RU2008152195A - 2-анилино-4-(гетероциклил)аминопиримидины, как ингибиторы протеинкиназы с-альфа - Google Patents

2-анилино-4-(гетероциклил)аминопиримидины, как ингибиторы протеинкиназы с-альфа Download PDF

Info

Publication number
RU2008152195A
RU2008152195A RU2008152195/04A RU2008152195A RU2008152195A RU 2008152195 A RU2008152195 A RU 2008152195A RU 2008152195/04 A RU2008152195/04 A RU 2008152195/04A RU 2008152195 A RU2008152195 A RU 2008152195A RU 2008152195 A RU2008152195 A RU 2008152195A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
diamine
ylpropyl
pyrimidine
phenyl
pyrimidin
Prior art date
Application number
RU2008152195/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джейн Фарцзине ДЦЗУН (US)
Джейн Фарцзине ДЦЗУН
Адам ГОЛЕБЬОВСКИЙ (US)
Адам ГОЛЕБЬОВСКИЙ
Джек А. ХАНТЕР (US)
Джек А. ХАНТЕР
Гэри П. ШРУМ (US)
Гэри П. ШРУМ
Original Assignee
БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=38608732&utm_source=***_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2008152195(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE), Берингер Ингельхайм Интернациональ Гмбх filed Critical БЕРИНГЕР ИНГЕЛЬХАЙМ ИНТЕРНАЦИОНАЛЬ ГмбХ (DE)
Publication of RU2008152195A publication Critical patent/RU2008152195A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
    • C07D239/48Two nitrogen atoms
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33Heterocyclic compounds
    • A61K31/395Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/02Stomatological preparations, e.g. drugs for caries, aphtae, periodontitis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02Ophthalmic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06Antihyperlipidemics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00Antineoplastic agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/04Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/06Antiarrhythmics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08Vasodilators for multiple indications
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12Antihypertensives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/14Vasoprotectives; Antihaemorrhoidals; Drugs for varicose therapy; Capillary stabilisers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

1. Соединение, описывающееся формулой: ! ! в которой R обозначает замещенный или незамещенный гетероциклический фрагмент, содержащий от 3 до 7 атомов; ! L обозначает мостиковую группу, описывающуюся формулой: ! -[C(R4aR4b)]n- ! каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей: ! i) водород и ! ii) С1-С4 линейный, разветвленный или циклический алкил; индекс n равен от 0 до 4; и ! R1 обозначает фенил, описывающийся формулой: ! ! R5 обозначает водород или один или большее количество независимо выбранных заместителей водорода. ! 2. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, описывающийся формулой: ! ! R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей. ! 3. Соединение по п.2, в котором R выбран из группы, включающей пирролидин-1-ил, пирролин-1-ил, имидазолидин-1-ил, имидазолин-1-ил, пиразолидин-1-ил, пиразолин-1-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, морфолин-4-ил, 4-ацетилпиперазин-1-ил и 4-метансульфонилпиперазин-1-ил. ! 4. Соединение по п.3, в котором R обозначает пирролидин-1-ил или морфолин-4-ил. ! 5. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, описывающийся формулой: ! или ! R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей; R10 обозначает метил, этил, 1-пропил, 2-пропил или фенил. ! 6. Соединение по п.5, в котором R выбран из группы, включающей пирролидин-2-ил, N-метилпирролидин-2-ил, N-метилпирролидин-2-он-5-ил, пирролин-2-ил, имидазолидин-2-ил, имидазолин-2-ил, пиразолидин-2-ил, пиразолин-2-ил, пиперидин-2-ил, N-метилпиперидин-2-ил, пиперазин-2-ил, 1-метилпиперазин-2-ил, 4-метилпиперазин-2-ил, 1,4-

Claims (41)

1. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000001
в которой R обозначает замещенный или незамещенный гетероциклический фрагмент, содержащий от 3 до 7 атомов;
L обозначает мостиковую группу, описывающуюся формулой:
-[C(R4aR4b)]n-
каждый R4a и R4b независимо выбран из группы, включающей:
i) водород и
ii) С14 линейный, разветвленный или циклический алкил; индекс n равен от 0 до 4; и
R1 обозначает фенил, описывающийся формулой:
Figure 00000002
R5 обозначает водород или один или большее количество независимо выбранных заместителей водорода.
2. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000003
R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей.
3. Соединение по п.2, в котором R выбран из группы, включающей пирролидин-1-ил, пирролин-1-ил, имидазолидин-1-ил, имидазолин-1-ил, пиразолидин-1-ил, пиразолин-1-ил, пиперидин-1-ил, пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил, морфолин-4-ил, 4-ацетилпиперазин-1-ил и 4-метансульфонилпиперазин-1-ил.
4. Соединение по п.3, в котором R обозначает пирролидин-1-ил или морфолин-4-ил.
5. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000004
или
Figure 00000005
R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей; R10 обозначает метил, этил, 1-пропил, 2-пропил или фенил.
6. Соединение по п.5, в котором R выбран из группы, включающей пирролидин-2-ил, N-метилпирролидин-2-ил, N-метилпирролидин-2-он-5-ил, пирролин-2-ил, имидазолидин-2-ил, имидазолин-2-ил, пиразолидин-2-ил, пиразолин-2-ил, пиперидин-2-ил, N-метилпиперидин-2-ил, пиперазин-2-ил, 1-метилпиперазин-2-ил, 4-метилпиперазин-2-ил, 1,4-диметилпиперазин-2-ил, морфолин-3-ил и N-метилморфолин-3-ил.
7. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000006
или
Figure 00000007
в которой R2 и R3 вместе образуют гетероцикл, содержащий от 3 до 7 атомов, необязательно содержащий один или большее количество заместителей; R10 обозначает метил, этил, 1-пропил, 2-пропил или фенил.
8. Соединение по п.7, в котором R выбран из группы, включающей пиперидин-3-ил, пирролидин-3-ил и морфолин-2-ил.
9. Соединение по п.7, в котором R выбран из группы, включающей N-метилпирролидин-3-ил, N-метилпиперидин-3-ил, N-(2-пропил)-пиперидин-3-ил и N-метилморфолин-3-ил.
10. Соединение по п.1, в котором R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000008
или
Figure 00000009
в которой R2 и R3 вместе образуют гетероцикл, содержащий от 3 до 7 атомов, необязательно содержащий один или большее количество заместителей; R10 обозначает метил, этил, 1-пропил, 2-пропил или фенил.
11. Соединение по п.10, в котором R выбран из группы, включающей пиперидин-4-ил, N-метилпиперидин-4-ил, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, N-метил-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил, 8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил и N-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил.
12. Соединение по п.1, в котором L обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей -СН2СН2-, -СН2СН2СН2- и -СН2СН2СН2СН2-.
13. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает один или большее количество независимо выбранных заместителей водорода, R5 описывается формулой:
-(L1)y-R6
R6 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) водород;
ii)галоген;
iii) нитрогруппу;
iv) гидроксигруппу;
v) аминогруппу, моно- или дизамещенную (С14 линейный или разветвленный алкил)аминогруппу;
vi) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
vii) замещенную или незамещенную С14 линейную или разветвленную алкоксигруппу;
viii) замещенный или незамещенный фенил;
ix) замещенный или незамещенный С25 гетероциклил;
x) замещенный или незамещенный С39 гетероарил;
xi) цианогруппу; и
xii) CHmX3-m, где X обозначает галоген и m равно от 0 до 2,
L1 обозначает мостиковый фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) -[C(R7aR7b)]j-;
ii) -[C(R7aR7b)]jO[C(R8aR8b)]k-;
iii) -[C(R7aR7b)]jNR9SO2[C(R8aR8b)]k-;
iv) -[C(R7aR7b)]jSO2NR9[C(R8aR8b)]k-;
v) -[C(R7aR7b)]jNR9C(O)[C(R8aR8b)]k-;
vi) -[C(R7aR7b)]jC(O)NR9[C(R8aR8b)]k-; и
vii) -[C(R7aR7b)]jSO2[C(R8aR8b)]k-;
R7a, R7b, R8a, R8b, и R9 все независимо обозначают водород, метил или этил; индексы j и к все независимо равны от 0 до 3; индекс у равен 0 или 1.
14. Соединение по п.13, в котором R1 выбран из группы, включающей 3-хлорфенил, 4-хлорфенил, 3,4-дихлорфенил, 3-хлор-4-метилфенил, 3-хлор-4-фторфенил, 3,4-дифторфенил, 3-трифторметилфенил, 3-трифторметил-4-хлорфенил, 3-метоксифенил, 3-метилфенил, 3-этилфенил и 3-изопропилфенил.
15. Соединение по п.13, в котором R1 выбран из группы, включающей 2-фторфенил, 3-фторфенил, 4-фторфенил, 2,3-дифторфенил, 2,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 2,3,4-трифторфенил, 2,3,5-трифторфенил, 2,3,6-трифторфенил, 2,4,5-трифторфенил, 2,4,6-трифторфенил, 2-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2,4-дихлорфенил, 2,5-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 2,3,4-трихлорфенил, 2,3,5-трихлорфенил, 2,3,6-трихлорфенил, 2,4,5-трихлорфенил и 2,4,6-трихлорфенил.
16. Соединение по п.13, в котором R1 выбран из группы, включающей 2-метилфенил, 4-метилфенил, 2,3-диметилфенил, 2,4-диметилфенил, 2,5-диметилфенил, 2,6-диметилфенил, 3,4-диметилфенил, 2,3,4-триметилфенил, 2,3,5-триметилфенил, 2,3,6-триметилфенил, 2,4,5-триметилфенил, 2,4,6-триметилфенил, 2-этилфенил, 4-этилфенил, 2,3-диэтилфенил, 2,4-диэтилфенил, 2,5-диэтилфенил, 2,6-диэтилфенил, 3,4-диэтилфенил, 2,3,4-триэтилфенил, 2,3,5-триэтилфенил, 2,3,6-триэтилфенил, 2,4,5-триэтилфенил и 2,4,6-триэтилфенил.
17. Соединение по п.13, в котором R1 выбран из группы, включающей 2-метоксифенил, 4-метоксифенил, 2,3-диметоксифенил, 2,4-диметоксифенил, 2,5-диметоксифенил, 2,6-диметоксифенил, 3,4-диметоксифенил, 2,3,4-триметоксифенил, 2,3,5-триметоксифенил, 2,3,6-триметоксифенил, 2,4,5-триметоксифенил, 2,4,6-триметоксифенил, 2-гидроксифенил, 3-гидроксифенил, 4-гидроксифенил, 2,3-дигидроксифенил, 2,4-дигидроксифенил, 2,5-дигидроксифенил, 2,6-дигидроксифенил, 3,4-дигидроксифенил, 2,3,4-тригидроксифенил, 2,3,5-тригидроксифенил, 2,3,6-тригидроксифенил, 2,4,5-тригидроксифенил и 2,4,6-тригидроксифенил.
18. Соединение по п.13, в котором L1 описывается формулой:
-[СН2]j-
индекс j равен 0, 1 или 2; и
R6 выбран из группы, включающей фенил, пиперидин-1-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил и пиридин-4-ил.
19. Соединение по п.18, в котором R1 выбран из группы, включающей 3-(пиридин-2-ил)фенил, 3-(пиридин-3-ил)фенил, 3-(пиридин-4-ил)фенил, 3-(пиридин-2-ил)фенил, бифенил-3-ил и 3-(пиперидин-1-илметил)фенил.
20. Соединение по п.13, в котором L1 описывается формулой:
-O[CH2]k-
индекс k равен 1 или 2; и
R6 выбран из группы, включающей фенил, пиперидин-1-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил и пиридин-4-ил.
21. Соединение по п.13, в котором L1 описывается формулой:
-SO2NH[CH2]k-
индекс к равен 0, 1 или 2; и
R6 выбран из группы, включающей:
i) водород;
ii) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
iii) замещенный или незамещенный фенил; и
iv) замещенный или незамещенный С39гетероарил.
22. Соединение по п.21, в котором R1 выбран из группы, включающей бензолсульфонамид, N-метилбензолсульфонамид, N-этилбензолсульфонамид, N-(н-пропил)-бензолсульфонамид, N-(изопропил)-бензолсульфонамид, N-(н-бутил)-бензолсульфонамид, N-(втор-бутил)-бензолсульфонамид, N-(изобутил)-бензолсульфонамид и N-(трет-бутил)-бензолсульфонамид.
23. Соединение по п.21, в котором R1 выбран из группы, включающей N-фенилбензолсульфонамид, N-(пиримидин-2-ил)-бензолсульфонамид, N-(пиримидин-4-ил)-бензолсульфонамид, N-(пиримидин-5-ил)-бензолсульфонамид, N-(пиридин-2-ил)-бензолсульфонамид, N-(пиридин-3-ил)-бензолсульфонамид и N-(пиридин-4-ил)-бензолсульфонамид.
24. Соединение по п.13, в котором L1 описывается формулой:
-NHC(O)-;
R5 выбран из группы, включающей:
i) водород;
ii) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
iii) замещенный или незамещенный фенил; и
iv) замещенный или незамещенный С39 гетероарил.
25. Соединение по п.24, в котором R5 выбран из группы, включающей фенил, пиперидин-1-ил, пиридин-2-ил, пиридин-3-ил и пиридин-4-ил.
26. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000010
в которой R5 описывается формулой:
-(L1)y-R6
R6 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) водород;
ii) галоген;
iii) нитрогруппу;
iv) гидроксигруппу;
v) аминогруппу или моно- или дизамещенную (С14 линейный или разветвленный алкил)аминогруппу;
vi) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
vii) замещенную или незамещенную С14 линейную или разветвленную алкоксигруппу;
viii) замещенный или незамещенный фенил;
ix) замещенный или незамещенный С25 гетероциклил; и
x) замещенный или незамещенный С39 гетероарил;
xi) цианогруппу; и
xii) CHmX3-m, где X обозначает галоген и m равно от 0 до 2,
L1 обозначает мостиковый фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) -[СН2]j-;
ii) -O[CH2]k-;
iii) -SO2NH-;
iv) -NHC(O)-; и
v) -C(O)NH-;
индекс j равен 0, 1 или 2, индекс k равен 0 или 1.
27. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000011
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000003
R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей;
R5 описывается формулой:
-(L1)y-R6
R6 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) водород;
ii) галоген;
iii) нитрогруппу;
iv) гидроксигруппу;
v) аминогруппу или моно- или дизамещенную (С14 линейный или разветвленный алкил)аминогруппу;
vi) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
vii) замещенную или незамещенную С14 линейную или разветвленную алкоксигруппу;
viii) замещенный или незамещенный фенил;
ix) замещенный или незамещенный С25 гетероциклил;
x) замещенный или незамещенный С39 гетероарил;
xi) цианогруппу; и
xii) CHmX3-m, где X обозначает галоген и m равно от 0 до 2,
L1 обозначает мостиковый фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) -[CH2]j-;
ii) -O[CH2]k-;
iii) -SO2NH-;
iv) -NHC(O)-; и
v) -C(O)NH-;
индекс j равен 0, 1 или 2, индекс k равен 0 или 1.
28. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000012
в которой R обозначает фрагмент, описывающийся формулой:
Figure 00000013
или
Figure 00000014
R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей;
R5 описывается формулой:
-(L1)y-R6
R6 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) водород;
ii) галоген;
iii) нитрогруппу;
iv) гидроксигруппу;
v) аминогруппу или моно- или дизамещенную (С14 линейный или разветвленный алкил)аминогруппу;
vi) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
vii) замещенную или незамещенную С14 линейную или разветвленную алкоксигруппу;
viii) замещенный или незамещенный фенил;
ix) замещенный или незамещенный С25 гетероциклил; и
x) замещенный или незамещенный С39 гетероарил;
xi) цианогруппу; и
xii) CHmX3-m, где X обозначает галоген и m равно от 0 до 2,
L1 обозначает мостиковый фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) -[СН2]j-;
ii) -O[CH2]k-;
iii) -SO2NH-;
iv) -NHC(O)-; и
v) -C(O)NH-;
индекс j равен 0, 1 или 2, индекс k равен 0 или 1.
29. Соединение, описывающееся формулой:
Figure 00000015
в которой R обозначает гетероциклический фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i)
Figure 00000013
или
Figure 00000016
;
ii)
Figure 00000017
или
Figure 00000018
; и
iii)
Figure 00000019
или
Figure 00000020
;
R2 и R3 вместе образуют кольцо, содержащее от 3 до 7 атомов, необязательно содержащее один или большее количество заместителей;
R5 описывается формулой:
-(L1)y-R6,
R6 обозначает фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) водород;
ii) галоген;
iii) нитрогруппу;
iv) гидроксигруппу;
v) аминогруппу или моно- или дизамещенную (С14 линейный или разветвленный алкил)аминогруппу;
vi) замещенный или незамещенный С14 линейный или разветвленный алкил;
vii) замещенную или незамещенную С14 линейную или разветвленную алкоксигруппу;
viii) замещенный или незамещенный фенил;
ix) замещенный или незамещенный С25 гетероциклил;
x) замещенный или незамещенный С39 гетероарил;
xi) цианогруппу; и
xii) CHmX3-m, где X обозначает галоген и m равно от 0 до 2,
L1 обозначает мостиковый фрагмент, выбранный из группы, включающей:
i) -[CH2]j-;
ii) -O[CH2]k-;
iii) -SO2NH-;
iv) -NHC(O)-; и
v) -C(O)NH-;
индекс j равен 0, 1 или 2, индекс k равен 0 или 1;
R10 обозначает метил, этил, 1-пропил, 2-пропил или фенил.
30. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Нитрофенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Бромфенил)-]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Аминофенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
{3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-фенил}-метанол;
N2-(3-Феноксифенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(4-(Бензилокси)-3-хлорфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Нитрофенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-Метоксифенил]-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-Трифторметилфенил]-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Изопропилфенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3,5-Бис-трифторметилфенил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-3-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-4-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-Бифенил-3-ил-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-{3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-фенил}-бензолсульфонамид;
N2-[3-(1H-Имидазол-1-илметил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-N-(пиридин-3-илметил)-бензолсульфонамид;
3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-бензолсульфонамид;
N2-{3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-фенил}-бензамид;
N-Изопропил-3-[4-(3-пирролидин-1-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-бензамид;
N2-[3-(4-Метилпиперазин-1-сульфонил)фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-{3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-фенил}-никотинамид;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-пиперидин-2-илметилпиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(1-метилпиперидин-2-илметил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-пиперидин-3-илметилпиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(1-метилпиперидин-3-илметил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(1-метилпиперидин-4-илметил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-[2-(1-метилпирролидин-2-ил)-этил]-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-морфолин-2-илметилпиримидин-2,4-диамин; и
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(8-метил-8-азабицикло[3.2.1]окт-3-ил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)-пиримидин-2,4-диамин;
N-Бензил-3-[4-(3-пирролидин-1-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-бензамид;
3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-N-фенилбензолсульфонамид;
3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-N-(2-пиридин-3-ил-этил)-бензолсульфонамид;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-пиперидин-4-илметилпиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Морфолин-4-илпропил)-N2-(3-пиридин-4-илфенил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(1-метилпирролидин-3-илметил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(1-изопропилпиперидин-3-илметил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-{3-[4-(3-Морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-фенил}-изоникотинамид;
N2-[3-(Морфолин-4-сульфонил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
1-(4-{3-[2-(3-Хлорфениламино)-пиримидин-4-иламино]-пропил}-пиперазин-1-ил)-этанон;
N2-[3-(1H-Индол-6-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-[3-(4-метансульфонилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-Морфолин-4-илпропил)-N2-(3-трифторметоксифенил)-пиримидин-2,4-диамин;
N4-(3-Морфолин-4-илпропил)-N2-[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)-фенил]-пиримидин-2,4-диамин;
4-Диметиламино-N-{3-[4-(3-морфолин-4-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-фенил}-бензамид;
N-(3-Хлорфенил)-3-[4-(3-пирролидин-1-илпропиламино)-пиримидин-2-иламино]-бензамид.
31. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Хлорфенил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Фторфенил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метилфенил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Метоксифенил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин; и
N2-(3-Трифторметилфенил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин.
32. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-]-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиразолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Бензо[d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-2-ил)-фенил]-N4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(Пиридин-4-ил)-фенил]-N4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-2-ил)-фенил]-N4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[3-(1H-Индол-3-ил)-фенил]-N4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин; и
N2-[3-(Бензо [d]тиазол-2-ил)-фенил]-N4-[3-(4-метилпиперазин-1-ил)-пропил]-пиримидин-2,4-диамин.
33. Соединение, выбранное из группы, включающей:
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Нитробифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Хлорбифенил-3-ил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Фторбифенил-3-ил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метилбифенил-3-ил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Метоксибифенил-3-ил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-пирролидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-пирролин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-{3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-имидазолин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-пиперидин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-[(-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-пиперазин-1-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин;
N2-{3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-пиразолидин-1-илпропил)-пиримйдин-2,4-диамин; и
N2-(3'-Диметиламинобифенил-3-ил)-N4-(3-морфолин-4-илпропил)-пиримидин-2,4-диамин.
34. Композиция, включающая:
A) соединение по п.1; и
B) остальное - носители и инертные наполнители.
35. Способ улучшения параметров сокращения/расслабления сердца у пациентов, страдающих сердечной недостаточностью, включающий введение человеку, страдающему острой сердечной недостаточностью, композиции, включающей соединение по п.1.
36. Способ лечения или предупреждения заболевания или патологического состояния, выбранного из группы, включающей диабет, разные формы рака, микроальбуминурию, дисфункцию эндотелия, цереброваскулярное заболевание, удар, ишемическую болезнь сердца, сердечно-сосудистое заболевание и его последствия (например, аритмия, скоропостижная смерть, более обширный инфаркт, застойная сердечная недостаточность, стенокардия), ишемические состояния миокарда, гипертензию, нарушения обмена липидов, ишемически-реперфузионное поражение, атеросклероз, заболевание периферических артерий/сосудов, осложнения со стороны капилляров при диабете (невропатия, нефропатия, ретинопатия), рестеноз, заболевание почек, нарушения коагуляции крови, воспалительные заболевания, гипертрофию сердца, дилатационную кардиомиопатию, ишемическое поражение и субоптимальное стимулирование митогеном, указанный способ включает стадии введения нуждающемуся в нем пациенту терапевтического количества соединения по п.1.
37. Способ лечения острой сердечной недостаточности, включающий введение человеку эффективного количества композиции, включающей один или большее количество ингибиторов РКС-α по п.1.
38. Способ лечения хронической сердечной недостаточности, включающий введение человеку эффективного количества композиции, включающей один или большее количество ингибиторов РКС-α по п.1.
39. Способ лечения или предупреждения острой или хронической сердечной недостаточности, указанный способ включает стадию введения нуждающемуся в нем пациенту фармацевтически приемлемого количества соединения по п.1 или его терапевтически приемлемой соли в комбинации с выбранным лекарственным средством, которое действует на систему ренин-ангиотензин-альдостерон, диуретиком, дигоксином или блокаторами β-адренергического рецептора, натрийуретическими пептидами и инотропными средствами.
40. Способ по п.37, в котором лекарственное средство, применяющееся в комбинации с соединением по п.1, представляет собой средство, действующее на систему ренин-ангиотензин-альдостерон, выбранное из группы, включающей ингибитор ангиотензинконвертирующего фермента, блокатор ангиотензинового рецептора и ингибитор альдостерона.
41. Применение соединения по п.1 для приготовления лекарственного средства.
RU2008152195/04A 2006-06-15 2007-06-13 2-анилино-4-(гетероциклил)аминопиримидины, как ингибиторы протеинкиназы с-альфа RU2008152195A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US81395606P 2006-06-15 2006-06-15
US60/813,956 2006-06-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2008152195A true RU2008152195A (ru) 2010-07-20

Family

ID=38608732

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2008152195/04A RU2008152195A (ru) 2006-06-15 2007-06-13 2-анилино-4-(гетероциклил)аминопиримидины, как ингибиторы протеинкиназы с-альфа

Country Status (16)

Country Link
US (2) US20070293494A1 (ru)
EP (1) EP2054392A2 (ru)
JP (1) JP2009540013A (ru)
KR (1) KR20090019011A (ru)
CN (1) CN101506175A (ru)
AR (1) AR061380A1 (ru)
AU (1) AU2007257650A1 (ru)
BR (1) BRPI0713696A2 (ru)
CA (1) CA2653777A1 (ru)
CL (1) CL2007001749A1 (ru)
IL (1) IL195864A0 (ru)
MX (1) MX2008016004A (ru)
RU (1) RU2008152195A (ru)
TW (1) TW200815424A (ru)
WO (1) WO2007146981A2 (ru)
ZA (1) ZA200809941B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2693480C2 (ru) * 2013-03-14 2019-07-03 Толеро Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101506176A (zh) 2006-06-15 2009-08-12 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 2-苯胺基-4-氨基亚烷基氨基嘧啶
CN101686675A (zh) * 2007-03-20 2010-03-31 史密丝克莱恩比彻姆公司 化合物
US8993585B2 (en) * 2007-07-17 2015-03-31 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Cyclic amine substituted pyrimidinediamines as PKC inhibitors
US8334297B2 (en) * 2009-01-14 2012-12-18 Rigel Pharmaceuticals Inc. 2,4-pyrimidinediamine compounds for treatment of inflammatory disorders
CA2749248A1 (en) * 2009-01-14 2010-07-22 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods for treating inflammatory disorders using 2,4-pyrimidinediamine compounds
EP2387572B1 (en) 2009-01-15 2015-09-16 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Protein kinase c inhibitors and uses thereof
AR076024A1 (es) * 2009-04-03 2011-05-11 Schering Corp Derivados de heterociclos biciclicos puenteados y metodos de uso de los mismos
EP2483407A2 (en) 2009-09-30 2012-08-08 President and Fellows of Harvard College Methods for modulation of autophagy through the modulation of autophagy-enhancing gene products
EP2507227B1 (en) 2009-12-01 2014-10-08 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Tetrazolones as protein kinase c inhibitors and uses thereof
CN102791131A (zh) * 2010-01-13 2012-11-21 葛兰素史密斯克莱有限责任公司 化合物和方法
JP5607241B2 (ja) 2010-05-21 2014-10-15 ケミリア・エービー 新規ピリミジン誘導体
MX2013010898A (es) 2011-03-24 2013-12-06 Chemilia Ab Novedoso derivados de la pirimidina.
JP2015500862A (ja) 2011-12-23 2015-01-08 セルゾーム リミティッド キナーゼ阻害剤としてのピリミジン−2,4−ジアミン誘導体
CN102746255A (zh) * 2012-07-24 2012-10-24 安徽中医学院 具有抗肿瘤活性的化合物、制备方法及应用
ES2714355T3 (es) 2014-01-29 2019-05-28 Univ Strasbourg Nuevas dianas para el tratamiento y prevención de la diabetes
US10059689B2 (en) * 2014-10-14 2018-08-28 Calitor Sciences, Llc Substituted heteroaryl compounds and methods of use
WO2017144404A1 (en) * 2016-02-22 2017-08-31 F. Hoffmann-La Roche Ag Process for the manufacture of 3-piperazin-1-yl-propylamine derivatives
EP3421485A1 (en) 2017-06-30 2019-01-02 Université de Strasbourg Peptides for treatment and prevention of hyperglycaemia
BR112020020246A8 (pt) 2018-04-05 2022-10-18 Sumitomo Dainippon Pharma Oncology Inc Inibidores de cinase axl e uso dos mesmos
JP2021530554A (ja) 2018-07-26 2021-11-11 スミトモ ダイニッポン ファーマ オンコロジー, インコーポレイテッド 異常なacvr1発現を伴う疾患を処置するための方法およびそこで使用するためのacvr1阻害剤
CA3139708A1 (en) 2019-05-10 2020-11-19 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Phenylaminopyrimidine amide autophagy inhibitors and methods of use thereof
AU2020274011B2 (en) 2019-05-10 2024-02-15 Deciphera Pharmaceuticals, Llc Heteroarylaminopyrimidine amide autophagy inhibitors and methods of use thereof
MA56191A (fr) 2019-06-17 2022-04-20 Deciphera Pharmaceuticals Llc Inhibiteurs de l'autophagie à base d'amide d'aminopyrimidine et leurs procédés d'utilisation
PE20220937A1 (es) 2019-07-22 2022-05-31 Lupin Ltd Compuestos macrociclicos como agonistas de sting y metodos y usos de los mismos

Family Cites Families (49)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2437683A (en) * 1948-03-16 Pyrimedine compounds and method of
US2443305A (en) * 1948-06-15 Pyrimidine derivatives
GB592928A (en) 1943-06-11 1947-10-03 Francis Henry Swinden Curd New pyrimidine compounds
DE833651C (de) 1943-11-02 1952-03-10 Ici Ltd Verfahren zur Herstellung von neuen Pyrimidinabkoemmlingen
GB587550A (en) 1944-09-25 1947-04-29 Francis Henry Swinden Curd New pyrimidine compounds
US3445467A (en) 1964-05-25 1969-05-20 Ciba Geigy Corp Biphenyl diphenylalkane and diphenylether compounds,amino - substituted on the phenyl rings
FR2244520B1 (ru) 1973-07-06 1977-02-04 Ugine Kuhlmann
GB9523675D0 (en) * 1995-11-20 1996-01-24 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
EP0945442A1 (en) 1998-03-27 1999-09-29 Janssen Pharmaceutica N.V. Trisubstituted pyrimidine derivatives
WO1999050250A1 (en) 1998-03-27 1999-10-07 Janssen Pharmaceutica N.V. Hiv inhibiting pyrimidine derivatives
ES2274634T3 (es) * 1998-08-29 2007-05-16 Astrazeneca Ab Compuestos de pirimidina.
PL350904A1 (en) * 1999-03-26 2003-02-10 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB9924092D0 (en) * 1999-10-13 1999-12-15 Zeneca Ltd Pyrimidine derivatives
HUP0301117A3 (en) * 2000-02-17 2004-01-28 Amgen Inc Thousand Oaks Imidazole derivatives kinase inhibitors, their use, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB0016877D0 (en) * 2000-07-11 2000-08-30 Astrazeneca Ab Chemical compounds
KR100874791B1 (ko) * 2001-05-29 2008-12-18 바이엘 쉐링 파마 악티엔게젤샤프트 Cdk-억제 피리미딘, 그의 제조방법 및 약제로서의 용도
US7115617B2 (en) * 2001-08-22 2006-10-03 Amgen Inc. Amino-substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
US6939874B2 (en) * 2001-08-22 2005-09-06 Amgen Inc. Substituted pyrimidinyl derivatives and methods of use
WO2003026666A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-03 Bayer Pharmaceuticals Corporation 2-phenylamino-4- (5-pyrazolylamino)-pyrimidine derivatives as kinase inhibitors, in particular, as src kinase inhibitors
WO2003040141A1 (en) 2001-09-28 2003-05-15 Bayer Pharmaceuticals Corporation Oxazolyl-phenyl-2,4-diamino-pyrimidine compounds and methods for treating hyperproliferative disorders
ES2314106T3 (es) * 2001-10-17 2009-03-16 BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA GMBH & CO.KG Derivados de pirimidina, agentes farmaceuticos que contiene dichos compuestos, uso y metodo para su obtencion.
EP1453516A2 (de) 2001-10-17 2004-09-08 Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG 5-substituierte 4-amino-2-phenylamino-pyrimdinderivate und ihre verwendung als beta-amyloid modulatoren
JP2005507423A (ja) * 2001-11-01 2005-03-17 ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ グリコーゲン合成酵素キナーゼ3ベータ阻害剤(gsk3阻害剤)としてのヘテロアリールアミン
DE60318177T2 (de) * 2002-01-23 2008-10-09 Bayer Pharmaceuticals Corp., West Haven Rho-kinase inhibitoren
GB0206215D0 (en) * 2002-03-15 2002-05-01 Novartis Ag Organic compounds
AR039540A1 (es) 2002-05-13 2005-02-23 Tibotec Pharm Ltd Compuestos microbicidas con contenido de pirimidina o triazina
NZ539823A (en) * 2002-11-28 2008-04-30 Schering Aktiengessellschaft Chk-, Pdk- and Akt-inhibitory pyrimidines, their production and use as pharmaceutical agents
EP1571146A4 (en) 2002-12-10 2010-09-01 Ono Pharmaceutical Co NITROGENIC HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR MEDICAL USE
US20050014753A1 (en) * 2003-04-04 2005-01-20 Irm Llc Novel compounds and compositions as protein kinase inhibitors
WO2005003103A2 (en) 2003-06-30 2005-01-13 Astrazeneca Ab 2, 4, 6-tri-substituted 6-membered heterocycles and their use in the treatment of neurodegenerative diseases
PL1656372T3 (pl) 2003-07-30 2013-08-30 Rigel Pharmaceuticals Inc Związki 2,4-pirymidynodiaminy do stosowania w leczeniu lub zapobieganiu chorobom autoimmunologicznym
SI1663242T1 (sl) 2003-08-07 2011-09-30 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pirimidindiaminske spojine in uporabe kot antiproliferativna sredstva
AU2005205167A1 (en) * 2004-01-16 2005-07-28 Novartis Ag 2, 4 - diaminopyrimidines and their use for inducing cardiomyogenesis
US7880000B2 (en) * 2004-05-07 2011-02-01 Amgen Inc. Protein kinase modulators and method of use
JP5208516B2 (ja) * 2004-12-30 2013-06-12 エグゼリクシス, インコーポレイテッド キナーゼモジュレーターとしてのピリミジン誘導体および使用方法
DE102005016634A1 (de) * 2005-04-12 2006-10-19 Merck Patent Gmbh Neuartige Aza-Hetercyclen als Kinase-Inhibitoren
WO2006124874A2 (en) * 2005-05-12 2006-11-23 Kalypsys, Inc. Inhibitors of b-raf kinase
WO2006133426A2 (en) 2005-06-08 2006-12-14 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Compositions and methods for inhibition of the jak pathway
EP1746096A1 (en) 2005-07-15 2007-01-24 4Sc Ag 2-Arylbenzothiazole analogues and uses thereof in the treatment of cancer
US8604042B2 (en) * 2005-11-01 2013-12-10 Targegen, Inc. Bi-aryl meta-pyrimidine inhibitors of kinases
TW200812645A (en) 2006-06-15 2008-03-16 Serenex Inc Tetracycline package formulations
TW200808705A (en) 2006-06-15 2008-02-16 Sanofi Aventis Aryl- and heteroaryl-ethyl-acylguanidine derivatives, their preparation and their application in therapeutics
TW200815020A (en) 2006-06-15 2008-04-01 Serenex Inc Stabilized tetracycline compositions
CN101506176A (zh) 2006-06-15 2009-08-12 贝林格尔.英格海姆国际有限公司 2-苯胺基-4-氨基亚烷基氨基嘧啶
CL2009000600A1 (es) * 2008-03-20 2010-05-07 Bayer Cropscience Ag Uso de compuestos de diaminopirimidina como agentes fitosanitarios; compuestos de diaminopirimidina; su procedimiento de preparacion; agente que los contiene; procedimiento para la preparacion de dicho agente; y procedimiento para combatir plagas de animales y/u hongos dañinos patogenos de plantas.
US20110144107A1 (en) * 2008-06-11 2011-06-16 Irm Llc Compounds and compositions useful for the treatment of malaria
WO2010045306A2 (en) * 2008-10-16 2010-04-22 Schering Corporation Azine derivatives and methods of use thereof
US20110071158A1 (en) 2009-03-18 2011-03-24 Boehringer Ingelheim International Gmbh New compounds
US8410126B2 (en) * 2009-05-29 2013-04-02 Boehringer Ingelheim International Gmbh Pyrimidine inhibitors of PKTK2

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2693480C2 (ru) * 2013-03-14 2019-07-03 Толеро Фармасьютикалз, Инк. Ингибиторы jak2 и alk2 и способы их использования

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007146981A3 (en) 2008-02-21
AR061380A1 (es) 2008-08-20
MX2008016004A (es) 2009-01-16
CL2007001749A1 (es) 2008-01-25
CA2653777A1 (en) 2007-12-21
US8354407B2 (en) 2013-01-15
JP2009540013A (ja) 2009-11-19
TW200815424A (en) 2008-04-01
AU2007257650A1 (en) 2007-12-21
IL195864A0 (en) 2009-09-01
KR20090019011A (ko) 2009-02-24
BRPI0713696A2 (pt) 2012-11-06
US20070293494A1 (en) 2007-12-20
US20090227586A1 (en) 2009-09-10
CN101506175A (zh) 2009-08-12
WO2007146981A2 (en) 2007-12-21
EP2054392A2 (en) 2009-05-06
ZA200809941B (en) 2009-07-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2008152195A (ru) 2-анилино-4-(гетероциклил)аминопиримидины, как ингибиторы протеинкиназы с-альфа
JP2009540013A5 (ru)
US20130065890A1 (en) Pyrimidine derivatives
CA2562235C (en) Piperazinylpiperidine derivatives as chemokine receptor antagonists
CN101217954B (zh) 经取代的噁唑衍生物及其作为酪氨酸激酶抑制剂的用途
WO2001038324A2 (en) Imidazole derivatives and their use as raf kinase inhibitors
RU2008126391A (ru) Производные 1,5-замещенного индол-2-иламида
US9029357B2 (en) Benzazole derivatives as histamine H4 receptor ligands
MX2010011070A (es) Compuestos y composiciones como moduladores de la actividad de gpr119.
JPH10502659A (ja) 置換ピリミジン化合物およびその使用
MX2008016007A (es) 2-anilino-4-aminoalquilenoaminopirimidinas.
JP4960565B2 (ja) TNFαシグナル伝達のモジュレータ
RU2008126389A (ru) Производные 1,1- диоксотиоморфолинилиндолилметанона для применения в качестве модуляторов гистаминаз(н3)
US20230107941A1 (en) Hepatitis b capsid assembly modulators
US20060194811A1 (en) Pyrimidine derivatives
EP1628968B1 (en) 4-imidazolin-2-one compounds
US20230049557A1 (en) Novel adamantane derivatives as inhibitors of focal adhesion kinase
WO1990013539A1 (en) New n-substituted piperazine derivatives and drug for improving functional disorder of brain
KR100883937B1 (ko) 사이토카인 억제제로서의 삼치환 우레아
WO2023011629A1 (zh) 吡咯烷酮衍生物及其在医药上的应用
US20230322695A1 (en) Inhibitors of protein tyrosine phosphatase, compositions, and methods of use