KR20210024923A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식으로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광다이오드(Organic Light-Emitting Diode, OLED)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점이 있다. 일반적인 유기발광다이오드는 애노드 및 캐소드와 상기 애노드 및 캐소드 사이에 개재된 유기층을 포함한다. 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등을 포함할 수 있다. 상기 애노드와 캐소드 간에 전압을 인가하면, 애노드로부터 주입된 정공은 정공수송층을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자수송층을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성하는데, 이 엑시톤이 기저 상태로 변하면서 광이 생성된다. 일반적으로 유기발광다이오드 구동시 생성되는 엑시톤은 확률적으로 단일항 상태가 25%, 삼중항 상태가 75%로 생성되며, 형광 발광 재료의 경우, 단일항 상태의 25%의 여기자에 의한 발광만 생성되어 내부양자효율이 최대 25% 수준에 머물게 된다. 이러한 특성을 개선하기 위해 삼중항 에너지를 이용할 수 있는 이리듐 또는 백금 착물을 이용하고 있으며, 이리듐 또는 백금 착물은 우수한 양자 효율 특성을 나타내는 것으로 알려져 있다. 그러나 이러한 재료들은 고가이며, 특히 청색 발광 재료의 불안정성에 기인하여 그 응용에 한계가 있다.
이에, 본 발명은 전기화학적 및 열적 안정성을 가져 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광 효율을 갖는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다:
상기 화학식 1에서,
L은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 보릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자용 재료를 제공한다.
나아가, 본 발명은 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자를 제공한다.
더불어, 본 발명은 상기 유기 발광 소자를 포함하는 전자기기를 제공한다.
본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 정공 주입 또는 정공수송 재료, 발광층 재료, 또는 전자 주입 또는 전자수송 재료로 이용될 수 있다. 나아가, 상기 화합물은 전자 수송 성능, 정공(hole) 또는 엑시톤(exciton) 차단 성능, 및 전자 주입 성능이 우수하여 유기 발광 소자의 소재로 매우 적합하다.
또한, 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 우수한 전기화학적 및 열적 안정성을 가져 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동전압에서도 높은 발광 효율을 갖는다.
도 1은 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 개략적으로 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되지 않는다. 이때, "치환"은 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2개 이상 치환되는 경우, 2개 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 보릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2개 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2개 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I) 등을 들 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 -SiRaRbRc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ra, Rb 및 Rc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 실릴기의 구체예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 보릴기는 -BRdRe의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Rd 및 Re는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 보릴기의 구체예로는 트리메틸보릴기, 트리에틸보릴기, t-부틸디메틸보릴기, 트리페닐보릴기, 페닐보릴기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있다. 알킬기의 구체예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40일 수 있다. 상기 알콕시기의 구체예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 기재된 알킬기, 알콕시기 및 그 외 알킬기 부분을 포함하는 치환체는 직쇄 및 분쇄 형태를 모두 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60일 수 있다. 상기 시클로알킬기의 구체예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 40일 수 있다. 알킬아민기의 구체예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 구체예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기 등을 들 수 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기이거나, 다환식 아릴기일 수 있다. 이때, 2개 이상의 아릴기를 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 상기 아릴아민기의 구체예로는 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 3-메틸-페닐아민기, 4-메틸-나프틸아민기, 2-메틸-비페닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 구체예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기 등을 들 수 있다. 상기 헤테로아릴아민기 중 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기이거나, 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 이때, 2개 이상의 헤테로고리기를 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로 고리기, 다환식 헤테로 고리기, 또는 단환식 헤테로 고리기와 다환식 헤테로 고리기를 동시에 포함할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수가 6 내지 60이며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 아릴기는 단환식 아릴기로 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 상기 다환식 아릴기의 구체예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 스피로플루오레닐기, 또는 (9,9-디메틸플루오레닐기) 및 (9,9-디페닐플루오레닐기) 등의 치환된 플루오레닐기일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 2 내지 60일 수 있다. 헤테로고리기의 구체예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이소옥사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸기, 피라닐기, 티오피라닐기, 피라지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 나프티리디닐기, 아크리딜기, 크산테닐기, 페난트리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인데닐기, 인돌기, 인돌리닐기, 인돌리지닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 인돌로카바졸기, 인데노카바졸기, 페나지닐기, 이미다조피리딘기, 페녹사지닐기, 페난트레닐기, 페난트롤린(phenanthroline)기, 페노티아진(phenothiazine)기, 이미다조피리딘기, 이미다조페난트리딘기. 벤조이미다조퀴나졸린기, 또는 벤조이미다조페난트리딘기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에서 설명한 바와 같다.
화합물
본 발명에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 보릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 발명에 따른 화합물은 축합다환고리 및 시아노기를 포함하여 발광 효율 특성이 우수한 효과가 있다. 구체적으로, 상기 화합물은 축합 오환고리, 구체적으로 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 2, 10 및 18에 질소를 포함하는 축합 오환고리를 포함하여, PLQY값이 커서 지연형광으로써 큰 장점을 가지며, 시아노기가 결합된 링커를 포함하여 진동자 강도(oscillator strength (f))값이 커져 △Est값이 작아지는 효과가 있다.
예를 들어, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로고리기일 수 있다. 구체적으로, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 아릴기일 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명의 화합물은 시아노기가 결합된 아릴기 또는 헤테로고리기를 포함하여 효율 특성이 우수한 효과가 있다.
또한, 상기 -L(-CN)-A는 하기 화학식 2 내지 8로 이루어진 군으로부터 선택된 1종일 수 있다. 이때, 하기 화학식 2 내지 8의 *는 화학식 1의 모핵 구조와 결합하는 자리이다.
상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 헤테로고리기일 수 있다. 구체적으로, 상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 40, 또는 탄소수 15 내지 30의 헤테로고리기일 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 A는 하기 화학식 9로 표시될 수 있다. 이때, 하기 화학식 9의 +는 화학식 1의 L과 결합하는 자리이다.
상기 화학식 9에서,
Y는 산소, 황, NR5, C(R6)R7 또는 Si(R8)R9이고,
R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 보릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
예를 들어, 상기 R3은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R3은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
또한, 상기 R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R4는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
나아가, 상기 R5는 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, 상기 R5는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 상기 R6 내지 R9는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 시클로알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로아릴기일 수 있다.
구체적으로, 상기 A는 하기 화학식 10 내지 15 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 이때, 하기 화학식 10 내지 15의 +는 화학식 1의 L과 결합하는 자리이다.
상기 화합물의 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. 이에, 본 발명에 따른 화합물에 다양한 치환기를 도입함으로써 다양한 에너지 밴드갭을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 또한, 본 발명에서는 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 화합물의 HOMO 및 LUMO 에너지 준위도 조절할 수 있다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광층 물질 및/또는 전자수송 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
나아가, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절 가능하며, 한편 유기물 사이에서 계면 특성을 향상시킬 수 있고, 이로 인해 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 상기 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 상기 중간체 화합물로부터 본 발명의 화합물이 제조될 수 있다. 구체적으로, 본 발명에 따른 화합물의 제조방법은 후술하는 실시예와 같이 제조될 수 있다.
유기 발광 소자용 재료
본 발명에 따른 유기 발광 소자용 재료는 상기 화합물을 포함한다. 예를 들어, 상기 유기 발광 소자용 재료는 또한, 상기 유기 발광 소자는 열 활성화 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)용 또는 과형광(Hyper Fluorescence, HF)용 재료일 수 있다.
구체적으로, 상기 재료는 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료 및 발광층의 재료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로서 사용될 수 있다.
상기 화합물은 전자수송 성능, 정공 또는 엑시톤 차단 성능, 및 전자주입 성능이 우수하여 유기 발광 소자용 재료로 매우 적합하다. 구체적으로, 상기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자용 재료는 전자주입 특성 및 전자 이동성(mobility)이 뛰어나며, 상기 화합물의 양극성(bipolar) 특성의 균형, 즉 n형 타입 부분과 p형 타입 부분의 적절한 균형이 유지되어 HOMO 에너지 준위 또는 LUMO 에너지 준위를 적절하게 조절할 수 있어, 수명 특성이 우수하고 정공 및 엑시톤(exciton) 차단 능력이 우수하여 소비전력 특성 또한 매우 우수하다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 화합물을 포함한다. 본 발명의 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 효율이 향상되고, 낮은 구동 전압을 가지며, 우수한 수명 특성을 갖는다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층이 상기 화합물을 포함할 수 있다. 구체적으로, 상기 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 적어도 한 층을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 화합물은 발광층의 호스트 또는 도펀트로 사용될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 전술한 화합물을 포함하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대, 본 발명의 화합물을 발광층, 정공주입층, 전자수송층 또는 전자주입층의 재료로 사용하는 경우에도 진공 증착법을 이용하여 유기물층을 형성할 수 있다.
도 1에 본 발명의 일실시예에 따른 유기 발광 소자의 단면, 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 전술한 도면에 의하여 본 발명의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 발명에도 적용될 수 있다.
또한, 도 1을 참조하면, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 정공주입층, 발광층 및 제2 전극이 순차적으로 적층될 수 있으나, 적층 순서가 이에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 상기 도 1의 구조 중 발광층 또는 정공주입층에 본 발명의 화합물이 포함될 수 있다.
구체적으로, 상기 유기 발광 소자는, 기판/제1 전극/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공주입층/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공수송층/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/전자수송층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/전자수 송층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/전자주입층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공차단층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공수송층/전자주입층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공차단층/전자수송층/제2 전극; 기판/제1 전극/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/제2 전극; 기판/제1 전극/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2 전극 ; 기판/제1 전극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/제2 전극 전극 ; 기판/제1 전극/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/제2 전극 등의 구조를 가질 수 있으며, 이때 제1 전극과 제2 전극 사이의 한 층 이상의 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층이 본 발명의 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 상기와 같은 구조의 소자에서 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 발명의 화합물은 상기와 같은 구조의 소자에서 발광층의 재료로 사용될 수 있다.
다른 실시예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 본 발명의 화합물을 포함하는 전하발생층을 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 유기 발광 소자는 발광층을 포함하는 발광 유닛을 2개 이상 포함할 수 있으며, 인접한 2개의 발광 유닛 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 유기 발광 소자는 1개 이상의 발광 유닛을 포함하고, 발광 유닛과 제1 전극 사이, 또는 발광 유닛과 제2 전극 사이에 전하발생층이 구비될 수 있다.
이때, 본 발명의 화합물을 포함하는 전하발생층은 n형 전하발생층의 역할을 수행할 수 있으므로, 본 발명의 화합물을 포함하는 전하발생층은 p형 유기물층과 접하여 구비될 수 있다.
상기 발광 유닛은 발광층만으로 이루어질 수도 있고, 필요에 따라 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층, 전자주입층 등의 유기물층을 1층 이상 더 포함할 수 있다.
예컨대, 상기 유기 발광 소자는, 기판/제1 전극/발광유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광유닛/제2 전극; 기판/제1 전극/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/발광유닛/제2 전극; 기판/제1 전극/발광유닛/전하발생층(n형)/전하발생층(p형)/제2 전극 등의 구조를 가질 수 있다. 이때, 발광유닛의 개수는 필요에 따라 2개 또는 3개 이상 포함될 수 있다. 상기 발광유닛은 발광층을 포함하며, 필요에 따라 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 정공차단층, 전자수송층 및 전자주입층 중 1개 이상의 층을 더 포함할 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 화합물은 상기 유기 발광 소자에서 발광층, 정공차단층, 전자수송층, 또는 전자주입층의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 화합물이 발광층 재료로 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 도펀트로 사용될 수 있으며, 이때, 상기 발광층은 호스트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 호스트와 함께 발광층에 포함되어 도펀트로 사용될 수 있다. 이때, 본 발명의 화합물을 도펀트로 포함하는 유기 발광 소자는 열활성화 지연형광(TADF) 소자일 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 호스트는 당 기술분야에 알려진 것들이 사용될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화합물이 발광 도펀트로 사용되는 경우, 함께 사용되는 인광 호스트로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로, 상기 인광 호스트는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등의 축합 방향족환 유도체; 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체, 피리딘 유도체, 카바졸 유도체, 디벤조티오펜 유도체 등의 헤테로환 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
한편, 본 발명의 화합물이 발광층 재료로 사용되는 경우, 본 발명의 화합물은 호스트로 사용될 수 있으며, 이때, 상기 발광층은 형광 도펀트를 포함할 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 화합물은 형광 도펀트와 함께 발광층에 포함되어 호스트로 사용될 수 있다. 이때, 본 발명의 화합물을 호스트로 포함하는 유기 발광 소자는 초형광(Hyper Fluorescence, HF) 소자일 수 있다.
또한, 본 발명의 화합물과 함께 사용될 수 있는 형광 도펀트는 당 기술분야에 알려진 것들이 사용될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화합물이 호스트로 사용되는 경우, 함께 사용되는 형광 도펀트는 녹색의 형광을 발하는 형광 그린 도펀트일 수 있다. 구체적으로, 상기 형광 도펀트는 페릴렌(perylene), TBPe(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene), BCzVB(1,4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene), BCzVBi(4,4'-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl), BDAVBi(4,4'-bis[4-diphenylamino]styryl)biphenyl), DPAVB(4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene), DPAVBi(4,4'-bis[4-(di-p-tolylamino)styryl]bipnehyl), DSA-Ph(1-4-di-[4-(N,N-diphenyl)amino]styryl-benzene), C545T(2,3,6,7-테트라하이드로-1,1,7,7,-테트라메틸-1H,5H,11H-10(2-벤조티아졸릴)퀴놀리지노-[9,9a,1gh]쿠마린), DMQA(N,N'-디메틸-퀴나크리돈), TPA(9,10-bis[phenyl(m-tolyl)-amino]anthracene), BA-TTB(N10,N10,N10',N10'-tetra-tolyl-9,9'-bianthracene-10,10'-diamine), DCM(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)styryl]-4H-pyran), DCJTB(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7,-tetramethyljulolidyl-9-enyl)-4H-pyran), AAAP(6-methyl-3-[3-(1,1,6,6-tetramethyl-10-oxo-2,3,5,6-tetrahydro-1H,4H,10H-11-oxa-3a-azabenzo[de]-anthracen-9-yl)acryloyl]pyran-2,4-dione), BSN(1,10-dicyano-substituted bis-styrylnaphthalene derivative) DBP(tetraphenyldibenzoperiflanthene), 및 루브렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상에 본 발명의 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. 또한, 본 발명의 화합물은 단독으로 유기 발광 소자의 유기물층 중 1층 이상을 구성할 수 있다. 그러나, 필요에 따라 다른 물질과 혼합하여 유기물층을 구성할 수도 있다.
상기 유기 발광 소자에 있어서, 본 발명의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 발명의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
구체적으로, 제1 전극은 애노드이고, 제2 전극은 캐소드일 수 있다.
애노드 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 애노드 재료의 구체적인 예로는 은, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 캐소드 재료의 구체적인 예로는, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 이터븀, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Mg:Ag, LiF/Mg:Ag/Ag 등과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(polyaniline/camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(polyaniline/poly(4-styrene-sulfonate)) 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광 재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2개 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 애노드와 캐소드로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
상기 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
전자기기
또한, 본 발명에 따른 전자기기는 상기 유기 발광 소자를 포함한다.
예를 들어, 상기 전자기기는 디스플레이일 수 있으며, 구체적으로, RGB OLED, 화이트 OLED, 솔루블(soluble) OLED 및 QLED로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 구조를 갖는 디스플레이일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 전자기기는 모바일, PC, TV 등 다양한 크기일 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예]
제조예. 화합물의 제조
1) 화합물 1의 제조
1-1) 화합물 1-1의 제조
4-브로모-9-페닐-9H-카바졸 20g (60.2 mmol), 아닐린 5.5ml (60.2 mmol), Pd2(dba)3 2.7g (3 mmol), 트리-터트-뷰틸포스핀 (톨루엔 내 50중량%) 1.5ml (3 mmmol), 소듐-터트-뷰톡사이드 11.6g (120.4 mmol)을 톨루엔 300 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 1-1, 13.1g (수율: 65%)을 얻었다.
1-2) 화합물 1-2의 제조
화합물 1-1 13.1g (39.13 mmol), Pd(OAc)2 0.4g (2 mmol)을 아세틱에시드 130 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 1-2, 9.1g (수율: 70%)을 얻었다.
1-3) 화합물 1-3의 제조
2-클로로디벤조[b,e]피리미도[4,5,6-gh]피롤리진 20g (72 mmol), 3-시아노-4-플루오로페닐보로닉에시드 13.1g (79.2 mmol), Pd(PPh3)4 4.2g (3.6 mmol), 포타슘카보네이트 20g (144 mmmol)을 톨루엔 360 ml, 에틸알코올 70 ml, 증류수 70 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 1-3, 18.3g (수율: 70%)을 얻었다.
1-4) 화합물 1의 제조
화합물 1-2 5g (15 mmol), 화합물 1-3 5.4g (15 mmol), 세슘 카보네이트 9.8g (30.1 mmol)을 다이메틸포름아마이드 75 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150°C 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼하여 화합물 1, 6.9g (수율: 68%)을 얻었다.
2) 화합물 2의 제조
2-1) 화합물 2-1의 제조
4-브로모-9-페닐카바졸 50g (135.4 mmol), 2-니트로페닐 보로닉에시드 26.9g (148.9 mmol), Pd(PPh3)4 7.8g (6.8 mmol), 포타슘카보네이트 37.4g (270.8 mmmol)을 톨루엔 680ml, 에틸알코올 135ml, 증류수 135ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 2-1, 24.7g (수율: 50%)을 얻었다.
2-2) 화합물 2-2의 제조
질소 분위기에서 화함물 2-1 24.6g (67.7 mmol), 트리페닐포스핀 53.3g (203.1 mmol)을 1,2-다이클로로벤젠 340 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 1,2-다이클로로벤젠을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼하여 화합물 2-2, 18g (수율: 80%)을 얻었다.
2-3) 화합물 2의 제조
화합물 1-3 5g (13.8 mmol), 화합물 2-2 4.6g (13.8 mmol), 세슘 카보네이트 9g (27.6 mmol)을 다이메틸포름아마이드 70 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150°C 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼하여 화합물 2, 6.5g (수율: 70%)을 얻었다.
3) 화합물 3의 제조
3-1) 화합물 3-1의 제조
2-클로로디벤조[b,e]피리미도[4,5,6-gh]피롤리진 20g (72 mmol), 5-시아노-2-플루오로페닐보로닉에시드 13.1g (79.2 mmol), Pd(PPh3)4 4.2g (3.6 mmol), 포타슘카보네이트 20g (144 mmmol)을 톨루엔 360 ml, 에틸알코올 70 ml, 증류수 70 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 3-1, 18g (수율: 69%)을 얻었다.
3-2) 화합물 3의 제조
화합물 3-1 5g (13.8 mmol), 7H-벤조[4,5]시에노[2,3-b]카바졸 3.8g (13.8 mmol), 세슘 카보네이트 9g (27 mmol)을 다이메틸포름아마이드 70 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150℃에서 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 3, 5.5g (수율: 65%)을 얻었다.
4) 화합물 4의 제조
4-1) 화합물 4-1의 제조
2-클로로디벤조[b,e]피리미도[4,5,6-gh]피롤리진 20g (72 mmol), 4-시아노-2-플루오로페닐보로닉에시드 13.1g (79.2 mmol), Pd(PPh3)4 4.2g (3.6 mmol), 포타슘카보네이트 20g (144 mmmol)을 톨루엔 360 ml, 에틸알코올 70 ml, 증류수 70 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 4-1, 19.6g (수율: 75%)을 얻었다.
4-2) 화합물 4의 제조
화합물 4-1 5g (13.8 mmol), 7H-벤조[4,5]시에노[2,3-b]카바졸 3.8g (13.8 mmol), 세슘 카보네이트 9g (27.6 mmol)을 다이메틸포름아마이드 70 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150°C 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 4, 5.6g (수율: 66%)을 얻었다.
5) 화합물 5의 제조
5-1) 화합물 5-1의 제조
2-클로로디벤조[b,e]피리미도[4,5,6-gh]피롤리진 20g (72 mmol), 2-시아노-3-플루오로페닐보로닉에시드 13.1g (79.2 mmol), Pd(PPh3)4 4.2g (3.6 mmol), 포타슘카보네이트 20g (144 mmmol)을 톨루엔 360 ml, 에틸알코올 70 ml, 증류수 70 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 5-1, 15.6g (수율: 60%)을 얻었다.
5-2) 화합물 5-2의 제조
화합물 2-2 10g (31.0 mmol)을 디메틸포름아마이드 100 ml에 현탁시킨 후 N-브로모숙신이미드 11.0g (62.0 mmol)를 디메틸포름아마이드 55 ml에 현탁시킨 용액을 적가한 후 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 5-2, 10.6g (수율: 70%)을 얻었다.
5-3) 화합물 5-3의 제조
화합물 5-2 10.6g (21.7 mmol), 페닐 보로닉에시드 5.8g (47.6 mmol), Pd(PPh3)4 1.2g (1.1 mmol), 포타슘카보네이트 6.0g (43.2 mmmol)을 톨루엔 110 ml, 에틸알코올 22 ml, 증류수 22 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 5-3, 8.9g (수율: 85%)을 얻었다.
5-4) 화합물 5의 제조
화합물 5-1 5g (13.8 mmol), 화합물 5-3 6.7g (13.8 mmol), 세슘 카보네이트 9g (27.6 mmol)을 다이메틸포름아마이드 70 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150℃에서 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 화합물 5, 6.8g (수율: 60%)을 얻었다.
비교제조예. 화합물의 제조
1) 비교화합물 1의 제조
1-1) 비교화합물 1-1의 제조
2-클로로디벤조[b,e]피리미도[4,5,6-gh]피롤리진 20g (72 mmol), 4-플루오로페닐보로닉에시드 11.1g (79.2 mmol), Pd(PPh3)4 4.2g (3.6 mmol), 포타슘카보네이트 20g (144 mmmol)을 톨루엔 360 ml, 에틸알코올 70 ml, 증류수 70 ml에 현탁시킨 후 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 비교화합물 1-1, 17g (수율: 70%)을 얻었다.
1-2) 비교화합물 1의 제조
5-페닐-5,7-디하이드로인돌로[2,3-b]카바졸 4.9g (14.8 mmol), 비교화합물 1-1 5g (14.8 mmol), 세슘 카보네이트 9.6g (29.6 mmol)을 다이메틸포름아마이드 75 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150°C 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 비교화합물 1, 6.5g (수율: 68%)을 얻었다.
2) 비교화합물 2의 제조
9H-카바졸 2.5g (14.8 mmol), 비교화합물 1-1 5g (14.8 mmol), 세슘 카보네이트 9.6g (30 mmol)을 다이메틸포름아마이드 75 ml에 현탁시킨 후 16시간 동안 150℃에서 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 비교화합물 2, 5g (수율: 70%)을 얻었다.
3) 비교화합물 3의 제조
3-1) 비교화합물 3-1의 제조
2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 20 g (74.7 mmol), (4-플루오로페닐)보로닉 에시드 11.5 g (82.2 mmol), Pd(PPh3)4 4.3 g (3.7 mmol), 포타슘카보네이트 20.6 g (149.4 mmol)을 톨루엔 380 ml, 에틸알코올 75 ml, 증류수 75 ml에 현탁시킨 후 12 시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼하여 비교화합물 3-1, 19.6 g (수율: 80%)을 얻었다.
3-2) 비교화합물 3의 제조
비교화합물 3-1 19.6 g (59.9 mmol), 1-브로모-9H-카바졸 10.0 g (59.9 mmol), 세슘 카보네이트 39.0 g (119.7 mmol)을 디메틸포름아미드 300 ml에 현탁시킨 후 16 시간 동안 190℃에서 교반하였다. 반응이 끝난 후, 디클로로메탄과 증류수로 추출하고 유기층을 감압 증류 후 실리카겔 컬럼으로 정제하여 비교화합물 3, 21.2 g (수율: 75%)을 얻었다.
<실시예>
비교예 1. 유기 발광 소자의 제조
양전극으로 사용되는 ITO (Indium Tin Oxide) glass를 IPA 및 증류수를 이용하여 30 분간 초음파 세척하고 100℃의 오븐에서 30 분간 건조한 후 진공 증착 장치 챔버로 이송하였다.
다음으로, ITO 기판 위에 차례로 정공 주입층(Hole Injecting Layer, HIL), 정공 수송층(Hole Transport Layer, HTL), 전자 차단층(Electron Blocking Layer, EBL), 유기 발광층(Organic Emitting Layer, OEL), 전자 수송층(Electron Transport Layer, ETL) 및 전자 주입층(Electron Injecting Layer, EIL)을 순차대로 증착하였고(0.5 ~ 1.0Å/sec, 1×10-7 ~ 4×10-7 torr), 음전극으로 Al layer을 증착하였다. 유기 발광층은 호스트(mCBP: 3,3-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl) 상에 도펀트(비교화합물 1)를 60:40의 중량비로 포함되도록 제조하였다.
진공 증착 후 기판은 글로브 박스(Glove Box)로 옮겨져 봉지공정(Encapsulation)을 진행하여 유기 발광 소자를 제조하였다. 밀봉 부재는 내부에 BaO를 이용한 흡습제(Getter)가 구비된 글래스 캡(Glass cap)으로 구비될 수 있으며, 밀봉용 에폭시 실란트를 도포하여 UV 조사(Curing)하여 증착면으로 산소 및 수분 침투가 차단되는 것을 방지하였다.
실시예 1 내지 7 및 비교예 2 내지 4.
표 2에 기재된 바와 같이, 호스트 및 도펀트로 상이한 물질을 사용한 것을 제외하고는, 비교예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. 이때, CBP는 4,4'-비스(N-카르바졸일)-1,1'-바이페닐(4,4'-bis(N-carbozol)-1,1'-biphenyl)이고, mCP는 N,N'-디카르바졸일-3,5-벤젠(N,N'-dicarbazolyl-3,5-benzene)이다.
상기 실시예 및 비교예에서 사용된 성분은 하기 표 1에 나타내었다.
| 층 | 재료 | 두께 (nm) |
| 캐소드 | Al | 100 |
| EIL | LiF | 1 |
| ETL | 제조사: LG Chem, 제품명: LGC201 | 35 |
| OEL | 호스트: mCBP, CBP, 또는 mCP 도펀트: 화합물 1 내지 5 또는 비교화합물 1 내지 3 호스트:도펀트 = 60:40 중량비 |
35 |
| EBL | TCTA(Tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) | 15 |
| HTL | NPB(N,N'-Di(1-naphthyl)-N,N'-diphenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine) | 75 |
| HIL | NPB : HAT-CN(Hexaazatriphenylenehexacabonitrile) = 90:10 중량비 | 10 |
| 애노드 | ITO | 150 |
<실험예>
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 유기 발광 소자에 대하여, 키슬리 소스미터(Keithley sourcemeter) 2635B 및 호리바 분광기(HORIBA Spectrometer) PR-655을 이용하여 10 mA/cm2을 기준으로 발광 휘도, 발광 효율 및 발광 피크를 각각 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 발광층(호스트) | 발광층(도판트) | 휘도(cd/m2) | 효율(cd/A) | 발광피크(nm) |
| 실시예 1 | CBP | 화합물 1 | 5,813 | 58.1 | 536 |
| 실시예 2 | CBP | 화합물 2 | 5,138 | 51.3 | 540 |
| 실시예 3 | mCP | 화합물 3 | 4,440 | 44.4 | 540 |
| 실시예 4 | mCP | 화합물 4 | 4,852 | 48.5 | 544 |
| 실시예 5 | mCBP | 화합물 5 | 4,894 | 48.9 | 544 |
| 실시예 6 | mCBP | 화합물 1 | 5,634 | 56.3 | 536 |
| 실시예 7 | mCP | 화합물 2 | 5,211 | 52.1 | 540 |
| 비교예 1 | CBP | 비교화합물 1 | 2,973 | 29.7 | 548 |
| 비교예 2 | CBP | 비교화합물 2 | 2,514 | 25.1 | 544 |
| 비교예 3 | mCBP | 비교화합물 3 | 2,962 | 29.6 | 546 |
| 비교예 4 | mCP | 비교화합물 2 | 2,337 | 23.3 | 544 |
표 2에서 보는 바와 같이, 실시예 1 내지 7의 유기 발광 소자는 530 내지 550 ㎚ 범위에서 녹색 발광 피크값을 나타내며, 우수한 휘도 및 발광 효율을 나타냈다.
반면, 비교예 1 내지 4의 유기 발광 소자는 5,000cd/m2 이하의 부족한 발광 휘도, 및 50cd/A 이하의 부족한 발광 효율을 나타냈다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
A는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R1 및 R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 보릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 헤테로고리기인, 화합물. - 청구항 2에 있어서,
상기 L은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인, 화합물. - 청구항 3에 있어서,
상기 -L(-CN)-A는 하기 화학식 2 내지 8로 이루어진 군으로부터 선택된 1종인, 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
- 청구항 1에 있어서,
상기 A는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 헤테로고리기인, 화합물. - 청구항 5에 있어서,
상기 A는 하기 화학식 9로 표시되는, 화합물:
[화학식 9]
상기 화학식 9에서,
Y는 산소, 황, NR5, C(R6)R7 또는 Si(R8)R9이고,
R3 내지 R9는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 보릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. - 청구항 6에 있어서,
상기 A는 하기 화학식 10 내지 15 중 어느 하나로 표시되는, 화합물:
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화합물은 하기 화합물 중 선택된 어느 하나인, 화합물:
- 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자용 재료.
- 청구항 9에 있어서,
상기 재료는 정공수송 재료, 전자주입 재료, 전자수송 재료 및 발광층 재료로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상으로서 사용되는, 유기 발광 소자용 재료. - 청구항 1 내지 청구항 8 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서,
상기 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층 중 적어도 한 층을 포함하는, 유기 발광 소자. - 청구항 13에 있어서,
상기 발광층이 상기 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자. - 청구항 14에 있어서,
상기 화합물은 도펀트 또는 호스트로 사용되는, 유기 발광 소자. - 청구항 11의 유기 발광 소자를 포함하는 전자기기.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020190104739A KR20210024923A (ko) | 2019-08-26 | 2019-08-26 | 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
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| KR20210024923A true KR20210024923A (ko) | 2021-03-08 |
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ID=75185052
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20140101807A (ko) | 2011-11-22 | 2014-08-20 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 유기 전계 발광 소자, 유기 전계 발광 소자용 재료, 그리고 그 소자를 사용한 발광 장치, 표시 장치, 조명 장치 및 그 소자에 사용되는 화합물 |
-
2019
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