TW200913340A - Organic electroluminescence device - Google Patents

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TW200913340A
TW200913340A TW097118328A TW97118328A TW200913340A TW 200913340 A TW200913340 A TW 200913340A TW 097118328 A TW097118328 A TW 097118328A TW 97118328 A TW97118328 A TW 97118328A TW 200913340 A TW200913340 A TW 200913340A
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ring
phenanthroline
layer
substituted
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TW097118328A
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Kazuki Nishimura
Toshihiro Iwakuma
Kenichi Fukuoka
Chishio Hosokawa
Masahiro Kawamura
Mitsunori Ito
Yoriyuki Takashima
Toshinari Ogiwara
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co
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Description

200913340 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種有機電致發光元件（以下有時簡稱 爲有機EL元件）。特別是關於一種具備發紅色光之發光 層的有機電致發光元件。 【先前技術】 在陽極與陰極之間具備含發光層的有機薄膜層，藉由 被注入發光層之電洞與電子之再結合產生之激發子（ exciton)能量，得到發光之有機電致發光元件已爲人知。 這種有機電致發光元件係發揮自發光型元件之優點， 可期待作爲在發光效率、畫質、消耗電力，進一步在薄型 之設計性方面優異的發光元件。 有機電致發光元件之更進一步的改善點，例如有發光 效率。 爲了提高內部量子效率，因此開發可得到來自3重態 激發子之發光的發光材料（燐光發光材料），最近則有顯 示燐光發光之有機電致發光元件的報告。 藉由使用這種燐光發光材料構成發光層（燐光發光層 )’可實現7 5 %以上’理論上接近1 〇 〇 %之値之內部量子 效率，可得到高效率、低耗電力的有機電致發光元件。 另外’形成發光層時，已知有將發光材料作爲摻雜物 摻雜於主體材料之摻雜法。 以摻雜法所形成之發光層係由被注入於主體材料之電 -5- 200913340 荷可有效率地生成激發子。然後，將生成之激發子之激發 子能量移動至摻雜物，可由摻雜物得到高效率之發光。 爲了將分子間能量由主體材料移動至燐光發光性之憐 光慘雜物時’主體材料之激發3重態能量EgH必須大於燐 光摻雜物之激發3重態能量E gD。 激發3重態能量爲有效且大之材料，例如有CBP( 4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl)爲代表性者（參照例如文 獻 1CUS2002/182441 號公報））。 以此CBP作爲主體材料時，能量可往顯示所定之發光 波長（例如綠、紅）之憐光摻雜物移動，可得到高效率之 有機電致發光元件。 然而，CBP作爲主體材料使用時，藉由燐光發光可大 幅提升發光效率，但是壽命非常短，在實用上有不適合的 問題。 此係因CBP之分子構造上之氧化安定性不高，因此電 洞所造成之分子劣化激烈的緣故。 另外’文獻2(WO2005/112519號公報）中揭示了將 咔唑等含有含氮環之縮合環衍生物作爲顯示紅色燐光之燐 光發光層的主體材料使用的技術。藉此技術改善發光效率 及壽命，然而在實用化方面仍不足。 另一方面，有各種顯示螢光發光之螢光摻雜物用的主 體材料（螢光主體）爲人所知，也提案各種與螢光摻雜物 組合可形成發光效率、壽命優異之螢光發光層的主體材料 -6- 200913340 但是螢光主體係激發1重態能量Eg ( S )大於螢光摻 雜物，而激發3重態能量Eg ( T )未必較大，因此無法單 純地作爲燐光發光層之主體材料（燐光主體）使用。 例如，螢光主體有蒽衍生物廣爲人知。 但是蒽衍生物係激發3重態能量Eg ( T )較小爲 1.9eV的程度。因此，無法確保對具有520ηιη至720nm之 可見光區域之發光波長之燐光摻雜物的能量移動。另外， 無法將被激發之3重態能量關閉於發光層內。 因此，蒽衍生物並不適合作爲燐光主體。 茈衍生物、芘衍生物及并四苯衍生物等也因相同理由 ，不適合作爲燐光主體。 也有使用芳香族烴化合物作爲燐光主體的例（文獻3 (特開2〇03 - 1 42267號公報））。此處係將以苯骨架爲中 心，有2個芳香族基作爲取代基鍵結於間位之化合物作爲 燐光主體使用。 但是文獻3之芳香族烴化合物係因對於中心苯骨架而 Η，形成分子左右對稱延伸的分子構造，因此發光層有容 易結晶化的問題點。 另一方面，在文獻4(W02007/046658號公報）、文 獻5(特開2006-151966號公報）、文獻6(特開2005-8 5 8 8號公報）、文獻7 (特開2 0 0 5 - 1 9 2 1 9號公報）、文 獻8 (特開2005- 1 97262號公報）、文獻9 (特開2004- 75 567號公報）中揭示使用各種芳香族烴化合物的有機電 致發光元件。然而，關於作爲燐光主體之有效性完全並未 200913340 被提及。 如上述，可效率地往燐光發光材料進行能量移動 實用上壽命夠長之主體材料尙未被知悉，因此妨礙了 燐光發光材料元件之實用化。 於是，本發明之目的係在於提供一種高效率且壽 之燐光發光性的有機電致發光元件。 【發明內容】 本發明人等爲了達成上述目，精心硏究的結果發 由將含有以下述式（1 )所表示之主體材料作爲燐光 使用，可得到高效率且壽命長之燐光發光性之有機電 光元件，遂完成本發明。 本發明之有機電致發光兀件，其特徵係在陰極與 之間具備由1層或多層所構成之有機薄膜層，前述有 膜層係具有至少1層之發光層，前述發光層之至少i 含有至少1種下述式（1)表示之主體材料與顯示燐 光之燐光發光材料。 R a - A r1 - A r 2 - A r3 - R b …（1 ) 前述式（1 )中’ Ra、Rb、Ari、Ar2及Ar3係表 代或未取代之苯環或選自取代或未取代之萘環、窟環 蒽環、三亞苯環、非環、苯幷菲環、二苯并菲環、苯 亞苯環、苯并窟環、苯并[b]熒蒽環及匠環的縮合芳香 環。
Ar2爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2 ，且 使用 叩長 現藉 主體 致發 陽極 機薄 層係 光發 示取 、熒 并三 族烴 7-菲 -8- 200913340 二基或三亞苯環時，[Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有彼此不同 構造的基。 依據本發明時，藉由將前述式（1)所表示之主體材 料作爲燐光主體使用，可得到高效率且壽命長之燐光發光 性之有機電致發光元件。 [發明之實施形態] 以下說明本發明之實施形態。 (有機電致發光元件之構成） 首先說明有機電致發光元件之元件構成。 有機電致發光元件之代表的元件構成，例如有 (1 )陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子注入·輸送層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入·輸送層/陰 極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8 )陽極/電洞注入·輸送層/發光層/電子注入•輸送 層/陰極 (9)陽極/絶緣層/發光層/絶緣層/陰極 (1〇)陽極/無機半導體層/絶緣層/發光層/絶緣層/陰 -9- 200913340 極 (11)陽極/有機半導體層/絶緣層/發光層/絶緣層/陰 極 (I2 )陽極/絶緣層/電洞注入·輸送層/發光層/絶緣層 /陰極 (1 3 )陽極/絶緣層/電洞注入·輸送層/發光層/電子注 入·輸送層/陰極 等的構造。 上述中’較佳爲使用（8)之構成，但是不限於這些 構成。 圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件之 一例的槪略構成。 有機電致發光元件1係具有透明的基板2、陽極3、 陰極4、配置於陽極3與陰極4之間的有機薄膜層10。 有機薄膜層10係具有含燐光主體及燐光摻雜物之燐 光發光層5,但是在燐光發光層5與陽極3之間可具備電 洞注入•輸送層6等，在燐光發光層5與陰極4之間可具 備電子注入·輸送層7等。 可在燐光發光層5之陽極3側設置電子障壁層，在燐 光發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。 藉此將電子或電洞關閉於燐光發光層5內，提高燐光 發光層5之激發子的生成機率。 另外，在本說明書中，螢光主體及燐光主體之用語係 當與螢光摻雜物組合時稱爲螢光主體’而與燐光摻雜物組 -10- 200913340 合時稱爲燐光主體，並非侷限於僅由分子構造單一意義來 區分成螢光主體或燐光主體。 換言之，本說明書中，螢光主體係指構成含有螢光摻 雜物之螢光發光層的材料，並不一定係指只能利用於螢光 材料之主體者。 同樣地，燐光主體係指構成含有燐光摻雜物之燐光發 光層之材料，並不一定係指只能利用於燐光發光材料之主 體者。 另外，在本說明書中，「電洞注入•輸送層」係指「電 洞注入層及電洞輸送層中至少1個」，「電子注入.輸送層 」係指「電子注入層及電子輸送層中至少1個」。 (透光性基板） 有機電致發光元件係製作於透光性之基板上。此透光 性基板係支持有機電致發光元件的基板，較佳爲400〜 700nm之可見光區域之光線透過率爲50%以上，且平滑的 基板。具體而言’例如有玻璃板、聚合物板等。 玻璃板例如有特別是鈉鈣玻璃、含有鋇•鋸之玻璃、 鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英 等。 聚合物板例如有聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙 二酯、聚硫醚、聚颯等。 (陽極及陰極） -11 - 200913340 有機電致發光元件之陽極係擔任將電洞注入電洞注入 層、電洞輸送層或發光層的功能者，而以具有4.5eV以上 之功函數較具效果。 陽極材料之具體例有氧化銦錫合金（ITO )、氧化錫 (NESA )、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。 陽極係可藉由將此等之電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等 方法形成薄膜來製作。 如本實施形態，由陽極取出來自發光層之發光時，較 佳爲使陽極之可見光區域之光線透過率大於1 0 %者。另外 ，陽極之薄片電阻較佳爲數百Ω/□以下。陽極之膜厚係依 材料而定，但是通常選擇l〇nm〜Ιμιη，較佳爲1〇〜2〇〇nm 的範圍。 陰極係爲了將電子注入電子注入層、電子輸送層或發 光層時，以功函數較小的材料爲佳。 陰極材料無特別限定，具體而言可使用銦、銘、鎂、 鎂-銦合金、鎂-銘合金、銘-鋰合金 '銘_銃_鋰合金 、鎂-銀合金等。 陰極也與陽極相同，可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等之方 法形成薄膜來製作。另外’也可採用由陰極側取出發光的 形態。 (發光層） 有機電致發光元件之發光層係兼具以下之機能者 即，具有： -12- 200913340 (1 )注入機能；在施加電場時’可由陽極或電洞注 入層注入電洞，由陰極或電子注入層可注入電子的機能’ (2)輸送機能；以電場的力量使注入之電荷（電子 與電洞）移動的機能， (3 )發光機能；提供電子與電洞再結合之場所’以 此連結於發光的機能。 但是，電洞之注入容易度與電子之注入容易度可有差 異，另外，以電洞與電子之移動度表示之輸送能可爲大或 小。 形成此發光層之方法可適用例如蒸鍍法、旋轉塗佈法 、LB法等公知的方法。 發光層係以分子堆積膜爲佳。 在此處分子堆積膜係指由氣體狀態之材料化合物沉降 而形成之薄膜，或由溶液狀態或液體狀態之材料化合物經 固體化所形成的膜，通常此分子堆積膜係與藉由LB法所 形成之薄膜（分子累積膜），可藉由凝集構造、高次構造 之相異’或起因該等之機能上之相異來區分。 另外’如特開昭5 7-5 1 78 1號公報所揭示，將樹脂等 之黏著劑與材料化合物溶於溶劑，形成溶液後，將該溶液 以旋轉塗佈法等形成薄膜化也可形成發光層。 發光層之膜厚較佳爲5〜50nm，更佳爲7〜50nm，最 佳爲10〜5〇nm。未達5nm時，形成發光層有困難，色度 之調整困難’若超過5 0nm，驅動電壓有上昇的疑慮。 本發明中’發光層係含有至少1種顯示燐光發光之燐 -13- 200913340 光發光材料與下述式（η表示之主體材料。 Ra'Ar'-Ar2-Ar3-Rb... ( 1 ) 目1J述式（1)中’ Ra、Rb、Ar1、Ar2及Ar3係表示 取代或未取代之苯環或選自取代或未取代之萘環、窟環、 癸意環、三亞苯環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并 三亞苯環、苯并[b]熒蒽環、苯并窟環及匠環的縮合芳香族 烴環。
Ar2爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2,7-菲 二基或三亞苯基時，[Ra_Ari_]與[Rb_Ar3-]係具有彼此不同 構造的基。 上述式（1 )之主體材料係由於3重態能隙（激發3 重態能量）大，因此對於燐光摻雜物可使能量移動，產生 燐光發光。 另外’作爲螢光主體廣爲人知之蒽衍生物對於紅色發 光之燐光摻雜物時，也不適合作爲主體，但是本發明之主 體由於3重態能隙大，因此可有效地使顯示紅色發光之燐 光摻雜物發光。 但是以往廣爲人知之燐光主體之CBP即使對於比綠色 更短波長之燐光摻雜物，也具有主體的機能，但是本發明 之主體材料僅能使顯示綠色發光之燐光摻雜物發光。 本發明係因主體材料之骨架以不含氮原子之多環縮合 環所構成，可提高分子之安定性，延長元件壽命。 此時，骨架部分之核原子數過少時，分子安定性不夠 高。另一方面，構成本發明之化合物之多環縮合環之縮合 -14- 200913340 的環數過多時，共軛過度延伸，HOMO-LUMO間隙變狹窄 ，3重態能隙無法滿足於有用的發光波長。基於此點，由 於上述式（1)之主體材料係具有適度之核原子數，故可 適合作爲顯示有用之發光波長，並且安定性高之燐光發光 層之燐光主體使用。 以往係選定在綠色至紅色之寬廣波長區域中，適合可 廣泛適用於燐光摻雜物之燐光摻雜物的主體材料，因此， 以3重態能隙較廣之CBP等作爲主體材料。 但是CBP確實3重態能隙Eg ( T )較廣，然而卻有壽 命短的問題。 基於此點，本發明雖不適用於如藍色程度之寬間隙之 燐光摻雜物的主體，但是對於紅或綠色之燐光摻雜物則具 有主體的機能。如CBP，當3重態能隙過廣時，對於紅色 燐光摻雜物而言，能隙之差過大，有無法有效率地進行分 子間能量移動的問題，而依據本發明之主體時，對於紅色 或綠色燐光摻雜物，因能隙適合，因此，可有效率地使能 量由主體之激發子移動至燐光慘雜物，可構成非常高效率 的燐光發光層。 如此’依據本發明時，可構成高效率且長壽命的燐光 發光層。
Ar2爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2,7_菲 二基或三亞苯基時，[Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有相同構造 的基時’因分子之b彳稱性，因而結晶性提局，製膜時，很 難繼續保持較高的非晶性。 -15- 200913340 對此，本發明係因[Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有彼此不 同構造，因此可防止結晶化。 在此’構成有機電致發光元件之材料之3重態能隙 Eg ( T )係基於燐光發光光譜所規定者爲例子’例如本發 明中可列舉如有以下方式規定者爲例子。 即，將各材料以ΙΟμιηοΙ/L溶解於EPA溶劑（容積比 爲二***：異戊烷：乙醇=5 : 5 ·· 2 )，製成燐光測定用試 料。 然後將燐光測定用試料置入石英槽，冷卻至77K，照 射激發光，測定所放射之燐光的波長。 對所得到之燐光光譜之短波長側之上升繪製切線，將 此切線與基線交點之波長値換算成能量之値定作爲3重態 能隙Eg (T)。 測定時可使用例如市售之測定裝置F - 4 5 0 0 (日立製）。 但是不依照如此之規定，只要是在不超脫本發明之目 的的範圍內，可以3重態能隙形態定義的値即可。 上述式（1 )中，Ra、Rb、Ar1、Ar2或Ar3具有1個 或多個取代基時，上述取代基較佳爲碳數6〜22之芳基、 碳數1〜20之烷基、碳數1〜20之鹵烷基、碳數5〜18之 環烷基、碳數3〜20之矽烷基、氰基或歯素原子。 由於取代基不具有氮原子，因此可進一步提高主體材 料安定性，並延長元件的壽命。
Ra、Rb、Ar1、Ar2或Ar3各自具有之取代基較佳爲2 個以下，更佳爲1個以下。 -16- 200913340 碳數6〜22之芳基取代基之例，較佳爲苯基、聯苯基 、聯三苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、萘基萘基、苯 基菲基、窟基、熒蒽基、9，10-二烷基葬基、9,10-二芳基莽 基、三亞苯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并三亞 苯基、苯并窟基、二苯并呋喃基。更佳爲碳數6〜18之苯 基、聯苯基、聯三苯基、萘基、窟基、苯基萘基、萘基苯 基、癸恵基、9, 10- —甲基弗基、三亞苯基、菲基、苯并菲 基、二苯并呋喃基。更佳爲碳數6〜14之苯基、聯苯基、 萘基、菲基、二苯并呋喃基。 碳數1〜20之烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基 、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己 基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十 二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十 七基、正十八基、新戊基、1-甲基戊基、2 -甲基戊基' 1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3_甲基戊基等。 碳數1〜20之鹵烷基例如有氯甲基、丨-氯乙基、2 -氯 乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、ι，3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、I，2,3 -三氯丙基、溴甲基、溴乙基、2-溴乙基、2 -溴異丁基、1，2 -二溴乙基、ι，3 -二溴異丙基、 2,3 -二溴-第三丁基、1，2,3 -三溴丙基、碘甲基、丨_碘乙基 、2-碘乙基、2-碘異丁基、i，2-二碘乙基、i，3-二碘異丙基 、2,3-二碘-第三丁基、1，2,3-三碘丙基等。 碳數5〜18之環烷基例如有環戊基、環己基、環辛基 、3，5 -四甲基環己基等，較佳爲環己基、環辛基、3,5_四 -17- 200913340 甲基環己基等。 碳數3〜20之矽烷基較佳爲例如烷基矽烷基、芳基矽 烷基、或芳烷基矽烷基，具體例有三甲基矽烷基、三乙基 矽烷基、三丁基矽烷基、三辛基矽烷基、三異丁基矽烷基 、二甲基乙基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基 矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二 乙基異丙基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷 基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等。 鹵原子例如有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 前述式（1 )中，Ar2爲取代或未取代之苯環、或取代 或未取代之2,7-菲二基或三亞苯環時，Ar1與Ar3係彼此 不同之芳香族烴基較佳。又，Ar1與Ar3係彼此不同之縮 合芳香族烴基較佳。 藉此’ [Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有彼此不同構造，可 防止製膜時之結晶化。Ar1與Ar3係選擇芳香族烴基或縮 合芳香族烴基’因此骨架部之核原子數適當，可確保分子 之安定性。又可得到適當之激發3重態能，因此能量可移 動至燐光摻雜物。也具有可確實防止結晶化的效果。特別 是與紅色燐光材料一同使用可構築高效率、長壽命之有機 電致發光元件。 則述式（1)中，Ra及Ar1之至少其中之一爲取代或 未取代之萘環較佳。 前述式（1 )中，Ra係取代或未取代之菲環，Ar1係 取代或未取代之苯環較佳。 -18- 200913340 即述式（1 )中，Ra係取代或未取代之菲環，係 取代或未取代之萘環較佳。 如此選擇環構造可形成優異之有機電致發光元件用薄 膜’特別是與紅色燐光材料一同使用時，可構築高效率、 長壽命的元件。 本發明中，上述主體材料之激發3重態能量較佳爲 2.〇eV以上2.8eV以下者。 激發3重態能量爲2.0 e V以上時，即可將能量移動至 在52 0nm以上720nm以下發光之燐光發光材料。只要在 2 · 8 eV以下，即可避免對紅色燐光摻雜物時，能隙之差過 大，無法有效率發光的問題。 主體材料之激發3重態能量較佳爲2. OeV以上2.7eV 以下，更佳爲2. leV以上2.7eV以下者。 如此之本發明之主體材料’可列舉例如以下化合物作 爲具體例。 -19- 200913340 〇〇rCfr° &Xk(^9 A-1 A-2 A-3 A-4 A-5
〇SK^$〇 a^k^O CXm^〇 c/Xk^O^ CC^gCO A-6 A-7 A-8 A-9 A-10
A-11 A-12 A-13
A-15 A-16 Α·17 A-18 A-19 -20- 200913340
A-20
A-22 〇〇^y§ A-24 A-25
A-26
A-31 A-32
A-35
A-36 A-37
A-38
A·39 A-40
A-41
A-42
A-43 -21 - 200913340
cW B-1 B-2 B-3 B-4 B-5 〇ί5%9ό am%5a〇 B-6 B-7 B-8 B-9 B-10 ΒΊ1 B-12 B-13 B-14
B-15 B-16 B-17 B-18 B-19
B-20 B-21 Β·22 B*23
Β·26 00°^^ ¢00^¾ B-24 B-25
B-28 B-29 -22- 200913340
B-31
B-36 B-37 Β·35
B-38 Β·39
B-41 B-42 B-40
B-43
C-1 C-2
C-3 C-4
C-5 C-6
C-7 -23- 200913340
c-8
o-8-g-cP^ CKbS<y<^O C-9 C-10
C-21
C-18 C-19 C-20
022 C-23 C-24
24- 200913340
C-49
C-50 C-51 C-52 ¢^-8-0-8-¾ <^&0〇3_8 C-53 C-54 C-55 C-56 C-57 C-58 C-60 C-59
C-63 C-61 C-62 C-64 C-65 C-66 C-67 C-68 D-1 D-2 D-3 D-4
D-5 D-6 D-7
D-9
D-10
D-11 D-8
8^-b^oo 8^8-c^o D-12
D-16 D-13 D-14 D-15 D-17 D-18 D-19 D-20 -25 200913340 D-21 D-23 D-24 D-22
D-28 D-27 D-25
D-29 D-26
D-30
D-32 D-31 D-33
D-36 D-34
D-37 D-35
D-38
D-39
D-40
D-41
D-42 D-43
D-44
D-48 D-45
D-46
D-50 D-47 D-49 D-51 D-52 D-53 D-54
D-56
D-58 D-55 D-57 -26- 200913340 D-59 D-60
D-64 D-61
D-65 D-62
D-66 D-63
D-68
D-69 D-70 D-67
D-71 0^0¾)
D-73 D-72 D-74
D-75 D-76 D*78 D-79 27 200913340
-28- 200913340
F-31 F*32 -29- 200913340 本發明中’上述燐光發光材料係含有金屬錯合物，上 述金屬錯合物較佳爲具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re 及Ru之金屬原子與配位基。特佳爲上述配位基係以具有 鄰位金屬鍵結者。 從燐光量子收率高，可使發光元件之外部量子效率更 加提升的觀點’較佳爲含有選自銥（Ir )、餓（0s )及鉑 (Pt)之金屬的化合物，更佳爲銥錯合物、鐵錯合物、鈾 錯合物等之金屬錯合物，其中較佳爲銥錯合物及鉬錯合物 ，最佳爲鄰位金屬化銥錯合物。 較佳之金屬錯合物之具體例如下所示，但是其中特佳 爲產生綠色〜紅色發光的金屬錯合物。 -30- 200913340
-31 - 200913340
-32- 200913340
-33- 200913340
本發明中，上述發光層所含之上述燐光發光材料中之 -34- 200913340 至少1種係以發光波長之極大値較佳爲520nm 以下。發光波長之極大値更佳爲5 70nm以上 〇 將這種發光波長之燐光發光材料（燐光摻 於本發明所使用之特定之主體材料，構成發光 高效率之有機電致發光元件。 本發明之有機電致發光元件係具有電洞輸 注入層），該電洞輸送層（電洞注入層）較佳 明之有機電致發光元件用材料，本發明之有機 件爲具有電子輸送層及/或電洞障壁層，而該 及/或電洞障壁層含有本發明之有機電致發光 爲佳。 本發明之有機電致發光元件係在陰極與有 界面區域具有還原性摻雜物爲佳。 依據這種構成時，可提高有機電致發光元 度及長壽命化。 還原性摻雜物例如選自鹼金屬、鹼金屬錯 屬化合物、鹼土類金屬 '鹼土類金屬錯合物、 化合物、稀土類金屬、稀土類金屬錯合物及稀 合物等之至少一種。
鹼金屬例如有N a (功函數·· 2 · 3 6 e V ) 、K 2.28eV) 、Rb(功函數：2.16eV) 、Cs (功函 )等，功函數爲2.9eV以下者特佳。該等中， Rb、Cs，更佳爲Rb或Cs，最佳爲Cs。 以上7 2 0 n m 7 2 0 nm以下 雜物）摻雜 層，可製成 送層（電洞 爲含有本發 電致發光元 電子輸送層 元件用材料 機薄膜層之 件之發光亮 合物、鹼金 鹼土類金屬 土類金屬化 (功函數： 數：1.95eV 較佳爲K、 -35- 200913340 驗土類金屬例如有Ca (功函數：2.9eV) 、Sr (功函 數：2.0〜2.5eV ) 、Ba (功函數：2.52eV )等，功函數係 以2.9eV以下者爲特佳。 稀土類金屬例如有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等，功函數 係以2.9eV以下者爲特佳。 以上金屬之中’較佳的金屬係特別是還原能力高，以 少量添加於電子注入域，可提升有機電致發光元件中之發 光亮度或長壽命化。 鹼金屬化合物例如有LhO、Cs20、K20等之鹼氧化物 、LiF、NaF、CsF、KF等之鹼鹵化物等，較佳爲UF、 Li20、NaF。 鹼土類金屬化合物例如有BaO、SrO、CaO及混合此 寺之 BaxSri-xO ( 0<x<l) 、BaxCai.xO ( 〇<χ<1)等，較佳 爲 BaO、SrO、CaO。 稀土類金屬化合物例如有YbF3、ScF3、Sc03、Y2〇3 、Ce2〇3、 GdF3、 TbF3寺，較佳爲 YbF〗、 ScF〗、 TbF3。 鹼金屬錯合物、鹼土類金屬錯合物、稀土類金屬錯合 物只要是含有各金屬離子之鹼金屬離子、鹼土類金屬離子 、稀土類金屬離子之至少一個者時，即無特別限定。另外 ，配位基係以喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羥 苯基噁唑、羥苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基 噻二唑、羥苯基吡啶、羥苯基苯并咪唑、羥苯并***、羥 基氟硼烷、聯吡啶、菲繞啉、酞花青、卟啉、環戊二烯、 β-二酮類、甲亞胺類及彼等之衍生物等爲佳，但非限於這 -36- 200913340 些者。 Μ Μ丨生摻雜物之添加形態較佳爲於界面區域形成層狀 或S狀°形成方法較佳爲藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍還原性 牧I ’同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材 料·$有'機物’使還原摻雜物分散於有機物中的方法。分散 濃度係莫耳比表示’有機物：還原性摻雜物=100: 1〜1: 100’較佳爲5: 1〜1: 5。 胃Μ原性摻雜物形成層狀時，使界面之有機層之發光 材料或電子注入材料形成層狀後，還原摻雜物單獨藉由電 阻加熱蒸鍍法蒸鍍，較佳爲形成層之厚度0 · i〜1 5 ηιη。 將還原性摻雜物形成島狀時，使界面之有機層之發光 材料或電子注入材料形成島狀後，還原摻雜物單獨藉由電 阻加熱蒸鍍法蒸鍍，較佳爲形成島之厚度〇 . 〇 5〜；! nm。 本發明之有機電致發光元件中之主成分與還原性摻雜 物之比例係以莫耳比表示，主成分：還原性摻雜物=5 : 1 〜1· 5爲佳’ 2· 1〜1: 2爲更佳。 本發明之有機電致發光元件係於發光層與陰極之間具 有電子注入層，上述電子注入層較佳爲含有含氮環衍生物 作爲主成分。此時，電子注入層也可爲作爲電子輸送層而 發揮機能的層。 另外，「主成分」係指電子注入層爲含有5 0質量％以上 之含氮環衍生物。 電子注入層或電子輸送層係幫助電子注入至發光層的 層，並且電子移動度大。電子注入層係爲了緩和能階之急 -37- 200913340 劇變化等，調整能階而設置。 電子注入層所使用之電子輸送性材料適合使用在分子 內含有1個以上之雜原子之芳香族雜環化合物’特佳爲含 氮環衍生物。另外，含氮環衍生物較佳爲具有含氮6員環 或5員環骨架之芳香族環，或具有含氮6員環或5員環骨 架之縮合芳香族環化合物。 此含氮環衍生物例如以下述式（A)所表示之含氮環 金屬螯合錯合物爲佳。
R2〜R7係各自獨立爲氫原子、鹵原子、氧基、胺基、 碳數1〜40之烴基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或雜環 基，此等可被取代。 鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。可被取代之胺基之 例，可列舉烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。 碳數1〜40之烴基例如有取代或未取代之烷基、烯基 、環烷基、芳基、芳烷基等。 烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 -38- 200913340 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三 基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八 基、新戊基、1-甲基戊基、2 -甲基戊基、1-戊基己基、1_ 丁基戊基、1-庚基辛基、3 -甲基戊基、羥甲基、1-羥乙基 、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥乙基、1,3-二羥基異 丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、 1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1，3-二 氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、 1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二 溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、 1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二 碘異丙基、2,3-二碘第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基 、1-胺基乙基、2 -胺基乙基、2 -胺基異丁基、1,2 - _胺基 乙基、1，3_二胺基異丙基、2，3 -二胺基第三丁基、1,2,3-三 胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、2 -氰乙基、2 -氰異丁基、 1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2，3-二氰第三丁基、 1，2,3 -三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、 1,2_二硝基乙基、2,3-二硝基第三丁基、1，2,3-三硝基丙基 等。 此等中，較佳爲甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基 、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚 基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正 十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正 -39- 200913340 十八基、新戊基、卜甲基戊基、1-戊基己基、或卜丁基戊 基、1-庚基辛基。 烯基例如有乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2 -丁烯基、 3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯乙烯基、1，2-二苯乙烯基、1-甲基烯丙基、ι，ΐ-二甲 基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基 、3-苯基烯丙基、3,3-二苯烯丙基、1，2-二甲基烯丙基、；1_ 苯基-1-丁嫌基、3 -苯基-1-丁燦基等，較佳爲乙嫌基' 2，2_ 二苯乙燃基、1，2 -二苯乙稀基等。 環烷基例如有環戊基、環己基、環辛基、3，5 -四甲基 環己基等，較佳爲環己基、環辛基及3,5 -四甲基環己基。 烷氧基係以-OY表示之基。Y之具體例，例如與上述 烷基所說明相同者，較佳例也相同。 非縮合芳基例如有苯基、聯苯-2-基、聯苯_3_基、聯 苯-4-基、p -聯三苯-4-基、P -聯三苯-3-基、p -聯三苯_2-基 、m -聯三苯-4-基、m -聯二苯-3-基、聯三苯-2_基、〇_甲 苯基、m -甲苯基、P -甲苯基、p_第三丁基苯基、ρ·(2_* 基丙基）苯基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-ρ_聯三苯_4· 基、〇-異丙苯基、m-異丙苯基、ρ_異丙苯基、2,3_二甲苯 基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基及m_聯四苯 基等。 這些當中’較佳爲苯基、聯苯-2-基、聯苯_3_基、聯 苯-4 -基、m -聯三苯-4 -基、m -聯三苯_3_基、m_聯三苯_2_ 基、p-甲苯基、3,4-二甲苯基、m-聯四苯-2-基。 -40 - 200913340 縮合芳基例如有1-萘基、2 -萘基。 雜環基係單環或縮合環，較佳爲核碳數1〜20 爲核碳數1〜12，更佳爲核碳數2〜10之雜環基， 原子、氧原子、硫原子、硒原子之至少一個雜原子 族雜環基。此雜環基之例，例如由吡略烷、哌啶、 嗎啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡 嗪、噠嗪、嘧啶、***、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤 啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉 啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喋啶、 菲繞啉、吩嗪、四哩、苯并咪哩、苯并嚼哩、苯并 苯并三哩、四氮節、咔嗖、吖庚因等所衍生之基， 由咲喃、噻吩、Π比卩定、批曉、喃陡、噠嗪、三嗪、 酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉，更佳爲呋喃、噻吩 及喹啉所衍生之基，更佳爲喹啉基。 芳院基例如有节基、卜苯基乙基、2 -苯基乙基 基異丙基、2 -苯基異丙基、苯基-第三丁基、α_萘甲 α-萘乙基、2-α-萘乙基、ΐ-α-萘異丙基、2_α_萘異丙 萘甲基、l-β-萘乙基、2-β-萘乙基、ι_β_萘異丙基、 異丙基、Ρ -甲基节基、m -甲基苄基、0_甲基苄基、 基、m -氯节基、〇 -氯节基、p_溴节基、m•溴节基、 基、P -碑苄基、m -換苄基、〇 -硤节基、p —經基辛基 基苄基、〇 -羥基苄基、p_胺基苄基、m胺基苄基、 苄基、P -硝基苄基、m -硝基苄基、0_硝基苄基、p-、m-氰苄基、〇·氰苄基、1·羥基-2-苯基異丙基、1-; ，更佳 含有氮 的芳香 脈嚷、 陡、口比 、噻唑 、異喹 吖啶、 噻唑、 較佳爲 喹啉、 、吡啶 、1-苯 基、1-基、β-2-β-萘 Ρ-氯苄 〇-溴苄 、m-羥 〇-胺基 氰苄基 氛-2-苯 -41 - 200913340 基異丙基等。 -氛 :基 2--^ 苯 m -:基 .丙 -蒽 -耻 啶 哚 -呋 5- 呋 喃 -喹 -喹 啉 這些當中，較佳爲苄基、P-氰苄基、m-氰苄基、〇 苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯 異丙基。 芳氧基係以-〇Y’表示，就Y’之例有苯基、1-萘基、 萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3 基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基 1 -芘基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯 基、p -聯三苯-4 -基、p -聯三苯-3 -基、p -聯三苯-2 -基、 聯三苯-4-基、m -聯三苯-3-基、m -聯三苯-2 -基、〇 -甲苯 、m-甲苯基、p -甲苯基、p -第三丁基苯基、p- ( 2 -苯基 基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1. 基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-P-聯三苯-4-基等。 芳氧基中，雜環芳氧基係以-OZ’表示，Z’之例有2 咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 - 口比 基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 - Π引 基、7 - D引哄基、1 -異D引哄基、3 -異D引D朵基、4 -異13引D朵基 5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3_ 喃基、2 -苯并呋喃基、3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、 苯并呋喃基、6 -苯并呋喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并 喃基、3 -異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5 -異苯并咲 基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃基、2-喹啉基、3· 啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 _ 啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異_ -42- 200913340 基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基 、5-喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔 唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3 -菲啶基、4-菲 口疋基、6 -非D疋基、7 -非卩疋基、8 -非D疋基、9 -非Π定基、1 0 -非 啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖 啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基 、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基 、1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基、 1,8 -菲繞啉-6 -基、1，8-菲繞啉-7 -基、1,8-菲繞啉-9-基、 1.8- 菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、 1.9- 非繞咐-4-基、1,9-非繞琳-5-基、1,9-非繞琳-6-基、 1，9 -菲繞啉-7 -基、1，9 -菲繞啉-8 -基、1,9 -菲繞啉-1 0 -基、 1.10- 菲繞啉-2-基、1，10-菲繞琳-3-基、1,10-菲繞啉-4-基 、1，10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基 、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基' 2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、 2.8- 非繞琳-1-基、2,8-非繞琳-3 -基、2,8-非繞琳-4-基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2.8- 非繞琳-9-基、2,8-非繞咐-10 -基、2,7-非繞琳-1-基、 2.7- 菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2.7- 菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、 2.7- 菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2-吩 -43- 200913340 噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基 、5 -噁唑基、2-噁二唑基、5 -噁二唑基、3-呋咱基、2 -噻 吩基、3-噻吩基' 2-甲基吡略-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4 -基、3- (2 -苯基丙基）吡咯-1-基、2 -甲 基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4_甲 基-3-吲哚基' 2-第三丁基1-吲哚基、4-第三丁基1-吲哚 基、2-第三丁基3-吲哚基、4-第三丁基3-吲哚基等。 烷氧基羰基係以-COOY’表示，Y’之例有與上述烷基 相同者。 烷基胺基及芳烷基胺基係以-NQiQ2表示。就Q1及Q2 之具體例係各自獨立與在上述烷基、上述芳烷基所說明相 同者，較佳之例也相同。Q1及Q2其中之一可爲氫原子。 芳基胺基係以-NAi^Ar2表示，Ar1及Ar2之具體例係 各自獨立與前述非縮合芳基及縮合芳基所說明之基相同。 Ar1及Ar2之一方可爲氫原子。 Μ係鋁（A1)、鎵（Ga)或銦（In) ’較佳爲In。 上述式（A)之L係以下述式（A’）或（A”）表示之 基。 -44- 200913340
或 R15
R13 R17 R^8 •Si_
R23 R24 R22 R19
(A”) 上述式中，R8〜R12係各自獨立爲氫原子或取代或未 取代之碳數1〜40之烴基，彼此鄰接之基可形成環狀構造 。另外，R13〜R27係各自獨立爲氫原子或取代或未取代之 碳數1〜40之烴基，彼此鄰接之基可形成環狀構造。 上述式（A’）及式（A”）之R8〜R12及R13〜R27所表 示之碳數1〜40之烴基，例如有與R2〜R7之具體例相同 者。 -45- 200913340 另外，R8〜R12及R13〜R27之彼此鄰接之基形成環狀 構造時之2價基，例如有四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基 、二苯基甲烷-2，2’-二基、二苯基乙烷-3，3’-二基、二苯基 丙烷-4,4’-二基等。 以上述式（A)表示之含氮環金屬螯合錯合物之具體 例如以下所示，但是不限於此等例示化合物。 -46- 200913340
(A-l)
〇>
i (A-3>
(A-5) 〇〇-〇
(A-9)
(A-7)
HaC
(A-ll).
(A-I3)
CeH5 (A-I5)
47- 200913340
48- 200913340
在本發明中，電子注入層或電子輸送層較佳爲含有含 氮雜環衍生物。 -49 - 200913340 電子注入層或電子輸送層係幫助電子注入發光層的層 ’且電子移動度大。電子注入層係爲了緩和能階之急劇變 化等，調整能階而設置的。就電子注入層或電子輸送層所 使用之材料較佳爲8-羥喹琳或其衍生物之金屬錯合物、噁 二唑衍生物、含氮雜環衍生物。上述8 -羥喹啉或其衍生物 之金屬錯合物之具體例可使用含有羥基喹啉（一般爲8_喹 啉醇或8-羥基唾啉）之螯合物之金屬螯合物之羥基喹啉化 合物，例如三（8 -喹啉醇）鋁。 噁二唑衍生物例如有下述者。
N—N Ό
Ar17~^ ^—Ar18 Ν—Ν Ν—Ν
Ar19-~Ar20-^ ^—Ar21 Ν—Ν Ν-Ν Ό
Ar22—^ y—"Ar23一〇—Ar24—( )—Ar25 上述式中，Ar”、Arl8、Arl9、Ar21、Ar22 及 Ar25 係 各自表示具有或不具有取代基之芳基’ Arl7與Ar18、Arl9 與Ar21、Ar22與Ar25係彼此可相同或相異。Ar2Q、Ar23及 Ar24係各自表示具有或不具有取代基之伸芳基，Ar23與 Ar24係彼此可相同或相異。 -50- 200913340 另外’伸芳基例如有伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸 蒽基、伸菲基、伸芘基等。此等之取代基例如有碳數1〜 10之烷基、碳數1〜10之烷氧基或氰基等。此電子傳達化 合物係適合使用薄膜形成性之良好者。此等電子傳達性化 合物之具體例有下述者。
含氣雜環衍生麵口由具有以下通式之有機化合物所 -51 - 200913340 構成之含氮雜環衍生物’並且不爲金屬錯合物之含氮化合 物。例如含有（A)所表示之骨架之5員環或6員環，或 (B )所表示之構造者。 夕Ν'…(A)
X Ζι
N Z2
上述（B)中，X係表示碳原子或氮原子。Zl及22係 各自獨立表示可形成含氮雜環之原子群。
I 較佳爲具有由5員環或6員環所構成之含氮方曰 方笑 族之有機化合物。這種具有多數氮原子之含氮芳 、之骨架 時係具有組合上述（A)與（B)或（A)與 的含氮芳香多環有機化合物。 > p 6Fr 含氮有機化合物之含氮基係例如選自以下通％ 之含氮雜環基。 -52- 200913340
上述各式中，R係碳數6〜40之芳基、碳數3〜40之 雜環芳基、碳數1〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧基，η 爲0〜5之整數，η爲2以上之整數時，多數之R彼此可 -53- 200913340 相同或相異。 較佳之具體的化合物例如有以下述式所表示之含氮雜 環衍生物。 HAr——L1—Ar1—Ar2 上述式中，HAr係可具有取代基之碳數3〜40之含氮 雜環，L1係單鍵、可具有取代基之碳數6〜40之伸芳基或 可具有取代基之碳數3〜40之雜伸芳基’ Ar1係可具有取 代基之碳數6〜40之2價之芳香族烴基，Ar2係可具有取 代基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜40之 雜芳基。 HAr係例如選自下述之群。
-54- 200913340 L 1係例如選自下述之群。
Ar2係例如選自下述之群。
Αι·1係例如選自下述之芳基蒽基。
-55- 200913340 上述式中’ R1〜R14係各自獨立爲氫原子、鹵原子、 碳數1〜20之烷基、碳數1〜2〇之烷氧基、碳數6〜4〇之 芳氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳基或碳數3〜4〇 之雜芳基，Ar3係可具有取代基之碳數6〜4〇之芳基或碳 數3〜40之雜芳基。 另外，以上述式所表示之Arl中，r1〜r8係均爲氫原 子之含氮雜環衍生物。 此外，下述之化合物（參照特開平9_3 448號公報） 也適合使用。
上述式中，Rl〜R4係各自獨立表示氫原子、取代或朱 取代之月曰肪族基、取代或未取代之脂肪族環基、取代或 取代之碳環芳香族環基、取代或未取代之雜環基，X: 係各自獨立表示氧原子、硫原子或二氰基亞甲基。 又’下述化口物（參照特開2〇〇〇_173774號公 適合使用。 -56 - 200913340
上述式中，Rl、r2、R3及r4係彼此相同或相異之基 爲以下述式所表示之芳基。
上述式中’ R5、R6、R7、R8及R9係彼此相同或相異 之基，爲氫原子’或該等之至少丨個爲飽和或不飽和烷氧 基、烷基、胺基或烷基胺基。 也可爲含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子 化合物。 又，電子輸送層較佳爲含有以下述式（2〇1)〜（203 )所表示之含氮雜環衍生物之至少其中1個° -57- 200913340
上述式（201)〜（203)中，R係氫原子、可具有取 代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之批陡基、可具 有取代基之唾琳基、可具有取代基之碳數1〜2〇之院基或 可具有取代基之碳數1〜20之烷氧基，η係〇〜4之整數， R1係可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之 吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1 〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧基，…及R3係各自獨立 爲氫原子、可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取 代基之吡啶基 '可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之 碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳數1〜2〇之烷氧基 ，L係可具有取代基之碳數6〜60之伸芳基 '可具有取代 基之伸吡啶基、可具有取代基之伸唾啉基或可具有取代基 之伸蕗基’ Ar1係可具有取代基之碳數6〜60之伸芳基、 -58- 200913340 可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸喹琳基， Ar2係可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基 之眼；Π定基、可具有取代基之唾琳基、可具有取代基之碳數 1〜20之烷基或可具有取代基之碳數丨〜2〇之院氧基。
Ar3係可具有取代基之碳數6〜6〇之芳基、可具有取 代基之啦陡基、可具有取代基之喹琳基、可具有取代基之 碳數1〜20之丨兀基、可具有取代基之碳數1〜2〇之院氧基 、或以- A’-Ar2所表示之基（Ar1及Ar2係分別與上述相 同）。 另外’在上述式（201)〜（203)中，r係氫原子、 可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之吡啶 基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1〜2〇 之烷基或可具有取代基之碳數1〜20之烷氧基。 上述碳數6〜60之芳基較佳爲碳數6〜40之芳基，更 佳爲碳數6〜20之芳基，具體而言，例如有苯基、萘基、 蒽基、菲基、丁省基、窟基、芘基、聯苯基、聯三苯基、 甲苯基、第三丁基苯基、（2-苯基丙基）苯基、熒蒽基、 荛基、螺雙弗所構成之1價基、全氟苯基、全氟萘基、全 氟蒽基、全氟聯苯基、9-苯基蒽所構成之1價基、9- ( Γ-萘）蒽所構成之1價基、9-(2’-萘）蒽所構成之1價基、 6 -苯基窟所構成之1價基、9-[4-(二苯胺基）苯基]蒽所構 成之1價基等，較佳爲苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、 9- ( 10-苯基）蒽基、9-[10- ( 1’-萘）]蒽基、9-[1〇- (2’-萘）]蒽基等。 -59- 200913340 碳數1〜20之烷基較佳爲碳數1〜6之烷基，具體而 Η ’除了甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等之外， 還有三氟甲基等鹵烷基，碳數爲3以上者也可爲直鏈狀、 環狀或具有分枝者。 碳數1〜20之烷氧基較佳爲碳數1〜6之烷氧基，具 體而言’例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧 基、己氧基等，碳數爲3以上者也可爲直鏈狀、環狀或具 有分枝者。 R所表示之各基之取代基例如有鹵原子、可具有取代 基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳數1〜20之烷 氧基' 可具有取代基之碳數6〜40之芳氧基、可具有取代 基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜4〇之雜 芳基等。 鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。 碳數1〜20之烷基、碳數1〜20之烷氧基、碳數6〜 40之芳基例如有與上述相同者。碳數6〜40之芳氧基例如 有苯氧基、聯苯氧基等。 碳數3〜40之雜芳基例如有吡咯基、呋喃基、噻吩基 、嚷略基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、咪 口坐基嚼11定基、咔哩基、硒吩基、噁二哩基、三哩基等。 η係〇〜4之整數，較佳爲〇〜2。 上述式（201 )中，R1係可具有取代基之碳數6〜60 之力S '可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基 '可具有取代基之碳數1〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧 -60- 200913340 此等各基之具體例，較佳之碳數及取代基係與上述R 所說明者相同。 上述式（2 02 )及（2〇3)中，^及r3係各自獨立爲 氫原子、可具有取代基之碳數6〜6〇之芳基、可具有取代 基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳 數1〜20之院基或可具有取代基之碳數1〜2〇之烷氧基。 此等各基之具體例’較佳之碳數及取代基係與上述尺 所說明者相同。 上述式（20 1 ) (203)中’ L係可具有取代基之碳 數ό〜60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基、可具有取 代基之伸喹啉基或可具有取代基之伸莽基。 碳數6〜60之伸芳基較佳爲碳數6〜40之伸芳基，更 佳爲碳數6〜20之伸芳基’具體而言’例如有上述r所說 明之由芳基除去1個氫原子所形成之2價基。L所表示之 各基之取代基係與上述R所說明者相同。 另外’ L較佳爲選自下述所成群之基。
上述式（201 )中，Ar1係可具有取代基之碳數6〜60 之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸 -61 - 200913340 喹啉基。Ar1及Ar3所表示之各基之取代基係分 R所說明者相同。 又，Ar1較佳爲選自以下述式（101)〜（1 示之縮合環基中任一之基。 別與上述 1 〇 )所表
(101) (102)
_ 上述式（101)〜（110)中，各自之縮合環 原子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具 之碳數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6 氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具 之碳數3〜40之雜芳基所構成之結合基，而該結 數時，該結合基彼此可相同或相異。此等各基之 與上述相同者。 可鍵結鹵 有取代基 〜40之芳 有取代基 合基爲多 具體例係 -62- 200913340 上述式（110)中，L’係單鍵、或選自下述所成群之 基。
Ar1所表示之上述式（103)較佳爲以下述式（111) 〜（125)所表示之縮合環基。
(111) (112) (113) (114)
63- 200913340 上 原子、可 之碳數1 氧基、可 之碳數3 時，該結 上述相同 上述 之芳基、 、可具有 數1〜20 此等 所說明者 上述 碳數6〜 基之喹啉 取代基之 (Ar1 及 此等 所說明者 Ar3 縮合環基
ArM系分別與上述相 各基之具體例、較 相同。 式（111)〜（125)中’各自之縮合環可鍵結鹵 具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基 〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳 具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基 〜4〇之雜芳基所構成之結合基，該結合基爲多數 合基彼此可相同或相異。此等各基之具體例係與 者。 式（201)中，Ar2係可具有取代基之碳數6〜60 可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基 取代基之碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳 之院氧基。
各基之具體例、較佳之碳數及取代基係與上述R 相同。 式（2 02 )及（2〇3 )中，Αγ3係可具有取代基之 60之方基 '可具有取代基之吡啶基、可具有取代 基、可旦有'甘π 7| 一 R取代基之碳數1〜20之烷基、可具有 或以-Ai^-Ar2所表示之基 〇 碳數及取代基係與上述R 較佳爲選自]^ > 卜述式（126)〜（135)所表示之 中任一基。 -64- 200913340
上述式（126)〜（135)中，各自之縮合環可鍵 原子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取 之碳數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜40 氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具有取 之碳數3〜40之雜芳基所構成之結合基，該結合基爲 時，該結合基彼此可相同或相異。此等各基之具體例 上述相同者。 上述式（135)中，L’係與上述相同。 上述式（126)〜（135)中，R’係氫原子、可具 代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳數6〜 芳基或可具有取代基之碳數3〜40之雜芳基。此等名 具體例係與上述相同者。
Ar3所表示之通式（128 )較佳爲以下述式（13< :結鹵 :代基 之芳 :代基 ，多數 丨係與 有取 40之 •基之 -65- 3 ) 〜 200913340 (158)所表不之縮合環基。
(139) (140)
(141) R'
(151)
(154) (155)
上述式（136)〜（158)中，各自之縮合 原子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可 之碳數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數 氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳基或可 可鍵結鹵 有取代基 〜40之芳 有取代基 -66 - 200913340 之碳數3〜4〇之雜芳基所構成之結合基，該結合基爲多數 時，該結合基彼此可相同或相異。此等各基之具體例係與 上述相同者。R’係與上述相间 另外，Ar2及 Ar3較任m 各自獨立選自下述所成群之 基。
上述式（201 ) 本發明之上述式（2〇1) 衍生物之具體例如下述所笊 合物者。 下述表中，HAr係表笊 述構造。 (2〇3)所表示之含氮雜環 而本發明不限於此等例示化 〜（203 )之下
'67, 200913340
-68- 14 200913340
-69- 200913340
-70- 200913340
-71 - 12 200913340
-72- 200913340
-73- 200913340 HAr—k~Ar^—Ar2 HAr L Ar1 10 7-1 2 3 4
XX XX XX XX XX δ 6 8 9
XX XX XX Ok
οφο οφο οφο οφο οφο οφο οφο α^ο οφο χο
XD ΧΌ ΧΌ χο χο χο χο χο χο -74- 200913340
-75- X) 200913340 HAr HAr~L·~Ar^~Ar2 l Ar1 2' 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 XK οφο X3k o^o Ok CC^O XX 〇φ〇 XX 0^3 Ό. 〇φ〇 XX 〇φ5 Όν 〇φ〇 ΧΚ Ο^Ο XX 〇φ〇Χλ 〇φ〇 XX 〇φ〇 XX 〇φ〇 Ό χτ°
χο
X) Xi -76- 200913340
-77- 9 200913340
-78- 200913340 12-1 3 HAr % %
% HAr—b—Ar1—Ar2 l 、 Ar1 0^0 Αγ2 ΌΟ xr 牵 ΌΟ οφο χο χο xr 〇Y〇 χο οφο χο οφο χο (ψ5 Χ)0 οφ ΧΌ xtx οφο Χ)0 000 οφο χο
Qi
-79- 11 200913340 HAr—b—Ai^-Ar2 HAr L Ar1
Ar2 13-1 2
o^aCH3 xo ΌΟ 3 % xx
4
6
xoxo -80-
200913340 -8A - 200913340
-82- 200913340
-83- 8 200913340
-84- 8 \ 200913340 以上具體例中，特別是以（1 -1 ) 、 （ 1_ 、(2-1 ) 、( 3-1 ) 、( 4-2 ) 、( 4-6 )、 7 ) 、（ 7-8 ) 、（ 7-9 ) 、（ 9-1 ) 、（ 9-7) 電子注入層或電子輸送層之膜厚並未特 爲 1 〜100nm° 除了含氮環衍生物外，使用絕緣體或半 合物作爲電子注入層之構成成分較佳。電子 體或半導體所構成時，可有效防止電流之洩 注入性。 此種絕緣體較佳爲使用選自鹼金屬硫族 金屬硫族化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金 成群中至少一個之金屬化合物。電子注入層 屬硫族化物等所構成時，可進一步提升電子 佳。具體而言，較佳之鹼金屬硫族化物例如 Na2S、Na2Se及Na2〇，較佳之驗土類金屬 CaO ' BaO、SrO、BeO、B a S 及 CaSe。另外 屬之鹵化物例如LiF、NaF、KF、LiCl、KC1 較佳之驗土類金屬之鹵化物例如 CaF2、 MgF2及BeF2等之氟化物，或氟化物以外之i 半導體例如有含Ba、Ca、Sr、Yb、A1 、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 及 Zn 之至少一 物、氮化物或氧氮化物等之一種單獨或二種 另外，構成電子注入層之無機化合物較佳爲 質之絕緣性薄膜。電子注入層爲此等之絕緣 -5 ) 、( 1-7) (7-2 ) 、( 7- 爲佳。 別限定’較佳 導體之無機化 注入層以絕緣 漏，提高電子 化物、驗土類 屬之鹵化物所 爲此等之鹼金 注入性，故較 Li20、K20、 硫族化物例如 ，較佳之鹼金 及NaCl等。 BaF2、S r F2 ' 窗化物。 、Ga、In、Li 個元素之氧化 以上之組合。 微結晶或非晶 性薄膜所構成 -85- 200913340 時，由於形成更均質之薄膜’因此可減少暗點等之畫素缺 陷。此種無機化合物例如有鹼金屬硫族化物 '鹼土類金屬 硫族化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。 使用此種絕緣體或半導體時，該層之較佳厚度係 0.1 nm〜15 nm。本發明之電子注入層較佳爲含有上述還原 性摻雜物。 電洞注入層或電洞輸送層（也含電洞注入輸送層）適 合使用芳香族胺化合物，例如以下述通式（I )所表示之 芳香族胺衍生物。
上述通式（〗）中’ Ari〜Ar4係表示取代或未取代之 &碳數6〜50之芳基或取代或未取代之核原子數5〜50之 雜芳基。 代次未取代之核碳數6〜50之芳基例如有苯基、卜 萘基、2 -萃发 — — 〜基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲 基、3 -菲其 4 -菲基、9-非基、1-丁省基、2 -丁省基、9-丁省基、1 _ 3 -聯苯基 P -聯二苯-4 -基、p -聯三苯-3 -基、p ·聯三苯_ 二苯-4 -基、m -聯三苯-3-基、m -聯三苯_2_基、 m-甲苯基、p-甲苯基、p-第三丁基苯基、p_ ( )苯基、3 -甲基-2-萘基、4 -甲基-1-萘基、4 -甲 1'比基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基 ' 4_聯苯基' m-聯 〇-甲苯基、 2-苯基丙基 2-基、 -86- 200913340 基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-p-聯三苯-4-基 、熒蒽基、莽基等。 取代或未取代之核原子數5〜50之雜芳基例如1 -吡咯 基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -毗啶基 、4 -吡啶基、；!-吲哚基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基 、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基' 2 -異吲 哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚 基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、 3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋 喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3 -異苯并呋喃基 、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、 7 -異苯并呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹琳 基、6-喹啉基、7-喹啉基、8 -喹啉基、1-異喹啉基、3-異 喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹 啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉 基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔哩 基、1-菲啶基、2-菲啶基、3 -菲啶基、4-菲啶基、6 -菲啶 基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶 基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲繞 琳-2 -基、1，7 -非繞琳-3 -基、1 , 7 -非繞琳-4 -基、1,7 -非繞 啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞 啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞 啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞 啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞 -87- 200913340 啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞 啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞 啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞 啉-2-基、1,10 -菲繞啉-3-基、1，10 -菲繞啉-4-基、1，10-菲 繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞 啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞 啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞 啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2，8 -菲繞 啉-5 -基、2,8-菲繞啉-6 -基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞 啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞 啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞 啉-6 -基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞 啉-10 -基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪 基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基 、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、 2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑 基、3 -呋咱基、2 -喔吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、 2 -甲基毗咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、 3 -甲基毗咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、 3- 甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3- (2-苯基丙基 )吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -吲哚基、2 -甲 基- 3- D引D朵基、4 -甲基- 3- D引哄基、2 -第二丁基 1-¾丨噪基、 4- 第三丁基1-吲哚基、2-第三丁基3-吲哚基、4-第三丁基 3-吲哚基等。較佳爲苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、 -88- 200913340 ΪΕ基、窟基、焚惠基 '莽基等。 L係連結基。具體而言係將取代或未取代之核碳數6 -5〇之伸芳基、取代或未取代之核原子數5〜50之雜伸芳基 、或2個以上之伸芳基或雜伸芳基以單鍵、醚鍵、硫醚鍵 、碳數1〜20之伸烷基 '碳數2-20之伸烯基、胺基鍵結 所得到的2價基。核碳數6〜50之伸芳基例如1,4-伸苯基 、1，2-伸苯基、1，3-伸苯基、1,4_伸萘基、2,6-伸萘基、 1，5-伸萘基、9，1〇-伸蒽基、9，1〇_伸菲基、3,6_伸菲基、 i，6_伸芘基、2,7 -伸芘基、6,12 -伸窟基、4,4’-伸聯苯基、 3,3’-伸聯苯基、2,2，-伸聯苯基、2,7-伸莽基等。核原子數 5〜50之伸芳基例如2,5_硫代伸苯基、2,5_伸噻咯基、2,5_ 伸螺—哗基等。較佳爲1，4 -伸苯基、1，2 -伸苯基、1 , 3 -伸 本基、1,4 -伸萘基、9,10-伸蒽基、6，12 -伸窟基、4,4，-伸 聯苯基、3,3，-伸聯苯基、2,2，_伸聯苯基、2,7_伸苐基。 1爲2個以上之伸芳基或雜伸芳基所構成之連結基時 ，相鄰之伸芳基或雜伸芳基可介於2價基彼此結合形成新 的環。形成環之2價基之例有四伸甲基、五伸甲基、六伸 甲基、二苯基甲烷·2,2,-二基、二苯基乙烷_3,3，·二基、二 本基丙烷-4，4，-二基等。
Ar1〜Ar4及L之取代基例如有取代或未取代之核碳數 6 之方基、取代或未取代之核原子數5〜5〇之雜芳基 取代或未取代之碳數丨〜⑼之烷基、取代或未取代之碳 3〜5〇之環烷基、取代或未取代之碳數之烷氧基 取代或未取代之碳數7〜50之芳烷基、取代或未取代之 -89- 200913340 核碳數6〜50之芳氧基、取代或未取代之核原子數5〜50 之雜芳氧基、取代或未取代之核碳數6〜50之芳硫基、取 代或未取代之核原子數5〜50之雜芳硫基、取代或未取代 之碳數2〜50之烷氧基羰基、取代或未取代之核碳數6〜 50之方基或取代或未取代之核原子數5〜5〇之雜芳基所取 代之胺基'鹵基、氰基、硝基、羥基等。 取代或未取代之核碳數6〜50之芳基之例有苯基、卜 萘基、2-萘基、1-蒽基、2_蒽基、9_蒽基、^菲基、2_菲 基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1_ 丁省基、2_丁省基、9_ 丁省基、1-芘基、2 -芘基、4 -芘基' 2_聯苯基、3_聯苯基 、4-聯苯基、p-聯三苯-4-基、p-聯三苯-3_基、ρ·聯三苯· 2 -基、m -聯三苯_4·基、m -聯三苯-3-基、m_聯三苯-2_基、 〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、ρ·第三丁基苯基、p_ ( 2-苯基丙基）苯基、3 -甲基-2_萘基、4 -甲基_ι_萘基、4 -甲 基-1-蒽基、4’ -甲基聯苯基、4”-第三丁基-p•聯三苯_4_基 、熒蒽基、蕗基等。 取代或未取代之核原子數5〜50之雜芳基之例有丨_吡 略基、2 _卩比略基、3 -耻咯基、吡嗪基、2 _吡啶基、3 _吡啶 基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、3 _吲哚基、4 _吲哚 基、5 -卩引噪基、6 -卩引哄基、7 · D引哄基、1 _異昭丨哄基、2 _異 吲哚基、3 -異吲哚基、4 -異吲哚基、5 _異吲哚基、6 _異吲 噪基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2_苯并呋喃基 、3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、5_苯并呋喃基、6_苯并 呋喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3_異苯并呋喃 -90- 200913340 基、4 -異苯并呋喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基 、7 -異苯并呋喃基、喹啉基、3 -喹咐基、4 -喹啉基、5 -喹 啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異 喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔 啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔 唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6 -菲 啶基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖 啶基、2 _吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲 繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞 琳-5-基、1,7-非繞琳-6-基、1,7-非繞琳-8-基、1,7-非繞 啉-9 -基、1，7 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 8 -菲繞啉-2 -基、1，8 -菲繞 啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 ·基、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、1，8 -菲繞 啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞 啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞 啉-4-基、1,9-菲繞啉-5·基、1,9-菲繞啉·6-基、1,9-菲繞 啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10 -菲繞 啉-2-基、1，10-菲繞琳-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1，10-菲 繞啉-5-基、2,9·菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞 啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞 啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞 啉-：1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2，8 -菲繞啉-4 -基、2，8 -菲繞 琳-5-基、2,8-非繞琳-6 -基、2,8-非繞琳-7 -基、2,8-非繞 啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞 -91 - 200913340 啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞 啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9 -基、2,7 -菲繞 啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪 基、3 -吩噻嗪基、4 -吩唾嗪基、10 -吩噻嗪基、1-吩噁嗪基 、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、 2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑 基、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、 2 -甲基毗咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、 3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、 3- 甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基 )吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -卩引哚基、2 -甲 基-3 -吲哚基、4 -甲基-3 -吲哚基、2 -第三丁基卜吲哚基、 4- 第三丁基卜吲哚基、2-第三丁基3-吲哚基、4-第三丁基 3 -吲哚基等。 取代或未取代之碳數1〜5 0之烷基之例有甲基、乙基 、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基 、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基 、2-羥乙基、2_羥異丁基、1，2-二羥乙基、1,3-二羥異丙基 、2,3-二羥基-第三丁基、1，2,3-三羥丙基、氯甲基、1-氯 乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1,3_二氯異 丙基、2,3-二氯-第三丁基、1，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴 異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2，3-三溴丙基、碘甲基、 1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1，3-二 -92 - 200913340 碘異丙基、2,3-二碘·第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲 基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺 基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、 1，2,3-三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異 丁基、1，2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-第三丁 基、1，2,3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙 基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基 、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基等。 取代或未取代之碳數3〜50之環烷基之例有環丙基、 環丁基、環戊基、環己基、4_甲基環己基、1-金剛烷基、 2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。 取代或未取代之碳數1〜5 0之烷氧基係以-Ο Y所表示 之基。Y之例有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁基、 1，2 -二羥乙基、1,3 -二羥異丙基、2,3 -二羥第三丁基' 1，2,3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、 1，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁 基、1，2 -二溴乙基、1,3 -二溴異丙基、2,3 -二溴-第三丁基 、1，2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異 丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘第三丁基 、：1，2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基 、2-胺基異丁基、1，2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、 -93- 200913340 2.3- 二胺基第三丁基、1，2,3-三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙 基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1,3-二氰異丙 基、2,3-二氰第三丁基、1，2,3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝 基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1，2 -二硝基乙基、 1.3- 二硝基異丙基、2,3-二硝基第三丁基、1,2,3-三硝基丙 基等。 取代或未取代之碳數7〜5 0之芳烷基之例有苄基、1 -苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、 苯基-第三丁基、α-萘基甲基、l-α-萘基乙基、2-α-萘基乙 基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2_β-萘基乙基、l-β-萘基異丙基、2-β-萘基異 丙基、卜吡咯基甲基、2-( 1-吡咯基）乙基、ρ -甲基苄基 、m -甲基苄基、〇 -甲基苄基、ρ-氯苄基、m-氯苄基、〇-氯 苄基、P-溴苄基、m-溴苄基、〇-溴苄基、p-碘苄基、m-碘 苄基、〇-碘苄基、ρ-羥基苄基、m-羥基苄基、〇-羥基苄基 、P-胺基苄基、m-胺基苄基、〇-胺基苄基、ρ-硝基苄基、 m -硝基卞基、〇 -硝基卞基、ρ -氨基卞基、m -氨基卞基、〇· 氯基卞基、1-經-2-本基異丙基、1-氣-2-苯基異丙基寺。 取代或未取代之核碳數6〜50之芳氧基係表示爲- OY’ ，就 Y’之例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、 9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、 2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、ρ -聯三苯-4 -基、ρ -聯三 苯-3-基、ρ -聯三苯-2-基、m -聯三苯-4-基、m -聯三苯-3-基 -94- 200913340 、m -聯三苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、p -第 三丁基苯基、P- (2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基' 4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁 基 p -聯三苯-4 -基等。 取代或未取代之核原子數5〜50之雜芳氧基係以-OZ’ 表示，Z ’之例有2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 _吡啶基 、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基 、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲 哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚 基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、3_苯并呋喃基 、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并肤喃基、7-苯并 呋喃基、1-異苯并呋喃基、3 -異苯并呋喃基、4 -異苯并呋 喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃 基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉 基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3 -異喹啉基、4-異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異唾啉基、8 -異 喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑 基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2 -菲啶 基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶 基、9 -非卩疋基、1 0 -非卩疋基、1 - P丫卩定基、2 - 0丫卩定基、3 - D丫 U定 基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉- 6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基 -95- 200913340 、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、1 , 8 -菲繞啉-6 -基、1 , 8 -菲繞啉-7 -1 ,8-菲繞琳-9-基、1,8-菲繞琳-10-基、1,9-菲繞啉-2-1，9-菲繞琳-3 -基、1,9-非繞琳-4-基、1,9-非繞琳-5-1 , 9 -菲繞啉-6 -基、1 , 9 -菲繞啉· 7 -基、1,9 -菲繞啉-8 -1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1，1 0 -菲繞啉-、 1 ， 1 0 - 菲繞啉 - 4 - 基、 1 ,1 0 - 菲繞啉 - 5 - 基、 2 ， 9 - 菲繞啉 -、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉- 5-2,9_菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-2，9 -菲繞啉-1 0 -基、2,8 -菲繞啉-1 -基、2，8 -菲繞啉-3 - 2.8- 菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6- 2.8- 菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10- 2.7- 菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-2，7 -菲繞啉-5 -基、2，7 -菲繞啉-6 -基、2，7 -菲繞啉-8 - 2.7- 菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10 -基、1-吩嗪基、2-吩 、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪 1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基 噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二 、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基 甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基 甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基 甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3- (2-苯基丙 啦略基、2 -甲基-1-Π引噪基、4 -甲基-1-卩引D朵基、2-弓 3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、 三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁 g 基、 基、 基、 基、 3- 基 1 _基 基、 基、 基、 基、 基、 基、 基、 嗪基 基、 、2-唑基 、2-、3-、3-基） 3基- 4- 第 S -3- -96- 200913340 吲哚基等。 取代或未取代之核碳數6〜5 0之芳硫基係以-S Y ”表示 ，Y”之例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1_菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、 2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯-4_基、p-聯三 苯-3 -基、p -聯三苯-2 -基、m -聯三苯-4 -基、m -聯三苯-3 -基 、m -聯三苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、p -第 三丁基苯基、p- (2-苯基丙基）苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁 基-p-聯二本-4-基寺。 取代或未取代之核原子數5〜5 0之雜芳硫基係以-S Z ” 表示，就Z ”之例有2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶 基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚 基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、3 -異 吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲 哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、3 -苯并呋喃 基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋喃基、7 -苯 并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并 呋喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋 喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹 啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、 4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔 -97- 200913340 唑基、2-咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、1-菲啶基、2 -菲 啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲 D疋基、9 -非U疋基、1 0 -非卩疋基、1 -卩丫 D疋基、2 -卩丫 B疋基、3 -口丫 啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞 啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7 -菲繞啉-5-基、1,7 -菲繞 啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞 啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞 啉-4 -基、1，8 -菲繞啉-5 -基、1，8 -菲繞啉-6 -基、1，8 -菲繞 啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞 啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞 啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞 琳-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲 繞啉-3 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-4 -基、1，1 0 -菲繞啉-5 -基、2，9 -菲 繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞 啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞 啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞 啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2，8 -菲繞啉-5 -基、2，8 -菲繞 啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞 啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞 啉-4-基、2,7-菲繞啉-5_基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞 啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基 、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩 噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、 -98- 200913340 5 -噁二唑基、3-呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基毗 略-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡 咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡 咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -吲 哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基 1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、 4-第三丁基-3-吲哚基等。 取代或未取代之碳數2〜50之烷氧基羰基係以-COOZ 表示，Z之例有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁基、 1,2-二羥乙基、1，3-二羥異丙基、2,3-二羥-第三丁基、 1,2,3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 基、1,2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基 、1，2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異 丁基、1,2-二溴乙基、1,3·二溴異丙基、2,3 -二溴-第三丁 基、1，2,3 -三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘 異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三 丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基 乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1，3-二胺基異丙 基、2,3-二胺基-第三丁基、1，2,3-三胺基丙基、氰甲基、 1-氰乙基、2_氰乙基、2-氰異丁基、1，2-二氰乙基、1,3-二 氰異丙基、2,3-二氰-第三丁基、1，2,3-三氰丙基、硝基甲 -99- 200913340 基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1，2 -二硝 基乙基、1，3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基' 1,2,3-三硝基丙基等。 上述取代或未取代之核碳數6-50之芳基或取代或未 取代之核原子數5〜50之雜芳基所取代之胺基係以-NPQ 表示’ P、Q之例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽 基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基 、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-ΪΕ基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、p -聯三苯-4 -基、 p -聯二本-3-基、p -聯二苯-2-基、m -聯三苯-4-基、m -聯三 本-3-基、m -聯二苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯 基、p-第三丁基苯基、p- (2 -苯基丙基）苯基、3 -甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基' 4-甲基-1-蒽基、4’·甲基聯苯基、 4 ” -第三丁基-p -聯三苯-4 -基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嚷 基' 2 -吡H定基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 - D引I]朵 基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異口引 哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哄 基、7 -異Π引哄基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、 3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋 喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3_異苯并呋喃基 、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6_異苯并呋喃基、 7 -異苯并咲喃基、2 -嗤啉基、3 -嗤啉基、4 -喹啉基、5 -喹 啉基、6 -嗤琳基、7-喹啉基、8 -嗤琳基、1-異嗤啉基、3_ 異嗤琳基' 4 -異嗤啉基、5 -異喹B林基、6 -異喹琳基、7 -里 -100- 200913340 喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔 啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲 啶基、2 -菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲 啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖 啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1，7 -菲繞啉-2 -基 、1,7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、 1.7- 菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、 1，7_菲繞咐-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、 1.8- 菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1，8_菲繞啉-6-基、 1，8 -菲繞咐-7 -基、1，8 -菲繞啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、 1.9- 菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、 1，9 -菲繞啉-5 -基、1 , 9 -菲繞啉-6 -基、1,9 -菲繞啉-7 -基、 1 , 9 -菲繞啉-8 -基、1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、 1，1〇-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基 、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2.9- 菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 2.9- 菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、 2.8- 菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、 2.8- 菲繞琳-6 -基、2,8-非繞琳-7-基、2,8-非繞琳-9 -基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2.7- 菲繞啉-4_基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、 2.7- 菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、 1-吩嗪基、2-吩嗪基、卜吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 200913340 基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、 2 -甲基吡咯-；1 -基、2 _甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡略-4 -基、 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基毗咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、 3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基毗咯-5 -基、2 -第三丁基吡咯-4 -基、3 - ( 2 -苯基丙基）吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲 基-1-D引哄基、2 -甲基-3-U引哄基、4 -甲基- 3- D引哄基、2 -第 三丁基1-吲哚基、4-第三丁基1-吲哚基、2-第三丁基3-吲 哚基、4 -第三丁基3 -吲哚基等。 上述通式（I)之化合物之具體例係如下所示，但是 不受此等所限定。 -102- 200913340
Ο Μt)
又，下述通式（π)之芳香族胺也可適合使用於形成 電洞注入層或電洞輸送層。 -103- 200913340
上述通式（II )中，Arl〜Ar3之定義係與上述通式（I )之Ar1〜Ar4之定義相同。以下記載通式（Π )之化合物 之具體例，但是不限於此。
又，本發明不限於上述說明者，在不超脫本發明之要 件之範圍之變更係被包含於本發明。 例如，以下之變更也爲本發明較佳之變形例。 -104- 200913340 本發明中，上述發光層較佳爲含有電荷注入補助劑。 使用能隙較廣之主體材料形成發光層時，主體材料之 游離電位（Ip)與電洞注入•輸送層等之Ip之差變大，電 洞注入發光層困難，得到充分之亮度所需之驅動電壓有上 昇之疑慮。 這種情形下，藉著使發光層含有電洞注入•輸送性之 電荷注入補助劑，使電洞容易注入發光層，可降低驅動電 壓。 電荷注入補助劑可利用例如一般的電洞注入·輸送材 料等。 具體例而言，例如有***衍生物（參照美國專利 3，1 1 2,1 9 7號說明書等）、噁二唑衍生物（參照美國專利 3，189，447號說明書等）、咪唑衍生物（參照特公昭37-1 6096號公報等）、聚芳烷衍生物（參照美國專利 3,615,4〇2號說明書、說明書第3,820,989號、說明書第 3,542,544號、特公昭45-5 55號、同公報5 1 - 1 0983號、特 開昭5 1 -93224號、同公報5 5- 1 7 1 05號、同公報56-4148 號、同公報55-108667號、同公報55-156953號、同公報 5 6 - 3 6 6 5 6號公報等）、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物（ 參照美國專利第3,180,729號說明書、說明書第4,278,746 號、特開昭5 5- 88064號公報、同公報5 5 -8 806 5號、同公 報49-105537號、同公報55-51086號、同公報56-80051 號、同公報56-88141號、同公報57-45545號、同公報 54-112637號、同公報55-74546號等）、苯二胺衍生物（ -105- 200913340 參照美國專利第3,6 1 5,404號說明書、特公昭51-10105號 公報、同公報4 6 - 3 7 1 2號、同公報4 7 - 2 5 3 3 6號、特開昭 54- 53 43 5號公報、同公報 5 4- 1 1 05 3 6號、同公報 54-1 1 9925號等）、芳基胺衍生物（參照美國專利第 3.5 67,45 0號說明書、說明書第3,1 80,703號、說明書第 3.240.5 97 號、說明書第 3,65 8,5 20 號、說明書第 4,23 2，103 號、說明書第 4，1 75,96 1號、說明書第 4,012,376號、特公昭49-35702號公報、同公報39-27577 號、特開昭5 5 - 1 442 5 0號公報、同公報5 6- 1 1 9 1 32號、同 公報56-22437號、西德專利第1,110,518號說明書等）、 胺基取代苯基苯乙烯酮衍生物（參照美國專利第 3.5 26,5 0 1號說明書等）、噁唑衍生物（美國專利第 3,2 5 7，2 03號說明書等所揭示者）、苯乙烯基蒽衍生物（ 參照特開昭5 6 - 4 6 2 3 4號公報等）、莽酮衍生物（參照特 開昭54- 1 1 083 7號公報等）、腙衍生物（參照美國專利第 3,717,462號說明書、特開昭54-59143號公報、同公報 55- 52063號、同公報55-52064號、同公報55-46760號、 同公報55-85495號、同公報57 — U350號、同公報57-M8749號、特開平2-311591號公報等）、莲衍生物（特 開昭61-210363號公報、同公報第61-228451號、同公報 61-14642號、同公報61-72255號、同公報62-47646號、 同公報62-36674號、同公報62-10652號、同公報62-30255號、同公報60-93455號、同公報60-94462號、同 公報60-174749號、同公報60-175052號等）、矽胺烷衍 -106- 200913340 生物（美國專利第4,950,950號說明書）、聚矽烷系（特 開平2-2〇4996號公報）、苯胺系共聚物（特開平2_ 282263號公報）、特開平1_211399號公報所揭示之導電 性高分子寡聚物（特別是噻吩寡聚物）等。 電洞注入性之材料例如有上述者，較佳爲卟啉化合物 (揭示於特開昭63-295695號公報等所揭示者）、芳香族 二級胺化合物及苯乙稀基胺化合物（參照美國專利第 4，127,412號說明書、特開昭53-27033號公報、同公報 54-58445號、同公報54-149634號、同公報54-64299號 、同公報55-79450號、同公報55-144250號、同公報56-119132號、同公報61-295558號' 同公報61-98353號、 同公報6 3 -2 9 5 6 9 5號等），特佳爲芳香族三級胺化合物。 另外’美國專利第5,06 1,5 69號所記載之分子內具有 2個縮合芳香族環’例如4,4’-雙（N-(l -萘基）-N -苯基 胺基）聯苯（以下簡稱NPD)，特開平4-3〇8688號公報 所記載之三苯胺單元呈3個星芒型連結之4,4’，4，，-三（N-(3 -甲基苯基）-N-苯基胺基）三苯胺（以下簡稱 MTDΑΤΑ)等。 另外，專利公報第3614405號、3571977號或美國專 利4，7 8 0，5 3 6所記載之六氮雜三亞苯衍生物等，也可適合 作爲電洞注入性之材料使用。 另外，ρ型Si、ρ型SiC等無機化合物也可作爲電洞 注入材料使用。 本發明之有機電致發光元件之各層之形成方法並未特 -107- 200913340 別限定。可使用以往周知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之 形成方法。本發明之有機電致發光元件所使用之含有上述 式（1)所表示之化合物的有機薄膜層係可藉由真空蒸鍍 法、分子射線蒸鍍法（MBE法）或溶解於溶劑之溶液之浸 塗法、旋轉塗佈法、鑄膜法、棒塗法、輥塗佈法等之塗佈 法之周知方法形成。 . 本發明之有機電致發光元件之各有機層之膜厚並未特 別限制’而一般而言，若膜厚過薄，則容易產生針孔等缺 陷，相反地，若過厚，則必要施加高電壓，效率變差，因 此通常爲數nm至1 μπχ之範圍爲佳。 【實施方式】 〔實施例〕 其次’舉實施例及比較例更詳細說明本發明，但是本 發明不受此等實施例記載內容所限制。 下表係記載各材料之物性値，這些物性値係以下述方 法測定。 3重態能隙Eg係基於燐光發光光譜所規定。 即’將各材料以ΙΟμιηοΙ/L溶解於EPA溶劑（容積比 爲二***：異戊烷··乙醇=5: 5:2)，製成燐光測定用試 料。 然後將燐光測定用試料置入石英槽，冷卻至77K ,照 射激發光’測定所放射之燐光的波長。 對所得到之燐光光譜之短波長側之上升繪製切線，將 -108- 200913340 此切線與基線交點之波長値換算成能量之値定作爲3重態 能隙E g ( T )。 測定時可使用例如市售之測定裝置F-4500 (日立製）
ΗΓ1
ir(piq)3
化合物A
化合物B
[實施例1 ] (有機EL元件之製作） 將25mmx75mmx〇.7mm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板（旭硝子製）在異丙基醇中進行5分鐘超音波洗淨後 -109- 200913340 ，進行3 0分鐘U V臭氧洗淨。將洗淨後之附有透明電極 線之玻璃基板裝配於真空蒸鍍裝置之基板夾具，首先，於 形成透明電極線之側之面上，形成膜厚5 0 nm之Η T 1膜以 覆蓋上述透明電極。該ΗΤ1膜係作爲電洞注入輸送層之機 能。該電洞注入輸送層之成膜後，接著於此膜上藉由電阻 加熱，將膜厚4〇nm之新穎主體化合物1-1及作爲燐光發 光性摻雜物之Ir(piq)3成爲10質量％，進行共同蒸鍍膜成 膜。該膜係作爲發光層（燐光發光層）之機能。該發光層 成膜後，接著使ET1以膜厚40nm成膜。該膜係作爲電子 輸送層之機能。其後，將LiF作電子注入性電極（陰極） ，以成膜速度O.lnm/min形成膜厚0.5nm。使金屬A1蒸鍍 於此LiF層上，形成膜厚150nm之金屬陰極而形成有機電 致發光元件。 [實施例2〜3 7、比較例1〜4 ] 除了使用下述表1所表示之主體化合物代替實施例1 之主體化合物1 -1外，與實施例1同樣製作有機電致發光 元件。 [有機電致發光元件之發光性能評估] 使上述實施例1〜3 7、比較例1〜4製作之有機EL元 件藉由直流電流驅動發光，測定電流密度1 0mA/cm2時之 電壓、發光效率及亮度減半壽命（初期亮度5000cd/m2) 。另外，以目視確認70 t驅動時之畫素均勻性’均勻時評 -110- 200913340 估爲「A」，發現不均勻部分時評估爲「B」。此等之評估結果 如表1〜5所示。[表1]
主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 塒間） 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例1 A-1 4.5 9.7 6000 A 實施例2 A-2 4.7 9.6 6800 A 實施例3 A-3 4.3 10.4 6200 A 實施例4 A-4 4.5 9.1 6500 A 實施例5 A-6 4.4 9 6500 A 實施例6 A-8 4.2 8.7 7000 A 實施例7 A-17 4.8 10.2 7100 A 實施例8 A-24 4.2 8.3 5500 A 實施例9 A-38 4.2 9.8 6800 A
[表2] 主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 (時間） 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例10 B-1 4.2 9.3 5200 A 實施例11 B-2 4.3 8.7 4800 A 實施例12 B-3 4.1 8.9 5500 A 實施例13 B-4 4.4 8.6 4500 A 實施例14 B-6 4.2 8.3 4500 A 實施例15 B-8 4.2 8.4 5400 A 實施例16 B-24 4.1 9.1 4600 A 實施例17 B-38 4.4 9.4 5200 A -111 - 200913340 [表3]
主體材料 電壓 發光效率 壳度減半壽命 70°C驅動時之 (V) (cd/A) (時間） 畫素均一性 實施例18 C-1 4.8 11.3 11000 A 實施例19 C-10 4.1 10.1 8500 A 比較例1 CBP 5.4 6.3 1200 B 比較例2 化合物A 5.5 8.3 800 B 比較例3 化合物B 4.8 8.1 500 B 比較例4 化合物C 5.0 8.9 4000 B
[表4]
主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 (時間） 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例20 D-5 4.2 9.4 10000 A 實施例21 D-9 4.2 10.8 9500 A 實施例22 D-11 4.5 11.2 8000 A 實施例23 D-17 4.1 8.8 9000 A 實施例24 D-18 4.1 8.5 10000 A 實施例25 D-21 4.8 10.7 10000 A 實施例26 D-30 5.0 11.3 10000 A 實施例27 D-33 4.6 10.6 10000 A 實施例28 D-36 5.1 11.5 8000 A 實施例29 D-39 4.8 11.1 9000 A -112- 200913340
[表5] 主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 (時間） 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例30 F-6 5.0 10.5 8000 A 實施例31 F-17 4.9 9.4 7500 A 實施例32 F-19 5.1 10.2 7000 A 實施例33 F-22 4.7 8.9 9000 A 實施例34 F-25 4.2 12.0 12000 A 實施例35 F-26 4.3 11.2 10000 A 實施例36 F-28 4.1 11.4 11500 A 實施例37 F-32 4.7 10.0 8000 A 由表1〜5可知，關於發光效率，使用本發明之主體 材料構成之實施例1〜3 7之有機電致發光元件係顯示外部 量子效率高，壽命特別長。 比較例1〜4係電壓高，發光效率低，壽命短。特別 是比較例1係發光效率極低，壽命短。比較例2、3雖提 高發光效率，但是壽命非常短。比較例4係發光效率高， 壽命比較長，但是並非如實施例1〜3 7時之長壽命。 本發明之組合之特徵係因主體材料之3重態能隙與摻 雜物之3重態能隙適當，因此發光效率提升；及主體材料 並未被含氮環、氮原子等取代，因此發光材料對電洞、電 子具有高耐性，藉此，相較以往所知之組合更爲長壽命化 。另外，由於薄膜之熱安定性良好，即使70°C驅動時也可 得到安定之元件。 【圖式簡單說明】 -113- 200913340 圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件之 一例的槪略構成圖。 【主要元件符號說明】 1:有機電致發光元件 2 :基板 3 :陽極 4 :陰極 5 :燐光發光層 6 :電洞注入·輸送層 7 :電子注入·輸送層 10 :有機薄膜層 -114-

Claims (1)

  1. 200913340 十、申請專利範圍 1_一種有機電致發光元件，其特徵係在陰極與陽極之 間具備由1層或多層所構成之有機薄膜層，前述有機薄膜 層係具有至少1層之發光層，前述發光層之至少！層係含 有至少1種下述式（1)表示之主體材料與顯示燐光發光 之燐光發光材料， Ra-Ar^Ar^Ar^Rb... ( 1 ) (式（1 )中’ Ra、Rb、Ari、Ar2及Ar3係表示取代 或未取代之本環或選自取代或未取代之萘環、窟環、熒蒽 環、二亞本環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并三亞 苯環、苯并窟環、苯并[b]熒蔥環及茜環的縮合芳香族烴環 ， Ar爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2,7_菲 —基或二亞苯基時，[Ra-Ari_;^[Rb_Ar3_;^具有彼此不同 構造的基）。 2.如申請專利範圍第丨項之有機電致發光元件，其中 該式（1 )中’ Ra、Rb、Ari、Ar2或Αγ3爲具有1個或多 個取代基時，該取代基係碳數6〜22之芳基、碳數1〜2〇 之烷基、碳數1〜20之鹵烷基、碳數5〜18之環烷基、碳 數3〜20之矽烷基、氰基或鹵素原子。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件，其中 該式（1 )中’ Ar2爲取代或未取代之苯環、或取代或未取 代之2,7-菲二基或三亞苯環時，Arl與Ar3係彼此不同之 芳香族烴基。 -115- 200913340 4.如申g靑專利範圍帛丨項之有機電致發光 該式（1 )中，Ar2爲取代或未取代之苯環、或 代之2,7-非一基或二亞苯環時，Afl與Ar3係 縮合芳香族烴基。 5 ·如申請專利範圍第丨項之有機電致發光 該式（1 )中’ Ra及Ari之至少其中之一爲取 之萘環。 6.如申請專利範圍第丨項之有機電致發光另 該式（1 )中’ Ra係取代或未取代之菲環，Ari 未取代之苯環。 7 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光另 該式（1 )中’ Ra係取代或未取代之菲環，Ar1 未取代之萘環。 8 ·如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有 光元件，其中該主體材料之激發三重態能量係2 2 · 8 e V以下。 9 ·如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有 光元件，其中該燐光發光材料係含有金屬錯合物 錯合物係具有選自Ir、pt、〇s、Au、Cu、Re及 原子與配位基。 1 0.如申請專利範圍第9項之有機電致發光 中該配位基係具有鄰位金屬鍵。 1 1 ·如申請專利範圍第1〜7項中任一項之窄 光元件，其中該發光層所含之該燐光發光材料牛 ^件，其中 ^代或未取 ?此不同之 :件，其中 β或未取代 :件，其中 係取代或 :件，其中 係取代或 機電致發 •〇eV以上 機電致發 f，該金屬 Ru之金屬 ;元件，其 「機電致發 I之至少 1 -116- 200913340 種係發光波長之極大値爲5 20nm以上720nm以下。 12.如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有機電致發 光元件，其中該有機薄膜層係於該陰極與該發光層之間具 有電子輸送層或電子注入層，該電子輸送層或該電子注入 層係含有具含氮6員環或5員環骨架之芳香族環或具含氮 6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物。 1 3 .如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有機電致發 光元件，其中該陰極與該有機薄膜層之界面區域被添加還 原性摻雜物。 -117-
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