AT100456B - Verfahren zur Darstellung von aromatischen Wismutverbindungen. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von aromatischen Wismutverbindungen.

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AT100456B
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/94Bismuth compounds

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Description


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  Verfahren zur Darstellung von aromatischen Wismutverbindungen. 



   Es wurde gefunden, dass man durch Einwirkung von Wismutsalzen auf aromatische Verbindunges mit hydroxylhaltiger Seitenkette zu Verbindungen gelangt. die bei geringer Giftwirkung eine ausgezeichnete Wirkung auf Spirochaeten und andere Infektionserreger ausüben. 



   Beispiel 1 : 15 g Natriumsalz der 3-N-Dioxypropylamino-4-oxybenzoesäure werden in 50    <    Wasser gelöst und mit einer Lösung von   15 (J Wismutnitrat   in 30 g Eisessig versetzt. Die ausgefallene Wismutverbindung wird abgesaugt, mit Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet. Sie stellt ein weisses Pulver dar, das 38'8% Wismut enthält und in den meisten organischen Lösungsmitteln sowie in Wasser unlöslich ist. Da sich die neue Verbindung in Soda   oder Bikarbonat lost, so befindet sich   das Wismut nicht an der   Carboxylgruppe,   sondern am phenolischen Hydroxyl in   Übereinstimmung   mit dem sogenannten basisch gallussaurem Wismut des Handels (so z. B. BI.. 29 (3), S. 531). Es handelt sieh demnach um eine wismuthaltige. aromatische Säure.

   Die Verbindung zeigt keinen Schmelzpunkt, sondern zersetzt sich beim Erhitzen. Durch Lösen dieser   Wismutsäure   in verdünnter Sodalösung und vorsichtiges Eindunsten im Vakuum kann man das Natriumsalz als farbloses oder gelbliches Pulver darstellen, das in Wasser leicht löslich ist. 



   Das als Ausgangsmaterial benutzte Natriumsalz der 3-N-Dioxypropylamino-4-oxybenzoesäure 
 EMI1.1 
 sehr schwer löslich ist. Es löst sich leicht in Alkali, Soda oder Bikarbonat. Beim Erhitzen tritt Zersetzung ein. Das wie im Beispiel 1 erhaltene Natriumsalz, ein gelblichweisses Pulver, ist leicht wasserlöslich. 



   Beispiel 3 :   35'5   g   3-N-Glykosamino-4-oxybenzoesaures   Natrium (erhalten durch   dreistündiges   Erwärmen von   17#5   g 3-amino-4-oxybenzoesaurem Natrium und   18 g Traubenzucker   in wässriger Lösung. 
 EMI1.2 
 



   Beispiel 4 : Zu dem durch dreistündiges Etwärmen von   15'3   g 3-Amino-2-oxybenzoesäure und 19.6 g Glukonsäure in 150 cm3 Wasser gemäss dem in den Ber. 22 (1889), S. 2736 beschriebenen Verfahren erhaltenen   Glukonsäure- (oxy-2-karbonsäure-1)-anliid-3   gibt man nach dem Abkühlen eine Lösung von 19.6 g Wismutnitrat in 40 ems Eisessig und arbeitet analog Beispiel 2 auf. Man erhält ein gelbliches Pulver, das sich leicht in Alkali oder Soda löst, in Wasser jedoch   unlöslich   ist und sich beim Erhitzen zersetzt. 



   Beispiel 5 :   2-N-Dioxypropylaminophenol,   das durch Erhitzen von 11 go-Aminophenol und 8   g   Glycid unter Zusatz von etwas Wasser erhalten wird, wird in 75   cm3   Wasser gelöst und mit einer Lösung von 14 g Wismutnitrat in 35   cm2   Eisessig versetzt. Nach dem Neutralisieren mit   Sodalösung   wird die ausfallende Wismutverbindung abgesaugt, zur Reinigung in verdünnter Essigsäure gelöst und mit der äquivalenten Menge Soda ausgefällt. Man erhält ein   bräunlichgelbes   Pulver, das in alkalihaltigem Wasser unlöslich, jedoch in verdünnten Säuren löslich ist. 

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Claims (1)

  1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von aromatischen Wismutverbindungen, darin bestehend, dass man auf Verbindungen mit hydroxylhaltiger Seitenkette Wismutsalze einwirken lässt. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.
AT100456D 1923-01-22 1924-01-12 Verfahren zur Darstellung von aromatischen Wismutverbindungen. AT100456B (de)

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