RU2712117C1 - Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью - Google Patents

Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью Download PDF

Info

Publication number
RU2712117C1
RU2712117C1 RU2019126203A RU2019126203A RU2712117C1 RU 2712117 C1 RU2712117 C1 RU 2712117C1 RU 2019126203 A RU2019126203 A RU 2019126203A RU 2019126203 A RU2019126203 A RU 2019126203A RU 2712117 C1 RU2712117 C1 RU 2712117C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oxy
propan
halogen
bis
phenoxy
Prior art date
Application number
RU2019126203A
Other languages
English (en)
Inventor
Олег Иванович Тужиков
Олег Олегович Тужиков
Борис Андреевич Буравов
Евгений Сергеевич Бочкарёв
Татьяна Васильевна Хохлова
Нина Владимировна Сидоренко
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования"Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования"Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования"Волгоградский государственный технический университет" (ВолгГТУ)
Priority to RU2019126203A priority Critical patent/RU2712117C1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2712117C1 publication Critical patent/RU2712117C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/22—Esters containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
    • C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
    • C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
    • C08G63/20—Polyesters having been prepared in the presence of compounds having one reactive group or more than two reactive groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
    • C08G65/38—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols
    • C08G65/40—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives derived from phenols from phenols (I) and other compounds (II), e.g. OH-Ar-OH + X-Ar-X, where X is halogen atom, i.e. leaving group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G79/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule
    • C08G79/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing atoms other than silicon, sulfur, nitrogen, oxygen, and carbon with or without the latter elements in the main chain of the macromolecule a linkage containing phosphorus
    • C08G79/04—Phosphorus linked to oxygen or to oxygen and carbon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Fireproofing Substances (AREA)

Abstract

Предложено применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)))пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфино)окси)пропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Техническим результат - расширение арсенала полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. 1 табл., 3 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к полимеризационноспособным олигомерам, в частности реакционноспособным фосфорсодержащим олигоэфиракрилатам, которые могут быть использованы для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Известно вещество олигомерного типа, использующееся для получения термо- и теплостойких полимеров путем свободно-радикальной полимеризации. [DOPO-Based Phosphorus-Containing Methacrylic (Co)Polymers: Glass Transition Temperature Investigation / Bier F., Six J.-L., Durand A. // Macromolecular Materials and Engineering. 2019. V. 304. Iss. 4. N 1800645].
Известны фосфорсодержащие эпоксидные смолы на основе олигомеров фосфонитрилхлоридов с числом атомов углерода 3 - 12. Отверждение смол достигают взаимодействием с полиаминами (отверждение происходит при комнатной температуре) или ангидридами двухосновных кислот при повышенной температуре. Полученные в результате отверждения продукты обладают высокой теплостoйкостью, пониженной горючестью и самозатухаемостью при выносе из огня [пат. RU 231801, МПК C08G79/12, C08G59/04, опубл. 1968].
Известно связующее на основе эпоксивинилэфирной смолы полученной путем взаимодействия олигоэфиракрилата на основе смолы ЭД-20 с метакриловой кислотой для получения полимерного конструкционного материала, обладающего пониженной горючестью [пат. RU 2549877, МПК C08L 63/00; C08K 5/49; C08K 5/521, опубл.10.05.2015].
Недостатками описанных олигомеров являются сложность их получения, в том числе невозможность получения вещества определенной формулы, а также использование фосфорсодержащего соединения на основе пятивалентного фосфора.
Задачей изобретения является создание нового полимеризационно способного олигомера, из которого можно получать полимеры как формовочным, так и заливным или наливным методами.
Техническим результатом предлагаемого решения является расширение арсенала полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Технический результат достигается при применении олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)))пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси)фосфино)окси)пропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
Впервые предлагается использовать ((((1-галоген-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)))пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси)фосфино)окси)пропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилат) в качестве мономера для термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью. Заявляемое вещество является стабильным при условии хранения в темноте, реакционноспособным фосфорсодержащим олигомером, способным отверждаться фотохимическими инициаторами при УФ-облучении.
Синтез предлагаемого олигоэфиракрилата общей формулы
Figure 00000001
где Х = CI или Br,
осуществлялся при взаимодействии расчетного количества глицидилметакрилата с треххлористым фосфором (трехбромистым фосфором) в присутствии стабилизатора аминного типа, например, N-нитрозодифениламина, с образованием дизамещенного полупродукта, который далее взаимодействовал с эпоксидной смолой.
Заявляемый олигоэфиракрилат позволяет получать как формованные полимерные изделия, так и адгезионно связанное с субстратом полимерное покрытие. Композиция из олигоэфиракрилата и инициатора полимеризации может храниться в готовом виде в защищенной от света емкости или готовиться непосредственно перед полимеризацией. Полимеризация может осуществляться в формах или на защищаемых поверхностях, на которые композиция наносится наливным способом. Формирование полимера происходит под действием источника УФ-излучения, например, ртутной лампы, работающей в диапазоне 365 нм или солнечного света.
Свойства полимеров, полученных на основе заявленного фосфорсодержащего олигоэфиракрилата, представлены в таблице.
Из данных, приведенных в таблице видно, что полимеры, полученные из ((((1-хлор-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-хлор-2 - ((((1-хлор-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2 ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) (пример 3а) и ((((1-бром-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-бром-2 - ((((1-бром-3- (метакрилоилокси ) пропан-2-ил) окси) ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) (пример 3б) обладают термо- и теплостойкостью и пониженной горючестью.
Таблица
Характеристики Пример 3а Пример 3б
Температура начала термодеструкции, ᵒϹ 242 227
Температура потери 10% массы, ᵒϹ 259 244
Теплостойкость по Вика, ᵒϹ (нагрузка 50Н) 48 56
Ударная вязкость, Дж/м2 18300 17100
Кислородный индекс, %об. 29 36
Пример 1. Получение ((((1-хлор-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-хлор-2 - ((((1-хлор-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2 ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата).
В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,036 моль) треххлористого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 7,75 г (0,055 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 2,73 г (0,018 моль) фенилглицидилового эфира (ЭФГ) и 0,08 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15оС. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40 оС. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки ЭД-20 в количестве 7,66 г.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.
Выход ((((1-хлор-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-хлор-2 - ((((1-хлор-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2 ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) составил 100%.
Пример 2. Получение ((((1-бром-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-бром-2 - ((((1-бром-3- (метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата).
В четырёхгорлый реактор, снабжённый мешалкой, капельной воронкой, обратным холодильником и термометром, предварительно продутый сухим аргоном в течение 30 минут (продувка аргоном осуществляется на протяжении всего процесса), загрузили 5 г (0,018 моль) трехбромистого фосфора. При постоянном перемешивании из капельной воронки прибавляли смесь 3,93 г (0,028 моль) глицидилметакрилата (ГМАК) и 1,38 г (0,009 моль) фенилглицидилового эфира (ЭФГ) и 0,04 г (1% масс. от массы ГМАК) нитрозодифениламина с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 15оС. При добавлении смеси реактор охлаждали ледяной водой. По окончании добавления смеси, полученную реакционную массу выдержали час при 40 оС. Затем отбирали в капельную воронку получившийся полупродукт и дозировали его в реактор с эпоксидной смолой марки ЭД-20 в количестве 3,89 г.
Для выделения продукта, реакционную массу вакуумировали в течение 30 мин, отфильтровали на фильтре Шота и ещё раз вакуумировали.
Выход ((((1-бром-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-бром-2 - ((((1-бром-3- (метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) составил 100%.
Идентификацию полученных продуктов проводили при помощи ИК-Фурье и ЯМР спектроскопии.
Спектр ЯМР 1H (300 MHz, СDCl3) δ, м.д.: 1.66, 3.63, 3.65, 4.09, 4.21, 4.42 (14 СН2); 4.04, 4.23, 4.13, 6.91, 6.99, 7.01, 7,19, 7.34 (29 СН); 1.72, 2.01 (7 СН3), 6.40, 6.48 (6 Н); 3.58 (ОН).
Спектр ЯМР 13С (CDCl3, δ, м.д, TMS): 46.9, 47, 67.9, 70.1, 125.2 (39 СН2); 69, 70.6, 71.2, 86.2, 114.9, 120.3, 127.7, 129.3 (7 СН); 42.4, 136, 146.3, 156.9, 167.2 (17 С); 17.9, 30.9 (7 СН3).
Спектр ЯМР 31Р δ, м.д.: 141 (Р(ОR)3).
ИК-спектры содержат характерные полосы поглощения валентных колебаний С=О (1720 см-1), С=С (1640 см-1), C-Hal (760-770 см-1). Отсутствуют полосы поглощения, соответствующие колебаниям эпоксидного цикла (860 и 910 см-1) и Р=О (1280-1300 см-1).
Пример 3. Получение термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью из ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - ((((1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата).
а) Полимеризацию 99,5 масс.% ((((1-хлор-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-хлор-2 - ((((1-хлор-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2 ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-хлорпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс.% бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (BAPO) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения.
б) Полимеризацию 99,5 масс.% ((((1-бром-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-бром-2 - ((((1-бром-3- (метакрилоилокси ) пропан-2-ил) окси) ((1-бром-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-бромпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) проводили путем отверждения в течение 18 минут в присутствии 0,5 масс.% бисфенил(2,4,6-триметилбензоил)фосфиноксида (BAPO) под действием ультрафиолетового (УФ) облучения.
Таким образом применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (- 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения полимеров позволяет расширить арсенал полимеризационноспособных олигомеров для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.

Claims (1)

  1. Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)))пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси)фосфино)окси)пропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью.
RU2019126203A 2019-08-20 2019-08-20 Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью RU2712117C1 (ru)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019126203A RU2712117C1 (ru) 2019-08-20 2019-08-20 Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019126203A RU2712117C1 (ru) 2019-08-20 2019-08-20 Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2712117C1 true RU2712117C1 (ru) 2020-01-24

Family

ID=69184228

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019126203A RU2712117C1 (ru) 2019-08-20 2019-08-20 Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2712117C1 (ru)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2461582C2 (ru) * 2006-10-17 2012-09-20 Рева Медикал, Инк. N-замещенные мономеры и полимеры
RU2013100588A (ru) * 2013-01-09 2014-07-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) Фотополимеризующаяся композиция для одностадийного получения полимерного нанопористого материала с гидрофобной поверхностью пор, нанопористый полимерный материал с селективными сорбирующими свойствами, способ его получения, способ одностадийного формирования на его основе водоотделяющих фильтрующих элементов и способ очистки органических жидкостей от воды

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2461582C2 (ru) * 2006-10-17 2012-09-20 Рева Медикал, Инк. N-замещенные мономеры и полимеры
RU2013100588A (ru) * 2013-01-09 2014-07-20 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт металлорганической химии им. Г.А. Разуваева Российской академии наук (ИМХ РАН) Фотополимеризующаяся композиция для одностадийного получения полимерного нанопористого материала с гидрофобной поверхностью пор, нанопористый полимерный материал с селективными сорбирующими свойствами, способ его получения, способ одностадийного формирования на его основе водоотделяющих фильтрующих элементов и способ очистки органических жидкостей от воды

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NISHIKUBO, T. И ДР., "NOVEL SYNTHESES OF POLY(PHOSPHONATE)S AND POLY(PHOSPHATE)S BY ADDITION REACTIONS OF BISEPOXIDES WITH PHOSPHONIC DICHLORIDES AND DICHLOROPHOSPHATES". MACROMOLECULES, 28(14), 4810-4814, 06.06.1995. *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE10359269B4 (de) Verwendung hydroxylgruppenhaltiger Phosphinate als und zur Herstellung von Flammschutzmitteln, die sich zur Einbindung in Polymerharze eignen oder als Bestandteil flammgeschützter Polymere, mit diesen Phosphinaten hergestellte neue Phosphinate mit organisch polymerisierbaren Gruppen, deren Herstellung sowie Verwendung in flammgeschützten Polymerharzen
JPH0366327B2 (ru)
KR101749414B1 (ko) (메트)아크릴레이트 화합물, 이로부터 유도된 반복단위를 포함하는 코폴리머 및 호모폴리머
Akgun et al. Synthesis and polymerizations of phosphonated‐bis (methacrylamide) s for dental applications
US20220332852A1 (en) Phosphorus-containing cellulose esters, methods for their preparation, their use, and flame retardants
Wang et al. Photopolymerization and thermal behaviors of acrylated benzenephosphonates/epoxy acrylate as flame retardant resins
Quittmann et al. Synthesis of a New Phosphonated Dimethacrylate: Photocuring Kinetics in Homo‐and Copolymerization, Determination of Thermal and Flame‐Retardant Properties
RU2712117C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-3- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (3-галоген-2 - (((( 1-галоген-3- (метакрилоилокси))) пропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-феноксипропан-2-ил) окси) фосфино) окси) пропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан - 2-ил) фенокси) пропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712071C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси ) фосфин) окси) -3- галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3- галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3- галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712113C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1-галоген-4-((1-хлор-3-(3-галоген-2-((((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712119C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3- (метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилат) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712024C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1- (4- (2- (4- (3- (4- (2- (4- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси ) фосфин) окси)-3-галогенпропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси) 2-гидроксипропокси) фенил) пропан-2-ил) фенокси)-3-галогенпропан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712107C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((бис((1-галоген-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-галогенбутан-2-ил)окси)фосфиндиил)бис(окси))бис(3-галогенпропан-2,1-диил)бис(2-метакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2697721C1 (ru) Способ получения термо- и теплостойких полимеров на основе трис-[(1-галогенметил-2-метакрилокси)этокси]фосфинов
RU2712116C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил) бис (окси)) бис (4,1-фенилен)) бис (пропан-2,2-диил)) бис (4,1 -фенилен)) бис (окси)) бис (1-галогенпропан-3,2-диил)) бис (окси)) бис (фосфинтриил)) тетракис (окси)) тетракис (3-галогенпропан-2,1-диил) тетракис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2713654C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((4 -((1-(2 -((((1-(аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил) окси) ((1-галоген-3-(метакрилоилокси) пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси)-3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-хлорбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2, 1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712126C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1- (аллилокси) -3-галогенпропан-2-ил)окси)фосфин)окси)-3-галоген-пропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2712115C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((4 - ((1- (2 - ((бис ((1-галоген-3-фенокси-пропан-2-ил) окси) фосфин) окси) -3-галогенпропокси) -3-хлорпропан-2-ил) окси) -1-галогенбутан-2-ил) окси) фосфиндиил) бис (окси)) бис (3-галогенпропан-2,1-диил) бис (2-метилакрилата) в качестве мономера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
CN111484521B (zh) 一种含磷丙烯酸酯阻燃剂及其制备方法和应用
WO2014086000A1 (en) Silicone-compatible photoinitiators
Yeniad et al. Synthesis and photopolymerizations of new phosphonated monomers for dental applications
RU2788144C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1-хлор-3-(4-(2-(4-(3-(4-(2-(4-(3-хлор-2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)))пропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфато)окси)пропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)-2-гидроксипропокси)фенил)пропан-2-ил)фенокси)пропан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2788007C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((1-хлор-4-((1-хлор-3-(3-хлор-2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)((1-хлор-3-феноксипропан-2-ил)окси)фосфат)пропокси)пропан-2-ил)окси)бутан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2788113C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((((((((2-гидроксипропан-1,3-диил)бис(окси))бис(4,1-фенилен))бис(пропан-2,2-диил))бис(4,1-фенилен))бис(окси))бис(1-хлорпропан-3,2-диил))бис(окси))бис(фосфаттриил))тетракис(окси))тетракис(3-хлорпропан-2,1-диил)тетракис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью
RU2788179C1 (ru) Применение олигоэфиракрилата ((((4-((1-(2-((((1-хлор-3-(метакрилоилокси)пропан-2-ил)окси)фосфат)окси)-3-хлорпропокси)-3-хлорпропан-2-ил)окси)-1-хлорбутан-2-ил)окси)фосфатдиил)бис(окси))бис(3-хлорпропан-2,1-диил)бис(2-метилакрилата) в качестве олигомера для получения термо- и теплостойких полимеров с пониженной горючестью