SU749832A1 - Способ получени амино- -оксифенантридонов - Google Patents
Способ получени амино- -оксифенантридонов Download PDFInfo
- Publication number
- SU749832A1 SU749832A1 SU782594246A SU2594246A SU749832A1 SU 749832 A1 SU749832 A1 SU 749832A1 SU 782594246 A SU782594246 A SU 782594246A SU 2594246 A SU2594246 A SU 2594246A SU 749832 A1 SU749832 A1 SU 749832A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- cooh
- noj
- group
- mean
- oxyphenanthridones
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Изобретение относитс к органической химии , а именно к способу получени производных фенантрндона, которые могут найти применение в синтезе азокраситепей и полимеров. Известен способ получени амино -N-оксифенантридонов общей формулы (I) тде RI и Rj означают Н или СООН, или RI и Rj образуют группу -СО-, CHj- или CO-N(OH) а Вз означает Н или NHj, заключающийс в том, что нитрокарбоновую кислоту общей формулы (II) СООН где RI и Rj означают Н, СООН или NOj или RI и Rj образуют группу -СО- или CHj, а R3 означает Н или NOj, подвергают температуре юсстановлению хлористым оловом Ц}. Недрстатками известного способа вл ютс низкий выход целевого продукта (45-50% от теоретического). Так, продукт восстановленн 4,6,4, 6 -тетранитрокарбоновой кислоты по известному способу получают с выходом 46%. Целевой продукт имеет низкое качество из-за побочных продуктов более полного восстановлени . Так, при восстановлении 4,6,4 ,6 тетранитрокарбоновой кислоты нар ду с целеffiiiM (ТГГ) имеет место образование продукта (IV). Я/ О Большой расход дефицитного и дорогосто щего восстановител исключает внедреиие известного метода в промышленности. Кроме того , способ не позвол ет получать соединени , содержашие NH (ОН)-группу, в положении 4 молекулы фенантридона. Цель изобретени - повышение выхода и качества целевых продуктов, упрощение технологии процесса, а также расширение универсальности способа. Указанна цель достигаетс способом получени aMifflo-N-оксифенантридонов общей формулыПо О . 2 ;v где RI и Rj означают Н или СООН, или Rj и Rj образуют группу -СО-, CHj - или -СО-N (ОН) а Rj означает Н, NHj или NH(OH), путем обработки восстановителем интрокарбоно вых кислот общей формулы Щ СООН где RI и RJ означают Н, СООН или NOj, или RI и RJ образуют группу -СОCHj, а RS означает Н или NOj, отличительной особенностью которого вл етс то, что нитрокарбоиову кислоту подвергают последовательной обработк восстановителем - сульфидом натри при 70100° С, а затем металлическим цинком в присутствии хлорида аммони при 80-100°С. При обработке сульфидом натри NOj-rpjo пы восстанавливаютс только в положении 4 и 4 в то врем как в положении 6 и 6 оста ютс не восстановленными. При дальнейшей обработке цинком в прису ствии хлорида аммони восстанавливаютс оста игаес NOj-rpynnbi до гидроксиламиногрупп с последующей циклизацией. Необходимого результата можно достичь с использованием указанных восстановителей в указанной последова тельности, при использовании неожиданной избирательности сульфида натри по отношению к соединени м формулы (TI) в сочетании с направленностью восстановлени цинком в присутствии хлорида аммони до гидроксиламиногрупп . Ход процесса иллюстрируетс на примере восстановлени 4,6, 4, б- тетранитрокарбоновой кислоты СООН щноос мо Щ соси ноос ffo HOHff СООН П ноос NHOH J V/VHr Предлагаемый способ позвол ет расширить число соединений данного класса, получать целевой продукт без побочных продуктов, высокой степени чистоты, с выходом 85-90% с применением дешевых, доступных дл промышленности восстановителей. П р и м е р. На первой стадии, к суспензии трех частей нитрокарбоновой кислоты в 50 ч. воды порционно прибавл ют при 70-100° С рассчитанное количество 25%-ного раствора сульфида натри (1,1-1,2 г/моль сульфида натри на 1 г/моль кислоты из расчета на одну восстанавливаемую; нитрогруппу) в течение 2030 мин и после прибавлени перемешивают 15 мин при той же температуре. Реакционную массу охлаждают до 50° С и нейтрализуют концентрированной сол ной кислотой . На второй стадии в реак1р онную массу внос т 70 ч этанола, 1,2 ч. хлорида аммони и 3 ч технического порошка циика (из расчета на одну восстанавливаемою нитрогруппу), перемешивают при 80-100°С в течение 1-2 ч. и затем охлаж5 749Ю2«
дают. Выделившийс осадок цинкового комп-шнно-Ы-ок |фенв1{тркдфВ,с выходам 85-90%
лекса отдел ют, раствор ют в холодгой кон техническшч) пртдукта.
центрировашюй серной кислоте, размецпгаают.
10 мин и затем разбавл ют водой. Отфильтро-Характеристик ми о- К-оксжфеваптрндршм,
BbiaaipT продукт, промывают водой до удале-s двухсгупе чатым способом Bocct
нн ионов SOJ и сушат при 60° С. Получаютвовдени , представлена а таблице. .
00
П. f
t-
m о
1Л
00
t
г Л
Л
о
J
о
о
refei&j9i:fejif :i-..iMT;:-.- .....:.
OS
r
00
00 eri
Ю
n
O
аз t
о о
Г- 00. Oo 00
1Л f . ГЛ
ГЛ ГЛ
СЛ
a
t
«л
.
fn
.
«Л ЧО
00 л
о
о
«
z
S
W4
о
V
OO
S.
t
CO
««4
О
Sx
.
oq,
f
tn ft
a:
о
VO
«1
OO
r
5f
OO
f
s
PI
(Л
n ts
u
s
(
ч
и
S.
г- о
о о
оо
о
OS,
п го
го
го t
t
fO
r,
fn
Tf «
00
s
v
o
o
«
d
:z
iC
О 4
-Я
BC
«ч
и
о о
00 Л. Т.
e
о CD
Tt
. 2.
S.
го(Л го.
U
|И8|
ш
lg§ll
00
ю
.
«ч
S
оо п
г
о
. -.r-i-Г4
5
«9
ё|
§
иэ -ек
ч
§
d
0
о 4
о о
3
OV О
л
О
л
г«
Z
е
4
.
.ас
.Ж
«
m
«
ч
«ч
О
U
. .
.
:
.
s:j 2
г t
ю.
о 00
s
Г
«Л, n
n
Ч
rt
ro
00
m t- N
CJv
S
s s
o
o
о,
(-1
a
§ К
О
О
Claims (1)
- |ih| III11 15 Формула изобретени Способ получени амиио-М-оксифенантридонов общей формулы HQ О где RI и RJ означают Н или СООН, или RI и Вз образуют группу -СО-, CHj или -CO-N(OH)-, а РЗ означает Н, NHj или NHtOHO, путем обработки при повышенной температуре восстановителем , нитрокарбоновой кислоты общей фор2 где R, и RJ означают Н, ,СООН или NOj или RI и RJ образуют группу -СО- или-СН2-, а RS означает Н или NOj, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода и качества целевого продукта , упрощени технологии и расширени универсальности способа, нитрокарбоновую кислоту подвергают последовательной обработке восстановителем - сульфидом натри при 70-100°С, а затем металлическим цинком в присутствии хлорида аммони при 80-100°С. Источники информации, - прин тые во внимание при зкспертизе 1. Авторское свидетельство СССР по за вке № 2085458/23-04, кл. С 07 О 221/12, 1974 (прототип).
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782594246A SU749832A1 (ru) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Способ получени амино- -оксифенантридонов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU782594246A SU749832A1 (ru) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Способ получени амино- -оксифенантридонов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU749832A1 true SU749832A1 (ru) | 1980-07-23 |
Family
ID=20755163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU782594246A SU749832A1 (ru) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Способ получени амино- -оксифенантридонов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU749832A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8093265B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-01-10 | Renovis, Inc. | Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof |
-
1978
- 1978-03-24 SU SU782594246A patent/SU749832A1/ru active
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8093265B2 (en) | 2007-03-09 | 2012-01-10 | Renovis, Inc. | Bicycloheteroaryl compounds as P2X7 modulators and uses thereof |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4368334A (en) | p-Hydroxymandelic acid | |
SU749832A1 (ru) | Способ получени амино- -оксифенантридонов | |
US4493802A (en) | Preparation of o,o'-dithiodibenzoic acids | |
JPS6256859B2 (ru) | ||
SU685156A3 (ru) | Способ получени -(5-тетразолил(1-оксо-1н-пиримидо-)1,2-а) хинолин-2-карбоксамида | |
US3663623A (en) | Preparation of iodomethylsulfones | |
SU771104A1 (ru) | Способ получени амино- -оксифенантридонов | |
US4668798A (en) | Process for preparing pyrrolidine derivatives | |
GB1490289A (en) | Intermediates and production thereof for use in the preparation of 6-(2-phenyl-2-(guanylureidoacetamido)acetamido)penicillanic acid | |
DE1670112A1 (de) | Aktivierte Ester der 7-Aminocephalosporansaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
CA1208222A (en) | Selective acylation of hydroxy-amino-arylsulfonic acids | |
US3046306A (en) | Process of preparing triiodinated analogs of thyronine | |
KR920004137B1 (ko) | 이미다졸 유도체의 제조방법 | |
SU1747433A1 (ru) | Способ получени тетрагидрокси-п-бензохинона | |
EP0261803B1 (en) | Improved process for [1H]-isoindolin-1-one-3-carboxylic acid | |
US4173581A (en) | Process for the preparation of alkylthiosemicarbazides | |
SU609284A1 (ru) | Способ получени 5-нитро-8-оксихинолина | |
Savard et al. | SYNTHESIS OF A NEW α-AMINO ACID, S-METHYL-β, β-DIMETHYLCYSTEINE | |
KR940005014B1 (ko) | 피롤리딘카르복실산 유도체의 제조방법 | |
JP2601708B2 (ja) | N―アルカノイルシステインの製造方法 | |
SU462817A1 (ru) | Способ получени 3,3"-диамино-4,4дицианодифенилоксида | |
JPH06256346A (ja) | イソグアニンの製造方法 | |
SU791749A1 (ru) | Способ получени производных 2,5-дигидро-1н-1,5-бензодиазепинов | |
SU536212A1 (ru) | Способ получени 1,5-ди-(2-карбоксиметоксиарил)-3-арилформазина | |
SU482438A1 (ru) | Способ получени -бис-(карбоксиметил)аспарагиновой кислоты |