SU1151201A3 - Способ получени полиэфиримида - Google Patents
Способ получени полиэфиримида Download PDFInfo
- Publication number
- SU1151201A3 SU1151201A3 SU742062706A SU2062706A SU1151201A3 SU 1151201 A3 SU1151201 A3 SU 1151201A3 SU 742062706 A SU742062706 A SU 742062706A SU 2062706 A SU2062706 A SU 2062706A SU 1151201 A3 SU1151201 A3 SU 1151201A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- mixture
- bis
- parts
- product
- general formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
- C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3415—Five-membered rings
- C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИРИМИДА общей формулы I: ;-(снг),-, где Rj - О или CH,j, п 5-30 путем взаимодействи соли щелочного О металла 2,2-ди-(п-оксифенил) пропана с галоидпроизводным бисфталимида общей формулы И: -Кг где R - имеет указанные значени , X - галоид, в среде апротонного растворител при 25-150 С, отличающийс тем, что, с целью интенсификации процесса и повышени степени полимеризации, в качестве .галоидпроизводного бисфталимида общей формулы 1J используют соединение формулы П , где X - 3 - или 4-фтор,
Description
1 Изобретение относитс к О получению полиэфирнмидов общей формулы о 1t. где Rj -О- или , п 5-30. Полиэфиримйды можно использовать в качестве компонентов дл лить под давлением и состава дл покрыти проволок. Известен способ получени поли эфиримидов путем взаимодействи солей двухатомного) фенола, напри мер 2,2-ди-(п-оксифенил) пропана с бис-хлорфталимидом в среде апро тонного растворител при 25-150 с Недостаток известного способа состоит в значительной продолжите ности процесса (иногда несколько дней при температурах 100°С), а полученные при этом полимеры хара теризуютс низкой характеристичес кой в зкостью в основном меньше 0,2. Цель изобретени - интенсифика процесса и повьшение степени полимеризации . Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получен полиэфиримидов путем взаимодейств соли щелочного металла 2,2-ди-(п-оксифенил ) пропана с галоидпроиз водньм бисфталимида общей формулы де R -О- или -CHj-, п 5-30 - галоид, среде апротонного растворител при 5-150С, в качестве галоидпроизодного бисфталимида общей формуы 11 используют соединение формуы II, где X - 3- шти 4-фтор. Подход щими дипол рными апротонными органическими растворител ми вл ютс , например, диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид, гексаметилфосфористьй триамид, тетраметиленсульфон и т.д. Реакции между бис-(фторимидом) и щелочной солью двухатомного фенола способствует перемешиванию реакционной смеси дл облегчени взаимодействи между реагентами. Кроме указанных дипол рных апротонных растворителей можно использовать такие дополнительные растворители , как толуол, бензол, ксилол и т.д. Врем реакции мен етс от 10 до 2 ч и менее в зависимости от таких факторов, как примен емые реагенты , степень перемешивани , температура , при которой ведут рекцию и т.д. К концу реакции можно добавл ть такую кислоту,, как уксусна кислота с целью нейтрализации остаточных ионов щелочных металлов. При необходимости к смеси можно добавл ть дополнительный растворитель. Затем получак цуюс смесь можно добавл ть к такому осаждающему растворителю , как метанол дл осуществлени сепарации и вьщелени полимера. Полимер можно извлекать такими стандартными способами, как фильтраци . Извлеченный полимер затем промьшают дополнительным растворителем , а именно xлopoфoJ)мoм, и снова высаживают. Примеры осуществлени способа (все части - весовые) . . 3 Пример 1. Натриевую соль бис-фенола А готов т путем перемешивани смеси 1,659 ч. 50%-ного водного раствора гидроокиси натри и 2,363 ч. бис-фенола А с 15 ч. диметилсульфоксида и 25 ч. толуола в атмосфере азота. Смесь нагревают с обратньм холодил ником и вода образует с ней азеотр После удалени воды толуол отгон ют до тех пор, пока температура в кип тильнике не достигнет . Смесь охлазедают до 65°С, Бис- 4-(3-фторфтапимид)фени ме тан получают путем перемешивани с си 10,04 ч. 3-фторфталевого ангидр да и 5,99 ч. метилендианилина в 100 ч. лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота. После кип чени смеси с обратным холодильником в т чение 3ч, ее охлаждают до комнатной температуры. Таким образом получают сьфой, неочищенный продукт, который собирают и промывают три р за диэтиловым эфиром. Исходный продукт затем сушат в вакуум-печи при 65°С, что дает 92%-ный выход ж того кристаллического материала с тонкой плавлени 233,5-234,. Основыва сь на способе получени и анализе элементов Вычислено,%: С 70,4; Н 3,3; N 5,7.
Приведенную методику повтор ют за исключением того, что вместо бис- (фторфталимида) здесь примен ют эквивалентное количество бис-(хлор- фталимида). После 6-часовой реакции при 70С характеристическа в зкость продукта в диметилформамиде бьта 0,099.
Затем реакцию вели в течение 16 ч при . Получали продукт, имеющий характеристическую в зкость 0,154 () в диметш1форма роде.
Реакци мезвду бис-(Аторфталимидом ) идет значительно быстрее с натриевой солью бис-Ленола
со сравниваемым бис-(хлорфталими- дом). Кроме того, молекул рный вес
полиэфиримида, получающегос при реакции с бис-(фторфталимидом),значительно вьше, чем молекул рный вес полиэфиримида из химически св занных звеньев бис-(хлор(Ьталимида ) .
Пример 2. Натриевую соль бис-фенола А получают таким же способом , что и в примере 1, путем реакции 1,554 ч, 50%-ного водного раствора гидроокиси натри и 2,215 ч. бис-феиола А в смеси толуол-диметилсульфоксид . Эту смесь 014 C29H,,04N2Pi Найдено,%: С 70,2; Н 3,4; N 5,5Продукт был бис-(4-(3-фторфталимид )фeнилJ метан.К вышеполученной натриевой соли бис-фенола А добавл ют 5 ч. вьшеуказанного бис-(фторфталимида) и 15 ч. безводного толуола Получающуюс смесь перемешивают в течение 6 ч при 70с. Затем оставл ют смесь охлаждать до комнатной температуры и по капл м добавл ют приблизительно 0,1 ч. уксусной кислоты. После этого смесь разбавл ют 30 ч. смеси диметилсульфоксида и толуола 1:1. Получающуюс смесь по капл м добавл ют к 600 ч. метанола. Продукт высаживают и его отдел ют путем фильтрации, сушат и снова раствор ют в хлороформе и осаждают в метаноле. После сушки при 65 С в вакуумной печи получают продукт с характеристической в зкостью в диметилформамиде в 0,277 (п 15). Более длительное врем реакции не увеличивает характеристическую в зкость продукта . Исход из способа получени , продукт представл ет собой полиэфири:мид , состо щий, ПО сутцеству, из .следующих химических св занных звеньев: I охлаждают до и добавл ют 4,815 ч. (3-фторфталимид)фе НИЛ оксида с последующей промывкой толуолом.. Указанные выше С (3-торфталимид )Ленил J оксид получают путем перемешивани смеси 10,71 ч. 3-фторфталезого ангидрида и 6,46 ч оксидианилина в 107 ч. лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота. После того, как смесь кип т т с об ратным холодильником в течение 3 ч, ее охлажр.ают до комнатной тем пературы. Получают сьфой продукт, который отдел ют и промывают дважд простым диэтиловым эфиром. После этого неочищенньй продукт сушат в вакуум-печи при 65°С,. что дает 98%-ный выход желтого кристалличес кого материала с точкой плавлени 298,5-229,5С. Основыва сь на способе получени и анализе элементов Об-Ь 1 этот продукт был бис-С4-(3-фторфталимид)фенилЗ сид.
Пример 3. Натриевую соль бис-фенола А получают по способу примера 1 путем реакции 3,5691 ч. 50%-ного водного раствора гидроокиси натри и 5,0909 ч. бис-фенола А в смеси диметилсульфоксида и толуола . Смесь охлаждают до и добавл ют 6,8779 ч. 1,6-бис-(3-фторфталимидо )гексан с последующей промывкой толуолом.
Указанньй 1,6-биc-(3-фтopфтaлидo )гeкcaн получают путем перемешивани смеси 16 ч. 3-фторфталевого ангидрида и 5,60 ч. гексаметилендиамина (ГМДА) в 135 мл лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота . После того, как смесь кип т т в течение 3 ч с обратным холодильником , ее охлаждают до комнатной температуры. Таким образом получают продукт, который отдел ют и промывают дизтиловым эфиром. Неочищенный продукт затем сушат в вакуум-печи при , что дает
5 90%-ный выход материала с точкой плавлени t69-170°C. Исход из способа получени и анализа элементов .
Вычислено,: С 64,1; Н 4,4; 0 N 6,8.
C zHi40 N.F,,
, Найдено,%: С 64,2,- Н 4,5, N 6,7.
Продуктом вл етс 1,6-бис -(3-фторфталимидо ) гексан.
Указанную смесь из натриевой соли бис-фенола. А и бис-(фторфталимида ) перемешивают приблизительно в течение 6 ч при 70с. Затем смесь охла здают до комнатной температуры и добавл ют по капл м приблизительно 0,1 ч. уксусной кислоты. Получающийс раствор прибавл ют по капл м к 600 ч. метанола. Продукт, выпавший в осадок, отдел ют фильтрацией , сушат и снова раствор ют в хлороформе и высаживают в метаноле. После сушки в вакуум-печи при 65°С 1 Вычислено,%: С 67,6, И 2,8; 5,6. fj Найдено,%: С 67,3; Н 2,9,5 ,3. N Указанную смесь из натриевой соли бис-фенола А и бис-(фторфталимида ) перемешивают в течение 6 ч при . Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют приблизительно 0,1 ч. уксусной кислоты. После этого получающийс раствор добавл ют по капл м к 600 ч. метанола. Выпавший в осадок продукт отдел ют фильтрацией, сушат и снова раствор ют в хлороформе и высаживают в метаноле. После сушки в вакуум-печи при 65С получают продукт , имеющий характеристическую в зкость в диметилформамиде в 0,270 (п 13). Исход из способа получени , продукт представл ет собой полиэфиримищ, состо щий, по существу, из следующих химически св занных звеньев:
получают продукт, имеющий характеристическую в зкость в диметилформамиде в 0,176 (п 7). Исход из
11512018
способа получени продуктом бьт поли эфиримид,состо щий,по сущуству,из еледуюи1их химически св занных звеньев:
п р и м е р 5. Исследование вли ни скорости на процесс получени полиэфиримида провод т, примен бис-(фторфталимид) и бис- (хлорфталимид), путем измерени изменений в характеристической в зкости полиэфиримида после 3; 6 и 16 ч соответственно в соответствии с методикой примера 1. Получают следующие результаты, в которых Фтор указывает на полимер, изготовленный из натриевой соли бис-фенола Аи бис- 4- ( 3-фторфталимид) фенил Зметана , Хлор - на полимер, в котором использованы (3-хлорфталимид )фенил}метан ,. Врем - врем отбора пробы смеси дл измерени характеристической в зкости (Х.В.)
Врем ,ч Х.В.
30,20
60,207
160,209
3 0,079
60,099
160,154
Пример 6. Натриевую соль бис-фенола А получают перемешивани смеси 1,659 ч. 50%-ного водного раствора гидрата окиси натри и 2,363 ч. бис-фенола Ас 15 ч. диметилсульфоксида и 25 ч. толуола в атмосфере азота. Смесь нагревают с обратным холодильником, причем воду удал ют отгонкой в составе азеотропной смеси. После извлечени всего количества воды отгон ют толуол, пока температура , смеси, подвергающейс перегонке, не достигнет 160С. Смеси дают остыть до .
(3-фторфталимид)фенил мтан получают перемешиванием смеси 10,04 ч. 3-фторфталевого ангидрида р 5,99 ч. метилен-дианилина в 100 ч. лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота. После нагревани смеси с обратным холодильником 3ч охлаждают до комнатной температуры Получают неочищенный продукт, который собирают и промывают 3 раза диэтиловым эфиром. Затем сырой по степени частоты продукт высуши вают в вакуум-сутильном шкафу при 65 С, что дает желтьй кристалличе кий материал, имеющий температуру плавлени 233,5-234, с 92%-ным выходом. Продукт был (3-фто фталимид)фенш13метаном на основа нии способа получени продукта и следующих данных элементарного ан лиза: Вычислено,%: 0-70,4; Н-3,3; «75,7. Найдено,%: С70,2, Н-3,4; 5,5. К полученной, как указано вьше, натриевой соли бис-фенола А добавл ют 5 ч. вьшеописанного бис-(фтор фталимида). Полученную смесь перемешивают примерно 3 ч при 150°С. Затем смес дают остыть до комнатной температу и добавл ют по капл м около 0,1 ч уксусной кислоты. После этого смес разбавл ют 30 ч. смеси диметилсульфоксида с толуолом 1:1. Далее полученньй раствор добавл ют по капл м к 600 ч. метанола. Выпавший в осадок Продукт собирают фильтрованием, высушивают, повторно раствор ют в хлороформе и переосаждают в метаноле. После вы шивани при 65°С в вакуум-сушильн шкафу получают продукт, имеющий показатель характеристической в з кости в диметилформамиде 0,25. Увеличение длительности реакции не приводит к повьшению харак теристической в зкости продукта. Продукт вл етс полиэфиримидом, суд по способу его получени . Пример. Повтор ют указанные операции дл получени (3-фторфталимид)фенил ме .тана и натриевой соли бис-фенола А Смесь получают добавлением 15 ч. безводного толуола и 5 ч. вышеописанного бис-С4-(3-фторфталимид )фенил метана к упом нутой
-О натриевой соли бис-фенола А. Полученную смесь перемешивают 24 ч при . К полученной, как указано вьш1е, натриевой соли бис-фенола А добавл ют 5 ч. описанного бис-(фторфталимида ) .. Полученную соль перемешивают приблизительно 3 ч при . Далее смеси дают остыть до комнатной температуры и около 0,1 ч. уксусной кислоты добавл ют капл ми. Затем смесь разбавл ют 30 ч. смеси диметилсульфоксида с толуолом 1:1. Полученньй раствор добавл ют капл ми к 600 ч. метанола. Осаждаетс продукт, который собирают фильтрованием , высушивают.и повторно раствор ют в хлороформе, далее переосаждают в метаноле. После высушивани при 65° С в вакуум-сушильном шкафу получают продукт, имеющий показатель характеристической в зкости в диметилформамиде 0,25. Увеличение длительности реакции- не приводит к увеличению характеристической в зкости продукта. Пример 8. Следу методике 1, была приготовлена нитриева соль бис-фенола А в диметилсульфоксиде/бензоле , и к указанной смеси при перемешивании добавлено равное мол рное количество 1,3-бис-.(4-фторфталимидо) бензола. Всю смесь выдерживают в атмосфере азота при 80°С в течение 8ч. Из соответствующих количеств 4-фторфталевого ангидрида и м-фенилендиамина был приготовлен 1,3-биc-(4-фтopфтaлимидo )бeнзoл. Полимеризат охлаждают до комнатной температуры и по капл м добавл ют к метиловому спирту. Полученный осадок отдел ют фильтрованием, сушат и раствор ют в хлороформе и повторно осаждают в метиловом спирте. После сушки при 65°С в вакуумной печи получают продукт, истинна в зкость которого в хлороформе равна 0,45. Продукт представл ет собой полиэфирда1ид, состо щий из следукмцих химически св занных звеньев:
n115120112
Приведенные результаты сно лимид дл получени полиэфнримида впоказьтают , что предлагаемый способ, л етс лучшим по сравнению со способом- в котором используют бис-(фторфта- в котором примен ют бис-Схлорфталимид) .
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИР-ИМИДА общей формулы I:где где R2 - 0 или СН2, η = 5-30 путем взаимодействия соли щелочного где R1 - имеет указанные значения ,* • X - галоид, в среде апротонного растворителя при 25-150е С,· отличающийс я тем, что, с целью интенсификаметалла 2,2-ди-(п-оксифенил) пропа на с галоидпроизводным бисфталимида общей формулы ft:ции процесса и повышения степени полимеризации, в качестве галоидпроизводного бисфталимида общей формулы 1J используют соединение формулы И , где X - 3 - или 4-фтор.SU «11512011 1512'01
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US00401865A US3847869A (en) | 1973-09-28 | 1973-09-28 | Method for preparing polyetherimides |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1151201A3 true SU1151201A3 (ru) | 1985-04-15 |
Family
ID=23589545
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU742062706A SU1151201A3 (ru) | 1973-09-28 | 1974-09-27 | Способ получени полиэфиримида |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3847869A (ru) |
JP (1) | JPS5911608B2 (ru) |
BR (1) | BR7406782D0 (ru) |
CA (1) | CA1053240A (ru) |
DD (1) | DD115135A5 (ru) |
DE (1) | DE2437286C2 (ru) |
FR (2) | FR2272128B1 (ru) |
GB (1) | GB1482664A (ru) |
IT (1) | IT1022360B (ru) |
NL (1) | NL175630C (ru) |
SU (1) | SU1151201A3 (ru) |
Families Citing this family (68)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4141927A (en) * | 1975-05-22 | 1979-02-27 | General Electric Company | Novel polyetherimide-polyester blends |
US4199651A (en) * | 1975-11-03 | 1980-04-22 | General Electric Company | Novel polyetheramide-imide phenolic resin blends |
US4296219A (en) * | 1978-03-31 | 1981-10-20 | Hitachi, Ltd. | Bismide-ether compounds, compositions thereof, and method of producing same |
US5521014A (en) * | 1981-11-13 | 1996-05-28 | The Boeing Company | Extended multidimensional ether or ester oligomers |
US5705598A (en) | 1985-04-23 | 1998-01-06 | The Boeing Company | Polyester sulfone oligomers and blends |
US5210213A (en) * | 1983-06-17 | 1993-05-11 | The Boeing Company | Dimensional, crosslinkable oligomers |
US5516876A (en) * | 1983-09-27 | 1996-05-14 | The Boeing Company | Polyimide oligomers and blends |
US4851495A (en) * | 1987-02-20 | 1989-07-25 | The Boeing Company | Polyetherimide oligomer |
US5512676A (en) * | 1987-09-03 | 1996-04-30 | The Boeing Company | Extended amideimide hub for multidimensional oligomers |
US5693741A (en) * | 1988-03-15 | 1997-12-02 | The Boeing Company | Liquid molding compounds |
US5969079A (en) * | 1985-09-05 | 1999-10-19 | The Boeing Company | Oligomers with multiple chemically functional end caps |
US4666958A (en) * | 1982-01-07 | 1987-05-19 | Ppg Industries, Inc. | Polymeric compositions containing polyhalophthalimidoalkyl-functional carbonates |
US4414396A (en) * | 1982-01-07 | 1983-11-08 | Ppg Industries, Inc. | Polyhalophthalimidoalkyl-functional carbonates and haloformates |
US4532054A (en) * | 1982-12-28 | 1985-07-30 | General Electric Company | Polyetherimide bearing compositions |
US4543416A (en) * | 1983-02-01 | 1985-09-24 | General Electric Company | Di(phthalic anhydride) derivatives of di(disubstituted phenol) sulfones |
US4508861A (en) * | 1983-12-29 | 1985-04-02 | General Electric Company | Thermally stabilized polyetherimides |
US4663378A (en) * | 1983-12-29 | 1987-05-05 | General Electric Company | Silicone-modified polyethermides |
US4550156A (en) * | 1984-10-26 | 1985-10-29 | General Electric Company | Polyetherimide copolymers |
US5618907A (en) * | 1985-04-23 | 1997-04-08 | The Boeing Company | Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers |
US5610317A (en) * | 1985-09-05 | 1997-03-11 | The Boeing Company | Multiple chemically functional end cap monomers |
US5070142A (en) * | 1986-12-31 | 1991-12-03 | General Electric Company | Polyetherimide-asa blends |
US4871817A (en) * | 1986-12-31 | 1989-10-03 | General Electric Company | Polyetherimide-liquid crystal polymer blends |
US5144000A (en) * | 1987-02-20 | 1992-09-01 | The Boeing Company | Method for forming crosslinking polyetherimide oligomers |
US5268519A (en) * | 1987-02-20 | 1993-12-07 | The Boeing Company | Lightly crosslinked etherimide oligomers |
CA1317048C (en) * | 1987-10-01 | 1993-04-27 | Hiroshi Mori | Thermoplastic resin composition |
DE3737889A1 (de) * | 1987-11-07 | 1989-05-18 | Basf Ag | Leiterplattensubstrate mit verbesserter waermeleitfaehigkeit |
US4879146A (en) * | 1988-02-18 | 1989-11-07 | Johnson Kendrick A | Coffee carafe |
US5108808A (en) * | 1988-02-18 | 1992-04-28 | Johnson Kendrick A | Coffee carafe |
US5215794A (en) * | 1988-02-18 | 1993-06-01 | Johnson Kendrick A | Coffee carafe |
US5817744A (en) * | 1988-03-14 | 1998-10-06 | The Boeing Company | Phenylethynyl capped imides |
DE3925740A1 (de) * | 1989-08-03 | 1991-02-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von expandierbarem granulat und schaumstoffen daraus |
US5227455A (en) * | 1989-12-14 | 1993-07-13 | Basf Aktiengesellschaft | Polymer granules having improved processability |
US5229482A (en) * | 1991-02-28 | 1993-07-20 | General Electric Company | Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers |
US5981007A (en) * | 1992-03-31 | 1999-11-09 | Foster-Miller, Inc. | Extruded thermoplastic, liquid crystalline polymers and blends thereof having a planar morphology |
US5362837A (en) * | 1993-07-26 | 1994-11-08 | General Electric Company | Preparation of macrocyclic polyetherimide oligomers from bis(trialkylsilyl) ethers |
US5484880A (en) * | 1993-12-21 | 1996-01-16 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Polyimide |
US5648433A (en) * | 1994-05-31 | 1997-07-15 | Eastman Chemical Company | Ternary polyetherimide/polyester/polyester blends |
US5439987A (en) * | 1994-05-31 | 1995-08-08 | Eastman Chemical Company | High heat deflection temperature blends of certain polyesters with polyetherimides |
US6252011B1 (en) | 1994-05-31 | 2001-06-26 | Eastman Chemical Company | Blends of polyetherimides with polyesters of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid |
US6638621B2 (en) | 2000-08-16 | 2003-10-28 | Lyotropic Therapeutics, Inc. | Coated particles, methods of making and using |
US5908915A (en) * | 1997-10-06 | 1999-06-01 | General Electric Company | Copolyetherimides and phase catalyzed method for their preparation |
US5986016A (en) * | 1997-12-23 | 1999-11-16 | General Electric Co. | Polyetherimide resin compositions having improved ductility |
US6784234B2 (en) * | 1998-10-07 | 2004-08-31 | General Electric Company | High performance plastic pallets |
US6630568B1 (en) | 1999-04-08 | 2003-10-07 | General Electric Company | Method for purification of aromatic polyethers |
JP2003510387A (ja) | 1999-09-20 | 2003-03-18 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 芳香族ポリエーテルの精製法 |
US6265521B1 (en) | 2000-08-07 | 2001-07-24 | General Electric Company | Method for preparing polyether polymers of predetermined molecular |
US6753365B2 (en) | 2002-02-19 | 2004-06-22 | General Electric Company | Polyetherimide composition, method, and article |
US6881815B2 (en) * | 2002-09-25 | 2005-04-19 | General Electric Company | Method for the preparation poly(etherimide)s |
US6849706B1 (en) | 2003-08-25 | 2005-02-01 | General Electric Company | Copolyetherimides |
US6919418B2 (en) * | 2003-08-25 | 2005-07-19 | Farid Fouad Khouri | Approach to reduce cyclics formation in 3-CIPA based polyetherimide polymers |
US7115785B2 (en) * | 2003-08-25 | 2006-10-03 | General Electric Company | Method for making salts hydroxy-substituted hydrocarbons |
US7714095B2 (en) * | 2003-08-25 | 2010-05-11 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Phase transfer catalyzed method for preparation of polyetherimides |
US20050049390A1 (en) * | 2003-08-25 | 2005-03-03 | General Electric Company | Phase transfer catalyzed method for preparation of polyetherimides |
EP1776094A2 (en) * | 2004-08-06 | 2007-04-25 | Grain Processing Corporation | Tablet coating composition |
US7125954B2 (en) * | 2005-01-27 | 2006-10-24 | General Electric Company | Method for producing polyether polymers |
US7902407B2 (en) | 2005-03-30 | 2011-03-08 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Method for preparation of salts of hydroxy-substituted aromatic compounds |
US7605222B2 (en) * | 2005-08-22 | 2009-10-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Copolyetherimides |
US20070190882A1 (en) * | 2006-02-13 | 2007-08-16 | General Electric | Laminate and method |
US8399573B2 (en) * | 2006-11-22 | 2013-03-19 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polymer blend compositions |
US20080118730A1 (en) * | 2006-11-22 | 2008-05-22 | Ta-Hua Yu | Biaxially oriented film, laminates made therefrom, and method |
US20080119616A1 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-22 | General Electric Company | Polyimide resin compositions |
US8080671B2 (en) | 2008-05-23 | 2011-12-20 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Production of low color polyetherimides |
CN102037078B (zh) | 2008-05-27 | 2013-09-04 | 帝人化成株式会社 | 阻燃性树脂组合物以及由其制成的成形品 |
US8063168B2 (en) | 2009-02-06 | 2011-11-22 | The Boeing Company | Oligomers with di-phenylethynyl endcaps |
KR101745036B1 (ko) | 2009-12-10 | 2017-06-08 | 데이진 가부시키가이샤 | 난연성 수지 조성물 및 그것으로부터의 성형품 |
US20130281585A1 (en) | 2010-10-27 | 2013-10-24 | Katsuhiro Yamanaka | Flame retardant resin composition and molded article thereof |
US20130053489A1 (en) | 2011-08-22 | 2013-02-28 | Robert R. Gallucci | Polyetherimide compositions and methods for the manufacture and use thereof |
CN115947936B (zh) * | 2023-03-09 | 2023-05-16 | 中节能万润股份有限公司 | 一种聚醚酰亚胺的制备方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2005967A1 (en) * | 1970-02-10 | 1971-08-26 | Basf Ag | Stable polyimide solns from aromatic carboxy - |
-
1973
- 1973-09-28 US US00401865A patent/US3847869A/en not_active Expired - Lifetime
-
1974
- 1974-07-03 CA CA203,935A patent/CA1053240A/en not_active Expired
- 1974-07-29 GB GB33388/74A patent/GB1482664A/en not_active Expired
- 1974-08-02 DE DE2437286A patent/DE2437286C2/de not_active Expired
- 1974-09-16 BR BR6782/74A patent/BR7406782D0/pt unknown
- 1974-09-20 NL NLAANVRAGE7412489,A patent/NL175630C/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-09-26 IT IT27763/74A patent/IT1022360B/it active
- 1974-09-26 DD DD181342A patent/DD115135A5/xx unknown
- 1974-09-27 SU SU742062706A patent/SU1151201A3/ru active
- 1974-09-27 FR FR7432589A patent/FR2272128B1/fr not_active Expired
- 1974-09-27 JP JP49110624A patent/JPS5911608B2/ja not_active Expired
-
1975
- 1975-06-09 FR FR7517862A patent/FR2264807B1/fr not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US № 3787364, кл. 260-61, опублик. 1976. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU7156074A (en) | 1976-01-29 |
NL175630B (nl) | 1984-07-02 |
FR2264807B1 (ru) | 1979-01-05 |
FR2272128A1 (ru) | 1975-12-19 |
BR7406782D0 (pt) | 1975-07-29 |
DE2437286A1 (de) | 1975-04-03 |
IT1022360B (it) | 1978-03-20 |
NL175630C (nl) | 1984-12-03 |
FR2272128B1 (ru) | 1978-04-28 |
US3847869A (en) | 1974-11-12 |
CA1053240A (en) | 1979-04-24 |
JPS5077499A (ru) | 1975-06-24 |
DD115135A5 (ru) | 1975-09-12 |
DE2437286C2 (de) | 1985-01-31 |
JPS5911608B2 (ja) | 1984-03-16 |
GB1482664A (en) | 1977-08-10 |
FR2264807A1 (ru) | 1975-10-17 |
NL7412489A (nl) | 1975-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1151201A3 (ru) | Способ получени полиэфиримида | |
US4297474A (en) | Polyetherimides prepared by self-condensation of hydroxyaryl phthalimide salts | |
US5530089A (en) | Polysulfoneimides | |
US4339568A (en) | Aromatic polymers containing ketone groups | |
EP0121257B1 (en) | Polyarylnitrile polymers and a method for their production | |
US5493002A (en) | Aryl ethynyl phthalic anhydrides and polymers with terminal or pendant amines prepared with aryl ethynyl phthalic anhydrides | |
JPH10195194A (ja) | 安定したポリイミド前駆体及びその製造方法 | |
DE2537304C2 (de) | Polythioätherimide | |
JPH051148A (ja) | 全フツ素化ポリイミド、その中間体および出発物質およびそれらの製造方法ならびに全フツ素化ポリイミド光学材料 | |
US3763211A (en) | Aminophenoxy benzonitriles | |
US10752603B2 (en) | Purification of oxydiphthalic anhydrides | |
US7585984B2 (en) | Perdeuterated polyimides, their process of preparation and their use as materials which are transparent within the region from 2500 to 3500 cm-1 | |
Reynolds et al. | Amine salts of polypyromellitamic acids | |
DE3687722T2 (de) | Aromatische poly(thioetheramid-imide). | |
JPH01294662A (ja) | ポリマレイミド化合物およびその製造方法 | |
US3839447A (en) | Amidoalkyl biphenols | |
US4882397A (en) | Method for converting polyketals to polyaryletherketones in the presence of a metal salt | |
US4045409A (en) | Thermally stable, highly fused imide compositions | |
US5164476A (en) | Soluble and/or fusible polyimides and polyamidoimides | |
US4764578A (en) | Compositions of polyaryloxypyridine oligomers with phthalonitrile end groups, their preparation and use for manufacturing polyaryloxypyridine co-phthalocyanine lattices | |
USRE29616E (en) | Halovinylidene arylene polymers and process for making the same | |
US4912192A (en) | Polyarylnitrile polymers and a method for their production | |
EP0314766B1 (en) | Method for making thianthrene dianhydride and polyimides obtained therefrom | |
JPS63141962A (ja) | 3,4′−ビスマレイミドジフエニルエ−テルおよびその製造方法 | |
SU238155A1 (ru) | Способ получения полиимидов |