TWI753188B - 化合物、圖案形成用基板、偶合劑及圖案形成方法 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種化合物、圖案形成用基板、偶合劑、圖案形成方法。
本發明係關於一種下述通式(1)所表示之化合物。[式中，X01係表示半導體特性之基；Y係二價連結基]

Description

化合物、圖案形成用基板、偶合劑及圖案形成方法
本發明係關於一種化合物、圖案形成用基板、偶合劑及圖案形成方法。
本發明案係基於2017年7月19日在日本提出申請之日本特願2017-140046號並主張優先權，將其內容援用於本文中。
近年來，提出有於半導體元件、積體電路、有機EL顯示器用裝置等微細裝置等之製造中，於基板上形成表面特性不同之圖案，並利用其表面特性之差異而製作微細裝置之方法。
作為利用基板上之表面特性之差異的圖案形成方法，例如有於基板上形成親水區域及撥水區域，並將功能性材料之水溶液塗佈於親水區域之方法。該方法中，功能性材料之水溶液僅於親水區域中潤濕擴散，故而可形成功能性材料之薄膜圖案。
作為可於基板上形成親水區域與撥水區域之材料，例如於專利文獻1中記載有可於光照射之前後使接觸角發生變化之含氟化合物。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利第4997765號公報
本發明之第1態樣係下述通式(1)所表示之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0002-36
[式中，X01係顯示半導體特性之基；Y係二價連結基]
本發明之第2態樣係具有利用本發明之第1態樣之化合物進行了化學修飾之表面的圖案形成用基板。
本發明之第3態樣係由本發明之第1態樣之化合物構成之偶合劑。
本發明之第4態樣係一種圖案形成方法，其於對象物之被處理面形成圖案，且具備：第1步驟，將對象物之被處理面之至少一部分進行胺基化，形成胺基化面；及第2步驟，使用本發明之第1態樣之化合物，對上述胺基化面進行化學修飾。
本發明之第5態樣係一種圖案形成方法，其於對象物之被處理面形成圖案，且具備：步驟A，使用第1光分解性偶合劑，將上述被處理面之至少一部分進行胺基化，該第1光分解性偶合劑包含具有光響應性基之化合物；步驟B，於步驟A後，使用第1偶合劑，於上述被處理面導入具有半導體特性之基，該第1偶合劑含有：包含具有半導體特性之基之化合物；及步驟C，於步驟B後，使用包含技術方案1或2之化合物的第2偶合劑，導入具有半導體特性之基。
本發明之第6態樣係下述通式(B1)所表示之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0002-38
[通式(B1)中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直 鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R12係具有噻吩骨架之取代基。L係包含(-NH-)及亞甲基之二價連結基]
本發明之第7態樣係下述通式(B1)-1所表示之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0003-7
[通式(B1)-1中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R12係具有噻吩骨架之取代基。n表示0以上之整數]
S‧‧‧基板
CONT‧‧‧控制部
Sa‧‧‧被處理面
2‧‧‧基板供給部
3‧‧‧基板處理部
4‧‧‧基板回收部
6‧‧‧化合物塗佈部
7‧‧‧曝光部
8‧‧‧遮罩
9‧‧‧圖案材料塗佈部
100‧‧‧基板處理裝置
圖1係表示基板處理裝置之整體構成的示意圖。
<化合物>
本實施形態係下述通式(1)所表示之化合物。
本實施形態之化合物包含活性碳酸酯結構、及具有半導體特性之基。因此，本實施形態之化合物可同時進行胺基化基板之修飾、與半導體特性基之導入。即，藉由使用本發明之化合物，可省略例如形成配線形成基底膜之步驟而形成有機半導體基底膜。
Figure 107124738-A0202-12-0003-39
[式中，X01係顯示半導體特性之基。Y係二價連結基]
{X01}
通式(1)中，X01係顯示半導體特性之基。
於本說明書中，所謂「半導體特性」，係指因光、電壓等外部刺激而其導電性發生變化，尤其意指由閘極電壓導致汲極-源極電流發生變化之特性。
於本實施形態中，作為X01之顯示半導體特性之基較佳為自顯示半導體特性之化合物中將一個氫原子去掉而成之基。作為顯示半導體特性之化合物，可列舉下述之化合物。
作為p型半導體，有稠五苯、紅螢烯、稠四苯等并苯類，如苯并二噻吩(BDT)、苯并噻吩并苯并噻吩(Benzothieno benzothiophene)(BTBT)、二萘并噻吩并噻吩(dinaphthothienothiophene)(DNTT)、二萘并苯并二噻吩(DNBDT)之噻吩類。
作為n型半導，有苝二醯亞胺(perylenediimide)(PTCDI)等苝類、四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane)(TCNQ)等醌類、如C60之富勒烯類。
於使用富勒烯類作為n型半導體之情形時，可藉由將於富勒烯中含有酯結構之分子用於前驅物而導入。
該等具有半導體特性之化合物中，亦可使用導入有烷基或烷基矽烷基(alkylsilyl)等可溶性結構之化合物。作為此種化合物，例如可列舉如TIPS稠五苯(6,13-雙(三異丙基矽烷基乙炔基)稠五苯)之可溶性稠五苯。
{Y}
通式(1)中，Y係二價連結基。於本實施形態中，作為Y，並無特別限定，可列舉可具有取代基之二價之烴基、包含雜原子之二價連結基等作為較佳者。
可具有取代基之二價之烴基
於可具有取代基之二價之烴基之情形時，該烴基較佳為脂肪族烴基。作為上述脂肪族烴基，可列舉：直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴基、或於結構中包含環 之脂肪族烴基等。
上述中，較佳為直鏈狀或支鏈狀之脂肪族烴，較佳為碳數為1~20之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基，更佳為1~15之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基，進而較佳為1~10之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基。
包含雜原子之二價連結基
於包含雜原子之二價連結基之情形時，關於作為該連結基而較佳者，較佳為包含-O-、-C(=O)-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-NH-、-NH-、-NH-C(=NH)-、-S-、-S(=O)2-、-S(=O)2-O-之連結基。
作為Y，較佳為將酯鍵[-C(=O)-O-]、與直鏈狀或支鏈狀之伸烷基組合而成之基。
於本實施形態中，通式(1)較佳為下述通式(1)-1。
Figure 107124738-A0202-12-0005-11
[通式(1)-1中，Y01係碳數1~20之伸烷基，Y02係包含-O-、-C(=O)-O-、-C(=O)-、-O-C(=O)-O-、-C(=O)-NH-、-NH-、-NH-C(=NH)-、-S-、-S(=O)2-、-S(=O)2-O-之連結基，X01係顯示半導體特性之基]
通式(1)-1中，Y01可列舉與上述Y中所例示之伸烷基相同之基，其中，較佳為直鏈狀之伸烷基，更佳為碳數4~15之伸烷基。
於本實施形態中，通式(1)-1較佳為下述通式(1)-1-1。
Figure 107124738-A0202-12-0006-12
[式中，X01係表示半導體特性之基。n係1至20之整數]
{n}
通式(1)-1-1中，n為1~20之整數，較佳為1~15，更佳為5~10，尤佳為7或10。
以下，記載通式(1)所表示之化合物之具體例。於下述具體例中，n可取1~20之整數之任一者，較佳為1~15，更佳為5~10，尤佳為7或10。
Figure 107124738-A0202-12-0006-14
Figure 107124738-A0202-12-0007-15
《化合物之製造方法》
本實施形態之通式(1)所表示之化合物可藉由下述方法而製造。
[步驟1]
首先，於顯示半導體特性之化合物中導入乙醯基。其次，如下述之反應式所示，將上述乙醯基去保護而生成羥基。
Figure 107124738-A0202-12-0007-40
[式中，X01係自顯示半導體特性之化合物中將一個氫原子去掉而成之基]
[步驟2]
其次，使式(HOOC-Y')所表示之化合物與上述步驟1所獲得之化合物反應。
Figure 107124738-A0202-12-0008-41
[式中，X01係自顯示半導體特性之化合物中將一個氫原子去掉而成之基，Y係二價連結基，Y'係於上述Y加成一個氫原子而成之基]
[步驟3]
其次，使二(N-琥珀醯亞胺基)碳酸酯(Di(N-succinimidyl)Carbonate)與上述步驟2所獲得之化合物進行反應，獲得本實施形態之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0008-42
[式中，X01係自顯示半導體特性之化合物中將一個氫原子去掉而成之基，Y係二價連結基]
於上述步驟1~3中，作為可使用之溶劑，例如可列舉：乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環己酮、四氫呋喃、二
Figure 107124738-A0202-12-0008-34
烷、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、苯、甲苯、乙腈、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇等。該等可單獨使用，或亦可將兩種以上混合。
<圖案形成用基板>
本發明之第2實施形態之圖案形成用基板係使用上述本發明之第1態樣之化合物進行化學修飾。即，於基板上導入具有半導體特性之官能基。因此，可較佳地配置分散或溶解於母體骨架與所導入之半導體特性基類似的半導體材料分散介質中之有機半導體材料。
作為基材，並無特別限定，可較佳地列舉：玻璃、石英玻璃、矽晶圓、塑膠板、金屬板等。又，亦可使用於該等基板上形成有金屬薄膜之基板。
作為基材之形狀，並無特別限定，較佳為平面、曲面、或局部具有曲面之平面，更佳為平面。又，基材之面積亦無特別限定，可採用具有可應用先前之塗佈方法之大小之面的基材。又，使用第1實施形態之化合物進行了化學修飾之表面較佳為形成於平面上之基材的單面。
於對基板之表面進行修飾時，較佳為對基板表面預先進行預處理。作為預處理方法，較佳為利用食人魚洗液(Piranha Solution)之預處理、或利用UV-臭氧清潔機之預處理。
<偶合劑>
本發明之第3實施形態係由第1實施形態之化合物構成之偶合劑。
根據本實施形態之偶合劑，由於由包含具有半導體特性之基的化合物構成，故而可於對象物之表面導入半導體特性基。
<圖案形成方法1>
本發明之第4實施形態係一種圖案形成方法，其於對象物之被處理面形成圖案，且具備：第1步驟，將對象物之被處理面之至少一部分進行胺基化，形成胺基化面；及第2步驟，使用本發明之第1態樣之化合物對上述胺基化面進行化學修飾。
根據本實施形態，可形成於對象物之表面導入有具有半導體特性之基的圖案。
[第1步驟]
首先，將對象物之被處理面之至少一部分進行胺基化，製造胺基化面。本步驟例如係藉由如下所述般使3-胺基丙基三甲氧基矽烷等作用於具備羥基之基板，而製造具有胺基之基板。
Figure 107124738-A0202-12-0010-43
[第2步驟]
第2步驟係使用本發明之第1態樣之化合物對上述第1步驟中所製造之胺基化面進行化學修飾之步驟。本發明之第1態樣之化合物包含活性碳酸酯結構與具有半導體特性之基，故而可同時進行胺基化基板之修飾、與具有半導體特性之基之導入。
作為對象物，並無特別限定，例如可列舉：金屬、結晶質材料(例如單晶質、多晶質及部分晶質材料)、非晶質材料、導體、半導體、絕緣體、光學元件、塗裝基板、纖維、玻璃、陶瓷、沸石、塑膠、熱硬化性及熱塑性材料(例如，視情況經摻雜之聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚胺酯(polyurethane)、聚苯乙烯、纖維素聚合物、聚烯烴、聚醯胺、聚醯亞胺、樹脂、聚酯、聚苯等)、膜、薄膜、箔。
於本實施形態之圖案形成方法中，較佳為於可撓性之基板上形成電子裝置用之電路圖案。
於本實施形態中，作為成為對象物之可撓性之基板，例如可使用樹脂膜或不鏽鋼等之箔(Foil)。例如樹脂膜可使用聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、聚酯樹脂、乙烯-乙烯共聚物樹脂、聚氯乙烯樹脂、纖維素樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯乙烯樹脂、乙酸乙烯酯樹脂等材料。
此處，所謂可撓性，係指即便對基板施加本身重量程度之力亦不斷線或斷裂，可使該基板撓曲之性質。又，因本身重量程度之力而彎曲之性質亦包含於可撓性中。又，上述可撓性係根據該基板之材質、大小、厚度、或溫度等環境等而變化。再者，作為基板，可使用一片帶狀之基板，亦可設為將複 數個單位基板連接而形成為帶狀之構成。
作為將對象物之被處理面進行化學修飾之方法，只要為上述通式(1)中之碳酸酯基與基板結合之方法，則並無特別限定，可使用浸漬法、化學處理法等公知之方法。
示出本步驟中之化學修飾之一例。
本步驟中之化學修飾例如可藉由如下所述使上述通式(1)所表示之化合物與前步驟中所製造之具有胺基之基板反應而進行。
Figure 107124738-A0202-12-0011-44
[式中，X01係顯示半導體特性之基。n係1至20之整數]
<圖案形成方法2>
本發明之第5態樣係一種圖案形成方法，其於對象物之被處理面形成圖案，且具備：步驟A，使用第1光分解性偶合劑，將上述被處理面之至少一部分進行胺基化，該第1光分解性偶合劑包含具有光響應性基之化合物；步驟B，於步驟A後，使用第1偶合劑，於上述被處理面導入具有半導體特性之基，該第1偶合劑含有：包含具有半導體特性之基之化合物；及步驟C，於步驟B後，使用包含上述本發明之第1態樣之化合物的第2偶合劑，導入具有半導體特性之基。
根據圖案形成方法2，可高密度地導入具有半導體特性之基。
[步驟A]
本步驟係使用包含具有光響應性基之化合物的第1光分解性偶合劑，將上述被處理面之至少一部分進行胺基化之步驟。
{預處理步驟}
較佳為於步驟A前，於將對象物之表面進行修飾之前，將對象物之表面預先 進行預處理。作為預處理方法，較佳為利用食人魚洗液之預處理、或利用UV-臭氧清潔機之預處理。對象物可使用與於上述本發明之第4態樣之圖案形成方法中所說明之對象者相同者。
步驟A之胺基化只要為包含具有光響應性基之化合物的第1光分解性偶合劑與基板結合之方法，則並無特別限定，可使用浸漬法、化學處理法等公知之方法。
作為步驟A中所使用之光分解性矽烷偶合劑所含有之具有光響應性基之化合物，只要為可將被處理面改質為撥水性之材料，則並無特別限定。於本實施形態中，較佳為使用下述化合物A或化合物A1，更佳為使用下述含氟化合物A-1。
藉由使用含氟化合物A-1進行化學修飾，可增加被處理面對水之接觸角，改質為撥水性。
於步驟A中，於第1光分解性偶合劑與基板結合後，使特定圖案之光於被處理面曝光，藉此於曝光部中分解性基解離，從而生成具有親水性能之胺基。
於曝光時照射之光較佳為紫外線。照射之光較佳為包含具有於200nm~450nm之範圍內所含之波長之光，更佳為包含具有於320nm~450nm之範圍內所含之波長之光。又，亦較佳為照射包含波長為365nm之光的光。具有該等波長之光可高效率地分解光分解性基。作為光源，可列舉：低壓水銀燈、高壓水銀燈、超高壓水銀燈、氙氣燈、鈉燈；氮氣等之氣體雷射、有機色素溶液之液體雷射、於無機單晶中含有稀土離子之固體雷射等。
又，作為可獲得單色光之雷射以外之光源，亦可使用：使用帶通濾波器、截止濾波器等光學濾波器將寬頻帶之線光譜、連續光譜取出之特定波長之光。就可一次照射較大之面積之方面而言，作為光源，較佳為高壓水銀燈或超高壓 水銀燈。
於本實施形態之圖案形成方法中，可於上述範圍內任意地照射光，但尤佳為照射與電路圖案相對應之分佈之光能量。
於本步驟中，藉由對經化學修飾之被處理面照射特定圖案之光，而光分解基解離，生成胺基。該圖案較佳為電路圖案，較佳為於可撓性基板上形成電路圖案。
示出本步驟中之化學修飾之一例。
Figure 107124738-A0202-12-0013-46
[步驟B]
本步驟係於上述步驟A後，使用第1偶合劑，於上述被處理面導入具有半導體特性之基之步驟，該第1偶合劑含有：包含具有半導體特性之基之化合物。步驟B例如可使下述化合物B與於步驟A中殘存之未修飾之羥基反應，而於對象物表面導入具有半導體特性之基。第1偶合劑所含有之包含具有半導體特性之基的 化合物較佳為使用下述化合物B。
示出本步驟中之化學修飾之一例。
Figure 107124738-A0202-12-0014-48
[步驟C]
本步驟係於上述步驟B後，使用包含本發明之第1態樣之化合物的第2偶合劑，導入具有半導體特性之基之步驟。關於步驟C之說明係與上述本發明之第4態樣之圖案形成方法的第2步驟之說明相同。
示出本步驟中之化學修飾之一例。
Figure 107124738-A0202-12-0015-18
根據本實施形態，可將包含具有半導體特性之基的第1偶合劑、與第2偶合劑進行多階段修飾，於基板表面導入具有半導體特性之基。
較佳為於基板表面導入具有半導體特性之基後，進而具備下述任意步驟D。步驟D係於所形成之圖案上進而配置圖案形成材料之步驟。為了於步驟D中更容易地配置圖案形成材料，較佳為以高密度導入有半導體特性基。又，較佳為降低半導體特性基之導入後的表面粗糙度。
根據本實施形態，因以多階段導入具有半導體特性之基，故而可高密度地導入半導體特性基。
又，步驟C中所使用之第2之偶合劑係使用本發明之第1態樣之化合物。第1態樣之化合物可藉由調整作為連接基結構之伸烷基鏈之長度，而降低半導體特性基導入後之表面粗糙度。具體而言，若使用上述例進行說明，則藉由以成為「n1=3+n」之方式調整伸烷基鏈，可使表面之凹凸一致，可降低表面粗糙度。
本發明之第4態樣之圖案形成方法、第5態樣之圖案形成方法較佳為進而具備步驟D。即，第4態樣之圖案形成方法較佳為依序具備上述第1步驟、第2步驟及步驟D，第5態樣之圖案形成方法較佳為依序具備上述步驟A、步驟B、步驟C及步驟D。
[步驟D]
本步驟係於形成有圖案之區域配置圖案形成材料之步驟。
作為圖案形成材料，可列舉：使金、銀、銅或該等之合金等之粒子分散於特定之溶劑中而成之導電材料(金屬溶液)，或包含上述金屬之前驅物溶液，將絕緣體(樹脂)、半導體、有機EL發光材料等分散於特定之溶劑中而成之電子材料、抗蝕液等。其中，較佳為配置電子材料作為圖案形成材料。
於本實施形態之圖案形成方法中，圖案形成材料較佳為導電材料、半導體材料、或絕緣材料，其中，可較佳地配置半導體材料。
作為導電材料，可列舉：由使導電性微粒子分散於分散介質中而成之分散液構成之圖案形成材料。作為導電性微粒子，例如除了含有金、銀、銅、鈀、鎳及ITO中之任一者之金屬微粒子以外，亦可使用該等之氧化物、以及導電性聚合物或超導體之微粒子等。
關於該等導電性微粒子，為了提高分散性，亦可於表面塗佈有機物等而使用。
作為分散介質，只要為可將上述導電性微粒子分散且不引起凝聚者，則並無特別限定。例如除了水以外，可例示：甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等醇類，正庚烷、正辛烷、癸烷、十二烷、十四烷、甲苯、二甲苯、異丙基甲苯、荰(durene)、茚、二戊烯、四氫萘、十氫萘、環己基苯等烴系化合物，以及乙二醇二甲醚、乙二醇二***、乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二***、二乙二醇甲基乙基醚、1,2-二甲氧基乙烷、雙(2-甲氧基乙基)醚、對二
Figure 107124738-A0202-12-0017-35
烷等醚系化合物，進而碳酸丙二酯、γ-丁內酯、N-甲基-2-吡咯啶酮、二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、環己酮等極性化合物。該等中，就微粒子之分散性與分散液之穩定性、以及於液滴噴出法(噴墨法)中之應用之容易性之方面而言，較佳為水、醇類、烴系化合物、醚系化合物，作為更佳之分散介質，可列舉水、烴系化合物。
作為半導體材料，可使用由分散或溶解於分散介質中之分散液構成之有機半導體材料。作為有機半導體材料，較理想為其骨架由共軛雙鍵構成之π電子共軛系之低分子材料或高分子材料。代表性而言，可列舉：稠五苯等并苯類，苯并噻吩并苯并噻吩等噻吩并苯類等可溶性之低分子材料，聚噻吩、聚(3-烷基噻吩)、聚噻吩衍生物等可溶性之高分子材料。又，亦可使用藉由熱處理而變化為上述之半導體的可溶性之前驅物材料，例如作為稠五苯前驅物，可列舉亞磺醯基乙醯胺稠五苯等。再者，並不限於有機半導體材料，亦可使用無機半導體材料。
作為絕緣材料，可列舉：聚醯亞胺、聚醯胺、聚酯、丙烯酸、PSG(磷玻璃)、BPSG(磷硼玻璃)、聚矽氮烷系SOG、或矽酸鹽系SOG(Spin on Glass，旋塗式玻璃)、烷氧基矽酸鹽系SOG、由使以矽氧烷聚合物代表之具有Si-CH3鍵之SiO2等分散或溶解於分散介質中之分散液構成之絕緣材料。
於步驟D中配置之圖案形成材料較佳為使用包含母體骨架與步驟C中導入之具有半導體特性之基相同或類似之化合物的圖案形成材料。
於本步驟中，作為配置圖案形成材料之方法，可應用液滴噴出法、噴墨法、旋轉塗佈法、輥式塗佈法、狹縫式塗佈法、浸漬塗佈法等。
以下，對可用於本實施形態之各材料進行說明。
《化合物A》
化合物A係下述通式(A)所表示之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0018-49
[通式(A)中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R01、R02分別獨立地為可具有取代基之烴基，n表示0以上之整數]
上述通式(A)中，X係鹵素原子或烷氧基。X所表示之鹵素原子可列舉氟原子、氯原子、溴原子或碘原子等，與鹵素原子相比，X較佳為烷氧基。n表示整數，就初始原料之獲取之容易性之方面而言，較佳為1~20之整數，更佳為2~15之整數。
上述通式(A)中，R1係氫原子、或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基。
作為R1之烷基，較佳為碳數1~5之直鏈狀或支鏈狀之烷基，具體而言，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、戊基、異戊基、新戊基等。
作為環狀之烷基，可列舉：自單環烷烴、雙環烷烴、三環烷烴、四環烷烴等多環烷烴中將一個以上之氫原子去掉之而成基等。
於本實施形態中，R1較佳為氫原子、甲基、乙基或異丙基，更佳為甲基或異丙基。
上述通式(A)中，R01、R02分別獨立地為可具有取代基之烴基。
於本說明書中，於記載為「可具有取代基」之情形時，視為包含氫原子(-H)經一價之基所取代之情形、與亞甲基(-CH2-)經二價之基所取代之情形兩者。
作為R01、R02之烴基，可列舉直鏈狀或支鏈狀之烷基。
該直鏈狀之烷基較佳為碳數為1~20。
若作為R01、R02之烴基之烷基為碳數為1~5之短鏈烷基，則有濡濕性變得良好，洗淨性較高而可將所吸附之異物去除之情形。
若作為R01、R02之烴基之烷基為碳數為10以上之長鏈烷基，則可將化合物1製成撥水性之化合物。
上述通式(A)中，作為R01、R02可具有之取代基，可列舉：烷基、烷氧基、鹵素原子、鹵化烷基、羥基、羰基、包含雜原子之取代基等。
關於作為上述取代基之烷基，較佳為碳數1~5之烷基，最佳為甲基、乙基、丙基、正丁基、第三丁基。
關於作為上述取代基之烷氧基，較佳為碳數1~5之烷氧基，較佳為甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基，最佳為甲氧基、乙氧基。
關於作為上述取代基之鹵素原子，可列舉：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，較佳為氟原子。
關於作為上述取代基之鹵化烷基，可列舉：上述烷基之氫原子之一部分或全部經上述鹵素原子取代之基。
作為包含雜原子之取代基，較佳為-O-、-C(=O)-O-、-S-、-S(=O)2-、-S(=O)2-O-。
上述通式(A)中，n為0以上之整數。於本實施形態中，n較佳為3以上。又，n較佳為10以下，更佳為5以下。
上述上限值與上述下限值可任意地組合。
通式(A)所表示之化合物(A)較佳為下述通式(A)-1所表示之含氟化合物(A)-1。
Figure 107124738-A0202-12-0020-22
[通式(A)-1中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，Rf1、Rf2分別獨立地為氟化烷氧基，且n表示0以上之整數]
上述通式(A)-1中，關於X、R1、n之說明係與上述相同。
上述通式(A)-1中，Rf1、Rf2分別獨立地為氟化烷氧基。
上述通式(A)-1中，Rf1、Rf2之氟化烷氧基較佳為碳數3以上之烷氧基且部分地經氟化，亦可為全氟烷氧基。於本實施形態中，較佳為部分地經氟化之氟化烷氧基。
於本實施形態中，作為Rf1、Rf2之氟化烷氧基，例如可列舉-O-(CH2)n f1-(Cn f2F2n f2 +1)所表示之基。上述nf1係0以上之整數，nf2係0以上之整數。Rf1、Rf2之氟化烷氧基可相同，亦可不同，就合成之容易性之觀點而言，較佳為相同。
於本實施形態中，Rf1、Rf2之氟化烷氧基較佳為長鏈氟烷基鏈。
於本實施形態中，nf1較佳為0~10，更佳為0~5，尤佳為0~3，極佳為3。
又，於本實施形態中，nf2較佳為1~15，更佳為4~15，尤佳為6~12，極佳為7~10。
以下，示出通式(A)所表示之化合物及通式(A)-1所表示之含氟化合物之具體例。
Figure 107124738-A0202-12-0021-23
《化合物A1》
化合物A1係下述通式(A1)所表示之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0021-51
[通式(A1)中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直 鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R01、R02分別獨立地為可具有取代基之烴基，且n表示0以上之整數]
通式(A1)中，關於X、R1、R01、R02、n之說明係與關於上述通式(A1)中之R1、R01、R02、n之說明相同。
通式(A1)所表示之化合物(A1)較佳為下述通式(A1)-1所表示之含氟化合物(A1)-1。
Figure 107124738-A0202-12-0022-52
通式(A1)-1中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，Rf1、Rf2分別獨立地為氟化烷氧基，且n表示0以上之整數]
通式(A1)-1中，關於X、R1、Rf1、Rf2、n之說明係與關於上述通式(A1)-1中之R1、Rf1、Rf2、n之說明相同。
以下，將通式(A1)所表示之化合物及通式(A1)-1所表示之含氟化合物(A1)-1之較佳之具體例示於以下。
Figure 107124738-A0202-12-0023-24
《化合物B》
化合物B係下述通式(B)所表示之化合物。
Figure 107124738-A0202-12-0023-54
[通式(B)中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R12係具有噻吩骨架之取代基。n表示0以上之整數]
上述式(B)中，關於X、R1、n之說明係與關於上述通式(A)中之X、R1、n之說明相同。
作為R12之具有噻吩骨架之取代基，可列舉下述(R12-1)~(R12-3)之任一者所表示之基。
Figure 107124738-A0202-12-0024-56
[(R12-1)~(R12-3)中，波線部表示於通式(B)中，與R12鍵結之碳原子之結合鍵]
以下，示出通式(B)所表示之化合物之具體例。
Figure 107124738-A0202-12-0025-57
Figure 107124738-A0202-12-0025-58
Figure 107124738-A0202-12-0025-59
Figure 107124738-A0202-12-0025-60
Figure 107124738-A0202-12-0025-61
Figure 107124738-A0202-12-0025-62
化合物B亦可為下述通式(B1)所表示之化合物(B1)。
Figure 107124738-A0202-12-0025-63
[通式(B1)中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R12係具有噻吩骨架之取代基。L係包含(-NH-)及亞 甲基之二價連結基]
上述式(B1)中，關於X、R1之說明係與關於上述通式(A)中之X、R1之說明相同。
作為R12之具有噻吩骨架之取代基，可列舉上述(R12-1)~(R12-3)之任一者所表示之基。
化合物(B1)可藉由使矽烷化合物與上述通式(1)所表示之化合物反應，使活性碳酸酯結構發生變化而獲得。
上述通式(1)所表示之化合物可如上所述同時進行胺基化基板之修飾與半導體特性基之導入。可藉由使通式(1)所表示之化合物之結構之一部分發生變化，而製成於具有羥基之對象物之表面導入具有半導體特性之基之材料。
又，化合物(B1)較佳為下述通式(B1)-1所表示之化合物(B1)-1。
Figure 107124738-A0202-12-0026-64
[通式(B1)-1中，X表示鹵素原子或烷氧基，R1表示氫原子或碳數1~10之直鏈狀、支鏈狀或環狀之烷基，R12係具有噻吩骨架之取代基。n表示0以上之整數]
上述式(B1)-1中，關於X、R1、n之說明係與關於上述通式(A)中之X、R1、n之說明相同。
作為R12之具有噻吩骨架之取代基，可列舉上述(R12-1)~(R12-3)之任一者所表示之基。
將化合物(B1)之較佳之具體例記載於下述中。於下述化合物(B1)之具體例中，n可取1~20之整數之任一者，較佳為1~15，更佳為5~10， 尤佳為7或10。
Figure 107124738-A0202-12-0027-65
Figure 107124738-A0202-12-0028-27
以下，參照圖式對本實施形態之圖案形成方法進行說明。
於本實施形態之圖案形成方法中，於使用與所謂之輥對輥製程相對應之可撓性之基板之情形時，亦可使用如圖1所示之作為輥對輥裝置之基板處理裝置100而形成圖案。於圖1中示出基板處理裝置100之構成。
如圖1所示，基板處理裝置100具有：供給帶狀之基板(例如帶狀之膜構件)S之基板供給部2、對基板S之表面(被處理面)Sa進行處理之基板處理部3、回收基板S之基板回收部4、第1實施形態之化合物之塗佈部6、曝光部7、遮罩8、圖案材料塗佈部9、及控制該等各部之控制部CONT。基板處理部3係於自基板供給部2將基板S送出後至藉由基板回收部4將基板S回收之間，可對基板S之表面實行各種處理。
該基板處理裝置100可較佳地用於在基板S上形成例如有機EL元件、液晶顯示元件等顯示元件(電子裝置)之情形。
再者，圖1係圖示為了生成所需之圖案光而使用光罩之方式者，但本實施形態亦可較佳地應用於不使用光罩之無遮罩曝光方式。作為不使用光罩而生成圖案光之無遮罩曝光方式，可列舉：使用DMD等空間光調變元件之方法、如雷射束印表機般掃描光點之方式等。
於本實施形態之圖案形成方法中，如圖1所示般設定XYZ座標系，以下適宜使用該XYZ座標系而進行說明。XYZ座標系例如係沿著水平面設定X軸及Y軸，沿著鉛直方向朝上地設定Z軸。又，基板處理裝置100係整體地沿著X軸自其負側(-側)向正側(+側)搬送基板S。此時，帶狀之基板S之寬度方向(短邊方向)係設定為Y軸方向。
作為於基板處理裝置100中成為處理對象之基板S，例如可使用樹脂膜或不鏽鋼等之箔(Foil)。例如，樹脂膜可使用聚乙烯樹脂、聚丙烯樹脂、聚酯樹脂、乙烯-乙烯共聚物樹脂、聚氯乙烯樹脂、纖維素樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯亞胺樹脂、聚碳酸酯樹脂、聚苯乙烯樹脂、乙酸乙烯酯樹脂等材料。
基板S例如較佳為即便受到200℃左右之熱亦不發生尺寸變化之熱膨脹係數較小者。例如可將無機填料混合於樹脂膜中而減小熱膨脹係數。作為無機填料之例，可列舉：氧化鈦、氧化鋅、氧化鋁、氧化矽等。又，基板S亦可為利用浮式法等所製造之厚度100μm左右之極薄玻璃之單體、或於該極薄玻璃貼合有上述樹脂膜或鋁箔之積層體。
基板S之寬度方向(短邊方向)之尺寸例如形成為1m~2m左右，長度方向(長邊方向)之尺寸例如形成為10m以上。當然，該尺寸僅為一例，並不限定於此。例如基板S之Y方向之尺寸可為50cm以下，亦可為2m以上。又，基板S之X方向之尺寸亦可為10m以下。
基板S較佳為以具有可撓性之方式形成。此處，所謂可撓性，係指即便對基板施加本身重量程度之力亦不斷線或斷裂，可使該基板撓曲之性質。又，藉由本身重量程度之力而彎曲之性質亦包含於可撓性中。
又，上述可撓性係根據該基板之材質、大小、厚度、或溫度等環境等而發生變化。再者，作為基板S，可使用一片帶狀之基板，亦可設為將複數個單位基板連接而形成為帶狀之構成。
基板供給部2例如係將經捲成捲狀之基板S送出並供給於基板處理部3。於該情形時，於基板供給部2，設有捲繞基板S之軸部及使該軸部旋轉之旋轉驅動裝置等。此外，例如亦可為設有覆蓋經捲成捲狀之狀態之基板S的罩部等之構成。再者，基板供給部2並不限定於將經捲成捲狀之基板S送出之機構，亦可包含將帶狀之基板S於其長度方向依次送出之機構(例如夾持式之驅動輥等)。
基板回收部4係將通過基板處理裝置100之基板S例如捲取成捲狀並回收。於基板回收部4，與基板供給部2同樣地，設有用以捲繞基板S之軸部及使該軸部旋轉之旋轉驅動源、覆蓋所回收之基板S之罩部等。再者，於在基板處理部3將基板S切斷為面板狀之情形等時，例如亦可為將基板S以經重疊之狀態回收等，以與經捲成捲狀之狀態不同之狀態回收基板S之構成。
基板處理部3將自基板供給部2所供給之基板S搬送至基板回收部4，並且於搬送之過程中進行如下步驟：對基板S之被處理面Sa進行使用第1實施形態之化合物之化學修飾之步驟；對經化學修飾之被處理面照射特定圖案之光之步驟；及配置圖案形成材料之步驟。基板處理部3具有：化合物塗佈部6，對基板S之被處理面Sa塗佈第1實施形態之化合物；曝光部7，照射光；遮罩8；圖案材料塗佈部9；及搬送裝置20，包含以與加工處理之形態對應之條件傳送基板S之驅動輥R等。
化合物塗佈部6、與圖案材料塗佈部9可列舉：液滴塗佈裝置(例如，液滴噴出型塗佈裝置、噴墨型塗佈裝置、旋轉塗佈型塗佈裝置、輥式塗佈型塗佈裝置、狹縫式塗佈型塗佈裝置等)。
該等各裝置係沿著基板S之搬送路徑而適宜設置，可利用所謂輥對輥方式生產可撓性顯示器之面板等。於本實施形態中，設為設有曝光部7，進行其前後之步驟(感光層形成步驟、感光層顯影步驟等)之裝置亦視需要在線化而設置。
[實施例]
以下，藉由實施例更具體地說明本發明，但本發明並不限定於以下之實施例。
<化合物之合成例1>
．苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(BTBT)之合成
於300mL圓底燒瓶中添加鄰氯苯甲醛10.0g(71.1mmol)、硫氫化鈉水合物7.98g(142mmol)、NMP(N-甲基吡咯啶酮)100mL，於80℃攪拌1小時，於180℃攪拌1小時。其後，將反應溶液冷卻至室溫附近，注入至飽和氯化銨水溶液100mL中。利用冰浴將其冷卻，將所產生之褐色之沈澱物進行抽氣過濾。利用水與丙酮清洗殘渣，獲得淺黃色固體。將該固體溶解於氯仿中，利用管柱層析法(氯仿)進行純化並濃縮。藉由再結晶(甲苯120mL、60℃)將所獲得之黃色固體純化、抽氣過濾、真空乾燥，獲得淺黃色固體。
產量、產率1.32g(5.48mmol，15%)Rf0.83(己烷：乙酸乙酯=1：1)
1H-NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=7.39(ddd,J=7.6Hz,7.6Hz,1.2Hz,2H),7.44(ddd,J=7.6Hz,7.6Hz,1.2Hz,2H),7.87(dd,J=7.2Hz,0.8Hz,2H),7.90(dd,J=7.6Hz,0.8Hz,2H)
Figure 107124738-A0202-12-0032-67
([1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩-2-基)乙烷-1-酮之合成
於300mL圓底燒瓶中添加[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩(BTBT)2.01g(8.36mmol)，利用二氯甲烷200mL進行溶解。冷卻至-20℃(冰、乙醇、液態氮)後，添加氯化鋁4.27g(32.0mmol)，緩緩地滴加乙醯氯2.62g(33.4mmol)，攪拌1小時。其後，將反應溶液注入至水100mL中，添加二氯甲烷100mL。分離為水層與有機層，利用水(50mL×6)、鹽水(100mL)將有機層洗淨。利用無水硫酸鎂將有機層乾燥，並過濾、濃縮。藉由再結晶(甲苯300mL、70℃)而進行單離純化、真空乾燥，獲得淺黃色固體。
產量、產率1.93g(6.85mmol，82%)
Rf0.63(氯仿)
1H-NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=2.72(s,3H),7.44~7.52(m,2H),7.93~7.96(m,3H),8.05~8.08(m,1H),8.56(m,1H)
IR(KBr)1674cm-1
Figure 107124738-A0202-12-0032-71
([1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩-2-基)乙烷-1-醇之合成
向100mL圓底燒瓶中加入[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩-2-基)乙烷-1-酮0.111g(0.393mmol)、THF(四氫呋喃)30mL、甲醇15mL，於冰浴中逐次少量添加四氫化硼鈉0.0297g(0.786mmol：2eq)並攪拌30分鐘。其後，於室溫攪拌30分鐘。將反應溶液進行濃縮，利用氯仿60mL進行溶解，添加水20mL、2N鹽酸5mL，分離為水層與有機層。進而利用氯仿(20mL×2)進行萃取，利 用無水硫酸鎂將有機層進行乾燥、過濾、濃縮、真空乾燥，獲得白色固體。
產量、產率0.111g(0.390mmol，99%)Rf0.33(氯仿)
1H-NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=1.60(d,3H,J=6.5),1.90(d,1H,J=3.2),5.06~5.11(m,1H),7.26~7.49(m,3H),7.86~7.96(m,4H)
IR(KBr)3347cm-1
Figure 107124738-A0202-12-0033-73
9-(1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙氧基)-9-側氧基壬酸之合成
於氮氣環境下，於200mL雙口圓底燒瓶中添加EDC-HCl(1-(3-二甲基胺基丙基)-3-乙基碳二醯亞胺鹽酸鹽)0.543g(2.83mmol，1.5eq)、乾式THF 50mL、壬二酸0.768g(4.24mmol，2.0eq)，於冰浴中攪拌10分鐘。使([1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩-2-基)乙烷-1-醇0.523g(1.84mmol，1.0eq)、DMAP(N,N-二甲基-4-胺基吡啶)0.352g(2.89mmol，1.5eq)溶解於乾式THF 50mL中，緩緩地滴加。滴加後，去除冰浴，於室溫攪拌16小時。將反應溶液進行濃縮，溶解於乙酸乙酯200mL中，添加水100mL、2N鹽酸而將水層調整為酸性，分離為水層與有機層。進而利用乙酸乙酯(100mL×2)進行萃取，利用飽和氯化銨水溶液(100mL×2)將有機層洗淨。利用無水硫酸鎂將有機層進行乾燥、過濾、濃縮。利用管柱層析法(乙酸乙酯：己烷=2：1，Φ=4.3cm，h=15cm)進行純化、濃縮、真空乾燥而獲得白色固體。
產量：0.271g(0.596mmol)
產率：32%
1H-NMR(400MHz,CDCl3/TMS)
δ=1.25-1.31(6H,m),1.62-1.63(9H,m),2.32-2.37(4H,m),6.01-6.06(1H,q,J=6.4Hz)7.39-7.49,7.85-7.93(4H,m)
IR(KBr)
1692cm-1,1730cm-1,2919cm-1
Figure 107124738-A0202-12-0034-76
1-(1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙基)9-(2,5-二側氧基吡咯啶-1-基)壬二酸酯之合成
於氮氣環境下，於100mL雙口圓底燒瓶中加入9-(1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙氧基)-9-側氧基壬酸0.126g(0.28mmol，1.0eq.)，並利用乾式丙酮75mL進行溶解，添加三乙胺0.085g(0.84mmol，3.0eq.)、二(N-琥珀醯亞胺基)碳酸酯0.215g(0.84mmol，3.0eq)。其後，於室溫下攪拌1小時。將反應溶液進行濃縮，利用管柱層析法(氯仿，Φ=3.0cm，h=15cm)進行單離純化、濃縮、真空乾燥，而獲得白色固體(本實施形態之通式(1)-1-1所表示之化合物)。
<產量>0.123g(0.224mmol)
<產率>80%(Rf=0.66，己烷：乙酸乙酯=2：1)1H-NMR(CDCl3/TMS 400MHz
δ=1.25-1.43(m,13H),1.63-1.73(m,7H),2.33-2.38(t,2H,J=8.0Hz),2.55-2.59(t,2H,J=7.6Hz),2.82-2.84(m,4H),6.01-6.06(q,1H,J=6.4Hz),7.41-7.47(m,3H),7.87-7.93(m,4H)
Figure 107124738-A0202-12-0035-77
1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙基3,3-二甲氧基-9-側氧基-2,8-二氧雜-7-氮雜-3-矽雜十七烷-17-酸酯之合成
於20mL雙口圓底燒瓶中添加原料150mg(0.272mmol，1.0eq.)、乾式THF 3mL、(3-胺基丙基)三甲氧基矽烷51.5mL(0.412mmol，1.5eq.)、三乙胺150mL(0.677mmol，2.5eq.)，於氮氣環境下，於室溫攪拌16小時。其後，進行濃縮，並利用管柱層析法(己烷：乙酸乙酯：矽酸四甲酯=1：1：0.02，f=2.0cm，h=8cm)進行濃縮、真空乾燥(40℃)而獲得白色固體。
<結果>
產量126mg(0.205mmol)
產量75%
Rf值0.50(1：1=乙酸乙酯：己烷)
1H-NMR(CDCl3/TMS)400MHz δ=0.54-0.58(2H,t,J=8.0Hz),1.21(7H,m),1.53-1.56(12H,m),2.00-2.05(2H,t,J=8.0Hz),2.26-2.30(2H,t,J=6.0Hz),3.13-3.18(2H,q,J=6.3Hz),3.48-3.58(10H,m),5.53(1H,br),5.94-6.00(1H,q,J=1.5Hz),7.19-7.42(3H,m),7.78-7.87(4H,m)
Figure 107124738-A0202-12-0035-79
[式中，「BTBT」係上述(R12-1)所表示之基]
<化合物之合成例2>
．12-(1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙氧基)-12-側氧基十二酸之合成
於氮氣環境下，於100mL雙口圓底燒瓶中添加EDC-HCl 0.051g(0.26mmol：1.5eq)、乾式THF 10mL、十二烷二酸0.41g(1.8mmol：10eq)，於冰浴中攪拌10分鐘。將[1]苯并噻吩并[3,2-b][1]苯并噻吩-2-基)乙烷-1-醇0.050g(0.18mmol：1eq)、DMAP 0.032g(0.26mmol：1.5eq)溶解於乾式THF 10mL中，緩緩地滴加。滴加後，去除冰浴，於室溫下攪拌16小時。
將反應溶液進行濃縮，溶解於乙酸乙酯30mL中，添加H2O 30mL、2N鹽酸5mL，分離為水層與有機層。進而，利用乙酸乙酯(30mL×2)進行萃取，利用飽和鹽水(30mL×2)將有機層洗淨。利用無水硫酸鎂將有機層進行乾燥、過濾、濃縮。添加經加熱至50℃之乙醇，進行抽氣過濾，將殘渣回收。將其進行真空乾燥，獲得白色固體。
產量、產率0.046g(0.093mmol，35%)Rf0.30(己烷：乙酸乙酯=2：1)
1H-NMR(丙酮-d6/TMS)400MHz δ=1.26~1.29(m,12H),1.53~1.63(m,7H),2.24(t,2H,J=7.4),2.38(t,2H,J=7.4),6.05(q,1H,J=6.5),7.48~7.59(m,3H),7.98~8.13(m,4H)
IR(KBr)1698cm-1,1731cm-1,2919cm-1
1-(1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙基)N-琥珀醯亞胺基十二烷二酸酯之合成
於氮氣環境下，於50mL雙口圓底燒瓶中加入12-(1-(苯并[b]苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]噻吩-2-基)乙氧基)-12-側氧基十二酸0.034g(0.069mmol：1eq)，利用乾式丙酮15mL進行溶解，添加三乙胺0.021g(0.21mmol：3eq)、二(N-琥珀醯亞胺基)碳酸酯0.053g(0.21mmol：3eq)。
其後，於室溫攪拌1小時。將反應溶液進行濃縮，利用管柱層析法(己烷：乙酸乙酯=2：1)進行單離純化，進行濃縮、真空乾燥而獲得白色固體(本實 施形態之通式(1)-1-1所表示之化合物)。
產量、產率0.040g(0.067mmol，98%)Rf0.53(己烷：乙酸乙酯=2：1)
1H-NMR(CDCl3/TMS,400MHz)δ=1.24~1.35(m,12H),1.62~1.74(m,7H),2.35(t,2H,J=7.6),2.56(t,2H,J=7.6),2.82(s,4H),6.04(q,1H,J=6.5),7.39~7.49(m,3H),7.85~7.93(m,4H)
IR(KBr)1724,1742,1784,1814cm-1元素分析
計算值C,64.73；H,5.94；N,2.36
實測值C,64.72；H,5.81；N,2.36
Figure 107124738-A0202-12-0037-29
Figure 107124738-A0202-11-0002-3

Claims (10)

  1. 一種化合物，其係由下述通式(1)所表示：
    Figure 107124738-A0305-02-0041-1
     [式中，X01係自苯并二噻吩、苯并噻吩并苯并噻吩、二萘并噻吩并噻吩或二萘并苯并二噻吩中將一個氫原子去掉而成之基；Y係將酯鍵、與碳數1~20之直鏈狀或支鏈狀之伸烷基組合而成之基]。
  2. 一種圖案形成用基板，其具有利用請求項1所述之化合物進行了化學修飾之表面。
  3. 一種偶合劑，其係由請求項1所述之化合物構成。
  4. 一種圖案形成方法，其於對象物之被處理面形成圖案，且其具備：第1步驟，將對象物之被處理面之至少一部分進行胺基化，形成胺基化面；及第2步驟，使用請求項1所述之化合物對上述胺基化面進行化學修飾。
  5. 一種圖案形成方法，其於對象物之被處理面形成圖案，且其具備：步驟A，使用第1光分解性偶合劑，將上述被處理面之至少一部分進行胺基化，該第1光分解性偶合劑包含具有光響應性基之化合物；步驟B，於步驟A後，使用第1偶合劑，於上述被處理面導入具有半導體特性之基，該第1偶合劑含有：包含具有半導體特性之基之化合物；及步驟C，於步驟B後，使用包含請求項1所述之化合物的第2偶合劑，導入具有半導體特性之基。
  6. 如請求項5所述之圖案形成方法，其中，於上述步驟C後，具有於 形成有圖案之區域配置電子材料之步驟D。
  7. 如請求項6所述之圖案形成方法，其中，上述電子材料包含半導體材料。
  8. 如請求項7所述之圖案形成方法，其中，上述半導體材料係由有機半導體材料分散液構成。
  9. 如請求項4至8中任一項所述之圖案形成方法，其中，上述對象物係具有可撓性之基板。
  10. 如請求項4至8中任一項之圖案形成方法，其中，上述對象物係由樹脂材料構成。
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