KR950014738B1 - 액정상 - Google Patents

액정상 Download PDF

Info

Publication number
KR950014738B1
KR950014738B1 KR1019880700497A KR880700497A KR950014738B1 KR 950014738 B1 KR950014738 B1 KR 950014738B1 KR 1019880700497 A KR1019880700497 A KR 1019880700497A KR 880700497 A KR880700497 A KR 880700497A KR 950014738 B1 KR950014738 B1 KR 950014738B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
phe
liquid crystal
crystal phase
trans
coo
Prior art date
Application number
KR1019880700497A
Other languages
English (en)
Other versions
KR880701766A (ko
Inventor
찰스 사게 이안
케빈 쳄버스 미첼
히티히 라인하르트
웨버 게오르그
Original Assignee
메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하트퉁
나우만, 호이만
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB868621603A external-priority patent/GB8621603D0/en
Priority claimed from GB878713208A external-priority patent/GB8713208D0/en
Application filed by 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하트퉁, 나우만, 호이만 filed Critical 메르크 파텐트 게젤샤프트 미트 베슈랭크터 하트퉁
Publication of KR880701766A publication Critical patent/KR880701766A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR950014738B1 publication Critical patent/KR950014738B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001—Cyclohexane rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

액정상
본 발명은 특히 낮은 역치전압 및 광범위한 네마틱상을 지닌 액정상(LC상)에 관한 것이다.
액정 디스플레이 소자(LC디스플레이 소자)는 네마틱 또는 네마틱콜레스테릭 액정물질의 특성을 전계의 영향하에 광흡수, 광산란, 복굴절, 반사 또는 색상과 같은 이들의 광학특성을 유의적으로 변화시키는데 크게 이용한다. 이와 같은 디스플레이 소자의 기능은 예를 들면 동산란 현상, 정렬상의 변형, 게스트-호스트 효과, 트위스트셀중의 샤트-헬프리히 효과 또는 콜레스테릭-네마틱상 전이에 의거한다.
전자부품에 있어서 이들 효과의 공업적인 적용은 몇가지 요건에 부합된 액정상을 필요로 한다. 여기에서 열, 적외선, 가시광선 및 자외선 영역의 방사선, 정전계 및 교번전계와 같은 물리적 요인, 습기 및 공기에 대한 화학적 내성이 특히 중요하다. 공업적으로 사용가능한 액정상은 또한 적합한 온도범위의 액정메소상, 매우 낮은 점도, 상대적으로 낮은 광학 이방성, 전기 광학 특성의 큰 급경사도 및 다색성 염료에 대한 적합한 용해력을 갖는 것이 요구된다. 마지막으로, 이들은 가시광 영역에 이어서 어떠한 자체 흡수도 있어서는 안된다. 즉 이들은 무색이어야 한다.
지금까지 공지된 액정메소상을 갖는 화합물류는 이들 요구조건을 만족하는 화합물을 함유하는 것은 하나도 없다. 이러한 이유에 기인하여 액정상으로서 유용한 물질을 얻기 위해서는 화합물 2 내지 25, 바람직하기는 3 내지 15로 된 혼합물을 제조하는 것이 통례이다.
통상적으로 낮은 융점 및 투명점을 갖는 적어도 1종의 화합물을 추가로 혼합시킨다. 그 결과 혼합물의 융점은 낮은 융점을 지닌 성분의 융점보다 낮게 되고, 반면에 투명점은 성분들의 투명점 사이에 있게 된다.
그러나, 고융점 및 투명점을 갖는 성분이 때로는 혼합물에 높은 점도를 부여하기 때문에 최적상은 이러한 방법으로는 용이하게 제조할 수 없다. 결과적으로 이들 성분으로 제조된 전기광학 디스플레이 소자의 전환 시간은 바람직하지 못한 방향으로 전환된다.
지금까지 공지된 LC상은 역치전압을 감소시키기 위해 말단 시아노 그룹을 갖는 강극성 네마틱 화합물을 이들에 첨가시켰다. 그러나, 이들 화합물의 효과적인 쌍극성 모멘트는 이들 분자의 다소 강한 역평형 화합에 의해 뚜렷하게 감소되어, 상대적으로 많은 양의 극성 화합물의 첨가를 필요로 한다. 이는 LC상의 불리한 탄성특성 및 고점도와 같은 여러가지 단점을 유발한다.
ZLI-1975/5(E. Merck, Darmstadt의 시판품, 페닐시클로헥산, 시클로헥실비페닐, 비스시클로헥실비페닐 화합물 및 페닐 시클로헥실 벤조에이트 함유)에 강극성 성분으로서 4-시아노-3-플루오로페닐 p-알킬벤조에이트를 첨가하면 첨가된 화합물의 감소된 화합물을 의미하는, 역치전압이 감소된 것을 나타낼 수도 있다[HP. Schad and S.M.Kelly, J. chem, Phys. 81(3), 1514-15(1984)]. 그러나, 이들의 경우에도 LC상은 동시에 상기한 모든 요구조건을 충족시키지 못한다. 특히, 많은 적용에 있어서, 이들의 역치전압은 여전히 매우 높고, 또한 전기광학 특성의 급경사도는 굽힘(K3)과 확산(K1)에 대한 탄성상수비(K3/K1)가 상대적으로 크기 때문에 대용량의 정보처리 디스플레이에는 불충분하다. 그 결과 지금까지 개시된 혼합물은 과도하게 높은 역치전압 및/또는 불만족스럽게 낮은 급경사도의 특성(과도하게 높은 K3/K1에 특징이 있음) 및/또는 역치전압의 고온 의존성(dV/dT) 및/또는 콘트라스트의 각 의존성을 갖는다.
따라서 고투명점, 저융점, 지점도(및 그러므로 짧은 전환 시간) 및 낮은 역치전압을 가지며, 동시에 표준 디스플레이 셀에 있어서 사용에 적합한 복굴절과 만족스러운 전기 광학 급경사도 및 우수한 관찰각 특성이 조합된 액정상에 대한 요구가 여전히 많다.
본 발명은 요구되는 온도 범위의 네마틱상을 갖고 완전하게 또는 거의 완전하게 상기한 단점을 제거한 액정상을 제조하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자는 특히 유리한 물질특성의 조합, 특히 낮은 역치전압에서 역치 급경사도, 관찰각 및 온도 의존성의 허용가능한 조합을 갖는 액정상은 다음 일반식(Ⅰ)
Figure kpo00001
(상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, 여기서 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, 및/또는 - CH=CH- 그룹으로 치환될 수도 있고, A0및 A1은 각기 상호 독립적으로 Cy, Dio, Pyr 또는 Phe이고, Z는 -CO-O-, -O-CO-, CH2-O-, -O-CH2- 또는 단일 결합이고, X1은 F, Cl, -CN 또는 NCS이고 X2는 F, Cl이고 또한 X1=NCS인 경우 H이고, m은 0 또는 1이고, Cy는 트랜스-1,4-시클로헥실렌이고, Pyr은 피리미딘-2,5-디일 또는 피리딘-2,5-디일이고, Dio는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일 및 Phe는 1,4-페닐렌이다)의 적어도 1종의 성분 및 다음 일반식(Ⅲ)
R1-A3-COO-Phe-R2(Ⅲ)
(상기 식에서, A3는 Cy 또는 Phe이고, R2는 상기한 R1의 정의중 하나이고 R1,Cy 및 Phe는 상기한 정의를 갖는다) 의 적어도 1종의 성분을 함유할 때 얻을 수 있다는 것을 알게 되었다.
따라서 본 발명은 일종 또는 그 이상의 다색성 염료(게스트-호스트 계)를 함유할 수도 있는 상기한 액정상과 액정 디스플레이 소자에 있어서 이들 상의 용도를 제공한다.
또한 본 발명은 액정디스플레이 소자, 특히 상기한 상을 포함하는 전기-광학 디스플레이 소자를 제공한다.
본 발명에 따른 게스트-호스트 계는 통상 다색성 염료를 중량%로 0.1 내지 15, 바람직하기는 0.5 내지 10, 특히 1 내지 7을 함유한다.
본 발명에 따른 게스트-호스트계의 다색성 염료는 이들이 가시 스펙트럼의 적합한 부분을 커버하여 이 범위내의 흡수를 약간 일정하게 하는 방법으로 선택하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 게스트-호스트 계의 제조는 통상적인 방법으로 수행한다. 통상적으로 여러가지 다색성 염료의 소정량을 호스트 물질중에 바람직하기는 상승된 온도에서 용해시킨다.
그러나, 이는 또한 다색성 염료의 용액과 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올과 같은 적합한 유기용매중에 녹인 호스트물질의 용액을 혼합하고, 완전히 혼합시킨 후, 예를 들면 감압하에 증류와 같은 방법으로 용매를 제거하는 것도 가능하다. 이 방법은 용매가 어떠한 오염물질 또는 바람직하지 못한 도판트(dopant)를 동반하지 않는다는 것을 보장해야 할 필요가 있다는 것은 자명하다.
본 발명에 따른 액정상의 일반식(Ⅰ) 내지(Ⅵ)의 개개의 화합물은 공지되어 있거나 또는 문헌에 개시된 표준방법에 의거하기 때문에 선행 기술로부터 본 분야의 숙련자에 의해 용이하게 유도시킬 수 있는 방법에 의해 제조할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 상응하는 화합물은 예를 들면 독일연방공화국 특허출원 제P 34 05 914호 및 동 제35 15 633호, 유럽특허 명세서 제0,019,665호, 문헌[S.M.Kelly and Hp. Schad Helvetica Chimica Acta, 67. 1580-1587(1984) ; S.M. Kelly, ibid, 67, 1572-1579(1984)], 일본국 공개공보 제58-191,789호 및 유럽 공개공보 제0,099,099호 및 동 제0,119,756호에 개시되어 있다. 일반식(Ⅱ)의 화합물은 예를 들면 독일연방 공화국 공개공보 제2944905호, 동 제3112185호, 동 제3146249호, 동 제3150761호, 동 제3150763호, 동 제3207114호, 동 제3227916호, 동 제3302218호, 동 제3334054호, 유럽공개공보 제0,122,389호, 미합중국 특허 제4,322,354호 및 일본국 공개공보 제56-164,179호에 개시되어 있다.
놀랍게도 일반식(Ⅰ)과 일반식(Ⅲ) 화합물을 본 발명에 따라 조합하면 이들의 양호한 전기-광학 급경사도, 관찰각 특성 및 높은 유전이방성의 장점에 의해 한편으로는 저융점 및 저네마틱 전이온도를 갖는 광범위한 메조상 범위를 갖고 다른 한편으로는 매우 낮은 인가전압하에서 다중화된 구동을 할 수 있는 LC상이 얻어진다는 것을 알게 되었다.
본 발명에 따른 LC상은 바람직하기는 일반식(Ⅰ)의 성분을 적어도 2종, 특히 적어도 3종 및 일반식(Ⅲ)의 성분을 적어도 2종, 특히 적어도 3종을 함유한다.
본 발명의 LC상은 바람직하기는 일반식(Ⅱ)의 적어도 1종을 함유한다.
R1-A2-Phe-CN (Ⅱ)
상기 식에서 A2는 Cy, Phe, Phe-COO, Cy-COO, Phe-Phe, Phe-COO-Phe, Phe-Phe-COO-Phe, Cy-Phe 또는 Cy-COO-Phe 및 R1, Cy 및 Phe는 상기한 정의를 갖는다.
바람직한 LC상은 일반식(Ⅳ) 및/또는 (Ⅵ)의 적어도 1종의 성분을 함유한다.
R1-A3-(Z1-A3)2-R2(Ⅳ)
Figure kpo00002
상기 식에서, Z1은 독립적으로 -CO-O-, 또는 -O-CO-이고 R1, R2, m 및 A3은 독립적으로 상기한 바와 같다.
더욱 바람직한 LC상은 일반식(Ⅴ)의 적어도 1종의 화합물을 함유한다.
R2-Dio-A4-(Z-A3)n-R3(V)
상기 식에서, R2은 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 12의 알킬이고, R3은 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬그룹, 또는 F, Cl 또는 CN이고, A4및 A3는 각기 Phe 또는 Cy이고 n은 0, 1 또는 2이고 Z, Dio, Phe 및 Cy는 상기한 정의를 갖는다.
본 발명에 따른 LC상은 바람직하기는 동시에 A3가 Cy 및 Phe인 일반식(Ⅲ)의 화합물을 함유한다.
일반식(Ⅰ)의 화합물 및 A3는 Cy인 일반식(Ⅲ)의 화합물의 총비율은 바람직하기는 25 내지 60%, 특히 35 내지 55%이다.
본 발명에 따른 LC상은 바람직하기는 일반식(Ⅲ)의 모든 성분이 A3=Cy인 경우, m=1인 일반식(Ⅰ)의 적어도 1종의 화합물을 함유한다.
X1은 바람직하기는 CN 또는 NCS, 특히 CN이다. X2는 바람직하기는 F 또는 X1=NCS인 경우 또한 할로겐이다. Z는 바람직하기는 -CO-O-이다. R1은 바람직하기는 각 경우 탄소수 1 내지 7의 알킬, 알케닐, 알콕시 또는 알콕시메틸, 특히 알킬 또는 알콕시메틸이다.
(A0)m-A1은 바람직하기는 Phe, CyPhe, PhePhe 또는 PyrPhe, 특히 Phe 또는 CyPhe이다.
바람직한 일반식(Ⅰ)의 화합물은 부분일반식(Ⅰa) 내지 (Ⅰs)의 화합물이다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
그룹
Figure kpo00005
은 바람직하기는
Figure kpo00006
R1은 바람직하기는 탄소수 2 내지 7의 직쇄 알킬이다. Z는 일반식(Ⅰ)의 화합물인 경우 바람직하기는 -CO-O-, -CH2-O- 또는 단일결합이다. X2는 바람직하기는 불소이다.
상기한 부분일반식중, 일반식(I a), (I b), (I c), (I d), (I e),(I g), (I h), (I i), (I j), (I k), (I l), (I m), (I o), (I p), (I r) 및 (I s)의 화합물은 바람직하다. 특히 바람직한 것은 부분일반식(I a) 내지 (I c), (I g), (I h), (I m) 및 (I p)의 화합물이다.
상기한 부분일반식의 화합물인 경우, R은 바람직하기는 CH2그룹이 -O- 또는 -CH=CH-에 의해 치환될 수도 있는 직쇄알킬 그룹, 바람직하기는 탄소수 1 내지 7의 직쇄알킬 그룹이고, 특히 바람직하기는 메틸, 에틸, n-프로필, n-부필, n-펜틸 및 n-헵틸이다.
2개의 R을 지닌 상기한 부분일반식의 화합물인 경우, 2개의 R그룹 모두는 상호 독립적으로 각기 상기한 정의중의 하나를 갖는다.
일반식(Ⅲ)의 화합물에 있어서, R1및 R2는 각기 독립적으로 바람직하기는 각기 탄소수 7 이하의 알킬, 알콕시 또는 알콕시메틸이다.
일반식(Ⅳ)의 화합물에 있어서, R1및 R2는 상기에서 바람직한 것으로 정의된 그룹을 갖는다. 일반식(Ⅳ)의 바람직한 화합물은 부분일반식(IVa) 내지 (IVf)의 화합물이다.
R1-Phe-COO-Phe-COO-Phe-R2(IVa)
R1-Cy-COO-Phe-COO-Phe-R2(IVb)
R1-Phe-COO-Cy-COO-Phe-R2(IVc)
R1-Phe-OOC-Cy-COO-Phe-R2(IVd)
R1-Cy-COO-Cy-COO-Phe-R2(IVe)
R1-Cy-COO-Phe-COO-Phe-R2(IVf)
상기한 부분일반식중, 일반식(IVa), (IVb) 및 (IVd)의 화합물이 바람직하다.
일반식(V)의 바람직한 화합물은 일반식(Va)의 화합물이다.
R2-Dio-Phe-R3
R2는 바람직하기는 탄소수 7 이하의 알킬이다. R3은 바람직하기는 탄소수 7 이하의 알킬 또는 알콕시, 불소 또는 시아노이다. 특히 바람직하기는 R3가 시아노인 일반식(Va)의 화합물이다.
일반식(Ⅰ) 내지 (Ⅴ)의 화합물에 있어서, 알킬 그룹이 3 또는 2 이상의 탄소원자를 함유하는 경우, 화합물은 직쇄 또는 분지쇄로 배열될 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 상은 하나 이상의 분지 그룹을 함유하는 성분은 어느것도 사용하지 않는다. 본 발명의 목적을 위해 상기한 분지 그룹은 많아야 일 사슬 분지를 함유하며, 바람직하기는 이는 탄소 골격의 1- 또는 2-위치의 메틸 또는 에틸 그룹이며, 따라서 적합한 분지된 알킬 그룹은 특히 2-메틸프로필, 2-메틸부틸, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 1-메틸헥실이다. 통상, 본 발명에 따른 액정 유전체는, 필요시 광학 활성이 유발되도록 분지된 사슬의 알킬 라디칼을 갖는 하나의 성분만을 함유한다. 이 목적을 위해 분지된 알킬 라디칼을 지닌 성분의 10중량% 이하, 바람직하기는 0.5 내지 3중량%를 첨가시킨다.
상기한 부분일반식의 화합물에 있어서,
Figure kpo00007
본 발명에 따른 바람직한 상은 R1이 n-알킬이고 R2는 n-알킬, n-알콕시 또는 n-알카노일옥시일 일반식(Ⅲ)의 화합물을 함유한다.
R1및 R2는 바람직하기는 각 경우 탄소수 2 내지 7의 n-알킬 또는 n-알콕시이다.
본 발명에 따른 LC상중의 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ)의 화합물의 총량은 바람직하기는 5% 이상, 특히 12% 이상이다.
본 발명에 따른 특히 바람직한 LC상은 일반식(Ⅰ) 및 (Ⅱ) 화합물 총량 20 내지 80중량%, 특히 29 내지 55중량%이다. 일반식( I )의 화합물 총량은 바람직하기는 4 내지 36%, 바람직하기는 10 내지 20%이다.
일반식(Ⅲ)의 화합물 총량은 바람직하기는 22 내지 71%, 특히 38 내지 67%이다. 일반식(Ⅳ)의 화합물 총량은 바람직하기는 0 내지 25%, 특히 4 내지 15%이다.
일반식(Ⅴ)의 화합물 총량은 바람직하기는 0 내지 28%, 특히 0 내지 7%이다.
본 발명에 따른 상의 제조는 통상적인 방법으로 수행한다. 통상, 더 적은 양으로 사용되는 성분의 소정량을, 바람직하기는 상승된 온도에서 주성분을 이루는 성분중에 용해시킨다. 이 온도가 주성분의 투명점 이상이면, 용해 과정의 완결을 특히 용이하게 관찰할 수 있다.
그러나, 성분들을 적합한 유기용매, 예를 들면 아세톤, 클로로포름 또는 메탄올에 용해한 용액들을 혼합하고 완전히 혼합한 후 예를 들면 감압하에 증류시키는 방법으로 용매를 제거하는 것도 가능하다. 이 방법은 용매가 어떠한 오염물질이나 바람직하지 못한 도판트를 수반하지 않도록 보장해야 한다는 것은 자명하다.
적합한 첨가물의 사용에 의해 본 발명에 따른 액정상은 지금까지 개시된 모든 종류의 액정디스플레이 소자류에 사용할 수 있도록 변형시킬 수 있다.
이와 같은 첨가물은 본 분야의 숙련가들에게 공지되어 있으며 문헌에 낱낱히 개시되어 있다. 이는 네마틱상의 유전이방성, 점도 및/또는 배향을 변형시키는 물질의 도전성을 향상시키기 위해 예를 들면 도전성 염 바람직하기는 에틸디메틸도데실암모늄 4-헥실옥시벤조에이트, 테트라부틸암모늄 테트라페닐보란에이트 또는 크라운 에테르의 착염[참조, 예를 들면 I, Haller et al., Mol. Cryst Liq. Cryst. Volume 24, Page 249-258(1973)]을 첨가시키는 것도 가능하다. 이와 같은 물질은 예를 들면 독일연방공화국 공개공보 제2209127호, 동 제2240864호, 동 제2321632호, 동 제2338281호, 동 제2450088호, 동 제2637430호, 동 제2853728호, 및 동 제2902177호에 개시되어 있다.
하기의 실시예는 본 발명을 제한함이 없이 더욱 명확히 설명하기 위해 제공한 것이다. 실시예중, 액정물질의 융점 및 투명점은 섭씨온도를 나타내고, 퍼센트는 중량%이다. 역치전압의 값은 관찰각 0, 콘트라스트 10% 및 20℃에서 측정한 것이다.
10%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
9%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
7%의 2-p-시아노페닐-5-프로필-1,3-디옥산
20%의 4-시아노페닐-4'-일 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
10%의 4-프로필-4'-시아노비페닐
3%의 4-시아노비페닐-4'-일 p-(p-헵틸페닐)-벤조에이트
14.8%의 p-펜틸페닐 p-메틸벤조에이트
17.5%의 p-펜틸페닐 p-프로필벤조에이트
8.7%의 p-펜틸페닐 p-펜틸벤조에이트
으로 구성된 액정상은 투명점 61.5, 광학이방성 0.138, 20에서의 점도 66.4mPaㆍS 및 역치전압 1.35볼트를 갖는다.
[실시예 2]
7%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
7%의 4-시아노비페닐-4'-일 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
15%의 4-시아노-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐
4%의 p-(p-프로필헥속시카보닐)-페닐 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
24.3%의 p-펜틸페닐 p-메틸벤조에이트
28.4%의 p-펜틸페닐 p-프로필벤조에이트
14.3%의 p-펜틸페닐 p-펜틸벤조에이트
로 구성된 액정상은 투명점 62.3°, 광학이방성 0.133, 20°에서의 점도 51.9mPaㆍS 및 역치전압 2.12볼트를 갖는다.
[실시예 3]
10%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
10%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
15%의 4-에틸-4'-시아노비페닐
5%의 2-p-시아노페닐-5-프로필-1,3-디옥산
20%의 4-시아노비페닐-4'-일 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
2%의 p-(p-프로필페녹시카보닐)-페닐 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
12%의 p-프로필페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
14.6%의 p-펜틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
11.4%의 p-헵틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
로 구성된 액정상은 투명점 60.6°, 광학이방성 0.142, 20°에서의 점도 11.1mPaㆍS 및 역치전압 1.39볼트를 갖는다.
[실시예 4]
10%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
8%의 4-시아노비페닐-4'-일 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
8%의 4-시아노-4'-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-비페닐
3%의 4-시아노비페닐-4'-일 p-(p-헵틸페닐)-벤조에이트
15.8%의 p-펜틸페닐 p-메틸벤조에이트
6.8%의 p-펜틸페닐-p-프로필벤조에이트
3.4%의 p-펜틸페닐 p-펜틸벤조에이트
14.2%의 p-프로필페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
17.3%의 p-펜틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
13.5%의 p-헵틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
로 구성된 액정상은 투명점 60.7,° 광학이방성 0.120, 20°에서의 점도 33.9mPaㆍS 및 역치전압 2.11볼트를 갖는다.
[실시예 5]
5%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
5%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
10%의 4-에틸-4'-시아노비페닐
15%의 4-부틸-4'-시아노비페닐
15%의 p-에톡시페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
15%의 p-메톡시페닐 트랜스-4-부틸시클로헥산카복실레이트
10%의 p-메톡시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트
10%의 p-에톡시페닐 트랜스-4-부틸시클로헥산카복실레이트
6%의 p-프로필페닐 트랜스-4-(p-프로필페톡시카보닐)-시클로헥산카복실레이트 및
5%의 p-부틸페닐트랜스-4-(p-프로필페녹시카보닐)-시클로헥산카복실레이트
4%의 p-펜틸페닐 트랜스-4-(p-펜틸페녹시카보닐)-시클로헥산카복실레이트
구성된 액정상은 투명점 62°, 광학이방성 0.137, 20°에서의 점도 26mPaㆍS 및 역치전압 1.5볼트를 갖는다.
[실시예 6]
4%의 p-시아노페닐 p-에틸벤조에이트
4%의 p-시아노페닐 p-프로필벤조에이트
4%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
4%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
15%의 p-트랜스-4-프로필시클로헥실-벤조니트릴
10%의 p-트랜스-4-부틸시클로헥실-벤조니트릴
14%의 p-에톡시페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
10%의 p-메톡시페닐 트랜스-4-부틸시클로헥산카복실레이트
10%의 p-메톡시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트
10%의 p-에톡시페닐 트랜스-4-부틸시클로헥산카복실레이트
6%의 p-(p-부틸페녹시카보닐)-페닐 p-부틸벤조에이트
5%의 p-프로필페닐 트랜스-4-(p-프로필페녹시카보닐)-시클로헥산카복실레이트 및
4%의 p-펜틸페닐 트랜스-4-(p-펜틸페녹시카보닐)-시클로헥산 카복실레이트
로 구성된 액정상은 투명점 68°, 광학이방성 0.1222, 20°에서의 점도 28mPaㆍS 및 역치전압 1.7볼트를 갖는다.
[실시예 7]
6%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-에틸벤조에이트
5%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
10%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-펜틸벤조에이트
15%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-헵틸벤조에이트
15%의 p-에톡시페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
15%의 p-메톡시페닐 트랜스-4-부틸시클로헥산카복실레이트
12%의 p-메톡시페닐 트랜스-4-펜틸시클로헥산카복실레이트
12%의 p-에톡시페닐 트랜스-4-부틸시클로헥산카복실레이트
5%의 p-(p-부틸페녹시카보닐)-페닐 p-부틸벤조에이트 및
5%의 p-(p-펜틸페녹시카보닐)-페닐 p-펜틸벤조에이트
로 구성된 액정상은 투명점 63°, 광학이방성 0.120, 20°에서의 점도 32mPaㆍS 및 역치전압 1.3볼트를 갖는다.
[실시예 8]
10%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
0.93%의 p-프로필페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
8.47%의 p-펜틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
6.6%의 p-헵틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
17%의 4-시아노-비페닐-4'-일 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
10%의 4-펜틸-2-플루오로페닐 트랜스-4-(트랜스-4-펜틸시클로헥실)-시클로헥산 카복실레이트
9%의 트랜스-1-p-시아노페닐-4-프로필시클로헥산
4%의 4-에틸-4'-시아노비페닐
14%의 2-p-시아노페닐-5-프로필-1,3-디옥산 및
14%의 2-p-시아노페닐-5-펜틸-1,3-디옥산
으로 구성된 액정사은 투명점 71°, 광학이방성 0.130, 20°에서의 점도 44.4mPaㆍS를 갖는다.
[실시예 9]
4%의 4-시아노-3-플루오로페닐 p-프로필벤조에이트
16%의 4-시아노-비페닐-4'-일 트랜스-4-에틸시클로헥산카복실레이트
13.23%의 p-프로필페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
16.17%의 p-펜틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
12.6%의 p-헵틸페닐 트랜스-4-프로필시클로헥산카복실레이트
20%의 트랜스-1-p-시아노페닐-4-프로필시클로헥산
13%의 4-펜틸-2-플루오로페닐-4-헵틸비페닐-4'-카복실레이트 및
5%의 4-에틸-4'-시아노비페닐
로 구성된 액정상은 투명점 72°, 광학이방성 0.129 및 20°에서의 점도 36.4mPaㆍS를 갖는다.

Claims (7)

  1. 다음 일반식(Ⅰ)
    Figure kpo00008
    (상기 식에서, R1은 탄소수 1 내지 12의 알킬이며, 여기서 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수도 있고, A0및 A1은 각기 상호 독립적으로 Cy, Dio, Pyr 또는 Phe이고, Z는 -CO-O-, -O-CO-, CH2-O-, -O-CH2- 또는 단일 결합이고, X1은 F, Cl, -CN 또는 NCS이고 X2는 F, Cl이고 또한 X1=NCS인 경우, H이고, m은 0 또는 1이고, Cy는 트랜스-1,4-시클로헥실렌이고, Pyr은 피리미딘-2,5-디일 또는 피리딘-2,5-디일이고, Dio는 트랜스-1,3-디옥산-2,5-디일이고 Phe는 1,4-페닐렌이다)
    의 적어도 1종의 성분 및 다음 일반식(Ⅲ)
    R1-A3-COO-Phe-R2(Ⅲ)
    (상기 식에서, A3는 Cy 또는 Phe이고, R2는 상기한 R1의 정의중 하나이고, R1,Cy 및 Phe는 상기에서 정의된 바와 같다)
    의 적어도 1종의 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정상.
  2. 제1항에 있어서, 상기한 액정상이 일반식(Ⅱ)의 적어도 1종의 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정상.
    R1-A2-Phe-CN (Ⅱ)
    (상기 식에서, A2는 Cy, Phe, Phe-COO, Cy-COO, Phe-Phe, Phe-COO-Phe, Phe-Phe-COO-Phe, Cy-Phe 또는 Cy-COO-Phe이고, R1, Cy 및 Phe는 상기에서 정의된 바와같다.)
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기한 액정상이 다음 일반식(Ⅳ) 및/또는 (Ⅵ)의 적어도 1종의 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정상.
    R1-A3-(Z1-A3)2-R2(Ⅳ)
    Figure kpo00009
    (상기 식에서, Z1은, 독립적으로 CO-O-, 또는 -O-CO-이고 R1, R2, m 및 A3은 각기 독립적으로, 상기에서 정의된 기를 갖는다.)
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기한 액정상이 다음 일반식(V)의 적어도 1종의 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정상.
    R2-Dio-A4-(Z-A3)n-R3(V)
    (상기 식에서, R2은 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 알킬이고, R3은 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 12의 알킬그룹, 또는 F, Cl 또는 CN이고, A4및 A3는 각기 Phe 또는 Cy이고, n은 0,1 또는 2이고, 그리고 Z, Dio, Phe 및 Cy는 상기에서 정의된 바와 같다.)
  5. 제1항에 따른 액정상의 전기광학 디스플레이 소자에의 용도.
  6. 제1항의 액정상을 포함하는 것을 특징으로 하는 전기광학 디스플레이 소자.
  7. 제3항에 있어서, 상기한 액정상이 다음 일반식(V)의 적어도 1종의 성분을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정상.
    R2-Dio-A4-(Z-A3)n-R3(V)
    (상기 식에서, R2은 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 12의 알킬이고, R3은 하나 또는 2개의 비인접 CH2그룹이 O원자, -CO-, -O-CO-, -CO-O- 및/또는 -CH=CH- 그룹으로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 12의 알킬그룹, 또는 F, Cl 또는 CN이고, A4및 A3는 각기 Phe 또는 Cy이고, n은 0,1 또는 2이고, 그리고 Z, Dio, Phe 및 Cy는 상기에서 정의된 바와 같다.)
KR1019880700497A 1986-09-08 1987-08-28 액정상 KR950014738B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB8621603 1986-09-08
GB868621603A GB8621603D0 (en) 1986-09-08 1986-09-08 Liquid crystal phase
GB878713208A GB8713208D0 (en) 1987-06-05 1987-06-05 Liquid crystal phase
GB8713208 1987-06-05
PCT/EP1987/000490 WO1988002018A1 (en) 1986-09-08 1987-08-28 Liquid crystal phase

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR880701766A KR880701766A (ko) 1988-11-05
KR950014738B1 true KR950014738B1 (ko) 1995-12-14

Family

ID=26291270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880700497A KR950014738B1 (ko) 1986-09-08 1987-08-28 액정상

Country Status (6)

Country Link
US (2) US4886621A (ko)
EP (1) EP0285617B1 (ko)
JP (1) JPH01500837A (ko)
KR (1) KR950014738B1 (ko)
DE (1) DE3775550D1 (ko)
WO (1) WO1988002018A1 (ko)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4759870A (en) * 1984-08-14 1988-07-26 Casio Computer Co., Ltd. Liquid crystal composition
US4874546A (en) * 1985-05-15 1989-10-17 Chisso Corporation Phenylpyrimidinecarboxylate derivative
DE3606787A1 (de) * 1986-03-01 1987-09-03 Merck Patent Gmbh Elektrooptisches anzeigeelement
EP0242716B1 (de) * 1986-04-22 1991-03-20 F. Hoffmann-La Roche Ag Flüssigkristalline Pyridinderivate
EP0269963B1 (de) * 1986-11-28 1995-02-22 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
GB8712464D0 (en) * 1987-05-27 1987-07-01 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
US5324449A (en) * 1987-09-25 1994-06-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Substituted phenyl trifluoromethyl ethers
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
DE3887084D1 (de) * 1987-11-06 1994-02-24 Hoffmann La Roche Halogenierte Benzolderivate.
EP0317175B1 (en) * 1987-11-17 1993-09-22 Seiko Epson Corporation Pyrimidine derivatives
US5211878A (en) * 1988-03-10 1993-05-18 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Difluorobenzonitrile derivatives
GB8813024D0 (en) * 1988-06-02 1988-07-06 Merck Patent Gmbh Fluorinated biphenyldiole derivatives
US5152920A (en) * 1988-07-20 1992-10-06 Dainippon Ink & Chemicals, Inc. Phenylbicyclohexanol ester derivative
US5266235A (en) * 1988-07-20 1993-11-30 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Phenylbicyclohexanol ester derivative
EP0365962B1 (de) * 1988-10-20 1994-09-21 MERCK PATENT GmbH Matrix-Flüssigkristallanzeige
WO1990009420A1 (en) * 1989-02-17 1990-08-23 MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung Liquid crystalline media containing fluorinated oligophenyls
JP2696557B2 (ja) * 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
JP2917286B2 (ja) * 1989-03-28 1999-07-12 セイコーエプソン株式会社 液晶装置
US5482653A (en) * 1989-05-30 1996-01-09 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluoro-chloro-benzene derivatives
SG26367G (en) * 1989-08-12 1995-09-18 Merck Patent Gmbh Benzol derivatives and liquid crystalline medium
DE4025550B4 (de) * 1989-08-16 2007-05-03 Merck Patent Gmbh Phenylcyclohexane und flüssigkristallines Medium
JP2962825B2 (ja) * 1989-10-02 1999-10-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング 電気光学液晶系
US5958290A (en) * 1989-10-02 1999-09-28 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Electrooptical liquid crystal system
DE59010243D1 (de) * 1989-12-19 1996-05-02 Hoffmann La Roche Halophenyl-substituierte Dioxane
US5160661A (en) * 1989-12-22 1992-11-03 Hoffmann-La Roche Inc. Dioxanylpyridine
US5185098A (en) * 1990-04-05 1993-02-09 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystalline mixtures containing 3,4-difluorophenyl-substituted bicyclohexyls
US5350535A (en) * 1990-04-13 1994-09-27 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
US5368772A (en) * 1990-04-13 1994-11-29 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
US5494606A (en) * 1990-04-26 1996-02-27 Merck Patent Gesellscaft Mit Beschrankter Haftung 1,3-dioxane derivatives, and liquid-crystalline medium
DE59106113D1 (de) * 1990-05-21 1995-09-07 Hoffmann La Roche Bicyclohexylderivate.
EP0464648B1 (de) * 1990-07-06 1995-12-06 F. Hoffmann-La Roche Ag 4-Cyano-3-fluorophenylester
US5288428A (en) * 1990-08-15 1994-02-22 Hoffmann-La Roche Inc. Liquid crystal compounds having a terminal alkoxy propenyl group
US5292452A (en) * 1990-09-14 1994-03-08 Hoffmann-La Roche Inc. Alkenylcyclohexane liquid crystalline compounds
GB2248847B (en) * 1990-09-17 1994-04-13 Merck Patent Gmbh Liquid crystal phase
EP0503021B1 (en) * 1990-10-02 1996-06-12 MERCK PATENT GmbH Liquid crystalline medium
DE59209825D1 (de) * 1991-02-01 2000-05-11 Merck Patent Gmbh Vierringverbindungen und sie enthaltende flüssigkristalline Gemische
DE69216168T2 (de) * 1991-02-20 1997-06-05 Merck Patent Gmbh Nematische flüssigkristallzusammensetzung
GB2252977B (en) * 1991-02-20 1995-07-26 Merck Patent Gmbh Method for increasing the birefringence of liquid crystals
DE4409431B4 (de) * 1993-04-03 2006-06-29 Merck Patent Gmbh Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium
DE19549123A1 (de) * 1995-12-29 1997-07-10 Merck Patent Gmbh 1,3-Dioxane und flüssigkristallines Medium
KR20010016326A (ko) * 2000-12-02 2001-03-05 김용배 네마틱액정화합물 및 이를 포함하는 네마틱액정조성물 과이것을 이용한 액정표시장치
FR2851568B1 (fr) * 2003-02-26 2007-05-25 Nemoptic Melanges cristaux liquides nematiques pour dispositifs d'affichage bistables
CN100368390C (zh) * 2006-01-06 2008-02-13 青岛科技大学 新型液晶化合物－4′－(2－甲基丙氧基－1)－4－联苯羧酸－2－氟－4－羟基苯腈酯及其制备方法
CN100412159C (zh) * 2006-09-21 2008-08-20 青岛科技大学 液晶化合物－4’－环己氧基－4－联苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法
CN101338200B (zh) * 2008-08-20 2011-08-17 石家庄国大工业有限公司 一种tn型液晶材料的混合物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0019665B2 (de) * 1979-05-28 1987-12-16 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristalline Verbindungen
US4328116A (en) * 1979-11-01 1982-05-04 Minnesota Mining And Manufacturing Company Liquid crystal compositions for multiplexed displays
US4405488A (en) * 1980-10-09 1983-09-20 Chisso Corporation Liquid-crystalline halogenobenzene derivatives
EP0099099B1 (en) * 1982-07-16 1987-04-08 Chisso Corporation High temperature liquid crystal substances having four rings and liquid crystal compositions containing the same
US4490276A (en) * 1982-09-20 1984-12-25 Merck Patent Gmbh Liquid crystal admixtures including chloro-cyanophenyl substituted benzoates
US4424371A (en) * 1982-09-23 1984-01-03 Timex Corporation 3-Chloro-4-cyanophenyl 4'-substituted benzoates
GB2132192B (en) * 1982-10-30 1986-01-22 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystalline 3-fluro-4-cyanophenol derivatives
US4536321A (en) * 1983-02-18 1985-08-20 Chisso Corporation Fluorobenzene derivatives and liquid crystal compositions containing the same
DE3462602D1 (en) * 1983-03-30 1987-04-16 Wojskowa Akad Tech Liquid crystalline cyclohexylbenzene derivatives, their preparation and the liquid crystal compositions containing them
JPS59221376A (ja) * 1983-05-31 1984-12-12 Sharp Corp 液晶組成物
US4661283A (en) * 1984-03-02 1987-04-28 Chisso Corporation Benzoate derivatives having a large positive dielectric anisotropy value and liquid crystal compositions containing same
CH660003A5 (de) * 1984-04-16 1987-03-13 Merck Patent Gmbh Anisotrope verbindungen und fk-mischungen mit diesen.
US4676924A (en) * 1984-07-02 1987-06-30 Wojskowa Akademia Techniczna Liquid crystalline isothiocyanates with dioxane ring and liquid crystalline admixtures containing same
DE3575158D1 (de) * 1984-07-12 1990-02-08 Hoffmann La Roche Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette.
JPS6176449A (ja) * 1984-08-16 1986-04-18 Chisso Corp アルコキシエトキシ置換エステル誘導体
DE3582551D1 (de) * 1984-10-19 1991-05-23 Dainippon Ink & Chemicals Nematische fluessigkristallzusammensetzung.
DE3447359A1 (de) * 1984-12-24 1986-07-03 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
JPS61167671A (ja) * 1985-01-18 1986-07-29 Chisso Corp ４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）安息香酸−４′−シアノ−３′−ハロゲノフエニル
JPH0781141B2 (ja) * 1986-01-20 1995-08-30 チッソ株式会社 ネマチツク液晶組成物
DE3606153A1 (de) * 1986-02-26 1987-08-27 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallanzeigeelement

Also Published As

Publication number Publication date
US4886621A (en) 1989-12-12
USRE37270E1 (en) 2001-07-10
EP0285617A1 (en) 1988-10-12
KR880701766A (ko) 1988-11-05
WO1988002018A1 (en) 1988-03-24
DE3775550D1 (de) 1992-02-06
EP0285617B1 (en) 1991-12-27
JPH01500837A (ja) 1989-03-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR950014738B1 (ko) 액정상
US4818428A (en) Liquid crystal phase
KR850000842B1 (ko) 시클로헥실 비페닐의 제조방법
EP0206228B1 (en) Ferroelectric chiral smetic liquid crystal composition and light switching element
KR950006077B1 (ko) 액정 디스플레이 소자
JPS62501216A (ja) 液晶相
KR950009042B1 (ko) 전기광학 디스플레이 소자
EP0825176B1 (en) Azine derivative, process for the preparation thereof, nematic liquid crystal composition and liquid crystal display system comprising same
EP0317587B1 (en) Liquid crystal phase
US5653912A (en) Liquid crystal compositions
EP0087248B2 (en) Liquid crystal composition containing azo dyes
US4285829A (en) Liquid-crystalline dielectric
KR930005695B1 (ko) 액정상
KR970006721B1 (ko) 강유전성 액정 조성물
JPH0623135B2 (ja) 液晶物質及び液晶組成物
Russell et al. Thermal characterization of polymer-dispersed liquid crystals by differential scanning calorimetry
EP0338059B1 (en) Improved liquid crystal mixture
EP0115136A2 (en) Cycloalkyl-type isotropic dyes for liquid crystal display devices
KR0164857B1 (ko) 액정 매질
KR950014735B1 (ko) 전광 디스플레이 소자
KR0164862B1 (ko) 저 점도를 갖는 액정 혼합물
JP3554577B2 (ja) 液晶媒体
GB2272704A (en) Multicomponent liquid-crystalline mixture
Yamamoto et al. Liquid crystalline compounds having 1, 2, 3-trifluorophenyl substituent for am-lcds with low-voltage ic driver
GB2252977A (en) Method for increasing the birefringence of liquid crystals

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20091210

Year of fee payment: 15

EXPY Expiration of term