SU617007A3 - Способ получени аминов или их солей - Google Patents
Способ получени аминов или их солейInfo
- Publication number
- SU617007A3 SU617007A3 SU762415408A SU2415408A SU617007A3 SU 617007 A3 SU617007 A3 SU 617007A3 SU 762415408 A SU762415408 A SU 762415408A SU 2415408 A SU2415408 A SU 2415408A SU 617007 A3 SU617007 A3 SU 617007A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- methyl
- salts
- yield
- hydrogen
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/096—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms separated by carbocyclic rings or by carbon chains interrupted by carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/34—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Treating Waste Gases (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОВ ИЛИ ИХ СОЛЕЙ
ДоТЯ этого такие кислоты, как сол на или винна .
Реакционносгюсобна этерифинированна гидроксильна группа представл ет собой, в частности, гидроксильную группу, этерифицированную сильной неорганической или органической кислотой,предпочтителЕзНо галогенводороднойкислотой такой как хлористоводородна , оромистоводородна или йодистоводородн а кислота, а также серной кислотой или сильной органической кислотой, например бензолсульфокислотой , 4-бромбензолсульфокислотой или 4-толуолсульфокпслотой. Таким образом, Z предпочтительно - хлор, бром или йод.
Обычно способ провод т в среде органического растворител , в частности алканола, при температуре кипени реакционной с.меси. Если в качестве исходных продуктов используют реакционносиособные сложные эфиры, то исходное производное фенола предпочтительно примен ют в виде фенол та металла, такого как фено,1 т щелочного металла, предпочтительно фенол та натри , или реакцию провод т в присутствии св зывающего кислоту средства, предпочтите .1ьно средства конденсации, которое может образовать соль исходного произвсиного фенола, например, алкого,1 т щелочного металла .
Пример 1. 2,4 г натри раствор ют в 100 M.I этанола, добавл ют 10,8 г О-метилфенола и 22,9 г 1- 2- (4-(JKcn) -фенил-1 - метил этиламино -З-хлорпропанола-2 . Смесь нагревают в автоклаве на кип щей вод ной бане 15 час. Зате.м е отфильтровывают и фильтрат упаривают досуха . Остаток подкисл ют 2н. НС1 и экстрагируют простым эфиром и затем водную фазу подщелачивают 2н. ХаОН и экстрагируют этилацетатом . Экстракт над MgSO4, получают 1 - 2- (4-окси) -фенил-1 -метилэтиламино -3- (О-метилфенокси) -пропанол-2, который перевод т в гидрохлорид (т.пл. 112°С). Выход 24,2 г {690/0).
Аналогично получают нижеследующие соеинени :
3- 2- (4-оксифенил) -1 -метилэти.мамино -1 -()этилфеноксипроианол-2 . Т.пл. его гидрохлорида . Выход 730 ,,;
3- 2- (4-оксифенил) -1 -метилэтпламино -1-О-аллилфеноксипропанол-2 . Т. пл. виннокис;1ой соли 71 С. Выход 68-/о;
3- 2- (4-оксифенил ) -1 -метилэтиламино -1 -О-пропаргилоксифепоксипроианол-2 . Т.и.ч. 50°С (НС1). Выход 700/о;
3- 2- (4-оксифенил) -1 -метилэтиламино -1 -О-циа11офеноксинропанол-2 . Т.пл. бУС (НС1). Выход 72,.;;
3- 2- (4-окси(|нмп1л 1-1,1 -диметилэтиламино -1-О-метплфенокс1Н1ронанол-2 . Т.пл. (НС1/ Выход 66 7о;
3- 2-(4-окси(|)ени.1) -1,1-димети,1Утиламипо -1 -О-эти,1фенокс1П1рог1ано;1-2. Т.и.т гидрохлориа 54°С. Выход tiH/,,;
3- 2- (4-оксифе1П,1) -1,1 -диметплэти.чамино -1-0-ал:1 фоноксипронано,1-2. T.n.i. шдрохлс рида ИО-С. Выход
3- 2- (4-оксифенил) -1,1-диметилэтила.мино -1-0-цианофеноксипропанол-2. Т. пл, 144°С (НС). Выход 68%;
3- 2- (4-оксифенил) -1 -метилэтила.мино -1 -0 -диметилфеноксппроианол-2 . Т. пл. 125°С 5 (НС1). Выход 71%;
3- 2- (4-оксифенил) -1-.метилэтиламино -1-0- .метоксифеноксиг1ропанол-2. Т. пл. 114°С (HCI). Выход 690/о;
3-метил-З- 2- (4-оксифенил)-1-метилэтил0 амино -1-О-этилфеноксипропанол-2. Т. пл. 46°С
(НС1). Выход 73%;
3-метил-З- 2- (4-оксифенил) -1 -метилэтиламино )-1-О-цианофеноксипропанол-2 Т m (НС1). Выход 65%;
53-этил-З- 2-(4-оксифенил)-1-метилэтилами-,
но -1-0-аллилфеноксипропанол-2, Т пл 42°С (НС1). Выход 65%;
3-метил-З- 2-(4-оксифенил) -1,1-диметилэтиламино -1-0-метилфеноксипроианол-2, Т пл (HCI). Выход 690/0,03-метил-З- 2- (4-оксифенил ) -1,1-диметилэтиламино -1-О-аллилфеноксипроианол-2 Т пл. 172 С (HCI). Выход 68%;
3- (2- (4-оксифенил)-1-метил этила ми но - 1-лг-метплфепоксипропанол-2 . Т.ил. 150°С (). 5 Выход 7Гз/о;
3- I -метил-2- (4-оксифенил) -этиленамино -1-О-алл11 ,-1феноксипропанол-2. Т.пл. 70°С, Выход 67-;п.
Пример 2. 2,4 г натри раствор ют в 100 мл этанола и добавл ют 10,8 г о-метилфепола и
0 32,0 г (4-окспфенил)-1-метилэтиламино -3-йодпрог1анола-2 . Реакционную смесь нагревают на кии п1ей вод ной бане 12 час и перераб атывают аналогично примеру 1. Получают 23,5 г (67% теории) продукта, который идентичен продукту примера 1.
Пример 3. 2,4 г натри раствор ют в 100 .мл проианола и добавл ют 10,8 г о-метилфенола и 20,7 г (4-оксифенил)-1-метилэтила.1 IIпо -2 ,3-э11оксипропана. Реакционную смесь нагревают на кип щей вод ной бане 10 час и перерабатывают апалогично примеру I. По;|учают 23.8 г (68% теории) продукта, который иде11тичен продукту иримера 1.
Формула и:1о6ретени.ч (люсоб ио;|учени аминов обшей формулы
Кз -RI хГЛII
)-0-CH2-CHOH-CH-NH-C- СН2
ОН
Щ 2СН,
где R, водород или метил;
RI -- ипдород, мети.-|, этил, аллил, циапо-, метокси- 11.1и пропаргилоксигруипа; Rj - водород, .метил и,1и этил; R - водород или метил,
при условии, что Ri и.Ri, одновременно не означать водород, или пх солей, отличающийс тем, что соединение общей формулыЦ
(
ОН
2 Rif г е R, и R имеют вышеуказанные значени , подвергают взаимодействию с соединением обшей формулы II где R и R имеют вышеуказанные значени : X - гидрокснльна группа; Z - реакцпониоспособна этерифицнрованна в сложный эфир гидроксильна группа, или X и Z вместе образуют эпоксигруппу. с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли Приоритет по признакам: 11.08.74при RI - водород или. метил, RI - метил, этил, аллил или пропаргилоксигруппа , Ri - водород, .метил или этил, R, - водород или метил. 04.06.75при - водород, циано- или м етоксигруппа. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: I. Патент СССР № 500748, кл. С 07 С 93/10. 18.04.73.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7413789A SE422052B (sv) | 1974-11-01 | 1974-11-01 | Forfarande for framstellning av vissa angivna 1-fenoxi-2-hydroxi-3-aminofenyl-propylderivat |
SE7506348A SE402764B (sv) | 1975-06-04 | 1975-06-04 | Forfarande for framstellning av nya hjertaktiva foreningar |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU617007A3 true SU617007A3 (ru) | 1978-07-25 |
Family
ID=26656538
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752163124A SU591137A3 (ru) | 1974-11-01 | 1975-08-08 | Способ получени аминов или их солей |
SU762415407A SU624570A3 (ru) | 1974-11-01 | 1976-11-01 | Способ получени аминов или их солей |
SU762415408A SU617007A3 (ru) | 1974-11-01 | 1976-11-01 | Способ получени аминов или их солей |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU752163124A SU591137A3 (ru) | 1974-11-01 | 1975-08-08 | Способ получени аминов или их солей |
SU762415407A SU624570A3 (ru) | 1974-11-01 | 1976-11-01 | Способ получени аминов или их солей |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS51131841A (ru) |
AT (1) | AT340898B (ru) |
CA (1) | CA1065894A (ru) |
CH (1) | CH618416A5 (ru) |
CS (1) | CS189725B2 (ru) |
DD (1) | DD122073A5 (ru) |
DE (1) | DE2530613A1 (ru) |
DK (1) | DK444375A (ru) |
FI (1) | FI752312A (ru) |
FR (1) | FR2289173A1 (ru) |
GB (1) | GB1518689A (ru) |
HK (1) | HK35981A (ru) |
HU (1) | HU172651B (ru) |
IE (1) | IE42131B1 (ru) |
IT (1) | IT7950876A0 (ru) |
LU (1) | LU73704A1 (ru) |
MY (1) | MY8200084A (ru) |
NL (1) | NL7509549A (ru) |
NO (1) | NO141753C (ru) |
SU (3) | SU591137A3 (ru) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6818660B2 (en) | 1996-04-09 | 2004-11-16 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcilytic compounds |
CN1254465C (zh) * | 1996-04-09 | 2006-05-03 | Nps医药公司 | 钙代谢化合物 |
US7202261B2 (en) | 1996-12-03 | 2007-04-10 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Calcilytic compounds |
TW483881B (en) | 1996-12-03 | 2002-04-21 | Nps Pharma Inc | Calcilytic compounds |
MY159417A (en) * | 2000-01-24 | 2017-01-13 | Smithkline Beecham Corp | Calcilytic compounds |
-
1975
- 1975-07-09 DE DE19752530613 patent/DE2530613A1/de not_active Ceased
- 1975-07-31 AT AT593075A patent/AT340898B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-08-06 NO NO752766A patent/NO141753C/no unknown
- 1975-08-08 SU SU752163124A patent/SU591137A3/ru active
- 1975-08-08 DD DD187767A patent/DD122073A5/xx unknown
- 1975-08-11 NL NL7509549A patent/NL7509549A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-08-14 FI FI752312A patent/FI752312A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-09-09 GB GB37072/75A patent/GB1518689A/en not_active Expired
- 1975-09-16 CH CH1196675A patent/CH618416A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-10-02 IE IE2155/75A patent/IE42131B1/en unknown
- 1975-10-02 DK DK444375A patent/DK444375A/da not_active Application Discontinuation
- 1975-10-21 FR FR7532205A patent/FR2289173A1/fr active Granted
- 1975-10-30 CS CS757327A patent/CS189725B2/cs unknown
- 1975-10-30 HU HU75HE00000693A patent/HU172651B/hu unknown
- 1975-10-31 JP JP50131346A patent/JPS51131841A/ja active Pending
- 1975-10-31 LU LU73704A patent/LU73704A1/xx unknown
- 1975-10-31 CA CA238,765A patent/CA1065894A/en not_active Expired
-
1976
- 1976-11-01 SU SU762415407A patent/SU624570A3/ru active
- 1976-11-01 SU SU762415408A patent/SU617007A3/ru active
-
1979
- 1979-11-21 IT IT7950876A patent/IT7950876A0/it unknown
-
1981
- 1981-07-23 HK HK359/81A patent/HK35981A/xx unknown
-
1982
- 1982-12-30 MY MY84/82A patent/MY8200084A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD122073A5 (ru) | 1976-09-12 |
AU8363875A (en) | 1977-02-10 |
AT340898B (de) | 1978-01-10 |
NL7509549A (nl) | 1976-05-04 |
SU591137A3 (ru) | 1978-01-30 |
NO141753B (no) | 1980-01-28 |
FI752312A (ru) | 1976-05-02 |
NO141753C (no) | 1980-05-07 |
GB1518689A (en) | 1978-07-19 |
IE42131L (en) | 1976-05-01 |
CH618416A5 (en) | 1980-07-31 |
FR2289173B1 (ru) | 1980-11-21 |
IE42131B1 (en) | 1980-06-04 |
SU624570A3 (ru) | 1978-09-15 |
HK35981A (en) | 1981-07-31 |
DE2530613A1 (de) | 1976-05-06 |
DK444375A (da) | 1976-05-02 |
HU172651B (hu) | 1978-11-28 |
ATA593075A (de) | 1977-05-15 |
FR2289173A1 (fr) | 1976-05-28 |
JPS51131841A (en) | 1976-11-16 |
CS189725B2 (en) | 1979-04-30 |
IT7950876A0 (it) | 1979-11-21 |
CA1065894A (en) | 1979-11-06 |
MY8200084A (en) | 1982-12-31 |
NO752766L (ru) | 1976-05-04 |
LU73704A1 (ru) | 1976-08-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
US2404588A (en) | Basic esters of 1-aryl-cycloalkyl-1-carboxylic acids and a process for their manufacture | |
US4403096A (en) | Optically active imidazolidin-2-one derivatives | |
SU617007A3 (ru) | Способ получени аминов или их солей | |
DE3043252C2 (de) | Cyclische Acetale von N-Acylglutaminsäure -γ- semialdehyden, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
US4002666A (en) | Process for the preparation of optically active p-hydroxyphenylglycine | |
SU582755A3 (ru) | Способ получени производных 1-фенокси-3-аминопропанола-2 или их солей | |
JPS62277375A (ja) | α−置換γ−ブチロラクトンの製法 | |
HU186539B (en) | Process for producing 1-bracket-1-cyclohexenyl-methyl-bracket closed-2-bracket-2-chloroethyl-bracket closed-pyrrolidine | |
SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
SU588917A3 (ru) | Способ получени 1/2-( -нафтилокси)-этил/-3метилпиразолона-5 | |
US2344459A (en) | Method of preparing i | |
US2486793A (en) | Piperidine compounds and process of making same | |
CZ538489A3 (en) | Process for preparing gamma-butyrobetaine | |
CA1037494A (en) | Process for the preparation of n-(diethylaminoethyl)-2-methoxy-5-methylsulfonyl benzamide | |
GB2216521A (en) | Process for the preparation of 1,4-dihydro-pyridine derivatives | |
SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
US2894977A (en) | Process of preparing phenoxycinnamic acid derivatives | |
CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
CS241246B1 (en) | Method of cinnamic acid production | |
US2517496A (en) | Preparation of symmetrical monoaminodihydroxytoluene | |
Anker et al. | 240. Experiments in the piperidine series. Part II | |
JPH0229062B2 (ru) | ||
US2834785A (en) | N-substituted-3-thiol piperidines and thioesters thereof | |
US4256639A (en) | Process for the synthesis of isatin derivatives |