WO2003076527A1

WO2003076527A1 - Pigment traite, utilisation associee et compose de traitement de pigments

Info

Publication number: WO2003076527A1
Application number: PCT/JP2003/002772
Authority: WO
Inventors: Masanori Kano; Kazunori Itoh; Naoyuki Kitaoka; Takaaki Yodo; Hideo Shibata
Original assignee: Sakata Inx Corp.
Priority date: 2002-03-08
Filing date: 2003-03-10
Publication date: 2003-09-18
Also published as: JP4247124B2; US7220306B2; CN1312232C; EP1484366B1; TW200303902A; KR20040111388A; TWI314945B; CN1639274A; KR100984655B1; EP1484366A4; EP1484366A1; US20050204959A1; JPWO2003076527A1

Description

処理顔料、その用途及び顔料処理用化合物技術分野

本発明は、処理顔料及びその用途に関し、より詳しくは、通常の印刷インキや塗料はもとより、さらに高濃度かつ微細に分散した状態で、良好な流動性と分散安定性とが求められる着色剤組成物での利用を目的とした処理顔料、及び、その用途として、良好なコントラストと高い透過率とを有するカラーフィルター、優れた遮蔽性と高い絶縁性とを有するブラックマトリッタスの製造を可能にする顔料分散レジスト組成物に関する。また、本発明は、カルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料又はカーボンブラックの処理に適した顔料処理用化合物に関する。冃 .

各種印刷インキや塗料はもとより、最近ではカラーフィルターやインクジエツト用インクといったより鮮明な色相が求められる分野においても、着色剤として顔料が利用されはじめている。

これら顔料の分散技術は、近年著しい進歩を遂げており、さらに製造の合理化の為に顔料濃度を出来るだけ高くして分散する方法が行われているが、顔料の濃度を高くすると、流動性、分散安定性が低下するという基本的な問題を有している。

加えて、カラーフィルターやインクジェット記録の分野では、高堅牢度が要求されるために高級顔料を使用し、鮮明な色相を得る為に粒子径をより微細化することが必要となる。しかしながら、もともと高級顔料は他の顔料と比較して分散安定性が乏しい上に、微細化すればするほど、凝集を起こし易くなり、安定な分散体を得ることが困難となる。

他方、カーボンブラックは、黒色度の高い顔料として広く利用されているが、一次粒子径が微細な上に多孔質で比表面積が大きいという性状のために、やはり高濃度化が困難で分散安定性に欠けるという問題がある。また、最近では、カーボンブラックをブラックマトリックスの遮光材料として利用する試みも行われており、導電性の高いカーボンブラックから、高絶縁性のブラックマトリックスを得る事は困難であるという問題がある。

そこで、この様な問題を解決するために、従来より顔料自体の処理（表面処理 ·改質）や、顔料に良好な濡れ性（吸着性）を有する顔料分散剤、顔料誘導体、界面活性剤の開発等により、顔料の分散安定性や高濃度化の方法が検討され、現在でも多くの研究が行われている。

例えば、特開昭 5 4 - 0 3 7 0 8 2号公報では、酸性顔料の分散に塩基性基を有する顔料分散剤を利用して、酸一塩基の親和力によって顔料表面に顔料分散剤を吸着させ、良好な分散安定性を得る方法が開示されている。しかしながら、このような酸一塩基の親和力程度では、顔料表面に顔料分散剤を吸着させる効果が充分とはいえず、前記のカラーフィルターやインクジエツト用ィンクの材料として、到底、適用できるものではない。

また、微細な顔料粒子を安定に分散させるために、より多量の顔料分散剤を使用する方法もあるが、この方法を用いて得られる顔料分散体を、カラーフィルタ一用やブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物に使用した場合には、現像性が悪化するという問題がある。

更に、カルボキシル基等の官能基を有するカーボンブラックでは、アジリジン基、イソシァネート基、エポキシ基等の官能基を有する分散剤を、カルボキシル基と反応させてグラフト化する方法が特開平 0 9— 1 6 6 8 6 9号公報で開示されているが、この方法でも高濃度時の流動性や分散安定性を改善するまでには至つていない。

そこで、本願出願人は、まず、特開 2 0 0 2— 2 0 1 3 8 1号公報において、カーボンブラックのグラフト化による分散性向上の技術として、特にカルボキシル基との反応性が高いカルポジイミド基に着目し、分子内にその基を有する分散剤をカーボンブラックの表面にグラフト化させることにより、極めて安定的に微細な分散状態を維持できる処理カーボンブラックを開発し提案している。

本出願人が提案するこのような処理カーボンブラックは、ィンキゃ塗料等で有効に利用される他、形成される皮膜が高い絶縁性と遮光性を有するため、前記の高絶縁性ブラックマトリックス用のレジスト組成物にも利用できるものである。しかしながら、より高い遮光性と絶縁性の皮膜を形成することを可能とするためには、カーポンプラックの高濃度化、分散安定化の基本性能がより向上されるものとなるように工夫する余地があり、また、有機顔料の分散に適用範囲を広げようとした場合にも、限界があった。発明の要約

本発明が解決しようとする課題は、カラーフィルターやインクジエツト記録等といった、顔料をより微細に分散させる必要のある分野に好適に適用でき、良好な分散安定性と流動性とを維持できる処理顔料を提供することである。また、高透過率でコントラスト等に優れたカラーフィルターや高遮光性で高絶縁性のブラックマトリックスを得る事ができる顔料分散レジスト組成物を提供することである。また、カルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料及びカーポンプラックの処理に適した顔料処理用化合物を提供することである。

本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、カルポジイミド基と反応する官能基を有する顔料を、ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有する力ルポジィミド化合物で処理した処理顔料を使用することにより、上記課題を全て解決し得ること見出し、本発明を完成するに到った。

すなわち、本発明は、（1 ) カルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料及び力一ボンブラックからなる群より選択される少なくとも 1種の顔料を、カルボジイミド基を有するカルボジイミド化合物で処理してなる処理顔料であつて、該カルポジイミド化合物は、分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及ぴポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有し、かつカルボジィミド当量が 1 0 0〜5 0 0 0 0のものである処理顔料に関する。また、本発明は、（2 ) 上記カルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と反応する官能基を有するポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の鎖と、カルポジイミド基との反応により上記側鎖が分子内に導入されてなるものである上記（1 ) 記載の処理顔料に関する。

また、本発明は、（3) 上記カルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と反応ずる官能基を有する化合物とカルポジイミド基とを反応させた後、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種を形成する化合物が分子内に導入されてなるものである上記（1) 記載の処理顔料に関する。

また、本発明は、（4) 上記カルポジイミド化合物は、上記カルポジイミド基と反応する官能基をカルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基又はアミノ基として上記側鎖が分子内に導入されてなるものである上記（2) 又は（3) 記载の処理顔料に関する。

また、本発明は、（5) 上記側鎖は、式量 200〜10000の鎖である上記 (1) 〜（4) のいずれかに記載の処理顔料に関する。

また、本発明は、（6) 上記カルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料及びカーボンブラックは、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基及ぴアミノ基からなる群より選択される少なくとも 1種の官能基を有するものである上記 (1) 〜（5) のいずれかに記載の処理顔料に関する。

また、本発明は、（7) 上記（1) 〜（6) のいずれかに記載の処理顏科を含有する顔料分散組成物に関する。

また、本発明は、（8) 上記（1) 〜（6) のいずれかに記載の処理顔料を含有する顔料分散レジスト組成物に関する。

また、本発明は、（9) 分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有し、かつ力ルボジィミド当量が 100〜 50000のカルボジィミド化合物である、カルボジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料又はカーボンブラックの顔料処理用化合物に関する。発明の詳細な開示

以下、本発明の処理顔料、その用途及び顔料処理用化合物について詳細に説明する。本発明の処理顔料は、カルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料や力一ボンブラックを、ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有するカルボジィミド化合物で処理してなるものである。尚、本発明の処理顔料とは、分散媒体等を用いて得られる顔料分散体の形態であってもよく、分散媒体を用いずに得られる乾燥状態の形態のものであってもよい。

このような処理顔料では、カルポジイミド化合物の分子内に存在するカルポジイミド基を、顔料表面に存在するカルボキシル基、スルホン酸基や水酸基等の力ルボジイミド基と反応する官能基と反応させることにより、共有結合による強い吸着力を持たせることができる。さらにこの処理顔料を分散媒体中に分散したときに、カルポジイミド化合物が後述するポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及ぴポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有するものであると、該側鎖が、分散媒体中でドメインを形成して立体障害等の作用をすることから、顔料を分散媒体中に安定的に分散させることができるものと考えられる。

また、顔料がカーボンブラックの場合では、上記カルポジイミド化合物等の絶縁性材料でカーボンブラック表面が被覆された状態となり、このような処理力一ボンブラックを含有するブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物は、非常に優れた高絶縁性が得られるものと考えられる。

まず、本発明で使用するカルポジイミド基と反応する官能基を有する顔料について説明する。

本発明で使用する顔料は、カルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料及ぴカーボンブラックからなる群より選択されるものである。このような顔料は、 1種又は 2種以上を用いることができる。

上記カルボジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料及びカーボンブラックとしては、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基及ぴァミノ基からなる群より選択される少なくとも 1種の官能基を有するものであることが好ましい。

上記有機顔料としては、例えば、染料レーキ顔料、ァゾ系、ベンズイミダゾロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、ジォキサジン系、インジゴ系、チォインジコ系、ペリレン系、ペリノン系、ジケトピロ口ピロ一ノレ系、イソインドリノン系、ニトロ系、ニトロソ系、アンスラキノン系、フラバンスロン系、キノフタロン系、ピランスロン系、インダンス口ン系等の有機顔料等が挙げられる。

また、有機顔料表面にカルポジイミド基と反応する官能基がない場合は、表面処理して導入することができ、例えば、顔料分散安定化と表面処理技術 ·評価（ 2001年 1 2月 25日第 1刷発行）頁 76〜頁 85記載のプラズマ処理、酸素 /紫外線処理、特開昭 58- 21 7559号公報の低温プラズマ法によって導入できる。

上記カーボンブラックとしては、通常の印刷インキやブラックマトリックス用レジスト組成物等に一般的に用いられ、好ましくは pH7. 0以下でカルポキシル基を有するカーボンブラックが使用できる。具体的には、以下に例示するようなカーボンブラックの 1種又は 2種以上を使用することができる。

まず、三菱化学社製のカーボンブラックとして、カーボンブラック # 2700、 #2650、 # 2600、 #2400、 # 2350, #2200、 # 1 000、 # 990、 # 970、 MA 600、 MA 77、 MA 7、 MA 8、 MA 1 1、 MA 100、 MA220等を挙げることができる。

また、キヤボット社製のカーボンブラックとして、 MONARCH 1400、 MONARCH 1 300、 MONARCH 1 100、 MONARCH 1 000、 MOGUL— L、 REGAL 400 R, R E G A L 350 R等を挙げることがでさる。

また、デグサ社製のカーボンブラックとして、 C o l o r B l a c k F w 2 00、 C o l o r B l a c k Fw2、 Co l o r B l a c k Fw2V、 C o 1 o r B 1 a c k Fwl、 C o l o r B l a c k Fwl 8, Co l o r B l a c k S 1 70、 Co l o r B l a c k S 160, S p e c i a l B l a c k 6、 S p e c i a l B l a c k 5、 S p e c i a l B l a c k 4、 S p e c i a l B l a c k 4A、 S p e c i a l B l a c k 550、 S p e c i a l B l a c k 350、 S p e c i a l B l a c k 250、 S p e c i a l B l a c k l O 0、 P r i n t e x l 50T、 P r i n t e xU、 P r i n t e xV、 P r i n t e x l 4 0 U、 P r i n t e x l 4 0 V等を挙げることができる。なお、これらはレ、ずれも商品名である。

次に、本発明でカルポジイミド基と反応する官能基を有する顔料を処理するために使用する顔料処理用化合物であるカルポジイミド基を有するカルポジイミド化合物について説明する。

本発明で使用できるカルボジィミド化合物は、ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有し、かつカルボジィミド当量が 1 0 0〜 5 0 0 0 0のものである。

なお、本明細書において、「側鎖」とは、カルポジイミド化合物を主鎖としたときに、主鎖から枝分れの状態にある鎖をいう。また、一つの側鎖の中にポリェステル鎖とポリエーテル鎖とをそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエステル側鎖」と「ポリエーテル側鎖」との両方に属し、一つの側鎖の中にポリエステル鎖とポリアタリル鎖とをそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエステル側鎖」と「ポリアクリル側鎖」との両方に属し、一つの側鎖の中にポリエーテル鎖とポリアクリル鎖とをそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエーテル側鎖」と「ポリアタリル側鎖」との両方に属する。さらに、一つの側鎖の中にポリエステル鎖、ポリエーテル側鎖及ぴポリアクリル鎖をそれぞれ 1種以上で組み合わせて形成されるものは、「ポリエステル側鎖」、「ポリエーテル側鎖」、「ポリアクリル側鎖」のいずれにも属する。そして、この様に一つの側鎖の中に、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリアクリル鎖が混在するものも、もちろん「ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアタリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖」の条件を満足する側鎖である。

上記カルボジィミド化合物としては、特に好ましくは、カルボジィミド基と、それと反応可能な官能基との反応を利用して、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及ぴポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種を分子内に導入した化合物が利用できる。なお、本発明において、このようなカルポジイミド基と官能基との反応をグラフト化反応と呼ぶことがあり、その方法で導入された側鎖をグラフト化側鎖、導入されたポリエステル側鎖をダラフト化ポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖をグラフト化ポリエーテル側鎖、ポリアタリル側鎖をグラフト化ポリアクリノレ側鎖と呼ぶこともある。

また、本明細書において、カルポジイミド当量とは、（カルポジイミド化合物の分子量） / (カルポジイミド化合物分子中のカルボジイミド基の数）で表される数を意味するものである。

本発明において、カルポジイミド化合物は、 1種又は 2種以上を用いることができる。

そして、上記グラフト化側鎖を有するカルポジイミド化合物としては、まず、分子内にカルポジイミド基を 2つ以上有する化合物をもとに、グラフト化反応によりポリェステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を 1つ以上付加する (残余のカルボジィミド基も 1つ以上とする）方法で得られる化合物を挙げることできる。

ここで、上記分子内にカルポジイミド基を 2つ以上有する化合物としては、例えば、有機溶媒中で、カルポジイミド化触媒の存在下、ジイソシァネート化合物を脱炭酸反応によりカルボジィミド化して得られる化合物が利用でき、具体的に脱炭酸反応させるジイソシァネート化合物としては、へキサメチレンジイソシァネート、イソホロンジイソシァネート、トリレンジイソシァネート、ジフエニルメタンジイソシァネート、シク口へキサンジィソシァネート、ジシクロへキシノレメタンジイソシァネート、キシリレンジイソシァネート、テトラメチレンジィソシァネート、テトラメチルキシリレンジイソシァネート等、脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族ジィソシァネート化合物を挙げることができる。

なお、得られる化合物の分子内にカルポジイミド基を 2つ以上有するのに充分な条件下においては、モノイソシァネート化合物を併用してもよく、その場合に利用可能なモノイソシァネート化合物としては、メチルイソシァネート、ェチルイソシァネート、プロピルイソシァネート、ブチルイソシァネート、ォクタデシルイソシァネート、フヱニルイソシァネート等、脂肪族、脂環族、芳香族、芳香脂肪族モノイソシァネート化合物を挙げることができる。

また、利用可能な有機溶媒としては、沸点が高く、かつ、イソシァネート化合物や生成するカルボジィミド基を有する化合物と反応するような活性水素を持たないものであり、具体的には、トルエン、キシレン、ジェチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチレングリコールジァセテート、ジプロピレンダリコールジブチレート、へキシレングリコー/レジアセテート、グリコー/レジアセテート、メチノレグリコールアセテート、ェチルダリコールアセテート、ブチルダリコールァセテート、ェチルジグリコールァセテ一ト、プチルジグリコーノレアセテート等のグリコーノレエーテルエステル類；ェチルブチルケトン、ァセトフエノン、プロピオフエノン、ジイソプチルケトン、シクロへキサノン等のケトン類；酢酸ァミル、プロピオン酸プロピル、酪酸ェチル等の脂肪族エステル等を挙げることができる。また、利用可能なカルポジイミド化触媒としては、ホスホレン類やホスホレンオキサイド類等が挙げられ、具体的には、 1—ェチルー 3—メチル _ 3 _ホスホレンオキサイド、 1一フエ二ルー 3—メチル一 3—ホスホレンオキサイド、 1一フェニ^ ^一 3ーメチル一 2—ホスホレンォキサイド等が例示できる。

これらの材料を用いて、イソシァネート基の脱炭酸反応を行う方法としては、既知の方法が利用でき、例えば、窒素雰囲気下で、 1 0 0〜2 0 0 °Cの反応温度で行うことができる。なお、上記カルポジイミド基を有する化合物を得る他の方法としては、例えば、米国特許第 2 9 4 1 9 5 6号、特公昭 4 7— 3 3 2 7 9号公報、特開平 5— 1 7 8 9 5 4号公報、特開平 6— 5 6 9 5 0号公報等の方法が挙げられる。

このような方法を用いて、例えば、 K (≥ 3 ) モルのジイソシァネート化合物を脱炭酸して得られる化合物は以下の一般式（1 ) で、また、（K一 1 ) モルのジイソシァネート化合物と 2モルのモノイソシァネート化合物を脱炭酸して得られる化合物は、以下の一般式（2 ) で表すことができる。これらは、ポリカルボジィミド化合物ともいう。

OCN— (A-N=C=N )κ-ι-Α— NCO ( 1 )

B— N=C=N— (A— N=C=N)_K-₁— Β ( 2 ) なお、上記一般式中、 Αは、ポリカルポジイミド化合物の合成に用いたジイソシァネート化合物のイソシァネート基を除く残基、 Bは、ポリカルポジイミド化合物の合成に用いたモノイソシァネート化合物のイソシァネート基を除く残基である。

上記一般式（1 ) で表されるカルポジイミド基を有する化合物の市販品としては、テトラメチルキシリレンジイソシァネートを原料とした力ノレボジィミドとしてカルポジライト V— 0 3、 V—0 5等（いずれも商品名、日清紡社製）等が挙げられる。

このような一般式（1 ) で表される化合物は、分子内にイソシァネート基を有するが、ィソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させることも可能であり、本発明のカルポジイミド化合物を形成することになる分子内に 2 つ以上のカルポジィミド基を有する化合物として利用することができる。

このようなイソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物としては、残余のカルポジイミド基と反応性が低くて、先にイソシァネート基と選択的に反応する化合物が好ましく、例えば、メタノール、エタノール等の低分子モノアルコール化合物、上記水酸基を含有するポリエステル化合物、ポリアルキレングリコールとそのモノアルキルエステル化合物、ポリメチルメタクリレートジオール、ポリプチルメタクリレートジオール、ポリ 2ーェチルへキシルメタクリレートジオール等の水酸基含有ポリアクリル化合物といったような水酸基含有化合物を挙げることができる。

その中でも、好ましくは式量が 5 0 0〜5 0 0 0のポリエステル鎖、ポリエーテル鎖、ポリアクリル鎖である。

上記のような方法等を用いて得た、分子内に 2つ以上のカルボジィミド基を有する化合物に、さらにグラフト化反応によりポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖又はポリアクリル側鎖を導入して、分子内にカルポジイミド基と、グラフト化ポリエステル側鎖、グラフト化ポリエーテル側鎖、グラフト化ポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種のグラフト化側鎖とを、それぞれ少なくとも 1つ含有するカルポジイミド化合物とする。

そして、グラフト化反応によりこれらの側鎖を分子内に導入する代表的な方法としては、カルポジイミド基と反応可能な官能基、例えば、カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基、アミノ基等を有するポリエステル化合物、ポリエ一テル化合物又はポリアクリル化合物を、カルボジィミド基を有する化合物の力ルボジイミド基と反応させる方法が利用できる。

上記官能基を有するポリエステル化合物としては、まず、

( 1 ) ォキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオール化合物等を開始剤とした環状エステル化合物の開環重合化合物（例えば、乳酸、カプロン酸、 1 2— ヒドロキシステアリン酸、ジメチローノレプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、 ε—力プロラタトン、 γ ーブチロラクトン、 2—メチノレ力プロラクトン、 4ーメチルカプロラタトン、 β 一プロピオラタトン、 6一バレロラクトン、 β —メチルー δ—バレロラタトン等の環状エステル化合物を開環重合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエステル化合物；メタノール、エタノール等の低分子モノオール化合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルモノオール化合物；エチレングリコール、プロピレンダリコール等の低分子ジオール化合物を開始剤として用い、上記環状エステル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。

また、（2 ) ォキシカルボン酸の自己重縮合化合物（例えば、乳酸、カブロン酸、 1 2—ヒドロキシステアリン酸等のモノォキシカルボン酸を重縮合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエステル化合物等）を挙げることができる。

また、（3 ) 低分子ジオール化合物と低分子ジカルボン酸化合物とを重縮合させて得られる化合物 (例えば、エチレングリコーノレ、 1， 3一プロパンジオール、 1， 4ーブタンジオール、 1， 6—へキサンジオール等の直鎖状グリコーノレ類、 1， 2—プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、 3ーメチルー 1 , 5—ぺンタンジオール、ェチルプチルプロパンジオール等の分岐ダリコール類等の低分子ジオール化合物成分と、コハク酸、アジピン酸、ァゼライン酸、セバシン酸、マレイン酸等の飽和及ぴ不飽和脂肪族ジカルボン酸、フタル酸等の芳香族ジカルボン酸等の低分子ジカルボン酸化合物成分とを、低分子ジオール化合物の過剰存在下で反応させて得られる水酸基を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。また、（4 ) モノアルコールを開始剤とした環状エステル化合物の開環重合物のリン酸エステル化合物（例えば、上記のポリエステルモノオール化合物をリン酸とエステル化反応させて得られるリン酸基を含有するポリエステルジオール化合物等）、（5 ) アミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤とした環状エステル化合物の開環重合化合物（例えば、タウリン等のアミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤として、上記環状エステル化合物を開環重合して得られるスルホン酸を含有するポリエステルジオール化合物等) を挙げることができる。

また、（6 ) モノアルコールを開始剤とした環状エステル化合物の開環重合物の亜硫酸ガス付加物（例えば、上記のポリエステルモノオール化合物に亜硫酸ガスを付加して得られるスルホン酸を含有するポリエステルジオール化合物等）を挙げることができる。

この様なポリエステル化合物としては、ポリ力プロラクトンの開環重合によつて得られるポリエステル化合物であることが好ましい。

上記官能基を有するポリエーテル化合物としては、まず、

( 1 ) ォキシカルボン酸、モノアルコール、低分子ジオール化合物等を開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合化合物（例えば、乳酸、カブロン酸、 1 2— ヒドロキシステアリン酸、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のモノ又はポリオキシカルボン酸を開始剤として用い、エチレンオキサイド、プ口ピレンォキサイド、トリメチレンォキサイド、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル化合物を開環重合して得られるカルボキシル基と水酸基を含有するポリエーテル化合物；メタノール、エタノール等の低分子モノォール化合物を開始剤として用い、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエーテルモノオール化合物；エチレンダリコール、プロピレンダリコール等の低分子ジオール化合物を開始剤として用い、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られる水酸基を含有するポリエーテルジオール化合物等) を挙げることができる。

また、（2 ) モノアルコールを開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合物のリン酸エステル化合物（例えば、上記ポリエーテルモノオール化合物をリン酸とエステル化反応させて得られるリン酸基を含有するポリエーテル化合物）を挙げることができる。

また、（3 ) アミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合化合物（例えば、タウリン等のアミノ基含有スルホン酸化合物を開始剤として、上記環状エーテル化合物を開環重合して得られるスルホン酸基を含有するポリエーテル化合物) を挙げることができる。

また、（4 ) モノアルコールを開始剤とした環状エーテル化合物の開環重合物の亜硫酸ガス付加物（例えば、上記ポリエーテルモノオール化合物に亜硫酸ガスを付カ卩して得られるスルホン酸基を含有するポリエーテル化合物）を挙げることができる。

上記官能基を有するポリアクリル化合物としては、カルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも 1種を有する（メタ）アクリルモノマーから選択される少なくとも 1種を含有する単量体成分を重合してなる (メタ) アクリル系重合体 (例えば、カルボキシル基を有する (メタ) ァクリル系モノマー： (メタ）アクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、シトコラン酸（メチルマレイン酸）、ィタコン酸等；スルホン酸基を有する (メタ）ァクリル系モノマー： (メタ）アクリル酸スルホェチル、 ( メタ）アクリル酸スルホプロピル等；燐酸基を有する（メタ）アクリル系モノマ一： 2—メタタリロイロキシェチルァシッドホスフェイト、トリスァクリロイルォキシェチルホスフェート等；水酸基を有する（メタ）アクリル系モノマー： 2 —ヒドロキシェチル（メタ）アタリレート、ヒドロキシプロピル (メタ）アタリレート、ヒドロキシペンチル（メタ) ァクリレート等の (メタ）ァクリル酸ヒドロキシアルキルエステル；アミノ基を有する（メタ）アクリルモノマー：（メタ ) ァクリルアミド、 N—メチル（メタ) ァクリルアミド、 N—ェチル（メタ）了クリルアミド、 N—プロピル (メタ）アクリルアミド、 N—プチル（メタ）ァクリルアミド、 N キシル (メタ）ァクリルアミド、 N—ォクチル (メタ）ァクリルアミド等の単量体から選択される少なくとも 1種のモノマー成分と ¾用に応じて上記以外の一般にアクリル系樹脂の反応成分として使用されるアルキルエステルやスチレン系モノマー等、既知のモノマーを重合して得られる (メタ）ァクリル重合体等）を挙げることができる。なお、さらに、上記官能基を有し、ポリエステル鎖とポリエーテル鎖の両方を含んでいる化合物、ポリエステル鎖を有するポリアクリル化合物、ポリエーテル鎖を有するポリアクリル化合物を用いてもよく、例えばポリアルキレンダリコールやそのモノアルキルエーテルィヒ合物を開始剤として、環状エステル化合物を反応させて得られる化合物、水酸基含有ポリエステル化合物に環状エーテル化合物を反応させて得られる化合物、ポリエステル鎖を分子内に含む (メタ) アクリル系モノマーやポリエーテル鎖を分子内に含む (メタ）ァクリル系モノマーを用いて得られるポリアタリル鎖化合物を挙げる事ができる。

これらのポリエステル化合物、ポリエーテル化合物、ポリアクリル化合物の中でも、カルボジイミド基との反応性の面からはカルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基を有する方が有利である。

また、水酸基を有する化合物は、もととなるポリカルポジイミド化合物がさらにイソシァネート基を有する場合、カルボジィミド基より先にィソシァネート基との反応が起こり、反応の制御が困難となり、さらに、水酸基を 2つ以上有する化合物は、グラフト化反応の間に架橋してゲル化を起こす可能性がある。

そこで、官能基が水酸基のみの化合物については、さらに、無水フタル酸、無水マレイン酸、無水コハク酸等の酸無水物を反応させて、カルボキシル基を一つ含有するポリエステル化合物を得てから、グラフト化反応させることが望ましい。上記で例示したポリエステル化合物、ポリエーテル化合物又はポリアタリル化合物をグラフト化により分子内に少なくとも 1つ導入した化合物は、さらに、力ルポジィミド基を少なくとも 1つ有する必要があり、例えば、上記一般式（ 1 ) で表されるポリカルポジイミド化合物にグラフト化反応により側鎖を導入した時には、下記一般式（3 ) で表されるカルポジイミド化合物を得るものである（伹し、 K一 l = m+ n個とする）。

ここで、 Αは、ポリカルポジイミド化合物の合成に用いたジイソシァネート化合物のイソシァネート基を除く残基である。 Xは、同一又は異なって、カルボジイミド基とそれに反応可能な官能基を反応させて得られる 3価の連結基、 Yは、同一又は異なって、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖であり、 m及び nは 1以上の整数を表す。

なお、上記 Xで表される 3価の連結基として、例えば、カルポジイミド基と力ルポキシル基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（4) 、 (5) 、カルポジイミド基と水酸基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（6 ) 、（7) 、カルポジイミド基とアミノ基との反応から形成される連結基は、以下の一般式 (8) 、カルポジイミド基とスルホン酸基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（9) 、カルポジイミド基と燐酸基との反応から形成される連結基は、以下の一般式（1 0) で表される。

- NH ~ C=N-

(4)

O

CO—

-NH ~ CO— N ~ (6)

-NH ~ C=N—

(7)

I

o

-NR—— C— NR—— (8)

N

上記一般式中、 Rは、水素原子又は炭素数 1以上の炭化水素基を表す。

更に一般式（3) で表されるカルポジイミド化合物は、分子内にイソシァネ' ト基を有するが、ィソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物を反応させることも可能であり、下記一般式（1 1 ) で表される化合物も本発明における力ルポジィミド化合物として利用することができる。

Z¹— OCNH— (A— N=C=N)_m— (A— X)_n— A— NHCO― Z² ( 1 1 )

Y 上記一般式中、 ∑¹及ぴ2 ²は、それぞれ独立に、異なる構造を有しても良い、イソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物の、当該官能基の活性水素の 1つを除く残基を表す。 Aは、ポリカルポジイミド化合物の合成に用いたジィソシァネート化合物のイソシァネート基を除く残基である。 Xは、同一又は異なつて、カルポジイミド基とそれに反応可能な官能基を反応させて得られる 3価の連結基、 Yは、同一又は異なって、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖であり、 m及ぴ nは 1以上の整数を表す。

このようなイソシァネート基と反応可能な官能基を有する化合物としては、残余のカルボジィミド基と反応性が低くて、先にイソシァネート基と選択的に反応する化合物が好ましく、例えば、メタノール、ェタノール等の低分子モノアルコール化合物、上記水酸基を含有するポリエステル化合物、ポリアルキレングリコールとそのモノアルキルエステル化合物、ポリメチルメタクリレートジオール、ポリブチルメタクリレートジオール、ポリ 2ーェチルへキシルメタクリレートジオール等の水酸基含有ポリアクリル化合物といったような水酸基含有化合物を挙げることができる。

その中でも、好ましくは式量が 5 0 0〜 5 0 0 0のポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を形成するものである。

なお、以上に挙げた反応、すなわち、上記の水酸基含有化合物を開始剤とした環状エステル化合物の開環反応、ォキシカルボン酸の重縮合反応、低分子ジォール化合物と低分子ジカルボン酸化合物との縮重合反応、水酸基含有エステル化合物と酸無水物の開環反応、環状エーテル化合物の開環反応、水酸基含有エーテル化合物と酸無水物との開環反応、カルポジイミド基と、カルボキシル基や水酸基等との反応、更にはイソシァネート基と水酸基等との反応は常法が利用できる。上記カルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と、グラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖とを、それぞれ少なくとも 1つ含有する化合物であれば良く、各反応材料を反応させる順序が異なつても、最終的に得られる化合物が同一の分子構造を有すれば、得られる性能も異なるものではない。

従って、上記一般式（1 1 ) の化合物において、カルポジイミド基と反応する官能基を有するポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の鎖（を有する化合物）と、カルポジイミド基（を有する化合物）との反応により上記側鎖を分子内に導入させる方法、即ち、グラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖を導入するために、先にカルポジイミド基と反応する官能基含有ポリエステル化合物、カルポジイミド基と反応する官能基含有ポリエーテル化合物又はカルボジィミド基と反応する官能基含有ポリアクリル化合物を合成後、カルボジィミド基に反応させて上記側鎖とする方法を説明したが、グラフト化反応により側鎖をカルポジイミド化合物の分子内に導入する別の方法としては、カルポジイミド基と反応する官能基を有する化合物とカルポジイミド基（を有する化合物）とを反応させた後、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種を形成する化合物を分子內に導入させることによつても行うことができる。

例えば、グラフト化ポリエステル側鎖又はダラフト化ポリエーテル側鎖を導入する場合であれば、先にォキシカルボン酸をカルポジイミド基に反応させて、水酸基をカルポジイミド化合物の分子内に導入した後、環状ポリエステル化合物又は環状ポリエーテル化合物を開環重合させて、ポリエステル鎖又はポリエーテル鎖をグラフト結合する方法であっても良い。また、グラフト化ポリアクリル鎖を導入する場合であれば、先にォキシカルボン酸をカルポジイミド基に反応させて、水酸基をカルボジィミド基を有する化合物の分子内に導入した後、ポリアクリル鎖をグラフト結合する方法であっても良い。

更に、先にカルポジイミド基を有する化合物の分子内に残存するイソシァネート基と、それに上述したような反応可能な官能基とを反応させた後、グラフト化を行っても良く、そして、これらの反応の順序については、好ましくない副反応生成物の最も少なくなるような条件で合成することが望ましい。

上記分子内にグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はダラフト化ポリアクリル鎖を有するカルボジィミド化合物のその他の例の一つとしては、上記一般式（1) で表される化合物と、カルポジイミド基の全てをグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖とした下記一般式 (1 2) で表される化合物をもとに、次の方法から得られる化合物を挙げることができる。

OCN— (A— X)_K_— A ~ NCO (12)

Y 上記一般式中、 X、 Y、 Α及び Κは全て上記と同じ定義である。

まず、一般式（1) で表される化合物、又は、一般式（1 2) で表される化合物のどちらか一方を用い、両末端のィソシァネート基にジオール化合物を反応させて、両末端が水酸基の化合物を得る。例えば、一般式（1) で表される化合物 1モルとジオール化合物 2モルとを反応させて得られる化合物は、下記一般式 ( 1 3) で表され、 —方、一般式 (1 2) で表される化合物 1モルとジオール化合物 2モルとを反応させて得られる化合物は、下記一般式（14) で表される。

HO-G-OCONH-(A-N=C=N)_K-i-A-NHCOO-G-OH (1 3)

上記一般式中、 Gはジオール化合物の、イソシァネート基と反応した水酸基を除く残基を表す。

そして、上記のカルボジィミド基を有するジオール化合物 (一般式 (1 3) で表される化合物) に対して、グラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖を有するジイソシァネート化合物 (一般式 ( 1 2) で表される化合物）、その逆として、このようなグラフト側鎖を有するジオール化合物（一般式（14) で表される化合物）に対して、カルポジイミド基を有するジイソシァネート化合物 (一般式 ( 1 ) で表される化合物) を反応させて得られる化合物は、本発明で利用可能である。

更に、ポリカルポジイミド化合物の代わりや併用成分として、モノカルボジィミド化合物や、モノカルボジィミド化合物にグラフト化ポリエステル鎖、グラフト化ポリエーテル鎖又はグラフト化ポリアクリル鎖を導入した化合物等を利用する等の他の組み合わせからでも、このような側鎖を有するカルポジイミド化合物を得ることも可能である。

また、グラフト化反応以外の方法で、カルポジイミド化合物の側鎖を導入する方法としては、例えば、上記一般式（1 ) で表されるポリカルポジイミド化合物を、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアタリル鎖を有する鎖伸長剤を用いて鎖伸長させる方法等が利用できる。

このような鎖伸長剤としては、ポリエステル鎖を有するものとして、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等の水酸基を 3つ以上有するポリオール化合物に、上記環状ポリエステル化合物を開環重合させて得られる化合物、上記低分子ジオール化合物に一部トリオール化合物を併用して、上記低分子ジカルボン酸と重縮合させて得られる化合物、ジメチロールプロピオン酸等のジオールモノカルボン酸に、ポリエステル鎖を分子内に有するエポキシ化合物を反応させて得られる化合物等を挙げることができる。また、ポリエーテル鎖を有するものとして、上記ポリオール化合物に、上記環状ポリエーテル化合物を開環重合させて得られる化合物等を挙げることができる。また、ポリアクリル鎖を有するものとして、上記ポリオール化合物に、カルボキシル基を有する (メタ）ァクリル系重合体を反応させて得られる化合物等を挙げることができる。

以上に例示したカルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と反応する有機顔料及びカーボンブラックの顔料分散処理に適している化合物である。

このように、分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有し、かつカルボジィミド当量が 1 0 0〜5 0 0 0 0のカルポジィミド化合物であることを特徴とする、カルボジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料又はカーボンブラックの顔料処理用化合物もまた、本発明の一つである。また、上記カルポジイミド化合物において、側鎖として導入するポリ

鎖、ポリエーテル鎖又はポリアタリル鎖は、分散媒体中での顔料の分散安定性を向上させる作用を有するものであれば特に制限はないが、好ましくは式量が 2 0 0以上であり、また、 1 0 0 0 0以下である。より好ましくは 3 0 0以上であり、また、 5 0 0 0以下である。

また、上記カルボジィミド化合物は、カルポジィミド当量が 1 0 0〜 5 0 0 0 0のものである。好ましくは、 2 0 0以上であり、また、 1 0 0 0 0以下である。ここで、カルポジイミド当量が高すぎると、分散媒体中でのカルポジイミド基と反応する官能基を有する顔料の分散安定性が低下するおそれがある。また、顔料として、カーボンブラックを使用した場合は、最終的にブラックマトリックスの皮膜となったときの絶縁性が低下して好ましくない。一方、カルポジイミド当量が低すぎると、カルポジィミド基が過剰に存在することになり、やはり分散媒体中でのカルボジィミド基と反応する官能基を有する顔料の分散安定性が低下するおそれがある。また、顔料として、カーボンブラックを使用した場合は、顔料分散レジスト組成物としたときに、使用される皮膜形成樹脂と反応して増粘 ·ゲル化するという問題が生じる。

また、本発明で用いるカルボジィミド化合物の数平均分子量としては、 1 0 0 0以上であり、また、 1 0 0 0 0 0以下のものが好ましく、更に好ましくは、 1 0 0 0以上であり、また、 5 0 0 0 0以下である。カルポジィミド化合物の数平均分子量が高くなりすぎると、分散媒体中にカルボジィミド基と反応する官能基を有する顔料を分散させた際、及び、顔料分散レジスト組成物とした際に、適切な粘度のものが得られにくくなり、特に高濃度の顔料分散組成物が必要なときは好ましくない。一方、数平均分子量が低くなりすぎると、分散媒体中での上記顔料の分散安定性や、特に顔料としてカーボンブラックを使用した場合、最終的にブラックマトリックスの皮膜となったときの絶縁性が低下して好ましくない。そこで、主に顔料表面に存在するカルポジイミド基と反応する官能基の量や、利用する分野のそれぞれの要求性能に応じて、カルポジイミド化合物の分子内に存在するカルポジィミド基の数ゃポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖、ポリアクリル側鎖等の側鎖との比率は、適宜調整することが好ましい。なお、一般式（3 ) や（1 1 ) で表される化合物は、比較的、簡単な合成条件で得られるという利点がある。しかしながら、少ないカルポジイミド基を有する化合物、例えば、 1分子中に 2つのカルボジィミド基を有するカルボジィミド化合物に、 1つのポリエステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖をグラフト化反応させようとすると、分子内にグラフト化側鎖のないもの（カルポジイミド基を 2つ含有）、分子内にグラフト化側鎖を 2つ有するもの（カルポジイミド基非含有）の、両方の副生成物がそれぞれの反応確率に応じて生成する。

このような場合、分子内にグラフト化側鎖を 2つ有する化合物が多く生成すると、本発明の効果が得られにくくなるため、例えば、分子内に平均 0 . 7個程度のグラフト化側鎖が得られる条件で、上記顔料の処理に用いるカルポジイミド化合物を合成し、分子内にこのようなグラフト化側鎖を 1つ含有するものと含有しないものとの混合物を多く生成させることが望ましい。

一方、一般式 ( 1 4 ) で表される化合物と一般式 ( 1 3 ) で表される化合物を反応させて得られる化合物、一般式（1 ) で表される化合物と側鎖としてポリェステル鎖、ポリエーテル鎖又はポリアクリル鎖を有する鎖伸長剤とを反応させて得られる化合物等は、分子内にこのような側鎖とカルポジイミド基とをそれぞれ少なくとも 1つ有するカルポジィミド化合物が得られるという利点がある反面、イソシァネート基一水酸基の反応温度等、充分な合成条件を詰めてから行うことが必要となる。

次に、本発明で特定するカルポジイミド化合物を用いて、上記顔料を処理する方法について説明する。

本発明でいう処理とは、上記顔料の分散粒子表面の全面又は一部を、カルポジイミド化合物で処理するものである。具体的には、上記顔料、側鎖を有するカルポジイミド化合物、及ぴ、必要に応じて分散媒体、その他の添加剤等の混合物を、ロールミル、ニーダー、高速攪拌装置、ビーズミル、ポールミル、サンドミル、超音波分散機、高圧分散装置等を用いて混練し、分散 ·処理する方法を挙げることができる。

本発明においては、カルポジイミド化合物の分子内に存在するカルポジイミド基を、顔料表面に存在するカルボキシル基、スルホン酸基、水酸基等の官能基と反応させて、強い吸着力を持つように処理することが好ましい。

なお、分散媒体を用いずに、側鎖を有するカルポジイミド化合物のみで上記顔料の処理を行うには、カルポジイミド化合物の融点以上であって、また、カルボジイミド基と、上記顔料表面に存在する官能基との反応を促進できる温度まで加温することが好ましい。上記の反応を促進する温度としては、概ね 1 0 0 °C以下であって、好ましくは 4 0〜8 0 °C程度である。このような方法から得られる処理顔料は、粗粉砕又はチップ状としておき、後から任意の用途で好適な分散媒体中に分散して利用することができる。

一方、本発明で用いるカルポジイミド化合物を溶解可能で、上記顔料を安定的に分散できる有機系分散媒体又は水性媒体中に、上記顔料を分散させながら処理を行う方法では、比較的低温でも処理が可能であるが、更に上記反応を促進する温度まで加温することがより好ましい。そして、ィンキゃ塗料の分野で好適に利用される分散媒体中に、上記顔料を微細に分散して処理が行われたものについては、そのまま顔料分散体としてインキ化や塗料化が可能である。

ここで、インキや塗料の分野で好適に利用される分散媒体を例示すると、有機系分散媒体として、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレンダリコーノレモノェチノレエ一テノレ、ジエチレングリコーノレモノメチ/レエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノエチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチ /レエーテノレ等の (ポリ）ァノレキレングリコーノレモノアルキルエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ェチレングリコ一/レモノエチノレエーテノレアセテート、プロピレングリコーノレモノメチルエーテルアセテート等の（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルァセテ一ト類；ジエチレングリコーノレジェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレメチルェチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；メチルェチルケトン、メチルイソブチルケトン、シク口へキサノン、 2—ヘプタノン、 3一へプタノン等のケトン類； 2—ヒドロキシプロピオン酸メチル、 2—ヒドロキシプロピオン酸ェチル等の乳酸アルキルエステル類； 2—ヒドロキシー 2—メチルプロピオン酸ェチル、 3—メチルー 3—メトキシブチルプロピオネート、 3—メトキシプロピオン酸メチル、 3—ェトキシプロピオン酸ェチル、ェトキシ酢酸ェチル、ヒドロキシ酢酸ェチル、酢酸ェチル、酢酸 n—プチル、酢酸イソブチル、プロピオン酸 n—ブチル、ァセト酢酸メチル、蟻酸 n—ァミル、ピルビン酸ェチル等のエステル類；トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類； n—メチルピロリドン、 N, N—ジメチルホルムアミド、 N， N—ジメチルァセトアミド等のアミド類；イソプロピルアルコール、ノルマルプロピルアルコール等のァノレコール類'を挙げることができる。なお、これらの分散媒体は、単独で又は 2種以上を混合して使用することができる。

また、水性媒体としては、水のみであってもよく、水混和性の有機系分散媒体との併用であってもよレ、。

更に、上記顔料の処理を行うために用いるカルポジイミド化合物の使用比率は、好ましくは上記顔料（使用顔料の合計） 1 0 0質量部に対して 3質量部以上であり、また、 1 0 0質量部以下、好ましくは、 5質量部以上、また、 5 0質量部以下であるが、顔料表面に存在するカルポジイミド基と反応する官能基の多少や、分散性能、流動性、絶縁性等の要求性能等によって調整することが好ましい。このようにして得られた処理顔料は、必要に応じて各種バインダー樹脂、溶剤、界面活性剤、その他の各種添加剤を含有させて、印刷インキ、塗料、ブラックマトリックス用顔料分散レジスト組成物、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物、ィンクジヱット用ィンキ、筆記具用ィンキ、リボンィンキ、液体現像剤等の用途で好適に利用されることになる。

本発明では、本発明の処理顔料の好ましい用途の一例としてブラックマトリツタス用及びカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物についてさらに詳細に説明する。

上記顔料分散レジスト組成物は、活性エネルギー線硬化性を有し、アルカリ現像可能なレジスト組成物であり、本発明の処理顔料（処理カーボンブラック又は処理有機顔料）に加えて、皮膜形成樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、溶剤から主として構成され、必要に応じて重合禁止剤等の各種添加剤を適宜含有させて得られるものである。

本発明のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物を構成する処理力一ボンブラックとしては、高絶縁性の皮膜を形成するために、一旦分散すると凝集体を形成し難いものを利用することが好ましい。

また、ブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物を構成する処理カーボンブラックでは、平均一次粒径が 0 . 1 5 / m以下の小さいカーボンブラックが好ましいが、このようなカーボンブラックを分散させた場合ほ、必要に応じて補色用顔料を混合させ、色相をニュートラルブラックにすることが好ましい。本発明のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物を構成する処理有機顏料を得るためのカルボジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料としては、鮮明な色相を有する皮膜を形成するために、カルポジイミド基と反応する官能基を有する高級有機顔料を利用することが好ましい。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する皮膜形成樹脂としては、アタリノレ酸、メタクリル酸、ィタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、シトコラン酸、無水シトコラン酸、シトコラン酸モノアルキルエステル等のカルボキシル基含有不飽和単量体と、スチレン、 2—ヒドロキシェチノレアクリレート、 2—ヒドロキシェチノレメタクリレート、ァリルアタリレート、ァリノレメタクリレート、ベンジルァクリレート、ベンジルメタクリレート、グリセローノレモノアタリレート、グリセローノレメタタリレート、 N—フエニルマレイミド、ポリスチレンマク口モノマー及びポリメチルメタクリレートマクロモノマーからなる群より選択される少なくとも 1種とを反応させて得られる共重合体であるカルボキシル基を有するアル力リ可溶性樹脂が例示でき、これらは単独又は併用して使用できる。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する光重合性化合物としては、光重合性不飽和結合を有するモノマー、オリゴマー等である。

光重合性不飽和結合を分子内に 1個有するモノマーとしては、メチルメタァクリレート、ブチルメタアタリレート、 2—ェチノレへキシノレメタクリレート、メチルァクリレート、プチルァクリレート、 2—ェチルへキシルァクリレート等のァルキルメタクリレート又はァクリレート；ベンジノレメタクリレート、ベンジルァクリレート等のァラルキルメタクリレート又はァクリレート；ブトキシェチルメタクリレート、ブトキシェチルァクリレート等のアルコキシアルキルメタクリレート又はアタリレート； N， N—ジメチルアミノエチルメタタリレート、 N， N —ジメチルアミノエチルァクリレート等のアミノアルキルメタクリレート又はァクリレート；ジエチレングリコーノレモノエチノレエーテノレ、トリエチレングリコールモノプチ/レエーテノレ、ジプロピレンダリコーノレモノメチノレエーテノレ等のポリァルキレングリコールモノアルキルエーテルのメタクリル酸エステル又はァクリル酸エステル；へキサエチレングリコールモノフエニルエーテル等のポリアルキレングリコールモノアリールエーテルのメタクリル酸エステル又はァクリル酸エステル；ィソボニルメタクリレート又はァクリレート；グリセロールメタクリレート又はァクリレート； 2 _ヒドロキシェチルメタクリレート又はァクリレート等が例示できる。

光重合性不飽和結合を分子内に 2個以上有するモノマーとしては、ビスフエノール Aジメタクリレート、 1 , 4—ブタンジオールジメタタリレート、 1 ， 3― ブチレングリコーノレジメタクリレート、ジエチレングリコ一/レジメタクリレート、グリセロールジメタタリレート、ネオペンチルグリコー.ルジメタクリレート、ポリエチレングリコーノレジメタクリレート、ポリプロピレンダリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコーノレジメタタリレート、トリメチローノレプロパントリメタタリレート、ペンタエリスルトールトリメタタリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールテトラメタタリレート、ジペンタエリスリトーノレへキサメタクリレート、ジペンタエリスリトーノレペンタメタクリレート、ビスフエノール Aジアタリレート、 1 ， 4一ブタンジオールジアタリレート、 1 , 3—ブチレングリコールジアタリレート、ジエチレングリコーノレジアタリレート、グリセロールジアタリレート、ネオペンチルグリコールジアタリレート、ポリエチレングリコールジアタリレート、ポリプロピレングリコーノレジアタリレート、テトラエチレングリコーノレジアタリレート、トリメチロールプ口パントリアクリレート、ペンタエリスルトールトリアタリレート、ペンタエリスリトールテトラァクリレート、ジペンタエリスリトールテトラァクリレート、ジペンタエリスリトールへキサァクリレート、ジペンタエリスリトーノレペンタアタリレート等が例示できる。これらの光重合性化合物は、単独で又は 2種以上を組み合わせて用いることができる。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する光重合開始剤としては、特に制限なく、例えば、ベンゾフエノン、 N' N' —テトラエチル一 4， 4 , —ジァミノベンゾフエノン、 4—メトキシ一 4 ' ージメチルァミノベンゾフエノン、ベンジノレ、 2， 2—ジェトキシァセトフエノン、ベンゾイン、ベンゾインメチノレエーテノレ、ベンゾインイソブチノレエーテル、ペンジノレジメチノレケターノレ、 α—ヒドロキシイソブチルフエノン、チォキサントン、 2—クロ口チォキサントン、 1—ヒド口キシシクロへキシ/レフェニノレケトン、 t -ブチノレアントラキノン、 1一クロ口アントラキノン、 2 , 3—ジクロロアントラキノン、 3—クロノレ一 2—メチルァントラキノン、 2—ェチルアントラキノン、 1， 4—ナフトキノン、 1， 2—べンゾアントラキノン、 1， 4—ジメチルアントラキノン、 2—フエ二ルアントラキノン、トリアジン系光重合開始剤等が挙げられる。これらの光重合開始剤は単独で又は 2種以上を組み合わせて用いられる。

本発明の顔料分散レジスト組成物を構成する溶剤としては、上記に挙げた分散媒体と同様のもので、好ましくは、常圧（1 . 0 1 3 X 1 0 ² k P a ) における沸点が 1 0 0〜2 2 0 °Cのエステル系有機溶剤、エーテル系有機溶剤、エーテルエステル系有機溶剤、ケトン系有機溶剤、芳香族炭化水素溶剤及び含窒素系有機溶剤等である。

これら有機溶剤として、具体的には、エチレンダリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノェチノレエーテル、エチレングリコーノレモノィソプロピルエーテル、エチレングリコー/レモノブチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレモノメチルエーテル、ジエチレングリコーノレモノエチノレエーテノレ、プロピレングリコ一ノレモノメチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノェチノレエーテノレ、プロピレングリコーノレモノブチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレジェチノレエーテノレ、ジエチレングリコーノレジメチノレエ一テル、ジェチレングリコールメチノレエチノレエ一テル等のエーテル系有機溶剤；エチレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト、エチレングリコーノレモノェチノレエーテノレアセテート、エチレングリコーノレモノブチノレエ一テルアセテート、プロピレンダリコールモノメチノレエ一テルァセテ一ト、プロピレンダリコ一/レモノエチノレエーテノレアセテート等のエーテノレエステル系有機溶剤；メチルイソプチルケトン、シク口へキサノン、 2一へプタノン、 δ—プチ口ラタトン等のケトン系有機溶剤； 2—ヒドロキシプロピオン酸メチル、 2—ヒドロキシプロピオン酸ェチル、 2—ヒドロキシー 2 _メチルプロピオン酸ェチル、 3—メチル一 3—メトキシプチルプロピオネート、 3—メトキシプロピオン酸メチル、 3—メトキシプロピオン酸ェチル、 3—エトキシプロピオン酸メチル、 3—エトキシプロピオン酸ェチル、ェトキシ酢酸ェチル、ヒドロキシ酢酸ェチル、蟻酸 n—ァミル等のエステル系有機溶剤；； N—メチルピロリドン、 N , N—ジメチルホルムアミド、 N , N—ジメチルァセトアミド等の含窒素系有機溶剤等を例示でき、単独で又は 2種以上を混合して使用することができる。

これらの有機溶剤の中でも、溶解性、分散性、塗布性等より、ジエチレンダリコ一ノレジメチノレエーテノレ、ジエチレングリコー/レメチノレエチノレエーテノレ、ェチレングリコーノレモノメチノレエ一テノレアセテート、プロピレングリコーノレモノメチノレエーテノレアセテート、プロピレングリコーノレモノエチノレエーテノレアセテート、シク口へキサノン、 2 —へプタノン、 2—ヒドロキシプロピオン酸ェチノレ、 3ーメチルー 3—メトキシブチルプロピオネート、 3—メトキシプロピオン酸ェチル、 3—エトキシプロピオン酸メチル、蟻酸 n—アミル等が好ましく、更に好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートである。

さらに、これらの有機溶剤は、上記アルカリ可溶性樹脂の溶解性、顔料分散性、塗布性等より、本発明の顔料分散レジスト組成物に使用される全有機溶媒中 5 0 質量％以上、さらには、 7 0質量％以上含有させることが好ましい。

なお、沸点が 2 2 0 °C以上の有機溶剤を多量に含有していると、塗布形成された塗膜をプレベータする際に有機溶剤が充分に蒸発せずに乾燥塗膜内に残存し、乾燥塗膜の耐熱性が低下するおそれがある。また、沸点 1 0 o °c未満の有機溶剤を多量に含有していると、ムラなく均一に塗布することが困難になり、表面平滑性に優れた塗膜が得られなくなるおそれがある。

更に、本発明の顔料分散レジスト組成物には、必要に応じて、他の光重合性化合物、熱重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤等の各種添加剤を適宜使用することができる。

次に、以上の材料を用いて本発明の顔料分散レジスト組成物を製造する方法を説明する。

本発明の顔料分散レジスト組成物を製造する方法は、本発明の好ましい実施形態の一例であり、本発明ではこれに限定されるものではない。

先に記載した構成材料から、本発明の顔料分散レジスト組成物を製造するためには、上記の方法により、処理顔料を分散させた顔料分散組成物に、上記光重合性化合物、光重合開始剤、皮膜形成用樹脂、必要に応じて有機溶剤、その他添加剤を加え、高速攪拌装置、高圧乳化機、ビーズミル、 3本ロール、サンドミル、ニーダ一等を用いて混合する方法が利用できる。

本発明の顔料分散組成物は、顔料含有量が高くなつても良好な分散安定性と流動性とを有し、それにより形成される皮膜は、顔料としてカーボンブラックを用いる場合は、薄膜で隠ぺぃ力が大きく、絶縁性に優れるもの、顔料としてカルボジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料を使用した場合は、高い透過率を有し、高いコントラストを有するものである。従って、例えば、本発明の顔料分散組成物は、高い絶縁性が要求されるブラックマトリックスの材料、高い透過率及び高コントラストが要求されるカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物として好適に使用できるものである。発明を実施するための最良の形態

以下、実施例をあげて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお特に断りのない限り、本実施例において「部」は質量部をあらわす。

[顔料処理用化合物であるカルボジィミド化合物の調製]

< a . ポリエステル側鎖を有するカルボジィミド化合物等の調製〉

(実施調製例 a— 1 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジィミド当量 3 1 6のポリカルボジィミド化合物 5 0 . 0部、分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 1 5 . 7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0のポリ力プロラタトンの開環重合物 8 4 . 6部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、力ルポジィミド基と力ルポキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 3 7 5 · 5部を仕込んで数平均分子量約 4 2 0 0、カルポジィミド当量 2 0 5 3のカルボジィミド化合物（ a— 1 ) を得た。

(実施調製例 a— 2 )

実施調製例（a— 1 ) の分子量 1 0 0 0のポリ ( 3—メチルペンチルァジぺート）ジオールを、分子量 1 0 0 0のポリプロピレングリコールに変更した以外は実施調製例（ a— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 4 2 0 0、カルボジィミド当量 2 0 5 3のカルボジィミド化合物（ a— 2 ) を得た。

(実施調製例 a— 3 )

実施調製例（a— 1 ) の分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジぺート）ジオールを、分子量 1 0 0 0のポリプチルメタクリレートジオールに変更した以外は実施調製例（a— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 4 2 0 0、カルボジイミド当量 2 0 5 3のカルポジィミド化合物（ a— 3 ) を得た。

(実施調製例 a— 4 )

実施調製例（a— 1 ) の末端にカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0のポリ力プロラクトンの開環重合物 8 4 . 6部を末端にカルボキシル基を有する分子量 1 0 0 0のポリ力プロラタトンの開環重合物 3 8 . 8部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの量を 3 0 6 . 8部に、それぞれ変更した以外は実施調製例（ a— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 3 5 0 0、カルボジィミド当量 1 7 2 3のカルボジイミド化合物（a— 4 ) を得た。

(実施調製例 a— 5 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルポジィミド当量 3 1 6のポリカルボジィミド化合物 5 0 . 0部、エチレングリコール 1 . 8部と分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 5 7 . 9部を仕込み、約 1 0 0。Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0のポリ力プロラクトンの開環重合物 8 4 . 6部を仕込み、約 1 0 .0 °Cで 2時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 2 9 1 . 5部を仕込んで数平均分子量約 3 3 0 0、カルポジィミド当量 1 5 8 8のカルボジィミド化合物（a— 5 ) を得た。

(比較調製例 a— 6 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 9 6のポリカルボジイミド化合物 5 0 . 0部、分子量 5 0 0のポリ（ 3—メチルペンチルアジペート）ジオール 0 . 7 2 部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 5 0 0のポリ力プロラクトンの開環重合物 0 . 3 7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、カルボジィミド基と力ルポキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルェ一テルァセテ一ト 7 7 . 0部を仕込んで数平均分子量約 7 0 0 0 0、カルボジィミド当量 9 8のカルボジィミド化合物（ a— 6 ) を得た。

(比較調製例 a— 7 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネー.ト基を有するカルボジイミド当量 3 2 2のポリカルボジイミド化合物 5 . 0部、分子量 3 0 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 4 6 4 . 3部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで、末端にカルボキシル基を有する分子量 4 0 0 0 0のポリ力プロラクトンの開環重合物 3 1 0 . 6部を仕込み、約 1 0 0 で 2時間保持して、力ルボジィミド基と力ルポキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 1 7 0部を仕込んで数平均分子量約 1 0 1 0 0 0、カルボジィミド当量 5 0 2 3 3のカルボジィミド化合物（ a— 7 ) を得た。 (比較調製例 a— 8 )

還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、イソシァネート基を有するカルポジイミド当量 3 1 6のポリカルポジイミド化合物 5.

0部、分子量 1 000のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 1 1 5.

7部を仕込み、約 1 00°Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 24 8. 6部を仕込んで数平均分子量約 28 0 0、カルボジィミド当量 1 ◦ 48のグラフト化側鎖非含有のカルポジイミド化合物（a— 8) を得た。

(比較調製例 a— 9 )

実施調製例（a— 1) の末端にカルボキシル基を有する分子量 20 00のポリ力プロラタトンの開環重合物の量を 84. 6部を末端にカルボキシル基を有する分子量 1 0 0 0のポリ力プロラタトンの開環重合物 3 3 8. 6部に、プロピレンダリコールモノメチルエーテルァセテ一トの量を 7 5 6. 5部に、それぞれ変更した以外は実施調製例（ a— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 8 5 0 0のカルポジイミド基非含有化合物（a— 9) を得た。

< b . ポリエーテル側鎖を有するカルボジィミド化合物等の調製〉

(実施調製例 b_ l)

実施調製例（a _ 1) の末端にカルボキシル基を有する分子量 200 0のポリ力プロラタトンの開環重合物を、末端にカルボキシル基を有する分子量 2 00 0 のプロピレンオキサイドの開環重合物に変更した以外は実施調製例（a— 1) と同様にして、数平均分子量約 4 200、カルボジィミド当量 2 0 53のカルポジィミド化合物（ b— 1 ) を得た。

(実施調製例 b— 2)

実施調製例（ b— 1 ) の分子量 1 000のポリ（3—メチルペンチルァジぺート）ジオールを、分子量 1 0 0 0のポリプロピレングリコールに変更した以外は実施調製例（ b— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 42 00、カルボジィミド当量 2 0 5 3のカルボジィミド化合物（b— 2 ) を得た。 (実施調製例 b _ 3 )

実施調製例（ b— 1 ) の分子量 1 0 0 0のポリ（ 3—メチルペンチルアジぺート）ジオールを、分子量 1 0 0 0のポリブチルメタクリレートジオールに変更した以外は実施調製例（ b— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 4 2 0 0、カルボジィミド当量 2 0 5 3のカルポジィミド化合物（b— 3 ) を得た。

(実施調製例 b— 4 )

実施調製例（b— 1 ) の末端にカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0のプロピレンォキサイドの開環重合物 8 4 . 6部を末端にカルボキシル基を有する分子量 1 0 0 0のプロピレンオキサイドの開環重合物 3 8 . 8部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの量を 3 0 6 . 8部に、それぞれ変更した以外は実施調製例（b— 1 ) と同様にして、数平均分子量約 3 5 0 0、カルポジイミド当量 1 7 2 3のカルポジイミド化合物（b— 4 ) を得た。

(実施調製例 b— 5 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジィミド当量 3 1 6のポリカルポジィミド化合物 5 0 . 0部、エチレングリコール 1 . 8部と分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルァジぺート）ジオール 5 7 . 9部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで末端にカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0のプロピレンォキサイドの開環重合物 8 4 . 6部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、カルポジイミド基と力ルボキシル基とを反応させた後、プロピレンダリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 2 9 1 . 5部を仕込んで数平均分子量約 3 3 0 0、カルボジィミド当量 1 5 8 8のカルボジィミド化合物（b— 5 ) を得た。

(比較調製例 b— 6 ) 還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルポジイミド当量 9 6のポリカルボジイミド 5 0 . 0 部、分子量 5 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 0 . 7 2部を仕込み、約 1 0 0 で 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで末端にカルボキシル基を有する分子量 5 0 0のプロピレンォキサイドの開環重合物 0 . 3 7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、カルポジィミド基とカルボキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 7 7 . 0部を仕込んで数平均分子量約 7 0 0 0 0、カルボジィミド当量 9 8のカルポジィミド化合物（ b— 6 ) を得た。

(比較調製例 b— 7 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジイミド当量 3 2 2のポリカルボジイミド 5 . 0 部、分子量 3 0 0 0 0のポリ（3—メチルペンチノレアジペート）ジオール 4 6 4 . 3部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いで末端にカルボキシル基を有する分子量 4 0 0 0 0のプロピレンォキサイドの開環重合物 3 1 0 . 6部を仕込み、約 1 0 0 で 2時間保持して、力ルポジィミド基と力ルポキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 1 1 7 0部を仕込んで数平均分子量約 1 0 1 0 0 0、カルポジィミド当量 5 0 2 2 3のカルボジィミド化合物（b— 7 ) を得た。

(比較調製例 b— 8 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジイミド当量 3 1 6のポリカルポジイミド 5 0 .

0部、分子量 1 0 0 0のポリ（3 —メチルペンチルアジペート）ジオール 1 1 5 .

7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 2 4 8 . 6部を仕込んで数平均分子量約 2 8 0 0、カルボジィミド'当量 1 0 4 8のグラフト化側鎖非含有のカルポジイミド化合物（b— 8 ) を得た。 (比較調製例 b— 9)

実施調製例（b— 1 ) の末端にカルボキシル基を有する分子量 200 0のプロピレンオキサイドの開環重合物の量を 3 3 8. 6部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの量を 7 5 6. 5部に、それぞれ変更した以外は実施調製例（ b _ 1 ) と同様にして、数平均分子量約 8 5 0 0のカルボジィミド基非含有化合物（b— 9) を得た。

< c . ポリアタリル側鎖を有するカルボジィミド化合物等の調製 >

(実施調製例 c一 1 )

実施調製例（ a— 1 ) の末端にカルボキシル基を有する分子量 200 0のポリ力プロラクトンの開環重合物を、カルボキシル基を有する分子量 200 0の（メタ）アクリル系重合体に変更した以外は実施調製例（a— 1) と同様にして、数平均分子量約 4 200、カルポジィミド当量 2 0 5 3のカルボジィミド化合物（ c— 1 ) を得た。

(実施調製例 c _ 2)

実施調製例（ c一 1 ) の分子量 1 00 0のポリ（3—メチルペンチルアジぺート）ジオールを、分子量 1 000のポリプロピレンダリコールに変更した以外は実施調製例（ c _ 1 ) と同様にして、数平均分子量約 4 20 0、カルボジィミド当量 20 5 3のカルボジイミド化合物（c一 2) を得た。

(実施調製例 c一 3)

実施調製例（ c一 1 ) の分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルァジぺート）ジオールを、分子量 1 000のポリブチルメタクリレートジオールに変更した以外は実施調製例（ c一 1 ) と同様にして、数平均分子量約 4200、カルボジィミド当量 20 5 3のカルボジィミド化合物（ c一 3 ) を得た。

(実施調製例 c一 4) 実施調製例（c一 1 ) のカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0の（メタ）了クリル系重合体 8 4 . 6部をカルボキシル基を有する分子量 1 0 0 0の（メタ）ァクリル系重合体 3 8 . 8部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテートの量を 3 0 6 . 8部に、それぞれ変更した以外は実施調製例（ c _ 1 ) と同様にして、数平均分子量約 3 5 0 0、カルボジィミド当量 1 7 2 3のカルボジィミド化合物（c— 4 ) を得た。

(実施調製例 c一 5 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジィミド当量 3 1 6のポリカルボジィミド化合物 5 0 . 0部、エチレングリコール 1 . 8部と分子量 1 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルァジぺート ) ジオール 5 7 . 9部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いでカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0の（メタ）アクリル系重合体 8 4 . 6部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2 時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 2 9 1 . 5部を仕込んで数平均分子量約 3 3 0 0、カルボジィミド当量 1 5 8 7のカルボジィミド化合物（ c一 5 ) を得た。 (比較調製例 c— 6 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジイミド当量 9 6のポリカルポジイミド 5 0.. 0 部、分子量 5 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 0 . 7 2部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いでカルボキシル基を有する分子量 5 0 0のアクリル系重合体 0 . 3 7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 7 7 . 0 部を仕込んで数平均分子量約 7 0 0 0 0、カルボジィミド当量 9 8のカルボジィミド化合物（ c一 6 ) を得た。 (比較調製例 c一 7 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジイミド当量 3 2 2のポリカルポジイミド 5 . 0 部、分子量 3 0 0 0 0のポリ（3—メチルペンチルアジペート）ジオール 4 6 4 , 3部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させ、次いでカルボキシル基を有する分子量 4 0 0 0 0のァクリル系重合体 3 1 0 . 6部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 2時間保持して、カルポジイミド基とカルボキシル基とを反応させた後、プロピレンダリコールモノメチルエーテルァセテ一ト 1 1 7 0部を仕込んで数平均分子量約 1 0 1 0 0 0、カルボジィミド当量 5 0 2 2 3のカルポジィミド化合物 ( c一 7 ) を得た。

(比較調製例 c 一 8 )

還流冷却管、窒素ガス導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに、ィソシァネート基を有するカルボジィミド当量 3 1 6のポリカルボジィミド 5 0 . 0部、分子量 1 0 0 0のポリ ( 3ーメチルペンチルアジぺート) ジオール 1 1 5 . 7部を仕込み、約 1 0 0 °Cで 5時間保持して、イソシァネート基と水酸基とを反応させた後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 2 4 8 . 6部を仕込んで数平均分子量約 2 8 0 0、カルボジィミド当量 1 0 4 8の、グラフト化側鎖非含有のカルボジィミド化合物（ c _ 8 ) を得た。

(比較調製例 c一 9 )

実施調製例（ c一 1 ) のカルボキシル基を有する分子量 2 0 0 0の（メタ）ァクリル系重合体の量を 3 3 8 . 6部に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの量を 7 5 6 . 5部に、それぞれ変更した以外は実施調製例（ c一 1 ) と同様にして、数平均分子量約 8 5 0 0のカルボジィミド基非含有化合物（ c - 9 ) を得た。く顔料：カーボンブラック〉 [実施例 1の処理顔料及びその分散組成物の調製]

スチールビーズ（Φ 5 mm) 1000 gを容量 1 000m lのスチール缶に、カーボンブラック A (平均一次粒子径 56 nm、 pH=3. 1) を 50 g、精製水 450 gを仕込んだ。この混合物をペイントコンディショナーを用い 30分間練肉し、水性顔料分散体を得た。この水性顔料分散体を還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに移し、携拌しながらカルポジイミド化合物（a— l) 、 50 g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1 70 gを添カ卩し、約 90°Cで 8時間反応させた。反応後、精製水及ぴプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを除去し、真空乾燥機に入れ 80°C で 2時間乾燥し、カルポジィミド化合物により表面処理された実施例 1の表面処理顏料（表面処理顔料 1) を得た。さらに表 1の組成の材料を、ビーズミルで 1 昼夜、温度 60°Cの温度で混練して、実施例 1の表面処理顔料の分散組成物を得た。 [実施例 9の処理顔料及びその分散組成物の調製]

実施例 1において、カルポジィミド化合物 (a— l) をカルボジィミド化合物 (b— 1) に変更した以外は実施例 1と同様にして、カルポジイミド化合物により表面処理された実施例 9の表面処理顔料（表面処理顔料 2) を得た。さらに表 1の組成の材料を、ビーズミルで 1昼夜、温度 60 °Cの温度で混練して、実施例 9の表面処理顔料の分散組成物を得た。

[実施例 1 7の処理顔料及びその分散組成物の調製]

実施例 1において、カルポジィミド化合物（ a— 1 ) をカルボジィミド化合物 (c - 1) に変更した以外は実施例 1と同様にして、カルポジイミド化合物により表面処理された実施例 1 7の表面処理顔料（表面処理顔料 3 ) を得た。さらに表 1の組成の材料を、ビーズミルで 1昼夜、温度 60 °Cの温度で混練して、実施例 1 7の表面処理顔料の分散,祖成物を得た。

[実施例 2〜8、 10〜1 6、 18〜24、比較例 1〜 1 8の分散組成物の調製 ]

表 1 〜 3の組成の材料を、ビーズミルで一昼夜混練し、実施例 2〜 8、 1 0〜 1 6 、 1 8〜 2 4、比較例 1 〜 1 8の処理カーボンブラックの分散組成物を調製した。

[実施例 1 〜 2 4、比較例 1 〜 1 8のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物の調製]

高速攪拌機を用いて、上記実施例 1 〜 2 4、比較例 1 〜 1 8の処理カーボンブラックの分散体と他の材料とを表 4〜 6の組成になるように均一に混合した後、孔径 3 μ mのフィルターで濾過し、実施例 1 〜 2 4、比較例 1 〜 1 8のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物を得た。

[評価試験]

1 . 分散安定性

実施例 1 〜 2 4、比較例 1 〜 1 8の処理カーボンブラックの分散組成物及び実施例 1 〜 2 4、比較例 1 〜 1 8のブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で 7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。評価結果は、表 1〜表 6に示す。

評価基準

A：増粘、沈降物が共に認められない。

B ：軽く振盪すると元に戻る程度の増粘や沈降物が認められる。

C ：強く振盪しても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。

2 . レジストパターンの光学濃度（O D値）

上記分散安定性で A又は Bの評価の得られた、ブラックマトリツクス用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚 1 になるようにガラス基板上に塗布し、 1 0 0 °Cで 3分間プレベータした後、高圧水銀灯で露光し、更に 2 3 0 °Cで 3 0分間ポストベータを行い、ベタ部のみで形成されたレジストパターンを得た。評価結果は表 4〜 6に示す。得られた各ベタ部のレジストパターンの光学濃度（OD値）をマクベス濃度計（ TD—93 1、商品名、マクベス社製）で測定した。

3. レジストパターンの抵抗値

上記の方法から得られたレジストパターンの表面抵抗値を抵抗測定器 (R 83 40/834 OA, 商品名、アドバンテスト社製）で測定した。評価結果は表 4 〜6に示す。

4. レジストパターンの現像性

上記分散安定性で A又は Bの評価の得られた、ブラックマトリツクス用の顔料分散レジスト,組成物をスピンコーターにて膜厚 1 になるようにガラス基板上に塗布し、 100°Cで 3分間プレベータした。得られた塗膜を、 0. 1 5%Na ₂ C〇₃水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できる間での時間から現像性を評価した。評価結果は表 4〜 6に示す。

A： 30秒以内に完全に除去できる。

B ： 30秒を超えて 60秒以内に完全に除去できる。

C： 60秒を超えても完全に除去できない。

実施例比較例

1 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 カーボンブラック A 一 20 20 20 20 20 一一 20 20 20 20 20 20 カーボンブラック B 一一一一一一 20 一一 ― 一一一カーボンブラック C 一一一一一 ― 一 20 一一一一一一表面処理顔料 1 28

a— 1 ― 8 ― 一一 8 8 ― ― ― ― ― 一 a— 2 8

a— 3 8

カルポジイミド化合物 a— 4 o 0

(固形分） a-5 8

a— 6 8

a— 7 o o

a— 8 8

カルポジイミド基非含有化合物

a— 9 8

(固形分）

顔料分散剤 A 2

(固形分） B 6 溶剤 PGMEA 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 78 74 + 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

(評価）分散安定性 A A A A A A A A A B B C B B

DO

実施例比較例

q 1 π 1 ΐ

カーボンブラック A on on on on on on on on on on カーボンブラック B on

カーボンブラック C on

表面処理顔料 2 Q o

b- 1 8 ― ― ― ― 8 8

b- 2 ― 8 ― ― ― ― ― ― 一 ― ― ―

b-3 一一 ― 8 ― ― ― ― ― ― ― ― ―

カルポジイミド化合物 b-4 一 ― 一 8 ― ― 一一 ― ― ― ―

(固形分） b-5 一一一 ― ― 8 ― 一 ― ― 一 ― ― ^

b-6 一 ― 一 ― ― ― ― ― 8 一 ― ― 一一

b-7 8

b-8 8

カルポジイミド基非含有化合物

b-9 8

(固形分）

顔料分散剤 A 2

(固形分） B 6

溶剤 PG EA 72 72 72 ¹ 72 72 72 72 72 72 72 72 72 78 74

100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

(評価）分散安定性 A A A A A A A A A B B C Β B

t

実施例比較例

17 18 19 20 21 22 23 24 13 14 15 16 17 18

カーボンブラック A 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 20 カーボンブラック S 一一 20 一一 ― _：一 ―

カーボンブラック C ― ― 一一一 20 一 ― 一 ―

表面処理顔料 3 28

c-1 8 一 ― ― 8 8

c-2 8

c-3 ― 8 •― ― ― 一一一

カルポジイミド化合物 c一 4 — 8

(固形分〉 c-5 — — . 8

^ c-6 一一 ― 8

一 ― ―

c-7 8

c-8 8

カルポジイミド基非含有化合物

c-9 8

(固形分）

顔料分散剤 A 2

(固形分） B 6

溶剤 PGMEA 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72 厂 72 78 74

100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

(評価）分散安定性 A A A A A A A A A B B C B B

*3 顔料分散レジスト組成物

実施例比較例

1 0 3 4 g ₇ 8 2 3

室施

宝饰ク n

O

圭你

実施例 5 リ

実施例 6

表面処理実施例フ ΛΠU

顔料

分散組成物実施例 8

比較例 1

比較例 2

比較例 3

比較例 4 リ

比較例 5 AC)

比較例 6 40

BMAZMAA共重合体 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 7.1 6.1

DPEHA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 3.1 2.6 ィルガキュア 907 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 1 0.9

PGMEA 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 48.8 50.4 合計 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 分散安定性 A A A A A A A A C B B C B B

0D値 3.9 3.9 3.8 3.8 3.9 3.8 3.4 3.4 3.6 3.9 3.8 3.8

(評価）

抵抗値 ≥1 Χ1θ" ≥15<10^!3 ≥1 X10¹³ ≥1 X10'³ ≥1 X10¹³ ≥1 x 10¹³ ≥1 X10¹³ ≥1 X10¹³ 1 iO⁵ 1 IO⁸ 1 X 10⁵ 1 x 10^s 現像性 B A B B B B B B C B B C

t

01 顔料分散レジスト組成物

実施例比較例

9 10 11 12 13 14 15 16 7 8 9 10 11 12 実施例 9 40

実施例" 10 40

実施例 11 40

実施例 12 40

実施例 13 40

実施例 14 40

表面処理実施例 15 40

顔料

分散組成物実施例 16 40

比較例 7 40

比較例 8 40

比較例 9 40

比較例 10 40

比較例 11 40 比較例 12

BMAZMAA共重合体 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 7.1 6.1

PGMEA 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 48.8 50.4

口 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0

分散安定性 A A A A A A A A C B B C B B

OD値 3.9 3.9 3.8 3.8 3.9 3.8 3.4 3.4 3.6 3.9 3.8 3.8

(評価）

抵抗値 ≥1 X10¹³ ≥1 X10¹³ ≥1 X10¹³ ≥1 X10¹³ ≥1 x10¹³ ≥1 X10¹³ ≥1 10¹³ ≥1 X10¹³ 1 X 10⁵ 1 10⁸ 1 X 10⁵ 1 10⁵ 現像性 A A A ^A A A A A C B B c

顔料分散レジスト組成物

実施例比較例

17 18 19 20 21 22 23 24 13 14 15 16 17 18 実施例 17 40

実施例 18 40

実施例 19 40

実施例 20 40

実施例 21 40

実施例 22 40

表面処理実施例 23 40

顔料

分散組成物実施例 24 40

比較例 13 40

比較例 14 40

比較例 15 40

比較例 16 40

比較例 17 40 比較例 18 40

BMAZMAA共重合体 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 5.6 7.1 6.1

DPEHA 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 2.4 3.1 2.6 ィルガキュア 907 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.8 0.9

PGMEA 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 51.2 48.8 50.4

□ aT 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 分散安定性 A A A A A A A A c B B C _ B _ B OD値 3.9 3.9 3.8 3.8 3.9 3.8 3.4 3.4 3.6 3.9

(評価) ― ³·8 3.8 抵抗値：1 ΐο' ≥1 χΐο' ：1 X10¹ 1 ΐο^,: :ΐχΐο' S1 10¹ ;1 10¹ ：1 X10' X 10⁵ X 10⁸ 1 X 10⁵ 1 xio⁵| 現像性 Β A B B B B B B C B B c

なお、表 1〜 3において、顔料分散剤 Aは、 SOLSPERSE—24000 (商品名、アビシァ社製）を表し、顔料分散体 Bは、 D i s p e r b y k- 1 6 1 (商品名、ビッグケミ一社製）を表し、 PGMEAは、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一トを表す。また、表 4〜 6において、 BMA/MA A共重合体'は、ベンジルメタタリレート Zメタクリル酸共重合体を表し、 DPE HAは、ジペンタエリスリトールへキサァクリレートを表す。く顔料：カルボジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料 >

[実施例 25〜 32、比較例 1 9〜 20 ]

実施例 25及ぴ 26は、カルボジィミド化合物（ a— 1 ) で表面処理した処理顔料であり、実施例 27〜 32は、各カルボジィミド化合物で表面処理しながら同時に分散媒体中に分散させた、表面処理顔料の分散組成物として得られるものである。

(実施例 25の処理顔料及びその分散組成物の調製）

スチールビーズ（Φ 5 mm) 1000 gを容量 1000m lのスチール缶に、プラズマ処理された C. I . ビグメントレッド 1 22を 50 g、精製水 450 g を仕込んだ。この混合物をペイントコンディショナーを用い 30分間練肉し、水性顔料分散体を得た。この水性顔料分散体を還流冷却管、窒素導入管、攪拌棒、温度計を備えた四つ口フラスコに移し、攪拌しながらカルポジイミド化合物（a — 1) 、 50 g、プロピレングリコールモノメチノレエーテノレアセテート 1 70 g を添加し、約 90°Cで 8時間反応させた。反応後、精製水及びプロピレングリコールモノメチルエーテルァセテ一トを除去し、真空乾燥機に入れ 80 °Cで 2時間乾燥し、カルボジィミド化合物により表面処理された実施例 25の表面処理顔料 (表面処理顔料 4) を得た。さらに表 7の組成の材料を、ビーズミルで 1昼夜、温度 60°Cの温度で混練して、実施例 25の表面処理顔料の分散組成物を得た。

(実施例 26の処理顔料及ぴその分散組成物の調製）実施例 2 5において、プラズマ処理された C . I . ビグメントレッド 1 2 2をプラズマ処理された C . I . ビグメンブルー 1 5 ： 3に変更した以外は実施例 2 5と同様にして、カルボジィミド化合物により表面処理された実施例 2 6の表面処理顔料（表面処理顔料 5 ) を得た。さらに表 7の組成の材料を、ビーズミルで 1昼夜、温度 6 0 °Cの温度で混練して、実施例 2 6の表面処理顔料の分散組成物を得た。

(実施例 2 7〜 3 2、比較例 1 9、 2 0の分散組成物の調製）

表 7の組成の材料を、ビーズミルで 1昼夜、温度 6 0 °Cの温度で混練し、カルボジィミド化合物により表面処理された実施例 2 7〜 3 2の表面処理顔料の分散組成物、比較例 1 9、 2 0の顔料分散組成物を得た。

[実施例 2 5〜3 2、比較例 1 9、 2 0のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物]

高速攪拌機を用いて、実施例 2 5〜3 2、比較例 1 9、 2 0の顔料分散組成物と他の材料とを表 8の組成になるように均一に混合した後、孔径 3 μ mのフィルターで濾過し、実施例 2 5〜3 2、比較例 1 9、 2 0のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物を得た。 [評価試験]

1 . 分散安定性

実施例 2 5〜 3 2、比較例 1 9、 2 0の処理有機顔料の分散組成物及び実施例 2 5〜3 2、比較例 1 9、 2 0のカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物をそれぞれガラス瓶に採り、密栓して室温で 7日保存した後の状態を下記評価基準に従って評価した。この結果を、表 7〜8に示した。

評価基準

A：増粘、沈降物が共に認められない。

B ：軽く振盪すると元に戻る程度の增粘ゃ沈降物が認められる。

C ：強く振盪しても元に戻らない程度の増粘や沈降物が認められる。 2. レジストパターンの現像性

上記分散安定性で A又は Bの評価の得られた、カラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物をスピンコーターにて膜厚 1 mになるようにガラス基板上に塗布し、 100°Cで 3分間プレベータした。得られた塗膜を、 0. 15%Na ₂CO ₃水溶液を使用して現像し、未硬化部分のレジスト組成物が完全に除去できる間での時間から現像性を評価した。この結果を、表 8に示した。

A： 30秒以内に完全に除去できる。

B ： 30秒を超えて 60秒以内に完全に除去できる。

C： 60秒を超えても完全に除去できない。

顔料分散組成物

実施例比較例

25 26 27 28 29 30 31 32 19 20 表面処理顔料 4 28 一一一一 ― 一一一表面処顔料 5 一 28 ― 一一一一一一プラズマ処理された C丄ピグメントレッド 122 ― 一 20 20 20 一一 ― ― ― 料

分プラズマ処理された C丄ビグメントブルー 1 5: 3 ― 一一 _ 一 20 20 20 一一散

組 C.I.ビグメントレッド 122 一 ― ― 一一 ― 一 20

成

物 C.I.ピグメントレッド 15： 3 一 ― ― ― ― 一 ― 一 20 の

組カルポジイミド化合物 a— 1 (固形分） 8 8

成

カルポジイミド化合物 b— 1 (固形分） 8 8

部

カルポジイミド化合物 c一 1 (固形分） 8 8

顔料分散剤 PB821 8 8

PGMEA 72 72 72 72 72 72 72 72 72 72

100 100 100 100 100 100 100 100 100 100

(評価) 分散安定性 A A A A A A A A C C

oo

顔料分散レジスト組成物

- 実施例比較例

25 26 27 28 29 30 31 32 19 20

実施例 25 35 ― 一 ― 一 ― 一一一実施例 26 ― 35 一一一 ― ― ― 一 ― 実施例 2フ ― 一 35 ― ― ―

百 ― ― ― 一料実施例 28 ― ― ― 35 ― 一 ― 一一 ― 分実施例 29 ― ― 一 ― 35 ― ― ― ― ― 散

組実施例 30 ― ― ― ― 一 35 ― ― ― 一成実施例 31 一 ― ― ― ― 一 35 一一 ― 物

実施例 32 一 ― 一 ― ― ― ― 35 ― ― 比較例 19 35

比較例 20 35

BMA MAA共重合体 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9 6.9

DPEHA 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3

ィルガキュア 907 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0 1.0

PGMEA 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 54.1 口 sT 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 100.0 分散安定性 A A A A A A A A C C

(評価）

現像性 B B B A B B A B

なお、表 7〜 8において、顔料分散剤； P B 821は、 PB 821 (商品名、味の素社製）を表し、 PGMEAは、プロピレングリコールモノメチルエーテルァセテートを表し、 BMA /M A A共重合体は、ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体を表し、 DPEHAは、ジペンタエリスリトールへキサアタリレ一トを表す。産業上の利用可能性

本発明によれば、顔料を分散媒体中に分散したときに、高濃度であっても顔料分散性、分散安定性が良好な処理顔料が得られる。さらに顔料として、顔料表面にカルポジイミド基と反応する官能基を有する有機顔料（高級有機顔料）を用いて、カラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物とした場合は高透過率でコントラスト等に優れたカラーフィルター用の顔料分散レジスト組成物が、顔料としてカーボンブラックを用いてブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物とした場合は高遮光性で高絶縁性を有するブラックマトリックス用の顔料分散レジスト組成物が得られる。

Claims

請求の範囲

1 . カルポジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料及びカーボンブラックからなる群より選択される少なくとも 1種の顔料を、カルポジイミド基を有するカルポジイミド化合物で処理してなる処理顔料であって、

該カルポジイミド化合物は、分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及びポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有し、かつカルポジィミド当量が 1 0 0〜 5 0 0 0 0のものである

ことを特徴とする処理顔料。

2 . 前記カルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と反応する官能基を有するポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及びポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の鎖と、カルボジィミド基との反応により前記側鎖が分子内に導入されてなるものである

ことを特徴とする請求の範囲第 1項記載の処理顔料。

3 . 前記カルポジイミド化合物は、カルポジイミド基と反応する官能基を有する化合物とカルボジイミド基とを反応させた後、ポリエステル鎖、ポリエーテル鎖及ぴポリアクリル鎖からなる群より選択される少なくとも 1種を形成する化合物が分子内に導入されてなるものである

ことを特徴とする請求の範囲第 1項記載の処理顔料。

4 . 前記カルボジィミド化合物は、前記カルポジィミド基と反応する宫能基をカルボキシル基、スルホン酸基、燐酸基、水酸基又はアミノ基として前記側鎖が分子内に導入されてなるものである

ことを特徴とする請求の範囲第 2又は 3項記載の処理顔料。

5 . 前記側鎖は、式量 2 0 0〜 1 0 0 0 0の鎖である

ことを特徴とする請求の範囲第 1〜 4項のいずれかに記載の処理顔料。

6 . 前記カルポジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料及ぴカーポンプラックは、カルボキシル基、スルホン酸基、水酸基及ぴァミノ基からなる群より選択される少なくとも 1種の官能基を有するものである

ことを特徴とする請求の範囲第 1〜 5項のいずれかに記載の処理顔料。

7 . 請求の範囲第 1〜 6項のいずれかに記載の処理顔料を含有する

ことを特徴とする顔料分散組成物。

8 . 請求の範囲第 1〜 6項のいずれかに記載の処理顔料を含有する

ことを特徴とする顔料分散レジスト組成物。

9 . 分子内にポリエステル側鎖、ポリエーテル側鎖及ぴポリアクリル側鎖からなる群より選択される少なくとも 1種の側鎖を有し、かつカルポジイミド当量が 1 0 0〜 5 0 0 0 0のカルポジィミド化合物である

ことを特徴とするカルポジィミド基と反応する官能基を有する有機顔料又はカーボンブラックの顔料処理用化合物。