NO143992B - Fremgangsmaate for fremstilling av heksanitrostilben - Google Patents
Fremgangsmaate for fremstilling av heksanitrostilben Download PDFInfo
- Publication number
- NO143992B NO143992B NO770183A NO770183A NO143992B NO 143992 B NO143992 B NO 143992B NO 770183 A NO770183 A NO 770183A NO 770183 A NO770183 A NO 770183A NO 143992 B NO143992 B NO 143992B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- amine
- added
- hypochlorite
- hns
- tnt
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 21
- BZMUENLPCVDNIK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,5-pentanitro-6-(1-nitro-2-phenylethenyl)benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C=1C([N+](=O)[O-])=CC1=CC=CC=C1 BZMUENLPCVDNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- YSIBQULRFXITSW-OWOJBTEDSA-N 1,3,5-trinitro-2-[(e)-2-(2,4,6-trinitrophenyl)ethenyl]benzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+](=O)[O-])=CC([N+]([O-])=O)=C1\C=C\C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O YSIBQULRFXITSW-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 20
- WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N hypochlorite Chemical compound Cl[O-] WQYVRQLZKVEZGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O SPSSULHKWOKEEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000000015 trinitrotoluene Substances 0.000 claims description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 5
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 amine hydrochloride Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZYSYIFOBMGXUJA-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(dinitro)methyl]-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C(Cl)([N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O ZYSYIFOBMGXUJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 5
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005703 Trimethylamine hydrochloride Substances 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- PSOPYKZSYVIREL-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(C=O)C([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O PSOPYKZSYVIREL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQBNBSMMVTKRN-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trinitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O KAQBNBSMMVTKRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UATJOMSPNYCXIX-UHFFFAOYSA-N Trinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 UATJOMSPNYCXIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M potassium;3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 CBPYOHALYYGNOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører en fremgangsmåte for fremstilling av 2,2', 4,4', 6,6' -heksanitrostilben ved reaksjon av 2,4,6-trinitrotoluen med et hypokloritt, og det særegne ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er at reaksjonsblandingen tilsettes en nitrogenholdig base i form av ammoniakk eller et amin med en pKa på 9,25 - 11,25.
Disse og andre trekk ved oppfinnelsen fremgår av patent-kravene.
2,2', 4,4',6,6' -heksanitrostilben (HNS) har vært benyttet som sprengstoff, men er særlig anvendbart som en krystall-modifiserende tilsetning til smeltestøpt trinitrotoluen. Britisk patentskrift 1,249,038 beskriver denne anvendelse
av HNS.
U S-patentskrift 3.505,413 omhandler fremstilling av heksanitrostilben ved reaksjon av natriumhypokloribt med 2,4,6-nitrotoluen (TNT) ved 15°C i tetrahydrofuran/metanol-oppløs-ning. Utbytte av HNS som oppnås etter denne metode er vanligvis 30 tii 35% etter vasking med aceton for å fjerne hovedmengden av medutfelte forurensninger, særlig dipikryl-etan (råutbytte er vanligvis 40-45%) .
I tillegg til det rå HNS dannes også store mengder "rød
olje" (som antas å bestå hovedsakelig av trinitrobenzylklorid, trinitrobenzaldehyd, trinitrobenzylalkohol, trinitro-benzosyre og trinitrobenzen) og dette kompliserer i høy grad rensingen av produktet og re-anvendelsen av tetra-hydrof uran-oppløsningsmidlet ..
Det er derfor et behov for en fremgangsmåte for fremstilling av HNS fra TNT som gir et øket utbytte av det ønskede produkt i ren form. Som hypokloritt anvendes fortrinnsvis et alkalimetall- eller jordalkalimetallhypokloritt.
Nitrogenbasen som fortrinnsvis har en pKa fra 9,7 5 til
11 (målt i vann) kan være ammoniakk, men det foretrekkes et organisk amin. For å motvirke alkali- eller jordal-kalihydroksydet som dannes av hypoklorittet under reak-sjonen kan det i noen tilfelle være en fordel å tilsette aminet i form av et aminhydroklorid. Det organiske amin kan være primært eller sekundært og anvendes i et molforhold på minst 2:1, fortrinnsvis 3:1 mol.pr. mol.TNT. Det kan være en fordel å benytte et tertiært amin fordi det da oppnås størst utbytte av HNS med det minste molare forhold amin til TNT, fra 0,2:1 til 1,5:1, fortrinnsvis fra 0,4:1 til 0,5:1. Da tertiære aminér vanligvis er mere kostbare enn både primære og sekundære aminer vil i virkeligheten fordelene ved den lave dosering kunne elimineres ved den høyere pris. En ytterligere fordel ved å benytte tertiære aminer er at mengden av dannet rød. olje reduseres. Passende tertiære aminer omfatter trimetylamin og trietylamin. Som kjent innen fagområdet, vil det foretrukne oppløs-ningsmiddel for reaksjonene mellom TNT og hypokloritt være en blanding av tetrahydrofuran og en alkohol, fortrinnsvis metanol eller metylcellosolve, vanligvis i en .mengde av 2 vol. tetrahydrofuran til en volumdel alkohol. Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen foretrekkes å gjennomføre hele prosessen i et tetrafuranholdig oppløs-ningsmiddel. Det anvendte hypokloritt er fortrinnsvis natriumhypokloritt, vanligvis tilsatt i:form av en vandig oppløsning.
Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen blandes vanligvis hypoklorittet med en oppløsning av TNT i et tetrahydrb-furanholdig oppløsni.ngsmiddel ved en temperatur vanligvis i området fra -5 til +25°C, fortrinnsvis fra ca. 10 til 20°C. Etter et kort opphold på minst 0>5 min. og vanligvis ikke mer enn 3 min., tilsettes nitrogenbasen, hensiktsmessig i en vandig oppløsning ved den samme temperatur, og blandingen hensettes i ro i minst en halv time, fortrinnsvis minst en time før heksanitrostilbenet filtreres fra. En henstand på opp til to timer kan være en fordel når det gjelder oppnådd utbytte av HNS mens henstand for en leng-ere periode kan foranledige tap.
Fremgangsmåten kan gjennomføres diskontinuerlig eller kontinuerlig. Ved fremgangsmåten ifølge oppfinnelsen er det mulig å oppnå utbytter av HNS på 4 5 til 50% og endog høyere, etter acetonvasking, i motsetning til den tidligere kjente fremgangsmåte som gir 30 til 35% utbytte (etter vasking).
Spesielle fremgangsmåtetrekk i overenstemmelse med fremgangs måten ifølge oppfinnelsen skal belyses ved eksempler under henvisning til vedlagte tegning som i skjematisk form viser et apparat benyttet for halvkontinuerlig drift.
EKSEMPEL_1
15 gr. TNT oppløst i en blanding av 100 ml tetrahydrofuran og 50 ml metanol ved 5°C ble satt til en oppløsning av natriumhypokloritt ved 5°C (7,5% aktivt klor, d.v.s. 7,5 gr. pr. 100 ml) hvorved temperaturen etter tilsetningen ikke ble tillatt å gå over 15°C. Etter 1,5 min ble 14,4 ml av en 203oppløsning av trimetylaminhydroklorid i vann (2,87 gr. hydroklorid) tilsatt. Blandingen ble derpå hensatt i en time ved 15oc og derpå filtrert. Bunnfallet ga etter vasking med metanol 8,1 gr. produkt, som etter vasking med varm aceton ble redusert til 7,5 gr. heksanitrostilben- (50% av teoretisk utbytte).
EKSEMPEL_2
Det apparat som ble benyttet var som vist på tegningen.
En oppløsning av TNT (loo g/l) i en 3:2 (volumbasis) blanding av tetrahydrofuran og metanol ble tilsatt i en hastighet på 20 ml/min til reaksjonskaret 1 gjennom et første tilførselsrør 2 som når nesten til bunnen av reaksjonskaret. En vandig oppløsning av natriumhypokloritt (7% aktivt klor) ble samtidig tilsatt reaksjonskaret med 13,3 ml/min gjennom et annet liknende tilførselsrør 3. Innholdet i reaksjonskaret 1, ble kontinuerlig omrørt med røreverket 4. Overskudds-væske i reaksjonskaret ledes gjennom overløpsrøret 5 som er anbrakt for å gi et arbeidsvolum i karet på 40 ml. Den gjennomsnittlige oppholdstid i det første reaksjonskar var således 1,2 min.
Til væskestrømmen (33,3 ml/min) i overløpsrøret 5, ble tilsatt 1>91 ml/min av en 200 g/l trimetylamin-hydroklorid-oppløsning i vann, gjennom et tredje tilførselsrør 6. Blandingen ble deretter ledet inn i samlekaret 7 som har
en kapasitet på ca. 5 1. (Alternativt kunne aminhydroklorid-oppløsningen blitt tilsatt i oppsamlingskaret, i så fall under røring). Etter 2 timer ble oppsamlerkaret byttet ut med et tilsvarende kar og reaksjonsblandingen hensatt i en time før filtrering og rensing av produktet som beskrevet i eks. 1, til å gi 50% utbytte av renset heksanitrostilben .
EKSEMPEL_3
Apparatet som ble benyttet var det samme som beskrevet i Eks 2. En oppløsning av TNT (loo g/l) i en blanding 3:2 (volumbasis av tetrahydrofuran og metanol ble tilsatt med en hastighet av 20 ml/min til reaksjonskaret 1, gjennom det første tilførselsrør 2. En vandig oppløsning av natriumhypokloritt (7,5% aktivt klor) ble samtidig tilsatt reaksjonskaret med hastighet av 13,3 ml/min gjennom det andre tilførselsrør 3. Innholdet i reaksjonskaret ble omrørt kontinuerlig med røreverket 4, og væskeoverskuddet ledet gjennom overløpsrøret 5 som var innstillet for å gi et arbeidsvolum i karet på 40 ml. Dc-m gjennomsnittlige oppholdstid i karet var således 1,2 min.
Til væskestrømmen (33,3 ml/min) i overløpsrøret 5, ble det gjennom tilførselsrøret 6 tilført 123 g/l trimetylaminopp-løsning i vann med en hastighet av 1,91 ml/min. Blandingen ble derpå ledet til samlekaret 7 (innhold ca. 5 1.) og etter 2 timer ble dette samlekar erstattet med et tilsvarende kar og reaksjonsblandingen hensatt i en time før filtrering. Rensing som beskrevet i Eks. 1 ga 43% utbytte av renset heksanitrostilben.
EKSEMPLER 4- 6
Fremgangsmåten i eksempel 1 ble fulgt med unntagelse av at trimetylamin-hydrokloridet ble erstattet med enten metyl-, dimetyl- eller dietylamin-hydroklorid og forholdet mellom hydroklorid og TNT (g.mol/g.mol) ble hevet til 3,5:1.
Resultatene er gitt i den etterfølgende tabell I.
EKSEMPLER 7- 33
Fremstillingen av HNS ved fremgangsmåten i henhold til oppfinnelsen er en 2-trinns prosess. Først reagerer TNT hurtig og nærmest fullstendig ved hypokloritt til å danne trinitrobenzylklorid (TNBCL) og deretter reagerer det dannede TNBCL mer sakte med base til å danne HNS og for-skjellige biprodukter i henhold til etterfølgende reak-sjonsskjerna.
Ved en første approksimering vil utbytte av HNS fra TNBCL ved innvirkning av organiske aminer være lik utbyttet av HNS fra TNT under virkning av det samme amin.
Tabell 2 gir %-utbytte av HNS fra innvirkning av en rekke
av aminer (konsentrasjon 0,06M) på TNBCL (konsentrasjon 0,03M) i THF:metanol:vann (2:1:2, volum/volum/volum)..
Claims (6)
1. Fremgangsmåte for fremstilling av 2,2', 4,4', 6,6'-heksanitrostilben ved reaksjon av 2,4,6-trinitrotoluen med et hypokloritt,
karakterisert ved at reaksjonsblandingen tilsettes en nitrogenholdig base i form av
ammoniakk eller et amin med en pKa på 9,25 - 11,25.
2. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at aminet er et tertiært amin og anvendes i et molforhold mellom amin og trinitrotoluen fra 0,2 : 1 til 1,5 : 1, og foretrukket fra o,4 : 1 til 1,5 : 1.
3. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at aminet er et primært eller sekundært amin og anvendes i et molforhold mellom amin og trinitrotoluen på minst 2:1.
4. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at pKa i nitrogenbasen (målt i vandig oppløsning) er fra 9,75 - 11,0.
5. Fremgangsmåte ifølge krav 1,
karakterisert ved at nitrogenbasen tilsettes til. reaksjonsblandingen a<y> trinitrotoluen og hypokloritt minst 0,5 minutter og ikke mer enn 3 minutter etter at den nevnte blanding er dannet.
6. Fremgangsmåte ifølge krav 1-5, karakterisert ved at aminet tilsettes i form av et aminhydroklorid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB2501/76A GB1513221A (en) | 1976-01-22 | 1976-01-22 | Production of hexanitrostilbene |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO770183L NO770183L (no) | 1977-07-25 |
| NO143992B true NO143992B (no) | 1981-02-16 |
| NO143992C NO143992C (no) | 1981-05-27 |
Family
ID=9740682
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO770183A NO143992C (no) | 1976-01-22 | 1977-01-20 | Fremgangsmaate for fremstilling av heksanitrostilben |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4085152A (no) |
| DE (1) | DE2702463C2 (no) |
| FR (1) | FR2338923A1 (no) |
| GB (1) | GB1513221A (no) |
| IT (1) | IT1086760B (no) |
| NO (1) | NO143992C (no) |
| SE (1) | SE430687B (no) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1570569A (en) * | 1978-03-07 | 1980-07-02 | Secr Defence | Production of hexanitrostilbene |
| US4255358A (en) * | 1978-03-13 | 1981-03-10 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Process for the production of hexanitrostilbene |
| US4199532A (en) * | 1978-12-05 | 1980-04-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method for the production of hexanitrostilbene |
| US4221746A (en) * | 1979-03-15 | 1980-09-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Preparation of hexanitrostilbene |
| US4221745A (en) * | 1979-03-15 | 1980-09-09 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Preparation of hexanitrostilbene |
| US4245129A (en) * | 1979-08-14 | 1981-01-13 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process for preparing hexanitrobibenzyl |
| US4243614A (en) * | 1979-08-23 | 1981-01-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Process for producing hexanitrostilbene |
| US4268696A (en) * | 1980-01-14 | 1981-05-19 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Method for preparing hexanitrostilbene |
| US4270012A (en) * | 1980-01-16 | 1981-05-26 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Preparation of HNS from HNBB using oxygen |
| US4260837A (en) * | 1980-03-03 | 1981-04-07 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Recrystallization of hexsanitrostilbene from nitric acid and water |
| US4307258A (en) * | 1980-07-02 | 1981-12-22 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | HNS From 2,4,6-trinitrobenzyl chloride and nitrogenous bases |
| GB2144736A (en) * | 1983-07-22 | 1985-03-13 | Secr Defence | Preparation of 2,2',4,4',6,6' - hexanitrostilbene |
| KR100496336B1 (ko) * | 2002-06-25 | 2005-06-20 | 주식회사 한화 | 직접 접촉 냉각 결정화법을 이용한 헥사나이트로스틸벤의재결정화 방법 |
| CN103694122B (zh) * | 2013-11-11 | 2016-05-25 | 西安近代化学研究所 | 一种2,2’,4,4’,6,6’-六硝基二苯基乙烯的制备方法 |
| KR102615219B1 (ko) * | 2020-11-09 | 2023-12-19 | 한국과학기술원 | 고순도 헥사나이트로스틸벤의 제조방법 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2965681A (en) * | 1959-03-04 | 1960-12-20 | Union Carbide Corp | Oxidative coupling of paranitrotoluene |
| US3505413A (en) * | 1964-05-05 | 1970-04-07 | Us Navy | Hexanitrostilbene |
| US3699176A (en) * | 1970-10-02 | 1972-10-17 | Del Mar Eng Lab | Process for recrystallizing hexanitrostilbene |
-
1976
- 1976-01-22 GB GB2501/76A patent/GB1513221A/en not_active Expired
-
1977
- 1977-01-18 US US05/760,328 patent/US4085152A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-01-20 SE SE7700590A patent/SE430687B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-01-20 NO NO770183A patent/NO143992C/no unknown
- 1977-01-21 IT IT47757/77A patent/IT1086760B/it active
- 1977-01-21 DE DE2702463A patent/DE2702463C2/de not_active Expired
- 1977-01-21 FR FR7701747A patent/FR2338923A1/fr active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2702463C2 (de) | 1985-03-28 |
| SE7700590L (sv) | 1977-07-23 |
| NO770183L (no) | 1977-07-25 |
| FR2338923A1 (fr) | 1977-08-19 |
| US4085152A (en) | 1978-04-18 |
| GB1513221A (en) | 1978-06-07 |
| SE430687B (sv) | 1983-12-05 |
| FR2338923B1 (no) | 1981-01-23 |
| IT1086760B (it) | 1985-05-31 |
| NO143992C (no) | 1981-05-27 |
| DE2702463A1 (de) | 1977-07-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO143992B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av heksanitrostilben | |
| JP2012512850A (ja) | １１−ブロムウンデカン酸のアンモノリシス方法 | |
| CN104163763A (zh) | 高纯度季铵盐的合成新方法 | |
| NO177637B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av et bifenylderivat | |
| EP0372635B1 (en) | Method of preparing dialkyl and diallyl dicarbonates | |
| US5455377A (en) | Process to prepare alkansulphonamides | |
| CN108530301B (zh) | 一种2,4,6-三氟苄胺的合成方法 | |
| CN107778189A (zh) | 一种美沙拉嗪工业化制备方法 | |
| CN110627670A (zh) | 一种l-正缬氨酸的制备方法 | |
| CN113278021B (zh) | 1,7-二氮杂螺[3.5]壬烷-7-甲酸叔丁酯及其草酸盐的制备方法 | |
| JPS5829296B2 (ja) | モノメチルヒドラジンの製造方法 | |
| US4421694A (en) | Process for the preparation of nitroanilines | |
| US3658869A (en) | Process for preparing sulfur containing aldoximes | |
| CN108164423A (zh) | 一种盐酸萘替芬的制备方法 | |
| CN111303045A (zh) | 2-乙氧基-4,6-二氟嘧啶的生产工艺 | |
| US4238421A (en) | Production of hexanitrostilbene with pH control | |
| CN113968792A (zh) | 一种合成2-氯-5-氨基苯酚的新方法 | |
| CN109535025B (zh) | 一种艾伏尼布中间体3,3-二氟环丁胺盐酸盐的制备方法 | |
| EP0307481A1 (en) | Process for preparing 3-chloro-4-fluoronitrobenzene | |
| US4276433A (en) | Continuous preparation of anthranilic acid | |
| CN104262087B (zh) | 一种3，5-二氯-4-甲基苯甲酸的制备方法 | |
| CN100430371C (zh) | 具有官能化烷基的单烷基肼的连续合成方法 | |
| CN115784925B (zh) | 一种2-甲基-6-硝基苯甲醛肟连续化制备方法 | |
| DK158975B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 2,6-dichlor-4-nitroanilin samt den ved fremgangsmaaden fremstillede forbindelse | |
| JP2000086610A (ja) | シアノ安息香酸アミドの製造方法 |