TW200913340A - Organic electroluminescence device - Google Patents
Organic electroluminescence device Download PDFInfo
- Publication number
- TW200913340A TW200913340A TW097118328A TW97118328A TW200913340A TW 200913340 A TW200913340 A TW 200913340A TW 097118328 A TW097118328 A TW 097118328A TW 97118328 A TW97118328 A TW 97118328A TW 200913340 A TW200913340 A TW 200913340A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- group
- ring
- phenanthroline
- layer
- substituted
- Prior art date
Links
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/20—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the material in which the electroluminescent material is embedded
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
- H10K50/171—Electron injection layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2102/00—Constructional details relating to the organic devices covered by this subclass
- H10K2102/10—Transparent electrodes, e.g. using graphene
- H10K2102/101—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO]
- H10K2102/103—Transparent electrodes, e.g. using graphene comprising transparent conductive oxides [TCO] comprising indium oxides, e.g. ITO
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
200913340 九、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種有機電致發光元件(以下有時簡稱 爲有機EL元件)。特別是關於一種具備發紅色光之發光 層的有機電致發光元件。 【先前技術】 在陽極與陰極之間具備含發光層的有機薄膜層,藉由 被注入發光層之電洞與電子之再結合產生之激發子( exciton)能量,得到發光之有機電致發光元件已爲人知。 這種有機電致發光元件係發揮自發光型元件之優點, 可期待作爲在發光效率、畫質、消耗電力,進一步在薄型 之設計性方面優異的發光元件。 有機電致發光元件之更進一步的改善點,例如有發光 效率。 爲了提高內部量子效率,因此開發可得到來自3重態 激發子之發光的發光材料(燐光發光材料),最近則有顯 示燐光發光之有機電致發光元件的報告。 藉由使用這種燐光發光材料構成發光層(燐光發光層 )’可實現7 5 %以上’理論上接近1 〇 〇 %之値之內部量子 效率,可得到高效率、低耗電力的有機電致發光元件。 另外’形成發光層時,已知有將發光材料作爲摻雜物 摻雜於主體材料之摻雜法。 以摻雜法所形成之發光層係由被注入於主體材料之電 -5- 200913340 荷可有效率地生成激發子。然後,將生成之激發子之激發 子能量移動至摻雜物,可由摻雜物得到高效率之發光。 爲了將分子間能量由主體材料移動至燐光發光性之憐 光慘雜物時’主體材料之激發3重態能量EgH必須大於燐 光摻雜物之激發3重態能量E gD。 激發3重態能量爲有效且大之材料,例如有CBP( 4,4’-bis(N-carbazolyl)biphenyl)爲代表性者(參照例如文 獻 1CUS2002/182441 號公報))。 以此CBP作爲主體材料時,能量可往顯示所定之發光 波長(例如綠、紅)之憐光摻雜物移動,可得到高效率之 有機電致發光元件。 然而,CBP作爲主體材料使用時,藉由燐光發光可大 幅提升發光效率,但是壽命非常短,在實用上有不適合的 問題。 此係因CBP之分子構造上之氧化安定性不高,因此電 洞所造成之分子劣化激烈的緣故。 另外’文獻2(WO2005/112519號公報)中揭示了將 咔唑等含有含氮環之縮合環衍生物作爲顯示紅色燐光之燐 光發光層的主體材料使用的技術。藉此技術改善發光效率 及壽命,然而在實用化方面仍不足。 另一方面,有各種顯示螢光發光之螢光摻雜物用的主 體材料(螢光主體)爲人所知,也提案各種與螢光摻雜物 組合可形成發光效率、壽命優異之螢光發光層的主體材料 -6- 200913340 但是螢光主體係激發1重態能量Eg ( S )大於螢光摻 雜物,而激發3重態能量Eg ( T )未必較大,因此無法單 純地作爲燐光發光層之主體材料(燐光主體)使用。 例如,螢光主體有蒽衍生物廣爲人知。 但是蒽衍生物係激發3重態能量Eg ( T )較小爲 1.9eV的程度。因此,無法確保對具有520ηιη至720nm之 可見光區域之發光波長之燐光摻雜物的能量移動。另外, 無法將被激發之3重態能量關閉於發光層內。 因此,蒽衍生物並不適合作爲燐光主體。 茈衍生物、芘衍生物及并四苯衍生物等也因相同理由 ,不適合作爲燐光主體。 也有使用芳香族烴化合物作爲燐光主體的例(文獻3 (特開2〇03 - 1 42267號公報))。此處係將以苯骨架爲中 心,有2個芳香族基作爲取代基鍵結於間位之化合物作爲 燐光主體使用。 但是文獻3之芳香族烴化合物係因對於中心苯骨架而 Η,形成分子左右對稱延伸的分子構造,因此發光層有容 易結晶化的問題點。 另一方面,在文獻4(W02007/046658號公報)、文 獻5(特開2006-151966號公報)、文獻6(特開2005-8 5 8 8號公報)、文獻7 (特開2 0 0 5 - 1 9 2 1 9號公報)、文 獻8 (特開2005- 1 97262號公報)、文獻9 (特開2004- 75 567號公報)中揭示使用各種芳香族烴化合物的有機電 致發光元件。然而,關於作爲燐光主體之有效性完全並未 200913340 被提及。 如上述,可效率地往燐光發光材料進行能量移動 實用上壽命夠長之主體材料尙未被知悉,因此妨礙了 燐光發光材料元件之實用化。 於是,本發明之目的係在於提供一種高效率且壽 之燐光發光性的有機電致發光元件。 【發明內容】 本發明人等爲了達成上述目,精心硏究的結果發 由將含有以下述式(1 )所表示之主體材料作爲燐光 使用,可得到高效率且壽命長之燐光發光性之有機電 光元件,遂完成本發明。 本發明之有機電致發光兀件,其特徵係在陰極與 之間具備由1層或多層所構成之有機薄膜層,前述有 膜層係具有至少1層之發光層,前述發光層之至少i 含有至少1種下述式(1)表示之主體材料與顯示燐 光之燐光發光材料。 R a - A r1 - A r 2 - A r3 - R b …(1 ) 前述式(1 )中’ Ra、Rb、Ari、Ar2及Ar3係表 代或未取代之苯環或選自取代或未取代之萘環、窟環 蒽環、三亞苯環、非環、苯幷菲環、二苯并菲環、苯 亞苯環、苯并窟環、苯并[b]熒蒽環及匠環的縮合芳香 環。
Ar2爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2 ,且 使用 叩長 現藉 主體 致發 陽極 機薄 層係 光發 示取 、熒 并三 族烴 7-菲 -8- 200913340 二基或三亞苯環時,[Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有彼此不同 構造的基。 依據本發明時,藉由將前述式(1)所表示之主體材 料作爲燐光主體使用,可得到高效率且壽命長之燐光發光 性之有機電致發光元件。 [發明之實施形態] 以下說明本發明之實施形態。 (有機電致發光元件之構成) 首先說明有機電致發光元件之元件構成。 有機電致發光元件之代表的元件構成,例如有 (1 )陽極/發光層/陰極 (2) 陽極/電洞注入層/發光層/陰極 (3) 陽極/發光層/電子注入·輸送層/陰極 (4) 陽極/電洞注入層/發光層/電子注入·輸送層/陰 極 (5) 陽極/有機半導體層/發光層/陰極 (6) 陽極/有機半導體層/電子障壁層/發光層/陰極 (7) 陽極/有機半導體層/發光層/附著改善層/陰極 (8 )陽極/電洞注入·輸送層/發光層/電子注入•輸送 層/陰極 (9)陽極/絶緣層/發光層/絶緣層/陰極 (1〇)陽極/無機半導體層/絶緣層/發光層/絶緣層/陰 -9- 200913340 極 (11)陽極/有機半導體層/絶緣層/發光層/絶緣層/陰 極 (I2 )陽極/絶緣層/電洞注入·輸送層/發光層/絶緣層 /陰極 (1 3 )陽極/絶緣層/電洞注入·輸送層/發光層/電子注 入·輸送層/陰極 等的構造。 上述中’較佳爲使用(8)之構成,但是不限於這些 構成。 圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件之 一例的槪略構成。 有機電致發光元件1係具有透明的基板2、陽極3、 陰極4、配置於陽極3與陰極4之間的有機薄膜層10。 有機薄膜層10係具有含燐光主體及燐光摻雜物之燐 光發光層5,但是在燐光發光層5與陽極3之間可具備電 洞注入•輸送層6等,在燐光發光層5與陰極4之間可具 備電子注入·輸送層7等。 可在燐光發光層5之陽極3側設置電子障壁層,在燐 光發光層5之陰極4側設置電洞障壁層。 藉此將電子或電洞關閉於燐光發光層5內,提高燐光 發光層5之激發子的生成機率。 另外,在本說明書中,螢光主體及燐光主體之用語係 當與螢光摻雜物組合時稱爲螢光主體’而與燐光摻雜物組 -10- 200913340 合時稱爲燐光主體,並非侷限於僅由分子構造單一意義來 區分成螢光主體或燐光主體。 換言之,本說明書中,螢光主體係指構成含有螢光摻 雜物之螢光發光層的材料,並不一定係指只能利用於螢光 材料之主體者。 同樣地,燐光主體係指構成含有燐光摻雜物之燐光發 光層之材料,並不一定係指只能利用於燐光發光材料之主 體者。 另外,在本說明書中,「電洞注入•輸送層」係指「電 洞注入層及電洞輸送層中至少1個」,「電子注入.輸送層 」係指「電子注入層及電子輸送層中至少1個」。 (透光性基板) 有機電致發光元件係製作於透光性之基板上。此透光 性基板係支持有機電致發光元件的基板,較佳爲400〜 700nm之可見光區域之光線透過率爲50%以上,且平滑的 基板。具體而言’例如有玻璃板、聚合物板等。 玻璃板例如有特別是鈉鈣玻璃、含有鋇•鋸之玻璃、 鉛玻璃、鋁矽酸玻璃、硼矽酸玻璃、鋇硼矽酸玻璃、石英 等。 聚合物板例如有聚碳酸酯、丙烯酸、聚對苯二甲酸乙 二酯、聚硫醚、聚颯等。 (陽極及陰極) -11 - 200913340 有機電致發光元件之陽極係擔任將電洞注入電洞注入 層、電洞輸送層或發光層的功能者,而以具有4.5eV以上 之功函數較具效果。 陽極材料之具體例有氧化銦錫合金(ITO )、氧化錫 (NESA )、氧化銦鋅氧化物、金、銀、鉑、銅等。 陽極係可藉由將此等之電極物質以蒸鍍法或濺鍍法等 方法形成薄膜來製作。 如本實施形態,由陽極取出來自發光層之發光時,較 佳爲使陽極之可見光區域之光線透過率大於1 0 %者。另外 ,陽極之薄片電阻較佳爲數百Ω/□以下。陽極之膜厚係依 材料而定,但是通常選擇l〇nm〜Ιμιη,較佳爲1〇〜2〇〇nm 的範圍。 陰極係爲了將電子注入電子注入層、電子輸送層或發 光層時,以功函數較小的材料爲佳。 陰極材料無特別限定,具體而言可使用銦、銘、鎂、 鎂-銦合金、鎂-銘合金、銘-鋰合金 '銘_銃_鋰合金 、鎂-銀合金等。 陰極也與陽極相同,可藉由以蒸鍍法或濺鍍法等之方 法形成薄膜來製作。另外’也可採用由陰極側取出發光的 形態。 (發光層) 有機電致發光元件之發光層係兼具以下之機能者 即,具有: -12- 200913340 (1 )注入機能;在施加電場時’可由陽極或電洞注 入層注入電洞,由陰極或電子注入層可注入電子的機能’ (2)輸送機能;以電場的力量使注入之電荷(電子 與電洞)移動的機能, (3 )發光機能;提供電子與電洞再結合之場所’以 此連結於發光的機能。 但是,電洞之注入容易度與電子之注入容易度可有差 異,另外,以電洞與電子之移動度表示之輸送能可爲大或 小。 形成此發光層之方法可適用例如蒸鍍法、旋轉塗佈法 、LB法等公知的方法。 發光層係以分子堆積膜爲佳。 在此處分子堆積膜係指由氣體狀態之材料化合物沉降 而形成之薄膜,或由溶液狀態或液體狀態之材料化合物經 固體化所形成的膜,通常此分子堆積膜係與藉由LB法所 形成之薄膜(分子累積膜),可藉由凝集構造、高次構造 之相異’或起因該等之機能上之相異來區分。 另外’如特開昭5 7-5 1 78 1號公報所揭示,將樹脂等 之黏著劑與材料化合物溶於溶劑,形成溶液後,將該溶液 以旋轉塗佈法等形成薄膜化也可形成發光層。 發光層之膜厚較佳爲5〜50nm,更佳爲7〜50nm,最 佳爲10〜5〇nm。未達5nm時,形成發光層有困難,色度 之調整困難’若超過5 0nm,驅動電壓有上昇的疑慮。 本發明中’發光層係含有至少1種顯示燐光發光之燐 -13- 200913340 光發光材料與下述式(η表示之主體材料。 Ra'Ar'-Ar2-Ar3-Rb... ( 1 ) 目1J述式(1)中’ Ra、Rb、Ar1、Ar2及Ar3係表示 取代或未取代之苯環或選自取代或未取代之萘環、窟環、 癸意環、三亞苯環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并 三亞苯環、苯并[b]熒蒽環、苯并窟環及匠環的縮合芳香族 烴環。
Ar2爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2,7-菲 二基或三亞苯基時,[Ra_Ari_]與[Rb_Ar3-]係具有彼此不同 構造的基。 上述式(1 )之主體材料係由於3重態能隙(激發3 重態能量)大,因此對於燐光摻雜物可使能量移動,產生 燐光發光。 另外’作爲螢光主體廣爲人知之蒽衍生物對於紅色發 光之燐光摻雜物時,也不適合作爲主體,但是本發明之主 體由於3重態能隙大,因此可有效地使顯示紅色發光之燐 光摻雜物發光。 但是以往廣爲人知之燐光主體之CBP即使對於比綠色 更短波長之燐光摻雜物,也具有主體的機能,但是本發明 之主體材料僅能使顯示綠色發光之燐光摻雜物發光。 本發明係因主體材料之骨架以不含氮原子之多環縮合 環所構成,可提高分子之安定性,延長元件壽命。 此時,骨架部分之核原子數過少時,分子安定性不夠 高。另一方面,構成本發明之化合物之多環縮合環之縮合 -14- 200913340 的環數過多時,共軛過度延伸,HOMO-LUMO間隙變狹窄 ,3重態能隙無法滿足於有用的發光波長。基於此點,由 於上述式(1)之主體材料係具有適度之核原子數,故可 適合作爲顯示有用之發光波長,並且安定性高之燐光發光 層之燐光主體使用。 以往係選定在綠色至紅色之寬廣波長區域中,適合可 廣泛適用於燐光摻雜物之燐光摻雜物的主體材料,因此, 以3重態能隙較廣之CBP等作爲主體材料。 但是CBP確實3重態能隙Eg ( T )較廣,然而卻有壽 命短的問題。 基於此點,本發明雖不適用於如藍色程度之寬間隙之 燐光摻雜物的主體,但是對於紅或綠色之燐光摻雜物則具 有主體的機能。如CBP,當3重態能隙過廣時,對於紅色 燐光摻雜物而言,能隙之差過大,有無法有效率地進行分 子間能量移動的問題,而依據本發明之主體時,對於紅色 或綠色燐光摻雜物,因能隙適合,因此,可有效率地使能 量由主體之激發子移動至燐光慘雜物,可構成非常高效率 的燐光發光層。 如此’依據本發明時,可構成高效率且長壽命的燐光 發光層。
Ar2爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2,7_菲 二基或三亞苯基時,[Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有相同構造 的基時’因分子之b彳稱性,因而結晶性提局,製膜時,很 難繼續保持較高的非晶性。 -15- 200913340 對此,本發明係因[Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有彼此不 同構造,因此可防止結晶化。 在此’構成有機電致發光元件之材料之3重態能隙 Eg ( T )係基於燐光發光光譜所規定者爲例子’例如本發 明中可列舉如有以下方式規定者爲例子。 即,將各材料以ΙΟμιηοΙ/L溶解於EPA溶劑(容積比 爲二***:異戊烷:乙醇=5 : 5 ·· 2 ),製成燐光測定用試 料。 然後將燐光測定用試料置入石英槽,冷卻至77K,照 射激發光,測定所放射之燐光的波長。 對所得到之燐光光譜之短波長側之上升繪製切線,將 此切線與基線交點之波長値換算成能量之値定作爲3重態 能隙Eg (T)。 測定時可使用例如市售之測定裝置F - 4 5 0 0 (日立製)。 但是不依照如此之規定,只要是在不超脫本發明之目 的的範圍內,可以3重態能隙形態定義的値即可。 上述式(1 )中,Ra、Rb、Ar1、Ar2或Ar3具有1個 或多個取代基時,上述取代基較佳爲碳數6〜22之芳基、 碳數1〜20之烷基、碳數1〜20之鹵烷基、碳數5〜18之 環烷基、碳數3〜20之矽烷基、氰基或歯素原子。 由於取代基不具有氮原子,因此可進一步提高主體材 料安定性,並延長元件的壽命。
Ra、Rb、Ar1、Ar2或Ar3各自具有之取代基較佳爲2 個以下,更佳爲1個以下。 -16- 200913340 碳數6〜22之芳基取代基之例,較佳爲苯基、聯苯基 、聯三苯基、萘基、苯基萘基、萘基苯基、萘基萘基、苯 基菲基、窟基、熒蒽基、9,10-二烷基葬基、9,10-二芳基莽 基、三亞苯基、菲基、苯并菲基、二苯并菲基、苯并三亞 苯基、苯并窟基、二苯并呋喃基。更佳爲碳數6〜18之苯 基、聯苯基、聯三苯基、萘基、窟基、苯基萘基、萘基苯 基、癸恵基、9, 10- —甲基弗基、三亞苯基、菲基、苯并菲 基、二苯并呋喃基。更佳爲碳數6〜14之苯基、聯苯基、 萘基、菲基、二苯并呋喃基。 碳數1〜20之烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基 、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己 基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十 二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十 七基、正十八基、新戊基、1-甲基戊基、2 -甲基戊基' 1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3_甲基戊基等。 碳數1〜20之鹵烷基例如有氯甲基、丨-氯乙基、2 -氯 乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、ι,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基、I,2,3 -三氯丙基、溴甲基、溴乙基、2-溴乙基、2 -溴異丁基、1,2 -二溴乙基、ι,3 -二溴異丙基、 2,3 -二溴-第三丁基、1,2,3 -三溴丙基、碘甲基、丨_碘乙基 、2-碘乙基、2-碘異丁基、i,2-二碘乙基、i,3-二碘異丙基 、2,3-二碘-第三丁基、1,2,3-三碘丙基等。 碳數5〜18之環烷基例如有環戊基、環己基、環辛基 、3,5 -四甲基環己基等,較佳爲環己基、環辛基、3,5_四 -17- 200913340 甲基環己基等。 碳數3〜20之矽烷基較佳爲例如烷基矽烷基、芳基矽 烷基、或芳烷基矽烷基,具體例有三甲基矽烷基、三乙基 矽烷基、三丁基矽烷基、三辛基矽烷基、三異丁基矽烷基 、二甲基乙基矽烷基、二甲基異丙基矽烷基、二甲基丙基 矽烷基、二甲基丁基矽烷基、二甲基第三丁基矽烷基、二 乙基異丙基矽烷基、苯基二甲基矽烷基、二苯基甲基矽烷 基、二苯基第三丁基矽烷基、三苯基矽烷基等。 鹵原子例如有氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。 前述式(1 )中,Ar2爲取代或未取代之苯環、或取代 或未取代之2,7-菲二基或三亞苯環時,Ar1與Ar3係彼此 不同之芳香族烴基較佳。又,Ar1與Ar3係彼此不同之縮 合芳香族烴基較佳。 藉此’ [Ra-Ar1-]與[Rb-Ar3-]係具有彼此不同構造,可 防止製膜時之結晶化。Ar1與Ar3係選擇芳香族烴基或縮 合芳香族烴基’因此骨架部之核原子數適當,可確保分子 之安定性。又可得到適當之激發3重態能,因此能量可移 動至燐光摻雜物。也具有可確實防止結晶化的效果。特別 是與紅色燐光材料一同使用可構築高效率、長壽命之有機 電致發光元件。 則述式(1)中,Ra及Ar1之至少其中之一爲取代或 未取代之萘環較佳。 前述式(1 )中,Ra係取代或未取代之菲環,Ar1係 取代或未取代之苯環較佳。 -18- 200913340 即述式(1 )中,Ra係取代或未取代之菲環,係 取代或未取代之萘環較佳。 如此選擇環構造可形成優異之有機電致發光元件用薄 膜’特別是與紅色燐光材料一同使用時,可構築高效率、 長壽命的元件。 本發明中,上述主體材料之激發3重態能量較佳爲 2.〇eV以上2.8eV以下者。 激發3重態能量爲2.0 e V以上時,即可將能量移動至 在52 0nm以上720nm以下發光之燐光發光材料。只要在 2 · 8 eV以下,即可避免對紅色燐光摻雜物時,能隙之差過 大,無法有效率發光的問題。 主體材料之激發3重態能量較佳爲2. OeV以上2.7eV 以下,更佳爲2. leV以上2.7eV以下者。 如此之本發明之主體材料’可列舉例如以下化合物作 爲具體例。 -19- 200913340 〇〇rCfr° &Xk(^9 A-1 A-2 A-3 A-4 A-5
〇SK^$〇 a^k^O CXm^〇 c/Xk^O^ CC^gCO A-6 A-7 A-8 A-9 A-10
A-11 A-12 A-13
A-15 A-16 Α·17 A-18 A-19 -20- 200913340
A-20
A-22 〇〇^y§ A-24 A-25
A-26
A-31 A-32
A-35
A-36 A-37
A-38
A·39 A-40
A-41
A-42
A-43 -21 - 200913340
cW B-1 B-2 B-3 B-4 B-5 〇ί5%9ό am%5a〇 B-6 B-7 B-8 B-9 B-10 ΒΊ1 B-12 B-13 B-14
B-15 B-16 B-17 B-18 B-19
B-20 B-21 Β·22 B*23
Β·26 00°^^ ¢00^¾ B-24 B-25
B-28 B-29 -22- 200913340
B-31
B-36 B-37 Β·35
B-38 Β·39
B-41 B-42 B-40
B-43
C-1 C-2
C-3 C-4
C-5 C-6
C-7 -23- 200913340
c-8
o-8-g-cP^ CKbS<y<^O C-9 C-10
C-21
C-18 C-19 C-20
022 C-23 C-24
24- 200913340
C-49
C-50 C-51 C-52 ¢^-8-0-8-¾ <^&0〇3_8 C-53 C-54 C-55 C-56 C-57 C-58 C-60 C-59
C-63 C-61 C-62 C-64 C-65 C-66 C-67 C-68 D-1 D-2 D-3 D-4
D-5 D-6 D-7
D-9
D-10
D-11 D-8
8^-b^oo 8^8-c^o D-12
D-16 D-13 D-14 D-15 D-17 D-18 D-19 D-20 -25 200913340 D-21 D-23 D-24 D-22
D-28 D-27 D-25
D-29 D-26
D-30
D-32 D-31 D-33
D-36 D-34
D-37 D-35
D-38
D-39
D-40
D-41
D-42 D-43
D-44
D-48 D-45
D-46
D-50 D-47 D-49 D-51 D-52 D-53 D-54
D-56
D-58 D-55 D-57 -26- 200913340 D-59 D-60
D-64 D-61
D-65 D-62
D-66 D-63
D-68
D-69 D-70 D-67
D-71 0^0¾)
D-73 D-72 D-74
D-75 D-76 D*78 D-79 27 200913340
-28- 200913340
F-31 F*32 -29- 200913340 本發明中’上述燐光發光材料係含有金屬錯合物,上 述金屬錯合物較佳爲具有選自Ir、Pt、Os、Au、Cu、Re 及Ru之金屬原子與配位基。特佳爲上述配位基係以具有 鄰位金屬鍵結者。 從燐光量子收率高,可使發光元件之外部量子效率更 加提升的觀點’較佳爲含有選自銥(Ir )、餓(0s )及鉑 (Pt)之金屬的化合物,更佳爲銥錯合物、鐵錯合物、鈾 錯合物等之金屬錯合物,其中較佳爲銥錯合物及鉬錯合物 ,最佳爲鄰位金屬化銥錯合物。 較佳之金屬錯合物之具體例如下所示,但是其中特佳 爲產生綠色〜紅色發光的金屬錯合物。 -30- 200913340
-31 - 200913340
-32- 200913340
-33- 200913340
本發明中,上述發光層所含之上述燐光發光材料中之 -34- 200913340 至少1種係以發光波長之極大値較佳爲520nm 以下。發光波長之極大値更佳爲5 70nm以上 〇 將這種發光波長之燐光發光材料(燐光摻 於本發明所使用之特定之主體材料,構成發光 高效率之有機電致發光元件。 本發明之有機電致發光元件係具有電洞輸 注入層),該電洞輸送層(電洞注入層)較佳 明之有機電致發光元件用材料,本發明之有機 件爲具有電子輸送層及/或電洞障壁層,而該 及/或電洞障壁層含有本發明之有機電致發光 爲佳。 本發明之有機電致發光元件係在陰極與有 界面區域具有還原性摻雜物爲佳。 依據這種構成時,可提高有機電致發光元 度及長壽命化。 還原性摻雜物例如選自鹼金屬、鹼金屬錯 屬化合物、鹼土類金屬 '鹼土類金屬錯合物、 化合物、稀土類金屬、稀土類金屬錯合物及稀 合物等之至少一種。
鹼金屬例如有N a (功函數·· 2 · 3 6 e V ) 、K 2.28eV) 、Rb(功函數:2.16eV) 、Cs (功函 )等,功函數爲2.9eV以下者特佳。該等中, Rb、Cs,更佳爲Rb或Cs,最佳爲Cs。 以上7 2 0 n m 7 2 0 nm以下 雜物)摻雜 層,可製成 送層(電洞 爲含有本發 電致發光元 電子輸送層 元件用材料 機薄膜層之 件之發光亮 合物、鹼金 鹼土類金屬 土類金屬化 (功函數: 數:1.95eV 較佳爲K、 -35- 200913340 驗土類金屬例如有Ca (功函數:2.9eV) 、Sr (功函 數:2.0〜2.5eV ) 、Ba (功函數:2.52eV )等,功函數係 以2.9eV以下者爲特佳。 稀土類金屬例如有Sc、Y、Ce、Tb、Yb等,功函數 係以2.9eV以下者爲特佳。 以上金屬之中’較佳的金屬係特別是還原能力高,以 少量添加於電子注入域,可提升有機電致發光元件中之發 光亮度或長壽命化。 鹼金屬化合物例如有LhO、Cs20、K20等之鹼氧化物 、LiF、NaF、CsF、KF等之鹼鹵化物等,較佳爲UF、 Li20、NaF。 鹼土類金屬化合物例如有BaO、SrO、CaO及混合此 寺之 BaxSri-xO ( 0<x<l) 、BaxCai.xO ( 〇<χ<1)等,較佳 爲 BaO、SrO、CaO。 稀土類金屬化合物例如有YbF3、ScF3、Sc03、Y2〇3 、Ce2〇3、 GdF3、 TbF3寺,較佳爲 YbF〗、 ScF〗、 TbF3。 鹼金屬錯合物、鹼土類金屬錯合物、稀土類金屬錯合 物只要是含有各金屬離子之鹼金屬離子、鹼土類金屬離子 、稀土類金屬離子之至少一個者時,即無特別限定。另外 ,配位基係以喹啉醇、苯并喹啉醇、吖啶醇、菲啶醇、羥 苯基噁唑、羥苯基噻唑、羥基二芳基噁二唑、羥基二芳基 噻二唑、羥苯基吡啶、羥苯基苯并咪唑、羥苯并***、羥 基氟硼烷、聯吡啶、菲繞啉、酞花青、卟啉、環戊二烯、 β-二酮類、甲亞胺類及彼等之衍生物等爲佳,但非限於這 -36- 200913340 些者。 Μ Μ丨生摻雜物之添加形態較佳爲於界面區域形成層狀 或S狀°形成方法較佳爲藉由電阻加熱蒸鍍法蒸鍍還原性 牧I ’同時蒸鍍形成界面區域之發光材料或電子注入材 料·$有'機物’使還原摻雜物分散於有機物中的方法。分散 濃度係莫耳比表示’有機物:還原性摻雜物=100: 1〜1: 100’較佳爲5: 1〜1: 5。 胃Μ原性摻雜物形成層狀時,使界面之有機層之發光 材料或電子注入材料形成層狀後,還原摻雜物單獨藉由電 阻加熱蒸鍍法蒸鍍,較佳爲形成層之厚度0 · i〜1 5 ηιη。 將還原性摻雜物形成島狀時,使界面之有機層之發光 材料或電子注入材料形成島狀後,還原摻雜物單獨藉由電 阻加熱蒸鍍法蒸鍍,較佳爲形成島之厚度〇 . 〇 5〜;! nm。 本發明之有機電致發光元件中之主成分與還原性摻雜 物之比例係以莫耳比表示,主成分:還原性摻雜物=5 : 1 〜1· 5爲佳’ 2· 1〜1: 2爲更佳。 本發明之有機電致發光元件係於發光層與陰極之間具 有電子注入層,上述電子注入層較佳爲含有含氮環衍生物 作爲主成分。此時,電子注入層也可爲作爲電子輸送層而 發揮機能的層。 另外,「主成分」係指電子注入層爲含有5 0質量%以上 之含氮環衍生物。 電子注入層或電子輸送層係幫助電子注入至發光層的 層,並且電子移動度大。電子注入層係爲了緩和能階之急 -37- 200913340 劇變化等,調整能階而設置。 電子注入層所使用之電子輸送性材料適合使用在分子 內含有1個以上之雜原子之芳香族雜環化合物’特佳爲含 氮環衍生物。另外,含氮環衍生物較佳爲具有含氮6員環 或5員環骨架之芳香族環,或具有含氮6員環或5員環骨 架之縮合芳香族環化合物。 此含氮環衍生物例如以下述式(A)所表示之含氮環 金屬螯合錯合物爲佳。
R2〜R7係各自獨立爲氫原子、鹵原子、氧基、胺基、 碳數1〜40之烴基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基或雜環 基,此等可被取代。 鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。可被取代之胺基之 例,可列舉烷基胺基、芳基胺基、芳烷基胺基。 碳數1〜40之烴基例如有取代或未取代之烷基、烯基 、環烷基、芳基、芳烷基等。 烷基例如有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 -38- 200913340 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三 基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八 基、新戊基、1-甲基戊基、2 -甲基戊基、1-戊基己基、1_ 丁基戊基、1-庚基辛基、3 -甲基戊基、羥甲基、1-羥乙基 、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1,2-二羥乙基、1,3-二羥基異 丙基、2,3-二羥基第三丁基、1,2,3-三羥基丙基、氯甲基、 1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二 氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、 1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二 溴異丙基、2,3-二溴第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、 1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二 碘異丙基、2,3-二碘第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基 、1-胺基乙基、2 -胺基乙基、2 -胺基異丁基、1,2 - _胺基 乙基、1,3_二胺基異丙基、2,3 -二胺基第三丁基、1,2,3-三 胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、2 -氰乙基、2 -氰異丁基、 1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰第三丁基、 1,2,3 -三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、 1,2_二硝基乙基、2,3-二硝基第三丁基、1,2,3-三硝基丙基 等。 此等中,較佳爲甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基 、第二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚 基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正 十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正 -39- 200913340 十八基、新戊基、卜甲基戊基、1-戊基己基、或卜丁基戊 基、1-庚基辛基。 烯基例如有乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2 -丁烯基、 3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯乙烯基、1,2-二苯乙烯基、1-甲基烯丙基、ι,ΐ-二甲 基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基 、3-苯基烯丙基、3,3-二苯烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、;1_ 苯基-1-丁嫌基、3 -苯基-1-丁燦基等,較佳爲乙嫌基' 2,2_ 二苯乙燃基、1,2 -二苯乙稀基等。 環烷基例如有環戊基、環己基、環辛基、3,5 -四甲基 環己基等,較佳爲環己基、環辛基及3,5 -四甲基環己基。 烷氧基係以-OY表示之基。Y之具體例,例如與上述 烷基所說明相同者,較佳例也相同。 非縮合芳基例如有苯基、聯苯-2-基、聯苯_3_基、聯 苯-4-基、p -聯三苯-4-基、P -聯三苯-3-基、p -聯三苯_2-基 、m -聯三苯-4-基、m -聯二苯-3-基、聯三苯-2_基、〇_甲 苯基、m -甲苯基、P -甲苯基、p_第三丁基苯基、ρ·(2_* 基丙基)苯基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-ρ_聯三苯_4· 基、〇-異丙苯基、m-異丙苯基、ρ_異丙苯基、2,3_二甲苯 基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、三甲苯基及m_聯四苯 基等。 這些當中’較佳爲苯基、聯苯-2-基、聯苯_3_基、聯 苯-4 -基、m -聯三苯-4 -基、m -聯三苯_3_基、m_聯三苯_2_ 基、p-甲苯基、3,4-二甲苯基、m-聯四苯-2-基。 -40 - 200913340 縮合芳基例如有1-萘基、2 -萘基。 雜環基係單環或縮合環,較佳爲核碳數1〜20 爲核碳數1〜12,更佳爲核碳數2〜10之雜環基, 原子、氧原子、硫原子、硒原子之至少一個雜原子 族雜環基。此雜環基之例,例如由吡略烷、哌啶、 嗎啉、噻吩、硒吩、呋喃、吡咯、咪唑、吡唑、吡 嗪、噠嗪、嘧啶、***、三嗪、吲哚、吲唑、嘌呤 啉、噻唑、噻二唑、噁唑啉、噁唑、噁二唑、喹啉 啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、喋啶、 菲繞啉、吩嗪、四哩、苯并咪哩、苯并嚼哩、苯并 苯并三哩、四氮節、咔嗖、吖庚因等所衍生之基, 由咲喃、噻吩、Π比卩定、批曉、喃陡、噠嗪、三嗪、 酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉,更佳爲呋喃、噻吩 及喹啉所衍生之基,更佳爲喹啉基。 芳院基例如有节基、卜苯基乙基、2 -苯基乙基 基異丙基、2 -苯基異丙基、苯基-第三丁基、α_萘甲 α-萘乙基、2-α-萘乙基、ΐ-α-萘異丙基、2_α_萘異丙 萘甲基、l-β-萘乙基、2-β-萘乙基、ι_β_萘異丙基、 異丙基、Ρ -甲基节基、m -甲基苄基、0_甲基苄基、 基、m -氯节基、〇 -氯节基、p_溴节基、m•溴节基、 基、P -碑苄基、m -換苄基、〇 -硤节基、p —經基辛基 基苄基、〇 -羥基苄基、p_胺基苄基、m胺基苄基、 苄基、P -硝基苄基、m -硝基苄基、0_硝基苄基、p-、m-氰苄基、〇·氰苄基、1·羥基-2-苯基異丙基、1-; ,更佳 含有氮 的芳香 脈嚷、 陡、口比 、噻唑 、異喹 吖啶、 噻唑、 較佳爲 喹啉、 、吡啶 、1-苯 基、1-基、β-2-β-萘 Ρ-氯苄 〇-溴苄 、m-羥 〇-胺基 氰苄基 氛-2-苯 -41 - 200913340 基異丙基等。 -氛 :基 2--^ 苯 m -:基 .丙 -蒽 -耻 啶 哚 -呋 5- 呋 喃 -喹 -喹 啉 這些當中,較佳爲苄基、P-氰苄基、m-氰苄基、〇 苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯 異丙基。 芳氧基係以-〇Y’表示,就Y’之例有苯基、1-萘基、 萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3 基、4-菲基、9-菲基、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基 1 -芘基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯 基、p -聯三苯-4 -基、p -聯三苯-3 -基、p -聯三苯-2 -基、 聯三苯-4-基、m -聯三苯-3-基、m -聯三苯-2 -基、〇 -甲苯 、m-甲苯基、p -甲苯基、p -第三丁基苯基、p- ( 2 -苯基 基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1. 基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-P-聯三苯-4-基等。 芳氧基中,雜環芳氧基係以-OZ’表示,Z’之例有2 咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -吡啶基、4 - 口比 基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 - Π引 基、7 - D引哄基、1 -異D引哄基、3 -異D引D朵基、4 -異13引D朵基 5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3_ 喃基、2 -苯并呋喃基、3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、 苯并呋喃基、6 -苯并呋喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并 喃基、3 -異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5 -異苯并咲 基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃基、2-喹啉基、3· 啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹啉基、7 -喹啉基、8 _ 啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異_ -42- 200913340 基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基 、5-喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔 唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3 -菲啶基、4-菲 口疋基、6 -非D疋基、7 -非卩疋基、8 -非D疋基、9 -非Π定基、1 0 -非 啶基、1 -吖啶基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖 啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基 、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基 、1 , 8 -菲繞啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 -基、1,8 -菲繞啉-5 -基、 1,8 -菲繞啉-6 -基、1,8-菲繞啉-7 -基、1,8-菲繞啉-9-基、 1.8- 菲繞啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、 1.9- 非繞咐-4-基、1,9-非繞琳-5-基、1,9-非繞琳-6-基、 1,9 -菲繞啉-7 -基、1,9 -菲繞啉-8 -基、1,9 -菲繞啉-1 0 -基、 1.10- 菲繞啉-2-基、1,10-菲繞琳-3-基、1,10-菲繞啉-4-基 、1,10-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基 、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基' 2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、 2.8- 非繞琳-1-基、2,8-非繞琳-3 -基、2,8-非繞琳-4-基、 2.8- 菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、 2.8- 非繞琳-9-基、2,8-非繞咐-10 -基、2,7-非繞琳-1-基、 2.7- 菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、 2.7- 菲繞啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、 2.7- 菲繞啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2-吩 -43- 200913340 噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基 、5 -噁唑基、2-噁二唑基、5 -噁二唑基、3-呋咱基、2 -噻 吩基、3-噻吩基' 2-甲基吡略-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4 -基、3- (2 -苯基丙基)吡咯-1-基、2 -甲 基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4_甲 基-3-吲哚基' 2-第三丁基1-吲哚基、4-第三丁基1-吲哚 基、2-第三丁基3-吲哚基、4-第三丁基3-吲哚基等。 烷氧基羰基係以-COOY’表示,Y’之例有與上述烷基 相同者。 烷基胺基及芳烷基胺基係以-NQiQ2表示。就Q1及Q2 之具體例係各自獨立與在上述烷基、上述芳烷基所說明相 同者,較佳之例也相同。Q1及Q2其中之一可爲氫原子。 芳基胺基係以-NAi^Ar2表示,Ar1及Ar2之具體例係 各自獨立與前述非縮合芳基及縮合芳基所說明之基相同。 Ar1及Ar2之一方可爲氫原子。 Μ係鋁(A1)、鎵(Ga)或銦(In) ’較佳爲In。 上述式(A)之L係以下述式(A’)或(A”)表示之 基。 -44- 200913340
或 R15
R13 R17 R^8 •Si_
R23 R24 R22 R19
(A”) 上述式中,R8〜R12係各自獨立爲氫原子或取代或未 取代之碳數1〜40之烴基,彼此鄰接之基可形成環狀構造 。另外,R13〜R27係各自獨立爲氫原子或取代或未取代之 碳數1〜40之烴基,彼此鄰接之基可形成環狀構造。 上述式(A’)及式(A”)之R8〜R12及R13〜R27所表 示之碳數1〜40之烴基,例如有與R2〜R7之具體例相同 者。 -45- 200913340 另外,R8〜R12及R13〜R27之彼此鄰接之基形成環狀 構造時之2價基,例如有四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基 、二苯基甲烷-2,2’-二基、二苯基乙烷-3,3’-二基、二苯基 丙烷-4,4’-二基等。 以上述式(A)表示之含氮環金屬螯合錯合物之具體 例如以下所示,但是不限於此等例示化合物。 -46- 200913340
(A-l)
〇>
i (A-3>
(A-5) 〇〇-〇
(A-9)
(A-7)
HaC
(A-ll).
(A-I3)
CeH5 (A-I5)
47- 200913340
48- 200913340
在本發明中,電子注入層或電子輸送層較佳爲含有含 氮雜環衍生物。 -49 - 200913340 電子注入層或電子輸送層係幫助電子注入發光層的層 ’且電子移動度大。電子注入層係爲了緩和能階之急劇變 化等,調整能階而設置的。就電子注入層或電子輸送層所 使用之材料較佳爲8-羥喹琳或其衍生物之金屬錯合物、噁 二唑衍生物、含氮雜環衍生物。上述8 -羥喹啉或其衍生物 之金屬錯合物之具體例可使用含有羥基喹啉(一般爲8_喹 啉醇或8-羥基唾啉)之螯合物之金屬螯合物之羥基喹啉化 合物,例如三(8 -喹啉醇)鋁。 噁二唑衍生物例如有下述者。
N—N Ό
Ar17~^ ^—Ar18 Ν—Ν Ν—Ν
Ar19-~Ar20-^ ^—Ar21 Ν—Ν Ν-Ν Ό
Ar22—^ y—"Ar23一〇—Ar24—( )—Ar25 上述式中,Ar”、Arl8、Arl9、Ar21、Ar22 及 Ar25 係 各自表示具有或不具有取代基之芳基’ Arl7與Ar18、Arl9 與Ar21、Ar22與Ar25係彼此可相同或相異。Ar2Q、Ar23及 Ar24係各自表示具有或不具有取代基之伸芳基,Ar23與 Ar24係彼此可相同或相異。 -50- 200913340 另外’伸芳基例如有伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸 蒽基、伸菲基、伸芘基等。此等之取代基例如有碳數1〜 10之烷基、碳數1〜10之烷氧基或氰基等。此電子傳達化 合物係適合使用薄膜形成性之良好者。此等電子傳達性化 合物之具體例有下述者。
含氣雜環衍生麵口由具有以下通式之有機化合物所 -51 - 200913340 構成之含氮雜環衍生物’並且不爲金屬錯合物之含氮化合 物。例如含有(A)所表示之骨架之5員環或6員環,或 (B )所表示之構造者。 夕Ν'…(A)
X Ζι
N Z2
上述(B)中,X係表示碳原子或氮原子。Zl及22係 各自獨立表示可形成含氮雜環之原子群。
I 較佳爲具有由5員環或6員環所構成之含氮方曰 方笑 族之有機化合物。這種具有多數氮原子之含氮芳 、之骨架 時係具有組合上述(A)與(B)或(A)與 的含氮芳香多環有機化合物。 > p 6Fr 含氮有機化合物之含氮基係例如選自以下通% 之含氮雜環基。 -52- 200913340
上述各式中,R係碳數6〜40之芳基、碳數3〜40之 雜環芳基、碳數1〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧基,η 爲0〜5之整數,η爲2以上之整數時,多數之R彼此可 -53- 200913340 相同或相異。 較佳之具體的化合物例如有以下述式所表示之含氮雜 環衍生物。 HAr——L1—Ar1—Ar2 上述式中,HAr係可具有取代基之碳數3〜40之含氮 雜環,L1係單鍵、可具有取代基之碳數6〜40之伸芳基或 可具有取代基之碳數3〜40之雜伸芳基’ Ar1係可具有取 代基之碳數6〜40之2價之芳香族烴基,Ar2係可具有取 代基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜40之 雜芳基。 HAr係例如選自下述之群。
-54- 200913340 L 1係例如選自下述之群。
Ar2係例如選自下述之群。
Αι·1係例如選自下述之芳基蒽基。
-55- 200913340 上述式中’ R1〜R14係各自獨立爲氫原子、鹵原子、 碳數1〜20之烷基、碳數1〜2〇之烷氧基、碳數6〜4〇之 芳氧基、可具有取代基之碳數6〜4〇之芳基或碳數3〜4〇 之雜芳基,Ar3係可具有取代基之碳數6〜4〇之芳基或碳 數3〜40之雜芳基。 另外,以上述式所表示之Arl中,r1〜r8係均爲氫原 子之含氮雜環衍生物。 此外,下述之化合物(參照特開平9_3 448號公報) 也適合使用。
上述式中,Rl〜R4係各自獨立表示氫原子、取代或朱 取代之月曰肪族基、取代或未取代之脂肪族環基、取代或 取代之碳環芳香族環基、取代或未取代之雜環基,X: 係各自獨立表示氧原子、硫原子或二氰基亞甲基。 又’下述化口物(參照特開2〇〇〇_173774號公 適合使用。 -56 - 200913340
上述式中,Rl、r2、R3及r4係彼此相同或相異之基 爲以下述式所表示之芳基。
上述式中’ R5、R6、R7、R8及R9係彼此相同或相異 之基,爲氫原子’或該等之至少丨個爲飽和或不飽和烷氧 基、烷基、胺基或烷基胺基。 也可爲含有該含氮雜環基或含氮雜環衍生物之高分子 化合物。 又,電子輸送層較佳爲含有以下述式(2〇1)〜(203 )所表示之含氮雜環衍生物之至少其中1個° -57- 200913340
上述式(201)〜(203)中,R係氫原子、可具有取 代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之批陡基、可具 有取代基之唾琳基、可具有取代基之碳數1〜2〇之院基或 可具有取代基之碳數1〜20之烷氧基,η係〇〜4之整數, R1係可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之 吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1 〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧基,…及R3係各自獨立 爲氫原子、可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取 代基之吡啶基 '可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之 碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳數1〜2〇之烷氧基 ,L係可具有取代基之碳數6〜60之伸芳基 '可具有取代 基之伸吡啶基、可具有取代基之伸唾啉基或可具有取代基 之伸蕗基’ Ar1係可具有取代基之碳數6〜60之伸芳基、 -58- 200913340 可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸喹琳基, Ar2係可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基 之眼;Π定基、可具有取代基之唾琳基、可具有取代基之碳數 1〜20之烷基或可具有取代基之碳數丨〜2〇之院氧基。
Ar3係可具有取代基之碳數6〜6〇之芳基、可具有取 代基之啦陡基、可具有取代基之喹琳基、可具有取代基之 碳數1〜20之丨兀基、可具有取代基之碳數1〜2〇之院氧基 、或以- A’-Ar2所表示之基(Ar1及Ar2係分別與上述相 同)。 另外’在上述式(201)〜(203)中,r係氫原子、 可具有取代基之碳數6〜60之芳基、可具有取代基之吡啶 基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳數1〜2〇 之烷基或可具有取代基之碳數1〜20之烷氧基。 上述碳數6〜60之芳基較佳爲碳數6〜40之芳基,更 佳爲碳數6〜20之芳基,具體而言,例如有苯基、萘基、 蒽基、菲基、丁省基、窟基、芘基、聯苯基、聯三苯基、 甲苯基、第三丁基苯基、(2-苯基丙基)苯基、熒蒽基、 荛基、螺雙弗所構成之1價基、全氟苯基、全氟萘基、全 氟蒽基、全氟聯苯基、9-苯基蒽所構成之1價基、9- ( Γ-萘)蒽所構成之1價基、9-(2’-萘)蒽所構成之1價基、 6 -苯基窟所構成之1價基、9-[4-(二苯胺基)苯基]蒽所構 成之1價基等,較佳爲苯基、萘基、聯苯基、聯三苯基、 9- ( 10-苯基)蒽基、9-[10- ( 1’-萘)]蒽基、9-[1〇- (2’-萘)]蒽基等。 -59- 200913340 碳數1〜20之烷基較佳爲碳數1〜6之烷基,具體而 Η ’除了甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等之外, 還有三氟甲基等鹵烷基,碳數爲3以上者也可爲直鏈狀、 環狀或具有分枝者。 碳數1〜20之烷氧基較佳爲碳數1〜6之烷氧基,具 體而言’例如有甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧 基、己氧基等,碳數爲3以上者也可爲直鏈狀、環狀或具 有分枝者。 R所表示之各基之取代基例如有鹵原子、可具有取代 基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳數1〜20之烷 氧基' 可具有取代基之碳數6〜40之芳氧基、可具有取代 基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基之碳數3〜4〇之雜 芳基等。 鹵原子例如有氟、氯、溴、碘等。 碳數1〜20之烷基、碳數1〜20之烷氧基、碳數6〜 40之芳基例如有與上述相同者。碳數6〜40之芳氧基例如 有苯氧基、聯苯氧基等。 碳數3〜40之雜芳基例如有吡咯基、呋喃基、噻吩基 、嚷略基、吡啶基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、咪 口坐基嚼11定基、咔哩基、硒吩基、噁二哩基、三哩基等。 η係〇〜4之整數,較佳爲〇〜2。 上述式(201 )中,R1係可具有取代基之碳數6〜60 之力S '可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基 '可具有取代基之碳數1〜20之烷基或碳數1〜20之烷氧 -60- 200913340 此等各基之具體例,較佳之碳數及取代基係與上述R 所說明者相同。 上述式(2 02 )及(2〇3)中,^及r3係各自獨立爲 氫原子、可具有取代基之碳數6〜6〇之芳基、可具有取代 基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基、可具有取代基之碳 數1〜20之院基或可具有取代基之碳數1〜2〇之烷氧基。 此等各基之具體例’較佳之碳數及取代基係與上述尺 所說明者相同。 上述式(20 1 ) (203)中’ L係可具有取代基之碳 數ό〜60之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基、可具有取 代基之伸喹啉基或可具有取代基之伸莽基。 碳數6〜60之伸芳基較佳爲碳數6〜40之伸芳基,更 佳爲碳數6〜20之伸芳基’具體而言’例如有上述r所說 明之由芳基除去1個氫原子所形成之2價基。L所表示之 各基之取代基係與上述R所說明者相同。 另外’ L較佳爲選自下述所成群之基。
上述式(201 )中,Ar1係可具有取代基之碳數6〜60 之伸芳基、可具有取代基之伸吡啶基或可具有取代基之伸 -61 - 200913340 喹啉基。Ar1及Ar3所表示之各基之取代基係分 R所說明者相同。 又,Ar1較佳爲選自以下述式(101)〜(1 示之縮合環基中任一之基。 別與上述 1 〇 )所表
(101) (102)
_ 上述式(101)〜(110)中,各自之縮合環 原子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具 之碳數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6 氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具 之碳數3〜40之雜芳基所構成之結合基,而該結 數時,該結合基彼此可相同或相異。此等各基之 與上述相同者。 可鍵結鹵 有取代基 〜40之芳 有取代基 合基爲多 具體例係 -62- 200913340 上述式(110)中,L’係單鍵、或選自下述所成群之 基。
Ar1所表示之上述式(103)較佳爲以下述式(111) 〜(125)所表示之縮合環基。
(111) (112) (113) (114)
63- 200913340 上 原子、可 之碳數1 氧基、可 之碳數3 時,該結 上述相同 上述 之芳基、 、可具有 數1〜20 此等 所說明者 上述 碳數6〜 基之喹啉 取代基之 (Ar1 及 此等 所說明者 Ar3 縮合環基
ArM系分別與上述相 各基之具體例、較 相同。 式(111)〜(125)中’各自之縮合環可鍵結鹵 具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基 〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳 具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具有取代基 〜4〇之雜芳基所構成之結合基,該結合基爲多數 合基彼此可相同或相異。此等各基之具體例係與 者。 式(201)中,Ar2係可具有取代基之碳數6〜60 可具有取代基之吡啶基、可具有取代基之喹啉基 取代基之碳數1〜20之烷基或可具有取代基之碳 之院氧基。
各基之具體例、較佳之碳數及取代基係與上述R 相同。 式(2 02 )及(2〇3 )中,Αγ3係可具有取代基之 60之方基 '可具有取代基之吡啶基、可具有取代 基、可旦有'甘π 7| 一 R取代基之碳數1〜20之烷基、可具有 或以-Ai^-Ar2所表示之基 〇 碳數及取代基係與上述R 較佳爲選自]^ > 卜述式(126)〜(135)所表示之 中任一基。 -64- 200913340
上述式(126)〜(135)中,各自之縮合環可鍵 原子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可具有取 之碳數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數6〜40 氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳基或可具有取 之碳數3〜40之雜芳基所構成之結合基,該結合基爲 時,該結合基彼此可相同或相異。此等各基之具體例 上述相同者。 上述式(135)中,L’係與上述相同。 上述式(126)〜(135)中,R’係氫原子、可具 代基之碳數1〜20之烷基、可具有取代基之碳數6〜 芳基或可具有取代基之碳數3〜40之雜芳基。此等名 具體例係與上述相同者。
Ar3所表示之通式(128 )較佳爲以下述式(13< :結鹵 :代基 之芳 :代基 ,多數 丨係與 有取 40之 •基之 -65- 3 ) 〜 200913340 (158)所表不之縮合環基。
(139) (140)
(141) R'
(151)
(154) (155)
上述式(136)〜(158)中,各自之縮合 原子、可具有取代基之碳數1〜20之烷基、可 之碳數1〜20之烷氧基、可具有取代基之碳數 氧基、可具有取代基之碳數6〜40之芳基或可 可鍵結鹵 有取代基 〜40之芳 有取代基 -66 - 200913340 之碳數3〜4〇之雜芳基所構成之結合基,該結合基爲多數 時,該結合基彼此可相同或相異。此等各基之具體例係與 上述相同者。R’係與上述相间 另外,Ar2及 Ar3較任m 各自獨立選自下述所成群之 基。
上述式(201 ) 本發明之上述式(2〇1) 衍生物之具體例如下述所笊 合物者。 下述表中,HAr係表笊 述構造。 (2〇3)所表示之含氮雜環 而本發明不限於此等例示化 〜(203 )之下
'67, 200913340
-68- 14 200913340
-69- 200913340
-70- 200913340
-71 - 12 200913340
-72- 200913340
-73- 200913340 HAr—k~Ar^—Ar2 HAr L Ar1 10 7-1 2 3 4
XX XX XX XX XX δ 6 8 9
XX XX XX Ok
οφο οφο οφο οφο οφο οφο οφο α^ο οφο χο
XD ΧΌ ΧΌ χο χο χο χο χο χο -74- 200913340
-75- X) 200913340 HAr HAr~L·~Ar^~Ar2 l Ar1 2' 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 XK οφο X3k o^o Ok CC^O XX 〇φ〇 XX 0^3 Ό. 〇φ〇 XX 〇φ5 Όν 〇φ〇 ΧΚ Ο^Ο XX 〇φ〇Χλ 〇φ〇 XX 〇φ〇 XX 〇φ〇 Ό χτ°
χο
X) Xi -76- 200913340
-77- 9 200913340
-78- 200913340 12-1 3 HAr % %
% HAr—b—Ar1—Ar2 l 、 Ar1 0^0 Αγ2 ΌΟ xr 牵 ΌΟ οφο χο χο xr 〇Y〇 χο οφο χο οφο χο (ψ5 Χ)0 οφ ΧΌ xtx οφο Χ)0 000 οφο χο
Qi
-79- 11 200913340 HAr—b—Ai^-Ar2 HAr L Ar1
Ar2 13-1 2
o^aCH3 xo ΌΟ 3 % xx
4
6
xoxo -80-
200913340 -8A - 200913340
-82- 200913340
-83- 8 200913340
-84- 8 \ 200913340 以上具體例中,特別是以(1 -1 ) 、 ( 1_ 、(2-1 ) 、( 3-1 ) 、( 4-2 ) 、( 4-6 )、 7 ) 、( 7-8 ) 、( 7-9 ) 、( 9-1 ) 、( 9-7) 電子注入層或電子輸送層之膜厚並未特 爲 1 〜100nm° 除了含氮環衍生物外,使用絕緣體或半 合物作爲電子注入層之構成成分較佳。電子 體或半導體所構成時,可有效防止電流之洩 注入性。 此種絕緣體較佳爲使用選自鹼金屬硫族 金屬硫族化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金 成群中至少一個之金屬化合物。電子注入層 屬硫族化物等所構成時,可進一步提升電子 佳。具體而言,較佳之鹼金屬硫族化物例如 Na2S、Na2Se及Na2〇,較佳之驗土類金屬 CaO ' BaO、SrO、BeO、B a S 及 CaSe。另外 屬之鹵化物例如LiF、NaF、KF、LiCl、KC1 較佳之驗土類金屬之鹵化物例如 CaF2、 MgF2及BeF2等之氟化物,或氟化物以外之i 半導體例如有含Ba、Ca、Sr、Yb、A1 、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb 及 Zn 之至少一 物、氮化物或氧氮化物等之一種單獨或二種 另外,構成電子注入層之無機化合物較佳爲 質之絕緣性薄膜。電子注入層爲此等之絕緣 -5 ) 、( 1-7) (7-2 ) 、( 7- 爲佳。 別限定’較佳 導體之無機化 注入層以絕緣 漏,提高電子 化物、驗土類 屬之鹵化物所 爲此等之鹼金 注入性,故較 Li20、K20、 硫族化物例如 ,較佳之鹼金 及NaCl等。 BaF2、S r F2 ' 窗化物。 、Ga、In、Li 個元素之氧化 以上之組合。 微結晶或非晶 性薄膜所構成 -85- 200913340 時,由於形成更均質之薄膜’因此可減少暗點等之畫素缺 陷。此種無機化合物例如有鹼金屬硫族化物 '鹼土類金屬 硫族化物、鹼金屬之鹵化物及鹼土類金屬之鹵化物等。 使用此種絕緣體或半導體時,該層之較佳厚度係 0.1 nm〜15 nm。本發明之電子注入層較佳爲含有上述還原 性摻雜物。 電洞注入層或電洞輸送層(也含電洞注入輸送層)適 合使用芳香族胺化合物,例如以下述通式(I )所表示之 芳香族胺衍生物。
上述通式(〗)中’ Ari〜Ar4係表示取代或未取代之 &碳數6〜50之芳基或取代或未取代之核原子數5〜50之 雜芳基。 代次未取代之核碳數6〜50之芳基例如有苯基、卜 萘基、2 -萃发 — — 〜基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲 基、3 -菲其 4 -菲基、9-非基、1-丁省基、2 -丁省基、9-丁省基、1 _ 3 -聯苯基 P -聯二苯-4 -基、p -聯三苯-3 -基、p ·聯三苯_ 二苯-4 -基、m -聯三苯-3-基、m -聯三苯_2_基、 m-甲苯基、p-甲苯基、p-第三丁基苯基、p_ ( )苯基、3 -甲基-2-萘基、4 -甲基-1-萘基、4 -甲 1'比基、2 -芘基、4 -芘基、2 -聯苯基 ' 4_聯苯基' m-聯 〇-甲苯基、 2-苯基丙基 2-基、 -86- 200913340 基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁基-p-聯三苯-4-基 、熒蒽基、莽基等。 取代或未取代之核原子數5〜50之雜芳基例如1 -吡咯 基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶基、3 -毗啶基 、4 -吡啶基、;!-吲哚基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基 、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基' 2 -異吲 哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚 基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、 3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋 喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3 -異苯并呋喃基 、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、 7 -異苯并呋喃基、喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹琳 基、6-喹啉基、7-喹啉基、8 -喹啉基、1-異喹啉基、3-異 喹啉基、4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹 啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉 基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔哩 基、1-菲啶基、2-菲啶基、3 -菲啶基、4-菲啶基、6 -菲啶 基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖啶 基、2 -吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲繞 琳-2 -基、1,7 -非繞琳-3 -基、1 , 7 -非繞琳-4 -基、1,7 -非繞 啉-5-基、1,7-菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞 啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞 啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8-菲繞 啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞 -87- 200913340 啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞 啉-4-基、1,9-菲繞啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞 啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞 啉-2-基、1,10 -菲繞啉-3-基、1,10 -菲繞啉-4-基、1,10-菲 繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞 啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞 啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞 啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2,8 -菲繞 啉-5 -基、2,8-菲繞啉-6 -基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞 啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞 啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞 啉-6 -基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞 啉-10 -基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪 基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪基、1 0 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基 、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、 2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑 基、3 -呋咱基、2 -喔吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、 2 -甲基毗咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、 3 -甲基毗咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、 3- 甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3- (2-苯基丙基 )吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -吲哚基、2 -甲 基- 3- D引D朵基、4 -甲基- 3- D引哄基、2 -第二丁基 1-¾丨噪基、 4- 第三丁基1-吲哚基、2-第三丁基3-吲哚基、4-第三丁基 3-吲哚基等。較佳爲苯基、萘基、聯苯基、蒽基、菲基、 -88- 200913340 ΪΕ基、窟基、焚惠基 '莽基等。 L係連結基。具體而言係將取代或未取代之核碳數6 -5〇之伸芳基、取代或未取代之核原子數5〜50之雜伸芳基 、或2個以上之伸芳基或雜伸芳基以單鍵、醚鍵、硫醚鍵 、碳數1〜20之伸烷基 '碳數2-20之伸烯基、胺基鍵結 所得到的2價基。核碳數6〜50之伸芳基例如1,4-伸苯基 、1,2-伸苯基、1,3-伸苯基、1,4_伸萘基、2,6-伸萘基、 1,5-伸萘基、9,1〇-伸蒽基、9,1〇_伸菲基、3,6_伸菲基、 i,6_伸芘基、2,7 -伸芘基、6,12 -伸窟基、4,4’-伸聯苯基、 3,3’-伸聯苯基、2,2,-伸聯苯基、2,7-伸莽基等。核原子數 5〜50之伸芳基例如2,5_硫代伸苯基、2,5_伸噻咯基、2,5_ 伸螺—哗基等。較佳爲1,4 -伸苯基、1,2 -伸苯基、1 , 3 -伸 本基、1,4 -伸萘基、9,10-伸蒽基、6,12 -伸窟基、4,4,-伸 聯苯基、3,3,-伸聯苯基、2,2,_伸聯苯基、2,7_伸苐基。 1爲2個以上之伸芳基或雜伸芳基所構成之連結基時 ,相鄰之伸芳基或雜伸芳基可介於2價基彼此結合形成新 的環。形成環之2價基之例有四伸甲基、五伸甲基、六伸 甲基、二苯基甲烷·2,2,-二基、二苯基乙烷_3,3,·二基、二 本基丙烷-4,4,-二基等。
Ar1〜Ar4及L之取代基例如有取代或未取代之核碳數 6 之方基、取代或未取代之核原子數5〜5〇之雜芳基 取代或未取代之碳數丨〜⑼之烷基、取代或未取代之碳 3〜5〇之環烷基、取代或未取代之碳數之烷氧基 取代或未取代之碳數7〜50之芳烷基、取代或未取代之 -89- 200913340 核碳數6〜50之芳氧基、取代或未取代之核原子數5〜50 之雜芳氧基、取代或未取代之核碳數6〜50之芳硫基、取 代或未取代之核原子數5〜50之雜芳硫基、取代或未取代 之碳數2〜50之烷氧基羰基、取代或未取代之核碳數6〜 50之方基或取代或未取代之核原子數5〜5〇之雜芳基所取 代之胺基'鹵基、氰基、硝基、羥基等。 取代或未取代之核碳數6〜50之芳基之例有苯基、卜 萘基、2-萘基、1-蒽基、2_蒽基、9_蒽基、^菲基、2_菲 基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1_ 丁省基、2_丁省基、9_ 丁省基、1-芘基、2 -芘基、4 -芘基' 2_聯苯基、3_聯苯基 、4-聯苯基、p-聯三苯-4-基、p-聯三苯-3_基、ρ·聯三苯· 2 -基、m -聯三苯_4·基、m -聯三苯-3-基、m_聯三苯-2_基、 〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、ρ·第三丁基苯基、p_ ( 2-苯基丙基)苯基、3 -甲基-2_萘基、4 -甲基_ι_萘基、4 -甲 基-1-蒽基、4’ -甲基聯苯基、4”-第三丁基-p•聯三苯_4_基 、熒蒽基、蕗基等。 取代或未取代之核原子數5〜50之雜芳基之例有丨_吡 略基、2 _卩比略基、3 -耻咯基、吡嗪基、2 _吡啶基、3 _吡啶 基、4 -吡啶基、1 -吲哚基、2 -吲哚基、3 _吲哚基、4 _吲哚 基、5 -卩引噪基、6 -卩引哄基、7 · D引哄基、1 _異昭丨哄基、2 _異 吲哚基、3 -異吲哚基、4 -異吲哚基、5 _異吲哚基、6 _異吲 噪基、7 -異吲哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2_苯并呋喃基 、3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、5_苯并呋喃基、6_苯并 呋喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3_異苯并呋喃 -90- 200913340 基、4 -異苯并呋喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基 、7 -異苯并呋喃基、喹啉基、3 -喹咐基、4 -喹啉基、5 -喹 啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異 喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔 啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔 唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6 -菲 啶基、7 -菲啶基、8 -菲啶基、9 -菲啶基、1 0 -菲啶基、1 -吖 啶基、2 _吖啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1 , 7 -菲 繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞 琳-5-基、1,7-非繞琳-6-基、1,7-非繞琳-8-基、1,7-非繞 啉-9 -基、1,7 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 8 -菲繞啉-2 -基、1,8 -菲繞 啉-3 -基、1 , 8 -菲繞啉-4 ·基、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、1,8 -菲繞 啉-6-基、1,8-菲繞啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞 啉-10-基、1,9-菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞 啉-4-基、1,9-菲繞啉-5·基、1,9-菲繞啉·6-基、1,9-菲繞 啉-7-基、1,9-菲繞啉-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10 -菲繞 啉-2-基、1,10-菲繞琳-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲 繞啉-5-基、2,9·菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞 啉-4-基、2,9-菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞 啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞 啉-:1 -基、2,8 -菲繞啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2,8 -菲繞 琳-5-基、2,8-非繞琳-6 -基、2,8-非繞琳-7 -基、2,8-非繞 啉-9-基、2,8-菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞 -91 - 200913340 啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞 啉-6-基、2,7-菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9 -基、2,7 -菲繞 啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪 基、3 -吩噻嗪基、4 -吩唾嗪基、10 -吩噻嗪基、1-吩噁嗪基 、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基、1 0 -吩噁嗪基、 2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二唑 基、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基、 2 -甲基毗咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基、 3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基、 3- 甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3- ( 2-苯基丙基 )吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -卩引哚基、2 -甲 基-3 -吲哚基、4 -甲基-3 -吲哚基、2 -第三丁基卜吲哚基、 4- 第三丁基卜吲哚基、2-第三丁基3-吲哚基、4-第三丁基 3 -吲哚基等。 取代或未取代之碳數1〜5 0之烷基之例有甲基、乙基 、丙基、異丙基、正丁基、第二丁基、異丁基、第三丁基 、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基 、2-羥乙基、2_羥異丁基、1,2-二羥乙基、1,3-二羥異丙基 、2,3-二羥基-第三丁基、1,2,3-三羥丙基、氯甲基、1-氯 乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1,2-二氯乙基、1,3_二氯異 丙基、2,3-二氯-第三丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴 異丙基、2,3-二溴-第三丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、 1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二 -92 - 200913340 碘異丙基、2,3-二碘·第三丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲 基、1-胺基乙基、2-胺基乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺 基乙基、1,3-二胺基異丙基、2,3-二胺基-第三丁基、 1,2,3-三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙基、2-氰乙基、2-氰異 丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙基、2,3-二氰-第三丁 基、1,2,3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙 基、2-硝基異丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基異丙基 、2,3-二硝基-第三丁基、1,2,3-三硝基丙基等。 取代或未取代之碳數3〜50之環烷基之例有環丙基、 環丁基、環戊基、環己基、4_甲基環己基、1-金剛烷基、 2-金剛烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。 取代或未取代之碳數1〜5 0之烷氧基係以-Ο Y所表示 之基。Y之例有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁基、 1,2 -二羥乙基、1,3 -二羥異丙基、2,3 -二羥第三丁基' 1,2,3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯第三丁基、 1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁 基、1,2 -二溴乙基、1,3 -二溴異丙基、2,3 -二溴-第三丁基 、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異 丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘第三丁基 、:1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基乙基 、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙基、 -93- 200913340 2.3- 二胺基第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰甲基、1-氰乙 基、2-氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二氰異丙 基、2,3-二氰第三丁基、1,2,3-三氰丙基、硝基甲基、1-硝 基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1,2 -二硝基乙基、 1.3- 二硝基異丙基、2,3-二硝基第三丁基、1,2,3-三硝基丙 基等。 取代或未取代之碳數7〜5 0之芳烷基之例有苄基、1 -苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、 苯基-第三丁基、α-萘基甲基、l-α-萘基乙基、2-α-萘基乙 基、l-α-萘基異丙基、2-α-萘基異丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2_β-萘基乙基、l-β-萘基異丙基、2-β-萘基異 丙基、卜吡咯基甲基、2-( 1-吡咯基)乙基、ρ -甲基苄基 、m -甲基苄基、〇 -甲基苄基、ρ-氯苄基、m-氯苄基、〇-氯 苄基、P-溴苄基、m-溴苄基、〇-溴苄基、p-碘苄基、m-碘 苄基、〇-碘苄基、ρ-羥基苄基、m-羥基苄基、〇-羥基苄基 、P-胺基苄基、m-胺基苄基、〇-胺基苄基、ρ-硝基苄基、 m -硝基卞基、〇 -硝基卞基、ρ -氨基卞基、m -氨基卞基、〇· 氯基卞基、1-經-2-本基異丙基、1-氣-2-苯基異丙基寺。 取代或未取代之核碳數6〜50之芳氧基係表示爲- OY’ ,就 Y’之例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、 9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、 2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、ρ -聯三苯-4 -基、ρ -聯三 苯-3-基、ρ -聯三苯-2-基、m -聯三苯-4-基、m -聯三苯-3-基 -94- 200913340 、m -聯三苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、p -第 三丁基苯基、P- (2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基' 4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁 基 p -聯三苯-4 -基等。 取代或未取代之核原子數5〜50之雜芳氧基係以-OZ’ 表示,Z ’之例有2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 _吡啶基 、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚基 、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-異吲哚基、3-異吲 哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚 基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、3_苯并呋喃基 、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并肤喃基、7-苯并 呋喃基、1-異苯并呋喃基、3 -異苯并呋喃基、4 -異苯并呋 喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋喃 基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉 基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-異喹啉基、3 -異喹啉基、4-異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異唾啉基、8 -異 喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔唑 基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2 -菲啶 基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶 基、9 -非卩疋基、1 0 -非卩疋基、1 - P丫卩定基、2 - 0丫卩定基、3 - D丫 U定 基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、1,7-菲繞啉- 6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞啉-4-基 -95- 200913340 、1 , 8 -菲繞啉-5 -基、1 , 8 -菲繞啉-6 -基、1 , 8 -菲繞啉-7 -1 ,8-菲繞琳-9-基、1,8-菲繞琳-10-基、1,9-菲繞啉-2-1,9-菲繞琳-3 -基、1,9-非繞琳-4-基、1,9-非繞琳-5-1 , 9 -菲繞啉-6 -基、1 , 9 -菲繞啉· 7 -基、1,9 -菲繞啉-8 -1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、1,1 0 -菲繞啉-、 1 , 1 0 - 菲繞啉 - 4 - 基、 1 ,1 0 - 菲繞啉 - 5 - 基、 2 , 9 - 菲繞啉 -、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞啉- 5-2,9_菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞啉-8-2,9 -菲繞啉-1 0 -基、2,8 -菲繞啉-1 -基、2,8 -菲繞啉-3 - 2.8- 菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、2,8-菲繞啉-6- 2.8- 菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞啉-10- 2.7- 菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞啉-4-2,7 -菲繞啉-5 -基、2,7 -菲繞啉-6 -基、2,7 -菲繞啉-8 - 2.7- 菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10 -基、1-吩嗪基、2-吩 、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4 -吩噻嗪 1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩噁嗪基 噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、5 -噁二 、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基吡咯-1 -基 甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡咯-4 -基、2 -甲基吡咯-5 -基 甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡咯-4 -基 甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3- (2-苯基丙 啦略基、2 -甲基-1-Π引噪基、4 -甲基-1-卩引D朵基、2-弓 3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基-1-吲哚基、 三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、4-第三丁 g 基、 基、 基、 基、 3- 基 1 _基 基、 基、 基、 基、 基、 基、 基、 嗪基 基、 、2-唑基 、2-、3-、3-基) 3基- 4- 第 S -3- -96- 200913340 吲哚基等。 取代或未取代之核碳數6〜5 0之芳硫基係以-S Y ”表示 ,Y”之例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1_菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-丁 省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、 2-聯苯基、3-聯苯基、4-聯苯基、p-聯三苯-4_基、p-聯三 苯-3 -基、p -聯三苯-2 -基、m -聯三苯-4 -基、m -聯三苯-3 -基 、m -聯三苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯基、p -第 三丁基苯基、p- (2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基聯苯基、4”-第三丁 基-p-聯二本-4-基寺。 取代或未取代之核原子數5〜5 0之雜芳硫基係以-S Z ” 表示,就Z ”之例有2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嗪基、2 -吡啶 基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 -吲哚基、4 -吲哚 基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異吲哚基、3 -異 吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲 哚基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、3 -苯并呋喃 基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋喃基、7 -苯 并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并 呋喃基、5 -異苯并呋喃基、6 -異苯并呋喃基、7 -異苯并呋 喃基、2 -喹啉基、3 -喹啉基、4 -喹啉基、5 -喹啉基、6 -喹 啉基、7 -喹啉基、8 -喹啉基、1 -異喹啉基、3 -異喹啉基、 4 -異喹啉基、5 -異喹啉基、6 -異喹啉基、7 -異喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔啉基、1 -咔 -97- 200913340 唑基、2-咔唑基、3 -咔唑基、4 -咔唑基、1-菲啶基、2 -菲 啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲 D疋基、9 -非U疋基、1 0 -非卩疋基、1 -卩丫 D疋基、2 -卩丫 B疋基、3 -口丫 啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲繞啉-2-基、1,7-菲繞 啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7 -菲繞啉-5-基、1,7 -菲繞 啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、1,7-菲繞 啉-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、1,8-菲繞 啉-4 -基、1,8 -菲繞啉-5 -基、1,8 -菲繞啉-6 -基、1,8 -菲繞 啉-7-基、1,8-菲繞啉-9-基、1,8-菲繞啉-10-基、1,9-菲繞 啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、1,9-菲繞 啉-5-基、1,9-菲繞啉-6-基、1,9-菲繞啉-7-基、1,9-菲繞 琳-8-基、1,9-菲繞啉-10-基、1,10-菲繞啉-2-基、1,10-菲 繞啉-3 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-4 -基、1,1 0 -菲繞啉-5 -基、2,9 -菲 繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、2,9-菲繞 啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、2,9-菲繞 啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、2,8-菲繞 啉-3 -基、2,8 -菲繞啉-4 -基、2,8 -菲繞啉-5 -基、2,8 -菲繞 啉-6-基、2,8-菲繞啉-7-基、2,8-菲繞啉-9-基、2,8-菲繞 啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、2,7-菲繞 啉-4-基、2,7-菲繞啉-5_基、2,7-菲繞啉-6-基、2,7-菲繞 啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、1-吩嗪基 、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3 -吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪基、4 -吩 噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁二唑基、 -98- 200913340 5 -噁二唑基、3-呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、2 -甲基毗 略-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡 咯-5 -基、3 -甲基吡咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、3 -甲基吡 咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-第三丁基吡咯-4-基、3-( 2 -苯基丙基)吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲基-1 -吲 哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-第三丁基 1-吲哚基、4-第三丁基-1-吲哚基、2-第三丁基-3-吲哚基、 4-第三丁基-3-吲哚基等。 取代或未取代之碳數2〜50之烷氧基羰基係以-COOZ 表示,Z之例有甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、第 二丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、 正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2 -羥乙基、2 -羥異丁基、 1,2-二羥乙基、1,3-二羥異丙基、2,3-二羥-第三丁基、 1,2,3-三羥丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁 基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯異丙基、2,3-二氯-第三丁基 、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異 丁基、1,2-二溴乙基、1,3·二溴異丙基、2,3 -二溴-第三丁 基、1,2,3 -三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘 異丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘異丙基、2,3-二碘-第三 丁基、1,2,3-三碘丙基、胺基甲基、1-胺基乙基、2-胺基 乙基、2-胺基異丁基、1,2-二胺基乙基、1,3-二胺基異丙 基、2,3-二胺基-第三丁基、1,2,3-三胺基丙基、氰甲基、 1-氰乙基、2_氰乙基、2-氰異丁基、1,2-二氰乙基、1,3-二 氰異丙基、2,3-二氰-第三丁基、1,2,3-三氰丙基、硝基甲 -99- 200913340 基、1-硝基乙基、2 -硝基乙基、2 -硝基異丁基、1,2 -二硝 基乙基、1,3-二硝基異丙基、2,3-二硝基-第三丁基' 1,2,3-三硝基丙基等。 上述取代或未取代之核碳數6-50之芳基或取代或未 取代之核原子數5〜50之雜芳基所取代之胺基係以-NPQ 表示’ P、Q之例有苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽 基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基 、1-丁省基、2-丁省基、9-丁省基、1-芘基、2-芘基、4-ΪΕ基、2 -聯苯基、3 -聯苯基、4 -聯苯基、p -聯三苯-4 -基、 p -聯二本-3-基、p -聯二苯-2-基、m -聯三苯-4-基、m -聯三 本-3-基、m -聯二苯-2-基、〇 -甲苯基、m -甲苯基、p -甲苯 基、p-第三丁基苯基、p- (2 -苯基丙基)苯基、3 -甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基' 4-甲基-1-蒽基、4’·甲基聯苯基、 4 ” -第三丁基-p -聯三苯-4 -基、2 -吡咯基、3 -吡咯基、吡嚷 基' 2 -吡H定基、3 -吡啶基、4 -吡啶基、2 -吲哚基、3 - D引I]朵 基、4 -吲哚基、5 -吲哚基、6 -吲哚基、7 -吲哚基、1 -異口引 哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哄 基、7 -異Π引哄基、2 -呋喃基、3 -呋喃基、2 -苯并呋喃基、 3 -苯并呋喃基、4 -苯并呋喃基、5 -苯并呋喃基、6 -苯并呋 喃基、7 -苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3_異苯并呋喃基 、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6_異苯并呋喃基、 7 -異苯并咲喃基、2 -嗤啉基、3 -嗤啉基、4 -喹啉基、5 -喹 啉基、6 -嗤琳基、7-喹啉基、8 -嗤琳基、1-異嗤啉基、3_ 異嗤琳基' 4 -異嗤啉基、5 -異喹B林基、6 -異喹琳基、7 -里 -100- 200913340 喹啉基、8 -異喹啉基、2 -喹喔啉基、5 -喹喔啉基、6 -喹喔 啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲 啶基、2 -菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲 啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖 啶基、3 -吖啶基、4 -吖啶基、9 -吖啶基、1,7 -菲繞啉-2 -基 、1,7-菲繞啉-3-基、1,7-菲繞啉-4-基、1,7-菲繞啉-5-基、 1.7- 菲繞啉-6-基、1,7-菲繞啉-8-基、1,7-菲繞啉-9-基、 1,7_菲繞咐-10-基、1,8-菲繞啉-2-基、1,8-菲繞啉-3-基、 1.8- 菲繞啉-4-基、1,8-菲繞啉-5-基、1,8_菲繞啉-6-基、 1,8 -菲繞咐-7 -基、1,8 -菲繞啉-9 -基、1 , 8 -菲繞啉-1 0 -基、 1.9- 菲繞啉-2-基、1,9-菲繞啉-3-基、1,9-菲繞啉-4-基、 1,9 -菲繞啉-5 -基、1 , 9 -菲繞啉-6 -基、1,9 -菲繞啉-7 -基、 1 , 9 -菲繞啉-8 -基、1 , 9 -菲繞啉-1 0 -基、1 , 1 0 -菲繞啉-2 -基、 1,1〇-菲繞啉-3-基、1,10-菲繞啉-4-基、1,10-菲繞啉-5-基 、2,9-菲繞啉-1-基、2,9-菲繞啉-3-基、2,9-菲繞啉-4-基、 2.9- 菲繞啉-5-基、2,9-菲繞啉-6-基、2,9-菲繞啉-7-基、 2.9- 菲繞啉-8-基、2,9-菲繞啉-10-基、2,8-菲繞啉-1-基、 2.8- 菲繞啉-3-基、2,8-菲繞啉-4-基、2,8-菲繞啉-5-基、 2.8- 菲繞琳-6 -基、2,8-非繞琳-7-基、2,8-非繞琳-9 -基、 2.8- 菲繞啉-10-基、2,7-菲繞啉-1-基、2,7-菲繞啉-3-基、 2.7- 菲繞啉-4_基、2,7-菲繞啉-5-基、2,7-菲繞啉-6-基、 2.7- 菲繞啉-8-基、2,7-菲繞啉-9-基、2,7-菲繞啉-10-基、 1-吩嗪基、2-吩嗪基、卜吩噻嗪基、2 -吩噻嗪基、3-吩噻 嗪基、4 -吩噻嗪基、1 -吩噁嗪基、2 -吩噁嗪基、3 -吩噁嗪 200913340 基、4 -吩噁嗪基、2 -噁唑基、4 -噁唑基、5 -噁唑基、2 -噁 二唑基、5 -噁二唑基、3 -呋咱基、2 -噻吩基、3 -噻吩基、 2 -甲基吡咯-;1 -基、2 _甲基吡咯-3 -基、2 -甲基吡略-4 -基、 2 -甲基吡咯-5 -基、3 -甲基毗咯-1 -基、3 -甲基吡咯-2 -基、 3 -甲基吡咯-4 -基、3 -甲基毗咯-5 -基、2 -第三丁基吡咯-4 -基、3 - ( 2 -苯基丙基)吡咯-1 -基、2 -甲基-1 -吲哚基、4 -甲 基-1-D引哄基、2 -甲基-3-U引哄基、4 -甲基- 3- D引哄基、2 -第 三丁基1-吲哚基、4-第三丁基1-吲哚基、2-第三丁基3-吲 哚基、4 -第三丁基3 -吲哚基等。 上述通式(I)之化合物之具體例係如下所示,但是 不受此等所限定。 -102- 200913340
Ο Μt)
又,下述通式(π)之芳香族胺也可適合使用於形成 電洞注入層或電洞輸送層。 -103- 200913340
上述通式(II )中,Arl〜Ar3之定義係與上述通式(I )之Ar1〜Ar4之定義相同。以下記載通式(Π )之化合物 之具體例,但是不限於此。
又,本發明不限於上述說明者,在不超脫本發明之要 件之範圍之變更係被包含於本發明。 例如,以下之變更也爲本發明較佳之變形例。 -104- 200913340 本發明中,上述發光層較佳爲含有電荷注入補助劑。 使用能隙較廣之主體材料形成發光層時,主體材料之 游離電位(Ip)與電洞注入•輸送層等之Ip之差變大,電 洞注入發光層困難,得到充分之亮度所需之驅動電壓有上 昇之疑慮。 這種情形下,藉著使發光層含有電洞注入•輸送性之 電荷注入補助劑,使電洞容易注入發光層,可降低驅動電 壓。 電荷注入補助劑可利用例如一般的電洞注入·輸送材 料等。 具體例而言,例如有***衍生物(參照美國專利 3,1 1 2,1 9 7號說明書等)、噁二唑衍生物(參照美國專利 3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照特公昭37-1 6096號公報等)、聚芳烷衍生物(參照美國專利 3,615,4〇2號說明書、說明書第3,820,989號、說明書第 3,542,544號、特公昭45-5 55號、同公報5 1 - 1 0983號、特 開昭5 1 -93224號、同公報5 5- 1 7 1 05號、同公報56-4148 號、同公報55-108667號、同公報55-156953號、同公報 5 6 - 3 6 6 5 6號公報等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物( 參照美國專利第3,180,729號說明書、說明書第4,278,746 號、特開昭5 5- 88064號公報、同公報5 5 -8 806 5號、同公 報49-105537號、同公報55-51086號、同公報56-80051 號、同公報56-88141號、同公報57-45545號、同公報 54-112637號、同公報55-74546號等)、苯二胺衍生物( -105- 200913340 參照美國專利第3,6 1 5,404號說明書、特公昭51-10105號 公報、同公報4 6 - 3 7 1 2號、同公報4 7 - 2 5 3 3 6號、特開昭 54- 53 43 5號公報、同公報 5 4- 1 1 05 3 6號、同公報 54-1 1 9925號等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第 3.5 67,45 0號說明書、說明書第3,1 80,703號、說明書第 3.240.5 97 號、說明書第 3,65 8,5 20 號、說明書第 4,23 2,103 號、說明書第 4,1 75,96 1號、說明書第 4,012,376號、特公昭49-35702號公報、同公報39-27577 號、特開昭5 5 - 1 442 5 0號公報、同公報5 6- 1 1 9 1 32號、同 公報56-22437號、西德專利第1,110,518號說明書等)、 胺基取代苯基苯乙烯酮衍生物(參照美國專利第 3.5 26,5 0 1號說明書等)、噁唑衍生物(美國專利第 3,2 5 7,2 03號說明書等所揭示者)、苯乙烯基蒽衍生物( 參照特開昭5 6 - 4 6 2 3 4號公報等)、莽酮衍生物(參照特 開昭54- 1 1 083 7號公報等)、腙衍生物(參照美國專利第 3,717,462號說明書、特開昭54-59143號公報、同公報 55- 52063號、同公報55-52064號、同公報55-46760號、 同公報55-85495號、同公報57 — U350號、同公報57-M8749號、特開平2-311591號公報等)、莲衍生物(特 開昭61-210363號公報、同公報第61-228451號、同公報 61-14642號、同公報61-72255號、同公報62-47646號、 同公報62-36674號、同公報62-10652號、同公報62-30255號、同公報60-93455號、同公報60-94462號、同 公報60-174749號、同公報60-175052號等)、矽胺烷衍 -106- 200913340 生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚矽烷系(特 開平2-2〇4996號公報)、苯胺系共聚物(特開平2_ 282263號公報)、特開平1_211399號公報所揭示之導電 性高分子寡聚物(特別是噻吩寡聚物)等。 電洞注入性之材料例如有上述者,較佳爲卟啉化合物 (揭示於特開昭63-295695號公報等所揭示者)、芳香族 二級胺化合物及苯乙稀基胺化合物(參照美國專利第 4,127,412號說明書、特開昭53-27033號公報、同公報 54-58445號、同公報54-149634號、同公報54-64299號 、同公報55-79450號、同公報55-144250號、同公報56-119132號、同公報61-295558號' 同公報61-98353號、 同公報6 3 -2 9 5 6 9 5號等),特佳爲芳香族三級胺化合物。 另外’美國專利第5,06 1,5 69號所記載之分子內具有 2個縮合芳香族環’例如4,4’-雙(N-(l -萘基)-N -苯基 胺基)聯苯(以下簡稱NPD),特開平4-3〇8688號公報 所記載之三苯胺單元呈3個星芒型連結之4,4’,4,,-三(N-(3 -甲基苯基)-N-苯基胺基)三苯胺(以下簡稱 MTDΑΤΑ)等。 另外,專利公報第3614405號、3571977號或美國專 利4,7 8 0,5 3 6所記載之六氮雜三亞苯衍生物等,也可適合 作爲電洞注入性之材料使用。 另外,ρ型Si、ρ型SiC等無機化合物也可作爲電洞 注入材料使用。 本發明之有機電致發光元件之各層之形成方法並未特 -107- 200913340 別限定。可使用以往周知之真空蒸鍍法、旋轉塗佈法等之 形成方法。本發明之有機電致發光元件所使用之含有上述 式(1)所表示之化合物的有機薄膜層係可藉由真空蒸鍍 法、分子射線蒸鍍法(MBE法)或溶解於溶劑之溶液之浸 塗法、旋轉塗佈法、鑄膜法、棒塗法、輥塗佈法等之塗佈 法之周知方法形成。 . 本發明之有機電致發光元件之各有機層之膜厚並未特 別限制’而一般而言,若膜厚過薄,則容易產生針孔等缺 陷,相反地,若過厚,則必要施加高電壓,效率變差,因 此通常爲數nm至1 μπχ之範圍爲佳。 【實施方式】 〔實施例〕 其次’舉實施例及比較例更詳細說明本發明,但是本 發明不受此等實施例記載內容所限制。 下表係記載各材料之物性値,這些物性値係以下述方 法測定。 3重態能隙Eg係基於燐光發光光譜所規定。 即’將各材料以ΙΟμιηοΙ/L溶解於EPA溶劑(容積比 爲二***:異戊烷··乙醇=5: 5:2),製成燐光測定用試 料。 然後將燐光測定用試料置入石英槽,冷卻至77K ,照 射激發光’測定所放射之燐光的波長。 對所得到之燐光光譜之短波長側之上升繪製切線,將 -108- 200913340 此切線與基線交點之波長値換算成能量之値定作爲3重態 能隙E g ( T )。 測定時可使用例如市售之測定裝置F-4500 (日立製)
ΗΓ1
ir(piq)3
化合物A
化合物B
[實施例1 ] (有機EL元件之製作) 將25mmx75mmx〇.7mm厚之附有ITO透明電極之玻璃 基板(旭硝子製)在異丙基醇中進行5分鐘超音波洗淨後 -109- 200913340 ,進行3 0分鐘U V臭氧洗淨。將洗淨後之附有透明電極 線之玻璃基板裝配於真空蒸鍍裝置之基板夾具,首先,於 形成透明電極線之側之面上,形成膜厚5 0 nm之Η T 1膜以 覆蓋上述透明電極。該ΗΤ1膜係作爲電洞注入輸送層之機 能。該電洞注入輸送層之成膜後,接著於此膜上藉由電阻 加熱,將膜厚4〇nm之新穎主體化合物1-1及作爲燐光發 光性摻雜物之Ir(piq)3成爲10質量%,進行共同蒸鍍膜成 膜。該膜係作爲發光層(燐光發光層)之機能。該發光層 成膜後,接著使ET1以膜厚40nm成膜。該膜係作爲電子 輸送層之機能。其後,將LiF作電子注入性電極(陰極) ,以成膜速度O.lnm/min形成膜厚0.5nm。使金屬A1蒸鍍 於此LiF層上,形成膜厚150nm之金屬陰極而形成有機電 致發光元件。 [實施例2〜3 7、比較例1〜4 ] 除了使用下述表1所表示之主體化合物代替實施例1 之主體化合物1 -1外,與實施例1同樣製作有機電致發光 元件。 [有機電致發光元件之發光性能評估] 使上述實施例1〜3 7、比較例1〜4製作之有機EL元 件藉由直流電流驅動發光,測定電流密度1 0mA/cm2時之 電壓、發光效率及亮度減半壽命(初期亮度5000cd/m2) 。另外,以目視確認70 t驅動時之畫素均勻性’均勻時評 -110- 200913340 估爲「A」,發現不均勻部分時評估爲「B」。此等之評估結果 如表1〜5所示。[表1]
主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 塒間) 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例1 A-1 4.5 9.7 6000 A 實施例2 A-2 4.7 9.6 6800 A 實施例3 A-3 4.3 10.4 6200 A 實施例4 A-4 4.5 9.1 6500 A 實施例5 A-6 4.4 9 6500 A 實施例6 A-8 4.2 8.7 7000 A 實施例7 A-17 4.8 10.2 7100 A 實施例8 A-24 4.2 8.3 5500 A 實施例9 A-38 4.2 9.8 6800 A
[表2] 主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 (時間) 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例10 B-1 4.2 9.3 5200 A 實施例11 B-2 4.3 8.7 4800 A 實施例12 B-3 4.1 8.9 5500 A 實施例13 B-4 4.4 8.6 4500 A 實施例14 B-6 4.2 8.3 4500 A 實施例15 B-8 4.2 8.4 5400 A 實施例16 B-24 4.1 9.1 4600 A 實施例17 B-38 4.4 9.4 5200 A -111 - 200913340 [表3]
主體材料 電壓 發光效率 壳度減半壽命 70°C驅動時之 (V) (cd/A) (時間) 畫素均一性 實施例18 C-1 4.8 11.3 11000 A 實施例19 C-10 4.1 10.1 8500 A 比較例1 CBP 5.4 6.3 1200 B 比較例2 化合物A 5.5 8.3 800 B 比較例3 化合物B 4.8 8.1 500 B 比較例4 化合物C 5.0 8.9 4000 B
[表4]
主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 (時間) 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例20 D-5 4.2 9.4 10000 A 實施例21 D-9 4.2 10.8 9500 A 實施例22 D-11 4.5 11.2 8000 A 實施例23 D-17 4.1 8.8 9000 A 實施例24 D-18 4.1 8.5 10000 A 實施例25 D-21 4.8 10.7 10000 A 實施例26 D-30 5.0 11.3 10000 A 實施例27 D-33 4.6 10.6 10000 A 實施例28 D-36 5.1 11.5 8000 A 實施例29 D-39 4.8 11.1 9000 A -112- 200913340
[表5] 主體材料 電壓 (V) 發光效率 (cd/A) 亮度減半壽命 (時間) 70°C驅動時之 畫素均一性 實施例30 F-6 5.0 10.5 8000 A 實施例31 F-17 4.9 9.4 7500 A 實施例32 F-19 5.1 10.2 7000 A 實施例33 F-22 4.7 8.9 9000 A 實施例34 F-25 4.2 12.0 12000 A 實施例35 F-26 4.3 11.2 10000 A 實施例36 F-28 4.1 11.4 11500 A 實施例37 F-32 4.7 10.0 8000 A 由表1〜5可知,關於發光效率,使用本發明之主體 材料構成之實施例1〜3 7之有機電致發光元件係顯示外部 量子效率高,壽命特別長。 比較例1〜4係電壓高,發光效率低,壽命短。特別 是比較例1係發光效率極低,壽命短。比較例2、3雖提 高發光效率,但是壽命非常短。比較例4係發光效率高, 壽命比較長,但是並非如實施例1〜3 7時之長壽命。 本發明之組合之特徵係因主體材料之3重態能隙與摻 雜物之3重態能隙適當,因此發光效率提升;及主體材料 並未被含氮環、氮原子等取代,因此發光材料對電洞、電 子具有高耐性,藉此,相較以往所知之組合更爲長壽命化 。另外,由於薄膜之熱安定性良好,即使70°C驅動時也可 得到安定之元件。 【圖式簡單說明】 -113- 200913340 圖1係表示本發明之實施形態之有機電致發光元件之 一例的槪略構成圖。 【主要元件符號說明】 1:有機電致發光元件 2 :基板 3 :陽極 4 :陰極 5 :燐光發光層 6 :電洞注入·輸送層 7 :電子注入·輸送層 10 :有機薄膜層 -114-
Claims (1)
- 200913340 十、申請專利範圍 1_一種有機電致發光元件,其特徵係在陰極與陽極之 間具備由1層或多層所構成之有機薄膜層,前述有機薄膜 層係具有至少1層之發光層,前述發光層之至少!層係含 有至少1種下述式(1)表示之主體材料與顯示燐光發光 之燐光發光材料, Ra-Ar^Ar^Ar^Rb... ( 1 ) (式(1 )中’ Ra、Rb、Ari、Ar2及Ar3係表示取代 或未取代之本環或選自取代或未取代之萘環、窟環、熒蒽 環、二亞本環、菲環、苯并菲環、二苯并菲環、苯并三亞 苯環、苯并窟環、苯并[b]熒蔥環及茜環的縮合芳香族烴環 , Ar爲取代或未取代之苯環或取代或未取代之2,7_菲 —基或二亞苯基時,[Ra-Ari_;^[Rb_Ar3_;^具有彼此不同 構造的基)。 2.如申請專利範圍第丨項之有機電致發光元件,其中 該式(1 )中’ Ra、Rb、Ari、Ar2或Αγ3爲具有1個或多 個取代基時,該取代基係碳數6〜22之芳基、碳數1〜2〇 之烷基、碳數1〜20之鹵烷基、碳數5〜18之環烷基、碳 數3〜20之矽烷基、氰基或鹵素原子。 3 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光元件,其中 該式(1 )中’ Ar2爲取代或未取代之苯環、或取代或未取 代之2,7-菲二基或三亞苯環時,Arl與Ar3係彼此不同之 芳香族烴基。 -115- 200913340 4.如申g靑專利範圍帛丨項之有機電致發光 該式(1 )中,Ar2爲取代或未取代之苯環、或 代之2,7-非一基或二亞苯環時,Afl與Ar3係 縮合芳香族烴基。 5 ·如申請專利範圍第丨項之有機電致發光 該式(1 )中’ Ra及Ari之至少其中之一爲取 之萘環。 6.如申請專利範圍第丨項之有機電致發光另 該式(1 )中’ Ra係取代或未取代之菲環,Ari 未取代之苯環。 7 ·如申請專利範圍第1項之有機電致發光另 該式(1 )中’ Ra係取代或未取代之菲環,Ar1 未取代之萘環。 8 ·如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有 光元件,其中該主體材料之激發三重態能量係2 2 · 8 e V以下。 9 ·如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有 光元件,其中該燐光發光材料係含有金屬錯合物 錯合物係具有選自Ir、pt、〇s、Au、Cu、Re及 原子與配位基。 1 0.如申請專利範圍第9項之有機電致發光 中該配位基係具有鄰位金屬鍵。 1 1 ·如申請專利範圍第1〜7項中任一項之窄 光元件,其中該發光層所含之該燐光發光材料牛 ^件,其中 ^代或未取 ?此不同之 :件,其中 β或未取代 :件,其中 係取代或 :件,其中 係取代或 機電致發 •〇eV以上 機電致發 f,該金屬 Ru之金屬 ;元件,其 「機電致發 I之至少 1 -116- 200913340 種係發光波長之極大値爲5 20nm以上720nm以下。 12.如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有機電致發 光元件,其中該有機薄膜層係於該陰極與該發光層之間具 有電子輸送層或電子注入層,該電子輸送層或該電子注入 層係含有具含氮6員環或5員環骨架之芳香族環或具含氮 6員環或5員環骨架之縮合芳香族環化合物。 1 3 .如申請專利範圍第1〜7項中任一項之有機電致發 光元件,其中該陰極與該有機薄膜層之界面區域被添加還 原性摻雜物。 -117-
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007179120 | 2007-07-07 | ||
JP2007179109 | 2007-07-07 | ||
JP2007179121 | 2007-07-07 | ||
PCT/JP2008/057837 WO2009008205A1 (ja) | 2007-07-07 | 2008-04-23 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW200913340A true TW200913340A (en) | 2009-03-16 |
Family
ID=40220882
Family Applications (9)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW097114863A TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2008-04-23 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
TW097118333A TW200913341A (en) | 2007-07-07 | 2008-05-16 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097118328A TW200913340A (en) | 2007-07-07 | 2008-05-16 | Organic electroluminescence device |
TW097125299A TW200918640A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device |
TW097125295A TW200920815A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device |
TW097125297A TW200919799A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097125293A TW200920814A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097125271A TW200911959A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097125275A TW200920812A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW097114863A TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2008-04-23 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
TW097118333A TW200913341A (en) | 2007-07-07 | 2008-05-16 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
Family Applications After (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW097125299A TW200918640A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device |
TW097125295A TW200920815A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device |
TW097125297A TW200919799A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097125293A TW200920814A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097125271A TW200911959A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TW097125275A TW200920812A (en) | 2007-07-07 | 2008-07-04 | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8330350B2 (zh) |
EP (3) | EP2166585A4 (zh) |
JP (4) | JP5307005B2 (zh) |
KR (3) | KR101663325B1 (zh) |
CN (3) | CN101960635B (zh) |
TW (9) | TW200909560A (zh) |
WO (9) | WO2009008205A1 (zh) |
Families Citing this family (545)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9070884B2 (en) | 2005-04-13 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Hybrid OLED having phosphorescent and fluorescent emitters |
US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
KR20180117719A (ko) | 2006-02-10 | 2018-10-29 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-f]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-a:1',2'-c]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
WO2007148660A1 (ja) | 2006-06-22 | 2007-12-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US8778508B2 (en) | 2006-12-08 | 2014-07-15 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
US20130032785A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
KR101904627B1 (ko) | 2007-03-08 | 2018-10-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
KR102073400B1 (ko) | 2007-08-08 | 2020-02-05 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 발광 다이오드의 단일 트리페닐렌 발색단 |
KR101630883B1 (ko) | 2007-08-08 | 2016-06-15 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
US8900724B2 (en) * | 2007-11-19 | 2014-12-02 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Monobenzochrysene derivative, a material for an organic electroluminescence device containing the same, and an organic electroluminescence device using the material |
US20090174313A1 (en) * | 2007-11-22 | 2009-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and organic-electroluminescence-material-containing solution |
WO2009085344A2 (en) | 2007-12-28 | 2009-07-09 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
JP2009221442A (ja) * | 2008-03-19 | 2009-10-01 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料ならびに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101676501B1 (ko) | 2008-06-30 | 2016-11-15 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌을 포함하는 정공 수송 물질 |
WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
KR101551207B1 (ko) * | 2008-09-04 | 2015-09-08 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고 있는 유기 발광 소자 |
US9034483B2 (en) | 2008-09-16 | 2015-05-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
CN102160206B (zh) | 2008-09-25 | 2014-06-11 | 通用显示公司 | 有机硒物质及其在有机发光装置中的用途 |
JP5684135B2 (ja) * | 2008-10-23 | 2015-03-11 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質 |
EP2362889B1 (en) * | 2008-11-11 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
DE102009005746A1 (de) * | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5709382B2 (ja) | 2009-03-16 | 2015-04-30 | キヤノン株式会社 | 新規クリセン化合物及びこれを有する有機発光素子 |
US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US8709615B2 (en) | 2011-07-28 | 2014-04-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US11910700B2 (en) | 2009-03-23 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complexes as dopants |
US8039127B2 (en) * | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8039129B2 (en) | 2009-04-06 | 2011-10-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
TWI770731B (zh) | 2009-04-28 | 2022-07-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-d3取代之銥錯合物 |
US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
US20100295027A1 (en) * | 2009-05-22 | 2010-11-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
US8461574B2 (en) * | 2009-06-12 | 2013-06-11 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
SG10201405491VA (en) | 2009-09-07 | 2014-10-30 | Semiconductor Energy Lab | Light-emitting element, light-emitting device, lighting device, and electronic device |
US9666806B2 (en) * | 2009-09-16 | 2017-05-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations for the production of electronic devices |
KR20120052231A (ko) | 2009-10-16 | 2012-05-23 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 함플루오렌 방향족 화합물, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
US8716699B2 (en) * | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
US8716700B2 (en) | 2009-10-29 | 2014-05-06 | E I Du Pont De Nemours And Company | Organic light-emitting diodes having white light emission |
US8545996B2 (en) | 2009-11-02 | 2013-10-01 | The University Of Southern California | Ion-pairing soft salts based on organometallic complexes and their applications in organic light emitting diodes |
US8580394B2 (en) | 2009-11-19 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | 3-coordinate copper(I)-carbene complexes |
JP2011139044A (ja) | 2009-12-01 | 2011-07-14 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
JP5238889B2 (ja) | 2010-01-15 | 2013-07-17 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2524913B1 (en) * | 2010-01-15 | 2017-07-26 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogenated heterocyclic ring derivative and organic electroluminescent element comprising same |
US8288187B2 (en) | 2010-01-20 | 2012-10-16 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices for lighting applications |
US9156870B2 (en) * | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
US9175211B2 (en) * | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
EP2550690B1 (en) | 2010-03-25 | 2018-12-26 | Universal Display Corporation | Solution processable doped triarylamine hole injection materials |
KR20120057561A (ko) * | 2010-04-20 | 2012-06-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스카르바졸 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 그것을 사용한 유기 일렉트로루미네선스 소자 |
JP5646733B2 (ja) | 2010-04-28 | 2014-12-24 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 予備混合した材料の堆積 |
US8968887B2 (en) | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
US8742657B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-06-03 | Universal Display Corporation | Triplet-Triplet annihilation up conversion (TTA-UC) for display and lighting applications |
US8673458B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-18 | Universal Display Corporation | Delayed fluorescence OLED |
WO2012016074A1 (en) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | University Of Southern California | Co-deposition methods for the fabrication of organic optoelectronic devices |
DE112010005815B4 (de) | 2010-08-20 | 2020-12-10 | Universal Display Corp. | Bicarbazolverbindungen für OLEDs |
EP2433929B1 (en) | 2010-09-27 | 2013-10-23 | Semiconductor Energy Laboratory Co, Ltd. | Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device |
US8932734B2 (en) | 2010-10-08 | 2015-01-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5653179B2 (ja) * | 2010-11-05 | 2015-01-14 | キヤノン株式会社 | フェナンスレン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
US8269317B2 (en) | 2010-11-11 | 2012-09-18 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
US20120138906A1 (en) | 2010-12-07 | 2012-06-07 | The University of Southern California USC Stevens Institute for Innovation | Capture agents for unsaturated metal complexes |
CN103348477B (zh) | 2011-01-12 | 2017-02-08 | 环球展览公司 | 具有短路容许结构的oled照明装置 |
US9698140B2 (en) | 2011-01-12 | 2017-07-04 | Universal Display Corporation | OLED lighting device with short tolerant structure |
US10008677B2 (en) | 2011-01-13 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Materials for organic light emitting diode |
US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
US8748011B2 (en) | 2011-02-23 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Ruthenium carbene complexes for OLED material |
US8563737B2 (en) | 2011-02-23 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Methods of making bis-tridentate carbene complexes of ruthenium and osmium |
US9005772B2 (en) | 2011-02-23 | 2015-04-14 | Universal Display Corporation | Thioazole and oxazole carbene metal complexes as phosphorescent OLED materials |
CN111732611B (zh) | 2011-02-23 | 2022-08-23 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
US8492006B2 (en) | 2011-02-24 | 2013-07-23 | Universal Display Corporation | Germanium-containing red emitter materials for organic light emitting diode |
US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
US8580399B2 (en) | 2011-04-08 | 2013-11-12 | Universal Display Corporation | Substituted oligoazacarbazoles for light emitting diodes |
KR101123047B1 (ko) * | 2011-04-29 | 2012-03-16 | 덕산하이메탈(주) | 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 전자장치 |
US8564192B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-10-22 | Universal Display Corporation | Process for fabricating OLED lighting panels |
US8432095B2 (en) | 2011-05-11 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Process for fabricating metal bus lines for OLED lighting panels |
US8927308B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Method of forming bus line designs for large-area OLED lighting |
US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
US9212197B2 (en) | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
US8748012B2 (en) | 2011-05-25 | 2014-06-10 | Universal Display Corporation | Host materials for OLED |
US10079349B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-09-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP2718302B1 (en) | 2011-06-08 | 2017-02-01 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium carbene complexes and light emitting device using them |
US8659036B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-02-25 | Universal Display Corporation | Fine tuning of emission spectra by combination of multiple emitter spectra |
US8884316B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Non-common capping layer on an organic device |
KR101873447B1 (ko) | 2011-06-22 | 2018-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기발광 소자 |
US9397310B2 (en) | 2011-07-14 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organice electroluminescent materials and devices |
WO2013009708A1 (en) | 2011-07-14 | 2013-01-17 | Universal Display Corporation | Inorganic hosts in oleds |
US9023420B2 (en) | 2011-07-14 | 2015-05-05 | Universal Display Corporation | Composite organic/inorganic layer for organic light-emitting devices |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8409729B2 (en) | 2011-07-28 | 2013-04-02 | Universal Display Corporation | Host materials for phosphorescent OLEDs |
US8926119B2 (en) | 2011-08-04 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Extendable light source with variable light emitting area |
US8552420B2 (en) | 2011-08-09 | 2013-10-08 | Universal Display Corporation | OLED light panel with controlled brightness variation |
US9493698B2 (en) | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2013093541A (ja) | 2011-10-06 | 2013-05-16 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP2013084732A (ja) | 2011-10-07 | 2013-05-09 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子及び該素子用発光材料並びに発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP2013118349A (ja) | 2011-11-02 | 2013-06-13 | Udc Ireland Ltd | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
US8652656B2 (en) | 2011-11-14 | 2014-02-18 | Universal Display Corporation | Triphenylene silane hosts |
JP2013103918A (ja) | 2011-11-15 | 2013-05-30 | Udc Ireland Ltd | 電荷輸送材料、有機電界発光素子及び該素子を用いたことを特徴とする発光装置、表示装置または照明装置 |
US9193745B2 (en) | 2011-11-15 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
US9217004B2 (en) | 2011-11-21 | 2015-12-22 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
WO2013077352A1 (ja) | 2011-11-22 | 2013-05-30 | 出光興産株式会社 | 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US20130146875A1 (en) | 2011-12-13 | 2013-06-13 | Universal Display Corporation | Split electrode for organic devices |
US9461254B2 (en) | 2012-01-03 | 2016-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8987451B2 (en) | 2012-01-03 | 2015-03-24 | Universal Display Corporation | Synthesis of cyclometallated platinum(II) complexes |
US9163174B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Highly efficient phosphorescent materials |
KR102012047B1 (ko) | 2012-01-06 | 2019-08-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 효율이 큰 인광 물질 |
US8969592B2 (en) | 2012-01-10 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Heterocyclic host materials |
US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP5981770B2 (ja) | 2012-01-23 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
JP6118034B2 (ja) | 2012-02-06 | 2017-04-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子とそれに用いることができる化合物および有機電界発光素子用材料、並びに該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
KR101803537B1 (ko) | 2012-02-09 | 2017-11-30 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
US9118017B2 (en) | 2012-02-27 | 2015-08-25 | Universal Display Corporation | Host compounds for red phosphorescent OLEDs |
DE112013001439B4 (de) | 2012-03-14 | 2022-01-20 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung |
US9386657B2 (en) | 2012-03-15 | 2016-07-05 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
US8723209B2 (en) | 2012-04-27 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Out coupling layer containing particle polymer composite |
US9184399B2 (en) | 2012-05-04 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Asymmetric hosts with triaryl silane side chains |
US9773985B2 (en) | 2012-05-21 | 2017-09-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9670404B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502672B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9725476B2 (en) | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
US9231218B2 (en) | 2012-07-10 | 2016-01-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters containing dibenzo[1,4]azaborinine structure |
US9059412B2 (en) | 2012-07-19 | 2015-06-16 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing substituted imidazole carbene as ligands and their application in OLEDs |
US9540329B2 (en) | 2012-07-19 | 2017-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9663544B2 (en) | 2012-07-25 | 2017-05-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9318710B2 (en) | 2012-07-30 | 2016-04-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102438674B1 (ko) | 2012-08-03 | 2022-08-31 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US9142710B2 (en) | 2012-08-10 | 2015-09-22 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
US9978958B2 (en) | 2012-08-24 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters with phenylimidazole ligands |
US8952362B2 (en) | 2012-08-31 | 2015-02-10 | The Regents Of The University Of Michigan | High efficiency and brightness fluorescent organic light emitting diode by triplet-triplet fusion |
US10957870B2 (en) | 2012-09-07 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic light emitting device |
US9287513B2 (en) | 2012-09-24 | 2016-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312505B2 (en) | 2012-09-25 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9252363B2 (en) | 2012-10-04 | 2016-02-02 | Universal Display Corporation | Aryloxyalkylcarboxylate solvent compositions for inkjet printing of organic layers |
US8692241B1 (en) | 2012-11-08 | 2014-04-08 | Universal Display Corporation | Transition metal complexes containing triazole and tetrazole carbene ligands |
US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
US9748500B2 (en) | 2015-01-15 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
US9685617B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-06-20 | Universal Display Corporation | Organic electronuminescent materials and devices |
US9634264B2 (en) | 2012-11-09 | 2017-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9190623B2 (en) | 2012-11-20 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10069090B2 (en) | 2012-11-20 | 2018-09-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9512136B2 (en) | 2012-11-26 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9166175B2 (en) | 2012-11-27 | 2015-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9196860B2 (en) | 2012-12-04 | 2015-11-24 | Universal Display Corporation | Compounds for triplet-triplet annihilation upconversion |
US8716484B1 (en) | 2012-12-05 | 2014-05-06 | Universal Display Corporation | Hole transporting materials with twisted aryl groups |
US9209411B2 (en) | 2012-12-07 | 2015-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9653691B2 (en) | 2012-12-12 | 2017-05-16 | Universal Display Corporation | Phosphorescence-sensitizing fluorescence material system |
JP6157125B2 (ja) * | 2013-01-22 | 2017-07-05 | キヤノン株式会社 | イリジウム錯体およびそれを有する有機発光素子 |
US10400163B2 (en) | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10367154B2 (en) | 2013-02-21 | 2019-07-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US8927749B2 (en) | 2013-03-07 | 2015-01-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9419225B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-08-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9997712B2 (en) | 2013-03-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9537106B2 (en) | 2013-05-09 | 2017-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735373B2 (en) | 2013-06-10 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9673401B2 (en) | 2013-06-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199581B2 (en) | 2013-07-01 | 2019-02-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10121975B2 (en) | 2013-07-03 | 2018-11-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9761807B2 (en) | 2013-07-15 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light emitting diode materials |
US9324949B2 (en) | 2013-07-16 | 2016-04-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9553274B2 (en) | 2013-07-16 | 2017-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9224958B2 (en) | 2013-07-19 | 2015-12-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150028290A1 (en) | 2013-07-25 | 2015-01-29 | Universal Display Corporation | Heteroleptic osmium complex and method of making the same |
US10074806B2 (en) | 2013-08-20 | 2018-09-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9831437B2 (en) | 2013-08-20 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102022533B1 (ko) | 2013-08-26 | 2019-09-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 장치 |
US9932359B2 (en) | 2013-08-30 | 2018-04-03 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US10199582B2 (en) | 2013-09-03 | 2019-02-05 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US9735378B2 (en) | 2013-09-09 | 2017-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748503B2 (en) | 2013-09-13 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003034B2 (en) | 2013-09-30 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9831447B2 (en) | 2013-10-08 | 2017-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9293712B2 (en) | 2013-10-11 | 2016-03-22 | Universal Display Corporation | Disubstituted pyrene compounds with amino group containing ortho aryl group and devices containing the same |
US9853229B2 (en) | 2013-10-23 | 2017-12-26 | University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US20150115250A1 (en) | 2013-10-29 | 2015-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9306179B2 (en) | 2013-11-08 | 2016-04-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647218B2 (en) | 2013-11-14 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10033000B2 (en) | 2013-11-15 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10056565B2 (en) | 2013-11-20 | 2018-08-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644251B2 (en) | 2013-12-04 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9876173B2 (en) | 2013-12-09 | 2018-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355227B2 (en) | 2013-12-16 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Metal complex for phosphorescent OLED |
US9847496B2 (en) | 2013-12-23 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135008B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978961B2 (en) | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9755159B2 (en) | 2014-01-23 | 2017-09-05 | Universal Display Corporation | Organic materials for OLEDs |
US9935277B2 (en) | 2014-01-30 | 2018-04-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9590194B2 (en) | 2014-02-14 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9847497B2 (en) | 2014-02-18 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10003033B2 (en) | 2014-02-18 | 2018-06-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707423B2 (en) | 2014-02-21 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9502656B2 (en) | 2014-02-24 | 2016-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9647217B2 (en) | 2014-02-24 | 2017-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10403825B2 (en) | 2014-02-27 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9590195B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9181270B2 (en) | 2014-02-28 | 2015-11-10 | Universal Display Corporation | Method of making sulfide compounds |
US9673407B2 (en) | 2014-02-28 | 2017-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9190620B2 (en) | 2014-03-01 | 2015-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9397309B2 (en) | 2014-03-13 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US10208026B2 (en) | 2014-03-18 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9748504B2 (en) | 2014-03-25 | 2017-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929353B2 (en) | 2014-04-02 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9691993B2 (en) | 2014-04-09 | 2017-06-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9847498B2 (en) | 2014-04-14 | 2017-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10008679B2 (en) | 2014-04-14 | 2018-06-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9450198B2 (en) | 2014-04-15 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10256427B2 (en) | 2014-04-15 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Efficient organic electroluminescent devices |
US9741941B2 (en) | 2014-04-29 | 2017-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10457699B2 (en) | 2014-05-02 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636983B2 (en) | 2014-05-08 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10301338B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-05-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111454297A (zh) | 2014-05-08 | 2020-07-28 | 环球展览公司 | 稳定的咪唑并菲啶材料 |
US10403830B2 (en) | 2014-05-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20150130224A (ko) | 2014-05-13 | 2015-11-23 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자, 발광 장치, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치 |
US9997716B2 (en) | 2014-05-27 | 2018-06-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
TWI777568B (zh) | 2014-05-30 | 2022-09-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 發光元件,發光裝置,電子裝置以及照明裝置 |
US10461260B2 (en) | 2014-06-03 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10297762B2 (en) | 2014-07-09 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566546B2 (en) | 2014-07-14 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929357B2 (en) | 2014-07-22 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11108000B2 (en) | 2014-08-07 | 2021-08-31 | Unniversal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10411200B2 (en) | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
US9944846B2 (en) | 2014-08-28 | 2018-04-17 | E I Du Pont De Nemours And Company | Compositions for electronic applications |
US10135007B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10749113B2 (en) | 2014-09-29 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10043987B2 (en) | 2014-09-29 | 2018-08-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10361375B2 (en) | 2014-10-06 | 2019-07-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10854826B2 (en) | 2014-10-08 | 2020-12-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds, compositions and devices |
US9397302B2 (en) | 2014-10-08 | 2016-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10950803B2 (en) | 2014-10-13 | 2021-03-16 | Universal Display Corporation | Compounds and uses in devices |
US9484541B2 (en) | 2014-10-20 | 2016-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10868261B2 (en) | 2014-11-10 | 2020-12-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10411201B2 (en) | 2014-11-12 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10038151B2 (en) | 2014-11-12 | 2018-07-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9882151B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871212B2 (en) | 2014-11-14 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9761814B2 (en) | 2014-11-18 | 2017-09-12 | Universal Display Corporation | Organic light-emitting materials and devices |
US9444075B2 (en) | 2014-11-26 | 2016-09-13 | Universal Display Corporation | Emissive display with photo-switchable polarization |
US9450195B2 (en) | 2014-12-17 | 2016-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10636978B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-04-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10253252B2 (en) | 2014-12-30 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9312499B1 (en) | 2015-01-05 | 2016-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9406892B2 (en) | 2015-01-07 | 2016-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418569B2 (en) | 2015-01-25 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9711730B2 (en) | 2015-01-25 | 2017-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418562B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10644247B2 (en) | 2015-02-06 | 2020-05-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10355222B2 (en) | 2015-02-06 | 2019-07-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177316B2 (en) | 2015-02-09 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10144867B2 (en) | 2015-02-13 | 2018-12-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680183B2 (en) | 2015-02-15 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929361B2 (en) | 2015-02-16 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10903440B2 (en) | 2015-02-24 | 2021-01-26 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
US11056657B2 (en) | 2015-02-27 | 2021-07-06 | University Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600966B2 (en) | 2015-02-27 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686143B2 (en) | 2015-03-05 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10270046B2 (en) | 2015-03-06 | 2019-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102343572B1 (ko) | 2015-03-06 | 2021-12-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US9780316B2 (en) | 2015-03-16 | 2017-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9911928B2 (en) | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9871214B2 (en) | 2015-03-23 | 2018-01-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10529931B2 (en) | 2015-03-24 | 2020-01-07 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent materials and devices |
US10297770B2 (en) | 2015-03-27 | 2019-05-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11818949B2 (en) | 2015-04-06 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593890B2 (en) | 2015-04-06 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495749B2 (en) | 2015-04-06 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11730053B2 (en) | 2015-05-06 | 2023-08-15 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US10403826B2 (en) | 2015-05-07 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777749B2 (en) | 2015-05-07 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9478758B1 (en) | 2015-05-08 | 2016-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9859510B2 (en) | 2015-05-15 | 2018-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10109799B2 (en) | 2015-05-21 | 2018-10-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10256411B2 (en) | 2015-05-21 | 2019-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10418568B2 (en) | 2015-06-01 | 2019-09-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10033004B2 (en) | 2015-06-01 | 2018-07-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925102B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10825997B2 (en) | 2015-06-25 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873036B2 (en) | 2015-07-07 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9978956B2 (en) | 2015-07-15 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11127905B2 (en) | 2015-07-29 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11018309B2 (en) | 2015-08-03 | 2021-05-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11522140B2 (en) | 2015-08-17 | 2022-12-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10522769B2 (en) | 2015-08-18 | 2019-12-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10181564B2 (en) | 2015-08-26 | 2019-01-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672996B2 (en) | 2015-09-03 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706972B2 (en) | 2015-09-08 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11302872B2 (en) | 2015-09-09 | 2022-04-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10770664B2 (en) | 2015-09-21 | 2020-09-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170092880A1 (en) | 2015-09-25 | 2017-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10593892B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-03-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2017056055A1 (en) | 2015-10-01 | 2017-04-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying triazine groups for organic light emitting diodes |
US10847728B2 (en) | 2015-10-01 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3150604B1 (en) | 2015-10-01 | 2021-07-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole carrying benzimidazolo[1,2-a]benzimidazolylyl groups, carbazolyl groups, benzofurane groups or benzothiophene groups for organic light emitting diodes |
US10991895B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10388892B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177318B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-01-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10388893B2 (en) | 2015-10-29 | 2019-08-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10998507B2 (en) | 2015-11-23 | 2021-05-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10476010B2 (en) | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20170075114A (ko) | 2015-12-22 | 2017-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102384293B1 (ko) | 2015-12-22 | 2022-04-08 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102615638B1 (ko) * | 2015-12-22 | 2023-12-20 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20170075122A (ko) | 2015-12-22 | 2017-07-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102579752B1 (ko) | 2015-12-22 | 2023-09-19 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
US11024808B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-06-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10957861B2 (en) | 2015-12-29 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10135006B2 (en) | 2016-01-04 | 2018-11-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10457864B2 (en) | 2016-02-09 | 2019-10-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10707427B2 (en) | 2016-02-09 | 2020-07-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10600967B2 (en) | 2016-02-18 | 2020-03-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11094891B2 (en) | 2016-03-16 | 2021-08-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10276809B2 (en) | 2016-04-05 | 2019-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236456B2 (en) | 2016-04-11 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566552B2 (en) | 2016-04-13 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081647B2 (en) | 2016-04-22 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228002B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228003B2 (en) | 2016-04-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US20170324049A1 (en) | 2016-05-05 | 2017-11-09 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
US10985328B2 (en) | 2016-05-25 | 2021-04-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10468609B2 (en) | 2016-06-02 | 2019-11-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10651403B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-05-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10727423B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-07-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10686140B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10957866B2 (en) | 2016-06-30 | 2021-03-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9929360B2 (en) | 2016-07-08 | 2018-03-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10566547B2 (en) | 2016-07-11 | 2020-02-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10720587B2 (en) | 2016-07-19 | 2020-07-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153443B2 (en) | 2016-07-19 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10205105B2 (en) | 2016-08-15 | 2019-02-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608186B2 (en) | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10505127B2 (en) | 2016-09-19 | 2019-12-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10680187B2 (en) | 2016-09-23 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11183642B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081658B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11127906B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-09-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11189804B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-11-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11196010B2 (en) | 2016-10-03 | 2021-12-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11011709B2 (en) | 2016-10-07 | 2021-05-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239432B2 (en) | 2016-10-14 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608185B2 (en) | 2016-10-17 | 2020-03-31 | Univeral Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10236458B2 (en) | 2016-10-24 | 2019-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10340464B2 (en) | 2016-11-10 | 2019-07-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
EP3321295A1 (en) | 2016-11-10 | 2018-05-16 | Basell Polyolefine GmbH | Olefin polymerization process in a gas-phase reactor having three or more polymerization zones |
US10680188B2 (en) | 2016-11-11 | 2020-06-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10897016B2 (en) | 2016-11-14 | 2021-01-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10662196B2 (en) | 2016-11-17 | 2020-05-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964893B2 (en) | 2016-11-17 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10153445B2 (en) | 2016-11-21 | 2018-12-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10833276B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-11-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11555048B2 (en) | 2016-12-01 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11548905B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11545636B2 (en) | 2016-12-15 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10490753B2 (en) | 2016-12-15 | 2019-11-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10811618B2 (en) | 2016-12-19 | 2020-10-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11152579B2 (en) | 2016-12-28 | 2021-10-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780865B2 (en) | 2017-01-09 | 2023-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201298B2 (en) | 2017-01-09 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10804475B2 (en) | 2017-01-11 | 2020-10-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN108299505A (zh) * | 2017-01-13 | 2018-07-20 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
US11545637B2 (en) * | 2017-01-13 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10629820B2 (en) | 2017-01-18 | 2020-04-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11053268B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10964904B2 (en) | 2017-01-20 | 2021-03-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765968B2 (en) | 2017-01-23 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11050028B2 (en) | 2017-01-24 | 2021-06-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10978647B2 (en) | 2017-02-15 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844084B2 (en) | 2017-02-22 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10745431B2 (en) | 2017-03-08 | 2020-08-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10741780B2 (en) | 2017-03-10 | 2020-08-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10672998B2 (en) | 2017-03-23 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10873037B2 (en) | 2017-03-28 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10910577B2 (en) | 2017-03-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11056658B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-07-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11158820B2 (en) | 2017-03-29 | 2021-10-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10844085B2 (en) | 2017-03-29 | 2020-11-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862046B2 (en) | 2017-03-30 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11276829B2 (en) | 2017-03-31 | 2022-03-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11139443B2 (en) | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038117B2 (en) | 2017-04-11 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10777754B2 (en) | 2017-04-11 | 2020-09-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10975113B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-04-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11101434B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11084838B2 (en) | 2017-04-21 | 2021-08-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US10910570B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-02-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038137B2 (en) | 2017-04-28 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11117897B2 (en) | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10941170B2 (en) | 2017-05-03 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11201299B2 (en) | 2017-05-04 | 2021-12-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862055B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10870668B2 (en) | 2017-05-05 | 2020-12-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10930864B2 (en) | 2017-05-10 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10822362B2 (en) | 2017-05-11 | 2020-11-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944060B2 (en) | 2017-05-11 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10840459B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-11-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10934293B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10790455B2 (en) | 2017-05-18 | 2020-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10944062B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11038115B2 (en) | 2017-05-18 | 2021-06-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and device |
US10930862B2 (en) | 2017-06-01 | 2021-02-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11725022B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-08-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11608321B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-03-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11552261B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-01-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11832510B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495757B2 (en) | 2017-06-23 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10968226B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11802136B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-10-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11678565B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-06-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11814403B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-11-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11758804B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11174259B2 (en) | 2017-06-23 | 2021-11-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469382B2 (en) | 2017-07-12 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239433B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765970B2 (en) | 2017-07-26 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11322691B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-05-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11968883B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-04-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228010B2 (en) | 2017-07-26 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917843B2 (en) | 2017-07-26 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744141B2 (en) | 2017-08-09 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11349083B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-05-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11744142B2 (en) | 2017-08-10 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11508913B2 (en) | 2017-08-10 | 2022-11-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910699B2 (en) | 2017-08-10 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11462697B2 (en) | 2017-08-22 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11723269B2 (en) | 2017-08-22 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11437591B2 (en) | 2017-08-24 | 2022-09-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11605791B2 (en) | 2017-09-01 | 2023-03-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11424420B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-08-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11696492B2 (en) | 2017-09-07 | 2023-07-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11444249B2 (en) | 2017-09-07 | 2022-09-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10608188B2 (en) | 2017-09-11 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11778897B2 (en) | 2017-09-20 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11910702B2 (en) | 2017-11-07 | 2024-02-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent devices |
US11183646B2 (en) | 2017-11-07 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11214587B2 (en) | 2017-11-07 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11168103B2 (en) | 2017-11-17 | 2021-11-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11825735B2 (en) | 2017-11-28 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937503B2 (en) | 2017-11-30 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10971687B2 (en) | 2017-12-14 | 2021-04-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233204B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233205B2 (en) | 2017-12-14 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11700765B2 (en) | 2018-01-10 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11081659B2 (en) | 2018-01-10 | 2021-08-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515493B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11271177B2 (en) | 2018-01-11 | 2022-03-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11542289B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-01-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11845764B2 (en) | 2018-01-26 | 2023-12-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11367840B2 (en) | 2018-01-26 | 2022-06-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12029055B2 (en) | 2018-01-30 | 2024-07-02 | The University Of Southern California | OLED with hybrid emissive layer |
US11180519B2 (en) | 2018-02-09 | 2021-11-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342509B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11239434B2 (en) | 2018-02-09 | 2022-02-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11957050B2 (en) | 2018-02-09 | 2024-04-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11165028B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-11-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11279722B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-03-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11142538B2 (en) | 2018-03-12 | 2021-10-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11217757B2 (en) | 2018-03-12 | 2022-01-04 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11557733B2 (en) | 2018-03-12 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11882759B2 (en) | 2018-04-13 | 2024-01-23 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11390639B2 (en) | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11616203B2 (en) | 2018-04-17 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515494B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11342513B2 (en) | 2018-05-04 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753427B2 (en) | 2018-05-04 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11793073B2 (en) | 2018-05-06 | 2023-10-17 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11459349B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-10-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11450822B2 (en) | 2018-05-25 | 2022-09-20 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11716900B2 (en) | 2018-05-30 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11404653B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-08-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11339182B2 (en) | 2018-06-07 | 2022-05-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11228004B2 (en) | 2018-06-22 | 2022-01-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11261207B2 (en) | 2018-06-25 | 2022-03-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11753425B2 (en) | 2018-07-11 | 2023-09-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11233203B2 (en) | 2018-09-06 | 2022-01-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11485706B2 (en) | 2018-09-11 | 2022-11-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11718634B2 (en) | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11903305B2 (en) | 2018-09-24 | 2024-02-13 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495752B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11469383B2 (en) | 2018-10-08 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11476430B2 (en) | 2018-10-15 | 2022-10-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11515482B2 (en) | 2018-10-23 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Deep HOMO (highest occupied molecular orbital) emitter device structures |
US11469384B2 (en) | 2018-11-02 | 2022-10-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11825736B2 (en) | 2018-11-19 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11963441B2 (en) | 2018-11-26 | 2024-04-16 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11690285B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Electroluminescent devices |
US11672165B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11716899B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-08-01 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11889708B2 (en) | 2019-11-14 | 2024-01-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11706980B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-07-18 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11672176B2 (en) | 2018-11-28 | 2023-06-06 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
US11623936B2 (en) | 2018-12-11 | 2023-04-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11737349B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-08-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11834459B2 (en) | 2018-12-12 | 2023-12-05 | Universal Display Corporation | Host materials for electroluminescent devices |
CN109705148B (zh) * | 2018-12-28 | 2020-10-02 | 武汉天马微电子有限公司 | 芳香环化合物、显示面板以及显示装置 |
US11812624B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-11-07 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11780829B2 (en) | 2019-01-30 | 2023-10-10 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11325932B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-05-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11370809B2 (en) | 2019-02-08 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11773320B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11557738B2 (en) | 2019-02-22 | 2023-01-17 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11871653B2 (en) | 2019-02-22 | 2024-01-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11512093B2 (en) | 2019-03-04 | 2022-11-29 | Universal Display Corporation | Compound used for organic light emitting device (OLED), consumer product and formulation |
US11739081B2 (en) | 2019-03-11 | 2023-08-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11637261B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Nanopatch antenna outcoupling structure for use in OLEDs |
US11569480B2 (en) | 2019-03-12 | 2023-01-31 | Universal Display Corporation | Plasmonic OLEDs and vertical dipole emitters |
US11963438B2 (en) | 2019-03-26 | 2024-04-16 | The University Of Southern California | Organic electroluminescent materials and devices |
US11639363B2 (en) | 2019-04-22 | 2023-05-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11613550B2 (en) | 2019-04-30 | 2023-03-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices comprising benzimidazole-containing metal complexes |
US11560398B2 (en) | 2019-05-07 | 2023-01-24 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11495756B2 (en) | 2019-05-07 | 2022-11-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11827651B2 (en) | 2019-05-13 | 2023-11-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11634445B2 (en) | 2019-05-21 | 2023-04-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12010859B2 (en) | 2019-05-24 | 2024-06-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11647667B2 (en) | 2019-06-14 | 2023-05-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent compounds and organic light emitting devices using the same |
US11920070B2 (en) | 2019-07-12 | 2024-03-05 | The University Of Southern California | Luminescent janus-type, two-coordinated metal complexes |
US11926638B2 (en) | 2019-07-22 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11685754B2 (en) | 2019-07-22 | 2023-06-27 | Universal Display Corporation | Heteroleptic organic electroluminescent materials |
US11708355B2 (en) | 2019-08-01 | 2023-07-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11985888B2 (en) | 2019-08-12 | 2024-05-14 | The Regents Of The University Of Michigan | Organic electroluminescent device |
US11374181B2 (en) | 2019-08-14 | 2022-06-28 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11930699B2 (en) | 2019-08-15 | 2024-03-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925105B2 (en) | 2019-08-26 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11937494B2 (en) | 2019-08-28 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11600787B2 (en) | 2019-08-30 | 2023-03-07 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11820783B2 (en) | 2019-09-06 | 2023-11-21 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11999886B2 (en) | 2019-09-26 | 2024-06-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11864458B2 (en) | 2019-10-08 | 2024-01-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11950493B2 (en) | 2019-10-15 | 2024-04-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11697653B2 (en) | 2019-10-21 | 2023-07-11 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11919914B2 (en) | 2019-10-25 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11765965B2 (en) | 2019-10-30 | 2023-09-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20210068229A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-09 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물 |
US11778895B2 (en) | 2020-01-13 | 2023-10-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11917900B2 (en) | 2020-01-28 | 2024-02-27 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11932660B2 (en) | 2020-01-29 | 2024-03-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12018035B2 (en) | 2020-03-23 | 2024-06-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11970508B2 (en) | 2020-04-22 | 2024-04-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR102554038B1 (ko) * | 2020-05-13 | 2023-07-11 | 주식회사 랩토 | 유기 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
US12035613B2 (en) | 2020-05-26 | 2024-07-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20240013989A (ko) * | 2022-07-22 | 2024-01-31 | 주식회사 랩토 | 유기 화합물 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
Family Cites Families (40)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001332384A (ja) | 2000-05-19 | 2001-11-30 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
US6939624B2 (en) * | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
JP5241053B2 (ja) * | 2000-08-11 | 2013-07-17 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 有機金属化合物及び放射移行有機電気燐光体 |
JP4003824B2 (ja) | 2001-07-11 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP3873720B2 (ja) | 2001-08-24 | 2007-01-24 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
JP4871464B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2012-02-08 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
JP4228573B2 (ja) * | 2001-12-25 | 2009-02-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
JP2003317946A (ja) | 2002-04-23 | 2003-11-07 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機el素子及び有機el素子の製造方法 |
JP4052024B2 (ja) | 2002-06-07 | 2008-02-27 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
KR101208396B1 (ko) * | 2002-07-19 | 2012-12-05 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 및 유기 발광 매체 |
JP2004075567A (ja) * | 2002-08-12 | 2004-03-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | オリゴアリーレン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4234383B2 (ja) * | 2002-09-19 | 2009-03-04 | Tdk株式会社 | 有機el素子および有機elディスプレイ |
US20040142206A1 (en) * | 2003-01-17 | 2004-07-22 | Bazan Guillermo C. | Binaphthol based chromophores for the fabrication of blue organic light emitting diodes |
JP2004335122A (ja) * | 2003-04-30 | 2004-11-25 | Takasago Internatl Corp | 発光素子 |
JP2005063938A (ja) | 2003-05-09 | 2005-03-10 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2005008588A (ja) | 2003-06-20 | 2005-01-13 | Sony Corp | クオーターナフチルおよびその製造方法 |
JP2005019219A (ja) | 2003-06-26 | 2005-01-20 | Sony Corp | 有機el発光素子 |
JP4703139B2 (ja) | 2003-08-04 | 2011-06-15 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
DE10345583A1 (de) * | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Basf Ag | Synthese von phenylsubstituierten Fluoranthenen durch Diels-Alder-Reaktion und ihre Verwendung |
US7887931B2 (en) * | 2003-10-24 | 2011-02-15 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
KR100577262B1 (ko) | 2004-01-06 | 2006-05-10 | 엘지전자 주식회사 | 유기전계발광소자 |
US9085729B2 (en) * | 2004-02-09 | 2015-07-21 | Lg Display Co., Ltd. | Blue emitters for use in organic electroluminescence devices |
WO2005084083A1 (ja) | 2004-03-02 | 2005-09-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN1951155A (zh) * | 2004-05-14 | 2007-04-18 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光器件 |
JP2006052324A (ja) * | 2004-08-12 | 2006-02-23 | Sony Corp | 有機材料、有機電界発光素子、および表示装置 |
JP2006124373A (ja) * | 2004-09-29 | 2006-05-18 | Canon Inc | 化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4974509B2 (ja) * | 2004-10-29 | 2012-07-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子及び発光装置 |
WO2006062078A1 (ja) * | 2004-12-08 | 2006-06-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2006190759A (ja) * | 2005-01-05 | 2006-07-20 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP2277978B1 (en) * | 2005-05-31 | 2016-03-30 | Universal Display Corporation | Triphenylene hosts in phosphorescent light emitting diodes |
JP2007015961A (ja) * | 2005-07-06 | 2007-01-25 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ピレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101296029B1 (ko) * | 2005-07-14 | 2013-08-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 바이페닐 유도체, 유기 전기발광 소자용 재료, 및 그것을이용한 유기 전기발광 소자 |
KR20080052594A (ko) * | 2005-09-16 | 2008-06-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
TWI313675B (en) | 2005-10-21 | 2009-08-21 | Lg Chemical Ltd | New binaphthalene derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
TWI420963B (zh) * | 2005-12-15 | 2013-12-21 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent element materials and organic electroluminescent devices using the same |
JP2007308477A (ja) * | 2006-04-20 | 2007-11-29 | Canon Inc | 化合物および有機発光素子 |
JP4717703B2 (ja) * | 2006-04-25 | 2011-07-06 | キヤノン株式会社 | 化合物および有機el素子 |
JP4818159B2 (ja) * | 2006-04-27 | 2011-11-16 | キヤノン株式会社 | フルオランテン誘導体およびそれを有する有機発光素子 |
EP2097938B1 (en) * | 2006-12-28 | 2019-07-17 | Universal Display Corporation | Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures |
JP5294650B2 (ja) * | 2007-03-12 | 2013-09-18 | キヤノン株式会社 | ナフタレン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
-
2008
- 2008-04-23 TW TW097114863A patent/TW200909560A/zh unknown
- 2008-04-23 US US12/108,066 patent/US8330350B2/en active Active
- 2008-04-23 WO PCT/JP2008/057837 patent/WO2009008205A1/ja active Application Filing
- 2008-05-16 CN CN2008800237310A patent/CN101960635B/zh active Active
- 2008-05-16 KR KR1020107002121A patent/KR101663325B1/ko active IP Right Grant
- 2008-05-16 WO PCT/JP2008/059077 patent/WO2009008216A1/ja active Application Filing
- 2008-05-16 WO PCT/JP2008/059076 patent/WO2009008215A1/ja active Application Filing
- 2008-05-16 CN CN2008800237293A patent/CN101730948B/zh active Active
- 2008-05-16 TW TW097118333A patent/TW200913341A/zh unknown
- 2008-05-16 TW TW097118328A patent/TW200913340A/zh unknown
- 2008-05-16 JP JP2009522549A patent/JP5307005B2/ja active Active
- 2008-05-16 EP EP08752905A patent/EP2166585A4/en not_active Ceased
- 2008-05-16 EP EP08752906A patent/EP2166586A4/en not_active Withdrawn
- 2008-05-16 JP JP2009522550A patent/JP5303462B2/ja active Active
- 2008-05-16 KR KR1020107002343A patent/KR20100040901A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-07-04 KR KR1020107002479A patent/KR20100031135A/ko not_active Application Discontinuation
- 2008-07-04 CN CN200880023727A patent/CN101730946A/zh active Pending
- 2008-07-04 WO PCT/JP2008/062150 patent/WO2009008360A1/ja active Application Filing
- 2008-07-04 EP EP08790860A patent/EP2166587A4/en not_active Withdrawn
- 2008-07-04 TW TW097125299A patent/TW200918640A/zh unknown
- 2008-07-04 TW TW097125295A patent/TW200920815A/zh unknown
- 2008-07-04 TW TW097125297A patent/TW200919799A/zh unknown
- 2008-07-04 WO PCT/JP2008/062129 patent/WO2009008342A1/ja active Application Filing
- 2008-07-04 WO PCT/JP2008/062154 patent/WO2009008364A1/ja active Application Filing
- 2008-07-04 TW TW097125293A patent/TW200920814A/zh unknown
- 2008-07-04 WO PCT/JP2008/062156 patent/WO2009008365A1/ja active Application Filing
- 2008-07-04 TW TW097125271A patent/TW200911959A/zh unknown
- 2008-07-04 JP JP2009522603A patent/JP5208937B2/ja active Active
- 2008-07-04 JP JP2009522602A patent/JP5286264B2/ja active Active
- 2008-07-04 WO PCT/JP2008/062130 patent/WO2009008343A1/ja active Application Filing
- 2008-07-04 TW TW097125275A patent/TW200920812A/zh unknown
- 2008-07-04 WO PCT/JP2008/062151 patent/WO2009008361A1/ja active Application Filing
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW200913340A (en) | Organic electroluminescence device | |
KR101296978B1 (ko) | 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자 | |
TWI276369B (en) | Organic electroluminescent device | |
JP5357023B2 (ja) | 有機el素子および有機el材料含有溶液 | |
JP5684135B2 (ja) | 有機発光デバイス及びそれに用いるための物質 | |
JP5199066B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子 | |
TW200414803A (en) | Organic electroluminescence element | |
JPWO2009008346A1 (ja) | 有機el素子 | |
JPWO2009008356A1 (ja) | 有機el素子 | |
JPWO2009008344A1 (ja) | 有機el素子 | |
TW200922905A (en) | Phenanthrene derivative and material for organic EL device | |
JP5084208B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
TW200920177A (en) | Organic electroluminescence device | |
JP5431602B2 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料 | |
WO2010074181A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び化合物 | |
JP2009147324A (ja) | 有機el素子および有機el材料含有溶液 |