WO2022177358A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Definitions
- the present specification relates to a compound and an organic light emitting device including the same.
- an organic light emitting device is a light emitting device using an organic semiconductor material, and requires the exchange of holes and/or electrons between the electrode and the organic semiconductor material.
- the organic light emitting diode can be roughly divided into two types as follows according to the principle of operation. First, excitons are formed in the organic material layer by photons flowing into the device from an external light source, the excitons are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes and used as a current source (voltage source). It is a type of light emitting device.
- the second is a light emitting device of a type that applies a voltage or current to two or more electrodes to inject holes and/or electrons into an organic semiconductor material layer forming an interface with the electrodes, and operates by the injected electrons and holes.
- the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
- An organic light emitting device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
- the organic material layer is often composed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron suppression layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc.
- Such an organic light emitting device is known to have characteristics such as self-luminescence, high luminance, high efficiency, low driving voltage, wide viewing angle, and high contrast.
- Materials used as organic layers in organic light emitting devices may be classified into light emitting materials and charge transport materials such as hole injection materials, hole transport materials, electron suppression materials, hole suppression materials, electron transport materials, electron injection materials, etc. according to their functions. have.
- the light-emitting material includes blue, green, and red light-emitting materials depending on the light-emitting color, and yellow and orange light-emitting materials required to realize a better natural color.
- a host/dopant system may be used as a light emitting material.
- the principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap and excellent luminous efficiency than the host constituting the light emitting layer is mixed in the light emitting layer in a small amount, excitons generated from the host are transported to the dopant to emit light with high efficiency.
- the wavelength of the host moves to the wavelength band of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
- a material constituting an organic material layer in the device such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron suppressing material, a hole suppressing material, an electron transporting material, an electron injection material, etc.
- a hole injection material such as a hole injection material, a hole transport material, a light emitting material, an electron suppressing material, a hole suppressing material, an electron transporting material, an electron injection material, etc.
- An exemplary embodiment of the present specification provides a compound of Formula 1 below.
- Ar1 is substituted or unsubstituted naphthalene, in which -L1-Ar2 is bonded to positions 1 and 8, or -L1-Ar2 is bonded to positions 1 and 3;
- L1 is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
- Ar2 is the following formula (2),
- Y1 and Y2 are the same as or different from each other, each independently N or CR2,
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted a cyclic heteroaryl group,
- Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
- L1-Ar2 in parentheses are the same as or different from each other.
- the first electrode a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound described above.
- the compound of the present invention can be used as a material for an organic layer of an organic light emitting device.
- an organic light emitting device is manufactured by including the compound of the present invention, an organic light emitting device having high efficiency, low voltage and long lifespan characteristics can be obtained. It is possible to manufacture an organic light emitting device.
- FIG 1 and 2 show an example of an organic light emitting device according to the present invention.
- naphthalene is substituted at Nos. 1, 3, or 1, 8 to control the injection rate of electrons by maintaining an appropriate distance between molecules in forming a deposition film when manufacturing an organic light emitting device, so that an organic light emitting device is manufactured In this case, an organic light emitting device having a high lifespan can be manufactured.
- substitution means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited as long as the position at which the hydrogen atom is substituted, that is, a position in which the substituent is substitutable, is substituted. , two or more substituents may be the same as or different from each other.
- substituted or unsubstituted refers to deuterium; halogen group; nitrile group (-CN); silyl group; boron group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted alkoxy group; a substituted or unsubstituted phosphine oxide group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; And it means that it is substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group, is substituted with a substituent to which two or more of the above exemplified substituents are connected, or does not have any substituents.
- a substituent in which two or more substituents are connected may be a biphenyl group. That is, the biphenyl group may be an aryl group or may be interpreted as a substituent in which two phenyl groups are connected.
- examples of the halogen group include fluorine (F), chlorine (Cl), bromine (Br) or iodine (I).
- the silyl group may be represented by the formula of -SiY1Y2Y3, wherein Y1, Y2 and Y3 are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
- the silyl group specifically includes, but is not limited to, a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a t-butyldimethylsilyl group, a vinyldimethylsilyl group, a propyldimethylsilyl group, a triphenylsilyl group, a diphenylsilyl group, a phenylsilyl group, and the like. does not
- the boron group may be represented by the formula of -BY4Y5, wherein Y4 and Y5 are each hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group.
- the boron group includes, but is not limited to, a dimethyl boron group, a diethyl boron group, a t-butylmethyl boron group, a diphenyl boron group, a phenyl boron group, and the like.
- the alkyl group may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 60. According to an exemplary embodiment, the number of carbon atoms in the alkyl group is 1 to 30. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 20 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the alkyl group has 1 to 10 carbon atoms.
- alkyl group examples include, but are not limited to, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, and the like.
- the alkoxy group may be a straight chain, branched chain or cyclic chain.
- carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C30. Specifically, it is preferably 1 to 20 carbon atoms. More specifically, it is preferable that it has 1 to 10 carbon atoms.
- the phosphine oxide group is specifically a diphenylphosphine oxide group; Dinaphthyl phosphine oxide group, and the like, but is not limited thereto.
- the amine group is -NH 2 ; an alkylamine group; N-alkylarylamine group; arylamine group; N-aryl heteroarylamine group; It may be selected from the group consisting of an N-alkylheteroarylamine group and a heteroarylamine group, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably 1 to 30.
- amine group examples include a methylamine group; dimethylamine group; ethylamine group; diethylamine group; phenylamine group; naphthylamine group; biphenylamine group; anthracenylamine group; 9-methylanthracenylamine group; diphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; ditolylamine group; N-phenyltolylamine group; triphenylamine group; N-phenylbiphenylamine group; N-phenylnaphthylamine group; N-biphenylnaphthylamine group; N-naphthylfluorenylamine group; N-phenylphenanthrenylamine group; N-biphenylphenanthrenylamine group; N-phenylfluorenylamine group; N-phenylterphenylamine group; N-phenanthrenylfluorenylamine group;
- the N-alkylarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and an aryl group are substituted with N of the amine group.
- the N-arylheteroarylamine group refers to an amine group in which an aryl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
- the N-alkylheteroarylamine group refers to an amine group in which an alkyl group and a heteroaryl group are substituted with N of the amine group.
- alkyl group in the alkylamine group, N-arylalkylamine group, alkylthioxy group, alkylsulfoxy group, and N-alkylheteroarylamine group is the same as the above-described alkyl group.
- the alkyl thiooxy group includes a methyl thiooxy group; ethyl thiooxy group; tert-butyl thiooxy group; hexyl thiooxy group; octylthiooxy group and the like, and examples of the alkylsulfoxy group include mesyl; ethyl sulfoxy group; propyl sulfoxy group; Butyl sulfoxy group and the like, but is not limited thereto.
- the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to an exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another exemplary embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another exemplary embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 6 carbon atoms. Specifically, there are a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, and the like, but is not limited thereto.
- the aryl group is not particularly limited, but preferably has 6 to 60 carbon atoms, and may be a monocyclic aryl group or a polycyclic aryl group. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 30. According to an exemplary embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 20.
- the aryl group may be a monocyclic aryl group, such as a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto.
- the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, an anthracenyl group, a phenanthrenyl group, a pyrenyl group, a perylenyl group, a triphenyl group, a chrysenyl group, a fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
- the heteroaryl group is a cyclic group including at least one of N, O, P, S, Si and Se as a heteroatom, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is preferably from 2 to 60 carbon atoms. According to an exemplary embodiment, the heterocyclic group has 2 to 30 carbon atoms.
- the heterocyclic group include a pyridine group, a pyrrole group, a pyrimidine group, a pyridazinyl group, a furan group, a thiophene group, an imidazole group, a pyrazole group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a carbazole group, and the like.
- the present invention is not limited thereto.
- the arylene group is the same as defined for the aryl group, except that it is a divalent group.
- heteroarylene group is the same as defined for the heteroaryl group, except that it is a divalent group.
- Chemical Formula 1 is represented by Chemical Formula 1-1 below, Chemical Formula 1-1 or Chemical 1-2.
- L2 is a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
- Ar4 is the following formula (2),
- Y1 and Y2 are the same as or different from each other, each independently N or CR2,
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently represents hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted a cyclic heteroaryl group,
- Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
- R3 is hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group , a substituted or unsubstituted phosphine oxide group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
- a is an integer from 0 to 6, and when a is 2 or more, R3 is the same as or different from each other.
- X is O or S.
- X is O.
- X is S.
- X is NR1.
- Chemical Formula 2 is represented by the following Chemical Formula 2-1.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted carbon number 3 to 30 It is a heteroarylene group.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, or a substituted or unsubstituted C3 to C20 It is a heteroarylene group.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted C6 to C15 arylene group, or a substituted or unsubstituted C3 to C15 It is a heteroarylene group.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, an arylene group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 30 carbon atoms.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, an arylene group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 20 carbon atoms.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, an arylene group having 6 to 15 carbon atoms, or a heteroarylene group having 3 to 15 carbon atoms.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group, a substituted or unsubstituted 2 A valent terphenyl group, a substituted or unsubstituted divalent naphthalene group, a substituted or unsubstituted divalent anthracene group, a substituted or unsubstituted divalent phenanthrene group, a substituted or unsubstituted divalent pyrimidine group, a substituted or unsubstituted a divalent pyridine group, a substituted or unsubstituted divalent triazine group, or a substituted or unsubstituted divalent carbazole group.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted divalent biphenyl group.
- L1 and L2 are the same as or different from each other, and each independently represents a direct bond, a phenylene group, or a divalent biphenylene group.
- L1 and L2 are the same as each other and are a direct bond, a phenylene group, or a divalent biphenylene group.
- L1 and L2 are different from each other and each independently represent a direct bond, a phenylene group, or a divalent biphenylene group.
- L1 is a direct bond or a phenylene group.
- L1 is a direct bond
- L1 is phenylene
- L1 is divalent biphenylene.
- L2 is a direct bond, or a phenylene group.
- L2 is a direct bond
- L2 is phenylene
- L2 is divalent biphenylene.
- Y1 and Y2 are N.
- Y1 and Y2 are CR2.
- Y1 is N
- Y2 is CR2.
- Y2 is N
- Y1 is CR2.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or an unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group, a substituted or unsubstituted A silyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a silyl group unsubstituted or substituted with an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted hetero group having 3 to 30 carbon atoms It is an aryl group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C 1 to C 10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C 6 to C 30 aryl group, Or a substituted or unsubstituted C 3 to C 30 heteroaryl group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or aryl having 6 to 30 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms group, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, or aryl having 6 to 20 carbon atoms unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms group, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; ethyl group; Profile group; butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; carbazole group; triazine group; pyrimidine group; pyridine group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; methyl group; ethyl group; Profile group; butyl group; a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, or a terbutyl group; biphenyl group; terphenyl group; naphthyl group; carbazole group; triazine group; pyrimidine group; pyridine group; dibenzofuran group; or a dibenzothiophene group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a phenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, or a terbutyl group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group, an isopropyl group, or a terbutyl group.
- R1 and R2 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; or a phenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or an isopropyl group.
- R3 is hydrogen, deuterium, a halogen group, a nitrile group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxy group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted an aryl group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted phosphine oxide group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
- R3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 of a cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
- R3 is hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C20 of a cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted silyl group, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
- R3 is hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 3 carbon atoms. to 30 is a heteroaryl group.
- R3 is hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
- R3 is hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
- R3 is hydrogen, deuterium, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
- R3 is hydrogen, deuterium, methyl group, ethyl group, propyl group, terbutyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, dibenzo a furan group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group.
- R3 is hydrogen, deuterium, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a terbutyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
- R3 is hydrogen or deuterium.
- R3 is hydrogen
- Ar2 and Ar4 are the same as each other.
- Ar2 and Ar4 are different from each other.
- Ar3 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
- Ar3 is a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3-C20 heteroaryl group.
- Ar3 is a substituted or unsubstituted C6 to C15 aryl group, or a substituted or unsubstituted C3 to C15 heteroaryl group.
- Ar3 is an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms.
- Ar3 is an aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 20 carbon atoms.
- Ar3 is an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 15 carbon atoms.
- Ar3 is an aryl group having 6 to 15 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; or a C 3 to C 15 heteroaryl group unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.
- Ar3 is an aryl group having 6 to 15 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; or a C 3 to C 15 heteroaryl group unsubstituted or substituted with an alkyl group.
- Ar3 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthracene group, a phenanthrene group, a triphenylene group, a pyrene group, a pyrimidine group, a pyridine group, a triazine group, a carbazole group, a thiophene group, a furan group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, a benzimidazole group, or a benzoxazole group;
- the phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, anthracene group, phenanthrene group, triphenylene group, pyrene group, pyrimidine group, pyridine group, triazine group, carbazole group, thiophene group, furan group, dibenzofuran group , a dibenzothiophene group, a benzimidazole group, or a benzoxazole group is unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group or a heteroaryl group.
- Ar3 is a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a furan group, a pyridine group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group
- the phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group , a furan group, a pyridine group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group is unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group.
- Ar3 is a phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group, a furan group, a pyridine group, a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group
- the phenyl group, a biphenyl group, a naphthyl group , furan group, pyridine group, dibenzofuran group, dibenzothiophene group, or carbazole group is CN, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or 3 to carbon atoms It is unsubstituted or substituted with a heteroaryl group of 30.
- Ar3 is a phenyl group unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group, an alkoxy group, an aryl group, or a heteroaryl group; naphthyl group; furan group; a pyridine group unsubstituted or substituted with an alkyl group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; or a carbazole group.
- Ar3 is CN, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms phenyl group; a biphenyl group unsubstituted or substituted with CN, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms; naphthyl group; furan group; a pyridine group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; or a carbazole group.
- Ar3 is CN, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, or a heteroaryl group having 3 to 30 carbon atoms phenyl group; CN, or a biphenyl group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; naphthyl group; furan group; a pyridine group unsubstituted or substituted with an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; or a carbazole group.
- Ar3 is a phenyl group unsubstituted or substituted with CN, a methyl group, a terbutyl group, a methoxy group, a naphthyl group, or a carbazole group; CN, or a biphenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group; naphthyl group; furan group; a pyridine group unsubstituted or substituted with a methyl group; dibenzofuran group; dibenzothiophene group; or a carbazole group.
- L1-Ar2 in parentheses of Formula 1 are the same as each other.
- L1-Ar2 in parentheses of Formula 1 are different from each other
- Chemical Formula 1 may be represented by any one of the following structures.
- Substituents of the compound of Formula 1 may be combined by methods known in the art, and the type, position or number of substituents may be changed according to techniques known in the art.
- the organic light emitting device includes a first electrode; a second electrode provided to face the first electrode; and at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one organic material layer of the organic material layer includes the compound described above.
- the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.
- the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device.
- the solution coating method refers to spin coating, dip coating, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, and the like, but is not limited thereto.
- the organic material layer of the organic light emitting device of the present invention may have a single-layer structure, but may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked.
- the organic light emitting device of the present invention may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a layer that simultaneously injects and transports holes, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, etc. as an organic material layer.
- the structure of the organic light emitting device is not limited thereto and may include a smaller number of organic material layers or a larger number of organic material layers.
- the organic material layer may include at least one of an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously injects and transports electrons, and at least one of the layers is represented by Formula 1 compounds may be included.
- the organic material layer may include an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer may include the compound represented by Formula 1 above.
- the organic material layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, and a layer that simultaneously injects and transports holes, and at least one of the layers is represented by Formula 1 compounds may be included.
- the organic material layer includes a layer that simultaneously injects and transports electrons, and the layer that simultaneously injects and transports electrons includes the compound of Formula 1 above.
- the organic material layer includes an electron injection layer, and the electron injection layer includes the compound of Formula 1 above.
- the organic material layer includes an electron transport layer
- the electron transport layer includes the compound of Formula 1 above.
- the layer for simultaneously injecting and transporting electrons includes the compound of Formula 1 and lithium quinolate.
- the layer for simultaneously injecting and transporting electrons includes the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 9:1 to 1:9.
- the layer for simultaneously injecting and transporting electrons includes the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 6:4 to 4:6.
- the layer for simultaneously injecting and transporting electrons includes the compound of Formula 1 and lithium quinolate in a weight ratio of 1:1.
- the organic material layer may include a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole transport layer or the hole injection layer may include the compound represented by Formula 1 above.
- the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound represented by Formula 1 above.
- the emission layer includes a host and a dopant, and may include an additional material.
- the light emitting layer includes a host and a dopant in a mass ratio of 99:1 to 60:40.
- the first electrode is an anode
- the second electrode is a cathode
- the first electrode is a cathode
- the second electrode is an anode
- the structure of the organic light emitting device of the present invention may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2 , but is not limited thereto.
- FIG. 1 illustrates a structure of an organic light emitting device in which a first electrode 2 , an organic material layer 3 , and a second electrode 4 are sequentially stacked on a substrate 1 .
- the compound represented by Formula 1 may be included in the organic material layer 3 .
- the compound represented by Formula 1 may preferably be included in the electron injection and transport layer 9 .
- the organic light emitting device uses a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation, to form a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof on a substrate.
- a PVD physical vapor deposition
- a hole injection layer a hole transport layer, a layer that transports and injects holes at the same time
- a light emitting layer an electron transport layer, an electron injection layer, and a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection.
- an organic material layer including one or more selected layers it may be manufactured by depositing a material that can be used as a cathode thereon.
- an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
- the organic material layer may have a multilayer structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer and an electron transport layer, but is not limited thereto, and may have a single layer structure.
- the organic layer is formed using a variety of polymer materials in a smaller number by a solvent process rather than a deposition method, such as spin coating, dip coating, doctor blading, screen printing, inkjet printing, or thermal transfer method. It can be made in layers.
- the anode is an electrode for injecting holes, and as the anode material, a material having a large work function is preferable so that holes can be smoothly injected into the organic material layer.
- the anode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SnO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline, but are not limited thereto.
- the cathode is an electrode for injecting electrons
- the cathode material is preferably a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
- the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; and a multi-layered material such as LiF/Al or LiO 2 /Al, but is not limited thereto.
- the hole injection layer is a layer that facilitates injection of holes from the anode to the light emitting layer.
- the hole injection material holes can be well injected from the anode at a low voltage.
- the molecular orbital is preferably between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
- Specific examples of the hole injection material include metal porphyrine, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based organic material. of organic substances, anthraquinones, polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, and the like, but are not limited thereto.
- the hole injection layer may have a thickness of 1 to 150 nm.
- the thickness of the hole injection layer is 1 nm or more, there is an advantage in that the hole injection characteristics can be prevented from being deteriorated, and when it is 150 nm or less, the thickness of the hole injection layer is too thick, so that the driving voltage is increased to improve hole movement There are advantages to avoiding this.
- the hole transport layer may serve to facilitate hole transport.
- a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer is suitable, and a material having high hole mobility is suitable.
- Specific examples include, but are not limited to, an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together.
- the hole transport layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HT-1, but is not limited thereto.
- At least one of X'1 to X'6 is N, the rest are CH,
- R309 to R314 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; nitrile group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted amine group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or a substituted or unsubstituted ring is formed by bonding with an adjacent group.
- X'1 to X'6 are N.
- R309 to R314 are nitrile groups.
- Formula HT-1 is represented by the following compound.
- the hole transport layer includes a compound represented by the following Chemical Formula HT-2, but is not limited thereto.
- R315 to R317 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and any one selected from the group consisting of a combination thereof, or a substituted or unsubstituted ring by combining with an adjacent group,
- r315 is an integer of 1 to 5, and when r315 is 2 or more, 2 or more of R315 are the same as or different from each other,
- r316 is an integer of 1 to 5, and when r316 is 2 or more, 2 or more R316 are the same as or different from each other.
- R317 is a substituted or unsubstituted aryl group; a substituted or unsubstituted heteroaryl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
- R317 is a carbazole group; phenyl group; biphenyl group; And any one selected from the group consisting of combinations thereof.
- R315 and R316 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group, or combine with an adjacent group to form an aromatic hydrocarbon ring substituted with an alkyl group.
- R315 and R316 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group, or combine with an adjacent group to form an indene substituted with a methyl group.
- Chemical Formula HT-2 is represented by the following compound.
- An additional hole buffer layer may be provided between the hole injection layer and the hole transport layer, and may include hole injection or transport materials known in the art.
- An electron blocking layer may be provided between the hole transport layer and the light emitting layer.
- the electron-blocking layer may be the aforementioned spiro compound or a material known in the art.
- the light emitting layer may emit red, green, or blue light, and may be formed of a phosphorescent material or a fluorescent material.
- the light emitting material is a material capable of emitting light in the visible ray region by receiving and combining holes and electrons from the hole transport layer and the electron transport layer, respectively, and a material having good quantum efficiency for fluorescence or phosphorescence is preferable.
- Specific examples include 8-hydroxy-quinoline aluminum complex (Alq 3 ); carbazole-based compounds; dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds; compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series; Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers; spiro compounds; polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
- Alq 3 8-hydroxy-quinoline aluminum complex
- carbazole-based compounds dimerized styryl compounds
- BAlq 10-hydroxybenzo quinoline-metal compounds
- compounds of the benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series Poly(p-phenylenevinylene) (PPV)-based polymers
- spiro compounds polyfluorene, rubrene, and the like, but is not limited thereto.
- Examples of the host material for the light emitting layer include a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic compound containing compound.
- condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, fluoranthene compounds, etc.
- heterocyclic-containing compounds include carbazole derivatives, dibenzofuran derivatives, ladder type Furan compounds, pyrimidine derivatives, and the like, but are not limited thereto.
- the host includes a compound represented by the following Chemical Formula H-1, but is not limited thereto.
- L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
- Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
- R201 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
- r201 is an integer of 1 to 8, and when r201 is 2 or more, 2 or more R201 are the same as or different from each other.
- L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a monocyclic or polycyclic arylene group having 6 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic divalent heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
- L20 and L21 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; a phenylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenylrylene group unsubstituted or substituted with deuterium; a naphthylene group unsubstituted or substituted with deuterium; divalent dibenzofuran group; or a divalent dibenzothiophene group.
- Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
- Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted monocyclic to 4cyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted C6-C20 monocyclic to 4-ring heterocyclic group.
- Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently represent a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium or a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthyl group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a thiophene group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 20 carbon atoms; a naphthobenzofuran group unsubstituted or substituted or substituted
- Ar20 and Ar21 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a biphenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; terphenyl group; a naphthyl group unsubstituted or substituted with deuterium; a thiophene group unsubstituted or substituted with a phenyl group; phenanthrene group; dibenzofuran group; naphthobenzofuran group; dibenzothiophene group; or a naphthobenzothiophene group.
- Ar20 is a substituted or unsubstituted heterocyclic group
- Ar21 is a substituted or unsubstituted aryl group.
- R201 is hydrogen
- Formula H-1 is represented by the following compound.
- the emission dopant is PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium) ), a phosphorescent material such as octaethylporphyrin platinum (PtOEP), or a fluorescent material such as Alq 3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used, but is not limited thereto.
- a phosphor such as Ir(ppy) 3 (fac tris(2-phenylpyridine)iridium) or a fluorescent material such as Alq3 (tris(8-hydroxyquinolino)aluminum) may be used as the emission dopant.
- the present invention is not limited thereto.
- the light-emitting dopant includes a phosphorescent material such as (4,6-F2ppy) 2 Irpic, spiro-DPVBi, spiro-6P, distylbenzene (DSB), distrylarylene (DSA),
- a fluorescent material such as a PFO-based polymer or a PPV-based polymer may be used, but is not limited thereto.
- the dopant includes a compound represented by the following Chemical Formula D-1, but is not limited thereto.
- T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted alkyl group; a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
- t5 and t6 are each an integer of 1 to 4,
- t5 is 2 or more, the 2 or more T5 are the same as or different from each other,
- t6 is 2 or more
- the 2 or more T6 are the same as or different from each other.
- T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a substituted or unsubstituted C1-C30 linear or branched alkyl group; a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms; or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
- T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; a monocyclic or polycyclic aryl group having 6 to 30 carbon atoms that is unsubstituted or substituted with a nitrile group or a linear or branched alkyl group having 1 to 30 carbon atoms; or a monocyclic or polycyclic heteroaryl group having 2 to 30 carbon atoms.
- T1 to T6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; isopropyl group; a phenyl group substituted with a nitrile group; or a phenyl group substituted with a methyl group.
- Formula D-1 is represented by the following compound.
- a hole blocking layer may be provided between the electron transport layer and the light emitting layer, and a material known in the art may be used.
- the electron transport layer may serve to facilitate the transport of electrons.
- the electron transport material a material capable of well injecting electrons from the cathode and transferring them to the light emitting layer, and a material having high electron mobility is suitable. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; complexes comprising Alq 3 ; organic radical compounds; hydroxyflavone-metal complexes, and the like, but are not limited thereto.
- the thickness of the electron transport layer may be 1 to 50 nm.
- the thickness of the electron transport layer is 1 nm or more, there is an advantage that the electron transport characteristics can be prevented from being lowered, and if it is 50 nm or less, the thickness of the electron transport layer is too thick to prevent the driving voltage from being increased to improve the movement of electrons. There are advantages that can be
- the electron injection layer may serve to facilitate electron injection.
- the electron injection material has the ability to transport electrons, has an electron injection effect from the cathode, an excellent electron injection effect on the light emitting layer or the light emitting material, prevents the movement of excitons generated in the light emitting layer to the hole injection layer, and , a compound having excellent thin film forming ability is preferable.
- fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylene tetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc., derivatives thereof, metals complex compounds and nitrogen-containing 5-membered ring derivatives, but are not limited thereto.
- the metal complex compound examples include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, bis(8-hydroxyquinolinato)manganese, Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-crezolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc.
- the present invention is not limited thereto.
- the hole blocking layer is a layer that blocks the holes from reaching the cathode, and may be generally formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complex, and the like, but is not limited thereto.
- the organic light emitting device according to the present invention may be a top emission type, a back emission type, or a double side emission type depending on the material used.
- the organic light emitting device of the present invention may be manufactured by a conventional method and material for manufacturing an organic light emitting device, except for forming one or more organic material layers using the above-described compound.
- the compound represented by Formula 1 may be prepared by, for example, a preparation method such as Scheme 1 or 2 or 3 below, and other compounds may be prepared similarly.
- Z is a halogen group or -SO 3 C 4 F 9 , preferably Z is a chloro group, a bromo group, or -SO 3 C It is 4F9 .
- Reaction Schemes 1 to 3 are Suzuki coupling reactions, which are preferably performed in the presence of a palladium catalyst and a base, and the reactor for Suzuki coupling reaction can be changed as known in the art.
- the manufacturing method may be more specific in Preparation Examples to be described later.
- E1-A (20 g, 69.9 mmol) and E1-B (48.8 g, 139.8 mmol) were placed in 400 ml of tetrahydrofuran, stirred and refluxed. After that, potassium carbonate (29 g, 209.8 mmol) was dissolved in 29 ml of water, stirred sufficiently, and then tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (2.4 g, 2.1 mmol) was added. After the reaction for 3 hours, after cooling to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled.
- Compound E2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E4 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- E5-A (20 g, 50.1 mmol) and E5-B (17.5 g, 50.1 mmol) were placed in 400 ml of Diox, stirred and refluxed.
- potassium triphosphate (31.9 g, 150.4 mmol) was dissolved in 32 ml of water, and after stirring sufficiently, dibenzylideneacetone palladium (0.9 g, 1.5 mmol) and tricyclohexylphosphine (0.8 g, 3 mmol) were added. was put in. After the reaction for 5 hours, the resulting solid was filtered after cooling to room temperature.
- Compound E6 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E7 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E8 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E9 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E10 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-5, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E11 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E12 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- Compound E13 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-5, except that each starting material was prepared as in the above reaction scheme.
- a glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1000 ⁇ was placed in distilled water in which detergent was dissolved and washed with ultrasonic waves.
- ITO indium tin oxide
- a product manufactured by Fischer Co. was used as the detergent
- distilled water that was secondarily filtered with a filter manufactured by Millipore Co. was used as the distilled water.
- ultrasonic washing was performed for 10 minutes by repeating twice with distilled water.
- ultrasonic washing was performed with a solvent of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, and after drying, it was transported to a plasma cleaner.
- the substrate was transported to a vacuum evaporator.
- the following compound HI-A was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 ⁇ to form a hole injection layer.
- a first hole transport layer and a second hole transport layer were formed by sequentially vacuum-depositing 50 ⁇ of the HAT compound and 60 ⁇ of the HT-A compound on the hole injection layer.
- the following BH compound and BD compound were vacuum-deposited at a weight ratio of 25:1 to a thickness of 200 ⁇ on the second hole transport layer to form a light emitting layer.
- the compound E1 prepared above and the compound LiQ below were vacuum-deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron injection and transport layer to a thickness of 350 ⁇ .
- a cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 ⁇ and aluminum to a thickness of 1000 ⁇ on the electron injection and transport layer.
- LiF lithium fluoride
- the deposition rate of the organic material was maintained at 0.4 ⁇ /sec to 0.9 ⁇ /sec, the deposition rate of lithium fluoride of the negative electrode was 0.3 ⁇ /sec, and the deposition rate of aluminum was 2 ⁇ /sec, and the vacuum degree during deposition was By maintaining 1 * 10 -7 torr to 5 * 10 -5 torr, an organic light emitting device was manufactured.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that compounds E2 to E13 of Table 1 were used instead of compound E1 of Example 1-1.
- An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that compounds ET-1 to ET-13 in Table 1 below were used instead of compound E1 of Example 1-1.
- the compounds ET-1 to ET-13 are as follows.
- the compound represented by Formula 1 according to the present specification may be used in an organic material layer capable of simultaneously performing electron injection and electron transport of the organic light emitting device.
- the organic light emitting device including the compound of Formula 1 according to the present specification includes a compound in which Ar 1 is phenyl. It was confirmed that the organic light emitting device showed significantly superior characteristics in terms of efficiency and lifespan.
- the organic light emitting device including the compound of Formula 1 according to the present specification is -L1 to naphthalene -Ar2 is more efficient than an organic light emitting device including a compound substituted at 1,2, 1,4, 1,7, 1,5, 2,7, 2,6, 1,6 It was confirmed that it showed remarkably excellent properties.
- the organic light emitting device including the compound of Formula 1 according to the present specification is superior to the organic light emitting device including the compound in which Ar1 is anthracene. It was confirmed that the characteristics were remarkably excellent in terms of efficiency.
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 출원은 2021년 02월 19일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10- 2021-0022666 호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서에서, 유기 발광 소자란 유기 반도체 물질을 이용한 발광 소자로서, 전극과 유기 반도체 물질 사이에서의 정공 및/또는 전자의 교류를 필요로 한다. 유기 발광 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고, 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 발광 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기 반도체 물질층에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 작동하는 형태의 발광 소자이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자억제층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. 이러한 유기 발광 소자는 자발광, 고휘도, 고효율, 낮은 구동 전압, 넓은 시야각, 높은 콘트라스트 등의 특성을 갖는 것으로 알려져 있다.
유기 발광 소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하 수송 재료, 예컨대 정공 주입 재료, 정공 수송 재료, 전자 억제 물질, 정공 억제 물질, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료가 있다.
또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 재료로서 호스트/도펀트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도펀트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도펀트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이 때 호스트의 파장이 도펀트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도펀트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
전술한 유기 발광 소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 예컨대 정공 주입 물질, 정공 수송 물질, 발광 물질, 전자 억제 물질, 정공 억제 물질, 전자 수송 물질, 전자 주입 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되므로 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서에는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자가 기재된다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1의 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서
Ar1은 1번 및 8번 위치에 -L1-Ar2가 결합하거나, 1번 및 3번 위치에 -L1-Ar2가 결합하는, 치환 또는 비치환된 나프탈렌이고,
L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar2 은 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X는 O, S, NR1 또는 Y1=Y2이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
괄호 안의 L1-Ar2는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있다. 본 발명의 화합물을 포함하여 유기 발광 소자를 제조하는 경우, 고효율, 저전압 및 장수명 특성을 갖는 유기 발광 소자를 얻을 수 있으며, 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자의 전자 수송층에 포함하는 경우, 높은 수명을 가지는 유기 발광 소자를 제조할 수 있다.
도 1 및 2는 본 발명에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
1: 기판
2: 제1 전극
3: 유기물층
4: 제2전극
5: 정공주입층
6: 제1 정공수송층
7: 제2 정공수송층
8: 발광층
9: 전자주입 및 수송층
이하 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
상기 화학식 1에 있어, 나프탈렌의 1,3번 또는 1,8번에 치환되어 유기발광소자 제작시 증착막 형성에 있어 분자간의 적절한 거리를 유지하여 전자의 주입 속도를 조절하기 때문에, 유기 발광 소자를 제조하는 경우 높은 수명을 가지는 유기 발광 소자를 제조 할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환" 이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기(-CN); 실릴기; 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiY1Y2Y3의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y1, Y2 및 Y3는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BY4Y5의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Y4 및Y5는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 붕소기는 구체적으로 디메틸붕소기, 디에틸붕소기, t-부틸메틸붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 더 구체적으로 탄소수 1 내지 10인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시기; 에톡시기; n-프로폭시기; 이소프로폭시기; i-프로필옥시기; n-부톡시기; 이소부톡시기; tert-부톡시기; sec-부톡시기; n-펜틸옥시기; 네오펜틸옥시기; 이소펜틸옥시기; n-헥실옥시기; 3,3-디메틸부틸옥시기; 2-에틸부틸옥시기; n-옥틸옥시기; n-노닐옥시기; n-데실옥시기; 벤질옥시기; p-메틸벤질옥시기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기; 디나프틸포스핀옥사이드기 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기; 디메틸아민기; 에틸아민기; 디에틸아민기; 페닐아민기; 나프틸아민기; 바이페닐아민기; 안트라세닐아민기; 9-메틸안트라세닐아민기; 디페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; 디톨릴아민기; N-페닐톨릴아민기; 트리페닐아민기; N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기; 에틸티옥시기; tert-부틸티옥시기; 헥실티옥시기; 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실; 에틸술폭시기; 프로필술폭시기; 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로고리기의 탄소수는 2 내지 30이다. 헤테로고리기의 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다지닐기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 카바졸기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 상기 헤테로아릴기에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 상기 Ar2 및 L1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,
L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar4는 하기 화학식 2이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
X는 O, S, NR1 또는 Y1=Y2이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R3은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 6의 정수이고, a가 2 이상일 때, R3은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 NR1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 Y1=Y2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1=Y2는 Y1 및 Y2가 이중결합으로 연결된 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 Y1=Y2인 경우, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시된다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서, Ar3, Y1 및 Y2의 정의는 화학식 2에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 탄소수 6 내지 15의 아릴렌기, 또는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 터페닐기, 치환 또는 비치환된 2가의 나프탈렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기, 치환 또는 비치환된 2가의 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리미딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 피리딘기, 치환 또는 비치환된 2가의 트리아진기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 또는 2가의 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같고, 직접결합, 페닐렌기, 또는 2가의 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 또는 2가의 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합, 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 2가의 비페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합, 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 2가의 비페닐렌이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 CR2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1은 N이고, Y2는 CR2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y2는 N이고, Y1은 CR2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 1내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 트리아진기; 피리미딘기; 피리딘기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 카바졸기; 트리아진기; 피리미딘기; 피리딘기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기, 이소프로필기, 또는 터부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기, 또는 이소프로필기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소, 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 터부틸기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 또는 나프틸기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar4는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar2 및 Ar4는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 탄소수 6 내지 15의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 피리미딘기, 피리딘기, 트리아진기, 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤즈이미다졸기, 또는 벤즈옥사졸기이고,
상기 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트라센기, 페난트렌기, 트리페닐렌기, 파이렌기, 피리미딘기, 피리딘기, 트리아진기, 카바졸기, 티오펜기, 퓨란기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 벤즈이미다졸기, 또는 벤즈옥사졸기는 CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 피리딘기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기이고, 상기 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 피리딘기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기는 CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 피리딘기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기이고, 상기 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 퓨란기, 피리딘기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 카바졸기는 CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; CN, 알킬기, 알콕시기, 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 퓨란기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 퓨란기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알콕시기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; CN, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 퓨란기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3은 CN, 메틸기, 터부틸기, 메톡시기, 나프틸기, 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; CN, 또는 메틸기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 퓨란기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 괄호 안의 L1-Ar2는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 괄호 안의 L1-Ar2는 서로 상이하다
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 구조들 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층 또는 더 많은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함할 수 있고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 및 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입과 수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입과 수송을 동시에 하는 층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자주입층을 포함하고, 상기 전자주입층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 발명의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층이 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 9:1 내지 1:9의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 6:4 내지 4:6의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입과 수송을 동시에 하는 층은 상기 화학식 1의 화합물과 리튬퀴놀레이트를 1:1의 중량비로 포함한다.
또 하나의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함할 수 있고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또 하나의 일 실시 상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하며, 여기에 추가의 물질을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 99:1 내지 60:40의 질량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 제2 전극은 양극이다.
(1) 양극/정공수송층/발광층/음극
(2) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/음극
(3) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/음극
(4) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(5) 양극/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(6) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(7) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(8) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/음극
(9) 양극/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /음극
(10) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(11) 양극/ 정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입층/음극
(12) 양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/음극
(13)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/전자수송층/전자주입 층/음극
(14) 양극/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(15) 양극/정공수송층/발광층/ 정공억제층/전자수송층/전자주입층/음극
(16) 양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/음극
(17)양극/정공주입층/정공수송층/발광층/정공억제층/전자수송층/전자주입 층/음극
(18)양극/정공주입층/정공수송층/전자억제층/발광층/정공저지층/전자주입및 수송층/음극
본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 유기물층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 상기 유기물층(3)에 포함될 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층 (5), 제1 정공수송층(6), 제2 정공수송층(7), 발광층(8), 전자주입 및 수송층(9) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 바람직하게는 전자주입 및 수송층(9) 에 포함될 수 있다.
예컨대, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 스퍼터링(sputtering)이나 전자빔 증발(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에하는 층으로 이루어진 군으로부터 선택된 1층 이상을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용매 공정(solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-1 로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-1]
상기 화학식 HT-1에 있어서,
X'1 내지 X'6 중 적어도 하나는 N이고, 나머지는 CH이며,
R309 내지 R314은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X'1 내지 X'6는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R309 내지 R314는 니트릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-1은 하기 화합물로 표시된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 정공수송층은 하기 화학식 HT-2로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 HT-2]
상기 화학식 HT-2에 있어서,
R315 내지 R317는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r315은 1 내지 5의 정수이며, 상기 r315이 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R315은 서로 같거나 상이하며,
r316는 1 내지 5의 정수이고, 상기 r316가 2 이상인 경우, 2 이상의 상기 R316는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R317는 카바졸기; 페닐기; 바이페닐기; 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 알킬기로 치환된 방향족탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R315 및 R316는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 메틸기로 치환된 인덴을 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 HT-2은 하기 화합물로 표시된다.
정공주입층과 정공수송층 사이에 추가로 정공버퍼층이 구비될 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 정공주입 또는 수송재료를 포함할 수 있다.
정공수송층과 발광층 사이에 전자억제층이 구비될 수 있다. 상기 전자억제층은 전술한 스피로 화합물 또는 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 호스트는 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에 있어서,
L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R201은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r201은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r201이 2 이상인 경우, 2 이상의 R201은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴렌기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20 및 L21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 2가의 디벤조퓨란기; 또는 2가의 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 내지 4환의 헤테로고리기다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 티오펜기; 페난트렌기; 디벤조퓨란기; 나프토벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 또는 나프토벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar20은 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고, 상기 Ar21은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 R201은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 H-1은 하기 화합물로 표시된다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 도펀트는 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함하나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에 있어서,
T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
t5 및 t6은 각각 1 내지 4의 정수이며,
상기 t5가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T5는 서로 같거나 상이하고,
상기 t6가 2 이상인 경우, 상기 2 이상의 T6는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 니트릴기, 또는 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 T1 내지 T6은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 이소프로필기; 니트릴기로 치환된 페닐기; 또는 메틸기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 D-1는 하기 화합물로 표시된다.
전자수송층과 발광층 사이에 정공억제층이 구비될 수 있으며, 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하의 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 본 발명의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 다양한 종류의 중간체를 합성할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 일례로 하기 반응식 1 또는 2 또는3과 같은 제조 방법으로 제조할 수 있으며, 그 외 나머지 화합물도 유사하게 제조할 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
[반응식 3]
상기 반응식 1 내지 3에서, Ar2, L1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같으며, Z는 할로겐기 또는 -SO3C4F9이고, 바람직하게는 Z는 클로로기, 브로모기, 또는 -SO3C4F9이다.
상기 반응식 1 내지 3은 스즈키 커플링 반응으로서, 팔라듐 촉매와 염기 존재 하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
본 명세서의 실시예에 기재된 제조식과 상기 중간체들을 통상의 기술상식을 바탕으로 적절히 조합하면, 본 명세서에 기재되어 있는 상기 화학식 1의 화합물들을 모두 제조할 수 있다.
제조예 1-1: 화합물 E1의 제조
질소 분위기에서 E1-A(20 g, 69.9 mmol)와 E1-B(48.8 g, 139.8mmol)를 테트라하이드로 퓨란 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(29 g, 209.8mmol)를 물29 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(2.4 g, 2.1mmol)을 투입하였다. 3시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 795 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 E1(25.8g, 65%, MS: [M+H]+ = 569)을 제조하였다.
제조예 1-2: 화합물 E2의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 589
제조예 1-3: 화합물 E3의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 719
제조예 1-4: 화합물 E4의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 651
제조예 1-5: 화합물 E5의 제조
질소 분위기에서 E5-A(20 g, 50.1 mmol)와 E5-B(17.5 g, 50.1mmol)를 Diox 400ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 제3인산칼륨(31.9 g, 150.4mmol)를 물 32 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 디벤질리덴아세톤팔라듐(0.9 g, 1.5mmol) 및 트리시클로헥실포스핀 (0.8 g, 3mmol) 을 투입하였다. 5시간 반응 후 상온으로 식인 후 생성된 고체를 여과하였다. 고체를 클로로포름 879 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 노랑의 고체 화합물 E5(4.4g, 15%, MS: [M+H]+ = 585)을 제조하였다.
제조예 1-6: 화합물 E6의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 743
제조예 1-7: 화합물 E7의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 719
제조예 1-8: 화합물 E8의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 597
제조예 1-9: 화합물 E9의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E9을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 771
제조예 1-10: 화합물 E10의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-5의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E10을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 643
제조예 1-11: 화합물 E11의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E11을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 693
제조예 1-12: 화합물 E12의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E12을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 703
제조예 1-13: 화합물 E13의 제조
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-5의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E13을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 581
[실시예]
실시예 1-1
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화합물 HI-A를 600 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 하기 HT-A 화합물 60 Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 하기 BH 화합물 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 앞서 제조한 화합물 E1과 하기 화합물 LiQ를 1:1의 중량비로 진공 증착하여 350 Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10 Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000 Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1 * 10-7 torr 내지 5 * 10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예 1-2 내지 1-13
상기 실시예 1-1의 화합물 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물 E2 내지 E13을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예 1-1 내지 1-13
상기 실시예 1-1의 화합물 E1 대신 하기의 표 1에 화합물 ET-1 내지 ET-13을 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기 화합물 ET-1 내지 ET-13은 아래와 같다.
[실험예]
실험예 1
상기 실시예 1-1 내지 1-13 및 비교예 1-1 내지 1-13에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10 mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20 mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
구분 | 화합물 | 전압 (V) (@10 mA/cm2) |
효율 (cd/A) (@10 mA/cm2) |
색좌표(x, y) | 수명(hr) (T90 at 20 mA/cm2) |
실시예 1-1 | E1 | 4.51 | 4.44 | (0.140, 0.092) | 154 |
실시예 1-2 | E2 | 4.42 | 4.57 | (0.140, 0.093) | 151 |
실시예 1-3 | E3 | 4.46 | 4.48 | (0.140, 0.093) | 142 |
실시예 1-4 | E4 | 4.69 | 4.31 | (0.141, 0.092) | 205 |
실시예 1-5 | E5 | 4.42 | 4.53 | (0.140, 0.092) | 146 |
실시예 1-6 | E6 | 4.55 | 4.62 | (0.140, 0.093) | 134 |
실시예 1-7 | E7 | 4.69 | 4.08 | (0.140, 0.093) | 140 |
실시예 1-8 | E8 | 4.74 | 4.00 | (0.141, 0.092) | 148 |
실시예 1-9 | E9 | 4.88 | 3.96 | (0.140, 0.092) | 193 |
실시예 1-10 | E10 | 4.64 | 4.12 | (0.140, 0.093) | 143 |
실시예 1-11 | E11 | 4.78 | 4.20 | (0.140, 0.093) | 137 |
실시예 1-12 | E12 | 4.73 | 4.25 | (0.140, 0.092) | 137 |
실시예 1-13 | E13 | 4.49 | 4.28 | (0.140, 0.093) | 138 |
비교예 1-1 | ET-1 | 5.05 | 1.95 | (0.140, 0.093) | 35 |
비교예 1-2 | ET-2 | 5.13 | 1.74 | (0.141, 0.092) | 106 |
비교예 1-3 | ET-3 | 5.18 | 1.70 | (0.140, 0.092) | 99 |
비교예 1-4 | ET-4 | 5.44 | 1.64 | (0.140, 0.093) | 143 |
비교예 1-5 | ET-5 | 5.13 | 1.72 | (0.140, 0.093) | 102 |
비교예 1-6 | ET-6 | 5.28 | 1.76 | (0.141, 0.092) | 94 |
비교예 1-7 | ET-7 | 5.44 | 1.55 | (0.140, 0.092) | 98 |
비교예 1-8 | ET-8 | 5.49 | 1.52 | (0.140, 0.093) | 103 |
비교예 1-9 | ET-9 | 5.66 | 1.51 | (0.140, 0.093) | 135 |
비교예 1-10 | ET-10 | 5.38 | 1.57 | (0.141, 0.092) | 100 |
비교예 1-11 | ET-11 | 5.35 | 1.85 | (0.140, 0.093) | 32 |
비교예 1-12 | ET-12 | 5.49 | 1.61 | (0.141, 0.092) | 96 |
비교예 1-13 | ET-13 | 5.33 | 1.82 | (0.140, 0.093) | 82 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 명세서에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 전자 주입 및 전자 수송을 동시에 할 수 있는 유기물층에 사용될 수 있다. 상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-13과 비교예 1-1 및 1-11을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 Ar1이 페닐인 화합물을 포함하는 유기 발광 소자보다 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-13과 비교예 1-2 내지 1-9 및 1-12를 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 나프탈렌에 -L1-Ar2가 1,2번, 1,4번, 1,7번, 1,5번, 2,7번, 2,6번, 1,6번 에 치환된 화합물을 포함하는 유기 발광 소자보다 효율 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-13과 비교예 1-10을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 Ar1이 안트라센인 화합물을 포함하는 유기 발광 소자보다 효율 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
상기 표의 실시예 1-1 내지 1-13과 비교예 1-13을 비교하면, Ar3이 아릴기 또는 헤테로아릴기인 경우, Ar3이 수소인 경우(비교예 1-13)와 비교하여, 저전압, 고효율 장소면의 특성을 보이는데, 특히 효율과 수명면에서 현저하게 우수한 효과를 확인할 수 있다.
이는 나프탈렌의 1,3번 및 1,8번에 치환된 화합물을 사용하여 유기발광소자 제작시, 증착막 형성에 있어 분자간의 적절한 거리를 유지하여 전자의 주입 속도를 조절하기 때문인 것으로 보인다.
Claims (10)
- 하기 화학식 1의 화합물:[화학식 1]상기 화학식 1에서Ar1은 1번 및 8번 위치에 -L1-Ar2가 결합하거나, 1번 및 3번 위치에 -L1-Ar2가 결합하는, 치환 또는 비치환된 나프탈렌이고,L1은 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,Ar2 은 하기 화학식 2이고,[화학식 2]상기 화학식 2에 있어서,X는 O, S, NR1 또는 Y1=Y2이고,Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이고,R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,괄호 안의 L1-Ar2는 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2 로 표시되는 것인 화합물:[화학식 1-1][화학식 1-2]상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서, 상기 Ar2, 및 L1은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 같고,L2는 직접결합, 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,Ar4는 하기 화학식 2이고,[화학식 2]상기 화학식 2에 있어서,X는 O, S, NR1 또는 Y1=Y2이고,Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR2이고,R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,Ar3은 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,R3은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,a는 0 내지 6의 정수이고, a가 2 이상일 때, R3은 서로 같거나 상이하다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 X는 Y1=Y2인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 X는 O 또는 S인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 페닐렌기인 것인 화합물.
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 청구항 1 내지 6 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층, 전자주입층 및 전자주입과 전자수송을 동시에 하는 층 중 1층 이상을 포함하고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
- 청구항 7에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자.
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