KR20200049070A - Hetero compound and organic electronic device comprising same - Google Patents
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Abstract
Description
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.The present invention relates to a compound represented by Chemical Formula 1 and an organic electronic device including the same.
유기 전자 소자란 전극과 유기물 사이에서 정공 및/또는 전자를 이용한 전하 교류를 필요로 하는 소자를 의미한다. 유기 전자 소자는 동작 원리에 따라 하기와 같이 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 첫째는 외부의 광원으로부터 소자로 유입된 광자에 의하여 유기물층에서 엑시톤(exiton)이 형성되고 이 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되고, 이 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되어 전류원(전압원)으로 사용되는 형태의 전기 소자이다. 둘째는 2개 이상의 전극에 전압 또는 전류를 가하여 전극과 계면을 이루는 유기물 반도체에 정공 및/또는 전자를 주입하고, 주입된 전자와 정공에 의하여 동작하는 형태의 전자 소자이다.The organic electronic device means a device that requires charge exchange using holes and / or electrons between an electrode and an organic material. Organic electronic devices can be roughly divided into two types according to the operating principle. First, excitons are formed in the organic layer by photons introduced into the device from an external light source, and the excitons are separated into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes to be used as a current source (voltage source). It is a form of electrical element. The second is an electronic device in which holes and / or electrons are injected into an organic semiconductor that forms an interface with an electrode by applying voltage or current to two or more electrodes, and operated by the injected electrons and holes.
유기 전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 등이 있으며, 이하에서는 주로 유기 광전 소자에 대하여 설명하지만, 상기 유기 전자 소자들에서는 정공의 주입 또는 수송 물질, 전자의 주입 또는 수송 물질, 또는 발광 물질이 유사한 원리로 작용한다.Examples of the organic electronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, and the like. Hereinafter, an organic photoelectric device is mainly described, but in the organic electronic devices, holes are injected or transported, and electron Injection or transport materials, or luminescent materials, work on a similar principle.
유기 광전 소자는 광전 효과를 이용하여 빛을 전기 신호로 변환시키는 소자로, 광 다이오드 및 광 트랜지스터 등을 포함하며, 이미지 센서 등에 적용될 수 있다. 기술이 발전함에 따라, 상기 유기 광전 소자의 크기가 점점 작아지고 있으며, 일례로 광 다이오드를 포함하는 이미지 센서는 화소의 크기가 작아지고 있는 실정이다. 화소의 크기가 작아지는 경우, 광 흡수 면적이 줄어들기 때문에 감도 저하가 발생할 수 있다. 이에 흡광 계수가 크고 특정 파장 영역의 빛을 선택적으로 흡수할 수 있는 유기 물질에 대한 연구가 진행되고 있다.The organic photoelectric device is a device that converts light into an electrical signal using a photoelectric effect, and includes a photodiode and a phototransistor, and can be applied to image sensors. As the technology develops, the size of the organic photoelectric device is gradually getting smaller, and for example, an image sensor including a photodiode is getting smaller in size. When the size of the pixel decreases, a decrease in sensitivity may occur because the light absorption area decreases. Accordingly, studies on organic materials having a large absorption coefficient and capable of selectively absorbing light in a specific wavelength range are being conducted.
본 명세서는 보다 넓고 높은 영역의 파장을 흡수할 수 있는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다.This specification is intended to provide a compound capable of absorbing a wider and higher wavelength range and an organic electronic device including the same.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.One embodiment of the present specification provides a compound represented by the following Chemical Formula 1.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Chemical Formula 1,
-A1-A2-A3-는 -S-C=CR6-; 또는 -CR6=C-S-이고,-A 1 -A 2 -A 3 -is -SC = CR 6- ; Or -CR 6 = CS-,
X1은 S 또는 Se이고,X 1 is S or Se,
X2은 N 또는 CR7이고, X3는 N 또는 CR8이며,X 2 is N or CR 7 , X 3 is N or CR 8 ,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Arylene group; Or a heteroarylene group,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group,
L1, L2 및 R1 내지 R8은 중수소; 할로겐기; 시아노기; -OR12; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 더 치환될 수 있으며, R12는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,L 1 , L 2 and R 1 to R 8 are deuterium; Halogen group; Cyano group; -OR 12 ; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heteroaryl group. Or 2 or more groups selected from the group may be further substituted with a group, R 12 is hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl groups; Or an aryl group,
n은 1 내지 10의 정수이고, n이 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,n is an integer from 1 to 10, and when n is 2 or more, structures in parentheses are the same or different from each other,
R9 및 R10는 시아노기; 또는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이되, R9 및 R10 중 적어도 하나는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이거나, R9 및 R10은 서로 결합하여 R14로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리를 형성하며,R 9 and R 10 are cyano groups; Or are a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic goriyi ring with R 13, R 9 and R at least one of the 10 is R 13 a, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cyclic ring, R 9 and R 10 are bonded to each other R To form a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with 14 ,
R11은 수소; 또는 R15로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이고,R 11 is hydrogen; Or a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 15 ,
R13 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 할로겐기; 옥소기(=O); 메틸리덴기(methylidene; =CH2); 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.R 13 to R 15 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Cyano group; Halogen group; Oxo group (= O); Methylidene group (methylidene; = CH 2 ); Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heteroaryl group. Or two or more groups selected from the group are linked groups.
또한 본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.In addition, an exemplary embodiment of the present specification is a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes the above-described compound.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 전자 소자는 보다 넓은 영역 및 보다 높은 파장에서의 광 흡수가 가능하다.The organic electronic device including the compound represented by Chemical Formula 1 according to an exemplary embodiment of the present specification is capable of absorbing light in a wider area and a higher wavelength.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 300nm 내지 1,000nm 파장 영역에서 최대 흡수 파장을 가진다.In one embodiment, the compound represented by Chemical Formula 1 has a maximum absorption wavelength in a wavelength range of 300 nm to 1,000 nm.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드의 단면도이다.
도 2는 화합물 1의 1H NMR 스펙트럼이다.
도 3은 실시예 1과 비교예 1의 유기 광전 소자의 흡수 파장에 따른 입사 광전 변환 효율을 측정한 것이다.1 is a cross-sectional view of an organic photodiode according to an exemplary embodiment of the present specification.
2 is a 1 H NMR spectrum of Compound 1.
3 is a measurement of the incident photoelectric conversion efficiency according to the absorption wavelength of the organic photoelectric device of Example 1 and Comparative Example 1.
이하 본 발명을 더욱 상세히 설명한다. 다만 하기의 설명은 본 발명의 일 실시상태에 관한 것으로, 균등한 범위 내에서 치환 가능한 범위까지 모두 포함하는 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in more detail. However, the following description relates to an exemplary embodiment of the present invention, and includes all the ranges that can be substituted within an equivalent range.
본 명세서에 있어서, 
본 명세서에 있어서, '포함하다' 또는 '가지다' 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 또는 구성요소가 존재함을 의미하는 것이고, 하나 이상의 다른 특징들 또는 구성 요소가 부가될 가능성을 미리 배제하는 것은 아니다.In the present specification, terms such as 'include' or 'have' mean that a feature or component described in the specification exists, and excludes the possibility that one or more other features or components are added in advance. It is not.
본 명세서에 있어서, 영역, 층 등의 부분이 다른 부분 위에 또는 상에 구비된다고 할 때, 다른 부분의 바로 위에 있는 경우 뿐만 아니라, 그 중간에 다른 영역, 층 등이 개재되어 있는 경우도 포함한다.In the present specification, when it is said that a portion such as a region or a layer is provided on or on another portion, it includes not only the case directly above the other portion, but also the case where another region, layer, or the like is interposed therebetween.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of substituents in the present specification are described below, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.In the present specification, examples of the halogen group include fluorine, chlorine, bromine or iodine.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 사슬형의 직쇄 또는 분지쇄의 포화 탄화수소를 의미한다. 상기 알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 6이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, n-헵틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the alkyl group means a straight chain or branched chain saturated hydrocarbon. The number of carbon atoms of the alkyl group is not particularly limited, but is 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or 1 to 6. Specific examples of the alkyl group are methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, n-pentyl, isopentyl, neo Pentyl, t-pentyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, n-octyl, t-octyl, 1 -Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1-dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc. There is, but is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 고리형 알킬기를 의미하며, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 3 내지 30; 3 내지 24; 3 내지 14; 또는 3 내지 8이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group means a cyclic alkyl group, and the number of carbon atoms in the cycloalkyl group is not particularly limited, but is 3 to 30; 3 to 24; 3 to 14; Or 3 to 8. Specific examples of the cycloalkyl group include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, 3-methylcyclopentyl, 2,3-dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 2,3-dimethyl Cyclohexyl, 3,4,5-trimethylcyclohexyl, 4-tert-butylcyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소를 의미한다. 본 명세서에 있어서, 방향족 탄화수소는 방향성(aromatic)을 띠고 탄소와 수소로만 이루어진 화합물을 의미한다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 36; 6 내지 30; 또는 6 내지 25; 6 내지 18; 또는 6 내지 13이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 12이다.In the present specification, an aryl group means a monovalent aromatic hydrocarbon. In the present specification, an aromatic hydrocarbon means an aromatic compound and consists only of carbon and hydrogen. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 36; 6 to 30; Alternatively 6 to 25; 6 to 18; Or 6 to 13. According to one embodiment, the carbon number of the aryl group is 6 to 12.
상기 아릴기는 단환 또는 다환일 수 있다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸기, 벤조플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.The aryl group may be monocyclic or polycyclic. Examples of the monocyclic aryl group include a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, and a quaterphenyl group, but are not limited thereto. The polycyclic aryl group includes a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthrenyl group, perillynyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl group, pyrenyl group, tetrasenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, indenyl group, Acenaphthyl group, benzofluorenyl group, and the like, but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오레닐기의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, when it is said that the fluorenyl group may be substituted, the substituted fluorenyl group includes all compounds in which the substituents of the 5-membered ring of the fluorenyl group are spiro-bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon. The substituted fluorenyl group includes 9,9'-spirobifluorene, spiro [cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro [benzo [c] fluorene-7,9-fluorene], etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 탄화수소에서 1 이상의 탄소가 N, O 및 S 중 1 이상의 이종 원소로 치환된 고리일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 헤테로아릴기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 40; 2 내지 30; 2 내지 25; 또는 2 내지 20이다.In the present specification, a heteroaryl group means a monovalent aromatic heterocycle. Here, the aromatic heterocycle may be a ring in which one or more carbons in an aromatic hydrocarbon are substituted with one or more heterogeneous elements among N, O, and S, but is not limited thereto. The number of carbon atoms of the heteroaryl group is not particularly limited, but has 2 to 40 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 25; Or 2 to 20.
본 명세서에 있어서, 방향족 헤테로고리는 티오펜, 퓨란, 피롤, 이미다졸, 티아졸, 옥사졸, 옥사디아졸, 트리아졸, 피리딘, 바이피리딘, 피리미딘, 다이아진, 트리아진, 트리아졸, 아크리딘, 카르볼린, 아세나프토퀴녹살린, 인데노퀴나졸린, 인데노이소퀴놀린, 인데노퀴놀린, 피리도인돌, 피리다진, 피라진, 퀴놀리닐, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 프탈라진, 피리도피리미딘, 피리도피라진, 피라지노피라진, 이소퀴놀린, 인돌, 카바졸, 벤즈옥사졸, 벤즈이미다졸, 벤조티아졸, 벤조카바졸, 벤조티오펜, 디벤조티오펜, 벤조퓨란, 디벤조퓨란, 페난쓰롤린(phenanthroline), 티아졸, 이소옥사졸, 옥사디아졸, 티아디아졸, 페녹사진 및 페노티아진 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In the present specification, the aromatic heterocyclic ring is thiophene, furan, pyrrole, imidazole, thiazole, oxazole, oxadiazole, triazole, pyridine, bipyridine, pyrimidine, diazine, triazine, triazole, ah Cridine, carboline, acenaphthoquinoxaline, indenoquinazolin, indenoisoquinoline, indenoquinoline, pyridoindole, pyridazine, pyrazine, quinolinyl, quinazoline, quinoxaline, phthalazine, pyriline Dopyrimidine, pyridopyrazine, pyrazinopyrazine, isoquinoline, indole, carbazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, benzocarbazole, benzothiophene, dibenzothiophene, benzofuran, dibenzo Furan, phenanthroline, thiazole, isoxazole, oxadiazole, thiadiazole, phenoxazine and phenothiazine, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, '군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기'란 군에 나열되어 있는 기들 중 2 이상이 공유결합에 의해 결합된 기를 의미한다. 예컨대, 메틸기; 페닐기; 및 디벤조퓨라닐기로 이루어진 군에서 선택된 2 이상이 연결된 기란, 페닐메틸기; 1-메틸페닐기; 3-메틸페닐기; 3-메틸디벤조퓨라닐기; 4-메틸-2-페닐디벤조퓨라닐기 등을 의미할 수 있다.In the present specification, 'a group in which two or more groups selected from a group are connected' means a group in which two or more of the groups listed in the group are covalently bonded. For example, methyl group; Phenyl group; And a group in which two or more selected from the group consisting of dibenzofuranyl groups are connected, a phenylmethyl group; 1-methylphenyl group; 3-methylphenyl group; 3-methyldibenzofuranyl group; 4-methyl-2-phenyldibenzofuranyl group, and the like.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.One embodiment of the present specification provides the compound represented by Chemical Formula 1.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 구성 1과 3을 화합물의 말단에 포함하며, 구성 2를 화합물의 중간에 포함한다. 상기 화합물은 구성 1 내지 3을 상기 순서로 포함함으로써, 합성이 유리하며, 전자가 분자 내에서 가장 효율적으로 흐를 수 있도록 한다.The compound represented by Formula 1 includes
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 분자량은 300g/mol 내지 2,000g/mol일 수 있다.In one embodiment, the molecular weight of the compound represented by Formula 1 may be 300 g / mol to 2,000 g / mol.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -A1-A2-A3-는 -S-C=CR6-이다.In one embodiment of the present specification, -A 1 -A 2 -A 3 -is -SC = CR 6- .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -A1-A2-A3-는 -CR6=C-S-이다.In one embodiment of the present specification, -A 1 -A 2 -A 3 -is -CR 6 = CS-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 화학식 1-2로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by the following Chemical Formula 1-1 or Chemical Formula 1-2.
[화학식 1-1][Formula 1-1]
[화학식 1-2][Formula 1-2]
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2에 있어서,In Formula 1-1 and Formula 1-2,
R1 내지 R6, R9 내지 R11, X1 내지 X3, L1, L2 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.The definitions of R 1 to R 6 , R 9 to R 11 , X 1 to X 3 , L 1 , L 2 and n are the same as defined in Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; C1-C20의 알킬기; C3-C12의 시클로알킬기; C6-C36의 아릴기; 또는 C2-C36의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; C1-C20 alkyl group; C3-C12 cycloalkyl group; C6-C36Aryl group; Or a C2-C36 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; C1-C10의 알킬기; C3-C8의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 C2-C30의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; C1-C10 alkyl group; C3-C8 cycloalkyl group; C6-C30Aryl group; Or it is a C2-C30 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 중수소; 할로겐기; C1-C6의 알킬기; C3-C6의 시클로알킬기; C6-C25의 아릴기; 또는 C2-C25의 헤테로아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R 1 is hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; C1-C6 alkyl group; C3-C6 cycloalkyl group; C6-C25 aryl group; Or a C2-C25 heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1은 메틸기; 아이소프로필기; 또는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R 1 is a methyl group; Isopropyl group; Or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R 2 to R 5 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or an aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이다.In one embodiment of the present specification, R 2 to R 8 are each independently hydrogen or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 S이다.In one embodiment of the present specification, X 1 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1은 Se이다.In one embodiment of the present specification, X 1 is Se.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R5는 각각 수소이다.In one embodiment of the present specification, R 2 to R 5 are each hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2 및 X3 중 적어도 하나는 N이다.In one embodiment of the present specification, at least one of X 2 and X 3 is N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N이고, 상기 X3는 N 또는 CR8이다.In one embodiment of the present specification, X 2 is N and X 3 is N or CR 8 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N 또는 CR7이고, 상기 X3는 N이다.In one embodiment of the present specification, X 2 is N or CR 7 and X 3 is N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N 또는 CR7이고, 상기 X3는 CR8이다.In one embodiment of the present specification, X 2 is N or CR 7 , and X 3 is CR 8 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X2는 N이고, 상기 X3는 N이다.In one embodiment of the present specification, X 2 is N and X 3 is N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R7은 수소이다.In one embodiment of the present specification, R 7 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R8은 수소이다.In one embodiment of the present specification, R 8 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10는 시아노기; 또는 R13으로 치환 또는 비치환된 C2-C25의 단환 또는 다환의 고리이되, R9 및 R10 중 적어도 하나는 R13으로 치환 또는 비치환된 C2-C25의 단환 또는 다환의 고리이거나, R9 및 R10은 서로 결합하여 R14로 치환 또는 비치환된 C2-C25의 단환 또는 다환의 고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, R 9 and R 10 are a cyano group; Or R 13 as substituted or non-substituted being a monocyclic or polycyclic goriyi a C2-C25 ring, R 9 and R 10 of the or at least one R 13 substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring of the ring C2-C25, R 9 And R 10 combine with each other to form a C2-C25 monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 14 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10는 시아노기; 또는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이되, R9 및 R10 중 적어도 하나는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이거나, R9 및 R10은 서로 결합하여 R14로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소 고리; 또는 R14로 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, R 9 and R 10 are a cyano group; Or are a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic goriyi ring with R 13, R 9 and R at least one of the 10 is R 13 a, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cyclic ring, R 9 and R 10 are bonded to each other R An aliphatic hydrocarbon ring unsubstituted or substituted with 14 ; Or R 14 substituted or unsubstituted heterocycle.
일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리를 형성한다. R9 및 R10이 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우 R9 및 R10이 각각 시아노기일 때보다 전자를 주는(electron donating) 능력이 증가하여, 보다 장파장 영역에서의 광흡수가 가능하다.In one embodiment, R 9 and R 10 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic ring. When R 9 and R 10 combine with each other to form a ring, R 9 and R 10 each have an increased electron donating ability than when they are cyano groups, and thus light absorption in a longer wavelength region is possible.
상기 R9 및 R10의 분자 구조에 따라 상기 화학식 1의 화합물의 평면성이 커지거나 줄어드는데, 상기 화학식 1의 화합물의 평면성이 늘어나면 분자 사이의 적층(stacking)이 쉬워져 전자의 전달성이 좋아지지만 동시에 암전류가 커질 수 있다. 반대로 분자의 평면성이 줄어들면 전자의 흐름성은 저하되나 암전류가 개선될 수 있다.Depending on the molecular structure of R 9 and R 10 , the planarity of the compound of Formula 1 increases or decreases. When the planarity of the compound of Formula 1 increases, stacking between molecules becomes easy and electron transferability is good. At the same time, the dark current may increase. Conversely, when the planeness of the molecule decreases, the flowability of electrons decreases, but dark current may be improved.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 수소이다.In one embodiment of the present specification, R 11 is hydrogen.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 할로겐기; 옥소기(=O); 메틸리덴기(methylidene; =CH2); C1-C15의 알킬기; C3-C12의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.In one embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Cyano group; Halogen group; Oxo group (= O); Methylidene group (methylidene; = CH 2 ); C1-C15 alkyl group; C3-C12 cycloalkyl group; C6-C30Aryl group; And C2-C30 heteroaryl group. Or two or more groups selected from the group are linked groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 할로겐기; 옥소기(=O); 메틸리덴기(methylidene; =CH2); C1-C10의 알킬기; C3-C8의 시클로알킬기; C6-C25의 아릴기; 및 C2-C24의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.In one embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Cyano group; Halogen group; Oxo group (= O); Methylidene group (methylidene; = CH 2 ); C1-C10 alkyl group; C3-C8 cycloalkyl group; C6-C25 aryl group; And C2-C24 heteroaryl group; Or two or more groups selected from the group are linked groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R13 및 R14는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 옥소기(=O); 또는 디시아노메틸리덴기(=C(CN)2)이다.In one embodiment of the present specification, R 13 and R 14 are the same as or different from each other, and each independently an oxo group (= O); Or a dicyanomethylidene group (= C (CN) 2 ).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 시아노기이고, 상기 R10은 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이다.In one embodiment of the present specification, R 9 is a cyano group, and R 10 is a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 13 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 시아노기이고, 상기 R10은 R13으로 치환 또는 비치환된 다환의 고리이다.In one embodiment of the present specification, R 9 is a cyano group, and R 10 is a polycyclic ring unsubstituted or substituted with R 13 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이고, 상기 R10은 시아노기이다.In one embodiment of the present specification, R 9 is a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 13 , and R 10 is a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 R13으로 치환 또는 비치환된 다환의 고리이고, 상기 R10은 시아노기이다.In one embodiment of the present specification, R 9 is a polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 13 , and R 10 is a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9 및 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이다.In one embodiment of the present specification, R 9 and R 10 are the same or different from each other, and each independently is a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 13 .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 2가의 티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, L 1 is a direct bond; Or a divalent thiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 또는 2가의 티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, L 2 is a direct bond; Or a divalent thiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서, In
G1은 R14로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이며,G1 is a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 14 ,
R1 내지 R5, A1 내지 A3, L1, L2, X1 내지 X3, n, R11 및 R14는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,R 1 to R 5 , A 1 to A 3 , L 1 , L 2 , X 1 to X 3 , n, R 11 and R 14 are the same as defined in Formula 1,
X4는 O; 또는 CR31R32이며,X 4 is O; Or CR 31 R 32 ,
R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.R 31 and R 32 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3으로 표시된다.In one embodiment of the present specification, Chemical Formula 1 is represented by
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에 있어서,In
G2는 R14로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이며,G2 is a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 14 ,
R1 내지 R5, A1 내지 A3, L1, L2, X1 내지 X3, n, R11 및 R14는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하며,R 1 to R 5 , A 1 to A 3 , L 1 , L 2 , X 1 to X 3 , n, R 11 and R 14 are the same as defined in Formula 1,
X4는 O; 또는 CR31R32이며,X 4 is O; Or CR 31 R 32 ,
X5는 O; 또는 CR33R34이며,X 5 is O; Or CR 33 R 34 ,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.R 31 to R 34 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R31 및 R32는 각각 시아노기이다.In one embodiment of the present specification, R 31 and R 32 are each a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R33 및 R34는 각각 시아노기이다.In one embodiment of the present specification, R 33 and R 34 are each a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 옥소기(oxo group)는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 메틸리덴기는 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 
상기 구조들에 있어서, Y1은 N 또는 CR22이고, Y2는 N 또는 R23이고, Y3는 N 또는 R24이고, Y4는 N 또는 R25이고,In the above structures, Y 1 is N or CR 22 , Y 2 is N or R 23 , Y 3 is N or R 24 , Y 4 is N or R 25 ,
R22 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.R 22 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heteroaryl group. Or two or more groups selected from the group are linked groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C3-C12의 시클로알킬기; C6-C30의 아릴기; 및 C2-C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.In one embodiment of the present specification, R 22 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; C1-C10 alkyl group; C3-C12 cycloalkyl group; C6-C30Aryl group; And C2-C30 heteroaryl group. Or two or more groups selected from the group are linked groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C3-C8의 시클로알킬기; C6-C25의 아릴기; 및 C2-C24의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.In one embodiment of the present specification, R 22 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; C1-C10 alkyl group; C3-C8 cycloalkyl group; C6-C25 aryl group; And C2-C24 heteroaryl group; Or two or more groups selected from the group are linked groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R22 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기이다.In one embodiment of the present specification, R 22 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a methyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 300nm 내지 1000nm; 400nm 내지 800nm; 바람직하게는 500nm 내지 700nm에서 최대 흡수 파장을 가질 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 최대 흡수 파장은 분광광도계(UV-Visible Spectrophotomer)를 이용하여 측정할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 is 300 nm to 1000 nm; 400 nm to 800 nm; Preferably it may have a maximum absorption wavelength from 500nm to 700nm. In one embodiment, the maximum absorption wavelength can be measured using a spectrophotometer (UV-Visible Spectrophotomer).
화학식 1로 표시되는 화합물은 
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 최대 흡수 파장은 R1의 종류를 변경하여 분자의 평면성(flatness)을 달리함으로써 조절 가능하다. 예를 들어, R1이 벌키(bulky)하여 분자 구조가 뒤틀리는 경우 분자 내 전자 전달이 효과적으로 이루어지지 않아 보다 낮은 파장 영역에서 광흡수가 가능하다. R1이 알킬기이면 알킬기의 길이에 따라 분자의 용해도(solubility) 차이가 있을 수 있다.In one embodiment of the present specification, the maximum absorption wavelength of the compound represented by Chemical Formula 1 can be adjusted by changing the type of R 1 to change the flatness of the molecule. For example, when R 1 is bulky and the molecular structure is distorted, electron transfer within the molecule is not effectively performed, thereby allowing light absorption in a lower wavelength region. If R 1 is an alkyl group, there may be a difference in solubility of the molecule depending on the length of the alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택된 어느 하나일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 may be any one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 일반식 1에 따라 제조될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 may be prepared according to the following General Formula 1.
[일반식 1][Formula 1]
상기 일반식 1에 있어서, R1 내지 R5, A1 내지 A3, L1, L2, X1 내지 X3, R9 내지 R11 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.In Formula 1, R 1 to R 5 , A 1 to A 3 , L 1 , L 2 , X 1 to X 3 , R 9 to R 11 and n are the same as defined in Formula 1.
상기 일반식 1의 합성 방법은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성 방법의 하나의 예시일 뿐, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 공지된 기타 합성 방법에 의하여 제조될 수 있다.The method for synthesizing Formula 1 is only one example of a method for synthesizing the compound represented by Formula 1 above, and the compound represented by Formula 1 can be prepared by other known synthetic methods.
이하 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 전자 소자에 대하여 설명한다.Hereinafter, an organic electronic device according to an exemplary embodiment of the present specification will be described.
일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지, 유기 트랜지스터 등의 유기 전자 소자의 광활성층으로 사용할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 광활성층에서 특정 파장 영역대를 선택적으로 흡수하여 엑시톤을 형성하고, 상기 엑시톤이 전자와 정공으로 분리되어 전극으로 전달되면서 전류원을 형성할 수 있다.In one embodiment, the compound represented by Chemical Formula 1 may be used as a photoactive layer of an organic electronic device such as an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic transistor, and the like. The compound represented by Chemical Formula 1 may selectively absorb a specific wavelength region in the photoactive layer to form excitons, and the excitons may be separated into electrons and holes and transferred to an electrode to form a current source.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층은 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a photoactive layer, and the photoactive layer includes a compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주개(donor) 물질로 작용하고, 상기 광활성층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 아닌 다른 전자 받개(acceptor) 물질을 추가로 포함한다.In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 acts as an electron donor material, and the photoactive layer further adds an electron acceptor material other than the compound represented by Chemical Formula 1 Includes.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 이종 접합 구조 또는 이중층 접합 구조일 수 있다. 상기 이종 접합 구조는 벌크 헤테로 정션(BHJ) 접합 구조를 의미하며, 상기 이중층 접합 구조는 이중층(bi-layer) 구조를 의미한다.In one embodiment of the present specification, the photoactive layer may be a heterojunction structure or a bilayer junction structure. The heterojunction structure refers to a bulk heterojunction (BHJ) junction structure, and the bilayer junction structure refers to a bi-layer structure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며, 상기 전자 주개 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a photoactive layer, the photoactive layer includes an electron donor material and an electron acceptor material, and the electron donor material includes a compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 물질 및 상기 전자 받개 물질은 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성한다. 벌크 헤테로 정션이란 광활성층에서 전자 주개 물질과 전자 받개 물질이 서로 섞여 있는 것을 의미한다.In one embodiment of the present specification, the electron donor material and the electron acceptor material constitute a bulk heterojunction (BHJ). The bulk heterojunction means that the electron donor material and the electron acceptor material are mixed with each other in the photoactive layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 물질과 전자 받개 물질의 질량비는 1:10 내지 10:1; 또는 1:5 내지 5:1일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the mass ratio of the electron donor material and the electron acceptor material is 1:10 to 10: 1; Or 1: 5 to 5: 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하고, 상기 p형 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 n형 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 아닌 다른 전자 받개 물질을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes a photoactive layer, the photoactive layer includes an n-type organic material layer and a p-type organic material layer, and the p-type organic material layer includes a compound represented by Chemical Formula 1. In one embodiment, the n-type organic material layer includes an electron acceptor material other than the compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 받개 물질 및 n형 유기물층 물질로는 당 기술분야에서 적용되는 물질을 사용할 수 있다. 예컨대 플러렌 및/또는 플러렌 유도체, 페릴렌(perylene), PBI(polybenzimidazole) 및 PTCBI(3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole), PCBCR((6,6)-phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester)등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In an exemplary embodiment of the present specification, a material applied in the art may be used as the electron acceptor material and the n-type organic material layer material. For example, fullerene and / or fullerene derivatives, perylene, polybenzimidazole (PBI) and PTCBI (3,4,9,10-perylene-tetracarboxylic bis-benzimidazole), PCBCR ((6,6) -phenyl-C61-butyric acid-cholesteryl ester) and the like, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 플러렌 유도체는 플러렌의 원자 중 일부가 다른 원자 또는 원자단에 의하여 치환된 화합물을 의미하며, 여기에는 플러렌 또한 포함된다. 플러렌 유도체의 예로는 C60 유도체, C61 유도체 및 C70 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 보다 구체적으로, PCBM([6,6]-phenyl-C61-butyric acid methyl ester), ICBA(indene-C60 bisadduct) 및 ICMA(indene-C60 monoadduct) 등이 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the fullerene derivative means a compound in which some of the atoms of fullerene are substituted by other atoms or atomic groups, and fullerene is also included. Examples of fullerene derivatives include, but are not limited to, C 60 derivatives, C 61 derivatives, and C 70 derivatives. More specifically, PCBM ([6,6] -phenyl-C61-butyric acid methyl ester), ICBA (indene-C60 bisadduct) and ICMA (indene-C60 monoadduct), and the like, but are not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자 주개 물질 및 p형 유기물층 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물 외에도 당 기술분야에서 적용되는 물질을 사용할 수 있다. 구체적으로, 상기 전자 주개 물질 및 p형 유기물층 재료로는 MEH-PPV(poly[2-methoxy-5-(2'-ethyl-hexyloxy)-1,4-phenylene vinylene]), 티오펜계, 플루오렌계, 카바졸계 등의 다양한 고분자 물질 및 단분자 물질을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In one embodiment of the present specification, the electron donor material and the p-type organic material layer material may use materials applied in the art in addition to the compound represented by Chemical Formula 1. Specifically, as the electron donor material and the p-type organic material layer, MEH-PPV (poly [2-methoxy-5- (2'-ethyl-hexyloxy) -1,4-phenylene vinylene]), thiophene-based, fluorene Various polymer materials and monomolecular materials such as system and carbazole may be used, but are not limited thereto.
상기 단분자 물질은 구리(Ⅱ)프탈로시아닌(Copper(Ⅱ) phthalocyanine), 아연프탈로시아닌(zinc phthalocyanine), 트리스[4-(5-디사이노메틸리덴메틸-2-티에닐)페닐]아민(tris[4-(5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl)phenyl]amine), 2,4-비스[4-(N,N-디벤질아미노)-2,6-디하이드록시페닐]스쿠아레인(2,4-bis[4-(N,N-dibenzylamino)-2,6-dihydroxyphenyl]squaraine), 벤즈[b]안트라센(benz[b]anthracene), 및 펜타센(pentacene)으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 물질을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The monomolecular material is copper (II) phthalocyanine, zinc phthalocyanine, tris [4- (5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl) phenyl] amine (tris [ 4- (5-dicyanomethylidenemethyl-2-thienyl) phenyl] amine), 2,4-bis [4- (N, N-dibenzylamino) -2,6-dihydroxyphenyl] squairane (2,4 -bis [4- (N, N-dibenzylamino) -2,6-dihydroxyphenyl] squaraine), one selected from the group consisting of benz [b] anthracene, and pentacene, or It may include two or more substances, but is not limited thereto.
상기 고분자 물질은 폴리 3-헥실 티오펜(P3HT: poly 3-hexyl thiophene), PCDTBT(poly[N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5-(4'-7'-di-2-thienyl-2',1',3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT(poly[2,6-(4,4-bis-(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b;3,4-b']dithiophene)-alt-4,7-(2,1,3-benzothiadiazole)]), PFO-DBT(poly[2,7-(9,9-dioctyl-fluorene)-alt-5,5-(4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)]), PTB7(Poly[[4,8-bis[(2-ethylhexyl)oxy]benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene-2,6-diyl][3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl)carbonyl]thieno[3,4-b]thiophenediyl]]) 및 PSiF-DBT(Poly[2,7-(9,9-dioctyl-dibenzosilole)-alt-4,7-bis(thiophen-2-yl)benzo-2,1,3-thiadiazole])로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상을 포함할 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.The polymer material is poly 3-hexyl thiophene (P3HT), PCDTBT (poly [N-9'-heptadecanyl-2,7-carbazole-alt-5,5- (4'-7'-) di-2-thienyl-2 ', 1', 3'-benzothiadiazole)]), PCPDTBT (poly [2,6- (4,4-bis- (2-ethylhexyl) -4H-cyclopenta [2,1-b) ; 3,4-b '] dithiophene) -alt-4,7- (2,1,3-benzothiadiazole)]), PFO-DBT (poly [2,7- (9,9-dioctyl-fluorene) -alt) -5,5- (4,7-di-2-thienyl-2,1,3-benzothiadiazole)]), PTB7 (Poly [[4,8-bis [(2-ethylhexyl) oxy] benzo [1,2 -b: 4,5-b '] dithiophene-2,6-diyl] [3-fluoro-2-[(2-ethylhexyl) carbonyl] thieno [3,4-b] thiophenediyl]]) and PSiF-DBT ( Poly [2,7- (9,9-dioctyl-dibenzosilole) -alt-4,7-bis (thiophen-2-yl) benzo-2,1,3-thiadiazole]) or It may include two or more, but is not limited thereto.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 증착 공정을 통해 형성된다.In one embodiment of the present specification, the photoactive layer is formed through a deposition process.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 공증착하여 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 각각 다른 보트(boat)에 넣고 전극 또는 전하 보조층 상에 동시에 증착하여 형성할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the photoactive layer may be formed by co-depositing an electron donor material and an electron acceptor material. Specifically, the photoactive layer may be formed by depositing an electron donor material and an electron acceptor material in different boats and depositing them simultaneously on an electrode or a charge auxiliary layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 순차적으로 증착하여 이중층(bilayer) 구조로 형성될 수 있다. 구체적으로, 상기 광활성층은 전자 주개 물질과 전자 받개 물질을 순차적으로 증착하여 형성한, 즉, p형 유기물층 및 n형 유기물층으로 이루어진 이중층 구조일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the photoactive layer may be formed in a bilayer structure by sequentially depositing an electron donor material and an electron acceptor material. Specifically, the photoactive layer may be formed by sequentially depositing an electron donor material and an electron acceptor material, that is, a double layer structure including a p-type organic material layer and an n-type organic material layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p형 유기물층 및 n형 유기물층은 1:9 내지 9:1의 두께비로 형성될 수 있다. 보다 구체적으로, 3:7 내지 7:3의 두께비로 형성될 수 있다.In one embodiment of the present specification, the p-type organic material layer and the n-type organic material layer may be formed in a thickness ratio of 1: 9 to 9: 1. More specifically, it may be formed in a thickness ratio of 3: 7 to 7: 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 증착 공정으로 유기물층을 형성할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 축합된(fused) 방향족 고리(R1이 치환된 고리)를 포함함으로써 분자량이 낮다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 휘발성이 높아 증착 공정에 특히 유리하다. In one embodiment of the present specification, the compound represented by Chemical Formula 1 may form an organic material layer through a deposition process. The compound represented by Chemical Formula 1 has a low molecular weight by including a fused aromatic ring (R 1 substituted ring). The compound represented by Chemical Formula 1 has high volatility and is particularly advantageous for a deposition process.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 전극은 제1 전극 및/또는 제2 전극을 의미하며, 전하 보조층은 전자 수송층 및/또는 정공 수송층을 의미한다.In one embodiment of the present specification, the electrode refers to the first electrode and / or the second electrode, and the charge auxiliary layer refers to the electron transport layer and / or the hole transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 전자 소자는 상기 유기 전자 소자는 유기 집적 회로(OIC), 유기 광 검출기, 유기 광센서(OPD), 유기트랜지스터(OFT), 유기 전계 효과 트렌지스터(OFET), 유기 발광 다이오드(OLED) 또는 유기 태양 전지(OPV)일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다.In one embodiment of the present specification, the organic electronic device includes an organic integrated circuit (OIC), an organic photodetector, an organic optical sensor (OPD), an organic transistor (OFT), and an organic field effect transistor (OFET). , An organic light emitting diode (OLED) or an organic solar cell (OPV), but is not limited thereto.
이하에서는 전술한 화학식 1으로 표시되는 화합물의 일 실시형태를 유기 광 다이오드(OPD)를 예로 들어 설명한다. 그러나, 이는 실시형태의 하나의 예시이며, 기타 유기 전자 소자에도 적용 가능한 것이다.Hereinafter, an embodiment of the compound represented by Chemical Formula 1 will be described using an organic photodiode (OPD) as an example. However, this is only one example of the embodiment and is applicable to other organic electronic devices.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 광 다이오드를 제공한다.An exemplary embodiment of the present specification is a first electrode; A second electrode provided opposite to the first electrode; And one or more organic material layers provided between the first electrode and the second electrode, and at least one layer of the organic material layer provides an organic photodiode including the compound represented by Chemical Formula 1.
본 명세서의 일 실시예에 따른 유기 광 다이오드는 제1 전극, 광활성층 및 제2 전극을 포함한다.The organic photodiode according to the exemplary embodiment of the present specification includes a first electrode, a photoactive layer, and a second electrode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광 다이오드는 기판, 정공 수송층 및/또는 전자 수송층을 더 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the photodiode may further include a substrate, a hole transport layer, and / or an electron transport layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 부가적인 유기물층을 더 포함할 수 있다. 상기 유기 전자 소자는 여러 기능을 동시에 갖는 유기물을 사용하여 유기물층의 수를 감소시킬 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic photodiode may further include an additional organic material layer. The organic electronic device may reduce the number of organic material layers by using an organic material having multiple functions simultaneously.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.In one embodiment of the present specification, the first electrode is an anode, and the second electrode is a cathode. In another exemplary embodiment, the first electrode is a cathode, and the second electrode is an anode.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 애노드, 정공 수송층, 광활성층, 전자 수송층 및 캐소드 순으로 배열될 수도 있고, 캐소드, 전자 수송층, 광활성층, 정공 수송층 및 애노드 순으로 배열될 수도 있으나, 이에 한정되지 않는다.In another exemplary embodiment, the organic photodiode may be arranged in the order of anode, hole transport layer, photoactive layer, electron transport layer and cathode, or may be arranged in order of cathode, electron transport layer, photoactive layer, hole transport layer and anode, , But is not limited to this.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 노멀(Normal)구조이다. 상기 노멀 구조는 기판, 애노드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 캐소드의 순서의 적층 구조를 의미한다. 또한, 캐소드 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic photodiode has a normal structure. The normal structure refers to a stacked structure of a substrate, an anode, an organic material layer including a photoactive layer, and a cathode. Also, a passivation layer may be additionally included on the cathode.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 인버티드(Inverted) 구조이다. 상기 인버티드 구조는 기판, 캐소드, 광활성층을 포함하는 유기물층 및 애노드의 순서의 적층 구조를 의미한다. 또한, 애노드 상에 패시베이션층을 추가로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic photodiode is an inverted structure. The inverted structure refers to a stacked structure in the order of a substrate, a cathode, an organic material layer including a photoactive layer, and an anode. Also, a passivation layer may be additionally included on the anode.
상기 패시베이션층은 유기 광 다이오드의 노출면 상에 형성될 수 있으며, 유기 광 다이오드의 보호 뿐만 아니라, 기판 제거 시 발생하는 충격 및 스트레스 등을 흡수할 수 있다.The passivation layer may be formed on the exposed surface of the organic photodiode, and may absorb shock and stress generated when removing the substrate, as well as protecting the organic photodiode.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 광 다이오드(100)을 나타낸 도이다. 도 1에 따르면, 유기 광 다이오드(100)는 제1 전극(10) 및/또는 제2 전극(20) 측으로부터 빛이 입사되어 광활성층(30)이 전 파장 영역의 빛을 흡수하면 내부에서 엑시톤이 생성될 수 있다. 엑시톤은 광활성층(30)에서 정공과 전자로 분리되고, 분리된 정공은 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 하나인 애노드 측으로 이동하고 분리된 전자는 제1 전극(10)과 제2 전극(20) 중 다른 하나인 캐소드 측으로 이동하여 유기 광 다이오드에 전류가 흐를 수 있게 된다.1 is a view showing an
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는 탠덤 (tandem) 구조이다.In one embodiment of the present specification, the organic photodiode has a tandem structure.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 광 다이오드는, 광활성층으로 상기 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 당 기술분야의 재료 및/또는 방법을 한정하지 않고 사용할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic photodiode may be used without limiting materials and / or methods in the art except for using the compound as a photoactive layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 기판으로는 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있으나, 이에 한정되지 않으며, 유기 전자 소자에 통상적으로 사용되는 기판이면 제한 없이 사용할 수 있다. 구체적으로 유리 또는 PET(polyethylene terephthalate), PEN(polyethylene naphthalate), PP(polypropylene), PI(polyimide), TAC(triacetyl cellulose) 등을 사용할 수 있으나. 이에 한정되는 것은 아니다. In one embodiment of the present specification, the substrate may be a glass substrate or a transparent plastic substrate having excellent transparency, surface smoothness, ease of handling, and water resistance, but is not limited thereto, and is a substrate commonly used in organic electronic devices. Can be used without restrictions. Specifically, glass or PET (polyethylene terephthalate), PEN (polyethylene naphthalate), PP (polypropylene), PI (polyimide), TAC (triacetyl cellulose) may be used. It is not limited to this.
상기 애노드 전극은 투명하고 전도성이 우수한 물질로 구성될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 예를 들어, 애노즈 전극 재료로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 및 폴리(3-메틸싸이오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)싸이오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The anode electrode may be formed of a material that is transparent and has excellent conductivity, but is not limited thereto. For example, anode electrode materials include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); A combination of metal and oxide such as ZnO: Al or SnO 2 : Sb; And conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, but is not limited thereto. no.
상기 애노드 전극의 형성 방법은 특별히 한정되지 않으나, 예컨대 상기 애노드 전극은 스퍼터링, E-빔, 열증착, 스핀코팅, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅, 닥터 블레이드 또는 그라비아 프린팅을 사용하여 기판의 일면에 도포되거나 필름 형태로 코팅됨으로써 형성될 수 있다.The method for forming the anode electrode is not particularly limited. For example, the anode electrode may be coated on one surface of the substrate or film using sputtering, E-beam, thermal vapor deposition, spin coating, screen printing, inkjet printing, doctor blade or gravure printing. It can be formed by coating in the form.
상기 애노드 전극을 기판 상에 형성하는 경우, 이는 세정, 수분 제거 및 친수성 개질 과정을 거칠 수 있다. When the anode electrode is formed on a substrate, it may undergo cleaning, water removal, and hydrophilic modification processes.
예컨대, 패터닝된 ITO 기판을 세정제, 아세톤, 이소프로필 알코올(IPA)로 순차적으로 세정한 다음, 수분 제거를 위해 가열판에서 100℃ 내지 150℃에서 1분 내지 30분간, 바람직하게는 120℃에서 10분간 건조하고, 기판이 완전히 세정되면 기판 표면을 친수성으로 개질한다.For example, the patterned ITO substrate is sequentially washed with a cleaning agent, acetone, and isopropyl alcohol (IPA), and then heated at 100 ° C to 150 ° C for 1 to 30 minutes, preferably 120 ° C for 10 minutes to remove moisture. When it is dried and the substrate is completely cleaned, the substrate surface is modified to be hydrophilic.
상기와 같은 표면 개질을 통해 접합 표면 전위를 광활성층의 표면 전위에 적합한 수준으로 유지할 수 있다. 또한, 개질 시 애노드 전극 위에 고분자 박막의 형성이 용이해지고, 박막의 품질이 향상될 수도 있다. Through the surface modification as described above, the bonding surface potential can be maintained at a level suitable for the surface potential of the photoactive layer. In addition, it is easy to form a polymer thin film on the anode electrode during modification, and the quality of the thin film may be improved.
애노드 전극의 위한 전처리 기술로는 a) 평행 평판형 방전을 이용한 표면 산화법, b) 진공상태에서 UV 자외선을 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법 및 c) 플라즈마에 의해 생성된 산소 라디칼을 이용하여 산화하는 방법 등이 있다.Pretreatment techniques for the anode electrode include a) a surface oxidation method using a parallel plate discharge, b) a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV ultraviolet rays in a vacuum, and c) oxygen radicals generated by plasma. And oxidation.
애노드 전극 또는 기판의 상태에 따라 상기 방법 중 한가지를 선택할 수 있다. 다만, 어느 방법을 이용하든지 공통적으로 애노드 전극 또는 기판 표면의 산소 이탈을 방지하고 수분 및 유기물의 잔류를 최대한 억제하는 것이 바람직하다. 이 때, 전처리의 실질적인 효과를 극대화할 수 있다. One of the above methods can be selected according to the state of the anode electrode or the substrate. However, regardless of which method is commonly used, it is preferable to prevent oxygen separation from the anode electrode or the substrate surface and to suppress the residual of moisture and organic matter as much as possible. At this time, the practical effect of pretreatment can be maximized.
구체적인 예로서, UV를 이용하여 생성된 오존을 통해 표면을 산화하는 방법을 사용할 수 있다. 이 때, 초음파 세정 후 패터닝된 ITO 기판을 가열판(hot plate)에서 베이킹(baking)하여 잘 건조시킨 다음, 챔버에 투입하고, UV 램프를 작용시켜 산소 가스가 UV 광과 반응하여 발생하는 오존에 의하여 패터닝된 ITO 기판을 세정할 수 있다. As a specific example, a method of oxidizing the surface through ozone generated using UV may be used. At this time, after the ultrasonic cleaning, the patterned ITO substrate is baked on a hot plate, dried well, and then put into a chamber, and by operating a UV lamp, the oxygen gas reacts with UV light to generate ozone. The patterned ITO substrate can be cleaned.
그러나, 본 명세서에 있어서의 패터닝된 ITO 기판의 표면 개질 방법은 특별히 한정시킬 필요는 없으며, 기판을 산화시키는 방법이라면 어떠한 방법도 무방하다.However, the method of surface modification of the patterned ITO substrate in the present specification is not particularly limited, and any method may be used as long as it is a method of oxidizing the substrate.
상기 캐소드 전극은 일함수가 작은 금속으로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 캐소드 전극의 재료로는 구체적으로 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; 또는 LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Fe, Al:Li, Al:BaF2, Al:BaF2:Ba와 같은 다층 구조의 물질을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The cathode electrode may be formed of a metal having a small work function, but is not limited thereto. Materials of the cathode electrode are specifically metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead, or alloys thereof; Alternatively, a material having a multilayer structure such as LiF / Al, LiO2 / Al, LiF / Fe, Al: Li, Al: BaF 2 or Al: BaF 2 : Ba may be used, but is not limited thereto.
상기 캐소드 전극은 5x10-7torr 이하의 진공도를 보이는 열증착기 내부에서 증착되어 형성될 수 있으나, 이 방법에만 한정되는 것은 아니다.The cathode electrode may be formed by being deposited inside a thermal evaporator showing a vacuum of 5x10 -7 torr or less, but is not limited to this method.
상기 패시베이션층은 실리콘 산화막(SiOx)과 실리콘 질화막(SiNx) 등과 같은 무기계 물질, 또는 벤조사이클로부텐(BCB)과 포토아크릴(photo acryl) 등과 같은 유기계 물질로 이루어질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The passivation layer may be made of an inorganic material such as a silicon oxide film (SiOx) and a silicon nitride film (SiNx), or an organic material such as benzocyclobutene (BCB) and photoacryl, but is not limited thereto.
상기 패시베이션층은 유기 광 다이오드의 노출면 상에 플라즈마 강화 화학 기상증착법(Plasma Enhanced Chemical Vapor Deposition: PECVD)을 이용하여 형성될 수 있다. The passivation layer may be formed by using plasma enhanced chemical vapor deposition (PECVD) on the exposed surface of the organic photodiode.
상기 정공 수송층 및/또는 전자 수송층 물질은 광활성층에서 분리된 전자와 정공을 전극으로 효율적으로 전달시키는 역할을 담당하며, 정공 수송층과 전자 수송층에 사용되는 물질은 특별히 제한되지 않는다.The hole transport layer and / or the electron transport layer material plays a role of efficiently transferring electrons and holes separated from the photoactive layer to the electrode, and the material used for the hole transport layer and the electron transport layer is not particularly limited.
상기 정공수송층 물질은 PEDOT:PSS(Poly(3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly(styrenesulfonic acid)), 몰리브데늄 산화물(MoOx); 바나듐 산화물(V2O5); 니켈 산화물(NiO); 및 텅스텐 산화물(WOx) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. The hole transport layer material is PEDOT: PSS (Poly (3,4-ethylenediocythiophene) doped with poly (styrenesulfonic acid)), molybdenum oxide (MoOx); Vanadium oxide (V 2 O 5 ); Nickel oxide (NiO); And tungsten oxide (WOx), but is not limited thereto.
상기 전자수송층 물질은 BCP(bathocuproine); 및 전자-추출 금속 산화물(electron-extracting metal oxides) 등이 될 수 있으며, 구체적으로 BCP(bathocuproine), 8-히드록시퀴놀린의 금속착물; Alq3를 포함한 착물; Liq를 포함한 금속착물; LiF; Ca; 티타늄 산화물(TiOx); 아연 산화물(ZnO); 및 세슘 카보네이트(Cs2CO3) 등이 될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.The electron transport layer material is BCP (bathocuproine); And electron-extracting metal oxides, specifically, metal complexes of bathocuproine (BCP) and 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Metal complexes including Liq; LiF; Ca; Titanium oxide (TiOx); Zinc oxide (ZnO); And cesium carbonate (Cs 2 CO 3 ), but is not limited thereto.
광활성층은 전자 주개 물질 및/또는 전자 받개 물질과 같은 광활성 물질을 유기용매에 용해시킨 후 용액을 스핀 코팅, 딥코팅, 스크린 프린팅, 스프레이 코팅, 닥터 블레이드, 브러쉬 페인팅 등의 방법으로 형성할 수 있으나, 이들 방법에만 한정되는 것은 아니다.The photoactive layer may be formed by dissolving a photoactive material such as an electron donor material and / or an electron acceptor material in an organic solvent, followed by spin coating, dip coating, screen printing, spray coating, doctor blade, brush painting, etc. , It is not limited to these methods.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 유기 광 다이오드를 포함하는 유기 이미지 센서를 제공한다.One embodiment of the present specification provides an organic image sensor including the organic photodiode.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 이미지 센서는 전자 장치에 적용될 수 있으며, 예컨대 모바일 폰, 디지털 카메라 등에 적용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.The organic image sensor according to an exemplary embodiment of the present specification may be applied to an electronic device, for example, a mobile phone, a digital camera, but is not limited thereto.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 전자 주개 능력이 우수하므로, 전술한 유기 광 다이오드 이외에도 유기 광센서(OPD), 유기트랜지스터(OFT), 유기발광다이오드(OLED), 유기 태양전지(OPV), 커패시터 등 다양한 장치의 유기물층에 포함될 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기트랜지스터의 p-type 유기 반도체층에 포함될 수 있다.Since the compound represented by Chemical Formula 1 has excellent electron donation ability, in addition to the above-described organic photodiode, an organic optical sensor (OPD), an organic transistor (OFT), an organic light emitting diode (OLED), an organic solar cell (OPV), a capacitor, etc. It can be included in the organic layer of various devices. In one embodiment, the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the p-type organic semiconductor layer of the organic transistor.
<제조예 1> 화합물 1의 합성<Production Example 1> Synthesis of Compound 1
화합물 1-1 의 합성Synthesis of Compound 1-1
플라스크에 화합물 A(1g, 1.2eq), 화합물 B(1g, 0.004mol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(Pd2(dba)3, 0.05eq) 및 트리오쏘톨릴포스핀(P(o-tolyl)3, 1eq)을 톨루엔(0.2M)에 녹인 후 12시간 동안 환류시켰다. 이후 헥산 및 에틸아세테이트를 사용하여 컬럼 크로마토그래피로 화합물 1-1을 수득하였다.In a flask, compound A (1 g, 1.2 eq), compound B (1 g, 0.004 mol), tris (dibenzylidene acetone) dipalladium (0) (Pd 2 (dba) 3 , 0.05 eq) and triosotolylphosphine ( P (o-tolyl) 3 , 1eq) was dissolved in toluene (0.2M) and refluxed for 12 hours. Then, compound 1-1 was obtained by column chromatography using hexane and ethyl acetate.
화합물 1의 합성Synthesis of Compound 1
플라스크에 화합물 1-1(1g, 0.002mol) 및 1,2-인덴-1,3(2H)-다이온(4eq)을 넣고 테트라하이드로퓨란(0.1M)에 녹인 후 피페리딘을 1 내지 3 방울 넣는다. 상온에서 12시간 동안 교반시킨 후 헥산을 부어 필터하였다. 디클로로메탄 및 헥산을 이용하여 재결정하여 화합물 1을 수득하였다. 화합물 1에 대한 NMR은 하기 도 1에 나타내었다.Compound 1-1 (1 g, 0.002 mol) and 1,2-indene-1,3 (2H) -dione (4 eq) were added to the flask, dissolved in tetrahydrofuran (0.1 M), and piperidine 1 to 3 Add drops. After stirring at room temperature for 12 hours, hexane was poured to filter. Recrystallization using dichloromethane and hexane gave compound 1. The NMR for Compound 1 is shown in Figure 1 below.
<실시예 1><Example 1>
핀휠(Pinwheel)로 패턴된 ITO가 코팅된 유리기판을 증류수, 아세톤 및 2-프로판올을 이용하여 초음파 세척하고, ITO 표면을 10분 동안 오존 처리하였다. 이 후 그 위에 BCP를 1Å/s속도로 두께 8nm로 적층하였다. 이어서 BCP 박막 위에 상기 화합물 1과 C60(fullerene)을 50:50 중량비로 공증착하여 두께 100nm의 벌크 헤테로정션(bulk heterojunction) 광활성층을 형성하였다. 이어서 광활성층 위에 MoO3를 1Å/s속도로 쌓아 30nm 두께의 박막을 형성하였다. 마지막으로, 알루미늄(Al)을 1Å/s속도로 100nm 두께의 전극을 증착하여 유기 광 다이오드를 제작하였다.The glass substrate coated with pinwheel patterned ITO was ultrasonically cleaned using distilled water, acetone and 2-propanol, and the ITO surface was ozone treated for 10 minutes. Thereafter, BCP was stacked thereon at a thickness of 8 nm at a rate of 1 kPa / s. Subsequently, the compound 1 and C 60 (fullerene) were co-deposited on a BCP thin film in a weight ratio of 50:50 to form a bulk heterojunction photoactive layer having a thickness of 100 nm. Subsequently, a 30 nm thick thin film was formed by stacking MoO 3 on the photoactive layer at a rate of 1 kPa / s. Finally, an organic photodiode was fabricated by depositing 100 nm thick electrodes of aluminum (Al) at a rate of 1 kV / s.
<비교예 1><Comparative Example 1>
화합물 1 대신 하기 화합물 C를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 광 다이오드를 제작하였다. An organic photodiode was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound C below was used instead of Compound 1.
상기 실시예 1 및 비교예 1에서 제작된 유기 광 다이오드의 성능 측정 결과를 도 3에 나타내었다. The performance measurement results of the organic photodiodes produced in Example 1 and Comparative Example 1 are shown in FIG. 3.
도3 은 0V의 역바이어스를 가한 상태에서의 흡수 파장 별 입사 광전 변환 효율(Incident Photon-to-electron Conversion Effieciency, IPCE)을 측정한 결과이다. 여기서, 입사 광전 변환 효율은 최대 외부 양자 효율(External quantum efficiency; EQE)라고도 한다. 실시예 1의 외부 양자 효율 값이 비교예 1보다 더 높으며, 본원 발명의 화합물을 사용하면 성능이 우수한 소자가 구현됨을 알 수 있다.3 is a result of measuring incident photon-to-electron conversion efficiency (IPCE) for each absorption wavelength in a state where 0V reverse bias is applied. Here, the incident photoelectric conversion efficiency is also called maximum external quantum efficiency (EQE). It can be seen that the external quantum efficiency value of Example 1 is higher than that of Comparative Example 1, and a device having excellent performance is realized by using the compound of the present invention.
10: 제1 전극
20: 제2 전극
30: 광활성층
100: 유기 광 다이오드10: first electrode
20: second electrode
30: photoactive layer
100: organic photodiode
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
-A1-A2-A3-는 -S-C=CR6-; 또는 -CR6=C-S-이고,
X1은 S 또는 Se이고,
X2은 N 또는 CR7이고, X3는 N 또는 CR8이며,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 아릴렌기; 또는 헤테로아릴렌기이며,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 또는 헤테로아릴기이며,
L1, L2 및 R1 내지 R8은 중수소; 할로겐기; 시아노기; -OR12; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기로 더 치환될 수 있으며, R12는 수소; 중수소; 알킬기; 또는 아릴기이며,
n은 1 내지 10의 정수이고, n이 2 이상인 경우 괄호 안의 구조는 서로 동일하거나 상이하며,
R9 및 R10는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 또는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이되, R9 및 R10 중 적어도 하나는 R13으로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이거나, R9 및 R10은 서로 결합하여 R14로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리를 형성하며,
R11은 수소; 또는 R15로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 고리이고,
R13 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소; 시아노기; 할로겐기; 옥소기(=O); 메틸리덴기(methylidene; =CH2); 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.Compound represented by the formula (1):
[Formula 1]
In Chemical Formula 1,
-A 1 -A 2 -A 3 -is -SC = CR 6- ; Or -CR 6 = CS-,
X 1 is S or Se,
X 2 is N or CR 7 , X 3 is N or CR 8 ,
L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Arylene group; Or a heteroarylene group,
R 1 to R 8 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; Or a heteroaryl group,
L 1 , L 2 and R 1 to R 8 are deuterium; Halogen group; Cyano group; -OR 12 ; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heteroaryl group. Or 2 or more groups selected from the group may be further substituted with a group, R 12 is hydrogen; heavy hydrogen; Alkyl groups; Or an aryl group,
n is an integer from 1 to 10, and when n is 2 or more, structures in parentheses are the same or different from each other,
R 9 and R 10 are the same as or different from each other, and each independently a cyano group; Or are a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic goriyi ring with R 13, R 9 and R at least one of the 10 is R 13 a, or a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cyclic ring, R 9 and R 10 are bonded to each other R To form a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with 14 ,
R 11 is hydrogen; Or a monocyclic or polycyclic ring substituted or unsubstituted with R 15 ,
R 13 to R 15 are the same as or different from each other, and each independently deuterium; Cyano group; Halogen group; Oxo group (= O); Methylidene group (methylidene; = CH 2 ); Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heteroaryl group. Or two or more groups selected from the group are linked groups.
상기 구조들에 있어서, Y1은 N 또는 CR22이고, Y2는 N 또는 CR23이고, Y3는 N 또는 CR24이고, Y4는 N 또는 CR25이고,
R22 내지 R27은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나의 기; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 기이다.The method according to claim 1, wherein
In the above structures, Y 1 is N or CR 22 , Y 2 is N or CR 23 , Y 3 is N or CR 24 , Y 4 is N or CR 25 ,
R 22 to R 27 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Alkyl groups; Cycloalkyl group; Aryl group; And a heteroaryl group. Or two or more groups selected from the group are linked groups.
상기 제1 전극과 대향하여 구비되는 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층은 청구항 1 내지 5 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자. A first electrode;
A second electrode provided opposite to the first electrode; And
It includes at least one organic layer provided between the first electrode and the second electrode,
The organic layer is an organic electronic device comprising a compound according to any one of claims 1 to 5.
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고, 상기 광활성층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.The method according to claim 6,
The organic material layer includes a photoactive layer, the photoactive layer is an organic electronic device comprising a compound represented by the formula (1).
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 전자 주개 물질 및 전자 받개 물질을 포함하며,
상기 전자 주개 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.The method according to claim 6,
The organic layer includes a photoactive layer,
The photoactive layer includes an electron donor material and an electron acceptor material,
The electron donor material is an organic electronic device comprising a compound represented by the formula (1).
상기 전자 주개 물질 및 상기 전자 받개 물질은 벌크 헤테로 정션(BHJ)을 구성하는 것인 유기 전자 소자.The method according to claim 8,
The electron donor material and the electron acceptor material constitute a bulk heterojunction (BHJ).
상기 유기물층은 광활성층을 포함하고,
상기 광활성층은 n형 유기물층 및 p형 유기물층을 포함하고,
상기 p형 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.The method according to claim 6,
The organic layer includes a photoactive layer,
The photoactive layer includes an n-type organic material layer and a p-type organic material layer,
The p-type organic material layer is an organic electronic device comprising a compound represented by the formula (1).
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |