UA147751U - Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду - Google Patents
Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду Download PDFInfo
- Publication number
- UA147751U UA147751U UAU202100109U UAU202100109U UA147751U UA 147751 U UA147751 U UA 147751U UA U202100109 U UAU202100109 U UA U202100109U UA U202100109 U UAU202100109 U UA U202100109U UA 147751 U UA147751 U UA 147751U
- Authority
- UA
- Ukraine
- Prior art keywords
- oleum
- sulfobenzoic
- anhydride
- bromine
- bromination
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 title description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 17
- ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 2-sulfobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O ZMPRRFPMMJQXPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims abstract description 14
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims abstract description 14
- OGZUSDPQRDNUTL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetrabromo-6-(2,3,4,5-tetrabromo-6-sulfobenzoyl)oxycarbonylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(=O)OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1S(O)(=O)=O OGZUSDPQRDNUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims abstract 2
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N pyridaphenthion Chemical compound N1=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 CXJSOEPQXUCJSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-2,1$l^{6}-benzoxathiol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)OS(=O)(=O)C2=C1 NCYNKWQXFADUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- QPMIVFWZGPTDPN-UHFFFAOYSA-N Tetrabromophenol blue Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1C1(C=2C=C(Br)C(O)=C(Br)C=2)C(C(Br)=C(Br)C(Br)=C2Br)=C2S(=O)(=O)O1 QPMIVFWZGPTDPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Заявлений спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду бромуванням в олеумі о-сульфобензойної кислоти бромом у присутності йоду в середовищі олеуму з подальшим виділенням цільового продуктує. Бромування проводять при 120 пС з використанням 25 %-го олеуму при мольному співвідношенні о-сульфобензойної кислоти:брому:олеуму 1:(4,2-5).
Description
Корисна модель належить до хімічної технології виробництва проміжних хімічних продуктів і стосується процесу удосконалення стадії бромування о-сульфобензойного ангідриду.
Пропонована корисна модель може бути використана у виробництві індикатора тетрабромфенолового синього.
Відомий спосіб отримання галогенпохідних за патентом США Мо 1760328 (2: 1930, ІІ, 802), відповідно до якого бромування о-сульфобензойної кислоти ведуть в 60 95-му олеумі при 60 С з додаванням із і подальшим нагріванням до 150-160 "С.
За найближчий аналог прийнятий спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду, описаний в часописі У. Ат. Спеш. бос. 58, 1561. Процес за найближчим аналогом ведуть таким чином. У 1000 г 60 95-го олеуму розчиняють 165 г о-сульфобензойної кислоти нагріванням на масляній бані при 60-70 "С. Бромування проводять при 80-100 "С повільною придачею 100 мл брому. Щоб уникнути втрат брому швидкість придачі регулюють швидкістю поглинання. Поглинання брому йде повільно - 2-3 доби у присутності каталізатора 10 г І», після чого температуру масляної бані повільно підвищують до 160-170 "С, далі суміш охолоджують, при цьому тетрабром-о-сульфобензойний ангідрид кристалізується і його відокремлюють від сульфатної кислоти фільтрацією. Осад відмивають від сульфатної кислоти льодяною оцтовою кислотою, що містить 25 9о-вий оцтовий ангідрид. Вихід технічного продукту складає 75 95. Після перекристалізації з льодяної оцтової кислоти, що містить 25 95 оцтового ангідриду, 3,4,5,6- тетрабром-о-сульфобензойний ангідрид має форму безколірних кристалів з Тпл. 216-217 76.
Замість о-сульфобензойної кислоти як початковий продукт можливе використання амонієвої солі о-сульфобензойної кислоти з аналогічними результатами.
Недоліком як вищеописаного способу, так і найближчого аналога є складність процесу бромування, викликана використанням 60 95-го олеуму, реакційна маса сильно піниться, і складно управляти таким процесом. Крім цього, 60 Фо-вий олеум є технологічно важкодоступним продуктом і в Україні не виробляється.
Задачею корисної моделі є вдосконалення процесу бромування амонієвої солі о- сульфобензойної кислоти або о-сульфобензойної кислоти на стадії отримання 3,4,5,6- тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду з підвищеним виходом на 11-13 95.
Поставлена задача вирішується способом отримання тетрабром-о-сульфобензойного
Зо ангідриду бромуванням о-сульфобензойної кислоти у присутності каталітичних кількостей йоду при температурі 60-120 "С, в якому бромування, згідно із вдосконаленою технологією, ведуть в низькопроцентному олеумі - не вище 25 95 (4,2-5 моль брому, 18-22 моль 50Оз) протягом 15 год.
Вихід тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду складає 88,0 95, масова частка брому - 62,0- 6б4,095 (теоретично 63,97 90), Тпл. 215-219"С, що відповідає літературним даним.
Використовується технологічно легко доступний 25 95-вий олеум і спінювання реакційної маси відсутнє.
Як початкову сполуку використовують амонієву сіль о-сульфобензойної кислоти, яку отримують гідролізом сахарину та натрію розбавленою хлористоводневою кислотою.
Пропонована корисна модель ілюструється такими прикладами.
Приклад 1. У 790 г (2,47 моль) 25 95-го олеуму розчиняють 30 г (0,137 моль) амонієвої солі о- сульфобензойної кислоти і 1,2 г йоду і при температурі 20 "С придають під шар реакційної маси 91,95 г (0,575 моль) брому. Суміш нагрівають до температури 60-70 "С і розмішують при цій температурі 6,5 год., далі підвищують температуру до 80"С і розмішують ще 7 годин і визначають масову частку брому. При масовій частці брому вище 58 956 суміш нагрівають до 120"С для видалення надлишкового брому, охолоджують до кімнатної температури і фільтрують. Осад на фільтрі промивають 101,5 г сумішшю 3:1 оцтової кислоти і оцтового ангідриду, віджимають і сушать при 80 "С. Отримують 58,81 г тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду з виходом 86 95 (масова частка брому - 62,2 90, Тпл. 216 20).
Приклад 2. З 30 г (0,137 моль) амонієвої солі о-сульфобензойної кислоти і 110,88 г (0,693 моль) брому в 960 г (3,0 моль) 25 95-го олеуму аналогічно прикладу 1 отримують 60,62 г тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду з виходом 88 95 (масова частка брому - 64 95, Тпл. 219 С).
Приклад 3. З 30 г (0,148 моль) о-сульфобензойної кислоти і 99,33 г (0,622 моль) брому в 852,5 г (2,66 моль) 25 95-го олеуму аналогічно прикладу 1 отримують 64,08 г тетрабром-о- сульфобензойного ангідриду з виходом 86,4 95 (масова частка брому-62,3 95,Тпл.217 70).
Приклад 4. З 30 г (0,148 моль) о-сульфобензойної кислоти і 118,25 г (0,74 моль) брому в 1041,9 г (3,26 моль) 25 55-го олеуму аналогічно прикладу 1 отримують 65,11 г тетрабром-о- сульфобензойного ангідриду з виходом 87,8 905 (масова частка брому - 63,9 95, Тпл. 219 7С).
Корисна модель в порівнянні з найближчим аналогом дозволяє вдосконалити процес 60 бромування амонієвої солі о-сульфобензойної кислоти або о-сульфобензойної кислоти на стадії отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду з підвищеним виходом на 11-13 95, знизити температуру бромування з 160-170 до 125 "С, зменшити термін бромування з 2-3 діб до годин і концентрацію олеуму з 60 до 25 Об.
Claims (1)
- ФОРМУЛА КОРИСНОЇ МОДЕЛІ Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду бромуванням в олеумі о- сульфобензойної кислоти бромом у присутності йоду в середовищі олеуму з подальшим виділенням цільового продукту, який відрізняється тим, що бромування проводять при 120 "С з використанням 25595-го олеуму при мольному співвідношенні о-сульфобензойної кислоти:брому:олеуму 1 :(4,2-5).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU202100109U UA147751U (uk) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| UAU202100109U UA147751U (uk) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| UA147751U true UA147751U (uk) | 2021-06-09 |
Family
ID=76527661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| UAU202100109U UA147751U (uk) | 2021-01-13 | 2021-01-13 | Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| UA (1) | UA147751U (uk) |
-
2021
- 2021-01-13 UA UAU202100109U patent/UA147751U/uk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0579055B2 (uk) | ||
| JPS6222740A (ja) | ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの単離法 | |
| UA147751U (uk) | Спосіб отримання 3,4,5,6-тетрабром-о-сульфобензойного ангідриду | |
| JPH11228540A (ja) | ２−（４−ピリジル）エタンチオールの製造方法 | |
| CN102942553B (zh) | 一种6-羧基荧光素的制备方法 | |
| JP4800532B2 (ja) | アシル化１，３−ジカルボニル化合物の製法 | |
| CN112358424A (zh) | 一种亚磺酸酯化合物的制备方法 | |
| JPH0623168B2 (ja) | ベンゼンスルホニルクロリド誘導体の製造方法 | |
| CN114989075B (zh) | 一种依托考昔中间体的制备方法 | |
| JP4018162B2 (ja) | ヒドロキシフェニル酢酸の製造方法 | |
| JP3899626B2 (ja) | ２−メルカプトチアゾ−ルの製法 | |
| CN113698448B (zh) | 一种安西奈德的制备方法 | |
| JP2708617B2 (ja) | ４，４―ジアルキル置換チアゾリジンチオンの製造方法 | |
| JPS5931509B2 (ja) | ３−ヒドロキシ−３−メチルフタリド又はその核置換体の製造法 | |
| JPS5848531B2 (ja) | Ｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドの製造法 | |
| JPS6016948A (ja) | メトキシボンゾフエノン系化合物の製造方法 | |
| JPH0558985A (ja) | シアノグアニジン誘導体の製造法 | |
| KR100515922B1 (ko) | 디벤조티에핀 유도체의 개선된 제조방법 | |
| JPH07608B2 (ja) | ２，４−ジクロロ−５−チアゾ−ルカルボキサルデヒドとその製造方法 | |
| US4490532A (en) | Synthesis of 2-[1-(2,5-dimethylphenyl)ethylsulfonyl]pyridine-1-oxide herbicide and intermediates therefor | |
| JPH0616640A (ja) | ２−メルカプトピリジン類の製造方法 | |
| JPH06220019A (ja) | ２−ヒドロキシ−３，５−ジニトロピリジン類の製造法 | |
| JPH10237084A (ja) | 糖類のアセチル誘導体の製造方法 | |
| CN117736139A (zh) | 一种吡啶-3-磺酰氯的合成方法 | |
| JPH0710829B2 (ja) | ベンジルメルカプタン誘導体の製造法 |