KR20190143558A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 함규소 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물 및 이를 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층에 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 함규소 화합물에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 함규소 화합물을 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제1 전극 상에 제공된 복수의 유기층들, 유기층들 상에 제공된 제2 전극을 포함할 수 있다. 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 함규소 화함물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며, c는 0 이상 3 이하의 정수이고, d 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며, d 내지 f 중 적어도 하나는 1 이상의 정수일 수 있다. R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
화학식 2 내지 화학식 4에서, X3은 O 또는 S이고, Y는 직접결합, CR9R10, 또는 SiR11R12이고, Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서, d 내지 f는 각각 독립적으로 1 이상의 5 이하의 정수이고, a 내지 c, L1 내지 L3, R1 내지 R4, X1 및 X2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
R1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 5에 있어서, g는 0 이상 5 이하의 정수이고, R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 또는 할로겐기일 수 있다. 화학식 6에 있어서, X4는 NR15, O, 또는 S이고,
R15는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 15 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
화학식 2-1에서, X3은 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 4는 화학식 4-1 내지 4-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
화학식 4-1 내지 4-3에 있어서, Z2 내지 Z5는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다.
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기, 비치환된 페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기층들은, 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역, 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층, 및 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 함규소 화합물은 발광층의 호스트 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 정공 수송 영역 또는 전자 수송 영역 중 적어도 하나는 함규소 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 발광층은 440nm 이상 480nm 이하의 파장 영역의 청색 광을 발광할 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 전술한 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물을 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 고효율화에 기여할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면 및 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
본 명세서에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 별도의 정의가 없는 한, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 아릴기 및 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리(헤테로아릴기)를 포함한다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 5 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 비페닐렌기, 트리페닐렌기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아미노기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아미노기는 알킬 아미노기 및 아릴 아미노기를 포함할 수 있다. 아미노기의 예로는 메틸아미노기, 디메틸아미노기, 페닐아미노기, 디페닐아미노기, 나프틸아미노기, 9-메틸-안트라세닐아미노기, 트리페닐아미노기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 알콕시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 포스핀 옥사이드기는 예를 들어 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다. 포스핀 옥사이드기의 예로는 페닐 포스핀 옥사이드기, 디페닐 포스핀 옥사이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 포스핀 설파이드기는 알킬기 및 아릴기 중 적어도 하나로 치환될 수 있다. 포스핀 설파이드기의 예로는 페닐 포스핀 설파이드기, 디페닐 포스핀 설파이드기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용된다.
본 명세서에서, 직접결합은 원자간 단일결합을 의미하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, 
는 다른 원자와의 연결 부위를 나타내는 것일 수 있다. 예를 들어, 
는 다른 원자와 연결된 페닐기를 의미하는 것일 수 있다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.
첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
먼저, 도 1 내지 도 3을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 1 내지 도 3을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 복수의 유기층들, 유기층들 상에 배치된 제2 전극 및 유기층들 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함한다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 화소 전극 또는 양극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)에서, 복수의 유기층들은 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)에서, 복수의 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이다. 즉, X1 및 X2는 모두 O 이거나 모두 S일 수 있고, X1 또는 X2 중 하나는 O이고 나머지 하나는 S일 수 있다.
R1은 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 치환 또는 비치환된 알킬기는 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있으며, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 아릴렌기, 헤테로아릴렌기이다. 치환 또는 비치환된 아릴렌기는 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기 일 수 있고, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기는 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴렌기는 단환식 아릴렌기일 수 있다. 예를 들어, L1 내지 L3은 각각 독립적으로 페닐렌기 또는 2가의 비페닐기일 수 있으나 실시예가 이에 한정되지 않는다.
a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, c는 0 이상 3 이하의 정수이고, d 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며, d 내지 f 중 적어도 하나는 1 이상의 정수이다.
예를 들어 a 내지 c는 모두 0일 수 있고, a가 1인 경우 b 및 c는 모두 0이거나 b는 1, c는 0일 수 있다. c가 1인 경우 a 및 b는 모두 0일 수 있다. 그러나 실시예가 이에 한정되지 않는다.
예를 들어 d가 1인 경우 e 및 f는 모두 0일 수 있고, e는 1이고 f는 0일 수 있다. f가 1인 경우 d 및 e는 모두 0일 수 있다. d 내지 f 중 하나는 2이고 나머지는 0일 수 있다. 그러나 실시예가 이에 한정되지 않는다.
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
치환 또는 비치환된 알킬기는 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있으며, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 다환식 헤테로아릴기일 수 있다.
R2 내지 R4는 또한 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
화학식 2 내지 화학식 4에서, X3은 O 또는 S이고, Y는 직접결합, CR9R10, 또는 SiR11R12이고, Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고, R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 알콕시기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
치환 또는 비치환된 알콕시기는 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 알킬기는 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있으며, 치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R5 내지 R13은 각각 독립적으로 메틸기, t-부틸기, 메톡시기 또는 비치환된 페닐기일 수 있으나 실시예가 이에 한정되지 않는다.
R1은 예를 들어 화학식 5 또는 화학식 6 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 5]
[화학식 6]
화학식 5에 있어서, g는 0 이상 5 이하의 정수이고, R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 알콕시기, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
치환 또는 비치환된 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기일 수 있고, 알콕시기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기 일 수 있으며, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 탄소수 2 이상 15 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 다환식 헤테로아릴기 일 수 있다. 예를 들어, R14는 메틸기, 트리플루오로메틸기, 메톡시기, 불소기, 카바졸기일 수 있다. 그러나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
화학식 6에 있어서,
X4는 NR15, O, 또는 S이고,
R15는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
치환 또는 비치환된 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기일 수 있고, 치환 또는 비치환된 아릴기는 고리형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기 일 수 있으며, 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기는 고리형성 탄소수 2 이상 15 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
치환 또는 비치환된 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있다. 예를 들어 R-15-는 페닐기 일 수 있으나 이에 한정되지 않는다.
화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 2-1]
화학식 2-1에서, X3에 대하여는 화학식 2에서 설명한 것과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 4는 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
화학식 4-1 내지 4-3에 있어서, Z2 내지 Z5는 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다.
화학식 1은 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서, d 내지 f는 각각 독립적으로 1 이상의 5 이하의 정수이고,
a 내지 c, L1 내지 L3, R1 내지 R4, X1 및 X2는 화학식 1에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
화학식 1-1은 화학식 1에서 c 및 f가 0인 경우를 구체화한 화학식이다.
화학식 1-2는 화학식 1에서 b, c, e 및 f가 0인 경우를 구체화한 화학식이다.
화학식 1-3은 화학식 1에서 a, b, d 및 e가 0인 경우를 구체화한 화학식이다.
함규소 화합물은 하기 화합물군 1 에 표시된 화합물들 중 선택되는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 1]
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질과 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층, 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층, 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 중 적어도 하나의 층은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 정공 수송층(HTL)은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
한편, 정공 주입층(HIL)은 공지의 정공 주입 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 주입층(HIL)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 공지의 정공 수송 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 정공 수송층(HTL)은 N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), α-NPD, mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수도 있다.
상기 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함할 경우, 상기 전자 저지층(EBL) 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역(HTR)에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함할 경우, 전자 저지층(EBL) 재료로서 mCP를 사용할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 모두 포함하면, 정공 주입층(HIL)의 두께는 약 90Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 90Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 상술한 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 1종 또는 2종 이상 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물 외에 공지의 물질을 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 호스트가 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물이 호스트로써 발광층(EML)에 포함될 수 있다. 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물이 열 활성 지연 형광용 호스트로써 발광층(EML)에 포함될 수 있다. 발광층(EML)은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함함으로써 485nm 미만의 파장 영역을 갖는 청색 광을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 예를 들어, 발광층은 약 440nm 내지 약 480nm 또는 약 465nm 내지 약 475nm의 파장 영역을 갖는 청색(blue)광을 발광하는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 도펀트가 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
한편, 발광층의 호스트 물질로는 상술한 일 실시예의 함규소 화합물 이외에 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 제한 없이 채용할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 공지의 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TcTa(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 발광층(EML)은 도펀트 물질로 TPD(N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine), BCzVBi(4,4'-Bis(2-(9-ethyl-9H-carbazol-3-yl)vinyl)-1,1'-biphenyl; 4,4'-Bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)-1,1'-biphenyl), ACRSA(10-phenyl-10H, 10′H-spiro[acridine-9,9′-anthracene]-10′-one), 4CzPN(3,4,5,6-Tetra-9H-carbazol-9-yl-1,2-benzenedicarbonitrile), 4CzIPN(2,4,5,6-Tetra-9H-carbazol-9-yl-isophthalonitrile), DMAC-DPS(Bis[4-9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)phenyl]solfone), 및 PSZ-TRZ(2-phenoxazine-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 또한, 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4’-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 청색 광을 발광하는 청색 발광층일 수 있다. 발광층(EML)은 형광을 발광하는 형광 발광층일 수 있다. 발광층(EML)은 지연 형광 발광을 방사하는 지연 형광 발광층일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 300Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL) 중 적어도 하나의 층은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 전자 수송층(ETL)은 본 발명의 일 실시예의 함규소 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
한편, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우 전자 수송층(ETL)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송층(ETL)은 공지의 전자 수송 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송층(ETL)은 Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 공지의 전자 주입 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어 전자 주입층(EIL)은 LiF, LiQ(Lithium quinolate), Li2O, BaO, NaCl, CsF, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또는 RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 10Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 함규소 화합물을 정공 수송 영역, 발광층, 및 전자 수송 영역 중 적어도 하나의 유기층 재료로 포함함으로써 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 함규소 화합물을 발광층에 포함하고, 특히 상술한 일 실시예의 함규소 화합물을 열활성 지연 형광 발광용 호스트로 포함하여 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다.
본 발명의 일 실시예는 상기 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물을 제공한다. 함규소 화합물은 유기 전계 발광 소자의 재료로 활용될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물에 대한 구체적인 설명은 전술한 바와 동일한 바, 생략하도록 한다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물은 상기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물은 삼중항 에너지 준위가 높은 것일 수 있으며, 결과적으로 열 활성 지연 형광용 호스트 재료, 정공 수송층 재료(HTL), 또는 전자 수송층(ETL) 재료로 활용 가능하다. 본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물은 유기 전계 발광 소자용 재료로 적용되어 효율 향상에 기여할 수 있다.
이하, 구체적인 실시예 및 비교예를 통해 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다. 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 예시에 불과하며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 함규소 화합물의 합성
본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물은, 예를 들어 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
(1) 화합물 5의 합성
(반응식 1)
(중간체 A의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 500mL의 3구 플라스크에 2-Bromo-1,3-difluorobenzene 5.00g, 2-Bromo-5-chlorophenol 10.75g, Potassium carbonate(K2CO3) 17.90g을 넣고, 탈수된 DMSO 150mL에 용해하여 150°C에서 8시간 동안 가열 교반 하였다. 상온에서 냉각 후, 반응 용액을 1000mL의 물에 혼합하여 교반 하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과로 회수해 CH2Cl2 300mL에 용해하여 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 중간체 A를 11.48g(수율 78%）얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 A의 분자량은 567이었다.
(중간체 B의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300mL의 3구 플라스크에 중간체 A 10.00g을 넣고 탈수된 THF 100 mL에 용해하여 -78°C에서 n-BuLi(1.6 M in hexane) 33.0mL를 적하하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후 Phenyltrichlorosilane 4.16mL를 적하하여, 서서히 상온에서 냉각하며 16시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제해 중간체 B를 4.58g(수율 60%）얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 중간체 B의 분자량은 433이었다.
(화합물 5의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 B 4.00g, 카바졸 3.08g, Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0)(Pd(dba)2) 0.53g, Tri-tert-butylphosphine(P(tBu)3) 0.74 g, Sodium tert-butoxide(NaO(tBu)) 1.80g을 넣고, 탈수된 Toluene 50mL에 용해하여, 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제 하여 화합물 5를 3.98g（수율 62%）얻었다. FAB-MS 측정으로 측정된 화합물 5의 분자량은 694였다.
(2) 화합물 17의 합성
(반응식 2)
아르곤(Ar) 분위기하, 500mL의 3구 플라스크에 2-Bromo-5-chloro-1,3-difluorobenzene 5.00g, 2-Bromophenol 7.61g, K2CO3 15.19g을 넣고 탈수된 DMSO 150mL에 용해하여 150°C로 8시간 동안 교반 하였다. 상온에서 냉각 후, 반응 용액을 1000mL의 물에 혼합하여 교반 하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과로 회수하여 CH2Cl2 300mL에 용해하여 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 C를 9.50g（수율 81%）얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 C의 분자량은 533이었다.
(중간체 D의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에 중간체 C 9.00g을 넣고, 탈수된 THF 100 mL에 용해하여 -78°C에서 n-BuLi (1.6 M in hexane) 31.6mL를 적하 하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후, Phenyltrichlorosilane 3.98 mL를 적하하여, 서서히 상온에서 냉각하며 16시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 D를 4.37g(수율 65%）얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 중간체 D의 분자량은 398이었다.
(화합물 17의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 D 4.00g, 카바졸 1.67g, Pd(dba)2 0.28g, P(tBu)3 0.40g, NaO(tBu) 1.00g을 넣고, 탈수된 Toluene(50 mL)에 용해하여, 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 화합물 17을 3.45g（수율 65%）얻었다. FAB-MS 측정에 의해 측정된 화합물 17의 분자량은 529였다.
(3) 화합물 21의 합성
(반응식 3)
아르곤(Ar )분위기하, 500mL의 3구 플라스크에 2-Bromo-1,3-difluorobenzene 5.00g, 2-Bromophenol 8.96g, K2CO3 17.90g을 넣고, 탈수된 DMSO 150mL에 용해하여 150°C에서 8시간 동안 교반 하였다. 상온에서 냉각 후, 반응 용액을 1000mL의 물에 혼합하여 교반 하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과로 회수해, CH2Cl2 300mL에 용해하여 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토크래피(silica gel column chromatography)로 정제 하여 중간체 E를 9.57g（수율 74%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 E의 분자량은 498이었다.
(중간체 F의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300mL의 3구 플라스크에 중간체 E 9.00g을 넣고, 탈수된 THF 100mL에 용해하여, -78°C에서 n-BuLi(1.6 M in hexane) 33.8mL를 적하 하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후, Phenyltrichlorosilane 4.26mL를 적하하여, 서서히 상온에서 냉각하며 16시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 F를 4.40 g （수율 67%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 F의 분자량은 364였다.
(화합물 21의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에 중간체 F 4.00g, N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine(TMEDA) 1.7mL를 넣고, 탈수 THF 100mL에 용해하여, 0°C로 nBuLi (1.6 M in hexane) 6.86mL를 적하 하였다. 상온에서 16시간 동안 교반 한 후, 0°C로 Chlorodiphenylphosphine 2.0mL를 적하하여 다시 상온에서 16시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 CH2Cl2 140mL에 용해하여, 0°C에서 Hydrogen peroxide （30%, 3mL）를 적하 하였다. 상온에서 3시간 동안 교반 한 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 Toluene을 이용한 재결정에 의해 정제하여 화합물 21을 3.41g（수율 55%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 화합물 21의 분자량은 564였다.
(4) 화합물 27의 합성
(반응식 4)
(중간체 G의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300mL의 3구 플라스크에 중간체 F 3.00g, TMEDA 1.3mL를 넣고, 탈수된 THF 50mL에 용해하여 0°C에서 nBuLi(1.6 M in hexane) 5.14mL를 적하 하였다. 상온에서 16시간 동안 교반 한 후, 0°C에서 Trimethyl borate 0.9mL를 적하하여 상온에서 다시 16시간 동안 교반 하였다. NH4Cl 수용액(2M) 50mL를 더해 상온에서 1시간 동안 교반 한 후 CH2Cl2로 추출하고, 유기층을 MgSO4로 건조한 후 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 CH2Cl2와 Hexane를 이용한 재결정에 의해 정제 하여 중간체 G를 2.05 g（수율 61%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 G의 분자량은 408이었다.
(화합물 27의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200 mL의 3구 플라스크에 중간체 G 2.00g, 2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine 1.31g, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (Pd(PPh3)4) 0.28 g, K2CO3 1.35g을 넣고, 탈기 한 Toluene / Ethanol / 물의 혼합 용매(10:1:2) 50mL에 용해하여 80°C에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 화합물 27을 2.31g（수율 79%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 화합물 27의 분자량은 595였다.
(5) 화합물 37의 합성
(반응식 5)
(중간체 H의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에 중간체 C 10.00g을 넣고 탈수된 THF (100 mL)에 용해하여, -78°C에서 nBuLi(1.6 M in hexane) 35.1mL를 적하 하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후, Tetrachlorosilane (3.18 mL) 를 적하하고 -78°C로 교반 하여 Chlorosilane 중간체 용액을 조제하였다. 한편, 다른 500 mL의 3구 플라스크에 2-Bromodibenzofuran 4.63g을 넣고, 탈수된 THF 100mL에 용해하여 -78°C에서 nBuLi (1.6 M in hexane) 11.7mL를 적하 하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후, Chlorosilane 중간체 용액을 적하하여 서서히 상온에서 냉각하며 3시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 H를 3.58g（수율 39%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 H의 분자량은 488이었다.
(화합물 37의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 H 3.00g, 카바졸 1.03g, (Pd(dba)2) 0.18g, P(tBu)3 0.25g, NaO(tBu) 0.59g을 넣고, 탈수된 Toluene 50 mL에 용해하여, 6시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 화합물 37을 2.66g(수율 70%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 37의 분자량은 619였다.
(6) 화합물 39의 합성
(반응식 6)
(중간체 J의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하 300 mL의 3구 플라스크에 중간체 C 10.00g을 넣고 탈수된 THF 100mL에 용해하여 -78°C에서 nBuLi(1.6 M in hexane) 35.1mL를 적하 하였다. -78°C에서 1시간 동안 교반 한 후, Tetrachlorosilane 3.18mL를 적하하고 -78°C에서 교반 하여 Chlorosilane 중간체 용액을 조제하였다. 한편, 다른 500mL의 3구 플라스크에 3-Bromo-9-phenylcarbazole 6.04g을 넣고, 탈수된 THF 100mL에 용해하여 -78°C로 nBuLi(1.6 M in hexane) 11.7mL를 적하 하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후, Chlorosilane 중간체의 용액을 적하하여 서서히 상온에서 냉각하며 3시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 중간체 J를 3.28g（수율 31%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 J의 분자량은 564였다.
(화합물 39의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200 mL의 3구 플라스크에 중간체 H 3.00 g, 카바졸 0.89g, Pd(dba)2 0.15g, P(tBu)3 0.21g, NaO(tBu) 0.51g을 넣고 탈수 Toluene 50mL에 용해하여 6시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 화합물 39를 2.66g（수율 72%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 화합물 39의 분자량은 694였다.
(7) 화합물 45의 합성
(반응식 7)
(중간체 K의 합성)
아르곤(Ar) 분위기 하, 500mL의 3구 플라스크에 2-Bromo-1,3-difluorobenzene 10.00g, 2-Bromo-5-chlorobenzenethiol 23.2g, K2CO3 35.8g을 넣고, 탈수 NMP 100 mL에 용해하여 180°C로 14시간 동안 교반 하였다. 상온에서 냉각 후, 반응 용액을 1000 mL의 물에 혼합하여 교반 하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과로 회수하여 CH2Cl2 300mL에 용해 후 MgSO4로 건조하고 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 K를 6.22g（수율 20%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 K의 분자량은 600이었다.
(중간체 L의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에 중간체 K 6.00g을 넣고, 탈수된 THF 100 mL에 용해하여, -78°C에서 n-BuLi(1.6 M in hexane) 18.8mL를 적하 하였다. -78°C에서 1시간 동안 교반 한 후, Phenyltrichlorosilane 2.36mL를 적하하여, 서서히 상온에서 냉각하며 16시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여, 중간체 L을 2.79g（수율 60%）얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 L의 분자량은 465였다.
(화합물 45의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200 mL의 3구 플라스크에, 중간체 L 2.50g, 카바졸 1.80g, Pd(dba)2 0.15g, P(tBu)3 0.22g, NaO(tBu) 0.52g을 넣고, 탈수된 Toluene 50 mL에 용해하여 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 화합물 45를 2.73g（수율 70%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 화합물 45의 분자량은 726이었다.
(8) 화합물 57의 합성
(반응식 8)
아르곤(Ar) 분위기하, 500 mL의 3구 플라스크에 2-Bromo-5-chloro-1,3-difluorobenzene 10.00g, 2-Bromobenzenethiol 16.6g, K2CO3 30.4g을 넣고 탈수된 NMP 100mL에 용해하여 180°C로 12시간 동안 교반 하였다. 상온에서 냉각 후, 반응 용액을 1000mL의 물에 혼합하여 교반 하였다. 생성된 침전물을 흡인 여과로 회수해 CH2Cl2 300mL에 용해하여 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압 유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 M을 5.47g（수율 22%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 M의 분자량은 565였다.
(중간체 N의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 300 mL의 3구 플라스크에 중간체 M 5.00g을 넣고, 탈수된 THF 100mL에 용해하여, -78°C로 n-BuLi (1.6 M in hexane) 16.6 mL를 적하 하였다. -78°C로 1시간 동안 교반 한 후, Phenyltrichlorosilane 2.09mL를 적하하여, 서서히 상온에서 냉각 후 16시간 동안 교반 하였다. 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 중간체 N을 2.32g（수율 61%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 중간체 N의 분자량은 431이었다.
(화합물 57의 합성)
아르곤(Ar) 분위기하, 200mL의 3구 플라스크에 중간체 N 2.00g, 카바졸 1.56g, Pd(dba)2 0.13g, P(tBu)3 0.18g, NaO(tBu) 0.45g를 넣고, 탈수 Toluene 50mL에 용해하여, 12시간 동안 가열 환류하였다. 반응 후, 물을 더해 CH2Cl2로 추출하고 유기층을 MgSO4로 건조한 후, 용매를 감압유거 하였다. 얻어진 조생성물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(silica gel column chromatography)로 정제하여 화합물 57을 2.09g（수율 80%） 얻었다. FAB-MS측정에 의해 측정된 화합물 57의 분자량은 561이었다.
2. 함규소 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
2-1. 함규소 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 실시예 A
실시예 화합물 5, 17, 21, 27, 37, 39, 45, 57 및 비교예 화합물 X-1 내지 X-4 및 DPEPO를 발광층의 호스트 재료로 이용하여 실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
(실시예 화합물)
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 1 내지 8 및 비교예 1 내지 8의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극(EL1)을 형성하였다. HAT-CN으로 10nm 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, α-NPD로 80nm 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하였으며, mCP로 5nm 두께의 전자 저지층(EBL)을 형성하였다. 실시예 화합물 또는 비교예 화합물에 ACRSA를 18% 도핑한 20nm 두께의 발광층(EML)을 형성하였다. DPEPO로 10nm 두께의 정공 저지층(HBL)을 형성하고, TPBi로 30nm 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하였으며, LiF로 0.5nm 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성였다. Al로 100nm 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 발광 특성 평가에는, 하마마츠 포토닉스사 제품인 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 최대 발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 최대 발광 효율은 50 mA/㎠의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 전류 밀도는 50 mA/㎠로 하였다. 실시예 및 비교예에서 사용된 발광 소자는 청색광을 발광하는 유기 전계 발광 소자이다. 표 1의 평가 결과는 DPEPO를 호스트 재료로 사용한 비교예 1의 최대 발광 효율 및 휘도 반감 수명을 기준(100%)으로하여 나타내었다.
| 소자 작성예 | 호스트 | 최대 발광 효율 | 휘도 반감 수명 |
| 실시예 1 | 실시예화합물 5 | 180% | 250% |
| 실시예 2 | 실시예화합물 17 | 160% | 240% |
| 실시예 3 | 실시예화합물 21 | 190% | 200% |
| 실시예 4 | 실시예화합물 27 | 160% | 230% |
| 실시예 5 | 실시예화합물 37 | 150% | 220% |
| 실시예 6 | 실시예화합물 39 | 150% | 230% |
| 실시예 7 | 실시예화합물 45 | 160% | 230% |
| 실시예 8 | 실시예화합물 57 | 140% | 220% |
| 비교예 1 | DPEPO | 100% | 100% |
| 비교예 2 | 비교예화합물 X-1 | 120% | 100% |
| 비교예 3 | 비교예화합물 X-2 | 120% | 110% |
| 비교예 4 | 비교예화합물 X-3 | 80% | 120% |
| 비교예 5 | 비교예화합물 X-4 | 130% | 150% |
| 비교예 6 | 비교예화합물 X-5 | 110% | 80% |
| 비교예 7 | 비교예화합물 X-6 | 100% | 80% |
| 비교예 8 | 비교예화합물 X-7 | 100% | 90% |
상기 표 1의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물을 발광층 호스트 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용한 경우, 고효율 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 실시예 1 내지 실시예 8은 비교예 1 내지 비교예 8 대비 고효율 및 장수명을 실현하는 것을 볼 수 있다. 실시예 1 내지 실시예 8은 최대 발광 효율이 140% 내지 180%이며 휘도 반감 수명이 220% 내지 250% 이므로 고효율 및 장수명이 달성된다. 비교예 1 내지 비교예 8의 경우 최대 발광 효율이 80% 내지 130%이며 휘도 반감 수명이 80% 내지 150% 이므로 실시예 화합물에 비하여 저효율 및 단수명을 나타낸다.
특히, 실시예 1 및 실시예 7과 비교예 1을 비교하면 실시예에서 고효율, 장수명을 실현하고 있다. 이것은 규소에 결합된 페닐기를 산소 원자나 유황원자로 가교함으로써 발광층의 안정성 및 전하 수송능이 향상했기 때문이라고 판단된다.
실시예 3과 비교예 3을 비교하면 실시예에서 고효율, 장수명을 실현하고 있다. 이것은 규소에 결합된 페닐기를 산소 원자로 가교함으로써 발광층의 안정성 및 전하 수송능이 향상했기 때문이라고 판단된다.
비교예 4에서는 실시예 화합물과는 다르게 규소에 결합된 페닐기에 전하 수송능을 갖는 치환기가 결합하고 있지 않기 때문에 발광층의 효율이 저하되고 실시예 화합물에 비하여 장수명 효과를 달성하지 못하였다.
비교예 5에서는 규소에 결합된 페닐기가 세 개의 산소 원자로 가교 되어있기 때문에, 실시예 화합물에 비해 보다 복잡한 골격을 가지고 있을 것으로 예상된다. 이러한 화합물의 구조적 특징으로 발광층의 안정성이 저하되어 실시예 화합물에 비하여 저효율 및 단수명을 나타낸다.
비교예 6 및 비교예 7에서는 실시예 화합물과는 다르게 코어부에 규소가 아닌 붕소가 치환되었으며, 비교예 8에서는 실시예 화합물과는 다르게 코어부에 규소가 아닌 포스핀 옥사이드기가 치환되어 실시예 화합물에 비하여 저효율 및 단수명을 나타낸다.
본 발명에서는 청색을 발광하는 열 활성 지연 형광(TADF) 화합물을 발광층의 도펀트 재료로 이용하고 있으며, 발광층의 호스트 재료로 실시예 화합물을 사용하였다. 그 결과 일반적인 청색 열 활성 지연 형광 호스트 재료로 사용되는 DPEPO와 비교하여 동등 이상의 효율이 달성되었다. 이는 본 발명의 함규소 화합물이 청색 열 활성 지연 형광 유기 전계 발광 소자의 호스트 재료로 기능할 수 있는 높은 삼중항 에너지를 나타냈기 때문이라고 판단된다.
2-2. 함규소 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 실시예 B
실시예 화합물 5, 17, 37, 39 및 비교예 화합물 mCP, X-1, 및 X-4를 발광층의 호스트 재료로 이용하여 실시예 9 내지 12 및 비교예 9 내지 11의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
(실시예 화합물)
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 9 내지 12 및 비교예 9 내지 11의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극(EL1)을 형성하였다. HAT-CN으로 10nm 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 80nm 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하였으며, mCP로 5nm 두께의 전자 저지층(EBL)을 형성하였다. DPEPO에 ACRSA를 18% 도핑한 20nm 두께의 발광층(EML)을 형성하였다. DPEPO로 10nm 두께의 정공 저지층(HBL)을 형성하고, TPBi로 30nm 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하였으며, LiF로 0.5nm 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하였다. Al로 100nm 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 발광 특성 평가에는, 하마마츠 포토닉스사 제품인 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 최대 발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 최대 발광 효율은 50 mA/㎠의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 전류 밀도는 50 mA/㎠로 하였다. 실시예 및 비교예에서 사용된 발광 소자는 청색광을 발광하는 유기 전계 발광 소자이다. 표 2의 평가 결과는 mCP를 정공 수송 재료로 사용한 비교예 9의 최대 발광 효율 및 휘도 반감 수명을 기준(100%)으로하여 나타내었다
| 소자 작성예 | 정공 수송층 | 최대 발광 효율 | 휘도 반감 수명 |
| 실시예 9 | 실시예화합물 5 | 150% | 160% |
| 실시예 10 | 실시예화합물 17 | 150% | 140% |
| 실시예 11 | 실시예화합물 37 | 140% | 140% |
| 실시예 12 | 실시예화합물 39 | 140% | 150% |
| 비교예 9 | mCP | 100% | 100% |
| 비교예 10 | 비교예화합물 X-1 | 120% | 110% |
| 비교예 11 | 비교예화합물 X-4 | 120% | 110% |
상기 표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물을 정공 수송층(HTL)의 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용하는 경우 고효율 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 실시예 9 내지 실시예 12는 비교예 9 내지 비교예 11 대비 고효율 및 장수명을 실현하는 것을 볼 수 있다. 실시예 9 내지 실시예 12는 최대 발광 효율이 140% 내지 150%이며 휘도 반감 수명이 140% 내지 160% 이므로 고효율 및 장수명이 달성된다. 비교예 9 내지 비교예 11의 경우 최대 발광 효율이 100% 내지 120%이며 휘도 반감 수명이 100% 내지 110% 이므로 실시예 화합물에 비하여 저효율 및 단수명을 나타낸다.
이는 실시예 화합물의 높은 삼중항 에너지에 의하여 여기자가 방출하는 에너지가 주변층으로 확산되는 것이 억제되었기 때문이라고 판단된다.
2-3. 함규소 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 실시예 C
실시예 화합물 13 및 14, 비교예 화합물 DPEPO, X-2, 및 X-3을 발광층의 호스트 재료로 이용하여 실시예 13 및 14, 비교예 12 내지 14의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다.
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 13, 14 및 비교예 12 내지 14의 유기 전계 발광 소자는 ITO로 150nm 두께의 제1 전극(EL1)을 형성하였다. HAT-CN으로 10nm 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 80nm 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하였으며, mCP로 5nm 두께의 전자 저지층(EBL)을 형성하였다. DPEPO에 ACRSA를 18% 도핑한 20nm 두께의 발광층(EML)을 형성하였다. DPEPO로 10nm 두께의 정공 저지층(HBL)을 형성하고, 실시예 화합물 또는 비교예 화합물로 30nm 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하였으며, LiF로 0.5nm 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하였다. Al로 100nm 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 발광 특성 평가에는, 하마마츠 포토닉스사 제품인 C9920-11 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 최대 발광 효율 및 반감 수명을 측정하였다. 최대 발광 효율은 50 mA/㎠의 전류 밀도에 대한 값이다. 또한, 반감 수명의 초기 전류 밀도는 50 mA/㎠로 하였다. 실시예 및 비교예에서 사용된 발광 소자는 청색광을 발광하는 유기 전계 발광 소자이다. 표 3의 평가 결과는 DPEPO를 전자 수송 재료로 사용한 비교예 12의 최대 발광 효율 및 휘도 반감 수명을 기준(100%)으로하여 나타내었다
| 소자 작성예 | 전자 수송층 | 최대 발광 효율 | 휘도 반감 수명 |
| 실시예 13 | 실시예화합물 21 | 150% | 170% |
| 실시예 14 | 실시예화합물 27 | 150% | 200% |
| 비교예 12 | DPEPO | 100% | 100% |
| 비교예 13 | 비교예화합물 X-2 | 110% | 110% |
| 비교예 14 | 비교예화합물 X-3 | 100% | 120% |
상기 표 3의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물을 전자 수송층(ETL)의 재료로 유기 전계 발광 소자에 적용하는 경우 고효율 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다. 구체적으로, 실시예 13 및 실시예 14는 비교예 12 내지 14 대비 고효율 및 장수명을 실현하는 것을 볼 수 있다. 실시예 13 및 실시예 14는 최대 발광 효율이 150%이며 휘도 반감 수명이 각각 170%, 200% 이므로 고효율 및 장수명이 달성된다. 비교예 12 내지 비교예 14의 경우 최대 발광 효율이 100% 내지 110%이며 휘도 반감 수명이 100% 내지 120% 이므로 실시예 화합물에 비하여 저효율 및 단수명을 나타낸다.
이는 실시예 화합물의 높은 삼중항 에너지에 의하여 여기자가 방출하는 에너지가 주변층으로 확산되는 것이 억제되었기 때문이라고 판단된다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 효율이 우수하다.
본 발명의 일 실시예에 따른 함규소 화합물은 유기 전계 발광 소자에 적용되어 고효율 및 장수명화에 기여할 수 있다.
이상, 본 발명의 실시예를 설명하였지만, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명이 그 기술적 사상이나 필수적인 특징으로 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예는 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
10: 유기 전계 발광 소자
EL1: 제1 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
EIL: 전자 주입층 EL2: 제2 전극
HTR: 정공 수송 영역 HIL: 정공 주입층
HTL: 전자 수송층 EML: 발광층
ETR: 전자 수송 영역 ETL: 전자 수송층
EIL: 전자 주입층 EL2: 제2 전극
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 복수의 유기층들; 및
상기 유기층들 상에 제공된 제2 전극을 포함하고,
상기 유기층들 중 적어도 하나의 유기층은 하기 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
c는 0 이상 3 이하의 정수이고,
d 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며, d 내지 f 중 적어도 하나는 1 이상의 정수이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시된다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
X3은 O 또는 S이고,
Y는 직접결합, CR9R10, 또는 SiR11R12이고,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제1 항에 있어서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
d 내지 f는 각각 독립적으로 1 이상의 5 이하의 정수이고,
a 내지 c, L1 내지 L3, R1 내지 R4, X1 및 X2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제1 항에 있어서,
R1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6 중 어느 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5에 있어서,
g는 0 이상 5 이하의 정수이고,
R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 또는 할로겐기이고,
상기 화학식 6에 있어서,
X4는 NR15, O, 또는 S이고,
R15는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 15 이하의 헤테로아릴기이다. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, X3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 전계 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 4-3에 있어서, Z2 내지 Z5는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다. - 제1 항에 있어서,
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기, 비치환된 페닐기인 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 유기층들은,
상기 제1 전극 상에 제공된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 제공된 발광층; 및
상기 발광층 상에 제공된 전자 수송 영역을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제8 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 함규소 화합물은 상기 발광층의 상기 호스트 재료로 사용되는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제8 항에 있어서,
상기 정공 수송 영역 또는 상기 전자 수송 영역 중 적어도 하나는,
상기 함규소 화합물을 포함하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제8 항에 있어서,
상기 발광층은 440nm 이상 480nm 이하의 파장 영역의 청색 광을 발광하는 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 함규소 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나인 것인 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 하기 화학식 1로 표시되는 함규소 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이며,
c는 0 이상 3 이하의 정수이고,
d 내지 f는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수이며, d 내지 f 중 적어도 하나는 1 이상의 정수이고,
R2 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 하기 화학식 2 내지 화학식 4 중 어느 하나로 표시된다:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 2 내지 화학식 4에서,
X3은 O 또는 S이고,
Y는 직접결합, CR9R10, 또는 SiR11R12이고,
Z1 내지 Z5는 각각 독립적으로 CR13 또는 N이며, Z1 내지 Z5 중 적어도 하나는 N이고,
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이다. - 제13 항에 있어서,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 2가의 비페닐기인 것인 함규소 화합물. - 제13 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 및 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 함규소 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에 있어서,
d 내지 f는 각각 독립적으로 1 이상의 5 이하의 정수이고,
a 내지 c, L1 내지 L3, R1 내지 R4, X1 및 X2는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다. - 제13 항에 있어서,
R1은 하기 화학식 5 또는 화학식 6 중 어느 하나인 것인 함규소 화합물:
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 화학식 5에 있어서,
g는 0 이상 5 이하의 정수이고,
R14는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알콕시기, 또는 할로겐기이고,
상기 화학식 6에 있어서,
X4는 NR15, O, 또는 S이고,
R15는 수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 15 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 15 이하의 헤테로아릴기이다. - 제13 항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 것인 함규소 화합물:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, X3은 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제13 항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 어느 하나로 표시되는 것인 함규소 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 4-3에 있어서, Z2 내지 Z5는 상기 화학식 4에서 정의한 바와 동일하다. - 제13 항에 있어서,
R5 내지 R13은 각각 독립적으로 수소 원자, 메틸기, t-부틸기, 메톡시기 또는 비치환된 페닐기인 것인 함규소 화합물. - 제13 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나인 것인 함규소 화합물.
[화합물군 1]
.
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