SU550405A1 - Способ получени феноламинных смол - Google Patents

Способ получени феноламинных смол

Info

Publication number
SU550405A1
SU550405A1 SU2081749A SU2081749A SU550405A1 SU 550405 A1 SU550405 A1 SU 550405A1 SU 2081749 A SU2081749 A SU 2081749A SU 2081749 A SU2081749 A SU 2081749A SU 550405 A1 SU550405 A1 SU 550405A1
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
salicylic acid
resins
mixture
obtaining
mol
Prior art date
Application number
SU2081749A
Other languages
English (en)
Inventor
Владимир Васильевич Моисеев
Владимир Васильевич Косовцев
Александр Николаевич Полухин
Тамара Ивановна Есина
Original Assignee
Предприятие П/Я А-7345
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Предприятие П/Я А-7345 filed Critical Предприятие П/Я А-7345
Priority to SU2081749A priority Critical patent/SU550405A1/ru
Priority to CA236,136A priority patent/CA1076289A/en
Priority to DE2543649A priority patent/DE2543649B2/de
Priority to RO7583486A priority patent/RO71676A/ro
Priority to FR7530821A priority patent/FR2294204A1/fr
Priority to CS7500006930A priority patent/CS184981B1/cs
Priority to JP50145184A priority patent/JPS5270000A/ja
Application granted granted Critical
Publication of SU550405A1 publication Critical patent/SU550405A1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
    • C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/05—Alcohols; Metal alcoholates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/04—Oxygen-containing compounds
    • C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
    • C08L79/02—Polyamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C08L9/06—Copolymers with styrene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

Табилца 1
Прочность сцеплени  с миткалем вулканизированных резиновых смесей
Таблица 2
Характеристика карбоксилсодержащих
феиоламинных смол в зависимости от содержаии 
салициловой кислоты в исходной шихте
10% салициловой кислоты, в образец В-72 - введено 25% салициловой кислоты. Использование в качестве фенольной компоненты смеси салициловой кислоты с алкилфенолом или арилалкилфенолом рекомендуетс  тогда, когда необходимо получение феноламинной смолы, содержащей карбоксильные группы, и в то же врем  хорошо растворимой в органических растворител х. Кроме того, применение салициловой кислоты дл  получени  феноламинных смол в сочетании с алкилфенолами при арилалкилфенолами позвол ет получать смолу, способпую раствор тьс  в водной щелочи. Благодар  таким свойствам расшир етс  область применени  смол, например дл  совмещени  с каучуками на стадии латекса. Ниже привод тс  результаты лабораторной проверки предлагаемого способа получени  феноламинных смол, содержащих карбоксильные группы. П р и мер 1. В колбу с мешалкой загружают 23,6 г (0,17 мол ) салициловой кислоты, 4 г (0,29 мол ) гексаметилентетрамина и нагревают до 150°С. Наблюдаетс  выделение аммиака . Через 20 мин содержимое выливают на противень. Реакционна  смесь затвердевает в  нтарную массу. Температура каплепадени  полученного продукта 129,5°С; он нерастворим в бензоле и толуоле. Смола раствор етс  в водном растворе едкого натра. Пример 2. В колбу загружают 10 г (0,072 мол ) салициловой кислоты, 75 г (0,34 мол ) технического октилфенола и 15 г (0,07 мол ) гексаметилентетрамина. Реакционную массу нагревают и выдерживают при 145°С в течение 120 мин. Полученный продукт представл ет собой плав  нтарного цвета с температурой каплепадени  141°С. В табл. 2 приведена характеристика карбоксилсодерл ащих феноламинных смол в зависимости от содержани  салициловой кислоты в исходной шихте. Весовое соотношение смеси октилфенол и салицилова  кислота к гексаметилентетрамину во всех случа х составл ет 6:1. Все смолы растворимы в водном растворе едкого натра. Пример 3. В реакционную колбу, снабженную термометром и мешалкой, загружают 60 г (0,4 мол ) rt-трет.бутилфенола, 10 г (0,0714 мол ) гексаметилентетрамина и 7,8 г (0,0565 МОЛЯ, 10% от общего веса смеси) салициловой кислоты. Реакционную смесь нагревают до температуры 150°С. Реакци  начинаетс  в первые 3- 5 мин и сопровождаетс  бурным выделением аммиака. Омесь выдерживают при 150°С в течение полутора часов, затем в разогретом состо нии выливают в поддон и полученна  масса застывает в виде твердой, хрупкой смолы  нтарного цвета. Температура каплепадени  140°С. Пример 4. В реакционную колбу, снабженную мешалкой и термометром, загружают технический «-фенилэтилфенол 90 г (0,454 мол ) и гексаметилентетрамин 15 г (0,107 мол ) в весовом соотношении 6 : 1 и добавл ют 11,7 г (0,08 мол , 10% от общего веса реакционной смеси) салициловой кислоты. Смесь нагревают на масл ной бане до 150°С. В первые 5 мин реакции наблюдаетс  разогревание реакционной массы и выделение аммиака . Таблица 3 Смесь выдерживают в течение полутора часов при перемешивании, а затем в гор чем состо нии выливают на целлофановую лодложку . Полученный продукт застывает в твердую хрупкую смолу темно- нтарного цвета с температурой каплепадени  121°С. Смолы, полученные по предлагаемому способу , испытывали в качестве стабилизатора каучуков, ввод  их в количестве 1 вес. ч. в бутадиенстирольный каучук.
Контрольный образец - каучук с добавкой 1,2% неозона Д.
Образцы испытывалн на стабильность в услови х теплового старени  (140°С в течение 30 мин с контролем пластичности по «Уолесу .).

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  феноламинных смол конденсацией замеп енного фенола с гексаметилентетрамином при температуре 70-180°С, отличающийс  тем, что, с целью получени  смол, повышающих адгезию резин и растворимых в щелочах-, в качестве замещенного фенола берут салициловую кислоту или смесь салициловой кислоты с алкил-, арилалкилфенолами в соотношении I : 100-100: 1 при мол рном соотношении замещенного фенола и гексаметилентетрамина 1:0,02-1.
SU2081749A 1974-12-09 1974-12-09 Способ получени феноламинных смол SU550405A1 (ru)

Priority Applications (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2081749A SU550405A1 (ru) 1974-12-09 1974-12-09 Способ получени феноламинных смол
CA236,136A CA1076289A (en) 1974-12-09 1975-09-23 Method of preparing phenolamine resins
DE2543649A DE2543649B2 (de) 1974-12-09 1975-09-30 Phenolaminharze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
RO7583486A RO71676A (ro) 1974-12-09 1975-09-30 Rasini fenolaminice si procedeu pentru obtinerea acestora
FR7530821A FR2294204A1 (fr) 1974-12-09 1975-10-08 Resines phenol-amine et leur procede de preparation
CS7500006930A CS184981B1 (en) 1974-12-09 1975-10-14 Method for producing phenolamine resins
JP50145184A JPS5270000A (en) 1974-12-09 1975-12-08 Process for producing phenol amine resin

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SU2081749A SU550405A1 (ru) 1974-12-09 1974-12-09 Способ получени феноламинных смол

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU550405A1 true SU550405A1 (ru) 1977-03-15

Family

ID=20602782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU2081749A SU550405A1 (ru) 1974-12-09 1974-12-09 Способ получени феноламинных смол

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS5270000A (ru)
CA (1) CA1076289A (ru)
CS (1) CS184981B1 (ru)
DE (1) DE2543649B2 (ru)
FR (1) FR2294204A1 (ru)
RO (1) RO71676A (ru)
SU (1) SU550405A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012014807A1 (ja) * 2010-07-27 2012-02-02 住友ベークライト株式会社 液状フェノール樹脂およびその製造方法
EP2664642A4 (en) * 2011-01-14 2014-12-10 Sumitomo Bakelite Co LIQUID RESOL-PHENOL RESIN
DE102012203611A1 (de) 2011-04-04 2012-10-04 Schaeffler Technologies AG & Co. KG Einrichtung zum Übertragen eines Drehmoments

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3228899A (en) * 1961-07-10 1966-01-11 Monsanto Co Phenolic resins from styrene, phenol and a vegetable drying oil
US3321434A (en) * 1966-06-16 1967-05-23 Minnesota Mining & Mfg Saturation of porous material with solution of phenolic compound and hexamethylenetetramine in solvent containing acetic acid, propionic acid or mixtures thereof
CH579602A5 (ru) * 1972-06-21 1976-09-15 Hoechst Ag

Also Published As

Publication number Publication date
DE2543649B2 (de) 1981-02-26
FR2294204B1 (ru) 1981-09-18
FR2294204A1 (fr) 1976-07-09
RO71676A (ro) 1982-09-09
DE2543649A1 (de) 1976-06-10
CA1076289A (en) 1980-04-22
JPS5270000A (en) 1977-06-10
CS184981B1 (en) 1978-09-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU507250A3 (ru) Пресскомпозици
SU550405A1 (ru) Способ получени феноламинных смол
US3878159A (en) Foundry binders on the basis of phenolic resins
US4260704A (en) Resins based on novolaks, their production and their use as tackifiers
US2819249A (en) Preserved rubber
US2484621A (en) Addition products of carbon bisulfide and amino-methylene-naphtholas
US2975151A (en) Vulcanization of latex with organic hydroperoxide
US4107141A (en) Method of preparing phenolamine resins
EP0147378B1 (en) Liquid hydroquinoline-type antioxydants
SU434658A3 (ru) Резиновая смесь
DE3171256D1 (en) Dispersion based on self curing mixtures, process for their preparation and their use
CA1119339A (en) Bis-alkylaminophenoxyalkanes as antidegradants
SU516704A1 (ru) Способ получени резорцинформальдегидной смолы
RU2064924C1 (ru) Способ получения стабилизатора эластомеров
US2969343A (en) Alkylidene bis-indanols as deterioration retarders for rubbers
SU1341176A1 (ru) Способ получени пленочных изделий из бутадиенстиролкарбоксилатного латекса методом ионного отложени
SU1263697A1 (ru) Способ получени модифицированных фенолоаминных смол
RU2073036C1 (ru) Полимерная композиция
RU2026859C1 (ru) (2-n, n-диэтиламиноэтил)-4′- окси -3′,5′ -ди-трет-бутилбензилсульфид в качестве стабилизатора карбоцепных полимеров
RU2084470C1 (ru) Способ стабилизации дивинил-стирольного каучука
JPH0336851B2 (ru)
SU509058A1 (ru) Резинова смесь на основе синтетических каучуков
RU2071482C1 (ru) Способ стабилизации синтетического каучука
RU2100386C1 (ru) Полимерная композиция
SU717082A1 (ru) Способ получени феноламинных смол