TWI824014B - 附有機功能膜之基板的製造方法 - Google Patents
附有機功能膜之基板的製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI824014B TWI824014B TW108134340A TW108134340A TWI824014B TW I824014 B TWI824014 B TW I824014B TW 108134340 A TW108134340 A TW 108134340A TW 108134340 A TW108134340 A TW 108134340A TW I824014 B TWI824014 B TW I824014B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- organic functional
- group
- solvent
- carbon atoms
- substrate
- Prior art date
Links
- 239000000758 substrate Substances 0.000 title claims abstract description 73
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 66
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 45
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 107
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims abstract description 52
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 44
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 57
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- 239000008204 material by function Substances 0.000 claims description 9
- 230000009194 climbing Effects 0.000 claims description 7
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 claims description 6
- YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N triglyme Chemical compound COCCOCCOCCOC YFNKIDBQEZZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000009467 reduction Effects 0.000 claims description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 143
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 117
- -1 2-ethylhexyl Chemical group 0.000 description 115
- 239000010408 film Substances 0.000 description 96
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 85
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 54
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 49
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 49
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 36
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 30
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 29
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 19
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 19
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 18
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 17
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 15
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 12
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 8
- IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxotungsten Chemical compound O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.O=[W](=O)=O.OP(O)(O)=O IYDGMDWEHDFVQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 7
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 7
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 7
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 6
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical group C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000011964 heteropoly acid Substances 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 5
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 5
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 5
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 description 5
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoquinodimethane Chemical class N#CC(C#N)=C1C=CC(=C(C#N)C#N)C=C1 PCCVSPMFGIFTHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 4
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;trioxomolybdenum Chemical compound O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.O=[Mo](=O)=O.OP(O)(O)=O DHRLEVQXOMLTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- 150000004057 1,4-benzoquinones Chemical class 0.000 description 3
- AQOSPGCCTHGZFL-UHFFFAOYSA-N 1-(3a-hydroxy-7-methoxy-1,2,4,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-3-yl)ethanone Chemical compound COC1=CC=C2NC3(O)N(C(C)=O)CCC3C2=C1 AQOSPGCCTHGZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N AIBN Substances N#CC(C)(C)\N=N\C(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000985278 Escherichia coli 5-carboxymethyl-2-hydroxymuconate Delta-isomerase Proteins 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102100040448 Leukocyte cell-derived chemotaxin 1 Human genes 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N N-[1-oxo-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propan-2-yl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(C(C)NC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 MKYBYDHXWVHEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N (4-hydroxyphenyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1=CC=C(O)C=C1 PJMXUSNWBKGQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OMFOGPIVPGTWNN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4-nonafluorobutane Chemical group F[C](F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F OMFOGPIVPGTWNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical group [CH2]CC(F)(F)C(F)(F)F PCTZLSCYMRXUGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)benzene Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ONUFSRWQCKNVSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrabromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound BrC1=C(Br)C(=O)C(Br)=C(Br)C1=O LWHDQPLUIFIFFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 2-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCC)=CC=C21 PKURFTDCIWJBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C)C=C1 MAGFQRLKWCCTQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 5-thiazolyl Chemical group [C]1=CN=CS1 CWDWFSXUQODZGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100026735 Coagulation factor VIII Human genes 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000911390 Homo sapiens Coagulation factor VIII Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N N-methyl urea Chemical compound CNC(N)=O XGEGHDBEHXKFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 2
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 2
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 UEEXRMUCXBPYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000555 isopropenyl group Chemical group [H]\C([H])=C(\*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004715 keto acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000011254 layer-forming composition Substances 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- NIEHEMAZEULEKB-UHFFFAOYSA-N ortho-ethylanisole Natural products CCC1=CC=CC=C1OC NIEHEMAZEULEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N propyl acetate Chemical compound CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- 238000005215 recombination Methods 0.000 description 2
- 230000006798 recombination Effects 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005309 thioalkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)N(C)C AVQQQNCBBIEMEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxypropane Chemical compound CCOCC(C)OCC VPBZZPOGZPKYKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNHVJBJVOGMYMW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dimethyl-1-propylurea Chemical compound CCCN(C)C(=O)NC RNHVJBJVOGMYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxypropoxy)butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCCCC QMGJMGFZLXYHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOWSVNMPHMJCBZ-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]butane Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)OCCCC UOWSVNMPHMJCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCOC SNAQINZKMQFYFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJOVIRMWPFJSTR-UHFFFAOYSA-N 1-butan-2-yloxypropan-2-ol Chemical compound CCC(C)OCC(C)O KJOVIRMWPFJSTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxypropoxy)propane Chemical compound CCOCC(C)OCC(C)OCC ZIKLJUUTSQYGQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDPQHRZKSKZHAC-UHFFFAOYSA-N 1-heptyl-2-methoxybenzene Chemical compound CCCCCCCC1=CC=CC=C1OC SDPQHRZKSKZHAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZSNWOLFHMNNLA-UHFFFAOYSA-N 1-hexyl-2-methoxybenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1OC RZSNWOLFHMNNLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2,3-dimethylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1C BLMBNEVGYRXFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMDVVUPNWNPATJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-octylbenzene Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC JMDVVUPNWNPATJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCZNMYVLWZVFNE-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1OC VCZNMYVLWZVFNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenoxybenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 WCOYPFBMFKXWBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RECMXJOGNNTEBG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxyethanol Chemical compound CC(O)OCC1=CC=CC=C1 RECMXJOGNNTEBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[h]quinolin-10-one Chemical compound C1=CNC2=C3C(=O)C=CC=C3C=CC2=C1 ZVFJWYZMQAEBMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPUOQYIWPJAQNV-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrachlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O.ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O VPUOQYIWPJAQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound FC1=C(F)C(=O)C(F)=C(F)C1=O JKLYZOGJWVAIQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methylpropoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CC(C)COCCOCCO YJTIFIMHZHDNQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFSDYUVXXQTNMX-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,5-difluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=CC(=C(C#N)C#N)C(F)=CC1=C(C#N)C#N PFSDYUVXXQTNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXPLEMMFZOKIHP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-3-fluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=CC(=C(C#N)C#N)C=CC1=C(C#N)C#N BXPLEMMFZOKIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCCCCCC)=CC=C21 WHKKNVAGWPTSRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 2-octylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(S(O)(=O)=O)C(CCCCCCCC)=CC=C21 MEFNVSITOPKYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 2-phenylquinoxaline Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CN=C(C=CC=C2)C2=N1 QWNCDHYYJATYOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- CDXFIRXEAJABAZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F CDXFIRXEAJABAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1,8-disulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC(S(O)(=O)=O)=C21 DYVKHLGFIPFKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 3,6-di(nonyl)naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(CCCCCCCCC)=CC2=CC(CCCCCCCCC)=CC=C21 WOJDFUWWKJARLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCWQZPJHHVLHSV-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanenitrile Chemical compound CCOCCC#N DCWQZPJHHVLHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003682 3-furyl group Chemical group O1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanenitrile Chemical compound COCCC#N OOWFYDWAMOKVSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropan-1-ol Chemical compound CCCOCCCO LDMRLRNXHLPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001541 3-thienyl group Chemical group S1C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 4-Methyl-3-penten-2-one, 9CI Chemical compound CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenyl]propan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(C(C)(C=2C=CC(O)=CC=2)C=2C=CC(O)=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 WXYSZTISEJBRHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYPAGHMQEIUKAO-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n-[4-[4-(n-(4-butylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(CCCC)=CC=1)C1=CC=CC=C1 GYPAGHMQEIUKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 4-hexylnaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCCCc1ccc(c2ccccc12)S(O)(=O)=O ICTSJDQTIQLGSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzenesulfonic acid Chemical compound OC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 FEPBITJSIHRMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 4-n-naphthalen-1-yl-1-n,1-n-bis[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 CRHRWHRNQKPUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 4-thiazolyl Chemical group [C]1=CSC=N1 KDDQRKBRJSGMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 5-sulfosalicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(S(O)(=O)=O)=CC=C1O YCPXWRQRBFJBPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCCCCCCCc1cc2ccccc2cc1S(O)(=O)=O UDYCQCSHSJLKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc(CCCCCC)c(c1)S(O)(=O)=O XPQOEOAEOZRAIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cc(ccc2c1)S(O)(=O)=O ZINICSCDQVBRJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCCCc1ccc2cccc(c2c1)S(O)(=O)=O MYKHUARBDBEWFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYAVIPNDJHQFON-UHFFFAOYSA-N CCCCc1cc2ccc(cc2cc1CCCC)S(O)(=O)=O Chemical compound CCCCc1cc2ccc(cc2cc1CCCC)S(O)(=O)=O JYAVIPNDJHQFON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N Trifluoroethanol Chemical compound OCC(F)(F)F RHQDFWAXVIIEBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000109 alkoxy-substituted poly(p-phenylene vinylene) Polymers 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003519 bicyclobutyls Chemical group 0.000 description 1
- 150000005350 bicyclononyls Chemical group 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006547 cyclononyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N cyclopentylcyclopentane Chemical group C1CCCC1C1CCCC1 MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M dilithium;hydroxide Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-] XUCJHNOBJLKZNU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical compound CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- QTRRAHGRSMFAKW-UHFFFAOYSA-N iridium(3+);1-phenylpyrazole Chemical compound [Ir+3].C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1.C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1.C1=CC=NN1C1=CC=CC=[C-]1 QTRRAHGRSMFAKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000001989 lithium alloy Substances 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M lithium;bromide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[Br-] IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N monoethyl carbonate Chemical compound CCOC(O)=O CQDGTJPVBWZJAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004708 n-butylthio group Chemical group C(CCC)S* 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004706 n-propylthio group Chemical group C(CC)S* 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004998 naphthylethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)CC* 0.000 description 1
- 125000004923 naphthylmethyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000005246 nonafluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N nonylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 LIXVMPBOGDCSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical compound [CH2]CCCCCCCC1=CC=CC=C1 VXNSQGRKHCZUSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004344 phenylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Chemical group 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CC(C)=O YGSFNCRAZOCNDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N propyl hydrogen carbonate Chemical compound CCCOC(O)=O FOWDZVNRQHPXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083082 pyrimidine derivative acting on arteriolar smooth muscle Drugs 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002096 quantum dot Substances 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N silicic acid;trioxotungsten Chemical compound O[Si](O)(O)O.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1.O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 CGFYHILWFSGVJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003967 siloles Chemical class 0.000 description 1
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000007970 thio esters Chemical group 0.000 description 1
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D5/00—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures
- B05D5/12—Processes for applying liquids or other fluent materials to surfaces to obtain special surface effects, finishes or structures to obtain a coating with specific electrical properties
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D1/00—Processes for applying liquids or other fluent materials
- B05D1/26—Processes for applying liquids or other fluent materials performed by applying the liquid or other fluent material from an outlet device in contact with, or almost in contact with, the surface
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/04—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to gases
- B05D3/0493—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by exposure to gases using vacuum
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D3/00—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials
- B05D3/12—Pretreatment of surfaces to which liquids or other fluent materials are to be applied; After-treatment of applied coatings, e.g. intermediate treating of an applied coating preparatory to subsequent applications of liquids or other fluent materials by mechanical means
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
- H10K71/135—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing using ink-jet printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/40—Thermal treatment, e.g. annealing in the presence of a solvent vapour
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/811—Controlling the atmosphere during processing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K77/00—Constructional details of devices covered by this subclass and not covered by groups H10K10/80, H10K30/80, H10K50/80 or H10K59/80
- H10K77/10—Substrates, e.g. flexible substrates
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2201/00—Polymeric substrate or laminate
- B05D2201/02—Polymeric substrate
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D2401/00—Form of the coating product, e.g. solution, water dispersion, powders or the like
- B05D2401/10—Organic solvent
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
- H10K59/10—OLED displays
- H10K59/12—Active-matrix OLED [AMOLED] displays
- H10K59/122—Pixel-defining structures or layers, e.g. banks
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P70/00—Climate change mitigation technologies in the production process for final industrial or consumer products
- Y02P70/50—Manufacturing or production processes characterised by the final manufactured product
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Physical Vapour Deposition (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
藉由一種電子元件的製造方法,其係具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之電子元件的製造方法,可抑制爬上現象,得到具有均勻的膜厚之有機功能膜的電子元件,該製造方法具備:以噴墨法將包含有機功能材料與含三乙二醇的溶劑之有機功能油墨塗佈於隔壁內之步驟與藉由進行減壓而從已被塗佈於隔壁內的有機功能油墨去除溶劑形成有機功能膜之步驟,其中溶劑中的三乙二醇之含量為3~17質量%。
Description
本發明關於附有機功能膜之基板的製造方法。
於有機電致發光(以下稱為有機EL)元件中,作為發光層或電荷注入層,使用含有有機化合物所成之有機功能膜。特別地,電洞注入層係擔任陽極與電洞輸送層或發光層之電荷的授受,完成為了達成有機EL元件的低電壓驅動及高亮度之重要的功能。
電洞注入層之形成方法係大致區分為以蒸鍍法為代表之乾式製程與以旋轉塗佈法為代表之濕式製程,若比較此等各製程,則濕式製程者係可有效率地製造大面積且平坦性高的薄膜。因此,於目前有機EL顯示器之大面積化進展,希望以濕式製程能形成的電洞注入層,有報告以濕式製程能成膜的電洞注入層之技術(例如參照專利文獻1)。
還有,於有機EL顯示器之製造中,以濕式製程形成電洞注入層或其他的有機功能層時,一般而言以包圍層之形成區域的方式設置隔壁(堤),在該隔壁的開口部內塗佈有機功能油墨。
此時,有在開口部內所塗佈的油墨係爬上隔壁之側面,與隔壁之側面接觸的塗膜周緣部之厚度係比塗膜中央部更厚,發生所謂的爬上(堆積,pile-up)現象。
如此的爬上現象係造成在電極間所形成的複數之有機功能層的積層順序不遵守設計規格,形成洩漏電流路之狀況。結果,無法實現所欲的元件特性。又,經爬上的電洞注入層等之有機功能層係容易引起所得之有機EL元件的發光不均。
此點係在專利文獻2、3中有提案抑制爬上現象之手段,但受到近來使用濕式製程的有機EL顯示器之開發更進一步層加速之狀況,對於與如此的爬上現象之抑制的技術之要求係進一步升高。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 國際公開第2008/032616號
[專利文獻2] 日本特開2009-104859號公報
[專利文獻3] 日本特開2011-103222號公報
[發明所欲解決的課題]
本發明係鑒於前述情事而完成者,目的在於提供一種附有機功能膜之基板的製造方法,其抑制爬上現象,具有均勻的膜厚之有機功能膜。
[解決課題的手段]
本發明者為了達成上述目的而重複專心致力的檢討,結果發現:藉由使用含三乙二醇的溶劑作為有機功能油墨的溶劑,於以噴墨塗佈將該油墨塗佈於隔壁內時,可製造油墨之爬上經極度抑制之薄膜,而完成本發明。
即,本發明提供:
1. 一種附有機功能膜之基板的製造方法,其係具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板的製造方法,其特徵為具備:
以噴墨法將包含有機功能材料與含三乙二醇的溶劑之有機功能油墨塗佈於前述隔壁內之步驟,與
藉由進行減壓而從塗佈於前述隔壁內的有機功能油墨去除溶劑,形成有機功能膜之步驟;
前述溶劑中的三乙二醇之含量為3~17質量%。
2. 如1之附有機功能膜之基板的製造方法,其中於藉由前述減壓去除溶劑成分後,具備進行加熱之步驟。
3. 如1或2之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述溶劑包含比三乙二醇更低沸點的二醇溶劑。
4. 如1~3中任一項之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述溶劑包含比三乙二醇更低沸點的二醇醚溶劑。
5. 如1~4中任一項之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述溶劑包含三乙二醇、二乙二醇及三乙二醇二甲基醚。
6. 如1~5中任一項之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述有機功能材料係苯胺衍生物。
7. 一種電子元件的製造方法,其係包含在藉由如1~6的製造方法所得之附有機功能膜之基板之上,進一步製作有機功能層之步驟。
8. 一種爬上抑制方法,其係於製造具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板時,
於以噴墨法將包含有機功能材料與溶劑之有機功能油墨塗佈於前述隔壁內之際,抑制前述有機功能油墨爬上前述隔壁內的現象之爬上抑制方法,其特徵為:
作為前述有機功能油墨,使用三乙二醇之含量為3~17質量%的溶劑。
9. 一種噴墨法用油墨,其係在製造具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板之際,於前述隔壁內以噴墨法所塗佈之噴墨法用油墨,其特徵為:
包含有機功能材料與含三乙二醇的溶劑,此溶劑中的三乙二醇之含量為3~17質量%。
[發明的效果]
藉由本發明之附有機功能膜之基板的製造方法,可在隔壁內,抑制油墨之爬上,可有效率地製作具備具有均勻的膜厚之有機功能膜的附有機功能膜之基板。
[實施發明的形態]
以下,更詳細地說明本發明。還有,於本發明中,關於有機功能油墨之「固體成分」,就是意指該油墨中包含的溶劑以外之成分。又,所謂的電荷輸送性係與導電性同義,與電洞輸送性同義。
本發明之附有機功能膜之基板的製造方法,係具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板的製造方法,其特徵為具備:以噴墨法將包含有機功能材料與含三乙二醇的溶劑之有機功能油墨塗佈於前述隔壁內之步驟;與,藉由進行減壓而從塗佈於前述隔壁內的有機功能油墨去除溶劑,形成有機功能膜之步驟;其中溶劑中的三乙二醇之含量為3~17質量%。
本發明具有特徵為使用三乙二醇之含量為3~17質量%的溶劑作為有機功能油墨的溶劑(以下亦稱為油墨溶劑),藉由使用該溶劑,可有效果地抑制堤(隔壁)內所塗佈的油墨之爬上現象,所製作的薄膜之膜厚成為更均勻,但從抑制爬上現象,再現性良好地得到具有均勻的膜厚之有機功能膜的附有機功能膜之基板之觀點來看,三乙二醇之含量較佳為4~16質量%,更佳為5~15質量%。
本發明所用之油墨溶劑只要三乙二醇之含量為3~17質量%者,則沒有特別的限定,作為剩餘(83~97質量%)的溶劑成分,可從以往用於有機功能油墨的溶劑中適宜選擇,但若考慮進一步提高抑制爬上之效果,則剩餘的溶劑較佳為在大氣壓(1.013×105
Pa)下比三乙二醇(沸點287℃)更低沸點的溶劑,更佳為沸點較低10℃以上的溶劑,尤佳為沸點較低20℃以上的溶劑,尤更佳為沸點較低30℃以上的溶劑。
特別地,於本發明所用之油墨溶劑中,較佳為包含比三乙二醇更低沸點的其他二醇溶劑。
作為如此的其他二醇溶劑之具體例,可舉出乙二醇(沸點197℃)、丙二醇(沸點188℃)、二乙二醇(沸點244℃)、二丙二醇(沸點232℃)、三丙二醇(沸點273℃)、己二醇(沸點197℃)、1,2-丁二醇(沸點193℃)、2,3-丁二醇(沸點182℃)、1,3-丁二醇(沸點207℃)、1,4-丁二醇(沸點228℃)、1,5-戊二醇(沸點239℃)等,此等係可各自單獨使用,也可2種以上組合使用。
油墨溶劑中的其他二醇溶劑之總比例只要是97質量%以下即可,但從抑制爬上現象,再現性良好地得到具有均勻的膜厚之有機功能膜的附有機功能膜之基板之觀點來看,較佳為5~80質量%,更佳為10~70質量%,尤佳為15~60質量%,尤更佳為20~50質量%(惟,所使用的全部溶劑種類之合計為100質量%)。
再者,於本發明所用之油墨溶劑中,較佳為包含比三乙二醇更低沸點的二醇醚溶劑。
作為如此的二醇醚溶劑之具體例,可舉出乙二醇單丙基醚(沸點151℃)、乙二醇單己基醚(沸點208℃)、丙二醇單丁基醚(沸點170℃)、二乙二醇單乙基醚(沸點196℃)、二丙二醇單丁基醚(沸點229℃)、乙二醇單丁基醚(沸點171℃)、二乙二醇單丁基醚(沸點230℃)、二乙二醇單異丁基醚(沸點160℃)、二丙二醇單甲基醚(沸點188℃)、丙二醇單丙基醚(沸點149℃)、二乙二醇單丙基醚(丙基卡必醇)、二乙二醇單己基醚(己基卡必醇)、2-乙基己基卡必醇(沸點272℃)、二丙二醇單丙基醚(沸點210℃)、三丙二醇單甲基醚(沸點243℃)、二乙二醇單甲基醚(沸點193℃)、三丙二醇單丁基醚(沸點274℃)、2-苯氧基乙醇(沸點245℃)等之二醇單醚溶劑;乙二醇二甲基醚(沸點84℃)、乙二醇二乙基醚(沸點121℃)、乙二醇二丁基醚(沸點202℃)、二乙二醇二甲基醚(沸點162℃)、二乙二醇二乙基醚(沸點188℃)、丙二醇二甲基醚(沸點97℃)、丙二醇二乙基醚(沸點124℃)、丙二醇二丁基醚、二丙二醇甲基-正丙基醚(沸點203℃)、二丙二醇二甲基醚(沸點175℃)、二丙二醇二乙基醚(沸點221℃)、二丙二醇二丁基醚(沸點296℃)、三乙二醇二甲基醚(沸點216℃)、三乙二醇丁基甲基醚(沸點261℃)、四乙二醇二甲基醚(沸點276℃)等之二醇二醚溶劑等,此等係可各自單獨使用,也可2種以上組合使用。
油墨溶劑中的二醇醚溶劑之總比例只要是97質量%以下即可,但從抑制爬上現象,再現性良好地得到具有均勻的膜厚之有機功能膜的附有機功能膜之基板之觀點來看,較佳為20~90質量%,更佳為30~85質量%,尤佳為40~80質量%(惟,所使用的全部溶劑種類之合計為100質量%)。
還有,使用三乙二醇、其他二醇溶劑、二醇醚溶劑之3成分時,較佳為三乙二醇3~17質量%、其他二醇溶劑15~60質量%、二醇醚溶劑30~85質量%(惟,合計100質量%),更佳為三乙二醇4~16質量%、其他二醇溶劑20~50質量%、二醇醚溶劑40~80質量%(惟,合計100質量%)。
又,三乙二醇及其他二醇溶劑與二醇醚溶劑之比較佳為三乙二醇及其他二醇溶劑之合計質量:二醇醚溶劑之質量=1:1.1~2.5,更佳為1:1.2~2.4。
再者,三乙二醇與其他二醇溶劑之比較佳為三乙二醇:其他二醇溶劑=1:1.3~10.0,更佳為1:1.3~8.0。
於本發明所用之油墨溶劑中,除了上述各種溶劑之外,還有以黏度或表面張力之調整等為目的,可包含以往作為油墨溶劑使用的其他溶劑,但此時亦較佳為比三乙二醇更低沸點的溶劑。
作為其他溶劑之具體例,可舉出二甲亞碸、環丁碸等之含硫溶劑;四甲基脲、N,N’-二甲基伸丙基脲等之脲溶劑;N-甲基吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺等之醯胺溶劑;二氯甲烷等之鹵化烴溶劑;醋酸乙酯、醋酸正丙酯、醋酸正丁酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸甲酯、富馬酸二乙酯、苯甲酸丁酯等之酯溶劑;碳酸二甲酯、碳酸伸乙酯、碳酸伸丙酯等之碳酸酯溶劑;乙腈、3-甲氧基丙腈、3-乙氧基丙腈等之腈溶劑;丙酮、丙酮基丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、甲基異丁烯基酮、2-己酮、2-戊酮、苯乙酮、乙基苯基酮、環己酮、環戊酮等之酮溶劑;甲醇、乙醇、三氟乙醇、正丙醇、異丙醇、正丁醇、第三丁醇、苯甲醇、2-(苄氧基)乙醇等之醇溶劑;四氫呋喃、四氫吡喃、二㗁烷、甲基苯甲醚、二甲基苯甲醚、乙基苯甲醚、丁基苯基醚、丁基苯甲醚、戊基苯甲醚、己基苯甲醚、庚基苯甲醚、辛基苯甲醚、苯氧基甲苯等之醚溶劑;甲苯、二甲苯、戊基苯、己基苯、庚基苯、辛基苯、壬基苯、環己基苯、四氫萘等之芳香族烴溶劑等,此等係可各自單獨使用,也可2種以上組合使用。
使用其他溶劑時,油墨溶劑中的其之總比例,通常未達10質量%,從抑制爬上現象,再現性良好地得到具有均勻的膜厚之有機功能膜的附有機功能膜之基板之觀點來看,較佳為未達5質量%(惟,所使用的全部溶劑種類之合計為100質量%)。
作為本發明所用之油墨溶劑的合適組成,可舉出三乙二醇、二乙二醇及三乙二醇二甲基醚之組合、三乙二醇、二乙二醇、三乙二醇二甲基醚及2-苯氧基乙醇之組合,惟不受此等所限定。
於本發明中,從抑制爬上現象,再現性良好地得到具有均勻的膜厚之有機功能膜的附有機功能膜之基板之觀點來看,油墨溶劑較佳為不含溶劑的水,但並非否定使用的有機溶劑中所包含的微量水或固體成分中所包含的水之存在。
如上述,本發明由於具有特徵為使用三乙二醇之含量為3~17質量%的油墨溶劑,故對於有機功能材料、塗佈有機功能材料之附隔壁的基板、噴墨裝置等,可從習知的各種材料及裝置中適宜選擇而使用。
作為有機功能材料,只要是作為電子元件的功能材料使用者即可,作為其具體例,可舉出重量平均分子量為5,000~30,000的電荷輸送性聚合物或電荷輸送性寡聚物,但若考慮抑制油墨溶劑中的析出等,再現性良好地得到均勻的膜厚之膜,提高有機功能膜的電荷輸送性等,則較佳為電荷輸送性寡聚物。再者,聚合物之分子量係意指重量平均分子量,重量平均分子量係意指藉由凝膠滲層析法測定的聚苯乙烯換算重量平均分子量。
電荷輸送性寡聚物之分子量通常為200~5,000,下限較佳為300以上,更佳為400以上,上限較佳為4,000以下,更佳為3,000以下,尤佳為2,000以下。
作為電荷輸送性寡聚物,亦可單獨1種使用單分散的電荷輸送性有機化合物,也可組合2種以上的不同單分散的電荷輸送性有機化合物而使用,但從再現性良好地抑制爬上現象之觀點來看,所用之單分散的電荷輸送性有機化合物較佳為1~3種。
特別地,作為本發明所用之有機功能材料,從在有機溶劑中的溶解性與電荷輸送性優異來看,較佳為苯胺衍生物、噻吩衍生物,更佳為苯胺衍生物。
作為苯胺衍生物之具體例,例如可舉出國際公開第2005/043962號、國際公開第2013/042623號等中揭示者等,更具體而言,可舉出下述式(1)及(2)所示者。
還有,式(1)所示的苯胺衍生物係可為在其分子內具有下述式所示的醌二亞胺構造之氧化型苯胺衍生物(醌二亞胺衍生物),作為將苯胺衍生物氧化而成為醌二亞胺衍生物之方法,可舉出國際公開第2008/010474號、國際公開第2014/119782號記載之方法等。
式(1)中,R1
~R6
各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、胺基、可被Z1
取代之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基、可被Z2
取代之碳數6~20的芳基或碳數2~20的雜芳基、-NHY1
、
-NY2
Y3
、-OY4
或-SY5
基,Y1
~Y5
各自獨立地表示可被Z1
取代之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基或可被Z2
取代之碳數6~20的芳基或碳數2~20的雜芳基,Z1
表示鹵素原子、硝基、氰基、胺基或可被Z3
取代之碳數6~20的芳基或碳數2~20的雜芳基,Z2
表示鹵素原子、硝基、氰基、胺基、或可被Z3
取代之碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基,Z3
表示鹵素原子、硝基、氰基或胺基,k及1各自獨立地為1~5之整數。
式(2)中,R7
~R10
各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、磷酸基、磺酸基、羧基、可被Z1
取代之碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的硫烷氧基、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基、可被Z2
取代之碳數6~20的芳基或碳數7~20的芳烷基或碳數1~20的醯基,R11
~R14
各自獨立地表示氫原子、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、嗒𠯤基、吡𠯤基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基(此等之基係可被鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的硫烷氧基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基、碳數7~20的芳烷基或碳數1~20的醯基所被取代)或式(3)所示的基(惟,R11
~R14
之至少1者為氫原子),m表示2~5之整數。Z1
及Z2
表示與上述相同的定義。
式(3)中,R15
~R18
各自獨地表示氫原子、鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、磷酸基、磺酸基、羧基、可被Z1
取代之碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的硫烷氧基、碳數1~20的烷基、碳數2~20的烯基或碳數2~20的炔基、可被Z2
取代之碳數6~20的芳基或碳數7~20的芳烷基、或碳數1~20的醯基,R19
及R20
各自獨立地表示苯基、萘基、蒽基、吡啶基、嘧啶基、嗒𠯤基、吡𠯤基、呋喃基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噻吩基(此等之基可互相鍵結而形成環,又可被鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的硫烷氧基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基、碳數7~20的芳烷基或碳數1~20的醯基所取代)。Z1
及Z2
表示與上述相同的定義。
於上述各式中,作為鹵素原子,可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作為碳數1~20的烷基,可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一者,例如可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等之碳數1~20的直鏈或支鏈狀烷基;環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基、環辛基、環壬基、環癸基、雙環丁基、雙環戊基、雙環己基、雙環庚基、雙環辛基、雙環壬基、雙環癸基等之碳數3~20的環狀烷基等。
作為碳數2~20的烯基之具體例,可舉出乙烯基、正1-丙烯基、正2-丙烯基、1-甲基乙烯基、正1-丁烯基、正2-丁烯基、正3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-乙基乙烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、正1-戊烯基、正1-癸烯基、正1-二十烯基等。
作為碳數2~20的炔基之具體例,可舉出乙炔基、正1-丙炔基、正2-丙炔基、正1-丁炔基、正2-丁炔基、正3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、正1-戊炔基、正2-戊炔基、正3-戊炔基、正4-戊炔基、1-甲基-正丁炔基、2-甲基-正丁炔基、3-甲基-正丁炔基、1,1-二甲基-正丙炔基、正1-己炔基、正1-癸炔基、正1-十五炔基、正1-二十炔基等。
作為碳數6~20的芳基之具體例,可舉出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基等。
作為碳數7~20的芳烷基之具體例,可舉出苯甲基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等。
作為碳數2~20的雜芳基之具體例,可舉出2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-㗁唑基、4-㗁唑基、5-㗁唑基、3-異㗁唑基、4-異㗁唑基、5-異㗁唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、2-咪唑基、4-咪唑基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基等。
作為碳數1~20的鹵烷基,可舉出上述碳數1~20的烷基之氫原子的至少1個經鹵素原子取代者,其中較佳為氟烷基,更佳為全氟烷基。
作為其具體例,可舉出氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2-三氟乙基、七氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,2-三氟-1-(三氟甲基)乙基、九氟丁基、4,4,4-三氟丁基、十一氟戊基、2,2,3,3,4, 4,5,5,5-九氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、十三氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基等。
作為碳數1~20的烷氧基之具體例,可舉出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、c-丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、正庚烷氧基、正辛烷氧基、正壬烷氧基、正癸氧基、正十一烷氧基、正十二烷氧基、正十三烷氧基、正十四烷氧基、正十五烷氧基、正十六烷氧基、正十七烷氧基、正十八烷氧基、正十九烷氧基、正二十烷氧基等。
作為碳數1~20的硫烷氧基(烷硫基)基之具體例,可舉出甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、異丙基硫基、正丁基硫基、異丁基硫基、第二丁基硫基、第三丁基硫基、正戊基硫基、正己基硫基、正庚基硫基、正辛基硫基、正壬基硫基、正癸基硫基、正十一基硫基、正十二基硫基、正十三基硫基、正十四基硫基、正十五基硫基、正十六基硫基、正十七基硫基、正十八基硫基、正十九基硫基、正二十基硫基等。
作為碳數1~20的醯基之具體例,可舉出甲醯基、乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、戊醯基、異戊醯基、苯甲醯基等。
式(1)中,R1
~R6
較佳為氫原子、鹵素原子、可被Z1
取代之碳數1~20的烷基、可被Z2
取代之碳數6~20的芳基、-NHY1
、-NY2
Y3
、-OY4
或-SY5
,此時,Y1
~Y5
較佳為可被Z1
取代之碳數1~10的烷基或可被Z2
取代之碳數6~10的芳基,更佳為可被Z1
取代之碳數1~6的烷基或可被Z2
取代之苯基,尤佳為碳數1~6的烷基或苯基。
特別地,R1
~R6
更佳為氫原子、氟原子、甲基、苯基或二苯基胺基(Y2
及Y3
為苯基的-NY2
Y3
),R1
~R4
為氫原子,且R5
及R6
同時為氫原子或二苯基胺基者係尤佳。
特別地,R1
~R6
及Y1
~Y5
中,Z1
較佳為鹵素原子或可被Z3
取代之碳數6~10的芳基,更佳為氟原子或苯基,尤佳為不存在(即,未取代的基),又,Z2
較佳為鹵素原子或可被Z3
取代之碳數1~10的烷基,更佳為氟原子或碳數1~6的烷基,尤佳為不存在(即,未取代的基)。
又,Z3
較佳為鹵素原子,更佳為氟原子,尤佳為不存在(即,未取代的基)。
作為k及l,從提高式(1)所示的苯胺衍生物之溶解性之觀點來看,較佳為k+l≦8,更佳為k+l≦5。
式(2)中,R7
~R10
較佳為氫原子、鹵素原子、碳數1~4的烷基、碳數1~4的全氟烷基、碳數1~4的烷氧基,更佳為氫原子。
又,若考慮提高式(2)所示的苯胺衍生物在溶劑中的溶解性,同時提高所得之薄膜的均勻性,則R11
及R13
較佳皆為氫原子。
特別地,較佳係R11
及R13
皆為氫原子,R12
及R14
各自獨立地為苯基(此苯基亦可被鹵素原子、硝基、氰基、羥基、硫醇基、磷酸基、磺酸基、羧基、碳數1~20的烷氧基、碳數1~20的硫烷氧基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵烷基、碳數2~20的烯基、碳數2~20的炔基、碳數6~20的芳基、碳數7~20的芳烷基或碳數1~20的醯基所取代)或上述式(H4)所示的基,更佳係R11
及R13
皆為氫原子,R12
及R14
各自獨立地為苯基,或R19’
及R20’
皆為苯基之下述式(3’)所示的基,尤佳係R11
及R13
皆為氫原子,R12
及R14
皆為苯基。
另外,作為m,若考慮化合物的取得容易性、製造的容易性、成本面等,則較佳為2~4,若考慮提高在溶劑中的溶解性,則更佳為2或3,從化合物的取得容易性、製造的容易性、製造成本、在溶劑中的溶解性、所得之薄膜的透明性等之平衡,則最佳為2。
式(1)及(2)所示的苯胺衍生物係可使用市售品,也可使用藉由上述各公報記載之方法等眾所周知之方法而製造者,於任一情況中,皆較佳為使用在調製有機功能油墨之前,藉由再結晶或蒸鍍法等進行精製者。由於使用經精製者,可更提高具備由該油墨所得之薄膜的電子元件之特性。以再結晶進行精製時,作為溶劑,例如可使用1,4-二㗁烷、四氫呋喃等。
本發明中,作為式(1)及(2)所示的有機功能材料(電荷輸送性物質),可單獨使用由式(1)及(2)所示的化合物所選出的1種之化合物(即,分子量分布之分散度為1),也可組合2以上的化合物使用。
作為本發明中可適用的有機功能材料之具體例,可舉出下述者,惟不受此等所限定。
(式中,DPA表示二苯基胺基)。
於本發明所用之有機功能油墨中,按照所得之功能膜的用途,除了上述的苯胺衍生物等之有機功能材料之外,以提高其電荷輸送能力等為目的,還可包含摻雜物質。
作為摻雜物質,只要是溶解於用於油墨的至少1種溶劑,則沒有特別的限定,無機系的摻雜物質、有機系的摻雜物質皆可使用。
又,無機系及有機系的摻雜物質係可單獨1種類使用,也可2種類以上組合使用。
再者,摻雜物質係在從油墨得到固體膜的有機功能膜之過程中,例如藉由燒成時的加熱等來自外部的刺激,例如分子內的一部分脫離,而作為摻雜物質的功能開始展現或升高之物質,例如可為經磺酸基容易脫離的基所保護之芳基磺酸酯化合物。
芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯化合物等之有機系摻雜物的分子量係沒有特別的限定,但若考慮與本發明所用之苯胺衍生物一起使用時的在有機溶劑中之溶解性,則較佳為4000以下,更佳為3000以下,尤佳為2000以下。
特別地,於本發明中,作為無機系的摻雜物質,較佳為雜多酸。
作為雜多酸,可舉出代表地以式(H1)所示之Keggin型或以式(H2)所示之Dawson型的化學構造所表示,具有雜原子位於分子之中心的構造,釩(V)、鉬(Mo)、鎢(W)等的含氧酸之同多酸與異種元素的含氧酸縮合所成之多酸。作為如此的異種元素之含氧酸,主要可舉出矽(Si)、磷(P)、砷(As)的含氧酸。
作為雜多酸之具體例,可舉出磷鉬酸、矽鉬酸、磷鎢酸、矽鎢酸、磷鎢鉬酸等。此等係可單獨使用,也可組合2種以上使用。再者,此等之雜多酸係可作為市售品取得,而且亦可藉由眾所周知之方法合成。
特別地,使用1種的雜多酸時,該1種類的雜多酸較佳為磷鎢酸或磷鉬酸,更佳為磷鎢酸。又,使用2種以上的雜多酸時,該2種以上的雜多酸之一較佳為磷鎢酸或磷鉬酸,更佳為磷鎢酸。
再者,雜多酸係於元素分析等之定量分析中,即使元素之數為多或少於通式所示的構造,只要其可作為市售品取得,或依照眾所周知之合成方法適當地合成者,則可在本發明中使用。
即,例如一般而言磷鎢酸係以化學式H3
(PW12
O40
)・nH2
O表示,磷鉬酸係以化學式H3
(PMo12
O40
)・nH2
O表示,但於定量分析中,即使此式中的P(磷)、O(氧)或W(鎢)或Mo(鉬)之數為多或少,也只要其可作為市售品取得,或依照眾所周知之合成方法適當地合成者,則可在本發明中使用。此時,本發明中規定的雜多酸之質量,不是合成物或市售品中的純粹磷鎢酸之質量(磷鎢酸含量),而是意指在作為市售品可取得之形態及以眾所周知的合成法可單離之形態中,包含水合水或其他的雜質等之狀態的全部質量。
雜多酸之使用量係以質量比表示,相對於苯胺衍生物等的有機功能材料1,可設為0.001~50.0左右,較佳為0.01~20.0左右,更佳為0.1~10.0左右。
另一方面,作為有機系的摻雜物質,尤其可使用四氰基醌二甲烷衍生物或苯醌衍生物。
作為四氰基醌二甲烷衍生物之具體例,可舉出7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)或式(H3)所示的鹵四氰基醌二甲烷等。
又,作為苯醌衍生物之具體例,可舉出四氟-1,4-苯醌(F4BQ)、四氯-1,4-苯醌(四氯對苯醌)、四溴-1,4-苯醌、2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)等。
式中,R500
~R503
各自獨立地表示氫原子或鹵素原子,但至少1個為鹵素原子,較佳至少2個為鹵素原子,更佳至少3個為鹵素原子,最佳全部為鹵素原子。
作為鹵素原子,可舉出與上述相同者,但較佳為氟原子或氯原子,更佳為氟原子。
作為如此的鹵四氰基醌二甲烷之具體例,可舉出2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2-氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氯-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4TCNQ)等。
相對於苯胺衍生物等之有機功能材料,四氰基醌二甲烷衍生物及苯醌衍生物之使用量較佳為0.0001~100當量,更佳為0.01~50當量,尤佳為1~20當量。
作為芳基磺酸化合物之具體例,可舉出苯磺酸、對甲苯磺酸、對苯乙烯磺酸、2-萘磺酸、4-羥基苯磺酸、5-磺基水楊酸、對十二基苯磺酸、二己基苯磺酸、2,5-二己基苯磺酸、二丁基萘磺酸、6,7-二丁基-2-萘磺酸、十二基萘磺酸、3-十二基-2-萘磺酸、己基萘磺酸、4-己基-1-萘磺酸、辛基萘磺酸、2-辛基-1-萘磺酸、己基萘磺酸、7-己基-1-萘磺酸、6-己基-2-萘磺酸、二壬基萘磺酸、2,7-二壬基-4-萘磺酸、二壬基萘二磺酸、2,7-二壬基-4,5-萘二磺酸、國際公開第2005/000832號記載之1,4-苯并二㗁烷二磺酸化合物、國際公開第2006/025342號記載的芳基磺酸化合物、國際公開第2009/096352號記載的芳基磺酸化合物等。
作為較佳的芳基磺酸化合物之例,可舉出式(H4)或(H5)所示的芳基磺酸化合物。
A1
表示O或S,較佳為O。
A2
表示萘環或蒽環,較佳為萘環。
A3
表示2~4價的全氟聯苯基,p表示A1
與A3
之鍵結數,為滿足2≦p≦4之整數,但A3
為全氟聯苯基二基,較佳為全氟聯苯基-4,4’-二基,且p較佳為2。
q表示鍵結至A2
的磺酸基數,為滿足1≦q≦4之整數,但最佳為2。
A4
~A8
各自獨立地表示氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~20的烷基、碳數1~20的鹵化烷基或碳數2~20的鹵化烯基,但A4
~A8
中的至少3個為鹵素原子。
作為碳數1~20的鹵化烷基,可舉出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4.4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
作為碳數2~20的鹵化烯基,可舉出全氟乙烯基、全氟丙烯基(全氟烯丙基)、全氟丁烯基等。
另外,作為鹵素原子、碳數1~20的烷基之例,可舉出與上述同樣者,但作為鹵素原子,較佳為氟原子。
於此等之中,A4
~A8
為氫原子、鹵素原子、氰基、碳數1~10的烷基、碳數1~10的鹵化烷基或碳數2~10的鹵化烯基,且A4
~A8
中的至少3個為氟原子者較佳,為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~5的烷基、碳數1~5的氟化烷基或碳數2~5的氟化烯基,且A4
~A8
中的至少3個為氟原子者更佳,為氫原子、氟原子、氰基、碳數1~5的全氟烷基或碳數1~5的全氟烯基,且A4
、A5
及A8
為氟原子者尤佳。
還有,所謂的全氟烷基,就是烷基的氫原子全部被取代成氟原子之基,所謂的全氟烯基,就是烯基的氫原子全部被取代成氟原子之基。
r表示鍵結至萘環的磺酸基數,為滿足1≦r≦4之整數,但較佳為2~4,最佳為2。
以下,舉出合適的芳基磺酸化合物之具體例,惟不受此等所限定。
芳基磺酸化合物之使用量係以物質量(莫耳)比表示,相對於苯胺衍生物等的有機功能材料1,較佳為0.01~20.0左右,更佳為0.4~5.0左右。
芳基磺酸化合物係可使用市售品,但亦可以國際公開第2006/025342號、國際公開第2009/096352號等中記載之眾所周知的方法合成。
另一方面,作為芳基磺酸酯化合物,可舉出國際公開2017/217455號中揭示的芳基磺酸酯化合物、國際公開2017/217457號中揭示的芳基磺酸酯化合物、日本特願2017-243631中記載的芳基磺酸酯化合物等,具體而言,較佳為下述式(H6)~(H8)之任一者所示者。
(式中,m係滿足1≦m≦4之整數,較佳為2;n係滿足1≦n≦4之整數,但較佳為2)。
式(H6)中,A11
係由全氟聯苯所衍生之m價的基。
A12
為-O-或-S-,但較佳為-O-。
A13
係由萘或蒽所衍生之(n+1)價的基,但較佳為從萘所衍生的基。
Rs1
~Rs4
各自獨立地為氫原子或直鏈狀或支鏈狀之碳數1~6的烷基,Rs5
係可被取代之碳數2~20的1價烴基。
作為直鏈狀或支鏈狀之碳數1~6烷基之具體例,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正己基等,但較佳為碳數1~3的烷基。
碳數2~20的1價烴基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一者,作為其具體例,可舉出乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基等的烷基;苯基、萘基、菲基等之芳基等。
特別地,於Rs1
~Rs4
之中,Rs1
或Rs3
為碳數1~3的直鏈烷基,剩餘為氫原子,或者Rs1
為碳數1~3的直鏈烷基,Rs2
~Rs4
為氫原子者較佳。此時,作為碳數1~3的直鏈烷基,較佳為甲基。
又,作為Rs5
,較佳為碳數2~4的直鏈烷基或苯基。
式(H7)中,A14
係可被取代之包含1個以上的芳香環之碳數6~20之m價的烴基,此烴基係從含有1個以上的芳香環之碳數6~20的烴化合物中去掉m個氫原子而得之基。
作為如此的烴化合物,可舉出苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、聯苯、萘、蒽、菲等。
再者,上述烴基係其氫原子之一部分或全部可進一步被取代基所取代,作為如此的取代基,可舉出氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、氰基、羥基、胺基、矽醇基、硫醇基、羧基、磺酸酯基、磷酸基、磷酸酯基、酯基、硫酯基、醯胺基、1價烴基、有機氧基、有機胺基、有機矽基、有機硫基、醯基、磺基等。
於此等之中,作為A14
,較佳為由苯、聯苯等所衍生的基。
又,A15
為-O-或-S-,較佳為-O-。
A16
為碳數6~20之(n+1)價的芳香族烴基,此芳香族烴基係從碳數6~20的芳香族烴化合物的芳香環上去掉(n+1)個的氫原子而得之基。
作為如此的芳香族烴化合物,可舉出苯、甲苯、二甲苯、聯苯、萘、蒽、芘等。
其中,作為A16
,較佳為由萘或蒽所衍生的基,更佳為由萘所衍生的基。
Rs6
及Rs7
各自獨立地為氫原子或直鏈狀或支狀的1價脂肪族烴基,Rs8
為直鏈狀或支鏈狀的1價脂肪族烴基。惟,Rs6
、Rs7
及Rs8
之碳數的合計為6以上。Rs6
、Rs7
及Rs8
之碳數的合計之上限係沒有特別的限定,但較佳為20以下,更佳為10以下。
作為上述直鏈狀或支鏈狀的1價脂肪族烴基之具體例,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正己基、正辛基、2-乙基己基、癸基等之碳數1~20的烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等之碳數2~20的烯基等。
於此等之中,Rs6
較佳為氫原子,Rs7
及Rs8
各自獨立地較佳為碳數1~6的烷基。
式(H8)中,Rs9
~Rs13
各自獨立地為氫原子、硝基、氰基、鹵素原子、碳數1~10的烷基、碳數1~10的鹵化烷基或碳數2~10的鹵化烯基。
碳數1~10的烷基可為直鏈狀、支鏈狀、環狀之任一者,作為其具體例,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基等。
碳數1~10的鹵化烷基只要是上述碳數1~10的烷基之氫原子之一部分或全部經鹵素原子所取代之基,則沒有特別的限定,作為其具體例,可舉出三氟甲基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2,2-五氟乙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,2,3,3,3-七氟丙基、4,4,4-三氟丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、1,1,2,2,3,3,4,4,4-九氟丁基等。
作為碳數2~10的鹵化烯基,只要是碳數2~10的烯基之氫原子之一部分或全部經鹵素原子所取代之基,則沒有特別的限定,作為其具體例,可舉出全氟乙烯基、全氟-1-丙烯基、全氟-2-丙烯基、全氟-1-丁烯基、全氟-2-丁烯基、全氟-3-丁烯基等。
於此等之中,作為Rs9
,較佳為硝基、氰基、碳數1~10的鹵化烷基、碳數2~10的鹵化烯基,更佳為硝基、氰基、碳數1~4的鹵化烷基、碳數2~4的鹵化烯基,尤佳為硝基、氰基、三氟甲基、全氟丙烯基。
作為Rs10
~Rs13
,較佳為鹵素原子,更佳為氟原子。
A17
為-O-、-S-或-NH-,較佳為-O-。
A18
為碳數6~20之(n+1)價的芳香族烴基,此芳香族烴基係從碳數6~20的芳香族烴化合物的芳香環上去掉(n+1)個氫原子而得之基。
作為如此的芳香族烴化合物,可舉出苯、甲苯、二甲苯、聯苯、萘、蒽、芘等。
於此等之中,作為A18
,較佳為由萘或蒽所衍生的基,更佳為由萘所衍生的基。
Rs14
~Rs17
各自獨立地為氫原子、或直鏈狀或支鏈狀之碳數1~20的1價脂肪族烴基。
作為1價脂肪族烴基之具體例,可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、環戊基、正己基、環己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基等之碳數1~20的烷基;乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、1-甲基-2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、己烯基等之碳數2~20的烯基等,但較佳為碳數1~20的烷基,更佳為碳數1~10的烷基,尤佳為碳數1~8的烷基。
Rs18
為直鏈狀或支鏈狀之碳數1~20的1價脂肪族烴基或ORs19
。Rs19
係可被取代之碳數2~20的1價烴基。
作為Rs18
的直鏈狀或分岐狀之碳數1~20的1價脂肪族烴基,可舉出與上述同樣者。
Rs18
為1價脂肪族烴基時,Rs18
較佳為碳數1~20的烷基,更佳為碳數1~10的烷基,尤佳為碳數1~8的烷基。
作為Rs19
之碳數2~20的1價烴基,除了前述的1價脂肪族烴基中之甲基以外者,還可舉出苯基、萘基、菲基等的芳基等。
於此等之中,Rs19
較佳為碳數2~4的直鏈烷基或苯基。
再者,作為上述1價烴基可具有的取代基,可舉出氟原子、碳數1~4的烷氧基、硝基、氰基等。
作為合適的芳基磺酸酯化合物之具體例,可舉出以下所示者,惟不受此等所限定。
芳基磺酸酯化合物之使用量係以物質量(莫耳)比表示,相對於苯胺衍生物等的有機功能材料1,較佳為0.01~20.0左右,更佳為0.05~15左右。
於本發明中,若考慮有效果地抑制以噴墨法將有機功能油墨塗佈於在基板所形成的隔壁內時之爬上現象,則作為摻雜物質,較佳為使用芳基磺酸化合物、芳基磺酸酯化合物之至少1種,更佳為使用芳基磺酸化合物。
又,本發明所用之有機功能油墨的固體成分濃度通常為0.1~20.0質量%左右,若考慮提高油墨的塗佈性,則較佳為0.5~10.0質量%左右,更佳為1.0~5.0質量%左右。固體成分濃度係斟酌所製作的功能膜之厚度等而適宜設定。
有機功能油墨之黏度由於隨著以噴墨法滴下的液滴之量等而不同,故不能一概地規定,但通常在25℃下為15mPa・s以下,較佳為10mPa・s以下。
又,有機功能油墨之表面張力通常在25℃下為20~50mN/m,但較佳為25~45mN/m,更佳為37~42mN/m。
還有,黏度係以東機產業(股)製TVE-25型黏度計所測定之值。表面張力係以協和界面科學(股)製自動表面張力計CBVP-Z型所測定之值。
有機功能油墨之黏度與表面張力係可考慮所欲的膜厚等各種要素,變更上述的油墨溶劑之種類或彼等之比率、固體成分濃度等而調整。
本發明中,作為機功能油墨之調製法,並沒有特別的限定,例如可舉出使上述苯胺衍生物等之有機功能材料溶解於含三乙二醇的油墨溶劑(混合溶劑)中之手法,或使有機功能材料溶解於三乙二醇中後,混合其以外的溶劑之手法等。
又,使用摻雜物時,其添加順序亦任意。
還有,於有機功能油墨之調製時,從再現性良好地得到更高平坦性的薄膜之觀點來看,使有機功能材料、摻雜物質等溶解於有機溶劑中後,宜使用次微米級的過濾器等進行過濾。
作為塗佈上述有機功能油墨之附隔壁的基板,只要是藉由眾所周知的光阻法等形成有指定的圖型之基板,則沒有特別的限定。還有,通常於基板上,複數存在藉由隔壁所規定的開口部。
通常,開口部之大小係長邊100~210μm、短邊40μm×100μm,堤錐度為20~80°。
基板之材質係沒有特別的限定,但於本發明中,可舉出作為電子元件的陽極材料使用之以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表的透明電極材料;以鋁、金、銀、銅、銦等為代表的金屬或此等的合金等所構成之金屬陽極材料;具有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物等之聚合物陽極材料等,較佳為已進行平坦化處理者。
上述有機功能油墨係藉由眾所周知的噴墨裝置,以噴墨法塗佈於附隔壁的基板之隔壁內後,藉由進行減壓,更視需要地進行加熱,從塗佈在隔壁內的有機功能油墨去除溶劑,製作有機功能膜,可製造附有機功能膜之基板,再者,可在此有機功能膜上層合其他的功能膜,而製造有機EL元件等電子元件。
此時,噴墨塗佈時及塗佈後之加熱・燒成環境係沒有特別的限定,可為大氣環境、氮等之惰性氣體環境、減壓下之任一者,但取決於與苯胺衍生物等有機功能材料一起使用的摻雜物質之種類,藉由大氣環境下加熱・燒成,有再現性良好地得到具有良好特性的功能膜之情況。
減壓時之減壓度(真空度)只要油墨溶劑蒸發,則沒有特別的限制,但於本發明中,通常為1000Pa以下,較佳為100Pa以下,更佳為50Pa以下,尤佳為25Pa以下,尤更佳為10Pa以下。
減壓時間亦只要溶劑蒸發,則沒有特別的限制,但通常為0.1~60分鐘左右,較佳為1~30分鐘左右。
又,於加熱・燒成時,其溫度係考慮所得之功能膜的用途、溶劑的種類或沸點等,在100~260℃左右之範圍內適宜設定,但使用上述的苯胺衍生物作為有機功能材料,使用所得的功能膜作為有機EL元件的電洞注入層時,從提高該功能膜的電荷輸送性之觀點來看,較佳為140~250℃左右,更佳為145~240℃左右。
還有,於加熱・燒成之際,以展現更高的均勻成膜性或在基材上進行反應為目的,亦可加以2階段以上的溫度變化。加熱例如可使用熱板或烘箱等適當的機器進行。
本發明所製作之有機功能膜的膜厚係沒有特別的限定,但作為有機EL元件的電洞注入層、電洞輸送層或電洞注入輸送層使用時,較佳為5~300nm。作為使膜厚變化之方法,有使有機功能油墨中的固體成分濃度變化,或使塗佈時的基板上之溶液量變化等之方法。
本發明所製作之電子元件係如上述,具備於附隔壁的基板之隔壁內,以噴墨法塗佈包含有機功能材料與含3~17質量%的三乙二醇的溶劑之有機功能油墨,將此減壓去除溶劑而製作的附有機功能膜之基板,作為其具體例,可舉出在具有一對的電極且在其至少一個電極的表面上形成指定圖型的隔壁之其隔壁內部,以噴墨法塗佈上述有機功能油墨等而製作之附有機功能膜之基板及具備在其上形成的各種功能膜者。
特別地,本發明所製作之電子元件係形成有上述隔壁的電極為陽極,在該陽極上形成上述有機功能膜之電洞注入層或電洞注入輸送層之具有以下(a)~(f)之構成的有機EL元件為適合,但不受此等所限定。
從上述包含苯胺衍生物的有機功能油墨所製作的有機功能膜,係在有機EL元件中,可作為電洞注入層、電洞輸送層、電洞注入輸送層使用,但於本發明中,由於藉由噴墨法塗佈在陽極上所形成的隔壁內,故可適用作為電洞注入層或電洞注入輸送層使用,尤其適用作為電洞注入層。
(a)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(b)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(c)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(d)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(e)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/陰極
(f)陽極/電洞注入輸送層/發光層/陰極
還有,於上述各構成中,視需要亦可在發光層與陽極之間設置在電子阻擋層等,在發光層與陰極之間設為電洞(hole)阻擋層等。又,電洞注入層、電洞輸送層或電洞注入輸送層亦可兼備作為電子阻擋層等的功能,電子注入層、電子輸送層或電子注入輸送層亦可兼備作為電洞(hole)阻擋層等的功能。再者,本發明中,於陽極與電洞注入層或電洞注入輸送層之間以外,視需要亦可在各層間設置任意的功能層。
所謂的「電洞注入層」、「電洞輸送層」及「電洞注入輸送層」,就是形成在發光層與陽極之間的層,具有將電洞從陽極往發光層輸送之功能者,於發光層與陽極之間設置僅1層的電洞輸送性材料之層時,其為「電洞注入輸送層」,於發光層與陽極之間設置2層以上的電洞輸送性材料之層時,靠近陽極之層係「電洞注入層」,其以外之層係「電洞輸送層」。特別地,電洞注入(輸送)層係使用不僅來自陽極的電洞接受性而且往電洞輸送(發光)層的電洞注入性亦優異之薄膜。
所謂的「電子注入層」、「電子輸送層」及「電子注入輸送層」,就是形成在發光層與陰極之間的層,具有將電子從陰極往發光層輸送之功能者,於發光層與陰極之間設置僅1層的電子輸送性材料之層時,其為「電子注入輸送層」,於發光層與陰極之間設置2層以上的電子輸送性材料之層時,靠近陰極之層係「電子注入層」,其以外之層係「電子輸送層」。
所謂的「發光層」,就是具有發光功能之有機層,採用摻雜系統時,包含主體材料與摻雜材料。此時,主體材料主要促進電子與電洞之再結合,具有將激子關入發光層內之功能,摻雜材料具有使因再結合所得之激子有效率地發光之功能。當為磷光元件時,主體材料具有主要將因摻雜物所生成的激子關入發光層內之功能。
作為使用上述包含苯胺衍生物的有機功能油墨製造有機EL元件時的使用材料或製作方法,可舉出如下述者,惟不受此等所限定。
從具有由上述有機功能油墨所得的薄膜所成之電洞注入層的OLED元件之製作方法之一例,係如以下。再者,電極係在不對於電極造成不良影響之範圍內,較佳為預先進行醇、純水等之洗淨、或UV臭氧處理、氧-電漿處理等之表面處理。
於預先形成有指定圖型的隔壁之陽極基板上,藉由上述之方法,使用上述有機功能油墨形成電洞注入層。將此導入至真空蒸鍍裝置內,依順序蒸鍍電洞輸送層、發光層、電子輸送層/電洞阻擋層、電子注入層、陰極金屬。或者,代替該方法中以蒸鍍形成電洞輸送層與發光層者,可使用含有電洞輸送性高分子的電洞輸送層形成用組成物與含有發光性高分子的發光層形成用組成物,藉由濕式製程形成此等之層。還有,視需要亦可在發光層與電洞輸送層之間設置電子阻擋層。
作為陽極材料,可舉出以銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)為代表之透明電極,或含有以鋁為代表之金屬或此等之合金等所構成的金屬陽極,較佳為進行平坦化處理。亦可使用具有高電荷輸送性的聚噻吩衍生物或聚苯胺衍生物。
再者,作為構成金屬陽極的其他金屬,可舉出金、銀、銅、銦或此等之合金等,惟不受此等所限定。
作為形成電洞輸送層之材料,可舉出(三苯基胺)二聚物衍生物、[(三苯基胺)二聚物]螺二聚物、N,N’-雙(萘-1-基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺(α-NPD)、4,4’,4”-三[3-甲基苯基(苯基)胺基]三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三[1-萘基(苯基)胺基]三苯基胺(1-TNATA)等之三芳基胺類、5,5”-雙-{4-[雙(4-甲基苯基)胺基]苯基}-2,2’:5’,2”-聯三噻吩(BMA-3T)等之寡聚噻吩類等。
作為形成發光層之材料,可舉出8-羥基喹啉的鋁錯合物等之金屬錯合物、10-羥基苯并[h]喹啉之金屬錯合物、雙苯乙烯基苯衍生物、雙苯乙烯基伸芳基衍生物、(2-羥基苯基)苯并噻唑之金屬錯合物、噻咯衍生物等之低分子發光材料;於聚(對伸苯基伸乙烯基)、聚[2-甲氧基-5-(2乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基]、聚(3-烷基噻吩)、聚乙烯基咔唑等之高分子化合物中混合有發光材料與電子移動材料之系統等。
又,以蒸鍍形成發光層時,亦可與發光性摻雜物共蒸鍍,作為發光性摻雜物,可舉出三(2-苯基吡啶)銥(III) (Ir(ppy)3
)等之金屬錯合物,或紅螢烯等之稠四苯衍生物、喹吖啶酮衍生物、苝等之縮合多環芳香族環等。
作為形成電子輸送層/電洞阻擋層之材料,可舉出㗁二唑衍生物、***衍生物、啡啉衍生物、苯基喹喔啉衍生物、苯并咪唑衍生物、嘧啶衍生物等。
作為形成電子注入層之材料,可舉出氧化鋰(Li2
O)、氧化鎂(MgO)、氧化鋁(Al2
O3
)等之金屬氧化物、氟化鋰(LiF)、氟化鈉(NaF)之金屬氟化物等。
作為陰極材料,可舉出鋁、鎂-銀合金、鋁-鋰合金銫等。
作為形成電子阻擋層之材料,可舉出三(苯基吡唑)銥等。
作為電洞輸送性高分子,可舉出聚[(9,9-二己基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{對丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[(9,9-二辛基茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{對丁基苯基}-1,1’-伸聯苯基-4,4-二胺)]、聚[(9,9-雙{1’-戊烯-5’-基}茀基-2,7-二基)-co-(N,N’-雙{對丁基苯基}-1,4-二胺基伸苯基)]、聚[N,N’-雙(4-丁基苯基)-N,N’-雙(苯基)-聯苯胺]-經聚倍半矽氧烷封端、聚[(9,9-雙二辛基茀基-2,7-二基)-co-(4,4’-(N-(對丁基苯基))二苯基胺)]等。
作為發光性高分子材料,可舉出聚(9,9-二烷基茀)(PDAF)等之聚茀衍生物、聚(2-甲氧基-5-(2’-乙基己氧基)-1,4-伸苯基伸乙烯基)(MEH-PPV)等之聚伸苯基伸乙烯基衍生物、聚(3-烷基噻吩)(PAT)等之聚噻吩衍生物、聚乙烯基咔唑(PVCz)等。
構成陽極與陰極及此等之間所形成的層之材料,由於係隨著製造具備底部發光構造、頂部發光構造的任一者之元件而不同,故考慮該點適宜選擇材料。
通常,於底部發光構造之元件中,在基板側使用透明陽極,從基板側放出光,相對而言,於頂部發光構造之元件中,使用由金屬所成的反射陽極,從與基板相反方向的透明電極(陰極)側取出光。因此,例如就陽極材料而言,於製造底部發光構造之元件時使用ITO等的透明陽極,於製造頂部發光構造之元件時使用Al/Nd等的反射陽極。
本發明之有機EL元件,為了防止特性變差,亦可依照通用的方法,按照需要與捕水劑等一起密封。
藉由以上說明的本發明,可於隔壁內,有效果地抑制油墨之爬上(堆積)。具體而言,由於後述之堆積指數通常為60%以上,較佳為63%以上,更佳為66%以上,尤佳為69%以上,尤更佳為72%以上之高值,可抑制堆積。
本發明之附有機功能膜之基板及電子元件的製造方法係如上述,可適用於以噴墨法形成電洞注入層或電洞注入輸送層的電子元件之製造,另外亦可利用於有機光電轉換元件、有機薄膜太陽電池、有機鈣鈦礦光電轉換元件、有機積體電路、有機場效電晶體、有機薄膜電晶體、有機發光電晶體、有機光學檢査器、有機光受容器、有機電場消光元件、發光電子化學電池、量子點發光二極體、量子雷射、有機雷射二極體及有機電漿子發光元件等的電子元件之製造時,以噴墨法形成電荷輸送性薄膜之情況。
[實施例]
以下,舉出合成例、製造例、調製例、比較調製例、實施例及比較例,更具體地說明本發明,惟本發明不受下述的實施例所限定。
[裝置]
試料之物性測定係在下述之條件下使用下述之裝置進行。
(1)數量平均分子量(Mn)及重量平均分子量(Mw)
於下述條件下藉由凝膠滲透層析法,作為聚苯乙烯換算值測定。
・層析儀:(股)島津製作所製GPC裝置LC-20AD
・管柱:串聯連接Shodex KF-804L及803L(昭和電工(股)製)及TSK-GEL(東曹(股)製)
・洗提液:四氫呋喃(含有10mmol/L的溴化鋰-水合物(LiBr・H2
O))
・流速:1ml/分鐘
・管柱溫度:40℃
(2)噴墨裝置及噴墨頭(油墨之塗佈)
・噴墨裝置:Cluster Technology製WAVE BUILDER (型號:PIJD-1)及inkjetlado
・噴墨頭:Cluster Technology製PIJ-25NSET
[試藥]
以下所用之縮寫符號之意義係如以下。
MMA:甲基丙烯酸甲酯
HEMA:甲基丙烯酸2-羥基乙酯
HPMA:甲基丙烯酸4-羥基苯酯
HPMA-QD:藉由甲基丙烯酸4-羥基苯酯1mol與1,2-萘醌-2-二疊氮-5-磺醯氯1.1mol之縮合反應所合成的化合物
CHMI:N-環己基馬來醯亞胺
PFHMA:甲基丙烯酸2-(全氟己基)乙酯
MAA:甲基丙烯酸
AIBN:α,α’-偶氮雙異丁腈
QD1:藉由α,α,α’-三(4-羥基苯基)-1-乙基-4-異丙基苯1mol與1,2-萘醌-2-二疊氮-5-磺醯氯1.5mol之縮合反應所合成的化合物
GT-401:丁烷四羧酸四(3,4-環氧基環己基甲基)酯修飾ε-己內酯(商品名:Epolead GT-401((股)DAICEL製))
PGME:丙二醇單甲基醚
PGMEA:丙二醇單甲基醚乙酸酯
CHN:環己酮
TMAH:氫氧化四甲銨
TEG:三乙二醇
TEGDME:三乙二醇二甲基醚
DEG:二乙二醇
2-PE:2-苯氧基乙醇
BEHP:鄰苯二甲酸雙(2-乙基己基)酯
[1]附隔壁(堤)的基板之製作
(1)丙烯酸聚合物之合成
[合成例1]
將MMA 10.0g、HEMA 12.5g、CHMI 20.0g、HPMA 2.50g、MAA 5.00g及AIBN 3.20g溶解於PGME 79.8g中,藉由在60~100℃反應20小時,而得到丙烯酸聚合物溶液(固體成分濃度40質量%)(P1)。所得之丙烯酸聚合物P1的Mn為3,700,Mw為6,100。
[合成例2]
將HPMA-QD 2.50g、PFHMA 7.84g、MAA 0.70g、CHMI 1.46g及AIBN 0.33g溶解於CHN 51.3g中,藉由在110℃攪拌20小時而使其反應,得到丙烯酸聚合物溶液(固體成分濃度20質量%)(P2)。所得之丙烯酸聚合物P2的Mn為4,300,Mw為6,300。
(2)正型感光性樹脂組成物之製造
[製造例1]
混合合成例1所得之P1 5.04g、合成例2所得之P2 0.05g、QD1 0.40g、GT-401 0.09g及PGMEA 6.42g,於室溫下攪拌3小時而成為均勻的溶液,得到正型感光性樹脂組成物。
(3)附隔壁(堤)的基板之製作
[製造例2]
於使用(股)TECHVISION製UV-312進行10分鐘臭氧洗淨後的ITO-玻璃基板上,使用旋轉塗佈機,塗佈製造例1所得之正型感光性樹脂組成物後,將基板交付熱板上的預烘烤(在溫度100℃下加熱120秒),形成膜厚1.2μm的薄膜。於此薄膜,透過描繪有多數之長邊200μm、短邊100um的長方形之圖型的遮罩,藉由CANON(股)製紫外線照射裝置PLA-600FA,照射一定時間的紫外線(在365nm的光強度:5.5mW/cm2
)。然後,將薄膜浸漬於1.0質量%TMAH水溶液中120秒而進行顯像後,使用超純水進行20秒的薄膜之流水洗淨。接著,將此形成有長方形圖型的薄膜交付後烘烤(在溫度230℃下加熱30分鐘)而使其硬化,製作附隔壁的基板。
[2]有機功能油墨之調製
[比較調製例1-1] TEG/TEGDME/DEG=2/68/30(質量比)
於TEG 0.4g、TEGDME 13.6g及DEG 6g之混合溶劑中,置入式(c)所示的寡聚苯胺化合物0.102g及式(S1)所示的芳基磺酸化合物0.202g,使用加熱攪拌器,在50℃攪拌3小時。以孔徑0.2μm的PTFE針筒過濾器過濾所得之溶液,得到有機功能油墨。
[調製例1-1] TEG/TEGDME/DEG=5/65/30(質量比)
除了將TEG之使用量設為1g,將TEGDME之使用量設為13g以外,以與比較調製例1-1同樣之方法得到有機功能油墨。
[調製例1-2] TEG/TEGDME/DEG=10/60/30(質量比)
除了將TEG之使用量設為2g,將TEGDME之使用量設為12g以外,以與比較調製例1-1同樣之方法得到有機功能油墨。
[調製例1-3] TEG/TEGDME/DEG=15/55/30(質量比)
除了將TEG之使用量設為3g,將TEGDME之使用量設為11g以外,以與比較調製例1-1同樣之方法得到有機功能油墨。
[比較調製例1-2] TEG/TEGDME/DEG=20/50/30(質量比)
除了將TEG之使用量設為4g,將TEGDME之使用量設為10g以外,以與比較調製例1-1同樣之方法得到有機功能油墨。
[比較調製例1-3] TEG/TEGDME/DEG/2-PE=2/53/25/20(質量比)
除了使用TEG 0.4g、TEGDME 10.6g、DEG 5g及2-PE 4g之混合溶劑以外,以與實施例1-1同樣之方法得到有機功能油墨。
[調製例1-4] TEG/TEGDME/DEG/2-PE=5/50/25/20(質量比)
除了將TEG之使用量設為1g,將TEGDME之使用量設為10g以外,以與比較調製例1-3同樣之方法得到有機功能油墨。
[調製例1-5] TEG/TEGDME/DEG/2-PE=10/45/25/20(質量比)
除了將TEG之使用量設為2g,將TEGDME之使用量設為9g以外,以與比較調製例1-3同樣之方法得到有機功能油墨。
[調製例1-6] TEG/TEGDME/DEG/2-PE=15/40/25/20(質量比)
除了將TEG之使用量設為3g,將TEGDME之使用量設為8g以外,以與比較調製例1-3同樣之方法得到有機功能油墨。
[比較調製例1-4] TEG/TEGDME/DEG/2-PE=20/35/25/20(質量比)
除了將TEG之使用量設為4g,將TEGDME之使用量設為7g以外,以與比較調製例1-3同樣之方法得到有機功能油墨。
[比較調製例1-5] BEHP/TEGDME/DEG/2-PE=5/50/25/20(質量比)
除了使用BEHP(沸點385℃)代替TEG以外,以與調製例1-4同樣對方法得到有機功能油墨。
[4]附有機功能膜之基板之製作
[比較例1-1]
對於製造例2所製作之附隔壁的基板上之長方形的開口部(膜形成區域),使用Cluster Technology(股)製Inkjet Designer,吐出比較調製例1-1所調製的有機功能油墨,將所得之塗膜在其後馬上在常溫下以10Pa以下的減壓度(真空度)減壓乾燥15分鐘,接著於常壓下在230℃乾燥15分鐘而在隔壁內形成有機功能膜,得到附有機功能膜之基板。還有,以有機功能膜的開口部中央附近之膜厚成為80nm之方式吐出。
[實施例1-1~1-3、比較例1-2]
除了代替比較調製例1-1所調製的有機功能油墨,分別使用調製例1-1~1-3、比較調製例1-2所調製的有機功能油墨以外,以與比較例1-1同樣之方法形成有機功能膜,得到附有機功能膜之基板。以有機功能膜的開口部中央附近之膜厚成為80nm之方式吐出。
[實施例1-4~1-6、比較例1-3~1-4]
除了分別使用調製例1-4~1-6、比較調製例1-3~1-4所調製的有機功能油墨以外,以與比較例1-1同樣之方法形成有機功能膜,得到附有機功能膜之基板。還有,以所得之有機功能膜的開口部中央附近之膜厚成為60nm之方式吐出。
[比較例1-5]
除了代替比較調製例1-1所調製有機功能油墨,使用比較調製例1-5所調製的有機功能油墨以外,以與比較例1-1同樣之方法形成有機功能膜,得到附有機功能膜之基板。然而,有機功能膜之凹凸係顯著,平坦性係顯著變差,難以算出後述的堆積指數。
對於上述實施例及比較例所形成之有機功能膜,求出堆積指數。表1中顯示結果。
還有,堆積指數係如圖1中所示,作為將隔壁(堤)寬度當作Aμm且將從隔壁(堤)中央部的膜厚起+10%的膜厚之範圍當作B(μm)時的B/A×100(%)求出。
如表1所示,於使用含有TEG之含量為3~17質量%的油墨溶劑之有機功能油墨,藉由噴墨塗佈在隔壁內所製作的有機功能膜中,堆積指數皆超過70%,可知能有效果地抑制有機功能油墨之爬上現象。
圖1係實施例中的堆積指數之算出法的說明圖。
Claims (9)
- 一種附有機功能膜之基板的製造方法,其係具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板的製造方法,其特徵為具備:以噴墨法將包含有機功能材料與含三乙二醇的溶劑之有機功能油墨塗佈於前述隔壁內之步驟,與藉由進行減壓而從塗佈於前述隔壁內的有機功能油墨去除溶劑,形成有機功能膜之步驟;前述溶劑中的三乙二醇之含量為3~17質量%,前述溶劑包含比三乙二醇更低沸點的二醇溶劑。
- 如請求項1之附有機功能膜之基板的製造方法,其中於藉由前述減壓去除溶劑成分後,具備進行加熱之步驟。
- 如請求項1或2之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述溶劑中三乙二醇之含量為4~16質量%。
- 如請求項1或2之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述溶劑包含比三乙二醇更低沸點的二醇醚溶劑。
- 如請求項1或2之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述溶劑包含三乙二醇、二乙二醇及三乙二醇二甲基醚。
- 如請求項1或2之附有機功能膜之基板的製造方法,其中前述有機功能材料係苯胺衍生物。
- 一種電子元件的製造方法,其係包含在藉由如請求項1~6的製造方法所得之附有機功能膜之基板之上,進一步製作有機功能層之步驟。
- 一種爬上抑制方法,其係於製造具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板時,於以噴墨法將包含有機功能材料與溶劑之有機功能油墨塗佈於前述隔壁內之際,抑制前述有機功能油墨爬上前述隔壁內的現象之爬上抑制方法,其特徵為:作為前述有機功能油墨,使用三乙二醇之含量為3~17質量%的溶劑,前述溶劑包含比三乙二醇更低沸點的二醇溶劑。
- 一種噴墨法用油墨,其係在製造具有基板、在此基板上規定開口部的隔壁與在此隔壁內的有機功能膜之附有機功能膜之基板之際,於前述隔壁內以噴墨法所塗佈之噴墨法用油墨,其特徵為:包含有機功能材料與含三乙二醇的溶劑,此溶劑中的三乙二醇之含量為3~17質量%,前述溶劑包含比三乙二醇更低沸點的二醇溶劑。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018179020 | 2018-09-25 | ||
JP2018-179020 | 2018-09-25 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202024254A TW202024254A (zh) | 2020-07-01 |
TWI824014B true TWI824014B (zh) | 2023-12-01 |
Family
ID=69952145
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW108134340A TWI824014B (zh) | 2018-09-25 | 2019-09-24 | 附有機功能膜之基板的製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP3860309A1 (zh) |
JP (1) | JP7334741B2 (zh) |
KR (1) | KR20210064270A (zh) |
CN (1) | CN112771995A (zh) |
TW (1) | TWI824014B (zh) |
WO (1) | WO2020066979A1 (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201627424A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-08-01 | Seiko Epson Corp | 成膜用墨水、成膜方法、附膜之裝置及電子機器 |
TW201627426A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-08-01 | Seiko Epson Corp | 成膜用墨水、成膜方法、附膜之裝置及電子機器 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1238443C (zh) * | 2000-04-17 | 2006-01-25 | 松下电器产业株式会社 | 显示板用油墨和使用该油墨的等离子显示板的制造方法 |
EP1640372B1 (en) | 2003-06-25 | 2012-08-01 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 1,4-benzodioxane sulfonic acid compound and use thereof as electron-acceptor material |
CN101817810A (zh) | 2003-10-31 | 2010-09-01 | 日产化学工业株式会社 | 酰基化合物的制造方法 |
WO2006025342A1 (ja) | 2004-08-31 | 2006-03-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | アリールスルホン酸化合物及び電子受容性物質としての利用 |
JP4876415B2 (ja) * | 2005-03-29 | 2012-02-15 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el装置の製造方法、デバイスの製造方法 |
TWI415141B (zh) | 2006-07-18 | 2013-11-11 | Nissan Chemical Ind Ltd | Charge transport varnish |
EP2062870B1 (en) | 2006-09-13 | 2016-11-09 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Oligoaniline compounds |
JP2009104859A (ja) | 2007-10-23 | 2009-05-14 | Canon Inc | 有機el素子及びその製造方法 |
TWI447099B (zh) | 2008-01-29 | 2014-08-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | Aryl sulfonic acid compounds and the use of electron acceptables |
JP5343815B2 (ja) | 2009-11-11 | 2013-11-13 | セイコーエプソン株式会社 | 有機el素子、有機el素子の製造方法、有機el装置、電子機器 |
JP2011146184A (ja) * | 2010-01-13 | 2011-07-28 | Seiko Epson Corp | 有機el装置の製造方法、有機el装置、電子機器 |
CN102369249B (zh) * | 2010-07-01 | 2014-11-12 | 松下电器产业株式会社 | 有机发光元件用墨、有机发光元件的制造方法、有机显示面板、有机显示装置、有机发光装置、墨、功能层的形成方法以及有机发光元件 |
WO2013042623A1 (ja) | 2011-09-21 | 2013-03-28 | 日産化学工業株式会社 | 電荷輸送性ワニス |
JP5888084B2 (ja) * | 2012-04-19 | 2016-03-16 | コニカミノルタ株式会社 | 有機電子素子用透明電極、有機電子素子用透明電極の製造方法、及び有機電子素子 |
WO2014119782A1 (ja) | 2013-02-04 | 2014-08-07 | 日産化学工業株式会社 | 有機薄膜太陽電池用バッファ層及び有機薄膜太陽電池 |
JP6645132B2 (ja) * | 2015-11-13 | 2020-02-12 | セイコーエプソン株式会社 | インク組成物 |
US10847725B2 (en) | 2016-06-16 | 2020-11-24 | Nissan Chemical Corporation | Sulfonic acid ester compound and use therefor |
KR102392403B1 (ko) | 2016-06-16 | 2022-04-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 설폰산에스터 화합물 및 그 이용 |
JP6947180B2 (ja) * | 2016-07-19 | 2021-10-13 | 日産化学株式会社 | 電荷輸送性薄膜形成用ワニス |
-
2019
- 2019-09-24 EP EP19864956.8A patent/EP3860309A1/en not_active Withdrawn
- 2019-09-24 TW TW108134340A patent/TWI824014B/zh active
- 2019-09-24 JP JP2020549197A patent/JP7334741B2/ja active Active
- 2019-09-24 KR KR1020217011200A patent/KR20210064270A/ko unknown
- 2019-09-24 WO PCT/JP2019/037192 patent/WO2020066979A1/ja unknown
- 2019-09-24 CN CN201980062542.2A patent/CN112771995A/zh active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201627424A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-08-01 | Seiko Epson Corp | 成膜用墨水、成膜方法、附膜之裝置及電子機器 |
TW201627426A (zh) * | 2014-12-02 | 2016-08-01 | Seiko Epson Corp | 成膜用墨水、成膜方法、附膜之裝置及電子機器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2020066979A1 (ja) | 2021-08-30 |
CN112771995A (zh) | 2021-05-07 |
JP7334741B2 (ja) | 2023-08-29 |
TW202024254A (zh) | 2020-07-01 |
WO2020066979A1 (ja) | 2020-04-02 |
KR20210064270A (ko) | 2021-06-02 |
EP3860309A1 (en) | 2021-08-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US11018303B2 (en) | Charge-transporting varnish | |
US20170005272A1 (en) | Aniline derivative and use thereof | |
US10770659B2 (en) | Composition for hole trapping layer of organic photoelectric conversion element | |
WO2014119782A1 (ja) | 有機薄膜太陽電池用バッファ層及び有機薄膜太陽電池 | |
TWI620732B (zh) | Electrode transport varnish for metal anode and composite metal anode | |
KR20180105219A (ko) | 전하 수송성 바니시 | |
TWI776833B (zh) | 有機光電轉換元件之電洞聚集層用組成物 | |
KR102252204B1 (ko) | 유기 박막 태양전지의 양극 버퍼층용 조성물 및 유기 박막 태양전지 | |
US20190084920A1 (en) | Arylamine derivative and use thereof | |
US9780309B2 (en) | Triphenylamine derivative and use therefor | |
TWI691107B (zh) | 光感測元件之電洞捕獲層形成用組成物及光感測元件 | |
TWI824014B (zh) | 附有機功能膜之基板的製造方法 | |
WO2018216507A1 (ja) | 電荷輸送性薄膜の製造方法 | |
EP3101003A1 (en) | Aryl sulfonic acid compound and use thereof | |
US10193075B2 (en) | Aniline derivative and use thereof | |
JP6772623B2 (ja) | 電荷輸送性組成物 | |
JP6558373B2 (ja) | 電荷輸送性ワニス | |
WO2018186340A1 (ja) | 電荷輸送性ワニス |