SK285222B6 - Spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínu - Google Patents
Spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínu Download PDFInfo
- Publication number
- SK285222B6 SK285222B6 SK683-2003A SK6832003A SK285222B6 SK 285222 B6 SK285222 B6 SK 285222B6 SK 6832003 A SK6832003 A SK 6832003A SK 285222 B6 SK285222 B6 SK 285222B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- diamino
- halogenated
- preparation
- process according
- dihydroxypyrimidine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/48—Two nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Oncology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Virology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Opisuje sa spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínu všeobecného vzorca (III), kde X je atóm halogénu vyznačujúci sa tým, že sa na 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidín všeobecného vzorca (IV) pôsobí fosforoxyhalogenidom a kvartérnym amóniumhalogenidom alebo amínom, alebo jeho soľou v rozpúšťadle predstavovaným halogenovaným uhľovodíkom.
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka nového spôsobu výroby 2,5-diamino-4,6-dibalogénpyrimidínov.
Doterajší stav techniky
2,5-Diamino-4,6-dihalogénpyrimidiny sú dôležité medziprodukty na výrobu antivírových nukleotidových derivátov (EP-A 0 684 236).
Sú známe viaceré spôsoby výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínov, ako jc 2,5-diamino-4,6-dichlórpyrimidín. Napríklad WO 91/01310 opisuje spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dichlórpyrimidmu z 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidínu v prítomnosti fosforoxychloridu a kvartémeho amóniumhalogenidu alebo slabo zásaditého terciámeho amínu, prípadne jeho soli. Fosforoxychlorid pritom slúži ako rozpúšťadlo.
Tento spôsob je nevýhodný preto, že je nereprodukovateľný v priemyselnom meradle a požadovaný produkt sa získa len v malom množstve.
Úlohou predloženého vynálezu je poskytnúť jednoduchý spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínov, pri ktorom sa požadovaný produkt získa v dobrom výťažku.
Podstata vynálezu
S prekvapením sa zistilo, že produkt 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidín všeobecného vzorca (III)
N<,.N nh2 v ktorom X znamená atóm halogénu sa získa v dobrom výťažku, ak sa 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidín vzorca (IV)
alebo jeho soľ, premieňa v prítomnosti fosforoxyhalogenidu a kvartémeho amóniumhalogenidu alebo amínu alebo jeho soli s halogenizovaným uhľovodíkom ako rozpúšťadlom.
2,5-Diamino-4,6-dihydroxypyrimidín je zlúčenina komerčne dostupná. Na postup sú tiež vhodné soli 2,5-diamino-4,6-dihydroxypyrimidínu, napríklad hydrohalogenidové soli ako hydrochloridové soli, prípadne hydrobromidové soli.
Ako fosforoxyhalogenid sa účelne používa fosforoxychiorid alebo fosforoxybromid.
Ako amin sa môžu použiť primáme, sekundárne alebo terciáme amíny, prípadne ich soli, najmä hydrohalogenidové soli ako hydrochloridy alebo hydrobromidy. Vhodné amíny sú napríklad mono-, di- a trialkylamidy, pričom alkylové zvyšky amínu môžu byť rovnaké alebo rozdielne a výhodne znamenajú C,.s-alkyl, najmä metyl, etyl, propyl alebo butyl. Príklady vhodných amínov sú metylamín, dimetylamín, trimetylamin, etylamín, dietylamín, trictylamín a metyletylamín, rovnako ako ich hydrochloridy alebo hydrobromidy.
Vhodné kvartéme amóniumhalogenidy sú napríklad tetraalkylamóniumhalogenid, v ktorom môžu byť alkylové zvyšky rovnaké alebo rozdielne a výhodne majú uvedený význam. Uviesť je možné napríklad tetrametylamóniumhalogenidy alebo tetraetylamóniumhalogenidy. Účelne sa ako halogenidy kvartémych amóniových zlúčenín používajú chloridy alebo bromidy.
Zvyčajne sa amin, pripadne kvartémy amóniumhalogenid použije v nadbytku, vztiahnuté na 2,5-diamino-4,6-díhydroxypyrimidín; výhodne sa používa 1 až 10 mol amínu, pripadne vo forme soli alebo kvartémebo amóniumhalogenidu na 1 mol 2,5-diamíno-4,6-dihydroxypyrimidínu.
Účelne sa reakcia uskutočňuje pri teplote od 20 °C do teploty spätného toku zodpovedajúceho rozpúšťadla, výhodne od 100 do 120 °C.
Ako halogenované uhľovodíky sa môžu použiť halogenované alifatické uhľovodíky. Ako príklady halogenovaných alifatických uhľovodíkov sú halogenované alkány. Ako halogenovaný alkán je možné použiť halogenovaný propán ako 1,2,3-trichlórpropán.
Príklad uskutočnenia vynálezu
Výroba 2,5-diamino-4,6-dichlórpyrimidínu
2,5-Diamino-4,6-dihydroxypyrimidínhydrochlorid (0,14 mol,
g) sa vniesol do suchého reaktora. Potom sa pridal suchý 1,2,3-trichlórpropán (51,96 ml) a všetko sa miešalo. Potom sa pridal tetrametylamóniumchlorid (0,29 mol, 31,25 g) a potom POC13 (0,54 - 0,81 mol, 124,9 - 83,28 g, 50,6 - 75,9 ml). Reakčná zmes sa zahrievala na teplotu spätného toku (cca 115 °C) 24 hodín. Potom sa zmes ochladila pod 50 °C, pridala sa ľadová voda (24,44 mol, 440,44 g) a všetko sa udržovalo pod 55 °C. Potom sa reakcia zmesi upravila na hodnotu pH medzi 6,5 a 7,0 pomocou 50 % NaOH (3,12 mol, 124,92 g, 163,3 ml) a teplota sa udržiavala pod 55 °C. Reakčná zmes sa miešala 30 minút pri teplote 50 až 60 °C. Potom sa pridal tetrahydrofurán (3,7 mol, 267,0 g, 300 ml). Nežiaduci materiál sa odstránil prefiltrovaním na Celíte a filtračný koláč sa premyl etylesterom kyseliny octovej (20,5 mol, 1806,58 g, 2002,86 ml) na nasledujúcu extrakciu. Organická fáza (tetrahydrofurán a etylester kyseliny octovej) sa 3-krát premyla vodou (5,57 mol, 100,32 g, 100,32 1), sušila nad NaHCO3 a filtrovala. Etylester kyseliny octovej sa odstránil vákuovou destiláciou. K organickému zvyšku sa potom pridal hexán (0,77 mol, 66,14 g, 100,36 ml), všetko sa ochladilo pod 10 °C, filtrovalo a potom sa vákuovo sušilo pri 50 °C. Produkt uvedený v názve (0,09 mol, 15,71 g) sa získal ako mierne hnedastá pevná látka, ktorá zodpovedala cca 65 % výťažku, vzťažené na vnesený 2,5-diammo-4,6-dihydroxypyrimidín.
Claims (6)
1. Spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínu všeobecného vzorca (III)
Ν^,,Ν (III), nh2 v ktorom X znamená atóm halogénu, vyznačujúci sa tým, že sa na 2,5-diamíno-4,6-dihydroxypyrimidín vzorca (IV) alebo na jeho soľ, pôsobí fbsforoxyhalogenidom a kvartérnym amóniumhalogenidom alebo amínom alebo jeho soľou v rozpúšťadle predstavovaným halogenovaným uhľovodíkom.
2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa ako rozpúšťadlo použije halogenovaný alkán.
3. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa tým, že sa ako halogenovaný alkán použije halogenovaný propán.
4. Spôsob podľa nároku 3, vyznačujúci sa tým, že sa ako halogenovaný propán použije 1,2,3-trichlórpropán.
5. Spôsob podľa jedného z nárokov 1-4, vyznačujúci sa tým, že sa reakcia uskutočňuje pri teplote od 20 °C do teploty spätného toku zodpovedajúceho rozpúšťadla.
6. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa tým, že sa reakcia uskutočňuje pri teplote od 100 do 120 °C.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP98124188 | 1998-12-21 | ||
EP99100788 | 1999-01-18 | ||
EP99107161 | 1999-04-12 | ||
US14610699P | 1999-07-29 | 1999-07-29 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK285222B6 true SK285222B6 (sk) | 2006-09-07 |
Family
ID=27443679
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1784-99A SK283681B6 (sk) | 1998-12-21 | 1999-12-16 | Spôsob výroby N-(amino-4,6-dihalogénpyrimidín)formamidov |
SK683-2003A SK285222B6 (sk) | 1998-12-21 | 1999-12-16 | Spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínu |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1784-99A SK283681B6 (sk) | 1998-12-21 | 1999-12-16 | Spôsob výroby N-(amino-4,6-dihalogénpyrimidín)formamidov |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6271376B1 (sk) |
EP (2) | EP1188750B1 (sk) |
JP (1) | JP3543709B2 (sk) |
KR (1) | KR100645270B1 (sk) |
CN (1) | CN1156449C (sk) |
AT (2) | ATE228508T1 (sk) |
CA (1) | CA2293011C (sk) |
CZ (2) | CZ296753B6 (sk) |
DE (2) | DE59907401D1 (sk) |
DK (1) | DK1013647T3 (sk) |
ES (2) | ES2204798T3 (sk) |
HU (1) | HUP9904608A3 (sk) |
NO (1) | NO313878B1 (sk) |
PL (1) | PL337354A1 (sk) |
PT (1) | PT1013647E (sk) |
SK (2) | SK283681B6 (sk) |
Families Citing this family (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7208011B2 (en) * | 2001-08-20 | 2007-04-24 | Conor Medsystems, Inc. | Implantable medical device with drug filled holes |
US6241762B1 (en) | 1998-03-30 | 2001-06-05 | Conor Medsystems, Inc. | Expandable medical device with ductile hinges |
US7208010B2 (en) * | 2000-10-16 | 2007-04-24 | Conor Medsystems, Inc. | Expandable medical device for delivery of beneficial agent |
GB2344550A (en) * | 1998-12-09 | 2000-06-14 | Ibm | Pad design for electronic package |
EP1582180B1 (en) | 2000-10-16 | 2008-02-27 | Conor Medsystems, Inc. | Expandable medical device for delivery of beneficial agent |
US20040204756A1 (en) * | 2004-02-11 | 2004-10-14 | Diaz Stephen Hunter | Absorbent article with improved liquid acquisition capacity |
US7056338B2 (en) * | 2003-03-28 | 2006-06-06 | Conor Medsystems, Inc. | Therapeutic agent delivery device with controlled therapeutic agent release rates |
US20040249443A1 (en) * | 2001-08-20 | 2004-12-09 | Shanley John F. | Expandable medical device for treating cardiac arrhythmias |
AU2003234670B2 (en) * | 2002-05-24 | 2010-06-10 | Angiotech International Ag | Compositions and methods for coating medical implants |
US20040142014A1 (en) * | 2002-11-08 | 2004-07-22 | Conor Medsystems, Inc. | Method and apparatus for reducing tissue damage after ischemic injury |
KR20130032407A (ko) * | 2002-11-08 | 2013-04-01 | 코너 메드시스템즈, 엘엘씨 | 허혈성 상해 후에 조직 손상을 감소시키기 위한 방법 및 장치 |
JP2006505364A (ja) * | 2002-11-08 | 2006-02-16 | コナー メドシステムズ, インコーポレイテッド | 血管新生因子の局所供給を用いる、慢性全梗塞を処置するための拡張可能な医療装置および方法 |
FR2849030A1 (fr) * | 2002-12-20 | 2004-06-25 | Isochem Sa | Procede de preparation des n-(2-amino-4, 6-dihalogenopyrimidin-5-yl) formamides |
US20040202692A1 (en) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Conor Medsystems, Inc. | Implantable medical device and method for in situ selective modulation of agent delivery |
EP1610823B1 (en) | 2003-03-28 | 2011-09-28 | Innovational Holdings, LLC | Implantable medical device with continuous agent concentration gradient |
US20050010170A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-01-13 | Shanley John F | Implantable medical device with beneficial agent concentration gradient |
WO2004103979A1 (ja) * | 2003-05-26 | 2004-12-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | N-(2-アミノ-4,6-ジクロロピリミジン-5-イル)ホルムアミドの製造方法 |
US7208596B2 (en) * | 2003-11-25 | 2007-04-24 | Bristol-Myers Squibb Pharma Company | Processes for the preparation of pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and intermediates thereof |
US20050287287A1 (en) * | 2004-06-24 | 2005-12-29 | Parker Theodore L | Methods and systems for loading an implantable medical device with beneficial agent |
CN101003511B (zh) * | 2007-01-19 | 2010-06-09 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 制备2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰氨基嘧啶的方法 |
CZ305457B6 (cs) | 2011-02-28 | 2015-09-30 | Ústav organické chemie a biochemie, Akademie věd ČR v. v. i. | Pyrimidinové sloučeniny inhibující tvorbu oxidu dusnatého a prostaglandinu E2, způsob výroby a použití |
WO2014023681A1 (en) * | 2012-08-06 | 2014-02-13 | Enantia, S.L. | A process for the preparation of an intermediate for a triazolopyrimidine carbonucleoside |
CN103936681B (zh) * | 2014-04-04 | 2015-07-29 | 苏州开元民生科技股份有限公司 | 2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶的制备方法 |
CN115536595B (zh) * | 2022-11-29 | 2023-03-10 | 苏州开元民生科技股份有限公司 | 一种2-氨基-4,6-二氯-5-甲酰胺基嘧啶的合成方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3445293A1 (de) * | 1984-12-12 | 1986-06-12 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Neue 2,4-diaminopyrimidine |
US4965270A (en) * | 1987-05-30 | 1990-10-23 | Beecham Group P.L.C. | Purine derivatives |
CN1019575B (zh) * | 1988-02-19 | 1992-12-23 | 石原产业株式会社 | 2-氨基-4,6-二氯嘧啶的生产方法 |
DE3900471A1 (de) * | 1989-01-10 | 1990-07-12 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von 2-amino-4-fluorpyrimidinderivaten |
GB8916698D0 (en) * | 1989-07-21 | 1989-09-06 | Beecham Group Plc | Novel process |
SK279618B6 (sk) * | 1992-01-22 | 1999-01-11 | Lonza A.G. (Dir.:Basel) | N-5-chránené 2,5-diamino-4,6-dichlórpyrimidíny a s |
GB9402161D0 (en) * | 1994-02-04 | 1994-03-30 | Wellcome Found | Chloropyrimidine intermediates |
CA2145928C (en) * | 1994-04-27 | 2007-10-09 | Gerhard Stucky | N-(2-amino-4,6-dichloropyrimidin-5-yl)formamide, and a process for its preparation |
AT402924B (de) * | 1994-05-13 | 1997-09-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von 2-amino-4,6-dichloro-pyrimidin |
-
1999
- 1999-12-15 AT AT99125042T patent/ATE228508T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 ES ES01130001T patent/ES2204798T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 EP EP01130001A patent/EP1188750B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 EP EP99125042A patent/EP1013647B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 PT PT99125042T patent/PT1013647E/pt unknown
- 1999-12-15 ES ES99125042T patent/ES2187112T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 DE DE59907401T patent/DE59907401D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-15 DK DK99125042T patent/DK1013647T3/da active
- 1999-12-15 AT AT01130001T patent/ATE252087T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 DE DE59903535T patent/DE59903535D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-16 SK SK1784-99A patent/SK283681B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-16 HU HU9904608A patent/HUP9904608A3/hu unknown
- 1999-12-16 US US09/461,244 patent/US6271376B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-16 SK SK683-2003A patent/SK285222B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 JP JP35977899A patent/JP3543709B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-17 CZ CZ0459899A patent/CZ296753B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 CZ CZ20050024A patent/CZ296832B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 CN CNB991262441A patent/CN1156449C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-20 NO NO19996325A patent/NO313878B1/no not_active IP Right Cessation
- 1999-12-21 PL PL99337354A patent/PL337354A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-12-21 CA CA002293011A patent/CA2293011C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-21 KR KR1019990059846A patent/KR100645270B1/ko not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-05-31 US US09/867,552 patent/US6716981B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK285222B6 (sk) | Spôsob výroby 2,5-diamino-4,6-dihalogénpyrimidínu | |
ES2389565T3 (es) | Rosuvastatina y sales de la misma carentes de alquiléter de rosuvatatina y un procedimiento para la preparación de las mismas | |
KR20180015142A (ko) | 키나아제를 조절하는 1h-피롤로[2,3b]피리딘 유도체의 합성 | |
US9676803B2 (en) | Efficient process for separation of diastereomers of 9-[(R)-2-[[(R,S)-[[(S)-1-(isopropoxycarbonyl)ethyl]amino]-phenoxyphosphinyl]methoxy]propyl]adenine | |
JP3688295B2 (ja) | 4,6−ジクロロピリミジンの製造方法 | |
WO2014027330A1 (en) | Process for the preparation of|(2z,5z)-5-(3-chloro-4-((r)-2,3-dihydroxypropoxy)benzylidene)-2-(propylimino)-3-|(o-tolyl)thiazolidin-4-one and intermediate used in said process | |
CA2848631A1 (en) | Rilpivirine hydrochloride | |
US5216161A (en) | Process for preparing 2,5-diamino-4,6-dichloropyrimidine | |
US4226799A (en) | α-Aminomethylene-β-formylaminopropionitrile and its manufacture | |
Hirokami et al. | Photochemical reactions of 4-pyrimidones. Structures and properties of the. beta.-lactams formed | |
Pilyo et al. | A combinatorial library of substituted 3-sulfonyl-2-imino-1, 2-dihydro-5H-dipyrido [1, 2-a: 2', 3'-d] pyrimidin-5-ones and their anticancer activities. | |
EP2057166B1 (en) | Process and intermediates for the synthesis of (3-alkyl-5-piperidin-1-yl-3,3a-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)-amino derivatives | |
Xia et al. | A convenient synthesis of N, N, N'-trisubstituted ethylenediamine derivatives from 2-methyl-2-imidazoline | |
US4568744A (en) | Benzylpyrimidine synthesis and intermediates | |
KR100411400B1 (ko) | 화학적방법 | |
JP2657150B2 (ja) | ベンジルピリミジン誘導体 | |
HU189253B (en) | Process for preparing 2-pyridyl-alkyl-amine derivatives | |
NO300547B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av en metandifosfonatforbindelse | |
PL55444B1 (sk) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | Patent lapsed due to non-payment of maintenance fees |
Effective date: 20091216 |