SU1151201A3 - Способ получени полиэфиримида - Google Patents

Способ получени полиэфиримида Download PDF

Info

Publication number
SU1151201A3
SU1151201A3 SU742062706A SU2062706A SU1151201A3 SU 1151201 A3 SU1151201 A3 SU 1151201A3 SU 742062706 A SU742062706 A SU 742062706A SU 2062706 A SU2062706 A SU 2062706A SU 1151201 A3 SU1151201 A3 SU 1151201A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
mixture
bis
parts
product
general formula
Prior art date
Application number
SU742062706A
Other languages
English (en)
Inventor
Джервис Вильямс Фрэнк
Original Assignee
Дженерал Электрик Компани (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Дженерал Электрик Компани (Фирма) filed Critical Дженерал Электрик Компани (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1151201A3 publication Critical patent/SU1151201A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
    • C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C08G73/1053—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the tetracarboxylic moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1057—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain
    • C08G73/1064—Polyimides containing other atoms than carbon, hydrogen, nitrogen or oxygen in the main chain containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
    • C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3415—Five-membered rings
    • C08K5/3417—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИРИМИДА общей формулы I: ;-(снг),-, где Rj - О или CH,j, п 5-30 путем взаимодействи  соли щелочного О металла 2,2-ди-(п-оксифенил) пропана с галоидпроизводным бисфталимида общей формулы И: -Кг где R - имеет указанные значени , X - галоид, в среде апротонного растворител  при 25-150 С, отличающийс   тем, что, с целью интенсификации процесса и повышени  степени полимеризации, в качестве .галоидпроизводного бисфталимида общей формулы 1J используют соединение формулы П , где X - 3 - или 4-фтор,

Description

1 Изобретение относитс  к О получению полиэфирнмидов общей формулы о 1t. где Rj -О- или , п 5-30. Полиэфиримйды можно использовать в качестве компонентов дл  лить  под давлением и состава дл  покрыти  проволок. Известен способ получени  поли эфиримидов путем взаимодействи  солей двухатомного) фенола, напри мер 2,2-ди-(п-оксифенил) пропана с бис-хлорфталимидом в среде апро тонного растворител  при 25-150 с Недостаток известного способа состоит в значительной продолжите ности процесса (иногда несколько дней при температурах 100°С), а полученные при этом полимеры хара теризуютс  низкой характеристичес кой в зкостью в основном меньше 0,2. Цель изобретени  - интенсифика процесса и повьшение степени полимеризации . Поставленна  цель достигаетс  тем, что согласно способу получен полиэфиримидов путем взаимодейств соли щелочного металла 2,2-ди-(п-оксифенил ) пропана с галоидпроиз водньм бисфталимида общей формулы де R -О- или -CHj-, п 5-30 - галоид, среде апротонного растворител  при 5-150С, в качестве галоидпроизодного бисфталимида общей формуы 11 используют соединение формуы II, где X - 3- шти 4-фтор. Подход щими дипол рными апротонными органическими растворител ми  вл ютс , например, диметилформамид, диметилацетамид, диметилсульфоксид, гексаметилфосфористьй триамид, тетраметиленсульфон и т.д. Реакции между бис-(фторимидом) и щелочной солью двухатомного фенола способствует перемешиванию реакционной смеси дл  облегчени  взаимодействи  между реагентами. Кроме указанных дипол рных апротонных растворителей можно использовать такие дополнительные растворители , как толуол, бензол, ксилол и т.д. Врем  реакции мен етс  от 10 до 2 ч и менее в зависимости от таких факторов, как примен емые реагенты , степень перемешивани , температура , при которой ведут рекцию и т.д. К концу реакции можно добавл ть такую кислоту,, как уксусна  кислота с целью нейтрализации остаточных ионов щелочных металлов. При необходимости к смеси можно добавл ть дополнительный растворитель. Затем получак цуюс  смесь можно добавл ть к такому осаждающему растворителю , как метанол дл  осуществлени  сепарации и вьщелени  полимера. Полимер можно извлекать такими стандартными способами, как фильтраци . Извлеченный полимер затем промьшают дополнительным растворителем , а именно xлopoфoJ)мoм, и снова высаживают. Примеры осуществлени  способа (все части - весовые) . . 3 Пример 1. Натриевую соль бис-фенола А готов т путем перемешивани  смеси 1,659 ч. 50%-ного водного раствора гидроокиси натри  и 2,363 ч. бис-фенола А с 15 ч. диметилсульфоксида и 25 ч. толуола в атмосфере азота. Смесь нагревают с обратньм холодил ником и вода образует с ней азеотр После удалени  воды толуол отгон ют до тех пор, пока температура в кип тильнике не достигнет . Смесь охлазедают до 65°С, Бис- 4-(3-фторфтапимид)фени  ме тан получают путем перемешивани  с си 10,04 ч. 3-фторфталевого ангидр да и 5,99 ч. метилендианилина в 100 ч. лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота. После кип чени  смеси с обратным холодильником в т чение 3ч, ее охлаждают до комнатной температуры. Таким образом получают сьфой, неочищенный продукт, который собирают и промывают три р за диэтиловым эфиром. Исходный продукт затем сушат в вакуум-печи при 65°С, что дает 92%-ный выход ж того кристаллического материала с тонкой плавлени  233,5-234,. Основыва сь на способе получени  и анализе элементов Вычислено,%: С 70,4; Н 3,3; N 5,7.
Приведенную методику повтор ют за исключением того, что вместо бис- (фторфталимида) здесь примен ют эквивалентное количество бис-(хлор- фталимида). После 6-часовой реакции при 70С характеристическа  в зкость продукта в диметилформамиде бьта 0,099.
Затем реакцию вели в течение 16 ч при . Получали продукт, имеющий характеристическую в зкость 0,154 () в диметш1форма роде.
Реакци  мезвду бис-(Аторфталимидом ) идет значительно быстрее с натриевой солью бис-Ленола
со сравниваемым бис-(хлорфталими- дом). Кроме того, молекул рный вес
полиэфиримида, получающегос  при реакции с бис-(фторфталимидом),значительно вьше, чем молекул рный вес полиэфиримида из химически св занных звеньев бис-(хлор(Ьталимида ) .
Пример 2. Натриевую соль бис-фенола А получают таким же способом , что и в примере 1, путем реакции 1,554 ч, 50%-ного водного раствора гидроокиси натри  и 2,215 ч. бис-феиола А в смеси толуол-диметилсульфоксид . Эту смесь 014 C29H,,04N2Pi Найдено,%: С 70,2; Н 3,4; N 5,5Продукт был бис-(4-(3-фторфталимид )фeнилJ метан.К вышеполученной натриевой соли бис-фенола А добавл ют 5 ч. вьшеуказанного бис-(фторфталимида) и 15 ч. безводного толуола Получающуюс  смесь перемешивают в течение 6 ч при 70с. Затем оставл ют смесь охлаждать до комнатной температуры и по капл м добавл ют приблизительно 0,1 ч. уксусной кислоты. После этого смесь разбавл ют 30 ч. смеси диметилсульфоксида и толуола 1:1. Получающуюс  смесь по капл м добавл ют к 600 ч. метанола. Продукт высаживают и его отдел ют путем фильтрации, сушат и снова раствор ют в хлороформе и осаждают в метаноле. После сушки при 65 С в вакуумной печи получают продукт с характеристической в зкостью в диметилформамиде в 0,277 (п 15). Более длительное врем  реакции не увеличивает характеристическую в зкость продукта . Исход  из способа получени , продукт представл ет собой полиэфири:мид , состо щий, ПО сутцеству, из .следующих химических св занных звеньев: I охлаждают до и добавл ют 4,815 ч. (3-фторфталимид)фе НИЛ оксида с последующей промывкой толуолом.. Указанные выше С (3-торфталимид )Ленил J оксид получают путем перемешивани  смеси 10,71 ч. 3-фторфталезого ангидрида и 6,46 ч оксидианилина в 107 ч. лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота. После того, как смесь кип т т с об ратным холодильником в течение 3 ч, ее охлажр.ают до комнатной тем пературы. Получают сьфой продукт, который отдел ют и промывают дважд простым диэтиловым эфиром. После этого неочищенньй продукт сушат в вакуум-печи при 65°С,. что дает 98%-ный выход желтого кристалличес кого материала с точкой плавлени  298,5-229,5С. Основыва сь на способе получени  и анализе элементов Об-Ь 1 этот продукт был бис-С4-(3-фторфталимид)фенилЗ сид.
Пример 3. Натриевую соль бис-фенола А получают по способу примера 1 путем реакции 3,5691 ч. 50%-ного водного раствора гидроокиси натри  и 5,0909 ч. бис-фенола А в смеси диметилсульфоксида и толуола . Смесь охлаждают до и добавл ют 6,8779 ч. 1,6-бис-(3-фторфталимидо )гексан с последующей промывкой толуолом.
Указанньй 1,6-биc-(3-фтopфтaлидo )гeкcaн получают путем перемешивани  смеси 16 ч. 3-фторфталевого ангидрида и 5,60 ч. гексаметилендиамина (ГМДА) в 135 мл лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота . После того, как смесь кип т т в течение 3 ч с обратным холодильником , ее охлаждают до комнатной температуры. Таким образом получают продукт, который отдел ют и промывают дизтиловым эфиром. Неочищенный продукт затем сушат в вакуум-печи при , что дает
5 90%-ный выход материала с точкой плавлени  t69-170°C. Исход  из способа получени  и анализа элементов .
Вычислено,: С 64,1; Н 4,4; 0 N 6,8.
C zHi40 N.F,,
, Найдено,%: С 64,2,- Н 4,5, N 6,7.
Продуктом  вл етс  1,6-бис -(3-фторфталимидо ) гексан.
Указанную смесь из натриевой соли бис-фенола. А и бис-(фторфталимида ) перемешивают приблизительно в течение 6 ч при 70с. Затем смесь охла здают до комнатной температуры и добавл ют по капл м приблизительно 0,1 ч. уксусной кислоты. Получающийс  раствор прибавл ют по капл м к 600 ч. метанола. Продукт, выпавший в осадок, отдел ют фильтрацией , сушат и снова раствор ют в хлороформе и высаживают в метаноле. После сушки в вакуум-печи при 65°С 1 Вычислено,%: С 67,6, И 2,8; 5,6. fj Найдено,%: С 67,3; Н 2,9,5 ,3. N Указанную смесь из натриевой соли бис-фенола А и бис-(фторфталимида ) перемешивают в течение 6 ч при . Затем смесь охлаждают до комнатной температуры и добавл ют приблизительно 0,1 ч. уксусной кислоты. После этого получающийс  раствор добавл ют по капл м к 600 ч. метанола. Выпавший в осадок продукт отдел ют фильтрацией, сушат и снова раствор ют в хлороформе и высаживают в метаноле. После сушки в вакуум-печи при 65С получают продукт , имеющий характеристическую в зкость в диметилформамиде в 0,270 (п 13). Исход  из способа получени , продукт представл ет собой полиэфиримищ, состо щий, по существу, из следующих химически св занных звеньев:
получают продукт, имеющий характеристическую в зкость в диметилформамиде в 0,176 (п 7). Исход  из
11512018
способа получени  продуктом бьт поли эфиримид,состо щий,по сущуству,из еледуюи1их химически св занных звеньев:
п р и м е р 5. Исследование вли ни  скорости на процесс получени  полиэфиримида провод т, примен   бис-(фторфталимид) и бис- (хлорфталимид), путем измерени  изменений в характеристической в зкости полиэфиримида после 3; 6 и 16 ч соответственно в соответствии с методикой примера 1. Получают следующие результаты, в которых Фтор указывает на полимер, изготовленный из натриевой соли бис-фенола Аи бис- 4- ( 3-фторфталимид) фенил Зметана , Хлор - на полимер, в котором использованы (3-хлорфталимид )фенил}метан ,. Врем  - врем  отбора пробы смеси дл  измерени  характеристической в зкости (Х.В.)
Врем ,ч Х.В.
30,20
60,207
160,209
3 0,079
60,099
160,154
Пример 6. Натриевую соль бис-фенола А получают перемешивани смеси 1,659 ч. 50%-ного водного раствора гидрата окиси натри  и 2,363 ч. бис-фенола Ас 15 ч. диметилсульфоксида и 25 ч. толуола в атмосфере азота. Смесь нагревают с обратным холодильником, причем воду удал ют отгонкой в составе азеотропной смеси. После извлечени  всего количества воды отгон ют толуол, пока температура , смеси, подвергающейс  перегонке, не достигнет 160С. Смеси дают остыть до .
(3-фторфталимид)фенил мтан получают перемешиванием смеси 10,04 ч. 3-фторфталевого ангидрида р 5,99 ч. метилен-дианилина в 100 ч. лед ной уксусной кислоты в атмосфере азота. После нагревани  смеси с обратным холодильником 3ч охлаждают до комнатной температуры Получают неочищенный продукт, который собирают и промывают 3 раза диэтиловым эфиром. Затем сырой по степени частоты продукт высуши вают в вакуум-сутильном шкафу при 65 С, что дает желтьй кристалличе кий материал, имеющий температуру плавлени  233,5-234, с 92%-ным выходом. Продукт был (3-фто фталимид)фенш13метаном на основа нии способа получени  продукта и следующих данных элементарного ан лиза: Вычислено,%: 0-70,4; Н-3,3; «75,7. Найдено,%: С70,2, Н-3,4; 5,5. К полученной, как указано вьше, натриевой соли бис-фенола А добавл ют 5 ч. вьшеописанного бис-(фтор фталимида). Полученную смесь перемешивают примерно 3 ч при 150°С. Затем смес дают остыть до комнатной температу и добавл ют по капл м около 0,1 ч уксусной кислоты. После этого смес разбавл ют 30 ч. смеси диметилсульфоксида с толуолом 1:1. Далее полученньй раствор добавл ют по капл м к 600 ч. метанола. Выпавший в осадок Продукт собирают фильтрованием, высушивают, повторно раствор ют в хлороформе и переосаждают в метаноле. После вы шивани  при 65°С в вакуум-сушильн шкафу получают продукт, имеющий показатель характеристической в з кости в диметилформамиде 0,25. Увеличение длительности реакции не приводит к повьшению харак теристической в зкости продукта. Продукт  вл етс  полиэфиримидом, суд  по способу его получени . Пример. Повтор ют указанные операции дл  получени  (3-фторфталимид)фенил ме .тана и натриевой соли бис-фенола А Смесь получают добавлением 15 ч. безводного толуола и 5 ч. вышеописанного бис-С4-(3-фторфталимид )фенил метана к упом нутой
-О натриевой соли бис-фенола А. Полученную смесь перемешивают 24 ч при . К полученной, как указано вьш1е, натриевой соли бис-фенола А добавл ют 5 ч. описанного бис-(фторфталимида ) .. Полученную соль перемешивают приблизительно 3 ч при . Далее смеси дают остыть до комнатной температуры и около 0,1 ч. уксусной кислоты добавл ют капл ми. Затем смесь разбавл ют 30 ч. смеси диметилсульфоксида с толуолом 1:1. Полученньй раствор добавл ют капл ми к 600 ч. метанола. Осаждаетс  продукт, который собирают фильтрованием , высушивают.и повторно раствор ют в хлороформе, далее переосаждают в метаноле. После высушивани  при 65° С в вакуум-сушильном шкафу получают продукт, имеющий показатель характеристической в зкости в диметилформамиде 0,25. Увеличение длительности реакции- не приводит к увеличению характеристической в зкости продукта. Пример 8. Следу  методике 1, была приготовлена нитриева  соль бис-фенола А в диметилсульфоксиде/бензоле , и к указанной смеси при перемешивании добавлено равное мол рное количество 1,3-бис-.(4-фторфталимидо) бензола. Всю смесь выдерживают в атмосфере азота при 80°С в течение 8ч. Из соответствующих количеств 4-фторфталевого ангидрида и м-фенилендиамина был приготовлен 1,3-биc-(4-фтopфтaлимидo )бeнзoл. Полимеризат охлаждают до комнатной температуры и по капл м добавл ют к метиловому спирту. Полученный осадок отдел ют фильтрованием, сушат и раствор ют в хлороформе и повторно осаждают в метиловом спирте. После сушки при 65°С в вакуумной печи получают продукт, истинна  в зкость которого в хлороформе равна 0,45. Продукт представл ет собой полиэфирда1ид, состо щий из следукмцих химически св занных звеньев:
n115120112
Приведенные результаты  сно лимид дл  получени  полиэфнримида  впоказьтают , что предлагаемый способ, л етс  лучшим по сравнению со способом- в котором используют бис-(фторфта- в котором примен ют бис-Схлорфталимид) .

Claims (1)

  1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПОЛИЭФИР-
    ИМИДА общей формулы I:
    где где R2 - 0 или СН2, η = 5-30 путем взаимодействия соли щелочного где R1 - имеет указанные значения ,* • X - галоид, в среде апротонного растворителя при 25-150е С,· отличающийс я тем, что, с целью интенсификаметалла 2,2-ди-(п-оксифенил) пропа на с галоидпроизводным бисфталимида общей формулы ft:
    ции процесса и повышения степени полимеризации, в качестве галоидпроизводного бисфталимида общей формулы 1J используют соединение формулы И , где X - 3 - или 4-фтор.
    SU «1151201
    1 1512'01
SU742062706A 1973-09-28 1974-09-27 Способ получени полиэфиримида SU1151201A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US00401865A US3847869A (en) 1973-09-28 1973-09-28 Method for preparing polyetherimides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1151201A3 true SU1151201A3 (ru) 1985-04-15

Family

ID=23589545

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU742062706A SU1151201A3 (ru) 1973-09-28 1974-09-27 Способ получени полиэфиримида

Country Status (11)

Country Link
US (1) US3847869A (ru)
JP (1) JPS5911608B2 (ru)
BR (1) BR7406782D0 (ru)
CA (1) CA1053240A (ru)
DD (1) DD115135A5 (ru)
DE (1) DE2437286C2 (ru)
FR (2) FR2272128B1 (ru)
GB (1) GB1482664A (ru)
IT (1) IT1022360B (ru)
NL (1) NL175630C (ru)
SU (1) SU1151201A3 (ru)

Families Citing this family (68)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4141927A (en) * 1975-05-22 1979-02-27 General Electric Company Novel polyetherimide-polyester blends
US4199651A (en) * 1975-11-03 1980-04-22 General Electric Company Novel polyetheramide-imide phenolic resin blends
US4296219A (en) * 1978-03-31 1981-10-20 Hitachi, Ltd. Bismide-ether compounds, compositions thereof, and method of producing same
US5521014A (en) * 1981-11-13 1996-05-28 The Boeing Company Extended multidimensional ether or ester oligomers
US5705598A (en) 1985-04-23 1998-01-06 The Boeing Company Polyester sulfone oligomers and blends
US5210213A (en) * 1983-06-17 1993-05-11 The Boeing Company Dimensional, crosslinkable oligomers
US5516876A (en) * 1983-09-27 1996-05-14 The Boeing Company Polyimide oligomers and blends
US4851495A (en) * 1987-02-20 1989-07-25 The Boeing Company Polyetherimide oligomer
US5512676A (en) * 1987-09-03 1996-04-30 The Boeing Company Extended amideimide hub for multidimensional oligomers
US5693741A (en) * 1988-03-15 1997-12-02 The Boeing Company Liquid molding compounds
US5969079A (en) * 1985-09-05 1999-10-19 The Boeing Company Oligomers with multiple chemically functional end caps
US4666958A (en) * 1982-01-07 1987-05-19 Ppg Industries, Inc. Polymeric compositions containing polyhalophthalimidoalkyl-functional carbonates
US4414396A (en) * 1982-01-07 1983-11-08 Ppg Industries, Inc. Polyhalophthalimidoalkyl-functional carbonates and haloformates
US4532054A (en) * 1982-12-28 1985-07-30 General Electric Company Polyetherimide bearing compositions
US4543416A (en) * 1983-02-01 1985-09-24 General Electric Company Di(phthalic anhydride) derivatives of di(disubstituted phenol) sulfones
US4508861A (en) * 1983-12-29 1985-04-02 General Electric Company Thermally stabilized polyetherimides
US4663378A (en) * 1983-12-29 1987-05-05 General Electric Company Silicone-modified polyethermides
US4550156A (en) * 1984-10-26 1985-10-29 General Electric Company Polyetherimide copolymers
US5618907A (en) * 1985-04-23 1997-04-08 The Boeing Company Thallium catalyzed multidimensional ester oligomers
US5610317A (en) * 1985-09-05 1997-03-11 The Boeing Company Multiple chemically functional end cap monomers
US5070142A (en) * 1986-12-31 1991-12-03 General Electric Company Polyetherimide-asa blends
US4871817A (en) * 1986-12-31 1989-10-03 General Electric Company Polyetherimide-liquid crystal polymer blends
US5144000A (en) * 1987-02-20 1992-09-01 The Boeing Company Method for forming crosslinking polyetherimide oligomers
US5268519A (en) * 1987-02-20 1993-12-07 The Boeing Company Lightly crosslinked etherimide oligomers
CA1317048C (en) * 1987-10-01 1993-04-27 Hiroshi Mori Thermoplastic resin composition
DE3737889A1 (de) * 1987-11-07 1989-05-18 Basf Ag Leiterplattensubstrate mit verbesserter waermeleitfaehigkeit
US4879146A (en) * 1988-02-18 1989-11-07 Johnson Kendrick A Coffee carafe
US5108808A (en) * 1988-02-18 1992-04-28 Johnson Kendrick A Coffee carafe
US5215794A (en) * 1988-02-18 1993-06-01 Johnson Kendrick A Coffee carafe
US5817744A (en) * 1988-03-14 1998-10-06 The Boeing Company Phenylethynyl capped imides
DE3925740A1 (de) * 1989-08-03 1991-02-07 Basf Ag Verfahren zur herstellung von expandierbarem granulat und schaumstoffen daraus
US5227455A (en) * 1989-12-14 1993-07-13 Basf Aktiengesellschaft Polymer granules having improved processability
US5229482A (en) * 1991-02-28 1993-07-20 General Electric Company Phase transfer catalyzed preparation of aromatic polyether polymers
US5981007A (en) * 1992-03-31 1999-11-09 Foster-Miller, Inc. Extruded thermoplastic, liquid crystalline polymers and blends thereof having a planar morphology
US5362837A (en) * 1993-07-26 1994-11-08 General Electric Company Preparation of macrocyclic polyetherimide oligomers from bis(trialkylsilyl) ethers
US5484880A (en) * 1993-12-21 1996-01-16 Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. Polyimide
US5648433A (en) * 1994-05-31 1997-07-15 Eastman Chemical Company Ternary polyetherimide/polyester/polyester blends
US5439987A (en) * 1994-05-31 1995-08-08 Eastman Chemical Company High heat deflection temperature blends of certain polyesters with polyetherimides
US6252011B1 (en) 1994-05-31 2001-06-26 Eastman Chemical Company Blends of polyetherimides with polyesters of 2,6-naphthalenedicarboxylic acid
US6638621B2 (en) 2000-08-16 2003-10-28 Lyotropic Therapeutics, Inc. Coated particles, methods of making and using
US5908915A (en) * 1997-10-06 1999-06-01 General Electric Company Copolyetherimides and phase catalyzed method for their preparation
US5986016A (en) * 1997-12-23 1999-11-16 General Electric Co. Polyetherimide resin compositions having improved ductility
US6784234B2 (en) * 1998-10-07 2004-08-31 General Electric Company High performance plastic pallets
US6630568B1 (en) 1999-04-08 2003-10-07 General Electric Company Method for purification of aromatic polyethers
JP2003510387A (ja) 1999-09-20 2003-03-18 ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ 芳香族ポリエーテルの精製法
US6265521B1 (en) 2000-08-07 2001-07-24 General Electric Company Method for preparing polyether polymers of predetermined molecular
US6753365B2 (en) 2002-02-19 2004-06-22 General Electric Company Polyetherimide composition, method, and article
US6881815B2 (en) * 2002-09-25 2005-04-19 General Electric Company Method for the preparation poly(etherimide)s
US6849706B1 (en) 2003-08-25 2005-02-01 General Electric Company Copolyetherimides
US6919418B2 (en) * 2003-08-25 2005-07-19 Farid Fouad Khouri Approach to reduce cyclics formation in 3-CIPA based polyetherimide polymers
US7115785B2 (en) * 2003-08-25 2006-10-03 General Electric Company Method for making salts hydroxy-substituted hydrocarbons
US7714095B2 (en) * 2003-08-25 2010-05-11 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Phase transfer catalyzed method for preparation of polyetherimides
US20050049390A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 General Electric Company Phase transfer catalyzed method for preparation of polyetherimides
EP1776094A2 (en) * 2004-08-06 2007-04-25 Grain Processing Corporation Tablet coating composition
US7125954B2 (en) * 2005-01-27 2006-10-24 General Electric Company Method for producing polyether polymers
US7902407B2 (en) 2005-03-30 2011-03-08 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Method for preparation of salts of hydroxy-substituted aromatic compounds
US7605222B2 (en) * 2005-08-22 2009-10-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Copolyetherimides
US20070190882A1 (en) * 2006-02-13 2007-08-16 General Electric Laminate and method
US8399573B2 (en) * 2006-11-22 2013-03-19 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Polymer blend compositions
US20080118730A1 (en) * 2006-11-22 2008-05-22 Ta-Hua Yu Biaxially oriented film, laminates made therefrom, and method
US20080119616A1 (en) 2006-11-22 2008-05-22 General Electric Company Polyimide resin compositions
US8080671B2 (en) 2008-05-23 2011-12-20 Sabic Innovative Plastics Ip B.V. Production of low color polyetherimides
CN102037078B (zh) 2008-05-27 2013-09-04 帝人化成株式会社 阻燃性树脂组合物以及由其制成的成形品
US8063168B2 (en) 2009-02-06 2011-11-22 The Boeing Company Oligomers with di-phenylethynyl endcaps
KR101745036B1 (ko) 2009-12-10 2017-06-08 데이진 가부시키가이샤 난연성 수지 조성물 및 그것으로부터의 성형품
US20130281585A1 (en) 2010-10-27 2013-10-24 Katsuhiro Yamanaka Flame retardant resin composition and molded article thereof
US20130053489A1 (en) 2011-08-22 2013-02-28 Robert R. Gallucci Polyetherimide compositions and methods for the manufacture and use thereof
CN115947936B (zh) * 2023-03-09 2023-05-16 中节能万润股份有限公司 一种聚醚酰亚胺的制备方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2005967A1 (en) * 1970-02-10 1971-08-26 Basf Ag Stable polyimide solns from aromatic carboxy -

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1. Патент US № 3787364, кл. 260-61, опублик. 1976. *

Also Published As

Publication number Publication date
AU7156074A (en) 1976-01-29
NL175630B (nl) 1984-07-02
FR2264807B1 (ru) 1979-01-05
FR2272128A1 (ru) 1975-12-19
BR7406782D0 (pt) 1975-07-29
DE2437286A1 (de) 1975-04-03
IT1022360B (it) 1978-03-20
NL175630C (nl) 1984-12-03
FR2272128B1 (ru) 1978-04-28
US3847869A (en) 1974-11-12
CA1053240A (en) 1979-04-24
JPS5077499A (ru) 1975-06-24
DD115135A5 (ru) 1975-09-12
DE2437286C2 (de) 1985-01-31
JPS5911608B2 (ja) 1984-03-16
GB1482664A (en) 1977-08-10
FR2264807A1 (ru) 1975-10-17
NL7412489A (nl) 1975-04-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1151201A3 (ru) Способ получени полиэфиримида
US4297474A (en) Polyetherimides prepared by self-condensation of hydroxyaryl phthalimide salts
US5530089A (en) Polysulfoneimides
US4339568A (en) Aromatic polymers containing ketone groups
EP0121257B1 (en) Polyarylnitrile polymers and a method for their production
US5493002A (en) Aryl ethynyl phthalic anhydrides and polymers with terminal or pendant amines prepared with aryl ethynyl phthalic anhydrides
JPH10195194A (ja) 安定したポリイミド前駆体及びその製造方法
DE2537304C2 (de) Polythioätherimide
JPH051148A (ja) 全フツ素化ポリイミド、その中間体および出発物質およびそれらの製造方法ならびに全フツ素化ポリイミド光学材料
US3763211A (en) Aminophenoxy benzonitriles
US10752603B2 (en) Purification of oxydiphthalic anhydrides
US7585984B2 (en) Perdeuterated polyimides, their process of preparation and their use as materials which are transparent within the region from 2500 to 3500 cm-1
Reynolds et al. Amine salts of polypyromellitamic acids
DE3687722T2 (de) Aromatische poly(thioetheramid-imide).
JPH01294662A (ja) ポリマレイミド化合物およびその製造方法
US3839447A (en) Amidoalkyl biphenols
US4882397A (en) Method for converting polyketals to polyaryletherketones in the presence of a metal salt
US4045409A (en) Thermally stable, highly fused imide compositions
US5164476A (en) Soluble and/or fusible polyimides and polyamidoimides
US4764578A (en) Compositions of polyaryloxypyridine oligomers with phthalonitrile end groups, their preparation and use for manufacturing polyaryloxypyridine co-phthalocyanine lattices
USRE29616E (en) Halovinylidene arylene polymers and process for making the same
US4912192A (en) Polyarylnitrile polymers and a method for their production
EP0314766B1 (en) Method for making thianthrene dianhydride and polyimides obtained therefrom
JPS63141962A (ja) ３，４′−ビスマレイミドジフエニルエ−テルおよびその製造方法
SU238155A1 (ru) Способ получения полиимидов