KR102667151B1 - Organic light emitting device comprising organic compounds - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 발광층 및 제1 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. This specification relates to an organic light-emitting device including a light-emitting layer and a first organic material layer.
Description
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다. This specification relates to an organic light-emitting device containing an organic compound.
본 출원은 2020년 08월 21일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2020-0105382호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.This application claims the benefit of the filing date of Korean Patent Application No. 10-2020-0105382 filed with the Korea Intellectual Property Office on August 21, 2020, the entire contents of which are included in this specification.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다. In general, organic luminescence refers to a phenomenon that converts electrical energy into light energy using organic materials. Organic light-emitting devices that utilize the organic light-emitting phenomenon usually have a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer between them. Here, the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials to increase the efficiency and stability of the organic light-emitting device, and may be composed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light-emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. In the structure of this organic light-emitting device, when a voltage is applied between two electrodes, holes are injected from the anode and electrons from the cathode into the organic material layer. When the injected holes and electrons meet, an exciton is formed, and this exciton When it falls back to the ground state, it glows.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다. The development of new materials for organic light-emitting devices as described above continues to be required.
본 명세서는 유기 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공하고자 한다. The present specification seeks to provide an organic light-emitting device containing an organic compound.
본 명세서는 This specification
양극; 음극; 및 상기 양극 및 음극 사이에 구비된 유기물층을 포함하고,anode; cathode; And an organic material layer provided between the anode and the cathode,
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,The organic material layer includes a light-emitting layer and a first organic material layer,
상기 제1 유기물층은 상기 음극 및 상기 발광층 사이에 구비되고,The first organic layer is provided between the cathode and the light emitting layer,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,The light-emitting layer includes a compound of the following formula (1),
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.The first organic material layer provides an organic light-emitting device including a compound of the following formula (2).
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에 있어서,In Formula 1,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
D는 중수소이고, D is deuterium,
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에 있어서,In Formula 2,
L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,L3 to L5 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함하고,At least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or contains one or more cyano groups as a substituent,
n1은 0 내지 7의 정수이다.n1 is an integer from 0 to 7.
본 명세서에 기재된 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1의 화합물을 포함하고, 제1 유기물층에 화학식 2의 화합물을 포함함으로써, 낮은 구동전압을 가지고, 우수한 효율 특성, 및 우수한 수명을 갖는다. 구체적으로, 적절한 HOMO 에너지 준위와 LUMO 에너지 준위의 조절을 통하여 전자 수송 정도를 조절하여 낮은 구동 전압, 높은 효율 및 수명이 개선될 수 있다. The organic light emitting device described in this specification includes the compound of Formula 1 in the light emitting layer and the compound of Formula 2 in the first organic layer, thereby having a low driving voltage, excellent efficiency characteristics, and excellent lifespan. Specifically, low driving voltage, high efficiency, and lifetime can be improved by controlling the degree of electron transport through appropriate adjustment of HOMO energy level and LUMO energy level.
도 1, 2 및 8은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 3 내지 7은 2 이상의 스택을 포함하는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.1, 2, and 8 show examples of organic light-emitting devices according to an exemplary embodiment of the present specification.
3 to 7 show examples of organic light-emitting devices including two or more stacks.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.Hereinafter, this specification will be described in more detail.
본 발명의 화학식 1은 안트라센의 1번 탄소 내지 8번 탄소에 중수소가 연결되어, 발광층 내 재결합 영역에서 수소 대비 화학적으로 안정하여 유기 발광 소자의 수명을 향상시키는 효과가 있다.Formula 1 of the present invention has deuterium connected to carbons 1 to 8 of anthracene, and is chemically more stable than hydrogen in the recombination region in the light-emitting layer, thereby improving the lifespan of the organic light-emitting device.
본 발명의 화학식 2는 안트라센에 시아노기를 포함하는 치환기가 연결되어, 분자내 쌍극자 모멘트를 증가시켜, 전자주입을 향상시키는 효과가 있다Formula 2 of the present invention has the effect of improving electron injection by increasing the intramolecular dipole moment by linking a substituent including a cyano group to anthracene.
상기 화학식 1의 화합물을 발광층에 사용하고, 상기 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층(구체적으로는 전자수송영역)에 사용하는 경우, 소자의 장수명, 저전압 및 고효율의 특성이 강화된다.When the compound of Formula 1 is used in the light emitting layer and the compound of Formula 2 is used in the first organic material layer (specifically, the electron transport region), the long life, low voltage, and high efficiency characteristics of the device are enhanced.
상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물은 하기 식 1을 만족한다.The compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 satisfy the following Formula 1.
[식 1][Equation 1]
| DM2 - DM1 | ≥ 3 debye| DM 2 - DM 1 | ≥ 3 debye
상기 식 1에 있어서,In equation 1 above,
DM1은 상기 화학식 1의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고,DM 1 is the dipole moment of the compound of Formula 1,
DM2는 상기 화학식 2의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이다.DM 2 is the dipole moment of the compound of Formula 2.
상기 식 1을 만족하는 경우, 음극으로부터 화학식 2의 화합물로의 전자 주입이 효과적으로 일어나고, 발광층으로의 전자 전달을 적절히 유지할 수 있다. 따라서, 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 개선된다.When the above equation 1 is satisfied, electron injection from the cathode to the compound of formula 2 occurs effectively, and electron transfer to the light-emitting layer can be properly maintained. Accordingly, the efficiency and lifespan of the organic light emitting device are improved.
본 명세서에서 쌍극자 모멘트(dipole moment)는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서, 하기 수학식 1로 계산될 수 있다. In this specification, dipole moment is a physical quantity indicating the degree of polarity, and can be calculated using Equation 1 below.
[수학식 1][Equation 1]
상기의 수학식 1에서 분자 밀도(Molecular density)를 계산으로 구하여, 쌍극자 모멘트의 값을 얻을 수 있다. 예컨대, 분자 밀도는 Hirshfeld Charge Analysis라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하(Charge) 및 쌍극자(Dipole)를 구한 뒤 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있다. By calculating the molecular density from Equation 1 above, the value of the dipole moment can be obtained. For example, molecular density can be obtained by calculating the charge and dipole of each atom using a method called Hirshfeld Charge Analysis and then calculating according to the formula below.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 쌍극자 모멘트 값은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 계산될 수 있다. 구체적으로, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 쌍극자 모멘트의 계산치를 구할 수 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the dipole moment value can be calculated using the quantum chemical calculation program Gaussian 03 manufactured by Gaussian, USA. Specifically, using density functional theory (DFT), the dipole moment can be calculated using time-dependent density functional theory (TD-DFT) for a structure optimized using B3LYP as the functional and 6-31G* as the basis function. You can get the calculated value.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 식 1의 | DM2 - DM1 |은 6.5 debye 이하이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the | DM 2 - DM 1 | is less than 6.5 debye.
본 명세서에 있어서, * 또는 점선은 연결되는 부위를 의미한다.In this specification, * or dotted lines refer to connected portions.
본 명세서에 있어서, Cn은 탄소수가 n개인 것을 의미하고, Cn-Cm은 탄소수 n 내지 m인 것을 의미한다.In this specification, Cn means n carbon atoms, and Cn-Cm means n to m carbon atoms.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Examples of substituents in this specification are described below, but are not limited thereto.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.The term "substitution" means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a compound is changed to another substituent. The position to be substituted is not limited as long as it is the position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where the substituent can be substituted, and if two or more substituents are substituted. , two or more substituents may be the same or different from each other.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. As used herein, the term “substituted or unsubstituted” refers to deuterium; halogen group; Cyano group; Alkyl group; Aryl group; and a heterocyclic group, or is substituted with a substituent in which two or more of the above-exemplified substituents are linked, or does not have any substituent.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기로 대체된 것을 말한다. 예를 들어, 이소프로필기와 페닐기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. In this specification, linking two or more substituents means that the hydrogen of one substituent is replaced with another substituent. For example, an isopropyl group and a phenyl group are connected to or It can be a substituent of .
본 명세서에 있어서, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예를 들어, 2개의 페닐기 및 이소프로필기가 연결되어 또는 의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 것과 동일하게 적용된다.In this specification, three substituents are connected not only by (substituent 1) - (substituent 2) - (substituent 3) being connected in succession, but also by (substituent 2) and (substituent 3) being connected to (substituent 1). It also includes being connected. For example, two phenyl groups and an isopropyl group are connected or It can be a substituent of . The same applies as above to those where 4 or more substituents are connected.
본 명세서에 있어서, N% 중수소화되었다는 것은 해당 구조에서 이용가능한 수소의 N%가 중수소로 치환되는 것을 의미한다. 예를 들어, 디벤조퓨란에서 중수소로 25% 치환되었다고 하면, 디벤조퓨란의 8개의 수소 중 2개가 중수소로 치환된 것을 의미한다.In this specification, N% deuterated means that N% of the hydrogen available in the structure is replaced with deuterium. For example, if 25% of dibenzofuran is replaced with deuterium, it means that 2 of the 8 hydrogens in dibenzofuran are replaced with deuterium.
중수소를 포함하는 화학식 1의 화합물은 공지된 중수소화 반응에 의하여 제조될 수 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 화학식 1의 화합물은 중수소화된 화합물을 전구체로 사용하여 형성하거나, 중수소화된 용매를 이용하여 산 촉매 하에서 수소-중수소 교환 반응을 통하여 중수소를 화합물에 도입할 수도 있다. The compound of Formula 1 containing deuterium can be prepared by a known deuteration reaction. According to an exemplary embodiment of the present specification, the compound of Formula 1 may be formed using a deuterated compound as a precursor, or deuterium may be introduced into the compound through a hydrogen-deuterium exchange reaction under an acid catalyst using a deuterated solvent. there is.
본 명세서에 있어서, 중수소화된 정도는 핵자기 공명 분광법(1H NMR)이나 GC/MS 등의 공지의 방법으로 확인할 수 있다.In this specification, the degree of deuteration can be confirmed by known methods such as nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1H NMR) or GC/MS.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다. In this specification, examples of halogen groups include fluorine, chlorine, bromine, or iodine.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30; 1 내지 20; 1 내지 10; 또는 1 내지 5인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, t-부틸, sec-부틸, 1-메틸부틸, 1-에틸부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, t-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, t-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, the alkyl group may be straight chain or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited, but is 1 to 30; 1 to 20; 1 to 10; Or it is preferably 1 to 5. Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, t-butyl, sec-butyl, 1-methylbutyl, 1-ethylbutyl, pentyl, n-pentyl, iso Pentyl, neopentyl, t-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentyl Methyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-octyl, t-octyl, 1-methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 1-ethylpropyl, 1,1 -Dimethylpropyl, isohexyl, 4-methylhexyl, 5-methylhexyl, etc., but are not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 알킬실릴기, 또는 아릴길릴기 등일 수 있다. 구체적으로 -SiYaYbYc의 화학식으로 표시될 수 있고, 상기 Ya, Yb 및 Yc는 각각 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기일 수 있다. 상기 Ya, Yb 및 Yc가 각각 알킬기인 경우, 상기 실릴기는 트리알킬실릴기이며, 상기 Ya, Yb 및 Yc가 각각 아릴인 경우, 상기 실릴기는 트리아릴실릴기이다. 상기 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, tert-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the silyl group may be an alkylsilyl group, an arylgilyl group, or the like. Specifically, it can be represented by the chemical formula -SiYaYbYc, where Ya, Yb, and Yc are each hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it may be a substituted or unsubstituted aryl group. When Ya, Yb, and Yc are each an alkyl group, the silyl group is a trialkylsilyl group, and when each of Ya, Yb, and Yc is an aryl group, the silyl group is a trialylsilyl group. The silyl group specifically includes, but is not limited to, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tert-butyldimethylsilyl group, vinyldimethylsilyl group, propyldimethylsilyl group, triphenylsilyl group, diphenylsilyl group, and phenylsilyl group. No.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 1가의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소 유도체의 1가의 기를 의미한다. 방향족 탄화수소는 pi 전자가 완전히 콘쥬게이션되고 평면인 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 방향족 탄화수소에서 유도되는 기란, 방향족 탄화수소에 방향족 탄화수소 또는 고리형 지방족 탄화수소가 축합된 구조를 의미한다. 또한 본 명세서에 있어서, 아릴기는 2 이상의 방향족 탄화수소 또는 방향족 탄화수소의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50; 6 내지 30; 6 내지 25; 6 내지 20; 6 내지 18; 또는 6 내지 13인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. In this specification, an aryl group refers to a monovalent group of a monovalent aromatic hydrocarbon or an aromatic hydrocarbon derivative. An aromatic hydrocarbon refers to a compound containing a planar ring in which pi electrons are completely conjugated, and a group derived from an aromatic hydrocarbon refers to a structure in which an aromatic hydrocarbon or a cyclic aliphatic hydrocarbon is condensed with an aromatic hydrocarbon. Additionally, in the present specification, the aryl group is intended to include a monovalent group in which two or more aromatic hydrocarbons or derivatives of aromatic hydrocarbons are linked together. The aryl group is not particularly limited, but has 6 to 50 carbon atoms; 6 to 30; 6 to 25; 6 to 20; 6 to 18; Or preferably 6 to 13, and the aryl group may be monocyclic or polycyclic. Specifically, the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, or a terphenyl group, but is not limited thereto. The polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, triphenyl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, etc., but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.In the present specification, the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may combine with each other to form a ring.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기가 치환될 수 있다고 할 때, 치환된 플루오레닐기는 플루오렌의 5각 고리의 치환기가 서로 스피로 결합하여 방향족 탄화수소고리를 형성하는 화합물까지 모두 포함하는 것이다. 상기 치환된 플루오레닐기는 9,9'-스피로바이플루오렌, 스피로[사이클로펜탄-1,9'-플루오렌], 스피로[벤조[c]플루오렌-7,9-플루오렌] 등을 포함하나, 이에 한정되지 않는다.In this specification, when it is said that a fluorenyl group can be substituted, the substituted fluorenyl group includes all compounds in which the substituents of the 5-membered fluorene ring are spiro bonded to each other to form an aromatic hydrocarbon ring. The substituted fluorenyl group includes 9,9'-spirobifluorene, spiro[cyclopentane-1,9'-fluorene], spiro[benzo[c]fluorene-7,9-fluorene], etc. However, it is not limited to this.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴기에는 아릴기에 지방족 고리가 축합된 형태도 포함할 수 있다. In the present specification, the substituted aryl group may also include a form in which an aliphatic ring is condensed with an aryl group.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 1가의 방향족 헤테로고리를 의미한다. 여기서 방향족 헤테로고리란 방향족 고리 또는 방향족 고리의 유도체의 1가의 기로서, 이종 원자로 N, O 및 S 중 1개 이상을 고리에 포함하는 기를 의미한다. 상기 방향족 고리의 유도체란, 방향족 고리에 방향족 고리 또는 지방족 고리가 축합된 구조를 모두 포함한다. 또한 본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 2 이상의 이종원자를 포함한 방향족 고리 또는 이종원자를 포함한 방향족 고리의 유도체가 서로 연결된 1가의 기를 포함하고자 한다. 상기 헤테로고리기의 탄소수 2 내지 50; 2 내지 30; 2 내지 20; 2 내지 18; 또는 2 내지 13인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤리닐기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.In the present specification, a heterocyclic group refers to a monovalent aromatic heterocycle. Here, the aromatic heterocycle refers to a monovalent group of an aromatic ring or a derivative of an aromatic ring, and includes one or more of N, O, and S as heteroatoms in the ring. The derivatives of the aromatic ring include all structures in which an aromatic ring or an aliphatic ring is condensed with an aromatic ring. In addition, in the present specification, the heterocyclic group is intended to include a monovalent group in which aromatic rings containing two or more heteroatoms or derivatives of aromatic rings containing heteroatoms are linked together. The heterocyclic group has 2 to 50 carbon atoms; 2 to 30; 2 to 20; 2 to 18; Or it is preferably 2 to 13. Examples of heterocyclic groups include thiophene group, furanyl group, pyrrole group, imidazole group, thiazole group, oxazole group, pyridine group, pyrimidine group, triazine group, triazole group, acridine group, pyridazine group, pyrazine group, Quinoline group, quinazoline group, quinoxaline group, isoquinoline group, indole group, carbazole group, benzoxazole group, benzimidazole group, benzothiazole group, benzocarbazole group, benzothiophene group, dibenzothiophene group, benzo These include, but are not limited to, furan groups, phenanthrolinyl groups, and dibenzofuran groups.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.In the present specification, the heterocyclic group may be monocyclic or polycyclic, and may be an aromatic, aliphatic, or a condensed ring of aromatic and aliphatic.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 시클로알킬기는 단일고리기뿐만 아니라 다리목(bridgehead), 접합고리(fused ring), 스피로고리(spiro)와 같은 이중고리기를 포함한다. 구체적으로 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. In the present specification, the cycloalkyl group is not particularly limited, but preferably has 3 to 60 carbon atoms, and according to one embodiment, the cycloalkyl group has 3 to 30 carbon atoms. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 20. According to another embodiment, the carbon number of the cycloalkyl group is 3 to 6. Cycloalkyl groups include not only single ring groups but also double ring groups such as bridgeheads, fused rings, and spiro rings. Specifically, it includes cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, and adamantyl group, but is not limited thereto.
본 명세서에 있어서, 지방족 탄화수소고리는 방향족 탄화수소고리를 제외한 모든 탄화수소고리를 의미하는 것으로, 시클로알킬고리, 시클로알켄고리을 포함할 수 있다. 시클로알킬고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있으며, 시클로알켄고리는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 시클로알케닐기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 또한, 치환된 지방족 탄화수소 고리에는 방향족 고리가 축합된 지방족 탄화수소 고리도 포함된다.In the present specification, an aliphatic hydrocarbon ring refers to all hydrocarbon rings excluding aromatic hydrocarbon rings, and may include a cycloalkyl ring and a cycloalkene ring. The description of the cycloalkyl group described above can be applied except that the cycloalkyl ring is a divalent group, and the description of the cycloalkenyl group described above can be applied to the cycloalkene ring except that it is a divalent group. Additionally, substituted aliphatic hydrocarbon rings also include aliphatic hydrocarbon rings in which an aromatic ring is condensed.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, an arylene group refers to an aryl group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the aryl group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로고리기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기의 설명이 적용될 수 있다.In the present specification, a heteroarylene group refers to a heterocyclic group having two bonding positions, that is, a bivalent group. The description of the heterocyclic group described above can be applied, except that each of these is a divalent group.
이하, 하기 화학식 1의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the compound of Formula 1 below will be described in detail.
[화학식 1][Formula 1]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 divalent heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 divalent heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or it is a C6-C30 arylene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Or it is a C6-C20 arylene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; A phenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; A biphenylene group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a naphthylene group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L1 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L2 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2 중 하나는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, one of L1 and L2 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 하기 구조에서 선택된 어느 하나이다. In an exemplary embodiment of the present specification, L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; or any one selected from the structures below.
상기 구조에 있어서, D는 중수소를 의미하고, k1은 0 내지 4의 정수이고, k2는 0 내지 6의 정수이다.In the above structure, D means deuterium, k1 is an integer from 0 to 4, and k2 is an integer from 0 to 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k1은 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k1은 4 이다.In one embodiment of the present specification, k1 is 1 or more. In another embodiment, k1 is 2 or more. In another embodiment, k1 is 3 or more. In another embodiment, k1 is 4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k2는 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 4 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 5 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k2는 6 이다.In one embodiment of the present specification, k2 is 1 or more. In another embodiment, k2 is 2 or more. In another embodiment, k2 is 3 or more. In another embodiment, k2 is 4 or more. In another embodiment, k2 is 5 or more. In another embodiment, k2 is 6.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2의 헤테로고리기는 이종원소로 O 또는 S를 포함한다.In one embodiment of the present specification, the heterocyclic group of Ar1 and Ar2 includes O or S as a heteroelement.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 테트라페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted tetraphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Substituted or unsubstituted naphthobenzofuran group; Or a substituted or unsubstituted naphthobenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 중수소, C6-C30의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently an aryl group of C6-C30 substituted or unsubstituted with deuterium; Or, it is a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium, a C6-C30 aryl group, or a C6-C30 aryl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 중수소, C6-C20의 아릴기, 또는 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or, it is a C2-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium, a C6-C20 aryl group, or a C6-C20 aryl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Terphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; A phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Naphthobenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Or it is a naphthobenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 1-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 2-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 9-phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 1-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; 2-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; 3-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Or it is a 4-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a 2-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 O 함유 헤테로고리기; 또는 치환 또는 비치환된 S 함유 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a substituted or unsubstituted O-containing heterocyclic group; Or it is a substituted or unsubstituted S-containing heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 아릴기, 또는 중수소로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 O 함유 헤테로고리기; 또는 중수소, 아릴기, 또는 중수소로 치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된 3환 또는 4환의 S 함유 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a 3- or 4-ring O-containing heterocyclic group unsubstituted or substituted with deuterium, an aryl group, or an aryl group substituted with deuterium; Or it is a 3- or 4-ring S-containing heterocyclic group substituted or unsubstituted with deuterium, an aryl group, or an aryl group substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨란기; 또는 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; Dibenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Naphthobenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Or it is a naphthobenzothiophene group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 1-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 2-디벤조퓨란기; 중수소, 페닐기, 또는 페닐-d5기로 치환 또는 비치환된 3-디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 4-디벤조퓨란기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is a 1-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, a phenyl group, or a phenyl-d5 group; 2-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; 3-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium, phenyl group, or phenyl-d5 group; Or it is a 4-dibenzofuran group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 하기 화학식 A1이다. 안트라센에 연결되는 Ar1이 하기 화학식 A1인 경우, 소자의 고효율 및 장수명의 특성이 강화된다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is of the following formula A1. When Ar1 connected to anthracene has the following formula A1, the high efficiency and long life characteristics of the device are enhanced.
[화학식 A1][Formula A1]
상기 화학식 A1에 있어서,In Formula A1,
Y1은 O; 또는 S이고,Y1 is O; or S,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,R1 to R8 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다.One of R1 to R8 is connected to L1 of Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 O이다.In one embodiment of the present specification, Y1 is O.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y1은 S이다.In one embodiment of the present specification, Y1 is S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이거나, 인접한 치환기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R8 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or, it is a C6-C30 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium, or two adjacent substituents are combined with each other to form a benzene ring substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이거나, 인접한 치환기 2개가 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R8 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Or, it is a C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium, or two adjacent substituents are combined with each other to form a benzene ring substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, R1 및 R2; R2 및 R3; R3 및 R4; R5 및 R6; R6 및 R7; 또는 R7 및 R8은 서로 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 벤젠 고리를 형성한다.In an exemplary embodiment of the present specification, R1 to R8 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; or a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium, or R1 and R2; R2 and R3; R3 and R4; R5 and R6; R6 and R7; Alternatively, R7 and R8 are combined with each other to form a benzene ring substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A1은 하기 구조에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula A1 is one selected from the following structures.
상기 구조에 있어서,In the above structure,
a* 내지 j* 중 어느 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결되고,Any one of a* to j* is connected to L1 of Formula 1 above,
D는 중수소이고, D is deuterium,
k3는 0 내지 7의 정수이고, k4는 0 내지 9의 정수이고,k3 is an integer from 0 to 7, k4 is an integer from 0 to 9,
상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환 또는 비치환된다.The structure is substituted or unsubstituted with an aryl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된다.In one embodiment of the present specification, the structure is substituted or unsubstituted with a C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 구조는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기로 치환 또는 비치환된다.In one embodiment of the present specification, the structure is substituted or unsubstituted with a phenyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, b*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, c*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, d*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, e*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, f*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, g*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, h*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, i*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, j*는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다.In one embodiment of the present specification, a* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, b* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, c* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, d* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, e* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, f* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, g* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, h* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, i* is connected to L1 of Formula 1 above. In another embodiment, j* is connected to L1 of Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k3는 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 4 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 5 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 6 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k3는 7 이다.In one embodiment of the present specification, k3 is 1 or more. In another embodiment, k3 is 2 or more. In another embodiment, k3 is 3 or more. In another embodiment, k3 is 4 or more. In another embodiment, k3 is 5 or more. In another embodiment, k3 is 6 or more. In another embodiment, k3 is 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, k4는 1 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 2 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 3 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 4 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 5 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 6 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 7 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 8 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서, k4는 9 이다.In one embodiment of the present specification, k4 is 1 or more. In another embodiment, k4 is 2 or more. In another embodiment, k4 is 3 or more. In another embodiment, k4 is 4 or more. In another embodiment, k4 is 5 or more. In another embodiment, k4 is 6 or more. In another embodiment, k4 is 7 or more. In another embodiment, k4 is 8 or more. In another embodiment, k4 is 9.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a C6-C30 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Terphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2-나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 9-페난트레닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; 1-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; 2-naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a 9-phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, L1은 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is the formula A1, and L1 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is the formula A1, and Ar2 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar1 is the formula A1, and Ar2 is a C6-C20 aryl group unsubstituted or substituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 상기 화학식 A1이고, Ar2는 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar1 is the formula A1, Ar2 is a phenyl group unsubstituted or substituted with deuterium; Biphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Terphenyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Naphthyl group substituted or unsubstituted with deuterium; Or it is a phenanthrenyl group substituted or unsubstituted with deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 50% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 60% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 70% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 80% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 90% 이상 중수소화된다. 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 100% 중수소화된다.In one embodiment of the present specification, Formula 1 is deuterated by more than 50%. In another embodiment, Formula 1 is deuterated by more than 60%. In another embodiment, Formula 1 is deuterated by more than 70%. In another embodiment, Formula 1 is deuterated by more than 80%. In another embodiment, Formula 1 is deuterated by more than 90%. In another embodiment, Formula 1 is 100% deuterated.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 1 is one selected from the following compounds.
또하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다. 구체적으로 상기 화학식 A1를 포함한 화학식 1의 화합물이다.In another embodiment, Formula 1 is one selected from the following compounds. Specifically, it is a compound of Formula 1 including Formula A1.
이하, 하기 화학식 2의 화합물에 관하여 상세히 설명한다.Hereinafter, the compound of Formula 2 below will be described in detail.
[화학식 2][Formula 2]
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 화학식 2의 D는 중수소이다.In one embodiment of the present specification, D in Formula 2 is deuterium.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 내지 7의 정수이다.In one embodiment of the present specification, n1 is an integer from 0 to 7.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n1은 0 이다.In one embodiment of the present specification, n1 is 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 to L5 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 to L5 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6-C60 arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 divalent heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 2가의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 to L5 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 divalent heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 to L5 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted biphenylene group; Or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, L3 to L5 are the same as or different from each other, and are each independently directly bonded; Or it is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L3는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L3 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L4는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L4 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L5는 직접결합이다.In one embodiment of the present specification, L5 is a direct bond.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 C1-C10의 알킬기 또는 C6-C30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; A C6-C30 aryl group substituted or unsubstituted with a C1-C10 alkyl group or a C6-C30 aryl group; Or it is a C2-C30 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C1-C10 alkyl group or a C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; C1-C6의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 C1-C6의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; A C6-C20 aryl group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group or a C6-C20 aryl group; Or it is a C2-C20 heterocyclic group substituted or unsubstituted with a C1-C6 alkyl group or a C6-C20 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 퓨란기; 치환 또는 비치환된 티오펜기; 치환 또는 비치환된 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR14이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; Substituted or unsubstituted furan group; Substituted or unsubstituted thiophene group; Substituted or unsubstituted benzofuran group; Substituted or unsubstituted benzothiophene group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Substituted or unsubstituted triazine group; Substituted or unsubstituted pyrimidine group; Substituted or unsubstituted pyridyl group; Substituted or unsubstituted pyridazine group; Substituted or unsubstituted benzimidazole group; or substituted or unsubstituted am. At this time, Y3 and Y4 are the same or different from each other, and are each independently O; S; Or NR14.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 이다. In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; A phenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; naphthyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; phenanthrenyl group; fluoranthenyl group; furan group; thiophene group; benzofuran group; benzothiophene group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triazine group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; A pyridyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or phenyl group; A pyridazine group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with an ethyl group or phenyl group; or am.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 디메틸플루오레닐기; 디페닐플루오레닐기; 디벤조티오펜기; 또는 카바졸기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a phenyl group; Biphenyl group; naphthyl group; dimethylfluorenyl group; Diphenyl fluorenyl group; Dibenzothiophene group; Or it is a carbazole group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3은 전술한 치환기이면서 1 이상의 시아노기를 Ar3에 연결되는 치환기로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, Ar3 is the above-mentioned substituent and may include one or more cyano groups as substituents connected to Ar3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 전술한 치환기이면서 1 이상의 시아노기를 Ar4에 연결되는 치환기로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, Ar4 is the above-described substituent and may include one or more cyano groups as substituents connected to Ar4.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C60의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C6-C60 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C60 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C20의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C6-C20 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C20 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 트리아진기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N14이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted fluorenyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrenyl group; A substituted or unsubstituted fluoranthenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Substituted or unsubstituted carbazole group; Substituted or unsubstituted triazine group; Substituted or unsubstituted pyrimidine group; Substituted or unsubstituted pyridyl group; Substituted or unsubstituted pyridazine group; Substituted or unsubstituted benzimidazole group; or substituted or unsubstituted am. At this time, Y3 and Y4 are the same or different from each other, and are each independently O; S; Or N14.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 페난트레닐기; 플루오란테닐기; 퓨란기; 티오펜기; 벤조퓨란기; 벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딜기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리다진기; 에틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 또는 이다. In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; A phenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group; Biphenyl group; Terphenyl group; naphthyl group; A fluorenyl group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; phenanthrenyl group; fluoranthenyl group; furan group; thiophene group; benzofuran group; Benzothiophene group; Dibenzofuran group; Dibenzothiophene group; Carbazole group substituted or unsubstituted with a phenyl group; A triazine group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; A pyrimidine group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; A pyridyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or phenyl group; A pyridazine group unsubstituted or substituted with a methyl group or phenyl group; A benzimidazole group substituted or unsubstituted with an ethyl group or phenyl group; or am.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 페닐기; 또는 디메틸플루오레닐기이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; phenyl group; Or it is a dimethylfluorenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 전술한 치환기이면서 1 이상의 시아노기를 Ar5에 연결되는 치환기로 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is the above-described substituent and may include one or more cyano groups as substituents connected to Ar5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same or different from each other, and are each independently selected from Group 1 or Group 2 below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; One selected from group 1 or 2 below.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이고, Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 하기 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar3 and Ar4 are the same or different from each other and are each independently selected from Group 1 or 2 below, and Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; One selected from group 1 or 2 below.
[그룹 1][Group 1]
[그룹 2] [Group 2]
상기 그룹 1 및 2에 있어서,In groups 1 and 2 above,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,The dotted line is the position connected to Formula 2,
Y3는 O; S; 또는 NR14이고,Y3 is O; S; or NR14,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR15이고,X1 to X5 are the same or different from each other, and are each independently N; or CR15,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,At least one of X1 to X5 is N,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,Cy1 is a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; Or a monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle,
상기 그룹 1 및 2의 구조는 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.The structures of groups 1 and 2 include deuterium; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or, it is substituted or unsubstituted with a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 NR14이다.In one embodiment of the present specification, Y3 is NR14.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 O; 또는 S이다.In one embodiment of the present specification, Y3 is O; Or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 디벤조퓨란고리; 디벤조티오펜고리; 또는 카바졸고리이다.In one embodiment of the present specification, Cy1 is a benzene ring; Naphthalene ring; Dibenzofuran ring; Dibenzothiophene ring; Or it is a carbazole ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Cy1은 벤젠고리; 나프탈렌고리; 또는 디벤조퓨란고리이다.In one embodiment of the present specification, Cy1 is a benzene ring; Naphthalene ring; Or it is a dibenzofuran ring.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R13 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R13 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 치환 또는 비치환된 에틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R11 to R13 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group; Substituted or unsubstituted ethyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 및 R12는 메틸기이다.In one embodiment of the present specification, R11 and R12 are methyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R13은 에틸기; 또는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R13 is an ethyl group; Or it is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R14 is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R14 is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R14 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R14는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R14 is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R15 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, R15 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R15 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 복수 개의 R15 중 1 이상은 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of the plurality of R15 is a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R15는 수소; 중수소; 메틸기; 또는 페닐기이고, R15 중 1 이상은 메틸기 또는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R15 is hydrogen; heavy hydrogen; methyl group; Or it is a phenyl group, and at least one of R15 is a methyl group or a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 그룹 2의 구조는 하기 그룹2-1에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, the structure of group 2 is one selected from group 2-1 below.
[그룹 2-1][Group 2-1]
상기 그룹 2-1에 있어서, In group 2-1 above,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,The dotted line is the position connected to Formula 2,
Y3 및 Y4는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; S; 또는 NR14이고,Y3 and Y4 are the same as or different from each other and are each independently O; S; or NR14,
R13, R14 및 R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R13, R14 and R16 to R18 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
r16은 0 내지 3의 정수이고, r16'은 0 내지 4의 정수이고,r16 is an integer from 0 to 3, r16' is an integer from 0 to 4,
r16 및 r16'이 각각 2 이상일 때, R16은 서로 동일하거나 상이하다.When r16 and r16' are each 2 or more, R16 is the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3는 NR14이다.In one embodiment of the present specification, Y3 is NR14.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나, 상이하고 각각 독립적으로 O; 또는 S이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Y3 and Y4 are the same as or different from each other and are each independently O; Or S.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18에는 전술한 R15에 관한 설명이 적용될 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the above-described description of R15 may be applied to R16 to R18.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R16 to R18 are the same as or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R16 to R18 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16 내지 R18은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R16 to R18 are the same as or different from each other, and each independently represents a substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R16은 메틸기; 또는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R16 is a methyl group; Or it is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16은 1 이상이다.In one embodiment of the present specification, r16 is 1 or more.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16은 1 이다.In one embodiment of the present specification, r16 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16'은 1 이상이다.In one embodiment of the present specification, r16' is 1 or more.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r16'은 2 이다.In one embodiment of the present specification, r16' is 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R17 및 R18은 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R17 and R18 are phenyl groups.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4 중 적어도 하나는 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar3 and Ar4 is selected from Group 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.In one embodiment of the present specification, Ar3 is one selected from Group 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 상기 그룹 1에서 선택된 하나이다.In one embodiment of the present specification, Ar4 is one selected from Group 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 이때, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 1) 시아노기이거나, 2) 아릴기 또는 헤테로고리기이고 상기 아릴기 또는 헤테로고리기의 치환기로서 시아노기를 1 이상 포함하는 것을 의미한다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. At this time, at least one of Ar3 to Ar5 is 1) a cyano group, or 2) an aryl group or a heterocyclic group, and includes one or more cyano groups as a substituent for the aryl group or heterocyclic group.
본 명세서에서, 전술한 Ar3 내지 Ar5의 정의에서 시아노기로 치환된 경우를 명시하지 않더라도 전술한 치환기가 시아노기로 치환된 경우를 포함할 수 있다.In this specification, even if the case where the above-mentioned substituent is substituted with a cyano group is not specified in the definition of Ar3 to Ar5, the case where the above-described substituent is substituted with a cyano group may be included.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 하기 화학식 201이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or has the formula 201 below.
[화학식 201][Formula 201]
상기 화학식 201에 있어서,In Formula 201,
Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 헤테로고리기이고,Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent aryl group; Or a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent heterocyclic group,
m1은 1 내지 3의 정수이고,m1 is an integer from 1 to 3,
점선은 상기 화학식 2에 연결된다.The dotted line connects to Formula 2 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 1 또는 2이다.In one embodiment of the present specification, m1 is 1 or 2.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, m1은 1이다.In one embodiment of the present specification, m1 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C2-C30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C6-C30 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C6-C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C2-C20의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C6-C20 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C2-C20 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 플루오란테닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 디벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 카바졸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 트리아진기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리딜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 피리다진기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 벤즈이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 이다. 이때, Y3 및 Y4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 N14이다.In one embodiment of the present specification, Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent phenyl group; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent biphenyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent terphenyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent naphthyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent fluorenyl group; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent phenanthrenyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent fluoranthenyl group; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent furan groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent thiophene groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent benzofuran groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent benzothiophene groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent dibenzofuran groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent dibenzothiophene groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent carbazole groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent triazine groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent pyrimidine groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent pyridyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent pyridazine groups; Substituted or unsubstituted divalent to tetravalent benzimidazole groups; Or substituted or unsubstituted divalent to tetravalent am. At this time, Y3 and Y4 are the same or different from each other, and are each independently O; S; Or N14.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 전술한 그룹 1 또는 2에서 선택된 하나에서 2가기 또는 3가기인 구조일 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar6 may be a divalent or trivalent structure selected from Group 1 or Group 2 described above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 터페닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 나프틸기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 벤조티오펜기; 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 디벤조티오펜기이다.In one embodiment of the present specification, Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to trivalent phenyl group; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent biphenyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent terphenyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent naphthyl groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent fluorenyl group; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent furan groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent thiophene groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent benzofuran groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent benzothiophene groups; Substituted or unsubstituted divalent to trivalent dibenzofuran groups; Or it is a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 바이페닐기; 2가 내지 3가의 터페닐기; 2가 내지 3가의 나프틸기; 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 플루오레닐기; 2가 내지 3가의 퓨란기; 2가 내지 3가의 티오펜기; 2가 내지 3가의 벤조퓨란기; 2가 내지 3가의 벤조티오펜기; 2가 내지 3가의 디벤조퓨란기; 또는 2가 내지 3가의 디벤조티오펜기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar6 is a divalent to trivalent phenyl group; Divalent to trivalent biphenyl group; Bivalent to trivalent terphenyl group; divalent to trivalent naphthyl group; Bivalent to trivalent fluorenyl groups substituted or unsubstituted with methyl or phenyl groups; divalent to trivalent furan group; Divalent to trivalent thiophene group; divalent to trivalent benzofuran group; divalent to trivalent benzothiophene groups; divalent to trivalent dibenzofuran groups; Or it is a dibenzothiophene group of divalent to trivalent form.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 C6-C30의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 C6-C20의 아릴기이다.In one embodiment of the present specification, Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to trivalent C6-C20 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar6은 2가 내지 3가의 페닐기; 2가 내지 3가의 바이페닐기; 2가 내지 3가의 터페닐기; 2가 내지 3가의 나프틸기; 또는 메틸기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 2가 내지 3가의 플루오레닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar6 is a divalent to trivalent phenyl group; Divalent to trivalent biphenyl group; Bivalent to trivalent terphenyl group; divalent to trivalent naphthyl group; Or it is a divalent to trivalent fluorenyl group substituted or unsubstituted with a methyl group or phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 하기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, at least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or one of the following formulas 202 to 204.
[화학식 202][Formula 202]
[화학식 203][Formula 203]
[화학식 204][Formula 204]
상기 화학식 202 내지 204에 있어서, In Formulas 202 to 204,
m1은 1 내지 3의 정수이고,m1 is an integer from 1 to 3,
Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,Ar61 is directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R21 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고, R22 and R23 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
r21은 0 내지 4의 정수이고, r21' 및 r21''은 각각 0 내지 6의 정수이고, r21 is an integer from 0 to 4, r21' and r21'' are each an integer from 0 to 6,
r21, r21' 및 r21''이 각각 2 이상인 경우, R21은 서로 동일하거나 상이하고,When r21, r21' and r21'' are each 2 or more, R21 is the same or different from each other,
점선은 상기 화학식 2에 연결된다.The dotted line connects to Formula 2 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, R21 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2-C30의 헤테로고리기이다.In one embodiment of the present specification, R21 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted C2-C30 heterocyclic group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 중수소; 시아노기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R21 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 수소; 또는 페닐기이다.In one embodiment of the present specification, R21 is hydrogen; Or it is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-C10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴기이다. In an exemplary embodiment of the present specification, R22 and R23 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted C1-C10 alkyl group; Or it is a substituted or unsubstituted C6-C30 aryl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R22 and R23 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted methyl group; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R22 and R23 are the same as or different from each other, and are each independently a methyl group; Or it is a phenyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61에는 전술한 Ar6에 관한 설명이 적용된다. In one embodiment of the present specification, the above-described description of Ar6 applies to Ar61.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C30의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar61 is a direct bond; It is a substituted or unsubstituted C6-C30 arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6-C20의 아릴렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar61 is a direct bond; It is a substituted or unsubstituted C6-C20 arylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar61 is a direct bond; Substituted or unsubstituted phenyl group; Or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar61은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.In one embodiment of the present specification, Ar61 is a direct bond; Or it is a phenylene group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r21은 1 이다.In one embodiment of the present specification, r21 is 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r21' 및 r21''은 0 이다.In one embodiment of the present specification, r21' and r21'' are 0.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 하기 화학식 202-1 내지 202-5 중 어느 하나로 표시된다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 202 is represented by any one of the following Formulas 202-1 to 202-5.
[화학식 202-1][Formula 202-1]
[화학식 202-2][Formula 202-2]
[화학식 202-3][Formula 202-3]
[화학식 202-4][Formula 202-4]
[화학식 202-5][Formula 202-5]
상기 화학식 202-1 내지 202-5에 있어서,In the above formulas 202-1 to 202-5,
Ar61, R21, r21 및 점선은 상기 화학식 202에서 정의한 바와 같고, Ar61, R21, r21 and the dotted line are as defined in Formula 202 above,
r211은 0 내지 3의 정수이고, r211이 2이상인 경우, R21은 서로 동일하거나 상이하다.r211 is an integer from 0 to 3, and when r211 is 2 or more, R21 is the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 상기 화학식 202-2 내지 202-5 중 어느 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 202 is any one of Formulas 202-2 to 202-5.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 202는 상기 화학식 202-2 또는 202-3 이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 202 is Formula 202-2 or 202-3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, Ar3은 시아노기이거나, 상기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, Ar3 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. In another embodiment, Ar3 is a cyano group or one of the above formulas 202 to 204.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar4는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, Ar4는 시아노기이거나, 상기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, Ar4 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. In another embodiment, Ar4 is a cyano group or one of the above formulas 202 to 204.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함한다. 또 하나의 실시상태에 있어서, Ar5는 시아노기이거나, 상기 화학식 202 내지 204 중 어느 하나이다.In one embodiment of the present specification, Ar5 is a cyano group or includes one or more cyano groups as a substituent. In another embodiment, Ar5 is a cyano group or one of the formulas 202 to 204 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된 하나이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula 2 is one selected from the following compounds.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다. 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있으며, 화합물에 따라 상기 반응 순서는 바뀔 수 있으며, 상기 화학식 1 및 2의 화합물 합성방법은 상기 방법에만 한정되는 것은 아니다.A compound according to an exemplary embodiment of the present specification may be produced by a production method described later. As needed, substituents can be added or excluded, and the positions of the substituents can be changed. Additionally, starting materials, reactants, reaction conditions, etc. can be changed based on techniques known in the art. The preparation method may be further detailed in the preparation examples described later, the reaction order may change depending on the compound, and the method for synthesizing the compounds of Formulas 1 and 2 is not limited to the above method.
본 명세서는 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.This specification provides an organic light-emitting device containing the above-described compound.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.In this specification, when a member is said to be located “on” another member, this includes not only the case where a member is in contact with another member, but also the case where another member exists between the two members.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. In this specification, when a part “includes” a certain element, this means that it may further include other elements rather than excluding other elements, unless specifically stated to the contrary.
본 명세서에 있어서, 상기 "층"은 본 기술분야에 주로 사용되는 '필름'과 호환되는 의미이며, 목적하는 영역을 덮는 코팅을 의미한다. 상기 "층"의 크기는 한정되지 않으며, 각각의 "층"은 그 크기가 동일하거나 상이할 수 있다. 일 실시상태에 있어서, "층"의 크기는 전체 소자와 같을 수 있고, 특정 기능성 영역의 크기에 해당할 수 있으며, 단일 서브픽셀(sub-pixel)만큼 작을 수도 있다. In this specification, the “layer” is interchangeable with the “film” mainly used in the present technical field, and refers to a coating that covers the target area. The size of the “layer” is not limited, and each “layer” may have the same or different size. In one embodiment, the size of a “layer” may be the same as the entire device, may correspond to the size of a specific functional area, or may be as small as a single sub-pixel.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 B층에 포함된다는 의미는 i) 1종 이상의 A 물질이 하나의 B층에 포함되는 것과 ii) B층이 1층 이상으로 구성되고, A 물질이 다층의 B층 중 1층 이상에 포함되는 것을 모두 포함한다.In this specification, the inclusion of a specific material A in the layer B means that i) one or more types of material A are included in one layer B, and ii) the layer B consists of one or more layers, and the material A is included in a multi-layer B. Includes everything on the first or higher floors.
본 명세서에 있어서, 특정한 A 물질이 C층 또는 D층에 포함된다는 의미는 i) 1층 이상의 C층 중 1층 이상에 포함되거나, ii) 1층 이상의 D층 중 1층 이상에 포함되거나, iii) 1층 이상의 C층 및 1층 이상의 D층에 각각 포함되는 것을 모두 의미하는 것이다. In this specification, a specific material A is included in layer C or layer D, meaning i) it is included in one or more layers of one or more layers of C, ii) it is included in one or more layers of one or more layers of D, or iii) ) This means that it is included in each of the C floors above the first floor and the D floors above the first floor.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 차단층, 정공 차단층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.The organic material layer of the organic light emitting device of the present specification may have a single-layer structure, or may have a multi-layer structure in which two or more organic material layers are stacked. For example, it may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, an electron blocking layer, a hole blocking layer, etc. However, the structure of the organic light emitting device is not limited to this.
본 명세서의 유기 발광 소자는 화학식 1의 화합물을 발광층에 포함하며, 화학식 2의 화합물을 제1 유기물층에 포함한다. The organic light emitting device of the present specification includes the compound of Formula 1 in the light emitting layer and the compound of Formula 2 in the first organic layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비된다. 즉, 제1 유기물층은 전자 수송 영역에 포함된다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is provided between the light emitting layer and the cathode. That is, the first organic material layer is included in the electron transport region.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다. 이때, 발광층과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is provided in direct contact with the light-emitting layer. At this time, no additional organic material layer is included between the light emitting layer and the first organic material layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층 및 상기 음극 사이에 구비되고, 상기 발광층에 직접 접하여 구비된다.In one embodiment of the present specification, the first organic layer is provided between the light-emitting layer and the cathode, and is provided in direct contact with the light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비된다. 이때, 음극과 제1 유기물층 사이에 추가의 유기물층을 포함하지 않는다.In one embodiment of the present specification, the first organic material layer is provided in direct contact with the cathode. At this time, no additional organic material layer is included between the cathode and the first organic material layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함한다. 일 실시상태에 있어서, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the light emitting layer includes a host and a dopant. In one embodiment, the host includes the compound of Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 인광 도펀트 또는 형광 도펀트를 포함한다. 형광 도펀트로서는 아릴아민계 화합물 또는 보론 화합물을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the dopant includes a phosphorescent dopant or a fluorescent dopant. The fluorescent dopant may include an arylamine-based compound or a boron compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트는 파이렌기를 포함하는 아릴아민계 화합물이다. 구체적으로 하기 화학식 Z1의 화합물이다.In one embodiment of the present specification, the dopant is an arylamine-based compound containing a pyrene group. Specifically, it is a compound of the following formula Z1.
[화학식 Z1][Formula Z1]
상기 화학식 Z1에 있어서,In the above formula Z1,
Ar31 내지 Ar34는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,Ar31 to Ar34 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R31 및 R32는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,R31 and R32 are the same or different from each other and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted silyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
r31 및 r32는 0 내지 4의 정수이고, 2 이상인 경우 괄호 내의 치환기는 서로 동일하거나 상이하다.r31 and r32 are integers from 0 to 4, and when 2 or more, the substituents in parentheses are the same or different from each other.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar31 내지 Ar34는 중수소, 알킬기, 또는 시아노기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Ar31 to Ar34 are aryl groups unsubstituted or substituted with deuterium, an alkyl group, or a cyano group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R31 및 R32는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기이다.In an exemplary embodiment of the present specification, R31 and R32 are hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted alkylsilyl group.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Z1은 시아노기 또는 실릴기를 포함한다. 전술한 R31, R32, Ar31 및 Ar34 중 적어도 하나가 시아노기 또는 실릴기이거나, 시아노기 또는 실릴기를 치환기로서 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula Z1 includes a cyano group or a silyl group. At least one of the above-mentioned R31, R32, Ar31 and Ar34 is a cyano group or a silyl group, or contains a cyano group or a silyl group as a substituent.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 Z1은 하기 화합물이다.In an exemplary embodiment of the present specification, Formula Z1 is the following compound.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 발광층 내에 도펀트는 호스트 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 내지 50 중량부로 포함될 수 있으며, 바람직하게는 0.1 중량부 내지 30 중량부, 더욱 바람직하게는 1 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위 내일 때, 호스트에서 도펀트로 에너지 전달이 효율적으로 일어난다.In one embodiment of the present specification, the dopant in the light emitting layer may be included in an amount of 0.01 parts by weight to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the host, preferably 0.1 parts by weight to 30 parts by weight, more preferably 1 part by weight to 10 parts by weight. It may be included by weight. When within the above range, energy transfer from host to dopant occurs efficiently.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다. In one embodiment of the present specification, the organic material layer includes two or more light-emitting layers, and one layer of the two or more light-emitting layers includes the compound of Formula 1.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이하다. 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 청색을 띠며, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 당업계에 알려진 청색, 적색 또는 녹색 발광 화합물을 포함할 수 있다.In an exemplary embodiment of the present specification, the maximum emission peaks of the two or more light-emitting layers are different from each other. The light-emitting layer containing the compound of Formula 1 has a blue color, and the light-emitting layer that does not contain the compound of Formula 1 may include blue, red, or green light-emitting compounds known in the art.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함한 발광층은 형광 도펀트를 포함하고, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하지 않은 발광층은 인광 도펀트를 포함한다.In one embodiment of the present specification, the light-emitting layer containing the compound of Formula 1 includes a fluorescent dopant, and the light-emitting layer that does not contain the compound of Formula 1 includes a phosphorescent dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재한다. 즉, 화학식 1의 화합물을 포함하는 발광층은 청색을 발광한다.In one embodiment of the present specification, the maximum emission peak of the light-emitting layer containing the compound of Formula 1 exists in the range of 400 nm to 500 nm. That is, the light-emitting layer containing the compound of Formula 1 emits blue light.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 한 층의 발광층(발광층 1)의 최대 발광 피크는 400 nm 내지 500 nm의 범위 내에 존재하며, 다른 한 층의 발광층(발광층 2)의 최대 발광 피크는 510 nm 내지 580 nm; 또는 610 nm 내지 680 nm의 범위 내에 존재한다. 이때, 발광층 1은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.The organic material layer of the organic light-emitting device according to an embodiment of the present specification includes two or more light-emitting layers, the maximum emission peak of one light-emitting layer (light-emitting layer 1) is within the range of 400 nm to 500 nm, and the maximum emission peak of the other layer is within the range of 400 nm to 500 nm. The maximum emission peak of the light-emitting layer (light-emitting layer 2) is 510 nm to 580 nm; or within the range of 610 nm to 680 nm. At this time, light-emitting layer 1 includes the compound of Formula 1 above.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 전자수송영역이다. 구체적으로, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 주입 및 수송층 또는 정공 차단층이다.In one embodiment of the present specification, the first organic material layer is an electron transport region. Specifically, it is an electron injection layer, an electron transport layer, an electron injection and transport layer, or a hole blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 알칼리 금속 및 알칼리토금속 중에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 n형 도펀트를 더 포함한다.In an exemplary embodiment of the present specification, the first organic material layer further includes one or two or more types of n-type dopants selected from alkali metals and alkaline earth metals.
유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물이 n 형 도펀트로 사용되는 경우에는 발광층으로부터 정공에 대한 안정성을 확보할 수 있어, 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다. 또한, 전자수송층의 전자이동도를 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 비율을 조절하여 발광층에서 정공과 전자의 균형을 극대화시켜 발광 효율을 증가시킬 수 있다. When an organic alkali metal compound or an organic alkaline earth metal compound is used as an n-type dopant, stability against holes in the light-emitting layer can be secured, thereby improving the lifespan of the organic light-emitting device. In addition, the electron mobility of the electron transport layer can be adjusted by adjusting the ratio of the organic alkali metal compound or the organic alkaline earth metal compound to maximize the balance between holes and electrons in the light emitting layer, thereby increasing luminous efficiency.
본 명세서에서 제1 유기물층에 사용되는 n형 도펀트로서 LiQ가 더욱 바람직하다. LiQ is more preferable as the n-type dopant used in the first organic material layer in this specification.
상기 제1 유기물층은 화학식 2의 화합물 및 상기 n형 도펀트를 1:9 내지 9:1의 중량비로 포함할 수 있다. 바람직하게는 상기 화학식 2의 화합물과 상기 n형 도펀트를 2:8 내지 8:2로 포함할 수 있으며, 더욱 바람직하게는 3:7 내지 7:3으로 포함할 수 있다. The first organic layer may include the compound of Formula 2 and the n-type dopant at a weight ratio of 1:9 to 9:1. Preferably, the compound of Formula 2 and the n-type dopant may be included in a ratio of 2:8 to 8:2, and more preferably, they may be included in a ratio of 3:7 to 7:3.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 발광층에 직접 접하여 구비되고, 상기 화학식 2의 화합물 및 n형 도펀트를 포함한다.In one embodiment of the present specification, the first organic material layer is provided in direct contact with the light-emitting layer and includes the compound of Formula 2 and an n-type dopant.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비되고, 상기 화학식 2의 화합물을 포함한다. 이때, 제1 유기물층은 상기 화학식 2의 화합물 외에 다른 화합물을 포함하지 않는다. 또한, 상기 제1 유기물층 및 상기 발광층 사이에 다른 유기물층(구체적으로는 정공 차단층)을 포함할 수 있다.In one embodiment of the present specification, the first organic material layer is provided in direct contact with the cathode and includes the compound of Formula 2. At this time, the first organic layer does not contain any other compounds other than the compound of Formula 2. Additionally, another organic material layer (specifically, a hole blocking layer) may be included between the first organic material layer and the light-emitting layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층은 상기 양극 및 상기 발광층 사이에 정공 수송 영역을 가진다. 이때, 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 주입층, 정공 주입 및 수송층, 및 전자 차단층 중 1 이상을 포함한다.In one embodiment of the present specification, the organic material layer of the organic light-emitting device has a hole transport region between the anode and the light-emitting layer. At this time, the hole transport region includes one or more of a hole injection layer, a hole injection layer, a hole injection and transport layer, and an electron blocking layer.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다. In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be a normal type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.In one embodiment of the present specification, the organic light emitting device may be an inverted type organic light emitting device in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1, 도 2 및 도 8에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.The structure of the organic light emitting device of the present specification may have the same structure as shown in FIGS. 1, 2, and 8, but is not limited thereto.
도 1에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 발광층(6), 정공차단층(7), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 정공차단층(7) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.1 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (3), a hole transport layer (4), a light emitting layer (6), a hole blocking layer (7), an electron injection and transport layer (8), and a cathode (11). The structure of this sequentially stacked organic light emitting device is illustrated. In this structure, the compound of Formula 1 may be included in the light-emitting layer (6), and the compound of Formula 2 may be included in the hole blocking layer (7) or the electron injection and transport layer (8).
도 2에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 정공수송층(4), 전자차단층(5), 발광층(6), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 발광층(6)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.2 shows a substrate (1), an anode (2), a hole injection layer (3), a hole transport layer (4), an electron blocking layer (5), a light emitting layer (6), an electron injection and transport layer (8), and a cathode (11). The structure of this sequentially stacked organic light emitting device is illustrated. In this structure, the compound of Formula 1 may be included in the light-emitting layer (6), and the compound of Formula 2 may be included in the electron injection and transport layer (8).
도 8에는 기판(1), 양극(2), p-도핑된 정공수송층(4p), 적색 정공수송층(4R), 녹색 정공수송층(4G), 청색 정공수송층(4B), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 청색 형광 발광층(6BF), 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 청색 형광 발광층(6BF)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.8 shows a substrate 1, an anode 2, a p-doped hole transport layer (4p), a red hole transport layer (4R), a green hole transport layer (4G), a blue hole transport layer (4B), and a red phosphorescent emitting layer (6RP). , a green phosphorescent light-emitting layer (6GP), a blue fluorescent light-emitting layer (6BF), a first electron transport layer (9a), a second electron transport layer (9b), an electron injection layer (10), a cathode (11), and a capping layer (14) sequentially. The structure of a stacked organic light emitting device is illustrated. In this structure, the compound of Formula 1 may be included in the red phosphorescent emitting layer (6RP), the green phosphorescent emitting layer (6GP), and the blue fluorescent emitting layer (6BF), and the compound of Formula 2 may be included in the first electron transport layer (9a). , may be included in one or more of the second electron transport layer 9b and the electron injection layer 10.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 두 개 이상의 독립된 소자가 직렬로 연결된 탠덤 구조일 수 있다. 일 실시상태에 있어서, 상기 탠덤 구조는 각각의 유기 발광 소자가 전하생성층으로 접합된 형태일 수 있다. 탠덤 구조의 소자는 같은 밝기를 기준으로 단위 소자보다 낮은 전류에서 구동 가능하므로, 소자의 수명 특성이 크게 향상되는 장점이 있다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic light emitting device may have a tandem structure in which two or more independent devices are connected in series. In one embodiment, the tandem structure may be in a form in which each organic light-emitting device is bonded to a charge generation layer. Tandem-structured devices can be driven at lower currents than unit devices based on the same brightness, which has the advantage of greatly improving the device's lifespan characteristics.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이에 구비된 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a first stack including one or more light-emitting layers; a second stack including one or more light emitting layers; and one or more charge generation layers provided between the first stack and the second stack.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 1층 이상의 발광층을 포함하는 제1 스택; 1층 이상의 발광층을 포함하는 제2 스택; 및 1층 이상의 발광층을 포함하는 제3 스택을 포함하고, 상기 제1 스택과 상기 제2 스택의 사이; 및 상기 제2 스택과 상기 제3 스택의 사이에 각각 1층 이상의 전하생성층을 포함한다.According to an exemplary embodiment of the present specification, the organic material layer includes a first stack including one or more light-emitting layers; a second stack including one or more light emitting layers; and a third stack including one or more light emitting layers, between the first stack and the second stack; and one or more charge generation layers between the second stack and the third stack.
본 명세서에 있어서, 전하생성층(Charge Generating layer)이란 전압을 걸면 정공과 전자가 발생하는 층을 의미한다. 상기 전하생성층은 N형 전하생성층 또는 P형 전하생성층일 수 있다. 본 명세서에서, N형 전하생성층이란 P형 전하생성층보다 양극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미하고, P형 전하생성층이란 N형 전하생성층보다 음극에 가깝게 위치한 전하생성층을 의미한다.In this specification, the charge generating layer refers to a layer in which holes and electrons are generated when a voltage is applied. The charge generation layer may be an N-type charge generation layer or a P-type charge generation layer. In this specification, an N-type charge generation layer refers to a charge generation layer located closer to the anode than a P-type charge generation layer, and a P-type charge generation layer refers to a charge generation layer located closer to the cathode than an N-type charge generation layer.
상기 N형 전하생성층 및 P형 전하생성층은 접하여 구비될 수 있으며, 이 경우 NP 접합을 형성한다. NP 접합에 의하여 P형 전하생성층 내에서 정공이, N형 전하생성층 내에서 전자가 용이하게 형성된다. 전자는 N형 전하생성층의 LUMO 준위를 통하여 양극 방향으로 수송되고, 정공은 P형 유기물층의 HOMO 준위를 통하여 음극 방향으로 수송된다.The N-type charge generation layer and the P-type charge generation layer may be provided in contact with each other, and in this case, form an NP junction. By NP junction, holes are easily formed in the P-type charge generation layer and electrons are easily formed in the N-type charge generation layer. Electrons are transported toward the anode through the LUMO level of the N-type charge generation layer, and holes are transported toward the cathode through the HOMO level of the P-type organic layer.
상기 제1 스택, 제2 스택 및 제3 스택은 각각 1층 이상의 발광층을 포함하며, 추가로 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자주입층, 전자수송층, 정공차단층, 정공수송 및 정공주입을 동시에 하는 층(정공 주입 및 수송층), 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층(전자 주입 및 수송층) 중 1층 이상의 층을 더 포함할 수 있다.The first stack, the second stack, and the third stack each include one or more light emitting layers, and additionally include a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron injection layer, an electron transport layer, a hole blocking layer, a hole transport layer, and a hole transport layer. It may further include one or more layers among a layer that performs simultaneous injection (hole injection and transport layer) and a layer that simultaneously performs electron transport and electron injection (electron injection and transport layer).
상기 제1 스택 및 제2 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 3에 예시하였다.An organic light emitting device including the first stack and the second stack is illustrated in FIG. 3 .
도 3에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), N형 전하생성층(12), P형 전하생성층(13), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 전자 주입 및 수송층(8) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 발광층(6a) 또는 제2 발광층(6b)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a) 또는 전자 주입 및 수송층(8)에 포함될 수 있다.3 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, an electron blocking layer 5, a first light emitting layer 6a, a first electron transport layer 9a, An N-type charge generation layer 12, a P-type charge generation layer 13, a second hole transport layer 4b, a second light-emitting layer 6b, an electron injection and transport layer 8, and a cathode 11 are sequentially stacked. The structure of an organic light emitting device is illustrated. In this structure, the compound of formula 1 may be included in the first emitting layer (6a) or the second emitting layer (6b), and the compound of formula 2 may be included in the first electron transport layer (9a) or the electron injection and transport layer (8) ) can be included.
상기 제1 스택 내지 제 3 스택을 포함하는 유기 발광 소자를 도 4 내지 7에 예시하였다.Organic light emitting devices including the first to third stacks are illustrated in FIGS. 4 to 7.
도 4에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 전자차단층(5), 제1 발광층(6a), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제2 정공수송층(4b), 제2 발광층(6b), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제3 정공수송층(4c), 제3 발광층(6c), 제3 전자수송층(9c) 및 음극(11)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 발광층(6a), 제2 발광층(6b) 및 제3 발광층(6c)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b) 및 제3 전자수송층(9c) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.4 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, an electron blocking layer 5, a first light emitting layer 6a, a first electron transport layer 9a, First N-type charge generation layer (12a), first P-type charge generation layer (13a), second hole transport layer (4b), second light-emitting layer (6b), second electron transport layer (9b), second N-type charge An organic layer in which a generation layer (12b), a second P-type charge generation layer (13b), a third hole transport layer (4c), a third light-emitting layer (6c), a third electron transport layer (9c), and a cathode (11) are sequentially stacked. The structure of the light emitting device is illustrated. In this structure, the compound of formula 1 may be included in the first emitting layer (6a), the second emitting layer (6b), and the third emitting layer (6c), and the compound of formula 2 may be included in the first electron transport layer (9a) , may be included in one or more of the second electron transport layer 9b and the third electron transport layer 9c.
도 5에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 황색 녹색 인광 발광층(6YGP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.5 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light-emitting layer 6BFa, and a first electron transport layer ( 9a), first N-type charge generation layer (12a), first P-type charge generation layer (13a), third hole transport layer (4c), red phosphorescent emission layer (6RP), yellow green phosphorescence emission layer (6YGP), green phosphorescence Light emitting layer (6GP), second electron transport layer (9b), second N-type charge generation layer (12b), second P-type charge generation layer (13b), fourth hole transport layer (4d), fifth hole transport layer (4e) , the structure of an organic light emitting device in which a second blue fluorescent light emitting layer (6BFb), a third electron transport layer (9c), an electron injection layer (10), a cathode (11), and a capping layer (14) are sequentially stacked is illustrated. In this structure, the compound of Formula 1 may be included in the first blue fluorescent emission layer (6BFa) or the second blue fluorescent emission layer (6BFb), and the compound of Formula 2 may be included in the first electron transport layer (9a) and the second electron transport layer (9a). It may be included in one or more of the electron transport layer 9b, the third electron transport layer 9c, and the electron injection layer 10.
도 6에는 기판(1), 양극(2), 정공주입층(3), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 적색 인광 발광층(6RP), 녹색 인광 발광층(6GP), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제4 정공수송층(4d), 제5 정공수송층(4e), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa) 또는 제2 청색 형광 발광층(6BFb)에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.6 shows a substrate 1, an anode 2, a hole injection layer 3, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light-emitting layer 6BFa, and a first electron transport layer ( 9a), first N-type charge generation layer (12a), first P-type charge generation layer (13a), third hole transport layer (4c), red phosphorescent emission layer (6RP), green phosphorescence emission layer (6GP), second electron Transport layer (9b), second N-type charge generation layer (12b), second P-type charge generation layer (13b), fourth hole transport layer (4d), fifth hole transport layer (4e), second blue fluorescent light-emitting layer (6BFb) ), the structure of an organic light-emitting device in which the third electron transport layer 9c, the electron injection layer 10, the cathode 11, and the capping layer 14 are sequentially stacked is illustrated. In this structure, the compound of Formula 1 may be included in the first blue fluorescent emission layer (6BFa) or the second blue fluorescent emission layer (6BFb), and the compound of Formula 2 may be included in the first electron transport layer (9a) and the second electron transport layer (9a). It may be included in one or more of the electron transport layer 9b, the third electron transport layer 9c, and the electron injection layer 10.
도 7에는 기판(1), 양극(2), 제1 p-도핑된 정공수송층(4pa), 제1 정공수송층(4a), 제2 정공수송층(4b), 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제1 전자수송층(9a), 제1 N형 전하생성층(12a), 제1 P형 전하생성층(13a), 제3 정공수송층(4c), 제4 정공수송층(4d), 제2 청색 형광 발광층(6BFb), 제2 전자수송층(9b), 제2 N형 전하생성층(12b), 제2 P형 전하생성층(13b), 제5 정공수송층(4e), 제6 정공수송층(4f), 제3 청색 형광 발광층(6BFc), 제3 전자수송층(9c), 전자주입층(10), 음극(11) 및 캡핑층(14)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 제1 청색 형광 발광층(6BFa), 제2 청색 형광 발광층(6BFb) 및 제3 청생 형광 발광층(6BFc) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 제1 전자수송층(9a), 제2 전자수송층(9b), 제3 전자수송층(9c) 및 전자주입층(10) 중 1층 이상의 층에 포함될 수 있다.7 shows a substrate 1, an anode 2, a first p-doped hole transport layer 4pa, a first hole transport layer 4a, a second hole transport layer 4b, a first blue fluorescent light emitting layer 6BFa, First electron transport layer (9a), first N-type charge generation layer (12a), first P-type charge generation layer (13a), third hole transport layer (4c), fourth hole transport layer (4d), second blue fluorescence Light-emitting layer (6BFb), second electron transport layer (9b), second N-type charge generation layer (12b), second P-type charge generation layer (13b), fifth hole transport layer (4e), sixth hole transport layer (4f) , the structure of an organic light emitting device in which a third blue fluorescent light emitting layer (6BFc), a third electron transport layer (9c), an electron injection layer (10), a cathode (11), and a capping layer (14) are sequentially stacked is illustrated. In this structure, the compound of Formula 1 may be included in one or more layers among the first blue fluorescent emitting layer (6BFa), the second blue fluorescent emitting layer (6BFb), and the third blue fluorescent emitting layer (6BFc), and the formula Compound 2 may be included in one or more of the first electron transport layer (9a), the second electron transport layer (9b), the third electron transport layer (9c), and the electron injection layer (10).
상기 N형 전하생성층은 2,3,5,6-테트라플루오로-7,7,8,8-테트라시아노퀴노디메탄(F4TCNQ), 불소-치환된 3,4,9,10-페릴렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(PTCDA), 시아노-치환된 PTCDA, 나프탈렌테트라카르복실릭 디안하이드라이드(NTCDA), 불소-치환된 NTCDA, 시아노-치환된 NTCDA, 헥사아자트리페닐린 유도체 등일 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 일 실시상태에 있어서, 상기 N형 전하생성층은 벤조이미다조페난트리닌계 유도체와 Li의 금속을 동시에 포함할 수 있다.The N-type charge generation layer is 2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane (F4TCNQ), fluorine-substituted 3,4,9,10-phene Rylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA), cyano-substituted PTCDA, naphthalenetetracarboxylic dianhydride (NTCDA), fluorine-substituted NTCDA, cyano-substituted NTCDA, hexaazatriphenyline derivatives It may be, but is not limited to this. In one embodiment, the N-type charge generation layer may simultaneously include a benzoimidazophenanthrinine-based derivative and a Li metal.
상기 P형 전하생성층은 아릴아민계 유도체와 시아노기를 포함하는 화합물을 동시에 포함할 수 있다.The P-type charge generation layer may simultaneously include an arylamine-based derivative and a compound containing a cyano group.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층이 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다. The organic light emitting device of the present specification can be manufactured using materials and methods known in the art, except that the organic material layer includes the above compound.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다. When the organic light emitting device includes a plurality of organic material layers, the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질, 유기물층 및 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다. For example, the organic light emitting device of the present specification can be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate. At this time, a metal or conductive metal oxide or alloy thereof is deposited on the substrate using a PVD (physical vapor deposition) method such as sputtering or e-beam evaporation to form an anode. It can be manufactured by forming an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon. In addition to this method, an organic light emitting device can be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic layer, and an anode material on a substrate.
또한, 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하나, 이에 한정되는 것은 아니다. Additionally, the compound may be formed into an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method when manufacturing an organic light emitting device. Here, the solution application method refers to spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spraying, roll coating, etc., but is not limited thereto.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다. 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다. In addition to this method, an organic light-emitting device can also be made by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate. However, the manufacturing method is not limited to this.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 예를 들어, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The anode material is generally preferably a material with a large work function to facilitate hole injection into the organic layer. For example, metals such as vanadium, chromium, copper, zinc, gold, or alloys thereof; metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide (IZO); ZnO:Al or SnO 2 : Combination of metal and oxide such as Sb; Conductive polymers such as poly(3-methylthiophene), poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)thiophene](PEDOT), polypyrrole, and polyaniline are included, but are not limited thereto.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 예를 들어, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The cathode material is generally preferably a material with a small work function to facilitate electron injection into the organic layer. metals or alloys thereof, for example magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin and lead; Examples include, but are not limited to, multi-layered materials such as LiF/Al or LiO 2 /Al.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로, 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The light emitting layer may include a host material and a dopant material. Host materials include condensed aromatic ring derivatives or heterocyclic ring-containing compounds. Specifically, condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds, and heterocycle-containing compounds include dibenzofuran derivatives, ladder-type furan compounds, These include, but are not limited to, pyrimidine derivatives.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있다. 또한, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The dopant materials include aromatic amine derivatives, strylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes. Specifically, aromatic amine derivatives are condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamine group, and include pyrene, anthracene, chrysene, periplanthene, etc. having an arylamine group. In addition, a styrylamine compound is a compound in which at least one arylvinyl group is substituted on a substituted or unsubstituted arylamine, and is one or two or more selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group, and an arylamine group. The substituent is substituted or unsubstituted. Specifically, styrylamine, styryldiamine, styryltriamine, styryltetraamine, etc. are included, but are not limited thereto. Additionally, metal complexes include, but are not limited to, iridium complexes and platinum complexes.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 수취하는 층이다. 정공 주입 물질은 정공을 수송하는 능력을 가져 양극으로부터 정공 수취 효과 및 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지할 수 있는 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 또한, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물; 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물; 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물; 페릴렌(perylene) 계열의 유기물; 안트라퀴논, 폴리아닐린과 같은 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이에 한정 되는 것은 아니다. The hole injection layer is a layer that receives holes from the electrode. The hole injection material preferably has the ability to transport holes and has an excellent hole receiving effect from the anode and an excellent hole injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. Additionally, a material that has an excellent ability to prevent the movement of excitons generated in the light-emitting layer to the electron injection layer or electron injection material is desirable. Additionally, materials with excellent thin film forming ability are desirable. Additionally, it is preferable that the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the anode material and the HOMO of the surrounding organic material layer. Specific examples of hole injection materials include metal porphyrin, oligothiophene, and arylamine-based organic materials; Hexanitrilehexaazatriphenylene series organic substances; Organic substances of the quinacridone series; Perylene-based organic substances; These include, but are not limited to, polythiophene-based conductive polymers such as anthraquinone and polyaniline.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 단층 또는 2층 이상의 다층구조일 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 아릴아민 계열의 유기물, 카바졸계 화합물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports the holes to the light emitting layer, and may have a single-layer structure or a multi-layer structure of two or more layers. The hole transport material is preferably a material that can receive holes from the anode or hole injection layer and transfer them to the light emitting layer, and has high mobility for holes. Specific examples include, but are not limited to, arylamine-based organic materials, carbazole-based compounds, conductive polymers, and block copolymers with both conjugated and non-conjugated portions.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 정공 수송층은 2층 이상의 다층구조이다. 구체적으로는 2층 구조이고, 각 층에는 상이한 물질이 포함된다.In one embodiment of the present specification, the hole transport layer has a multi-layer structure of two or more layers. Specifically, it has a two-layer structure, and each layer contains different materials.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는, 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이, 임의의 원하는 음극 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 음극 물질은 낮은 일함수를 가지며, 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로, 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨 등이 있고, 각 경우 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따른다.The electron transport layer is a layer that receives electrons from the electron injection layer and transports electrons to the light emitting layer. The electron transport material is a material that can easily receive electrons from the cathode and transfer them to the light-emitting layer, and a material with high mobility for electrons is preferred. Specific examples include Al complex of 8-hydroxyquinoline; Complex containing Alq 3 ; organic radical compounds; These include, but are not limited to, hydroxyflavone-metal complexes. The electron transport layer can be used with any desired cathode material, as used according to the prior art. In particular, suitable cathode materials are conventional materials with a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically, there are cesium, barium, calcium, ytterbium, and samarium, and in each case, an aluminum layer or a silver layer follows.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 수취하는 층이다. 전자 주입물로는 전자를 수송하는 능력이 우수하고, 제2 전극으로부터의 전자 수취 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 갖는 것이 바람직하다. 또한, 발광층에서 생성된 엑시톤이 정공 주입층으로 이동하는 것을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 물질이 바람직하다. 구체적으로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The electron injection layer is a layer that receives electrons from the electrode. It is preferable that the electron injection material has excellent electron transport ability, has an electron receiving effect from the second electrode, and has an excellent electron injection effect with respect to the light emitting layer or light emitting material. In addition, a material that prevents excitons generated in the light-emitting layer from moving to the hole injection layer and has excellent thin film forming ability is desirable. Specifically, fluorenone, anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone, etc. and their derivatives, These include, but are not limited to, metal complex compounds and nitrogen-containing five-membered ring derivatives.
상기 금속 착체 화합물로는 8-히드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-히드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-히드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-히드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The metal complex compounds include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis(8-hydroxyquinolinato)zinc, bis(8-hydroxyquinolinato)copper, and bis(8-hydroxyquinolinato)manganese. , tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(2-methyl-8-hydroxyquinolinato)aluminum, tris(8-hydroxyquinolinato)gallium, bis(10-hydroxybenzo[h) ]Quinolinato)beryllium, bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato)zinc, bis(2-methyl-8-quinolinato)chlorogallium, bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato)gallium, bis(2-methyl-8-quinolinato)(1-naphtolato)aluminum, bis(2-methyl-8-quinolinato)(2-naphtolato)gallium, etc. , but is not limited to this.
상기 전자 차단층은 전자 주입층으로부터 주입된 전자가 발광층을 지나 정공 주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이다. 공지된 재료는 제한 없이 사용 가능하며, 발광층과 정공 주입층 사이에, 또는 발광층과 정공 주입 및 정공 수송을 동시에 하는 층 사이에 형성될 수 있다. The electron blocking layer is a layer that can improve the lifespan and efficiency of the device by preventing electrons injected from the electron injection layer from passing through the light emitting layer and entering the hole injection layer. Known materials can be used without limitation, and can be formed between a light-emitting layer and a hole injection layer, or between a light-emitting layer and a layer that simultaneously performs hole injection and hole transport.
상기 정공 차단층은 정공의 음극으로 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 전자 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The hole blocking layer is a layer that prevents holes from reaching the cathode, and can generally be formed under the same conditions as the electron injection layer. Specifically, oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, aluminum complexes, etc. are included, but are not limited thereto.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.The organic light emitting device according to the present specification may be a front emitting type, a back emitting type, or a double-sided emitting type depending on the material used.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 다양한 전자 장치에 포함되어 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 전자 장치는 디스플레이 패널, 터치 패널, 태양광 모듈, 조명 장치 등일 수 있고, 이에 한정되지 않는다.The organic light emitting device according to the present specification can be included and used in various electronic devices. For example, the electronic device may be a display panel, a touch panel, a solar module, a lighting device, etc., but is not limited thereto.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예 및 비교예 등을 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예 및 비교예는 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예 및 비교예에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예 및 비교예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.Hereinafter, in order to explain the present specification in detail, examples and comparative examples will be described in detail. However, the Examples and Comparative Examples according to the present specification may be modified in various other forms, and the scope of the present specification is not to be construed as being limited to the Examples and Comparative Examples detailed below. The examples and comparative examples of this specification are provided to more completely explain the present specification to those with average knowledge in the art.
제조예 1-1: 화합물 B1의 제조Preparation Example 1-1: Preparation of Compound B1
화합물 B1-P0 (26.5g, 87.1mmol)과 AlCl3 (0.5g)을 C6D6 (400ml)에 넣고 2시간 교반하였다. 반응 종료 후 D2O (60ml)를 넣고 30분 교반한 뒤 트리메틸아민(trimethylamine) (6ml)를 적가하였다. 반응액을 분액 깔대기에 옮기고, 물과 톨루엔으로 추출하였다. 추출액을 무수황산마그네슘(MgSO4)로 건조 후, 에틸아세테이트로 재결정하여 화합물 B1-P1 (19.3g, 69%)를 얻었다.Compound B1-P0 (26.5g, 87.1mmol) and AlCl 3 (0.5g) were added to C 6 D 6 (400ml) and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, D 2 O (60ml) was added, stirred for 30 minutes, and trimethylamine (6ml) was added dropwise. The reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with water and toluene. The extract was dried with anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ) and recrystallized with ethyl acetate to obtain compound B1-P1 (19.3 g, 69%).
MS: [M+H]+ = 321MS: [M+H] + = 321
화합물 B1-P1 (19.0g, 59.3mmol), N-브로모숙신이미드(NBS) (11.6g, 65.2mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 300ml를 넣고, 아르곤 분위기 하에 상온에서 8시간 교반하였다. 반응 종료 후, 물과 에틸아세테이트로 유기층을 추출하였다. 추출액을 무수황산 마그네슘(MgSO4)로 건조한 후 여과하였다. 여과액을 감압농축한 후, 시료를 실리카 겔 컬럼 크로마트 그래피로 정제하여 화합물 B1-P2 (17.0g, 72%)를 얻었다.Compound B1-P1 (19.0 g, 59.3 mmol), N-bromosuccinimide (NBS) (11.6 g, 65.2 mmol), and 300 ml of dimethylformamide (DMF) were added, and stirred at room temperature under an argon atmosphere for 8 hours. After completion of the reaction, the organic layer was extracted with water and ethyl acetate. The extract was dried with anhydrous magnesium sulfate (MgSO 4 ) and then filtered. After concentrating the filtrate under reduced pressure, the sample was purified by silica gel column chromatography to obtain compound B1-P2 (17.0 g, 72%).
MS: [M+H]+ = 398MS: [M+H] + = 398
질소 분위기에서 B1-P2(15 g, 37.7 mmol)와 나프탈렌-1-일보론산 (6.5 g, 37.7mmol)를 1,4-디옥신 300ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이 후 포타슘카보네이트(15.6 g, 113mmol)를 물16 ml에 녹여 투입하고 충분히 교반한 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(1.3 g, 1.1mmol)을 투입하였다. 2시간 반응 후 상온으로 식인 후 유기층과 물층을 분리 후 유기층을 증류하였다. 이를 다시 클로로포름 20배 336 mL에 투입하여 녹이고, 물로 2회 세척 후에 유기층을 분리하여, 무수황산마그네슘을 넣고 교반한 후 여과하여 여액을 감압 증류하였다. 농축한 화합물을 클로로포름과 에틸아세테이트재결정을 통해 흰색의 고체 화합물 B1(9.9g, 59%, MS: [M+H]+ = 446.6)을 제조하였다.In a nitrogen atmosphere, B1-P2 (15 g, 37.7 mmol) and naphthalen-1-ylboronic acid (6.5 g, 37.7 mmol) were added to 300 ml of 1,4-dioxine, stirred and refluxed. Afterwards, potassium carbonate (15.6 g, 113 mmol) was dissolved in 16 ml of water, stirred sufficiently, and then tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (1.3 g, 1.1 mmol) was added. After reacting for 2 hours, the mixture was cooled to room temperature, the organic layer and the water layer were separated, and the organic layer was distilled. This was again dissolved in 336 mL of 20 times chloroform, washed twice with water, the organic layer was separated, anhydrous magnesium sulfate was added, stirred, filtered, and the filtrate was distilled under reduced pressure. The concentrated compound was recrystallized with chloroform and ethyl acetate to prepare white solid compound B1 (9.9 g, 59%, MS: [M+H]+ = 446.6).
제조예 1-2: 화합물 B2의 제조Preparation Example 1-2: Preparation of Compound B2
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B2을 제조하였다.Compound B2 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction formula.
MS: [M+H]+ = 526MS: [M+H] + = 526
제조예 1-3: 화합물 B3의 제조Preparation Example 1-3: Preparation of Compound B3
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B3을 제조하였다.Compound B3 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction formula.
MS: [M+H]+ = 486MS: [M+H] + = 486
제조예 1-4: 화합물 B4의 제조Preparation Example 1-4: Preparation of Compound B4
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B4을 제조하였다.Compound B4 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 484MS: [M+H] + = 484
제조예 1-5: 화합물 B5의 제조Preparation Example 1-5: Preparation of Compound B5
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B5을 제조하였다.Compound B5 was prepared in the same manner as in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 592MS: [M+H] + = 592
제조예 1-6: 화합물 B6의 제조Preparation Example 1-6: Preparation of Compound B6
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B6을 제조하였다.Compound B6 was prepared in the same manner as the B1-P1 preparation method in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 453MS: [M+H] + = 453
제조예 1-7: 화합물 B7의 제조Preparation Example 1-7: Preparation of Compound B7
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B7을 제조하였다.Compound B7 was prepared in the same manner as the B1-P1 preparation method in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 533MS: [M+H] + = 533
제조예 1-8: 화합물 B8의 제조Preparation Example 1-8: Preparation of Compound B8
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B8을 제조하였다.Compound B8 was prepared in the same manner as the B1-P1 preparation method in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 493MS: [M+H] + = 493
제조예 1-9: 화합물 B9의 제조Preparation Example 1-9: Preparation of Compound B9
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B9을 제조하였다.Compound B9 was prepared in the same manner as the B1-P1 preparation method in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 493MS: [M+H] + = 493
제조예 1-10: 화합물 B10의 제조Preparation Example 1-10: Preparation of Compound B10
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1-P1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 B10을 제조하였다.Compound B10 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1-P1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 601MS: [M+H] + = 601
제조예 2-1: 화합물 E1의 제조Preparation Example 2-1: Preparation of Compound E1
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E1을 제조하였다.Compound E1 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 432MS: [M+H] + = 432
제조예 2-2: 화합물 E2의 제조Preparation Example 2-2: Preparation of Compound E2
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E2을 제조하였다.Compound E2 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 482MS: [M+H] + = 482
제조예 2-3: 화합물 E3의 제조Preparation Example 2-3: Preparation of Compound E3
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E3을 제조하였다.Compound E3 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was prepared according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 521MS: [M+H] + = 521
제조예 2-4: 화합물 E4의 제조Preparation Example 2-4: Preparation of Compound E4
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E4을 제조하였다.Compound E4 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 538MS: [M+H] + = 538
제조예 2-5: 화합물 E5의 제조Preparation Example 2-5: Preparation of Compound E5
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E5을 제조하였다.Compound E5 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 508MS: [M+H] + = 508
제조예 2-6: 화합물 E6의 제조Preparation Example 2-6: Preparation of Compound E6
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E6을 제조하였다.Compound E6 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 457MS: [M+H] + = 457
제조예 2-7: 화합물 E7의 제조Preparation Example 2-7: Preparation of Compound E7
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E7을 제조하였다.Compound E7 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 672MS: [M+H] + = 672
제조예 2-8: 화합물 E8의 제조Preparation Example 2-8: Preparation of compound E8
각 출발 물질을 상기 반응식과 같이 하는 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1의 화합물 B1 제조 방법과 동일한 방법으로 상기 화합물 E8을 제조하였다.Compound E8 was prepared in the same manner as the method for preparing compound B1 in Preparation Example 1-1, except that each starting material was used according to the above reaction scheme.
MS: [M+H]+ = 548MS: [M+H] + = 548
실시예 1-1.Example 1-1.
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1000 Å was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed with ultrasonic waves. At this time, a detergent from Fischer Co. was used, and distilled water that was filtered secondarily using a filter from Millipore Co. was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. On the ITO transparent electrode prepared in this way, the following HI-A compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 Å to form a hole injection layer.
상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 하기 화합물 HT-A 60Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다. On the hole injection layer, 50Å of the following HAT compound and 60Å of the following compound HT-A were sequentially vacuum deposited to form a first hole transport layer and a second hole transport layer.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 제조예 1-1에서 제조된 화합물 B1 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. Next, the compounds B1 and BD prepared in Preparation Example 1-1 were vacuum deposited on the second hole transport layer with a film thickness of 200 Å at a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer.
상기 발광층 상에 상기 제조예 2-1에서 제조된 화합물 E1을 진공 증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.Compound E1 prepared in Preparation Example 2-1 was vacuum deposited on the emitting layer to form an electron injection and transport layer with a thickness of 350 Å.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 Å and aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of organic materials was maintained at 0.4 Å/sec to 0.9 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 Å/sec, and aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum level during deposition was An organic light emitting device was manufactured by maintaining 1×10 -7 torr to 5×10 -5 torr.
실시예 1-2 내지 1-80.Examples 1-2 to 1-80.
상기 실시예 1-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of compounds B1 and E1 in Example 1-1.
비교예 1-1 내지 1-90.Comparative Examples 1-1 to 1-90.
상기 실시예 1-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1-1, except that the compounds listed in Table 1 below were used instead of compounds B1 and E1 in Example 1-1.
상기 실시예 1-1 내지 1-80 및 비교예 1-1 내지 1-90에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 1에 나타내었다.For the organic light-emitting devices manufactured in Examples 1-1 to 1-80 and Comparative Examples 1-1 to 1-90, the driving voltage and luminous efficiency were measured at a current density of 10 mA/cm 2 and at a current density of 20 mA/cm 2 The time (T90) for the current density to reach 90% of the initial luminance was measured. The results are shown in Table 1 below.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-1 내지 1-16을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 1-80)는 화학식 2 골격에서 시아노기를 포함하지 않는 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-1 내지 1-16)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 1-1 to 1-80 and Comparative Examples 1-1 to 1-16 in Table 1, organic light-emitting devices (Examples 1-1 to 1) applying the heterocyclic compound of Formula 2 according to the present specification It can be seen that -80) shows significantly superior characteristics in terms of voltage, efficiency, and lifespan than the organic light-emitting device (Comparative Examples 1-1 to 1-16) using a structure that does not contain a cyano group in the skeleton of Chemical Formula 2 (Comparative Examples 1-1 to 1-16).
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-17 내지 1-48을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 실시예 1-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 안트라센에 연결되지 않고 다른 치환기에 연결된 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-17 내지 1-48)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 1-1 to 1-80 and Comparative Examples 1-17 to 1-48 in Table 1, organic light-emitting devices (Examples 1-1 to 1) using the compound of Formula 1 according to the present specification -80) has the same skeleton as Formula 1, but shows significantly superior characteristics in terms of lifespan than the organic light-emitting device (Comparative Examples 1-17 to 1-48) using a structure in which deuterium is not connected to anthracene but is connected to other substituents. You can.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-49 내지 1-80을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 1-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 치환되지 않은 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-49 내지 1-80)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 1-1 to 1-80 and Comparative Examples 1-49 to 1-80 in Table 1, organic light-emitting devices using the compound of Formula 1 according to the present specification (Examples 1-1 to 1-80 ) It can be seen that it shows significantly superior characteristics in terms of lifespan than the organic light-emitting device (Comparative Examples 1-49 to 1-80) using the same skeleton as Formula 1, but a structure without deuterium substitution.
상기 표 1의 실시예 1-1 내지 1-80와 비교예 1-81 내지 1-90을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 1-1 내지 1-80)는 벤즈이미다졸계 화합물을 적용한 유기 발광 소자(비교예 1-81 내지 1-90)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 1-1 to 1-80 and Comparative Examples 1-81 to 1-90 in Table 1, organic light-emitting devices using the compound of Formula 2 according to the present specification (Examples 1-1 to 1-80 ) can be confirmed to exhibit significantly superior characteristics in terms of voltage, efficiency, and lifespan than organic light-emitting devices using benzimidazole-based compounds (Comparative Examples 1-81 to 1-90).
또한, 상기 화학식 1이 화학식 A1로 표시되는 디벤조퓨란계 또는 나프토벤조퓨란계 치환기를 포함하는 경우(실시예 1-17 내지 1-40 및 실시예 1-57 내지 1-80), 저전압, 고효율 및 장수명 특성이 강화됨을 알 수 있다.In addition, when Formula 1 includes a dibenzofuran-based or naphthobenzofuran-based substituent represented by Formula A1 (Examples 1-17 to 1-40 and Examples 1-57 to 1-80), low voltage, It can be seen that high efficiency and long life characteristics are enhanced.
실시예 2-1.Example 2-1.
ITO(indium tin oxide)가 1000 Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. A glass substrate coated with a thin film of ITO (indium tin oxide) to a thickness of 1000 Å was placed in distilled water with a detergent dissolved in it and washed with ultrasonic waves. At this time, a detergent from Fischer Co. was used, and distilled water that was filtered secondarily using a filter from Millipore Co. was used. After washing the ITO for 30 minutes, ultrasonic cleaning was repeated twice with distilled water for 10 minutes. After washing with distilled water, it was ultrasonic washed with solvents of isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, and then transported to a plasma cleaner. Additionally, the substrate was cleaned for 5 minutes using oxygen plasma and then transported to a vacuum evaporator.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HI-A 화합물을 600Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. On the ITO transparent electrode prepared in this way, the following HI-A compound was thermally vacuum deposited to a thickness of 600 Å to form a hole injection layer.
상기 정공주입층 상에 하기 HAT 화합물 50Å 및 하기 화합물 HT-A 60Å를 순차적으로 진공 증착하여 제1 정공수송층 및 제2 정공수송층을 형성하였다. On the hole injection layer, 50Å of the following HAT compound and 60Å of the following compound HT-A were sequentially vacuum deposited to form a first hole transport layer and a second hole transport layer.
이어서, 상기 제2 정공수송층 상에 막 두께 200 Å로 제조예 1-1에서 제조된 화합물 B1 및 BD 화합물을 25:1의 중량비로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. Next, the compounds B1 and BD prepared in Preparation Example 1-1 were vacuum deposited on the second hole transport layer with a film thickness of 200 Å at a weight ratio of 25:1 to form a light emitting layer.
상기 발광층 상에 하기 HB 화합물을 50Å 두께로 진공 증착하여 정공차단층을 형성하였고, 상기 제조예 2-1에서 제조된 화합물 E1을 진공 증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다.On the emitting layer, the following HB compound was vacuum deposited to a thickness of 50 Å to form a hole blocking layer, and compound E1 prepared in Preparation Example 2-1 was vacuum deposited to form an electron injection and transport layer to a thickness of 300 Å.
상기 전자 주입 및 수송층 상에 순차적으로 10Å의 두께로 리튬 플루오라이드(LiF)와 1000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. A cathode was formed by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) to a thickness of 10 Å and aluminum to a thickness of 1000 Å on the electron injection and transport layer.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 0.9 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬 플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 torr 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.In the above process, the deposition rate of organic materials was maintained at 0.4 Å/sec to 0.9 Å/sec, the deposition rate of lithium fluoride of the cathode was maintained at 0.3 Å/sec, and aluminum was maintained at 2 Å/sec, and the vacuum level during deposition was An organic light emitting device was manufactured by maintaining 1×10 -7 torr to 5×10 -5 torr.
실시예 2-2 내지 2-90.Examples 2-2 to 2-90.
상기 실시예 2-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2-1, except that the compounds listed in Table 2 below were used instead of compounds B1 and E1 in Example 2-1.
비교예 2-1 내지 2-80.Comparative Examples 2-1 to 2-80.
상기 실시예 2-1의 화합물 B1 및 E1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다. An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Example 2-1, except that the compounds listed in Table 2 below were used instead of compounds B1 and E1 in Example 2-1.
상기 실시예 2-1 내지 2-80 및 비교예 2-1 내지 2-90에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여 10mA/cm2의 전류 밀도에서 구동 전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류 밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간(T90)을 측정하였다. 상기 결과를 하기 표 2에 나타내었다.For the organic light-emitting devices manufactured in Examples 2-1 to 2-80 and Comparative Examples 2-1 to 2-90, the driving voltage and luminous efficiency were measured at a current density of 10 mA/cm 2 and at a current density of 20 mA/cm 2 The time (T90) for the current density to reach 90% of the initial luminance was measured. The results are shown in Table 2 below.
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-1 내지 2-16을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 헤테로고리 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 화학식 2 골격에서 시아노기를 포함하지 않는 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-1 내지 2-16)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 2-1 to 2-80 and Comparative Examples 2-1 to 2-16 in Table 2, organic light-emitting devices (Examples 2-1 to 2) applying the heterocyclic compound of Formula 2 according to the present specification It can be confirmed that -80) exhibits significantly superior characteristics in terms of voltage, efficiency, and lifespan than the organic light-emitting device (Comparative Examples 2-1 to 2-16) using a structure that does not contain a cyano group in the skeleton of Chemical Formula 2 (Comparative Examples 2-1 to 2-16).
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-17 내지 2-48을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 안트라센에 연결되지 않은 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-17 내지 2-48)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 2-1 to 2-80 and Comparative Examples 2-17 to 2-48 in Table 2, organic light-emitting devices (Examples 2-1 to 2-80) applying the compound of Formula 1 according to the present specification ) It can be seen that it shows significantly superior characteristics in terms of lifespan than the organic light-emitting device (Comparative Examples 2-17 to 2-48) using the same skeleton as Formula 1, but a structure in which deuterium is not connected to anthracene.
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-49 내지 2-80을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 1의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 화학식 1과 동일한 골격이나, 중수소가 치환되지 않은 구조를 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-49 내지 2-80)보다 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 2-1 to 2-80 and Comparative Examples 2-49 to 2-80 in Table 2, organic light-emitting devices using the compound of Formula 1 according to the present specification (Examples 2-1 to 2-80 ) It can be confirmed that it shows significantly superior characteristics in terms of lifespan than the organic light-emitting device (Comparative Examples 2-49 to 2-80) using the same skeleton as Formula 1, but a structure without deuterium substitution.
상기 표 2의 실시예 2-1 내지 2-80와 비교예 2-81 내지 2-90을 비교하면, 본 명세서에 따른 화학식 2의 화합물을 적용한 유기 발광 소자(실시예 2-1 내지 2-80)는 벤즈이미다졸계 화합물을 적용한 유기 발광 소자(비교예 2-81 내지 2-90)보다 전압, 효율, 수명 면에서 현저히 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있다.Comparing Examples 2-1 to 2-80 and Comparative Examples 2-81 to 2-90 in Table 2, organic light-emitting devices using the compound of Formula 2 according to the present specification (Examples 2-1 to 2-80 ) can be confirmed to exhibit significantly superior characteristics in terms of voltage, efficiency, and lifespan than organic light-emitting devices using benzimidazole-based compounds (Comparative Examples 2-81 to 2-90).
또한, 상기 화학식 1이 화학식 A1로 표시되는 디벤조퓨란계 또는 나프토벤조퓨란계 치환기를 포함하는 경우(실시예 2-17 내지 2-40 및 실시예 2-57 내지 2-80), 저전압, 고효율 및 장수명 특성이 강화됨을 알 수 있다.In addition, when Formula 1 includes a dibenzofuran-based or naphthobenzofuran-based substituent represented by Formula A1 (Examples 2-17 to 2-40 and Examples 2-57 to 2-80), low voltage, It can be seen that high efficiency and long life characteristics are strengthened.
실시예 3Example 3
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물 B1 내지 B4, B6 내지 B9, E1 내지 E5, E8의 Dipole Moment(Debye) 값을 하기 표 3에 나타내었다. The Dipole Moment (Debye) values of compounds B1 to B4, B6 to B9, E1 to E5, and E8 according to an exemplary embodiment of the present specification are shown in Table 3 below.
상기 Dipole Moment (Debye)의 계산은 미국 가우시안(Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며, 밀도 범함수 이론(DFT)을 이용하여, 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론(TD-DFT)에 의해 쌍극자 모멘트의 계산치를 구하였다.The calculation of the Dipole Moment (Debye) was performed using the quantum chemical calculation program Gaussian 03 manufactured by Gaussian, USA, and using density functional theory (DFT), B3LYP as the functional and 6- as the basis function. For the structure optimized using 31G*, the dipole moment was calculated using time-dependent density functional theory (TD-DFT).
상기 쌍극자 모멘트 값을 기초로 하기 식 1의 값을 구하여 하기 표 4에 나타내었다.Based on the dipole moment value, the value of Equation 1 below was obtained and shown in Table 4 below.
[식 1][Equation 1]
| DM2 - DM1 | ≥ 3 debye| DM 2 - DM 1 | ≥ 3 debye
상기 식 1에 있어서,In equation 1 above,
DM1은 상기 화학식 1의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고,DM 1 is the dipole moment of the compound of Formula 1,
DM2는 상기 화학식 2의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이다.DM 2 is the dipole moment of the compound of Formula 2.
화학식 2의 높은 쌍극자 모멘트 값으로 인하여 음극으로부터 전자주입이 원할하여 쌍극자 모멘트 값이 식 1을 만족하는 경우에 유기 발광 소자의 효율 및 수명이 향상되는 것을 알 수 있다.Due to the high dipole moment value of Formula 2, electron injection from the cathode is smooth, and when the dipole moment value satisfies Formula 1, the efficiency and lifespan of the organic light-emitting device are improved.
1: 기판/ 2: 양극/ 3: 정공주입층/ 4: 정공수송층/ 4a: 제1 정공수송층/ 4b: 제2 정공수송층/ 4c: 제3 정공수송층/ 4d: 제4 정공수송층/ 4e: 제5 정공수송층/ 4f: 제6 정공수송층/ 4p: p-도핑된 정공수송층/ 4pa:제1 p-도핑된 정공수송층/4R: 적색 정공수송층/ 4G: 녹색 정공수송층/ 4B: 청색 정공수송층/ 5: 전자차단층/ 6: 발광층/ 6a: 제1 발광층/ 6b: 제2 발광층/ 6c: 제3 발광층/ 6BF: 청색 형광 발광층/ 6BFa: 제1 청색 형광 발광층/ 6BFb: 제2 청색 형광 발광층/6BFc:제3 청색 형광 발광층/ 6YGP: 황색 녹색 인광 발광층/ 6RP: 적색 인광 발광층/ 6GP: 녹색 인광 발광층/ 7: 정공차단층/ 8: 전자 주입 및 수송층/ 9: 전자수송층/ 9a: 제1 전자수송층/ 9b: 제2 전자수송층/ 9c: 제3 전자수송층/ 10: 전자주입층/ 11: 음극/ 12: N형 전하생성층/ 12a: 제1 N형 전하생성층/ 12b: 제2 N형 전하생성층/ 13: P형 전하생성층/ 13a: 제1 P형 전하생성층/ 13b: 제2 P형 전하생성층/ 14: 캡핑층1: Substrate/ 2: Anode/ 3: Hole injection layer/ 4: Hole transport layer/ 4a: First hole transport layer/ 4b: Second hole transport layer/ 4c: Third hole transport layer/ 4d: Fourth hole transport layer/ 4e: First 5 Hole transport layer/ 4f: 6th hole transport layer/ 4p: p-doped hole transport layer/ 4pa: 1st p-doped hole transport layer/4R: red hole transport layer/ 4G: green hole transport layer/ 4B: blue hole transport layer/ 5 : Electron blocking layer/ 6: Light-emitting layer/ 6a: First light-emitting layer/ 6b: Second light-emitting layer/ 6c: Third light-emitting layer/ 6BF: Blue fluorescent light-emitting layer/ 6BFa: First blue fluorescent light-emitting layer/ 6BFb: Second blue fluorescent light-emitting layer/6BFc :Third blue fluorescent emitting layer/ 6YGP: Yellow green phosphorescent emitting layer/ 6RP: Red phosphorescent emitting layer/ 6GP: Green phosphorescent emitting layer/ 7: Hole blocking layer/ 8: Electron injection and transport layer/ 9: Electron transport layer/ 9a: First electron transport layer / 9b: second electron transport layer / 9c: third electron transport layer / 10: electron injection layer / 11: cathode / 12: N-type charge generation layer / 12a: first N-type charge generation layer / 12b: second N-type charge Generation layer/ 13: P-type charge generation layer/ 13a: First P-type charge generation layer/ 13b: Second P-type charge generation layer/ 14: Capping layer
Claims (14)
상기 유기물층은 발광층 및 제1 유기물층을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 상기 음극 및 상기 발광층 사이에 구비되고,
상기 발광층은 하기 화학식 1의 화합물을 포함하고,
상기 제1 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
D는 중수소이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L3 내지 L5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이고,
Ar3 및 Ar4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로고리기; 또는 이고,
Ar5는 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 시아노기이거나, 치환기로서 1 이상의 시아노기를 포함하고,
n1은 0 내지 7의 정수이다.anode; cathode; And an organic material layer provided between the anode and the cathode,
The organic material layer includes a light-emitting layer and a first organic material layer,
The first organic layer is provided between the cathode and the light emitting layer,
The light-emitting layer includes a compound of the following formula (1),
An organic light-emitting device wherein the first organic material layer includes a compound of the following formula (2):
[Formula 1]
In Formula 1,
L1 and L2 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar1 and Ar2 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
D is deuterium,
[Formula 2]
In Formula 2,
L3 to L5 are the same or different from each other and are each independently directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group,
Ar3 and Ar4 are the same as or different from each other, and are each independently a cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; A heterocyclic group substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group and containing at least one of N and S; or ego,
Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
At least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or contains one or more cyano groups as a substituent,
n1 is an integer from 0 to 7.
[식 1]
| DM2 - DM1 | ≥ 3 debye
상기 식 1에 있어서,
DM1은 상기 화학식 1의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이고,
DM2는 상기 화학식 2의 화합물의 쌍극자 모멘트(dipole moment)이다.The organic light-emitting device of claim 1, wherein the compound of Formula 1 and the compound of Formula 2 satisfy the following Formula 1:
[Equation 1]
| DM 2 - DM 1 | ≥ 3 debye
In equation 1 above,
DM 1 is the dipole moment of the compound of Formula 1,
DM 2 is the dipole moment of the compound of Formula 2.
[화학식 A1]
상기 화학식 A1에 있어서,
Y1은 O; 또는 S이고,
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한 치환기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고,
R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 1의 L1에 연결된다.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein Ar1 is of the following formula A1:
[Formula A1]
In Formula A1,
Y1 is O; or S,
R1 to R8 are the same or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or it is a substituted or unsubstituted heterocyclic group, or combines with adjacent substituents to form a substituted or unsubstituted ring,
One of R1 to R8 is connected to L1 of Formula 1 above.
[화학식 201]
상기 화학식 201에 있어서,
Ar6은 치환 또는 비치환된 2가 내지 4가의 아릴기; 또는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N 및 S 중 하나 이상을 포함하는 2가 내지 4가의 헤테로고리기이고,
m1은 1 내지 3의 정수이고,
점선은 상기 화학식 2에 연결된다.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein at least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or has the following formula 201:
[Formula 201]
In Formula 201,
Ar6 is a substituted or unsubstituted divalent to tetravalent aryl group; or a divalent to tetravalent heterocyclic group that is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group and contains at least one of N and S,
m1 is an integer from 1 to 3,
The dotted line connects to Formula 2 above.
[화학식 202]
[화학식 203]
[화학식 204]
상기 화학식 202 내지 204에 있어서,
m1은 1 내지 3의 정수이고,
Ar61은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N 및 S 중 하나 이상을 포함하는 2가의 헤테로고리기이고,
R21은 수소; 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R22 및 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
r21은 0 내지 4의 정수이고, r21' 및 r21''은 각각 0 내지 6의 정수이고,
r21, r21' 및 r21''이 각각 2 이상인 경우, R21은 서로 동일하거나 상이하고,
점선은 상기 화학식 2에 연결된다.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein at least one of Ar3 to Ar5 is a cyano group or one of the following formulas 202 to 204:
[Formula 202]
[Formula 203]
[Formula 204]
In Formulas 202 to 204,
m1 is an integer from 1 to 3,
Ar61 is directly bonded; Substituted or unsubstituted arylene group; or a divalent heterocyclic group that is substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group and contains at least one of N and S,
R21 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
R22 and R23 are the same or different from each other, and are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group; Or a substituted or unsubstituted aryl group,
r21 is an integer from 0 to 4, r21' and r21'' are each an integer from 0 to 6,
When r21, r21' and r21'' are each 2 or more, R21 is the same or different from each other,
The dotted line connects to Formula 2 above.
[그룹 1]
[그룹 2]
상기 그룹 1 및 2에 있어서,
점선은 상기 화학식 2에 연결되는 위치이고,
Y3는 S; 또는 NR14이고,
X1 내지 X5는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 N; 또는 CR15이고,
X1 내지 X5 중 적어도 하나는 N이고,
R11 내지 R15는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Cy1은 단환 또는 다환의 방향족 탄화수소고리; 또는 N 및 S 중 하나 이상을 포함하는 단환 또는 다환의 방향족 헤테로고리이고,
상기 그룹 1 및 2의 구조는 중수소; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되고, N 및 S 중 하나 이상을 포함하는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된다.The method according to claim 1, wherein Ar3 and Ar4 are the same or different from each other and are each independently selected from Group 1 or 2 below, and Ar5 is hydrogen; heavy hydrogen; Cyano group; An organic light-emitting device selected from Group 1 or 2 below:
[Group 1]
[Group 2]
In groups 1 and 2 above,
The dotted line is the position connected to Formula 2,
Y3 is S; or NR14,
X1 to X5 are the same or different from each other, and are each independently N; or CR15,
At least one of X1 to X5 is N,
R11 to R15 are the same as or different from each other, and are each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heterocyclic group,
Cy1 is a monocyclic or polycyclic aromatic hydrocarbon ring; or a monocyclic or polycyclic aromatic heterocycle containing one or more of N and S,
The structures of groups 1 and 2 include deuterium; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; or substituted or unsubstituted with one or more substituents selected from the group consisting of an alkyl group and an aryl group, and substituted or unsubstituted with a heterocyclic group containing at least one of N and S.
.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein Formula 1 is one selected from the following compounds:
.
.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein Formula 1 is one selected from the following compounds:
.
.The organic light-emitting device according to claim 1, wherein Formula 2 is one selected from the following compounds:
.
상기 제1 유기물층은 상기 음극에 직접 접하여 구비되는 것인 유기 발광 소자.In claim 1,
The first organic material layer is an organic light-emitting device provided in direct contact with the cathode.
상기 유기물층은 2층 이상의 발광층을 포함하고, 상기 2층 이상의 발광층 중 1층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.In claim 1,
The organic material layer includes two or more light-emitting layers, and one layer of the two or more light-emitting layers includes the compound of Formula 1.
상기 2층 이상의 발광층의 최대 발광 피크는 서로 상이한 것인 유기 발광 소자.In claim 13,
An organic light-emitting device wherein the maximum emission peaks of the two or more light-emitting layers are different from each other.
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