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Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen
Es wurde gefunden, dass wertvolle Küpenfarbstoffe hergestellt werden können, wenn man Diaminoanthrachinone, deren Aminogruppen sich in der Hauptsache in l-und 5-Stellung befinden, mit p-Chlor-oder p-Brombenzoesäuren bzw. deren funktionellen Derivaten zu Säureamiden umsetzt.
Unter den für das vorliegende Verfahren als Ausgangsstoffe dienenden Diaminoanthrachinonen kommen ausser dem reinen 1, 5-Diaminoanthra- chinon auch technische Mischungen von 1,5Diaminoanthrachinon mit anderen Produkten z. B. 1, 8-Diaminoanthrachinon in Betracht, in denen die erstgenannte Komponente stark überwiegt bzw. die zweitgenannte nur als Verunreinigung auftritt.
Die weiterhin als Ausgangsstoffe dienenden p-Chlor-oder p-Brombenzoesäuren können noch weitere Substituenten, z. B. Halogen enthalten.
Zu erwähnen ist insbesondere die 3,4-Dichlorbenzoesäure.
Die p-Chlor-bzw. p-Brombenzoesäuren werden zur Umsetzung mit den genannten Diaminanthrachinonen vorteilhaft in Form reaktionsfähiger funktioneller Derivate, z. B. als Säurehalogenide, verwendet. Die Umsetzung kann in an sich bekannter Weise in hochsiedenden
Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Mitverwendung säurebindender Mittel wie Natriumcarbonat und Pyridin vorgenommen werden.
Eine Abänderung dieses Verfahrens, die zu den gleichen Endstoffen führt, besteht darin, dass man die entsprechenden Dihalogenanthra- chinone mit p-Chlor-bzw. p-Brombenzamid umsetzt.
Die nach vorliegendem Verfahren erhaltenen
Produkte können zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Werkstoffe verwendet werden.
Sie eignen sich insbesondere für cellulosehaltige
Fasern, wie Baumwolle, Leinen, Kunstseide und Zellwolle aus regenerierter Cellulose. Die damit erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch gute Farbstärkt und Lichtechtheit aus und ausserdem ist noch zu erwähnen, dass das 1,5-
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substituierte Produkte als Küpenfarbstoffe zu verwenden (vgl. Österr. Patentschriften Nr. 43014,43885 und 46294). Die entsprechenden bekannten halogensubstituierten Verbindungen sind jedoch mit Nachteilen behaftet. Gegenüber dem bekannten 1, 5-Di- (ortho-chlorbenzoyl)aminoanthrachinon (vgl.
Deutsche Patentschrift Nr. 213500) besitzen die vorliegenden Farbstoffe den Vorteil einer besseren Affinität zur Baumwollfaser und gegenüber dem bekannten 1,5-Di- (meta-brombenzoyl)-aminoanthrachinon (vgl. Deutsche Patentschrift Nr. 478046) den Vorteil, dass die Färbungen beim Seifen den Farbton viel weniger ändern.
Beispiel 1 : 23. 8 Teile 1,5-Diaminoanthrachinon werden in 300 Teilen 0- Dichlorbenzol unter Rühren zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man eine Lösung von 35 Teilen p-Chlorbenzoylchlorid in 100 Teilen o-Dichlorbenzol zufliessen.
Man erhitzt weitere zwei Stunden zum Sieden, lässt dann abkühlen, filtriert unter Absaugen und wäscht den Farbstoff mit etwas o-Dichlor- benzol und hierauf mit Alkohol aus. Nach dem Trocknen erhält man den Farbstoff in Form von gelbbraunen Kristallen. Er färbt Baumwolle aus violettroter Küpe in sehr echten gelben Tönen.
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erhält man einen sehr ähnlichen Farbstoff.
Ersetzt man das p-Chlorbenzoylchlorid durch die entsprechende Menge 3, 4-Dichlorbenzoylchlorid, so erhält man ebenfalls einen ähnlichen Farbstoff.
Beispiel 2 : 2 Teile p-Chlorbenzamid werden zusammen mit 1-8 Teilen 1, 5-Dichloranthrachinon, 0-7 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat, 0. 7 Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 0-1 Teilen wasserfreiem Kupferacetat in 120 Teilen Nitrobenzol verteilt und auf 160'C erhitzt. Man erhitzt innerhalb drei Stunden zum Sieden, lässt drei Stunden sieden und hierauf erkalten. Nach dem Filtrieren und Auswaschen erhält man ein kristallines Pulver, das in üblicher Weise mit Natriumhypochlorit gereinigt werden kann. Der Farbstoff färbt Baumwolle aus violettroter Küpe
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in gelben Tönen und entspricht dem im ersten Absatz des Beispiels 1 beschriebenen Farbstoff.
PATENTANSPRÜCHE : I. Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diaminoanthrachinone, deren Aminogruppen sich in der Hauptsache in 1- und 5-Stellung befinden, mit p-Chlor-oder p-Brombenzoesäuren bzw. deren funktionellen Derivaten zu Säureamiden umsetzt.