WO2013011822A2

WO2013011822A2 - トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩

Info

Publication number: WO2013011822A2
Application number: PCT/JP2012/066824
Authority: WO
Inventors: 洋輔田中; 卓彦神野
Original assignee: 広栄化学工業株式会社
Priority date: 2011-06-24
Filing date: 2012-06-25
Publication date: 2013-01-24
Also published as: KR20140042880A; KR101991272B1; JP2013028586A; WO2013011822A3; JP6190572B2; CN103596965B; CN103596965A

Abstract

式（１）：（（式中、Ｑ^＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ¹~Ｒ³は炭素数１~６のアルキル基を示し、Ｒ^１とＲ^２が末端で互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、ピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ^３は存在しない。Ｒ^４は炭素数１~４のアルキル基を示す。ＤはＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２を示す。ＥはＮＨ又は硫黄原子を示す。ｍは０~３の整数、ｎは１~４の整数である。）で表される第四級オニウムカチオンを示す。Ａ⁻はアニオンを示す。）で表わされるオニウム塩。

Description

トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩

　本発明は、トリアルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩に関するものである。

　トリアルコキシシリルアルキル基を有するオニウム塩としては、カチオンが窒素原子又はリン原子とケイ素原子とがアルキル基で結合したものであり、アニオンがビス（パーフルオロアルキルスルホニル）イミドであるものが公知である。該オニウム塩は、フッ素樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できることが知られている（特許文献１参照）。
　しかし、本発明者が特許文献１に記載のオニウム塩をアクリル樹脂の帯電防止剤として適用したところ、その表面抵抗率は１０^１３Ω／□以上となり、アクリル樹脂用の帯電防止剤としては十分な帯電防止能を有しないことがわかった。

特開２０１０−２４８１６５号公報

　本発明は、特にアクリル樹脂用帯電防止剤として有用なトリアルコキシシリルアルキル基を有する新規なオニウム塩を提供することを課題とする。

　本発明者が上記課題を解決するために鋭意検討を行ったところ、式（１）で表わされるオニウム塩を見出し、さらに当該オニウム塩を帯電防止剤としてアクリル樹脂に使用したところ、アクリル樹脂に対して帯電防止性を付与できることを見出し、本発明を完成するに至った。
　即ち本発明は、式（１）：
式（１）：

（（式中、Ｑ^＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ^１~Ｒ^３は炭素数１~６のアルキル基を示し、Ｒ^１とＲ^２が末端で互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、ピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ^３は存在しない。Ｒ^４は炭素数１~４のアルキル基を示す。ＤはＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２を示す。ＥはＮＨ又は硫黄原子を示す。ｍは０~３の整数、ｎは１~４の整数である。）で表される第四級オニウムカチオンを示す。Ａ⁻はアニオンを示す。）で表わされるオニウム塩（以下、オニウム塩（１）という）に関する。

　本発明のオニウム塩（１）は、アクリル樹脂に対して優れた帯電防止性を付与できるため、有用な化合物である。

　以下、本発明を具体的に説明する。
　本発明のオニウム塩（１）は、式（１）：

（（式中、Ｑ^＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ^１~Ｒ^３は炭素数１~６のアルキル基を示し、Ｒ^１とＲ^２が末端で互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、ピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ^３は存在しない。Ｒ^４は炭素数１~４のアルキル基を示す。ＤはＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２を示す。ＥはＮＨ又は硫黄原子を示す。ｍは０~３の整数、ｎは１~４の整数である。）で表される第四級オニウムカチオンを示す。Ａ⁻はアニオンを示す）で表わされるオニウム塩である。
　式（１）中、Ｒ^１~Ｒ^３は炭素数１~６のアルキル基であり、直鎖及び分枝鎖状のいずれであってもよく、好ましくは直鎖状のアルキル基である。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられ、炭素数１~４の直鎖状のアルキル基が好ましく、メチル基及びエチル基が特に好ましい。また、Ｒ^１とＲ^２とが末端で互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、ピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ^３は存在しない。Ｒ^４は炭素数１~４のアルキル基を示し、好ましくは炭素数１~２のアルキル基である。ＤはＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２を示す。ＥはＮＨ又は硫黄原子を示す。ｍは０~３の整数であり、好ましくは０~２である。ｎは１~４の整数であり、好ましくは１~３である。Ａ⁻はアニオンを示し、（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＦＳＯ_２）_２Ｎ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻、ＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３ ⁻、ＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３ ⁻又はＣｌ⁻が好ましい。
　オニウム塩（１）の具体例としては、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピル−アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリブトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、
　Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチル−アンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリプロポキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリブトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、
　Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−エチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル—Ｎ−プロピルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ−ブチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ペンチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−ヘキシルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリプロポキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリブトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−［２−｛３−（３−トリエトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、
　Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリブトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ｐ−トルエンスルホネート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ｐ−トルエンスルホネート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝クロリド、
　Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−プロピルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ブチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ペンチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ヘキシルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリブトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピロリジニウム＝クロリド、
　Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−エチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−プロピルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ブチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ペンチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−ヘキシルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリプロポキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリブトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝テトラフルオロボレート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝クロリド、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ−メチルピペリジニウム＝クロリド、
　Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−エチル−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ−ジメチル−Ｐ−プロピルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−ブチル−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ−ジメチル−Ｐ−ペンチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−ヘキシル−Ｐ，Ｐ−ジメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝テトラフルオロボレート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−テトラメチルホスホニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝クロリド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスホニウム＝クロリド、
　Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホラニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホラニウム＝テトラフルオロボレート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホラニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホラニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホラニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホスホラニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホスホラニウム＝クロリド、
　Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝テトラフルオロボレート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリナリウム＝ｐ−ドデシルベンゼンクロリド、
　Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝テトラフルオロボレート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝ヘキサフルオロホスフェート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝ビスフルオロスルホニルイミド、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝ｐ−トルエンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝ｐ−ドデシルベンゼンスルホナート、Ｐ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｐ−メチルホスホリニウム＝クロリド等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　本発明のオニウム塩（１）は、種々の方法で製造することができる。その代表的な方法を下記の反応式１及び反応式２において説明する。なお、当該反応式中、Ｑ^＋、Ｒ^１~Ｒ^４、Ｅ、ｎ及びＡ⁻は前記と同じであり、Ｑは窒素原子又はリン原子、Ｘ⁻はハロゲンイオン、Ｍは金属原子を示す。
　反応式１：

　式（２）で表される化合物（以下、化合物（２）という）と式（３）で表されるハロアルキルアルコール類（以下、ハロアルキルアルコール類（３）という）を四級化反応させて式（４）で表されるオニウム＝ハライド（以下、オニウム＝ハライド類（４）という）が製造される。次にオニウム＝ハライド類（４）と式（５）で表されるアルカリ金属塩類（以下、アルカリ金属塩類（５）という）とのイオン交換反応により、オニウム塩（６）が製造できる。次にオニウム＝ハライド類（４）又はオニウム塩（６）と式（７）で表されるトリアルコキシシリルアルキルイソシアネート類（以下、トリアルコキシシリルアルキルイソシアネート類（７）という）を反応させることでオニウム塩（１ａ）が製造できる。
　反応式１において、化合物（２）としては、Ｎ−メチルピロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ−エチルピロリジン、Ｎ−エチルピペリジン、Ｎ−エチルモルホリン、Ｎ−プロピルピロリジン、Ｎ−プロピルピペリジン、Ｎ−プロピルモルホリン、Ｎ−イソプロピルピロリジン、Ｎ−イソプロピルピペリジン、Ｎ−イソプロピルモルホリン、Ｎ−ブチルピロリジン、Ｎ−ブチルピペリジン、Ｎ−ブチルモルホリン、Ｎ−ペンチルピロリジン、Ｎ−ペンチルピペリジン、Ｎ−ペンチルモルホリン、Ｎ−ヘキシルピロリジン、Ｎ−ヘキシルピペリジン、Ｎ−ヘキシルモルホリン、Ｎ−メチル−２−メチルピロリジン、Ｎ−メチル−２−メチルピペリジン、Ｎ−メチル−２−メチルモルホリン、Ｎ−メチル−３−メチルピロリジン、Ｎ−メチル−３−メチルピペリジン、Ｎ−メチル−３−メチルモルホリン、Ｎ−メチル−４−メチルピペリジン、Ｎ−メチル−２−エチルピロリジン、Ｎ−メチル−２−プロピルピロリジン、Ｎ−メチル−２−イソプロピルピロリジン、Ｎ−メチル−２−ブチルピロリジン、Ｎ−メチル−２−イソブチルピロリジン、Ｎ−メチル−２−ｓｅｃ−ブチルピロリジン、Ｎ−メチル−２−ｔｅｒｔ−ブチルピロリジン、
　ピリジン、２−メチルピリジン、３−メチルピリジン、４−メチルピリジン、２−エチルピリジン、３−エチルピリジン、４−エチルピリジン、２−プロピルピリジン、３−プロピルピリジン、４−プロピルピリジン、２−プロピルピリジン、３−プロピルピリジン、４−プロピルピリジン、２−イソプロピルピリジン、３−イソプロピルピリジン、４−イソプロピルピリジン、２−ブチルピリジン、３−ブチルピリジン、４−ブチルピリジン、２−イソブチルピリジン、３−イソブチルピリジン、４−イソブチルピリジン、２−ｓｅｃ−ブチルピリジン、３−ｓｅｃ−ブチルピリジン、４−ｓｅｃ−ブチルピリジン、２−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、３−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、４−ｔｅｒｔ−ブチルピリジン、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリメチルホスフィン、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリエチルホスフィン、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリプロピルホスフィン、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリブチルホスフィン、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリペンチルホスフィン、Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリヘキシルホスフィン、Ｐ−メチルホスホラン、Ｐ−エチルホスホラン、Ｐ−メチルホスホリナン、Ｐ−エチルホスホリナン、Ｐ−メチルホスホリン、Ｐ−エチルホスホリン等が挙げられる。
　ハロアルキルアルコール類（３）としては、例えば、２−クロロエタノール、２−ブロモエタノール、２−ヨードエタノール等が挙げられる。
　アルカリ金属塩（５）としては、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドリチウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドナトリウム、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドカリウム、テトラフルオロホウ酸リチウム、テトラフルオロホウ酸ナトリウム、テトラフルオロホウ酸カリウム、リチウムヘキサフルオロホスフェート、ナトリウムヘキサフルオロホスフェート、カリウムヘキサフルオロホスフェート、フェノールスルホン酸リチウム、フェノールスルホン酸ナトリウム、フェノールスルホン酸カリウム、ｐ−トルエンスルホン酸ナトリウム、ｐ−ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム等が挙げられる。
　トリアルコキシシリルアルキルイソシアネート類（７）としては、例えば、トリメトキシシリルメチルイソシアネート、トリメトキシシリルエチルイソシアネート、トリメトキシシリルプロピルイソシアネート、トリメトキシシリルブチルイソシアネート、トリエトキシシリルメチルイソシアネート、トリエトキシシリルプロピルイソシアネート、トリエトキシシリルブチルイソシアネート、トリエトキシシリルブチルイソシアネート、トリプロポキシシリルメチルイソシアネート、トリプロポキシシリルエチルイソシアネート、トリプロポキシシリルプロピルイソシアネート、トリプロポキシシリルブチルイソシアネート、トリブトキシシリルメチルイソシアネート、トリブトキシシリルエチルイソシアネート、トリブトキシシリルプロピルイソシアネート、トリブトキシシリルブチルイソシアネート等が挙げられる。
　化合物（２）とハロアルキルアルコール類（３）との四級化反応は、溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用するときの溶媒としては、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
　ハロアルキルアルコール類（３）の使用量は、化合物（２）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０．９~１．５モルである。
イオン交換反応におけるアルカリ金属塩（５）の使用量は、オニウム＝ハライド類（４）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル~１．２モルであり、より好ましくは１~１．０５モルである。
　イオン交換反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。使用量は特に制限はないが、オニウム＝ハライド類（４）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１~１０重量部であり、特に好ましくは２~６重量部である。
　オニウム＝ハライド類（４）、アルカリ金属塩（５）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、オニウム＝ハライド類（４）と溶媒を混合した後にアルカリ金属塩（５）を添加してもよいし、アルカリ金属塩（５）と溶媒を混合した後にオニウム＝ハライド類（４）を添加してもよい。
　イオン交換反応における反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０~６０℃、特に好ましくは１０~３０℃である。
　反応終了後の反応液からオニウム塩（６）を分離するには、溶媒及び生成する無機塩を反応液から除去すればよい。得られた反応液中に無機塩が析出していれば、反応液を濾過するか又は水洗して析出の無機塩を除き、次いで濃縮、濾過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（６）を単離することができる。また、得られた反応液中に無機塩が析出していない場合には、反応液を濃縮して無機塩を析出させ、濾過するか又は水洗して無機塩を除去した後、濃縮、濾過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（６）を単離することができる。
　得られたオニウム塩（６）とトリアルコキシシリルアルキルイソシアネート類（７）の反応は溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用するときの溶媒としては、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等が挙げられる。
　トリアルコキシシリルアルキルイソシアネート類（７）の使用量は、オニウム塩（６）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０．９~１．５モルである。
　反応終了後の反応液からオニウム塩（１ａ）を分離する方法としては、オニウム塩（６）と同様の方法を用いることができる。
　反応式２：

　式（８）で表されるオニウム＝ハライド類（以下、オニウム＝ハライド類（８）という）とアルカリ金属塩（５）とのイオン交換反応により、オニウム塩（以下、オニウム塩（９）という）が製造できる。次にオニウム塩（９）と式（１０）で表されるトリアルコキシシリルアルキル化合物（以下、トリアルコキシシリルアルキル化合物（１０）という）を反応させることでオニウム塩（１ｂ）が製造できる。
　反応式２において、オニウム＝ハライド類（８）としては、例えばＮ−（２−アクリロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−（２−アクリロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ブロミド、Ｎ−（２−アクリロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヨージド、Ｎ−（２−メタクロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−（２−メタクロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド、Ｎ−（２−メタクロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ブロマイド、Ｎ−（２−メタクロイルオキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ヨージド等が挙げられる。
　トリアルコキシシリルアルキル化合物（１０）としては、トリアルコキシシリルアルキルアミン類及びトリアルコキシシリルアルキルチオール類が挙げられる。トリアルコキシシリルアルキルアミン類としては、例えば、トリメトキシシリルメチルアミン、トリメトキシシリルエチルアミン、トリメトキシシリルプロピルアミン、トリメトキシシリルブチルアミン、トリエトキシシリルメチルアミン、トリエトキシシリルプロピルアミン、トリエトキシシリルブチルアミン、トリエトキシシリルブチルアミン、トリプロポキシシリルメチルアミン、トリプロポキシシリルエチルアミン、トリプロポキシシリルプロピルアミン、トリプロポキシシリルブチルアミン、トリブトキシシリルメチルアミン、トリブトキシシリルエチルアミン、トリブトキシシリルプロピルアミン、トリブトキシシリルブチルアミン等が挙げられる。
　トリアルコキシシリルアルキルチオール類としては、例えば、トリメトキシシリルメチルチオール、トリメトキシシリルエチルチオール、トリメトキシシリルプロピルチオール、トリメトキシシリルブチルチオール、トリエトキシシリルメチルチオール、トリエトキシシリルプロピルチオール、トリエトキシシリルブチルチオール、トリエトキシシリルブチルチオール、トリプロポキシシリルメチルチオール、トリプロポキシシリルエチルチオール、トリプロポキシシリルプロピルチオール、トリプロポキシシリルブチルチオール、トリブトキシシリルメチルチオール、トリブトキシシリルエチルチオール、トリブトキシシリルプロピルチオール、トリブトキシシリルブチルチオール等が挙げられる。
　イオン交換反応におけるアルカリ金属塩（５）の使用量は、オニウム＝ハライド類（８）１モルに対して、通常０．８モル以上、好ましくは０．９モル~１．２モルであり、より好ましくは１~１．０５モルである。
　イオン交換反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、２−プロパノール等のアルコール類、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。使用量は特に制限はないが、オニウム＝ハライド類（８）１重量部に対して通常１０重量部以下、好ましくは１~１０重量部であり、特に好ましくは２~６重量部である。
　オニウム＝ハライド類（８）、アルカリ金属塩（５）及び溶媒の混合順序は特に限定されず、オニウム＝ハライド類（８）と溶媒を混合した後にアルカリ金属塩（５）を添加してもよいし、アルカリ金属塩（５）と溶媒を混合した後にオニウム＝ハライド類（８）を添加してもよい。
　イオン交換反応における反応温度は、通常１０℃以上、好ましくは１０~６０℃、特に好ましくは１０~３０℃である。
　反応終了後の反応液からオニウム塩（９）を分離するには、溶媒及び生成する無機塩を反応液から除去すればよい。得られた反応液中に無機塩が析出していれば、反応液を濾過するか又は水洗して析出の無機塩を除き、次いで濃縮、濾過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（９）を単離することができる。また、得られた反応液中に無機塩が析出していない場合には、反応液を濃縮して無機塩を析出させ、濾過するか又は水洗して無機塩を除去した後、濃縮、濾過、抽出等の単位操作を適宜組み合わせて、オニウム塩（９）を単離することができる。
　得られたオニウム塩（９）とトリアルコキシシリルアルキル化合物（１０）の反応は溶媒を使用してもしなくてもよい。溶媒を使用するときの溶媒としては、アセトン、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン等が挙げられる。
　トリアルコキシシリルアルキル化合物（１０）の使用量は、オニウム塩（９）１モルに対して０．７モル以上であればよく、好ましくは０．９~１．５モルである。
　反応終了後の反応液からオニウム塩（１ｂ）を分離する方法としては、オニウム塩（９）と同様の方法を用いることができる。
　このようにして得られたオニウム塩（１）は、アクリル樹脂モノマー及び適当な溶媒（例えば、酢酸エチル、トルエン等）と混合して溶液を調製した後、当該溶液を樹脂の表面に塗布し、溶媒を除去する等の方法により、アクリル樹脂用帯電防止剤として使用することができる。また、アクリル樹脂モノマー及びオニウム塩（１）を含有する溶液に、光重合開始剤を添加した溶液を調製し、当該溶液を樹脂の表面に塗布して、紫外線を照射することによってアクリル樹脂用帯電防止剤として使用することができ、また、オニウム塩（１）を含有するアクリル樹脂組成物を得ることができる。

　つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではない。下記の実施例中、^１Ｈ−ＮＭＲは日本電子データム株式会社製の「ＡＬ−４００」を使用し、特に使用した溶媒を記載した場合以外は、溶媒に（ＣＤ_３）_２ＣＯを用いて４００ＭＨｚで測定した。また、表面抵抗値は三菱化学株式会社製ハイレスタ−ＵＰ（ＭＣＰ−ＨＴ４５０）を用い、印加電圧５００Ｖにて測定した。
　実施例１
　Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

　反応容器に塩化コリン５０３．１ｇ（３．６０ｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１０８６．２ｇ（３．７８ｍｏｌ）、イオン交換水１８３８．９ｇを加えて室温で２時間攪拌した。イオン交換水で２回洗浄した後、脱水して１−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド９４９．２ｇ（収率６８．５％）を得た。
　得られたＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド３１．１ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３１．１ｇに溶解させ、３−トリエトキシシリルプロピルイソシアネート２０．０ｇ（８０．９ｍｍｏｌ）、及びジラウリン酸ジブチルスズ０．２４ｇ（０．３８ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間反応させた。その後、濃縮・乾燥してＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを４３．６ｇ（収率８５．３％）得た。得られた１−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ　δ（ｐｐｍ）：６．５０−６．６０（ｂｒ，１Ｈ），４．５９（ｔ，２Ｈ），３．８８（ｔ，２Ｈ），３．８０（ｑ，６Ｈ），３．４１（ｓ，９Ｈ），３．０５−３．１５（ｍ，２Ｈ），１．５５−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，９Ｈ），１．５７（ｔ，２Ｈ）
　実施例２
　Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

　反応容器にピリジン２４０．７ｇ（３．０４ｍｏｌ）、２−ブロモエタノール４５０．４ｇ（３．６０ｍｏｌ）、アセトニトリル１０３５．６ｇを加えて８０℃で２４時間攪拌した。冷却してアセトニトリルで洗浄後、乾燥してＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ブロミド５２２．６ｇ（収率８４．３％）を得た。
　得られたＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ブロミド５２２．４ｇ（２．５６ｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム７７１．７ｇ（２．６９ｍｏｌ）、イオン交換水１３５７．８ｇを加えて室温で２時間攪拌した。イオン交換水で２回洗浄した後、脱水してＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド７４３．４ｇ（収率７１．８％）を得た。
　得られたＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド３９．２ｇ（９７．０ｍｍｏｌ）をアセトニトリル３９．２ｇに溶解させ、３−トリエトキシシリルプロピルイソシアネート２４．０ｇ（９７．０ｍｍｏｌ）、及びジラウリン酸ジブチルスズ０．３１ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間反応させた。その後、濃縮・乾燥してＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを６１．０ｇ（収率７３．７％）得た。得られたＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ　δ（ｐｐｍ）：９．２１（ｄ，２Ｈ），８．８２（ｔ，１Ｈ），８．３４（ｔ，２Ｈ），８．４０−８．５５（ｂｒ，１Ｈ），５．２５（ｔ，２Ｈ），４．６９（ｔ，２Ｈ），３．８５（ｑ，６Ｈ），３．０９（ｑ，２Ｈ），１．５０−１．６０（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｔ，９Ｈ），０．６８（ｔ，２Ｈ）
　実施例３
　Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

　反応容器に［２−（アクリロイロキシ）エチル］トリメチルアンモニウム＝クロリド７２０．５ｇ（３．７２ｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１０９０．１ｇ（３．４０ｍｏｌ）、イオン交換水９９５．０ｇを加えて室温で３時間攪拌した。イオン交換水で２回洗浄した後、脱水して［２−（アクリロイロキシ）エチル］トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１５２７．０ｇ（収率９３．６％）を得た。
　得られた［２−（アクリロイロキシ）エチル］トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５８．７ｇ（１３３．９ｍｍｏｌ）をアセトニトリル５８．７ｇに溶解させ、３−トリメトキシシリルプロピルアミン２４．０ｇ（１３３．９ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間反応させた。その後、濃縮・乾燥してＮ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを８０．８ｇ（収率９７．６％）得た。得られたＮ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルアミノ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ　δ（ｐｐｍ）：４．６５（ｔ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），３．５１（ｓ，９Ｈ），３．４５（ｓ，９Ｈ），２．８３（ｔ，２Ｈ），２．５０−２．６０（ｍ，４Ｈ），１．４５−１．５５（ｍ，２Ｈ），０．６０（ｔ，２Ｈ）
　実施例４
　Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

　実施例３と同様にして［２−（アクリロイロキシ）エチル］トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを得た。
　得られた［２−（アクリロイロキシ）エチル］トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５３．６ｇ（１２２．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４６．６ｇに溶解させ、３−トリメトキシシリルプロパンチオール２４．０ｇ（１２２．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間反応させた。その後、濃縮・乾燥してＮ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを７４．９ｇ（収率９６．４％）得た。得られたＮ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ　δ（ｐｐｍ）：４．６８（ｔ，２Ｈ），３．９５（ｔ，２Ｈ），３．５１（ｓ，９Ｈ），３．４５（ｓ，９Ｈ），２．７５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．６５−２．７５（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），０．７０（ｔ，２Ｈ）
　実施例５
　Ｎ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−２−メチル−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

　反応容器にメタクロイルコリン＝クロリド７９８．２ｇ（３．８４ｍｏｌ）、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム１１２５．８ｇ（３．９２ｍｏｌ）、イオン交換水２１４１．４ｇを加えて室温で３時間攪拌した。イオン交換水で２回洗浄した後、脱水してメタクロイルコリン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド１７０３．５ｇ（収率９６．３％）を得た。
　得られたメタクロイルコリン＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５５．３ｇ（１２２．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４７．７ｇに溶解させ、３−トリメトキシシリルプロパンチオール２４．１ｇ（１２２．３ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間反応させた。その後、濃縮・乾燥してＮ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−２−メチル−１−オキソプロポキシ｝エチル］−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを７６．８ｇ（収率９６．７％）得た。得られたＮ−［２−｛３−（３−トリメトキシシリルプロピルチオ）−２−メチル−１−オキソプロポキシ｝エチル］−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ　δ（ｐｐｍ）：４．６９（ｔ，２Ｈ），３．９８（ｔ，２Ｈ），３．５３（ｓ，９Ｈ），３．４６（ｓ，９Ｈ），２．７５−２．８５（ｍ，２Ｈ），２．７０−２．８０（ｍ，１Ｈ），２．５０−２．６０（ｔ，２Ｈ），１．６０−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．２２（ｄ，３Ｈ），０．８０（ｔ，２Ｈ）
　実施例６
　Ｎ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェートの合成

　実施例２に記載された方法で合成したＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ブロマイド７５．９ｇ（０．３７ｍｏｌ）、カリウムヘキサフルオロホスフェート６９．９ｇ（０．３８ｍｏｌ）、メタノール４５．６ｇ、アセトニトリル１８２．４ｇを加えて室温で２４時間攪拌した。析出した固体を濾別し、濃縮した。析出した固体を濾別した後、カリウムヘキサフルオロホスフェート６８．８ｇ（０．３７ｍｏｌ）を加えて室温で４時間攪拌した。固体を濾別し、濃縮・乾燥することでＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート６６．２ｇ（収率７２．７％）を得た。
　得られたＮ−（２−ヒドロキシエチル）ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェート２８．４ｇ（０．１１ｍｏｌ）をアセトニトリル２８．６ｇに溶解させ、３−トリメトキシシリルプロピルイソシアネート２３．１ｇ（０．１１ｍｏｌ）、及びジラウリン酸ジブチルスズ０．３５ｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を加えて室温で５時間反応させた。その後、濃縮して、トルエン２７．３ｇで洗浄した後、乾燥することでＮ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェートを４４．８ｇ（収率８９．６％）得た。得られたＮ−｛（３−トリメトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝ピリジニウム＝ヘキサフルオロホスフェートの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ　δ（ｐｐｍ）：９．１８（ｄ，２Ｈ），８．８２（ｔ，１Ｈ），８．３２（ｔ，２Ｈ），６．４５−６．５５（ｂｒ，１Ｈ），５．１３（ｔ，２Ｈ），４．６９（ｔ，２Ｈ），３．５７（ｓ，９Ｈ），３．０６（ｑ，２Ｈ），１．５０−１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｔ，２Ｈ）
　実施例７
　Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成

反応容器に２−ブロモエタノール１２９．７ｇ（１．０４ｍｏｌ）をとり、８０℃に加熱した後、攪拌しながらトリブチルホスフィン２００．０ｇ（０．９９ｍｏｌ）を１時間かけて滴下し、８０℃で一晩攪拌を続けた。得られた反応液を室温まで冷却し、ヘキサン２００ｍｌで２回洗浄を行った。洗浄後の反応液にイオン交換水１００ｇ、活性炭（フタムラ化学製活性炭太閤Ｙ）１０ｇを加えて５０℃で１時間攪拌を行ったあと、活性炭をろ過で除いて、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウム＝ブロミドの水溶液を得た。
得られた水溶液に７６．１％のビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド酸リチウム水溶液４４７．５０ｇ（１．１９ｍｏｌ）を加えて室温で２時間攪拌を行った。得られた反応液を静置すると２層に分離したため、オイル層を分液によって取得し、得られたオイル層をイオン交換水１００ｇで２回分液洗浄した。得られたオイル層を５０℃で濃縮・乾燥し、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２８７．５ｇ（収率５５．１％）を得た。得られたトリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：４．００（ｔｄ，２Ｈ），３．２９（ｔ，１Ｈ），２．４２（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｍ，６Ｈ），１．５１（ｍ，１２Ｈ），０．９７（ｔ，９Ｈ）
　反応容器に、トリブチル（２−ヒドロキシエチル）ホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５０．０ｇ（０．０９ｍｏｌ）、アセトニトリル５０．０ｇ及びジラウリン酸ジブチルスズ０．０３ｇ（０．０５ｍｍｏｌ）をとり、室温下で攪拌をしながら、３−トリエトキシシリルプロピルイソシアネート２３．５ｇ（０．０９ｍｏｌ）を滴下し後、室温下で５時間反応させた。得られた反応液をヘキサン１５０ｍＬで洗浄し、得られた反応液を５０℃で濃縮・乾燥させ、Ｐ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド６９．６ｇ（収率９４．８％）を得た。得られたＰ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝−Ｐ，Ｐ，Ｐ−トリブチルホスホニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：５．５４（ｔ，１Ｈ），４．３９（ｔｄ，２Ｈ），３．８２（ｑ，６Ｈ），３．１６（ｑ，２Ｈ），２．５８（ｍ，２Ｈ），２．１８（ｍ，６Ｈ），１．６２（ｍ，２Ｈ），１．５１（ｍ，１２Ｈ），１．２２（ｍ，９Ｈ），０．９７（ｔ，９Ｈ），０．６１（ｔ，２Ｈ）
　実施例８
　Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリドの合成

反応容器に、塩化コリン５．０１ｇ（３０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル１０．０ｇ、ジラウリン酸ジブチルスズ０．０１ｇ（０．０２ｍｍｏｌ）及び３−トリエトキシシリルプロピルイソシアネート８．８８ｇ（３０ｍｍｏｌ）を仕込み、窒素雰囲気下、８０℃で１４時間撹拌した。得られた反応液を濃縮・乾燥させることにより、Ｎ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリド１３．６８ｇ（収率９８．７％）を得た。得られたＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル｝｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニウム＝クロリドの^１Ｈ−ＮＭＲを次に示す。
　^１Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）δ（ｐｐｍ）：７．５５−７．４０（１Ｈ，ｂｒｓ），４．４５−４．３０（２Ｈ，ｂｒｓ），３．７３（ｑ，６Ｈ），３．６８−３．５５（ｂｒｔ，２Ｈ），３．１４（ｓ，９Ｈ），３．００−２．９０（ｂｒｔ，２Ｈ），１．４８−１．４０（ｍ，２Ｈ，），０．５２（ｔ，２Ｈ）
　応用例１
　綜研化学株式会社製のアクリル樹脂系粘着剤ＳＫダイン９０９Ａ　１００重量部をアクリル樹脂として用い、これに実施例１で得たＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド５重量部、及び希釈剤として酢酸エチル１００重量部を加えて溶解し、コート液を調整した。このコート液をポリエステルフィルム上にバーコーターを用いて粘着剤の乾燥時の厚みが約１０μｍになるようにコートし、８０℃で３分間加熱・乾燥させて試験片を作成した。得られた試験片を２５℃、４０％ＲＨの雰囲気中に２時間保持させた後、２５℃、４０％ＲＨの雰囲気中で試験片の粘着剤の表面抵抗値を測定した。その結果を表１に示す。
　応用例２~８
　応用例１のＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの代わりに表１に示す本発明のオニウム塩を用いた以外は応用例１と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の粘着剤の表面抵抗値を応用例１と同様にして測定した。それらの結果を表１に示す。
　比較応用例１
　応用例１のＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いなかった場合以外は応用例１と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の粘着剤の表面抵抗値を応用例１と同様にして測定した。その結果を表１に示す。
　比較応用例２
　応用例１のＮ−｛（３−トリエトキシシリルプロピル）カルバモイルオキシエチル）｝−Ｎ，Ｎ，Ｎ，−トリメチルアンモニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの代わりに特開２０１０−２４８１６５号公報に記載された方法で合成したＮ−（３−トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いた場合以外は応用例１と同様にして試験片を作成し、かかる試験片の粘着剤の表面抵抗値を応用例１と同様にして測定した。その結果を表１に示す。

　表１の結果から本発明のオニウム塩を配合したアクリル樹脂粘着剤は、低い表面抵抗値が得られることがわかった。
　応用例９及び１０
　ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（Ａ−ＤＰＨ：新中村化学工業株式会社製）０．５０ｇ、ペンタエリスリトールトリアクリレート（Ａ−ＴＭＮ−３ＬＭ−Ｎ：新中村化学工業株式会社製）１．５０ｇ、トリメチロールプロパントリアクリレート（Ａ−ＴＭＰＴ：新中村化学工業株式会社製）０．５０ｇ、表２に示すオニウム塩（１）０．２３ｇ及びコロイダルシリカのイソプロピルアルコール分散液（ＩＰＡ−ＳＴ：シリカ固形分３０ｗｔ％、日産化学工業株式会社製）１．８０ｇを混合し、得られた混合液にイソプロピルアルコール２．１６ｇ及び光重合開始剤として２−ヒドロキシー２−メチルプロピオフェノン０．１５ｇを混合することによってアクリル樹脂モノマー及び光重合剤含有コート液を調製した。
得られたコート液を厚さ１００μｍのポリエステルフィルムの上にバーコーターを用いて、乾燥時のコーティングの厚みが約５μｍになるようにコートした。塗膜側より高圧水銀ＵＶランプ（１２０Ｗ／ｃｍ）の紫外線を積算光量約４００ｍＪ／ｃｍ^２の条件で照射し、硬化処理することによって、アクリル樹脂ハードコート被膜を作製し、得られたハードコート被膜の表面抵抗値を測定した。表面抵抗値は２５±２℃、湿度５０±５％の条件下、ハードコート被膜部分を測定した。その結果を表２に示す。
　比較応用例３
　オニウム塩として、Ｎ−（３−トリメトキシシリルプロピル）ピリジニウム＝ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを用いた以外は応用例９及び１０と同様にしてハードコート被膜を作製した。得られたハードコート被膜の表面抵抗値を測定した。この結果を表２に示す。

　表２の結果から本発明のオニウム塩を配合したハードコート液を使用して作成したアクリル樹脂ハードコート被膜では、低い表面抵抗値を示すことがわかった。

Claims

　式（１）：

（（式中、Ｑ^＋は窒素カチオン又はリンカチオンを示す。Ｒ^１~Ｒ^３は炭素数１~６のアルキル基を示し、Ｒ^１とＲ^２が末端で互いに結合してピロリジン環、ピペリジン環、ピリジン環、ホスホラン環、ホスホリナン環又はホスホリン環を形成してもよい。但し、ピリジン環又はホスホリン環を形成する場合は、Ｒ^３は存在しない。Ｒ^４は炭素数１~４のアルキル基を示す。ＤはＣＨ_２、ＣＨ（ＣＨ_３）又はＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２を示す。ＥはＮＨ又は硫黄原子を示す。ｍは０~３の整数、ｎは１~４の整数である。）で表される第四級オニウムカチオンを示す。Ａ⁻はアニオンを示す。）で表わされるオニウム塩。
　Ｑ^＋が窒素カチオンである請求項１記載のオニウム塩。
　Ｑ^＋がリンカチオンである請求項１記載のオニウム塩。
　Ａ⁻が含フッ素アニオン又はハロゲンイオンである請求項１~３のいずれかに記載のオニウム塩。
　Ａ⁻が（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２Ｎ⁻、（ＦＳＯ_２）_２Ｎ⁻、ＢＦ_４ ⁻、ＰＦ_６ ⁻又はＣｌ⁻である請求項１~３のいずれかに記載のオニウム塩。
　Ａ⁻がＣＨ_３（ＣＨ_２）_１０ＣＨ_２Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３ ⁻又はＣＨ_３Ｃ_６Ｈ_４ＳＯ_３ ⁻である請求項１~３のいずれかに記載のオニウム塩。
　請求項１~６のいずれかに記載のオニウム塩を少なくとも１種含有することを特徴とするアクリル樹脂用帯電防止剤。
　請求項７に記載の帯電防止剤を少なくとも１種含有することを特徴とするアクリル樹脂組成物。