AR060890A1 - Compuestos derivados de pirimidina y composicion farmaceutica en base a ellos - Google Patents
Compuestos derivados de pirimidina y composicion farmaceutica en base a ellosInfo
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Abstract
La presente comprende compuestos de la formula general (1) en donde X es N o CH; y R1 es cicloalquilo C3-10, sustituido con R3 y eventualmente con uno o varios R4; y R2 es un radical seleccionado del grupo compuesto por H, halogeno, -CN, -NO2, alquilo C1-4, haloalquilo C1-4, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16 y aril-alquilo C7-16; y R3 es un radical apropiado seleccionado del grupo compuesto por -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -S(O)2Rc, -N(Rf)S(O)2Rc, -N(Rf)C(O)Rc, -N(Rf)C(O)ORc, y -N(Rf)C(O)NRcRc; y R4 es un radical seleccionado del grupo compuesto por Ra, Rb y Ra sustituido con uno o varios Rc y/o Rb iguales o diferentes; y cada Ra está seleccionado, de modo independiente entre sí, del grupo compuesto por alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-16, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroalquilo de 2-6 miembros, heterocicloalquilo de 3-8 miembros, heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, heteroarilo de 5-12 miembros y heteroarilalquilo de 6-18 miembros; y cada Rb es un radical apropiado y está seleccionado, de modo independiente entre sí, del grupo compuesto por =O, -ORc, haloalquiloxi C1-3, -OCF3, =S, -SRc, =NRc, =NORc, -NRcRc, halogeno, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, -NO2, -S(O)Rc, - S(O)2Rc, -S(O)2ORc, -S(O)NRcRc, -S(O)2NRcRc, -OS(O)Rc, -OS(O)2Rc, -OS(O)2ORc, -OS(O)2NRcRc, -C(O)Rc, -C(O)ORc, -C(O)NRcRc, -CN(Rf)NRcRc, -CN(OH)Rc, -CN(OH)NRcRc, -OC(O)Rc, -OC(O)ORc, -OC(O)NRcRc, -OCN(Rf)NRcRc, -N(Rf)C(O)Rc, -N(Rf)C(S)Rc, - N(Rf)S(O)2Rc, -N(Rf)C(O)ORc, -N(Rf)C(O)NRcRc, -[N(Rf)C(O)]2Rc, -N[C(O)]2Rc, -N[C(O)]2ORc, -[N(Rf)C(O)]2ORc y -N(Rf)CN(Rf)NRcRc; y cada Rc es, de modo independiente entre sí, hidrogeno o un radical eventualmente sustituido con uno o varios Rd y/o Re iguales o diferentes seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-6, cicloalquilo C3-10, cicloalquilalquilo C4-11, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroalquilo de 2-6 miembros, heterocicloalquilo de 3-8 miembros, heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, heteroarilo de 5-12 miembros y heteroarilalquilo de 6-18 miembros; y cada Rd es, de modo independiente entre sí, H o un radical eventualmente sustituido con uno o varios Re y/o Rf iguales o diferentes seleccionado del grupo compuesto por alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilalquilo C4-11, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroalquilo de 2-6 miembros, heterocicloalquilo de 3-8 miembros, heterocicloalquilalquilo de 4-14miembros, heteroarilo de 5-12 miembros y heteroarilalquilo de 6-18 miembros; y cada Re es un radical apropiado y está seleccionado en cada caso, de modo independiente entre sí, del grupo compuesto por =O, -ORf, haloalquiloxi C1-3, -OCF3, =S, -SRf, =NRf, =NORf, -NRfRf, halogeno, -CF3, -CN, -NC, -OCN, -SCN, - NO2, -S(O)Rf, -S(O)2Rf, -S(O)2ORf, -S(O)NRfRf, -S(O)2NRfRf, -OS(O)Rf, -OS(O)2Rf, -OS(O)2ORf, -OS(O)2NRfRf, -C(O)Rf, -C(O)ORf, -C(O)NRfRf, -CN(Rg)NRfRf, -CN(OH)Rf, -C(NOH)NRfRf, -OC(O)Rf, -OC(O)ORf, -OC(O)NRfRf, -OCN(Rg)NRfRf, -N(Rg)C(O)Rf, - N(Rg)C(S)Rf, -N(Rg)S(O)2Rf, -N(Rd)C(O)ORf, -N(Rg)C(O)NRfRf, y -N(Rg)CN(Rf)NRfRf; y cada Rf es, de modo independiente entre sí, hidrogeno o un radical eventualmente sustituido con uno o varios Rg iguales o diferentes seleccionado del grupo compuesto alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilalquilo C4-11, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroalquilo de 2-6 miembros, heterocicloalquilo de 3-8 miembros, heterocicloalquilalquilo de 4-14 miembros, heteroarilo de 5-12 miembros y heteroarilalquilo de 6-18 miembros; y cada Rg es, de modo independiente entre sí H, alquilo C1-6, cicloalquilo C3-8, cicloalquilalquilo C4-11, arilo C6-10, arilalquilo C7-16, heteroalquilo de 2-6 miembros, heterocicloalquilo de 3-8 miembros, heterocicloalquilo de 4- 14 miembros, heteroarilo de 5-12 miembros, y heteroarilalquilo de 6-18 miembros; y m es 0 o 1; y n es 0, 1, 2, 3 o 4, y p es 0, 1 o 2; eventualmente en forma de sus tautomeros, sus racematos, sus enantiomeros, sus diastereomeros y sus mezclas, así como eventualmente sus sales por adicion de ácidos farmacologicamente inocuos con la condicion de que se excluyan los siguientes compuestos: 4-[4-((1R,2S)-2-isopropilcarbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil- piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-isopropilcarbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-piperidin-4-il-benzamida, 2-fluoro-4-[4-((1R,2S)-2-isopropilcarbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N- metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 2-cloro-4-[4-((1R,2S)-2-isopropilcarbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 2-fluoro-4-[4-((1R,2S)-2-isopropilcarbamoil- ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-metil-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil- ciclopentilamino)-5-nitro-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-fluoro-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-cloro- pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-isopropil-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[5-bromo-4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-pirimidin-2-ilamino]-N- (1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-yodo-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-4-{4-[(1R,2S)-2-(pirrolidin-1-carbonil)-ciclopentilamino]-5- trifluorometil-pirimidin-2-ilamino}-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-ciclopentilcarbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-{4-[(1R,2S)-2-(1,1-dioxo-tetrahidro-1l6-tiofen-3-il- carbamoil)-ciclopentilamino]-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino}-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-4-{4-[(1R,2S)-2-(2,2,2-trifluoro-etilcarbamoil)-ciclopentilamino]-5-trifluorometil-pirimidin-2- ilamino}-benzamida, N-metil-4-{4-[(1R,2S)-2-(3-metil-butilcarbamoil)-ciclopentilamino]-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino}-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-{4-[(1R,2S)-2-(3-dimetilamino-propilcarbamoil)-ciclopentilamino]-5-trifluorometil- pirimidin-2-ilamino}-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-{4-[(1R,2S)-2-(azetidin-1-carbonil)-ciclopentilamino]-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino}-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, N-metil-4-{4-((1R,2S)-2-(4-metil-piperidin- 1-carbonil)-ciclopentilamino]-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino}-N-(1-metil-piperidin-4-iI)-benzamida, 4-[4-((1R,3S)-3-carbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-(4-((1S,3R)-3- carbamoil-ciclopentilamino)-5-trifluorometil-pirimidin-2-ilamino]-N-metil-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida, 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-ciano-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-iI)-benzamida, 4-(4-((1R,2S)-2-carbamoil- ciclopentilamino)-5-feniletinil-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida y 4-[4-((1R,2S)-2-carbamoil-ciclopentilamino)-5-ciclopropil-pirimidin-2-ilamino]-N-(1-metil-piperidin-4-il)-benzamida; que son apropiados para el tratamiento de enfermedades caracterizadas por una excesiva o anormal proliferacion celular, así como su uso para preparar un medicamento con las propiedades previamente mencionadas y una composicion farmacéutica.
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