KR860006458A - 티아졸리딘 유도체의 제조방법 - Google Patents

티아졸리딘 유도체의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR860006458A
KR860006458A KR1019860001352A KR860001352A KR860006458A KR 860006458 A KR860006458 A KR 860006458A KR 1019860001352 A KR1019860001352 A KR 1019860001352A KR 860001352 A KR860001352 A KR 860001352A KR 860006458 A KR860006458 A KR 860006458A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
alkyl
hydrogen atom
substituent
general formula
Prior art date
Application number
KR1019860001352A
Other languages
English (en)
Other versions
KR930003335B1 (ko
Inventor
다까오 요시오까
에이이찌 기따자와
도모유기 구루마다
미쓰오 야마자끼
가즈오 하세가와
다까시 후지따
Original Assignee
상꾜 가부시끼가이샤
가와무라 요시부미
상꾜가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 상꾜 가부시끼가이샤, 가와무라 요시부미, 상꾜가부시끼가이샤 filed Critical 상꾜 가부시끼가이샤
Publication of KR860006458A publication Critical patent/KR860006458A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR930003335B1 publication Critical patent/KR930003335B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D407/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D405/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/24—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/58—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4
    • C07D311/70—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring other than with oxygen or sulphur atoms in position 2 or 4 with two hydrocarbon radicals attached in position 2 and elements other than carbon and hydrogen in position 6
    • C07D311/72—3,4-Dihydro derivatives having in position 2 at least one methyl radical and in position 6 one oxygen atom, e.g. tocopherols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/10—Spiro-condensed systems

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음

Description

티아졸리딘 유도체의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (23)

  1. (a) 하기일반식(Ⅱ)의 화합물을 티오우레아와 반응시키고, 생성물을 가수분해하여 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고,
    (b) 필요하다면, W2를 W로 표시되는 또다른 기로 전한시키거나, 3-크로만 위치의 메틸렌기를 U로 표시되는 또 다른 기로 전환시키고,
    (c) 필요하다면, R7a및/또는 3-티아졸리딘 위치의 수소원자를 각각 R7및 R6로 표시되는 또 다른 기로 전환시키고,
    (d) 필요하다면, -OR3기를 아실화 및/또는 가수 분해하고,
    (e) 필요하다면, 생성물을 염으로 전화시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 수용 가능한 그 염의 제조방법.
    [상기식들 중에서,
    R1은 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C7-C13아르알킬기를 나타내고 ;
    R2는 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내며 ;
    R3는 수소원자, C1-C22알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알카노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일, 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, 일반식 -SO3R8(식중, R8은 수소원자, 알킬부가 C1-C3알킬인 아르알킬기, C1-C5알킬기, 또는 히드록시기 및 C1-C5알콕시기의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1-C5알킬기를 나타낸다)의 기, C1-C10알킬기 또는 치환체 (b)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타내고,
    R4는 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내며 ;
    R5는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내고 ;
    R6및 R7은 각각 수소원자, C1-C10알킬기 및 치환체(b)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기의 군에서 선택되며 ;
    Ar은 2가의 카르보 고리 방향족기 및 2가의 헤테로고리 방향족기의 군에서 선택된 2가의 기이고,
    W는 -CH2-기, ＞ C=0기, 일반식 ＞CH-OR11(식중, R11은 수소원자, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, C1-C10알킬기 또는 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타낸다)의 기 또는 일반식 ＞C=N-O-R12[식중, R12는 수소원자, C1-C10알킬기, 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기 또는 일반식 -CONR9R10(식중, R9및 R10은 상기에 정의한 바와같다)의 기를 나타낸다]의 기를 나타내며 ;
    U는 -CH2-기를 나타내거나 ;
    W 및 U는 함께 일반식 -CH=CH-의 기를 나타내거나 ;
    W가 카르보닐기 또는 상기 일반식 ＞C=N-OR12의 기를 나타낼때, U, R1및 R1이 부착된 탄소원자는 함께 일반식 -CH=C＜의 기를 나타내며,
    n은 1-3의 정수이고 ;
    상기의 아릴기 및 상기의 아르알킬, 아르알킬옥시 카르보닐, 방향족아실, 방향족아실옥시 및 2가의 방향족기의 아릴부는 치환체(c)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지 않는 C6-C10카르보고리아릴기이며 ;
    상기의 헤테로고리, 상기 헤테로고리아실 및 아실옥시기의 헤테로고리부 및 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 1-5 헤테로원자를 고리원자로 갖는 2가의 헤테로고리 방향족기에서 헤테로고리기는 치환체 (d)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지 않는 헤테로고리기이고 ;
    치환체(a)는 아릴기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기 및 아르알킬옥시카르보닐기의 군에서 선택되며,
    치환체(b)는 히드록시기, C1-C5알콕시기, 아릴기, C1-C23알카노일옥시기, C3-C23알케노일옥시기, C3-C23알키노일옥시기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일옥시, C3-C23알케노일옥시 또는 C3-C23알키노일옥시기, 방향족아실옥시기, 헤테로고리아실옥시기, 일반식 -COOR8(식중, R8은 상기에 정의한 바와 같다)의 기 및 일반식-CONR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자 및 C1-C5알킬기의 군에서 선택되거나, R9및 R10은 자신이 부착된 질소원자와 함께 5-7 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 나타내며, 그중 질소원자를 포함한 1-3 원자는 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 헤테로 원자이며, 헤테로고리기는 치환되거나, 상기 고리원자를 또 다른 질소 헤테로원자를 포함할 때이 또 다른 질소원자는 치환체(e)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖거나 갖지 않는다)의 기의 군에서 선택되고 ;
    치환체(c)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 하나이상의 할로겐 치환체를 갖는 C1-C5알킬기, 할로겐원자, 아미노기, C1-C5알킬아미노기, 각 알킬부가 C1-C5인 디알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 일반식 -CONR2(식중, R은 C1-C5알킬기 또는 아릴기를 나타낸다)의 기및 히드록시기의 군에서 선택되며 ;
    치환체(d)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 이중결합된 산소원자의 군에서 선택되고,
    치환체(e)는 C1-C5알킬기, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기 및 C3-C5알키노일기의 군에서 선택되며 ;
    단서 조항으로 ;
    (α) R3가 상기의 수소원자, 비치원된 C1-C6알카노일기, 비치환된 C3-C6알케노일기, 비치환된 C3-C6알키노일기, 상기의 방향족아실기, 상기의 헤테로고리아실기, 아르알카노일기 또는 아르알케노일기를 나타내고, R6및 R7이 둘다 수소원자를 나타내며, Ar이 p-페닐렌기를 나타내고, W가 일반식 ＞CH2, ＞C=O 또는 ＞CH-OR11x(식중, R11x는 수소원자, 비치환된 C1-C6알카노일기, 비치환된 C3-C6알케노일기, 비치환된 C3-C6알키노일기, 상기의 방향족아실기, 상기의 헤테로고리아실기, 아르알카노일기 또는 아르알케노일기를 나타낸다)의 기를 나타내며, U가 일반식 ＞CH2의 기를 나타내는 경우.
    (i) R1이 수소원자 또는 C1-C5알킬기일 때, R4는 C6-C10알킬기를 나타내고,
    (ii) R4가 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타낼 때, R1은 C6-C10알킬기 또는 상기의 C7-C13아르알킬기를 나타내거나 ; 또는
    (β) R1및 R2가 각각 수소원자 및 C1-C5알킬기의 군에서 선택되고, R4및 R5가 각각 수소원자, C1-C5알킬기 및 C1-C5알콕시기의 군에서 선택되며, Ar이 p-페닐렌기를 나타내고, W가 일반식 ＞CH2, ＞C=O 또는 ＞CH-OR11x(식중, R11x는 상기에 정의한 바와 같다)의 기이며, U가 일반식 ＞CH2의 기를 나타내고, n이 1-3의 정수인 경우, R3,R6및 R7의 적어도 하나는 상기의 알킬 또는 치환된 알킬기를 나타내며 ;
    R7a는 수소원자 또는 비치환된 C1-C10알킬기를 나타내고 ;
    W2는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내며 ;
    A는 시아노기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 일반식 -COOM (식중, M은 양이온을 나타낸다)의 기를 나타내고 ;
    X는 할로겐원자를 나타낸다.]
  2. 제 1 항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 (i) 무순으로, 하기 일반식(XLIX)의 화합물을 크로만-4위치의 옥소기를 히드록시기로 환원시키고, 히드록시기 및 3-수소원자를 제거하여 상응하는 2H-크로멘 화합물을 수득하고, 크로멘 이중결합을 수소화시키는 단계의 반응을 수행하고, 니트로기를 아미노기를 환원시킴으로써 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및
    (ii) 수득된 일반식(XXXIV)의 화합물을 디아조화시키고, 디아조화된 화합물을 일반식 CH2=CR7aA의 화합물로 메르바인 아릴화 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득함으로써 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    (식중, R1,R2,R3,R4,R5,n,Ar,R7a및 A는 제 1 항에서 정의한 바와같다.)
  3. 제 1 항에 있어서,
    (i) 하기 일반식(XLIX)의 화합물을 환원시켜 하기 일반식(LIX)의 화합물을 수득하고,
    (ii) 수득된 일반식(LIX)의 화합물을 탄수시켜 하기 일반식(LXI)의 화합물을 수득하고,
    (iii) 수득된 일반식(LXI)의 화합물을 수소화하여 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및
    (iv) 수득된 일반식(XXXIV)의 화합물을 제 1 항에 정의된 단계(a) 및 필요하다면 단계 (b)-(e)의 방법으로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    (식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제 1 항에서 정의한 바와 같다.)
  4. 제 3 항에 있어서, 단계(ii)의 탈수반응이 (ii-a) 일반식(LIX)의 화합물을 아실화하여 하기 일반식(LX)이 화합물을 수득하고, 및
    (ii-b) 수득된 일반식(LX)의 화합물로부터 일반식 R11a-OH의 산을 제거하여 일반식(LXI)의 화합물을 수득함으로써 수행됨을 특징으로 하는 방법.
    (식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제 3 항에서 정의한 바와같고, R11a는 아실기를 나타낸다.)
  5. 제 1 항에 있어서,
    R1이 수소원자 또는 C1-C10알킬기를 나타내고,
    R2가 수소원자 또는 C1-C3알킬기를 나타내며,
    R3가 수소원자, 술포기, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 아릴부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖거나 비치환된 C6-C10카르보고리아릴기인 아릴카르보닐기, 일반식 R13-(CH2)n-CO-(식중, R13은 페닐기 또는 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타내고, m은 1-5의 정수이다)의 기, 일반식 Het-CO- (식중, Het는 5-6 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 나타내며, 5 또는 6원 고리원자중 1-3이 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 헤테로원자이며, 상기 헤테로고리기는 C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환 된다)의 기, C1-C5알킬기. 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기를 나타낸다)의 기로치환된 C1-C5알킬기, C2-C5히드록시알킬기, 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기, 일반식 -O-CO-R53(식중, R53은 C1-C10알킬기, 페닐기, 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기 또는 상기에서 정의한 헤테로고리기 Het를 나타낸다)의 기로 치환된 C2-C5알킬기, 또는 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    치환체(f)가 페틸기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보틸기 및 벤질옥시카르보틸기의 군에서 선택되며 ;
    치환체(g)가 C1-C5알킬기, 트리플루오로메틸기, C1-C5알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 아미노기, 히드록시기 및 각 알킬부가 C1-C5인 디알킬아미노기의 군에서 선택되고 ;
    치환체(h)가 알킬부가 C1-C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부가 C1-C4인 디알킬카르바모일기, 1-피롤리디닐카르보닐기, 피페리디노카르보닐기 및 모르폴리노카르보닐기의 군에서 선택되며 ;
    R4가 C1-C10알킬기 또는 메톡시기를 나타내고 ;
    R5가 수소원자, C1-C5알킬기 또는 메톡시기를 나타내며 ;
    R6및 R7이 각각 수소원자, C1-C5알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C5히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, 일반식 -O-CO-R53(식중, R53은 상기에 정의한 바와같다)의 기로 치환된 C2-C5알킬기, 및 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 C1-C3알킬기의 군에서 선택되고 ;
    Ar이 o-페틸렌, m-페닐렌 또는 p-페닐렌기, 또는 2위치에서 -(CH2)n-O-에 및 5-또는 6-위치에서 -CH2-티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기를 나타내고, 이 펜닐렌 및 피리딘-디일기는 비치환 또는 C1-C3알킬치환체를 가지며 ;
    W가 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞CH-OR11또는 ＞C=N-OR12[식중, R11을 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 아릴부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 C6-C10카르보고리아릴기인 아릴카르보닐기, 일반식 R13-(CH2)m-CO- (식중, R13및 m은 상기에 정의한 바와 같다)의 기 또는 일반식 Het-CO- (식중, Het는 상기에 정의한 바와 같다)의 기를 나타내며, R12는 수소원자, C1-C5알킬기, 치환체(j)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 아릴부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 C6-C10카르보고리 아릴기인 아릴카르보닐기, 또는 상기 일반식 R13-(CH2)m-CO- 또는 Het-CO-의 기를 나타낸다.]의 기를 나타내고 ;
    치환체(j)가 히드록시기, 페닐기, C1-C5알콕시기, 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기, C2-C11알카노일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C2-C11알카노일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C3-C11알케노일옥시기, 알케닐부가 C2-C10이고, 페닐부가 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 것인 페닐알케노일옥시기, 벤조일옥시기, 치환체(g)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에 정의한 바와 같다)의 기, 벤질옥시카르보닐기 및 일반식 -COR9R10(식중, R9및 R10은 상기에 정의한 바와 같다)의 기에서 선택되며 ;
    U가
    (i) W가 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞CH2OR11또는 ＞C=N-OR12의 기를 나타내는 경우, 일반식 -CH2-의 기,
    (ii) W와 함께, 일반식 -CH=CH-의 기, 또는
    (iii) W가 일반식 ＞C=O 또는 ＞C=N-OR14(식중, R14는 R12에서 정의된 아실기중의 하나를 나타낸다)의 기를 나타내는 경우, R1및 R1이 붙은 탄소원자와 함께, 일반식 -CH=C＜의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  6. 제 5 항에 있어서,
    R1,R2,R4,R5, Ar,W 및 U가 제 5 항에 정의한 바와 같고 ;
    R6및 R7이 둘다 수소원자를 나타내며 ;
    R3및 R11이 각각 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 제 5 항에서 정의한 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 제 5 항에서 정의한 아릴카르보닐기 및 일반식 R13-(CH2)m-CO- 및 Het-CO- (식중, R13, m 및 Het는 제 5항에서 정의한 바와 같다)의 기의 군에서 선택되고 ;
    R12가 R3및 R11에서 정의된 기 또는 원자중 어느하나, C1-C5알킬기 또는 제 5 항에서 정의한 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C3알킬기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  7. 제 5 항에 있어서,
    R1,R2,R4,R5, Ar,W 및 U가 제 5 항에 정의한 바와 같고 ;
    R3, R6, R7및 R12가 각각 수소원자, C1-C5알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C5히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, 일반식 -O-CO-R53(식중, R53은 제 5 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C2-C5알킬기 및 제 5 항에서 정의한 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;
    R11이 수소원자, 아세틸기 또는 벤조일기를 나타내거나 ;
    R12가 수소원자, C1-C5알킬기, 치환체(k)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C2-C6알카노일기, 치환체(Ⅰ)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C2-C10알카노일기, C3-C5알케노일기, 치환체(l)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C3-C5알케노일기, 벤조일기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 피리딘카르보닐기, 푸로일기, 테노일기 또는 C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 피리딘카르보닐, 푸로일 또는 테노일기를 나타내며 ;
    치환체(k)가 히드록시기, 페닐기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기, C2-C5알카노일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에서 정의한 바와같다)의 기로 치환된 C2-C10알카노일옥시 또는 C3-C10알케노일옥시기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 페닐기에 의해 치환된 C3-C10알케노일옥시기, 벤조일옥시기, 치환체(m)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일옥시기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에서 정의한 바와같다)의 기 및 제 5 항에서 정의한 치환체(h)의 군에서 선택되고 ;
    치환체(l)이 페닐기, 카르복시기, 알콕시부가 C1-C5인 알콕시카르보닐기 및 벤질옥시카르보닐기의 군에서 선택되며 ;
    치환체(m)이 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 할로겐원자 및 트리플루오로메틸기의 군에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  8. 제 1 항에 있어서,
    R1이 메틸, 에틸, 이소부틸, 펜틸, 헥실, 3,3-디메틸부틸, 헵틸, 4,4-디메틸펜틸, 옥틸, 5,5-디메틸헥실, 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 벤조일기, 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 일반식 R15-(CH2)m-CO- (식중, R15는 페닐기 또는 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 페닐기를 나타내고, m은 1-5의 정수이다)의 아르알카노일기, 피리딘카르보닐기, 푸로일기, 테노일기, C1-C3알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기를 나타낸다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기, C1-C5히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시기로 치환된 C2-C5알킬기 또는 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 메틸기를 나타내고 ;
    치환체(f)가 페닐기, 카르복시기, C2-C5알콕시카르보닐기 또는 벤질옥시카르보닐기의 군에서 선택되고 치환체(n)가 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 할로겐원자의 군에서 선택되며 ;
    R4가 C1-C10알킬기를 나타내고 ;
    R5가 수소원자 또는 C1-C3알킬기를 나타내며 ;
    R6및 R7가 각각 수소원자, C1-C3알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기, C2-C3히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시기로 치환된 C2-C5알킬기, 및 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체로 치환된 메틸기의 군에서 선택되고 ;
    치환체(h)가 알킬부가 C1-C4인 알킬카르바모일기, 각 알킬부가 C1-C4인 디알킬카르바모일기, 1-피롤리디닐카르보닐기, 피페리디노카르보닐기 및 모르폴리노카르보닐기의 군에서 선택되며 ;
    Ar이 o-페닐렌, m-페닐렌 또는 p-페닐렌기 또는 일반식(Ⅰ)의 화합물의 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 그의 5-또는 6-위치에서 -CH2-티아졸리딘기에 붙은 피리딘-디일기를 나타내며, 이페닐렌 및 피리딘-디일기는 비치환 또는 메틸치환체를 가지며 ;
    W는 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞CH-OR11또는 ＞C=N-OR12(식중, R11은 수소원자 또는 R3에서 정의된 아실기 중의 하나를 나타내고, R12는 벤질기, R3에서 정의한 기 또는 원자중의 어느 하나, 피리딘카르보닐기 또는 C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 피리딘카르보닐기를 나타낸다)의 기를 나타내고 ;
    U는
    (i) W가 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞CH-OR11또는 ＞C=N-OR12의 기를 나타내는 경우, 일반식 -CH2-의 기,
    (ii) W와 함께, 일반식 -CH=CH-의 기, 또는 (iii) W가 일반식 ＞C=0의 기를 나타내는 경우, R1및 R1이 붙은 탄소원자와 함께, 일반식 -CH=C＜의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  9. 제 8 항에 있어서,
    R1,R2,R4,R5,Ar,W 및 U가 제 8 항에서 정의한 바와 같고 ;
    R6및 R7이 둘다 수소원자이며 ;
    R3및 R11이 각각 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 제 8 항에서 정의된 치환체 (f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 벤조일기, 제 8 항에서 정의된 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 일반식 R15-(CH2)m-CO- (식중, R15및 m은 제 8항에서 정의한 바와 같다)의 기, 피리딘카르보닐기, 푸로일기 및 테노일기의 군에서 선택되고 ;
    R12가 수소원자, 메틸기, t-벤질기부톡시카르보닐메틸기 또는 R3및 R11에서 정의한 아실기중 어느 하나를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  10. 제 8 항에 있어서,
    R1,R2,R4,R5,Ar,W 및 U가 제 8 항에서 정의한 바와 같고 ;
    R3, R4및 R7이 각각 C1-C3알킬기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 8 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기, C2-C3히드록시알킬기, C1-C5알콕시기로 치환된 C1-C5알킬기, C2-C4알카노일옥시 또는 벤조일옥시기로 치환된 C2-C5알킬기 및 제 8 항에서 정의된 치환체(h)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖는 메틸기의 군에서 선택되며 ;
    R11이 수소원자를 나타내고 ;
    R12가 수소원자, 치환체(o)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C3알킬기, C2-C4알카노일기, 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 8 항에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C2-C4알카노일기, 아크릴로일기, 치환체(f)의 군에서 선택된 β-치환체를 갖는 아크릴로일기, 벤조일기, 치환체(q)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 벤조일기, 피리딘카르보닐기, C1-C5알킬기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 피리딘카르보닐기 또는 R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타내며,
    치환체(f)가 페닐기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기 및 벤질옥시카르보닐기의 군에서 선택되며 ;
    치환체(o)가 카르복시기 및 알콕시부가 C1-C5인 알콕시카르보닐기의 군에서 선택되고 ;
    치환체(q)가 메틸기, 에틸기, 메톡시기 및 에톡시기의 군에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  11. 제 1 항에 있어서,
    R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- (식중, R16은 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내고, m은 1-5의 정수를 나타낸다)의 기, 일반식 R17OOC.CH=CH-CO- (식중, R17은 수소원자, C1-C5알킬기 또는 벤질기를 나타낸다)의 시스-또는 트랜스-기, 2-, 3- 또는 4-피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 알콕시부 및 알킬부가 C1-C5인 알콕시알킬기를 나타낸다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;
    R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6및 R7이 각각 수소원자 및 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 상기에서 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;
    Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;
    W가 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞C=N-OH, ＞C=N-OCH2COOH 또는 ＞C=N-OCOR18(식중, R18은 C1-C5알킬기를 나타낸다)의 기를 나타내며 ;
    U가 일반식 -CH2-의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  12. 제11항에 있어서,
    R1,R2,R4,R5,Ar 및 U가 제11항에서 정의한 바와 같고 ;
    R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- 식중, R16및 m은 제11항에 정의한 바와 같다)의 기, 일반식 R17OOC.CH=CH-CO- (식중, R17은 제11항에 정의한 바와 같다)의 시스 또는 트랜스-기, 또는 2-,3- 또는 4-피리딘카르보닐기를 나타내며 ;
    R6및 R7이 둘다 수소원자를 나타내고 ;
    W가 일반식 ＞C=NOR12(식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제11항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기, R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타내고 ;
    n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
  13. 제11항에 있어서,
    R1,R2,R4,R5,Ar 및 U가 제11항에서 정의한 바와 같고 ;
    R3, R6및 R7이 각각 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제11항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;
    W가 일반식 ＞CH2, ＞C=O 또는 ＞C=NOR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제11항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일, 피리딘카르보닐기, R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타낸다.]의 기를 나타내고 ;
    n가 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
  14. 제 5 항에 있어서,
    R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 수소원자, C1-C10알카노일기, C3-C10알케노일기, 제 5 항에서 정의한 치환체(f)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알카노일 또는 C3-C10알케노일기, 제 5 항에 정의된 아릴카르보닐기, 일반식 R13-(CH2)n-CO- 또는 Het-CO- (식중, R13, m 및 Het는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의된 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;
    R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6가 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내며 ;
    R7이 수소원자 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    Ar은 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반의 -(CH2)n-O-식 기의 부착위치에 대해오르토 위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내며 ;
    W가 일반식 ＞CH2, ＞C=0 또는 ＞C=NOR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a,(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타낸다]의 기를 나타내고 ;
    U가 일반식 -CH2-의 기를 나타내며 ;
    n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
  15. 제 5 항에 있어서,
    R1이 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- (식중, R16은 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내고, m은 1-5의 정수이다)의 기, 일반식 R17OOC.CH-CO- (식중, R17은 수소원자, C1-C5알킬기 또는 벤질기를 나타낸다)의 시스-또는 트랜스-기, 2-, 3- 또는 4-피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;
    R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6및 R7이 각각 수소원자 및 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;
    Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;
    W가 일반식 -CH2-, ＞C=0 또는 ＞C=N-OR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기, C1-C5알킬기, 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 페닐기에 의해 치환된 C1-C5알킬기, 또는 R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느하나를 나타낸다.]의 기를 나타내며 ;
    치환체(n)이 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 할로겐원자의 군에서 선택되고 ;
    U가 일반식 -CH2-의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  16. 제 5 항에 있어서,
    R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 수소원자, C1-C5알카노일기, C3-C5알케노일기, 신나모일기, 일반식 R16OOC(CH2)mCO- (식중, R16은 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내고, m은 1-5의 정수를 나타낸다)의 기, 일반식 R17OOC.CH=CH-CO- (식중, R17은 수소원자, C1-C5알킬기 또는 벤질기를 나타낸다)의 시스-또는 트랜스-기, 2-, 3- 또는 4-피리딘카르보닐기 또는 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    R4가 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;
    R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6및 R7이 각각 수소원자 및 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기의 군에서 선택되며 ;
    Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;
    W가 일반식 -CH2-, ＞C=0 또는 ＞C=N-OR12[식중, R12는 수소원자, 일반식 -(CH2)3COOR8a, -CH2COOR8a, -C(CH3)2COOR8a, -COCH2CH2COOR8a또는 -CO-CH=CH-COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기, 아세틸기, 신나모일기, 벤조일기, 피리딘카르보닐기, C1-C5알킬기, 치환체(n)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 비치환된 페닐기로 치환된 C1-C5알킬기, 또는 R3, R6및 R7에서 정의한 기중의 어느 하나를 나타낸다.]의 기를 나타내며 ;
    치환체(n)이 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 할로겐원자의 군에서 선택되고 ;
    U가 일반식 -CH2-의 기를 나타냄을 특징으로 하는 방법.
  17. 제 5 항에 있어서,
    R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 또는 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 일반식 -COOR8a(식중, R8a는 제 5 항에 정의한 바와 같다)의 기로 치환된 C1-C3알킬기를 나타내고 ;
    R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트 라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;
    R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6및 R7이 둘다 수소원자이며 ;
    Ar 2 하위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착 위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;
    W가 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞C=N-OH 또는 ＞C=N-O-(C1-C3알킬)-COOR8a(식중,R8a는 제5항에 정의한 바와 같다)의 기를 나타내며 ;
    U가 일반식 -CH2-의 기를 나타내고,
    n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
  18. 제 5 항에 있어서,
    R1이 메틸, 이소부틸, 헥실, 헵틸, 옥틸 노닐 및 3,7-디메틸옥틸기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내고 ;
    R2가 수소원자 및 메틸기를 나타내며 ;
    R3가 일반식 -CH2-COO(C1-C5알킬)기를 나타내고 ;
    R4가 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 1,1-디메틸부틸 및 1,1-디메틸프로필기의 군에서 선택된 알킬기를 나타내며 ;
    R5가 수소원자 또는 메틸기를 나타내고 ;
    R6및 R7이둘다 수소원자이며 ;
    Ar이 2 위치에서 일반식 -(CH2)n-O-의 기에 및 5 위치에서 -CH2- 티아졸리딘기에 부착된 피리딘-디일기 또는 일반식-(CH2)n-O-의 기의 부착위치에 대해 오르토위치에 메틸기를 갖는 m-페닐렌기, p-페닐렌기를 나타내고 ;
    W가 일반식 -CH2-, ＞C=O, ＞C=N-OH 또는 ＞C=N-O-(C1-C3알킬)-COO(C1-C5알킬)의 기를 나타내며 ;
    U가 일반식 -CH2-의 기를 나타내고,
    n이 1 또는 2임을 특징으로 하는 방법.
  19. 제 1 항에 있어서,
    5-[4-(6-히드록시-5,7,8-트리메틸-2-옥틸크로만-2-일메톡시) 벤질] 티아졸리딘-2,4-티온 ;
    5-{4-[6-히드록시-4-(E)-히드록시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시]벤질} 티아졸리딘-2,4-디온 ;
    5-{4-[6-아세톡시-4-(E)-아세톡시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시]벤질} 티아졸리딘-2,4-디온 ;
    α-{5-[4-(6-카르복시메톡시-2,5,7,8-테트라메틸-4-옥소크로만-2-일메톡시벤질]-2,4-디옥소티아졸리딘-3-일} 아세트산 ;
    α-{5-[4-(6-카르복시메톡시-4-히드록시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시)벤질]-2,4-디옥소티아졸리딘-3-일} 아세트산 ;
    α,α'-{5-[4-(6-카르복시메톡시-4-히드록시이미노-2,5,7,8-테트라메틸크로만-2-일메톡시)벤질]-2,4-디옥소티아졸리딘디-3,5-일디} 디아세트산 ; 및 약학적으로 수용용가능한 그의 염이 제조되도록 출발물질을 선택함을 특징으로 하는 방법.
  20. (a) 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물을 티오우레아와 반응시키고, 생성물을 가수분해 하여 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고,
    (b) 필요하다면, W2를 W로 표시되는 또다른 기로 전환시키거나, 3-크로만 위치의 메틸렌기를 U로 표시되는 또다른 기로 전환시키고,
    (c) 필요하다면, R7a및/또는 3-티아졸리딘 위치의 수소원자를 각각 R7및 R6로 표시되는 또다른 기로 전환시키고,
    (d) 필요하다면, OR3기를 아실화 및/또는 가수분해 하고,
    (e) 필요하다면, 생성물을 염으로 전환시킴을 특징으로 하는 하기일반식(Ⅰ)의 화합물 및 약학적으로 수용가능한 그 염의 제조방법.
    [상기식들 중에서,
    R1은 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C7-C13아르알킬기를 나타내고 ;
    R2는 수소원자 또는 C1-C5알킬기를 나타내며 ;
    R3는 수소원자, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족 아실기, 헤테로고리아실기, 일반식 -SO3R8(식중, R8은 수소원자, 알킬부가 C1-C3알킬인 아르알킬기, C1-C5알킬기, 또는 히드록시기, C1-C5알콕시기의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C5알킬기를 나타낸다)의 기, C1-C10알킬기 또는 치환체 (b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타내고,
    R4는 수소원자, C1-C10알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내며 ;
    R5는 수소원자, C1-C5알킬기 또는 C1-C5알콕시기를 나타내고 ;
    R6및 R7은 각각 수소원자, C1-C10알킬기 및 치환체(b) 군에서 선택된 하나 이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기의 군에서 선택되며 ;
    Ar은 2가의 카르보고리방향족기 및 2가의 헤테로고리방향족기의 군에서 선택된 2가의 기이고 ;
    W는 -CH2-기, ＞C=0 기, 일반식 ＞CH-OR11(식중, R11은 수소원자, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, C1-C10알킬기 또는 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C10알킬기를 나타낸다)의기 또는 일반식 ＞C=N-O-R12[식중, R12는 수소원자, C1-C10알킬기, 치환체(b)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 C1-C10알킬기, C1-C23알카노일기, C3-C23알케노일기, C3-C23알키노일기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일, C3-C23알케노일 또는 C3-C23알키노일기, 방향족아실기, 헤테로고리아실기, 일반식 -CONR9R10(식중, R9및 R10은 상기에 정의한 바와같다)의 기를 나타낸다]의 기를 나타내며 ;
    U는 -CH2-기를 나타내거나 ;
    W 및 U는 함께 일반식 -CH=CH-의 기를 나타내거나 ;
    W가 카르보닐기 또는 상기일반식 ＞C=N-OR12의 기를 나타낼 때, U, R1및 R1이 부착된 탄소원자는 함께 일반식 -CH=C＜의 기를 나타내며 ;
    n은 1-3의 정수이고 ; 상기의 아릴기 및 상기의 아르알킬, 아르알킬옥시 카르보틸, 방향족아실, 방향족아실옥시 및 2가의 방향족기의 아릴부는 치환체(c)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지 않는 C6-C10카르보고리아릴기이며 ;
    상기의 헤테로고리, 상기 헤테로고리아실 및 아실옥시기의 헤테로고리부 및 질소, 산소 및 황 헤테로원자의 군에서 선택된 1-5 헤테로원자를 고리원자로 갖는 2가의 헤테로고리 방향족기에서 헤테로고리기는 치환체(d)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖거나 갖지않는 헤테로고리기이고 ;
    치환체(a)는 아릴기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기 및 아르알킬카르보닐기의 군에서 선택되며,
    치환체(b)는 히드록시기, C1-C5알콕시기, 아릴기, C1-C23알카노일옥시기, C3-C23알케노일옥시기, C3-C23알키노일옥시기, 치환체(a)의 군에서 선택된 하나이상의 치환체를 갖는 치환된 C1-C23알카노일옥시, C3-C23알케노일옥시 또는 C3-C23알키노일옥시기, 방향족 아실옥시기, 헤테로고리아실옥시기, 일반식 -COOR8(식중, R8은 상기에 정의한 바와 같다)의 기 및 일반식 -CONR9R10(식중, R9및 R10은 각각 수소원자 및 C1-C5알킬기의 군에서 선택되거나, R9및 R10은 자신이 부착된 질소원자와 함께 5-7 고리원자를 갖는 헤테로고리기를 나타내며, 2중 질소원자를 포함한 1-3 원자는 질소, 산소 및 황헤테로 원자의 군에서 선택된 헤테로원자이며, 헤테로고리기는 비치환 되거나, 상기 고리원자를 또다른 질소 헤테로 원자를 포함할때 이 또 다른 질소원자는 치환체(e)의 군에서 선택된 하나의 치환체를 갖거나 갖지 않는다)의 기의 군에서 선택되고 ;
    치환체(c)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기, 하나이상의 할로겐치환체를 갖는 C1-C5알킬기, 할로겐원자, 아미노기, C1-C5알킬아미노기, 각 알킬부가 C1-C5인 디알킬아미노기, 니트로기, 시아노기, 일반식 -CONR2(식중, R은 C1-C5알킬기 또는 아릴기를 나타낸다)의 기 및 히드록시기의 군에서 선택되며 ;
    치환체(d)는 C1-C5알킬기, C1-C5알콕시기 및 이중결합된 산소원자의 군에서 선택되고,
    치환체(e)는 알킬기, C1-C5알카노일기, C1-C5알케노일기 및 C3-C5알키노일기의 군에서 선택되며 ;
    R7a는 수소원자 또는 비치환된 C1-C10알킬기를 나타내고 ;
    W2는 메틸렌기 또는 카르보닐기를 나타내며 ;
    A는 시아노기, 카르복시기, C2-C6알콕시카르보닐기, 카르바모일기 또는 일반식 -COOM (식중, M은 양이온을 나타낸다)의 기를 나타내고 ;
    X는 할로겐원자를 나타낸다.]
  21. 제20항에 있어서, 일반식(Ⅱ)의 화합물이 (i) 무순으로, 하기 일반식(XLIX)의 화합물을 크로만-4위치의 옥소기를 히드록시기로 환원시키고, 히드록시기 및 3-수소원자를 제거하여 상응하는 2H-크로멘화합물을 수득하고, 크로멘 이중결합을 수소화시키는 단계의 반응을 수행하고, 니트로기를 아미노기를 환원시킴으로써, 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및 (ii)수득된 일반식(XXXIV)의 화합물 디아조을화시키고, 디아조화된 화합물을 일반식 CH2=CR7a의 화합물로 메르바인 아릴화 반응시켜 일반식(Ⅱ)의 화합물을 수득함으로써 제조됨을 특징으로 하는 방법.
    (식중, R1,R2,R3,R4,R5,n,Ar,R7a및 A는 제20항에서 정의한 바와 같다.)
  22. 제20항에 있어서,
    (i) 하기일반식(XLIX)의 화합물을 환원시켜 하기일반식(LIX)의 화합물을 수득하고,
    (ii) 수득된 일반식(LIX)의 화합물을 탈수시켜 하기 일반식(LXI)의 화합물을 수득하고,
    (iii) 수득된 일반식(LXI)의 화합물을 수소화하여 하기 일반식(XXXIV)의 화합물을 수득하고, 및
    (iv) 수득된 일반식(XXXIV)의 화합물을 제20항에 정의된 단계(a) 및 필요하다면 단계(b)-(e)의 방법으로 반응시킴을 특징으로 하는 방법.
    (식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제20항에서 정의한 바와 같다.)
  23. 제22항에 있어서, 단계(ii)의 탈수반응이(ii-a) 일반식(LIX)의 화합물을 아실화하여 하기 일반식(LX)의 화합물을 수득하고, 및(ii-b) 수득된 일반식(LX)의 화합물로부터 일반식 R11a-OH의 산을 제거하여 일반식(LXI)의 화합물을 수득함으로써 수행됨을 특징으로 하는 방법.
    (식중, R1,R2,R3,R4,R5,n 및 Ar은 제22항에서 정의한 바와같고, R11a는 아실기를 나타낸다).
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019860001352A 1985-02-26 1986-02-26 티아졸리딘 유도체의 제조방법 KR930003335B1 (ko)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP35325 1985-02-26
JP35324 1985-02-26
JP35324/85 1985-02-26
JP3532485 1985-02-26
JP3532585 1985-02-26

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR860006458A true KR860006458A (ko) 1986-09-11
KR930003335B1 KR930003335B1 (ko) 1993-04-26

Family

ID=26374301

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019860001352A KR930003335B1 (ko) 1985-02-26 1986-02-26 티아졸리딘 유도체의 제조방법

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5104888A (ko)
EP (1) EP0207581B1 (ko)
KR (1) KR930003335B1 (ko)
AU (1) AU588857B2 (ko)
CA (1) CA1256106A (ko)
DE (1) DE3674089D1 (ko)
DK (1) DK173350B1 (ko)
ES (1) ES8802046A1 (ko)
FI (1) FI82693C (ko)
IE (1) IE58853B1 (ko)

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4873255A (en) * 1987-02-04 1989-10-10 Sankyo Company Limited Thiazolidinone derivatives, their preparation and their use
US5015661A (en) * 1988-08-09 1991-05-14 Hoffmann-La Roche Inc. Chromanes and their pharmaceutical compositions and methods
GB8919417D0 (en) 1989-08-25 1989-10-11 Beecham Group Plc Novel compounds
JP2826379B2 (ja) * 1990-01-22 1998-11-18 三共株式会社 チアゾリジン誘導体を有効成分とする肥満性高血圧症治療剤
GB9023584D0 (en) * 1990-10-30 1990-12-12 Beecham Group Plc Novel compounds
FR2680512B1 (fr) * 1991-08-20 1995-01-20 Adir Nouveaux derives de 2,4-thiazolidinedione, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent.
GB9124513D0 (en) * 1991-11-19 1992-01-08 Smithkline Beecham Plc Novel process
CA2082003A1 (en) * 1991-11-20 1993-05-21 David Laffan Process for the preparation of substituted pentaalkylchromenes
CA2089013A1 (en) * 1992-02-21 1993-08-22 Josef Heveling Process for the preparation of 6-hydroxy-2, 5, 7, 8- tetraalkyl-2-(4-aminophenoxymethyl) chromans
CA2089012A1 (en) * 1992-02-21 1993-08-22 Josef Heveling Process for the preparation of 6-hydroxy-2,5,7,8-tetra- alkyl-2-(4-aminophenoxymethyl) chromans
FR2696743B1 (fr) * 1992-10-12 1994-12-23 Adir Nouveaux composés de thiazolidine dione, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques les contenant.
US5594016A (en) * 1992-12-28 1997-01-14 Mitsubishi Chemical Corporation Naphthalene derivatives
JP2845743B2 (ja) * 1992-12-28 1999-01-13 三菱化学株式会社 新規なナフタレン誘導体
AU6114794A (en) * 1993-02-24 1994-09-14 Sankyo Company Limited Arteriosclerosis remedy
USRE39384E1 (en) 1993-09-01 2006-11-07 Smithkline Beecham P.L.C. Substituted thiazolidinedione derivatives
CA2146701A1 (en) * 1994-04-11 1995-10-12 Takashi Fujita Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity, their preparation and their use
JP3871354B2 (ja) * 1994-07-29 2007-01-24 株式会社フジモト・コーポレーション 新規な２−（ｎ−シアノイミノ）チアゾリジン−４−オン誘導体
CA2159938A1 (en) * 1994-10-07 1996-04-08 Hiroaki Yanagisawa Oxime derivatives, their preparation and their therapeutic use
CZ293016B6 (cs) * 1995-06-01 2004-01-14 Sankyo Company Limited Benzimidazolové deriváty a farmaceutické prostředky s jejich obsahem
US5889032A (en) * 1996-05-06 1999-03-30 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5801173A (en) * 1996-05-06 1998-09-01 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5919782A (en) * 1996-05-06 1999-07-06 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds having antidiabetic, hypolipidaemic, antihypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
ZA973850B (en) * 1996-05-06 1997-12-02 Reddy Research Foundation Novel antidiabetic compounds having hypolipidaemic, anti-hypertensive properties, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.
DE19619819A1 (de) * 1996-05-16 1997-11-20 Boehringer Mannheim Gmbh Neue Thiazolidindione, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden Arzneimittel
AU744518B2 (en) 1996-07-01 2002-02-28 Dr. Reddy's Laboratories Limited Novel heterocyclic compounds process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
US5885997A (en) * 1996-07-01 1999-03-23 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
USRE39266E1 (en) * 1996-07-01 2006-09-05 Dr. Reddy's Laboratories, Limited Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
US6114526A (en) 1996-07-01 2000-09-05 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
US6372750B2 (en) 1996-07-01 2002-04-16 Dr. Reddy's Research Foundation Heterocyclic compounds, process for their preparation and pharmaceutical compounds containing them and their use in the treatment of diabetes and related diseases
FR2760748A1 (fr) * 1997-03-14 1998-09-18 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de 2h-1-benzopyranes
AP1600A (en) 1997-06-18 2006-04-28 Smithkline Beecham Plc Combination of a thiazolidinedione and a sulphonylurea for treating diabetes
FR2766820B1 (fr) * 1997-07-31 1999-10-22 Rhodia Chimie Sa Procede de preparation de 2h-1-benzopyranes et intermediaires de synthese utiles dans la mise en oeuvre du procede
BR9812770A (pt) 1997-10-27 2000-12-12 Reddy Research Foundation Compostos bicìclicos, processo para seu preparo e composições farmacêuticas contendo os mesmos
US6265401B1 (en) 1997-10-27 2001-07-24 Reddy-Cheminor, Inc. Bicyclic compounds and their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US6440961B1 (en) 1997-10-27 2002-08-27 Dr. Reddy's Research Foundation Tricyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US6444816B1 (en) 1997-10-27 2002-09-03 Dr. Reddy's Research Foundation Fused 7-oxo-pyrimidinyl compounds, preparation, composition and use thereof
US6369067B1 (en) 1997-10-27 2002-04-09 Dr. Reddy's Research Foundation Monocyclic compounds and their use in medicine: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
HUP0100072A3 (en) 1997-10-27 2002-11-28 Reddys Lab Ltd Dr Phenoxazine, phenthiazine derivatives, their use in medicine; process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP1124807A1 (en) * 1997-10-27 2001-08-22 Dr. Reddy's Research Foundation Novel heterocyclic compounds and their use in medicine, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
NZ504106A (en) * 1998-05-27 2003-02-28 Dr Fused Oxazine, Thiazine and pipyridine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
BR9915285A (pt) 1998-11-12 2001-08-07 Smithkline Beecham Plc Composição farmacêutica para liberação modificada de um sensitivador de insulina e um outro agente antidiabético
AR023699A1 (es) 1998-11-12 2002-09-04 Smithkline Beecham Corp Una composicion farmaceutica que comprende un estabilizador de insulina y un procedimiento para preparar una composicion farmaceutica
SK15092001A3 (sk) 1999-04-28 2002-05-09 Dr. Reddy's Research Foundation Substituované bicyklické heterocyklické zlúčeniny, spôsob ich prípravy a ich použitie ako antiobezitných a hypocholesterolemických činidiel
AU6016200A (en) * 1999-07-16 2001-02-05 Sankyo Company Limited Coumarone analogues
GB0014969D0 (en) 2000-06-19 2000-08-09 Smithkline Beecham Plc Novel method of treatment
US8216609B2 (en) * 2002-08-05 2012-07-10 Torrent Pharmaceuticals Limited Modified release composition of highly soluble drugs
US8268352B2 (en) * 2002-08-05 2012-09-18 Torrent Pharmaceuticals Limited Modified release composition for highly soluble drugs
US20080207711A1 (en) * 2007-02-28 2008-08-28 Rong Li Method for treating an ID2-related disorder
US8173621B2 (en) 2008-06-11 2012-05-08 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside cyclicphosphates
EP3222628A1 (en) * 2008-12-23 2017-09-27 Gilead Pharmasset LLC Nucleoside phosphoramidates
US8551973B2 (en) * 2008-12-23 2013-10-08 Gilead Pharmasset Llc Nucleoside analogs
US8716263B2 (en) 2008-12-23 2014-05-06 Gilead Pharmasset Llc Synthesis of purine nucleosides
WO2010151711A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Alkermes, Inc. Prodrugs of nh-acidic compounds
JP2013520162A (ja) 2010-01-22 2013-06-06 デイナ ファーバー キャンサー インスティチュート，インコーポレイテッド 代謝障害の同定、査定、予防および治療のための組成物、キットおよび方法
PT3290428T (pt) 2010-03-31 2021-12-27 Gilead Pharmasset Llc Comprimido compreendendo 2-(((s)-(((2r,3r,4r,5r)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihidropirimidin-1-(2h)-il)¿4¿fluoro¿3¿hidroxi¿4¿metiltetrahidrofuran¿2¿il)metoxi) (fenoxi)fosforil)amino)propanoato de (s)- isopropil cristalino
EP2914250B1 (en) 2012-11-05 2018-04-04 Commissariat à l'Énergie Atomique et aux Énergies Alternatives Combination of an anti-cancer agent such as a tyrosinekinase inhibitor and a stat5 antagonist, preferably a thiazolidinedione, for eliminating hematologic cancer stem cells in vivo and for preventing hematologic cancer relapse
US10034868B2 (en) 2014-11-04 2018-07-31 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods for the prevention and the treatment of rapidly progressive glomerulonephritis
CN112423754A (zh) 2018-03-05 2021-02-26 奥克梅斯制药爱尔兰有限公司 阿立哌唑的给药策略

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH619701A5 (ko) 1975-08-07 1980-10-15 Bayer Ag
JPS5522636A (en) 1978-08-04 1980-02-18 Takeda Chem Ind Ltd Thiazoliding derivative
DE3010504A1 (de) 1980-03-19 1981-10-01 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur herstellung von 2-hydroxyalkylchromanen
JPS58118577A (ja) * 1982-01-07 1983-07-14 Takeda Chem Ind Ltd チアゾリジン誘導体
JPS58201775A (ja) 1982-05-17 1983-11-24 Kuraray Co Ltd ３，４−ジヒドロ−２ｈ−ベンゾピラン誘導体の製造方法
PT79094B (en) * 1983-08-29 1986-08-14 Salk Inst For Biological Studi Grf analogs
JPS6051189A (ja) 1983-08-30 1985-03-22 Sankyo Co Ltd チアゾリジン誘導体およびその製造法
JPS6136284A (ja) * 1984-07-27 1986-02-20 Sankyo Co Ltd チアゾリジン誘導体およびその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
AU5412286A (en) 1986-09-04
AU588857B2 (en) 1989-09-28
FI82693B (fi) 1990-12-31
DE3674089D1 (de) 1990-10-18
FI82693C (fi) 1991-04-10
EP0207581A2 (en) 1987-01-07
DK87886D0 (da) 1986-02-25
IE58853B1 (en) 1993-11-17
DK173350B1 (da) 2000-08-07
ES8802046A1 (es) 1988-03-16
EP0207581A3 (en) 1987-07-01
FI860832A (fi) 1986-08-27
ES552502A0 (es) 1988-03-16
US5104888A (en) 1992-04-14
KR930003335B1 (ko) 1993-04-26
EP0207581B1 (en) 1990-09-12
DK87886A (da) 1986-08-27
FI860832A0 (fi) 1986-02-26
CA1256106A (en) 1989-06-20
IE860512L (en) 1986-08-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR860006458A (ko) 티아졸리딘 유도체의 제조방법
JP4351298B2 (ja) 新規へテロシクリルメチル置換ピラゾール誘導体
KR870010030A (ko) 치환된 벤즈아미드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 약학적 조성물
UA41901C2 (uk) Сіль малеїнової кислоти 5-[4-[2-(n-метил-n-(2-піридил)аміно)етокси]бензил]тіазолідин-2, 4-діону або її таутомерна форма і/або її фармацевтично прийнятний сольват, спосіб її одержання, фармацевтична композиція і спосіб лікування і/або профілактики гіперглікемії, гіперліпідемії, гіпертонії, серцево-судинних захворювань і деяких захворювань, пов'язаних з вживанням їжі.
IE871843L (en) Indolinone derivatives.
KR880011153A (ko) 벤즈옥사졸 유도체 및 이의 제조방법
AU7953787A (en) Dihydropyridine derivatives, their preparation and their use
KR890008108A (ko) 이미다졸린
KR890014534A (ko) 혈당 감소제로서 티아졸리딘디온 유도체
KR890000477A (ko) 신규 화합물들
US5723479A (en) Benzofuran compounds and their use
PT85236A (fr) Nouveaux derives du 1h,3h-pyrrolo]1,2-c" thiazole leur preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
KR930006018A (ko) 이미다조피리딘 유도체 및 그의 제조방법
KR880006231A (ko) 이미다졸리디논 화합물 및 그의 제조 방법
EP0339671A3 (en) Derivative of caffeic acid and pharmaceutical composition containing the same
PL89258B1 (ko)
WO1997037656A1 (en) Anticachectic composition
KR860700251A (ko) 신규한 삼환성 또는 사환성 화합물 및 그 염류의 제조방법
KR880009935A (ko) 피리딘-2,4-및 -2,5-디카복실산 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도, 및 이들 화합물을 기본으로 약제
EP0068171A1 (en) Dihydropyridine compounds
KR970707122A (ko) 퀴놀린 유도체(quinoline derivative)
RU2105766C1 (ru) ГЕТАРИЛОКСИ- β КАРБОЛИНЫ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ)
US4994612A (en) Ylidene sulfonamide derivatives
KR920000758A (ko) 항-알레르기 활성을 갖는 티아졸리딘 카르복실 산 아미드 유도체, 그의 제조방법 및 용도
KR890012990A (ko) 삼치환된 아민 이들의 제법 및 이들을 함유하는 제약조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20020419

Year of fee payment: 10

LAPS Lapse due to unpaid annual fee