RU2556233C2 - Ароматические полиэфирсульфонкетоны - Google Patents
Ароматические полиэфирсульфонкетоны Download PDFInfo
- Publication number
- RU2556233C2 RU2556233C2 RU2013143816/04A RU2013143816A RU2556233C2 RU 2556233 C2 RU2556233 C2 RU 2556233C2 RU 2013143816/04 A RU2013143816/04 A RU 2013143816/04A RU 2013143816 A RU2013143816 A RU 2013143816A RU 2556233 C2 RU2556233 C2 RU 2556233C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ketones
- aromatic
- polyether sulphone
- aromatic polyether
- synthesis
- Prior art date
Links
Landscapes
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Изобретение относится к высокомолекулярным соединениям, а именно к ароматическим полиэфирсульфонкетонам конструкционного и пленочного назначения.
Известны ароматические полиэфирсульфонкетоны на основе различных мономеров и олигомеров.
1. Osano Keiichi, Das Sudipto, Turner Richard S. Синтез и свойства полиэфиркетонсульфонов, содержащих циклогексил. Synthesis and characterization of cyclohexyl-containing poly(ether ketone sulfone)s. Polymer. 2009. 50, N5, c.1144-1149.
2. Huang Zhen-Zhong, Yu La-Mei, Sheng Shou-Ri, Ge Wei-Wei, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Синтез и свойства растворимых полиэфиркетонсульфонов, содержащих простые эфирные связи и имеющих боковые группы, содержащие несколько атомов хлора. Synthesis and characterization of novel soluble poly(ether ketone sulfone)s with pendant polychloro groups. J. Appl. Polym. Sci., 2008. 108, N2, c.1049-1054.
3. Sheng Shou-Ri, Luo Qiu-Yan, Yi-Huo, Luo Zhuo, Liu Xiao-Ling, Song Cai-Sheng. Синтез и свойства растворимых в органических растворителях ароматических полиэфиркетонов, содержащих боковые метальные группы и сульфоновые связи. Synthesis and properties of novel organosoluble aromatic poly(ether ketone)s containing pendant methyl groups and sulfone linkages. J. Appl. Polym. Sci., 2008. 107, N1, c.683-687.
4. Патент РФ №2477292. Ароматические блок-сополиэфирсульфоны. Опубл. 10.03.13. Бюл. №7.
Основным недостатком этих полиэфиров являются их низкие физико-химические характеристики.
По структуре и свойствам наиболее близким к предлагаемому изобретению являются полиэфиры на основе различных диановых олигоэфиров по патенту РФ №2436762. Ароматические сополиэфир-сульфонкетоны и способ их получения.
Однако последние характеризуются невысокими механическими и термическими характеристиками, а также низкими значениями кислородного индекса.
Задачей изобретения является получение полиэфиров с повышенными характеристиками тепло-, термо-, огнестойкости, деформационно-прочностных свойств.
Задача решается получением ароматических полиэфирсульфонкетонов следующей формулы:
где n=1-20; z=2-100;
R=
взаимодействием олигосульфонкетонов формулы:
со степенями конденсации n=1-20 [Патент РФ №2373179. Опубл. 20.11.2009 г. Бюл.32) с 4,4'-дифтордифенилкетоном или 4,4'-дихлордифенилсульфоном в диметилсульфоксиде].
Предлагаемые полиэфиры характеризуются повышенными показателями огне-, тепло-, термостойкости и прочностных свойств.
Синтез ароматических полиэфирсульфонкетонов иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В трехгорлую коническую колбу, снабженную механической мешалкой, ловушкой Дина-Старка, обратным холодильником, барбатером для подачи инертного газа, загружают 10,7730 г. (0,01 моль) олигосульфонкетона с n=1 (молекулярная масса = 1077,30), 50 мл диметилсульфоксида, 50 мл толуола и 2,04 мл 9,8 н. раствора NaOH. Температуру реакционной массы поднимают до 140°C и синтез проводят под током инертного газа (азота или аргона) до полного удаления следов воды. После отгонки азеотропной смеси толуол : вода реакционную массу охлаждают до 70-80°C, добавляют 2,18203 (0,01 моль) 4,4'-дифторбензофенона (молекулярная масса = 218,203). Реакцию проводят при температуре 170-180°C в течение 6 часов. Реакционную массу разбавляют 150 мл диметилсульфоксида и осаждают в дистиллированную воду. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают дистиллированной водой до полного удаления ионов хлора и сушат до постоянной массы. Выход - 98%. z=40-50.
Пример 2. Синтез проводится по примеру 1, а в качестве олигомера берется олигосульфонкетон с n=10 с молекулярной массой 8718,44. Выход - 96%, z=4-7.
Пример 3. Синтез проводится по примеру 1, а в качестве олигомера берется олигосульфонкетон с n=20 с молекулярной массой 17208,58. Выход - 96%, z=3-4.
Пример 4-6. Синтезы проводят по примерам 1-3, а в качестве дигалогенида берутся соответствующие количества 4,4'-дихлордифенилсульфона (молекулярная масса = 285,8636).
Выходы - 95-96%; z=40-50, 4-7, 3-4 соответственно.
Ниже даны некоторые свойства ароматических полиэфирсульфонкетонов.
Таблица | |||||
Свойства полиэфирсульфонкетонов | |||||
Полимеры по примеру: | Tc., °C | ТГА, °C (2% потеря массы) | КИ, % | σp., МПА | ε, % |
1 | 172 | 395 | 31,5 | 77,1 | 31,0 |
2 | 177 | 406 | 32,0 | 81,0 | 30,0 |
3 | 178 | 410 | 31,0 | 82,4 | 29,6 |
4 | 188 | 397 | 30,0 | 76,9 | 29,0 |
5 | 191 | 411 | 30,0 | 75,5 | 26,9 |
6 | 193 | 414 | 31,5 | 78,8 | 27,3 |
Строение ароматических полиэфирсульфонкетонов подтверждено ИК-спектроскопией. На ИК-спектрах имеются полосы поглощения, соответствующие простым эфирным связям, сульфо- и кето-группам и отсутствуют полосы для гидроксильных групп. Результаты турбидиметрического титрования также подтверждают предлагаемую структуру.
Технический результат изобретения состоит в получении ароматических полиэфиров с высокими показателями огне-, тепло-, термостойкости и механических характеристик.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013143816/04A RU2556233C2 (ru) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU2013143816/04A RU2556233C2 (ru) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013143816A RU2013143816A (ru) | 2015-04-10 |
RU2556233C2 true RU2556233C2 (ru) | 2015-07-10 |
Family
ID=53282316
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013143816/04A RU2556233C2 (ru) | 2013-09-27 | 2013-09-27 | Ароматические полиэфирсульфонкетоны |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2556233C2 (ru) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU622823A1 (ru) * | 1975-11-17 | 1978-09-05 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Поли/арилат-сульфоны/дл конструкционных материалов и способ их получени |
US5084530A (en) * | 1988-08-22 | 1992-01-28 | Amoco Corporation | Poly(aryl ether sulfone)-poly(aryl ether ketone) block copolymers |
US5166305A (en) * | 1990-02-02 | 1992-11-24 | Korea Institute Of Science And Technology | Aromatic polysulfoneetherketone polymers |
RU2373179C2 (ru) * | 2007-12-03 | 2009-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
RU2436762C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2011-12-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
-
2013
- 2013-09-27 RU RU2013143816/04A patent/RU2556233C2/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
SU622823A1 (ru) * | 1975-11-17 | 1978-09-05 | Институт элементоорганических соединений АН СССР | Поли/арилат-сульфоны/дл конструкционных материалов и способ их получени |
US5084530A (en) * | 1988-08-22 | 1992-01-28 | Amoco Corporation | Poly(aryl ether sulfone)-poly(aryl ether ketone) block copolymers |
US5166305A (en) * | 1990-02-02 | 1992-11-24 | Korea Institute Of Science And Technology | Aromatic polysulfoneetherketone polymers |
RU2373179C2 (ru) * | 2007-12-03 | 2009-11-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические олигоэфиры и способ их получения |
RU2436762C2 (ru) * | 2009-07-06 | 2011-12-20 | Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования Кабардино-Балкарский государственный университет им. Х.М. Бербекова | Ароматические сополиэфирсульфонкетоны и способ их получения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2013143816A (ru) | 2015-04-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Ates et al. | Synthesis, characterization and thermally activated curing of polysulfones with benzoxazine end groups | |
RU2466151C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
RU2413713C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
Wang et al. | Synthesis and characterization of soluble low-κ poly (aryl ether ketone) copolymers with pendent adamantyl groups | |
RU2466152C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
US20170355821A1 (en) | Method for the manufacture of poly(aryl ethers) using at least one organic base | |
RU2401826C2 (ru) | Мономер для поликонденсации | |
RU2556231C2 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
US7696298B2 (en) | Poly(arylenebenzimidazole) polymers and copolymers | |
CN111108145B (zh) | 聚苯并咪唑、其前体聚酰胺和它们的制造方法 | |
RU2382756C2 (ru) | Хлорсодержащие ароматические олигоэфиры | |
RU2404155C1 (ru) | Ароматические сополиэфиры и способ их получения | |
RU2549181C1 (ru) | Ароматические полиэфиры | |
RU2494118C1 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
RU2556233C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2556232C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2327680C1 (ru) | Ароматические олигоэфиркетоны для поликонденсации | |
RU2556229C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2556230C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2318804C1 (ru) | Ненасыщенные олигоэфирсульфоны для поликонденсации | |
US20100216900A1 (en) | Polymers with benzoxazine groups in their main chains | |
RU2556223C2 (ru) | Полиариленэфиркетоны | |
RU2383559C2 (ru) | Способ получения полиэфиркетонов | |
RU2550516C2 (ru) | Ароматические полиэфирсульфонкетоны | |
RU2529030C2 (ru) | Огнестойкий ненасыщенный полиэфиркетон |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20160928 |