SU1128829A3 - Способ получени оптически активных норпиненовых соединений - Google Patents
Способ получени оптически активных норпиненовых соединений Download PDFInfo
- Publication number
- SU1128829A3 SU1128829A3 SU782633652A SU2633652A SU1128829A3 SU 1128829 A3 SU1128829 A3 SU 1128829A3 SU 782633652 A SU782633652 A SU 782633652A SU 2633652 A SU2633652 A SU 2633652A SU 1128829 A3 SU1128829 A3 SU 1128829A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- compounds
- optically active
- double bond
- norpinene
- taken together
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
- C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫХ НОРПИНЕНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулы В,. .o-fj-dHs II где R, - ацетокси или, вз тый вместе с R, образует двойную св зь,; Rj - оцетокси или, вз тый вместе со с R а ., образует двойную св зь, отличающийс тем, что, оптически активный 6,6-диметилнорпинон-энол-ацетат формулы н н подвергают взаимодействию с двух-трехкратным мольным избытком тетраацетата свинца в среде бензола в атмос фере инертного газа при температуре кипени реакционной смеси.
Description
Изобретение относитс к способу получени новых оптически активных норпиненовых соединений общей формулы где Ч, - -0-COCHf или, вз тый вместе с R , образует двойную св з Rj -0-СОСН или вз тый вместе с R, образует двойную св зь. Получаемые соединени вл ютс пол продуктами при получении биологичес активных производньпс гексагидродибензопиранона- цис- и транс -1-окси-3- (1,1 -диметилгептил) -6,6-диметил;-6 ,6а,7,8,1О,Юа-гексагидро-ЭН-дийе 30 (b.d )пиран 9-онов (л ir). 1-Окси-З-замещенные-6,6-диметил-6 ,6а,7,8,10,10а-гексагидро-9Н-дибензоСЬ ,j)пиран-9-оны, в том чис ле 3-(1,1-диметилгептил)ьное производное , обладают сильным воздействием на центральную нервную систему и могут быть использованы как антидепрессанты и обезболивающие средств Наиболее перспективно использова ние не рацематов, а индивидуальных оптических изомеров названных соеди нений 1 - З . Известен способ получени соединени (П) путем взаимодействи 5-(1,1-диметилгептил)резорцинола с диэтил-ot ацетилглютаратом, циклизации полученного лактонового эфира под действием гидрида металла, кета лизации кетогруппы в полученном кетолактоне, обработки полученного кетал метилмагнийбромидом, замести тельной циклизации полученного производного с отщеплением соли магни и восстановлени двойной св зи действием лити в среде жидкого аммиака при -78°С з. Изрес ный способ многостадиен и сложен. Цель изобретени - разработка способа получени новмх соединений класса норпиненов, пригодных I качестве полупродуктов при получёнии 292 биологически активных производных гексагидродибензопиранона (Пд,). Поставленна цель достигаетс тем, что согласно способу получени оптически активных норпиненовых соединений общей формулы (1), где - 3 nMSioT указанные вьппе значени , оптически активно 6,6-диметилнорпинон-энол-ацетат формулы 0-С-(1Н5. подвергают взаимодействию с двухтрехкратным мольным избытком тетраацетата свинца в среде-бензола в атмосфере инертного газа при температуре кипени реакционной смеси. При этом, с целью получени соединений (I), где R, - ацетокси; Rj и R образуют двойную св зь (ta), процесс ведут в течение 1-3 ч, с целью получени соединений (I), где Rj ацетокси; R, и Rj образуют двои ную св зь (IS), процесс ведут в течение 16-2П ч. Оптически активные соединени формулы (III) могут быть легко .получены по методике 4 из оптически активных j и Е- изомеров -пинена. Представл ющие практический интерес соединени (На ,б) могут быть получены взаимодействием соединений (Г) с 5-(1,1-диметилгептил)резорцинолом в хлороформе в присутствии П-толуолсульфокислоты и нагреванием полученного продукта в присутствии (т-толуолсульфокислоты или хлорида олова. Примеры показывают возможность использовани соединений (I) как полупродуктов при получении обладающих биологической активностью соединений (Ilq) и (US). Способ получени соединений (Па) и (Ilf) с использованием соединений (I) обеспечивает значительное упрощение технологии в сравнении с известным способом 09 , Пример 1. ()-6,6-Лиметил-2 ,4-диацетокси-2-норпинен D(-)- IS. К перемешиваемому в атмосфере газообразного азота раствору 18,0 г 3 . ( -)-норпинон-энол-ацетата в 250 мл сухого бензола добавл ют 48,8 г тетраацетата свинца., который предварительно высушивают в вакууме над п тиокисью фосфора и гидроокисью кали . Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником и перемеши вают в течение 18 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и фильтрат промывают 10%-ным. раствором ната натри и водой, сушат, раство ритель отгон ют при пониженном давлении и получают 23,5 г сырого продукта в виде прозрачной жидкост Полученный таким образом продукт перегон ют и получают 9,3 г (iS) йыход 39%, т.кип. 115-119°С/5 мм, Wi - 89,7° (с ПО СН ). НЯМР-спектр ЧСНС,), S ; 5,25 (т, 2Н); 2,4 (т, 4Н); 2,1 (д, ЗН); 2,0 (9, ЗН); 1,35 (б, ЗН); 1,0 (S, ЗН). ИК-спектр (СНСе,), см : 1730, 1763, иарбонил. Масс-спектр, т/е: 196 (М -СН„ С О). Пример 2. (+)-6,6-Диметил .-2,2-диацетокси-З-норпинен (+)- 1а К перемешиваемому в атмосфере г зообразного азота раствору 18,0 г (-)-норпинон-енол-ацетата в 250 мл сухого бензола добавл ют 48,8 г тетраацетата свинца, который предварительно высушивают в вакууме над п тиокисью фосфора и гидроокись кали . Реакционную смесь нагревают с обратным холодильником в течение 2 ч. Затем смесь охлаждают до комнатной температуры, промывают водны раствбром бикарбоната натри и водо сушат, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают продукт в виде масла. Затем масло перегон ют и получают 9,8 г (Id), выход 41%, т.кип. 102-103°С/5 мм, И + 33,2°(с 1,0, снсе,). Найдено, %: С 65,77; Н 7,32; СОСН 36,56. 1 19 4 Вычислено, %: С 65,53; Н 7,61; СОНО 36,12. Н ЯМР- спектр (спев, ),S : 6,4 (m, 2Н); 3,15 (m, 1H); 2,3 (m ЗН); 2,1 (g, 6Н), 1,4 (s, ЗН); 1,1( Масс-спектр, m/e: 196 (). ИК-спектр (CHCgj), см : 1750 карбонил. 9. ..4 Пример 3. Получение (+)-4 (1 1-диметилгептил)-2,6-диоксифeнилJ-6 ,6-димeтил-2-нopпинaнoнa. Раствор 1,19 г (-)-6,6-дйметил-2 ,4-диацетокси-2-норпинена и 1,18 г 5-(1,1гдиметилфенил)резорцина в 50 мл хлороформа, содержащего 0,95 г Яцоногидрата пара--толуолсульфокислоты, выдерживают при 25 С в течение 4 ч. Реакционную смесь разбавл ют 100 мл диэтилового эфира и полученный раствор промывают водным раствором бикарбоната натри , водйй и сушат, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают продукт в виде полукристаллической массы. Образованный таким образом продукт растирают с 25 мл Н-гексана и фильтруют, получают 1,30 г (-ь)-4- 4-( 1, 1-диметилгептил)-2,6-диоксифенил -6,6-диметил-2-норпинанона . Т.пл. 171-174с. « р° + 55,8° ( с 1,0, снсе). Найдено, %: С 77,59; Н 9,83. 21 н 3Вычислено , % С 77,38; Н 9,74. н ЯМР-спектр (CJCe, +ВМ90с} в), S : 8,05 (9, 2Н фенольный ОН) ; 6,35 (, 2Н); 4,05 (t, 1Н); 3,65 (т, 1Н); 2,45 (пц 5Н); 1,35 (д, ЗН); :,15 ;(|т1, 19Н); 0,95 (5, ЗН) . ИК-спектр (КБг ), см 1668, карбонил. I Масс-спектр, м/е: 372 (М ). По такой же методике 1, г (+) 5, 6-диме тил- 2,2-диаце то к си- 3норпинена превращают в ()(1,1-диметилгептил )-2,2-диоксифенил -6 ,6-диметил-2-норминанЬн с такими же физическими свойствами, как у полученного продукта. Получение (-)-цис 1 окси-3-(1,1-диметилгептил )-6,6-диметил-6,60,7, 8,10,10р-гексагидро-9Н-дибензо(6,е}) пиран-9-она Г(-)-110. Раствор S72 мг (+)-4-{;4-(1,1-диметилгептил ) -2,6-диоксифенил -6,6-диетил-2-норпинанона в 25 мл хлороорма , содержащего 190 мг моногидрата Пара-толуолсульфокислоты, нагревают с обратным холодильником при перемешивании в течение 24 ч. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры, разбавл ют 25 мл воды и несколько раз экстрагируют по 25 мл ди этилового эфира. Эфирные экстракты соедин ют вместе, промывают 10%-ным воднь раствором бикарбоната
натри и водой, сушат, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают 380 мг продукта в виде белой пены. Полученный таким образом сырой продукт хроматографируют на колонке с насадкой из промышленного силикагел Волн АктивитиП, элюирование ведут 5%-ным раствором диэтилового эфира в бензоле. После выпаривани растворител из соответствующих фракций по чают 228 мг (-)-цис-1-окси-3-(1,1метилгептил )-6,6-диметил-6, 6ci, 7,8, 10,1 Оа-гексагидро-9Н-дибензо (Ь ,ij )-пиран-9-она , т.пл. 139,5-141°С; 7 -50® (,о снсе,). Масс-спектр, « /е: Найдено 372, 2665; Вычислено, 372, 2664. Получение (-)-Тро(нс-1-окси-3- (1,1-диметилгептил)-6,6-диметил-6 ,6а, 7,8,10,10а-гексагидро-9Н-дибензо/Ь ,3)пиран-9-она С(+)ПК . К раствору 372 мг (+)(1,1-диме тилгептил)-2,6-диок сифе нил -6 ,6-диметил-2-норпинанона в 25 иг хлороформа добавл ют в одну порцию 1,0 мл хлористого олова. Реакционную смесь перемешивают при 25 С в течение 16 ч, затем добавл ют ее к 50 г льда. Водную реакционную ; смесь экстрагируют несколько раз по 25 мл диэтилового эфира, эфирные экстракты соедин ют вместе, промывают 2 н. раствором сол ной кислоты затем 5%-ным водным раствором бикар
боната натри . Затем органический слой промывают водой, сушат, растворитель отгон ют при пониженном давлении и получают 378 мг продукта в виде сырой пены. Затем эту пену хроматографируют в колонке с силикагелем Волм АктивитиП, элюирование ведут бензолом. После отгонки растворител из фракций, в которых по . данным тонкослойной хроматографии содержитс один компонент, получают 305 мг (-)--гранс-1-окси-3(1,1-диметилгептил )-6,6-диметил-6, 6с|, 7, 8,10,10а-гексагидро- Н-дибензо (Ь ,(j)-пиран-9-она , ei I, -52,3® (,0 СНСЕ ) . Масс-спектр, (7)/е: найдено 372, 2667, С,, вычислено 372, 2664. После отгонки растворител из элюатов тонкослойна хроматографи показывает наличие другого компонента , а именно 55 мг (-)-4ис-1-окси-3- (1,1-диметилгептил)-6,6-диметил6 ,60,7,8,10,10а-гексагидро-9Н-дибензоСЬ ,)-пиран-9-она, oi -50 (с 1,0; CHCe). Таким образом, изобретение позвол ет получать с выходом 39-41% оптически активные соединени (1), которые могут быть использованы в каче стве полупродуктов дл синтеза биологически активных производных гексагидродибензопиранона формулы (tt) по значительно упрощенной технологии по сравнению с известным способом.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОПТИЧЕСКИАКТИВНЫХ НОРПИНЕНОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ общей формулыИ где - ацетокси или, взятый вместе с Цр образует двойную связь,;Rj - оцетокси или, взятый вместе с R , образует двойную связь, отличающийся тем,· что, . оптически активный 6,6-диметилнорпинон-энол-ацетат формулыСЛ с подвергают взаимодействию с двух-трехкратным мольным избытком тетраацетата свинца в среде бензола в атмос- 4фере инертного газа при температуре кипения реакционной смеси.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/740,502 US4102902A (en) | 1976-11-10 | 1976-11-10 | Stereoselective preparation of hexahydro dibenzopyranones and intermediates therefor |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1128829A3 true SU1128829A3 (ru) | 1984-12-07 |
Family
ID=24976773
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772497362A SU786898A3 (ru) | 1976-11-10 | 1977-07-04 | Способ получени оптического изомера 1-окси-3-замещенного 6,6-диметил6,6а,7,8,10,10а-гексагидро-9н-дибензо ( )пиран-9-она |
SU782633652A SU1128829A3 (ru) | 1976-11-10 | 1978-07-06 | Способ получени оптически активных норпиненовых соединений |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU772497362A SU786898A3 (ru) | 1976-11-10 | 1977-07-04 | Способ получени оптического изомера 1-окси-3-замещенного 6,6-диметил6,6а,7,8,10,10а-гексагидро-9н-дибензо ( )пиран-9-она |
Country Status (30)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4102902A (ru) |
JP (2) | JPS5925792B2 (ru) |
AT (1) | AT356103B (ru) |
AU (1) | AU509355B2 (ru) |
BE (1) | BE856413A (ru) |
BG (2) | BG28411A4 (ru) |
CA (1) | CA1101875A (ru) |
CH (2) | CH632506A5 (ru) |
CS (1) | CS196376B2 (ru) |
DD (2) | DD140455A5 (ru) |
DE (3) | DE2729859C2 (ru) |
DK (1) | DK301477A (ru) |
ES (3) | ES460387A1 (ru) |
FR (1) | FR2370742A1 (ru) |
GB (2) | GB1584181A (ru) |
GR (1) | GR66417B (ru) |
HU (2) | HU177308B (ru) |
IE (1) | IE45247B1 (ru) |
IL (3) | IL52427A (ru) |
MX (1) | MX5172E (ru) |
NL (1) | NL7707467A (ru) |
NZ (1) | NZ184526A (ru) |
PH (3) | PH13827A (ru) |
PL (2) | PL104356B1 (ru) |
PT (1) | PT66746B (ru) |
RO (1) | RO78780A (ru) |
SE (3) | SE428020B (ru) |
SU (2) | SU786898A3 (ru) |
YU (1) | YU163677A (ru) |
ZA (1) | ZA773960B (ru) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL55274A (en) * | 1978-08-02 | 1982-08-31 | Yissum Res Dev Co | 4-(2,6-dihydroxy-4-(dimethylheptyl)phenyl)substituted 2-pinen-10-ol and pinane derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions comprising them |
JPS63501288A (ja) * | 1985-09-20 | 1988-05-19 | ジ・アップジョン・カンパニ− | 1,4−ナフタレンジオ−ルおよび1,4−ヒドロキノン誘導体 |
US4939169A (en) * | 1985-09-20 | 1990-07-03 | The Upjohn Company | 1,4-naphthalenediol and 1,4-hydroquinone derivatives |
IL80411A (en) * | 1986-10-24 | 1991-08-16 | Raphael Mechoulam | Preparation of dibenzopyranol derivatives and pharmaceutical compositions containing them |
JPH0315035A (ja) * | 1989-03-03 | 1991-01-23 | Konica Corp | カメラ |
JP2577671B2 (ja) * | 1990-06-11 | 1997-02-05 | 高砂熱学工業株式会社 | 気化式精密加湿装置 |
CA2340445A1 (en) * | 1998-05-04 | 1999-11-11 | The University Of Connecticut | Novel analgesic and immunomodulatory cannabinoids |
US7897598B2 (en) * | 1998-06-09 | 2011-03-01 | Alexandros Makriyannis | Inhibitors of the anandamide transporter |
US7589220B2 (en) * | 1998-06-09 | 2009-09-15 | University Of Connecticut | Inhibitors of the anandamide transporter |
US7161016B1 (en) | 1998-11-24 | 2007-01-09 | University Of Connecticut | Cannabimimetic lipid amides as useful medications |
US7276613B1 (en) | 1998-11-24 | 2007-10-02 | University Of Connecticut | Retro-anandamides, high affinity and stability cannabinoid receptor ligands |
US7119108B1 (en) | 1999-10-18 | 2006-10-10 | University Of Connecticut | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists |
US6900236B1 (en) * | 1999-10-18 | 2005-05-31 | University Of Connecticut | Cannabimimetic indole derivatives |
US8084467B2 (en) * | 1999-10-18 | 2011-12-27 | University Of Connecticut | Pyrazole derivatives as cannabinoid receptor antagonists |
US7741365B2 (en) * | 1999-10-18 | 2010-06-22 | University Of Connecticut | Peripheral cannabinoid receptor (CB2) selective ligands |
EP1224155B1 (en) * | 1999-10-18 | 2007-02-21 | The University Of Connecticut | Novel bicyclic cannabinoid agonists for the cannabinoid receptor |
US6943266B1 (en) * | 1999-10-18 | 2005-09-13 | University Of Connecticut | Bicyclic cannabinoid agonists for the cannabinoid receptor |
DE60033834T2 (de) | 1999-10-18 | 2007-11-15 | The University Of Connecticut, Farmington | Für periphäre cannabinoid-rezeptoren selektive liganden |
US7393842B2 (en) * | 2001-08-31 | 2008-07-01 | University Of Connecticut | Pyrazole analogs acting on cannabinoid receptors |
CA2435409A1 (en) * | 2001-01-26 | 2002-08-01 | University Of Connecticut | Novel cannabimimetic ligands |
EP1363632B1 (en) | 2001-01-29 | 2010-08-25 | The University of Connecticut | Receptor selective cannabimimetic aminoalkylindoles |
JP4312594B2 (ja) * | 2001-07-13 | 2009-08-12 | ユニバーシティ オブ コネチカット | 新規な二環式及び三環式カンナビノイド |
WO2003035005A2 (en) * | 2001-10-26 | 2003-05-01 | University Of Connecticut | Heteroindanes: a new class of potent cannabimimetic ligands |
WO2003091189A1 (en) * | 2002-04-25 | 2003-11-06 | Virginia Commonwealth University | Cannabinoids |
EP1545502A4 (en) | 2002-08-23 | 2008-12-24 | Univ Connecticut | KETO CANNABINOIDS WITH THERAPEUTIC INDICATIONS |
ZA200802767B (en) * | 2005-09-29 | 2009-09-30 | Amr Technology Inc | Process for production of delta-9-tetrahydrocannabinol |
US9763894B2 (en) * | 2006-12-05 | 2017-09-19 | Virginia Commonwealth University | Inflammation therapy |
PL222532B1 (pl) | 2012-04-05 | 2016-08-31 | Akademia Morska W Szczecinie | Sposób i układ do diagnozowania układu wtryskowego silników o zapłonie samoczynnym, zwłaszcza silników okrętowych |
US12029718B2 (en) | 2021-11-09 | 2024-07-09 | Cct Sciences, Llc | Process for production of essentially pure delta-9-tetrahydrocannabinol |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3856820A (en) * | 1973-07-18 | 1974-12-24 | Smithkline Corp | 2-AMINOMETHYL DIBENZO (b,d) PYRANS |
US3856821A (en) * | 1973-07-18 | 1974-12-24 | Smithkline Corp | ALKOXY DIBENZO (b,d) PYRANS |
US3856822A (en) * | 1973-07-18 | 1974-12-24 | Smithkline Corp | 3-alkenyl dibenzo (b,d)pyrans |
US3928598A (en) * | 1973-11-05 | 1975-12-23 | Lilly Co Eli | Hexahydro-dibenzo{8 b,d{9 pyran-9-ones as an anti-anxiety drug |
-
1976
- 1976-11-10 US US05/740,502 patent/US4102902A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-06-29 GB GB27138/77A patent/GB1584181A/en not_active Expired
- 1977-06-29 GB GB1144/80A patent/GB1584182A/en not_active Expired
- 1977-06-30 NZ NZ184526A patent/NZ184526A/xx unknown
- 1977-06-30 CA CA281,784A patent/CA1101875A/en not_active Expired
- 1977-06-30 PH PH19935A patent/PH13827A/en unknown
- 1977-06-30 IL IL52427A patent/IL52427A/xx unknown
- 1977-06-30 SE SE7707633A patent/SE428020B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-06-30 ZA ZA00773960A patent/ZA773960B/xx unknown
- 1977-06-30 PT PT66746A patent/PT66746B/pt unknown
- 1977-07-01 YU YU01636/77A patent/YU163677A/xx unknown
- 1977-07-01 BG BG7737819A patent/BG28411A4/xx unknown
- 1977-07-01 BG BG7736778A patent/BG28061A3/xx unknown
- 1977-07-01 DE DE2729859A patent/DE2729859C2/de not_active Expired
- 1977-07-01 DE DE2760005A patent/DE2760005C2/de not_active Expired
- 1977-07-01 AU AU26684/77A patent/AU509355B2/en not_active Expired
- 1977-07-01 DE DE2760006A patent/DE2760006C2/de not_active Expired
- 1977-07-04 SU SU772497362A patent/SU786898A3/ru active
- 1977-07-04 PL PL1977199362A patent/PL104356B1/pl unknown
- 1977-07-04 ES ES460387A patent/ES460387A1/es not_active Expired
- 1977-07-04 PL PL1977206420A patent/PL104432B1/pl unknown
- 1977-07-04 MX MX775872U patent/MX5172E/es unknown
- 1977-07-04 CH CH819477A patent/CH632506A5/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-04 JP JP52081489A patent/JPS5925792B2/ja not_active Expired
- 1977-07-04 ES ES460388A patent/ES460388A1/es not_active Expired
- 1977-07-04 BE BE1008247A patent/BE856413A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-07-04 ES ES460389A patent/ES460389A1/es not_active Expired
- 1977-07-05 HU HU77EI755A patent/HU177308B/hu unknown
- 1977-07-05 NL NL7707467A patent/NL7707467A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-07-05 DD DD77208796A patent/DD140455A5/de unknown
- 1977-07-05 GR GR53879A patent/GR66417B/el unknown
- 1977-07-05 IE IE1389/77A patent/IE45247B1/en unknown
- 1977-07-05 DK DK301477A patent/DK301477A/da not_active Application Discontinuation
- 1977-07-05 FR FR7720645A patent/FR2370742A1/fr active Granted
- 1977-07-05 DD DD77199899A patent/DD134350A5/xx unknown
- 1977-07-05 HU HU81113A patent/HU183286B/hu unknown
- 1977-07-05 RO RO7798966A patent/RO78780A/ro unknown
- 1977-07-06 AT AT483677A patent/AT356103B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-07-06 CS CS774518A patent/CS196376B2/cs unknown
- 1977-10-28 PH PH20381A patent/PH13890A/en unknown
- 1977-10-28 PH PH20382A patent/PH14708A/en unknown
-
1978
- 1978-07-06 SU SU782633652A patent/SU1128829A3/ru active
-
1980
- 1980-07-15 IL IL60590A patent/IL60590A0/xx unknown
- 1980-07-15 IL IL60589A patent/IL60589A0/xx unknown
- 1980-07-22 SE SE8005314A patent/SE8005314L/sv not_active Application Discontinuation
- 1980-07-22 SE SE8005316A patent/SE434510B/sv unknown
-
1982
- 1982-02-05 CH CH71882A patent/CH632481A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-04-16 JP JP57064621A patent/JPS5912654B2/ja not_active Expired
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. Патент US № 3944673, кл. А 61 К 31/35, опублик. 1976. . 2. Патент US № 3953603, кл. А 6ГК 31/35, опублик. . 1976. 3.Патент US № 3928598, кл. А 61 К 31/35; опублик. 1975. 4.Сохоп i.M., Carland R.P. and Hartshorn M.P. Some Derivaties of nopinone.-Aust. I.Chem, 23, 1970, p. 1069-1071. * |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1128829A3 (ru) | Способ получени оптически активных норпиненовых соединений | |
JP4521185B2 (ja) | ヘキサヒドロ−フロ[2,3−b]フラン−3−オールの製造法 | |
JPH01199945A (ja) | 光学活性3‐デメチルメバロン酸誘導体の製法 | |
EP1860103B1 (en) | Anticancer compound, intermediate therefor, and processes for producing these | |
Ziegler et al. | Applications of the 3-methyl-. Gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: The prelog-djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the c19-c27 fragment of rifamycin s | |
US4348535A (en) | Substituted lactones and processes for their preparation | |
Solladie et al. | Chiral sulfoxides in asymmetric synthesis: Enantioselective synthesis of the lactonic moiety of (+)-Compactin and (+)-Mevinolin. Application to a compactin analog | |
JPS60123444A (ja) | 1,3‐ジオキサン誘導体の製造法 | |
NO173992B (no) | Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive benzocykloalkenyldihydroksyalkansyrederivater | |
US4265817A (en) | Novel chiral ethers and their use in resolution of alcohols and phenols | |
DE1958600C3 (de) | In 3-SteUung substituierte 6-O3-Dimethylisoxazol-4-yO-methyl-3a-alkyl U,3a,43,9,9a,9b-octahydro-3H-benz [e] inden-7 (8H)-one und deren Herstellung | |
NO821850L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av 4-halogen-dihydropyran-derivater | |
JPS6046113B2 (ja) | ガンマ−ピロン類合成の中間体およびその製造方法 | |
DE60213874T2 (de) | Verfahren zur herstellung von protease hemmenden zwischenprodukten | |
EA002438B1 (ru) | Способ получения производных 2-азадигидроксибицикло[2.2.1]гептана и l-виннокислой соли производного | |
EP0746551B1 (en) | Optically pure 4-aryl-2-hydroxytetronic acids | |
Garg et al. | A facile approach towards synthesis of verbalactone and biologically active δ-lactones using d-glucose | |
US4970345A (en) | Process for preparing oxocyclopentene derivatives | |
Yadav et al. | Total synthesis of (−)-baconipyrone C | |
Martinková et al. | A stereoselective total synthesis of the HCl salts of mycestericins F, G and ent-F | |
DE69104681T2 (de) | Optisch aktive 7-substituierte-3,5-difunktionalisierte 6-Heptensäureester. | |
US4958037A (en) | Precursors and synthesis of methyl-9-oxo-11α, 16-dihydroxy-16-vinyl-5-cis-13-trans-prostadienoates | |
Kobayashi et al. | Total Synthesis of Lissoclinolide by Acid-Induced Lactonization of an (E)-α-Bromo-γ, δ-Epoxy Acrylate Derivative | |
Wagner et al. | Synthesis of carba sugars from aldonolactones. Part IV. Stereospecific synthesis of carbaheptopyranoses by radical-induced carbocyclisation of 2, 3-unsaturated octonolactones | |
Nishida et al. | Syntheses of Chiral γ-Lactones from d-and l-Arabinoses |