KR102683899B1 - Organic light emitting device comprising organic compounds - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.This specification relates to an organic light-emitting device including a light-emitting layer and a first organic material layer.
Description
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. This specification relates to an organic light-emitting device containing an organic compound.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light-emitting device, when a voltage is applied between the two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton When it falls back to the ground state, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. The development of new materials for organic light-emitting devices as described above continues to be required.
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. The present specification seeks to provide an organic light-emitting device containing an organic compound.
본 명세서는 This specification
양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,anode; cathode; And an organic material layer provided between the anode and the cathode,
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,The organic material layer includes a light-emitting layer and a first organic material layer,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,The light-emitting layer includes a compound of the following formula (1),
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The first organic material layer provides an organic light-emitting device including a compound of the following formula (2).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
L1는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
D는 중수소이고, m1은 0 내지 6의 정수이고, m2는 0 내지 8의 정수이고,D is deuterium, m1 is an integer from 0 to 6, m2 is an integer from 0 to 8,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,
Y는 O; 또는 S이고,Y is O; or S,
R1 내지 R16 중 하나 이상은 하기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,At least one of R1 to R16 is of the following formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
[화학식 2-1][Formula 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,In Formula 2-1,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이거나, 인접한 Ar21 또는 Ar22와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, X1 to X3 are the same or different from each other, and are each independently N; or CH, or combined with adjacent Ar21 or Ar22 to form a substituted or unsubstituted ring,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,2 or more of X1 to X3 are N,
L21 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L21 and Ar21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n21은 1 내지 10의 정수이고, n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고,n21 is an integer from 1 to 10, and when n21 is 2 or more, L21 is the same or different from each other,
*는 화학식 2에 연결되는 위치이다.* is the position connected to Formula 2.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 전자 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다. The organic light emitting device described in this specification includes the compound represented by Formula 1 in the light emitting layer and the compound represented by Formula 2 in the first organic layer, thereby having a low driving voltage, excellent efficiency characteristics, and excellent lifespan. Specifically, low driving voltage, high efficiency, and lifetime can be improved by controlling the degree of electron transport through appropriate adjustment of HOMO energy level and LUMO energy level.
도 1 및 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1 and 2 show examples of organic light-emitting devices according to an exemplary embodiment of the present specification.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 발명의 화학식 1은 디벤조퓨란을 포함하여 전자 주입 능력이 우수하다. 또한, 디벤조퓨란의 1번 탄소에 Ar1의 치환기가 연결되어 화합물의 HOMO 준위(가장 높은 점유된 분자궤도함수)가 상승하여 정공 주입 능력이 향상된다. 또한, 디벤조퓨란의 8번 탄소를 통하여 안트라센에 연결되어, 유기 발광 소자의 전압이 감소한다.Formula 1 of the present invention contains dibenzofuran and has excellent electron injection ability. In addition, the substituent of Ar1 is connected to carbon 1 of dibenzofuran, which increases the HOMO level (highest occupied molecular orbital function) of the compound, thereby improving the hole injection ability. In addition, it is connected to anthracene through carbon 8 of dibenzofuran, thereby reducing the voltage of the organic light-emitting device.
화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자의 발광층의 호스트로 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있으며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 전자 주입이 많은 소자에 사용되는 경우, 휘도에 따른 효율 변화가 적다. When the compound of Formula 1 is used as a host for the light-emitting layer of an organic light-emitting device, the driving voltage of the organic light-emitting device can be lowered and the lifespan characteristics can be improved. In particular, when used in a device with high electron injection, there is little change in efficiency depending on luminance.
상기 화학식 2는 O 또는 S를 포함하는 스피로형 고리에 시아노기가 연결된 구조를 가진다. 상기 O 또는 S를 포함하는 스피로형 고리로 인하여 화합물에 입체 장애가 생긴다. 상기 입체 장애는 필름 형성 시 결정화를 방지하고, 열 안정성을 높여 높은 증착 온도에도 층이 안정적으로 형성될 수 있도록 한다. 이에 따라, 화학식 2의 화합물을 유기물층에 사용하는 경우 높은 열안정성 및 공정성으로 인하여 소자의 수명 상승의 효과를 기대할 수 있다. 또한, 시아노기를 포함함으로써 분자 내 쌍극자 모멘트의 증가로 인하여, 유기 발광 소자의 장수명 특성이 향상된다.Formula 2 has a structure in which a cyano group is connected to a spiro-type ring containing O or S. Steric hindrance occurs in the compound due to the spiro-type ring containing O or S. The steric hindrance prevents crystallization during film formation and increases thermal stability, allowing the layer to be formed stably even at high deposition temperatures. Accordingly, when the compound of Formula 2 is used in the organic layer, the effect of increasing the lifespan of the device can be expected due to high thermal stability and fairness. In addition, the inclusion of a cyano group increases the intramolecular dipole moment, thereby improving the long-life characteristics of the organic light-emitting device.
경우 전자 주입 능력 및 정공 주입 능력이 우수한 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 쌍극자 모멘트가 큰 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층(구체적으로는 전자수송영역)에 사용할 경우, 유기 발광 소자의 전하 밸런스(charge balance)가 안정되어 구동 전압을 더 낮추고 수명을 증가시킬 수 있다.In this case, when the compound of formula 1, which has excellent electron injection ability and hole injection ability, is used in the light emitting layer, and the compound of formula 2, which has a large dipole moment, is used in the first organic material layer (specifically, the electron transport region), the charge balance of the organic light-emitting device is As the charge balance is stabilized, the driving voltage can be lowered and the lifespan can be increased.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 중수소를 하나 이상 포함할 수 있다. 이 경우, 소자의 효율 및 수명이 개선된다. 수소가 중수소로 대체되는 경우 진동자인 중수소의 중량 증가로 인하여, 분자의 진동 감쇠 효과가 나타난다. 이는 분자의 에너지에 기여하는 진동 에너지 변화로 이어지며, 분자의 에너지를 낮추어 안정화시킨다. 안정화된 분자의 결합을 절단하기 위하여 필요한 활성 에너지가 커지는 효과가 나타난다. 이에 상기 화학식 1은 중수소를 포함함으로써 소자의 효율 및 수명을 개선할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 may include one or more deuterium. In this case, the efficiency and lifespan of the device are improved. When hydrogen is replaced with deuterium, the weight of deuterium, which is an oscillator, increases, resulting in an effect of damping the vibration of the molecule. This leads to a change in vibrational energy that contributes to the energy of the molecule and stabilizes it by lowering the energy of the molecule. The effect of increasing the activation energy required to cleave the bond of a stabilized molecule appears. Accordingly, Chemical Formula 1 can improve the efficiency and lifespan of the device by including deuterium.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1로 표시되는 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다. The compound of Formula 1 containing deuterium can be prepared by a known deuteration reaction. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound represented by Formula 1 is formed by using a deuterated compound as a precursor, or by introducing deuterium into the compound through a hydrogen-deuterium exchange reaction under an acid catalyst using a deuterated solvent. You may.
본 명세서에 있어서, *은 연결되는 부위를 의미한다.In this specification, * means a connected portion.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.In this specification, Cn means n carbon atoms, and Cn-Cm means n to m carbon atoms.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents in this specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent. The position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and if two or more substituents are substituted. , two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 알킬기; 아릴기; 및 탄소가 아닌 이종 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Nitrile group; Alkyl group; Aryl group; and substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of heterocyclic groups containing one or more heteroatoms other than carbon, or substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or without any substituent. means that
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. In this specification, linking two or more substituents means that the hydrogen of one substituent is replaced with another substituent. For example, an isopropyl group and a phenyl group are connected to or It can be a substituent of .
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.In this specification, three substituents are connected not only by (substituent 1) - (substituent 2) - (substituent 3) being connected in succession, but also by (substituent 2) and (substituent 3) being connected to (substituent 1). It also includes being connected. For example, two phenyl groups and an isopropyl group are connected or It can be a substituent of . The same applies as above to those where 4 or more substituents are connected.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.In this specification, N% deuterated means that N% of the hydrogen available in the structure is replaced with deuterium. For example, if 25% of dibenzofuran is replaced with deuterium, it means that 2 of the 8 hydrogens in dibenzofuran are replaced with deuterium.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.In this specification, the degree of deuteration can be confirmed by known methods such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1H NMR) or GC/MS.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다. In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, an aryl group refers to a monovalent group of a monovalent aromatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon derivative. An aromatic hydrocarbon refers to a compound containing a planar ring in which pi electrons are fully conjugated, and a group derived from an aromatic hydrocarbon refers to a structure in which an aromatic hydrocarbon or a cyclic aliphatic hydrocarbon is condensed with an aromatic hydrocarbon. Additionally, in the present specification, the aryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic hydrocarbons or derivatives of aromatic hydrocarbons are linked together. The aryl group is not particularly limited, but has 6 to 50 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 25; 6 to 20; 6 to 18; Or preferably 6 to 13, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.In this specification, when it is said that a fluorenyl group can be substituted, the substituted fluorenyl group includes all compounds in which the substituents of the 5-membered fluorene ring are spiro bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring. The substituted fluorenyl group includes 9,9'-spirobifluorene, spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro[benzo[c]fluorene-7,9-fluorene], etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. 예컨대, 하기 구조의 테트라하이드로나프탈렌기를 예시할 수 있다. 하기 구조에서, 벤젠고리의 탄소 중 하나가 다른 위치에 연결될 수 있다.In the present specification, the substituted aryl group may also include a form in which an aliphatic ring is condensed with an aryl group. For example, a tetrahydronaphthalene group having the following structure can be exemplified. In the structure below, one of the carbons of the benzene ring may be connected to another position.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로고리기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, a heterocyclic group refers to a monovalent aromatic heterocycle. Here, the aromatic heterocycle refers to a monovalent group of an aromatic ring or a derivative of an aromatic ring, and includes one or more of N, O, and S as heteroatoms in the ring. The derivatives of the aromatic ring include all structures in which an aromatic ring or an aliphatic ring is condensed with an aromatic ring. In addition, in the present specification, the heterocyclic group is intended to include a monovalent group in which aromatic rings containing two or more heteroatoms or derivatives of aromatic rings containing heteroatoms are linked together. The heterocyclic group has 2 to 50 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferably 2 to 13. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, acridine group, pyridazine group, pyrazine group, Quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzo These include, but are not limited to, furan groups, phenanthrolinyl groups, and dibenzofuran groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.In the present specification, the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Cycloalkyl groups include not only single ring groups but also double ring groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings. Specifically, it includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and adamantyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring refers to all hydrocarbon rings excluding aromatic hydrocarbon rings, and may include a cycloalkyl ring and a cycloalkene ring. The description of the cycloalkyl group described above can be applied except that the cycloalkyl ring is a divalent group, and the description of the cycloalkenyl group described above can be applied to the cycloalkene ring except that it is a divalent group. Additionally, substituted aliphatic hydrocarbon rings also include aliphatic hydrocarbon rings in which an aromatic ring is condensed.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a heteroarylene group refers to a heterocyclic group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the heterocyclic group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
이하, 하기 화학식 1의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the compound of Formula 1 below will be described in detail.
[화학식 1][Formula 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or a substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is a C6-C30 arylene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; Or it is a C6-C20 arylene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; A phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A biphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a naphthylene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다. In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond or any one selected from the structures below.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.In the above structure, D means deuterium, k1 is an integer from 0 to 4, and k2 is an integer from 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.In one embodiment of the present specification, k1 is 1 or more. In another embodiment, k1 is 2 or more. In another embodiment, k1 is 3 or more. In another embodiment, k1 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.In one embodiment of the present specification, k2 is 1 or more. In another embodiment, k2 is 2 or more. In another embodiment, k2 is 3 or more. In another embodiment, k2 is 4 or more. In another embodiment, k2 is 5 or more. In another embodiment, k2 is 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted tetraphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently an aryl group of C6-C30 substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a C2-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Terphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 1-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 2-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 9-phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 1-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; 2-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; 3-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a 4-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a 2-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 2-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 9-phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 1-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; 2-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; 3-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a 4-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 0 내지 6의 정수이다.In one embodiment of the present specification, m1 is an integer from 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m1은 6 이다.In one embodiment of the present specification, m1 is 1 or more. In another exemplary embodiment, m1 is 2 or more. In another exemplary embodiment, m1 is 3 or more. In another embodiment, m1 is 4 or more. In another exemplary embodiment, m1 is 5 or more. In another embodiment, m1 is 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m2은 1 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 2 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 3 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 4 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 5 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 6 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 7 이상이다. 또 하나의 일 실시상태에 있어서, m2은 8 이다.In one embodiment of the present specification, m2 is 1 or more. In another exemplary embodiment, m2 is 2 or more. In another exemplary embodiment, m2 is 3 or more. In another exemplary embodiment, m2 is 4 or more. In another embodiment, m2 is 5 or more. In another exemplary embodiment, m2 is 6 or more. In another embodiment, m2 is 7 or more. In another embodiment, m2 is 8.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1는 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond; or an arylene group of C6-C30 substituted or unsubstituted with deuterium, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and each independently an aryl group of C6-C30 substituted or unsubstituted by deuterium; Or it is a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is one selected from the following compounds.
이하, 하기 화학식 2의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the compound of Formula 2 below will be described in detail.
[화학식 2][Formula 2]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y는 O; 또는 S이다.In one embodiment of the present specification, Y is O; Or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 이상은 하기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R16 is represented by the following formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or, it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
[화학식 2-1][Formula 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,In Formula 2-1,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이거나, 인접한 Ar21 또는 Ar22와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,X1 to X3 are the same or different from each other, and are each independently N; or CH, or combined with adjacent Ar21 or Ar22 to form a substituted or unsubstituted ring, and at least two of X1 to X3 are N,
L21 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,L21 and Ar21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n21은 1 내지 10의 정수이고, n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고,n21 is an integer from 1 to 10, and when n21 is 2 or more, L21 is the same or different from each other,
*는 화학식 2에 연결되는 위치이다.* is the position connected to Formula 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 이상은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C60의 탄화수소고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R16 is of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1-C20 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or, it is a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted C6-C60 hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 이상은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 탄화수소고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of R1 to R16 is of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Alkyl group of C1-C10; Aryl group at C6-C30; Or, it is a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C6-C30 aryl group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted C6-C30 hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; C1-C10의 알킬기; C6-C30의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6-C30의 방향족 탄화수소고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, one or two of R1 to R16 are of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Alkyl group of C1-C10; Aryl group at C6-C30; or a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C6-C30 aryl group, or R1 and R2; Alternatively, R15 and R16 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted C6-C30 aromatic hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; C6-C20의 아릴기; 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, one or two of R1 to R16 are of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Aryl group at C6-C20; or a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C6-C30 aryl group, or R1 and R2; Alternatively, R15 and R16 combine with each other to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, one or two of R1 to R16 are of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; or deuterium, R1 and R2; Alternatively, R15 and R16 combine with each other to form a benzene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one or two of R1 to R16 are of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; Or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R16 중 하나는 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R16 is of Formula 2-1, and the others are hydrogen; Or deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4 및 R13 내지 R16 중 하나는 상기 화학식 2-1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R1 to R4 and R13 to R16 is of Formula 2-1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R5 내지 R12 중 하나는 상기 화학식 2-1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, one of R5 to R12 is of Formula 2-1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X2는 N이고, X3는 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X2 are N, and X3 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X2 및 X3는 N이고, X1는 CH이다. In one embodiment of the present specification, X2 and X3 are N, and X1 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X1 and X3 are N, and X2 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 및 X3은 N이고, X2는 Ar21 또는 Ar21과 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, X1 and X3 are N, and X2 combines with Ar21 or Ar21 to form a substituted or unsubstituted benzene ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 N이다.In one embodiment of the present specification, X1 to X3 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2-1은 하기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2-1 is any one of the following Formulas 2-1-1 to 2-1-3.
[화학식 2-1-1][Formula 2-1-1]
[화학식 2-1-2][Formula 2-1-2]
[화학식 2-1-3][Formula 2-1-3]
상기 화학식 2-1-1 내지 2-1-3에 있어서,In the above formulas 2-1-1 to 2-1-3,
L21, n21, Ar21 및 Ar22의 정의는 화학식 2-1에서 정의한 바와 같고,The definitions of L21, n21, Ar21 and Ar22 are as defined in Formula 2-1,
X11 내지 X13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이고, X11 내지 X13 중 2 이상은 N이고,X11 to X13 are the same or different from each other and are each independently N; or CH, and two or more of X11 to X13 are N,
Ar22 및 Ar23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar22 and Ar23 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,Ar24 is directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
n23은 0 내지 4의 정수이고, n23이 2 이상인 경우 Ar23은 서로 동일하거나 상이하다.n23 is an integer from 0 to 4, and when n23 is 2 or more, Ar23 is the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11 및 X12는 N이고, X13은 CH이다.In an exemplary embodiment of the present specification, X11 and X12 are N, and X13 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X12 및 X13은 N이고, X11은 CH이다. In one embodiment of the present specification, X12 and X13 are N, and X11 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11 및 X13은 N이고, X12는 CH이다.In one embodiment of the present specification, X11 and X13 are N, and X12 is CH.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X11 내지 X13는 N이다.In one embodiment of the present specification, X11 to X13 are N.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2-C60 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; It is a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21 및 Ar21는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L21 and Ar21 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted biphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenylene group; Substituted or unsubstituted tetraphenylene group; Substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted divalent furan group; A substituted or unsubstituted divalent thiophene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; Or it is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L21는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L21 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar21은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar21 is a substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기다.In one embodiment of the present specification, Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기다.In one embodiment of the present specification, Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group of C6-C60; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.In one embodiment of the present specification, Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group of C6-C30; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar22 is a C6-C20 aryl group that is substituted or unsubstituted with a C6-C20 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ar22 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted tetraphenyl group; Or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar22는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 테트라페닐기; 또는 나프틸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar22 is a phenyl group substituted or unsubstituted with a naphthyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; tetraphenyl group; Or it is a naphthyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar23은 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기다.In one embodiment of the present specification, Ar23 is a substituted or unsubstituted aryl group of C6-C30; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n23은 0 이다. In one embodiment of the present specification, n23 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar24 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; Or a substituted or unsubstituted C2-C60 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar24 is a direct bond; Substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; It is a substituted or unsubstituted C2-C30 heteroarylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 디벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, Ar24 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted biphenylene group; Substituted or unsubstituted terphenylene group; Substituted or unsubstituted tetraphenylene group; Substituted or unsubstituted naphthylene group; A substituted or unsubstituted divalent furan group; A substituted or unsubstituted divalent thiophene group; A substituted or unsubstituted divalent dibenzofuran group; Or it is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar24는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar24 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 1 내지 5의 정수이다.In one embodiment of the present specification, n21 is an integer from 1 to 5.
n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하다. When n21 is 2 or more, L21 are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 각각 1 또는 2 이다.In one embodiment of the present specification, n21 is each 1 or 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n21은 1 이다In one embodiment of the present specification, n21 is 1
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 is one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3의 화합물을 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the light-emitting layer further includes a compound of the following formula (3).
[화학식 3][Formula 3]
상기 화학식 3에 있어서,In Formula 3,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 방향족 헤테로고리, 및 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,A1 and A2 are the same or different from each other, and are each independently a ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, and an aliphatic heterocycle; or a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리를 포함하고,At least one of A1 and A2 contains a 5-membered heterocycle,
X7 및 X8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N(R34)이고,X7 and X8 are the same or different from each other and are each independently O; S; or N(R34),
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R31 to R34 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
r31 및 r32는 각각 0 이상의 정수이고, r33은 0 내지 3의 정수이고,r31 and r32 are each integers of 0 or more, and r33 is an integer from 0 to 3,
r31 내지 r33이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.When r31 to r33 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 중수소를 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, Formula 3 may include deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C30의 방향족 탄화수소고리, C3-C30의 지방족 탄화수소고리, C2-C30의 방향족 헤테로고리, 및 C2-C30의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다. In an exemplary embodiment of the present specification, A1 and A2 are the same or different from each other, and are each independently a C6-C30 aromatic hydrocarbon ring, a C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring, a C2-C30 aromatic heterocycle, and a C2-C30 aromatic hydrocarbon ring. One ring selected from the group consisting of aliphatic heterocycles; Or, it is a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 C6-C20의 방향족 탄화수소고리, C3-C20의 지방족 탄화수소고리, C2-C20의 방향족 헤테로고리, 및 C2-C20의 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.In an exemplary embodiment of the present specification, A1 and A2 are the same or different from each other, and are each independently a C6-C20 aromatic hydrocarbon ring, a C3-C20 aliphatic hydrocarbon ring, a C2-C20 aromatic heterocycle, and a C2-C20 aromatic hydrocarbon ring. One ring selected from the group consisting of aliphatic heterocycles; Or, it is a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed.
A1 및 A2의 방향족 헤테로고리 또는 지방족 헤테로고리는 이종원자로서 N, O 또는 S를 포함한다.The aromatic heterocycle or aliphatic heterocycle of A1 and A2 contains N, O, or S as a heteroatom.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 및 다이하이드로피롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이다.In an exemplary embodiment of the present specification, A1 and A2 are the same or different from each other, and are each independently a benzene ring, a pentene ring, a hexene ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, and a dihydrothiophene. A ring selected from the group consisting of a ring and a dihydropyrrole ring; Or, it is a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 및 다이하이드로피롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고, In an exemplary embodiment of the present specification, A1 and A2 are the same or different from each other, and are each independently a benzene ring, a pentene ring, a hexene ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, and a dihydrothiophene. A ring selected from the group consisting of a ring and a dihydropyrrole ring; or a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리 또는 다이하이드로피롤고리가 화학식 3에 직접 축합된다.At least one of A1 and A2 is a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, a dihydrothiophene ring, or a dihydropyrrole ring, which is directly condensed in Formula 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리를 포함한다. A1 및 A2 중 적어도 하나가 단환고리이면서 5원 헤테로고리기이거나, 다환의 축합고리이면서 다환 중 하나의 고리가 5원 헤테로고리인 것을 포함한다. 이때, 헤테로고리는 방향족 헤테로고리 또는 지방족 헤테로고리를 모두 포함한다.In one embodiment of the present specification, at least one of A1 and A2 includes a 5-membered heterocycle. At least one of A1 and A2 is a monocyclic ring and a 5-membered heterocyclic ring, or is a polycyclic condensed ring and one of the polycyclic rings is a 5-membered heterocyclic ring. At this time, the heterocycle includes both aromatic heterocycles and aliphatic heterocycles.
상기 5원 헤테로고리는 화학식 3에 직접 축합된다. 예컨대, A1 또는 A2가 다환의 축합고리(벤조퓨란고리)인 경우, 5원 헤테로고리(퓨란고리)가 화학식 3에 직접 축합된다.The 5-membered heterocycle is directly condensed to Formula 3. For example, when A1 or A2 is a polycyclic condensed ring (benzofuran ring), a 5-membered heteroring (furan ring) is directly condensed in Chemical Formula 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리로, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 또는 다이하이드로피롤고리를 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of A1 and A2 is a 5-membered heterocycle and includes a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, a dihydrothiophene ring, or a dihydropyrrole ring. do.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, A1 및 A2 중 하나는 벤젠고리이고, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리 또는 다이하이드로피롤고리가 추가로 축합될 수 있다.In one embodiment of the present specification, one of A1 and A2 is a benzene ring, a pentene ring, a hexene ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, a dihydrothiophene ring, or a dihydropyrrole ring. may be further condensed.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 301 또는 302이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 3 is the following Formula 301 or 302.
[화학식 301][Formula 301]
[화학식 302][Formula 302]
상기 화학식 301 및 302에 있어서,In the above formulas 301 and 302,
A1, X7, X8, R31, R33, r31 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,A1, X7, X8, R31, R33, r31 and r33 are as defined in Formula 3,
G1 및 G2 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,One of G1 and G2 is a direct bond, and the other is -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; or -N(Y3)-,
R35 내지 R40 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.R35 to R40 and Y1 to Y3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or, it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G1은 직접결합이고, G2는 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이다.In one embodiment of the present specification, G1 is a direct bond, and G2 is -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; or -N(Y3)-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, G2는 직접결합이고, G1은 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이다.In one embodiment of the present specification, G2 is a direct bond, and G1 is -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; or -N(Y3)-.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, Y2 및 Y3는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 to Y3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group, or Y2 and Y3 are combined with each other to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1 및 Y2는 메틸기이다.In one embodiment of the present specification, Y1 and Y2 are methyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Y3 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Y3 is a substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 중수소, 할로겐기 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다. In one embodiment of the present specification, Y3 is a C6-C20 aryl substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, and C1-C6 alkyl group, or a substituent linked with two or more groups selected from the group. It's awesome.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 중수소, 불소기, 메틸기, CD3, CF3, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 바이페닐기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Y3 is a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, a fluorine group, a methyl group, CD 3 , CF 3 , or a tert-butyl group; Or it is a biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, Y3 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8 중 적어도 하나는 O 이다.In one embodiment of the present specification, at least one of X7 and X8 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8 중 적어도 하나는 S 이다.In one embodiment of the present specification, at least one of X7 and X8 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8 중 적어도 하나는 N(R34)이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of X7 and X8 is N(R34).
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X7 및 X8는 각각 N(R34)이고, R34는 서로 동일하거나 상이하다.In an exemplary embodiment of the present specification, X7 and X8 are each N(R34), and R34 is the same as or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R34 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; A substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic aryl group in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed; Or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group; The aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-fused, is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic heterocyclic group, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R34 is a substituted or unsubstituted monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; Monocyclic or polycyclic aryl in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed and substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, silyl group and aryl group, or a group linked with two or more substituents selected from the above group energy; A monocyclic or polycyclic heterocyclic group in which an aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed and is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, silyl group, and aryl group, or a group linked with two or more substituents selected from the group. It is a cyclic group, or is combined with an adjacent substituent to form a substituted or unsubstituted ring with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, silyl group, and aryl group, or a group connected with two or more substituents selected from the group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 아릴기; 단환 또는 다환의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, 알킬기, 시클로알킬기, 실릴기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R34 is a monocyclic or polycyclic cycloalkyl group; Monocyclic or polycyclic aryl in which the aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed and substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, alkyl group, cycloalkyl group, silyl group and aryl group, or a group linked with two or more substituents selected from the above group energy; A monocyclic or polycyclic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted ring with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, an alkyl group, cycloalkyl group, silyl group, and aryl group in combination with an adjacent substituent, or a group linked with two or more substituents selected from the above group. forms.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 단환 또는 다환의 C3-C30의 시클로알킬기; C3-C30의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C30의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 C6-C30의 아릴기; 단환 또는 다환의 C2-C30의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, C1-C10의 알킬기, C3-C30의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R34 is a monocyclic or polycyclic C3-C30 cycloalkyl group; The C3-C30 aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, C1-C10 alkyl group, C3-C30 cycloalkyl group, silyl group, and C6-C30 aryl group, or selected from the above group. A monocyclic or polycyclic C6-C30 aryl group substituted or unsubstituted with two or more substituents linked to each other; It is a monocyclic or polycyclic C2-C30 heterocyclic group, or is combined with an adjacent substituent to form deuterium, a C1-C10 alkyl group, a C3-C30 cycloalkyl group, a silyl group, and one or more substituents selected from the group consisting of a C6-C30 aryl group, or Two or more substituents selected from the above group are connected to each other to form a substituted or unsubstituted C2-C30 ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 단환 또는 다환의 C3-C20의 시클로알킬기; C3-C20의 지방족 탄화수소고리가 축합 또는 비축합되고, 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 C6-C20의 아릴기; 단환 또는 다환의 C2-C20의 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 결합하여 중수소, C1-C6의 알킬기, C3-C20의 시클로알킬기, 실릴기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, R34 is a monocyclic or polycyclic C3-C20 cycloalkyl group; The C3-C20 aliphatic hydrocarbon ring is condensed or non-condensed, and one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, C1-C6 alkyl group, C3-C20 cycloalkyl group, silyl group, and C6-C20 aryl group, or selected from the above group. A monocyclic or polycyclic C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with two or more substituents linked to each other; It is a monocyclic or polycyclic C2-C20 heterocyclic group, or is combined with an adjacent substituent to form deuterium, a C1-C6 alkyl group, a C3-C20 cycloalkyl group, a silyl group, and one or more substituents selected from the group consisting of a C6-C20 aryl group, or Two or more substituents selected from the above group are connected to each other to form a substituted or unsubstituted C2-C20 ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 메틸기, tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, R34 is a phenyl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, triphenylsilyl group, and phenyl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, triphenylsilyl group, and phenyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl, and tert-butyl; A tetrahydronaphthalene group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, tert-butyl group, and phenyl group; A dibenzofuran group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, and tert-butyl group; Or it is a dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, and tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기; 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 인덴기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 인돌기이면서, 인접한 치환기와 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다. 이때, 5원 또는 6원 고리는 고리 형성에 참여한 탄소 또는 헤테로원자의 개수가 총 5개 또는 6개인 것을 의미할 뿐, 형성된 고리에 축합된 고리의 탄소 또는 헤테로원자 개수는 포함된 것이 아니다.In an exemplary embodiment of the present specification, R34 is a substituted or unsubstituted cyclopentyl group; Substituted or unsubstituted cyclohexyl group; Substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted indene group; Substituted or unsubstituted benzofuran group; Or a substituted or unsubstituted benzothiophene group; Or, it is a substituted or unsubstituted indole group, and forms a 5- or 6-membered ring by combining with an adjacent substituent. At this time, a 5- or 6-membered ring only means that the total number of carbons or heteroatoms participating in ring formation is 5 or 6, and the number of carbons or heteroatoms in the ring condensed in the formed ring is not included.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34는 메틸기로 치환 또는 비치환된 시클로헥실기; 중수소, 메틸기, tert-부틸기, 시클로헥실기, 트리페닐실릴기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 인덴기; 또는 벤조티오펜기이면서, 인접한 치환기와 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R34 is a cyclohexyl group substituted or unsubstituted with a methyl group; A phenyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, tert-butyl group, cyclohexyl group, triphenylsilyl group, and phenyl group; An indene group substituted or unsubstituted with a methyl group; Or, while it is a benzothiophene group, it combines with adjacent substituents to form a 5- or 6-membered ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R34와 결합하는 인접한 치환기는 A1고리에 연결되는 R31이거나, A2고리에 연결되는 R32이다. 이 경우, R34는 치환 또는 비치환된 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이면서, A1고리에 축합된 상태이거나 A2고리에 축합된 형태이다.In one embodiment of the present specification, the adjacent substituent bonded to R34 is R31 connected to the A1 ring, or R32 connected to the A2 ring. In this case, R34 is a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heterocyclic group, and is condensed to the A1 ring or to the A2 ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이다.In one embodiment of the present specification, R33 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이다.In one embodiment of the present specification, R33 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; Or a substituted or unsubstituted C6-C60 arylamine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이다.In one embodiment of the present specification, R33 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; Substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted C6-C40 arylamine group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 중수소 및 C1-C10의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이다.In one embodiment of the present specification, R33 is hydrogen; heavy hydrogen; C1-C10 alkyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, C1-C10 alkyl group, and C6-C30 aryl group, or a substituent linked with two or more groups selected from the group; Or it is a C6-C60 arylamine group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and C1-C10 alkyl groups, or a substituent linked with two or more groups selected from the group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 중수소 및 C1-C6의 알킬기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이다.In one embodiment of the present specification, R33 is hydrogen; heavy hydrogen; C1-C6 alkyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A C2-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, C1-C6 alkyl group, and C6-C20 aryl group, or a substituent linked with two or more groups selected from the group; Or it is a C6-C40 arylamine group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and C1-C6 alkyl groups or a substituent linked with two or more groups selected from the group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33의 헤테로고리기는 N 함유 고리기이다. 바람직하게는 헥사하이드로카바졸기이다.In one embodiment of the present specification, the heterocyclic group of R33 is an N-containing ring group. Preferably it is a hexahydrocarbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R33은 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 메틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 에틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 이소프로필기; 중수소로 치환 또는 비치환된 tert-부틸기; 중수소, 플루오로기, 메틸기, tert-부틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 메틸기 및 tert-부틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.In one embodiment of the present specification, R33 is hydrogen; heavy hydrogen; A methyl group substituted or unsubstituted with deuterium; An ethyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Isopropyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A tert-butyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Hexahydrocarbazole group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, fluoro group, methyl group, tert-butyl group and phenyl group; or a diphenylamine group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, methyl group, and tert-butyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or, it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C30의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C90의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 3원 내지 30원의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C30 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C3-C30 trialkylsilyl group; A substituted or unsubstituted C18-C90 triarylsilyl group; Substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group; Or, it is a substituted or unsubstituted C6-C60 arylamine group, or it combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted 3- to 30-membered ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C18의 트리알킬실릴기; 치환 또는 비치환된 C18-C60의 트리아릴실릴기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 3원 내지 20원의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1-C6 alkyl group; A substituted or unsubstituted C6-C20 cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted C3-C18 trialkylsilyl group; A substituted or unsubstituted C18-C60 triarylsilyl group; Substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group; Or, it is a substituted or unsubstituted C6-C40 arylamine group, or it combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted 3- to 20-membered ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; C6-C30의 시클로알킬기; C3-C30의 트리알킬실릴기; C18-C90의 트리아릴실릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기, C1-C10의 알킬기 및 C6-C30의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 3원 내지 30원의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; A C1-C10 alkyl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, and a C6-C30 aryl group, or a substituent linked with two or more groups selected from the group; Cycloalkyl group of C6-C30; C3-C30 trialkylsilyl group; Triarylsilyl group at C18-C90; A C6-C30 aryl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a C1-C10 alkyl group, and a C6-C30 aryl group, or a substituent linked to two or more groups selected from the group; A C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, C1-C10 alkyl group, and C6-C30 aryl group, or a substituent linked with two or more groups selected from the group; or a C6-C60 arylamine group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a C1-C10 alkyl group, and a C6-C30 aryl group, or a substituent linked by two or more groups selected from the above group, A 3-membered to 30-membered group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen groups, C1-C10 alkyl groups, and C6-C30 aryl groups by combining with adjacent substituents, or with a substituent linked with two or more groups selected from the group. Forms a circle.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 중수소, 할로겐기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C1-C6의 알킬기; C6-C20의 시클로알킬기; C3-C18의 트리알킬실릴기; C18-C60의 트리아릴실릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기; 또는 중수소, 할로겐기, C1-C6의 알킬기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 C6-C40의 아릴아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 중수소, 할로겐기 및 C6-C20의 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 3원 내지 20원의 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; A C1-C6 alkyl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, and C6-C20 aryl group, or a substituent linked with two or more groups selected from the group; C6-C20 cycloalkyl group; C3-C18 trialkylsilyl group; C18-C60 triarylsilyl group; A C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a C1-C6 alkyl group, and a C6-C20 aryl group, or a substituent linked to two or more groups selected from the group; A C2-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a C1-C6 alkyl group, and a C6-C20 aryl group, or a substituent linked to two or more groups selected from the group; or a C6-C40 arylamine group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, a halogen group, a C1-C6 alkyl group, and a C6-C20 aryl group, or a substituent linked by two or more groups selected from the group, Adjacent substituents combine with each other to form a 3- to 20-membered ring substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, halogen group, and C6-C20 aryl group, or two or more groups selected from the group connected. .
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 플루오로기; 시아노기; 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 메틸기; tert-부틸기; 시클로헥실기; 트리메틸실릴기; 중수소 및 메틸기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 헥사하이드로카바졸기; 또는 중수소, 플루오로기, 메틸기 및 페닐기로 이루어진 군에서 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 디페닐아민기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; fluoro group; Cyano group; A methyl group unsubstituted or substituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, fluoro group, methyl group, and phenyl group; tert-butyl group; Cyclohexyl group; trimethylsilyl group; Hexahydrocarbazole group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium and methyl group; or a substituted or unsubstituted diphenylamine group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of deuterium, fluoro group, methyl group, and phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R34; 또는 R32 및 R34는 서로 결합하여 5원 또는 6원 고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, R31 and R34; Alternatively, R32 and R34 combine with each other to form a 5- or 6-membered ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 2개의 R31; 또는 2개의 R32는 서로 결합하여 지방족 탄화수소고리; 방향족 헤테로고리; 또는 지방족헤테로고리를 형성하고, 상기 고리는 전술한 치환기로 치환될 수 있다.In one embodiment of the present specification, two R31; Alternatively, two R32s may be combined with each other to form an aliphatic hydrocarbon ring; Aromatic heterocycle; Alternatively, an aliphatic heterocycle may be formed, and the ring may be substituted with the above-described substituents.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R35 내지 R40는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R35 to R40 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or, it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R35 내지 R40에는 전술한 R31 및 R32에 관한 내용이 적용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the contents regarding R31 and R32 described above may be applied to R35 to R40.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 이상의 정수이다.In one embodiment of the present specification, r31 and r32 are each integers of 0 or more.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 내지 10의 정수이다.In one embodiment of the present specification, r31 and r32 are each integers from 0 to 10.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 내지 6의 정수이다.In one embodiment of the present specification, r31 and r32 are each integers from 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r31 및 r32는 각각 0 내지 4의 정수이다.In one embodiment of the present specification, r31 and r32 are each integers from 0 to 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r33은 0 내지 3의 정수이다,In one embodiment of the present specification, r33 is an integer from 0 to 3,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r33은 0 또는 1 이다.In one embodiment of the present specification, r33 is 0 or 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 301은 하기 화학식 301-1이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the formula 301 is the following formula 301-1.
[화학식 301-1][Formula 301-1]
상기 화학식 301-1에 있어서, In the above formula 301-1,
A1, X7, X8, R31, R33, G1, G2, r31 및 r33는 화학식 301에서 정의한 바와 같고,A1, X7, X8, R31, R33, G1, G2, r31 and r33 are as defined in Formula 301,
R51은 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R51 is hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
r51은 0 내지 4의 정수이고, r51이 2 이상인 경우 R51은 서로 동일하거나 상이하다.r51 is an integer from 0 to 4, and when r51 is 2 or more, R51 is the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 인접한 2개의 R51은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.In one embodiment of the present specification, two adjacent R51 are bonded to each other to form a substituted or unsubstituted aliphatic hydrocarbon ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 302는 하기 화학식 302-1 또는 302-2이다.In one embodiment of the present specification, the formula 302 is the following formula 302-1 or 302-2.
[화학식 302-1][Formula 302-1]
[화학식 302-2][Formula 302-2]
상기 화학식 302-1 및 302-2에 있어서,In the above formulas 302-1 and 302-2,
A1, X7, X8, R37, R40, G1, G2, r31 및 r33는 화학식 302에서 정의한 바와 같고,A1, X7, X8, R37, R40, G1, G2, r31 and r33 are as defined in Formula 302,
R52 및 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R52 and R53 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
r52는 0 내지 6의 정수이고, r53은 0 내지 8의 정수이고, r52 및 r53이 각각 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.r52 is an integer from 0 to 6, r53 is an integer from 0 to 8, and when r52 and r53 are each 2 or more, the substituents in the parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 화학식 303 내지 318 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 3 is any one of Formulas 303 to 318 below.
상기 화학식 303 내지 318에 있어서,In Formulas 303 to 318,
X7, X8, R33 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,X7, X8, R33 and r33 are as defined in Formula 3,
G3 내지 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,G3 to G10 are the same or different from each other, and are each independently -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; or -N(Y3)-,
R41 내지 R49 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R41 to R49 and Y1 to Y3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
r41은 0 내지 4의 정수이고, r41 is an integer from 0 to 4,
r42, r44, r46 및 r48은 각각 0 내지 2의 정수이고, r42, r44, r46 and r48 are each integers from 0 to 2,
r43, r45, r47 및 r49는 각각 0 내지 4의 정수이고,r43, r45, r47 and r49 are each integers from 0 to 4,
r41 내지 r49가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.When r41 to r49 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R41 내지 R49에는 전술한 R31, R32 및 R35 내지 R40에 관한 설명이 적용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the description of R31, R32, and R35 to R40 described above may be applied to R41 to R49.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.In one embodiment of the present specification, Formula 3 is one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있으며, 화합물에 따라 상기 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1의 안트라센 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.A compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be produced by a production method described later. As needed, substituents can be added or excluded, and the positions of the substituents can be changed. Additionally, starting materials, reactants, reaction conditions, etc. can be changed based on techniques known in the art. The production method may be more detailed in the production examples described later, the reaction order may change depending on the compound, and the method for synthesizing the anthracene compound of Formula 1 is not limited to the above method.
본 명세서는 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.This specification provides an organic light-emitting device containing the above-described compound.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain element, this means that it may further include other elements rather than excluding other elements, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다. In this specification, the “layer” is interchangeable with the “film” mainly used in the present technical field, and refers to a coating that covers the target area. The size of the “layer” is not limited, and each “layer” may have the same or different size. In one embodiment, the size of a “layer” may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, or may be as small as a single sub-pixel.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.In this specification, the inclusion of a specific material A in the layer B means i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) the layer B is composed of one or more layers, and the material A is comprised of multiple layers of B. Includes everything on the first or higher floors.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다. In this specification, a specific material A is included in layer C or layer D, meaning i) it is included in one or more layers of one or more layers of C, ii) it is included in one or more layers of one or more layers of D, or iii) ) This means that it is included in each of the C floors above the first floor and the D floors above the first floor.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, etc. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this.
본 명세서의 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물은 발광층에 포함하며, 화학식 2의 화합물은 제1 유기물층에 포함한다. The organic light-emitting device of the present specification includes the compound of Formula 1 in the light-emitting layer, and the compound of Formula 2 in the first organic layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된다. 즉, 제1 유기물층은 전자 수송 영역에 포함된다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is provided between the light emitting layer and the cathode. That is, the first organic material layer is included in the electron transport region.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is provided in direct contact with the light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비되고, 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is provided between the light-emitting layer and the cathode, and is provided in direct contact with the light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비된다. 음극과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.In one embodiment of the present specification, the first organic material layer is provided in direct contact with the cathode. It does not include an additional organic layer between the cathode and the first organic layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함하고, 상기 도펀트는 상기 화학식 3의 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a host and a dopant. In one embodiment, the host includes the compound of Formula 1, and the dopant includes the compound of Formula 3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 상기 화학식 3의 도펀트 외에 추가로 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함한다. 형광 도펀트로서는 아릴아민계 화합물 또는 보론 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the dopant further includes a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant in addition to the dopant of Formula 3. The fluorescent dopant may include an arylamine-based compound or a boron compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.In one embodiment of the present specification, the dopant in the light emitting layer may be included in an amount of 0.01 parts by weight to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, preferably 0.1 parts by weight to 30 parts by weight, more preferably 1 part by weight to 10 parts by weight. It may be included by weight. When within the above range, energy transfer from host to dopant occurs efficiently.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 1층 이상의 발광층을 더 포함한다. 추가로 포함되는 발광층의 최대 발광 피크는 전술한 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크와 상이할 수 있다. 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device further includes one or more light emitting layers. The maximum emission peak of the additionally included light-emitting layer may be different from the maximum emission peak of the light-emitting layer containing the compound of Formula 1 described above. The light-emitting layer containing the compound of Formula 1 has a blue color, and the light-emitting layer that does not contain the compound of Formula 1 may include blue, red, or green light-emitting compounds known in the art.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm이다. 즉, 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 청색을 발광한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the maximum emission peak of the light-emitting layer containing the compound of Formula 1 is 400 nm to 500 nm. That is, the light-emitting layer containing the compound of Formula 1 emits blue light.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공 차단층이다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is an electron injection layer, an electron transport layer, an electron injection and transport layer, or a hole blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the first organic material layer further includes one or two or more types of n-type dopants selected from alkali metals and alkaline earth metals.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다. When an organic alkali metal compound or an organic alkaline earth metal compound is used as an n-type dopant, stability against holes in the light-emitting layer can be secured, thereby improving the lifespan of the organic light-emitting device. In addition, the electron mobility of the electron transport layer can be adjusted by adjusting the ratio of the organic alkali metal compound or the organic alkaline earth metal compound to maximize the balance between holes and electrons in the light emitting layer, thereby increasing luminous efficiency.
본 명세서에서 제1 유기물층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다. LiQ is more preferable as the n-type dopant used in the first organic material layer in this specification.
상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물 및 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다. The first organic layer may include the compound of Formula 2 and the n-type dopant at a weight ratio of 1:9 to 9:1. Preferably, the compound of Formula 2 and the n-type dopant may be included in a ratio of 2:8 to 8:2, and more preferably, they may be included in a ratio of 3:7 to 7:3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조가 도 1 및 2에 예시되어 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, the structure of an organic light-emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification is illustrated in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(101) 위에 양극(102), 발광층(106), 전자 수송 및 주입층(109), 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 1의 화합물이 포함되며, 상기 전자 수송 및 주입층(109)에는 상기 화학식 2의 화합물이 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 3의 화합물이 더 포함된다.Figure 1 illustrates the structure of an organic light-emitting device in which an anode 102, a light-emitting layer 106, an electron transport and injection layer 109, and a cathode 110 are sequentially stacked on a substrate 101. The light-emitting layer 106 contains the compound of Formula 1, and the electron transport and injection layer 109 contains the compound of Formula 2. In one embodiment, the light-emitting layer 106 further includes the compound of Chemical Formula 3.
도 2에는 기판(101) 위에 양극(102), 정공주입층(103), 제1 정공수송층(104), 제2 정공수송층(105), 발광층(106), 전자수송층(107), 전자주입층(108) 및 음극(110)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 1의 화합물이 포함되며, 상기 전자수송층(107)에는 상기 화학식 2의 화합물이 포함된다. 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층(106)에는 상기 화학식 3의 화합물이 더 포함된다.2 shows an anode 102, a hole injection layer 103, a first hole transport layer 104, a second hole transport layer 105, a light emitting layer 106, an electron transport layer 107, and an electron injection layer on the substrate 101. The structure of an organic light emitting device in which the cathode 108 and the cathode 110 are sequentially stacked is illustrated. The light-emitting layer 106 contains the compound of Chemical Formula 1, and the electron transport layer 107 contains the compound of Chemical Formula 2. In one embodiment, the light-emitting layer 106 further includes the compound of Chemical Formula 3.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification can be manufactured using materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the above compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
또한, 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Additionally, the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. However, the manufacturing method is not limited to this.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : A combination of a metal such as Sb and an oxide; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. metals or alloys thereof, for example magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, Pyrimidine derivatives, etc., but are not limited thereto.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamine group, and include pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamine group. In addition, a styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. The hole injection material preferably has the ability to transport holes and has an excellent hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. Additionally, a material that has an excellent ability to prevent the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Additionally, materials with excellent thin film forming ability are desirable. Additionally, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, and arylamine-based organic materials; Hexanitrilehexaazatriphenylene series organic substances; Organic substances of the quinacridone series; Perylene-based organic substances; These include, but are not limited to, polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카바졸계 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer, and may have a single-layer structure or a multi-layer structure of two or more layers. The hole transport material is preferably a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and has high mobility for holes. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, carbazole-based compounds, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이고, 각 층에는 상이한 물질이 포함된다.In one embodiment of the present specification, the hole transport layer has a multi-layer structure of two or more layers. Specifically, it has a two-layer structure, and each layer contains different materials.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is preferred. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; These include, but are not limited to, hydroxyflavone-metal complexes. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. It is preferable that the electron injection material has excellent electron transport ability, has an electron receiving effect from the second electrode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light-emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is desirable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, These include, but are not limited to, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h) ]Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited to this.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer that can improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light emitting layer and entering the hole injection layer. Known materials can be used without limitation, and can be formed between a light-emitting layer and a hole injection layer, or between a light-emitting layer and a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, etc. are included, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, examples and comparative examples will be described in detail. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples detailed below. The examples and comparative examples of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
[화학식 1의 합성][Synthesis of Formula 1]
제조일반식Manufacturing formula
(제조예 1) 화합물 BH-1의 제조(Preparation Example 1) Preparation of compound BH-1
(제조예 1-1) 화합물 1-1의 제조(Preparation Example 1-1) Preparation of Compound 1-1
3 구 플라스크에 9-브로모안트라센(50.0g, 194mmol), 페닐보론산 (26.1g, 214mmol)을 1,4-디옥산 500ml에 녹이고 K2CO3 (80.6g, 583mmol)을 H2O 200ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (1.98g, 3.9mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-1을 40.5g 수득하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=255)In a three-necked flask, 9-bromoanthracene (50.0g, 194mmol) and phenylboronic acid (26.1g, 214mmol) were dissolved in 500ml of 1,4-dioxane, and K 2 CO 3 (80.6g, 583mmol) was dissolved in 200ml of H 2 O. dissolved in. Pd(P(t-Bu) 3 ) 2 (1.98 g, 3.9 mmol) was added here, and stirred for 5 hours under reflux conditions in an argon atmosphere. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, and the reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with water and toluene. The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 40.5 g of compound 1-1. (Yield 82%, MS[M+H]+=255)
(제조예 1-2) 화합물 1-2의 제조(Preparation Example 1-2) Preparation of Compound 1-2
2 구 플라스크에 화합물 1-1 (20.0g, 78.6mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (16.5g, 86.5mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에서 상온에서 10시간 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조하고, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-2를 16.4g 수득하였다. (수율 63%, MS[M+H]+=334)Add compound 1-1 (20.0g, 78.6mmol), N-bromosuccinimide (NBS) (16.5g, 86.5mmol), and 300ml of dimethylformamide (DMF) to a two-necked flask, and incubate at room temperature for 10 minutes under an argon atmosphere. It was stirred for some time. After completion of the reaction, the reaction solution was transferred to a separatory funnel, and the organic layer was extracted with water and ethyl acetate. The extract was dried with MgSO 4 , filtered and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 16.4 g of compound 1-2. (Yield 63%, MS[M+H]+=334)
(제조예 1-3) 화합물 1-3의 제조(Preparation Example 1-3) Preparation of Compound 1-3
3 구 플라스크에 화합물 1-2 (20.0g, 43.9mmol), 9-클로로디벤조퓨란-2-보론산 (29.5g, 90.0mmol)을 1,4-디옥산 300ml에 녹이고 K2CO3 (20.7g, 150mmol)을 H2O 100ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(dppf)Cl2 (0.55g, 0.75mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 1-3을 20.9g 수득하였다. (수율 61%, MS[M+H]+=455)Compound 1-2 (20.0g, 43.9mmol) and 9-chlorodibenzofuran-2-boronic acid (29.5g, 90.0mmol) were dissolved in 300ml of 1,4-dioxane in a three-neck flask, and K2CO3 (20.7g, 150mmol) was dissolved in 3-necked flask. ) was dissolved in 100ml of H2O. Pd(dppf)Cl 2 (0.55 g, 0.75 mmol) was added here, and stirred for 5 hours under reflux conditions in an argon atmosphere. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, and the reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with water and toluene. The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 20.9 g of compound 1-3. (Yield 61%, MS[M+H]+=455)
(제조예 1-4) 화합물 BH-1의 제조(Preparation Example 1-4) Preparation of compound BH-1
3 구 플라스크에 화합물 1-3 (20.0g, 43.9mmol), 페닐보론산 (6.4g, 52.7mmol)을 1,4-디옥산 200ml에 녹이고 K3CO4 (18.7g, 88mmol)을 H2O 70ml에 녹여 넣었다. 여기에 Pd(P(t-Bu)3)2 (0.45g, 0.88mmol)를 넣고, 아르곤 분위기 환류 조건하에서 5시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면 상온으로 냉각한 후, 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 여과 및 농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 화합물 BH-1을 11.6g 수득하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=497)In a three-necked flask, compound 1-3 (20.0g, 43.9mmol) and phenylboronic acid (6.4g, 52.7mmol) were dissolved in 200ml of 1,4-dioxane, and K 3 CO 4 (18.7g, 88mmol) was dissolved in H 2 O. It was dissolved in 70ml. Pd(P(t-Bu) 3 ) 2 (0.45 g, 0.88 mmol) was added here, and stirred for 5 hours under reflux conditions in an argon atmosphere. When the reaction was completed, it was cooled to room temperature, and the reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with water and toluene. The extract was dried over MgSO 4 , filtered and concentrated, and the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain 11.6 g of compound BH-1. (Yield 53%, MS[M+H]+=497)
(제조예 2) 화합물 BH-2의 제조(Preparation Example 2) Preparation of compound BH-2
페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-2를 11.4g 제조하였다. (수율 48%, MS[M+H]+=547)11.4 g of compound BH-2 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-4, except that naphthyl-1-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 48%, MS[M+H]+=547)
(제조예 3) 화합물 BH-3의 제조(Preparation Example 3) Preparation of compound BH-3
(제조예 3-1) 화합물 3-1의 제조(Preparation Example 3-1) Preparation of compound 3-1
페닐보론산 대신 나프틸-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 3-1을 44.8g 제조하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=305)44.8 g of Compound 3-1 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-1, except that naphthyl-2-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 76%, MS[M+H]+=305)
(제조예 3-2) 화합물 3-2의 제조(Preparation Example 3-2) Preparation of compound 3-2
화합물 1-1 대신 화합물 3-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 3-2를 18.9g 제조하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=383)18.9 g of Compound 3-2 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-2, except that Compound 3-1 was used instead of Compound 1-1. (Yield 75%, MS[M+H]+=383)
(제조예 3-3) 화합물 3-3의 제조(Preparation Example 3-3) Preparation of compound 3-3
화합물 1-2 대신 화합물 3-2을 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 3-3을 17.4g 제조하였다. (수율 66%, MS[M+H]+=505)17.4 g of Compound 3-3 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-3, except that Compound 3-2 was used instead of Compound 1-2. (Yield 66%, MS[M+H]+=505)
(제조예 3-4) 화합물 BH-3의 제조(Preparation Example 3-4) Preparation of compound BH-3
화합물 1-3 대신 화합물 3-3을 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-3을 11.6g 제조하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=547)11.6 g of compound BH-3 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-4, except that compound 3-3 was used instead of compound 1-3. (Yield 53%, MS[M+H]+=547)
(제조예 4) 화합물 BH-4의 제조(Preparation Example 4) Preparation of compound BH-4
(제조예 4-1) 화합물 4-1의 제조(Preparation Example 4-1) Preparation of compound 4-1
페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-1과 동일한 방법으로 화합물 4-1을 48.3g 제조하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=305)48.3 g of compound 4-1 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-1, except that naphthyl-1-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 82%, MS[M+H]+=305)
(제조예 4-2) 화합물 4-2의 제조(Preparation Example 4-2) Preparation of compound 4-2
화합물 1-1 대신 화합물 4-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 4-2를 17.1g 제조하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=383)17.1 g of Compound 4-2 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-2, except that Compound 4-1 was used instead of Compound 1-1. (Yield 68%, MS[M+H]+=383)
(제조예 4-3) 화합물 4-3의 제조(Preparation Example 4-3) Preparation of compound 4-3
화합물 1-2 대신 화합물 4-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 4-3을 20.0g 제조하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=505)20.0 g of Compound 4-3 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-3, except that Compound 4-2 was used instead of Compound 1-2. (Yield 76%, MS[M+H]+=505)
(제조예 4-4) 화합물 BH-4의 제조(Preparation Example 4-4) Preparation of compound BH-4
화합물 1-3 대신 화합물 4-3를 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-4를 11.5g 제조하였다. (수율 53%, MS[M+H]+=547)11.5 g of compound BH-4 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-4, except that compound 4-3 was used instead of compound 1-3. (Yield 53%, MS[M+H]+=547)
(제조예 5) 화합물 BH-5의 제조(Preparation Example 5) Preparation of compound BH-5
페닐보론산 대신 나프틸-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-5를 13.2g 제조하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=597)13.2 g of compound BH-5 was prepared in the same manner as Preparation Example 4-4, except that naphthyl-2-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 56%, MS[M+H]+=597)
(제조예 6) 화합물 BH-6의 제조(Preparation Example 6) Preparation of compound BH-6
페닐보론산 대신 디벤조퓨란-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 3-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-6을 12.3g 제조하였다. (수율 52%, MS[M+H]+=637)12.3 g of compound BH-6 was prepared in the same manner as Preparation Example 3-4, except that dibenzofuran-2-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 52%, MS[M+H]+=637)
(제조예 7) 화합물 BH-7의 제조(Preparation Example 7) Preparation of compound BH-7
페닐보론산 대신 디벤조퓨란-4-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 4-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-7을 10.7g 제조하였다. (수율 42%, MS[M+H]+=637)10.7 g of compound BH-7 was prepared in the same manner as Preparation Example 4-4, except that dibenzofuran-4-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 42%, MS[M+H]+=637)
(제조예 8) 화합물 BH-8의 제조(Preparation Example 8) Preparation of compound BH-8
(제조예 8-1) 화합물 8-1의 합성(Preparation Example 8-1) Synthesis of Compound 8-1
화합물 1-1 (20g), AlCl3(4g)을 C6D6 (300ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (50ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 MgSO4로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 8-1를 14.4g 수득하였다. (수율 68%, MS[M+H]+=268)Compound 1-1 (20g) and AlCl 3 (4g) were added to C 6 D 6 (300ml) and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, D 2 O (50 ml) was added, stirred for 30 minutes, and trimethylamine (6 ml) was added dropwise. The reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with water and toluene. The extract was dried with MgSO 4 and recrystallized with ethyl acetate to obtain 14.4 g of compound 8-1. (Yield 68%, MS[M+H]+=268)
(제조예 8-2) 화합물 8-2의 제조(Preparation Example 8-2) Preparation of compound 8-2
화합물 1-1 대신 화합물 8-1을 사용한 것 외에는 제조예 1-2와 동일한 방법으로 화합물 8-2를 21.7g 제조하였다. (수율 84%, MS[M+H]+=346)21.7 g of Compound 8-2 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-2, except that Compound 8-1 was used instead of Compound 1-1. (Yield 84%, MS[M+H]+=346)
(제조예 8-3) 화합물 8-3의 제조(Preparation Example 8-3) Preparation of compound 8-3
화합물 1-2 대신 화합물 8-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 8-3을 18.9g 제조하였다. (수율 70%, MS[M+H]+=469)18.9 g of Compound 8-3 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-3, except that Compound 8-2 was used instead of Compound 1-2. (Yield 70%, MS[M+H]+=469)
(제조예 8-4) 화합물 BH-8의 제조(Preparation Example 8-4) Preparation of compound BH-8
화합물 1-3 대신 화합물 8-3을 사용하고 페닐보론산 대신 d5-페닐보론산을 사용한 것 외에는 제조예 1-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-8을 9.6g 제조하였다. (수율 44%, MS[M+H]+=515)9.6 g of compound BH-8 was prepared in the same manner as Preparation Example 1-4, except that compound 8-3 was used instead of compound 1-3 and d5-phenylboronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 44%, MS[M+H]+=515)
(제조예 9) 화합물 BH-9의 제조(Preparation Example 9) Preparation of compound BH-9
d5-페닐보론산 대신 나프틸-1-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 8-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-9를 10.6g 제조하였다. (수율 44%, MS[M+H]+=560)10.6 g of compound BH-9 was prepared in the same manner as in Preparation Example 8-4, except that naphthyl-1-boronic acid was used instead of d5-phenylboronic acid. (Yield 44%, MS[M+H]+=560)
(제조예 10) 화합물 BH-10의 제조(Preparation Example 10) Preparation of compound BH-10
(제조예 10-1) 화합물 10-1의 합성(Preparation Example 10-1) Synthesis of Compound 10-1
화합물 1-1 대신 화합물 4-1을 사용한 것 외에는 제조예 8-1과 동일한 방법으로 화합물 10-1을 16.1g 사용하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=322)16.1 g of compound 10-1 was used in the same manner as in Preparation Example 8-1, except that compound 4-1 was used instead of compound 1-1. (Yield 76%, MS[M+H]+=322)
(제조예 10-2) 화합물 10-2의 제조(Preparation Example 10-2) Preparation of compound 10-2
화합물 8-1 대신 화합물 10-1을 사용한 것 외에는 제조예 8-2와 동일한 방법으로 화합물 10-2를 20.3g 제조하였다. (수율 82%, MS[M+H]+=398)20.3 g of compound 10-2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 8-2, except that compound 10-1 was used instead of compound 8-1. (Yield 82%, MS[M+H]+=398)
(제조예 10-3) 화합물 10-3의 제조(Preparation Example 10-3) Preparation of compound 10-3
화합물 8-2 대신 화합물 10-2를 사용한 것 외에는 제조예 1-3과 동일한 방법으로 화합물 10-3을 19.5g 제조하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=520)19.5 g of compound 10-3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-3, except that compound 10-2 was used instead of compound 8-2. (Yield 75%, MS[M+H]+=520)
(제조예 10-4) 화합물 BH-10의 제조(Preparation Example 10-4) Preparation of compound BH-10
화합물 8-3 대신 화합물 10-3을 사용하고 d5-페닐보론산 대신 페닐보론산을 사용한 것 외에는 제조예 8-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-10을 10.8g 제조하였다. (수율 50%, MS[M+H]+=562)10.8 g of compound BH-10 was prepared in the same manner as in Preparation Example 8-4, except that compound 10-3 was used instead of compound 8-3 and phenylboronic acid was used instead of d5-phenylboronic acid. (Yield 50%, MS[M+H]+=562)
(제조예 11) 화합물 BH-11의 제조(Preparation Example 11) Preparation of compound BH-11
페닐보론산 대신 나프틸-2-보론산을 사용한 것 외에는 제조예 10-4와 동일한 방법으로 화합물 BH-11을 13.3g 제조하였다. (수율 56%, MS[M+H]+=612)13.3 g of compound BH-11 was prepared in the same manner as Preparation Example 10-4, except that naphthyl-2-boronic acid was used instead of phenylboronic acid. (Yield 56%, MS[M+H]+=612)
[화학식 2의 합성][Synthesis of Formula 2]
(제조예 12) 화합물 ETL-1의 제조(Preparation Example 12) Preparation of compound ETL-1
3 구 플라스크에 spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid(30g, 79.7mmol)와 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile(32.3g, 87.7mmol)을 Tetrahydrafuran 용매 300ml에 넣고, 아르곤 분위리 환류 조건하에서 교반하였다. Potassium carbonate(22g, 159.5mmol) 수용액을 넣고 온도를 올려 환류시켰다. 환류가 시작되면 Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)(2.76g, 2.39mmol)을 넣고 3시간 동안 교반하였다. 반응이 종료된 뒤 여과 후 에탄올 슬러리 정제를 통해 화합물 ETL-1을 39.4g 수득하였다. (수율 76%, MS[M+H]+=665)Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid (30g, 79.7mmol) and 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl) were added to a three-necked flask. )-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile (32.3g, 87.7mmol) was added to 300ml of tetrahydrafuran solvent and stirred under argon reflux conditions. Potassium carbonate (22g, 159.5mmol) aqueous solution was added and the temperature was raised to reflux. When reflux began, Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (2.76g, 2.39mmol) was added and stirred for 3 hours. After the reaction was completed, 39.4 g of compound ETL-1 was obtained through filtration and purification of the ethanol slurry. (Yield 76%, MS[M+H]+=665)
(제조예 13) 화합물 ETL-2의 제조(Preparation Example 13) Preparation of compound ETL-2
Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid 을 사용하고 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 대신 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 사용한 것 외에는 제조예 12와 동일한 방법으로 화합물 ETL-2를 32.7g 제조하였다. (수율 62%, MS[M+H]+=665)Instead of Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid, use Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-4-ylboronic acid and use 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1, Preparation Example 12, except that 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine was used instead of 3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile. 32.7 g of compound ETL-2 was prepared in the same manner as above. (Yield 62%, MS[M+H]+=665)
(제조예 13) 화합물 ETL-3의 제조(Preparation Example 13) Preparation of compound ETL-3
Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-3-ylboronic acid 을 사용하고 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 대신 4'-(2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile을 사용한 것 외에는 제조예 12와 동일한 방법으로 화합물 ETL-3를 42.8g 제조하였다. (수율 75%, MS[M+H]+=712)Instead of Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid, use Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-3-ylboronic acid and use 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1, 4'-(2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-3 instead of 3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 42.8 g of compound ETL-3 was prepared in the same manner as Preparation Example 12 except that -carbonitrile was used. (Yield 75%, MS[M+H]+=712)
(제조예 14) 화합물 ETL-4의 제조(Preparation Example 14) Preparation of compound ETL-4
Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid 대신 Spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-2'-ylboronic acid 을 사용하고 3'-(4-chlroro-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile 대신 3'-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile을 사용한 것 외에는 제조예 12와 동일한 방법으로 화합물 ETL-4를 45.1g 제조하였다. (수율 74%, MS[M+H]+=764)Instead of Spiro[fluorine-9,9'-xanthen]-2-ylboronic acid, use Spiro[dibenzo[c,h]xanthene-7,9'-fluoren]-2'-ylboronic acid and 3'-(4-chlroro -6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-[1.1'-biphenyl]-4-carbonitrile instead of 3'-(6-chloro-2-phenylpyrimidin-4-yl)-[1,1 45.1 g of compound ETL-4 was prepared in the same manner as Preparation Example 12 except that '-biphenyl]-4-carbonitrile was used. (Yield 74%, MS[M+H]+=764)
[실시예][Example]
실시예 1Example 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with a thin film of ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 150 nm was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed with ultrasonic waves. At this time, a detergent from Fischer Co. was used, and distilled water filtered secondarily using a filter from Millipore Co. was used as distilled water. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using nitrogen plasma and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 이어서, 도펀트로서 하기 화합물 BD-1 및 호스트로서 화합물 BH-1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서, ETL-1을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.On the ITO transparent electrode prepared in this way, the following HAT-CN compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 5 nm to form a hole injection layer. Next, HTL1 was thermally vacuum deposited to a thickness of 100 nm to form a first hole transport layer, and then HTL2 was thermally vacuum deposited to a thickness of 10 nm to form a second hole transport layer. Subsequently, the following compound BD-1 as a dopant and compound BH-1 (weight ratio 5:95) as a host were simultaneously vacuum deposited to form a 20 nm thick light emitting layer. Next, ETL-1 was vacuum deposited to a thickness of 20 nm to form an electron transport layer. Subsequently, LiF was vacuum deposited to a thickness of 0.5 nm to form an electron injection layer. Next, aluminum was deposited to a thickness of 100 nm to form a cathode, thereby manufacturing an organic light emitting device.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of organic materials was maintained at 0.04 to 0.09 nm/sec, the deposition rate of lithium fluoride in the electron transport layer was maintained at 0.03 nm/sec, and the deposition rate of aluminum in the cathode was maintained at 0.2 nm/sec, and the vacuum level during deposition was An organic light emitting device was manufactured by maintaining 1×10 -7 to 5×10 -5 torr.
실시예 2 내지 11Examples 2 to 11
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-1 대신 화합물 BH-2 내지 BH-11을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that compounds BH-2 to BH-11 were used instead of BH-1 as the host compound of the light-emitting layer.
실시예 12 내지 17Examples 12 to 17
상기 실시예 1에서 전자수송층 화합물로 ETL-1 대신 화합물 ETL-2 내지 ETL-4을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as Example 1, except that compounds ETL-2 to ETL-4 were used instead of ETL-1 as the electron transport layer compound in Example 1.
실시예 18 내지 26Examples 18 to 26
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-1 대신 화합물 BH-2 또는 BH-3을 사용하거나, 발광층의 도펀트 화합물로 BD-1 대신 화합물 BD-2 내지 BD-4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In Example 1, except that compound BH-2 or BH-3 was used instead of BH-1 as the host compound of the light-emitting layer, and compounds BD-2 to BD-4 were used instead of BD-1 as the dopant compound of the light-emitting layer. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as Example 1.
비교예 1 내지 5Comparative Examples 1 to 5
상기 실시예 1에서 발광층의 호스트 화합물로 BH-1 대신 화합물 BH-A 내지 BH-D를 사용하거나, 전자수송층 화합물로 ETL-1 대신 ETL-A를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.In the same manner as Example 1, except that compounds BH-A to BH-D were used instead of BH-1 as the host compound of the emitting layer, and ETL-A was used instead of ETL-1 as the electron transport layer compound. An organic light emitting device was manufactured.
수송층former
transport layer
(V) Voltage
(V)
(Cd/A)Luminous efficiency
(Cd/A)
(h)LT97
(h)
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 화학식 2의 화합물을 전자 수송 영역에 사용한 경우, 유기 발광 소자의 정공과 전자의 균형을 통하여 본 발명에 따른 소자는 효율, 구동전압, 또는/및 수명 면에서 우수한 특성을 나타낸다. 또한, 화학식 3의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 경우, 소자의 고효율, 저전압 또는/및 장수명의 특성이 강화됨을 알 수 있다.When the compound of Formula 1 according to the present invention is used in the light emitting layer and the compound of Formula 2 is used in the electron transport region, the device according to the present invention improves efficiency, driving voltage, or/ through the balance of holes and electrons in the organic light emitting device. and exhibits excellent properties in terms of lifespan. Additionally, it can be seen that when the compound of Formula 3 is used as a dopant in the light emitting layer, the high efficiency, low voltage, and/or long life characteristics of the device are enhanced.
101: 기판
102: 양극
103: 정공주입층
104: 제1 정공수송층
105: 제2 정공수송층
106: 발광층
107: 전자수송층
108: 전자주입층
109: 전자 수송 및 주입층
110: 음극101: substrate
102: anode
103: Hole injection layer
104: First hole transport layer
105: Second hole transport layer
106: light emitting layer
107: Electron transport layer
108: Electron injection layer
109: Electron transport and injection layer
110: cathode
Claims (12)
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1는 직접결합이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar1이 비치환된 페닐기일 경우, Ar2는 중수소로 치환된 2환 이하의 아릴기; 3환 이상의 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
D는 중수소이고, m1은 0 내지 6의 정수이고, m2는 0 내지 8의 정수이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Y는 O; 또는 S이고,
R1 내지 R16 중 하나 이상은 하기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에 있어서,
X1 내지 X3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CH이거나, 인접한 Ar21 또는 Ar22와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이고,
L21 및 Ar21은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Ar22는 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
n21은 1 내지 10의 정수이고, n21이 2 이상인 경우 L21은 서로 동일하거나 상이하고,
*는 화학식 2에 연결되는 위치이다.anode; cathode; And an organic material layer provided between the anode and the cathode,
The organic material layer includes a light-emitting layer and a first organic material layer,
The light-emitting layer includes a compound of the following formula (1),
An organic light-emitting device wherein the first organic material layer includes a compound of the following formula (2):
[Formula 1]
In Formula 1,
L1 is a direct bond,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
When Ar1 is an unsubstituted phenyl group, Ar2 is an aryl group of two or fewer rings substituted with deuterium; A substituted or unsubstituted aryl group with three or more rings; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
D is deuterium, m1 is an integer from 0 to 6, m2 is an integer from 0 to 8,
[Formula 2]
In Formula 2,
Y is O; or S,
At least one of R1 to R16 is represented by the following formula 2-1, and the remainder is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or adjacent substituents combine with each other to form a substituted or unsubstituted ring,
[Formula 2-1]
In Formula 2-1,
X1 to X3 are the same or different from each other, and are each independently N; or CH, or combined with adjacent Ar21 or Ar22 to form a substituted or unsubstituted ring,
2 or more of X1 to X3 are N,
L21 and Ar21 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group,
Ar22 is a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
n21 is an integer from 1 to 10, and when n21 is 2 or more, L21 is the same or different from each other,
* is the position connected to Formula 2.
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 방향족 탄화수소고리, 지방족 탄화수소고리, 방향족 헤테로고리, 및 지방족 헤테로고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 5원 헤테로고리를 포함하고,
X7 및 X8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N(R34)이고,
R31 내지 R34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r31 및 r32는 각각 0 이상의 정수이고, r33은 0 내지 3의 정수이고,
r31 내지 r33이 각각 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the light-emitting layer further includes a compound of formula 3:
[Formula 3]
In Formula 3,
A1 and A2 are the same or different from each other, and are each independently a ring selected from the group consisting of an aromatic hydrocarbon ring, an aliphatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocycle, and an aliphatic heterocycle; or a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed,
At least one of A1 and A2 contains a 5-membered heterocycle,
X7 and X8 are the same or different from each other and are each independently O; S; or N(R34),
R31 to R34 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
r31 and r32 are each integers of 0 or more, and r33 is an integer from 0 to 3,
When r31 to r33 are each 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
R1 내지 R16 중 하나 또는 둘은 상기 화학식 2-1이고, 나머지는 수소; 또는 중수소이거나, R1 및 R2; 또는 R15 및 R16이 서로 결합하여 벤젠고리를 형성하는 것인 유기 발광 소자.In claim 1,
One or two of R1 to R16 are of Formula 2-1, and the remainder is hydrogen; or deuterium, R1 and R2; Or an organic light-emitting device in which R15 and R16 combine with each other to form a benzene ring.
L1는 직접결합이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기인 것인 유기 발광 소자.In claim 1,
L1 is a direct bond,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently an aryl group of C6-C30 substituted or unsubstituted with deuterium; Or an organic light-emitting device that is a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium.
A1 및 A2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 벤젠고리, 펜텐고리, 헥센고리, 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리, 및 다이하이드로피롤고리로 이루어진 군에서 선택된 하나의 고리; 또는 상기 군에서 선택된 2 이상의 고리가 축합된 고리이고,
A1 및 A2 중 적어도 하나는 퓨란고리, 티오펜고리, 피롤고리, 다이하이드로퓨란고리, 다이하이드로티오펜고리 또는 다이하이드로피롤고리가 화학식 3에 직접 축합되는 것인 유기 발광 소자.In claim 4,
A1 and A2 are the same or different from each other, and each independently consists of a benzene ring, a pentene ring, a hexene ring, a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, a dihydrothiophene ring, and a dihydropyrrole ring. One ring selected from the group; or a ring in which two or more rings selected from the above group are condensed,
An organic light-emitting device wherein at least one of A1 and A2 is a furan ring, a thiophene ring, a pyrrole ring, a dihydrofuran ring, a dihydrothiophene ring, or a dihydropyrrole ring directly condensed to Formula 3.
상기 화학식 3은 하기 화학식 301 또는 302인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 301]
[화학식 302]
상기 화학식 301 및 302에 있어서,
A1, X7, X8, R31, R33, r31 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
G1 및 G2 중 어느 하나는 직접결합이고, 다른 하나는 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,
R35 내지 R40 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.In claim 4,
Formula 3 is an organic light-emitting device having the following formula 301 or 302:
[Formula 301]
[Formula 302]
In the above formulas 301 and 302,
A1, X7, X8, R31, R33, r31 and r33 are as defined in Formula 3,
One of G1 and G2 is a direct bond, and the other is -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; or -N(Y3)-,
R35 to R40 and Y1 to Y3 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or, it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring.
상기 화학식 3는 하기 화학식 303 내지 318 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
상기 화학식 303 내지 318에 있어서,
X7, X8, R33 및 r33는 화학식 3에서 정의한 바와 같고,
G3 내지 G10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; 또는 -N(Y3)-이고,
R41 내지 R49 및 Y1 내지 Y3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 아민기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
r41은 0 내지 4의 정수이고,
r42, r44, r46 및 r48은 각각 0 내지 2의 정수이고,
r43, r45, r47 및 r49는 각각 0 내지 4의 정수이고,
r41 내지 r49가 2 이상인 경우, 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.In claim 4,
Formula 3 is an organic light-emitting device having any one of the following formulas 303 to 318:
In Formulas 303 to 318,
X7, X8, R33 and r33 are as defined in Formula 3,
G3 to G10 are the same or different from each other, and are each independently -O-; -S-; -C(Y1)(Y2)-; or -N(Y3)-,
R41 to R49 and Y1 to Y3 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Substituted or unsubstituted heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted amine group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
r41 is an integer from 0 to 4,
r42, r44, r46 and r48 are each integers from 0 to 2,
r43, r45, r47 and r49 are each integers from 0 to 4,
When r41 to r49 are 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
The organic light-emitting device according to claim 4, wherein Formula 3 is one selected from the following compounds:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200074630A KR102683899B1 (en) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | Organic light emitting device comprising organic compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200074630A KR102683899B1 (en) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | Organic light emitting device comprising organic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20210156953A KR20210156953A (en) | 2021-12-28 |
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Family
ID=79178217
Family Applications (1)
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| KR1020200074630A KR102683899B1 (en) | 2020-06-19 | 2020-06-19 | Organic light emitting device comprising organic compounds |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102683899B1 (en) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103456897B (en) | 2012-05-30 | 2016-03-09 | 京东方科技集团股份有限公司 | Organic electroluminescence device |
-
2020
- 2020-06-19 KR KR1020200074630A patent/KR102683899B1/en active IP Right Grant
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| KR20210156953A (en) | 2021-12-28 |
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