KR20160041156A - 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.
Description
축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X1은 O 또는 S이고;
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
a1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group), -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
R1 내지 R12 중 2 이상은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13) 및 -B(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 -B(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q5, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
다른 측면에 따르면, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층이 상술한 바와 같은 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
상기 축합환 화합물을 포함한 유기 발광 소자는 저구동 전압, 고효율, 고휘도 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1 내지 4는 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 각각 나타낸 도면이다.
상기 축합환 화합물은, 하기 화학식 1로 표시된다:
<화학식 1>
상기 화학식 1 중 X1은 O 또는 S이다. 일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 X1은 O일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group), -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1의 R1 내지 R12 중 2 이상은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이다.
<화학식 2>
상기 화학식 2 중 L1은, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 L1은,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중 L1은, 하기 화학식 3-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 3-35로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 3-1 내지 3-35 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 또는 2이고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중 L1은
페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 피리디닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기 및 디벤조티오페닐렌기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 L1은, 하기 화학식 4-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 4-28로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 4-1 및 4-28 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중 a1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택될 수 있다. a1은 화학식 2 중 L1의 개수를 나타낸 것으로서, a1이 2 이상일 경우, 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a1이 0일 경우, -(L1)a1-은 단일 결합이 된다. 일 구현예에 따르면, a1은 0, 1 또는 2일 수 있다. 또 다른 구현예에 따르면, a1은 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 2 중 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2 중 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오기페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 2 중 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1 중 R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-43으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 하기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-43으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 5-1 내지 5-43 중
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
e3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, e9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 및 2 중,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 6-41로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3), 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다:
상기 화학식 6-1 내지 6-41 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 1 중 R5는 수소가 아닐 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중, R5는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1 중 R1 내지 R12 중 임의의 2개의 치환기는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나로 표시될 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중 X1, L1, a1, Ar1, Ar2, R1 내지 R12에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, L2, a2, Ar3, Ar4에 대한 설명은 각각 L1, a1, Ar1 및 Ar2에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
a1 및 a2가 모두 0이거나;
a1은 0이고, a2는 1 또는 2이거나;
a1은 1 또는 2이고, a2는 0이거나;
a1 및 a2는 모두 1이거나;
a1은 1이고, a2는 2이거나;
a1은 2이고, a2는 1이거나; 또는
a1 및 a2는 모두 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
a1 및 a2가 모두 0이거나;
a1은 0이고, a2는 1이거나;
a1은 1이고, a2는 0이거나; 또는
a1 및 a2는 모두 1일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중
Ar1 = Ar2 = Ar3 = Ar4이거나;
Ar1 = Ar3이고, Ar2 = Ar4이고, Ar2 ≠ Ar3이거나;
Ar1 = Ar3이고, Ar2 ≠ Ar4이고, Ar2 ≠ Ar3이거나; 또는
Ar1 ≠ Ar2 ≠ Ar3 ≠ Ar4; 일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 3-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 3-35로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로, 상기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-43으로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 내지 1-4 중,
R1 내지 R4 및 R6 내지 R12는 수소이고,
R5는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 상기 화학식 4-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 4-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로, 상기 화학식 6-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 6-41로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은, 하기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4) 중 하나로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 1-1(1)>
<화학식 1-1(2)>
<화학식 1-1(3)>
<화학식 1-1(4)>
상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4) 중, X1, L1, a1, Ar1, Ar2, R1, R3, R5 내지 R7, R9 내지 R12에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고, L2, a2, Ar3, Ar4에 대한 설명은 각각 L1, a1, Ar1 및 Ar2에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 R5는 수소가 아닐 수 있다. 예를 들어, 상기 화학식 1 중 R5는 C1-C10알킬기 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 하기 화합물 1 내지 248 및 1A 내지 249A 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물의 R1 내지 R12 중 2 이상은 서로 독립적으로, 하기 화학식 2로 표시되는 그룹인 바, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 채용한 유기 발광 소자는 우수한 효율 특성을 가질 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 공지의 유기 합성 방법을 이용하여 합성될 수 있다. 상기 축합환 화합물의 합성 방법은 후술하는 실시예를 참조하여 당업자가 인식할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나는 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극 사이에 사용될 수 있다. 또는, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 유기 발광 소자의 한 쌍의 전극의 외측에 위치한 캡핑층 재료로 사용될 수 있다. 예를 들어, 상기 축합환 화합물은 정공 수송 영역, 예를 들면, 정공 수송층에 포함될 수 있다. 또는 상기 축합환 화합물은 발광층에 포함될 수 있다.
따라서, 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다.
본 명세서 중 "(유기층이) 축합환 화합물을 1종 이상 포함한다"란, "(유기층이) 상기 화학식 1의 범주에 속하는 1종의 축합환 화합물 또는 상기 화학식 1의 범주에 속하는 서로 다른 2종 이상의 축합환 화합물을 포함할 수 있다"로 해석될 수 있다.
예를 들어, 상기 유기층은, 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1만을 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1은 상기 유기 발광 소자의 정공 수송층에 존재할 수 있다. 또는, 상기 유기층은 상기 축합환 화합물로서, 상기 화합물 1과 화합물 2를 포함할 수 있다. 이 때, 상기 화합물 1과 화합물 2는 동일한 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1과 화합물 2는 모두 발광층에 존재할 수 있음)하거나, 서로 다른 층에 존재(예를 들면, 상기 화합물 1은 정공 수송층에 존재하고 상기 화합물 2는 발광층에 존재할 수 있음)할 수 있다.
상기 유기층은, i) 상기 제1전극(애노드)과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한, 정공 수송 영역을 포함하고, ii) 상기 발광층과 상기 제2전극(캐소드) 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한, 전자 수송 영역을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역 및 발광층 중 적어도 하나에 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나가 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송 영역은 상기 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
또는, 상기 유기 발광 소자의 유기층 중 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 포함될 수 있다. 상기 발광층 중 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물은 도펀트의 역할을 하고, 상기 발광층은 호스트를 더 포함할 수 있다.
또는, 상기 정공 수송 영역(예를 들면, 상기 정공 수송 영역 중 정공 수송층) 및 발광층 각각에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있되, 상기 정공 수송 영역(예를 들면, 상기 정공 수송 영역 중 정공 수송층)에 포함되어 있는 축합환 화합물과 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 서로 상이할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는, 발광층에서 생성된 광이 상기 제1전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제1캡핑층 및 상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제2전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제2캡핑층 중 적어도 하나를 더 포함하고, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나가 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는, i) 제1전극, 유기층, 제2전극 및 제2캡핑층이 순차적으로 적층된 구조, ii) 제1캡핑층, 제1전극, 유기층 및 제2전극이 순차적으로 적층된 구조 또는 iii) 제1캡핑층, 제1전극, 유기층, 제2전극 및 제2캡핑층이 순차적으로 적층된 구조를 갖고, 상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나에 상기 축합환 화합물이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 상기 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 개재된 단일 및/또는 복수의 모든 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"의 층에 포함된 물질이 유기물로 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 상기 유기 발광 소자(10)은 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)을 포함한다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 유기층(150)이 배치되어 있다. 상기 유기층(150)은 발광층을 포함한다.
상기 유기층(150)은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되는 정공 수송 영역(hole transport region) 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되는 전자 수송 영역(electron transport region)을 더 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층에 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물이 포함될 수 있다.
또는, 상기 정공 수송 영역은, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R204은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오렌기, 디벤조플루오렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 카바졸일렌기 및 트리아지닐렌기; 중에서 선택되고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고;
xa5는 1, 2 또는 3이고;
R201 내지 R204는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화학식 202A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 202A>
상기 화학식 201A, 201A-1 및 202A 중 L201 내지 L203, xa1 내지 xa3, xa5 및 R202 내지 R204에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 및 R121 서로 독립적으로, R203에 대한 설명을 참조하고, R213 내지 R216은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴기옥시기, C6-C60아릴기티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1>
<F4-TCNQ>
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 제1전극(110) 상부 또는 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 발광층을 형성한다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성할 경우, 발광층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층, 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층이 적층된 구조를 갖거나, 적색광 발출 물질, 녹색광 발출 물질 및 청색광 방출 물질이 층구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
상기 호스트는 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301에 대한 설명은 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
예를 들어, 상기 화학식 301 중,
L301은,
페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 파이레닐렌기 및 크라이세닐렌기; 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기 및 크라이세닐기; 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 호스트는 하기 화학식 301A로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 301A>
상기 화학식 301A 중 치환기에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 301로 표시되는 화합물은 하기 화합물 H1 내지 H42 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
또는, 상기 호스트는 하기 화합물 H43 내지 H49 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
상기 도펀트는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
또는, 상기 도펀트는 하기 화학식 501로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 501>
상기 화학식 501 중,
Ar501은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q501)(Q502)(Q503) (상기 Q501 내지 Q503은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택될 수 있고;
L501 내지 L503에 대한 설명은 각각 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
R501 및 R502는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오기페닐기; 중에서 선택되고;
xd1 내지 xd3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xd4는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
상기 형광 호스트는 하기 화합물 FD1 내지 FD9 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화합물 FD9>
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치될 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 정공 저지층, 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 유기층(150)은 발광층과 제2전극(190) 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부에 상기 정공 저지층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 정공 저지층을 형성할 경우, 정공 저지층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP 및 Bphen 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역은 전자 수송층을 포함할 수 있다. 상기 전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
한편, 상기 전자 수송층은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 602로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
<화학식 601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
상기 화학식 601 중,
Ar601은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 또는 C1-C60헤테로아릴기임) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L601에 대한 설명은 본 명세서 중 L201에 대한 설명을 참조하고;
E601은,
피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고;
xe1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xe2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다.
<화학식 602>
상기 화학식 602 중,
X611은 N 또는 C-(L611)xe611-R611이고, X612는 N 또는 C-(L612)xe612-R612이고, X613은 N 또는 C-(L613)xe613-R613이고, X611 내지 X613 중 적어도 하나는 N이고;
L611 내지 L616 각각에 대한 설명은 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
R611 내지 R616은 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xe611 내지 xe616은 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택된다.
상기 화학식 601로 표시되는 화합물 및 화학식 602로 표시되는 화합물은 서로 독립적으로, 하기 화합물 ET1 내지 ET15 중에서 선택될 수 있다:
또는, 상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, Balq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 유기층(150) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
한편, 도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 3의 유기 발광 소자(30)는 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖고, 도 4의 유기 발광 소자(20)는 제1캡핑층(210), 제1전극(110), 유기층(150), 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 2 내지 4 중 제1전극(110), 유기층(150) 및 제2전극(190)에 대한 설명은 도 1에 대한 설명을 참조한다.
유기 발광 소자(20, 30)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제1전극(110) 및 제1캡핑층(210)을 지나 외부로 취출될 수 있고, 유기 발광 소자(30, 40)의 유기층(150) 중 발광층에서 생성된 광은 반투과형 전극 또는 투과형 전극인 제2전극(190) 및 제2캡핑층(220)을 지나 외부로 취출될 수 있다.
상기 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220)은 보강 간섭의 원리에 의하여 외부 발광 효율을 향상시키는 역할을 할 수 있다.
도 2의 제1캡핑층(210) 및 도 3의 제2캡핑층(220)은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
도 4의 제1캡핑층(210) 및 제2캡핑층(220) 중 적어도 하나는 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에로서, 도 2 내지 4의 유기층(150)은 상기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물을 비포함할 수 있다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1 내지 4를 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13) 및 -B(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 -B(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33) 또는 -B(Q34)(Q35); 이고;
상기 Q1 내지 Q5, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
이하에서, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다. 하기 합성예 중 "A 대신 B를 사용하였다"란 표현 중 A의 몰당량과 B의 몰당량은 서로 동일하다.
[실시예]
합성예: 화합물 1의 합성
중간체 A-1의 합성
2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠(2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene) (40g, 126.0mmol), Pd(OAc)2 (1.41g, 6.3mmol) 및 PPh3 (1.6g, 6.3mmol)을 800mL의 트리에틸아민(triethylamine)과 혼합하고 60℃의 N2 분위기에서 12시간 동안 교반하였다. 반응이 종결된 뒤 상온까지 냉각시킨 후 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 5회 추출을 진행하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-1 (29.0g, 100.8mmol, 수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C11H12BrClSi cal. 287.66, found 287.96.
중간체 A-2의 합성
중간체 A-1 (29.0g, 100.8mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (13.4g, 110.8mmol), Pd(PPh3)4 (11.6g, 10.0mmol) 및 K2CO3 (27.8g, 201.2mmol)을 THF/H2O (9:1 부피비) 혼합물 500mL에 추가하고, 80℃에서 12시간 동안 교반한 후, 상온까지 냉각시키고 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 3회 유기층을 추출하였다. 추출된 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-2 (20.4g, 71.6mmol, 71% 수득율)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C17H17ClSi cal. 284.86, found 284.08.
중간체 A-3의 합성
중간체 A-2 (20.4g, 71.6mmol) 및 K2CO3 (9.8g, 71.6mmol)을 900ml의 MeOH/CH2Cl2 (2:1 부피비) 혼합물과 혼합하고 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과지를 이용하여 여과한 후 여액의 유기 용매를 모두 증발시키고 물과 디클로로메탄(dichloromethane)을 이용하여 2회 추출을 진행하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 A-3 (13.0g, 61.1mmol, 수율 85%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C14H9Cl cal. 212.68, found 212.04.
중간체 A-4의 합성
중간체 A-3 (13.0g, 61.1mmol)을 디클로로메탄(dichloromethane) 800mL과 혼합한 후 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) (36mL, 600mmol)을 0℃에서 천천히 적가하였다. 상기 혼합물의 온도를 상온까지 올린 후 메탄설폰산(methansulfonic acid) (4mL, 60.8mmol)을 넣은 후 상온에서 교반하고, 반응 종결 후 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 2회 추출한 후 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 A-4 (10.4g, 48.9mmol, 수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C14H9Cl cal. 212.68, found 212.04.
중간체 A-5의 합성
중간체 A-4 (10.4g, 48.9mmol)을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 500mL와 혼합한 후, BPO(Benzoyl peroxide) (588mg, 2.4mmol) 과 NBS (N-bromosuccinimide) (8.6g, 48.6mmol)을 서서히 첨가한 뒤, 상온에서 24시간 교반하였다. 반응이 종결된 후 5% 농도의 HCl 500mL을 첨가한 뒤, 물 500mL을 첨가하여, 잔존 NBS를 제거하고, 디에틸 에테르(dietheryl ether)와 물로 추출한 후 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 A-5 (11.4g, 39.1 mmol, 수율 80%)를 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C14H8BrCl cal. 291.57, found 291.95.
중간체 A-6의 합성
중간체 A-5 (11.4g, 39.1 mmol)을 N2 분위기에서 -78℃의 THF 500mL 중에서 10분 동안 교반한 뒤 2.5M 농도의 n-BuLi 15.6 mL를 dropping funnel을 이용하여 천천히 적가하고 추가로 30분 동안 교반하였다. 이 후, 트리메틸 보레이트(trimethyl borate) (6.09g, 58.7mmol) 을 dropping funnel을 이용하여 천천히 적가한 후 상온에서 추가로 3시간 교반한 뒤 150mL의 HCl 용액을 추가하고 1회 추출을 진행하였다. 추출된 유기층에 대하여 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)를 이용하여 추가로 3회 추출 진행하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-6 (7.03g, 27.4 mmol, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C14H10BClO2 cal. 256.49, found 256.05.
중간체 A-7의 합성
중간체 A-6 (5.7g, 19.4mmol), (4-브로모-2-아이오도페닐)(메틸)설판((4-bromo-2-iodophenyl)(methyl)sulfane) (7.0g, 21.3mmol), Pd(PPh3)4 (2.24g, 1.94mmol) 및 K2CO3 (3.1g, 2.3mmol) 을 THF/H2O (9:1 부피비) 혼합물 400mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온까지 냉각시키고 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-6 (7.2g, 17.5mmol, 수율 90%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C21H14BrCl2S cal. 413.76, found 413.97.
중간체 A-8의 합성
중간체 A-7 (7.2g, 17.5mmol) 및 아세트산(acetic acid) 100mL 를 혼합한 후 hydrogen peroxide (30 wt% in H2O, 2.2g, 19.2mmol)를 추가하고 상온에서 6시간 교반한다. 반응이 종결되면 감압 하에서 아세트산(acetic acid)을 제거하고 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 A-8 (5.3g, 12.3mmol, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C21H14BrCl2OS cal. 429.76, found 429.96.
중간체 A-9의 합성
중간체 A-8 (5.3g, 12.3 mmol)와 메틸렌 클로라이드(methylene chloride) 100mL과 혼합한 후 트리플루오로메탄설폰산(trifluoromethanesulfonic acid) (1.8g, 12.3mmol) 을 추가하고 상온에서 24시간 동안 교반하였다. 이 후, 물과 피리딘(pyridine) (8:1 부피비) 100 mL를 넣고 약 1시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 물과 디클로로메탄(dichloromethane)을 이용하여 2회 추출한 후 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 A-9 (3.2g, 8.0mmol, 수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C20H10BrClS cal. 397.71, found 395.94.
화합물 1의 합성
중간체 A-9 (700mg, 1.76mmol), 디페닐아민(diphenylamine) (740mg, 4.4mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (156mg, 0.18mmol), tri(tert-butyl)phosphine (35mg, 0.18mmol) 및 sodium tert-butoxide (423mg, 4.4mmol) 을 톨루엔(toluene) 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 상기 반응물을 상온까지 냉각시킨 후, 물과 diethyl ether로 2회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1 (762mg, 1.2mmol, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C44H30N2S cal. 618.80, found 618.21.
합성예 2: 화합물 127의 합성
중간체 A-10의 합성
중간체 A-9 (600mg, 1.5mmol), 디페닐아민(diphenylamine) (254mg, 1.5mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (137mg, 0.15mmol), tri(tert-butyl)phosphine (30mg, 0.15mmol) 및 sodium tert-butoxide (211mg, 2.2mmol) 을 toluene 40 mL에 넣고 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 상기 반응액을 상온까지 냉각시킨 후, 물과 diethyl ether 로 유기층을 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-10 을 (656mg, 1.35mmol, 수율 90%) 을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C32H20ClNS cal. 486.03, found 485.10.
화합물 127의 합성
중간체 A-10 (656mg, 1.35mmol), (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid (580mg, 1.53mmol), Pd(PPh3)4 (173mg, 0.15mmol) 및 K2CO3 (304mg, 2.2mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 40mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 화합물 127 (887mg, 1.13mmol, 수율 84%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C56H36N2OS cal. 784.98, found 784.25
합성예 3: 화합물 1A의 합성
중간체 B-1의 합성
브로모-4-클로로-2-메톡시벤젠(Bromo-4-chloro-2-methoxybenzene) (25g, 113mmol), 에티닐트리메틸실란(ethynyltrimethylsilane) (19.1 mL, 135mmol), Pd(PPh3)2Cl2 (3.96g, 5.6mmol) 및 CuI (2.15g, 11.3mmol) 을 100 mL의 트리에틸아민(triethylamine)과 혼합하고 60℃의 N2 분위기에서 12시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 5회 추출 진행하고, 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 B-1 (22.9g, 96mmol, 수율 85%) 을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C12H15ClOSi cal. 238.79, found 238.06.
중간체 B-2의 합성
중간체 B-1 (22.9g, 96mmol) 및 K2CO3 (13.8g, 100mmol)을 600mL 의 MeOH/CH2Cl2 (2:1 부피비)과 혼합하고 상온에서 1시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 여과지를 이용하여 여과하고 여액의 유기 용매를 감압 하에서 모두 증발시켰다. 이로부터 수득한 잔류물을 물과 디클로로메탄(dichloromethane)을 이용하여 2회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 제거하여 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 B-2 (15.5g, 92.9mmol, 수율 97%) 을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C9H7ClO cal. 166.60, found 166.02.
중간체 B-3의 합성
중간체 B-2 (15.5g, 92.9mmol), 2-브로모-4-클로로-1-아이오도벤젠(2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene) (26.8g, 84.4mmol), Pd(PPh3)4 (5.4g, 4.64mmol), CuI (1.8g, 9.29mmol) 및 triethyl amine (52mL, 37.1mmol) 을 500mL DMF에 녹이고 40℃의 N2 분위기 하에서 교반하였다. 이로부터 수득한 혼합물을 상온까지 냉각시킨 후 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 3회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 B-3 (22.5g, 63.2mmol, 수율 68%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C15H9BrCl2O cal. 356.04, found 355.92.
중간체 B-4의 합성
중간체 B-3 (8.1g, 22.8mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (3.0g, 34.1mmol), Pd(PPh3)4 (1.3g, 1.14mmol) 및 K2CO3 (12.6g, 91mmol) 을 THF/H2O (9:1 부피비) 혼합물 150mL에 추가하고, 60℃에서 12시간 동안 교반한 후, 상온까지 냉각시키고 물과 디에틸 에테르(diethyl ether)로 3회 유기층을 추출하였다. 추출된 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시킨 후 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 B-4 (13.1g, 37.1mmol, 81% 수득율)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C21H14Cl2O cal. 353.24, found 352.04.
중간체 B-5의 합성
중간체 B-4 (4.0g, 11.3mmol) 을 디클로로메탄(dichloromethane) 500mL와 혼합한 후 트리플루오로아세트산(trifluoroacetic acid) (12.9g, 113.2mmol)을 0℃에서 천천히 적가하였다. 상기 혼합물의 온도를 상온까지 올린 후, 메탄설폰산(methansulfonic acid) (0.74mL, 11.3mmol)을 넣은 후 상온에서 교반하였다. 반응 종결 후 물과 디이틸 에테르(diethyl ether)로 2회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 B-5 (3.14g, 8.6mmol, 수율 76%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C21H14Cl2O cal. 353.24, found 352.04.
중간체 B-6의 합성
중간체 B-5 (3.16g, 8.9mmol)와 디클로로메탄(dichloromethane) 100mL를 혼합한 후 BBr3를 0℃에서 천천히 적가하였다. 반응 완료 후 0℃에서 천천히 NaHCO3 수용액을 넣어 반응을 종결시키고, 물과 디클로로메탄(dichloromethane)으로 3회 추출한 후 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시키고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리정제하여 중간체 B-6 (2.72g, 8.0mmol, 수율 90%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C20H12Cl2O cal. 339.22, found 338.03.
중간체 B-7의 합성
중간체 B-6 (2.72g, 8.0mmol) 와 copper(I) oxide (3.4g, 24.0mmol) 을 250mL의 nitrobenzene에 넣고 190℃에서 48시간 가열 교반하였다. 반응이 종료된 후 상온까지 냉각시킨 후 물과 diethyl ether로 4회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조시켜 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 B-7 (1.33g, 5.6mmol, 수율 62%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C20H10Cl2O cal. 337.20, found 336.01.
화합물 1A의 합성
중간체 B-7 (600mg, 1.78mmol), diphenylamine (740mg, 4.4mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (156mg, 0.18mmol), tri(tert-butyl)phosphine (35mg, 0.18mmol) 및 sodium tert-butoxide (423mg, 4.4mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 상기 반응물을 상온까지 냉각시킨 후, 물과 diethyl ether로 2회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 1A (858mg, 1.42mmol, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C44H30N2O cal. 602.74, found 602.24.
합성예
4: 화합물 144A의 합성
중간체 B-8의 합성
(4-브로모-2-아이오도페닐)(메틸)설판((4-bromo-2-iodophenyl)(methyl)sulfane) 대신 4-브로모-2-아이오도-1-메톡시벤젠(4-bromo-2-iodo-1-methoxybenzene)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 A-7의 합성 밥업과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-8 (1.6g, 4mmol, 수율 84%)를 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C21H14BrClO cal. 397.70, found 395.99.
중간체 B-9의 합성
중간체 A-7 대신 중간체 B-8을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 A-8의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-9 (1.23g, 3.2mmol, 수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C20H12BrClO cal. 383.67, found 383.97.
중간체 B-10의 합성
중간체 A-8 대신 중간체 B-9를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 A-9의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-10 (1.04g, 2.7mmol, 수율 85%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C20H10BrClO cal. 381.65, found 379.96.
중간체 B-11의 합성
중간체 A-9 대신 중간체 B-10 (600mg, 1.57mmol) 을 사용하고, 디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 중간체 A-10의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11 (1.04g, 1.32mmol, 수율 84%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C41H28ClNO cal. 586.13, found 585.19.
화합물 144A의 합성
중간체 A-10 대신 중간체 B-11 (1.04g, 1.32mmol) 을 사용하고, (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid 대신 (4-([1,1'-biphenyl]-2-yl(dibenzo[b,d]furan-4-yl)amino)phenyl)boronic acid 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 2의 화합물 127의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 144A (939mg, 0.98mmol, 수율 74%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C71H48N2O2 cal. 961.18, found 960.37.
합성예 5: 화합물 2의 합성
디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-페닐-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2 (753mg, 0.88mmol, 수율 82%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C62H46N2S cal. 851.12, found 850.34.
합성예 6: 화합물 7의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-비페닐]-2-일)피리딘-3-아민(N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-3-amine) 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7 (753mg, 0.88mmol, 수율 82%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C54H36N4S cal. 772.97, found 772.27.
합성예 7: 화합물 9의 합성
디페닐아민 대신 N-페닐나프탈렌-2-아민(N-phenylnaphthalen-2-amine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9 (650mg, 0.90mmol, 수율 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C52H34N2S cal. 718.92, found 718.24.
합성예 8: 화합물 10의 합성
디페닐아민 대신 9,9-디메틸-N-(4-트리메틸실릴)페닐)-9H-플루오렌-2-아민(9,9-dimethyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10 (650mg, 0.65mmol, 수율 69%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H62N2SSi2 cal. 995.49, found 994.42.
합성예 9: 화합물 13의 합성
디페닐아민 대신 5'-플루오로-N-페닐-[1,1':3',1"-터페닐]-4'-아민(5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13 (782mg, 0.82mmol, 수율 74%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H44F2N2S cal. 959.17, found 958.32.
합성예 10: 화합물 15의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 15 (485mg, 0.51mmol, 수율 77%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H42N2O2S cal. 951.16, found 950.30.
합성예 11: 화합물 16의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-6-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 16 (839mg, 0.76mmol, 수율 54%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C80H50N2O2S cal. 1103.35, found 1102.36.
합성예 12: 화합물 19의 합성
디페닐아민 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 19 (535mg, 0.67mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C56H34N2O2S cal. 798.96, found 798.23.
합성예 13: 화합물 26의 합성
중간체 A-10 (860mg, 1.77mmol), N-phenylphenanthren-2-amine (524mg, 1.95mmol)와 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (156mg, 0.18mmol), tri(tert-butyl)phosphine (35mg, 0.18mmol) 및 sodium tert-butoxide (423mg, 4.4mmol)를 toluene 20mL와 혼합하고, 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 26 (1.04g, 1.45mmol, 수율 82%) 을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C52H34N2S cal. 718.92, found 718.24.
합성예 14: 화합물 29의 합성
중간체 A-10 (500mg, 1.03mmol), 5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine (419mg, 1.23mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (91.6mg, 0.10mmol), tri(tert-butyl)phosphine (20mg, 0.10mmol) 및 sodium tert-butoxide (192mg, 2mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 29 (560mg, 0.71mmol, 수율 69%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C56H37FN2S cal. 788.98, found 788.27.
합성예 15: 화합물 30의 합성
5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine 대신 4-((5'-fluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-yl)amino)benzonitrile을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 14와 동일한 방법을 이용하여 화합물 30 (461mg, 0.57mmol, 수율 55%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C57H36FN3S cal. 813.99, found 813.26.
합성예 16: 화합물 38의 합성
중간체 A-10(1)의 합성
중간체 A-9 (800mg, 2.01mmol), N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline (485mg, 2.01mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (156mg, 0.18mmol), tri(tert-butyl)phosphine (35mg, 0.18mmol) 및 sodium tert-butoxide (423mg, 4.4mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 상기 반응액을 상온으로 식힌 후, 물과 디에틸 에테르로 2회 추출하여 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 수득한 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 A-10(1) (774mg, 1.39mmol, 수율 69%)을 얻었다.
화합물 38의 합성
상기 중간체 A-10(1) (774mg, 1.39mmol), N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine (559mg, 1.67mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (91.6mg, 0.10mmol), tri(tert-butyl)phosphine (20mg, 0.10mmol) 및 sodium tert-butoxide (192mg, 2mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 38 (786mg, 0.92mmol, 수율 66%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C59H44N2OSSi cal. 857.16, found 856.29.
합성예 17: 화합물 54의 합성
중간체 A-10(2)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 16의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 하기 중간체 A-10(2) (825mg, 1.47mmol, 수율 73%) 을 얻었다.
화합물 54의 합성
중간체 A-10(2) (825mg, 1.47mmol), N-phenylnaphthalen-2-amine (366mg, 1.67mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (91.6mg, 0.10mmol), tri(tert-butyl)phosphine (20mg, 0.10mmol) 및 sodium tert-butoxide (192mg, 2mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 54 (712mg, 0.96mmol, 수율 65%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C54H36N2S cal. 744.96, found 744.26.
합성예 18: 화합물 57의 합성
중간체 A-10(2) (847 mg, 1.51mmol), N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (669mg, 1.85mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.20mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.20mmol) 및 sodium tert-butoxide (288mg, 3mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 동안 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 57 (1.18g, 1.33mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C65H46N2S cal. 887.16, found 886.34.
합성예 19: 화합물 72의 합성
중간체 A-10(3)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-4-amine 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 16의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-10(3) (1.00 mg, 1.75mmol, 수율 87%) 을 얻었다.
화합물 72의 합성
상기 중간체 A-10(3) (1.00 g, 1.75mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine (528mg, 1.85mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.20mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.20mmol) 및 sodium tert-butoxide (288mg, 3mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 72 (1.27g, 1.54mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C59H40N2OS cal. 825.04, found 824.29.
합성예 20: 화합물 88의 합성
중간체 A-10(4)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 16의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 하기 중간체 A-10(4) (1.14 g, 1.75mmol, 수율 87%) 을 얻었다.
화합물 88의 합성
중간체 A-10(3) 대신 중간체 A-10(4)를 사용하고 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 19의 화합물 72의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 88 (1.23g, 1.37mmol, 수율 78%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C65H44N2OS cal. 901.14, found 900.32.
합성예 21: 화합물 90의 합성
중간체 A-10(3) 대신 중간체 A-10(4)를 사용하고 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 19의 화합물 72의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 90 (1.14g, 1.19mmol, 수율 68%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H43FN2OS cal. 955.16, found 954.31.
합성예 22: 화합물 129의 합성
중간체 A-10(5)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 N-phenylnaphthalen-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 1의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-10(5) (916m g, 1.71mmol, 수율 85%) 을 얻었다.
화합물 129의 합성
중간체 A-10(5) (916m g, 1.71mmol), (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid (758mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (196mg, 0.17mmol) 및 K2CO3 (473mg, 3.4mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 129 (1.20g, 1.44mmol, 수율 84%) 을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C60H38N2OS cal. 835.04, found 834.27.
합성예 23: 화합물 134의 합성
중간체 A-10(6)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 16의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-10(6) (908m g, 1.50mmol, 수율 75%) 을 얻었다.
화합물 134의 합성
중간체 A-10(6) (908m g, 1.50mmol), (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid (758mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (196mg, 0.17mmol) 및 K2CO3 (473mg, 3.4mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 134을 (1.08g, 1.40mmol, 수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C65H44N2OS cal. 901.14, found 900.32.
합성예 24: 화합물 140의 합성
중간체 A-10(5) 대신 A-10(2)를 사용하고 (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid 대신 (4-([1,1'-biphenyl]-2-yl(dibenzo[b,d]furan-4-yl)amino)phenyl)boronic acid를 사용하였다는 점을 제외하고는, 합성예 22의 화합물 129의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 140 (1.33g, 1.42mmol, 수율 80%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C68H44N2OS cal. 937.17, found 936.32.
합성예 25: 화합물 167의 합성
중간체 A-9 (800mg, 2.01mmol), (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (1.45g, 5.0mmol), Pd(PPh3)4 (231mg, 0.2mmol) 및 K2CO3 (5.53g, 4mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 167 (1.22g, 1.59mmol, 수율 79%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C56H38N2S cal. 770.99, found 770.28.
합성예 26: 화합물 174의 합성
중간체 A-10(7)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 16의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-10(7) (1.03 g, 1.61mmol, 수율 80%) 을 얻었다.
화합물 174의 합성
중간체 A-10(7)(1.03 g, 1.61mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (406mg, 1.85mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.20mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.20mmol) 및 sodium tert-butoxide (288mg, 3mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 174 (1.19g, 1.45mmol, 수율 90%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C60H40N2S cal. 821.05, found 820.29.
합성예 27: 화합물 180의 합성
중간체 A-10(8)의 합성
N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 16의 중간체 A-10(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 A-10(8) (981m g, 1.83mmol, 수율 92%) 을 얻었다.
화합물 180의 합성
중간체 A-10(8) (981m g, 1.83mmol), (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (578mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (196mg, 0.17mmol) 및 K2CO3 (473mg, 3.4mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 180 (1.89g, 1.59mmol, 수율 87%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C54H36N2S cal. 744.96, found 744.26.
합성예 28: 화합물 185의 합성
중간체 A-10(9)의 합성
중간체 A-9 (800mg, 2.01mmol), (4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid (682mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (231mg, 0.2mmol) 및 K2CO3 (553mg, 4.0mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출하였다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 중간체 10-A(9) (1.01g, 1.65mmol, 수율 82%)을 얻었다.
화합물 185의 합성
중간체 A-10(9) (1.01g, 1.65mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (392mg, 1.8mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.20mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.20mmol) 및 sodium tert-butoxide (384mg, 4.0mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 상기 반응물을 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether로 2회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 185 (1.15g, 1.45mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C58H38N2S cal. 795.02, found 794.28.
합성예 29: 화합물 196의 합성
디페닐아민 대신 N-(4'-fluoro-[1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 196 (596mg, 0.50mmol, 수율 77%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C86H60F2N2S cal. 1191.50, found 1190.44.
합성예 30: 화합물 201의 합성
디페닐아민 대신 ([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 1의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 201 (675mg, 0.71mmol, 수율 72%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H42N2O2S cal. 951.16, found 950.30.
합성예 31: 화합물 2A의 합성
디페닐아민 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 2A (501mg, 0.60mmol, 수율 87%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C62H46N2O cal. 835.06, found 834.36.
합성예 32: 화합물 5A의 합성
디페닐아민 대신 N-phenylnaphthalen-1-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 5A (499mg, 0.71mmol, 수율 92%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C52H34N2Ocal. 702.86, found 702.27.
합성예 33: 화합물 7A의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridin-3-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 7A (325mg, 0.43mmol, 수율 62%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C54H36N4O cal. 756.91, found 756.29.
합성예 34: 화합물 8A의 합성
디페닐아민 대신 N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 8A (400mg, 0.53mmol, 수율 66%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C56H38N2O cal. 754.93, found 754.30.
합성예 35: 화합물 9A의 합성
디페닐아민 대신 N-phenylnaphthalen-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 9A (436mg, 0.62mmol, 수율 89%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C52H34N2O cal. 702.86, found 702.27.
합성예 36: 화합물 10A의 합성
디페닐아민 대신 9,9-dimethyl-N-(4-(trimethylsilyl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 10A (436mg, 0.62mmol, 수율 89%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H62N2SSi2 cal. 995.49, found 994.42.
합성예 37: 화합물 13A의 합성
디페닐아민 대신 5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 13A (622mg, 0.66mmol, 수율 72%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H44F2N2O cal. 943.11, found 942.34.
합성예 38: 화합물 15A의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 15A (701mg, 0.75mmol, 수율 78%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H42N2O3 cal. 935.09, found 934.32.
합성예 39: 화합물 19A의 합성
디페닐아민 대신 N-phenyldibenzo[b,d]furan-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 19A (611mg, 0.78 mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C56H34N2O3 cal. 782.90, found 782.26.
합성예 40: 화합물 26A의 합성
중간체 B-11(1)의 합성
중간체 B-10 (763mg, 2.0mmol), 디페닐아민 (338mg, 2.0mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.20mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.20mmol) 및 sodium tert-butoxide (384mg, 4.0mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반하였다. 상기 반응액을 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether로 2회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 하기 중간체 B-11(1) (818mg, 1.74mmol, 수율 63%) 을 얻었다.
화합물 26A의 합성
중간체 B-11(1) (818mg, 1.74mmol), N-phenylphenanthren-2-amine (498mg, 1.85mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (156mg, 0.17mmol), tri(tert-butyl)phosphine (34mg, 0.17mmol) 및 sodium tert-butoxide (288mg, 3mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 26A (1.14g, 1.62mmol, 수율 93%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C52H34N2O cal. 702.86, found 702.27.
합성예 41: 화합물 29A의 합성
N-phenylphenanthren-2-amine 대신 5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 40의 화합물 26A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 29A (982mg, 1.27mmol, 수율 73%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C56H37FN2O cal. 772.92, found 772.29.
합성예 42: 화합물 30A의 합성
N-phenylphenanthren-2-amine 대신 5'-fluoro-6'-(phenylamino)-[1,1':3',1''-terphenyl]-4-carbonitrile 을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 40의 화합물 26A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 30A (958mg, 1.20mmol, 수율 69%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C57H36FN3O cal. 797.93, found 797.28.
합성예 43: 화합물 38A의 합성
중간체 B-11(2)의 합성
디페닐아민 대신 N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(2) (650mg, 1.20mmol, 수율 60%) 을 얻었다.
화합물 38A의 합성
중간체 B-11(2) (650mg, 1.20mmol), N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine (469mg, 1.4mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (110mg, 0.12mmol), tri(tert-butyl)phosphine (24.3mg, 0.12mmol) 및 sodium tert-butoxide (240mg, 2.5mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 38A (689mg, 0.82mmol, 수율 68%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C59H44N2O2Si cal. 841.10, found 840.32.
합성예 44: 화합물 54A의 합성
중간체 B-11(3)의 합성
디페닐아민 대신 N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(3) (852mg, 1.56mmol, 수율 78%) 을 얻었다.
화합물 54A의 합성
중간체 B-11(3) (852mg, 1.56mmol), N-phenylnaphthalen-2-amine (372mg, 1.7mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (146mg, 0.16mmol), tri(tert-butyl)phosphine (32.4mg, 0.16mmol) 및 sodium tert-butoxide (288mg, 3.0mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 54A (1.00g, 1.32mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C54H36N2O cal. 728.89, found 728.28.
합성예 45: 화합물 57A의 합성
N-phenylnaphthalen-2-amine 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 44의 화합물 54A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 57A (1.01g, 1.16mmol, 수율 77%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C65H46N2O cal. 871.10, found 870.36.
합성예 46: 화합물 72A의 합성
중간체 B-11(4)의 합성
디페닐아민 대신 N-phenyl-4-(trimethylsilyl)aniline을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(4) (1.01g, 1.8mmol, 수율 90%)을 얻었다.
화합물 72A의 합성
중간체 B-11(4) (1.01g, 1.8mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine (542mg, 1.9mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.2mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.2mmol) 및 sodium tert-butoxide (336mg, 3.5mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 72A (1.20g, 1.48mmol, 수율 82%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C59H40N2O2 cal. 808.98, found 808.31.
합성예 47: 화합물 88A의 합성
중간체 B-11(5)의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(5) (891mg, 1.4mmol, 수율 70%)을 얻었다.
화합물 88A의 합성
중간체 B-11(5) (891mg, 1.4mmol), 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine (457mg, 1.6mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.2mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.2mmol) 및 sodium tert-butoxide (336mg, 3.5mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 88A (1.08g, 1.22mmol, 수율 87%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C65H44N2O2 cal. 885.08, found 884.34.
합성예 48: 화합물 90A의 합성
9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 대신 5'-fluoro-N-phenyl-[1,1':3',1''-terphenyl]-4'-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 47의 화합물 88A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 90A (882mg, 0.94mmol, 수율 67%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H43FN2O2 cal. 939.10, found 938.33.
합성예 49: 화합물 129A의 합성
중간체 B-11(6)의 합성
디페닐아민 대신 N-phenylnaphthalen-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(6) (957mg, 1.84mmol, 수율 92%)을 얻었다.
화합물 129A의 합성
중간체 B-11(6) (957mg, 1.84mmol), (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid (758mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (208mg, 0.18mmol) 및 K2CO3 (497mg, 3.6mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 129A을 (1.05g, 1.29mmol, 수율 70%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C60H38N2O2 cal. 818.98, found 818.29.
합성예 50: 화합물 134A의 합성
중간체 B-11(7)의 합성
디페닐아민 대신 9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine 을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(7) (1.03g, 1.76mmol, 수율 88%)을 얻었다.
화합물 134A의 합성
중간체 B-11(7) (1.03g, 1.76mmol), (4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid (758mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (208mg, 0.18mmol) 및 K2CO3 (497mg, 3.6mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 134A을 (1.07g, 1.21mmol, 수율 71%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C65H44N2O2 cal. 885.08, found 884.34.
합성예 51: 화합물 144A의 합성
(4-(dibenzo[b,d]furan-4-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid 대신 (4-([1,1'-biphenyl]-2-yl(dibenzo[b,d]furan-4-yl)amino)phenyl)boronic acid을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 50의 화합물 134A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 144A을 (1.04g, 1.08mmol, 수율 63%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C71H48N2O2 cal. 961.18, found 960.37.
합성예 52: 화합물 167A의 합성
중간체 B-10 (800mg, 2.01mmol), (4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid (1.45g, 5.0mmol), Pd(PPh3)4 (231mg, 0.2mmol) 및 K2CO3 (5.53g, 4mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 167A을 (1.23g, 1.63mmol, 수율 81%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C56H38N2O cal. 754.93, found 754.30.
합성예 53: 화합물 174A의 합성
중간체 B-11(8)의 합성
디페닐아민 대신 di([1,1'-biphenyl]-4-yl)amine을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(8) (958mg, 1.54mmol, 수율 77%)을 얻었다.
화합물 174A의 합성
중간체 B-11(8) (958mg, 1.54mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (373mg, 1.7 mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.2mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.2mmol), sodium tert-butoxide (336mg, 3.5mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 174A (882mg, 0.94mmol, 수율 67%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C60H40N2O cal. 804.99, found 804.31.
합성예 54: 화합물 183A의 합성
중간체 B-11(1) (874mg, 1.86mmol), (di([1,1'-biphenyl]-4-yl)boramidic acid (730mg, 2.0mmol), Pd(PPh3)4 (208mg, 0.18mmol) 및 K2CO3 (497mg, 3.6mmol) 을 THF/H2O (9/1 부피비) 혼합물 50mL에 추가하고, 80℃ 에서 12시간 동안 교반한 다음, 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether 로 3회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 184A을 (1.19g, 1.43mmol, 수율 77%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C62H42N2O cal. 831.03, found 830.33.
합성예 55: 화합물 185A의 합성
중간체 B-11(9)의 합성
디페닐아민 대신 (4-(naphthalen-1-yl(phenyl)amino)phenyl)boronic acid 을 사용하였다는 점을 제외하고는 상기 합성예 40의 중간체 B-11(1)의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 B-11(9) (990mg, 1.66mmol, 수율 83%)을 얻었다.
화합물 185A의 합성
중간체 B-11(9) (990mg, 1.66mmol), N-phenylnaphthalen-1-amine (439mg, 2.0mmol), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (183mg, 0.20mmol), tri(tert-butyl)phosphine (40mg, 0.20mmol) 및 sodium tert-butoxide (384mg, 4.0mmol) 을 toluene 20mL에 넣고 80℃ 에서 2시간 교반한다. 상기 반응액을 상온으로 식힌 후, 물과 diethyl ether로 2회 추출한다. 이로부터 수득한 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조하고 용매를 증발하여 얻어진 잔류물을 실리카겔관 크로마토그래피로 분리 정제하여 화합물 185A (1.16g, 1.49mmol, 수율 90%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB 를 통하여 확인하였다.
C58H38N2O cal. 778.95, found 778.30.
합성예 56: 화합물 196A의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 196A (611mg, 0.78 mmol, 수율 88%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C70H62N2O cal. 947.28, found 946.49.
합성예 57: 화합물 201A의 합성
디페닐아민 대신 N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)dibenzo[b,d]furan-4-amine을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 3의 화합물 1A의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 화합물 201A (823mg, 0.88 mmol, 수율 91%)을 얻었다. 생성된 화합물은 MS/FAB와 1H NMR을 통하여 확인하였다.
C68H42N2O3 cal. 935.09, found 934.32.
상기 합성예에서 합성된 화합물의 NMR 및 MS 데이터는 하기 표 1을 참조한다:
| 화합물 | 1H NMR (CDCl3, 400MHz) | MS/FAB | |
| calc. | found | ||
| 1 | δ= 8.46(m,1H), 8.12(m,1H), 8.04(d,1H), 8.02-7.96(m,1H), 7.66-7.60(m,2H), 7.35(m,1H), 7.17(m,1H), 7.10-7.02(m,8H), 6.70-7.55(m,6H), 6.35-6.28(m,4H), 6.25-6.20(m,4H) | 618.80 | 618.21 |
| 2 | 8.37(d, 1H), 8.04-7.97(m, 4H), 7.78(d, 1H), 7.76(d, 1H), 7.75-7.69(m, 2H), 7.54(d, 1H), 7.48-7.42(m, 2H), 7.30-7.21(m, 8H),7.02-6.85(m, 7H),6.80-6.77(m, 1H), 6.68(d, 1H),6.66(d, 1H), 1.65(dd, 2H), 6.65(m, 1H), 2.93(s, 12H) | 851.12 | 850.34 |
| 7 | 8.46(m,1H), 8.34-8.30(m,2H), 8.13-8.10(m,1H), 8.09-8.03(m,2H), 8.02-9-7.96(m,1H), 7.80-7.76(m,1H), 7.64-7.52(m,6H), 7.50-7.42(m,6H), 7.38-7.30(m,3H), 7.29-7.16 (m,6H), 7.12-7.06(m,1H), 67.02-6.93(m,3H), 6.90-6.87(m,1H), 6.52-6.40(m, 2H) | 772.97 | 772.27 |
| 9 | 8.35(d, 1H), 8.10-0.08(m, 1H), 8.01(d, 1H), 7.98-7.94(m, H),7.9-7.86(m, 2H), 7.74-7.57(m, 8H), 7.55-7.44(m, 6H),7.38-7.28(m, 3H), 7.26-7.18(m, 4H), 6.93-6.80(m, 4H), 6.68-6.62(m, 2H), 6.62-6.58(m, 2H), | 718.92 | 718.24 |
| 10 | 8.49-8.45 (m,1H), 8.07-7.86(m, 2H), 7.74-7.70(m,3H), 7.67-7.62(m,2H), 7.47-7.43(m,2H), 7.40-7.30(m,7H), 7.20-7.09(m, 5H), 6.83-6.78(m, 2H), 6.77-6.70 (m, 4H), 6.65-6.60 (m, 3H), 6.53-6.49(m, 1H), 1.61 (s, 12H), 0.24 (s, 18H) | 995.49 | 994.42 |
| 13 | 8.35(d, 1H), 8(d, 1H), 7.97(ddd, 1H), 7.84(dd, 1H), 7.74-7.66(m, 9H), 7.62-7.54(m, 10H), 7.52-7.42(m, 6H),7.3-7.20(m, 7H), 6.90-6.86(m, 2H), 6.71(dd, 1H), 6.62(dd, 1H), 6.60-6.56(m, 2H),6.54-6.51(m, 2H), | 959.17 | 958.32 |
| 15 | 8.28-8.24(m, 1H),7.94(d, 1H), 7.84(dd, 1H), 7.72-7.66(m, 2H), 7.61-7.51(m, 5H), 7.51-7.48(m, 2H), 7.48-7.42(m, 8H), 7.36-7.29(m, 6H),7.27(ddd, 1H), 7.11-7.04(m, 4H), 7.02-6.87(m, 9H),6.65(dd, 1H),6.28-6.25(m, 1H) | 951.16 | 950.30 |
| 16 | 8.48-8.44 (m, 1H), 8.03-7.96(m, 2H), 7.86-7.80 (m, 4H), 7.77-7.73 (m, 2H), 7.68-7.60 (m, 7H), 7.58-7.52 (m, 8H), 7.48-7.44 (m, 2H), 7.40-7.36 (m, 4H), 7.35-7.32 (m, 3H), 7.25-7.21 (m, 2H), 7.16-7.10 (m, 4H), 7.09-7.02 (m, 3H), 7.10-6.94 (m, 4H), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.69-6.65 (m, 1H), 6.25-6.22 (m, 1H) | 1103.35 | 1102.36 |
| 19 | 8.28-8.25(m, 1H), 8.08-8.04(m, 1H),7.89(d, 1H), 7.86-7.81(m, 1H), 7.72-7.66(m, 2H), 7.63-7.49(m, 3H), 7.45-7.39(m, 4H), 7.34-7.22(m, 6H), 7.09(d, 1H), 7.06-6.99(m, 4H), 6.91(dd, 1H), 6.88(dd, 1H), 6.72(dd, 1H), 6.66-6.62(m, 3H), 6.47-6.42(m, 2H), 6.4-6.36(m, 2H) | 798.96 | 798.23 |
| 26 | 8.29-8.24(m, 2H), 8.08-8.02(m, 1H),7.99-7.94(m, 1H), 7.89(d, 1H), 7.87-7.82(m, 1H), 7.73-7.68(m, 1H),7.60-7.51(m, 3H), 7.48-7.42(m, 4H), 7.27(dd, 1H), 7.1(dd, 1H), 7.06-6.98(m, 6H), 6.95(dd, 1H), 6.66(dd, 1H), 6.64(d, 1H), 6.64(dd, 1H), 6.63(dd, 1H), 6.62(dd, 1H), 6.36-6.26(m, 6H) | 718.92 | 718.24 |
| 29 | 8.29-8.24(m, 1H), 7.89(d, 1H), 7.87-7.83(m, 1H), 7.69(d, 1H), 7.58-7.49(m, 5H), 7.45-7.37(m, 5H), 7.34-7.22(m, 4H), 7.1(dd, 1H), 7.05(dd, 1H), 7.02-6.95(m, 6H), 6.68-6.57(m, 4H), 6.37-6.29(m, 5H), 6.23-6.18(m, 2H) | 788.98 | 788.27 |
| 30 | 8.52-8.47(m, 1H), 8.1(d, 1H), 8.08-7.99(m, 2H), 7.79-7.68(m, 5H), 7.65-7.56(m, 5H), 7.54-7.41(m, 6H), 7.29(dd, 1H), 7.23(dd, 1H), 7.21-7.15(m, 4H), 6.87-6.77(m, 5H), 6.58(dd, 1H), 6.53-6.47(m, 4H) | 813.99 | 813.26 |
| 38 | 8.50-8.45(m, 1H),8.10-8.02(m, 2H), 7.88(dd, 1H), 7.78-7.66(m, 5H), 5.80-5.74(m, 4H), 7.58-7.43(m, 6H), 7.30-7.21(m, 3H), 7.20-7.05(m, 6H), 6.90-6.83(m, 4H), 6.54(dd, 1H), 6.54(dd, 1H), 6.41(dd, 1H), 0.83(s, 9H) | 857.16 | 856.29 |
| 54 | 8.4-8.36(m, 1H), 8.07(dd, 1H), 7.97(dd, 1H), 7.94(dd, 1H), 7.83(ddd, 1H), 7.66(ddd, 1H), 7.64-7.51(m, 5H), 7.51-7.41(m, 6H), 7.40-7.33(m, 2H), 7.21(ddd, 1H), 7.2(d, 1H), 7.16(ddd, 1H), 7.11(ddd, 1H), 7.11-7.05(m, 4H), 7.02-6.89(m, 2H), 6.70-6.65(m, 2H), 6.6(ddd, 1H), 6.38-6.31(m, 2H), 6.3-6.24(m, 2H) | 744.96 | 744.26 |
| 57 | 8.60-8.56(m, 1H), 8.17(d, 1H), 8.14(dd, 1H), 7.96-7.85(m, 2H), 7.83-7.71(m, 6H), 7.70-7.58(m, 7H), 7.57-7.51(m, 2H), 7.43-7.30(m, 6H), 7.29-7.13(m, 6H), 6.90-6.85(m, 2H), 6.71-6.63(m, 3H), 6.5-6.45(m, 3H), 2.21(s, 6H) | 887.16 | 886.34 |
| 72 | 8.6-8.56(m, 1H), 8.22-8.12(m, 3H), 7.98(dd, 1H), 7.93(dd, 1H), 7.88-7.80(m, 4H), 7.68-7.57(m, 3H), 7.57-7.51(m, 2H), 7.36-7.25(m, 8H), 7.21(dd, 1H), 6.99-6.85(m, 5H), 6.74(dd, 1H), 6.64(dd, 1H), 6.64(dd, 1H), 6.56(ddd, 1H), 6.55(ddd, 1H), 2.21(s, 6H) | 825.04 | 824.29 |
| 88 | 8.61-8.57(m, 1H), 8.23-8.14(m, 3H), 8(dd, 1H), 7.94(dd, 1H), 7.9-7.81(m, 4H), 7.78-7.72(m, 4H), 7.69-7.59(m, 4H), 7.58-7.52(m, 2H), 7.38-7.16(m, 9H), 6.98(dd, 1H), 6.93(ddd, 1H), 6.91(dd, 1H), 6.9(dd, 1H), 6.75(dd, 1H), 6.57(dd, 1H), 6.57(dd, 1H), 2.22(s, 6H) | 888.12 | 887.31 |
| 90 | 8.43-8.39(m, 1H), 8.04-7.95(m, 2H), 7.82-7.79(m, 2H), 7.72-7.6(m, 7H), 7.59-7.48(m, 9H), 7.48(, H), 7.49-7.32(m, 7H), 7.19-7.04(m, 8H), 7.02(dd, 1H), 6.97(d, 1H), 6.71(dd, 1H), 6.66(ddd, 1H), 6.41-6.34(m, 1H), 6.26-6.22(m, 2H) | 955.16 | 954.31 |
| 127 | 8.43-8.40 (m, 1H), 8.33-8.30 (m, 1H), 8.27-8.22 (m,1H), 8.16-8.12 (m, 1H), 8.06-8.00 (m, 2H), 7.84-7.80 (m, 1H), 7.70-7.59 (m, 3H), 7.51-7.45 (m, 3H), 7.42-7.38 (m, 1H), 7.36-7.34 (m, 1H), 7.19-7.16(m, 1H), 7.08-7.03 (m, 6H), 6.99-6.95 (m, 2H), 6.70-6.61 (m, 4H), 6.56-6.53 (m, 2H), 6.33-6.22 (m, 6H) |
784.98 | 784.25 |
| 129 | 8.42-8.38(m, 1H), 8.28-8.24(m, 1H), 8.2(dd, 1H), 8.1(dd, 1H), 8(ddd, 1H), 7.99-7.97(m, 2H), 7.87-7.78(m, 2H), 7.68-7.52(m, 5H), 7.52-7.41(m, 5H), 7.41-7.33(m, 3H), 7.21(dd, 1H), 7.16(d, 1H), 7.13-7.02(m, 3H), 6.99(dd, 1H), 6.98(dd, 1H), 6.7-6.64(m, 3H), 6.61-6.54(m, 2H),6.44-6.36(m, 2H), 6.33-6.26(m, 2H) | 835.04 | 834.27 |
| 134 | 8.38-8.36(m, 1H), 8.27(dd, 1H), 8.21(d, 1H), 8.11(dd, 1H), 8.03-7.98(m, 2H), 7.75(d, 1H), 7.69-7.59(m, 3H), 7.51-7.39(m, 5H), 7.39-7.31(m, 2H), 7.19(dd, 1H), 7.15-7.05(m, 6H), 7.03-6.75(m, 4H), 6.71-6.61(m, 3H), 6.61-6.56(m, 2H), 6.42(d, 1H), 6.41(d, 1H), 6.34-6.27(m, 2H), 1.9(s, 6H) | 888.12 | 887.31 |
| 140 | 8.43-8.40 (m, 1H), 8.33-8.31 (m, 1H), 8.26-8.24 (m, 1H), 8.15-8.13 (m, 1H), 8.85-8.00 (m, 2H), 7.84-7.80 (m, 1H), 7.70-7.63 (m, 2H), 7.63-7.52 (m, 7H), 7.50-7.44 (m, 7H), 7.42-7.33 (m, 2H), 7.2-7.10 (m, 4H), 7.06-6.90 (m, 9H), 6.65-6.61 (m, 1H), (6.45-6.37 (m, 3H), 6.23-6.16 (m, 2H) | 937.17 | 936.32 |
| 167 | 8.49 (s, 1H), 8.43-8.40 (m, 1H), 8.33-8.20 (m, 3H), 8.16-8.12 (m, 1H), 8.04-8.00 (m, 1H), 7.63-7.60 (m, 1H), 7.56-7.43 (m, 5H), 7.37-7.33 (m, 1H), 7.08-7.04 (m, 8H), 6.85-6.80 (m, 2H), 6.67-6.55 (m, 6H), 6.18-6.12 (m, 8H) | 770.99 | 770.28 |
| 174 | 8.48-8.44 (m, 1H), 8.15-8.11 (m, 1H), 8.05-7.98 (m, 2H), 7.89-7.85 (m, 1H), 7.73-7.70 (m, 1H), 7.66-7.65 (m, 1H), 7.59-7.50 (m, 5H), 7.48-7.42 (m, 10H), 7.39-7.33 (m, 3H), 7.27-7.28 (m, 1H), 7.24-7.21 (m, 1H), 7.15-7.13 (m, 1H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.85-6.84 (m, 1H), 6.75-6.70 (m, 5H), 6.63-6.35 (m, 2H), 6.15-6.11 (m, 2H) | 821.05 | 820.29 |
| 180 | 8.45 (s, 1H), 8.33-8.30 (m, 1H), 8.27-8.24 (m, 1H), 8.16-8.10 (m, 2H), 8.05-8.03 (m, 2H), 7.89-7.85 (m, 1H), 7.63-7.60 (m, 1H), 7.55-7.48 (m, 3H), 7.46-7.43 (m, 1H), 3.37-7.27 (m, 2H), 7.25-7.21 (m, 1H), 7.12-7.03 (m, 7H), 6.85-6.81 (m, 2H), 6.74-6.70 (m, 1H), 6.70-6.63 (m, 3H), 6.21-6.10 (m, 6H) | 744.96 | 744.26 |
| 185 | 8.41(d, 1H), 8.38(d, 1H), 8.2(s, 1H), 8.16(dd, 1H), 8.12(dd, 1H), 8.01(d, 1H), 7.91(d, 2H), 7.79(d, 1H), 7.72(t, 1H), 7.66-7.63(m, 3H), 7.6-7.56(m, 5H), 7.52-7.37(m, 5H), 7.28-7.23(m, 4H), 7.0(t, 2H), 6.93(t, 2H), 6.77(dd, 2H), 6.68(dd, 1H), 6.53-6.47(m, 4H) | 795.02 | 794.28 |
| 196 | 8.28-8.25(m, 1H), 7.92-7.84(m, 3H), 7.67-7.59(m, 3H), 7.56-7.47(m, 5H), 7.44-7.4(m, 4H), 7.37-7.28(m, 14H), 7.28-7.21(m, 5H), 7.18-7.00(m, 5H), 6.88-6.52(m, 3H), 6.69-6.62(m, 3H), 6.55(d, 1H), 6.46(dd, 1H), 1.8(s, 6H), 1.79(s, 6H) | 1191.5 | 1190.44 |
| 201 | 8.38-8.35(m, 1H), 8.18-8.15(m, 1H), 8(dd, 1H), 7.96(ddd, 1H), 7.83-7.78(m, 2H), 7.71-7.59(m, 6H), 7.58-7.53(m, 4H), 7.51-7.43(m, 11H), 7.42-7.32(m, 5H), 7.08(dd, 1H), 7.04-6.98(m, 3H), 6.79(dd, 1H), 6.76-6.61(m, 5H) | 951.16 | 950.30 |
| 1A | 8.72-8.68(m, 1H), 8.37-8.32(m, 1H), 8.23-8.19(m, 1H), 7.92(dd, 1H), 7.71(d, 1H), 7.67-7.54(m, 2H), 7.11-7.06(m, 8H), 6.86-6.74(m, 3H), 6.71-6.67(m, 4H), 6.37-6.26(m, 8H) | 602.74 | 602.24 |
| 2A | 8.76-8.73(m, 1H), 8.40-8.36(m, 1H), 8.02(d, 1H), 7.82-7.73(m, 3H), 7.65-7.55(m, 3H), 7.45(d, 1H), 7.43(d, 1H), 7.36-7.30(m, 2H), 7.21-7.03(m, 8H), 6.91-6.77(m, 3H), 6.77-6.47(m, 6H), 6.37-6.28(m, 4H), 1.73(s, 6H), 1.71(s, 6H) | 835.06 | 834.36 |
| 5A | 8.95-8.91(m, 1H), 8.6-8.54(m, 1H), 8.34-8.28(m, 2H), 8.15(ddd, 1H), 8.09-8.03(m, 2H), 7.98(dd, 1H), 7.87-7.71(m, 5H), 7.68-7.6(m, 2H), 7.53-7.41(m, 4H), 7.3-7.22(m, 4H), 6.97-6.77(m, 7H), 6.45-6.31(m, 4H) | 702.86 | 702.27 |
| 7A | 8.75-8.7(m, 1H), 8.39-8.35(m, 1H), 8.31-8.27(m, 2H), 8.08-7.96(m, 3H), 7.79-7.74(m, 1H), 7.67-7.55(m, 7H), 7.5-7.44(m, 6H), 7.34(dd, 1H), 7.32(dd, 1H), 7.26(dd, 1H), 7.25(dd, 1H), 7.23-7.15(m, 3H), 7.11-6.81(m, 5H), 6.81-6.7(m, 3H) | 756.91 | 758.29 |
| 8A | 8.66-8.62(m, 1H), 8.3-8.26(m, 1H), 8.22-8.18(m, 1H), 7.84(d, 1H), 7.63(d, 1H), 7.55-7.44(m, 6H), 7.38-7.32(m, 8H), 7.3-7.25(m, 2H), 7.01-6.94(m, 4H), 6.79-6.67(m, 3H), 6.61-6.47(m, 6H), 6.3-6.21(m, 4H) | 754.93 | 754.30 |
| 9A | 8.75-8.71(m, 1H), 8.39-8.34(m, 1H), 8.01(d, 1H), 8.01(d, 1H), 7.86(dd, 1H), 7.85(dd, 1H), 7.79(d, 1H), 7.65-7.50(m, 8H), 7.48-7.38(m, 4H), 7.2(dd, 1H), 7.11-7.06(m, 4H), 6.9(dd, 1H), 6.84-6.65(m, 5H), 6.41-6.29(m, 4H) | 702.86 | 702.27 |
| 13A | 8.36-8.32(m, 1H), 7.94-8.84(m, 2H), 7.71(d, 1H), 7.60-7.50(m, 9H), 7.45-7.38(m, 10H), 7.33-7.21(m, 6H), 7.06-6.94(m, 7H), 6.57-6.50(m, 2H), 6.33(dd, 1H), 6.22(dd, 1H), 6.19-6.16(m, 1H), 6.12-6.08(m, 1H) | 943.110 | 942.34 |
| 15A | 8.85-8.81(m, 1H), 8.49-8.44(m, 1H), 8.03-7.87(m, 5H), 7.81-7.60 (m, 14H), 7.6-7.48(m, 6H), 7.26-7.19(m, 4H), 7.11-7.02(m, 8H), 6.77(dd, 1H), 6.72(dd, 1H), 6.68(dd, 1H) | 935.09 | 934.32 |
| 19A | 8.65-8.61(m, 1H), 8.29-8.24(m, 2H), 7.93-7.86(m, 1H), 7.74-7.64(m, 3H), 7.54-7.40(m, 6H), 7.32-7.25(m, 6H), 7.01-6.52(m, 9H), 6.52-6.23 (m, 6H) | 782.90 | 782.26 |
| 26A | 8.67-7.75(m, 1H), 8.36-8.26(m, 2H), 8.19(dd, 1H), 8.1(dd, 1H), 7.93-7.89(m, 1H), 7.77-7.73(m, 1H), 7.63(d, 1H), 7.58-7.52(m, 2H), 7.50-7.40(m, 5H), 7.01-6.95(m, 6H), 6.91(dd, 1H), 6.72-6.56(m, 6H), 6.23-6.19(m, 6H) | 702.86 | 702.27 |
| 29A | 8.75-8.71(m, 1H), 8.39-8.34(m, 1H), 8.01-7.96(m, 1H), 7.74-7.55(m, 8H), 7.55-7.45(m, 5H), 7.42-7.30(m, 2H), 7.16-7.06(m, 7H), 7.01-6.58(m, 6H), 6.35-6.19(m, 6H) | ||
| 30A | 8.56-8.52(m, 1H), 8.13(d, 1H), 8.09-8.04(m, 2H), 7.80-7.70(m, 5H), 7.65-7.56(m, 6H), 7.52-7.42(m, 5H), 7.28(dd, 1H), 7.22(dd, 1H), 7.19-7.15(m, 4H), 6.82-6.74(m, 5H), 6.52(dd, 1H), 6.47-6.42 (m, 4H) 6.42(, H), |
797.93 | 797.28 |
| 38A | 8.56-8.53(m, 1H), 8.20-8.15(m, 1H), 7.74-7.50(m, 4H), 7.55-7.30(m, 8H), 7.29-7.15(m, 5H), 6.96-6.86(m, 4H), 6.83-6.32(m, 10H), 6.17-6.13(m, 2H), 0.19(s, 9H) | 841.10 | 840.32 |
| 54A | 8.66-6.63(m, 1H), 8.30-8.18(m, 2H), 7.94-7.89(m, 1H), 7.76(dd, 1H), 7.58-7.40(m, 8H), 7.40-7.28(m, 5H), 7.16-7.05(m, 3H), 7.03-6.86(m, 5H), 6.76-6.69(m, 2H), 6.60-6.52(m, 3H), 6.57(d, 1H), 6.22-6.08(m, 4H) | 728.89 | 728.26 |
| 57A | 8.46-8.42(m, 1H), 8.03(d, 1H), 7.99-7.94(m, 1H), 7.79-7.53(m, 8H), 7.50-7.43(m, 6H), 7.43-7.04(m, 11H), 7.01-6.91(m, 4H), 6.67-6.62(m, 2H), 6.47-6.37(m, 3H), 6.25-6.20(m, 3H), 1.73(s, 6H) | 871.10 | 870.36 |
| 72A | 8.85-8.81(m, 1H), 8.49-8.45(m, 1H), 8.13-8.09(m, 1H), 7.99-7.84(m, 3H), 7.79-7.64(m, 5H), 7.60-7.45(m, 4H), 7.26-7.06(m, 8H), 6.97-6.63(m, 6H), 6.63-6.38(m, 5H), 1.88(s, 6H) | 808.98 | 808.31 |
| 88A | 8.65-8.61(m, 1H), 8.29-8.25(m, 1H), 7.89-7.63(m, 3H), 7.55-7.44(m, 7H), 7.4-7.29(m, 7H), 7.25-6.99(m, 5H), 6.97-6.67(m, 5H), 6.60-6.48(m, 5H), 6.38(dd, 1H), 6.19-6.09(m, 3H), 1.69(s, 6H) | 885.08 | 884.34 |
| 90A | 8.66-8.62(m, 1H), 8.30-8.26(m, 1H), 7.91-7.87(m, 1H), 7.73-7.67(m, 2H), 7.61-7.51(, 8H), 7.51-7.35(m, 12H), 7.33-7.27(m, 2H), 7.25(dd, 1H), 7.06-7.00(m, 3H), 6.99-6.95(m, 2H), 6.91-6.81(m, 4H), 6.71-6.42(m, 4H), 6.12-6.08(m, 2H) | 939.10 | 938.33 |
| 129A | 8.79-8.74(m, 1H), 8.25-8.20(m, 2H), 8.06-7.96(m, 2H), 7.87-7.67(m, 3H), 7.59-7.28(, 13H), 7.03-6.82(m, 6H), 6.82-6.53(m, 5H), 6.48-6.19(m, 6H) | 818.98 | 818.29 |
| 134A | 8.99-8.94(m, 1H), 8.45-8.40(m, 2H), 8.28-8.23(m, 1H), 8.18(dd, 1H), 7.93-7.84(m, 3H), 7.79-7.66(m, 4H), 7.60-7.41(m, 6H), 7.26-7.14(m, 6H), 7.11-7.07(m, 2H), 7.12-6.24(m, 5H), 6.68-6.58(m, 3H), 6.48-6.45(m, 4H), 1.89(s, 6H) | 885.08 | 884.34 |
| 144A | 8.88-8.84(m, 1H), 8.34-8.31(m, 2H), 8.16-8.06(m, 2H), 7.83-7.73(m, 3H), 7.69-7.52(m, 8H), 7.5-7.34(m, 7H), 7.16-6.87(m, 12H), 6.74(d, 1H), 6.67(d, 1H), 6.53(dd, 1H), 6.49-6.34(m, 4H), 1.79(s, 6H) | 961.18 | 960.37 |
| 167A | 8.72-8.62(m, 1H), 8.17-8.08(m, 2H), 7.99-7.95(m, 1H), 7.88(dd, 1H), 7.75(d, 1H), 7.55(dd, 1H), 7.42-7.30(m, 4H), 7.25-7.20(m, 3H), 6.90-6.82(m, 8H), 6.7-6.61(m, 4H), 6.50-6.42(m, 4H), 6.01-5.93(m, 8H) | 754.93 | 754.30 |
| 174A | 76-8.73(m, 1H), 8.40-8.36(m, 1H), 8.12(dd, 1H), 7.99-7.95(m, 1H), 7.86(dd, 1H), 7.78(d, 1H), 7.73(d, 1H), 7.65-7.50(m, 7H), 7.48-7.42(m, 9H), 7.39-7.34(m, 2H), 7.31-7.24(m, 2H), 7.1-(m, 2H), 6.89(dd, 1H), 6.82(dd, 1H), 6.77-6.71(m, 5H), 6.67-6.62(m, 2H), 6.17-6.12(m, 2H) | 804.99 | 804.31 |
| 183A | 8.89-8.85(m, 1H), 8.37-8.31(m, 2H), 8.18-8.16(m, 1H), 8.08(dd, 1H), 7.72(d, 1H), 7.65-7.55(m, 6H), 7.52-7.35(m, 12H), 7.09-6.66(m, 10H), 6.66-6.59(m, 4H), 6.34-6.28(m, 4H) | 831.03 | 830.33 |
| 185A | 8.76-8.73(m, 1H), 8.12(dd, 1H), 8.12(dd, 1H), 8.13(d, 1H), 7.97(d, 1H), 7.86(dd, 1H), 7.85(dd, 1H), 7.78(d, 1H), 7.75(dd, 1H), 7.73-7.58(m, 2H), 7.66(dd, 1H), 7.6(d, 1H), 7.55-7.50(m, 3H), 7.46-7.38(m, 3H), 7.32-7.21(m, 4H), 7.10-7.03(m, 4H), 6.85(dd, 1H), 6.8(dd, 1H), 6.74(dd, 1H), 6.73(dd, 1H), 6.67-6.60(m, 3H), 6.22-6.11(m, 4H) | 778.95 | 778.3 |
| 192A | 8.86-8.82(m, 1H), 8.50-8.46(m, 1H), 8.12(d, 1H), 7.89(d, 1H), 7.85(dd, 1H), 7.84(dd, 1H), 7.76-7.65(m, 7H), 7.58-7.53(m, 10H), 7.50-7.40(m, 4H), 7.26-7.17(m, 4H), 7.02-6.84(m, 5H), 6.79-6.62(m, 6H), 6.28(s, 6H), 6.28(s, 6H) | 987.26 | 986.42 |
| 196A | 8.67-8.63(m, 1H), 8.30-8.26(m, 1H), 7.92(dd, 1H), 7.69(d, 1H), 7.65(dd, 1H), 7.65(dd, 1H), 7.55-7.48(m, 3H), 7.35(d, 1H), 7.34(d, 1H), 7.25-7.16(m, 6H), 7.06-6.99(m, 4H), 6.83-6.76(m, 3H), 6.71-6.40(m, 8H), 1.65(s, 6H), 1.63(s, 6H), 1.52(s, 9H), 1.52(s, 9H) | 947.28 | 946.49 |
| 201A | 8.46-8.42(m, 1H), 8.79-8.17(m, 1H), 8.02(d, 1H), 7.98(dd, 1H), 7.83-7.79(m, 2H), 7.70-7.62(m, 6H), 7.59-7.55(m, 5H), 7.50-7.43(m, 10H), 7.42-7.33(m, 5H), 7.07(d, 1H), 7.02-6.97(m, 3H), 6.77(dd, 1H), 6.74-6.67(m, 3H), 6.65-6.60(m, 2H) | 935.09 | 934.32 |
실시예 1
15Ω/cm2 (1200Å) ITO 유리 기판(코닝사 제품)을 50mm x 50mm x 0.7mm크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 설치하였다.
상기 유리 기판의 ITO 애노드 상에 2-TNATA를 진공 증착하여 600Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공 주입층 상에 상기 화합물 1을 진공 증착하여 300Å 두께의 정공 수송층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 호스트인 9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene(ADN)과 도펀트인 N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine (TPD)를 98 : 2의 중량비로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상부에 Alq3를 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성하고, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하여, 전자 수송 영역을 형성하였다.
상기 전자 수송 영역에 Al를 진공 증착하여 3000Å 두께의 캐소드를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2 내지 10
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 7, 10, 16, 127, 140, 167, 174, 180 및 185를 각각 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 2 내지 10의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
비교예 1
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 NPB를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 2
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 하기 화합물 A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 B>
평가예 1
상기 실시예 1 내지 10 및 비교예 1 및 2에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 2에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
| 정공 수송층 | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명 (hr @100mA/cm2) |
|
| 실시예 1 | 화합물 1 | 5.82 | 50 | 3211 | 6.43 | 청색 | 378 |
| 실시예 2 | 화합물 7 | 5.67 | 50 | 3329 | 6.62 | 청색 | 351 |
| 실시예 3 | 화합물 10 | 5.71 | 50 | 3163 | 6.33 | 청색 | 299 |
| 실시예 4 | 화합물 16 | 5.78 | 50 | 3343 | 6.66 | 청색 | 354 |
| 실시예 5 | 화합물 127 | 5.88 | 50 | 3212 | 6.42 | 청색 | 332 |
| 실시예 6 | 화합물 140 | 5.65 | 50 | 3288 | 6.57 | 청색 | 362 |
| 실시예 7 | 화합물 167 | 5.63 | 50 | 3391 | 6.72 | 청색 | 385 |
| 실시예 8 | 화합물 174 | 5.60 | 50 | 3383 | 6.73 | 청색 | 390 |
| 실시예 9 | 화합물 180 | 5.70 | 50 | 3332 | 6.69 | 청색 | 363 |
| 실시예 10 | 화합물 185 | 5.65 | 50 | 3269 | 6.51 | 청색 | 360 |
| 비교예 1 | NPB | 7.01 | 50 | 2645 | 5.29 | 청색 | 258 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 6.50 | 50 | 2954 | 5.50 | 청색 | 243 |
<화합물 B>
상기 표 2로부터 실시예 1 내지 10의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 11
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 NPB를 사용하고, 발광층 형성시 도펀트로서 TPD 대신 화합물 2를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 12
내지 28
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2 대신 화합물 9, 13, 15, 19, 26, 29, 30, 38, 54, 57, 72, 88, 90, 129, 134, 196 및 201을 각각 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 실시예 12 내지 28의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
실시예 2
9
정공 수송층 형성시 NPB 대신 화합물 174를 이용하고, 발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1 대신 화합물 2를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 30 내지 33
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2 대신 화합물 13, 38, 57 및 88을 각각 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 29와 동일한 방법을 이용하여 실시예 30 내지 33의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
비교예 3
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2 대신 하기 TPD를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 4
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2 대신 하기 화합물 A를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 11과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
<화합물 A>
평가예 2
상기 실시예 11 내지 33 및 비교예 3 내지 4에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 3에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
| 정공 수송층 | 도펀트 | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명 (hr @100mA/cm2) |
|
| 실시예 11 | NPB | 화합물 2 | 6.82 | 50 | 3550 | 7.21 | 청색 | 335 |
| 실시예 12 | NPB | 화합물 9 | 6.85 | 50 | 3485 | 6.99 | 청색 | 349 |
| 실시예 13 | NPB | 화합물 13 | 6.85 | 50 | 3505 | 7.52 | 청색 | 350 |
| 실시예 14 | NPB | 화합물15 | 6.86 | 50 | 3565 | 7.34 | 청색 | 332 |
| 실시예 15 | NPB | 화합물19 | 6.90 | 50 | 3498 | 7.22 | 청색 | 345 |
| 실시예 16 | NPB | 화합물26 | 6.80 | 50 | 3557 | 7.01 | 청색 | 365 |
| 실시예 17 | NPB | 화합물29 | 6.86 | 50 | 3515 | 6.90 | 청색 | 335 |
| 실시예 18 | NPB | 화합물30 | 6.83 | 50 | 3350 | 6.89 | 청색 | 328 |
| 실시예 19 | NPB | 화합물38 | 6.82 | 50 | 3560 | 7.15 | 청색 | 320 |
| 실시예 20 | NPB | 화합물54 | 6.85 | 50 | 3485 | 6.89 | 청색 | 354 |
| 실시예 21 | NPB | 화합물57 | 6.83 | 50 | 3589 | 7.22 | 청색 | 362 |
| 실시예 22 | NPB | 화합물 72 | 6.86 | 50 | 3523 | 7.13 | 청색 | 363 |
| 실시예 23 | NPB | 화합물 88 | 6.87 | 50 | 3515 | 7.25 | 청색 | 345 |
| 실시예 24 | NPB | 화합물 90 | 6.87 | 50 | 3567 | 7.33 | 청색 | 361 |
| 실시예 25 | NPB | 화합물 129 | 6.83 | 50 | 3484 | 6.90 | 청색 | 350 |
| 실시예 26 | NPB | 화합물 134 | 6.82 | 50 | 3465 | 6.70 | 청색 | 342 |
| 실시예 27 | NPB | 화합물 196 | 6.80 | 50 | 3572 | 6.81 | 청색 | 357 |
| 실시예 28 | NPB | 화합물 201 | 6.89 | 50 | 3557 | 7.10 | 청색 | 330 |
| 실시예 29 | 화합물 174 | 화합물 2 | 5.58 | 50 | 3688 | 7.48 | 청색 | 399 |
| 실시예 30 | 화합물 174 | 화합물 13 | 5.54 | 50 | 3715 | 7.40 | 청색 | 387 |
| 실시예 31 | 화합물 174 | 화합물 38 | 5.57 | 50 | 3739 | 7.48 | 청색 | 325 |
| 실시예 32 | 화합물 174 | 화합물 57 | 5.53 | 50 | 3747 | 7.51 | 청색 | 413 |
| 실시예 33 | 화합물 174 | 화합물 88 | 5.52 | 50 | 3780 | 7.55 | 청색 | 402 |
| 비교예 3 | NPB | TPD | 7.01 | 50 | 2645 | 5.29 | 청색 | 258 |
| 비교예 4 | NPB | 화합물 A | 6.95 | 50 | 2420 | 4.84 | 청색 | 250 |
상기 표 3으로부터 실시예 11 내지 33의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명은 비교예 3 및 4의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 1A 내지 10A
정공 수송층 형성시 화합물 1 대신 화합물 1A, 5A, 7A, 8A, 144A, 167A, 174A, 183A, 185A 및 192A를 각각 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법을 이용하여 실시예 1A 내지 10A의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
평가예 3
상기 실시예 1A 내지 10A에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 4에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다. 비교를 위하여, 비교예 1 및 2의 데이터도 표 4에 기재하였다.
| 정공 수송층 | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명 (hr @100mA/cm2) |
|
| 실시예 1A | 화합물 1A | 5.80 | 50 | 3203 | 6.46 | 청색 | 372 |
| 실시예 2A | 화합물 5A | 5.65 | 50 | 3303 | 6.71 | 청색 | 354 |
| 실시예 3A | 화합물 7A | 5.77 | 50 | 3166 | 6.37 | 청색 | 284 |
| 실시예 4A | 화합물 8A | 5.71 | 50 | 3311 | 6.73 | 청색 | 361 |
| 실시예 5A | 화합물 144A | 5.69 | 50 | 3203 | 6.46 | 청색 | 312 |
| 실시예 6A | 화합물 167A | 5.74 | 50 | 3270 | 6.63 | 청색 | 363 |
| 실시예 7A | 화합물 174A | 5.62 | 50 | 3357 | 6.84 | 청색 | 385 |
| 실시예 8A | 화합물 183A | 5.64 | 50 | 3307 | 6.72 | 청색 | 363 |
| 실시예 9A | 화합물 185A | 5.71 | 50 | 3353 | 6.86 | 청색 | 351 |
| 실시예 10A | 화합물 192A | 5.69 | 50 | 3268 | 6.59 | 청색 | 372 |
| 비교예 1 | NPB | 7.01 | 50 | 2645 | 5.29 | 청색 | 258 |
| 비교예 2 | 화합물 B | 6.50 | 50 | 2954 | 5.50 | 청색 | 243 |
상기 표 4로부터 실시예 1A 내지 10A의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명은 비교예 1 및 2의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
실시예 12A
정공 수송층 형성시 화합물 1A 대신 NPB를 사용하고, 발광층 형성시 도펀트로서 TPD 대신 화합물 2A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1A와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예
13A 내지 29A
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2A 대신 화합물 9A, 13A, 15A, 19A, 26A, 29A, 30A, 38A, 54A, 57A, 72A, 88A, 90A, 129A, 134A, 196A 및 201A을 각각 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 12A과 동일한 방법을 이용하여 실시예 13A 내지 29A의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
실시예 30A
정공 수송층 형성시 NPB 대신 화합물 192A를 이용하고, 발광층 형성시 도펀트로서 화합물 1A 대신 화합물 2A를 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 1A와 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 31A 내지 33A
발광층 형성시 도펀트로서 화합물 2A 대신 화합물 13A, 38A 및 57A를 각각 이용하였다는 점을 제외하고는, 상기 실시예 30A와 동일한 방법을 이용하여 실시예 31A 내지 33A의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다.
평가예 4
상기 실시예 12A 내지 33A에서 제작된 유기 발광 소자의 구동 전압, 전류 밀도, 휘도, 효율 및 반감 수명을 Kethley SMU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 5에 나타내었다. 반감 수명은, 유기 발광 소자 구동 후 휘도가 초기 휘도의 50%가 되는데 걸리는 시간을 측정한 것이다. 비교를 위하여 비교예 3 및 4의 데이터도 표 5에 기재하였다.
| 정공 수송층 | 도펀트 | 구동 전압 (V) |
전류 밀도 (mA/cm2) |
휘도 (cd/m2) |
효율 (cd/A) |
발광색 | 반감수명 (hr @100mA/cm2) |
|
| 실시예 12A | NPB | 화합물 2A | 6.87 | 50 | 3455 | 7.13 | 청색 | 336 |
| 실시예 13A | NPB | 화합물 9A | 6.83 | 50 | 3460 | 6.92 | 청색 | 349 |
| 실시예 14A | NPB | 화합물 13A | 6.84 | 50 | 3575 | 7.15 | 청색 | 346 |
| 실시예 15A | NPB | 화합물15A | 6.87 | 50 | 3465 | 7.11 | 청색 | 358 |
| 실시예 16A | NPB | 화합물19A | 6.83 | 50 | 3575 | 7.05 | 청색 | 339 |
| 실시예 17A | NPB | 화합물26A | 6.86 | 50 | 3525 | 7.09 | 청색 | 348 |
| 실시예 18A | NPB | 화합물29A | 6.81 | 50 | 3545 | 7.01 | 청색 | 329 |
| 실시예 19A | NPB | 화합물30A | 6.89 | 50 | 3360 | 6.72 | 청색 | 333 |
| 실시예 20A | NPB | 화합물38A | 6.81 | 50 | 3565 | 7.14 | 청색 | 318 |
| 실시예 21A | NPB | 화합물54A | 6.86 | 50 | 3505 | 6.93 | 청색 | 356 |
| 실시예 22A | NPB | 화합물57A | 6.89 | 50 | 3498 | 7.12 | 청색 | 366 |
| 실시예 23A | NPB | 화합물 72A | 6.85 | 50 | 3555 | 7.1 | 청색 | 359 |
| 실시예 24A | NPB | 화합물 88A | 6.84 | 50 | 3570 | 7.15 | 청색 | 342 |
| 실시예 25A | NPB | 화합물 90A | 6.88 | 50 | 3575 | 7.13 | 청색 | 363 |
| 실시예 26A | NPB | 화합물 129A | 6.87 | 50 | 3550 | 6.92 | 청색 | 347 |
| 실시예 27A | NPB | 화합물 134A | 6.86 | 50 | 3565 | 6.91 | 청색 | 338 |
| 실시예 28A | NPB | 화합물 196A | 6.79 | 50 | 3560 | 6.95 | 청색 | 367 |
| 실시예 29A | NPB | 화합물 201A | 6.81 | 50 | 3460 | 7.19 | 청색 | 348 |
| 실시예 30A | 화합물 192A | 화합물 2A | 5.56 | 50 | 3690 | 7.38 | 청색 | 397 |
| 실시예 31A | 화합물 192A | 화합물 13A | 5.55 | 50 | 3725 | 7.45 | 청색 | 389 |
| 실시예 32A | 화합물 192A | 화합물 38A | 5.56 | 50 | 3755 | 7.51 | 청색 | 328 |
| 실시예 33A | 화합물 192A | 화합물 57A | 5.55 | 50 | 3765 | 7.53 | 청색 | 415 |
| 비교예 3 | NPB | TPD | 7.01 | 50 | 2645 | 5.29 | 청색 | 258 |
| 비교예 4 | NPB | 화합물 A | 6.95 | 50 | 2420 | 4.84 | 청색 | 250 |
상기 표 5로부터 실시예 12A 내지 33A의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명은 비교예 3 및 4의 유기 발광 소자의 구동 전압, 휘도, 효율 및 반감 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
110: 제1전극
150: 유기층
190: 제2전극
Claims (22)
- 하기 화학식 1로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1>
<화학식 2>
상기 화학식 1 및 2 중,
X1은 O 또는 S이고;
L1은 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
a1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있고;
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고;
R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted monovalent non-aromatic condensed polycyclic group), 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted moonovalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group), -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -B(Q4)(Q5) 중에서 선택되고;
R1 내지 R12 중 2 이상은 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹이고;
상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13) 및 -B(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23) 및 -B(Q24)(Q25) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -B(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q5, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다. - 제1항에 있어서,
상기 L1은,
페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 플루오레닐렌기(fluorenylene), 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐기렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 스파이로-플루오레닐렌기, 벤조플루오레닐렌기, 디벤조플루오레닐렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 L1은 하기 화학식 3-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 3-35로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 3-1 내지 3-35 중,
Y1은 O, S, C(Z3)(Z4), N(Z5) 또는 Si(Z6)(Z7)이고;
Z1 내지 Z7은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
d1은 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, d2는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, d3는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, d4는 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, d5는 1 또는 2이고, d6는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 L1은 하기 화학식 4-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 4-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
상기 화학식 4-1 및 4-28 중 * 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 a1은 0 또는 1인, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기(phenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 플루오레닐기(fluorenyl), 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기(triphenylenyl), 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤조옥사졸일기(benzooxazolyl), 이소벤조옥사졸일기(isobenzooxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 디벤조퓨라닐기(dibenzofuranyl), 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오기페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로,
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기 및 디벤조티오페닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
R1 내지 R12는 서로 독립적으로,
상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 축합환 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-43으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 하기 화학식 5-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 5-43으로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 5-1 내지 5-43 중
Y31은 O, S, C(Z33)(Z34), N(Z35) 또는 Si(Z36)(Z37)이고;
Z31 내지 Z37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
e3은 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고, e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고, e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고, e6는 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고, e7은 1 내지 7의 정수 중에서 선택되고, e8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고, e9는 1 내지 9의 정수 중에서 선택되고, *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 6-41로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
상기 R1 내지 R12는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2로 표시되는 그룹, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, -Si(Q1)(Q2)(Q3), 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 축합환 화합물:
상기 화학식 6-1 내지 6-41 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 하나로 표시되는 축합환 화합물:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 1-4>
상기 화학식 1-1 내지 1-4 중, X1, L1, a1, Ar1, Ar2, R1 내지 R12에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, L2, a2, Ar3, Ar4에 대한 설명은 각각 L1, a1, Ar1 및 Ar2에 대한 설명을 참조한다. - 제1항에 있어서,
하기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4) 중 하나로 표시되는, 축합환 화합물:
<화학식 1-1(1)>
<화학식 1-1(2)>
<화학식 1-1(3)>
<화학식 1-1(4)>
상기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(4) 중, X1, L1, a1, Ar1, Ar2, R1, R3, R5 내지 R7, R9 내지 R12에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고, L2, a2, Ar3, Ar4에 대한 설명은 각각 L1, a1, Ar1 및 Ar2에 대한 설명을 참조한다. - 제13항에 있어서,
R1 내지 R4 및 R6 내지 R12는 수소이고,
R5는 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 및 트리아지닐기 중에서 선택되고,
L1 및 L2는 서로 독립적으로, 하기 화학식 4-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 4-28로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
a1 및 a2는 서로 독립적으로, 0 또는 1이고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로, 하기 화학식 6-1로 표시되는 그룹 내지 화학식 6-41로 표시되는 그룹 중에서 선택되는, 축합환 화합물:
- 제1항에 있어서,
하기 화합물 1 내지 248 및 1A 내지 249A 중 하나인, 축합환 화합물:
- 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항의 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
- 제17항에 있어서,
상기 제1전극이 애노드이고,
상기 제2전극이 캐소드이고,
상기 유기층이, i) 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재되며, 정공 주입층, 정공 수송층, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 포함한 정공 수송 영역 및 ii) 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재되며, 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함한 전자 수송 영역을 포함하고,
상기 발광층에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자. - 제18항에 있어서,
상기 발광층이 호스트를 더 포함한, 유기 발광 소자 - 제19항에 있어서,
상기 호스트가 하기 화학식 301로 표시되는 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 301>
Ar301-[(L301)xb1-R301]xb2
상기 화학식 301 중,
Ar301은
나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene);
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q301)(Q302)(Q303) (상기 Q301 내지 Q303은 서로 독립적으로, 수소, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C6-C60아릴기 및 C1-C60헤테로아릴기 중에서 선택됨) 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 나프탈렌, 헵탈렌, 플루오렌, 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오란텐, 트리페닐렌, 파이렌, 크라이센, 나프타센, 피센, 페릴렌, 펜타펜 및 인데노안트라센; 중에서 선택되고;
L301, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고;
R301은
C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸기 및 트리아지닐기; 중에서 선택되고;
xb1은 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xb2는 1, 2, 3 및 4 중에서 선택된다. - 제18항에 있어서,
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층과 상기 발광층 각각에 상기 축합환 화합물이 포함되어 있고, 상기 정공 수송층에 포함된 축합환 화합물과 상기 발광층에 포함된 축합환 화합물이 서로 상이한, 유기 발광 소자. - 제17항에 있어서,
상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제1전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제1캡핑층 및 상기 발광층에서 생성된 광이 상기 제2전극을 지나 외부로 취출되는 경로에 배치된 제2캡핑층 중 적어도 하나를 더 포함하고,
상기 제1캡핑층 및 제2캡핑층 중 적어도 하나가 상기 축합환 화합물을 1종 이상 포함한, 유기 발광 소자.
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