AT157240B - Process for the preparation of tertiary acetamides substituted by unsaturated alkyl radicals. - Google Patents

Description

  

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  Verfahren zur Darstellung von durch ungesättigte   Alkylreste substituierten tertiären Acetamiden.   



   Unter den Schlafmitteln stellen die Amide bestimmter organischer Säuren eine sehr wichtige Gruppe dar. Es sind auch bereits tertiäre Acetamid mit starker hypnotischer Wirkung, die eine ungesättigte Alkylgruppe'am zur Carboxylgruppe   -ständigen   Kohlenstoffatom tragen, wie z.   B.   das   Diäthyl-     allylaeetamid   und die durch Verseifung der entsprechenden Acetonitrile hergestellt wurden, bekannt (deutsche Patentschriften Nr. 412820, Nr. 473329). In der letztgenannten Patentschrift sind auch tertiäre Acetonitrile mit mehreren ungesättigten Alkylresten beschrieben. 



   Wie nun gefunden wurde, zeigen tertiäre Acetamide mit zwei oder drei ungesättigten Alkylresten gegenüber den bisher bekannten Schlafmitteln aber auch gegenüber den bekannten tertiären Acetamiden bei Vergleichsversuchen an Kaninchen eine erheblich stärkere Wirksamkeit. Die schlafmachende Dosis liegt bei den mehrfach ungesättigt substituierten tertiären Acetamiden bereits bei 
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 allylacetamid tritt die einschläfernde Wirkung erst bei 60   M : y   je Kilogramm Kaninchen auf. Es zeigt sich ferner, dass bei den Barbitursäuren die kleinste schlafmachende Gabe von der vollnarkotisehen 
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 therapeutische Breite besteht. 



   Ein derartig günstiges Ergebnis war keineswegs zu erwarten, denn die Zusammenhänge zwischen Konstitution und hypnotischer Wirkung sind durchaus nicht immer so, dass eine Vervielfachung gewisser als wirksam erkannter Gruppen auch eine Verstärkung und Verbesserung der Wirkung nach sich ziehen müsste. 



   Die Verseifung der tertiären Acetonitrile erfolgt in an sich bekannter Weise. 



   Die nach vorliegendem Verfahren   erhältlichen   Acetamide sind in Wasser schwer löslich, lassen sich aber aus Petroläther gut umkristallisieren. 



   Beispiel 1 : 200 Gew.-Teile Triallylacetonitril werden in einer Lösung von 140 Gew.-Teilen Ätzkali in 1200   Raumteilen Batylalkobol 5   Stunden am Rückflusskühler gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird der Butylalkohol mit Wasserdampf abdestilliert ; beim Abkühlen kristallisiert der Rückstand. Nach dem Absaugen wird mit Wasser alkalifrei gewaschen, getrocknet und mehrfach   aus Benzin umkristallisiert. Das erhaltene Triallylacetamid (F=63-65 ) ist leicht löslich in organischen   
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   Beispiel 3 : 300 Gew.-Teile Propyldiallylacetonitril werden in einer Lösung von 208 Gew.-Teilen Ätzkali in 1800 Raumteilen Butylalkohol 5 Stunden am Rüekflusskühler gekocht. Nach Beendigung der Reaktion wird wie im Beispiel 1 aufgearbeitet. Das erhaltene   Propyldiallylaeetamid     (F=53C)   zeigt dasselbe chemische Verhalten wie die Amide der vorhergehenden Beispiele. 

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  Process for the preparation of tertiary acetamides substituted by unsaturated alkyl radicals.



   Among the sleeping pills, the amides of certain organic acids represent a very important group. There are also tertiary acetamides with a strong hypnotic effect that carry an unsaturated alkyl group on the carbon atom on the carboxyl group, such as. B. the diethyl allylaeetamid and which were prepared by saponification of the corresponding acetonitrile, known (German patents No. 412820, No. 473329). The last-mentioned patent also describes tertiary acetonitriles with several unsaturated alkyl radicals.



   As has now been found, tertiary acetamides with two or three unsaturated alkyl radicals are considerably more effective than the previously known sleeping pills but also compared with the known tertiary acetamides in comparative tests on rabbits. The sleep-inducing dose is already included with the polyunsaturated substituted tertiary acetamides
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 allylacetamide does not have a drowsy effect until 60 M: y per kilogram of rabbit. It also shows that the smallest sleep-inducing dose of barbituric acids comes from full anesthesia
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 therapeutic breadth.



   Such a favorable result was by no means to be expected, because the connections between constitution and hypnotic effect are by no means always such that a multiplication of certain groups recognized as effective would also lead to a strengthening and improvement of the effect.



   The tertiary acetonitriles are saponified in a manner known per se.



   The acetamides obtainable by the present process are sparingly soluble in water, but can easily be recrystallized from petroleum ether.



   Example 1: 200 parts by weight of triallylacetonitrile are refluxed for 5 hours in a solution of 140 parts by weight of caustic potash in 1200 parts by volume of batyl alcohol. After the reaction has ended, the butyl alcohol is distilled off with steam; the residue crystallizes on cooling. After suctioning off, it is washed alkali-free with water, dried and recrystallized several times from gasoline. The triallylacetamide obtained (F = 63-65) is easily soluble in organic
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   Example 3: 300 parts by weight of propyldiallylacetonitrile are boiled for 5 hours on a reflux condenser in a solution of 208 parts by weight of caustic potash in 1800 parts by volume of butyl alcohol. After the reaction has ended, it is worked up as in Example 1. The propyldiallylaeetamide obtained (F = 53C) shows the same chemical behavior as the amides of the previous examples.

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Claims (1)

PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von durch ungesättigte Alkylreste substituierten tertiären Acetamiden EMI1.4 **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**. PATENT CLAIM: Process for the preparation of tertiary acetamides substituted by unsaturated alkyl radicals EMI1.4 ** WARNING ** End of CLMS field may overlap beginning of DESC **.