AR041125A1 - Derivados sustituidos de 1,4- pirazina y composicion farmaceutica que los comprende - Google Patents
Derivados sustituidos de 1,4- pirazina y composicion farmaceutica que los comprendeInfo
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Abstract
Se describen derivados de aril-1,4-pirazina sustituida. Estos compuestos son útiles en el tratamiento de trastornos de ansiedad, depresión y trastornos relacionados con el estrés. Reivindicación 1: Un compuesto de fórmula (1) o un estereoisómeros, sal farmacéuticamente aceptables o profármaco de dicha fórmula, X se selecciona entre -NR3R4, -OR3, -CR3R5R5, -C(O)R3, -S(O)mR3, NR3C(O)R4, -NR3S(O)mR4; V se selecciona entre -O-, -NR5 o -S(O)m; m es 0, 1 ó 2; R1 y R2 se selecciona independientemente entre -H, -NH(alquilo), -N(alquilo)2, -NH(alquilo sustituido), -N(alquilo sustituido)2, -O(alquilo), -O(alquilo sustituido), halógeno, alquilo, alquilo sustituido, alquilo halogenado, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, fenilo sustituido, naftilo, naftilo sustituido, heteroarilo, derivados de heteroarilo, arilo sustituido, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido, heteroarilo sustituido, -CR5R6A, -OAr, -S(O)mAr, -NR5Ar, -S(O)malquilo, -S(O)malquilo sustituido, -NO2, -OH, -NH2, -SH, -C(O)NR4R5, -C(S)NR4R5, -C(O)NR5Ar, -S(O)mNR5Ar, -NR5C(O)Ar, -NR5S(O)nAr, -C(O)Ar, -(alquilo vinculante)S(O)mNH2, -(alquilo vinculante)S(O)mNR5Ar y -(alquilo vinculante)C(O)Ar; R3 y R4 se seleccionan independientemente entre -H, alquilo, alquilo sustituido, haloalquilo, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, arilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido, heteroarilo sustituido, aril-cicloalquilo, aril-cicloalquilo sustituido, heteroaril-cicloalquilo, heteroaril-cicloalquilo sustituido, ari-heterocicloalquilo, aril-heterocicloalquilo sustituido, heteroaril-heterocicloalquilo o heteroaril-heterocicloalquilo sustituido; cada R5 se selecciona independientemente entre -H, alquilo, alquileno, alquilino, cicloalquilo, alquilo halogenado y alquilo sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados entre halógeno, -O(alquilo), -NH(alquilo), -N(alquilo)2, -C(O)NH(alquilo), -C(O)N(alquilo)2, -NHC(O)alquilo, -N(alquilo)C(O)alquilo, -S(O)malquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido y Ar; cada R6 se selecciona independientemente entre alquilo, cicloalquilo y alquilo halogenado, y alquilo sustituido con entre 1 y 3 sustituyentes seleccionados entre halógeno, -O(alquilo), -NH(alquilo), -N(alquilo)2, -C(O)NH(alquilo), -C(O)N(alquilo)2, -NHC(O)alquilo, -N(alquilo)C(O)alquilo, -S(O)malquilo, heterocicloalquilo, heterocicloalquilo sustituido y Ar; halogenado es un grupo seleccionados entre -F, -Cl, -Br, -I; alquilo significa un grupo hidrocarburo de cadena recta o ramificada C1-10; alquileno significa un grupo hidrocarburo de cadena recta o ramificada C2-10 y un enlace doble; alquilino significa un grupo hidrocarburo de cadena recta o ramificada C2-10 y un enlace triple; alquilo sustituido es un grupo alquilo que contiene C1-10, con 1 a 3 sustituyentes seleccionados independientemente entre halógeno, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5, CN, -NO2 y Ar; alquilo halogenado es un grupo alquilo C1-10 y con 1 a (2v+1) sustituyentes halógeno independientemente seleccionados, en donde v es el número de átomos de carbono en el grupo; cicloalquilo es un grupo alquilo monocíclico o bicíclico C3-10 y opcionalmente tiene 1 a 2 dobles enlaces, siempre que el grupo no sea aromático, y además siempre que los dobles enlaces no estén acumulados en un mismo carbono; el término "cicloalquilo sustituido" es un grupo cicloalquilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2; alquilo vinculante representa un grupo seleccionado entre alquilo, alquilo sustituido, haloalquilo, cicloalquilo y cicloalquilo sustituido que tiene dos puntos de unión; el término "heterocicloalquilo", excepto si se específica algo diferente, significa un grupo monocíclico o un grupo bicíclico de 4 a 8 miembros, en donde por lo menos un átomo de carbono está reemplazado por un heterogrupo seleccionado entre oxígeno, nitrógeno, -NH-, o -S(O)m- en donde m es cero, 1 ó 2, y contiene opcionalmente de uno a tres dobles enlaces, siempre que la molécula no sea aromático; y siempre que la unión al anillo sea a través de un átomo de carbono o de nitrógeno; el término "heterocicloalquilo sustituido" es un grupo heterocicloalquilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, alquilo, alquilo sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -O2; fenilo sustituido es un grupo fenilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, alquilo, alquilo sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, -OR5, SR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2; Naftilo sustituido es un grupo naftilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, alquilo, alquilo sustituido, cicloalquilo, cicloalquilo sustituido, -OR5, SR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2; el término "heteroarilo" significa un radical unido a través de un átomo de carbono o de nitrógeno en un anillo monocíclico aromático que contiene 5 ó 6 átomos en el anillo, que comprenden carbono y 1, 2, 3 ó 4 heteroátomos seleccionados del grupo integrado por O no peróxido, S, N, con los enlaces correspondientes para satisfacer los requisitos de valencia, además de un radical (unido a través de un carbono o un nitrógeno) de un grupo bicíclico heteroaromático de unos 8 a 10 átomos en el anillo; el término "heteroarilo sustituido" significa un grupo heteroarilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2, fenilo, fenilo sustituido, naftilo, naftilo sustituido, heteroarilo y derivados de heteroarilo; el término "derivado de heteroarilo" significa un grupo heteroarilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)2NR5R5, -NR5S(O)2R5 y -NO2; arilo se selecciona entre fenilo, naftilo, fenilo sustituido, naftilo sustituido, heteroarilo y derivados de heteroarilo sustituido; Ar se selecciona entre arilo, arilo sustituido y heteroarilo sustituido; el término "aril-cicloalquilo" significa un sistema de anillos bicíclico que contiene de 9 a 14 átomos de carbono, en donde un anillo es arilo y el otro anillo está fusionado al anillo arilo y puede estar totalmente saturado o parcialmente saturado en la parte del anillo que no está fusionado al anillo arilo, siempre que cualquiera de los anillos pueda ser el punto de unión; el término "aril-cicloalquilo sustituido" significa un grupo aril-cicloalquilo que tiene 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2; el término "heteroaril-cicloalquilo" significa un sistema de anillos bicíclico que contiene de 9 a 14 átomos, en donde un anillo es heteroarilo y el otro anillo está fusionado al anillo y puede estar totalmente saturado o parcialmente saturado en la parte del anilo que no está fusionada al anillo arilo, siempre que cualquiera de los anillos pueda ser el punto de unión; el término "heteroaril-cicloalquilo sustituido" significa un heteroaril-cicloalquilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2; el término "aril-heterocicloalquilo" significa un sistema de anillos bicíclico que contiene de 9 a 14 átomos, en donde un anillo es arilo y otro anillo es heterocicloalquilo, siempre que cualquiera de los anillo pueda ser el punto de unión; el término "aril-heterocicloalquilo sustituido" significa un aril-heterocicloalquilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2; el término "heteroaril-heterocicloalquilo" significa un sistema de anillos bicíclico que contiene de 9 a 14 átomos, en donde un anillo es heteroarilo y el otro anillo es heterocicloalquilo, siempre que cualquiera de los anillos pueda ser el punto de unión; el término "heteroaril-heterocicloalquilo sustituido" significa un heteroaril-heterocicloalquilo que tiene de 1 a 3 sustituyentes independientemente seleccionados entre halógeno, -R5, -OR5, -S(O)mR5, -NR5R5, -C(O)R5, -CN, -C(O)NR5R5, -NR5C(O)R5, -S(O)mNR5R5, -NR5S(O)mR5 y -NO2.
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