RU2015139499A - Способ получения деферазирокса - Google Patents
Способ получения деферазирокса Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015139499A RU2015139499A RU2015139499A RU2015139499A RU2015139499A RU 2015139499 A RU2015139499 A RU 2015139499A RU 2015139499 A RU2015139499 A RU 2015139499A RU 2015139499 A RU2015139499 A RU 2015139499A RU 2015139499 A RU2015139499 A RU 2015139499A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- solvent
- oxazin
- benz
- hydroxyphenyl
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims 11
- FMSOAWSKCWYLBB-VBGLAJCLSA-N deferasirox Chemical compound C1=CC(C(=O)O)=CC=C1N(N\C(N\1)=C\2C(C=CC=C/2)=O)C/1=C\1C(=O)C=CC=C/1 FMSOAWSKCWYLBB-VBGLAJCLSA-N 0.000 claims 10
- 229960001489 deferasirox Drugs 0.000 claims 10
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 10
- XCHQXXVWDIVPMV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,2-benzoxazin-4-one Chemical compound OC1=CC=CC=C1N1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1 XCHQXXVWDIVPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims 8
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims 7
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- 229960000581 salicylamide Drugs 0.000 claims 6
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 5
- DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzoyl chloride Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(Cl)=O DVIHKVWYFXLBEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N Salicilamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1O SKZKKFZAGNVIMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 quaternary ammonium halide Chemical class 0.000 claims 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims 3
- KGOKBAGKQWYMIJ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyphenyl)-3h-1,2-benzoxazin-4-one;sodium Chemical compound [Na].OC1=CC=CC=C1N1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1 KGOKBAGKQWYMIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFGVDCBVGNMCJC-UHFFFAOYSA-N 2-hydrazinylbenzoic acid Chemical compound NNC1=CC=CC=C1C(O)=O KFGVDCBVGNMCJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QBPYSJJNOYHIPX-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(2-hydroxybenzoyl)benzamide Chemical group OC1=CC=CC=C1C(=O)NC(=O)C1=CC=CC=C1O QBPYSJJNOYHIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical class CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 2
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 239000003245 coal Substances 0.000 claims 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 claims 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;iodide Chemical compound [I-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DPKBAXPHAYBPRL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M tetraethylammonium bromide Chemical compound [Br-].CC[N+](CC)(CC)CC HWCKGOZZJDHMNC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D265/04—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines
- C07D265/12—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D265/14—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D265/20—1,3-Oxazines; Hydrogenated 1,3-oxazines condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring with hetero atoms directly attached in position 4
- C07D265/22—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (43)
1. Способ получения кристаллической формы деферазирокса, имеющей чистоту по меньшей мере 99%, включающий следующие операции:
a. осуществление взаимодействия салицилоилхлорида формулы 2 с салициламидом формулы 3 в присутствии катализатора с получением 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она формулы 4, содержащего менее 1% нециклической примеси;
b. осуществление взаимодействия салицилоилхлорида формулы 2 с салициламидом формулы 3 в присутствии катализатора и основания металла с получением соли 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она с металлом формулы 4, содержащей менее 1% нециклической примеси;
c. осуществление взаимодействия 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она со стадии (a) или соли 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она с металлом со стадии (b) с гидразинбензойной кислотой формулы 5 с получением получистой формы деферазирокса; и
d. очистку получистой формы деферазирокса в растворителе с получением кристаллической формы деферазирокса, имеющей чистоту по меньшей мере 99%.
2. Способ по п. 1, в котором катализатор представляет собой катализатор фазового переноса.
3. Способ по п. 2, в котором катализатор фазового переноса представляет собой галогенид четвертичного аммония, выбранный из группы, включающей галогенид тетраалкиламмония и галогенид бензилтриалкиламмония, или их комбинацию.
4. Способ по п. 3, в котором галогенид тетраалкиламмония выбирают из группы, включающей бромид тетрабутиламмония, бромид тетраэтиламмония, хлорид тетрабутиламмония и иодид тетрабутиламмония, или любую их комбинацию; и галогенид бензилтриалкиламмония представляет собой бромид бензилтриалкиламмония.
5. Способ по п. 1, в котором катализатор используют в количестве от приблизительно 0,001 до приблизительно 2 эквивалентов.
6. Способ по п. 1, в котором основание металла выбирают из группы, включающей основание щелочного металла и основание щелочноземельного металла, или их комбинацию.
7. Способ по п. 6, в котором металл представляет собой литий, натрий, калий, магний и кальций, или любую их комбинацию.
8. Способ по п. 6, в котором основание щелочного металла или щелочноземельного металла выбирают из группы, включающей гидроксид лития, гидроксид натрия, метоксид натрия, гидроксид калия и трет-бутоксид калия, или любую их комбинацию.
9. Способ по п. 1, в котором нециклическая примесь представляет собой 2-гидрокси-N-(2-гидроксибензоил)бензамид (бис-салициламид) формулы 6.
10. Способ по п. 1, в котором взаимодействие со стадии (a) включает следующие операции:
a. добавление салициламида и катализатора к салицилоилхлориду в растворителе с получением твердой массы;
b. нагревание твердой массы до температуры от приблизительно 90°C до приблизительно 130°C в течение периода времени от приблизительно 3 ч до приблизительно 5 ч, затем охлаждение массы до температуры менее приблизительно 40°C с последующим перемешиванием с получением осадка; и
c. промывку осадка растворителем и сушку с получением 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она формулы 4, содержащего менее 1% нециклической примеси.
11. Способ по п. 1, в котором взаимодействие на стадии (b) включает следующие операции:
a. добавление салициламида и катализатора к салицилоилхлориду в растворителе с получением твердой массы;
b. нагревание твердой массы до температуры от приблизительно 90°C до приблизительно 130°C в течение периода времени от приблизительно 3 ч до приблизительно 5 ч, затем охлаждение массы до температуры менее приблизительно 40°C с последующим добавлением растворителя с получением раствора;
c. фильтрование раствора и добавление к фильтрату основания металла с последующим перемешиванием с получением осадка; и
d. промывку осадка растворителем и сушку с получением соли 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она с металлом формулы 4, содержащей менее 1% нециклической примеси.
12. Способ по п. 1, в котором взаимодействие на стадиях (a) и (b) осуществляют при температуре от приблизительно 35°C до приблизительно 170°C.
13. Способ по п. 1, в котором взаимодействие на стадии (c) включает следующие операции:
a. добавление гидразинбензойной кислоты к 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-ону формулы 4, и кипячение с обратным холодильником реакционной смеси в течение периода времени от приблизительно 1 ч до приблизительно 3 ч, затем охлаждение до температуры менее приблизительно 40°C с получением осадка; и
b. промывку осадка растворителем и сушку с получением получистой формы деферазирокса.
14. Способ по п. 1, в котором взаимодействие на стадии (с) включает следующие операции:
a. добавление гидразинбензойной кислоты к соли 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она с металлом формулы 4, и кипячение с обратным холодильником реакционной смеси в течение периода времени от приблизительно 1 ч до приблизительно 3 ч, затем охлаждение до температуры менее приблизительно 40°C с получением осадка; и
b. промывку осадка растворителем с получением твердой массы и суспендирование твердой массы в растворителе, затем подкисление до pH от приблизительно 3 до приблизительно 5 с получением второго осадка; и
c. фильтрование и сушку осадка с получением получистой формы деферазирокса.
15. Способ по п. 14, в котором подкисление осуществляют кислотами, выбранными из группы, содержащей соляную кислоту и бромистоводородную кислоту, или их комбинацию.
16. Способ по п. 1, в котором очистка на стадии (d) включает следующие операции:
a. растворение получистой формы деферазирокса в растворителе при температуре кипения с получением реакционной массы;
b. добавление в реакционную массу угля с последующим перемешиванием в течение периода времени от приблизительно 30 мин до приблизительно 60 мин с получением раствора;
c. фильтрование раствора и последующее охлаждение с получением осадка;
d. повторное перемешивание раствора в течение периода времени от приблизительно 30 мин до приблизительно 90 мин с получением твердого вещества; и
e. фильтрование и промывку твердого вещества растворителем, и последующую сушку с получением кристаллической формы деферазирокса, имеющей чистоту по меньшей мере 99%.
17. Способ по любому из пп. 1-16, в котором растворитель выбирают из группы, включающей дихлорметан, дихлорэтан, хлороформ, метанол, этанол, изопропанол, толуол, ксилол, тетрагидрофуран, диметилформамид, этилацетат, изопропилацетат, диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, метилтретбутиловый эфир, петролейный эфир, гексаны, гептаны и воду, или любую их комбинацию.
18. Способ по п. 1, в котором кристаллическая форма деферазирокса представляет собой полиморфную форму I деферазирокса, имеющую значения 2θ 6.6, 10.0, 10.6, 20.3, 23.1, 25.7 и 26.2±0.2 градусов.
19. Соединение 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-он формулы 4 или его соль с металлом, содержащие менее 1% нециклической примеси.
20. Соединение по п. 19, где нециклическая примесь представляет собой 2-гидрокси-N-(2-гидроксибензоил)бензамид (бис-салициламид) формулы 6.
21. Соединение по п. 19, где соль с металлом представляет собой натриевую соль 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она.
22. Соединение по п. 21, где натриевая соль 2-(2-гидроксифенил)бенз[е]оксазин-4-она характеризуется дифракционной рентгенограммой, имеющей значения 2θ приблизительно 6.02, 6.90, 7.18, 10.80, 11.29, 12.02, 12.73, 13.30, 13.98, 14.49, 16.29, 17.13, 18.06, 18.99, 19.42, 19.97, 20.97, 21.63, 22.50, 22.93, 23.48, 24.26, 24.89, 26.38, 26.75, 27.47, 27.95, 28.42, 29.22, 29.80, 31.57, 34.88 и 40.06±0.2 градусов.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN975/CHE/2013 | 2013-03-06 | ||
| IN975CH2013 | 2013-03-06 | ||
| PCT/IB2014/059456 WO2014136062A2 (en) | 2013-03-06 | 2014-03-05 | Process for the preparation of deferasirox |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015139499A true RU2015139499A (ru) | 2017-04-10 |
| RU2659034C2 RU2659034C2 (ru) | 2018-06-27 |
Family
ID=54198664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015139499A RU2659034C2 (ru) | 2013-03-06 | 2014-03-05 | Способ получения деферазирокса |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9593086B2 (ru) |
| EP (1) | EP2964659B1 (ru) |
| JP (1) | JP6312718B2 (ru) |
| KR (1) | KR102282372B1 (ru) |
| AU (1) | AU2014224252B2 (ru) |
| CA (1) | CA2903712C (ru) |
| DK (1) | DK2964659T3 (ru) |
| ES (1) | ES2650118T3 (ru) |
| NO (1) | NO2964659T3 (ru) |
| PL (1) | PL2964659T3 (ru) |
| RU (1) | RU2659034C2 (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11022880B2 (en) * | 2017-10-25 | 2021-06-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Chemically amplified positive-type photosensitive resin composition, photosensitive dry film, method of manufacturing photosensitive dry film, method of manufacturing patterned resist film, method of manufacturing substrate with template, method of manufacturing plated article, and mercapto compound |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH478827A (de) * | 1967-02-27 | 1969-09-30 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von Areno-oxazinonverbindungen |
| MY129541A (en) * | 1996-06-25 | 2007-04-30 | Novartis Ag | Substituded 3,5-diphenyl-1,2,4-triazoles and their use as pharmaceutical metal chelators |
| WO2009130604A2 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | Actavis Group Ptc Ehf | Solid state forms of deferasirox salts and process for the preparation thereof |
| WO2009147529A1 (en) * | 2008-06-02 | 2009-12-10 | Actavis Group Ptc Ehf | Substantially pure deferasirox and processes for the preparation thereof |
| WO2010023685A2 (en) * | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Matrix Laboratories Limited | Crystalline form of 2-(2-hydroxy phenyl)benz[e][1,3]oxazin-4-one, process for the same and use for producing 4-(3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1h-1,2,4-triazol-1-yl)benzoic acid |
| WO2011021218A2 (en) * | 2009-08-12 | 2011-02-24 | Msn Laboratories Limited | Process for the preparation of 4-[3,5-bis(2-hydroxyphenyl)-1h-1,2,4-triazol-1-yl]-benzoic acid and its amine salts |
| WO2011070560A1 (en) * | 2009-12-07 | 2011-06-16 | Mapi Pharma Hk Limited | Processes for the preparation of deferasirox, and deferasirox polymorphs |
| WO2012025935A2 (en) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | Ramamohan Rao Davuluri | A process for the preparation of 2-(2-hydroxyphenyl)-benz[1,3]oxazin-4-one and its use for preparation of 4-[3, 5-bis (2-hydroxyphenyl)-1h-1, 2, 4-triazol-1-yl] benzoic acid |
| JP2012126882A (ja) * | 2010-11-22 | 2012-07-05 | Fujifilm Corp | 紫外線吸収剤組成物 |
| WO2012069946A1 (en) * | 2010-11-24 | 2012-05-31 | Alembic Pharmaceuticals Limited | Process for the preparation of deferasirox |
| ITMI20110543A1 (it) * | 2011-04-01 | 2012-10-02 | Erregierre Spa | Processo per la produzione di deferasirox |
-
2014
- 2014-03-05 KR KR1020157027451A patent/KR102282372B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-05 DK DK14760971.3T patent/DK2964659T3/da active
- 2014-03-05 ES ES14760971.3T patent/ES2650118T3/es active Active
- 2014-03-05 RU RU2015139499A patent/RU2659034C2/ru active
- 2014-03-05 NO NO14760971A patent/NO2964659T3/no unknown
- 2014-03-05 EP EP14760971.3A patent/EP2964659B1/en active Active
- 2014-03-05 PL PL14760971T patent/PL2964659T3/pl unknown
- 2014-03-05 AU AU2014224252A patent/AU2014224252B2/en active Active
- 2014-03-05 CA CA2903712A patent/CA2903712C/en active Active
- 2014-03-05 US US14/772,728 patent/US9593086B2/en active Active
- 2014-03-05 JP JP2015560831A patent/JP6312718B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20150123934A (ko) | 2015-11-04 |
| RU2659034C2 (ru) | 2018-06-27 |
| AU2014224252A1 (en) | 2015-09-24 |
| US9593086B2 (en) | 2017-03-14 |
| DK2964659T3 (da) | 2017-11-27 |
| ES2650118T3 (es) | 2018-01-17 |
| CA2903712C (en) | 2022-06-14 |
| JP2016515103A (ja) | 2016-05-26 |
| PL2964659T3 (pl) | 2018-04-30 |
| JP6312718B2 (ja) | 2018-04-18 |
| NO2964659T3 (ru) | 2018-01-06 |
| AU2014224252B2 (en) | 2016-09-22 |
| US20160024025A1 (en) | 2016-01-28 |
| EP2964659A4 (en) | 2016-11-02 |
| KR102282372B1 (ko) | 2021-07-27 |
| EP2964659A2 (en) | 2016-01-13 |
| CA2903712A1 (en) | 2014-09-12 |
| EP2964659B1 (en) | 2017-08-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2008021345A2 (en) | Process for the synthesis of 9-hydroxy risperidone (paliperidone) | |
| JP2006312632A (ja) | テルミサルタンの調製方法 | |
| NO177637B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et bifenylderivat | |
| WO2012092873A1 (zh) | 一种合成利伐沙班的中间体及其制备方法 | |
| JP2021066723A (ja) | ｍ−ジアミド化合物の調製方法 | |
| CN103936678A (zh) | 一种4-氯-2-氰基-n,n-二甲基-5-(4-甲基苯基)-1h-咪唑-1-磺酰胺的合成方法 | |
| CN102952038A (zh) | 一种邻甲基苯甲酰腈的合成方法 | |
| EP3770147B1 (en) | Preparation method for azoxystrobin and intermediate thereof | |
| CN104628679A (zh) | Bitopertin的新合成方法及其中间体 | |
| RU2015139499A (ru) | Способ получения деферазирокса | |
| JP7145872B2 (ja) | α－ハロ－アクリル酸誘導体の遷移金属触媒によるプロト脱炭酸 | |
| JP5578809B2 (ja) | ３−メチル−２−チオフェンカルボン酸の製造方法 | |
| MX2014009309A (es) | Metodo para preparar un compuesto mediante la reaccion de adicion de michael novedosa usando agua o varios acidos como aditivo. | |
| JP2016513623A5 (ru) | ||
| JP2006131568A (ja) | ヒドロキシナフトエ酸ヒドラジドおよびその誘導体ならびにその製造方法 | |
| CN111348996B (zh) | 一种2-苯甲酰丙二酸酯类化合物、其制备方法及应用 | |
| JP7495881B2 (ja) | ３，４－ジクロロ－ｎ－（２－シアノフェニル）－５－イソチアゾールカルボキサミドの製造方法 | |
| EP3681863B1 (en) | "an improved process for the preparation of trifloxystrobin" | |
| TW200301258A (en) | Process for the preparation of organic compounds | |
| US20220002241A1 (en) | Process for the preparation of arylsulfonylpropenenitriles | |
| CN104447262A (zh) | 一锅法合成1-氯-1-氯乙酰基-环丙烷的方法 | |
| JP6930923B2 (ja) | （ｅ）−（５，６−ジヒドロ−１，４，２−ジオキサジン−３−イル）（２−ヒドロキシフェニル）メタノンｏ−メチルオキシムを調製する改善されたプロセス | |
| WO2014103812A1 (ja) | ピラゾール化合物の結晶の製造方法 | |
| JP4187777B2 (ja) | フェニルグリオキシル酸エステル類 | |
| TWI570114B (zh) | 製備４－羥基－２－酮基－２，５－二氫呋喃－３－羧酸酯之鈉鹽或鉀鹽之方法 |