SU394372A1 - METHOD FOR PRODUCING HYDROCHLORIDE 2, 3, 6-TRIMETHYLPIPERIDINE - Google Patents

Description

Изобретение отиоситс  к области получени  иового производного пиперидина, которое может найти применение в фармацевтической промышленности.The invention relates to the field of production of the derivative piperidine derivative, which can be used in the pharmaceutical industry.

Известен способ получени  смеси изомеров 2, 3, 6-триметпли1 иеридина восстановлением смеси изомеров 2, 3, 6-триметил-4-пиперидона . В результате получаетс  сложна  смесь рацематов 2, 3, 6-триметилпиперидина, что мешает изучению зависимости биологического действи  от строени  пространственных изомеров. Использу  известный метод восстановлени  впервые получен изомер 2, 3, 6-триметилпиперидии , обладающий высокой биологической активностью.A known method for producing a mixture of isomers of 2, 3, 6-trimetlipyl ieridine by reducing the mixture of isomers of 2, 3, 6-trimethyl-4-piperidone. The result is a complex mixture of racemates 2, 3, 6-trimethylpiperidine, which prevents the study of the dependence of the biological effect on the structure of the spatial isomers. Using the well-known reduction method, the isomer of 2, 3, 6-trimethylpiperidium was obtained, which has high biological activity.

Предлагаемый способ получени  гидрохлорида 2, 3, 6-триметилпиперидина заключаетс  в том, что 2, 3, 6-триметилиииеридон-4 восстанавливают гидразингидратом в ирисутствии порошкообразного едкого кали  в ереде триэтиленгликол  с последуюнлей обработкой полученного при этом 2, 3, 6-триметилпинеридина сииртовым раствором хлористого водорода.The proposed method for the preparation of hydrochloride 2, 3, 6-trimethylpiperidine is that 2, 3, 6-trimethyrylinium-4-4 is reduced by hydrazine hydrate in the presence of powdered caustic potash in trimethyl glycol followed by treatment of the resulting 2, 3, 6-trimethylphenylmethylpinechloromericine glycol, and 2,13,66-trimethylpine glycol). hydrogen chloride.

Процесс восстановлени  ведут при температуре 120-125°С.The reduction process is carried out at a temperature of 120-125 ° C.

Пример. Смесь 25 г (0,177 моль изо.ера 2,3,6-триметилнииеридона-4 (т. кип.Example. A mixture of 25 g (0.177 mol of isomer of 2,3,6-trimethyl-nieri-idone-4 (t. Kip.

150 мл триэтиленгликол , 15,59 г (0,31 моль) cSG%-Horo гидразингидрата и 30,24 г (0,54 моль порошкообразного едкого кали  нагревают на сплаве Вуда в колбе с обратным холодильником ири те.мпературе реакциоиной среды 120°С. Через 1,5 час кипени  смеси при 120-125С отгон ют вместе с избытком гидразиигидрата и воды продукт восстановлени , который затем иеревод т в эфирный раствор, сушат едким кали и перегон ют при обычиом давлении.150 ml of triethylene glycol, 15.59 g (0.31 mol) of cSG% -Horo hydrazine hydrate and 30.24 g (0.54 mol of powdered caustic potash are heated on a Wood alloy in a reflux flask and temperature is 120 ° C After 1.5 hours of boiling the mixture at 120-125 ° C, the reduction product is distilled off with an excess of hydrazine hydrate and water, which is then converted into an ether solution, dried with potassium hydroxide and distilled under pressure.

Получают 16,61 г (73,8%) изомера 2,3,6-тр1 ,метилиииеридина с т. кип. 142-143°, при 700 мм рг. ст., п 1,4415, d 0,8284, MR16.61 g (73.8%) of the 2,3,6-tr1 isomer, methyliieridine with m.p. 142-143 °, at 700 mm rg. Art., p 1.4415, d 0.8284, MR

иайдеио 40,59, MR двычислено 40,54.iaideio 40.59, MR double down 40.54.

Найдеио, %: С 75,22, 75,14; Н 13,03, 13,11; N 10,87, 10,81. СзП,7ЫNaidio,%: C 75.22, 75.14; H 13.03, 13.11; N 10.87, 10.81. SzP, 7Y

Вычислено, %: С 75,52; Н 13,47; N11,01. Гидрохлорид получают действием спиртоBOio раствора сухого хлористого водорода на 2, 3, 6-триметилнинеридин в растворе абсолютного этилового спирта; выход его количественный (90-100%), белый кристаллический порошок с п. пл. 239-240°С (переосаждением из спирта эфиром). 3 Предмет изобретени  Способ получени  гидрохлорида 2, 3, 6триметилпиперидина , отличающийс  тем, что 2, 3, 6-триметилпиперидон-4 восстанавлива- 5 ют гидразингидратом в присутствии по4 рошкообразного едкого кали  в среде T:;:-I этиленгликол  с последующе o6pa6ov;vo:: полученного при этом 2,3, б-триметилпинср;;дина сниртовым растворо.м хлористого водорода и выделением цело:юго Г1род -кта и:- В1-стнымн приемами.Calculated,%: C 75.52; H 13.47; N11.01. Hydrochloride is obtained by the action of a alcohol-Bio solution of dry hydrogen chloride on 2, 3, 6-trimethylnineridine in a solution of absolute ethyl alcohol; its yield is quantitative (90-100%), a white crystalline powder with pl. 239-240 ° C (reprecipitation of alcohol from ether). 3 Subject of the invention. A method of producing 2, 3, 6 trimethylpiperidine hydrochloride, characterized in that 2, 3, 6-trimethylpiperidone-4 is reduced to 5 with hydrazine hydrate in the presence of 4 powdered caustic potash in T: i-ethylene glycol followed by o6pa6ov; vo :: 2,3, b-trimethylpinsr ;; dina with solvents of hydrogen chloride and separation of the whole: the south side of the tecton and: - B1-stil methods.