RU1792936C - Способ получени 3,4-дифторанилина - Google Patents
Способ получени 3,4-дифторанилинаInfo
- Publication number
- RU1792936C RU1792936C SU914920946A SU4920946A RU1792936C RU 1792936 C RU1792936 C RU 1792936C SU 914920946 A SU914920946 A SU 914920946A SU 4920946 A SU4920946 A SU 4920946A RU 1792936 C RU1792936 C RU 1792936C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- difluoroaniline
- reduction
- yield
- difluoronitrobenzene
- difluorobenzene
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Сущность изобретени : Продукт - три(четыре)ди(фтор)анилин БФ C6H5F2, т.кип. 75-77°С при 11 мл Нд. Реактор 1: 1,2- дифторбензол. Реагент 2: смесь азотной и серной кислот. Услови реакции: при 20- 90°С с последующим отделением 3,4-диф- торнитробензола и его восстановлением На в присутствии Rd/C в среде при 20-75°С. 1 табл.
Description
кг
С 07 С 87/60, 1985.
Изобретение относитс к технологии пслучени функциональных фтораромати- ческих соединений, а именно дифторанили- н( в, которые наход т применение в кэ1естве полупродуктов при получении биологически активных соединений, лекарстве иных препаратов.,
Известен способ получени 3,4-дифтора- нипина декарбоксилированием соответствующей кислоты, осуществл емый длительным кип чением в минеральной кислоте:
,МН,
- «ОН. HjO, кип чЕнТ
HjSO
Ю
NH,
3,4-дифторанилин образуетс с выхо- 78% при кип чении в течение 70 ч. К недостаткам указанного способа относитс невысока производительность процесса, св занна с необходимостью длительного кип чени , а также сравнительно невысокий выход целевого продукта. Исходна кислота может быть получена, согласно из
сравнительно доступного сырь - дихлорф- талевого ангидрида, однако способ включает три дополнительные стадии с суммарным выходом около 50%.
Другой способ получени 3,4-дифтора- нилина, выбранный в качестве прототипа, заключаетс в восстановлении 3,4-дифтор- 5-хлорнитробензола водородом на платиновом катализаторе в присутствий триэтоламйна в метаноле при 60°С в автоклаве при давлении 2-5 эти. Реакци протекает с выходом около 80%. Исходный 3,4-дифтор-5-хлорнитробен- зол получают замещением одного из атомов хлора на фтор во фтордихлорнитробензоле фторидом кали при 230°С в сульфолане. Выход дифторхлорнитробензола на этой стадии не превышает 30%.
v4 Ю Ю Ю
СдЗ О
e;t
N0,
KF
С1
СуАЬфОААН
j)NO Нг/Pd/c
4)NH2
С1
Рассматриваемый способ также имеет р д недостатков. Среди них сравнительно
невысокий выход в расчете на исходный фтордихлорнитробензол, составл ющий 20- .2.5%, нетехнологичность процесса как на стадии фторировани , св занной со сложностью регенерации высококип щего дефицитного растворител , используемого в процессе, так и на стадии восстановлени , св занный с применением автоклавов, а также с использованием высокотоксичного три- этиламина.
Цель изобретени - увеличение выхода целевого 3,4-дифторанилина, повышение технологичности процесса за счет исключени использовани дефицитного растворител сульфолана на стадии фторировани , токсичного триэтиламина на стадии восстановлени , а также отказ от применени оборудовани , работающего под давлением.
Поставленна цель достигаетс тем, что 3,4-дифторанилин получают нитрованием орто-дифторбензола и последующим восстановлением образующегос при этом 3,4-дифторнитробензола водородом на платиновом катализаторе в пропанрле в рёак- торе емкостного типа.
HNOs/HjSOjj
H2/Plt F
,NH,
Нитрование орто-дифторбёизола провод т при 40-50°С в начальный период, с целью увеличени селективности процесса, довод температуру до 90°С в конце процесса , дл максимального использовани азотной кислоты. Восстановление провод т при 30-75°С, использу в качестве растворител пропанол. Проведение процесса восстановлени 3,4-дифторнитробензола при температуре ниже 30°С приводит к чрезмерному замедлению процесса и снижению из-за этого выхода целевого продукта. При повышении температуры более 75°С увеличиваетс унос реагентов и продуктов реакции, что также снижает выход.
Отличительными признаками предлагаемого способа вл ютс : получение 3,4- дйфторанилйна из другого сырь - орто-дифторбензола, который подвергают нитрованию смесью азотной и серной кислот при 20-90°С, а также проведение процесса восстановлени полученного 3,4-дифторнитробензола в присутствии пропанола.
При исследовании патентной и научно- технической информации не было вы влено источников, обладающих аналогичной совокупностью признаков, что позвол ет сделать выводе соответствии критерию существенные отличи .
Сущность способа иллюстрируетс сле- дующими примерами,
Пример 1.В 2.5-литровый стекл нный реактор загружают 620 г 60%-ной азотной кислоты и 1230 г 98%-ной серной кислоты.
Нитрующую смесь охлаждают до 20-30°С и затем постепенно дозируют 750 г орто- дифторбензола, поддержива температуру 40-50°С. После окончани дозировки реакционную массу выдерживают при этих
услови х 0,5-1 ч, а затем постепенно довод т температуру до 90°С и выдерживают 1-2 ч. Далее реакционную массу охлаждают и разбавл ют водой, органический слой отдел ют , промывают 2-3 раза водой и перегон ют под вакуумом, собира фракцию с температурой кипени 7б-80°С при 11 мм рт.ст. Получают 940 г 3,4-дифторнитробензола (выход 90%). ;
100 г полученного таким образом 3,4дифторнйтробензола загружают в 0,5-литровую колбу из стекла, оборудованную эффективной мешалкой, туда же загружают 0,25 л пропанола, 10 г предварительно измельченного катализатора. Включают мешалку и подачу водорода. Затем нагревают реактор до 60°С и выдерживают при этой температуре 3 ч. После завершени процесса из реактора отгон ют пропанол, а затем под вакуумом 3,4-дифторанилин. Собирают
фракцию 75-77°С при 11 мм рт.ст. Выход 77,1 г (95%).
Результаты опытов, проведенных по аналогичной методике, приведены в таблице (в таблице приведены данные по стадии
восстановлени , стади нитровани проводилась точно так же, как в опыте 1).
Как следует из приведенных примеров, предлагаемый способ позвол ет достичь целей изобретени : повысить выход целевого
3,4-дифторанилина, который составл ет 82- 98% на стадии восстановлени (или 70-88% в расчете на орто-дифторбензол, т.е. на обе стадии - нитровани и восстановлени ), улучшить технологичность процесса,
исключив применение высококип щего дефицитного растворител сульфолана и высокотоксичного триэтиламина, а также реактора, работающего под давлением, за счет использовани в качестве исходного
продукта орто-дифторбензола.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени 3,4-дифторанилина обработкой галоидпроизводного фторбен- 3o:ia при повышенной температуре с последу ощим восстановлением промежуточного нигропроизводного 1,2-дифторбензола во- до зодом в присутствии катализатора - пзл- лаций на угле в среде пропанола приПолучение 3, 4-дифторанилина (восстановление 3,4-дифторнитробензола)0повышенной температуры, отличающийс тем, что, с целью увеличени выхода целевого продукта и упрощени процесса, в качестве галоидпроизводного фторбензолй используют 1,2-диф торбензол, который подвергают нитрованию смесью азотной и серной кислот при 20-90°С с последующим восстановлением промежуточного 3,4-диф- торнитробензола
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU914920946A RU1792936C (ru) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Способ получени 3,4-дифторанилина |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU914920946A RU1792936C (ru) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Способ получени 3,4-дифторанилина |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU1792936C true RU1792936C (ru) | 1993-02-07 |
Family
ID=21566041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU914920946A RU1792936C (ru) | 1991-03-22 | 1991-03-22 | Способ получени 3,4-дифторанилина |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU1792936C (ru) |
-
1991
- 1991-03-22 RU SU914920946A patent/RU1792936C/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS62135439A (ja) | ヒドロフルオルアルカン類の製造方法 | |
US4123466A (en) | Process for nitrating aromatic hydrocarbons | |
JPS594414B2 (ja) | o−トリフルオルメチルアニリンの製造方法 | |
RU1792936C (ru) | Способ получени 3,4-дифторанилина | |
RU2054407C1 (ru) | Способ получения 1,1-дихлор-1-фторэтана | |
EP0446446B1 (en) | Process for preparing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid ester | |
JP3629046B2 (ja) | 5−フルオルアントラニル酸アルキルエステル及び/ または5−フルオルアントラニル酸の製造方法 | |
CA1215392A (en) | Preparation of ortho-aminobenzotrifluoride | |
JP3038271B2 (ja) | 3−アミノプロパノールの製造法 | |
US3341587A (en) | Process for the preparation of n-acetyl-p-aminophenol (apap) | |
IE42662B1 (en) | Process for the preparation of meta-aryloxy benzyl bromides | |
JPS63162634A (ja) | 置換3.5‐ジクロロ‐2,4‐ジフルオロベンゼンの製造方法 | |
JP2568093B2 (ja) | ペルハロ炭化水素次亜塩素酸エステルの製造方法 | |
US4939273A (en) | Method for conversion of ethylidene N,N'-bis-pyrrolidone into 2-pyrrolidone | |
JPH04149160A (ja) | 1―アミノ―4―アルコキシベンゼン類の製造方法 | |
US4306103A (en) | Process for the manufacture of 1,3,5-trichlorobenzene | |
JPH0141619B2 (ru) | ||
JPH02180854A (ja) | N,n―ジイソプロピルエチルアミンの製造法 | |
JP3164284B2 (ja) | 2−クロロ−4−トリフルオロメチルベンザルクロライドの製造方法 | |
JPS6131084B2 (ru) | ||
US4388251A (en) | Method for preparing 2-chlorobenzoyl chloride | |
JPH06211752A (ja) | 2,2−ビス(3−ニトロ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンの製造方法 | |
JP2675126B2 (ja) | 2,6―ジ―tert―ブチル―4―メチルフェノールの製造方法 | |
US3020280A (en) | Quinoline synthesis | |
EP1468983A1 (en) | Process for producing 2,5-bis(trifluoromethyl)nitrobenzene |