RU2326874C2 - Оптически активные соединения бисоксазолина, способ их получения и применение - Google Patents
Оптически активные соединения бисоксазолина, способ их получения и применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2326874C2 RU2326874C2 RU2005127872/04A RU2005127872A RU2326874C2 RU 2326874 C2 RU2326874 C2 RU 2326874C2 RU 2005127872/04 A RU2005127872/04 A RU 2005127872/04A RU 2005127872 A RU2005127872 A RU 2005127872A RU 2326874 C2 RU2326874 C2 RU 2326874C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- naphthyl
- group
- bis
- alkyl
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 136
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 6
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract description 341
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 71
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 65
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 61
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims abstract description 41
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 39
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 34
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 claims abstract description 8
- -1 diamide compound Chemical class 0.000 claims description 220
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 76
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 69
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 claims description 65
- NSTPXGARCQOSAU-VIFPVBQESA-N N-formyl-L-phenylalanine Chemical compound O=CN[C@H](C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 NSTPXGARCQOSAU-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 47
- NSTPXGARCQOSAU-UHFFFAOYSA-N N-Formyl-Phenylalanine Natural products O=CNC(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 NSTPXGARCQOSAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 30
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 17
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 claims description 14
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 12
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 claims description 11
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 claims description 9
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 14
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 10
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N cyclopropanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 abstract 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 206
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 103
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 71
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 64
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 60
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 50
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 39
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 39
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 33
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 2-propanol Substances CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 23
- KSCGZZUDHBESHD-UHFFFAOYSA-N n'-propylpropanediamide Chemical compound CCCNC(=O)CC(N)=O KSCGZZUDHBESHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 22
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 22
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 150000001470 diamides Chemical class 0.000 description 21
- 125000006497 3-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 20
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 20
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000004204 2-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(OC([H])([H])[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 19
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 19
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 18
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 18
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 18
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 18
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 17
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 17
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 17
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 16
- 125000006180 3-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 16
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 16
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N ethyl diazoacetate Chemical compound CCOC(=O)C=[N+]=[N-] YVPJCJLMRRTDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- VEQSYQFANVTOGA-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1(C(N)=O)CCC1 VEQSYQFANVTOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 10
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 10
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 9
- BAHZUGHIFPYDJT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1(C(N)=O)CCCCC1 BAHZUGHIFPYDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N malonamide Chemical compound NC(=O)CC(N)=O WRIRWRKPLXCTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 9
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 9
- DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N (e)-4-(6-aminopurin-9-yl)but-2-en-1-ol Chemical compound NC1=NC=NC2=C1N=CN2C\C=C\CO DYLIWHYUXAJDOJ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 8
- BYGAVIIEJSUUHA-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1(C(N)=O)CCCC1 BYGAVIIEJSUUHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- FEHLGOYZDFFMND-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound NC(=O)C1(C(N)=O)CC1 FEHLGOYZDFFMND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 8
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZVRGFKUZCPPMK-ZDUSSCGKSA-N (1s)-1-amino-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](N)C(C)(O)C)=CC=CC2=C1 MZVRGFKUZCPPMK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 6
- MZVRGFKUZCPPMK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C(N)C(C)(O)C)=CC=CC2=C1 MZVRGFKUZCPPMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VAPZUACRMZBZKK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(N)C(C)(O)C)=CC=C21 VAPZUACRMZBZKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical class [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 6
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 6
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic anhydride Chemical compound FC(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)F QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- VAPZUACRMZBZKK-ZDUSSCGKSA-N (1s)-1-amino-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@H](N)C(C)(O)C)=CC=C21 VAPZUACRMZBZKK-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 4
- RJRWESINAZMSEA-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-methoxyphenyl)-2-methylpropan-2-ol Chemical group COC1=CC=CC=C1CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1OC RJRWESINAZMSEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XAUNWMSSJGDSSR-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-2-methylpropan-2-ol Chemical group C1=CC(OC)=CC=C1CC(C)(O)CC1=CC=C(OC)C=C1 XAUNWMSSJGDSSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NOUPQEPMCMYOLS-NSOVKSMOSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(C)(O)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(C)(C)O)CC1 NOUPQEPMCMYOLS-NSOVKSMOSA-N 0.000 description 4
- NJRIEHMFUUWFRT-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-(2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl)acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(O)C)=CC=CC2=C1 NJRIEHMFUUWFRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NGODYHDPEIKULY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-(2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropyl)acetamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(O)C)=CC=C21 NGODYHDPEIKULY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSVYJSJPLCSACO-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylheptan-4-ol Chemical group CC(C)CC(C)(O)CC(C)C QSVYJSJPLCSACO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N 2-diazonio-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenolate Chemical compound CC(C)(C)OC([O-])=C[N+]#N JBVSBLLOZVDAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RVAPNUNYTMVLAR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-bis(2-methylphenyl)propan-2-ol Chemical group CC1=CC=CC=C1CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1C RVAPNUNYTMVLAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GSGPWSTVVCWZQH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-bis(3-methylphenyl)propan-2-ol Chemical group CC1=CC=CC(CC(C)(O)CC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GSGPWSTVVCWZQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SJQKORIGHDCXAK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-bis(4-methylphenyl)propan-2-ol Chemical group C1=CC(C)=CC=C1CC(C)(O)CC1=CC=C(C)C=C1 SJQKORIGHDCXAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DEYNRMVOPNMQSX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dinaphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC(O)(CC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C)=CC=C21 DEYNRMVOPNMQSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UUKRGTVEQBMYMH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-diphenylpropan-2-ol Chemical group C=1C=CC=CC=1CC(O)(C)CC1=CC=CC=C1 UUKRGTVEQBMYMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical group CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 4
- FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-3-pentanol Chemical group CCC(C)(O)CC FRDAATYAJDYRNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- AGSIGVZAVLOKLP-UHFFFAOYSA-N 5-methylnonan-5-ol Chemical group CCCCC(C)(O)CCCC AGSIGVZAVLOKLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RMTFYBCGUKERHL-UHFFFAOYSA-N 6-methylundecan-6-ol Chemical group CCCCCC(C)(O)CCCCC RMTFYBCGUKERHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical group CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- YNYHGRUPNQLZHB-UHFFFAOYSA-M copper(1+);trifluoromethanesulfonate Chemical compound [Cu+].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F YNYHGRUPNQLZHB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 4
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 4
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- DOKTWBBYXZRZSG-NSOVKSMOSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)(C)O)C(C)(O)C)=CC=CC2=C1 DOKTWBBYXZRZSG-NSOVKSMOSA-N 0.000 description 4
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 4
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- VUVQFNOQSRVLHQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(3-methoxyphenyl)-2-methylpropan-2-ol Chemical group COC1=CC=CC(CC(C)(O)CC=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 VUVQFNOQSRVLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CJXQAYQWVNXIQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)C(C)(C)C(Cl)=O CJXQAYQWVNXIQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)C DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FXZLCKVKQJXJNE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3-dinaphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical group C1=CC=C2C(CC(O)(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C)=CC=CC2=C1 FXZLCKVKQJXJNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQXKGRKRIRMQCQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylheptan-4-ol Chemical group CCCC(C)(O)CCC IQXKGRKRIRMQCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- VDAMSJDXKWHUKU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(naphthalen-1-ylamino)acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(NCC(=O)OC)=CC=CC2=C1 VDAMSJDXKWHUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HUAURIWHJWTMHP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[naphthalen-1-yl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC=CC2=C1 HUAURIWHJWTMHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RJRBRNYSVSKUNS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[naphthalen-2-yl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC=C21 RJRBRNYSVSKUNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PKAZPROFPWQDFR-NSOVKSMOSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C(C)(C)O)C(C)(O)C)=CC=C21 PKAZPROFPWQDFR-NSOVKSMOSA-N 0.000 description 3
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- MZVRGFKUZCPPMK-CYBMUJFWSA-N (1r)-1-amino-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(C)(O)C)=CC=CC2=C1 MZVRGFKUZCPPMK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- VAPZUACRMZBZKK-CYBMUJFWSA-N (1r)-1-amino-2-methyl-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(C)(O)C)=CC=C21 VAPZUACRMZBZKK-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- PKEHUUQVJZQJHD-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(2-methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](N)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 PKEHUUQVJZQJHD-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- SCUPMDLOYNVPSY-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(3-methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)([C@H](N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 SCUPMDLOYNVPSY-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- XERQHDPYGVROBC-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(3-methylphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)([C@H](N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 XERQHDPYGVROBC-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- BOERQJJMBHYLES-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(OC)=CC=1)[C@H](N)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BOERQJJMBHYLES-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- XAQMHFUQNNXRRY-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(4-methylphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)[C@H](N)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 XAQMHFUQNNXRRY-RUZDIDTESA-N 0.000 description 2
- KZMVBSFUFRUWQN-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-amino-2-naphthalen-1-yl-1,1-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)([C@@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)N)C1=CC=CC=C1 KZMVBSFUFRUWQN-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFELMRZBVRNRLO-OAHLLOKOSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)N)CCCC1 KFELMRZBVRNRLO-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 2
- ZGEOWGXRGPVLAB-CYBMUJFWSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]cyclopropan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)N)CC1 ZGEOWGXRGPVLAB-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 2
- BHIBJZCEHSCGBN-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(naphthalen-1-yl)methyl]cycloheptan-1-ol Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(N)C1(O)CCCCCC1 BHIBJZCEHSCGBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFELMRZBVRNRLO-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(naphthalen-1-yl)methyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(N)C1(O)CCCC1 KFELMRZBVRNRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEOWGXRGPVLAB-UHFFFAOYSA-N 1-[amino(naphthalen-1-yl)methyl]cyclopropan-1-ol Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(N)C1(O)CC1 ZGEOWGXRGPVLAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFJHCZYECAQVRF-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(2,4-dimethoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(N)C(C)(C)O)C(OC)=CC(OC)=C21 PFJHCZYECAQVRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSBIQNQSJBRZIV-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(N)C(C)(C)O)C(OCC)=CC=C21 ZSBIQNQSJBRZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VNBCNAAZWNBORT-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(N)C(C)(C)O)C(OC)=CC=C21 VNBCNAAZWNBORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LZZHKDHFXOQLKB-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C(N)C(C)(O)C)=CC=C(F)C2=C1 LZZHKDHFXOQLKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBJJKKRPDKXGBO-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C(N)C(C)(C)O)C2=C1 SBJJKKRPDKXGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIFAKYSPHJUPGK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=C(C(N)C(C)(C)O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 SIFAKYSPHJUPGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPQPPEJZYDMODC-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-1-(1-propylnaphthalen-2-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)=C(C(N)C(C)(C)O)C=CC2=C1 RPQPPEJZYDMODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHQSUCDEXAHSPN-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(N)C(C)(C)O)C(C)=CC=C21 AHQSUCDEXAHSPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUKDMPDSIPJR-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-1-(4-methylnaphthalen-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C(N)C(C)(C)O)C2=C1 FDSUKDMPDSIPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTZCODJCQVUCSP-UHFFFAOYSA-N 1-amino-2-methyl-1-(7-methylnaphthalen-2-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC(C(N)C(C)(C)O)=CC2=CC(C)=CC=C21 QTZCODJCQVUCSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical group CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIVZFLKJXSKCGT-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-1-ylamino)acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(NCC(=O)O)=CC=CC2=C1 SIVZFLKJXSKCGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SEABHMYCRYLVKD-UHFFFAOYSA-N 2-(naphthalen-2-ylamino)acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(NCC(=O)O)=CC=C21 SEABHMYCRYLVKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PKEHUUQVJZQJHD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,1-bis(2-methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)C(N)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 PKEHUUQVJZQJHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCUPMDLOYNVPSY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,1-bis(3-methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)(C(N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 SCUPMDLOYNVPSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XERQHDPYGVROBC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,1-bis(3-methylphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)(C(N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 XERQHDPYGVROBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BOERQJJMBHYLES-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(OC)=CC=1)C(N)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 BOERQJJMBHYLES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAQMHFUQNNXRRY-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,1-bis(4-methylphenyl)-2-naphthalen-1-ylethanol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)C(N)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 XAQMHFUQNNXRRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZMVBSFUFRUWQN-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-naphthalen-1-yl-1,1-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(N)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZMVBSFUFRUWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 2-butan-2-yloxybutane Chemical group CCC(C)OC(C)CC HHBZZTKMMLDNDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical group CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXEFQPCKQSTMKA-UHFFFAOYSA-N OC(=O)C=[N+]=[N-] Chemical compound OC(=O)C=[N+]=[N-] BXEFQPCKQSTMKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N Propene Chemical compound CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N alpinetin Chemical group C1([C@H]2OC=3C=C(O)C=C(C=3C(=O)C2)OC)=CC=CC=C1 QQQCWVDPMPFUGF-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L copper(ii) bromide Chemical compound [Cu+2].[Br-].[Br-] QTMDXZNDVAMKGV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LXLCHRQXLFIZNP-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCC1 LXLCHRQXLFIZNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- QCRFMSUKWRQZEM-UHFFFAOYSA-N cycloheptanol Chemical compound OC1CCCCCC1 QCRFMSUKWRQZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M cyclopropanecarboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1CC1 YMGUBTXCNDTFJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N dimethyl malonate Chemical compound COC(=O)CC(=O)OC BEPAFCGSDWSTEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000012456 homogeneous solution Substances 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002642 lithium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PRIVPTNRZDPYJY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(naphthalen-2-ylamino)acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC2=CC(NCC(=O)OC)=CC=C21 PRIVPTNRZDPYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 2
- JRFKPOQMPDJMFF-VMPREFPWSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)(C)O)C(C)(O)C)=CC=CC2=C1 JRFKPOQMPDJMFF-VMPREFPWSA-N 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISTGAWZGAGOYJK-UHFFFAOYSA-N propyl cyclopropanecarboxylate Chemical compound CCCOC(=O)C1CC1 ISTGAWZGAGOYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YDNUIHHAHDMFJZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CC(C)=CC1C(C(=O)OC(C)(C)C)C1(C)C YDNUIHHAHDMFJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N (-)-Menthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@H]1O NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N 0.000 description 1
- HOJXUXQZEPYRAP-MGBGTMOVSA-N (1r)-1-amino-1,3-dinaphthalen-1-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC(O)(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)N)=CC=CC2=C1 HOJXUXQZEPYRAP-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- DDOILSXHYWOWGS-MGBGTMOVSA-N (1r)-1-amino-1,3-dinaphthalen-2-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC(O)(CC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)[C@@H](C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N)=CC=C21 DDOILSXHYWOWGS-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- PFJHCZYECAQVRF-OAHLLOKOSA-N (1r)-1-amino-1-(2,4-dimethoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C(OC)=CC(OC)=C21 PFJHCZYECAQVRF-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- ZSBIQNQSJBRZIV-OAHLLOKOSA-N (1r)-1-amino-1-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C(OCC)=CC=C21 ZSBIQNQSJBRZIV-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- VNBCNAAZWNBORT-CQSZACIVSA-N (1r)-1-amino-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C(OC)=CC=C21 VNBCNAAZWNBORT-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- RJXUPXLFNSCIHG-OAHLLOKOSA-N (1r)-1-amino-1-(3,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC(OC)=C2C=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C(OC)=CC2=C1 RJXUPXLFNSCIHG-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- LZZHKDHFXOQLKB-CYBMUJFWSA-N (1r)-1-amino-1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(C)(O)C)=CC=C(F)C2=C1 LZZHKDHFXOQLKB-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- SBJJKKRPDKXGBO-CQSZACIVSA-N (1r)-1-amino-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C2=C1 SBJJKKRPDKXGBO-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- SIFAKYSPHJUPGK-CQSZACIVSA-N (1r)-1-amino-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 SIFAKYSPHJUPGK-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- IYXIHNIDWMGRJG-MGBGTMOVSA-N (1r)-1-amino-1-naphthalen-1-yl-3-naphthalen-2-yl-2-(naphthalen-2-ylmethyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(CC(O)(CC=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)N)=CC=C21 IYXIHNIDWMGRJG-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- YGXNQNNVFGKLHI-RUZDIDTESA-N (1r)-1-amino-2-benzyl-1-naphthalen-1-yl-3-phenylpropan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(O)([C@@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)N)CC1=CC=CC=C1 YGXNQNNVFGKLHI-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- NEPRJHHNVKEOMY-RUZDIDTESA-N (1r)-1-amino-2-benzyl-1-naphthalen-2-yl-3-phenylpropan-2-ol Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(O)([C@@H](C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)N)CC1=CC=CC=C1 NEPRJHHNVKEOMY-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- RPQPPEJZYDMODC-MRXNPFEDSA-N (1r)-1-amino-2-methyl-1-(1-propylnaphthalen-2-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C=CC2=C1 RPQPPEJZYDMODC-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- AHQSUCDEXAHSPN-CQSZACIVSA-N (1r)-1-amino-2-methyl-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C(C)=CC=C21 AHQSUCDEXAHSPN-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- FDSUKDMPDSIPJR-CQSZACIVSA-N (1r)-1-amino-2-methyl-1-(4-methylnaphthalen-1-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C([C@@H](N)C(C)(C)O)C2=C1 FDSUKDMPDSIPJR-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- QTZCODJCQVUCSP-CQSZACIVSA-N (1r)-1-amino-2-methyl-1-(7-methylnaphthalen-2-yl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC([C@@H](N)C(C)(C)O)=CC2=CC(C)=CC=C21 QTZCODJCQVUCSP-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- GQMYCUGBRBIPLQ-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(2-methoxyphenyl)-2-[(2-methoxyphenyl)methyl]-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound COC1=CC=CC=C1CC(O)([C@H](N)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)CC1=CC=CC=C1OC GQMYCUGBRBIPLQ-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- ZLUUCPSHLSWZSO-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(2-methylphenyl)-2-[(2-methylphenyl)methyl]-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC(O)([C@H](N)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)CC1=CC=CC=C1C ZLUUCPSHLSWZSO-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- VBYONBPVJDUXPW-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(2-methylphenyl)-2-[(2-methylphenyl)methyl]-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound CC1=CC=CC=C1CC(O)([C@H](N)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)CC1=CC=CC=C1C VBYONBPVJDUXPW-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- WYURZFFGJNLFMU-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(3-methoxyphenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC(O)(CC=2C=C(OC)C=CC=2)[C@H](N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 WYURZFFGJNLFMU-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- XVIHINVFQHMSQP-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(3-methoxyphenyl)-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound COC1=CC=CC(CC(O)(CC=2C=C(OC)C=CC=2)[C@H](N)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 XVIHINVFQHMSQP-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- QQNIVEKAHXEXQU-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(3-methylphenyl)-2-[(3-methylphenyl)methyl]-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC1=CC=CC(CC(O)(CC=2C=C(C)C=CC=2)[C@H](N)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)=C1 QQNIVEKAHXEXQU-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- SMMQKHXWCRZCNG-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(3-methylphenyl)-2-[(3-methylphenyl)methyl]-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound CC1=CC=CC(CC(O)(CC=2C=C(C)C=CC=2)[C@H](N)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)=C1 SMMQKHXWCRZCNG-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- BEIXMMBQXRTMGA-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-naphthalen-1-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(O)([C@H](N)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)CC1=CC=C(OC)C=C1 BEIXMMBQXRTMGA-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- DDGZTQILVUHKSC-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(4-methoxyphenyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1CC(O)([C@H](N)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)CC1=CC=C(OC)C=C1 DDGZTQILVUHKSC-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- OMGWRZRWWDZCLQ-HHHXNRCGSA-N (1r)-1-amino-3-(4-methylphenyl)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-naphthalen-2-ylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC(O)([C@H](N)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)CC1=CC=C(C)C=C1 OMGWRZRWWDZCLQ-HHHXNRCGSA-N 0.000 description 1
- CGCFAXIXSBYBFZ-MGBGTMOVSA-N (1r)-1-amino-3-naphthalen-1-yl-1-naphthalen-2-yl-2-(naphthalen-1-ylmethyl)propan-2-ol Chemical compound C1=CC=C2C(CC(O)(CC=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)[C@@H](C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)N)=CC=CC2=C1 CGCFAXIXSBYBFZ-MGBGTMOVSA-N 0.000 description 1
- HCKLZLQSLADGBW-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(2-methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylethanol Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](N)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 HCKLZLQSLADGBW-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- OZVCVWVNYJADKL-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(3-methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylethanol Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)([C@H](N)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 OZVCVWVNYJADKL-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- DRYHTPYNBIQKSW-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(3-methylphenyl)-2-naphthalen-2-ylethanol Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)([C@H](N)C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DRYHTPYNBIQKSW-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- CXIFFOGILQHNOO-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(4-methoxyphenyl)-2-naphthalen-2-ylethanol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(OC)=CC=1)[C@H](N)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 CXIFFOGILQHNOO-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- OWZSLDNLFZCHJW-RUZDIDTESA-N (2r)-2-amino-1,1-bis(4-methylphenyl)-2-naphthalen-2-ylethanol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)[C@H](N)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 OWZSLDNLFZCHJW-RUZDIDTESA-N 0.000 description 1
- UREUZEVMKVBZJV-HSZRJFAPSA-N (2r)-2-amino-2-naphthalen-2-yl-1,1-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)([C@@H](C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)N)C1=CC=CC=C1 UREUZEVMKVBZJV-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- PRTJSZPCEHPORP-SNAWJCMRSA-N (4e)-2-methylhexa-2,4-diene Chemical compound C\C=C\C=C(C)C PRTJSZPCEHPORP-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- PRTJSZPCEHPORP-UHFFFAOYSA-N (E)-2-methylhexa-2,4-diene Natural products CC=CC=C(C)C PRTJSZPCEHPORP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 0 *C(C(*)(*)O)N Chemical compound *C(C(*)(*)O)N 0.000 description 1
- DQDKWDLWWZPHND-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-5-methylhexa-2,4-diene Chemical compound CC(C)=CC=CC(F)(F)F DQDKWDLWWZPHND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBSYMXBITFVSKC-UHFFFAOYSA-N 1,1-dibromo-4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(Br)Br ZBSYMXBITFVSKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WEQBXUMEALDXPI-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoro-4-methylpent-2-ene Chemical compound CC(C)C=CC(F)(Cl)Cl WEQBXUMEALDXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYOLVILSZOVWLS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(Cl)Cl YYOLVILSZOVWLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWIANEBBDZPLIU-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoro-4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(F)F BWIANEBBDZPLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFFZPEXRVMTOIS-CQSZACIVSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]cyclobutan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)N)CCC1 WFFZPEXRVMTOIS-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- BHIBJZCEHSCGBN-QGZVFWFLSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]cycloheptan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)N)CCCCCC1 BHIBJZCEHSCGBN-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- GTPXQDRRYXVWFA-MRXNPFEDSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)N)CCCCC1 GTPXQDRRYXVWFA-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- PRZCYNIQLUSTIA-CQSZACIVSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]cyclobutan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)N)CCC1 PRZCYNIQLUSTIA-CQSZACIVSA-N 0.000 description 1
- HUVGLDRXXBHDOD-MRXNPFEDSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]cyclohexan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)N)CCCCC1 HUVGLDRXXBHDOD-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- IATHHWTVINKGLW-OAHLLOKOSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]cyclopentan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)N)CCCC1 IATHHWTVINKGLW-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- JQOAOUCVVRMRRV-CYBMUJFWSA-N 1-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]cyclopropan-1-ol Chemical compound OC1([C@@H](C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)N)CC1 JQOAOUCVVRMRRV-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- NESDHJZORWYIGE-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(3,8-dimethoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound COC1=CC=CC2=CC(OC)=CC(C(N)C(C)(C)O)=C21 NESDHJZORWYIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJXUPXLFNSCIHG-UHFFFAOYSA-N 1-amino-1-(3,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropan-2-ol Chemical compound C1=CC(OC)=C2C=C(C(N)C(C)(C)O)C(OC)=CC2=C1 RJXUPXLFNSCIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFIJLOCTYRTZDT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-fluoro-4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(F)Br GFIJLOCTYRTZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- NBXGDNGCRHWZSY-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-1-fluoro-4-methylpenta-1,3-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(F)Cl NBXGDNGCRHWZSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXSSRGFEKMFSQK-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2,5-dimethylhexa-2,4-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)CCl OXSSRGFEKMFSQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KNLNFYMTZDABHA-YATWDLPUSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCC)CCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCC)CCCC)CCC1 KNLNFYMTZDABHA-YATWDLPUSA-N 0.000 description 1
- XKXFSCOBGFBIJU-MJPWBCPGSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCC)CCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCC)CCCC)CCCCC1 XKXFSCOBGFBIJU-MJPWBCPGSA-N 0.000 description 1
- PBDZZPYHOQGMIB-COCZKOEFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCC)CCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCC)CCCC)CCCC1 PBDZZPYHOQGMIB-COCZKOEFSA-N 0.000 description 1
- UYYRZCDGBXZWHY-ZAQUEYBZSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCC)CCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCC)CCCC)CC1 UYYRZCDGBXZWHY-ZAQUEYBZSA-N 0.000 description 1
- WQQYFUBSWCOTSB-LQJZCPKCSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC)CC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC)CC)CCC1 WQQYFUBSWCOTSB-LQJZCPKCSA-N 0.000 description 1
- PJEYUHQYSJFGAC-PXLJZGITSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC)CC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC)CC)CCCCC1 PJEYUHQYSJFGAC-PXLJZGITSA-N 0.000 description 1
- HTUGWEWDHLEDOE-HEVIKAOCSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC)CC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC)CC)CCCC1 HTUGWEWDHLEDOE-HEVIKAOCSA-N 0.000 description 1
- CIGYGQVNMHUNKW-ACHIHNKUSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC)CC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC)CC)CC1 CIGYGQVNMHUNKW-ACHIHNKUSA-N 0.000 description 1
- CJAYGUHFKRYVMF-GTMCEHENSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)CCC1 CJAYGUHFKRYVMF-GTMCEHENSA-N 0.000 description 1
- KFFAUKAOMMIOES-TZTPEXNXSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)CCCCC1 KFFAUKAOMMIOES-TZTPEXNXSA-N 0.000 description 1
- CQIIILGSKNMLTO-WLTNIFSVSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)CCCC1 CQIIILGSKNMLTO-WLTNIFSVSA-N 0.000 description 1
- RXFXNAZITZBRBR-CRKOEVGVSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)CC1 RXFXNAZITZBRBR-CRKOEVGVSA-N 0.000 description 1
- QMEQISGONZTIPW-GTMCEHENSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCC1 QMEQISGONZTIPW-GTMCEHENSA-N 0.000 description 1
- VLVRWPJHDWUUOU-TZTPEXNXSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCCCC1 VLVRWPJHDWUUOU-TZTPEXNXSA-N 0.000 description 1
- RTLJWXTUZOUISE-WLTNIFSVSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CCCC1 RTLJWXTUZOUISE-WLTNIFSVSA-N 0.000 description 1
- KWQLGINEJUGIGZ-CRKOEVGVSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)CC1 KWQLGINEJUGIGZ-CRKOEVGVSA-N 0.000 description 1
- AHBCDNWLOMWCGQ-GSVOJQHPSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCC)CCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCC)CCCCC)CCC1 AHBCDNWLOMWCGQ-GSVOJQHPSA-N 0.000 description 1
- XLHSYZQUZFKXCL-MVRBIKRMSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCC)CCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCC)CCCCC)CCCCC1 XLHSYZQUZFKXCL-MVRBIKRMSA-N 0.000 description 1
- QVAHDIPQJDOWRV-ZYBCLOSLSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCC)CCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCC)CCCCC)CCCC1 QVAHDIPQJDOWRV-ZYBCLOSLSA-N 0.000 description 1
- JEVBYUWXUOMCCT-CXNSMIOJSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCCCC)CCCCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCCCC)CCCCC)CC1 JEVBYUWXUOMCCT-CXNSMIOJSA-N 0.000 description 1
- RTBNCXBAHQRJQE-BCRBLDSWSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCC)CCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCC)CCC)CCC1 RTBNCXBAHQRJQE-BCRBLDSWSA-N 0.000 description 1
- MWADTAWWOJNJSZ-YDAXCOIMSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCC)CCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCC)CCC)CCCCC1 MWADTAWWOJNJSZ-YDAXCOIMSA-N 0.000 description 1
- PWRZUVBQQAZSOE-UWXQCODUSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCC)CCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCC)CCC)CCCC1 PWRZUVBQQAZSOE-UWXQCODUSA-N 0.000 description 1
- MUXYIGIVMANUOD-ZPGRZCPFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CCC)CCC)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CCC)CCC)CC1 MUXYIGIVMANUOD-ZPGRZCPFSA-N 0.000 description 1
- ZCYFNFTVXAABJI-BNLBYEDMSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C(=CC=CC=2)OC)C=2C(=CC=CC=2)OC)CCC1 ZCYFNFTVXAABJI-BNLBYEDMSA-N 0.000 description 1
- YITMRYMQUSHHKT-XFSNFYKNSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C(=CC=CC=2)OC)C=2C(=CC=CC=2)OC)CCCCC1 YITMRYMQUSHHKT-XFSNFYKNSA-N 0.000 description 1
- GEDWDQXJOYWGQO-PJYGOTMFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C(=CC=CC=2)OC)C=2C(=CC=CC=2)OC)CCCC1 GEDWDQXJOYWGQO-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- DXVHWRVAOAFSPH-XWQGWOARSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C(=CC=CC=2)OC)C=2C(=CC=CC=2)OC)CC1 DXVHWRVAOAFSPH-XWQGWOARSA-N 0.000 description 1
- IMBRPFKKDQHJLJ-XFSNFYKNSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 IMBRPFKKDQHJLJ-XFSNFYKNSA-N 0.000 description 1
- JMIFWFCVEAOEIA-PJYGOTMFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 JMIFWFCVEAOEIA-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- YJSIGIPTNUKOLS-XWQGWOARSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 YJSIGIPTNUKOLS-XWQGWOARSA-N 0.000 description 1
- JDTSHILTGWQFKU-BNLBYEDMSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 JDTSHILTGWQFKU-BNLBYEDMSA-N 0.000 description 1
- VWCXUQVSRPFZJH-XFSNFYKNSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 VWCXUQVSRPFZJH-XFSNFYKNSA-N 0.000 description 1
- ZERPSPWBXVLCJJ-PJYGOTMFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 ZERPSPWBXVLCJJ-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- GCVOSWIOWHGBJG-XWQGWOARSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 GCVOSWIOWHGBJG-XWQGWOARSA-N 0.000 description 1
- JZCMMSDXNLVRBM-BNLBYEDMSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(4-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)CCC1 JZCMMSDXNLVRBM-BNLBYEDMSA-N 0.000 description 1
- MMEDSPMIDJQDNY-XFSNFYKNSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(4-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)CCCCC1 MMEDSPMIDJQDNY-XFSNFYKNSA-N 0.000 description 1
- RDOMHTQSAIFNHU-PJYGOTMFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(4-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)CCCC1 RDOMHTQSAIFNHU-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- YFAKIEZRJMQMII-XWQGWOARSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(4-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)CC1 YFAKIEZRJMQMII-XWQGWOARSA-N 0.000 description 1
- HQEBSWDVMMIBNT-VMPREFPWSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(C)(O)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(C)(C)O)CCC1 HQEBSWDVMMIBNT-VMPREFPWSA-N 0.000 description 1
- WOUGSKJFPFABPP-CONSDPRKSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(C)(O)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(C)(C)O)CCCCC1 WOUGSKJFPFABPP-CONSDPRKSA-N 0.000 description 1
- YKEIOKQAYTZIRG-KYJUHHDHSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(C)(O)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(C)(C)O)CCCC1 YKEIOKQAYTZIRG-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 1
- UTXCWZVTEOROQO-YATWDLPUSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC(C)C)CC(C)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)CCC1 UTXCWZVTEOROQO-YATWDLPUSA-N 0.000 description 1
- XTPVSKKYHMNZDA-MJPWBCPGSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC(C)C)CC(C)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)CCCCC1 XTPVSKKYHMNZDA-MJPWBCPGSA-N 0.000 description 1
- CMUKFXMMBQNQKF-COCZKOEFSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC(C)C)CC(C)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)CCCC1 CMUKFXMMBQNQKF-COCZKOEFSA-N 0.000 description 1
- VVOFLQYKXHQSJF-ZAQUEYBZSA-N 1-n,1-n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound N([C@H](C(O)(CC(C)C)CC(C)C)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(=O)C1(C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)CC1 VVOFLQYKXHQSJF-ZAQUEYBZSA-N 0.000 description 1
- APHPVUCRZUDWMG-CONSDPRKSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclobutyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1 APHPVUCRZUDWMG-CONSDPRKSA-N 0.000 description 1
- NIYLLRYLDUHUNS-LQJZCPKCSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclobutyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1 NIYLLRYLDUHUNS-LQJZCPKCSA-N 0.000 description 1
- IVKMKRAZKQAALG-ACHIHNKUSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclobutyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1 IVKMKRAZKQAALG-ACHIHNKUSA-N 0.000 description 1
- PZBJDAZVAXDYLX-KYJUHHDHSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclobutyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1 PZBJDAZVAXDYLX-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 1
- RRTZFPFZSYWVRF-BCRBLDSWSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCCC1 RRTZFPFZSYWVRF-BCRBLDSWSA-N 0.000 description 1
- BONLCIXBHKBURH-YDAXCOIMSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCCC1 BONLCIXBHKBURH-YDAXCOIMSA-N 0.000 description 1
- UCLPULPJSZGNNQ-UWXQCODUSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCCC1 UCLPULPJSZGNNQ-UWXQCODUSA-N 0.000 description 1
- IDYARSPKEJWIBQ-ZPGRZCPFSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCCC1 IDYARSPKEJWIBQ-ZPGRZCPFSA-N 0.000 description 1
- UWHAVBLCDALFGW-PXLJZGITSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclohexyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCC1 UWHAVBLCDALFGW-PXLJZGITSA-N 0.000 description 1
- IKJSGOCZMWLBEU-BCRBLDSWSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclohexyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCC1 IKJSGOCZMWLBEU-BCRBLDSWSA-N 0.000 description 1
- WLQKGLHCPLXFFE-ZPGRZCPFSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclohexyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCC1 WLQKGLHCPLXFFE-ZPGRZCPFSA-N 0.000 description 1
- KIDZANGTQUIYFB-HEVIKAOCSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclohexyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCC1 KIDZANGTQUIYFB-HEVIKAOCSA-N 0.000 description 1
- ONPRDZWYWXCVDT-LQJZCPKCSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCC1 ONPRDZWYWXCVDT-LQJZCPKCSA-N 0.000 description 1
- GLVLFKWDVQCBDP-PXLJZGITSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCC1 GLVLFKWDVQCBDP-PXLJZGITSA-N 0.000 description 1
- HIAAWTAFQPHKFY-HEVIKAOCSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCC1 HIAAWTAFQPHKFY-HEVIKAOCSA-N 0.000 description 1
- VELUTGQWVQCSDD-ACHIHNKUSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCC1 VELUTGQWVQCSDD-ACHIHNKUSA-N 0.000 description 1
- UXSRHGNSZGWSBS-VMPREFPWSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclobutane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 UXSRHGNSZGWSBS-VMPREFPWSA-N 0.000 description 1
- YOHFSHCSJMZKKB-CONSDPRKSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclohexane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 YOHFSHCSJMZKKB-CONSDPRKSA-N 0.000 description 1
- MXLYBOHVTYHBAV-KYJUHHDHSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopentane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CCCC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 MXLYBOHVTYHBAV-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 1
- MSNMAXPLWLIWNA-NSOVKSMOSA-N 1-n,1-n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]cyclopropane-1,1-dicarboxamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)C2(CC2)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CC1 MSNMAXPLWLIWNA-NSOVKSMOSA-N 0.000 description 1
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OJTSUOXVJRPAAL-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-(2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl)acetamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(NC(=O)C(F)(F)F)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 OJTSUOXVJRPAAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFOPJIHAMXWVFA-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]acetamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(NC(=O)C(F)(F)F)C1(O)CCCCCC1 YFOPJIHAMXWVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTDLYQDACCICBR-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]acetamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(NC(=O)C(F)(F)F)C1(O)CCCC1 CTDLYQDACCICBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NANFCXOOSVDFFQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]acetamide Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1C(NC(=O)C(F)(F)F)C1(O)CC1 NANFCXOOSVDFFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBVXAELGBLPKDP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[1-(4-fluoronaphthalen-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl]acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(O)C)=CC=C(F)C2=C1 JBVXAELGBLPKDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMOPSUCODGQBIB-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropyl]acetamide Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C(OC)=CC=C21 QMOPSUCODGQBIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGVZQYMYNJSGEP-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-1-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-2-methylpropyl]acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C2=C1 MGVZQYMYNJSGEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHZMQJPMHHRDCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-methylpropyl]acetamide Chemical compound C1=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 AHZMQJPMHHRDCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYNICWUWHSHPIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)C(NC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 SYNICWUWHSHPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIRSRLHNHDGNDB-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2,2-bis(3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)(C(NC(=O)C(F)(F)F)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 QIRSRLHNHDGNDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDYPJNEHJHPDO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2,2-bis(4-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]acetamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=CC(OC)=CC=1)C(NC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 CKDYPJNEHJHPDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMLLEWVBPOMCIY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2-methyl-1-(1-propylnaphthalen-2-yl)propyl]acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C=CC2=C1 RMLLEWVBPOMCIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFOUJWAHAJRTCY-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2-methyl-1-(2-methylnaphthalen-1-yl)propyl]acetamide Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C(C)=CC=C21 GFOUJWAHAJRTCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCGBWNZJBMPDHC-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylnaphthalen-1-yl)propyl]acetamide Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C2=C1 ZCGBWNZJBMPDHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORQDAXSWUOVCW-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-trifluoro-n-[2-hydroxy-2-methyl-1-(7-methylnaphthalen-2-yl)propyl]acetamide Chemical compound C1=CC(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)=CC2=CC(C)=CC=C21 HORQDAXSWUOVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XETRHNFRKCNWAJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)OC(=O)C(F)(F)C(F)(F)F XETRHNFRKCNWAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanoyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(Cl)=O SHMNLEQWIMKCQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVDGPPXZNOGISB-HEVIKAOCSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CC)CC)C(O)(CC)CC)=CC=CC2=C1 FVDGPPXZNOGISB-HEVIKAOCSA-N 0.000 description 1
- XLABFQIVLUCVNH-WLTNIFSVSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)=CC=CC2=C1 XLABFQIVLUCVNH-WLTNIFSVSA-N 0.000 description 1
- IEBWNPSKEBMMBY-WLTNIFSVSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl]propanediamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)([C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IEBWNPSKEBMMBY-WLTNIFSVSA-N 0.000 description 1
- MJPPCKODXHTNHB-ZYBCLOSLSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCCC)CCCCC)C(O)(CCCCC)CCCCC)=CC=CC2=C1 MJPPCKODXHTNHB-ZYBCLOSLSA-N 0.000 description 1
- GOJLTJKQVVLIRP-UWXQCODUSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCC)CCC)C(O)(CCC)CCC)=CC=CC2=C1 GOJLTJKQVVLIRP-UWXQCODUSA-N 0.000 description 1
- YYRJCLIULWMZEZ-PJYGOTMFSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanediamide Chemical compound C=1C=CC=C(OC)C=1C(O)([C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC=C1OC YYRJCLIULWMZEZ-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- CRGFRINJWCNJGB-PJYGOTMFSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanediamide Chemical compound C=1C=CC(C)=CC=1C(O)([C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(O)(C=1C=C(C)C=CC=1)C=1C=C(C)C=CC=1)C1=CC=CC(C)=C1 CRGFRINJWCNJGB-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- WWAMCMRNYQXMKC-PJYGOTMFSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(4-methylphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanediamide Chemical compound C=1C=C(C)C=CC=1C(O)([C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C(O)(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 WWAMCMRNYQXMKC-PJYGOTMFSA-N 0.000 description 1
- KIMFPADNIZJSSE-KYJUHHDHSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2-methyl-1-naphthalen-1-ylpropyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(C)(C)O)CC)C(C)(C)O)=CC=CC2=C1 KIMFPADNIZJSSE-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 1
- BQSOKVBXWZONDL-COCZKOEFSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)CC)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)=CC=CC2=C1 BQSOKVBXWZONDL-COCZKOEFSA-N 0.000 description 1
- USBPSZWEFXICRV-UWXQCODUSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)CCCCCC1 USBPSZWEFXICRV-UWXQCODUSA-N 0.000 description 1
- FMCROIFYJHPWQP-HEVIKAOCSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)CCCC1 FMCROIFYJHPWQP-HEVIKAOCSA-N 0.000 description 1
- KFXOEGIKFNLKSA-KYJUHHDHSA-N 2,2-diethyl-n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CC2)CC1 KFXOEGIKFNLKSA-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 1
- LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound CCC(CC)(C([O-])=O)C([O-])=O LTMRRSWNXVJMBA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FWKCXFPQSXNCBW-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethylpropanedioyl dichloride Chemical compound CCC(CC)(C(Cl)=O)C(Cl)=O FWKCXFPQSXNCBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSGADPHJXKRFH-UHFFFAOYSA-N 2,2-dipropylpropanedioyl dichloride Chemical compound CCCC(C(Cl)=O)(C(Cl)=O)CCC AGSGADPHJXKRFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGHCYIPZQUMLRQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound BrC1=CC(=O)C=C(Br)C1=O FGHCYIPZQUMLRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTTZHAVKAVGASB-HYXAFXHYSA-N 2-Heptene Chemical compound CCCC\C=C/C OTTZHAVKAVGASB-HYXAFXHYSA-N 0.000 description 1
- HTPUHNRTHHMICH-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-propylnaphthalen-2-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCC)=C(NCC(O)=O)C=CC2=C1 HTPUHNRTHHMICH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IILPCVLWMPAPPC-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(NCC(O)=O)C(OCC)=CC=C21 IILPCVLWMPAPPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMRUBSQHNUFTQE-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(NCC(O)=O)C(OC)=CC=C21 DMRUBSQHNUFTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJNGTZQPBPZAEI-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=CC2=C(NCC(O)=O)C(C)=CC=C21 BJNGTZQPBPZAEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWSFTGMKXVGVNB-UHFFFAOYSA-N 2-[(3,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC(OC)=C2C=C(NCC(O)=O)C(OC)=CC2=C1 WWSFTGMKXVGVNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIBGHMMZZUUTFI-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylnaphthalen-1-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=C(NCC(O)=O)C2=C1 LIBGHMMZZUUTFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVYOTJLWTZOOMS-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=C(NCC(O)=O)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 CVYOTJLWTZOOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKSUPQUOFVOIBY-UHFFFAOYSA-N 2-[(7-methylnaphthalen-2-yl)amino]acetic acid Chemical compound C1=CC(NCC(O)=O)=CC2=CC(C)=CC=C21 YKSUPQUOFVOIBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLPQEDHULXMQQF-UHFFFAOYSA-N 2-[naphthalen-1-yl-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetic acid Chemical compound FC(C(=O)N(CC(=O)O)C1=CC=CC2=CC=CC=C12)(F)F BLPQEDHULXMQQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- DKTXNNJFGVHWCM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylhexa-2,4-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)Cl DKTXNNJFGVHWCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JPTLLABTZRFJGC-UHFFFAOYSA-N 2-ethylpropanediamide Chemical compound CCC(C(N)=O)C(N)=O JPTLLABTZRFJGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYNBDUQEYHFKAC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylhexa-2,4-diene Chemical compound CC(C)=CC=C(C)F LYNBDUQEYHFKAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 2-heptene Natural products CCCCC=CC OTTZHAVKAVGASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 2-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C=O)=CC=C21 PJKVFARRVXDXAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- PQACMRNNLNPWMF-OAHLLOKOSA-N 3-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]pentan-3-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(O)(CC)CC)=CC=CC2=C1 PQACMRNNLNPWMF-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- LHCOEJALZLKSLV-OAHLLOKOSA-N 3-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]pentan-3-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(O)(CC)CC)=CC=C21 LHCOEJALZLKSLV-OAHLLOKOSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDXXKLJVUKAUHH-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-3-propoxypropanoic acid Chemical compound CCCOC(=O)CC(O)=O HDXXKLJVUKAUHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTCCEAVGJFSGG-LJQANCHMSA-N 4-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]-2,6-dimethylheptan-4-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)=CC=CC2=C1 RBTCCEAVGJFSGG-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- RJKWNZMVIYRYMC-QGZVFWFLSA-N 4-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]heptan-4-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(O)(CCC)CCC)=CC=CC2=C1 RJKWNZMVIYRYMC-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- OYKYJTUZFHSKPD-LJQANCHMSA-N 4-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]-2,6-dimethylheptan-4-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)=CC=C21 OYKYJTUZFHSKPD-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- KZISHHJMSZPARY-QGZVFWFLSA-N 4-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]heptan-4-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(O)(CCC)CCC)=CC=C21 KZISHHJMSZPARY-QGZVFWFLSA-N 0.000 description 1
- WKEVRZCQFQDCIR-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobut-1-ene Chemical compound ClCCC=C WKEVRZCQFQDCIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICFHPSRMUNCNEB-UHFFFAOYSA-N 5,5,5-tribromo-2-methylpent-2-ene Chemical compound CC(C)=CCC(Br)(Br)Br ICFHPSRMUNCNEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOYBBWIUEUTNBL-UHFFFAOYSA-N 5,5,5-trichloro-2-methylpent-2-ene Chemical compound CC(C)=CCC(Cl)(Cl)Cl AOYBBWIUEUTNBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DESOJZVFAPQPMS-LJQANCHMSA-N 5-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]nonan-5-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(O)(CCCC)CCCC)=CC=CC2=C1 DESOJZVFAPQPMS-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- IRHLWLARPLOVQP-LJQANCHMSA-N 5-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]nonan-5-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(O)(CCCC)CCCC)=CC=C21 IRHLWLARPLOVQP-LJQANCHMSA-N 0.000 description 1
- YLTBMRGKHJRGRW-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,5-dimethylhex-2-ene Chemical compound CC(C)=CCC(C)(C)Br YLTBMRGKHJRGRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOAUMWXRBCAHMX-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,5-dimethylhex-2-ene Chemical compound CC(C)=CCC(C)(C)Cl NOAUMWXRBCAHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPZYYTOSJUVMBP-OAQYLSRUSA-N 6-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]undecan-6-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(O)(CCCCC)CCCCC)=CC=CC2=C1 HPZYYTOSJUVMBP-OAQYLSRUSA-N 0.000 description 1
- SKVIMSWSZZJSDI-OAQYLSRUSA-N 6-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]undecan-6-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(O)(CCCCC)CCCCC)=CC=C21 SKVIMSWSZZJSDI-OAQYLSRUSA-N 0.000 description 1
- MJNUKABOGNRIGZ-HSZRJFAPSA-N 7-[(r)-amino(naphthalen-1-yl)methyl]tridecan-7-ol Chemical compound C1=CC=C2C([C@@H](N)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)=CC=CC2=C1 MJNUKABOGNRIGZ-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- FEALLHMAOWCTRB-HSZRJFAPSA-N 7-[(r)-amino(naphthalen-2-yl)methyl]tridecan-7-ol Chemical compound C1=CC=CC2=CC([C@@H](N)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)=CC=C21 FEALLHMAOWCTRB-HSZRJFAPSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCANIMCGARGEM-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C[Mg] Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)C[Mg] OZCANIMCGARGEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXTZNGTXVOGYFD-UHFFFAOYSA-N C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C[Mg] Chemical compound C1=C(C=CC2=CC=CC=C12)C[Mg] ZXTZNGTXVOGYFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KEVHHBOZLFCIKW-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=C([Mg])C=C1 Chemical compound CC1=CC=C([Mg])C=C1 KEVHHBOZLFCIKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYZKUSXTFANYAK-UHFFFAOYSA-N CC1=CC=CC([Mg])=C1 Chemical compound CC1=CC=CC([Mg])=C1 PYZKUSXTFANYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOZQFURYQLHLLR-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C(C[Mg])C=C1 Chemical compound COC1=CC=C(C[Mg])C=C1 OOZQFURYQLHLLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSFWMBNQYRLFPZ-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=C([Mg])C=C1 Chemical compound COC1=CC=C([Mg])C=C1 JSFWMBNQYRLFPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPNUPUILKOGTBN-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC(C[Mg])=C1 Chemical compound COC1=CC=CC(C[Mg])=C1 KPNUPUILKOGTBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZHDAQGOVPEQW-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC([Mg])=C1 Chemical compound COC1=CC=CC([Mg])=C1 FLZHDAQGOVPEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXSCBTQRDWPUMB-UHFFFAOYSA-N COC1=CC=CC=C1[Mg] Chemical compound COC1=CC=CC=C1[Mg] ZXSCBTQRDWPUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNIJVVWNBRQPY-UHFFFAOYSA-N CO[Mg]Cc1ccccc1 Chemical compound CO[Mg]Cc1ccccc1 JHNIJVVWNBRQPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021590 Copper(II) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021592 Copper(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000005156 Dehydration Diseases 0.000 description 1
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Natural products NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000124033 Salix Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPJGFXMVFBGFBS-UHFFFAOYSA-M [Cl-].CC1=CC=CC=C1C[Mg+] Chemical compound [Cl-].CC1=CC=CC=C1C[Mg+] YPJGFXMVFBGFBS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ADSXDBCZNVXTRD-UHFFFAOYSA-N [Mg]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Mg]C1=CC=CC=C1 ADSXDBCZNVXTRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAZJFWHKKPFVND-UHFFFAOYSA-N aluminum propan-2-ol propan-2-olate Chemical compound [Al+3].CC(C)O.CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] MAZJFWHKKPFVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N chrysanthemic acid Chemical compound CC(C)=CC1C(C(O)=O)C1(C)C XLOPRKKSAJMMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M copper(1+);acetate Chemical compound [Cu+].CC([O-])=O RFKZUAOAYVHBOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M copper(i) bromide Chemical compound Br[Cu] NKNDPYCGAZPOFS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L copper(ii) triflate Chemical compound [Cu+2].[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.[O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F SBTSVTLGWRLWOD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MLCGVCXKDYTMRG-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CCCCC1 MLCGVCXKDYTMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBJXTLGNVAYKDY-UHFFFAOYSA-N cyclopropane-1,1-dicarbonyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1(C(Cl)=O)CC1 XBJXTLGNVAYKDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CAFVGIPKHPBMJS-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2,2-dimethylpropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)C(=O)OC CAFVGIPKHPBMJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGCUUOGRTPMFQK-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclohexane-1,1-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C(=O)OC)CCCCC1 GGCUUOGRTPMFQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWLLZZMFFZUSOG-UHFFFAOYSA-N dimethyl cyclopropane-1,1-dicarboxylate Chemical compound COC(=O)C1(C(=O)OC)CC1 PWLLZZMFFZUSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000011982 enantioselective catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- VIMXTGUGWLAOFZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C VIMXTGUGWLAOFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 1
- PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J hafnium tetrachloride Chemical compound Cl[Hf](Cl)(Cl)Cl PDPJQWYGJJBYLF-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000004811 liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N lithium;ethanolate Chemical compound [Li+].CC[O-] AZVCGYPLLBEUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMQPDYTXGLHYDX-UHFFFAOYSA-M magnesium;1-methanidyl-4-methylbenzene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CC1=CC=C([CH2-])C=C1 NMQPDYTXGLHYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YSMZEMQBSONIMJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;2-methanidylpropane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CC(C)[CH2-] YSMZEMQBSONIMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M magnesium;butane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCC[CH2-] QUXHCILOWRXCEO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;chloride Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Cl-] CCERQOYLJJULMD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C YCCXQARVHOPWFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GBRJQTLHXWRDOV-UHFFFAOYSA-M magnesium;hexane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCCCC[CH2-] GBRJQTLHXWRDOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SCEZYJKGDJPHQO-UHFFFAOYSA-M magnesium;methanidylbenzene;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[CH2-]C1=CC=CC=C1 SCEZYJKGDJPHQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JFWWQYKSQVMLQU-UHFFFAOYSA-M magnesium;pentane;chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].CCCC[CH2-] JFWWQYKSQVMLQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- ITNHSNMLIFFVQC-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1C(C=C(C)C)C1(C)C ITNHSNMLIFFVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFTQPFAIVFBZJO-UHFFFAOYSA-N methyl 2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC1(C)C QFTQPFAIVFBZJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWSLVXSFLAYZKU-UHFFFAOYSA-N methyl 2,5-dimethylhexa-2,4-dienoate Chemical compound COC(=O)C(C)=CC=C(C)C JWSLVXSFLAYZKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKUYGKGASOMNCI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(1-propylnaphthalen-2-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(CCC)=C(NCC(=O)OC)C=CC2=C1 FKUYGKGASOMNCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZKYTFCGKVGIAB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2,4-dimethoxynaphthalen-1-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(NCC(=O)OC)=C(OC)C=C(OC)C2=C1 PZKYTFCGKVGIAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNUZWVUCXAVPLU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=CC2=C(N(CC(=O)OC)C(=O)C(F)(F)F)C(OCC)=CC=C21 XNUZWVUCXAVPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNGJECREYAGCEW-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-ethoxynaphthalen-1-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=CC2=C(NCC(=O)OC)C(OCC)=CC=C21 DNGJECREYAGCEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPCLYWRRUUUHF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-methoxynaphthalen-1-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=C(OC)C=CC2=C1 YNPCLYWRRUUUHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWNYJMGTBPIKCF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=C(C)C=CC2=C1 WWNYJMGTBPIKCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHXRHUMPWXDTMS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-methylnaphthalen-1-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(NCC(=O)OC)=C(C)C=CC2=C1 CHXRHUMPWXDTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCTPMQNKSDSNPN-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2C=C(OC)C(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC2=C1OC ZCTPMQNKSDSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGHQMLPNVCBHAD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(3,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C=C(OC)C(NCC(=O)OC)=CC2=C1OC SGHQMLPNVCBHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMSGFCHLUFUIRV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC=C(OC)C2=C1 NMSGFCHLUFUIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCYNKMLPIMTGAE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methoxynaphthalen-1-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(NCC(=O)OC)=CC=C(OC)C2=C1 GCYNKMLPIMTGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XGUCRBOFRBBWQY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylnaphthalen-1-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC=C2C(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC=C(C)C2=C1 XGUCRBOFRBBWQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOHKSUMLTAUWEQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methylnaphthalen-1-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=C2C(NCC(=O)OC)=CC=C(C)C2=C1 OOHKSUMLTAUWEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCWUOAMRGKSEEK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=C(OC)C=CC2=CC(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC=C21 UCWUOAMRGKSEEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDEGROJRZANHKO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(6-methoxynaphthalen-2-yl)amino]acetate;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=C(OC)C=CC2=CC(NCC(=O)OC)=CC=C21 DDEGROJRZANHKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGEGMVKXDXLDJG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(7-methylnaphthalen-2-yl)-(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]acetate Chemical compound C1=CC(C)=CC2=CC(N(C(=O)C(F)(F)F)CC(=O)OC)=CC=C21 KGEGMVKXDXLDJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHHQNCNOFKTABM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methylcyclopropane-1-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CC1C KHHQNCNOFKTABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKUUVVYMPUDTGJ-UHFFFAOYSA-N methyl 5-hydroxy-4-methoxy-2-nitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(O)=C(OC)C=C1[N+]([O-])=O ZKUUVVYMPUDTGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- QLTIOQXMEHUMQB-COCZKOEFSA-N n,n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]-2,2-diethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(CC)(CC)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCC)CCCC)C(O)(CCCC)CCCC)=CC=CC2=C1 QLTIOQXMEHUMQB-COCZKOEFSA-N 0.000 description 1
- WQOHLPFGJIYBAI-ZAQUEYBZSA-N n,n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCC)CCCC)C(O)(CCCC)CCCC)=CC=CC2=C1 WQOHLPFGJIYBAI-ZAQUEYBZSA-N 0.000 description 1
- RSSRHLQPVGTAJR-YATWDLPUSA-N n,n'-bis[(1s)-2-butyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylhexyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCC)CCCC)C(O)(CCCC)CCCC)=CC=CC2=C1 RSSRHLQPVGTAJR-YATWDLPUSA-N 0.000 description 1
- WFFVIJXBEORONK-ACHIHNKUSA-N n,n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CC)CC)C(O)(CC)CC)=CC=CC2=C1 WFFVIJXBEORONK-ACHIHNKUSA-N 0.000 description 1
- JVGUWHGYOBHHSC-LQJZCPKCSA-N n,n'-bis[(1s)-2-ethyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-ylbutyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CC)CC)C(O)(CC)CC)=CC=CC2=C1 JVGUWHGYOBHHSC-LQJZCPKCSA-N 0.000 description 1
- PPGKTPCNJCIUDM-CRKOEVGVSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)=CC=CC2=C1 PPGKTPCNJCIUDM-CRKOEVGVSA-N 0.000 description 1
- HLJIXXWVKGUXSL-GTMCEHENSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hexyl-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yloctyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)C(O)(CCCCCC)CCCCCC)=CC=CC2=C1 HLJIXXWVKGUXSL-GTMCEHENSA-N 0.000 description 1
- MFSWFUVHBKGXFF-GTMCEHENSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2,2-diphenylethyl]propanediamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)([C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)CC(=O)N[C@H](C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1 MFSWFUVHBKGXFF-GTMCEHENSA-N 0.000 description 1
- RXVGQGHTEHZYQS-CXNSMIOJSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCCC)CCCCC)C(O)(CCCCC)CCCCC)=CC=CC2=C1 RXVGQGHTEHZYQS-CXNSMIOJSA-N 0.000 description 1
- GPQXTGMRIWHGOY-GSVOJQHPSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-pentylheptyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCCCC)CCCCC)C(O)(CCCCC)CCCCC)=CC=CC2=C1 GPQXTGMRIWHGOY-GSVOJQHPSA-N 0.000 description 1
- HEISNKQADAVQPK-ZPGRZCPFSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCC)CCC)C(O)(CCC)CCC)=CC=CC2=C1 HEISNKQADAVQPK-ZPGRZCPFSA-N 0.000 description 1
- WDSACTHQSFORPI-BCRBLDSWSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-1-naphthalen-1-yl-2-propylpentyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CCC)CCC)C(O)(CCC)CCC)=CC=CC2=C1 WDSACTHQSFORPI-BCRBLDSWSA-N 0.000 description 1
- XOKJSDWFRXUONP-BNLBYEDMSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(2-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanediamide Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)[C@H](C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)NC(=O)CC(=O)N[C@H](C(O)(C=1C(=CC=CC=1)OC)C=1C(=CC=CC=1)OC)C1=CC=CC2=CC=CC=C12 XOKJSDWFRXUONP-BNLBYEDMSA-N 0.000 description 1
- WZQKFHMCTSACJM-BNLBYEDMSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-2,2-bis(3-methoxyphenyl)-1-naphthalen-1-ylethyl]propanediamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(O)([C@@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C(O)(C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=2C=C(OC)C=CC=2)=C1 WZQKFHMCTSACJM-BNLBYEDMSA-N 0.000 description 1
- RUSQCQDBKFBZKA-ZAQUEYBZSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)=CC=CC2=C1 RUSQCQDBKFBZKA-ZAQUEYBZSA-N 0.000 description 1
- JMERCCHBUGETSG-YATWDLPUSA-N n,n'-bis[(1s)-2-hydroxy-4-methyl-2-(2-methylpropyl)-1-naphthalen-1-ylpentyl]propanediamide Chemical compound C1=CC=C2C([C@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)C(O)(CC(C)C)CC(C)C)=CC=CC2=C1 JMERCCHBUGETSG-YATWDLPUSA-N 0.000 description 1
- HUEJFLFKZIBBIY-KYJUHHDHSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclobutyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCC2)CCC1 HUEJFLFKZIBBIY-KYJUHHDHSA-N 0.000 description 1
- RTAMQGKIPLUFHY-CONSDPRKSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclobutyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCC1 RTAMQGKIPLUFHY-CONSDPRKSA-N 0.000 description 1
- PXUROSRUJSPGJR-ZPGRZCPFSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)CCCCCC1 PXUROSRUJSPGJR-ZPGRZCPFSA-N 0.000 description 1
- NUDVKCNVUXUWCF-BCRBLDSWSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycycloheptyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCCC1 NUDVKCNVUXUWCF-BCRBLDSWSA-N 0.000 description 1
- PJPQSYGFDMWNTG-HEVIKAOCSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclohexyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCC2)CCCCC1 PJPQSYGFDMWNTG-HEVIKAOCSA-N 0.000 description 1
- RWNSEHVQCJSSSH-PXLJZGITSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclohexyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCCC1 RWNSEHVQCJSSSH-PXLJZGITSA-N 0.000 description 1
- KQLNDONQVYRVMC-ACHIHNKUSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)CCCC1 KQLNDONQVYRVMC-ACHIHNKUSA-N 0.000 description 1
- WXFUQPAKSUPPTE-LQJZCPKCSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopentyl)-naphthalen-1-ylmethyl]propanediamide Chemical compound OC1([C@@H](NC(=O)CC(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CCCC2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)CCCC1 WXFUQPAKSUPPTE-LQJZCPKCSA-N 0.000 description 1
- DHNWDFMFBJKYLT-NSOVKSMOSA-N n,n'-bis[(s)-(1-hydroxycyclopropyl)-naphthalen-1-ylmethyl]-2,2-dimethylpropanediamide Chemical compound OC1([C@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)NC(=O)C(C)(C)C(=O)N[C@@H](C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C2(O)CC2)CC1 DHNWDFMFBJKYLT-NSOVKSMOSA-N 0.000 description 1
- RLKJLERGZRIQQZ-UHFFFAOYSA-N n-[1-(2,4-dimethoxynaphthalen-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C(OC)=CC(OC)=C21 RLKJLERGZRIQQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGGHUMMFCYPMKQ-UHFFFAOYSA-N n-[1-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C(OCC)=CC=C21 GGGHUMMFCYPMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWAVMPUWNBNKIO-UHFFFAOYSA-N n-[1-(3,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-hydroxy-2-methylpropyl]-2,2,2-trifluoroacetamide Chemical compound C1=CC(OC)=C2C=C(C(NC(=O)C(F)(F)F)C(C)(C)O)C(OC)=CC2=C1 JWAVMPUWNBNKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N octan-4-ol Chemical compound CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 150000003109 potassium Chemical class 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- GKIVTXLMSMDQJI-UHFFFAOYSA-N propanedioyl dibromide Chemical compound BrC(=O)CC(Br)=O GKIVTXLMSMDQJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N propanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CC(Cl)=O SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical compound CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=O PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N trimethylaluminium Chemical compound C[Al](C)C JLTRXTDYQLMHGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- HKIRVJCLEHCVAL-UHFFFAOYSA-N zinc;propan-2-olate Chemical compound CC(C)O[Zn]OC(C)C HKIRVJCLEHCVAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
- C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
- C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D263/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/02—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C215/22—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C215/28—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/30—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
- C07C67/333—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C67/343—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C67/347—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the acid moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by addition to unsaturated carbon-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/07—Optical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение относится к оптически активным соединениям бисоксазолина формулы (1) и способу их получения, к новым промежуточным продуктам и способам их получения, а также к ассиметричному комплексу меди на основе оптически активного соединения бисоксазолина формулы (1) и способу получения циклопропанкарбоновых кислот с использованием указанного ассиметричного комплекса. Использование ассиметричного комплекса меди позволяет получить циклопропанкарбоновые кислоты с выходом более 90%. В соединении формулы (1)
R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-7 атомов углерода; R3 означает незамещенную 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, или 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, замещенную по меньшей мере одной C1-6алкилгруппой или C1-6алкоксигруппой; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-6алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, и * означает асимметричный центр. 11 н. и 5 з.п. ф-лы.
Description
Область техники
Данное изобретение относится к оптически активным соединениям бисоксазолина, способам их получения и их применению.
Уровень техники
Известны способы получения оптически активных соединений циклопропана, которые имеют очень важное значение как промежуточные соединения в синтезе сельскохозяйственных химикатов, таких как синтетические инсектициды пиретроидного типа, фармацевтические средства и т.д., и показательным примером которых является (+)-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоновая кислота, из прохиральных олефинов путем асимметричной реакции с использованием оптически активного соединения бисоксазолина в качестве лиганда (например, JP 11-171874 A, Tetrahedron Lett., 32, 7373 (1991)). Эти способы отличаются относительно хорошей по диастереоселективностью (отношение транс-изомер/цис-изомер) и энантиоселективностью. Однако, с промышленной точки зрения, желательно дополнительно улучшить выход целевых оптически активных соединений циклопропана.
Сущность изобретения
Согласно данному изобретению, оптически активное соединение бисоксазолина, имеющее нафтилгруппу в качестве каталитического компонента асимметричного синтеза, может быть легко получено, а также оптически активное соединение может быть получено с высоким выходом за счет использования индустриально выгодного асимметричного катализатора, содержащего оптически активное соединение бисоксазолина и соединение меди.
То есть данное изобретение относится к оптически активному соединению бисоксазолина, представленному формулой (1):
где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6 алкилгруппу, замещенную или незамещенную аралкилгруппу или замещенную или незамещенную фенилгруппу или R1 и R2 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, образуют кольцо; R3 означает замещенную или незамещенную нафтилгруппу (предпочтительно 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу); R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-6 алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода; и * означает асимметричный центр; способу его получения и его применению.
Наилучший вариант осуществления данного изобретения
Во-первых, раскрыто оптически активное соединение бисоксазолина, представленное формулой (1) (здесь далее упоминаемое просто как оптически активное соединение бисоксазолина (1)), которое является новым соединением.
Примеры C1-6 алкилгруппы, представленной R1 и R2, включают алкилгруппы с прямой или разветвленной цепью, такие как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, н-пентил и н-гексил, и, в качестве примеров кольца, образованного связыванием R1 и R2 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, могут быть приведены кольца циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода. Примеры кольца циклоалкила включают кольцо циклопропана, кольцо циклобутана, кольцо циклопентана, кольцо циклогексана и кольцо циклогептана.
Примеры замещенной или незамещенной фенилгруппы, представленной R1 и R2, включают незамещенную фенилгруппу; фенилгруппу, замещенную C1-6 алкилом, такую как 3-метилфенил и 4-метилфенилгруппа, и фенилгруппу, замещенную C1-6 алкоксигруппой (например, метокси, этокси, пропокси, бутокси, пентилокси и гексилоксигруппой), такую как 2-метоксифенил, 3-метоксифенил и 4-метоксифенилгруппа.
Замещенной или незамещенной аралкилгруппой является, например, C1-6 алкилгруппа, замещенная указанной выше замещенной или незамещенной арилгруппой. Примеры ее включают бензил, 2-метилбензил, 3-метилбензил, 4-метилбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил, 1-нафтилметил и 2-нафтилметилгруппу.
В формуле, представляющей оптически активное соединение бисоксазолина (1), замещенной или незамещенной нафтилгруппой, представленной R3, в дополнение к незамещенной 1-нафтил или 2-нафтилгруппе, является, например, 1-нафтил или 2-нафтилгруппа, замещенная по меньшей мере одним C1-6 алкилом или C1-6 алкоксигруппой. Примеры C1-6 алкила или C1-6 алкоксигруппы включают те, которые приведены в качестве примеров заместителя R1 или R2. Конкретно, это, например, 4-фтор-1-нафтил, 2-метил-1-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 2-этокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 2,4-диметокси-1-нафтил, 2-нафтил, 7-метил-2-нафтил, 1-н-пропил-2-нафтил, 6-метокси-2-нафтил и 3,8-диметокси-2-нафтилгруппа. Из них 1-нафтил и 2-нафтилгруппы предпочтительны.
Примеры C1-6 алкилгруппы, представленной R4 и R5, включают C1-3 алкилгруппу, такую как метил, этил, н-пропил и изопропилгруппа и бутил, пентил и гексилгруппа. Примерами кольца, образованного связыванием R4 и R5 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, могут быть кольца циклоалкила, имеющие 3-6 атомов углерода. Примеры кольца циклоалкила включают кольцо циклопропана, кольцо циклобутана, кольцо циклопентана и кольцо циклогексана. Предпочтительно, R4 и R5 означают атом водорода, C1-3 алкилгруппу или кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, образованное связыванием R4 и R5 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, и, более предпочтительно, они означают C1-3 алкилгруппу.
В соединениях бисоксазолина, представленных формулой (1), имеются два асимметричных атома углерода, обозначенные *, и соединения, в которых оба асимметричных атома углерода находятся в (S) или (R) конфигурациях, являются предпочтительными.
Конкретные примеры таких оптически активных соединений бисоксазолина (1) включают бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]метан,
бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]метан, бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]метан, бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]метан,
2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]пропан, 2,2-[2-бис[2-(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]пропан, 2,2-[2-бис[2-бис(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]пропан,
2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]пропан, 2,2-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]пропан,
3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропил-2-оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]пентан,
3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]пентан, 3,3-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]пентан, 3,3-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]пентан, 3,3-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]пентан,
4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтил-2-оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]гептан, 4,4-[2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]гептан, 4,4-[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]гептан, 4,4-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]гептан,
4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]гептан, 4,4-[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]гептан, 4,4-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]гептан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропил-2-оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклопропан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклопропан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклопропан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклопропан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклопропан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропил-2-оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклобутан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]циклобутан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклобутан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклопентан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]пентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]циклопентан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклопентан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диэтилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пропилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-бутилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диизобутилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-пентилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди-н-гексилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дибензилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метилбензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилбензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилбензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксибензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксибензил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксибензил)оксазолин]]циклогексан,
1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(1-нафтилметил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-нафтилметил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[(4S)-(1-нафтил)-5,5-дифенилоксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метилфенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метилфенил)оксазолин]]hexane, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(2-метоксифенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(3-метоксифенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-ди(4-метоксифенил)оксазолин]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопропан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклобутан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклопентан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-(1-нафтил)оксазолин-5,1'-циклогексан]]]циклогексан, 1,1-бис[2-[спиро[(4S)-метилоксазолин-5,1'-циклогептан]]]циклогексан и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа в четвертом положении замещена 2-нафтилгруппой, такой как бис[2-[(4S)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан; такие соединения, в которых конфигурация (4S) при четвертом положении заменена на (4R), такие как бис[2-[(4R)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан и бис[2-[(4R)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метан.
Оптически активные соединения бисоксазолина (1) могут быть получены взаимодействием оптически активного диамидного соединения, представленного формулой (2):
где R1, R2, R3, R4, R5 и * имеют указанные выше значения, которое является новым соединением, (здесь далее называемое просто как оптически активное диамидное соединение (2)) с кислотой Льюиса.
Примеры оптически активных диамидных соединений (2) включают N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]пропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]пропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]пропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил)-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]-2,2-диэтилпропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]-2,2-ди(н-пропил)пропан-1,3-диамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклопропан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклобутан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклопентан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-этилбутил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пропилпентил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-бутилгексил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-изобутил-4-метилпентил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-пентилгептил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-н-гексилоктил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-бензил-3-фенилпропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид,
N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)пропил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-дифенилэтил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метилфенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(4-метилфенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(2-метоксифенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2,2-ди(3-метоксифенил)этил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопропил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклобутил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклопентил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогексил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид, N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)(1-гидроксициклогептил)метил]циклогексан-1,1-дикарбоксамид; и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа в положении 1 группы, связанной с атомом азота амида, замещена 2-нафтилгруппой; и такие соединения, в которых конфигурация (1S) заменена на (1R).
В качестве кислоты Льюиса обычно используют апротонные кислоты, и их примеры включают тетраалкоксиды титана, такие как тетраизопропоксид титана; галогениды титана, такие как хлорид титана; тетраалкоксиды алюминия, такие как тетраизопропоксид алюминия; галогениды алюминия, такие как хлорид алюминия, дихлорид этилалюминия и хлорид диэтилалюминия; триалкилалюминий, такой как триметилалюминий и триэтилалюминий; галогениды олова, такие как дихлорид диметилолова и хлорид олова; галогениды цинка, такие как хлорид цинка; алкоксицинк, такой как диизопропоксицинк; галогениды циркония, такие как хлорид циркония; и галогениды гафния, такие как хлорид гафния. Такие кислоты Льюиса могут быть использованы индивидуально, или две или более из них могут быть использованы в виде смеси. Количество кислоты Льюиса, которое должно быть использовано, обычно от около 0,001 до 5 моль, предпочтительно от около 0,01 до 1 моль по отношению к 1 моль оптически активного диамидного соединения (2).
Оптически активное соединение бисоксазолина (1) может быть получено взаимодействием оптически активного диамидного соединения (2) с кислотой Льюиса, и обычно такой процесс может быть проведен в присутствии растворителя. Вид растворителя не ограничен специальным образом, если он является инертным растворителем в реакции, и его примеры включают ароматические углеводородные растворители, такие как толуол и ксилол; алифатические углеводородные растворители, такие как гептан и октан; и галогенированные углеводородные растворители, такие как хлорбензол, дихлорметан и дихлорэтан. Они могут быть использованы отдельно или в виде смеси. Количество растворителя, которое должно быть использовано, специально не ограничено, и обычно оно составляет от около 2 до 200 частей по массе по отношению к 1 части по массе оптически активного диамидного соединения (2).
Температура реакции для взаимодействия кислоты Льюиса обычно составляют от около 50 до 250°C, предпочтительно от около 60 до 180°C. Время реакции специально не ограничено, и реакция может быть остановлена, когда обнаруживают, что оптически активное диамидное соединение (2) исчезает, или когда обнаруживают, что протекание реакции замедляется, анализируя течение реакции обычными средствами, такими как газовая хроматография, высокоэффективная жидкостная хроматография и тому подобное.
После завершения реакции полученную реакционную смесь концентрируют, чтобы получить оптически активное соединение бисоксазолина (1). Хотя оптически активное соединение бисоксазолина (1), полученное таким образом, может быть использовано, как таковое, для получения асимметричного комплекса меди, как описано здесь далее, предпочтительно, его используют после очистки обычными средствами очистки, такими как колоночная хроматография, перекристаллизация и тому подобное. Кроме того, оптически активное соединение бисоксазолина (1) может быть выделено смешиванием реакционной смеси с водным щелочным раствором, таким как водный раствор гидрокарбоната натрия и после удаления нерастворимых веществ фильтрованием, если необходимо, проведением обработки экстрагированием и концентрированием полученного органического слоя.
Оптически активное диамидное соединение (2) может быть получено взаимодействием оптически активного аминоспирта, представленного формулой (3):
где R1, R2, R3 и * имеют указанные выше значения (здесь далее называемый просто как оптически активный аминоспирт (3)), с соединением малоновой кислоты, представленном формулой (4):
где R4 и R5 имеют указанные выше значения и Z означает алкоксигруппу или атом галогена (здесь далее упоминаемое просто как соединение малоновой кислоты (4)).
Примеры оптически активного аминоспирта (3) включают (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-этил-2-бутанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-н-пропил-2-пентанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-н-бутил-2-гексанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-изобутил-4-метил-2-пентанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-н-пентил-2-гептанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-н-гексил-2-октанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-бензил-3-фенил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)-2-пропанол,
(R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)-2-пропанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-дифенилэтанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метилфенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метилфенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(2-метоксифенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метоксифенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метоксифенил)этанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклопропанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклобутанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклопентанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклогексанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклогептанол,
(R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-этил-2-бутанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-н-пропил-2-пентанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-н-бутил-2-гексанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-изобутил-4-метил-2-пентанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-н-пентил-2-гептанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-н-гексил-2-октанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-бензил-3-фенил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)-2-пропанол,
(R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)-2-пропанол, (R)-2-амино-2-(2-нафтил)-1,1-дифенилэтанол, (R)-2-амино-2-(2-нафтил)-1,1-ди(3-метилфенил)этанол, (R)-2-амино-2-(2-нафтил)-1,1-ди(4-метилфенил)этанол, (R)-2-амино-2-(2-нафтил)-1,1-ди(2-метоксифенил)этанол, (R)-2-амино-2-(2-нафтил)-1,1-ди(3-метоксифенил)этанол, (R)-2-амино-2-(2-нафтил)-1,1-ди(4-метоксифенил)этанол, 1-[(R)-амино-(2-нафтил)метил]циклопропанол, 1-[(R)-амино-(2-нафтил)метил]циклобутанол, 1-[(R)-амино-(2-нафтил)метил]циклопентанол, 1-[(R)-амино-(2-нафтил)метил]циклогексанол, 1-[(R)-амино-(2-нафтил)метил]циклогептанол и такие соединения, где конфигурация (R) заменена на (S). Такой оптически активный аминоспирт (3) может быть в форме аддитивных солей с кислотой, таких как гидрохлорид, сульфат и ацетат.
Оптически активный аминоспирт (3) может быть получен оптическим разделением соединения аминоспирта, как описано здесь далее, или взаимодействием соответствующего оптически активного сложного эфира аминокислоты с соответствующим реагентом Гриньяра. Оптически активный сложный эфир аминокислоты может быть получен этерификацией оптически активной аминокислоты, которая может быть получена способом, описанным в Tetrahedron 55(1999)11295-11308, известным способом или способом, описанным здесь далее. Кроме того, если необходимо, аминогруппа оптически активного сложного эфира аминокислоты может быть защищена подходящей защитной группой, и после взаимодействия с реагентом Гриньяра, защитная группа может быть удалена.
В формуле соединения малоновой кислоты (4) Z означает алкоксигруппу или атом галогена. Примеры алкокси включают алкоксигруппу, имеющую 1-6 атомов углерода, такую как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, пентилокси и гексилоксигруппа. Примеры атома галогена включают атом хлора и брома.
Примеры соединения малоновой кислоты (4) включают сложные диэфиры малоновой кислоты, такие как диметилмалонат, диэтилмалонат, диметилдиметилмалонат, диметилдиэтилмалонат, диметилди(н-пропил)малонат, диметил-1,1-циклопропандикарбоксилат, диметил-1,1-циклобутандикарбоксилат, диметил-1,1-циклопентандикарбоксилат и диметил-1,1-циклогександикарбоксилат; и галогениды малоновой кислоты, такие как дихлорид малоновой кислоты, дихлорид диметилмалоновой кислоты, дихлорид диэтилмалоновой кислоты, дихлорид ди(н-пропил)малоновой кислоты, дихлорид 1,1-дихлорпропандикарбоновой кислоты, дихлорид 1,1-циклобутандикарбоновой кислоты, дихлорид 1,1-циклопентандикарбоновой кислоты, дихлорид 1,1-циклогександикарбоновой кислоты и дибромид малоновой кислоты.
Количество соединения малоновой кислоты (4), которое должно быть использовано, обычно от около 0,3 до 2 моль, предпочтительно от около 0,5 до 1 моль по отношению к 1 моль оптически активного аминоспирта (3).
Взаимодействие оптически активного аминоспирта (3) с соединением малоновой кислоты (4) обычно проводят смешиванием и приведением их в контакт друг с другом в присутствии растворителя. Растворитель, который должен быть использован, специально не ограничен, если он является инертным растворителем в реакции и примеры его включают те же растворители, которые приведены в качестве примеров выше касательно взаимодействия оптически активного диамидного соединения (2) и кислоты Льюиса.
Температура реакции в случае применения сложного диэфира малоновой кислоты, в котором Z означает алкоксигруппу, в качестве соединения малоновой кислоты (4), составляет обычно от около 50 до 250°C, предпочтительно около 60 до 180°C. В этом случае реакция может быть проведена в присутствии катализатора, такого как соединение лития. Примеры соединения лития включают алкоксиды лития, такие как метоксид лития и этоксид лития; галогенид лития, такой как хлорид лития, и гидроксид лития. Количество катализатора, которое должно быть использовано, особо не лимитировано и обычно равно от около 0,0005 до 0,5 моль по отношению к 1 моль диамидного соединения (2).
Температура реакции, в случае применения галогенида малоновой кислоты, в котором Z означает атом галогена, в качестве соединения малоновой кислоты (4) составляет обычно от около -30 до 100°C, предпочтительно около -10 до 50°C. В этом случае, для улавливания побочного продукта, галогенида водорода, предпочтительно, реакцию проводят в присутствии основания, такого как триэтиламин.
Взамиодействие оптически активного аминоспирта (3) и соединения малоновой кислоты (4) дает оптически активное диамидное соединение (2), и это оптически активное диамидное соединение (2) может быть выделено добавлением воды к реакционной смеси для проведения обработки экстрагированием с последующим концентрированием полученного органического слоя. Дополнительно, полученная реакционная смесь, содержащая оптически активное диамидное соединение (2), как таковая, может быть приведена в контакт с указанной выше кислотой Льюиса, чтобы получить оптически активное соединение бисоксазолина (1).
Далее, следующее описание раскрывает способ получения оптически активного соединения циклопропана, представленного формулой (7):
где R6, R7, R8 и R9 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, алкилгруппу, необязательно замещенную атомом галогена, алкенилгруппу, необязательно замещенную атомом галогена, замещенную или незамещенную арил- или аралкилгруппу, при условии, что, когда R6 и R8 являются одинаковыми, R6 и R7 являются отличающимися друг от друга; и R10 означает алкилгруппу, имеющую 1-6 атомов углерода (здесь далее называемого просто как оптически активное соединение циклопропана (7)) взаимодействием прохирального олефина, представленного формулой (5):
где R6, R7, R8 и R9 имеют указанные выше значения (здесь далее называемого просто как олефин (5)) и сложного эфира диазоуксусной кислоты, представленного формулой(6):
где R10 имеет указанные выше значения (здесь далее называемого просто как сложный эфир диазоуксусной кислоты (6)) в присутствии нового асимметричного комплекса меди, полученного из оптически активного соединения бисоксазолина (1) по данному изобретению и соединения меди.
Оптически активное соединение бисоксазолина (1) имеет, как описано выше, два асимметричных атома углерода, и обычно используют соединение, в котором оба асимметричных атома углерода находятся в (S) конфигурации или в (R) конфигурации. Их соответствующим образом выбирают согласно желательному оптически активному соединению в реакции асимметричного синтеза, проводимой с использованием соединения в качестве катализатора или компонента катализатора.
Примерами соединения меди могут быть одновалентные или двухвалентные соединения меди, и конкретные примеры включают трифторметансульфонат меди (I), трифторметансульфонат меди (II), ацетат меди (I), ацетат меди (II), бромид меди (I), бромид меди (II), хлорид меди (I), хлорид меди (II) и гексафторфосфат тетракисацетонитрил меди (I), и из них предпочтителен трифторметансульфонат меди (I). Соединения меди могут быть использованы отдельно, или два или более из них могут быть использованы в виде смеси.
Количество оптически активного соединения бисоксазолина (1), которое должно быть использовано, обычно составляет от около 0,8 до 5 моль, предпочтительно около 0,9 до 2 моль по отношению к 1 моль соединения меди.
Оптически активное соединение бисоксазолина (1) и соединение меди приводят в контакт друг с другом обычно в присутствии растворителя, чтобы получить новый асимметричный комплекс меди. Примеры растворителя включают галогенированные углеводороды, такие как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ и тетрахлорметан, и ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол. Кроме того, когда олефин (5) является жидким, он может быть использован в качестве растворителя. Количество растворителя, которое должно быть использовано, обычно от около 10 до 500 частей по массе по отношению к 1 части по массе соединения меди.
Асимметричный комплекс меди обычно получают в атмосфере инертного газа, такого как аргон или азот, и температура его получения обычно от около 0 до 100°C.
Асимметричный комплекс меди может быть получен приведением в контакт друг с другом оптически активного соединения бисоксазолина (1) и соединения меди, и полученный таким образом асимметричный комплекс меди может быть выделен из реакционной смеси для использования при взаимодействии олефина (5) и сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты или может быть использован непосредственно без выделения из реакционной смеси.
Примеры алкилгруппы, необязательно замещенной атомом галогена, в формуле олефина (5) включают C1-6 алкил, такой как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил и гексилгруппа, и такие алкилгруппы, один или несколько атомов водорода которых замещены атомами галогенов, таких как хлорметил, фторметил, трифторметил и хлорэтилгруппа. Примеры алкенилгруппы, необязательно замещенной атомом галогена, включают C2-6 алкенил, такой как винил, 1-пропенил, 2-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 2-пентенил и 2-гексенилгруппа, и такие алкенилгруппы, один или несколько атомов водорода которых замещены атомами галогенов, таких как 1-хлор-2-пропенил.
Примеры замещенной или незамещенной арилгруппы включают незамещенную арилгруппу (фенил или нафтил) и арилгруппу, замещенную алкилом или алкоксигруппой, такие как фенил, 1-нафтил, 2-нафтил, 2-метилфенил, 4-метилфенил и 3-метоксифенилгруппа. Примеры замещенной или незамещенной аралкилгруппы включают алкил, замещенный указанной замещенной или незамещенной арилгруппой. Конкретные примеры включают бензил, 2-метилбензил, 4-метилбензил, 3-метоксибензил, 1-нафтилметил и 2-нафтилметилгруппу.
Примеры олефина (5) включают пропен, 1-бутен, изобутилен, 1-пентен, 1-гексен, 1-октен, 4-хлор-1-бутен, 2-пентен, 2-гептен, 2-метил-2-бутен, 2,5-диметил-2,4-гексадиен, 2-хлор-5-метил-2,4-гексадиен, 2-фтор-5-метил-2,4-гексадиен, 1,1,1-трифтор-5-метил-2,4-гексадиен, 2-метоксикарбонил-5-метил-2,4-гексадиен, 1,1-дифтор-4-метил-1,3-пентадиен, 1,1-дихлор-4-метил-1,3-пентадиен, 1,1-дибром-4-метил-1,3-пентадиен, 1-хлор-1-фтор-4-метил-1,3-пентадиен, 1-фтор-1-бром-4-метил-1,3-пентадиен, 2-метил-2,4-гексадиен, 1-фтор-1,1-дихлор-4-метил-2-пентен, 1,1,1-трихлор-4-метил-3-пентен, 1,1,1-трибром-4-метил-3-пентен, 2,3-диметил-2-пентен, 2-метил-3-фенил-2-бутен, 2-бром-2,5-диметил-4-гексен, 2-хлор-2,5-диметил-4-гексен и 2,5-диметил-6-хлор-2,4-гексадиен.
C1-6 алкилгруппа в формуле сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты представлена, например, теми же группами, которые указаны в качестве примеров выше, и примеры сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты включают этилдиазоацетат, н-пропилдиазоацетат, изопропилдиазоацетат, н-бутилдиазоацетат, изобутилдиазоацетат, трет-бутилдиазоацетат, пентилдиазоацетат и гексилдиазоацетат.
Количество асимметричного комплекса меди, которое должно быть использовано, обычно от около 0,0001-0,05 моль, предпочтительно 0,0005-0,01 моль в расчете на металлическую медь (моль меди) по отношению к сложному эфиру (6) диазоуксусной кислоты.
Количество олефина (5), которое должно быть использовано, обычно от около 1 моль или более, предпочтительно 1,2 моль или более по отношению к 1 моль сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты. Конкретного верхнего предела нет, и, когда олефин (5) является жидким, может быть использован большой избыток его, чтобы он служил также в качестве растворителя.
Взаимодействие олефина (5) и сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты обычно осуществляют приведением в контакт друг с другом трех компонентов, а именно асимметричного комплекса меди, олефина (5) и сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты, и их смешиванием, порядок смешивания специально не лимитируется. Обычно сложный эфир (6) диазоуксусной кислоты добавляют к смеси асимметричного комплекса меди и олефина (5). Реакцию обычно проводят в присутствии растворителя, и примеры растворителя включают галогенированные углеводородные растворители, такие как дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ и тетрахлорметан; алифатические углеводороды, такие как гексан, гептан и циклогексан; ароматические углеводороды, такие как бензол, толуол и ксилол, и сложные эфиры, такие как этилацетат. Они могут быть использованы по одному или в виде смешанного растворителя. Хотя количество, которое должно быть использовано, специально не лимитировано, с точки зрения объемной эффективности и свойств реакционной смеси, количество обычно от около 2 до 30 частей по массе, предпочтительно 5-20 частей по массе по отношению к 1 части по массе сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты. Растворитель предварительно может быть смешан с олефином (5), сложным эфиром (6) диазоуксусной кислоты и/или асимметричным комплексом меди. В качестве варианта, как описано выше, когда олефин (5) является жидким, олефин (5) также может быть использован в качестве растворителя.
Реакцию олефина (5) и сложного эфира (6) диазоуксусной кислоты обычно проводят в атмосфере инертного газа, такого как аргон или азот. Так как вода вредно влияет на реакцию, предпочтительно, реакцию проводят с ограничением количества воды, присутствующей в реакционной системе, например, проведением реакции в присутствии дегидратирующего агента в реакционной системе или использованием олефина (5) или растворителя, предварительно подвергнутых обработке дегидратацией.
Температура реакции обычно от около -50 до 150°C, предпочтительно -20 до 80°C.
После завершения реакции оптически активное соединение циклопропана (7) может быть изолировано, например, концентрированием реакционной смеси. Изолированное оптически активное соединение циклопропана (7) дополнительно может быть очищено обычными средствами очистки, такими как перегонка, колоночная хроматография и тому подобное.
Примеры оптически активного соединения циклопропана (7) включают оптически активный метил-2-метилциклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметилциклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2,2-дихлор-1-этенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2,2,2-трихлорэтил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2,2,2-трибромэтил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2,2-дибром-1-этенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2,2-дифтор-1-этенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-фтор-2-хлор-1-этенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-фтор-2-бром-1-этенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-хлор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-хлор-2,2,2-трифторметилэтенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-метоксикарбонил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-хлор-2-метил)пропилциклопропанкарбоксилат, оптически активный метил-2,2-диметил-3-(2-бром-2-метил)пропилциклопропанкарбоксилат и оптически активный метил-2,2-диметил-3-(1-пропенил)пропилциклопропанкарбоксилат, и соединения, в которых указанные метилгруппы в сложноэфирной части молекулы замещены этилом, н-пропилом, изопропилом, изобутилом и трет-бутилом в сложноэфирных частях молекул.
Оптически активное соединение циклопропана (7) может быть превращено в оптически активную циклопропанкарбоновую кислоту, в которой R10 означает атом водорода, путем гидролиза в соответствии с известным способом гидролиза.
Оптически активный аминоспирт, представленный формулой (3), включает оптически активный аминоспирт, представленный следующей формулой (30):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, C1-6 алкилгруппу или C1-6 алкоксигруппу; R35 означает C1-6 алкилгруппу, замещенную или незамещенную фенилгруппу или замещенную или незамещенную аралкилгруппу, или два R35 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо; * означает асимметричный атом углерода (здесь далее называемый просто как оптически активный аминоспирт (30)). Следующее описание будет пояснением соединения.
В формуле (30), примеры C1-6 алкилгруппы, представленной R31-R35, включают алкилгруппу с прямой или разветвленной цепью, такую как метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил и н-гексилгруппа. Примеры C1-6 алкоксигруппы, представленной R31-R34, включают алкоксигруппу с прямой или разветвленной цепью, такую как метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, трет-бутокси, пентилокси и н-гексилоксигруппа.
Замещенной или незамещенной фенилгруппой, представленной R35, является, например, незамещенная фенилгруппа, и замещенной фенилгруппой является, например, фенилгруппа, замещенная указанной выше C1-6 алкилгруппой, такая как 3-метилфенил и 4-метилфенилгруппа, и фенилгруппа, замещенная указанной выше C1-6 алкоксигруппой, такая как 2-метоксифенил, 3-метоксифенил и 4-метоксифенилгруппа. Замещенной или незамещенной аралкилгруппой является, например, C1-6 алкилгруппа, замещенная арилгруппой, такой как указанные выше замещенные или незамещенные фенил и нафтилгруппы. Конкретные их примеры включают бензил, 2-метилбензил, 3-метилбензил, 4-метилбензил, 2-метоксибензил, 3-метоксибензил, 4-метоксибензил, 1-нафтилметил и 2-нафтилметилгруппу.
Кроме того, в случае, когда два R35 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо, конкретные примеры кольца включают кольца, имеющие 3 - 7 атомов углерода, такие как кольцо циклопропана, кольцо циклопентана, кольцо циклогексила и кольцо циклогептана.
Примеры оптически активного аминоспирта (30) включают (R)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(4-фтор-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(4-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-этокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(4-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2,4-диметокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(7-метил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(1-н-пропил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, (R)-1-амино-1-(6-метокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол и (R)-1-амино-1-(3,8-диметокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол; и такие соединения, в которых группы 2-метил-2-пропанол замещены группами 2-этил-2-бутанол, 2-н-пропил-2-пентанол, 2-н-бутил-2-гексанол, 2-изобутил-4-метил-2-пентанол, 2-н-пентил-2-гептанол, 2-бензил-3-фенил-2-пропанол, 2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)-2-пропанол, 2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)-2-пропанол и 2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)-2-пропанол.
Дополнительно его примеры также включают (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-дифенилэтанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метилфенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метилфенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(2-метоксифенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метоксифенил)этанол, (R)-2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метоксифенил)этанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклопропанол, 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклопентанол и 1-[(R)-амино-(1-нафтил)метил]циклогептанол, и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа, связанная с атомом углерода, к которому присоединена аминогруппа, замещена группами 4-фтор-1-нафтил, 2-метил-1-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 2-этокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 2,4-диметокси-1-нафтил, 2-нафтил, 7-метил-2-нафтил, 1-н-пропил-2-нафтил, 6-метокси-2-нафтил и 3,8-диметокси-2-нафтил.
Дополнительно примерами также являются такие соединения, в которых (R) конфигурация изменена на (S) конфигурацию.
Оптически активный аминоспирт (30) может быть получен оптическим разделением нафтилового спирта, представленного следующей формулой (40):
где R31, R32, R33 R34 и R35 имеют указанные выше значения (здесь далее называемого просто как нафтиловый спирт (40)), с помощью оптически активного N-формилфенилаланина.
Примеры аминоспирта (40) включают 1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(4-фтор-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(2-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(4-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(2-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(2-этокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(4-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(2,4-диметокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(7-метил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(1-н-пропил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-амино-1-(6-метокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол и 1-амино-1-(3,8-диметокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, и такие соединения, в которых группы 2-метил-2-пропанол замещены группами 2-этил-2-бутанол, 2-н-пропил-2-пентанол, 2-н-бутил-2-гексанол, 2-изобутил-4-метил-2-пентанол, 2-н-пентил-2-гептанол, 2-бензил-3-фенил-2-пропанол, 2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)-2-пропанол, 2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)-2-пропанол и 2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)-2-пропанол.
Примеры его включают также 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-дифенилэтанол, 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метилфенил)этанол, 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метилфенил)этанол, 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(2-метоксифенил)этанол, 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метоксифенил)этанол, 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метоксифенил)этанол, 1-[(амино)-(1-нафтил)метил]циклопропанол, 1-[(амино)-(1-нафтил)метил]циклопентанол и 1-[(амино)-(1-нафтил)метил]циклогептанол, и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа связанная с атомом углерода, к которому присоединена аминогруппа, замещена группами 4-фтор-1-нафтил, 2-метил-1-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 2-этокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 2,4-диметокси-1-нафтил, 2-нафтил, 7-метил-2-нафтил, 1-н-пропил-2-нафтил, 6-метокси-2-нафтил и 3,8-диметокси-2-нафтил.
В качестве аминоспирта (40) обычно может быть использована рацемическая смесь наряду со смесью оптических изомеров с низкой оптической чистотой, в которой один из оптических изомеров присутствует в избытке по отношению к другому.
Оптически активный N-формилфенилаланин имеет два вида оптических изомеров, R изомер и S изомер, и они могут быть соответствующим образом подобраны согласно желательным оптически активным аминоспиртам. Количество, которое должно быть использовано, обычно от 0,1 до 1 моль по отношению к 1 моль аминоспирта (40).
Реакцию аминоспирта (40) и оптически активного N-формилфенилаланина обычно проводят их смешиванием в растворителе, и порядок смешивания специально не лимитируется. Предпочтительно добавлять оптически активный N-формилфенилаланин к раствору аминоспирта (40) в растворителе. Оптически активный N-формилфенилаланин можно добавлять непрерывно или периодически. Кроме того, оптически активный N-формилфенилаланин может быть использован как таковой или в виде раствора в растворителе.
Примеры растворителя включают ароматические углеводородные растворители, такие как толуол, ксилол и хлорбензол; растворители простые эфиры, такие как диэтиловый простой эфир, метил-трет-бутиловый простой эфир, тетрагидрофуран, диоксан и диметоксиэтан; спиртовые растворители, такие как метанол, этанол и изопропанол; сложноэфирные растворители, такие как этилацетат; растворители нитрилы, такие как ацетонитрил, и вода. Они могут быть использованы по отдельности или в виде смешанного растворителя. Из указанных растворителей предпочтительны растворители простые эфиры, спиртовые растворители и их смешанный растворитель с водой. Количество растворителя, которое должно быть использовано, обычно от 0,5 до 100 частей по массе, предпочтительно от 1 до 50 частей по массе по отношению к 1 части по массе аминоспирта (40). Растворитель может быть добавлен предварительно к аминоспирту или оптически активному N-формилфенилаланину.
Температура реакции обычно находится в пределах от 0°C до температуры кипения с возвращением флегмы реакционной смеси.
После завершения реакции образуются диастереомерные соли оптически активного N-формилфенилаланина и оптически активного аминоспирта (30) (здесь далее называемые просто как диастереомерная соль), и обычно часть одной диастереомерной соли осаждается в реакционной массе. Она может быть выделена как таковая и, предпочтительно, охлаждением или концентрированием реакционной массы, чтобы осадить большее количество диастереомерной соли. В зависимости от условий диастереомерная соль бывает полностью растворена в реакционной массе, и, в этом случае, реакционную массу можно охладить или сконцентрировать, чтобы закристаллизовать и выделить диастереомерную соль. Одна осажденная диастереомерная соль может быть легко выделена обычным фильтрованием. Выделенная диастереомерная соль может быть дополнительно очищена, например, обработкой перекристаллизацией.
Примеры диастереомерной соли, полученной таким образом, включают диастереомерную соль оптически активного 1-амино-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(4-фтор-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(2-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(4-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(2-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(2-этокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(4-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(2,4-диметокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(7-метил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(1-н-пропил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(6-метокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-амино-1-(3,8-диметокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанола и оптически активного N-формилфенилаланина и такие диастереомерные соли, в которых группы 2-метил-2-пропанол замещены группами 2-этил-2-бутанол, 2-н-пропил-2-пентанол, 2-н-бутил-2-гексанол, 2-изобутил-4-метил-2-пентанол, 2-н-пентил-2-гептанол, 2-бензил-3-фенил-2-пропанол, 2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)-2-пропанол, 2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)-2-пропанол, 2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)-2-пропанол и 2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)-2-пропанол.
Примеры их также включают диастереомерную соль оптически активного 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-дифенилэтанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метилфенил)этанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метилфенил)этанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(2-метоксифенил)этанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метоксифенил)этанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 2-амино-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метоксифенил)этанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-[(амино)-(1-нафтил)метил]циклопропанола и оптически активного N-формилфенилаланина, диастереомерную соль оптически активного 1-[(амино)-(1-нафтил)метил]циклопентанола и оптически активного N-формилфенилаланина и диастереомерную соль оптически активного 1-[(амино)-(1-нафтил)метил]циклогептанола и оптически активного N-формилфенилаланина и такие соединения, в которых 1-нафтилгруппа, связанная с атомом углерода, к которому присоединена аминогруппа оптически активных нафтиловых спиртов, образующих указанные соответствующие диастереомерные соли, замещена группами 4-фтор-1-нафтил, 2-метил-1-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 2-этокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 2,4-диметокси-1-нафтил, 2-нафтил, 7-метил-2-нафтил, 1-н-пропил-2-нафтил, 6-метокси-2-нафтил и 3,8-диметокси-2-нафтил.
Диастереомерная соль, полученная таким образом, легко может быть превращена в оптически активный аминоспирт (30), как таковая или после очистки промыванием, перекристаллизацией и т.д., с последующей щелочной обработкой.
Щелочная обработка обычно может быть проведена смешиванием диастереомерной соли и щелочи, и температура смешивания обычно в пределах от 0 до 100°C. Примеры щелочи, которая должна быть использована, включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид калия и гидроксид натрия, и обычно используют их водный раствор. Когда используют водный щелочной раствор, концентрация щелочи обычно от 1 до 50% по массе, предпочтительно от 3 до 20% по массе. Количество щелочи, которое должно быть использовано, обычно от около 1 до 5 моль по отношению к 1 моль диастереомерной соли.
Когда диастереомерную соль подвергают щелочной обработке, обычно оптически активный аминоспирт (30) отделяют как слой масла или осаждают в виде твердых веществ из массы после щелочной обработки, и оптически активный аминоспирт (30) может быть выделен как таковой или оптически активный аминоспирт (30) может быть выделен добавлением нерастворимого в воде органического растворителя к массе после щелочной обработки для экстракции и отгонкой органического растворителя из полученного органического слоя. Примеры нерастворимого в воде органического растворителя включают растворители простые эфиры, такие как диэтиловый простой эфир и метил-трет-бутиловый простой эфир; сложноэфирные растворители, такие как этилацетат; ароматические углеводородные растворители, такие как толуол, ксилол и хлорбензол; галогенированные углеводородные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ, и их количество, которое должно быть использовано, обычно в пределах от 0,5 до 50 частей по массе по отношению к 1 части по массе используемой диастереомерной соли. Нерастворимый в воде органический растворитель может быть добавлен предварительно во время щелочной обработки диастереомерной соли.
Оптически активный аминоспирт (30) может быть также выделен предварительной обработкой диастереомерной соли кислотой и последующей щелочной обработкой. Когда диастереомерную соль предварительно обрабатывают кислотой, оптически активный N-формилфенилаланин выделяется. Затем, предпочтительно, щелочную обработку проводят после отделения высвобожденного оптически активного N-формилфенилаланина.
Кислотную обработку обычно проводят смешиванием диастереомерной соли и водного раствора кислоты, и температура смешивания обычно 0 до 100°C. В качестве кислоты обычно используют водный раствор минеральной кислоты, такой как хлороводородная кислота, серная кислота и фосфорная кислота, и концентрация обычно от 1 до 50% по массе, предпочтительно от 5 до 40% по массе. Количество кислоты, которое должно быть использовано, обычно от 1 до 5 моль, предпочтительно 1-2 моль по отношению к 1 моль диастереомерной соли.
Методом отделения высвобожденного оптически активного N-формилфенилаланина является, например, метод экстрагирования его добавлением нерастворимого в воде органического растворителя к массе, в которой диастереомерную соль предварительно подвергают кислотной обработке. К таким нерастворимым в воде органическим растворителям относятся, например, те растворители, которые описаны выше, и их количество, которое должно быть использовано, обычно от 0,5 до 20 частей по массе на 1 часть по массе используемой диастереомерной соли. Нерастворимый в воде органический растворитель не вызывает проблем даже, когда его предварительно добавляют во время кислотной обработки диастереомерной соли.
Когда высвобожденный оптически активный N-формилфенилаланин частично или полностью осаждается в массе после кислотной обработки, масса также может быть подвергнута фильтрованию как таковая или, если необходимо, после дополнительного охлаждения, чтобы отделить высвобожденный оптически активный N-формилфенилаланин.
В щелочной обработке, проводимой после кислотной обработки, используют водный раствор гидроксида щелочного металла, такого как гидроксид калия и гидроксид натрия, и концентрация раствора обычно от 1 до 50% по массе, предпочтительно от 5 до 20% по массе. Щелочь используют в таком количестве, что pH массы, которая должна быть обработана, становится 10 или выше, и температура обработки обычно от 0 до 100°C.
Когда щелочную обработку диастереомерной соли проводят после предварительной кислотной обработки, оптически активный аминоспирт (30) обычно отделяют в виде слоя масла или осаждают в виде твердых веществ в массе после щелочной обработки и слой масла или твердые вещества могут быть изолированы как таковые. В качестве варианта, оптически активный аминоспирт (30) может быть изолирован добавлением нерастворимого в воде органического растворителя к массе после щелочной обработки для экстракции и отгонкой органического растворителя из полученного органического слоя. В качестве нерастворимого в воде органического растворителя пригодны, например, те же растворители, которые указаны, и их количество, которое должно быть использовано, обычно от 0,5 до 50 частей по массе по отношению к 1 части по массе диастереомерной соли, используемой в обработке. Нерастворимый в воде органический растворитель может быть добавлен предварительно во время щелочной обработки.
Использованный оптически активный N-формилфенилаланин легко может быть извлечен, и извлеченный оптически активный N-формилфенилаланин может быть повторно использован для реакции аминоспирта (40) и оптически активного N-формилфенилаланина. Когда диастереомерную соль подвергают щелочной обработке без предварительной обработки кислотой, оптически активный N-формилфенилаланин может быть извлечен кислотной обработкой обработанной массы, полученной после извлечения оптически активного аминоспирта (30). Когда диастереомерную соль обрабатывают щелочью после предварительной обработки кислотой, оптически активный N-формилфенилаланин обычно частично или полностью осаждается в обработанной кислотой массе, полученной кислотной обработкой, и массу фильтруют как таковую или, если необходимо, после дополнительного охлаждения, чтобы извлечь оптически активный N-формилфенилаланин. В качестве варианта, нерастворимый в воде органический растворитель добавляют к обработанной кислотой массе для экстракции и органический растворитель отгоняют из полученного органического слоя, чтобы извлечь оптически активный N-формилфенилаланин. В качестве нерастворимого в воде органического растворителя пригодны, например, те же растворители, которые указаны выше. Нерастворимый в воде органический растворитель может быть добавлен предварительно во время кислотной обработки.
Аминоспирт (40) может быть получен способом, содержащим следующие стадии (A)-(D).
То есть (A) взаимодействие соединения нафтилглицина, представленного формулой (41):
где R31, R32, R33 и R34 имеют указанные выше значения (здесь далее называемое просто как соединение нафтилглицина (41)), с агентом хлорирования и спиртом, представленным формулой (42):
где R9 означает C1-6 алкилгруппу (здесь далее называемым просто как спирт (42)), с получением гидрохлорида сложного эфира аминокислоты, представленного формулой (43):
где R31, R32, R33, R34 и R9 имеют указанные выше значения (здесь далее называемый просто как гидрохлорид сложного эфира аминокислоты (43)),
(B) взаимодействие гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43), полученного на указанной стадии (A), с соединением, представленным формулой (44):
где n означает 1, 2 или 3 (здесь далее называемым просто как соединение (44)), или формулой (45):
где n имеет указанные выше значения, и X означает атом хлора, атом брома или атом йода (здесь далее называемым просто как соединение (45)), в присутствии третичного амина, с получением соединения, представленного формулой (46):
где R31, R32, R33, R34, R9 и n имеют указанные выше значения (здесь далее называемое просто как соединение (46)),
(C) взаимодействие соединения (46), полученного на указанной стадии (B), с соединением, представленным формулой (47):
где R35 означает C1-6 алкилгруппу, замещенную или незамещенную аралкилгруппу или замещенную или незамещенную фенилгруппу, и X' означает атом галогена (здесь далее называемым просто как соединение (47)), или соединением, представленным формулой (48):
где R35' означает C2-6 алкиленгруппу, и X' имеет значения, указанные выше (здесь далее называемым просто как соединение (48)), с получением соединения, представленного формулой (49):
где R31, R32, R33, R34, R35 и n имеют указанные выше значения (здесь далее называемое просто как соединение (49)) и
(D) взаимодействие соединения (49), полученного на указанной стадии (C), с основанием, с получением нафтилового спирта (40).
Вначале будет проиллюстрирована стадия (A). Стадия (A) является стадией получения гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (5) взаимодействием соединения нафтилглицина (41) и агента хлорирования в присутствии спирта (42).
Примеры соединения нафтилглицина (3) включают 1-нафтилглицин, 2-метил-1-нафтилглицин, 4-метил-1-нафтилглицин, 2-метокси-1-нафтилглицин, 2-этокси-1-нафтилглицин, 4-метокси-1-нафтилглицин, 2,4-диметокси-1-нафтилглицин, 2-нафтилглицин, 7-метил-2-нафтилглицин, 1-н-пропил-2-нафтилглицин, 6-метокси-2-нафтилглицин и 3,8-диметокси-2-нафтилглицин.
Соединение нафтилглицина (3) может быть коммерчески доступным или может быть получено взаимодействием нафтилальдегида с цианосоединением, таким как цианид натрия, и карбонатом аммония с последующей обработкой продукта реакции щелочью, такой как гидроксид калия (например, Experimental Chemistry, 4th edition, vol. 22, p. 195, Chemical Society of Japan).
Примеры агента хлорирования включают тионилхлорид и карбонилхлорид, и количество, которое должно быть использовано, обычно 1 моль или более, предпочтительно 1,1 моль или более по отношению к 1 моль соединения нафтилглицина (41). Конкретного верхнего предела не существует, когда его слишком много, это может быть экономически невыгодным. Поэтому на практике его количество равно двухкратному по отношению к 1 моль или менее.
В формуле спирта (42) R6 означает C1-6 алкилгруппу, и примеры ее включают те же группы, которые указаны выше. Примеры спирта (42) включают метанол, этанол, n-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол, пентанол и гексанол.
Количество спирта (42), которое должно быть использовано, обычно 1 моль или более по отношению к 1 моль соединения нафтилглицина (41), и конкретного верхнего предела нет. Спирт может быть использован в большом избытке, чтобы он служил также растворителем. Обычно, реакцию соединения нафтилглицина (41), агента хлорирования и спирта (42) проводят смешиванием указанных трех реагентов, и порядок смешивания конкретно не лимитируется. Кроме того, реакцию обычно проводят в растворителе, и примеры растворителя включают алифатические углеводородные растворители, такие как гексан и гептан; ароматические углеводородные растворители, такие как толуол, ксилол и хлорбензол; галогенированные углеводородные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ; растворители простые эфиры, такие как диэтиловый простой эфир, метил-трет-бутиловый простой эфир, тетрагидрофуран, диоксан и диметоксиэтан; сложноэфирные растворители, такие как этилацетат, и растворители нитрилы, такие как ацетонитрил. Они могут быть использованы по одному или в виде смешанного растворителя. Так же, как описано выше, спирт (42) может быть использован в качестве растворителя. Количество растворителя, которое должно быть использовано, может быть таким, чтобы дать возможность перемешивать реакционную массу. Обычно оно равно 1 части по массе или более по отношению к 1 части по массе соединения нафтилглицина (41), и конкретного верхнего предела нет.
Температура реакции обычно от 0°C до температуры кипения с возвращением флегмы реакционной смеси, предпочтительно от 10 до 60°C.
После завершения реакции реакционную смесь подвергают обработке концентрированием или обработке осаждением, чтобы выделить гидрохлорид сложного эфира аминокислоты (43). Иногда образовавшийся гидрохлорид сложного эфира аминокислоты (43) частично или полностью осаждается в реакционной смеси и, в таком случае, реакционную смесь непосредственно или после частичного концентрирования и, если необходимо, охлаждения фильтруют, чтобы выделить гидрохлорид сложного эфира аминокислоты (43). Хотя выделенный гидрохлорид сложного эфира аминокислоты (43) непосредственно может быть использован на следующей стадии (B), предпочтительно использовать его после промывания растворителем, который почти не растворяет гидрохлорид сложного эфира аминокислоты (43), таким как указанный растворитель простой эфир, потому что иногда он содержит непрореагировавший спирт (42) или агент хлорирования.
Примеры гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43), полученного таким образом, включают гидрохлорид метилового эфира 1-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 2-метил-1-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 4-метил-1-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 2-метокси-1-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 2-этокси-1-нафтилглицин, гидрохлорид метилового эфира 4-метокси-1-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 2,4-диметокси-1-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 2-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 7-метил-2-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 1-н-пропил-2-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 6-метокси-2-нафтилглицина, гидрохлорид метилового эфира 3,8-диметокси-2-нафтилглицина и соединения, где их соответствующие группы метилового эфира замещены группами этилового эфира, н-пропилового эфира, изопропилового эфира, н-бутилового эфира, изобутилового эфира и втор-бутилового эфира.
Затем будет проиллюстрирована стадия (B). Стадия (B) является стадией получения соединения (46) взаимодействием гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43), полученного на указанной стадии (A), и либо соединения (44), либо соединения (45) в присутствии третичного амина.
В формуле соединения (44) n означает 1, 2 или 3. Примеры соединения (6) включают трифторуксусный ангидрид, 2,2,3,3,3-пентафторпропионовый ангидрид, 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутановый ангидрид. В формуле соединения (45) X означает атом хлора, брома или йода, и примеры соединения (45) включают хлорангидрид трифторуксусной кислоты, хлорангидрид 2,2,3,3,3-пентафторпропионовой кислоты и хлорангидрид 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутановой кислоты. В качестве соединений (44) и (45) могут быть использованы, например, коммерчески доступные соединения.
Количество соединения (44) или соединения (45), которое должно быть использовано, обычно от 0,8 до 2 моль, предпочтительно от 1 до 1,5 моль по отношению к 1 моль гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43).
Примеры третичного амина включают триэтиламин, три-н-пропиламин, три-н-бутиламин, диизопропилэтиламин, N,N-диметиланилин, N,N-диэтиланилин, пиридин и 4-(N,N-диметиламино)пиридин. Его количество, которое должно быть использовано, обычно от 1,5 до 3 моль, предпочтительно от 1,8 до 2,5 моль по отношению к 1 моль гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43).
Обычно реакцию гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43) и либо соединения (44), либо соединения (45) проводят смешиванием обоих реагентов, и порядок смешивания конкретно не лимитируется. Реакцию обычно проводят в растворителе, и примеры растворителя включают указанные выше алифатические углеводородные растворители, ароматические углеводородные растворители, галогенированные углеводородные растворители, растворители простые эфиры, сложноэфирные растворители и растворители нитрилы. Они могут быть использованы по одному или в виде смешанного растворителя. Количество его, которое должно быть использовано, может быть таким, чтобы давать возможность перемешивать реакционную смесь. Обычно, оно равно 1 части по массе или более по отношению к 1 части по массе гидрохлорида сложного эфира аминокислоты (43).
Температура реакции обычно 0°C или ниже, предпочтительно от -20 до -50°C.
После завершения реакции реакционную смесь смешивают с водой и, если необходимо, добавляют нерастворимый в воде органический растворитель и проводят обработку экстрагированием и полученный органический слой концентрируют, чтобы изолировать соединение (46). Изолированное соединение (46) непосредственно или после дополнительной очистки обычными методами очистки, такими как перекристаллизация или колоночная хроматография, может быть использовано на следующей стадии (C).
Примеры соединения (46) включают метиловый эфир N-(трифторацетил)-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-2-метил-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-4-метил-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-2-метокси-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-2-этокси-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-4-метокси-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-2,4-диметокси-1-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-2-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-7-метил-2-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-1-н-пропил-2-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-6-метокси-2-нафтилглицина, метиловый эфир N-(трифторацетил)-3,8-диметокси-2-нафтилглицина; соединения, где указанные соответствующие группы метилового эфира замещены группами этилового эфира, н-пропилового эфира, изопропилового эфира, н-бутилового эфира, изобутилового эфира и втор-бутилового эфира; и соединения, где трифторацетилгруппа, заместитель на аминогруппе указанных соединений, замещена группой 2,2,3,3,3-пентафторпропионил и 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутирил.
Далее будет проиллюстрирована стадия (C). Стадия (C) является стадией получения соединения (49) взаимодействием соединения (46), полученного на указанной стадии (B), и либо соединения (47), либо соединения (48).
В формуле соединения (48) R35' означает C2-6 алкилен, и примеры его включают этилен, триметилен, тетраметилен, пентаметилен и гексаметиленгруппу. Примеры соединения (47) или соединения (48) включают хлорид (или бромид) метилмагния, хлорид (или бромид) этилмагния, хлорид (или бромид) н-пропилмагния, хлорид (или бромид) н-бутилмагния, хлорид (или бромид) изобутилмагния, хлорид (или бромид) н-пентилмагния, хлорид (или бромид) н-гексилмагния, хлорид (или бромид) бензилмагния, хлорид (или бромид) 2-метилбензилмагния, хлорид (или бромид) 4-метилбензилмагния, хлорид (или бромид) 2-метоксибензилмагния, хлорид (или бромид) 3-метоксибензилмагния, хлорид (или бромид) 4-метоксибензилмагния, хлорид (или бромид) 1-нафтилметилмагния, хлорид (или бромид) 2-нафтилметилмагния, хлорид (или бромид) фенилмагния, хлорид (или бромид) 3-метилфенилмагния, хлорид (или бромид) 4-метилфенилмагния, хлорид (или бромид) 2-метоксифенилмагния, хлорид (или бромид) 3-метоксифенилмагния, хлорид (или бромид) 4-метоксифенилмагния, хлорид (или бромид) этилендимагния, хлорид (или бромид) тетраметилендимагния и хлорид (или бромид) гексаметилендимагния. В качестве соединения (47) или соединения (48) могут быть использованы коммерчески доступные соединения, или они могут быть получены взаимодействием соответствующих соединений галогена и металлического магния.
Количество, которое должно быть использовано, в случае применения соединения (47), обычно от 2 до 3 моль, предпочтительно 2,1-2,7 моль по отношению к 1 моль соединения (46). Количество, которое должно быть использовано, в случае применения соединения (48), обычно 1 до 1,5 моль, предпочтительно 1,1 до 1,4 моль по отношению к 1 моль соединения (46).
Обычно реакцию соединения (46) и либо соединения (47), либо соединения (48) проводят смешиванием обоих реагентов в растворителе, и порядок смешивания конкретно не лимитируется. Примеры растворителя включают указанные растворители простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, и количество его, которое должно быть использовано, обычно от 1 до 50 частей по массе, предпочтительно от 3 до 20 частей по массе по отношению к 1 части по массе соединения (46). Если необходимо, указанные ароматические углеводородные растворители, такие как толуол, могут быть примешаны к ним.
Температура реакции обычно от -20°C до температуры кипения с возвращением флегмы реакционной смеси, предпочтительно от -10 до 30°C.
После завершения реакции реакционную смесь и водный раствор минеральной кислоты, такой как хлороводородная кислота, серная кислота или фосфорная кислота, смешивают для обработки экстракцией и полученный органический слой концентрируют, чтобы выделить соединение (49). Выделенное соединение (49) непосредственно или после дополнительной очистки обычными методами очистки, такими как перекристаллизация или колоночная хроматография, может быть использовано на следующей стадии (D).
Примеры соединения (49), полученного таким образом, включают 1-(трифторацетиламино)-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-(трифторацетиламино)-1-(4-фтор-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-(трифторацетиламино)-1-(2-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-(трифторацетиламино)-1-(4-метил-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол,1-(трифторацетиламино)-1-(2-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-(трифторацетиламино)-1-(2-этокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол,
1-(трифторацетиламино)-1-(4-метокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол,
1-(трифторацетиламино)-1-(2,4-диметокси-1-нафтил)-2-метил-2-пропанол,
1-(трифторацетиламино)-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанол, 1-(трифторацетиламино)-1-(7-метил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол,
1-(трифторацетиламино)-1-(1-н-пропил-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол,
1-(трифторацетиламино)-1-(6-метокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол,
1-(трифторацетиламино)-1-(3,8-диметокси-2-нафтил)-2-метил-2-пропанол; соединения, где группы 2-метил-2-пропанол указанных выше соединений замещены группами 2-этил-2-бутанол, 2-н-пропил-2-пентанол, 2-н-бутил-2-гексанол, 2-изобутил-4-метил-2-пентанол, 2-н-пентил-2-гептанол, 2-бензил-3-фенил-2-пропанол, 2-(3-метилбензил)-3-(3-метилфенил)-2-пропанол, 2-(2-метилбензил)-3-(2-метилфенил)-2-пропанол, 2-(4-метилбензил)-3-(4-метилфенил)-2-пропанол,
2-(2-метоксибензил)-3-(2-метоксифенил)-2-пропанол,
2-(3-метоксибензил)-3-(3-метоксифенил)-2-пропанол,
2-(4-метоксибензил)-3-(4-метоксифенил)-2-пропанол,
2-(1-нафтилметил)-3-(1-нафтил)-2-пропанол,
2-(2-нафтилметил)-3-(2-нафтил)-2-пропанол, и соединения, где трифторацетиламиногруппа указанных выше соединений замещена группами 2,2,3,3,3-пентафторпропиониламино и 2,2,3,3,4,4,4-гептафторбутириламино.
Дополнительно его примеры также включают 2-(трифторацетиламино)-2-(1-нафтил)-1,1-дифенилэтанол, 2-(трифторацетиламино)-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метилфенил)этанол, 2-(трифторацетиламино)-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метилфенил)этанол, 2-(трифторацетиламино)-2-(1-нафтил)-1,1-ди(2-метоксифенил)этанол,
2-(трифторацетиламино)-2-(1-нафтил)-1,1-ди(3-метоксифенил)этанол,
2-(трифторацетиламино)-2-(1-нафтил)-1,1-ди(4-метоксифенил)этанол,
1-[(трифторацетиламино)-(1-нафтил)метил]циклопропанол, 1-[(трифторацетиламино)-(1-нафтил)метил]циклопентанол, 1-[(трифторацетиламино)-(1-нафтил)метил]циклогептанол и соединения, где 1-нафтилгруппа, связанная с атомом углерода, к которому присоединена трифторацетиламиногруппа указанных выше соединений, замещена группами 4-фтор-1-нафтил, 2-метил-1-нафтил, 4-метил-1-нафтил, 2-метокси-1-нафтил, 2-этокси-1-нафтил, 4-метокси-1-нафтил, 2,4-диметокси-1-нафтил, 2-нафтил, 7-метил-2-нафтил, 1-н-пропил-2-нафтил, 6-метокси-2-нафтил и 3,8-диметокси-2-нафтил.
И наконец будет раскрыта стадия получения аминоспирта (40) взаимодействием соединения (49), полученного на указанной стадии (C), с основанием.
Примеры основания включают гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и гидроксид калия, и гидроксиды щелочноземельных металлов, такие как гидроксид кальция и гидроксид бария, и обычно используют их водные растворы. Количество основания, которое должно быть использовано, обычно 1-3 моль, предпочтительно от 1,2 до 2,5 моль по отношению к 1 моль соединения (49). Обычно реакцию соединения (49) и основания проводят в растворителе, и примеры растворителя включают указанные выше спиртовые растворители, воду и смешанные растворители из воды и спиртовых растворителей. Количество его, которое должно быть использовано, обычно от 2 до 30 частей по массе, предпочтительно от 3 до 15 частей по массе по отношению к 1 части по массе соединения (49).
Температура реакции обычно от 0°C до температуры кипения с возвращением флегмы реакционной смеси, предпочтительно от 10 до 60°C.
После завершения реакции, например, реакционную смесь концентрируют и затем смешивают с нерастворимым в воде органическим растворителем для обработки экстракцией и полученный органический слой концентрируют, чтобы выделить аминоспирт (40). Примеры нерастворимого в воде органического растворителя включают те же растворители, которые описаны выше. Выделенный аминоспирт (40) может быть дополнительно очищен обычными методами очистки, такими как перекристаллизация или колоночная хроматография.
Промышленная применимость
Применение асимметричного комплекса меди, полученного из нового оптически активного соединения бисоксазолина по данному изобретению и соединения меди дает возможность получать оптически активное соединение циклопропана с хорошей диастереоселективностью и энантиоселективностью при высоком выходе и, следовательно, данное изобретение является более выгодным с промышленной точки зрения.
Примеры
Данное изобретение далее будет раскрыто более подробно на примерах. Данное изобретение не ограничивается указанными примерами.
Пример 1
В атмосфере азота 1,2 г (S)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола, 0,37 г диметилмалоната и 70 мл ксилола подвергают реакции путем смешивания и перемешивания при внутренней температуре 130°C в течение 5 часов, чтобы получить реакционную смесь, содержащую N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]пропан-1,3-диамид. 79 мг тетраизопропоксида титана добавляют к реакционной смеси и смесь перемешивают при внутренней температуре 130°C в течение 48 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции реакционную смесь концентрируют и концентрированный остаток очищают колоночной хроматографией (нейтральный оксид алюминия, хлороформ), получая 0,7 г белого порошка бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метана (выход: 54%).
1H-ЯМР данные бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метана (δ: м.д., растворитель CDCl3, TMS стандарт)
0,84 (с, 6H), 1,82 (с, 6H), 3,69 (с, 2H), 5,81 (с, 2H), 7,43-7,59 (м, 8H), 7,75-7,95 (м, 6H).
Пример 2
Таким же образом, как описано в примере 1, за исключением того, что 1,2 г (S)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола используют вместо 1,2 г (S)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола получают 0,79 г бледно-желтого порошка бис[2-[(4S)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метана (выход: 61%).
1H-ЯМР данные бис[2-[(4S)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]метана (δ: м.д., растворитель CDCl3, TMS стандарт)
0,92 (с, 6H), 1,69 (с, 6H), 3,63 (с, 2H), 5,10 (с, 2H), 7,40-7,48 (м, 6H), 7,70-7,83 (м, 8H).
Пример 3
В атмосфере азота смешивают 2 г (S)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола, 1,1 г триэтиламина (дегидратированный) и 17 мл дихлорметана (дегидратированный) и затем охлаждают до внутренней температуры -10°C. 0,8 г хлорангидрида диметилмалоновой кислоты добавляют по каплям к этому в течение 3 минут и полученную смесь нагревают до комнатной температуры. Смесь перемешивают в течение 6 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции к ней добавляют 20 мл водного насыщенного раствора хлорида аммония, чтобы разделить на слои. Полученный органический слой промывают три раза 25 мл воды и концентрируют. Концентрированный остаток сушат при пониженном давлении при внутренней температуре 40°C, получая 2,5 г N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамида (выход: 100%).
1H-ЯМР данные N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамида (δ: м.д., растворитель CD3OD, TMS стандарт)
0,90 (с, 6H), 1,36 (с, 6H), 1,46 (с, 6H), 4,85 (с, 4H), 5,47 (с, 2H), 7,13 (т, J=9,0 Гц, 2H), 7,33-7,35 (м, 2H), 7,45-7,52 (м, 4H), 7,70 (д, J=9,0 Гц, 2H), 7,83-7,86 (м, 2H), 8,29 (д, J=9,0 Гц, 2H).
1,8 г N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамида, полученного таким образом, и 90 мл ксилола смешивают и перемешивают мешалкой при внутренней температуре 130°C в течение 1 часа. Затем к смеси добавляют 97 мг тетраизопропоксида титана и смесь перемешивают при той же температуре в течение 48 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции реакционную смесь концентрируют и концентрированный остаток очищают колоночной хроматографией (нейтральный оксид алюминия, гексан/этилацетат = 10/1 (по объему)), получая 1,4 г белого порошка 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропана (выход: 83%).
1H-ЯМР данные 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропана (δ: м.д., растворитель CDCl3, TMS стандарт)
0,81 (с, 6H), 1,78 (с, 6H), 1,81 (с, 6H), 5,85 (с, 2H), 7,39-7,55 (м, 8H), 7,75 (д, J=9,0 Гц, 2H), 7,87 (д, J=9,0 Гц, 2H), 7,94 (д, J=9,0 Гц, 2H).
Пример 4
В атмосфере азота смешивают 1,5 г (S)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола, 0,84 г триэтиламина (дегидратированный) и 13 мл дихлорметана (дегидратированный) и затем охлаждают до внутренней температуры -10°C. К этому добавляют по каплям 0,6 г дихлорангидрида диметилмалоновой кислоты в течение 3 минут. Полученную смесь нагревают до комнатной температуры. Смесь перемешивают как таковую в течение 7 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции к ней добавляют 20 мл водного насыщенного раствора хлорида аммония, чтобы разделить на слои. Полученный органический слой промывают три раза 25 мл воды и концентрируют. Концентрированный остаток сушат при пониженном давлении при внутренней температуре 40°C, получая 1,8 г N,N'-бис[(1S)-(2-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамида (выход: 100%).
1H-ЯМР данные N,N'-бис[(1S)-(2-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамида (δ: м.д., растворитель CD3OD, TMS стандарт)
1,00 (с, 6H), 1,30 (с, 6H), 1,50 (с, 6H), 4,86 (с, 4H), 4,87 (с, 2H), 7,27-7,45 (м, 8H), 7,66-8,06 (м, 6H).
1,8 г N,N'-бис[(1S)-(2-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]-2,2-диметилпропан-1,3-диамида, полученного таким образом, и 90 мл ксилола смешивают и перемешивают мешалкой при внутренней температуре 130°C в течение 1 часа. Затем к реакционной смеси добавляют 97 мг тетраизопропоксида титана и смесь перемешивают при той же температуре в течение 48 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции реакционную смесь концентрируют и концентрированный остаток очищают колоночной хроматографией (нейтральный оксид алюминия, гексан/этилацетат = 5/1 (по объему)), получая 1,3 г белого порошка 2,2-бис[2-[(4S)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропана (выход: 77%).
1H-ЯМР данные 2,2-бис[2-[(4S)-(2-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропана (δ: м.д., растворитель CDCl3, TMS стандарт)
0,90 (с, 6H), 1,66 (с, 6H), 1,76 (с, 6H), 5,05 (с, 2H), 7,34-7,46 (м, 6H), 7,66-8,05 (м, 8H).
Пример 5
В атмосфере азота смешивают 1,5 г (S)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола, 0,84 г триэтиламина (дегидратированный) и 13 мл дихлорметана (дегидратированный) и затем охлаждают до внутренней температуры -10°C. Затем 0,58 г дихлорангидрида 1,1-циклопропандикарбоновой кислоты добавляют по каплям в течение 3 минут и полученную смесь нагревают до комнатной температуры. Смесь перемешивают в течение 7 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции туда добавляют 20 мл водного насыщенного раствора хлорида аммония, чтобы разделить на слои. Полученный органический слой промывают три раза 25 мл воды и концентрируют. Концентрированный остаток сушат при пониженном давлении при внутренней температуре 40°C, получая 1,9 г N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамида (выход: 100%).
1H-ЯМР данные N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамида (δ: м.д., растворитель CD3OD, TMS стандарт)
0,97 (с, 6H), 1,0-1,08 (м, 2H), 1,32-1,35 (м, 2H), 1,35 (с, 6H), 4,87 (с, 4H), 5,86 (с, 2H), 7,32-7,54 (м, 8H), 7,76 (д, J=9,0 Гц, 2H), 7,85 (д, J=9,0 Гц, 2H), 8,31 (д, J=9,0 Гц, 2H).
1,83 г N,N'-бис[(1S)-(1-нафтил)-2-гидрокси-2-метилпропил]циклопропан-1,1-дикарбоксамида, полученного таким образом, и 100 мл ксилола смешивают и перемешивают мешалкой при внутренней температуре 130°C в течение 1 часа и затем к реакционной смеси добавляют 99 мг тетраизопропоксида титана. Смесь перемешивают при той же температуре в течение 40 часов, чтобы осуществить реакцию. После завершения реакции реакционную смесь концентрируют и концентрированный остаток очищают колоночной хроматографией (силикагель, гексан/этилацетат = 4/1 (по объему)), получая 1,23 г бледножелтого порошка 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклопропана (выход: 72%).
1H-ЯМР данные 1,1-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]циклопропана (δ: м.д., растворитель CDCl3, TMS стандарт)
0,83 (с, 6H), 1,53-1,61 (м, 2H), 1,69-1,75 (м, 2H), 1,77 (с, 6H), 5,76 (с, 2H), 7,46-7,54 (м, 8H), 7,78 (д, J=9,0 Гц, 2H), 7,86-7,94 (м, 4H).
Пример 6
В 50 мл сосуде Шленка, продуваемом азотом, 27 мг 2,2-бис[2-[(4S)-(1-нафтил)-5,5-диметилоксазолин]]пропана, полученного в примере 3, добавляют к белой суспензии, содержащей 18 мг трифторметансульфоната меди (I) и 5 мл дихлорэтана, и полученную смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 10 минут, получая синий гомогенный раствор, содержащий асимметричный комплекс меди. Затем к этому добавляют 7,8 г 2,5-диметил-2,4-гексадиена и внутреннюю температуру доводят до 40°C. 1,1 г этилдиазоацетата добавляют по каплям к этому в течение 2 часов и полученную смесь перемешивают при той же температуре в течение 30 минут, чтобы осуществить реакцию. Реакционную смесь анализируют газовой хроматографией, обнаруживая получение этил-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилата с 93% выходом (на основе этилдиазоацетата) и отношение транс-изомер/цис-изомер = 69/31. Также оптическую чистоту анализируют жидкостной хроматографией, находя, что оптическая чистота транс-изомера 82% e.e. и цис-изомера 8% e.e. В этой связи, транс-изомер означает соединение, имеющее сложноэфирную группу в положении 1 и 2-метил-1-пропенилгруппу в положении 3 на противоположной стороне по отношению к плоскости кольца циклопропана, и цис-изомер означает соединение имеющее сложноэфирную группу в положении 1 и 2-метил-1-пропенилгруппу в положении 3 на той же стороне (здесь далее то же самое в следующих примерах).
Пример 7
Таким же образом, как описано в примере 6, трет-бутил-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат получают с выходом 92% (на основе трет-бутилдиазоацетата) за исключением того, что 1,4 г трет-бутилдиазоацетата используют вместо 1,1 г этилдиазоацетата. Отношение транс-изомер/цис-изомер 87/13. Реакционную смесь концентрируют и порцию 1 г полученного концентрированного остатка отбирают. К этому добавляют 0,1 мл трифторуксусной кислоты и 5 мл толуола и полученную смесь перемешивают при внутренней температуре 100°C в течение 3 часов, чтобы осуществить реакцию и получают 2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоновую кислоту. Полученную 2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоновую кислоту подвергают реакции с 1-ментолом и полученный 1-ментиловый сложный эфир анализируют газовой хроматографией, находя, что оптическая чистота транс-изомера 95% e.e. и цис-изомера 69% e.e.
Экспериментальный пример 1
В 50 мл сосуде Шленка, продуваемом азотом, 22 мг 2,2-бис[2-[(4S)-1-нафтилоксазолин]]пропана добавляют к белой суспензии, содержащей 18 мг трифторметансульфоната меди (I) и 5 мл дихлорэтана, и перемешивают мешалкой при комнатной температуре в течение 10 минут, получая синий гомогенный раствор асимметричного комплекса меди. После этого к нему добавляют 7,8 г 2,5-диметил-2,4-гексадиена и внутреннюю температуру доводят до 40°C и 1,4 г трет-бутилдиазоацетата добавляют по каплям в течение 2 часов и полученную смесь перемешивают при той же температуре дополнительно в течение 30 минут, чтобы осуществить реакцию, и трет-бутил-2,2-диметил-3-(2-метил-1-пропенил)циклопропанкарбоксилат получают с выходом 89% (на основе трет-бутилдиазоацетата). Отношение транс-изомер/цис-изомер = 81/19. Оптическая чистота транс-изомера 86% e.e. и цис-изомера 60% e.e.
Пример 8
23,3 г 1-Амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола растворяют в 410 мл изопропанола и раствор нагревают до внутренней температуры 60-70°C. Раствор 8,4 г N-формил-L-фенилаланина в 410 мл изопропанола добавляют к полученному раствору. Затем смеси дают отстояться в течение ночи и осажденную оптически активную диастереомерную соль 1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и N-формил-L-фенилаланина выделяют фильтрованием. Отфильтрованную диастереомерную соль промывают 50 мл холодного изопропанола, получая диастереомерную соль. Диастереомерную соль снова смешивают с 750 мл изопропанола и 40 мл воды и полученную смесь нагревают до температуры кипения с возвращением флегмы, чтобы растворить диастереомерную соль. Затем полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и осажденную диастереомерную соль выделяют фильтрованием. Отфильтрованную диастереомерную соль промывают 50 мл холодного изопропанола, получая 14,2 г белой кристаллической диастереомерной соли.
Температура плавления диастереомерной соли 186-188°C. Данные элементного анализа: C: 69,8%, H: 7,0% и N: 6,7% (теоретическая величина C: 70,6%, H: 6,9%, N: 6,9%).
60 мл водного раствора 1 моль/л гидроксида натрия, 80 мл воды и 300 мл хлороформа добавляют к 13,8 г полученной диастереомерной соли. Обработку экстракцией проводят при комнатной температуре и органический слой и водный слой разлеляют. Полученный органический слой промывают водой и концентрируют, получая 5,6 г (S)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола (выход: 24%). Оптическая чистота: отношение S изомера = 99.95%
Результаты анализа (S)-1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола:
[α] D (c 0,5, CH3OH) +60,4°: температура плавления 86-87°C:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр
δ(м.д.); 1,07 (3H, с), 1,29 (3H, с), 1,50-2,16 (2H, шир.), 2,16-3,22 (1H, шир.), 4,83 (1H, с), 7,46-8,19 (7H, м).
Данные элементного анализа: C: 77.8%, H: 7.9% и N: 6.4% (теоретическая величина C: 78.1%, H: 8.0%, N: 6.5%.
Пример 9
24,0 г 1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола растворяют в 410 мл изопропанола и полученный раствор нагревают до внутренней температуры 40°C. Раствор 8,3 г N-формил-L-фенилаланина в 410 мл изопропанола добавляют к полученному раствору. Затем смеси дают отстояться в течение ночи и осажденную оптически активную диастереомерную соль 1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола и N-формил-L-фенилаланина выделяют фильтрованием. Отфильтрованную диастереомерную соль промывают 50 мл холодного изопропанола, получая диастереомерную соль. Диастереомерную соль снова смешивают с 750 мл изопропанола и 40 мл воды и полученную смесь нагревают до температуры кипения с возвращением флегмы, чтобы растворить диастереомерную соль. Затем полученный раствор охлаждают до комнатной температуры и осажденную диастереомерную соль выделяют фильтрованием. Отфильтрованную диастереомерную соль промывают 50 мл холодного изопропанола, получая 12,4 белой кристаллической диастереомерной соли.
Температура плавления диастереомерной соли 193-195°C. Данные элементного анализа: C: 70,4%, H: 6,9% и N: 6,8% (теоретическая величина C: 70,6%, H: 6,9%, N: 6,9%).
35 мл водного раствора 1 моль/л гидроксида натрия, 100 мл воды и 300 мл хлороформа добавляют к 11,9 г полученной диастереомерной соли. Обработку экстракцией проводят при комнатной температуре и органический слой и водный слой разделяют. Полученный органический слой промывают водой и концентрируют, получая 6,2 г (S)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола (выход: 26%). Оптическая чистота: отношение S изомера = 99,89%
Результаты анализа (S)-1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола:
[α] D (c 0,5, CH3OH) +14,1°: температура плавления 77-78°C:
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр
δ(м.д.); 1,09 (3H, с), 1,26 (3H, с), 1,47-2,35 (2H, шир.), 2,35-3,20 (1H, шир.), 3,97 (1H, с), 7,44-7,83 (7H, м).
Данные элементного анализа: C: 78,0%, H: 8,0% и N: 6,4% (теоретическая величина C: 78,1%, H: 8,0%, N: 6,5%.
Пример 10
33 мл тионилхлорида добавляют по каплям к смеси 50,3 г 1-нафтилглицина (рацемическая модификация) и 200 мл метанола (дегидратированный) при внутренней температуре 35°C в течение 1 часа и смесь перемешивают при той же температуре в течение 3 часов, чтобы осуществить реакцию. Реакционную смесь концентрируют и полученный концентрированный остаток смешивают с 200 мл диэтилового простого эфира. Затем полученные кристаллы выделяют фильтрованием и промывают 50 мл диэтилового простого эфира. Кристаллы, выделенные фильтрованием, сушат при внутренней температуре 50°C при пониженном давлении, получая 61,9 г гидрохлорида метилового эфира 1-нафтилглицина цвета охры (выход: 98%).
Затем 72 мл триэтиламина добавляют по каплям к смеси 61,9 г полученного выше гидрохлорида метилового эфира 1-нафтилглицина и 390 мл дихлорметана при внутренней температуре от -40 до -50°C, к этому дополнительно добавляют по каплям 38 мл трифторуксусного ангидрида при температуре от -45 до -50°C в течение 1 часа. Смесь дополнительно перемешивают при той же температуре в течение 1 часа, чтобы осуществить реакцию, и затем реакционной смеси дают нагреться до 0°C. Смесь 280 мл холодной воды и 10 мл концентрированной хлороводородной кислоты добавляют к реакционной смеси и обработку экстракцией проводят 1100 мл дихлорметана. Полученный органический слой промывают 280 мл холодной воды. Полученный органический слой сушат над дегидратированным сульфатом натрия и затем концентрируют и осажденные кристаллы отфильтровывают. После промывания холодным дихлорметаном кристаллы сушат при внутренней температуре 60°C при пониженном давлении, получая 51,7 г белого метилового эфира N-(трифторацетил)-1-нафтилглицина (выход: 68%).
Температура плавления метилового эфира N-(трифторацетил)-1-нафтилглицина: 183-184°C.
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр
δ(м.д.); 3,76 (3H, с), 6,31 (1H, д), 7,30-7,40 (1H, шир.), 7,46-8,10 (7H, м).
Раствор, полученный добавлением 360 мл тетрагидрофурана (дегидратированный) к раствору бромида метилмагния в 180 мл тетрагидрофурана (3 моль/л), охлаждают до внутренней температуры 0-5°C и при той же температуре смесь, содержащую 33,7 г полученного выше метилового эфира N-(трифторацетил)-1-нафтилглицина и 170 мл тетрагидрофурана (дегидратированный), добавляют по каплям к этому в течение 30 минут. Полученной смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают при той же температуре в течение 2,5 часов, чтобы осуществить реакцию. Реакционную смесь добавляют к смеси 900 г льда и 200 мл концентрированной хлороводородной кислоты, поддерживая внутреннюю температуру 5°C или ниже и обработку экстракцией проводят 800 мл холодного толуола. Полученный водный слой экстрагируют 800 мл холодного толуола. Полученный органический слой объединяют с предварительно полученным органическим слоем и смесь промывают 400 мл холодной воды. Полученный органический слой сушат над дегидратированным сульфатом натрия и затем концентрируют и концентрированный остаток сушат при комнатной температуре при пониженном давлении, получая 36,0 г бледножелтого вязкого и маслянистого 1-(трифторацетиламино)-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола.
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр 1-(трифторацетиламино)-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола
δ(м.д.); 0,98 (3H, с), 1,47 (3H, с), 5,83 (1H, д) 7,46-7,89 (7H, м), 8,18 (1H, д).
180 мл изопропанола и 180 мл этанола добавляют к 36,0 г полученного 1-(трифторацетиламино)-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола и к этому добавляют по каплям 63 г водного раствора 22% по массе гидроксида калия в течение 30 минут при комнатной температуре. Внутреннюю температуру смеси повышают до 50°C и при той же температуре смесь перемешивают в течение 2 часов, чтобы осуществить реакцию. Реакционную смесь концентрируют и к полученному концентрированному остатку добавляют 500 мл хлороформа и 180 мл воды, чтобы провести обработку экстракцией. Полученный органический слой промывают 100 мл воды и полученный органический слой сушат над дегидратированным сульфатом натрия и затем концентрируют. Полученный концентрированный остаток сушат при внутренней температуре 30°C при пониженном давлении, получая 28,0 г коричневого вязкого и маслянистого 1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр 1-амино-1-(1-нафтил)-2-метил-2-пропанола
δ(м.д.); 1,07 (3H, с), 1,29 (3H, с), 1,48-2,94 (3H, шир.) 4,83 (1H, с) 7,46-8,19 (7H, м).
Пример 11
33 мл тионилхлорида добавляют по каплям к смеси 50,3 г 2-нафтилглицина (рацемическая масса) и 200 мл метанола (дегидратированный) при внутренней температуре 35°C в течение 1 часа и смесь перемешивают при той же температуре в течение 3 часов, чтобы осуществить реакцию. Реакционную смесь концентрируют и полученный концентрированный остаток смешивают с 200 мл диэтилового простого эфира. Затем полученные кристаллы извлекают фильтрованием и промывают 50 мл диэтилового простого эфира. Кристаллы, извлеченные фильтрованием, сушат при внутренней температуре 50°C при пониженном давлении, получая 59,0 г белого гидрохлорида метилового эфира 2-нафтилглицина (выход: 94%).
Потом смесь 59,0 г полученного выше гидрохлорида метилового эфира 2-нафтилглицина и 1180 мл дихлорметана охлаждают, к смеси добавляют по каплям 69 мл триэтиламина при внутренней температуре от -35 до -38°C. 38 мл Трифторуксусного ангидрида дополнительно добавляют по каплям к этому при внутренней температуре от -40 до -42°C в течение 70 минут. Смесь дополнительно перемешивают мешалкой при той же температуре в течение 1 часа, чтобы осуществить реакцию и затем реакционной смеси дают нагреться до 0°C. Смесь 280 мл холодной воды и 4 мл концентрированной хлороводородной кислоты добавляют к реакционной смеси и обработку экстракцией проводят 500 мл дихлорметана. Полученный органический слой промывают 280 мл холодной воды. Полученный органический слой сушат над дегидратированным сульфатом натрия и затем концентрируют и осажденные кристаллы отфильтровывают. После промывания холодной смесью дихлорметан/н-гексан = 1/1 (по объему) кристаллы сушат при внутренней температуре 60°C при пониженном давлении, получая 55,5 г белого метилового эфира N-(трифторацетил)-2-нафтилглицина (выход: 76%).
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр метилового эфира N-(трифторацетил)-2-нафтилглицина
δ(м.д.); 3,77 (3H, с), 5,72 (1H, д), 7,41-7,88 (8H, м).
Раствор, полученный добавлением 390 мл тетрагидрофурана (дегидратированный) к раствору бромида метилмагния в 200 мл тетрагидрофурана (3 моль/л), охлаждают до внутренней температуры от 0 до 5°C и при той же температуре смесь, содержащую 37,0 г полученного выше метилового эфира N-(трифторацетил)-2-нафтилглицина и 190 мл тетрагидрофурана (дегидратированный), добавляют по каплям в течение 30 минут. Полученной смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают при той же температуре в течение 2,5 часов, чтобы осуществить реакцию. Потом реакционную смесь добавляют к смеси 900 г льда и 220 мл концентрированной хлороводородной кислоты, поддерживая внутреннюю температуру 5°C или ниже, обработку экстракцией проводят 800 мл холодного толуола. Полученный водный слой экстрагируют 800 мл холодного толуола. Полученный органический слой объединяют с предварительно полученным органическим слоем и промывают 400 мл холодной воды. Полученный органический слой сушат над дегидратированным сульфатом натрия и затем концентрируют. Концентрированный остаток сушат при внутренней температуре 35°C при пониженном давлении, получая 36,0 г бледножелтого твердого 1-(трифторацетиламино)-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола.
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр 1-(трифторацетиламино)-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола
δ(м.д.); 1,09 (3H, с), 1,42 (3H, с), 4,95 (1H, д) 7,43-7,85 (8H, м).
Потом 170 мл изопропанола и 170 мл этанола добавляют к 36,0 г полученного 1-(трифторацетиламино)-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола, к этому добавляют по каплям 56 г водного раствора 22% по массе гидроксида калия в течение 30 минут при комнатной температуре. Затем внутреннюю температуру смеси повышают до 50°C и при той же температуре смесь перемешивают в течение 2 часов, чтобы осуществить реакцию. Реакционную смесь концентрируют и 320 мл хлороформа и 160 мл воды добавляют к полученному концентрированному остатку, чтобы провести обработку экстракцией. Полученный органический слой промывают 80 мл воды и полученный органический слой сушат над дегидратированным сульфатом натрия и затем концентрируют. Полученный концентрированный остаток сушат при внутренней температуре 30°C при пониженном давлении, получая 24,3 г коричневого твердого 1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола (выход: 97%).
1H-ЯМР (300 МГц, CDCl3, TMS стандарт) спектр 1-амино-1-(2-нафтил)-2-метил-2-пропанола
δ(м.д.); 1,08 (3H, с), 1,26 (3H, с), 1,46-3,05 (3H, шир.) 3,96 (1H, с) 7,42-7,84 (7H, м).
Claims (18)
1. Оптически активное соединение бисоксазолина, представленное формулой (1):
где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, незамещенную фенилгруппу, или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода; R3 означает незамещенную 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, или 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, замещенную по меньшей мере одной C1-6алкилгруппой или C1-6алкоксигруппой; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-6алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, и * означает асимметричный центр.
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу; R3 означает 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-3алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода.
3. Соединение по п.1 или 2, где конфигурации двух асимметричных атомов углерода, обозначенных *, обе являются (S) или (R).
4. Способ получения оптически активного соединения бисоксазолина, представленного формулой (1), по п.1, включающий взаимодействие кислоты Льюиса с оптически активным диамидным соединением, представленным формулой (2):
где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или незамещенную фенилгруппу, или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода; R3 означает незамещенную 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, или 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, замещенную по меньшей мере одной C1-6алкилгруппой или C1-6алкоксигруппой; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-6алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, и * означает асимметричный центр.
5. Способ по п.4, где оптически активное диамидное соединение, представленное формулой (2), является оптически активным диамидным соединением, полученным взаимодействием оптически активного аминоспирта, представленного формулой (3):
где R1, R2, R3 и * имеют значения, указанные для формулы (2), и соединения малоновой кислоты, представленного формулой (4):
где R4 и R5 имеют значения, указанные для формулы (2), и Z означает алкоксигруппу или атом галогена.
6. Оптически активное диамидное соединение, представленное формулой (2):
где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или незамещенную фенилгруппу, или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или С1-6алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода; R3 означает незамещенную 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, или 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, замещенную по меньшей мере одной C1-6алкилгруппой или C1-6алкоксигруппой; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-6алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, и * означает асимметричный центр.
7. Способ получения оптически активного диамидного соединения, представленного формулой (2):
где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, незамещенную фенилгруппу, или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода; R3 означает незамещенную 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, или 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, замещенную по меньшей мере одной C1-6алкилгруппой или C1-6алкоксигруппой; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или С1-6алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, и * означает асимметричный центр, включающий взаимодействие оптически активного аминоспирта, представленного формулой (3):
где R1, R2, R3 и * имеют значения, указанные для формулы (2), с соединением малоновой кислоты, представленным формулой (4):
где R4 и R5 имеют значения, указанные для формулы (2), и Z означает алкоксигруппу или атом галогена.
8. Асимметричный комплекс меди, полученный из соединения меди и оптически активного соединения бисоксазолина, представленного формулой (1):
где R1 и R2 являются одинаковьми и каждый означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, незамещенную фенилгруппу, или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или R1 и R2 вместе с атомом углерода кольца оксазолина, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющие 3-7 атомов углерода; R3 означает незамещенную 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, или 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу, замещенную по меньшей мере одной C1-6алкилгруппой или C1-6алкоксигруппой; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или С1-6алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода, и * означает асимметричный центр.
9. Асимметричный комплекс меди по п.8, где R1 и R2 являются одинаковыми и каждый означает C1-6алкилгруппу; R3 означает 1-нафтилгруппу или 2-нафтилгруппу; R4 и R5 являются одинаковыми и каждый означает атом водорода или C1-3алкилгруппу, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-6 атомов углерода.
10. Асимметричный комплекс меди по п.8, где конфигурации двух асимметричных атомов углерода, обозначенных *, являются обе (S) или (R).
11. Способ получения оптически активного соединения циклопропана, представленного формулой (7):
где R6, R7, R8 и R9 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, алкилгруппу, необязательно замещенную атомом галогена, алкенилгруппу, необязательно замещенную атомом галогена, замещенную или незамещенную арил или аралкилгруппу, при условии, что когда R6 и R8 являются одинаковыми, R6 и R7 являются отличными друг от друга; и R10 означает C1-6алкилгруппу, включающий взаимодействие прохирального олефина, представленного формулой (5):
где R6, R7, R8 и R9 имеют указанные выше значения, с сложным эфиром диазоуксусной кислоты, представленным формулой (6):
где R10 имеет значения, указанные выше, в присутствии асимметричного комплекса меди по пп.8, 9 или 10.
12. Оптически активный аминоспирт, представленный формулой (30):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, C1-6алкилгруппу или C1-6алкоксигруппу; R35 означает C1-6алкилгруппу, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или два R35, связанные с одним и тем же атомом углерода, вместе с этим атомом углерода образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-7 атомов углерода; и * означает асимметричный атом углерода.
13. Способ получения оптически активного нафтилового спирта, включающий взаимодействие аминоспирта, представленного формулой (40):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, C1-6алкилгруппу или C1-6алкоксигруппу; R35 означает C1-6алкилгруппу, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или два R35, связанные с одним и тем же атомом углерода, вместе с этим атомом углерода образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-7 атомов углерода, с оптически активным N-формилфенилаланином в растворителе с образованием диастереомерных солей оптически активных нафтиловых спиртов и оптически активного N-формилфенилаланина, представленного формулой (30):
где R31, R32, R33, R34 и R35 имеют указанные выше значения и * означает асимметричный атом углерода, отделение одной диастереомерной соли от другой диастереомерной соли и затем обработку отделенной диастереомерной соли щелочью.
14. Диастереомерная соль оптически активного аминоспирта, представленного формулой (30):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, C1-6алкилгруппу или C1-6алкоксигруппу; R35 означает C1-6алкилгруппу, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или два R35, связанные с одним и тем же атомом углерода, вместе с этим атомом углерода образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-7 атомов углерода, и * означает асимметричный атом углерода, и оптически активного N-формилфенилаланина.
15. Способ получения аминоспирта, представленного формулой (40):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, С1-6алкилгруппу или C1-6алкоксигруппу, R35 означает C1-6алкилгруппу, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или два R35, связанные с одним и тем же атомом углерода, вместе с этим атомом углерода образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-7 атомов углерода, включающий следующие стадии (A)-(D):
(А) взаимодействие соединения нафтилглицина, представленного формулой (41):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковьми или разными и независимо означают атом водорода, С1-6алкилгруппу или C1-6алкоксигруппу, с агентом хлорирования и спиртом, представленным формулой (42):
где R9 означает C1-6алкилгруппу, с получением гидрохлорида сложного эфира аминокислоты, представленного формулой (43):
где R31, R32, R33, R34 и R9 имеют указанные выше значения,
(B) взаимодействие гидрохлорида сложного эфира аминокислоты, представленного формулой (43), полученного на указанной стадии (А), с соединением, представленным формулой (44);
где n означает 1, 2 или 3, или формулой (45):
где n имеет указанные выше значения, и Х означает атом хлора, атом брома или атом йода, в присутствии третичного амина, с получением соединения, представленного формулой (46):
где R31, R32, R33, R34, R9 и n имеют указанные выше значения,
(C) взаимодействие соединения (46), полученного на указанной стадии (В), с соединением, представленным формулой (47):
где R35 означает C1-6алкилгруппу, C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, и X' означает атом галогена, или с соединением, представленным формулой (48):
где R35' означает С2-6алкиленгруппу и X' имеет значения, указанные выше, с получением соединения, представленного формулой (49):
где R31, R32, R33, R34, R35 и n имеют указанные выше значения, и
(D) взаимодействие соединения (49), полученного на указанной стадии (С), с основанием.
16. Соединение, представленное формулой (49):
где R31, R32, R33 и R34 являются одинаковыми или разными и независимо означают атом водорода, C1-6алкилгруппу или C1-6алкоксигруппу; R35 означает C1-6алкилгруппу, незамещенную фенилгруппу или фенилгруппу, замещенную C1-6алкилом или C1-6алкоксигруппой, или C1-6алкилгруппу, замещенную незамещенной фенилгруппой или фенилгруппой, замещенной C1-6 алкилом или C1-6алкоксигруппой, или два R35, связанные с одним и тем же атомом углерода, вместе с этим атомом углерода образуют кольцо циклоалкила, имеющее 3-7 атомов углерода; n означает 1, 2 или 3.
Приоритет по пунктам:
07.02.2003 по пп.1-16;
16.05.2003 по пп.1-16.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003-030547 | 2003-02-07 | ||
JP2003030547 | 2003-02-07 | ||
JP2003138621A JP4211484B2 (ja) | 2003-05-16 | 2003-05-16 | 光学活性ナフチルアルコール類、その製造方法およびその中間体 |
JP2003-138621 | 2003-05-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2005127872A RU2005127872A (ru) | 2006-03-10 |
RU2326874C2 true RU2326874C2 (ru) | 2008-06-20 |
Family
ID=32852684
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2005127872/04A RU2326874C2 (ru) | 2003-02-07 | 2004-02-04 | Оптически активные соединения бисоксазолина, способ их получения и применение |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US7288674B2 (ru) |
EP (1) | EP1593674B1 (ru) |
KR (3) | KR101137746B1 (ru) |
BR (1) | BRPI0406955A (ru) |
IL (1) | IL170094A (ru) |
PL (1) | PL210934B1 (ru) |
RU (1) | RU2326874C2 (ru) |
WO (1) | WO2004069815A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ITMI20041211A1 (it) * | 2004-06-16 | 2004-09-16 | Endura Spa | Catalizzatori a base di complessi metallici per la sintesi di acido crisantemico otticamente attivo |
JP5002916B2 (ja) * | 2004-07-01 | 2012-08-15 | 住友化学株式会社 | 不斉銅錯体およびそれを用いた光学活性なシクロプロパンカルボン酸エステル化合物の製造方法 |
WO2014193915A1 (en) * | 2013-05-28 | 2014-12-04 | Sigma-Aldrich Co. Llc | Manganese complexes and use thereof for preparing thin films |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62114970A (ja) * | 1985-11-15 | 1987-05-26 | Toray Ind Inc | 光学活性α−アミノ−ε−カプロラクタムの製造法 |
JPH023628A (ja) * | 1988-06-13 | 1990-01-09 | Toray Ind Inc | 光学活性1−メチル−3−フェニルプロピルアミンの製法 |
CA2244417C (en) | 1997-08-05 | 2006-07-18 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Optically active bisoxazoline compounds, production and use thereof |
JP4126763B2 (ja) * | 1997-08-05 | 2008-07-30 | 住友化学株式会社 | 光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造法およびその用途 |
JP2003012675A (ja) * | 2001-04-27 | 2003-01-15 | Sumitomo Chem Co Ltd | 不斉銅錯体、その製造方法および不斉銅錯体を用いる光学活性シクロプロパン化合物の製造方法 |
ATE489356T1 (de) | 2001-04-27 | 2010-12-15 | Sumitomo Chemical Co | Asymmetrischer kupferkomplex und dessen verwendung in cyclopropanierungsreaktion |
-
2004
- 2004-02-04 US US10/544,494 patent/US7288674B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-04 KR KR1020117009440A patent/KR101137746B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 RU RU2005127872/04A patent/RU2326874C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 PL PL378059A patent/PL210934B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 KR KR1020057014545A patent/KR101097080B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 KR KR1020117009441A patent/KR101159568B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2004-02-04 WO PCT/JP2004/001133 patent/WO2004069815A1/ja active Application Filing
- 2004-02-04 EP EP04708070A patent/EP1593674B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 BR BR0406955-2A patent/BRPI0406955A/pt not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-08-04 IL IL170094A patent/IL170094A/en not_active IP Right Cessation
-
2007
- 2007-09-25 US US11/860,987 patent/US7683215B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2007-09-25 US US11/860,980 patent/US7671213B2/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
EVANS D.A. et al, "Chiral bis(oxazoline)copper (II) complex as Lewis acid catalysts for the enantioselective Diels-Alder reaction", JORNAL OF AMERICFN CHEMICAL SOCIETY, 1999, V.121, No 33, p.7559-7573. CROSIGNANI S. et al, "4-Naphthyl-substituted bis(oxazoline): a new, easily recoverable and efficient chiral ligand in asymmetric catalysis of the Diels-Alder reaction", Tetrahedron, 1998, V.54, No 51, p.15721-15730. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2004069815A1 (ja) | 2004-08-19 |
KR101159568B1 (ko) | 2012-06-25 |
KR101097080B1 (ko) | 2011-12-22 |
PL210934B1 (pl) | 2012-03-30 |
US20060149077A1 (en) | 2006-07-06 |
EP1593674A4 (en) | 2008-05-14 |
KR20050098902A (ko) | 2005-10-12 |
US7288674B2 (en) | 2007-10-30 |
EP1593674A1 (en) | 2005-11-09 |
US7683215B2 (en) | 2010-03-23 |
IL170094A (en) | 2011-09-27 |
US20080076941A1 (en) | 2008-03-27 |
PL378059A1 (pl) | 2006-02-20 |
US20080076931A1 (en) | 2008-03-27 |
RU2005127872A (ru) | 2006-03-10 |
KR101137746B1 (ko) | 2012-04-24 |
BRPI0406955A (pt) | 2006-01-03 |
KR20110053282A (ko) | 2011-05-19 |
EP1593674B1 (en) | 2011-07-20 |
US7671213B2 (en) | 2010-03-02 |
KR20110053389A (ko) | 2011-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6410741B1 (en) | Optically active bisoxazoline compounds, production and use thereof | |
US7671213B2 (en) | Optically active bisoxazoline compounds, process for production of the same and use thereof | |
AU2009292470B2 (en) | Method for producing optically active cyclopropane carboxylic acid ester compound, asymmetric copper complex, and optically active salicylideneaminoalcohol compound | |
JP4321153B2 (ja) | 光学活性なシクロプロパン化合物の製造方法 | |
JP4492130B2 (ja) | 光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造方法およびその用途 | |
JP4126763B2 (ja) | 光学活性なビスオキサゾリン化合物、その製造法およびその用途 | |
EP1607136B1 (en) | Optically active copper catalyst composition | |
JP4211484B2 (ja) | 光学活性ナフチルアルコール類、その製造方法およびその中間体 | |
KR101127255B1 (ko) | 광학 활성인 시클로알킬리덴비스옥사졸린 화합물의 제조방법 및 그의 중간체 | |
JP4839528B2 (ja) | 不斉コバルト錯体およびそれを触媒とする光学活性シクロプロパン化合物の製造方法 | |
JP4779343B2 (ja) | 光学活性なシクロアルキリデンビスオキサゾリン化合物の製造方法およびその中間体 | |
JP2001278851A (ja) | 不斉銅錯体の製造法およびそれを用いる光学活性シクロプロパン化合物の製造法 | |
KR20060136404A (ko) | 광학 활성인 시클로알킬리덴비스옥사졸린 화합물의 제조방법 및 그의 중간체 | |
JPH09227460A (ja) | 不斉シクロプロパンカルボン酸類の製造方法 | |
JPH09194432A (ja) | ビスチアゾリン類、その製造方法およびそれを用いる不斉シクロプロパンカルボン酸類の製造方法 | |
JPH09194479A (ja) | オキサゾリン類、その製造方法およびそれを用いる不斉シクロプロパンカルボン酸類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20140205 |