TWI555735B - 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 - Google Patents
雜環化合物及使用其之有機發光裝置 Download PDFInfo
- Publication number
- TWI555735B TWI555735B TW103145903A TW103145903A TWI555735B TW I555735 B TWI555735 B TW I555735B TW 103145903 A TW103145903 A TW 103145903A TW 103145903 A TW103145903 A TW 103145903A TW I555735 B TWI555735 B TW I555735B
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- compound
- group
- substituted
- unsubstituted
- monocyclic
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 802
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 161
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims description 111
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 66
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 61
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 44
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 38
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 20
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 16
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 14
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 11
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 11
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 claims description 5
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005241 heteroarylamino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 428
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 327
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 309
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 272
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 188
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 165
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 157
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 138
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 135
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 102
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 101
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 98
- -1 benzo Phenanthrenyl Chemical group 0.000 description 87
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 86
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 86
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 86
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 74
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 72
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 61
- 239000000463 material Substances 0.000 description 57
- 238000001700 low-temperature photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 55
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 55
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 45
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 43
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 42
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 42
- 241000234282 Allium Species 0.000 description 41
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 41
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 37
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 37
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 36
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 36
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 32
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 32
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 125000005562 phenanthrylene group Chemical group 0.000 description 29
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 description 23
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 23
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 23
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 21
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 19
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 18
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 18
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 18
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 16
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 16
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 13
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 12
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 10
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 10
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 9
- DGLSKLMUAOYVJA-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-dione hydrochloride Chemical compound Cl.C1(C(C=CC2=CC=CC=C12)=O)=O DGLSKLMUAOYVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 8
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 8
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 8
- YGPZYYDTPXVBRA-RTDBHSBRSA-N [(2r,3s,4r,5r,6s)-2-[[(2r,3r,4r,5s,6r)-3-[[(3r)-3-dodecanoyloxytetradecanoyl]amino]-6-(hydroxymethyl)-5-phosphonooxy-4-[(3r)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,6-dihydroxy-5-[[(3r)-3-hydroxytetradecanoyl]amino]oxan-4-yl] (3r)-3-hydr Chemical compound O1[C@H](CO)[C@@H](OP(O)(O)=O)[C@H](OC(=O)C[C@@H](CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(=O)C[C@@H](CCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC)[C@@H]1OC[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](OC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCC)[C@@H](NC(=O)C[C@H](O)CCCCCCCCCCC)[C@@H](O)O1 YGPZYYDTPXVBRA-RTDBHSBRSA-N 0.000 description 7
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 7
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 7
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PQYGNIRJOCANCU-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(dichloromethyl)benzene Chemical compound ClC(Cl)C1=CC=C(Br)C=C1 PQYGNIRJOCANCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O Chemical compound CCN(CC1=NC2=C(N1)C1=CC=C(C=C1N=C2N)C1=NNC=C1)C(C)=O UHNRLQRZRNKOKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 6
- IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N biphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C2=C1 IFVTZJHWGZSXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 6
- BFXLJWUGRPGMFU-UHFFFAOYSA-N dipropoxyphosphinothioyl n,n-diethylcarbamodithioate;sulfane Chemical compound S.CCCOP(=S)(OCCC)SC(=S)N(CC)CC BFXLJWUGRPGMFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 6
- WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N trimethyl borate Chemical compound COB(OC)OC WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 description 6
- ISTQSZJUYOCTMJ-UHFFFAOYSA-N (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)boronic acid Chemical compound N=1C(B(O)O)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 ISTQSZJUYOCTMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 5
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 5
- 239000010408 film Substances 0.000 description 5
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 5
- 125000005945 imidazopyridyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 5
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 5
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 5
- SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N (2-nitrophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O SFUIGUOONHIVLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N (2r,3r,4s,5r)-2-[6-amino-8-[(4-phenylphenyl)methylamino]purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1CNC1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O YJLIKUSWRSEPSM-WGQQHEPDSA-N 0.000 description 4
- ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1Br ORPVVAKYSXQCJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1 DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 4
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 4
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 3
- HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N (3r,4r)-3-azaniumyl-5-[[(2s,3r)-1-[(2s)-2,3-dicarboxypyrrolidin-1-yl]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-oxo-4-sulfanylpentane-1-sulfonate Chemical compound OS(=O)(=O)CC[C@@H](N)[C@@H](S)C(=O)N[C@@H]([C@H](C)CC)C(=O)N1CCC(C(O)=O)[C@H]1C(O)=O HUWSZNZAROKDRZ-RRLWZMAJSA-N 0.000 description 3
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 3
- DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 DDGPPAMADXTGTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N [(1s,3r,4ar,7s,8s,8as)-3-hydroxy-8-[2-[(4r)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2s)-2-methylbutanoate Chemical compound C([C@H]1[C@@H](C)C=C[C@H]2C[C@@H](O)C[C@@H]([C@H]12)OC(=O)[C@@H](C)CC)CC1C[C@@H](O)CC(=O)O1 LJOOWESTVASNOG-UFJKPHDISA-N 0.000 description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 3
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 3
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 3
- 229940127204 compound 29 Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L cyclopentyl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron Chemical compound [Fe].Cl[Pd]Cl.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.[CH]1[CH][CH][CH][C]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 3
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 3
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N naphthalen-1-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC=CC2=C1 HUMMCEUVDBVXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 QNGVEVOZKYHNGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 2-thiophen-2-ylpyridine Chemical compound C1=CSC(C=2N=CC=CC=2)=C1 QLPKTAFPRRIFQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AVESHYKDJMFQGJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 AVESHYKDJMFQGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTNZLOXGKDQNKA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C([N+]([O-])=O)=C1 MTNZLOXGKDQNKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- COWINLZGMPMPCU-UHFFFAOYSA-N 4-bromoisoquinoline-1-carbonyl chloride Chemical compound BrC1=CN=C(C2=CC=CC=C12)C(=O)Cl COWINLZGMPMPCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRLJGDUFNVQSFR-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4,6-triphenylpyrimidine Chemical compound BrC1=C(C=2C=CC=CC=2)N=C(C=2C=CC=CC=2)N=C1C1=CC=CC=C1 PRLJGDUFNVQSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052684 Cerium Inorganic materials 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004653 anthracenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N benzo[h]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 WZJYKHNJTSNBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N cerium Chemical compound [Ce] GWXLDORMOJMVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 238000000434 field desorption mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 2
- RVXRXLWMFONJPE-UHFFFAOYSA-N (6-naphthalen-2-ylnaphthalen-2-yl)boronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=CC4=CC=C(C=C4C=C3)B(O)O)=CC=C21 RVXRXLWMFONJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N (S)-camphorsulfonic acid Chemical compound C1C[C@@]2(CS(O)(=O)=O)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N 0.000 description 1
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- XKRAMNHOQGKNHB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dinaphthalen-2-yl-9H-fluorene Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C1=C(C=2CC3=CC=CC=C3C=2C=C1)C1=CC2=CC=CC=C2C=C1 XKRAMNHOQGKNHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(Br)C=C1 SWJPEBQEEAHIGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZYAFTZIQWCKOI-UHFFFAOYSA-N 1,5-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=CC2=C1Br CZYAFTZIQWCKOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC(I)=C1 CTPUUDQIXKUAMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=C(I)C=C1 UCCUXODGPMAHRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWYUBKSTSJQFQI-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-6-methoxynaphthalene Chemical compound BrC1=CC=CC2=CC(OC)=CC=C21 YWYUBKSTSJQFQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUILSTHMSGDSHQ-UHFFFAOYSA-N 13h-dibenzo[a,i]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C(NC=3C4=CC=CC=C4C=CC=33)=C3C=CC2=C1 IUILSTHMSGDSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Natural products C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 OTJZMNIBLUCUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRVRWIBVVHOHNN-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1Br HRVRWIBVVHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEFTUFDKBDNDAL-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-bis(4-phenylphenyl)pyridine Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1)Br)C1=CC=CC=C1 PEFTUFDKBDNDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound N=1C(Br)=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 PTPGZCQGDXUUAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCRKTHDLLTBNX-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dipyridin-2-yl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 CSCRKTHDLLTBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCFVIKURQXVWMY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-dipyridin-4-yl-1,3,5-triazine Chemical compound BrC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=NC=C1)C1=CC=NC=C1 GCFVIKURQXVWMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZADQDKWRRYLDG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(4-phenylphenyl)quinazoline Chemical compound C=12C=CC=CC2=NC(Br)=NC=1C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 RZADQDKWRRYLDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWDTXIXNYUXMQP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-6-phenyl-4-(4-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=CC(=NC(=C1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QWDTXIXNYUXMQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)Br)=CC=C21 NNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 2-bromotriphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC(Br)=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 GEDOYYDMCZUHNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPJIJRNAHSRKPI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dipyridin-2-yl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=NC=CC=C1)C1=NC=CC=C1 JPJIJRNAHSRKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBIUNVPSXNHPJB-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4,6-dipyridin-4-yl-1,3,5-triazine Chemical group N=1C(Cl)=NC(C=2C=CN=CC=2)=NC=1C1=CC=NC=C1 LBIUNVPSXNHPJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C(C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=CC=CC2=C1 KAJMDIRNTNSOLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 XBHOUXSGHYZCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 FIISKTXZUZBTRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZYVPWPBRABKAB-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(Br)=C1 SZYVPWPBRABKAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-phenylpyridine Chemical compound COC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 VJHVLELNDFVKMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJXDLFJKGQNBEJ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2,6-diphenylpyrimidine Chemical compound N=1C(Br)=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC=1C1=CC=CC=C1 IJXDLFJKGQNBEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPYTRAJEPYAIA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-phenyl-6-(4-phenylphenyl)pyridine Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=C1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 LKPYTRAJEPYAIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQNBBGZCDGTRQM-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-6-phenyl-2-(4-phenylphenyl)pyrimidine Chemical group C1(=CC=C(C=C1)C1=NC(=CC(=N1)Br)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 QQNBBGZCDGTRQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEVTURRFACALQI-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyridine-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC(Br)=CC=N1 MEVTURRFACALQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRKNENFWNVBYQF-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyrimidine-2-carbonyl chloride Chemical compound BrC1=NC(=NC=C1)C(=O)Cl IRKNENFWNVBYQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVOMOSXATZJWAF-UHFFFAOYSA-N 4-bromopyrimidine;hydrochloride Chemical group Cl.BrC1=CC=NC=N1 SVOMOSXATZJWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBZXJMLZAFGWQC-UHFFFAOYSA-N 5-(4-bromo-6-quinolin-5-yl-1,3,5-triazin-2-yl)quinoline Chemical compound BrC1=NC(=NC(=N1)C1=C2C=CC=NC2=CC=C1)C1=C2C=CC=NC2=CC=C1 LBZXJMLZAFGWQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPKOYKJVYACFBC-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyrazine-2-carbonyl chloride Chemical group BrC=1N=CC(=NC=1)C(=O)Cl KPKOYKJVYACFBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJJINPZOASSMGD-UHFFFAOYSA-N 5-bromopyridine-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)C=N1 IJJINPZOASSMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBJUDOWYGUICSE-UHFFFAOYSA-N 6-bromopyridine-2-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC(Br)=N1 UBJUDOWYGUICSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCSKIFVMDNEHCD-UHFFFAOYSA-N 6-bromopyridine-3-carbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Br)N=C1 HCSKIFVMDNEHCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- RJUFYSUNQJMDLZ-UHFFFAOYSA-N 8-bromonaphthalen-1-ol Chemical compound C1=CC(Br)=C2C(O)=CC=CC2=C1 RJUFYSUNQJMDLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJRXIIFRDDJZSP-UHFFFAOYSA-N 8-bromonaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=C(Br)C2=CC(O)=CC=C21 PJRXIIFRDDJZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 8-hydroxy-2-quinolinecarboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C(=O)O)=CC=C21 UHBIKXOBLZWFKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJOKONNBSXFPSN-UHFFFAOYSA-N 9-(3-bromo-5-carbazol-9-ylphenyl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=CC(Br)=C1 SJOKONNBSXFPSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATFCJHAHTQYACJ-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C1=NN2C(=NC=3C=CC=CC=3C2=C1)C1=CC=C(C=C1)B(O)O Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NN2C(=NC=3C=CC=CC=3C2=C1)C1=CC=C(C=C1)B(O)O ATFCJHAHTQYACJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLFDZAQSFWJLQW-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)C=1SC2=C(N1)C=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)C=2SC1=C(N2)C=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1SC2=C(N1)C=CC=C2.C2(=CC=CC=C2)C=2SC1=C(N2)C=CC=C1 BLFDZAQSFWJLQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 101100046991 Mus musculus Trim46 gene Proteins 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 101100030361 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) pph-3 gene Proteins 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000004054 acenaphthylenyl group Chemical group C1(=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;dodecane Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCC LPTWEDZIPSKWDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N camphorsulfonic acid Chemical compound C1CC2(CS(O)(=O)=O)C(=O)CC1C2(C)C MIOPJNTWMNEORI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005566 carbazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical group 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000005584 chrysenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005331 diazinyl group Chemical group N1=NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 125000005303 dithiazolyl group Chemical group S1SNC(=C1)* 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003838 furazanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003406 indolizinyl group Chemical group C=1(C=CN2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-4-[4-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DCZNSJVFOQPSRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=C2C(B(O)O)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 JCDAUYWOHOLVMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 description 1
- YGDICLRMNDWZAK-UHFFFAOYSA-N quinolin-3-ylboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(B(O)O)=CN=C21 YGDICLRMNDWZAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 238000004611 spectroscopical analysis Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000005247 tetrazinyl group Chemical group N1=NN=NC(=C1)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004305 thiazinyl group Chemical group S1NC(=CC=C1)* 0.000 description 1
- 125000005557 thiazolylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 125000005558 triazinylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003960 triphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/06—Ring systems of three rings
- C07D221/10—Aza-phenanthrenes
- C07D221/12—Phenanthridines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
- C07D221/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00 condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
- C07D221/18—Ring systems of four or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/5765—Six-membered rings condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/645—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6503—Five-membered rings
- C07F9/6506—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3
- C07F9/65068—Five-membered rings having the nitrogen atoms in positions 1 and 3 condensed with carbocyclic rings or carbocyclic ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6515—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6521—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
- C09K11/025—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor non-luminescent particle coatings or suspension media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1096—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing other heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
本申請案優先權主張於2013年12月27日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2013-0164764號申請案以及於2014年9月24日向韓國專利局提出之韓國專利第10-2014-0127878號申請案之優先權,其中該些申請案所揭露之內容全部併入本案參考。
本發明係有關於一種新穎雜環化合物以及使用其之有機發光裝置。
一電致發光裝置係一種自發光顯示裝置,且該裝置具有廣視角、優異對比度、以及短反應時間之優點。
一有機發光裝置之結構係包括設置於兩電極間之一有機薄膜層。當施加一電壓至具有上述結構之有機發光裝置時,藉由自兩電極所注入之電子與電洞於一有機薄膜層中彼此結合配對後,該電子與電洞消散而發出光線。該有機薄膜層係視需求而形成單層或多層的形式。
有機薄膜層之材料可視需求而具有一發光功能。舉例而言,可使用能夠形成單獨的發光層之化合物,或者,可使用於主體-摻雜物類之發光層中,
能夠表現作為一主體或一摻雜物之化合物,以作為該有機薄膜層之材料。除此之外,可表現作為電洞注入、電動傳輸、電子阻障、電洞阻障、電子傳輸、電子注入或其類似功能之化合物,亦可使用作為該有機薄膜層之材料。
為了改善有機發光裝置之效能,使用壽命,或效率,對於有機薄膜層材料有持續發展的需求。
本發明係致力於提供一種新穎的雜環化合物以及一包含其之有機發光裝置。
本發明之一實施態樣係提供如以下化學式1所示之化合物:
於化學式1中,R1為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基;或經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基;R2至R11為彼此相同或不相同,且各自獨立為選自由氫(hydrogen)、氘(deuterium)、鹵素、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2至C60烯基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2至C60炔基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷氧基、直鏈
或支鏈之經取代或未經取代之C6至C60芳氧基、經取代或未經取代之C3至C60單環或多環之環烷基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1至C20烷胺基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳胺基所組成群組之一者;以及R、R’、以及R”彼此相同或不相同,且各自獨立選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
本發明之另一實施態樣係提供一種有機發光裝置,包括:一陽極、一陰極、以及一或多層有機材料層,其提供於該陽極以及該陰極之間,其中一或多層之該有機材料層包括如化學式1所示之化合物。
根據本發明之一實施態樣,於本說明書中所描述之化合物可使用作為一有機發光裝置中之一有機材料層之材料。該化合物可使用作為有機發光裝置中之一電洞注入材料、一電洞傳輸材料、一發光材料、一電洞阻障材料、一電子傳輸材料、一電子注入材料、或其類似物。此外,該化合物可使用作為一有機發光裝置中之一磷光發光層之主體材料。
100‧‧‧基板
200‧‧‧陽極
300‧‧‧有機材料層
301‧‧‧電洞注入層
302‧‧‧電洞傳輸層
303‧‧‧發光層
304‧‧‧電洞阻障層
305‧‧‧電子傳輸層
306‧‧‧電子注入層
圖1至3係根據本發明實施態樣之有機發光裝置之電極以及有機材料層層疊順序之示意圖。
圖4係化合物1於259nm之波長下之光致發光(photoluminescence,PL)光譜示意圖。
圖5係化合物1於388nm之波長下之低溫光致發光(low temperature photoluminescence,LTPL)光譜示意圖。
圖6係化合物75於271nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖7係化合物75於356nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖8係化合物100於281nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖9係化合物100於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖10係化合物106於317nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖11係化合物106於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖12係化合物112於267nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖13係化合物112於323nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖14係化合物124於284nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖15係化合物124於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖16係化合物168於305nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖17係化合物168於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖18係化合物189於284nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖19係化合物189於284nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖20係化合物201於282nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖21係化合物201於282nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖22係化合物227於229nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖23係化合物227於323nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖24係化合物238於277nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖25係化合物238於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖26係化合物325於270nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖27係化合物325於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖28係化合物365於285nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖29係化合物365於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖30係化合物390於283nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖31係化合物390於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖32係化合物457於321nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖33係化合物457於321nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖34係化合物492於285nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖35係化合物492於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖36係化合物504於223nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖37係化合物504於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖38係化合物530於277nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖39係化合物530於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖40係化合物566於294nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖41係化合物566於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖42係化合物655於254nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖43係化合物655於370nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖44係化合物758於311nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖45係化合物758於282nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖46係化合物760於301nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖47係化合物760於388nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖48係化合物762於260nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖49係化合物762於290nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖50係化合物784於282nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖51係化合物784於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖52係化合物802於275nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖53係化合物802於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖54係化合物809於280nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖55係化合物809於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖56係化合物812於239nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖57係化合物812於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖58係化合物815於275nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖59係化合物815於362nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
於下文中,將詳細描述本發明。
本說明書所描述之化合物可由化學式1所表示。具體而言,由於上述化合物之核心結構以及其取代基之結構特性,化學式1所示之化合物可被使用作為有機發光裝置之有機材料層之材料。
於本發明中,「經取代或未經取代」之用語係指一基團可經一或多個取代基所取代、或未進一步被取代,其中,該取代基選自由直鏈或支鏈之C1至C60烷基、直鏈或支鏈之C2至C60烯基、直鏈或支鏈之C2至C60炔基、C3至C60單環或多環之環烷基、C2至C60單環或多環之雜環烷基、C6至C60單環或多環之芳基、C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、C1至C20之烷胺基、C6至C60單環或多環之芳胺基、以及C2至C60單環或多環之雜芳胺基所組成之群組;或與兩個或多個選自由上述取代基結合之一取代基。舉例而言,「與兩個或多個選自由上述取代基結合之該取代基」可為聯苯基。也就是說,該聯苯基可為一芳基,或可被解釋為使兩個苯基結合之取代基。R、R’、及R”可彼此相同或不相同,且各自獨立選自由氫;氘;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之直鏈或支鏈之C1至C60烷基;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之C6至C60單環或多環之芳基;以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之C2至C60單環或多環雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,「經取代或未經取代」之用語係指一基團可經一或多個取代基所取代、或未進一步被取代,其中,該取代基可選自由直鏈或支鏈之C1至C60之烷基;C6至C60單環或多環之芳基;C2至C60單環或多環之雜芳基;-SiRR’R”;-P(=O)RR’;或與兩個或多個選自由上述取代基結合之一取代基所組成群組之一者,且
R、R’、R”彼此相同或不相同,且各自獨立選自由氫;氘;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環
或多環之雜芳基取代之直鏈或支鏈之C1至C60烷基;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之C6至C60單環或多環之芳基;以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。於本發明中,烷基包括具有1至60個碳原子之直鏈或支鏈之烷基,且可進一步經其他取代基所取代。該烷基之碳數可為1至60、具體而言為1至40、更具體而言為1至20。
於本說明書中,烯基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈之烯基,且可進一步經其他取代基所取代。該烯基之碳數可為2至60、具體而言為2至40、更具體而言為2至20。
於本說明書中,炔基包括具有2至60個碳原子之直鏈或支鏈之炔基,且可進一步經其他取代基所取代。該炔基之碳數可為1至60,具體而言為2至40,更具體而言為2至20。
於本說明書中,環烷基包括3至60個碳原子之單環或多環之環烷基,且可進一步經其他取代基所取代。在此,「多環」一詞係指一環烷基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此,「其他環狀基團」一詞可為環烷基,但也可為其他型態之環狀基團,例如雜環烷基、芳基、雜芳基、或類似基團。該環烷基之碳數可為3至60,具體而言為3至40,更具體而言為5至20。
於本發明中,雜環烷基包括硫(S)、硒(Se)、氮(N)、或矽(Si)作為雜原子,包括碳數為2至60之單環或多環雜環烷基,且可更進一步經其他取代基取代。在此,「多環」一詞係指一雜環烷基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此,「其他環狀基」一詞可為雜環烷基,但也可為其他型態之環狀
基團,例如,環烷基、芳基、雜芳基、或類似基團。該雜環烷基之碳數可為2至60,具體而言為2至40,更具體而言為3至20。
於本發明中,芳基包括具有6至60個碳原子之單環或多環之芳基,且可進一步經其他取代基取代。在此,「多環」一詞係指一芳基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此「其他環狀基」一詞可為芳基,但也可為其他型態之環狀基團,例如可為環烷基、雜環烷基、雜芳基、或類似基團。該芳基包括一螺環基(spiro group)。該芳基之碳數可為6至60,具體而言為6至40,更具體而言為6至25。芳基之具體實例包括苯基、聯苯基、三苯基、萘基、蒽基、基(chrysenyl)、苯並基、菲基(phenanthrenyl)、苝基(perylenyl),熒蒽基(fluoranthenyl),三亞苯基(triphenylenyl)、萉基(phenalenyl)、芘基(pyrenyl)、稠四苯基(tetracenyl)、稠五苯基(pentacenyl)、茚基(indenyl)、苊基(acenaphthylenyl)、芴基(fluorenyl)、螺環雙芴基(spirobifluorenyl)、或其稠合環體,但不受限於此。
於本發明中,該螺環基為包括一螺環結構之基團,且具有15至60個碳原子。舉例而言,該螺環基可包括2,3-二氫基-1H-茚基或環己烷基螺鍵結於一芴基上之結構。具體而言,該螺環基可包括下列結構式所示之基團」。
於本發明中,雜芳基包括硫(S)、氧(O)、硒(Se)、氮(N)、或矽(Si)作為雜原子,包括具有2至60個碳原子之單環或多環雜芳基,且可進一步經其他取代基取代。在此,「多環」一詞係指一雜芳基與其他環狀基團直接鍵結或稠合之一基團。在此,「其他環狀基團」一詞可為雜芳基,但亦可為其他類型之
環狀基團,例如環烷基、雜環烷基、芳基、或類似基團。該雜芳基之碳數可為2至60,具體而言為2至40,更具體而言為3至25。雜芳基之具體實例包括吡啶基(pyridyl)、咪唑吡啶基(imidazol pyridyl)、吡咯基(pyrolyl)、嘧啶基(pyrimidyl)、噠嗪基(pyridazinyl)、呋喃基(furanyl)、噻吩基(thiophene group)、咪唑基(imidazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噁唑基(oxazolyl)、異噁唑基(isoxazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、苯並噻唑基(benzo thiazolyl)、異噻唑基(isothiazolyl,)、***基(triazolyl)、呋咱基(furazanyl)、惡二唑基(oxadiazolyl)、噻二唑基(thiadiazolyl)、二噻唑基(dithiazolyl)、四唑基(tetrazolyl)、吡喃基(pyranyl)、噻喃基(thiopyranyl)、二嗪基(diazinyl)、惡嗪基(oxazinyl)、噻嗪基(thiazinyl)、二氧雜環己二烯(dioxynyl)、三吖嗪基(triazinyl)、四吖嗪基(tetrazinyl)、喹啉基(quinolinyl)、異喹啉基(isoquinolinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、異喹唑啉基(isoquinazolinyl)、吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinyl)、咪唑並喹唑啉基(imidazoquinazolinyl)、萘啶基(naphtyridyl)、吖啶基(acridinyl)、二苯並吖啶基(dibenzo acridinyl)、菲啶基(phenanthridinyl)、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl)、二氮雜萘基(diazanaphthalenyl)、三氮雜茚基(triazaindene)、吲哚基(indolyl)、氮茚基(indolizinyl)、苯並噻唑基(benzothiazolyl)、苯並噁唑基(benzoxazolyl)、苯並咪唑基(benzimidazolyl)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、咔唑基(carbazolyl)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl)、二苯並咔唑(dibenzocarbazolyl)、吩嗪基(phenazinyl)、苯並二甲苯基(benzoxylolyl)、二苯並二甲苯基
(dibenzoxylolyl)、螺雙二苯二甲苯基(spirobidibenzoxylolyl)、或其之稠合環,但不受限於此。
於本發明中,除了亞芳基以及雜亞芳基為二價基團外,亞芳基以及雜亞芳基可分別被理解為與上述之芳基以及雜芳基相同。
根據本發明之一實施態樣,R1為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基;或者為經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣,R1為經取代或未經取代之C6至C20單環或多環之芳基;或者為經取代或未經取代之C2至C20單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣,R1為經取代或未經取代之C6至C20單環或多環之芳基。
根據本發明之一實施態樣,R1為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之聯苯基、或經取代或未經取代之菲基。
根據本發明之一實施態樣,R1為一苯基、萘基、聯苯基、或菲基,且可進一步包含一取代基。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11為氫。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11中至少一者選自由直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2至C60烯基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C2至C60炔基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷氧基、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C6至C60芳氧基、經取代或未經取代之C3至C60單環或多環之環烷基、經取代或未經取代之C2
至C60單環或多環之雜環烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1至C20烷胺基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳胺基所組成之群組;且R、R’、以及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11中至少一者選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1至C20烷胺基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳胺基所組成之群組;且R、R’、以及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11中至少一者經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、或-P(=O)RR’,且R、R’、及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11中至少一者為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、或-P(=O)RR’,且R、R’、及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者,以及其他取代基為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣,R2至R11中之一者為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、或-P(=O)RR’,且R、R’、及R”彼此相同或不相同,且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者,以及其他取代基為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣,R10為氫、氘、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、或-P(=O)RR’,且R、R’、以及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,R1至R11中至少一者為-(A)m-(B)n,A選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之亞雜芳基所組成之群組。
B選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、及-P(=O)RR’所組成之群組,且R、R’、以及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者,m為1至5之整數,n為1至3至整數,以及當m及n獨立為2以上之整數時,複數個A及B彼此相同或不相同。
根據本發明之一實施態樣,針對A及B,「經取代或未經取代」之用語係指一基團可經選自由直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、C2至C60單環或多環之芳基所組成之群組之一取代基所取代,或未進一步經取代。
根據本發明之一實施態樣,於R1至R11中,非為-(A)m-(B)n之取代基可選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、或-P(=O)RR’,且R、R’、及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,R1至R11中至少一者為-(A)m-(B)n,A選自由未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之C6至C60單環或多環之亞芳
基;以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基取代之C2至C60單環或多環之雜亞芳基所組成之群組,B選自由氫;氘;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基所取代之直鏈或支鏈C1至C60烷基;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基所取代之C6至C60單環或多環之芳基;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基所取代之C2至C60單環或多環之雜芳基;-SiRR’R”;以及-P(=O)RR’所組成之群組,且R、R’、及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫;氘;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基所取代之直鏈或支鏈之C1至C60烷基;未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基所取代之C6至C60單環或多環之芳基;以及未經取代或經直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、或C2至C60單環或多環之雜芳基所取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成之群組,m為1至5之整數,n為1至3之整數,當m及n獨立為2以上之整數時,複數個A及B彼此相同或不相同,以及
其他取代基選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1至C60烷基、C6至C60單環或多環之芳基、C2至C60單環或多環雜芳基、-SiRR’R”、及-P(=O)RR’所組成之群組,且R、R’、及R”彼此相同或不相同且各自獨立為一選自由氫、氘、直鏈或支鏈之C1至C60之烷基、C6至C60單環或多環之芳基、以及C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,A選自由經取代或未經取代之C6至C30單環或多環亞芳基、以及經取代或未經取代之C2至C30單環或多環之雜亞芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣,B選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C30單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C30單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、及-P(=O)RR’所組成之群組,且R、R’、及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由直鏈或支鏈之C1至C30之烷基、C6至C30單環或多環之芳基、以及C2至C30單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,A可為經取代或未經取代之C6至C30單環至五環之亞芳基。舉例而言,該亞芳基可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基(triphenylenylene)、亞基(chrysenylene)、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基(spirobifluorenylene)所組成之群組,且可更進一步經C1至C10之烷基、C6至C30之芳基、或C2至C30之雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可為經取代或未經取代之C2至C30單環至五環之雜亞芳基,該雜亞芳基可包括至少一選自由氮、硫、矽、及氧所組成之群組以作為雜原子。舉例而言,該雜亞芳基可選自由亞吡啶基(pyridylene)、
亞咪唑並吡啶基(imidazopyridylene)、亞嘧啶基(pyrimidylene)、亞三嗪基(triazinylene)、亞咔唑基(carbazolylene)、亞苯並咪唑基(benzimidazolylene)、亞苯並咔唑基(benzocarbazolylene)、亞二苯並咔唑基(dibenzocarbazolylene)、亞喹啉基(quinolinylene)、亞異喹啉基(isoquinolinylene)、亞喹唑啉基(quinazolinylene)、亞吡唑並喹唑啉基(pyrazoloquinazolinylene)、亞咪唑並喹唑啉基(imidazoquinazolinylene)、亞噻唑基(thiazolylene)、亞苯並噻唑基(benzothiazolylene)、亞菲咯啉基(phenanthrolinylene)、亞菲啶基(phenanthridinylene)、亞二苯並吖啶基(dibenzoacridinylene)、亞二甲苯基(xylolylene)、亞苯並二甲苯基(benzoxylolylene)、亞二苯並二甲苯基(dibenzoxylolylene)、以及亞螺雙二苯二甲苯基(spirobidibenzoxylolylene)所組成之群組,且可更進一步經C1至C10烷基、C6至C30芳基、以及C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,B可為經取代或未經取代之C6至C30單環至五環之芳基。舉例而言,該芳基可選自由苯基、聯苯基、萘基、蒽基、菲基、三苯基、基、苯並基、芴基、以及螺環雙芴基所組成之群組,且可更進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,B可為經取代或未經取代之C2至C30單環至五環之雜芳基。該雜芳基可包括至少一選自由氮、硫、矽、以及氧所組成之群組作為雜原子。舉例而言,該雜芳基可選自由吡啶基、咪唑並吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑並喹唑啉基、咪唑並喹唑啉基、噻唑基、苯並噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、二苯並吖啶基、二甲苯基、苯並二甲苯基、二苯並二
甲苯基、以及螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,B可為-P(=O)RR’,以及R及R’彼此相同或不相同,且各自獨立為直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60之烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、或經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣,B可為-P(=O)RR’,且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立為一C6至C30單環或多環之芳基、以及C2至C30單環或多環之雜芳基,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,B可為-P(=O)RR’,且R及R’係彼此相同或不相同且各自獨立為苯基、聯苯基、萘基、或蔥基。
根據本發明之一實施態樣,B可為-SiRR’R”,且R、R’及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60之烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣,B可為-SiRR’R”,且R、R’及R”彼此相同或不相同且各自獨立為C6至C30單環或多環之芳基、以及C2至C30單環或多環之雜芳基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,B可為-SiRR’R”,且R、R’及R彼此相同或不相同,且各自獨立為苯基、聯苯基、萘基、或蔥基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜亞芳基所組成之群組,且B可為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代,且B可為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步地經甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所取代,且B可為氫或氘。
根據本發明之實施態樣,A可為選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜亞芳
基所組成之群組,且B可選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣,A可為選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代,以及B可為選自由苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、三苯基、基、苯並基、芴基、以及螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可為亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可更進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,以及
B可為選自由苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、三苯基、基、苯並基、芴基、以及螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之亞芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環亞雜芳基所組成之群組,且B可選自由經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成之群組。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。以及B可選自由吡啶基、咪唑並吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑並喹唑啉基、咪唑並喹唑啉基、噻唑基、苯並噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、二苯並吖啶基、二甲苯基、苯並二甲苯基、二苯並二甲苯基、以及螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基、亞吡啶基、亞咪唑並吡啶基、亞嘧啶基、亞三嗪基、亞咔唑基、亞苯並咪唑基、亞苯並咔唑基、亞二苯並咔唑基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹唑啉基、亞吡唑並喹唑啉基、亞咪唑並喹唑啉基、亞噻唑基、亞苯並噻唑基、亞菲咯啉基、亞菲啶基、亞二苯並吖啶基、亞二甲苯基、亞苯並二甲苯基、亞二苯並二甲苯基、以及亞螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。以及B可選自由吡啶基、咪唑並吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、吡唑並喹唑啉基、咪唑並喹唑啉基、噻唑基、苯並噻唑基、菲咯啉基、菲啶基、二苯並吖啶基、二甲苯基、苯並二甲苯基、二苯並二甲苯基、以及螺雙二苯二甲苯基所組成之群組,且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之亞芳基,B可為-SiRR’R”,且R、R’及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60之烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
根據本發明之一實施態樣,A可為選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代,以及B可為-SiRR’R”,且R、R’及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由苯基、聯苯基、萘基、及蔥基所組成群組之一者,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。以及B為-SiRR’R”,且R、R’及R”彼此相同或不相同且各自獨立為選自由苯基、聯苯基、萘基、以及蔥基,且可進一步地經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之一者所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之亞芳基、B可為-P(=O)RR’,且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立可為氫、氘、直鏈或支鏈經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步地經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代,以及B為-P(=O)RR’,且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立選自由苯、聯苯基、萘基、以及蔥基所組成群組之一者,且可進一步經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代。以及B為-P(=O)RR’,且R及R’彼此相同或不相同且各自獨立可選自由苯、聯苯基、萘基、以及蔥基所組成群組之一者,且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成群組之取代基所取代。
根據本發明之一實施態樣,A為經取代或未經取代之C6至C60單環或多環亞芳基,且B為經取代或未經取代之含氮C2至C60單環或多環之雜芳基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成群組之取代基所取代,
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基取代之吡啶基,或未經取代之吡啶基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經C1至C10烷基、C6至C30芳基、或C2至C30雜芳基所取代。以及B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基取代之嘧啶基,或未經取代之嘧啶基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之咪唑並吡啶基,或為未經取代之咪唑並吡啶基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、
聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之三嗪基,或為未經取代之三嗪基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之咔唑基,或為未經取代之咔唑基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之喹啉基,或為未經取代之喹啉基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之喹唑啉基,或為未經取代之喹唑啉基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之吡唑並喹唑啉基,或為未經取代之吡唑並喹唑啉基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,
B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之菲咯啉基(phenanthrolinyl),或為未經取代之菲咯啉基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之苯並咪唑基(benzimidazolyl),或為未經取代之苯並咪唑基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之苯並噻唑基(benzothiazolyl),或為未經取代之苯並噻唑基。
根據本發明之一實施態樣,A可選自由亞苯基、亞聯苯基、亞萘基、亞蒽基、亞菲基、亞聯伸三苯基、亞基、苯並亞基、亞芴基、以及亞螺環雙芴基所組成之群組,且可進一步經至少一選自由基、乙基、丙基、苯基、
聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代,B可為經至少一選自由甲基、乙基、丙基、苯基、聯苯基、萘基、蔥基、菲基、吡啶基、以及嘧啶基所組成之群組之取代基所取代之二苯並吖啶基(dibenzo acridinyl),或為未經取代之二苯並吖啶基。
根據本發明之一實施態樣,R1為-(A)m-(B)n,且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣,R1至R11中至少兩者為-(A)m-(B)n,且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣,R1至R11中之兩者以上為-(A)m-(B)n,且於兩者以上之-(A)m-(B)n中之A、B、m、及n可彼此相同或不相同。
根據本發明之一實施態樣,R1以及R2至R11中至少一者為-(A)m-(B)n,且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣,R1至R10中至少一者為-(A)m-(B)n,且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣,R1至R10為-(A)m-(B)n,且A、B、m、及n係如上所述。
根據本發明之一實施態樣,於R1至R11中-(A)m-(B)n以外之取代基為氫或氘。
根據本發明之一實施態樣,m係1、2、或3之整數。
根據本發明之一實施態樣,n係1或2之整數。
根據本發明之一實施態樣,化學式1所示之化合物可選自由以下化學式:
以上所述之化合物可基於下文所記載之製備例而製備。以下製備例係代表性範例,但視需求,可加入或刪除其中之取代基,且取代基之位置可被改變。此外,根據本領域之習知技藝,原始材料、反應物、反應參數等可被改變。視需求,本領域具通常知識者可利用習知技藝而改變其他位置之取代基的種類或其位置。
舉例而言,於化學式1中,若R1為萘基,於R2至R11中任一個取代基為「-R」之化合物可根據以下反應方程式1至19而製備。R1可利用本技術領域中之材料或方法變更為其他芳基或雜芳基以取代萘基。
[反應方程式2]
[反應方程式5]
[反應方程式7]
於上述之反應方程式1至9中,R係與R2至R11相同定義。
舉例而言,於化學式1中,若R1為「-亞苯基-R」,則一化合物可根據以下反應方程式10而製備。於「-亞苯基-R」中,亞苯基可利用本技術領域中之材料或方法變更為其他亞芳基或雜亞芳基。
於反應方程式10中「-亞苯基-R」係與R1定義相同。
此外,當化學式1中之R1係「-雜亞芳基-R」時,該化合物可經以下反應方程式11至19而製備:
[反應方程式12]
[反應方程式18]
本發明之另一實施態樣係提供一種包括化學式1所示之化合物之有機發光裝置。具體而言,該有機發光裝置包括一陽極、一陰極、以及一或多層之有機材料層,設置於該陽極及陰極之間,其中,一或多層之該有機材料層包括化學式1所示之化合物。
圖1至圖3係根據本發明之實施態樣之有機發光裝置之電極以及有機材料層層疊順序之示意圖。然而,該些圖式並非用於限制本發明之範疇,且本領域中習知之有機發光裝置之結構亦可應用於本發明。
參照圖1,其繪示了一有機發光裝置中,其中,一陽極200、一有機材料層300、以及一陰極400係依序層疊於一基板100上。然而,該有機發光裝置之結構並非受限於此結構中,且如圖2所示,也可包括一有機發光裝置,其中,一陰極、一有機材料層、以及一陽極依序層疊於一基板上。
圖3係繪示了當該有機材料層為多層結構時的情況。圖3所示之一有機發光裝置包括一電洞注入層301、一電洞傳輸層302、一發光層303、一電洞阻障層304、一電子傳輸層305、以及一電子注入層306。然而,本發明的範疇並未受限於此層疊結構中,且如有需求時,可不包括發光層以外之層,且可添加具有其他功能之其他層。
根據本發明之一有機發光裝置,除了包含於一或多層之有機材料層之化學式1所示之化合物,可使用本領域中習知之材料或方法而製備。
化學式1所示之化合物可於有機發光裝置中,單獨形成該有機材料層中之一層或多層。然而,當有需求時,化學式1所示之化合物可與其他材料混合以形成該有機材料層。
於一有機發光裝置中,化學式1所示之化合物可使用作為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電洞阻障材料、電子傳輸材料、以及電子注入材料等。於一例中,於一有機發光裝置中,化學式1所示之化合物可使用作為電子注入及/或傳輸層材料。此外,於另一有機發光裝置之範例中,化學式1所示之化合物可使用作為電子傳輸層材料。另外,於又一有機發光裝置之範例中,化學式1所示之化合物可使用作為發光層材料。再者,於再一有機發光裝置之範例中,化學式1所示之化合物可使用作為磷光發光層之主體材料。
根據本發明之一有機發光裝置中,化學式1所示之化合物以外之材料係如下所述,然而下文僅為示範之目的,並非限制本發明範疇,且可經本領域中習知之材料所取代。
作為該陽極材料,可使用具較大功函數之材料,且可使用透明導電氧化物、金屬、導電高分子、或其類似物。
作為該陰極材料,可使用具較小功函數之材料,且可使用金屬、金屬氧化物、導電高分子、或其類似物。
作為電洞注入材料,可使用本領域中習知之電洞注入材料,舉例而言,可使用酞菁化合物(phthalocyanine compound),如美國專利號4356429所揭露之銅酞菁化合物;或文獻[Advanced Material,6,p.677(1994)]中所揭露之星爆型胺衍生物(tarbust-type amine derivatives),如TCTA、m-MTDATA,m-MTDAPB,聚苯胺/DBSA(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid)、或PEDOT/PSS(聚(3,4-亞乙二氧基)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽))(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate))、聚苯胺/CSA(聚苯胺/樟腦磺酸)(polyaniline/camphor sulfonic acid)、或PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate),其為具有溶解性之導電高分子等。
做為電洞傳輸材料,可使用吡唑啉衍生物(pyrazoline derivative)、芳基胺系衍生物(arylamine-based derivative)、茋衍生物(stilbene derivative)、三苯基二胺衍生物(triphenyldiamine derivative)、或其類似物,且亦可使用低分子量或高分子量之材料。
作為電子傳輸材料,可使用惡二唑(oxadiazole)衍生物、蒽醌(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌(benzoquinone)及其衍生物、萘醌(naphthoquinone)及其衍生物、蒽醌(anthraquinone)及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷(tetracyanoanthraquinodimethane)及其衍生物、芴酮(fluorenone)衍生物、蒽醌二甲烷(diphenyldicyanoethylene)及其衍生物、聯苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉(8-hydroxyquinoline)及其衍生物的金屬絡合物,且亦可使用高分子量以及低分子量之材料。
做為電子注入材料,舉例而言,於相關產業中常使用LiF,然而本發明並不受限於此。
做為發光材料,可使用紅色、綠色、或藍色發光材料,且視需求,可混合兩種或以上之發光材料做使用。此外,做為發光材料,可使用螢光材料,且也可使用磷光材料。做為該發光材料,可使用單獨藉由結合分別由陽極以及陰極所注入之電洞及電子而發光之材料。然而,亦可使用藉由主體材料以及摻雜材料發光之材料。
若使用根據本發明之化合物作為一磷光主體材料,而一起使用之磷光摻雜材料可使用本領域中習知之材料。
舉例而言,可使用LL'MX、LL'L"M、LMXX'、L2MX、及L3M磷光摻雜材料,但本發明不受限於此。
在此,L、L'、L"、X、及X'為非等價之二齒配體(bidentate ligands),且M係形成八面體複合物之金屬。
M可為銥、鉑、鋨、或類似金屬。
L為藉由sp2混成碳原子以及一雜原子與M配對之陰離子二齒配體,且X有捕捉電子或電洞的功能。L之非限制範例可包括2-(1-萘基)苯並唑(2-(1-naphthyl)benzoxazole)、2-苯基苯並唑(2-phenylbenzoxazole)、2-苯基苯並噻唑(2-phenylbenzothiazole)、2-苯基苯並噻唑(2-phenylbenzothiazole)、7,8-苯並喹啉(7,8-benzoquinoline)、噻吩基吡啶(thienylpyridine)、苯基吡啶(phenylpyridine)、苯並噻吩基吡啶(benzothienylpyridine)、3-甲氧基-2-苯基吡啶(3-methoxy-2-phenylpyridine)、噻吩基吡啶(thienylpyridine)、及甲苯基吡啶(tolylpyridine)。X之非限制範例可包括乙醯丙酮(acetylacetonate,acac)、六氟乙醯丙酮(hexafluoroacetylacetonate)、亞水楊基(salicylidene)、吡啶甲酸(picolinate)、及8-羥基喹啉(8-hydroxyquinolinate)。
更具體的範例係如下所述,然本發明並不受限於此。
以下,本發明將參酌實施例更具體地詳細描述,然而,應理解的是,以下實施例僅為了說明的目的,並非用於限制本發明之範圍。
[製備實施例1]化合物103之製備
化合物103-6之製備
加入化合物1-溴-2-硝基苯(15g,76.9mmol)、1-萘硼酸(14.5g,84.6mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.7g,3.85mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得14.1克(75%)之目標化合物103-6。
化合物103-5之製備
將化合物103-6(14.1克、43.1mmol)溶解於二氯甲烷(300ml)後,加入N-溴代琥珀醯亞胺(7.6克、43.4mmol),且其反應產物係於室溫下攪拌12小時。反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水以及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,以獲得目標化合物103-5(11.4克,81%)。
化合物103-4之製備
將11.4克(34.9mmol)之化合物103-5溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物103-4(10.2克,98%)。
化合物103-3之製備
當化合物103-4(10.2克,34.2mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(14ml,102.6mmol)以及2-萘甲醯氯(9.7克,51.3mmol)。接著,將提高溫度至室溫並攪拌該反應產物4小時。當反應完成後,使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取該反應產物,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑係後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物103-3(13.3克,86%)。
化合物103-2之製備
當化合物103-3(13.3克、29.4mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.5ml,5.88mmol),接著,於150℃下攪拌反應產物18小時。當反應完成後,使用NaHCO3中和該反應產物,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物103-2(9.7克,73%)。
化合物103-1之製備
當化合物103-2(9.7克,21.4mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(10.2ml,25.6mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯後,將溫度提升至室溫,且攪拌該反應產物1小時。當反應完全後,
加入HCl並攪拌1小時,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物103-1(3.6克,43%)。
化合物103之製備
加入化合物103-1(3.6克、9.20mmol)、1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(5.4克、13.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.53g,0.46mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100ml),並回流12小時。於反應完全後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得4.3克(80%)之目標化合物103。
[製備實施例2]化合物12之製備
化合物12-5之製備
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g,59.9mmol)、1,5-二溴萘(51克,179mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g,3.0mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得12.8克(65%)之目標化合物12-5。
化合物12-4之製備
將化合物12-5(12.8克、38.9mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物12-4(11.2克,97%)
化合物12-3之製備
當化合物12-4(11.2克,37.7mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(15.6ml,113.1mmol)以及2-萘甲醯氯(10.7克,56.5mmol)。接著,將提高溫度至室溫並攪拌該反應產物係4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物12-3(15.3克,90%)。
化合物12-2之製備
當化合物12-3(15.3克、33.9mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.63ml,6.78mmol),接著,反應產物係於150℃攪拌18小時,當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇
作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物12-2(11.6克,79%)。
化合物12-1之製備
當化合物12-2(11.6克,26.7mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(12.8ml,32.0mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(8.9ml,80.1mmol)後,將溫度提升至室溫,且該反應產物攪拌1小時。當反應完全後,加入HCl並攪拌1小時,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物12-1(5.9克,56%)。
化合物12之製備
加入化合物12-1(5.9克、14.9mmol)、9-溴-10-(2-萘基)蔥(6.2克、16.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.86g,0.74mmol)、2M之K2CO3水溶液(30ml)、甲苯(120ml)、以及乙醇(30ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得7.6克(78%)之目標化合物12。
[製備實施例3]化合物48之製備
化合物48-7之製備
化合物2-硝基苯硼酸(10克,59.9mmol)、1-溴-6-甲氧基萘(42.4克,179mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g,3.0mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,以獲得化合物48-7(16.7克,83%)。
化合物48-6之製備
將化合物48-7(16.7克,59.8mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物48-6(14.6克,98%)。
化合物48-5之製備
當化合物48-6(14.6克,58.5mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(24.3ml,175.6mmol)以及2-萘甲醯氯(16.7克,87.7mmol)。接著,提高溫度至室溫,且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物48-5(19.8克,84%)。
化合物48-4之製備
當化合物48-5(19.8克、49.1mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.92ml,9.82mmol)。接著,反應產物係於150℃攪拌18小時,當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物48-4(15.3克,81%)。
化合物48-3之製備
當化合物48-4(15.3克,39.7mmol)溶解於二氯甲烷中之後,係於0℃下一次性加入三溴化硼(1M,於二氯甲烷中)(59.5ml,59.5mmol)。接著,該反應產物係於室溫下攪拌18小時。在反應完成後,該反應產物係於0℃下使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物48-3(14.0克,95%)。
化合物48-2之製備
化合物48-3(14.0克,37.7mmol)係溶解於二氯甲烷中,接著加入吡啶(4.5ml,56.5mmol),以及於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(triflic anhydride)。接著,反應產物係於室溫下攪拌5小時,待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土,且該濾液藉由旋轉蒸發儀移除。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物48-2(18.2克,96%)。
化合物48-1之製備
加入化合物48-2(18.2克,36.2mmol)、1-溴-3-碘苯(12.2克、43.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.09g,1.81mmol)、2M之K2CO3水溶液(80ml)、甲苯(400ml)、以及乙醇(80ml),並回流12小時。於反應完全後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得14.4克(78%)之目標化合物48-1。
化合物48之製備
加入化合物48-1(14.4克、28.2mmol)、13H-二苯並[a,i]咔唑(9.0克、33.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.6g,1.41mmol)、2M之K2CO3水溶液(60ml)、甲苯(300ml)、以及乙醇(60ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得12.7克(65%)之目標化合物48。
[製備實施例4]化合物29之製備
化合物29-5之製備
加入化合物2-硝基苯硼酸(10克、59.9mmol)、8-溴-2-萘酚(20.0克,89.8mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g,3.0mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物29-5(14.4克、91%)。
化合物29-4之製備
將化合物29-5(14.4克,54.5mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物29-4(12.5克,98%)。
化合物29-3之製備
當化合物29-4(12.5克,53.4mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(22.2ml,160.2mmol)以及2-萘甲醯氯(15.2克,80.1mmol)。接著,將提高
溫度至室溫,且該反應產物係攪拌4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物29-3(17.8克,86%)。
化合物29-2之製備
當化合物29-3(17.8克、45.9mmol)溶解於硝基苯(nitrobenzene)後,於室溫下加入POCl3(0.86ml,9.18mmol),接著,於150℃下攪拌反應產物18小時,當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物29-2(14.1克,83%)。
化合物29-1之製備
在化合物29-2(14.1克,38.0mmol)溶解於二氯甲烷後,加入吡啶(4.6ml,57.1mmol)並於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(9.6ml,57mmol)。接著,於室溫下攪拌反應產物5小時,待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物29-1(17.6克,92%)。
化合物29之製備
加入化合物29-1(17.6克、34.9mmol)、咔唑(7.00克、41.9mmol)、Pd(PPh3)4(4.03g,3.49mmol)、2M之K2CO3水溶液(80ml)、甲苯(400ml)、以及乙醇(80ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發
儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得12.3克(68%)之目標化合物29。
[製備實施例5]化合物30之製備
化合物30-5之製備
加入化合物2-硝基苯硼酸(10g,59.9mmol)、1-羥基-8-溴萘(20.0g,89.8mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(2.1g,3.0mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(100ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物30-5(8.1克,51%)。
化合物30-4之製備
將化合物30-5(8.1克,30.5mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物30-4(12.5克,99%)。
化合物30-3之製備
當化合物30-4(7.1克,30.1mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(12.5ml,90.3mmol)以及2-萘甲醯氯(8.6克,45.1mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物30-3(9.6克,82%)。
化合物30-2之製備
當化合物30-3(9.6克、24.6mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.46ml,4.92mmol)。接著,於150℃下攪拌反應產物18小時,當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物30-2(7.31克,80%)。
化合物30-1之製備
化合物30-2(7.31克,19.7mmol)係溶解於二氯甲烷中,接著加入吡啶(2.3ml,29.5mmol),以及於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(4.98ml,29.5mmol)。接著,於室溫下攪拌反應產物5小時。待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物30-1(8.03克,81%)。
化合物30之製備
加入化合物30-1(8.03克、15.9mmol)、咔唑(3.98克、23.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.91g,0.795mmol)、2M之K2CO3水溶液(70ml)、甲苯(350ml)、以及乙醇(70ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得4.3克(52%)之目標化合物30。
[製備實施例6]化合物40之製備
化合物40-6之製備
當化合物2-溴-3-硝基苯酚(10克,45.8mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(21.9ml,54.9mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2ml,137mmol)後,將溫度提升至室溫,且該反應產物攪拌1小時。當反應完成後,加入HCl並攪拌1小時,且該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物40-6(5.9克,59%)。
化合物40-5之製備
加入化合物40-6(5.9g,27.0mmol)、1-溴萘(8.3g,40.5mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(1.5g,1.35mmol)、2M之K2CO3水溶液(25ml)、甲苯(120ml)、以及乙醇(25ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得之目標化合物40-5(4.9克,69%)。
化合物40-4之製備
將化合物40-5(4.9克,18.6mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物40-4(4.3克,99%)。
化合物40-3之製備
當化合物40-4(4.3克,18.4mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(7.6ml,55.2mmol)以及2-萘甲醯氯(5.2克,27.6mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且該反應產物係攪拌4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物40-3(6.3克,88%)。
化合物40-2之製備
當化合物40-3(6.3克、16.2mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.30ml,3.24mmol),接著,於150℃攪拌反應產物18小時,當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無
水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物40-2(5.17克,86%)。
化合物40-1之製備
化合物40-2(5.17克,13.9mmol)係溶解於二氯甲烷中,接著加入吡啶(1.6ml,20.8mmol),以及於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(5.27ml,20.8mmol)。接著,於室溫下攪拌反應產物5小時。待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物40-1(5.94克,85%)。
化合物40之製備
加入化合物40-1(5.94克、11.8mmol)、9,9-二甲基芴-2-硼酸(4.83克、17.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.68g,0.590mmol)、2M之K2CO3水溶液(45ml)、甲苯(250ml)、以及乙醇(45ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得3.3克(51%)之目標化合物40。
[製備實施例7]化合物10之製備
(在此,R為9,10-雙(2-萘基)蒽基)
化合物10-6之製備
當化合物3-溴-4-硝基苯酚(10克,45.8mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(21.9ml,54.9mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2ml,137mmol)後,將溫度提升至室溫,且攪拌該反應產物1小時。當反應完成後,加入HCl並攪拌1小時,且該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物10-6(5.7克,57%)。
化合物10-5之製備
加入化合物10-6(5.7g,26.1mmol)、1-溴萘(8.1g,39.1mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(1.5g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(25ml)、甲苯(120ml)、以及乙醇(25ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且該在藉
由旋轉蒸發儀移除溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得之目標化合物10-5(5.1克,74%)。
化合物10-4之製備
將化合物10-5(5.1克,19.3mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物10-4(4.45克,98%)。
化合物10-3之製備
當化合物10-4(4.45克,18.9mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(7.8ml,56.7mmol)以及2-萘甲醯氯(5.40克,28.3mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物10-3(6.70克,91%)。
化合物10-2之製備
當化合物10-3(6.7克、17.2mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.52ml,3.44mmol),接著,於150℃攪拌反應產物18小時。當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物10-2(5.62克,88%)。
化合物10-1之製備
化合物10-2(5.62克,15.1mmol)係溶解於二氯甲烷中,接著加入吡啶(1.8ml,22.6mmol),以及於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(3.82ml,22.6mmol)。接著,反應產物係於室溫下攪拌5小時。待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物10-1(6.23克,82%)。
化合物10之製備
加入化合物10-1(6.23克、12.3mmol)、9,10-雙(2-萘基)蒽基-2-硼酸(7.51克、14.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.71g,0.615mmol)、2M之K2CO3水溶液(45ml)、甲苯(250ml)、以及乙醇(45ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得5.4克(56%)之目標化合物10。
[製備實施例8]化合物106之製備
化合物106-6之製備
當化合物4-溴-5-硝基苯酚(10克,45.8mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(21.9ml,54.9mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2ml,137mmol)後,將溫度提升至室溫,且該反應產物攪拌1小時。當反應完全後,加入HCl並攪拌1小時,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物106-6(4.44克,53%)。
化合物106-5之製備
加入化合物106-6(4.44g,24.2mmol)、1-溴萘(7.5g,36.3mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(0.98g,1.21mmol)、2M之K2CO3水溶液(25ml)、甲苯(120ml)、以及乙醇(25ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得之目標化合物106-5(5.07克,79%)。
化合物106-4之製備
將化合物106-5(5.07克,19.1mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物106-4(4.44克,98%)。
化合物106-3之製備
當化合物106-4(4.44克,18.9mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(7.8ml,56.7mmol)以及2-萘甲醯氯(5.40克,28.3mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且攪拌該反應產物4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水
及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物106-3(6.55克,89%)。
化合物106-2之製備
當化合物106-3(6.55克、16.8mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.31ml,3.36mmol),接者,於150℃下攪拌反應產物18小時,當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物106-2(5.74克,92%)。
化合物106-1之製備
化合物106-2(5.74克,15.4mmol)係溶解於二氯甲烷中,接著加入吡啶(1.8ml,22.6mmol),以及於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(3.82ml,22.6mmol)。接著,反應產物係於室溫下攪拌5小時。待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土,且藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物106-1(6.59克,85%)。
化合物106之製備
加入化合物106-1(6.59克、13.1mmol)、1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(5.48克、15.7mmol)、Pd(PPh3)4(0.75g,0.655mmol)、2M之K2CO3水溶液(45ml)、甲苯(250ml)、以及乙醇(45ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水
MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得5.1克(63%)之目標化合物106。
[製備實施例9]化合物107之製備
化合物107-6之製備
當化合物4-溴-5-硝基苯酚(10克,45.8mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(21.9ml,54.9mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入硼酸三甲酯(14.2ml,137mmol)後,將溫度提升至室溫,且攪拌該反應產物1小時。當反應完成後,加入HCl並攪拌1小時,並使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取該反應產物。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物107-6(4.60克,55%)。
化合物107-5之製備
加入化合物107-6(4.60g,25.2mmol)、1-溴萘(7.8g,37.7mmol)、Pd(PPh3)2Cl2(1.02g,1.26mmol)、2M之K2CO3水溶液(20ml)、甲苯(100ml)、以
及乙醇(20ml),並回流12小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得之目標化合物107-5(5.48克,82%)。
化合物107-4之製備
將化合物107-5(5.48克,20.6mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物107-4(5.87克,99%)。
化合物107-3之製備
當化合物107-4(5.84克,24.9mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(10.3ml,74.7mmol)以及2-萘甲醯氯(7.12克,37.3mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且該反應產物係攪拌4小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物107-3(8.92克,92%)。
化合物107-2之製備
當化合物107-3(8.92克、45.8mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(0.43ml,45.8mmol)。接著,於150℃下攪拌反應產物係18小時。當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物107-2(7.99克,94%)。
化合物107-1之製備
化合物107-2(7.99克,21.5mmol)係溶解於二氯甲烷中,接著加入吡啶(2.59ml,32.2mmol),以及於0℃下逐滴加入三氟甲磺酸酐(5.44ml,32.2mmol)。接著,反應產物係於室溫下攪拌5小時。待反應完成後,將反應溶液穿透過矽土。藉由旋轉蒸發儀移除該濾液。接著,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物107-1(9.31克,86%)。
化合物107之製備
加入化合物107-1(9.31克、18.5mmol)、1-苯基苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(7.75克、2.22mmol)、Pd(PPh3)4(1.06g,0.925mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得7.6克(66%)之目標化合物107。
[製備實施例10]化合物187之製備
化合物187-4之製備
加入化合物1-溴-2-硝基苯(10g,59.9mmol)、1-萘硼酸(15g,89.8mmol)、Pd(PPh3)4(7.0g,5.99mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流3小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物187-4(5.48克,61%)。
化合物187-3之製備
將化合物187-4(9.10克,36.5mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物187-3(7.92克,99%)。
化合物187-2之製備
當化合物187-3(7.92克,36.1mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(15.0ml,108mmol)以及4-溴苯甲醯氯(11.8克,54.1mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且該反應產物係攪拌2小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物187-2(13.6克,94%)。
化合物187-1之製備
當化合物187-2(13.6克、33.9.mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(1.58ml,16.9mmol),接著,於150℃下攪拌反應產物係18小時。當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物187-1(8.85克,68%)。
化合物187之製備
加入化合物187-1(8.85克、23.0mmol)、1-苯基-1H-苯並[d]咪唑-2-苯基硼酸(11.8克、29.9mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g,1.15mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物187(8.9克,68%)。
[製備實施例11]化合物201之製備
化合物201-4之製備
加入化合物1-溴-2-硝基苯(10g,59.9mmol)、1-萘硼酸(15g,89.8mmol)、Pd(PPh3)4(7.0g,5.99mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流3小時。於反應完成後,冷卻該反應產物至室溫,且使用蒸餾水以及乙酸乙酯(EA)萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物201-4(5.48g,61%)。
化合物201-3之製備
將化合物201-4(9.10g,36.5mmol)溶解於甲醇且經氮所取代。加入Pd/C(10wt%)後,該反應產物係經氫原子取代,並於室溫中攪拌1小時。於反應完成後,該反應產物係通過矽藻土,以獲得目標化合物201-3(7.92克,99%)。
化合物201-2之製備
當化合物201-3(7.92克,36.1mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(15.0ml,108mmol)以及4-溴苯甲醯氯(11.8克,54.1mmol)。接著,將提高溫度至室溫,且該反應產物係攪拌2小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物201-2(13.6克,94%)。
化合物201-1之製備
當化合物201-2(13.6克、33.9mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(1.58ml,16.9mmol),接著,於150℃下攪拌反應產物18小時。當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物201-1(8.85克,68%)。
化合物201之製備
當化合物201-1(8.85克,23.0mmol)溶解於THF後,於-78℃下緩慢地滴入2.5M之n-BuLi(11.9ml,29.9mmol),接著,攪拌該反應產物30分鐘。加入氯二苯膦(14.2ml,29.9mmol)後,攪拌該反應產物1小時。當反應完全後,加入甲醇並攪拌1小時,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。當加入二氯甲烷(210ml)至該濃縮物並溶解其之後,加入H2O2(7.0ml)於其中並於室溫下攪拌3小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4
乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,加入甲苯,並加熱解產物。然後,再結晶該反應產物而得到目標化合物201(9.42克,81%)。
[製備實施例12]化合物112之製備
化合物112之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0mmol)、[2,2'-聯萘]-6-基硼酸(11.6克、39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物112(10.4克,72%)。
[製備實施例13]化合物124之製備
化合物124之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0mmol)、喹啉-3-基硼酸(6.7克、39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物124(10.4克,72%)。
[製備實施例14]化合物189之製備
化合物189之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0mmol)、(4-(2-苯基吡唑並[1,5-c]喹唑啉-5-基)苯基)硼酸(14.2克、39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物189(11.0克,68%)。
[製備實施例15]化合物227之製備
化合物227-1之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0mmol)、雙(頻哪醇基)二硼(bis(pinacolato)diborone)(8.0克、31.2mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.06g,1.3mmol)、醋酸鉀(7.6克,78.0mmol)、以及DMF(200ml),並回流18小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物227-1(10.0克,89%)。
化合物227之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2mmol)、2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽(17.7克、34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,
且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物227(8.2克,48%)。
[製備實施例16]化合物238之製備
化合物238之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(17.0克、39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.5g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物238(6.0克,48%)。
[製備實施例17]化合物325之製備
化合物325之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2mmol)、4-溴-2,6-二苯基嘧啶(10.7克、34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物325(10.5克,85%)。
[製備實施例18]化合物365之製備
化合物365之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2mmol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-2-溴喹唑啉(12.5克、34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完全後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物365(7.2克,53%)。
[製備實施例19]化合物390之製備
化合物390之製備
加入化合物227-1(10.0克、23.2mmol)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(13.5克、34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物390(7.0克,49%)。
[製備實施例20]化合物457之製備
加入化合物187-1(10.0克、26.0mmol)、2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)苯並[d]噻唑(13.2克、39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物457(8.6克,64%)。
[製備實施例21]化合物219之製備
化合物219之製備
加入化合物227-1(10.0g、23.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基嘧啶(9.3g、34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物219(8.6g,69%)。
[製備實施例22]化合物802之製備
化合物802之製備
加入化合物187-1(10.0g、26.0mmol)、9-菲基硼酸(8.6g、39.0mmol)、Pd(PPh3)4(1.50g,1.30mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物802(7.5g,60%)。
[製備實施例23]化合物812之製備
化合物812之製備
加入化合物227-1(10.0g、23.2mmol)、9,9'-(5-溴-1,3-亞苯基)雙(9H-咔唑)(17.0g、34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物812(10.7g,65%)。
[製備實施例24]化合物815之製備
加入化合物227-1(10.0g、23.2mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(9.3g,34.8mmol)、Pd(PPh3)4(1.34g,1.16mmol)、2M之K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)、以及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及乙酸乙酯萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物815(8.5g,68%)。
[製備實施例25]化合物1之製備
化合物1之製備
加入化合物103-1(10.0g,25mmol)、2-溴三亞苯(11.5g,37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g,1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.5克(68%)之目標化合物1。
[製備實施例26]化合物75之製備
化合物75之製備
加入化合物103-1(10.0g,25mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(10.0g,37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g,1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.5克(68%)之目標化合物75。
[製備實施例27]化合物100之製備
化合物100之製備
將化合物103-2(8.85g,23.0mmol)溶解在THF後,於-78℃下緩慢地滴加入2.5M正丁基鋰(11.9ml,29.9mmol)。接著,將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(chlorodiphenylphosphine,14.2ml,29.9mmol)加入其中之後,將所得之反應產物攪拌一小時。待反應完成後,再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以使用蒸餾水及EA萃取。隨後,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(210ml)以濃縮並將其溶解後,於其中加入過氧化氫(7.0ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後,將所得反應產物用蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後,將所得的反應產物再結晶,獲得9.42克(81%)之目標化合物100。
[製備實施例28]化合物504之製備
化合物504-1之製備
加入化合物103-1(10.0g,25mmol)、1-溴-4-碘苯(10.6g,37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g,1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40ml)、甲苯(200ml)及乙醇(40ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得11.1克(87%)之目標化合物75。
化合物504之製備
將化合物504-1(11.1g,21.7mmol)溶解在THF後,於-78℃下緩慢地滴加入2.5M正丁基鋰(26.1ml,65.1mmol)。接著,將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(6.2ml,32.5mmol)加入其中之後,將所得之反應產物攪拌一小時。待反應完成後,再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以使用蒸餾水及EA萃取。隨後,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(210ml)以濃縮並將其溶解後,於其中加入過氧化氫(7.0ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後,將所得反應產物用蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,
在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後,將所得的反應產物再結晶,獲得11.0克(80%)之目標化合物504。
[製備實施例29]化合物509之製備
化合物509之製備
加入化合物504-1(10.0g,19.6mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(8.1g,29.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.13g,0.98mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得6.3克(49%)之目標化合物509。
[製備實施例30]化合物530之製備
化合物530之製備
加入化合物103-2(10.0g,23.0mmol)、2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪(15.0g,34.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g,1.15mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫並使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得10.2克(67%)之目標化合物530。
[製備實施例31]化合物566之製備
化合物566之製備
加入化合物103-2(10.0g,23.0mmol)、2-苯基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯並[d]噻唑(11.6g,34.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g,1.15mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲
烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得9.35克(72%)之目標化合物566。
[製備實施例32]化合物655之製備
化合物655之製備
加入化合物103-1(10.0g,25.0mmol)、5-溴-2,4,6-三苯基嘧啶(14.5g,37.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.44g,1.25mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得10.1克(61%)之目標化合物655。
[製備實施例33]化合物245之製備
化合物245-2之製備
將化合物187-3(7.92g,36.1mmol)溶解在THF後,於0℃下加入TEA(15.0ml,108mmol)及3-溴苯甲醯氯(11.8g,54.1mmol)。接著,將溫度提高至室溫,並將所得之反應產物攪拌2小時。待反應完成後,將所得之反應產物以蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得13.6克(94%)之目標化合物245-2。
化合物245-1之製備
將化合物245-2(13.6g,33.9mmol)溶解於硝基苯後,在室溫下於其中加入POCl3(1.58ml,16.9mmol)。接著,在150℃下攪拌反應產物18小時。待反應完成後,以NaHCO3中和該反應產物並以EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.85克(68%)之目標化合物245-1。
化合物245之製備
加入化合物245-1(8.85g,22.9mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(9.5g,34.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g,1.14mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得6.6克(54%)之目標化合物509。
[製備實施例34]化合物809之製備
化合物809之製備
將化合物245-1(10.0g,26.0mmol)溶解在THF後,於-78℃下緩慢地滴加入2.5M正丁基鋰(13.5ml,33.8mmol)。接著,將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(6.2ml,32.5mmol)加入其中之後,將所得之反應產物攪拌一小時。待反應完成後,再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以蒸餾水及EA萃取。隨後,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且藉由旋轉蒸發儀
移除該溶劑。在加入二氯甲烷(210ml)以濃縮並將其溶解後,於其中加入過氧化氫(7.0ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後,將所得反應產物以蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後,將所得的反應產物再結晶,獲得10.6克(81%)之目標化合物809。
[製備實施例35]化合物784之製備
化合物784-2之製備
將化合物187-3(10.0g,45.6mmol)溶解在THF後,於0℃下加入TEA(19.0ml,136mmol)及3,5-二溴苯甲醯氯(11.8g,68.4mmol)。接著,將溫度提高至室溫,並將所得之反應產物攪拌2小時。待反應完成後,將所得之反應產物以蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得21.5克(98%)之目標化合物784-2。
化合物784-1之製備
將化合物784-2(21.5g,44.7mmol)溶解於硝基苯後,在室溫下於其中加入POCl3(2.09ml,22.4mmol)。接著,在150℃下攪拌反應產物18小時。待反應完成後,以NaHCO3中和該反應產物並以EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得13.5克(65%)之目標化合物784-1。
化合物784之製備
將化合物245-1(13.5g,29.1mmol)溶解在THF後,於-78℃下緩慢地滴加入2.5M正丁基鋰(30.2ml,75.6mmol)。接著,將所得之反應產物攪拌30分鐘。在將氯二苯膦(6.2ml,32.5mmol)加入其中之後,將所得之反應產物攪拌1小時。待反應完成後,再於其中加入甲醇並攪拌1小時並將所得之反應產物以使用蒸餾水及EA萃取。隨後,該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑。在加入二氯甲烷(450ml)以濃縮並將其溶解後,於其中加入過氧化氫(15.0ml)並在室溫下攪拌3小時。反應完成後,將所得反應產物用蒸餾水和EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,在其中加入甲苯並加熱至其溶解。隨後,將所得的反應產物再結晶,獲得17.4克(85%)之目標化合物784。
[製備實施例36]化合物758之製備
化合物758-6之製備
加入1,4-二溴苯(10.0g,34.9mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(10.6g,38.4mmol)、Pd(PPh3)4(2.01g,1.74mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得13.3克(87%)之目標化合物758-6。
化合物758-5之製備
加入化合物758-6(13.3g,30.4mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(bis(pinacolato)diborone,9.25g,36.4mmol)、Pd(dppf)2Cl2(1.24g,1.52mmol)、KOAc(8.95g,91.2mmol)、以及DMF(250ml),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用EA作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得13.1克(89%)之目標化合物758-5。
化合物758-4之製備
加入化合物758-5(13.1g,27.0mmol)、1-溴-2-硝基苯(8.19g,40.6mmol)、Pd(PPh3)4(1.56g,1.35mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得11.0克(85%)之目標化合物758-4。
化合物758-3之製備
將化合物758-4(11.0g,23.0mmol)溶解在甲醇中並接著以氮氣取代。在Pd/C(10wt%)加入其中後,反應產物經氫取代並於室溫下攪拌1小時。待反應完成後,所得之反應產物通過矽藻土(Cellite),並獲得10.1克(98%)之目標化合物758-3。
化合物758-2之製備
除了以化合物758-3取代化合物187-3外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得14.1克(99%)之目標化合物758-2。
化合物758-1之製備
除了以化合物758-2取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得8.9克(65%)之目標化合物758-1。
化合物758之製備
除了以化合物758-1取代化合物201-1外,透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得8.5克(80%)之目標化合物758。
[製備實施例37]化合物760之製備
化合物760-6之製備
除了以1-苯基-2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環戊烷-2-基)苯基)-1H-苯並[d]咪唑取代(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸外,透過與化合物758-6在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物760-6。
化合物760-5之製備
除了以化合物760-6取代化合物758-6外,透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物760-5。
化合物760-4之製備
除了以化合物760-5取代化合物758-5外,透過與化合物758-4在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物760-4。
化合物760-3之製備
除了以化合物760-4取代化合物758-4外,透過與化合物758-3在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物760-3。
化合物760-2之製備
除了以化合物760-3取代化合物187-3外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物760-2。
化合物760-1之製備
除了以化合物760-2取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物760-1。
化合物760之製備
除了以化合物760-1取代化合物201-1外,透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物760。
[製備實施例38]化合物762之製備
化合物762-6之製備
除了以4,4,5,5-四甲基-2-(苯並菲-2-基)-1,3,2-二氧硼戊環(4,4,5,5-2-(triphenylene-2-yl)-1,3,2-dioxaborolan)取代(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸外,透過與化合物758-6在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物762-6。
化合物762-5之製備
除了以化合物762-6取代化合物758-6外,透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物762-5。
化合物762-4之製備
除了以化合物762-5取代化合物758-5外,透過與化合物758-4在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物762-4。
化合物762-3之製備
除了以化合物762-4取代化合物758-4外,透過與化合物758-3在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物762-3。
化合物762-2之製備
除了以化合物762-3取代化合物187-3外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物762-2。
化合物762-1之製備
除了以化合物762-2取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物762-1。
化合物762之製備
除了以化合物762-1取代化合物201-1外,透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物762。
[製備實施例39]化合物788之製備
加入化合物758-1(8.9g,22.9mmol)、(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)硼酸(9.5g,34.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.32g,1.14mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流12小時。於反應完成後,將反應產物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及EA萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.9克(51%)之目標化合物788。
[製備實施例40]化合物853之製備
化合物853-3之製備
當化合物187-3(7.92g,36.1mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(15.0ml,108mmol)以及5-溴吡啶甲醯氯(5-bromopicolinoyl chloride,11.9g,54.1mmol)。接著,提高溫度至室溫並攪拌該反應產物3小時。當反應完成後,該反應產物係使用蒸餾水及MC萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,且在藉由旋轉蒸發儀移除該溶劑後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物853-3(12.8g,87%)。
化合物853-2之製備
當化合物853-3(12.8g,31.7mmol)溶解於硝基苯後,於室溫下加入POCl3(2.96ml,31.7mmol),接著,於150℃下攪拌反應產物18小時。當反應完成後,該反應產物係使用NaHCO3中和,且使用MC萃取。該有機層係使用無水MgSO4乾燥,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,隨後,使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物853-1(7.9克,64%)。
化合物853-1之製備
將化合物853-2(7.9g,20.5mmol)、雙聯頻哪醇硼酸酯(10.4g,41mmol)、Pd(dppf)2Cl2(746mg,1.02mmol)、醋酸鉀(6.0g,61.5mmol)、以及DMF(250ml)混合,並回流所得混合物18小時。於反應完成後,將混合物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,隨後,使用二氯甲烷及EA作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.1克(91%)之目標化合物853-1。
化合物853之製備
混合化合物853-1(8.1g,18.7mmol)、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(5.0g,18.7mmol)、Pd(PPh3)4(2.1g,1.87mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流所得混合物12小時。於反應完成後,將混合物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,隨後,使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.5克(84%)之目標化合物853。
[製備實施例41]化合物855之製備
化合物855之製備
混合化合物853-1(10g,23.13mmol)、4-溴-2,6-二苯基吡啶(6.16g,23.13mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g,2.3mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流所得混合物8小時。於反應完成後,將混合物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,隨後,使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得10.2克(82%)之目標化合物855。
[製備實施例42]化合物857之製備
混合化合物853-1(10g,23.13mmol)、4-溴-2,6-二苯基吡啶(6.16g,23.13mmol)、Pd(PPh3)4(2.6g,2.3mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流所得混合物8小時。於反應完成後,將物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,隨後,使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得8.7克(87%)之目標化合物857。
[製備實施例43]化合物877之製備
化合物877-2之製備
當化合物187-3(10g,45.6mmol)溶解於THF後,於0℃下加入TEA(19.1ml,136.8mmol)以及6-溴煙醯氯(6-bromonicotinoyl chloride,12g,54.72mmol),接著,將提高溫度至室溫並攪拌3小時。當反應完成後,使用蒸餾水及MC進行萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除後,將所得產物以矽膠過濾,再使用二氯甲烷和己烷作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物877-2(15克,81.9%)。
化合物877-1之製備
將化合物877-2(15g,37.2mmol)溶解在硝基苯後,於室溫下加入POCl3(3.47ml,37.2mmol),接著,反應產物係於150℃攪拌18小時。當反應完成後,該所得產物係使用NaHCO3中和,且使用MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,隨後,使用二氯甲烷和甲醇作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得目標化合物877-1(12.2克,85%)。
化合物877之製備
除了以化合物877-1取代化合物201-1外,透過與化合物201-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物877(11.4g,71%)。
[製備實施例44]化合物885之製備
化合物885-1之製備
除了以化合物877-1取代化合物853-2外,透過與化合物853-1在製備實施例40中相同的製備方法,獲得目標化合物885-1(9.8g,87%)。
化合物885之製備
混合化合物885-1(9g,20.8mmol)、4-([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴-2-苯基吡啶(8.05g,20.8mmol)、Pd(PPh3)4(2.3g,2.0mmol)、2M K2CO3水溶液(40mL)、甲苯(200mL)及乙醇(40mL),並回流所得混合物8小時。於反應完成後,將混合物冷卻至室溫,且使用蒸餾水及MC萃取。在該有機層係使用無水MgSO4乾燥後,該溶劑係藉由旋轉蒸發儀移除,並使用二氯甲烷和EA作為展開溶劑,並藉由管柱層析進行反應產物的純化,且獲得10.3克(81%)之目標化合物885。
[製備實施例45]化合物895之製備
化合物895-3之製備
除了以5-溴嘧啶-2-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物895-3。
化合物895-2之製備
除了以化合物895-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物895-2。
化合物895-1之製備
除了以化合物895-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物895-1。
化合物895之製備
除了以化合物895-1取代化合物227-1外,透過與化合物815在製備實施例24中相同的製備方法,獲得目標化合物895。
[製備實施例46]化合物898之製備
化合物898之製備
除了以化合物895-2取代化合物201-1外,透過與化合物201在製備實施例11中相同的製備方法,獲得目標化合物898。
[製備實施例47]化合物905之製備
化合物905之製備
除了在製備實施例24中以化合物895-1取代化合物227-1,並且以2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-溴-6-苯基嘧啶取代2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪外,透過與化合物815在製備實施例24中相同的製備方法,獲得目標化合物905。
[製備實施例48]化合物920之製備
化合物920-3之製備
除了以5-溴吡嗪-2-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物920-3。
化合物920-2之製備
除了以化合物920-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物920-2。
化合物920-1之製備
除了以化合物920-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物920-1。
化合物920之製備
除了以化合物920-1取代化合物227-1外,透過與化合物187在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物920。
[製備實施例49]化合物925之製備
化合物925之製備
除了在製備實施例24中以化合物920-1取代化合物227-1,並以2,4-二([1,1'-聯苯]-4-基)-6-溴吡啶取代2-溴-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪之外,透過與化合物815在製備實施例24中相同的製備方法,獲得目標化合物925。
[製備實施例50]化合物947之製備
化合物947-3之製備
除了以4-溴異喹啉-1-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物947-3。
化合物947-2之製備
除了以化合物947-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物947-2。
化合物947-1之製備
除了以化合物947-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物947-1。
化合物947之製備
除了以化合物947-1做為起始原料化合物,並以化合物2-([1,1'-聯苯]-4-基)-4-溴-6-苯基吡啶取代化合物2-溴9,10-二(萘-2-基)蒽外,透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物947。
[製備實施例51]化合物949之製備
化合物949-3之製備
除了以4-溴異喹啉-1-羰基氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物949-3。
化合物949-2之製備
除了以化合物949-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物949-2。
化合物949-1之製備
除了以化合物949-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物949-1。
化合物949之製備
除了以化合物949-1做為起始原料化合物,並以化合物2-溴-4,6-二(萘-2-基)-1,3,5-三嗪取代化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外,透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物949。
[製備實施例52]化合物972之製備
化合物972-3之製備
除了以化合物5-溴喹啉-8-碳醯氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物972-3。
化合物972-2之製備
除了以化合物972-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物972-2。
化合物972-1之製備
除了以化合物972-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物972-1。
化合物972之製備
除了以化合物972-1做為起始原料化合物,並以化合物2-溴-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪取代2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外,透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物972。
[製備實施例53]化合物974之製備
化合物974-3之製備
除了以化合物5-溴喹啉-8-碳醯氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物974-3。
化合物974-2之製備
除了以化合物974-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物974-2。
化合物974-1之製備
除了以化合物974-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物974-1。
化合物974之製備
除了以化合物974-1做為起始原料化合物,並以化合物2-溴-4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪取代2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外,透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物974。
[製備實施例54]化合物977之製備
化合物977-3之製備
除了以5-溴喹啉-8-碳醯氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物977-3。
化合物977-2之製備
除了以化合物977-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物977-2。
化合物977-1之製備
除了以化合物977-2取代化合物187-1外,透過與化合物227-1在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物977-1。
化合物977之製備
除了以化合物977-1做為起始原料化合物,並以化合物5,5'-(6-溴-1,3,5-三嗪-2,4-二基)二喹啉取代2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外,透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物977。
[製備實施例55]化合物981之製備
化合物981-3之製備
除了以4-溴-1-萘甲醯氯取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物981-3。
化合物981-2之製備
除了以化合物981-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物981-2。
化合物981-1之製備
除了以化合物981-2取代化合物758-6外,透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物981-1。
化合物981之製備
除了以化合物981-1取代化合物227-1外,透過與化合物219在製備實施例21中相同的製備方法,獲得目標化合物981。
[製備實施例56]化合物982之製備
化合物982之製備
除了以化合物981-2取代化合物201-1外,透過與化合物201在製備實施例11中相同的製備方法,獲得目標化合物982。
[製備實施例57]化合物993之製備
化合物993之製備
除了以2-氯-4,6-二(吡啶-2-基)-1,3,5-三嗪取代2-氯-4,6-二苯基嘧啶,透過與化合物981在製備實施例55中相同的製備方法,獲得目標化合物993。
[製備實施例58]化合物1009之製備
化合物1009-3之製備
除了以4-溴吡啶甲醯氯(4-bromopicolinoyl chloride)取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物1009-3。
化合物1009-2之製備
除了以化合物1009-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物1009-2。
化合物1009-1之製備
除了以化合物1009-2取代化合物758-6外,透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物1009-1。
化合物1009之製備
除了以化合物1009-1取代化合物227-1外,透過與化合物227在製備實施例15中相同的製備方法,獲得目標化合物1009。
[製備實施例59]化合物1017之製備
化合物1017之製備
除了以2-氯-4,6-二(吡啶-4-基)-1,3,5-三嗪取代化合物2-溴-9,10-二(萘-2-基)蒽外,透過與化合物1009在製備實施例58中相同的製備方法,獲得目標化合物1017。
[製備實施例60]化合物1025之製備
化合物1025-3之製備
除了以6-溴吡啶甲醯氯(6-bromopicolinoyl chloride)取代4-溴苯甲醯氯外,透過與化合物187-2在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物1025-3。
化合物1025-2之製備
除了以化合物1025-3取代化合物187-2外,透過與化合物187-1在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物1025-2。
化合物1025-1之製備
除了以化合物1025-2取代化合物758-6外,透過與化合物758-5在製備實施例36中相同的製備方法,獲得目標化合物1025-1。
化合物1025之製備
除了以化合物1025-1取代化合物187-1外,透過與化合物187在製備實施例10中相同的製備方法,獲得目標化合物1025。
除了取代基之種類及位置有所修飾外,式1化合物係根據上述製備實施例所製得。其合成已被檢查確認,且檢查確認結果如表1及表2所示,同時由圖4至圖59說明。
下表1係1H NMR(CDCl3,200Mz)之測量數據,且表2係利用FD-分光計(FD-MS:Field desorption mass spectrometry;場解吸質譜)所獲得之測量數據。
此外,圖4至圖25為一化合物於特定UV波段之光致發光(PL)或低溫光致發光(LTPL)之發光/吸收光譜圖。
PL係於室溫下使用Perkin Elmer製造之LS55發光光譜儀所量測,而LTPL係使用HITACHI製備之F7000發光光譜儀,於液態氮-196℃(77K)的溫度下所量測。
圖4係化合物1於259nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖5係化合物1於388nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖6係化合物75於271nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖7係化合物75於356nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖8係化合物100於281nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖9係化合物100於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖10係化合物106於317nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖11係化合物106於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖12係化合物112於267nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖13係化合物112於323nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖14係化合物124於284nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖15係化合物124於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖16係化合物168於305nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖17係化合物168於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖18係化合物189於284nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖19係化合物189於284nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖20係化合物201於282nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖21係化合物201於282nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖22係化合物227於229nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖23係化合物227於323nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖24係化合物238於277nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖25係化合物238於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖26係化合物325於270nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖27係化合物325於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖28係化合物365於285nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖29係化合物365於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖30係化合物390於283nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖31係化合物390於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖32係化合物457於321nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖33係化合物457於321nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖34係化合物492於285nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖35係化合物492於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖36係化合物504於223nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖37係化合物504於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖38係化合物530於277nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖39係化合物530於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖40係化合物566於294nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖41係化合物566於387nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖42係化合物655於254nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖43係化合物655於370nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖44係化合物758於311nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖45係化合物758於282nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖46係化合物760於301nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖47係化合物760於388nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖48係化合物762於260nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖49係化合物762於290nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖50係化合物784於282nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖51係化合物784於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖52係化合物802於275nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖53係化合物802於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖54係化合物809於280nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖55係化合物809於381nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖56係化合物812於239nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖57係化合物812於382nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
圖58係化合物815於275nm之波長下之PL光譜示意圖。
圖59係化合物815於362nm之波長下之LTPL光譜示意圖。
於圖4至圖59所示之PL/LTPL圖譜中,y-座標為強度,而x-座標為波長(單位:nm)。
[有機電致發光裝置之製備]
[比較例1]
首先,由有機發光裝置玻璃(OLED glass)(由Samsung Coming Co.,Ltd製造)取得透明電極ITO薄膜,依序使用三氯乙烯、丙酮、乙醇、以及蒸餾水各自於超音波中清洗5分鐘,並置入異丙酮中待使用。
接著,一ITO基板係安裝至一真空沉積裝置中。然後,於一真空腔體中,將4,4',4“-三(N,N-(2-萘基)-苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)真空沉積至該ITO上,厚度為600Å,以形成一電洞注入層。
接著,將N'-雙(α-萘基)-N,N'-二苯基-4,4'-二胺(NPB)真空沉積至該電洞注入層上,厚度為300Å,以形成一電洞傳輸層。
接著,將一藍色發光主體材料H1以及一藍色發光摻雜物D1(比例為95:5)真空沉積至該電洞傳輸層上,以形成厚度為200Å之發光層。
接著,將以下結構式E1所示之化合物沉積至該發光層上,厚度為300Å,以形成一電子傳輸層。
然後,將厚度為10Å氟化鋰(LiF)沉積於該電子傳輸層上作為電子注入層,以及將1000Å之鋁層沉積至該電子注入層上作為陰極,從而製備一OLED裝置。
同時,用於製備OLED裝置所需之有機化合物係經抽真空,昇華,並於10-6至10-8Torr下純化,以使用於OLED的製備。
[實施例1至實施例52]
除了以上述製備實施例中所製備,且列於下表3中所示之化合物取代比較例1中用於形成電子傳輸層之E1之外,實施例1至實施例52之有機電致發光裝置之製備方法係與比較例1相同。
[實驗例]有機電致發光裝置的評估
上述比較例1以及實施例1至39分別製備之有機電致裝置,其驅動電壓、效率、色座標、以及使用壽命係於700cd/m2的發光亮度下量測,其量測結果係如表3所示。
在此,使用壽命係使用McScience Co.,Ltd所製造之M6000PMX所量測。
由表3可知,相較於比較例1,利用根據本發明示例性實施例之化合物作為電子傳輸層材料之每一有機電致發光裝置具有低驅動電壓,可提高發光效率,並且顯著地提升使用壽命。
也就是說,本發明之化合物具有優異的電子傳輸特性,當將其利用作為電池時,可改善其驅動特性。因化合物的低HOMO值造成電洞阻擋功能的緣故,由發光層移動到包括根據本發明之化合物之層的電洞數量降低,且因此,可提高發光效率和壽命。
Claims (9)
- 一種由化學式1所示之化合物:
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,R2至R11係氫或氘。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,R2至R11之至少一者係選自由經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、-P(=O)RR’、經取代或未經取代之C1至C20烷胺基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳胺基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳胺基所組成之群組,且R、R’、R”係彼此相同或不相同,且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈之經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,R2至R11中之一者係經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基、-SiRR’R”、或-P(=O)RR’,且R、R’、R”係彼此相同或不相同且各自獨立為選自由氫、氘、直鏈或支鏈支經取代或未經取代之C1至C60烷基、經取代或未經取代之C6至C60單環或多環之芳基、以及經取代或未經取代之C2至C60單環或多環之雜芳基所組成群組之一者。
- 如申請專利範圍第1項所述之化合物,其中,由化學式1所式之化合物係選自由以下化學式所示之化合物:
- 一種有機發光裝置,包括:一陽極;一陰極;以及一或多層有機材料層,係提供於該陽極以及該陰極之間,其中,一或多層之該有機材料層係包括如申請專利範圍第1至5項任一項所述之化合物。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置,其中,包括如化學式1所示之化合物之該有機材料層係至少一選自由一電洞注入層一電洞傳輸層、一發光層、一電洞阻障層、一電子傳輸層、以及一電子注入層所組成之群組。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置,其中,包括如化學式1所示之化合物之該有機材料層係為一發光層。
- 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置,其中,包括如化學式1所示之化合物之該有機材料層係為一電子注入層或一電子傳輸層。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR20130164764 | 2013-12-27 | ||
KR1020140127878A KR101546788B1 (ko) | 2013-12-27 | 2014-09-24 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW201538486A TW201538486A (zh) | 2015-10-16 |
TWI555735B true TWI555735B (zh) | 2016-11-01 |
Family
ID=53790070
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW103145903A TWI555735B (zh) | 2013-12-27 | 2014-12-27 | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9728731B2 (zh) |
EP (1) | EP3088392B8 (zh) |
JP (1) | JP6218938B2 (zh) |
KR (4) | KR101546788B1 (zh) |
CN (2) | CN105358533B (zh) |
TW (1) | TWI555735B (zh) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20150243895A1 (en) * | 2014-02-26 | 2015-08-27 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound and organic light-emitting device including the same |
US9871208B2 (en) | 2014-02-26 | 2018-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9847498B2 (en) | 2014-04-14 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN107406415B (zh) * | 2015-01-20 | 2021-02-19 | 保土谷化学工业株式会社 | 嘧啶衍生物和有机电致发光器件 |
KR102180763B1 (ko) * | 2015-08-31 | 2020-11-19 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US10662157B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-05-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Heterocyclic compound |
WO2017209487A1 (ko) * | 2016-06-02 | 2017-12-07 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
JP6862767B2 (ja) * | 2016-11-01 | 2021-04-21 | 東ソー株式会社 | トリアジン化合物、その製造方法、製造中間体、及び用途 |
WO2018101764A1 (ko) * | 2016-11-30 | 2018-06-07 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR101947622B1 (ko) * | 2016-11-30 | 2019-02-14 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN110121794B (zh) * | 2016-12-26 | 2023-04-04 | Lt素材株式会社 | 有机发光装置 |
US11158813B2 (en) * | 2017-03-15 | 2021-10-26 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
US10454056B1 (en) | 2017-03-30 | 2019-10-22 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting device |
KR102298231B1 (ko) | 2017-10-19 | 2021-09-07 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102552271B1 (ko) | 2017-10-27 | 2023-07-07 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102530627B1 (ko) * | 2017-12-26 | 2023-05-10 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP7364139B2 (ja) * | 2018-03-02 | 2023-10-18 | エスケー インコーポレイテッド | 化合物、有機発光素子、及び表示装置 |
WO2019240471A1 (ko) * | 2018-06-11 | 2019-12-19 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
WO2020067593A1 (ko) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 희성소재(주) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
TWI692471B (zh) * | 2018-10-23 | 2020-05-01 | 昱鐳光電科技股份有限公司 | 苯基聯苯嘧啶類化合物及其有機電激發光元件 |
JP7495231B2 (ja) * | 2019-02-08 | 2024-06-04 | 住友化学株式会社 | 化合物およびそれを用いた発光素子 |
KR102219562B1 (ko) * | 2019-08-23 | 2021-02-24 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20230090471A (ko) | 2021-12-15 | 2023-06-22 | 정다운 | 배추 수확기의 수확량 모니터링 장치 |
CN114621142B (zh) * | 2022-03-30 | 2024-01-19 | 武汉天马微电子有限公司 | 一种有机化合物及其应用 |
KR20230155648A (ko) | 2022-05-03 | 2023-11-13 | 오페주식회사 | 가변구조로 이루어지는 동력전달부를 구비한 다목적 수확기용 간격조절장치 |
KR20230174455A (ko) * | 2022-06-21 | 2023-12-28 | 엘티소재주식회사 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 및 유기 발광 소자의 제조 방법 |
CN118043319A (zh) * | 2022-06-27 | 2024-05-14 | 株式会社Lg化学 | 化合物及包含其的有机发光器件 |
CN115724826A (zh) * | 2022-10-27 | 2023-03-03 | 上海八亿时空先进材料有限公司 | 一种杂环化合物及其应用 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130135178A (ko) * | 2012-05-31 | 2013-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4356429A (en) * | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
WO2007148660A1 (ja) * | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101067069B1 (ko) * | 2009-03-09 | 2011-09-22 | 부경대학교 산학협력단 | 트리플루오로아세트산을 이용한 페난트리딘 유도체의 제조방법 |
US9627632B2 (en) * | 2010-03-23 | 2017-04-18 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR101722027B1 (ko) * | 2012-05-03 | 2017-04-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
TWI554513B (zh) * | 2013-09-30 | 2016-10-21 | Lg化學股份有限公司 | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 |
US9871208B2 (en) | 2014-02-26 | 2018-01-16 | Samsung Display Co., Ltd. | Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same |
-
2014
- 2014-09-24 KR KR1020140127878A patent/KR101546788B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-26 CN CN201480038480.9A patent/CN105358533B/zh active Active
- 2014-12-26 US US14/898,342 patent/US9728731B2/en active Active
- 2014-12-26 EP EP14875512.7A patent/EP3088392B8/en active Active
- 2014-12-26 CN CN201810153276.1A patent/CN108191761B/zh active Active
- 2014-12-26 KR KR1020140191096A patent/KR101838694B1/ko active IP Right Grant
- 2014-12-26 JP JP2016518287A patent/JP6218938B2/ja active Active
- 2014-12-27 TW TW103145903A patent/TWI555735B/zh active
-
2015
- 2015-03-03 KR KR1020150029783A patent/KR20150077382A/ko not_active Application Discontinuation
- 2015-05-08 KR KR1020150064458A patent/KR101838689B1/ko active IP Right Grant
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20130135178A (ko) * | 2012-05-31 | 2013-12-10 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로환 화합물 및 이를 이용한 유기 전자 소자 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
"Synthesis, Structures, and Optical Properties of Aza[4]helicenes", Yuan-Hui Zheng et al., Eur.J.Org.Chem,2013,3059-3066. (2013.04.05) * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108191761A (zh) | 2018-06-22 |
CN108191761B (zh) | 2021-12-21 |
EP3088392A1 (en) | 2016-11-02 |
KR101838694B1 (ko) | 2018-03-14 |
KR20150077383A (ko) | 2015-07-07 |
US20160380208A1 (en) | 2016-12-29 |
KR20150077271A (ko) | 2015-07-07 |
KR101838689B1 (ko) | 2018-03-14 |
TW201538486A (zh) | 2015-10-16 |
EP3088392B1 (en) | 2020-03-11 |
KR101546788B1 (ko) | 2015-08-24 |
EP3088392B8 (en) | 2020-04-22 |
KR20150077382A (ko) | 2015-07-07 |
EP3088392A4 (en) | 2017-05-10 |
JP6218938B2 (ja) | 2017-10-25 |
JP2016528177A (ja) | 2016-09-15 |
CN105358533B (zh) | 2018-08-28 |
CN105358533A (zh) | 2016-02-24 |
KR20150077369A (ko) | 2015-07-07 |
US9728731B2 (en) | 2017-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI555735B (zh) | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
JP6393657B2 (ja) | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子、表示装置、及び照明装置 | |
KR102295197B1 (ko) | 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
TWI469966B (zh) | 具有咔唑環構造的化合物及有機電致發光元件 | |
TWI580676B (zh) | 多環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
JP5353233B2 (ja) | ピリジルフェニル基を有するアントラセン誘導体化合物及び有機電界発光素子 | |
TWI706936B (zh) | 含氮多環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
TW201538501A (zh) | 具有氮雜茀環結構之螺化合物、發光材料及有機電致發光元件 | |
TW201434828A (zh) | 具有二氮雜聯三伸苯環結構之化合物及有機電致發光元件 | |
KR20120104086A (ko) | 질소 함유 방향족 복소환 유도체 및 이들을 이용한 유기 전계 발광 소자 | |
TWI532741B (zh) | 含吡唑之多環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
TWI711617B (zh) | 雜環化合物及使用其之有機發光裝置 | |
TW201708183A (zh) | 芳胺化合物及有機電致發光元件 | |
TW201434820A (zh) | 吡唑系化合物及使用其之有機發光裝置 | |
KR102290362B1 (ko) | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물 | |
TW201418260A (zh) | 新穎之苯并噻吩并吲哚衍生物及使用該衍生物之有機電致發光元件 | |
TWI704210B (zh) | 有機電致發光元件 | |
KR101864902B1 (ko) | 전자 수용성 질소 함유 헤테로아릴을 함유하는 치환기를 갖는 카르바졸 화합물 및 유기 전계 발광 소자 | |
KR102473733B1 (ko) | 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
TW201348204A (zh) | 具有帶有取代基之吡啶基及聯三伸苯環結構之化合物、及有機電致發光元件 | |
KR20160008819A (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자 | |
TW202024301A (zh) | 雜環化合物以及包含此化合物的有機發光裝置 |