WO2013157367A1 - 新規なトリフェニレン誘導体及び該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

新規なトリフェニレン誘導体及び該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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寛史 大熊
長岡　誠
大三 神田
秀一 林
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound (triphenylene derivative) suitable for an organic electroluminescence element which is a self-luminous element suitable for various display devices, and an organic electroluminescence element comprising an organic layer containing the compound.
  • organic electroluminescence elements (hereinafter sometimes referred to as organic EL elements) are self-luminous elements, they are brighter and more visible than liquid crystal elements, and can be clearly displayed. I came.
  • organic electroluminescence elements using organic materials practical by developing a laminated structure element that shares various roles with each material. They consist of a stack of a phosphor capable of transporting electrons and an aromatic amine compound capable of transporting holes, and both charges are injected into the phosphor layer. By emitting light, high luminance of 1000 cd / m 2 or more can be obtained at a voltage of 10 V or less.
  • an element having a structure in which various roles are further subdivided and an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode are sequentially provided on a substrate is known.
  • Such an element achieves high efficiency and durability.
  • the light emitting layer can also be prepared by doping a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • a charge transporting compound generally called a host material with a phosphor or a phosphorescent light emitter.
  • an organic EL element charges injected from both electrodes recombine in the light emitting layer to emit light, but it is important to efficiently transfer both holes and electrons to the light emitting layer. For example, the probability of recombination of holes and electrons is improved by increasing the hole injection property and blocking the electron injected from the cathode, and further excitons generated in the light emitting layer. By confining, high luminous efficiency can be obtained. Therefore, the role of the hole transport material is important, and there is a demand for a hole transport material that has high hole injectability, high hole mobility, high electron blocking properties, and high durability against electrons. ing.
  • the heat resistance and amorphous nature of the material are important for the lifetime of the element.
  • thermal decomposition occurs even at a low temperature due to heat generated when the element is driven, and the material is deteriorated.
  • the thin film is crystallized even in a short time, and the element is deteriorated. For this reason, the material used is required to have high heat resistance and good amorphous properties.
  • NPD N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine
  • Tg glass transition point
  • Patent Document 1 and Patent Document 2 various aromatic amine derivatives
  • the aromatic amine derivatives described in Patent Document 1 and Patent Document 2 there are those having an excellent mobility of hole mobility of 10 ⁇ 3 cm 2 / Vs or more, but the electron blocking property. Insufficient amount of electrons pass through the light-emitting layer, and improvement in luminous efficiency cannot be expected.For higher efficiency, electron blocking is higher, thin film is more stable and heat resistant High-quality materials were demanded.
  • Patent Documents 3 and 4 propose arylamine compounds A and B having a substituted triphenylene structure represented by the following formula.
  • JP-A-8-48656 Japanese Patent No. 3194657 WO2010 / 002850 publication WO2011 / 081423
  • the present inventors have a high hole injection / transport capability of the aromatic tertiary amine structure, and the triphenylene ring structure has good heat resistance and thin film stability. Focusing on this, various compounds having a triphenylene ring structure were designed and chemically synthesized, and various organic electroluminescence devices were prototyped using the compounds. As a result, the present invention has been completed.
  • a triphenylene derivative represented by the following general formula (1) is provided.
  • p and q each represents 0 or an integer of 1 to 4;
  • s represents 0 or an integer of 1 to 3
  • Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic group, and Ar 1 and Ar 2 are a single bond, a methylene group which may have a substituent, an oxygen atom Alternatively, they may be bonded to each other via a sulfur atom to form a ring
  • R 1 , R 2 and R 3 are each a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms,
  • An alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms It represents an alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon
  • the organic electroluminescence device having a pair of electrodes and at least one organic layer sandwiched therebetween, At least one layer of the organic layer contains the triphenylene derivative, and an organic electroluminescence device is provided.
  • the organic EL device of the present invention has, for example, a hole transport layer, an electron blocking layer, a hole injection layer, or a light emitting layer as the organic layer containing the triphenylene derivative.
  • the triphenylene derivative of the present invention represented by the general formula (1) described above is a novel compound, and has a structure in which an aromatic tertiary amino group (disubstituted aromatic amino group) is introduced into the triphenylene ring. In relation to such a structure, it has the following characteristics.
  • the triphenylene derivative of the present invention is useful as a hole transporting material used in an organic EL device and has a stable thin film state. Therefore, the triphenylene derivative is particularly used as an organic layer provided in the organic EL device.
  • the following characteristics can be imparted to the element.
  • an organic EL device in which a hole injection layer and / or a hole transport layer are formed using the triphenylene derivative of the present invention has a high hole injection / transfer rate, a high electron blocking property, and a high resistance to electrons. Since the stability is high, excitons generated in the light emitting layer can be confined, and further, the probability of recombination of holes and electrons is improved, and high luminous efficiency is exhibited. Further, the driving voltage is lowered, and the durability can be improved.
  • the organic EL device having the electron blocking layer formed using the triphenylene derivative of the present invention has a high emission efficiency due to an excellent electron blocking ability and an excellent hole transport property, and a driving voltage is high. Low, current resistance is improved, and maximum light emission brightness is improved.
  • the triphenylene derivative of the present invention has excellent hole transport properties and a wide band gap as compared with conventional materials, it can be used as a host material for a light-emitting layer.
  • a fluorescent luminescent material or phosphorescent luminescent material called a dopant By supporting a fluorescent luminescent material or phosphorescent luminescent material called a dopant and using it as a luminescent layer, the driving voltage of the organic EL element can be lowered and the luminous efficiency can be improved.
  • the triphenylene derivative of the present invention is extremely useful as a constituent material of the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, or the light emitting layer of the organic EL element, and improves the light emission efficiency and power efficiency of the organic EL element. It is possible to improve, lower the practical driving voltage, and increase the durability.
  • the triphenylene derivative of the present invention is represented by the following general formula (1), and has a structure in which an aromatic tertiary amino group (—NAr 1 Ar 2 ) is bonded to the triphenylene ring.
  • p and q indicating the number of substituents R 1 and R 2 bonded to the triphenylene ring are each 0 or an integer of 1 to 4. Further, s indicating the number of substituents R 3 bonded to the triphenylene ring represents 0 or an integer of 1 to 3.
  • Ar 1 and Ar 2 bonded to the nitrogen atom of the aromatic tertiary amino group bonded to the triphenylene ring are each an aromatic hydrocarbon group or an aromatic heterocyclic ring.
  • Such an aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group may have a monocyclic structure or may have a condensed polycyclic structure.
  • aromatic groups include phenyl group, biphenylyl group, terphenylyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, fluorenyl group, indenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyridyl group.
  • aromatic heterocyclic groups oxygen-containing aromatic heterocyclic groups such as furanyl group, benzofuranyl group, benzoxazolyl group, dibenzofuranyl group; thienyl group, benzothienyl group, benzothiazolyl group, dibenzothienyl group
  • a sulfur-containing aromatic heterocyclic group such as N-phenylcarbazolyl group and N-phenyl-9,10-dihydroacridinyl group are preferable, and a sulfur-containing aromatic heterocyclic group is most preferable.
  • the aromatic group (aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group) exemplified above is preferably an aromatic hydrocarbon group, an N-phenylcarbazolyl group, or a dibenzofuranyl group, and an aromatic group A hydrocarbon group is particularly preferred.
  • the above aromatic group may have a substituent.
  • substituents include: deuterium atom; cyano group; nitro group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n- Linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms such as butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, n-hexyl group; methoxy group, ethoxy group A linear or branched alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms such as propyloxy group; alkenyl group such as allyl group; aralkyl group such as benzyl group, naphthylmethyl group and phenethyl group; phenoxy group and tolyl
  • the substituent of the aromatic group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, particularly preferably a methyl group or a tert-butyl group.
  • Ar 1 and Ar 2 are a single bond, a methylene group which may have a substituent (for example, a substituted methylene group such as an unsubstituted methylene group or a dimethylmethylene group), an oxygen atom or a sulfur atom. And may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom of the amino group.
  • a substituent for example, a substituted methylene group such as an unsubstituted methylene group or a dimethylmethylene group
  • an oxygen atom or a sulfur atom may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom of the amino group.
  • Examples of such a ring include a carbazole ring, an acridine ring, a phenothiazine ring, a phenoxazine ring (see compounds 64-70 described later), and an acridine ring (see compounds 65-67 described later) is particularly preferable. These rings may also
  • R 1 , R 2 and R 3 bonded to the triphenylene ring are each a deuterium atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a nitro group, or a C 1-6 carbon atom.
  • Alkyl group, cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms, aromatic carbonization Represents a hydrogen group, an aromatic heterocyclic group or an aryloxy group.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms may be linear or branched, and specific examples thereof include a methyl group, an ethyl group, and n-propyl.
  • a cycloalkyl group having 5 to 10 carbon atoms an alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, an alkyloxy group having 1 to 6 carbon atoms, and a cycloalkyloxy group having 5 to 10 carbon atoms in R 1 to R 3
  • the groups may be either linear or branched, and specific examples include the following. Examples of cycloalkyl groups; Cyclopentyl group, cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group and the like. Examples of alkenyl groups; Vinyl group, allyl group, etc.
  • alkyloxy groups Methyloxy group, ethyloxy group, n-propyloxy group, isopropyloxy group, n-butyloxy group, tert-butyloxy group, n- Pentyloxy group, n-hexyloxy group and the like.
  • cycloalkyloxy groups A cyclopentyloxy group, a cyclohexyloxy group, a cycloheptyloxy group, a cyclooctyloxy group, a 1-adamantyloxy group and a 2-adamantyloxy group.
  • alkyl group, cycloalkyl group, alkenyl group, alkyloxy group and cycloalkyloxy group may also have a substituent, and examples of such a substituent include the aromatic groups in Ar 1 and Ar 2 described above.
  • the thing similar to the substituent which a hydrocarbon group and an aromatic heterocyclic group may have can be mentioned.
  • aromatic hydrocarbon group and aromatic heterocyclic group in R 1 to R 3 are the same groups as those exemplified for Ar 1 and Ar 2 described above, and the same may be included in the substituent. is there.
  • aryloxy group in R 1 to R 3 phenyloxy group, tolyloxy group, biphenylyloxy group, terphenylyloxy group, naphthyloxy group, anthryloxy group, phenanthryloxy group, fluorenyloxy group Indenyloxy group, pyrenyloxy group, perylenyloxy group and the like can be mentioned.
  • these aryloxy groups may also have a substituent, and as such a substituent, the aromatic hydrocarbon group and the aromatic heterocyclic group in Ar 1 and Ar 2 may have a substituent. The same thing as a group can be mentioned.
  • the following general formula (1a) In the formula, p, q, s, Ar 1 , Ar 2 and R 1 to R 3 have the meanings described in the general formula (1).
  • a triphenylene derivative in which an aromatic tertiary amino group (—NAr 1 Ar 2 ) is bonded to the 2-position ( ⁇ -position) of the triphenylene ring is preferable.
  • triphenylene derivative is a novel compound and is synthesized, for example, as follows.
  • triphenylene corresponding to the triphenylene ring possessed by the triphenylene derivative of the general formula (1) is used, and the 2-position ( ⁇ -position) of this triphenylene is brominated with N-bromosuccinimide or the like.
  • a cross-coupling reaction such as a Buchwald reaction (see, for example, Org. Synth., 10, 423 (2002)) with an amine compound (HNAr 1 Ar 2 ) corresponding to an amino group
  • the compound is represented by the general formula (1a).
  • the triphenylene derivative can be synthesized.
  • triphenylene derivatives having different bonding positions of aromatic tertiary amino groups can be synthesized.
  • introduction of further substituents into the triphenylene derivative can synthesize various brominated compounds, for example, by brominating a compound having a triphenylene ring structure with N-bromosuccinimide or the like.
  • the above-described triphenylene derivative of the present invention has a glass transition point (Tg) and a melting point higher than those of conventionally known hole transport materials, can form a thin film excellent in heat resistance, and is stable in an amorphous state. Since it is maintained, the thin film state can be stably maintained.
  • the electron blocking ability is high. For example, when the work function is measured by forming a deposited film having a thickness of 100 nm using the triphenylene derivative of the present invention, an extremely high value is shown. Therefore, the triphenylene derivative of the present invention is extremely useful as a material for forming an organic layer of an organic EL element.
  • the organic EL element provided with the organic layer formed using the triphenylene derivative of the present invention described above has a layer structure shown in FIG. 7, for example. That is, a transparent anode 2, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, a light emitting layer 5, an electron transport layer 6, an electron injection layer on a glass substrate 1 (a transparent substrate such as a transparent resin substrate may be used). 7 and a cathode 8 are provided.
  • the organic EL element to which the triphenylene derivative of the present invention is applied is not limited to the above layer structure, and an electron blocking layer, a light emitting layer 5 and a hole transport layer 4 are disposed between the hole transport layer 4 and the light emitting layer 5.
  • a hole blocking layer or the like can be provided between the electron transport layer 6 and a simple layer structure in which the electron injection layer 7 and the hole injection layer 3 are omitted can be obtained.
  • some layers can be omitted.
  • a simple layer structure in which the anode 2, the hole transport layer 3, the light emitting layer 4, the electron transport layer 6, and the cathode 8 are provided on the substrate 1 can be used.
  • the triphenylene derivative of the present invention has an organic layer (for example, a hole injection layer 3, a hole transport layer 4, an electron blocking layer not shown, or a light emitting layer 4) provided between the anode 2 and the cathode 8 described above. ) Is preferably used as a forming material.
  • the transparent anode 2 may be formed of a known electrode material, and an electrode material having a large work function such as ITO or gold is formed on the substrate 1 (transparent substrate such as a glass substrate). It is formed by vapor deposition.
  • the hole injection layer 3 provided on the transparent anode 2 can be formed using the above-described triphenylene derivative of the present invention, or can be formed using a conventionally known material, for example, the following materials.
  • Application-type polymer materials such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (PEDOT), poly (styrene sulfonate) (PSS), etc .; Acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene;
  • Formation of a layer (thin film) using the above materials can be performed by a known method such as a spin coating method or an ink jet method in addition to a vapor deposition method. Similarly, various layers described below can be formed by vapor deposition, spin coating, ink jetting, or the like.
  • the hole transport layer 4 provided on the hole injection layer 3 can also be formed using the above-described triphenylene derivative of the present invention, or can be formed using a conventionally known hole transport material. You can also. Typical examples of such conventionally known hole transport materials are as follows.
  • Benzidine derivatives such as N, N′-diphenyl-N, N′-di (m-tolyl) benzidine (hereinafter abbreviated as TPD); N, N′-diphenyl-N, N′-di ( ⁇ -naphthyl) benzidine (hereinafter abbreviated as NPD); N, N, N ′, N′-tetrabiphenylylbenzidine; Amine derivatives such as 1,1-bis [4- (di-4-tolylamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC); Various triphenylamine trimers and tetramers; A carbazole derivative; The above coating type polymer material that is also used for a hole injection layer;
  • Such a compound of the hole transport material may be formed alone, but may be formed by mixing two or more kinds, or by using one or more of the above compounds.
  • a multilayer film in which a plurality of layers are formed and in which such layers are stacked can be used as a hole transport layer.
  • hole injection layer 3 and the hole transport layer 4 can also be used.
  • a hole injection / transport layer is made of poly (3,4-ethylenedioxythiophene (hereinafter referred to as PEDOT). It can be formed by coating with a polymer material such as (abbreviated).
  • the hole transport layer 4 (the same applies to the hole injection layer 3), it is possible to use a material which is usually used for the layer and further P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony or the like.
  • the hole transport layer 4 (or the hole injection layer 3) can be formed using a polymer compound having a basic skeleton of TPD.
  • an electron blocking layer (not shown) (which can be provided between the light emitting layer 5 and the hole transport layer 3) can be formed using the triphenylene derivative of the present invention having an electron blocking action, It can also be formed using a known electron blocking compound such as a carbazole derivative or a compound having a triphenylsilyl group and a triarylamine structure. Specific examples of the compound having a carbazole derivative and a triarylamine structure are as follows.
  • TCTA 9,9-bis [4- (carbazol-9-yl) phenyl] Fluorene
  • mCP 1,3-bis (carbazol-9-yl) benzene
  • Ad-Cz 2,2-bis (4-carbazol-9-ylphenyl) adamantane
  • the electron blocking layer is formed using one or more of the triphenylene compound of the present invention and the above-described known hole transport materials alone or in combination of two or more of these hole transport materials.
  • a plurality of layers can be used to form a multilayer film in which such layers are stacked as an electron blocking layer.
  • metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3
  • various metal complexes such as zinc, beryllium, and aluminum
  • anthracene derivatives bisstyrylbenzene derivatives
  • pyrene derivatives oxazole derivatives
  • polypara It can be formed using a light emitting material such as a phenylene vinylene derivative.
  • the light emitting layer 5 can also be comprised with a host material and a dopant material.
  • a host material in this case, in addition to the above light emitting material, a thiazole derivative, a benzimidazole derivative, a polydialkylfluorene derivative, or the like can be used, and further, the above-described triphenylene derivative of the present invention can also be used.
  • the dopant material quinacridone, coumarin, rubrene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives, and the like can be used.
  • Such a light-emitting layer 5 can also have a single-layer configuration using one or more of the light-emitting materials, or a multilayer structure in which a plurality of layers are stacked.
  • the light emitting layer 5 can also be formed using a phosphorescent light emitting material as the light emitting material.
  • a phosphorescent material a phosphorescent material of a metal complex such as iridium or platinum can be used.
  • green phosphorescent emitters such as Ir (ppy) 3
  • blue phosphorescent emitters such as FIrpic and FIr6
  • red phosphorescent emitters such as Btp 2 Ir (acac)
  • the material is used by doping into a hole injecting / transporting host material or an electron transporting host material.
  • the triphenylene derivative of the present invention carbazole derivatives such as 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl (hereinafter abbreviated as CBP), TCTA, and mCP are used. be able to.
  • CBP 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • TCTA 4,4′-di (N-carbazolyl) biphenyl
  • mCP mCP
  • an electron transporting host material p-bis (triphenylsilyl) benzene (hereinafter abbreviated as UGH2), 2,2 ′, 2 ′′-(1,3,5-phenylene) -tris ( 1-phenyl-1H-benzimidazole) (hereinafter abbreviated as TPBI) and the like can be used.
  • the host material with a phosphorescent light emitting material by co-evaporation in the range of 1 to 30 weight percent with respect to the entire light emitting layer in order to avoid concentration quenching.
  • a hole blocking layer (not shown in FIG. 7) that can be provided between the light emitting layer 5 and the electron transport layer 6 can be formed using a compound having a known hole blocking action.
  • known compounds having such a hole blocking action include phenanthroline derivatives such as bathocuproin (hereinafter abbreviated as BCP), aluminum (III) bis (2-methyl-8-quinolinato) -4-phenylpheno
  • BCP bathocuproin
  • BAlq metal complexes of quinolinol derivatives
  • triazole derivatives, triazine derivatives, oxadiazole derivatives, and the like can be given.
  • These materials can also be used for forming the electron transport layer 6 described below, and the hole blocking layer and the electron transport layer 6 can be used in combination.
  • Such a hole blocking layer can also have a single layer or multilayer structure, and each layer is formed using one or more of the compounds having the hole blocking action described above.
  • the electron transport layer 6 is an electron transport compound known per se, for example, metal complexes of quinolinol derivatives such as Alq 3 and BAlq, as well as various metal complexes such as zinc, beryllium, and aluminum, triazole derivatives, and triazine derivatives. Oxadiazole derivatives, thiadiazole derivatives, carbodiimide derivatives, quinoxaline derivatives, phenanthroline derivatives, silole derivatives, and the like.
  • the electron transport layer 6 can also have a single layer or multilayer structure, and each layer is formed using one or more of the electron transport compounds described above.
  • the electron injection layer 7 is also known per se, for example, an alkali metal salt such as lithium fluoride or cesium fluoride, an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride, or a metal oxide such as aluminum oxide. Can be formed.
  • an alkali metal salt such as lithium fluoride or cesium fluoride
  • an alkaline earth metal salt such as magnesium fluoride
  • a metal oxide such as aluminum oxide.
  • an electrode material having a low work function such as aluminum, or an alloy having a lower work function such as a magnesium silver alloy, a magnesium indium alloy, or an aluminum magnesium alloy is used as the electrode material.
  • the organic EL device in which at least one of the organic layers (for example, the hole injection layer 3, the hole transport layer 4, the electron blocking layer or the light emitting layer 5) is formed using the triphenylene derivative of the present invention has a luminous efficiency and power. It has high efficiency, low practical driving voltage, low light emission starting voltage, and extremely excellent durability.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 24.0 g of a brown crude product.
  • the obtained crude product was dissolved in 300 ml of toluene and subjected to adsorption purification using 10.0 g of silica gel. After concentration under reduced pressure, crystallization using a mixed solvent of toluene / n-hexane, crystallization using a mixed solvent of toluene / methanol, and reflux washing using methanol were performed, whereby bis (9,9- 12.0 g (yield 60%) of a light yellow powder of dimethyl-9H-fluoren-2-yl)-(triphenylene-2-yl) amine (Compound 14) was obtained.
  • Tetrakis (triphenylphosphine) palladium 1.06g
  • the mixture was heated and stirred for 5.5 hours under reflux.
  • the mixture was allowed to cool to room temperature, 200 ml of toluene and 100 ml of water were added, and the organic layer was collected by a liquid separation operation.
  • the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • Example 7 (Measurement of glass transition point)
  • the glass transition point was determined by a high-sensitivity differential scanning calorimeter (manufactured by Bruker AXS, DSC3100S). The results were as follows. Glass transition point Compound of Example 1 129 ° C Compound of Example 2 146 ° C Compound of Example 3 126 ° C. Compound of Example 4 140 ° C This shows that the triphenylene derivative of the present invention has a glass transition point of 100 ° C. or higher and exhibits a stable thin film state.
  • Example 9 (Characteristic evaluation of organic EL elements) An organic EL device having the structure shown in FIG. 7 was prepared which was provided with a hole transport layer formed using the triphenylene derivative (compound 4) obtained in Example 1.
  • the glass substrate 1 on which ITO having a thickness of 150 nm was formed was washed with an organic solvent, and then the surface was washed by oxygen plasma treatment. Thereafter, the glass substrate 1 with ITO electrode is mounted in a vacuum vapor deposition machine, the pressure inside the vapor deposition machine is reduced to 0.001 Pa or less, and in this state, a film thickness is formed so as to cover the transparent anode 2 using the compound 100 having the following structural formula. Formed a 20 nm hole injection layer 3.
  • the triphenylene derivative (compound 4) obtained in Example 1 was deposited to form a hole transport layer 4 having a thickness of 40 nm.
  • the light emitting layer 5 having a thickness of 30 nm was formed.
  • Alq 3 was used to form an electron transport layer 6 having a thickness of 30 nm on the light emitting layer 5. Further, lithium fluoride was used to form an electron injection layer 7 having a thickness of 0.5 nm on the electron transport layer 6. Finally, aluminum was vapor-deposited to a thickness of 150 nm to form the cathode 8 to obtain an organic EL device having the structure shown in FIG.
  • Table 1 summarizes the measurement results of the light emission characteristics of the organic EL elements produced as described above when a DC voltage was applied in the atmosphere at room temperature.
  • the driving voltage when a current with a current density of 10 mA / cm 2 was applied was the compound of Example 1 (Compound 4) compared to 5.17 V of the organic EL device using Compound 103.
  • the organic EL element used has a low voltage of 5.06 V, and the power efficiency is 5.49 lm / W of the organic EL element using Compound 103, and the compound (Compound 4) of Example 1 of the present invention is used.
  • the organic EL element used was greatly improved to 6.52 lm / W.
  • the organic EL device using the triphenylene derivative of the present invention is improved in luminous efficiency and power efficiency as compared with the organic EL device using the compound 103 which is a known material, It was found that a decrease in practical driving voltage can be achieved.
  • the triphenylene derivative of the present invention is excellent as a compound for an organic EL device because it has a high hole transport capability, is excellent in amorphous properties, and is stable in a thin film state.
  • high luminous efficiency and power efficiency can be obtained, practical driving voltage can be lowered, and durability can be improved. For example, it has become possible to develop home appliances and lighting.

Abstract

本発明のトリフェニレン誘導体は、下記一般式（１）；式中、Ａｒ１及びＡｒ２は芳香族基である、 で表される。この化合物は、トリフェニレン環に芳香族第三級アミンが導入された構造を有しており、このような構造に関連して、（Ａ）正孔の注入特性が良い、（Ｂ）正孔の移動度が大きい、（Ｃ）電子阻止能力に優れている、（Ｄ）薄膜状態が安定である及び（Ｅ）耐熱性に優れているという特性を有しており、有機ＥＬ素子に使用される正孔輸送性物質として有用である。

Description

新規なトリフェニレン誘導体及び該誘導体が使用されている有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に適した新規化合物（トリフェニレン誘導体）及び該化合物を含む有機層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶことがある）は自己発光性素子であるため、液晶素子にくらべて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であるため、活発な研究がなされてきた。
　１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる芳香族アミン化合物とを積層することにより構成されるものであり、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるというものである。
　現在まで、有機エレクトロルミネッセンス素子の実用化のために多くの改良がなされている。例えば、各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた構造の素子が知られており、このような素子によって高効率と耐久性が達成されている。
　また発光効率の更なる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光体の利用も検討されている。
　発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光体や燐光発光体をドープして作製することもできる。有機ＥＬ素子における各層を形成する有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性などの諸特性に大きな影響を与える。
　有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光するが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要である。例えば、正孔注入性を高め且つ陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、更には発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
　また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
　有機ＥＬ素子に用いられる正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）や種々の芳香族アミン誘導体が知られている（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
　ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう。また、特許文献１や特許文献２に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０－３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有するものがあるが、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、更なる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。
　耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、特許文献３及び４では、下記の式で表される置換トリフェニレン構造を有するアリールアミン化合物Ａ及びＢが提案されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　しかしながら、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、また、低駆動電圧化や電流効率も十分とはいえず、アモルファス性にも問題があった。そのため、アモルファス性を高めつつ、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化を可能とする化合物が求められている。
特開平８－４８６５６号公報 特許第３１９４６５７号公報 ＷＯ２０１０／００２８５０号公報 ＷＯ２０１１／０８１４２３号公報
　本発明者らは上記の目的を達成するために、芳香族三級アミン構造が高い正孔注入・輸送能力を有していることと、トリフェニレン環構造が耐熱性や薄膜安定性が良好であることに着目し、トリフェニレン環構造を有する種々の化合物を設計して化学合成し、該化合物を用いて種々の有機エレクトロルミネッセンス素子を試作し、素子の特性評価を鋭意行った結果、高い効率及び優れた耐久性が得られることを確認し、本発明を完成するに至った。
　本発明によれば、下記一般式（１）で表されるトリフェニレン誘導体が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 　式中、
　　　ｐ及びｑは、それぞれ、０または１～４の整数を表し、
　　　ｓは、０または１～３の整数を表し、
　　　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、芳香族炭化水素基または芳香族複素
　　環基を表すが、Ａｒ１とＡｒ２とは、単結合、置換基を有していてもよ
　　いメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合して環
　　を形成してもよく、
　　　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原
　　子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子
　　数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、
　　炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロ
　　アルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基またはアリー
　　ルオキシ基を表す。
　本発明によれば、また、一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
　前記有機層の少なくとも一つの層は、前記トリフェニレン誘導体を含んでいることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前記トリフェニレン誘導体を含んでいる有機層として、例えば、正孔輸送層、電子阻止層、正孔注入層或いは発光層を有する。
　前述した一般式（１）で表される本発明のトリフェニレン誘導体は、新規化合物であり、トリフェニレン環に芳香族第三級アミノ基（ジ置換芳香族アミノ基）が導入された構造を有しており、このような構造に関連して、次のような特性を有している。
　（Ａ）正孔の注入特性が良いこと。
　（Ｂ）正孔の移動度が大きいこと。
　（Ｃ）電子阻止能力に優れること。
　（Ｄ）薄膜状態が安定であること（優れたアモルファス性を示すこと）。
　（Ｅ）耐熱性に優れていること。
　従って、本発明のトリフェニレン誘導体は、有機ＥＬ素子に使用される正孔輸送性物質として有用であり、薄膜状態が安定であることから、特に有機ＥＬ素子に設けられる有機層として利用され、有機ＥＬ素子に次のような特性を付与することができる。
　（Ｆ）発光効率や電力効率が高いこと。
　（Ｇ）発光開始電圧が低いこと。
　（Ｈ）実用駆動電圧が低いこと。
　（Ｉ）素子寿命が長いこと（高い耐久性を示す）。
　例えば、本発明のトリフェニレン誘導体を用いて正孔注入層および／または正孔輸送層が形成されている有機ＥＬ素子は、正孔の注入・移動速度が速く、電子阻止性が高く、しかも電子に対する安定性が高いことから、発光層内で生成した励起子を閉じ込めることができ、さらに正孔と電子とが再結合する確率を向上させ、高発光効率を示す。また、駆動電圧が低下して、耐久性の向上も実現できる。
　また、本発明のトリフェニレン誘導体を用いて形成された電子阻止層を有する有機ＥＬ素子では、優れた電子の阻止能力と優れた正孔輸送性とにより、高い発光効率を有しながら、駆動電圧が低く、電流耐性が改善されており、最大発光輝度が向上している。
　さらに、本発明のトリフェニレン誘導体は、従来の材料に比べて正孔輸送性に優れ、かつバンドギャップの広いという特性も有していることから、発光層のホスト材料として用いることができ、例えば、ドーパントと呼ばれている蛍光発光体や燐光発光体を担持させて、発光層として用いることにより、有機ＥＬ素子の駆動電圧を低下せしめ、発光効率を改善することができる。
　このように、本発明のトリフェニレン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層或いは発光層の構成材料として極めて有用であり、有機ＥＬ素子の発光効率および電力効率を向上させ、実用駆動電圧を低くさせ、耐久性を高めることができる。
実施例１の化合物（化合物４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例２の化合物（化合物１４）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例３の化合物（化合物３３）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例４の化合物（化合物３５）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例５の化合物（化合物９８）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 実施例６の化合物（化合物９９）の１Ｈ－ＮＭＲチャート図。 有機ＥＬ素子の層構造の一例を示す図。
　本発明のトリフェニレン誘導体は、下記一般式（１）で表されるものであり、トリフェニレン環に芳香族第三級アミノ基（－ＮＡｒ１Ａｒ２）が結合している構造を有している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　上記の一般式（１）において、トリフェニレン環に結合している置換基Ｒ１及びＲ２の個数を示すｐ及びｑは、それぞれ、０または１～４の整数を表す。
　また、トリフェニレン環に結合している置換基Ｒ３の個数を示すｓは、０または１～３の整数を表す。
　また、一般式（１）中、トリフェニレン環に結合している芳香族第三級アミノ基の窒素原子に結合しているＡｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。かかる芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、単環構造を有するものであってもよいし、縮合多環構造を有するものであってもよい。
　これらの芳香族基の例としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基、及び９，１０－ジヒドロアクリジニル基などを挙げることができる。
　特に芳香族複素環基においては、該複素環基中の炭素原子がアミノ基の窒素原子に結合していることが好ましい。
　また、芳香族複素環基の中では、フラニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基などの含酸素芳香族複素環基；チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基；Ｎ－フェニルカルバゾリル基、Ｎ－フェニル－９，１０－ジヒドロアクリジニル基が好ましく、特に含硫黄芳香族複素環基が最も好ましい。
　本発明において、上記で例示した芳香族基（芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基）としては、芳香族炭化水素基、Ｎ－フェニルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、芳香族炭化水素基が特に好ましい。
　さらに、上記の芳香族基は置換基を有していてもよい。このような置換基としては、重水素原子；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；アリル基などのアルケニル基；ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などのアラルキル基；フェノキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルコキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基；ピリジル基、フラニル基、ピラニル基、チエニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；を挙げることができる。これらの置換基は、トリフルオロメチル基のように、さらに置換基を有していてもよいし、Ａｒ１に結合している置換基同士、或いはＡｒ２に結合している置換基同士が、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基（例えば、無置換メチレン基や、ジメチルメチレン基などの置換メチレン基）、酸素原子または硫黄原子を介して結合して環を形成していてもよい。
　本発明において、上記の芳香族基が有する置換基としては、炭素原子数１～６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基が好ましく、メチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基が特に好ましい。
　また、上記のＡｒ１とＡｒ２とは、単結合、置換基を有していてもよいメチレン基（例えば、無置換メチレン基や、ジメチルメチレン基などの置換メチレン基）、酸素原子または硫黄原子を介して、互いに結合してアミノ基の窒素原子と共に環を形成してもよい。
　このような環としては、カルバゾール環、アクリジン環、フェノチアジン環、フェノキサジン環などを挙げることができ（後述する化合物６４～７０参照）、特にアクリジン環（後述する化合物６５～６７参照）が好ましい。
　また、これらの環も、上記と同様の置換基を有していてよい。
　前記一般式（１）において、トリフェニレン環に結合しているＲ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基またはアリールオキシ基を表す。
　上記のＲ１～Ｒ３において、炭素原子数１～６のアルキル基は、直鎖状であっても分岐状であってもよく、その具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ－ヘキシル基などを挙げることができる。
　また、Ｒ１～Ｒ３における炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６のアルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基及び炭素原子数５～１０のシクロアルキルオキシ基としは、何れも直鎖状であっても分岐状であってもよく、具体的には、以下のものを例示することができる。
シクロアルキル基の例；
　　　シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－ア
　　ダマンチル基など。
アルケニル基の例；
　　　ビニル基、アリル基など。
アルキルオキシ基の例；
　　　メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ－プロピルオキシ基、イソプロ
　　ピルオキシ基、ｎ－ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ｎ－
　　ペンチルオキシ基、ｎ－ヘキシルオキシ基など。
シクロアルキルオキシ基の例；
　　　シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチル
　　オキシ基、シクロオクチルオキシ基、１－アダマンチルオキシ基および
　　２－アダマンチルオキシ基など。
　また、上述したアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アルキルオキシ基及びシクロアルキルオキシ基も置換基を有していてよく、このような置換基としては、前述したＡｒ１及びＡｒ２における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてよい置換基と同様のものを挙げることができる。
　さらにＲ１～Ｒ３における芳香族炭化水素基や芳香族複素環基も、前述したＡｒ１及びＡｒ２で例示したものと同様の基であり、置換基を有していてよい点も同じである。
　Ｒ１～Ｒ３におけるアリールオキシ基としては、フェニルオキシ基、トリルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントリルオキシ基、フェナントリルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができる。
　勿論、これらのアリールオキシ基も置換基を有していてよく、このような置換基としては、Ａｒ１及びＡｒ２における芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基が有していてもよい置換基と同じものを挙げることができる。
　本発明において、上述した一般式（１）で表されるトリフェニレン誘導体の中でも、特に下記一般式（１ａ）；
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 　　式中、ｐ，ｑ，ｓ，Ａｒ１，Ａｒ２及びＲ１～Ｒ３は、前記一般式
　　　　（１）に記載したとおりの意味である、
で表されるもの、即ち、トリフェニレン環の２位（β位）に芳香族第３級アミノ基（－ＮＡｒ１Ａｒ２）が結合しているトリフェニレン誘導体が好ましい。
　上述したトリフェニレン誘導体は、新規な化合物であり、例えば、以下のようにして合成される。
　まず、一般式（１）のトリフェニレン誘導体が有するトリフェニレン環に相当するトリフェニレンを使用し、このトリフェニレンの２位（β位）をＮ－ブロモコハク酸イミドなどによってブロモ化し、このブロモ化物と、第３級アミノ基に相当するアミン化合物（ＨＮＡｒ１Ａｒ２）をブッフバルト反応などのクロスカップリング反応（例えば、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．，１０，４２３（２００２）参照）を行うことによって、一般式（１ａ）で表されるトリフェニレン誘導体を合成することができる。
　また、トリフェニレンの２位をブロモ化する工程において、ブロモ化の試薬、条件を変更することによって、トリフェニレンの他の位置（例えば１位（α位））がブロモ化することができ、これを利用して、上記と同様のクロスカップリング反応を行うことによって、芳香族第３級アミノ基の結合位置の異なるトリフェニレン誘導体を合成することができる。
　さらに、トリフェニレン誘導体への更なる置換基の導入は、例えば、トリフェニレン環構造を有する化合物に対し、Ｎ－ブロモコハク酸イミドなどによるブロモ化を行うことによって、種々のブロモ化体を合成することができ、このブロモ化体と、種々のボロン酸またはボロン酸エステル（例えば、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ.，６０，７５０８（１９９５）参照）とのＳｕｚｕｋｉカップリングなどのクロスカップリング反応（例えば、Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１１，５１３（１９８１）参照）を行うことによって、行うことができる。
　尚、得られた化合物の精製は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行うことができ、その同定は、ＮＭＲ分析による行われる。
　上述した一般式（１）で表される本発明のトリフェニレン誘導体の中で好ましいものの具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
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　上述した本発明のトリフェニレン誘導体は、従来公知の正孔輸送材料に比してガラス転移点（Ｔｇ）や融点が高く、耐熱性に優れた薄膜を形成することができ、しかもアモルファス状態が安定に維持される為、薄膜状態を安定に保持することができる。また、電子の阻止能力が高く、例えば、本発明のトリフェニレン誘導体を用いて膜厚１００ｎｍの蒸着膜を形成し、その仕事関数を測定すると、極めて高い値を示す。
　従って、本発明のトリフェニレン誘導体は、有機ＥＬ素子が有する有機層の形成材料として極めて有用である。
＜有機ＥＬ素子＞
　上述した本発明のトリフェニレン誘導体を用いて形成される有機層を備えた有機ＥＬ素子は、例えば図７に示す層構造を有している。
　即ち、ガラス基板１（透明樹脂基板など、透明基板であればよい）の上に、透明陽極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及び陰極８が設けられている。
　勿論、本発明のトリフェニレン誘導体が適用される有機ＥＬ素子は、上記の層構造に限定されるものではなく、正孔輸送層４と発光層５との間に電子阻止層や、発光層５と電子輸送層６との間に正孔阻止層などを設けることができるし、また、電子注入層７や正孔注入層３などを省略したシンプルな層構造とすることができる。例えば、上記の多層構造において、いくつかの層を省略することもできる。例えば基板１上に、陽極２、正孔輸送層３、発光層４、電子輸送層６及び陰極８を設けたシンプルな層構造とすることもできる。
　即ち、本発明のトリフェニレン誘導体は、上記の陽極２と陰極８との間に設けられる有機層（例えば正孔注入層３、正孔輸送層４、図示されていない電子阻止層、あるいは発光層４）の形成材料として好適に使用される。
　上記の有機ＥＬ素子において、透明陽極２は、それ自体公知の電極材料で形成されていてよく、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料を基板１（ガラス基板等の透明基板）上に蒸着することにより形成される。
　また、透明陽極２上に設けられる正孔注入層３としては、上述した本発明のトリフェニレン誘導体を用いて形成できるほか、従来公知の材料、例えば以下の材料を用いて形成することもできる。
　　銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；
　　スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体；
　　単結合或いはヘテロ原子を含まない２価基により、複数のトリフェニル
　アミン骨格が連結された構造を有するアリールアミン（例えばトリフェニ
　ルアミンの３量体や４量体）；
　　塗布型の高分子材料、例えばポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェ
　ン）（ＰＥＤＯＴ）、ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）など；
　　ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合
　物；
　上記の材料を用いての層（薄膜）形成は、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって行うことができる。以下に述べる各種の層も同様に、蒸着やスピンコート、インクジェットなどにより成膜することができる。
　上記の正孔注入層３上に設けられている正孔輸送層４も、前述した本発明のトリフェニレン誘導体を用いて形成することができるし、従来公知の正孔輸送材料を用いて形成することもできる。
　このような従来公知の正孔輸送材料として代表的なものは、次のとおりである。
ベンジジン誘導体、例えば、
　Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）ベンジジン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（以下、ＴＰＤと略す）；
　Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）ベンジジン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（以下、ＮＰＤと略す）；
　Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジン；
アミン系誘導体、例えば、
　１，１－ビス［４－(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（以下、ＴＡＰＣと略す）；
　　種々のトリフェニルアミン３量体および４量体；
　　カルバゾール誘導体；
　　正孔注入層用としても使用される上記の塗布型高分子材料；
　このような正孔輸送材料の化合物は、それぞれ単独で成膜しても良いが、２種以上を混合して成膜することもできるし、また、上記化合物の１種または複数種を用いて複数の層を形成し、このような層が積層された多層膜を正孔輸送層とすることもできる。
　また、正孔注入層３と正孔輸送層４とを兼ねた層とすることもでき、このような正孔注入・輸送層は、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）などの高分子材料を用いてのコーティングにより形成することができる。
　尚、正孔輸送層４（正孔注入層３も同様）において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンなどをＰドーピングしたものを使用することができる。また、ＴＰＤの基本骨格を有する高分子化合物などを用いて正孔輸送層４（或いは正孔注入層３）を形成することもできる。
　さらに、図示されていない電子阻止層（発光層５と正孔輸送層３との間に設けることができる）は、電子阻止作用を有する本発明のトリフェニレン誘導体を用いて形成することができるが、公知の電子阻止性化合物、例えば、カルバゾール誘導体や、トリフェニルシリル基を有し且つトリアリールアミン構造を有する化合物などを用いて形成することもできる。カルバゾール誘導体及びトリアリールアミン構造を有する化合物の具体例は、以下の通りである。
＜カルバゾール誘導体＞
　４，４’,４’’－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（以後、ＴＣＴＡと略称する）；
　９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　フルオレン；
　１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（以後、ｍＣＰと略称する）；
　２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)；
＜トリアリールアミン構造を有する化合物＞
　９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフ
ェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレン；
　電子阻止層は、本発明のトリフェニレン化合物や上記のような公知の正孔輸送材料を１種単独或いは２種以上を用いて形成されるが、これらの正孔輸送材料の１種または複数種を用いて複数の層を形成し、このような層が積層された多層膜を電子阻止層とすることもできる。
　有機ＥＬ素子の発光層５、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、亜鉛やベリリウム、アルミニウムなどの各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などの発光材料を用いて形成することができる。
　また、発光層５をホスト材料とドーパント材料とで構成することもできる。
　この場合のホスト材料として、上記の発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを使用するができ、さらに、前述した本発明のトリフェニレン誘導体を用いることもできる。
　ドーパント材料としては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。
　このような発光層５も、各発光材料の１種或いは２種以上を用いた単層構成とすることもできるし、複数の層を積層した多層構造とすることもできる。
　さらに、発光材料として燐光発光材料を使用して発光層５を形成することもできる。
　燐光発光材料としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。例えば、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などを用いることができ、これらの燐光発光材料は、正孔注入・輸送性のホスト材料や電子輸送性のホスト材料にドープして使用される。
　正孔注入・輸送性のホスト材料としては、本発明のトリフェニレン誘導体や、４，４’－ジ（Ｎ－カルバゾリル）ビフェニル（以後、ＣＢＰと略称する）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。
　また、電子輸送性のホスト材料としては、ｐ－ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン(以後、ＵＧＨ２と略称する)や２，２’,２’’－(１，３，５－フェニレン)－トリス（１－フェニル－１Ｈ－ベンズイミダゾール）（以後、ＴＰＢIと略称する）などを用いることができる。
　尚、燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１～３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
　発光層５と電子輸送層６との間に設けることができる正孔阻止層（図７において図示せず）は、それ自体公知の正孔阻止作用を有する化合物を用いて形成することができる。
　このような正孔阻止作用を有する公知化合物の例としては、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体などを挙げることができる。
　これらの材料は、以下に述べる電子輸送層６の形成にも使用することができ、さらには、この正孔阻止層と電子輸送層６とを兼用させることもできる。
　このような正孔阻止層も、単層或いは多層の積層構造とすることができ、各層は、上述した正孔阻止作用を有する化合物の１種或いは２種以上を用いて成膜される。
　電子輸送層６は、それ自体公知の電子輸送性の化合物、例えば、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、亜鉛やベリリウム、アルミニウムなどの各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いて形成される。
　この電子輸送層６も、単層或いは多層の積層構造とすることができ、各層は、上述した電子輸送性化合物の１種或いは２種以上を用いて成膜される。
　さらに、電子注入層７も、それ自体公知のもの、例えば、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いて形成することができる。
　有機ＥＬ素子の陰極８としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
　本発明のトリフェニレン誘導体を用いて有機層の少なくとも一つ（例えば正孔注入層３、正孔輸送層４、電子阻止層あるいは発光層５）が形成されている有機ＥＬ素子は、発光効率および電力効率が高く、実用駆動電圧が低く、発光開始電圧も低く、極めて優れた耐久性を有している。
　以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜実施例１＞
（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（トリフェニレン－２－イル）アミンの合成；
（化合物４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　　　（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン
　　－２－イル）アミン　１２．３ｇ
　　　２－ブロモトリフェニレン　１１．５ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　３．９２ｇ
　　　トルエン　１８０ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム０．１５ｇ
　　　トリス（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン　０．５５ｇ
を加えて加熱し、８０℃で３時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン１５０ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後、分液操作によって有機層を採取した。
　この有機層を無水硫酸マグネシウムによって乾燥した後、減圧下で濃縮することによって褐色の粗製物２３．８ｇを得た。
　得られた粗製物をトルエン４００ｍｌに溶解し、シリカゲル２０．０ｇを用いた吸着精製を行い、次いで減圧下で濃縮した後、トルエン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、（ビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル）－（トリフェニレン－２－イル）アミン（化合物４）の薄黄色粉体１５．２ｇ（収率７６％）を得た。
　得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図１に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３３個の水素のシグナルを検出し
た。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．９８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．６８（４Ｈ）
　　　　　　　　　　８．５０(１Ｈ)
　　　　　　　　　　８．３５(１Ｈ)
　　　　　　　　　　７．７２－７．５８(９Ｈ)
　　　　　　　　　　７．５０－７．３９(６Ｈ)
　　　　　　　　　　７．２８（５Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　１．４３（６Ｈ）
＜実施例２＞
ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－（トリフェニレン－２－イル）アミンの合成；
（化合物１４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　　　ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)アミン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２．８ｇ
　　　２－ブロモトリフェニレン　１０．８ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　３．６７ｇ
　　　トルエン２２０ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム０．１４ｇ
　　　トリス（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン　０．５２ｇ
を加えて加熱し、８０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後、分液操作により有機層を採取した。この有機層を無水硫酸マグネシウムによって乾燥した後、減圧下で濃縮することによって褐色の粗製物２４．０ｇを得た。
　得られた粗製物をトルエン３００ｍｌに溶解し、シリカゲル１０．０ｇを用いた吸着精製を行った。減圧下で濃縮した後、トルエン／ｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた晶析、トルエン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、ビス（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－（トリフェニレン－２－イル）アミン（化合物１４）の薄黄色粉体１２．０ｇ（収率６０％）を得た。
　得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図２に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３７個の水素のシグナルを検出し
た。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．７０（２Ｈ）
　　　　　　　　　　８．６４（２Ｈ）
　　　　　　　　　　８．５３（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．３２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６９（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５９（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４９－７．４５（４Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４２（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２８（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２４－７．１９（４Ｈ）
　　　　　　　　　　１．４２（１２Ｈ）
＜実施例３＞
（ビフェニル－４－イル）－（４‘－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル)－（トリフェニレン－２－イル）アミンの合成；
（化合物３３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　　　（ビフェニル－４－イル）－（４‘－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－
　　４－イル)アミン　１２．５ｇ
　　　２－ブロモトリフェニレン　１１．２ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　３．８２ｇ
　　　トルエン　２００ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム　０．１５ｇ
　　　トリス（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン　０．５４ｇ
を加えて加熱し、８０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン１５０ｍｌ、水５０ｍｌを加えた後、分液操作により有機層を採取した。この有機層を無水硫酸マグネシウムによって乾燥した後、減圧下で濃縮することで褐色の粗製物２２．９ｇを得た。
　得られた粗製物をトルエン２００ｍｌに溶解し、シリカゲル２０．０ｇを用いた吸着精製を行った。減圧下で濃縮した後、テトラヒドロフラン／ｎ－ヘキサンの混合溶媒を用いた晶析、テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、（ビフェニル－４－イル）－（４‘－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル)－（トリフェニレン－２－イル）アミン（化合物３３）の薄黄色粉体１４．７ｇ（収率７３％）を得た。
　得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図３に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３７個の水素のシグナルを検出し
た。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．７１（２Ｈ）
　　　　　　　　　　８．６５（２Ｈ）
　　　　　　　　　　８．４９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．３８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６０（１１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５２（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４５（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４０（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２９（５Ｈ）
　　　　　　　　　　１．３５（９Ｈ）
＜実施例４＞
（４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－（トリフェニレン－２－イル）アミンの合成；
（化合物３５の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　　　（４’－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメ
　　チル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)アミン　１３．０ｇ
　　　２－ブロモトリフェニレン　１０．５ｇ
　　　ｔｅｒｔ－ブトキシナトリウム　３．５８ｇ
　　　トルエン１８０ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　酢酸パラジウム０．１４ｇ
　　　トリス－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン０．５０ｇを加えて加熱し、８０℃で２時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン２００ｍｌ、水１００ｍｌを加えた後、分液操作により有機層を採取した。この有機層を無水硫酸マグネシウムによって乾燥し、減圧下で濃縮した後、テトラヒドロフラン／メタノールの混合溶媒を用いた晶析、トルエンを用いた再結晶、メタノールを用いた還流洗浄を行うことによって、（４‘－ｔｅｒｔ－ブチルビフェニル－４－イル）－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－（トリフェニレン－２－イル）アミン（化合物３５）の白色粉体１１．３ｇ（収率５７％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図４に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の４１個の水素のシグナルを検出し
た。
　　　δ（ｐｐｍ）＝８．６７（４Ｈ）
　　　　　　　　　　８．４９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．３４（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．７０（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５９（７Ｈ）
　　　　　　　　　　７．４９－７．４１（６Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２９（３Ｈ）
　　　　　　　　　　７．２４（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．１８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　１．４２（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．３４（９Ｈ）
＜実施例５＞
６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－３－（トリフェニレン－２－イル）－１，１－ジメチル－１，３－ジヒドロインデノ[２，１－ｂ]カルバゾールの合成；
（化合物９８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　　　６－ブロモ－３－（トリフェニレン－２－イル）－１，１－ジメチル
　　－１，３－ジヒドロインデノ[２，１－ｂ]カルバゾール　１８．０ｇ
　　　２－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロ
　　ラン－２－イル）－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン　１０．８ｇ
　　　２Ｍ炭酸カリウム水溶液　３０ｍｌ
　　　トルエン　１４４ｍｌ
　　　エタノール　３６ｍｌ
を窒素置換した反応容器に加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　１．０６ｇ
を加えて加熱し、還流下５．５時間攪拌した。室温まで放冷し、トルエン２００ｍｌ、水１００ｍｌを加え、分液操作によって有機層を採取した。この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧下で濃縮することによって粗製物を得た。
　得られた粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：ジクロロメタン／ｎ－ヘキサン）によって精製し、６－（９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン－２－イル)－３－（トリフェニレン－２－イル）－１，１－ジメチル－１，３－ジヒドロインデノ[２，１－ｂ]カルバゾール（化合物９８）の白色粉体１４．３ｇ（収率６６％）を得た。
　得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図５に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出し
た。
　　　δ（ｐｐｍ）＝９．２９（２Ｈ）
　　　　　　　　　　９．０８－８．９７（４Ｈ）
　　　　　　　　　　８．９０（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．８４（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．２０－８．０９（３Ｈ）
　　　　　　　　　　８．０５（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９８－７．７６（９Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６９－７．６１（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．５５－７．４０（４Ｈ）
　　　　　　　　　　１．７４（６Ｈ）
　　　　　　　　　　１．６５（６Ｈ）
＜実施例６＞
３，７－ジ（ジベンゾフラン－４－イル）－１０－（トリフェニレン－２－イル）－１０Ｈ－フェノキサジンの合成；
（化合物９９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　　　３，７－ジブロモ－１０－（トリフェニレン－２－イル）－１０Ｈ－
　　フェノキサジン　８．９０ｇ
　　　４－（４，４，５，５－テトラメチル－［１，３，２］ジオキサボロ
　　ラン－２－イル）ジベンゾフラン　９．６９ｇ
　　　２Ｍ炭酸カリウム水溶液　１７ｍｌ
　　　トルエン　７２ｍｌ
　　　エタノール　１８ｍｌ
を窒素置換した反応容器に、加え、超音波を照射しながら３０分間窒素ガスを通気した。
　次いで、
　　　テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム　０．５４ｇ
を加えて加熱し、還流下８．５時間攪拌した。室温まで放冷し、ヘプタン１００ｍｌ、水１００ｍｌを加え、析出する粗製物をろ過によって採取した。
　得られた粗製物をカラムクロマトグラフ（担体：シリカゲル、溶離液：トルエン／ヘプタン）による精製、続いて、トルエンを用いた再結晶によって精製を行い、３，７－ジ（ジベンゾフラン－４－イル）－１０－（トリフェニレン－２－イル）－１０Ｈ－フェノキサジン（化合物９９）の黄色粉体５．９９ｇ（収率５１％）を得た。
　得られた黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。１Ｈ－ＮＭＲ測定結果を図６に示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ＴＨＦ－ｄ８）で以下の３１個の水素のシグナルを検出し
た。
　　　δ（ｐｐｍ）＝９．２９（１Ｈ）
　　　　　　　　　　９．１４（１Ｈ）
　　　　　　　　　　８．９９（４Ｈ）
　　　　　　　　　　８．１９（２Ｈ）
　　　　　　　　　　８．１０（２Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９８（１Ｈ）
　　　　　　　　　　７．９１－７．７６（８Ｈ）
　　　　　　　　　　７．６７－７．４３（１０Ｈ）
　　　　　　　　　　６．４３（２Ｈ）
＜実施例７＞
（ガラス転移点の測定）
　実施例１～４で得られたトリフェニレン誘導体について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００Ｓ）によってガラス転移点を求めた。
　その結果は以下のとおりであった。
　　　　　　　　　　　　　　　　　ガラス転移点
　　　実施例１の化合物　　　　　　　１２９℃
　　　実施例２の化合物　　　　　　　１４６℃
　　　実施例３の化合物　　　　　　　１２６℃
　　　実施例４の化合物　　　　　　　１４０℃
　このことから、本発明のトリフェニレン誘導体は１００℃以上のガラス転移点を有しており、安定な薄膜状態を示すことが判る。
＜実施例８＞
（仕事関数の評価）
　実施例１～３で得られたトリフェニレン誘導体を用い、この化合物の蒸着膜（膜厚１００ｎｍ）をＩＴＯ基板の上に作製し、大気中光電子分光装置（理研計器製、ＡＣ－３型）で仕事関数を測定した。その結果は、以下のとおりであった。
　　　　　　　　　　　　　　　　　　仕事関数
　　　実施例１の化合物　　　　　　５．５６ｅＶ
　　　実施例２の化合物　　　　　　５．６３ｅＶ
　　　実施例３の化合物　　　　　　５．４８ｅＶ
　上記の結果から、本発明のトリフェニレン誘導体は、ＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
＜実施例９＞
（有機ＥＬ素子の特性評価）
　実施例１で得られたトリフェニレン誘導体（化合物４）を用いて形成された正孔輸送層を備え、図７に示す構造の有機ＥＬ素子を作製した。
　具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１を有機溶媒で洗浄した後に、酸素プラズマ処理にて表面を洗浄した。その後、このＩＴＯ電極付きガラス基板１を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで蒸着機内を減圧し、この状態で、下記構造式の化合物１００を用いて、透明陽極２を覆うように膜厚が２０ｎｍの正孔注入層３を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　上記のようにして形成された正孔注入層３の上に、実施例１で得られたトリフェニレン誘導体（化合物４）を蒸着して膜厚４０ｎｍの正孔輸送層４を形成した。
　この正孔輸送層４の上に、下記構造式の化合物１０１と下記構造式の化合物１０２とを使用し、蒸着速度比が化合物１０１：化合物１０２＝５：９５となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍの発光層５を形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　次いで、Ａｌｑ３を使用し、上記の発光層５の上に膜厚３０ｎｍの電子輸送層６を形成した。
　さらに、フッ化リチウムを使用し、上記の電子輸送層６の上に膜厚０．５ｎｍの電子注入層７を形成した。
　最後に、アルミニウムを膜厚１５０ｎｍとなるように蒸着して陰極８を形成し、図７に示す構造の有機ＥＬ素子を得た。
　上記のようにして作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
＜比較例１＞
　比較のため、実施例１のトリフェニレン誘導体（化合物４）に代えて下記構造式の化合物１０３を使用して膜厚４０ｎｍの正孔輸送層４を形成した以外は、実施例９と全く同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　このようにして得られた有機ＥＬ素子について、実施例９と同様にして発光特性を測定し、その結果を表１に併せて示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000117
　表１に示す様に、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの駆動電圧は、化合物１０３を用いた有機ＥＬ素子の５．１７Ｖに対して、実施例１の化合物（化合物４）を用いた有機ＥＬ素子では５．０６Ｖと低電圧であり、電力効率においても化合物１０３を用いた有機ＥＬ素子の５．４９ｌｍ／Ｗに対して、本発明の実施例１の化合物（化合物４）を用いた有機ＥＬ素子では６．５２ｌｍ／Ｗと大きく向上した。
　以上の結果から明らかなように、本発明のトリフェニレン誘導体を用いた有機ＥＬ素子は、公知材料である前記化合物１０３を用いた有機ＥＬ素子と比較しても、発光効率や電力効率の向上や、実用駆動電圧の低下を達成できることがわかった。
　本発明のトリフェニレン誘導体は、正孔輸送能力が高く、アモルファス性に優れており、薄膜状態が安定であるため、有機ＥＬ素子用の化合物として優れている。該化合物を用いて有機ＥＬ素子を作製することにより、高い発光効率および電力効率を得ることができると共に、実用駆動電圧を低下させることができ、耐久性を改善させることができる。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
　　１：ガラス基板
　　２：透明陽極
　　３：正孔注入層
　　４：正孔輸送層
　　５：発光層
　　６：電子輸送層
　　７：電子注入層
　　８：陰極

Claims (8)

  1. 　下記一般式（１）で表されるトリフェニレン誘導体；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　式中、
    　　　ｐ及びｑは、それぞれ、０または１～４の整数を表し、
    　　　ｓは、０または１～３の整数を表し、
    　　　Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ、芳香族炭化水素基または芳香
    　　族複素環基を表すが、Ａｒ１とＡｒ２とは、単結合、置換基を有
    　　していてもよいメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して
    　　、互いに結合して環を形成してもよく、
    　　　Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ、重水素原子、フッ素原子、
    　　塩素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数１～６のアルキル基
    　　、炭素原子数５～１０のシクロアルキル基、炭素原子数２～６の
    　　アルケニル基、炭素原子数１～６のアルキルオキシ基、炭素原子
    　　数５～１０のシクロアルキルオキシ基、芳香族炭化水素基、芳香
    　　族複素環基またはアリールオキシ基を表す。
  2. 　下記一般式（１ａ）；
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　　式中、ｐ，ｑ，ｓ，Ａｒ１，Ａｒ２及びＲ１～Ｒ３は、前記一般
    　　　　式（１）に記載したとおりの意味である、
    で表される請求項１記載のトリフェニレン誘導体。
  3. 　前記一般式（１）において、Ａｒ１とＡｒ２とが窒素原子と共にカルバゾール環、アクリジン環、フェノチアジン環或いはフェノキサジン環を形成している請求項１に記載のトリフェニレン誘導体。
  4. 　一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記有機層の少なくとも一つの層は、請求項１に記載のトリフェニレン誘導体を含んでいることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　前記トリフェニレン誘導体を含む有機層が正孔輸送層である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　前記トリフェニレン誘導体を含む有機層が電子阻止層である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　前記トリフェニレン誘導体を含む有機層が正孔注入層である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記トリフェニレン誘導体を含む有機層が発光層である請求項４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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