AT226691B - Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-disubstituierten Pyrrolidinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-disubstituierten PyrrolidinenInfo
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Description
<Desc/Clms Page number 1>
Verfahren zur Herstellung von neuen 2, 5-disubstituierten PyrroIidinen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen, pharmakologisch wirksamen Pyrrolidinderivaten der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
in welcher R Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Aralkylrest, R'Halogen oder einen Carbamoyloxy- oder Aralkylaminrest und R"einen Carbamoyloxy-oder Aralkylaminrest bedeuten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel II :
EMI1.2
in welcher R die obige Bedeutung hat und X und Y gleich oder verschieden sein können und einen Alkoxyoder Aralkylaminrest bedeuten, mit LiAIH4 in einem wasserfreien inerten organischen Lösungsmittel versetzt und wenn X oder Y einen Alkoxyrest bedeuten, das erhaltene Derivat mit Thionylchlorid oder einem Alkalicyanat, oder wenn X und Y einen Alkoxyrest bedeuten, das erhaltene Derivat mit einem Alkalicyanat behandelt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen Verbindungen sind als Sympatholytika hochwirksam.
Die niedere Toxizität aller Verbindungen gestattet die sichere Verabreichung bei den pharmakologisch wirksamen Dosen. Für therapeutische Zwecke werden die Verbindungen mit einem pharmazeutisch unbedenklichen Träger vermischt, welcher ein fester Stoff oder eine sterile parenterale Flüssigkeit sein kann. Die Einzeldosen können in diesen Präparaten zwischen 0, 010 und 0, 100 g aktiver Substanz schwanken.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1 : N-Methyl-2-benzylanünomethyl-5-chlormethylpyrrolidindihydrochlorid.
Eine Mischung von 10 g N-Methyl-2, 5-dicarbäthoxypyrrolidin, 5, 1 g Dibenzylamin und 30 cm3 Xylol wird 24 h zum Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird entfernt und der Rückstand destilliert. Es werden 8, 8 g N-Methyl-2-benzylcarbomoyl-5-carbäthoxypyrrolidin erhalten, Sdp. 155-157 C/0, 15 mm.
Eine Lösung von 10 g des erhaltenen Produktes in 50 cm3 wasserfreiem Äthyläther wird einer Suspension
EMI1.3
zugesetzt. Die Lösung wird 15 min zum Rückfluss erhitzt und gekühlt ; 10 cm3 von gesättigter Salz- säurelösung in Äthyläther werden bis zur vollständigen Ausscheidung des Produktes als Hydrochlorid zugesetzt und die Lösung wird im Vakuum verdampft. Dann wird der Rückstand mit wasserfreiem Benzol
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
Claims (1)
- EMI2.2 in welcher R Wasserstoff oder einen Alkyl-oder Aralkylrest, R'Halogen oder einen Carbamoyloxy- oder Ara1kylaminrest und R" einen Carbamoyloxy-oder Aralkylaminrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II : EMI2.3 in welcher R die obige Bedeutung hat und X und Y gleich oder verschieden sein können und einen Alkoxyoder Aralkylaminrest bedeuten, mit LiA1H4 in einem wasserfreien inerten organischen Lösungsmittel versetzt und wenn X oder Y einen Alkoxyrest bedeuten, das erhaltene Derivat mit Thionylchlorid oder einem Alkalicyanat behandelt oder wenn X und Y einen Alkoxyrest bedeuten, das erhaltene Derivat mit einem Alkalicyanat behandelt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB226691X | 1960-07-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT226691B true AT226691B (de) | 1963-04-10 |
Family
ID=10183166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT465361A AT226691B (de) | 1960-07-26 | 1961-06-15 | Verfahren zur Herstellung von neuen 2,5-disubstituierten Pyrrolidinen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT226691B (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093586A (en) * | 1975-01-15 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrrolidine dicarboxylic acids and esters and stabilized compositions |
-
1961
- 1961-06-15 AT AT465361A patent/AT226691B/de active
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4093586A (en) * | 1975-01-15 | 1978-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | Pyrrolidine dicarboxylic acids and esters and stabilized compositions |
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