TWI423961B - 用於有機光電裝置之材料及包含該材料之有機光電裝置 - Google Patents

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Description

用於有機光電裝置之材料及包含該材料之有機光電裝置 發明背景 (a)發明領域
本發明係有關於一種用於有機光電裝置之材料及一種包含此材料之有機光電裝置。更特別地，本發明係有關於一種能改良壽命、效率、趨動電壓、電化學安定性，及熱安定性之用於有機光電裝置之材料，及一種包含此材料之有機光電裝置。
 (b)相關技藝說明
有機光電裝置係一需要藉由使用電洞或電子於電極與有機材料間電荷交換之裝置。
有機光電裝置可依據其趨動原理分類如下。第一種有機光電裝置係一如下般趨動之電子裝置：激子係藉由來自外部光源之光子於有機材料產生；激子被分成電子及電洞；且電子及電洞係以電流源(電壓源)轉移至彼此不同之電極。
第二種有機光電裝置係一種如下般起動之電子裝置：一電壓或一電流被施用至至少二電極以使電洞及/或電子注射於一位於此等電極之界面處之有機材料半導體內；然後，此裝置藉由注射之電子及電洞趨動。
舉例而言，有機光電裝置包含一有機發光二極體(OLED)、一有機太陽能電池、一有機光導鼓、一有機電晶體、有機記憶裝置等，且其需要一電洞注射或運送材料、一電子注射或運送材料，或一發光材料。
雖然，有機發光二極體於下列說明中作主要說明，但電洞注射或運送材料、電子注射或運送材料，及發光材料係於有機光電裝置以相似原理反應。
有機發光二極體(OLED)由於用於平面顯示器之需求增加而於最近引起注意。一般，有機發光係指電能轉換成光能。
有機發光二極體係藉由施用電流至一有機發光材料而使電能轉換成光線。具有一種其間一功能性有機材料層被夾置於一陽極及一陰極間之結構。有機材料層包含含有彼此不同之材料之多數層，例如，一電洞注射層(HIL)、一電洞運送層(HTL)、一發射層、一電子運送層(ETL)，及一電子注射層(EIL)，以改良一有機發光二極體之效率及安定性。
於此一有機發光二極體，當一電壓被施用於一陽極及一陰極之間時，來自陽極之電洞及來自陰極之電子注射至一有機材料層。產生之激子於位移至基態時產生具有特定波長之光線。
於1987，Eastman Kodak,Inc.首先發展出一種有機發光二極體，其包含低分子量芳香族二胺及鋁錯合物作為一形成發射層之材料(Applied Physics Letters. 51,913,1987)。C.W Tang等人於1987首先揭示一種作為有機發光二極體之可實施之裝置(Applied Physics Letters,51 12,913-915,1987)。
依據參考文獻，有機層具有一其間一二胺衍生物之薄膜(電洞運送層(HTL))及一三(8-羥基-喹啉)鋁(Alq3 )之薄膜被堆疊之結構。
最近，已知除一螢光發光材料外，一磷光發光材料可用於一有機發光二極體之發光材料(D. F. O'Brien等人，Applied Physics Letters,743,442-444,1999;M. A. Baldo等人，Applied Physics letters,75 1,4-6,1999)。此一磷光材料係藉由使電子自一基態轉移至一激發能，使單重態激子經由系統間跨越而無輻射轉移至三重態激子，及使三重態激子轉移至基態發射光線而發射光線。
如上所述，於一有機發光二極體，一有機材料層包含一發光材料及一電荷運送材料，例如，一電洞注射材料、一電洞運送材料、一電子運送材料、一電子注射材料等。
發光材料係依據發射顏色分類成藍、綠，及紅光發射材料，且黃及橙光發射材料發射接近自然顏色之顏色。
當一材料被作為一發光材料時，因分子間之交互作用而使最大發光波長位移至長波長或顏色純度減少，或因為發光猝滅作用而使裝置效率減少。因此，一宿主/摻雜物系統被包含作為一發光材料，以便經由能量轉移改良顏色純度及增加發光效率及安定性。
為實行一有機發光二極體之如上之優異性能，構成一有機材料層之材料，例如，電洞注射材料、電洞運送材料、發光材料、電子運送材料、電子注射材料，及發光材料(諸如，宿主及/或摻雜物)需為安定且具有良好效率。但是，形成用於有機發光二極體之材料之有機材料層之發展迄今尚未令人滿意，因此，需要一種新穎材料。此材料之發展對於其它有機光電裝置亦需要。
 發明概要
本發明之一例示實施例提供一種新穎材料，其可作為電洞注射、電洞運送、發光，或電子注射及/或運送之材料，且亦可作為與適當摻雜物一起之發光宿主。
本發明之另一實施例提供一種有機光電裝置，包含用於有機光電裝置之此材料，且具有改良之壽命、效率、趨動電壓、電化學安定性，及熱安定性。
本發明之實施例並不限於如上之技術目的，且熟習此項技藝者可瞭解其它技術目的。
依據本發明之一實施例，一種包含以下列化學式1表示之非對稱化合物之用於有機光電裝置之材料被提供：
其中，於上述化學式1，Ar1 係選自氫及經取代或未經取代之芳基所組成之族群，但當Ar1 係經取代之芳基時，Ar1 之取代基係與Ar2 不相同，Ar2 及Ar3 獨立地係選自經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之C2至C30之雜芳基、經取代或未經取代之C2至C30芳基胺，及經取代或未經取代之C2至C30雜芳基胺所組成之族群，L1 及L2 獨立地係選自經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基，及經取代或未經取代之蒽所組成之族群，且m及n係範圍為1至4之整數。
依據本發明之另一實施例，一種有機光電裝置被提供，其包含一陽極、一陰極，及一置於陽極及陰極間之有機薄層。此有機薄層包含此用於有機光電裝置之材料。
依據本發明之進一步實施例，一種包含此有機光電裝置之顯示裝置被提供。
其後，本發明之進一步實施例將被詳細說明。
依據一實施例之用於有機光電裝置之材料具有一相對於嘧啶核之非對稱結構。此包含嘧啶核之非對稱結構強化非結晶特徵，藉此抑制結晶化作用，當有機光電裝置被趨動時改良有機光電裝置之壽命特徵。因此，一種具有優異之效率、趨動電壓、電化學安定性，及熱安定性之有機光電裝置被提供。
依據本發明一實施例之新穎材料可於一有機光電裝置(諸如，一有機發光二極體)中作為電洞注射、電動運送、發光，或電子注射及/或運送之材料，且亦作為與一適當摻雜 物一起之一發光宿主。
圖式簡單說明
第1至5圖係顯示包含依據本發明之各種實施例之化合物之有機發光二極體之截面圖。
第6圖係顯示依據合成實施例1之化合物之差式掃瞄量熱術(DSC)測量結果之圖。
<指示圖式中之主要元件之參考編號之說明>
100：有機光電裝置 110：陰極
120：陽極 105：有機薄層
130：發射層 140：電洞運送層(HTL)
150：電子運送層(ETL) 160：電子注射層(EIL)
170：電洞注射層(HIL)
230：發射層+電子運送層(ETL)
 實施例之詳細說明
本發明之例示實施例於後將詳細說明。但是，此等實施例僅係例示，且本發明並不限於此。
於此使用時，當特別定義未被提供時，“經取代”一辭係指以至少一選自C1至C30烷基、C1至C10雜烷基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟，及氰基所組成族群之取代基取代者。
於此使用時，當特別定義未被提供時，“雜”一辭係指於一環內包含1至3個(包含N、O、S、P，或Si)，及其餘之碳者。
依據本發明之一實施例，一包含以下列化學式1表示之非對稱化合物之用於有機光電裝置之材料被提供：
其中，於上述化學式1，Ar1 係選自氫及經取代或未經取代之芳基所組成之族群，但當Ar1 係經取代之芳基時，Ar1 之取代基係與Ar2 不相同，Ar2 及Ar3 獨立地係選自經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之C2至C30之雜芳基、經取代或未經取代之C2至C30芳基胺，及經取代或未經取代之C2至C30雜芳基胺所組成之族群，L1 及L2 獨立地係選自經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基，及經取代或未經取代之蒽所組成之族群，且m及n係範圍為1至4之整數。
於如上之化學式1，較佳地，Ar1 係芳基或以芳基取代之芳基。此芳基之例子苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等。
Ar1 係以一選自C1至C30烷基、C1至C10雜烷基、C3至 C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟，及氰基所組成族群之取代基取代。芳基之例子包含選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基，及基所組成族群之一者。雜烷基之例子包括烷基矽烷基。但是，芳基及雜烷基不限於上述。
當Ar1 係經取代之芳基，Ar1 之取代基係與Ar2 不同。當Ar1 係經取代之芳基且Ar1 之取代基係與Ar2 不同，相對於嘧啶核之一非對稱結構可被獲得。具有此一非對稱結構之用於有機光電裝置之材料抑制結晶化作用，因此，改良有機光電裝置之壽命特徵。
於如上之化學式1，以Ar2 及Ar3 表示之雜芳基包含咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基等。
於如上之化學式1，以Ar2 及Ar3 表示之雜芳基胺包含二苯基胺、二萘基胺、二聯苯基胺、苯基萘基胺、苯基二苯基胺、二甲苯基胺、苯基甲苯基胺、咔唑基、三苯基胺、二吡啶基胺等。
於如上之化學式1中之以Ar2 及Ar3 表示之每一取代基可為經取代或未經取代。當Ar2 及Ar3 係經取代，其等可以選自C1至C30烷基、C1至C10雜烷基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟，及氰基所組成族群之一者取代。芳基之例子包含選自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基，及基所組成族群之一者。雜烷基之例 子包括烷基矽烷基。但是，芳基及雜烷基不限於上述。
於如上之化學式1，L1 及L2 較佳係伸苯基。
依據本發明之如上化學式1之化合物包含一嘧啶核及Ar1 至Ar3 之取代基。嘧啶係一芳香族化合物且具有一諸如苯之電子結構。嘧啶具有熱安定性或相對較高之抗氧化性，但可藉由關於2-、4-，及6-位置之反應性差異合成非對稱化合物。
依據一實施例，嘧啶核係以彼此不相同之取代基取代，且形成一非對稱結構。非結晶特徵於具有一非對稱取代基之嘧啶核結構中被促進，且結晶化作用被抑制以於趨動有機光電裝置時改良壽命特徵。另一方面，具有相同取代基之對稱化合物係輕易結晶化，因此，會造成有機發光二極體之壽命特徵縮短。
各種取代基(Ar1 至Ar3 )被引至目有上述特徵之嘧啶以提供具所需特徵之有機光電裝置。
例如，可能藉由使一具有p-型性質之取代基(諸如，吡啶基、喹啉基，及異喹啉基)引至Ar2 及Ar3 而合成一熱電安定之n-型材料，且可能藉由引入一具有p-型性質之取代基而合成一p-型材料。亦可能藉由引入一n-型取代基及一p-型取代基而提供一具有n-型及p-型性質之兩性材料。
n-型性質意指一依LUMO量而定之導性特徵之性質，因而由於電子形成而具有陰離子特徵。p-型性質意指一依HOMO量而定之導性特徵之性質，因而由於電洞形成而具有陽離子特徵。
以化學式1表示之化合物被引入各種取代基，因此其總分子性質可被進一步豐富化成n-型或p-型。換言之，當一特定取代基被引至化學式1之取代部份以使以化學式1表示之化學品之性質豐富化成任一者時，以化學式1表示之化合物可變成一進一步滿足用於電洞注射、電洞運送、發光、電子注射，或電子運送之材料之條件。
例如，當Ar2 及Ar3 以一雜芳基取代時，以化學式1表示之化合物具有較廣之應用領域，諸如，用於電洞注射層(HIL)及電洞運送層(HTL)之材料。
另一方面，當Ar2 及Ar3 以具有優異電子親和性之材料(諸如，雜芳基)取代，以化學式1表示之化合物可應用至用於電子注射層或電子運送層(ETL)之材料。
再者，當Ar1 以諸如苯基、萘基、、蒽基、菲基、芘基、苝基、基等之取代基取代，可能增加熱安定性或抗氧化劑；且當Ar2 或Ar3 同時個別以雜芳基胺及雜芳基之取代基取代，可能提供兩性材料及使此材料應用於發射層。
如上所述，可藉由使各種取代基引入化學式1之Ar1 至Ar3 位置內而合成具有各種能帶間隙之化合物。
藉此，以化學式1表示之化合物可變成滿足用電洞注射層(HIL)、電洞運送層(HTL)、發射層、電子注射層，及運送層所需條件之化合物。
可藉由選擇具有依化合物1之取代基而定之適當能級之化合物及使其應用於一有機電子裝置而完成一具有低趨動電壓及高光效率之裝置。
以如上化學式1表示之化合物之特別例子包含下列化合物(1)至(90)或其等之組合，但不限於此。
包含如上化合物之用於有機光電裝置之材料可扮演電洞注射、電洞運送、發光，或電子注射及/或運送之角色，且亦可作為與適當摻合物一起之發光宿主。依據本發明之實施例，用於有機光電裝置之化合物，當被包含於一有機薄層時，可改良壽命及電化學及熱安定性，且減少趨動電壓以改良有機光電裝置之壽命及效率特徵。
依據本發明之另一實施例，一種包含用於有機光電裝置之材料之有機光電裝置被提供。有機光電裝置包含一有機發光二極體、一有機太陽能電池、一有機電晶體、有機光導鼓、一有機記憶裝置等。
對於有機太陽能電池，本發明之新穎化合物被包含於一電極或一電極緩衝層內，且藉此能改良量子效率。對於有機電晶體，可作為閘極、源極/汲極電極等內之一電極材料。
其後，一有機發光二極體被更詳細地例示。依據本發明之另一實施例，一包含一陽極、一陰極，及至少一置於陽極及陰極間之有機薄層之有機發光二極體被提供。有機薄層包含用於有機光電裝置之材料。
有機薄層係選自一發射層；及一電洞運送層(HTL)、一電洞注射層(HIL)、一電子運送層(ETL)、一電子注射層(EIL)、電洞阻斷層，及其等之組合物所組成之族群。至少一層包含依據本發明之用於有機光電裝置之材料。
第1圖至5圖係顯示一包含依據本發明之一實施例之用於有機光電裝置之材料之有機發光二極體之截面圖。
參考第1至5圖，依據實施例之有機發光二極體100，200，300，400，及500包含至少一夾置於一陽極120及一陰極110間之有機薄層105。
陽極120包含一具有助於電洞注射於一有機薄層內之大的功函數之陽極材料。陽極材料包含諸如鎳、鉑、釩、鉻、銅、鋅，及金或其等之合金之金屬；諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)，及氧化銦鋅(IZO)之金屬氧化物；諸如ZnO:Al或SnO2 :Sb之混合金屬及氧化物；或諸如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙撐基-1,2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯，及聚苯胺之導性聚合物，但不限於此。較佳係包含一含有ITO(氧化銦錫)之透明電極作為陽極。
陰極110包含一具有用以助於電子注射於一有機薄層內之小的功函數之陰極材料。陰極材料包含諸如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫，及鉛，或其等之混合物之金屬；諸如LiF/Al、Liq/Al、LiO2 /Al、LiF/Ca、LiF/Al，及BaF2 /Ca之多層材料，但不限於此。較佳係包含一含有鋁之金屬電極作為陰極。
參考第1圖，有機光電裝置100包含一有機薄層105，其僅含有一發射層130。
參考第2圖，一種雙層之有機光電裝置200包含一有機薄層105，其包含一含有電子運送層(ETL)之發射層230，及一電洞運送層(HTL)140。發射層130亦作為一電子運送層(ETL)，且電洞運送層(HTL)140具有與一透明電極(諸如，ITO)之優異結合性質，或優異之電洞運送性質。
參考第3圖，一種三層之有機光電裝置300包含一有機薄層105，其包含一電子運送層(ETL)150、一發射層130，及一電洞運送層(HTL)140。發射層130係獨立安裝，且具有優異之電子運送性質或優異之電洞運送性質之層被個別堆疊。
如第4圖所示，一種四層之有機光電裝置400包含一有機薄層105，其包含一電子注射層(EIL)160、一發射層130、一電洞運送層(HTL)140，及一用於與ITO之陰極結合之電洞注射層(HIL)170。
如第5圖所示，一種五層之有機光電裝置500包含一有機薄層105，其包含一電子運送層(ETL)150、一發射層130、一電洞運送層(HTL)140，及一電洞注射層(HIL)170，且進一步包含一達成低電壓之電子注射層(EIL)160。
於第1至5圖，包含選自一電子運送層(ETL)150、一電子注射層(EIL)160、一發射層130及230、一電洞運送層(HTL)140、一電洞注射層(HIL)170，及其等之組合所組成族群之至少一者之有機薄層105，包含用於有機光電裝置之材料。此用於有機光電裝置之材料可用於一包含電子運送層(ETL)150或電子注射層(EIL)160之電子運送層(ETL)150。當用於電子運送層(ETL)，可因無需一另外之電洞阻斷層(未示出)而提供一具有更簡單結構之有機光電裝置。
再者，當用於有機光電裝置之材料被包含於發射層130及230內，用於有機光電裝置之材料可被包含作為一磷光或螢光之宿主或一螢光藍色摻雜物。
有機發光二極體可藉由於一基材上形成一陽極；依據乾塗覆方法(諸如，蒸發、噴濺、電漿電鍍，及離子電鍍)或濕塗覆方法(諸如，旋轉塗覆、浸漬，及流動塗覆)形成一有機薄層；及於其上提供一陰極而製造。
本發明之另一實施例提供一種包含依據如上實施例之有機光電裝置之顯示裝置。
下列實施例係更詳細地例示本發明。但是，需瞭解本發明並不受限於此等實施例。
(製備用於有機光電裝置之材料) 合成實施例1：化合物(1)之合成
對於用於有機光電裝置之材料之特別實施例，化合物(1)係依據下列反應流程1以二步驟合成。
第一步驟：合成中間產物(A)
75.0克(409毫莫耳)之2,4,6-三氯嘧啶、54.8克(450毫莫耳)之苯基硼酸，及11.8克(10毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於450毫升之四氫呋喃及300毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至一其中113.0克(818毫莫耳)之碳酸鉀溶於300毫升之水中之溶液，且獲得之混合物被加熱及迴流9小時。反應流體分成二層後，一有機層係以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得64.7克(產率：70.3%)之中間產物(A)。
第二步驟：合成化合物(1)
2.3克(10毫莫耳)之中間產物(A)、6.3克(22毫莫耳)之2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)吡啶(B)，及0.6克(0.5毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於70毫升之四氫呋喃及50毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至其中5.7克(41毫莫耳)之碳酸鉀溶於50毫升之水之溶液。獲得之混合物被加熱及迴流12小時。反應流體分成二層，一有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得3.9克(產率：67.9%)之化合物(1)。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )8.85(d,2H),8.75(d,2H),8.45(d,2H),8.34(d,2H),8.21(m,4H),8.08(s,1H),7.80(m,4H),7.60(m,3H),7.27(m,2H);MS[M+1]463。
合成實施例2：合成化合物(2)
對於用於有機光電裝置之材料之特別實施例，化合物(2)係依據下列反應流程2以二步驟合成。
第一步驟：合成中間產物(C)
75.0克(409毫莫耳)之2,4,6-三氯嘧啶、77.3克(450毫莫耳)之萘基硼酸，及11.8克(10毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於450毫升之四氫呋喃及300毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至一其中113.0克(818毫莫耳)之碳酸鉀溶於300毫升之水之溶液，且獲得之混合物被加熱及迴流9小時。反應流體分成二層後，其一有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾及於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得80.0克(產率：71.1%)之中間產物(C)。
第二步驟：合成化合物(2)
3.2克(12毫莫耳)之中間產物(C)、7.2克(26毫莫耳)之2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)吡啶(B)，及0.7克(0.6毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於100毫升之四氫呋喃及65毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至一其中6.4克(47毫莫耳)之碳酸鉀溶於65毫升之水之溶液。獲得之混合物被加熱及迴流12小時。反應流體分成二層後，其一有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得4.1克(產率：69.0%)之化合物(2)。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )8.85(d,2H),8.76(d,2H),8.45(m,3H),8.20(m,4H),8.01(m,3H),7.80(m,5H),7.61(m,3H),7.27(m,2H);MS[M+1]513。
合成實施例3：合成化合物(10)
對於用於有機光電裝置之材料之特別實施例，化合物(10)係依據下列反應流程3合成。
2.3克(10毫莫耳)之中間產物(A)、7.5克(22毫莫耳)之1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)異喹啉(D)，及0.6克(0.5毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於70毫升之四氫呋喃及50毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至一其中5.7克(41毫莫耳)之碳酸鉀溶於50毫升之水之溶液。獲得之混合物被加熱及迴流12小時。反應流體分成二層後，其一有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得3.9克(產率：68.0%)之化合物(10)。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )8.94(d,2H),8.68(d,2H),8.52(d,2H),8.39(d,2H),8.21(d,2H),8.16(s,1H),7.94(m,6H),7.72(m,4H),7.61(m,5H);MS[M+1]563。
合成實施例4：合成化合物(11)
對於用於有機光電裝置之材料之特別實施例，化合物(11)係依據下列反應流程4合成。
2.7克(10毫莫耳)之中間產物(C)、7.2克(22毫莫耳)之1-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)異喹啉(D)，及0.6克(0.5毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於80毫升之四氫呋喃及55毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至一其中5.4克(391毫莫耳)之碳酸鉀溶於55毫升之水之溶液。獲得之混合物被加熱及迴流12小時。反應流體分成二層後，其一有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得4.5克(產率：65.0%)之化合物(11)。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )8.93(d,2H),8.67(d,2H),8.53(d,2H),8.45(d,1H),8.21(d,2H),7.96(m,10H),7.72(m,5H),7.64(m,4H)；MS[M+1]613。
合成實施例5：合成化合物(19)
對於用於有機光電裝置之材料之特別實施例，化合物(19)係依據下列反應流程5合成。
4.0克(18毫莫耳)之中間產物(A)、13.0克(39毫莫耳)之3-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)喹啉(E)，及1.0克(0.9毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於120毫升之四氫呋喃及80毫升之甲苯之混合溶劑提供一懸浮液。懸浮液添加至一其中9.8克(71毫莫耳)之碳酸鉀溶於80毫升之水之溶液。獲得之混合物被加熱及迴流12小時。反應流體分成二層後，其一有機層以氯化鈉飽和水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。經萃取之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得6.5克(產率：64.7%)之化合物(19)。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )9.31(d,2H),8.89(d,2H),8.40(m,6H),8.17(d,2H),8.09(s,1H),7.92(m,6H),7.75(m,2H),7.59(m,5H);MS[M+1]563。
合成實施例6：合成化合物(63)
對於用於有機光電裝置之材料之特別實施例，化合物(63)係依據下列反應流程6合成。
第一步驟：合成中間產物(F)
50.8克(304毫莫耳)之咔唑、71.6克(304毫莫耳)之1,4-二溴苯、3.76克(38毫莫耳)之氯化亞銅，及83.9克(607毫莫耳)之碳酸鉀懸浮於322毫升之二甲基亞碸，且於加熱時於氮氛圍下迴流8小時。獲得之反應流體冷卻至室溫，且使用甲醇再結晶。
獲得之結晶藉由過濾分離，且形成之產物使用矽石凝膠管柱色譜分析術純化獲得55.9克(61.3%)之中間產物(F)。
第二步驟：合成中間產物(G)
37.8克(117毫莫耳)之中間產物(F)溶於378毫升之四氫呋喃，100.5毫升(161毫莫耳)之1.6M之正丁基鋰己烷溶液於-70°C於氬氛圍下添加，然後，形成之溶液於-70°C至-40°C攪拌1小時。反應流體冷卻至-70℃，且47.9毫升(235毫莫耳)之異丙基四甲基二噁硼烷以滴液方式添加。形成溶液於-70℃攪拌1小時後，溫度增至室溫且攪拌實施6小時。200毫升之水添加至形成之溶液，然後，攪拌20分鐘。
在將反應流體分成二層後，有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得28.9克(產率：66.7%)之中間產物(G)。
第三步驟：合成中間產物(H)
26.8克(73毫莫耳)之中間產物(G)、20.0克(73毫莫耳)之化合物(C)，及2.1克(1.8毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於600毫升之四氫呋喃及400毫升之甲苯之混合溶液而提供一懸浮液。懸浮液添加至一其間20.1克(154毫莫耳)之碳酸鉀溶於400毫升之水內之溶液。獲得之混合物被加熱且迴流8小時。在將反應流體分成二層後，有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得23.0克(產率：65.4%)之中間產物(H)。
第四步驟：合成化合物(63)
6.0克(12毫莫耳)之中間產物(H)、4.5克(14毫莫耳)之化合物(E)，及0.36克(0.3毫莫耳)之四-(三苯基膦)鈀懸浮於180毫升之四氫呋喃及120毫升之甲苯之混合溶劑而提供一懸浮液。懸浮液添加至一其間3.4克(25毫莫耳)之碳酸鉀溶於120毫升之水內之溶液。獲得之混合物加熱及迴流12小時。在將反應流體分成二層後，有機層以飽和氯化鈉水溶液清洗，且以無水硫酸鈉乾燥。
有機溶劑被蒸餾且於減壓下移除，然後，殘質以甲苯再結晶。獲得之結晶藉由過濾分離，且以甲苯清洗獲得7.2克(產率：88.3%)之化合物(63)。
1 H NMR(300MHz,CDCl3 )9.31(s,1H),8.92(d,2H),8.62(d,2H),8.45(m,2H),8.19(d,3H),7.71(m,20H);MS[M+1]651。
合成之化合物藉由差式掃瞄量熱術((DSC)及熱重分析術(TGA)測量決定玻璃轉移溫度及熱分解溫度。依據合成實施例1之化合物(1)之結果係顯示於第6圖。
(製造有機光電裝置) 實施例1
一15Ω/cm2 (1200)之ITO玻璃基材(Corning Inc.)被提供而具有50mm x 50mm x 0.7mm之尺寸，且個別於異丙醇及純水內清理5分鐘，然後，以UV及臭氧清洗30分鐘。
N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯基胺基)-苯基]]-二苯基-4,4'-二胺(N,N'-二苯基-N,N'-雙-[4-(苯基-間-甲苯基胺基)-苯基]-二苯基-4,4'-二胺：DNTPD)(40nm)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(NPB)(10nm)、EB-46(螢光藍摻雜劑，E-Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製造):EB-512(螢光藍宿主，E-Ray Optoelectronics Technology Co.,Ltd製造)6%(40nm)，及合成實施例1獲得之化合物(1)(10nm)依序於玻璃基材之表面上熱蒸發而提供一電洞注射層(HIL)、一電洞轉移層(HTL)、一發射層，及一電子運送層(ETL)。
作為電子注射層(EIL)，LiF於ETL上蒸發至0.5nm之厚度，且Al蒸發至100nm之厚度提供一LiF/Al電極。獲得之有機光電裝置之結構係顯示於第5圖。
實施例2
一有機光電裝置係依據與實施例1相同之程序製造，但自合成實施例2獲得之化合物(2)(10nm)被使用以替代化合物(1)。
實施例3
一有機光電裝置係依據與實施例1相同之程序製造，但自合成實施例3獲得之化合物(10)(10nm)被使用以替代化合物(1)。
實施例4
一有機光電裝置係依據與實施例1相同之程序製造，但自合成實施例4獲得之化合物(11)(10nm)被使用以替代化合物(1)。
實施例5
一有機光電裝置係依據與實施例1相同之程序製造，但自合成實施例5獲得之化合物(19)(10nm)被使用以替代化合物(1)。
實施例6
一有機光電裝置係依據與實施例1相同之程序製造，但自合成實施例6獲得之化合物(63)(10nm)被使用以替代化合物(1)。
比較例1
一有機光電裝置係依據與實施例1相同之程序製造，但以化學式2表示之Alq3 之化合物(10nm)被使用以替代化合物(1)。
有機光電裝置之性能測量
依據實施例1至6之每一有機光電裝置及比較例1係依據電壓測量有關於發光效率。測量方法如下。
1)依電壓變化之電流密度變化之測量
依據實施例1至6及比較例1之製得之有機光電裝置電壓從0V增至14V，且於一單元裝置藉由使用一電流-電壓裝置(Keithley)測量有關之電流值。然後，其電流密度係藉由使電流值除以面積而測得。
2)依電壓改變而定之亮度改變之測量
依據實施例1至6及比較例1之有機光電裝置電壓從0V增至14V，且使用一亮度計(Minolta Cs-1000A)測量有關之亮度。
3)電力效率(發光效率)之測量
電力效率係自從“1)依電壓變化之電流密度變化之測量”及“2)依電壓改變而定之亮度改變之測量”測得之電流密度及亮度，及電壓(V)計算。結果係顯示於下之第1表。
參考第1表，確認與使用依據比較例1之Alq3 之電子運送層之情況相比，依據實施例1至6之有機光電裝置(其間，電子運送層係以依據本發明之用於有機光電裝置之材料形成)具有與低趨動電壓一起之優異之電力效率(Lm/W)性能。因此，如有機光電裝置之性能結果所示，依據本發明之一實施例之有機化合物具有高熱安定性、低趨動電壓，及高發光效率，因此，預期能改良有機光電裝置之壽命。被認為用於有機光電裝置之材料之非對稱性豐富非結晶特徵，因此抑制結晶化作用，造成此裝置之改良壽命。
4)熱特徵之測量
第一分析以自合成實施例1至6獲得之化合物藉由差式掃瞄量熱術(DSC)實行，然後，第二分析以此等化合物實行，藉此，完成第一分析。依據合成實施例1之化合物之分析結果顯示於第6圖。參考第6圖，依據合成實施例1之化合物於第一分析顯示一熔點波峰，但於第二分析未顯示熔點波峰。由此等結果，確認依據合成實施例之化合物係以安定之非對稱狀態存在。
此外，依據本同方法確認依據合成實施例2至6之化合係以非結晶狀態存在。因此，預期包含依據合成實施例1至6之每一化合物有機發光二極體於趨動期間不受焦耳熱影響，且與傳統有機光電裝置相比，壽命特徵被更加改良。
本發明不受限於此等實施例，但可由熟習此項技藝者製成於所附申請專利範圍之範圍內所包含之各種改良及等化安排。因此，前述實施例需被瞭解係例示，但非以任何方式限制本發明。
100，200，300，400，500．．．有機發光二極體
105．．．有機薄層
110．．．陰極
120．．．陽極
130．．．發射層
140．．．電洞運送層
150．．．電子運送層
160．．．電子注射層
170．．．電洞注射層
230．．．發射層
第1至5圖係顯示包含依據本發明之各種實施例之化合物之有機發光二極體之截面圖。
第6圖係顯示依據合成實施例1之化合物之差式掃瞄量熱術(DSC)測量結果之圖。
500．．．有機發光二極體
105．．．有機薄層
110．．．陰極
120．．．陽極
130．．．發射層
140．．．電洞運送層
150．．．電子運送層
160．．．電子注射層
170．．．電洞注射層

Claims (12)

  1. 一種用於有機光電裝置之材料，包含一以下列化學式1表示之非對稱化合物： 其中，於如上之化學式1中，Ar1 係選自經取代或未經取代之芳基所組成之族群，其係一未經取代之苯基、一取代或未經取代之萘基、一取代或未經取代之蒽基、一取代或未經取代之菲基、一經取代或未經取代之芘基、一取代或未經取代之苝基、及取代或未經取代之基(chrysenyl)，但當Ar1 係經取代之芳基時，Ar1 之取代基係與Ar2 不相同，且該取代基係C1至C30烷基、C1至C10雜烷基、C3至C30環烷基、C6至C30芳基、C1至C30烷氧基、氟以及氰基之一種，Ar2 及Ar3 獨立地係選自經取代或未經取代之咔唑基及經取代或未經取代之C2至C30之雜芳基所組成之族群，L1 及L2 獨立地係選自經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基，及經取代或未經取代之蒽所組成之族群，且 m及n係範圍為1至4之整數。
  2. 如申請專利範圍第1項之材料，其中，Ar2 及Ar3 獨立地係選自咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、***基、吡啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、吖啶基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基，及咔唑基所組成之族群。
  3. 如申請專利範圍第1項之材料，其中，L1 及L2 係伸苯基。
  4. 如申請專利範圍第1項之材料，其中，以如上化學式1表示之該化合物包含下列化合物(1)至(90)或其等之組合：
  5. 一種有機光電裝置，包含一陽極、一陰極，及至少一夾置於該陽極及陰極間之有機薄層，其中，至少一該有機薄層包含申請專利範圍第1至4項中任一項之用於有機光電裝置之材料。
  6. 如申請專利範圍第5項之有機光電裝置，其中，該有機薄層包含一發射層；及至少一選自一電洞運送層 (HTL)、一電洞注射層(HIL)、一電子注射層(EIL)、一電洞阻斷層，及其等之組合所組成族群之層。
  7. 如申請專利範圍第5項之有機光電裝置，其中，該用於有機光電裝置之材料被包含於一電子運送層(ETL)或一電子注射層(EIL)。
  8. 如申請專利範圍第5項之有機光電裝置，其中，該用於有機光電裝置之材料被包含於一發射層。
  9. 如申請專利範圍第5項之有機光電裝置，其中，該用於有機光電裝置之材料被包含於一發射層作為一磷光或螢光宿主。
  10. 申請專利範圍第5項之有機光電裝置，其中，該用於有機光電裝置之材料被包含於一發射層作為一螢光藍色摻雜物。
  11. 如申請專利範圍第5項之有機光電裝置，其中，該有機光電裝置係選自一有機發光二極體、一有機太陽能電池、一有機電晶體、一有機光導鼓，及一有機記憶裝置所組成之族群。
  12. 一種顯示裝置，包含申請專利範圍第5項之有機光電裝置。
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