KR860006458A - 티아졸리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (23)
- (a) 하기일반식(Ⅱ)의 화합물을 티오우레아와 반응시키고, 생성물을 가수분해하여 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고,(b) 필요하다면, W2를 W로 표시되는 또다른 기로 전한시키거나, 3-크로만 위치의 메틸렌기를 U로 표시되는 또 다른 기로 전환시키고,(c) 필요하다면, R7a및/또는 3-티아졸리딘 위치의 수소원자를 각각 R7및 R6로 표시되는 또 다른 기로 전환시키고,(d) 필요하다면, -OR3기를 아실화 및/또는 가수 분해하고,(e) 필요하다면, 생성물을 염으로 전화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 수용 가능한 그 염의 제조방법.[상기식들 중에서,R1은 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C7-C13아르알킬기를 나타내고 ;R2는 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내며 ;R3는 수소원자, C1-C22알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알카노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일, 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, 일반식 -SO3R8(식중, R8은 수소원자, 알킬부가 C1-C3알킬인 아르알킬기, C1-C5알킬기, 또는 히드록시기 및 C1-C5알콕시기의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1-C5알킬기를 나타낸다)의 기, C1-C10알킬기 또는 치환체 (b)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타내고,R4는 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내며 ;R5는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내고 ;R6및 R7은 각각 수소원자, C1-C10알킬기 및 치환체(b)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기의 군에서 선택되며 ;Ar은 2가의 카르보 고리 방향족기 및 2가의 헤테로고리 방향족기의 군에서 선택된 2가의 기이고,W는 -CH2-기, > C=0기, 일반식 >CH-OR11(식중, R11은 수소원자, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, C1-C10알킬기 또는 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타낸다)의 기 또는 일반식 >C=N-O-R12[식중, R12는 수소원자, C1-C10알킬기, 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기 또는 일반식 -CONR9R10(식중, R9및 R10은 상기에 정의한 바와같다)의 기를 나타낸다]의 기를 나타내며 ;U는 -CH2-기를 나타내거나 ;W 및 U는 함께 일반식 -CH=CH-의 기를 나타내거나 ;W가 카르보닐기 또는 상기 일반식 >C=N-OR12의 기를 나타낼때, U, R1및 R1이 부착된 탄소원자는 함께 일반식 -CH=C<의 기를 나타내며,n은 1-3의 정수이고 ;상기의 아릴기 및 상기의 아르알킬, 아르알킬옥시 카르보닐, 방향족아실, 방향족아실옥시 및 2가의 방향족기의 아릴부는 치환체(c)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지 않는 C6-C10카르보고리아릴기이며 ;상기의 헤테로고리, 상기 헤테로고리아실 및 아실옥시기의 헤테로고리부 및 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 1-5 헤테로원자를 고리원자로 갖는 2가의 헤테로고리 방향족기에서 헤테로고리기는 치환체 (d)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지 않는 헤테로고리기이고 ;치환체(a)는 아릴기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기 및 아르알킬옥시카르보닐기의 군에서 선택되며,치환체(b)는 히드록시기, C1-C5알콕시기, 아릴기, C1-C23알카노일옥시기, C3-C23알케노일옥시기, C3-C23알키노일옥시기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일옥시, C3-C23알케노일옥시 또는 C3-C23알키노일옥시기, 방향족아실옥시기, 헤테로고리아실옥시기, 일반식 -COOR8(식중, R8은 상기에 정의한 바와 같다)의 기 및 일반식-CONR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자 및 C1-C5알킬기의 군에서 선택되거나, R9및 R10은 자신이 부착된 질소원자와 함께 5-7 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 나타내며, 그중 질소원자를 포함한 1-3 원자는 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 헤테로 원자이며, 헤테로고리기는 치환되거나, 상기 고리원자를 또 다른 질소 헤테로원자를 포함할 때이 또 다른 질소원자는 치환체(e)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖거나 갖지 않는다)의 기의 군에서 선택되고 ;치환체(c)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 하나이상의 할로겐 치환체를 갖는 C1-C5알킬기, 할로겐원자, 아미노기, C1-C5알킬아미노기, 각 알킬부가 C1-C5인 디알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 일반식 -CONR2(식중, R은 C1-C5알킬기 또는 아릴기를 나타낸다)의 기및 히드록시기의 군에서 선택되며 ;치환체(d)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 이중결합된 산소원자의 군에서 선택되고,치환체(e)는 C1-C5알킬기, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기 및 C3-C5알키노일기의 군에서 선택되며 ;단서 조항으로 ;(α) R3가 상기의 수소원자, 비치원된 C1-C6알카노일기, 비치환된 C3-C6알케노일기, 비치환된 C3-C6알키노일기, 상기의 방향족아실기, 상기의 헤테로고리아실기, 아르알카노일기 또는 아르알케노일기를 나타내고, R6및 R7이 둘다 수소원자를 나타내며, Ar이 p-페닐렌기를 나타내고, W가 일반식 >CH2, >C=O 또는 >CH-OR11x(식중, R11x는 수소원자, 비치환된 C1-C6알카노일기, 비치환된 C3-C6알케노일기, 비치환된 C3-C6알키노일기, 상기의 방향족아실기, 상기의 헤테로고리아실기, 아르알카노일기 또는 아르알케노일기를 나타낸다)의 기를 나타내며, U가 일반식 >CH2의 기를 나타내는 경우.(i) R1이 수소원자 또는 C1-C5알킬기일 때, R4는 C6-C10알킬기를 나타내고,(ii) R4가 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타낼 때, R1은 C6-C10알킬기 또는 상기의 C7-C13아르알킬기를 나타내거나 ; 또는(β) R1및 R2가 각각 수소원자 및 C1-C5알킬기의 군에서 선택되고, R4및 R5가 각각 수소원자, C1-C5알킬기 및 C1-C5알콕시기의 군에서 선택되며, Ar이 p-페닐렌기를 나타내고, W가 일반식 >CH2, >C=O 또는 >CH-OR11x(식중, R11x는 상기에 정의한 바와 같다)의 기이며, U가 일반식 >CH2의 기를 나타내고, n이 1-3의 정수인 경우, R3,R6및 R7의 적어도 하나는 상기의 알킬 또는 치환된 알킬기를 나타내며 ;R7a는 수소원자 또는 비치환된 C1-C10알킬기를 나타내고 ;W2는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내며 ;A는 시아노기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 일반식 -COOM (식중, M은 양이온을 나타낸다)의 기를 나타내고 ;X는 할로겐원자를 나타낸다.]
- 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 (i) 무순으로, 하기 일반식(XLIX)의 화합물을 크로만-4위치의 옥소기를 히드록시기로 환원시키고, 히드록시기 및 3-수소원자를 제거하여 상응하는 2H-크로멘 화합물을 수득하고, 크로멘 이중결합을 수소화시키는 단계의 반응을 수행하고, 니트로기를 아미노기를 환원시킴으로써 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및(ii) 수득된 일반식(XXXIV)의 화합물을 디아조화시키고, 디아조화된 화합물을 일반식 CH2=CR7aA의 화합물로 메르바인 아릴화 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득함으로써 제조됨을 특징으로 하는 방법.(식중, R1,R2,R3,R4,R5,n,Ar,R7a및 A는 제 1 항에서 정의한 바와같다.)
- 제 1 항에 있어서,(i) 하기 일반식(XLIX)의 화합물을 환원시켜 하기 일반식(LIX)의 화합물을 수득하고,(ii) 수득된 일반식(LIX)의 화합물을 탄수시켜 하기 일반식(LXI)의 화합물을 수득하고,(iii) 수득된 일반식(LXI)의 화합물을 수소화하여 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및(iv) 수득된 일반식(XXXIV)의 화합물을 제 1 항에 정의된 단계(a) 및 필요하다면 단계 (b)-(e)의 방법으로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.(식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.)
- 제 3 항에 있어서, 단계(ii)의 탈수반응이 (ii-a) 일반식(LIX)의 화합물을 아실화하여 하기 일반식(LX)이 화합물을 수득하고, 및(ii-b) 수득된 일반식(LX)의 화합물로부터 일반식 R11a-OH의 산을 제거하여 일반식(LXI)의 화합물을 수득함으로써 수행됨을 특징으로 하는 방법.(식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제 3 항에서 정의한 바와같고, R11a는 아실기를 나타낸다.)
- 제 1 항에 있어서,R1이 수소원자 또는 C1-C10알킬기를 나타내고,R2가 수소원자 또는 C1-C3알킬기를 나타내며,R3가 수소원자, 술포기, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 아릴부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖거나 비치환된 C6-C10카르보고리아릴기인 아릴카르보닐기, 일반식 R13-(CH2)n-CO-(식중, R13은 페닐기 또는 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타내고, m은 1-5의 정수이다)의 기, 일반식 Het-CO- (식중, Het는 5-6 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 나타내며, 5 또는 6원 고리원자중 1-3이 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 헤테로원자이며, 상기 헤테로고리기는 C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환 된다)의 기, C1-C5알킬기. 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기를 나타낸다)의 기로치환된 C1-C5알킬기, C2-C5히드록시알킬기, 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기, 일반식 -O-CO-R53(식중, R53은 C1-C10알킬기, 페닐기, 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 상기에서 정의한 헤테로고리기 Het를 나타낸다)의 기로 치환된 C2-C5알킬기, 또는 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;치환체(f)가 페틸기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보틸기 및 벤질옥시카르보틸기의 군에서 선택되며 ;치환체(g)가 C1-C5알킬기, 트리플루오로메틸기, C1-C5알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기, 히드록시기 및 각 알킬부가 C1-C5인 디알킬아미노기의 군에서 선택되고 ;치환체(h)가 알킬부가 C1-C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부가 C1-C4인 디알킬카르바모일기, 1-피롤리디닐카르보닐기, 피페리디노카르보닐기 및 모르폴리노카르보닐기의 군에서 선택되며 ;R4가 C1-C10알킬기 또는 메톡시기를 나타내고 ;R5가 수소원자, C1-C5알킬기 또는 메톡시기를 나타내며 ;R6및 R7이 각각 수소원자, C1-C5알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C5히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, 일반식 -O-CO-R53(식중, R53은 상기에 정의한 바와같다)의 기로 치환된 C2-C5알킬기, 및 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 C1-C3알킬기의 군에서 선택되고 ;Ar이 o-페틸렌, m-페닐렌 또는 p-페닐렌기, 또는 2위치에서 -(CH2)n-O-에 및 5-또는 6-위치에서 -CH2-티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기를 나타내고, 이 펜닐렌 및 피리딘-디일기는 비치환 또는 C1-C3알킬치환체를 가지며 ;W가 일반식 -CH2-, >C=O, >CH-OR11또는 >C=N-OR12[식중, R11을 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 아릴부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 C6-C10카르보고리아릴기인 아릴카르보닐기, 일반식 R13-(CH2)m-CO- (식중, R13및 m은 상기에 정의한 바와 같다)의 기 또는 일반식 Het-CO- (식중, Het는 상기에 정의한 바와 같다)의 기를 나타내며, R12는 수소원자, C1-C5알킬기, 치환체(j)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 아릴부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 C6-C10카르보고리 아릴기인 아릴카르보닐기, 또는 상기 일반식 R13-(CH2)m-CO- 또는 Het-CO-의 기를 나타낸다.]의 기를 나타내고 ;치환체(j)가 히드록시기, 페닐기, C1-C5알콕시기, 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기, C2-C11알카노일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C2-C11알카노일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C3-C11알케노일옥시기, 알케닐부가 C2-C10이고, 페닐부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 것인 페닐알케노일옥시기, 벤조일옥시기, 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기, 벤질옥시카르보닐기 및 일반식 -COR9R10(식중, R9및 R10은 상기에 정의한 바와 같다)의 기에서 선택되며 ;U가(i) W가 일반식 -CH2-, >C=O, >CH2OR11또는 >C=N-OR12의 기를 나타내는 경우, 일반식 -CH2-의 기,(ii) W와 함께, 일반식 -CH=CH-의 기, 또는(iii) W가 일반식 >C=O 또는 >C=N-OR14(식중, R14는 R12에서 정의된 아실기중의 하나를 나타낸다)의 기를 나타내는 경우, R1및 R1이 붙은 탄소원자와 함께, 일반식 -CH=C<의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1,R2,R4,R5, Ar,W 및 U가 제 5 항에 정의한 바와 같고 ;R6및 R7이 둘다 수소원자를 나타내며 ;R3및 R11이 각각 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 제 5 항에서 정의한 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 제 5 항에서 정의한 아릴카르보닐기 및 일반식 R13-(CH2)m-CO- 및 Het-CO- (식중, R13, m 및 Het는 제 5항에서 정의한 바와 같다)의 기의 군에서 선택되고 ;R12가 R3및 R11에서 정의된 기 또는 원자중 어느하나, C1-C5알킬기 또는 제 5 항에서 정의한 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C3알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1,R2,R4,R5, Ar,W 및 U가 제 5 항에 정의한 바와 같고 ;R3, R6, R7및 R12가 각각 수소원자, C1-C5알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C5히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, 일반식 -O-CO-R53(식중, R53은 제 5 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C2-C5알킬기 및 제 5 항에서 정의한 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;R11이 수소원자, 아세틸기 또는 벤조일기를 나타내거나 ;R12가 수소원자, C1-C5알킬기, 치환체(k)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C2-C6알카노일기, 치환체(Ⅰ)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C2-C10알카노일기, C3-C5알케노일기, 치환체(l)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C3-C5알케노일기, 벤조일기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 피리딘카르보닐기, 푸로일기, 테노일기 또는 C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 피리딘카르보닐, 푸로일 또는 테노일기를 나타내며 ;치환체(k)가 히드록시기, 페닐기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기, C2-C5알카노일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에서 정의한 바와같다)의 기로 치환된 C2-C10알카노일옥시 또는 C3-C10알케노일옥시기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 페닐기에 의해 치환된 C3-C10알케노일옥시기, 벤조일옥시기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에서 정의한 바와같다)의 기 및 제 5 항에서 정의한 치환체(h)의 군에서 선택되고 ;치환체(l)이 페닐기, 카르복시기, 알콕시부가 C1-C5인 알콕시카르보닐기 및 벤질옥시카르보닐기의 군에서 선택되며 ;치환체(m)이 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 할로겐원자 및 트리플루오로메틸기의 군에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,R1이 메틸, 에틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 3,3-디메틸부틸, 헵틸, 4,4-디메틸펜틸, 옥틸, 5,5-디메틸헥실, 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;R3가 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 벤조일기, 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 일반식 R15-(CH2)m-CO- (식중, R15는 페닐기 또는 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타내고, m은 1-5의 정수이다)의 아르알카노일기, 피리딘카르보닐기, 푸로일기, 테노일기, C1-C3알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기를 나타낸다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기, C1-C5히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시기로 치환된 C2-C5알킬기 또는 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 메틸기를 나타내고 ;치환체(f)가 페닐기, 카르복시기, C2-C5알콕시카르보닐기 또는 벤질옥시카르보닐기의 군에서 선택되고 치환체(n)가 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 할로겐원자의 군에서 선택되며 ;R4가 C1-C10알킬기를 나타내고 ;R5가 수소원자 또는 C1-C3알킬기를 나타내며 ;R6및 R7가 각각 수소원자, C1-C3알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기, C2-C3히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시기로 치환된 C2-C5알킬기, 및 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체로 치환된 메틸기의 군에서 선택되고 ;치환체(h)가 알킬부가 C1-C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부가 C1-C4인 디알킬카르바모일기, 1-피롤리디닐카르보닐기, 피페리디노카르보닐기 및 모르폴리노카르보닐기의 군에서 선택되며 ;Ar이 o-페닐렌, m-페닐렌 또는 p-페닐렌기 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 그의 5-또는 6-위치에서 -CH2-티아졸리딘기에 붙은 피리딘-디일기를 나타내며, 이페닐렌 및 피리딘-디일기는 비치환 또는 메틸치환체를 가지며 ;W는 일반식 -CH2-, >C=O, >CH-OR11또는 >C=N-OR12(식중, R11은 수소원자 또는 R3에서 정의된 아실기 중의 하나를 나타내고, R12는 벤질기, R3에서 정의한 기 또는 원자중의 어느 하나, 피리딘카르보닐기 또는 C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 피리딘카르보닐기를 나타낸다)의 기를 나타내고 ;U는(i) W가 일반식 -CH2-, >C=O, >CH-OR11또는 >C=N-OR12의 기를 나타내는 경우, 일반식 -CH2-의 기,(ii) W와 함께, 일반식 -CH=CH-의 기, 또는 (iii) W가 일반식 >C=0의 기를 나타내는 경우, R1및 R1이 붙은 탄소원자와 함께, 일반식 -CH=C<의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 8 항에 있어서,R1,R2,R4,R5,Ar,W 및 U가 제 8 항에서 정의한 바와 같고 ;R6및 R7이 둘다 수소원자이며 ;R3및 R11이 각각 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 제 8 항에서 정의된 치환체 (f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 벤조일기, 제 8 항에서 정의된 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 일반식 R15-(CH2)m-CO- (식중, R15및 m은 제 8항에서 정의한 바와 같다)의 기, 피리딘카르보닐기, 푸로일기 및 테노일기의 군에서 선택되고 ;R12가 수소원자, 메틸기, t-벤질기부톡시카르보닐메틸기 또는 R3및 R11에서 정의한 아실기중 어느 하나를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 8 항에 있어서,R1,R2,R4,R5,Ar,W 및 U가 제 8 항에서 정의한 바와 같고 ;R3, R4및 R7이 각각 C1-C3알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 8 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기, C2-C3히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시기로 치환된 C2-C5알킬기 및 제 8 항에서 정의된 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 메틸기의 군에서 선택되며 ;R11이 수소원자를 나타내고 ;R12가 수소원자, 치환체(o)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C3알킬기, C2-C4알카노일기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 8 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C2-C4알카노일기, 아크릴로일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 β-치환체를 갖는 아크릴로일기, 벤조일기, 치환체(q)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 피리딘카르보닐기, C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 피리딘카르보닐기 또는 R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타내며,치환체(f)가 페닐기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기 및 벤질옥시카르보닐기의 군에서 선택되며 ;치환체(o)가 카르복시기 및 알콕시부가 C1-C5인 알콕시카르보닐기의 군에서 선택되고 ;치환체(q)가 메틸기, 에틸기, 메톡시기 및 에톡시기의 군에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- (식중, R16은 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내고, m은 1-5의 정수를 나타낸다)의 기, 일반식 R17OOC.CH=CH-CO- (식중, R17은 수소원자, C1-C5알킬기 또는 벤질기를 나타낸다)의 시스-또는 트랜스-기, 2-, 3- 또는 4-피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기를 나타낸다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;R6및 R7이 각각 수소원자 및 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;W가 일반식 -CH2-, >C=O, >C=N-OH, >C=N-OCH2COOH 또는 >C=N-OCOR18(식중, R18은 C1-C5알킬기를 나타낸다)의 기를 나타내며 ;U가 일반식 -CH2-의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서,R1,R2,R4,R5,Ar 및 U가 제11항에서 정의한 바와 같고 ;R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- 식중, R16및 m은 제11항에 정의한 바와 같다)의 기, 일반식 R17OOC.CH=CH-CO- (식중, R17은 제11항에 정의한 바와 같다)의 시스 또는 트랜스-기, 또는 2-,3- 또는 4-피리딘카르보닐기를 나타내며 ;R6및 R7이 둘다 수소원자를 나타내고 ;W가 일반식 >C=NOR12(식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제11항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기, R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타내고 ;n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
- 제11항에 있어서,R1,R2,R4,R5,Ar 및 U가 제11항에서 정의한 바와 같고 ;R3, R6및 R7이 각각 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제11항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;W가 일반식 >CH2, >C=O 또는 >C=NOR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제11항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일, 피리딘카르보닐기, R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타낸다.]의 기를 나타내고 ;n가 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;R3가 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 제 5 항에서 정의한 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 제 5 항에 정의된 아릴카르보닐기, 일반식 R13-(CH2)n-CO- 또는 Het-CO- (식중, R13, m 및 Het는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의된 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;R6가 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내며 ;R7이 수소원자 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;Ar은 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반의 -(CH2)n-O-식 기의 부착위치에 대해오르토 위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내며 ;W가 일반식 >CH2, >C=0 또는 >C=NOR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a,(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ;U가 일반식 -CH2-의 기를 나타내며 ;n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1이 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- (식중, R16은 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내고, m은 1-5의 정수이다)의 기, 일반식 R17OOC.CH-CO- (식중, R17은 수소원자, C1-C5알킬기 또는 벤질기를 나타낸다)의 시스-또는 트랜스-기, 2-, 3- 또는 4-피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;R6및 R7이 각각 수소원자 및 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;W가 일반식 -CH2-, >C=0 또는 >C=N-OR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기, C1-C5알킬기, 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 페닐기에 의해 치환된 C1-C5알킬기, 또는 R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느하나를 나타낸다.]의 기를 나타내며 ;치환체(n)이 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 할로겐원자의 군에서 선택되고 ;U가 일반식 -CH2-의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- (식중, R16은 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내고, m은 1-5의 정수를 나타낸다)의 기, 일반식 R17OOC.CH=CH-CO- (식중, R17은 수소원자, C1-C5알킬기 또는 벤질기를 나타낸다)의 시스-또는 트랜스-기, 2-, 3- 또는 4-피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;R4가 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;R6및 R7이 각각 수소원자 및 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;W가 일반식 -CH2-, >C=0 또는 >C=N-OR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기, C1-C5알킬기, 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 페닐기로 치환된 C1-C5알킬기, 또는 R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타낸다.]의 기를 나타내며 ;치환체(n)이 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 할로겐원자의 군에서 선택되고 ;U가 일반식 -CH2-의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;R3가 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트 라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;R6및 R7이 둘다 수소원자이며 ;Ar 2 하위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착 위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;W가 일반식 -CH2-, >C=O, >C=N-OH 또는 >C=N-O-(C1-C3알킬)-COOR8a(식중,R8a는 제5항에 정의한 바와 같다)의 기를 나타내며 ;U가 일반식 -CH2-의 기를 나타내고,n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
- 제 5 항에 있어서,R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;R2가 수소원자 및 메틸기를 나타내며 ;R3가 일반식 -CH2-COO(C1-C5알킬)기를 나타내고 ;R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;R6및 R7이둘다 수소원자이며 ;Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;W가 일반식 -CH2-, >C=O, >C=N-OH 또는 >C=N-O-(C1-C3알킬)-COO(C1-C5알킬)의 기를 나타내며 ;U가 일반식 -CH2-의 기를 나타내고,n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
- 제 1 항에 있어서,5-[4-(6-히드록시-5,7,8-트리메틸-2-옥틸크로만-2-일메톡시) 벤질] 티아졸리딘-2,4-티온 ;5-{4-[6-히드록시-4-(E)-히드록시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시]벤질} 티아졸리딘-2,4-디온 ;5-{4-[6-아세톡시-4-(E)-아세톡시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시]벤질} 티아졸리딘-2,4-디온 ;α-{5-[4-(6-카르복시메톡시-2,5,7,8-테트라메틸-4-옥소크로만-2-일메톡시벤질]-2,4-디옥소티아졸리딘-3-일} 아세트산 ;α-{5-[4-(6-카르복시메톡시-4-히드록시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시)벤질]-2,4-디옥소티아졸리딘-3-일} 아세트산 ;α,α'-{5-[4-(6-카르복시메톡시-4-히드록시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시)벤질]-2,4-디옥소티아졸리딘디-3,5-일디} 디아세트산 ; 및 약학적으로 수용용가능한 그의 염이 제조되도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
- (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 티오우레아와 반응시키고, 생성물을 가수분해 하여 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고,(b) 필요하다면, W2를 W로 표시되는 또다른 기로 전환시키거나, 3-크로만 위치의 메틸렌기를 U로 표시되는 또다른 기로 전환시키고,(c) 필요하다면, R7a및/또는 3-티아졸리딘 위치의 수소원자를 각각 R7및 R6로 표시되는 또다른 기로 전환시키고,(d) 필요하다면, OR3기를 아실화 및/또는 가수분해 하고,(e) 필요하다면, 생성물을 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 수용가능한 그 염의 제조방법.[상기식들 중에서,R1은 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C7-C13아르알킬기를 나타내고 ;R2는 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내며 ;R3는 수소원자, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족 아실기, 헤테로고리아실기, 일반식 -SO3R8(식중, R8은 수소원자, 알킬부가 C1-C3알킬인 아르알킬기, C1-C5알킬기, 또는 히드록시기, C1-C5알콕시기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C5알킬기를 나타낸다)의 기, C1-C10알킬기 또는 치환체 (b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타내고,R4는 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내며 ;R5는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내고 ;R6및 R7은 각각 수소원자, C1-C10알킬기 및 치환체(b) 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기의 군에서 선택되며 ;Ar은 2가의 카르보고리방향족기 및 2가의 헤테로고리방향족기의 군에서 선택된 2가의 기이고 ;W는 -CH2-기, >C=0 기, 일반식 >CH-OR11(식중, R11은 수소원자, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, C1-C10알킬기 또는 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타낸다)의기 또는 일반식 >C=N-O-R12[식중, R12는 수소원자, C1-C10알킬기, 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, 일반식 -CONR9R10(식중, R9및 R10은 상기에 정의한 바와같다)의 기를 나타낸다]의 기를 나타내며 ;U는 -CH2-기를 나타내거나 ;W 및 U는 함께 일반식 -CH=CH-의 기를 나타내거나 ;W가 카르보닐기 또는 상기일반식 >C=N-OR12의 기를 나타낼 때, U, R1및 R1이 부착된 탄소원자는 함께 일반식 -CH=C<의 기를 나타내며 ;n은 1-3의 정수이고 ; 상기의 아릴기 및 상기의 아르알킬, 아르알킬옥시 카르보틸, 방향족아실, 방향족아실옥시 및 2가의 방향족기의 아릴부는 치환체(c)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지 않는 C6-C10카르보고리아릴기이며 ;상기의 헤테로고리, 상기 헤테로고리아실 및 아실옥시기의 헤테로고리부 및 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 1-5 헤테로원자를 고리원자로 갖는 2가의 헤테로고리 방향족기에서 헤테로고리기는 치환체(d)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지않는 헤테로고리기이고 ;치환체(a)는 아릴기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기 및 아르알킬카르보닐기의 군에서 선택되며,치환체(b)는 히드록시기, C1-C5알콕시기, 아릴기, C1-C23알카노일옥시기, C3-C23알케노일옥시기, C3-C23알키노일옥시기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일옥시, C3-C23알케노일옥시 또는 C3-C23알키노일옥시기, 방향족 아실옥시기, 헤테로고리아실옥시기, 일반식 -COOR8(식중, R8은 상기에 정의한 바와 같다)의 기 및 일반식 -CONR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자 및 C1-C5알킬기의 군에서 선택되거나, R9및 R10은 자신이 부착된 질소원자와 함께 5-7 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 나타내며, 2중 질소원자를 포함한 1-3 원자는 질소, 산소 및 황헤테로 원자의 군에서 선택된 헤테로원자이며, 헤테로고리기는 비치환 되거나, 상기 고리원자를 또다른 질소 헤테로 원자를 포함할때 이 또 다른 질소원자는 치환체(e)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖거나 갖지 않는다)의 기의 군에서 선택되고 ;치환체(c)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 하나이상의 할로겐치환체를 갖는 C1-C5알킬기, 할로겐원자, 아미노기, C1-C5알킬아미노기, 각 알킬부가 C1-C5인 디알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 일반식 -CONR2(식중, R은 C1-C5알킬기 또는 아릴기를 나타낸다)의 기 및 히드록시기의 군에서 선택되며 ;치환체(d)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 이중결합된 산소원자의 군에서 선택되고,치환체(e)는 알킬기, C1-C5알카노일기, C1-C5알케노일기 및 C3-C5알키노일기의 군에서 선택되며 ;R7a는 수소원자 또는 비치환된 C1-C10알킬기를 나타내고 ;W2는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내며 ;A는 시아노기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 일반식 -COOM (식중, M은 양이온을 나타낸다)의 기를 나타내고 ;X는 할로겐원자를 나타낸다.]
- 제20항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 (i) 무순으로, 하기 일반식(XLIX)의 화합물을 크로만-4위치의 옥소기를 히드록시기로 환원시키고, 히드록시기 및 3-수소원자를 제거하여 상응하는 2H-크로멘화합물을 수득하고, 크로멘 이중결합을 수소화시키는 단계의 반응을 수행하고, 니트로기를 아미노기를 환원시킴으로써, 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및 (ii)수득된 일반식(XXXIV)의 화합물 디아조을화시키고, 디아조화된 화합물을 일반식 CH2=CR7a의 화합물로 메르바인 아릴화 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득함으로써 제조됨을 특징으로 하는 방법.(식중, R1,R2,R3,R4,R5,n,Ar,R7a및 A는 제20항에서 정의한 바와 같다.)
- 제20항에 있어서,(i) 하기일반식(XLIX)의 화합물을 환원시켜 하기일반식(LIX)의 화합물을 수득하고,(ii) 수득된 일반식(LIX)의 화합물을 탈수시켜 하기 일반식(LXI)의 화합물을 수득하고,(iii) 수득된 일반식(LXI)의 화합물을 수소화하여 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및(iv) 수득된 일반식(XXXIV)의 화합물을 제20항에 정의된 단계(a) 및 필요하다면 단계(b)-(e)의 방법으로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.(식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제20항에서 정의한 바와 같다.)
- 제22항에 있어서, 단계(ii)의 탈수반응이(ii-a) 일반식(LIX)의 화합물을 아실화하여 하기 일반식(LX)의 화합물을 수득하고, 및(ii-b) 수득된 일반식(LX)의 화합물로부터 일반식 R11a-OH의 산을 제거하여 일반식(LXI)의 화합물을 수득함으로써 수행됨을 특징으로 하는 방법.(식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제22항에서 정의한 바와같고, R11a는 아실기를 나타낸다).※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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