KR101119818B1 - Photoresist composition for colour filter and preparation method of liquid crystal display colour filter using the same - Google Patents
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Abstract
본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 액정디스플레이 컬러필터의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 폴리알킬렌옥시드메틸실란 고분자, 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자용액 및 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 실리콘계 표면 첨가제를 포함하여 TFT 및 STN 방식의 LCD 제조 공정에서 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 부분의 최소화 및 코팅성과 평준화를 향상시킨 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용한 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법에 관한 것이다. The present invention relates to a photosensitive resin composition for color filters and a method of manufacturing a liquid crystal display color filter using the same, and more particularly, to a polyalkylene oxide methylsilane polymer, a polyether modified dimethylpolysiloxane polymer solution, and a polyether modified. Including a silicon-based surface additive selected from the group consisting of dimethylpolysiloxane polymers to minimize the unnecessary portion generated at the edge portion of the resist film rotated on the substrate in the TFT and STN-type LCD manufacturing process and to improve the coating and leveling The manufacturing method of the color filter photosensitive resin composition and the liquid crystal display color filter using the said photosensitive resin composition for color filters.
감광성 수지 조성물, 컬러필터Photosensitive resin composition, color filter
Description
본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법에 관한 것으로, 특히 LCD 제조 공정에서 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 부분(Edge Bead ; EB)의 최소화 및 레지스트의 코팅성과 평준화를 향상시킬 수 있는 컬러필터용 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 투과형, 반사형 또는 반투과형액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법에 관한 것이다.The present invention relates to a photosensitive resin composition for color filters and a method for manufacturing a liquid crystal display color filter using the same, and particularly, to minimize unnecessary edges (Edge Beads (EB)) generated at the edges of a resist film that is rotated and coated on a substrate in an LCD manufacturing process. And it relates to a photosensitive resin composition for color filters that can improve the coating properties and leveling of the resist and a method of manufacturing a transmissive, reflective or semi-transmissive liquid crystal display color filter using the same.
액정 디스플레이의 컬러필터를 형성하는 방법에는 종래부터 인쇄방식, 전착방식, 잉크젯(Ink-jet)방식, 안료분산 방식 등이 사용되어 왔으나, 최근에는 패턴의 정교성(Resolution) 및 제조 방법이 용이한 안료분산 방식을 채택하고 있으며, 이러한 방식은 휴대폰, 노트북, 모니터, TV 등의 LCD를 제조하는데 응용되어지고 있다.As a method of forming a color filter of a liquid crystal display, a printing method, an electrodeposition method, an ink-jet method, a pigment dispersion method, and the like have been conventionally used, but in recent years, a pigment for easy pattern resolution and a manufacturing method is easily used. A distributed method is adopted, and this method is applied to manufacturing LCDs of mobile phones, laptops, monitors, and TVs.
최근에는 여러 가지 이점을 갖는 안료분산형 착색 조성물에 있어서도 패턴의 정교성뿐만 아니라 더욱 향상된 성능이 요구되고 있다. 즉 일반적인 안료분산형 착색 조성물은 기판에 도포하고 노광하여 현상함으로써 착색 화소를 형성하였으며 이 경우에는 노광된 화소에서의 적정 경화에 의해서 현상액 중에도 용해되지 않게 된다. Recently, even in the pigment-dispersion type coloring composition having various advantages, not only the fineness of the pattern but also the improved performance are required. That is, a general pigment dispersion type coloring composition is applied to a substrate and exposed to develop to form a colored pixel. In this case, the pigment is not dissolved even in a developer by appropriate curing in the exposed pixel.
이러한 TFT-LCD 공정은 유리 기판 상에 컬러 레지스트(R,G,B)를 도포 하고 노광 및 현상 공정을 순차적으로 진행하게 되는데, 일반적으로 도포된 기판의 이동시 장비 오염, 노광 공정 시 확실한 얼라이먼트의 어려움, 그리고 현상 공정 후 막 두께가 두꺼워 완전히 현상되지 못해 발생하는 EB 부분의 잔존 등의 문제가 발생하는데 이를 해결하기 위해서는 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 EB 부분을 신너로 제거하는 EBR(Edge Bead Remover)공정이 들어가게 된다. In this TFT-LCD process, color resists (R, G, B) are applied onto a glass substrate, and the exposure and development processes are sequentially performed. In general, equipment contamination during the movement of the applied substrate, and difficulty in ensuring alignment during the exposure process are performed. And, after the development process, problems such as the remaining of the EB portion due to the thick film thickness, which cannot be developed completely, can be solved. Edge Bead Remover process
그러나 최근에는 STN 방식이나 TFT-LCD 공정에 있어서 공정 수의 간소화에 따라 EBR 공정을 생략하는 방식이 선호되고 있다. 상기 EBR 처리 공정을 생략하게 되면 컬러필터 제조 공정에서 최소한 3 - 4회의 EBR 처리 공정을 수행하지 않아도 되므로 전체 제조 공정의 단순화 및 제조 시간을 절약할 수 있을 뿐 아니라, EBR 처리 공정에 사용되는 신너 조성물의 비사용에 따른 비용 절감 및 친환경적인 제조 공정에 가까워 질 수 있는 이점이 있다.Recently, however, in the STN or TFT-LCD process, a method of omitting the EBR process is preferred due to the simplification of the number of processes. If the EBR treatment step is omitted, at least three to four times the EBR treatment step may not be performed in the color filter manufacturing process, thereby simplifying the entire manufacturing process and saving manufacturing time, and the thinner composition used in the EBR treatment process. The cost savings associated with the non-use of this product and the environmentally friendly manufacturing process can be brought closer.
이러한 EBR 처리 공정의 생략을 위해서는 회전 도포 시에 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 막 부분이 보다 최소화(폭, 두께)되어야 특별히 EBR공정을 거치지 않더라도 일반적인 현상공정 시간 내에서 불필요한 막의 발생 을 막을 수 있다. 또한 기판의 크기가 점점 커지는 추세에 따라 컬러 레지스트 코팅시 코팅된 막단차의 최소화 및 코팅성 향상이 요구되어 지고 있으며, 이에 의거한 컬러 레지스트 조성물의 개선작업을 요구하고 있다.In order to omit the EBR treatment process, the unnecessary film portion generated at the edge portion of the resist film during rotation application should be minimized (width, thickness) to prevent the occurrence of unnecessary film within the general developing process time even without the EBR process. . In addition, as the size of the substrate is gradually increasing, it is required to minimize the coated film step and improve the coating property when coating the color resist, and to improve the color resist composition based thereon.
그러나 종래 사용되는 감광성 수지 조성물은 EB의 폭 및 두께가 상당하여 EBR 공정 없이는 일반적인 현상 공정에서 EB 부분의 완벽한 제거가 불가능 한 문제점이 있었다.However, the conventional photosensitive resin composition has a problem that the width and thickness of the EB is considerable, so that the EB part may not be completely removed in the general developing process without the EBR process.
본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여 유변 특성을 개선, 변화시켜 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 EB 부분의 최소화 및 코팅성과 평준화를 향상시킨 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.In order to solve the above-mentioned problems, the present invention improves and changes the rheological properties, thereby minimizing unnecessary EB portions generated at the edges of the resist film rotated on the substrate, and improving the coating property and the leveling of the photoresist. The purpose is to provide.
또한 본 발명은 코팅성을 향상하고, 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 EB 부분을 최소화하여 액정 디스플레이 컬러필터의 제조시 EBR 공정을 생략할 수 있으며, 이에 따라 제조원가를 획기적으로 줄일 수 있는 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.In addition, the present invention can improve the coating properties, minimize the unnecessary EB portion generated in the edge portion of the resist film rotated on the substrate to omit the EBR process when manufacturing the liquid crystal display color filter, thereby significantly reducing the manufacturing cost It is an object of the present invention to provide a method for manufacturing a liquid crystal display color filter.
상기의 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서, 폴리알킬렌옥시드메틸실란 고분자, 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자용액 및 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 실리콘계 표면 첨가제를 포함하는 것을 특징으로 하 는 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제공한다.In order to achieve the above object, the present invention, in the photosensitive resin composition for color filters, the polyalkylene oxide methyl silane polymer, polyether modified dimethylpolysiloxane polymer solution and polyether modified dimethylpolysiloxane polymer It provides a photosensitive resin composition for color filters, characterized in that it comprises at least one silicon-based surface additive selected.
또한 본 발명은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법을 제공한다.The present invention also provides a method for producing a liquid crystal display color filter comprising the step of applying the photosensitive resin composition for color filters to a substrate.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.Hereinafter, the present invention will be described in detail.
본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 폴리알킬렌옥시드메틸실란 고분자, 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자용액 및 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자로 이루어지는 군으로부터 1종 이상 선택되는 실리콘계 표면 첨가제가 첨가된 것을 특징으로 한다. 상기 실리콘계 표면 첨가제는 기판에 회전 도포 시 표면장력의 감소를 유도하여 기판위에 좋은 습윤성과 얼룩현상 방지 등의 효과를 가지게 한다. 상기 실리콘계 표면 첨가제의 함량은 전체 조성물에 대하여 0.1 내지 2 중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 첨가제의 함량이 0.1 중량% 미만이면 코팅시 기판 전체에 균일한 코팅이 잘 되지 않고, 2 중량%를 초과하면 코팅시 얼룩 발생의 빈도가 높아지게 된다. 바람직하기로는 상기 고분자들의 분자량은 1,000 내지 100,000인 것이 좋으며, 더욱 바람직하기로는 3,000 내지 10,000인 것이 좋다. 또한 상기 실리콘계 표면 첨가제의 용제는 무용제 형태이거나 페녹시에탄올/xylene을 사용하는 것이 좋다.The photosensitive resin composition for color filters of the present invention may include at least one silicone surface additive selected from the group consisting of a polyalkylene oxide methylsilane polymer, a dimethylpolysiloxane polymer solution modified with polyether, and a dimethylpolysiloxane polymer modified with polyether. It is characterized by. The silicon-based surface additive induces a reduction in surface tension during rotational coating on a substrate to have good wettability and stain prevention on the substrate. The content of the silicon-based surface additive is preferably used 0.1 to 2% by weight based on the total composition. If the content of the additive is less than 0.1% by weight, uniform coating is not performed well on the entire substrate during coating, and when the content of the additive exceeds 2% by weight, the occurrence of stains during coating increases. Preferably the molecular weight of the polymer is preferably from 1,000 to 100,000, more preferably from 3,000 to 10,000. In addition, the solvent of the silicon-based surface additive is preferably in the form of a solvent or phenoxy ethanol / xylene.
본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물의 바람직한 일례를 들면, 가) 알칼리 가용성 바인더, 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중결합을 갖는 가교성 모노머, 다) 안료, 라) 광중합 개시제, 마) 상기 실리콘계 표면 첨가제 및, 바) 용제 를 포함한다.Examples of preferred photosensitive resin compositions for color filters of the present invention include: a) alkali-soluble binders, b) crosslinkable monomers having at least two or more ethylenic double bonds, c) pigments, d) photopolymerization initiators, e) silicone-based Surface additives and, e) solvents.
본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 가) 알칼리 가용성 바인더는 바람직하기로는 고분자 사슬 중에 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체와 에틸렌계 산성기를 갖지 않는 단량체의 공중합체인 것이 좋다.In the photosensitive resin composition for color filters of the present invention, the a) alkali-soluble binder is preferably a copolymer of a monomer having an ethylene acidic group and a monomer having no ethylene acidic group in the polymer chain.
상기 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체로는 아크릴산, 메타크릴산, 이타콘산, 말레인산, 푸마르산, 비닐초산 또는 이들의 산 무수물 형태, 또는 2-아크릴로옥시에틸히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필히드로겐프탈레이트, 2-아크릴로옥시프로필헥사히드로겐프탈레이트 등이 있으며 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합 사용할 수 있다. 상기 에틸렌계 산성기를 갖는 단량체의 함량은 상기 알칼리 가용성 바인더의 10 내지 40 중량%가 바람직하고, 보다 바람직하게는 15 내지 35 중량%가 좋다. 상기 산성기를 갖는 단량체의 함량이 10 중량% 미만이면 감광성 수지 조성물의 알칼리 현상액에 대한 용해성이 저하되는 경향이 있고, 40 중량%를 초과하면 알칼리 현상액에 의한 현상시 패턴의 탈락 및 뜯김 현상이 발생한다.The monomer having an ethylenic acid group may be in the form of acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, fumaric acid, vinyl acetic acid or an acid anhydride thereof, or 2-acryloxyethyl hydrogen phthalate, 2-acryloxyoxypropyl hydrogen Phthalate, 2-acrylooxypropylhexahydrogen phthalate, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof. The content of the monomer having an ethylenic acid group is preferably 10 to 40% by weight of the alkali-soluble binder, more preferably 15 to 35% by weight. If the content of the monomer having an acidic group is less than 10% by weight, the solubility of the photosensitive resin composition in the alkaline developer tends to be lowered, and if it exceeds 40% by weight, the dropping and tearing of the pattern occurs during development by the alkaline developer. .
또한 상기 산성기를 갖지 않는 단량체의 예로는 이소부틸아크릴레이트, t-부틸아크릴레이트, 라우릴아크릴레이트, 알킬아크릴레이트, 스테아크릴레이트, 시클로헥실아크릴레이트, 이소보닐아크릴레이트, 벤질아크릴레이트, 2-히드록시아크릴레이트, 트리메톡시부틸아크릴레이트, 에틸카르비돌아크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트, 4-히드록시부틸아크릴레이트, 페녹시폴리에틸렌글리콜아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트, 히드록시에틸신나믹아크릴레이트, 2-히드록시프로필아크릴레이트, 2-아크릴옥시에틸2-히드록시프로필프탈레이트, 2-히드록시-3-페녹시프 로필아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 3-플로로에틸아크릴레이트, 4-플로로프로필아크릴레이트와 같은 할로겐화합물을 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 트리에틸실록실에틸아크릴레이트와 같은 실록산기를 포함하는 아크릴레이트 및 이들의 메타크릴레이트류; 스티렌, 4-메톡시스티렌과 같은 방향족을 갖는 올레핀류 등이 있으며 이들은 단독 또는 2 종 이상 혼합 사용할 수 있다. In addition, examples of the monomer having no acidic group include isobutyl acrylate, t-butyl acrylate, lauryl acrylate, alkyl acrylate, steacrylate, cyclohexyl acrylate, isobornyl acrylate, benzyl acrylate, 2- Hydroxyacrylate, trimethoxybutyl acrylate, ethylcarbitol acrylate, phenoxyethyl acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, phenoxy polyethylene glycol acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, hydroxy Ethyl cinnamic acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-acryloxyethyl 2-hydroxypropyl phthalate, 2-hydroxy-3-phenoxy propyl acrylate and their methacrylates; Acrylates containing halogen compounds such as 3-fluoroethyl acrylate and 4-fluoropropyl acrylate and methacrylates thereof; Acrylates containing siloxane groups such as triethylsiloxane ethyl acrylate and methacrylates thereof; Olefins having aromatics such as styrene and 4-methoxystyrene, and the like, and these may be used alone or in combination of two or more thereof.
상기 산성기를 갖지 않는 단량체의 함량은 상기 알칼리 가용성 바인더의 60 내지 90 중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 65 내지 85 중량%로 함유한다. 상기 산성기를 갖지 않는 단량체의 함량이 60 중량% 미만이면 현상 공정시 기판과의 밀착성이 저하되어 패턴 뜯김 현상이 심해지고 형성되는 패턴의 직진성이 악화되며, 90 중량%를 초과하면 현상 시 알칼리 현상액에 대한 용해 속도가 감소되어 현상 시간이 길어진다.The content of the monomer having no acidic group is preferably from 60 to 90% by weight of the alkali-soluble binder, more preferably from 65 to 85% by weight. If the content of the monomer having no acidic groups is less than 60% by weight, the adhesion to the substrate is reduced during the development process, so that the pattern tearing is severe and the straightness of the formed pattern is deteriorated. The rate of dissolution is reduced, resulting in longer development time.
상기 알칼리 가용성 바인더의 함량은 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 5 내지 40 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.The content of the alkali-soluble binder is preferably used in 5 to 40% by weight based on the total photosensitive resin composition.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서, 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중결합을 갖는 가교성 모노머로는 1,4-부타디올디아크릴레이트, 1,3-부틸렌글리콜디아크릴레이트, 에틸렌글리콜디아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜디아크릴레이트, 솔비톨트리아크릴레이트, 비스페놀A 디아크릴레이트 유도체, 트리메틸프로판트리아크릴레이트, 디펜타에리스리톨디아클리레이트, 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 및 이들의 메타클릴레이트류 등이 있다. 상기 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중결합 을 갖는 가교성 모노머의 함량은 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 5 내지 30 중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 5 내지 20 중량%가 좋다. 상기 가교성 모노머의 함량이 5 중량% 미만이면 감광성 수지와의 낮은 경화도에 의해서 패턴구현이 어렵고, 30 중량%를 초과하게 되면 레지스트 조성물의 점도가 과다하게 상승할 뿐만 아니라 알칼리 현상액에 대한 용해 속도가 너무 빨라져 노광부에서도 현상액에 대한 저항성이 현저히 낮아진다.In the photosensitive resin composition of the present invention, b) 1,4-butadiol diacrylate, 1,3-butylene glycol diacrylate, ethylene glycol as a crosslinkable monomer having at least two or more ethylenic double bonds Diacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, triethylene glycol diacrylate, polyethylene glycol diacrylate, sorbitol triacrylate, bisphenol A diacrylate derivative, trimethyl propane triacrylate, dipentaerythritol diacrylate, dipenta Erythritol hexaacrylate and these methacrylates. The content of the crosslinkable monomer having at least two or more ethylenic double bonds is preferably 5 to 30% by weight, more preferably 5 to 20% by weight based on the total photosensitive resin composition. When the content of the crosslinkable monomer is less than 5% by weight, it is difficult to realize a pattern due to low curing degree with the photosensitive resin. When the content of the crosslinkable monomer exceeds 30% by weight, the viscosity of the resist composition is excessively increased and the dissolution rate in the alkaline developer is increased. It becomes so fast that the resistance to the developer is significantly lowered even in the exposed portion.
또한 본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서 다) 안료는 유기안료 또는 무기안료를 모두 사용할 수 있으며, 이러한 유기 안료의 구체적인 예로는 C.I. 피그먼트 옐로우 83, C.I. 피그먼트 옐로우 150, C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 128, C.I. 피그먼트 오렌지 43, C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 209, C.I. 피그먼트 레드 254, C.I. 피그먼트 레드 255, C.I. 피그먼트 그린 7, C.I. 피그먼트 그린 36, C.I. 피그먼트 블루 15, C.I. 피그먼트 블루 15:3, C.I. 피그먼트 블루 15:4, C.I. 피그먼트 블루 15:6, C.I. 피그먼트 바이올렛 23, C.I. 피그먼트 블랙 1, C.I. 피그먼트 블랙 7 등이 있다. 또한 무기안료로는 산화티탄, 티탄블랙, 카본블랙 등을 들 수 있다. 이들 안료는 색조합을 하기위해 1종 또는 2종 이상을 혼합하여 사용 가능하다. 상기 안료의 함량은 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 10 내지 60 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.In addition, in the photosensitive resin composition of the present invention, c) pigment may be used both organic pigments and inorganic pigments, specific examples of such organic pigments are C.I. Pigment Yellow 83, C.I. Pigment Yellow 150, C.I. Pigment Yellow 138, C.I. Pigment Yellow 128, C.I. Pigment Orange 43, C.I. Pigment Red 177, C.I. Pigment Red 202, C.I. Pigment Red 209, C.I. Pigment Red 254, C.I. Pigment Red 255, C.I. Pigment Green 7, C.I. Pigment Green 36, C.I. Pigment Blue 15, C.I. Pigment Blue 15: 3, C.I. Pigment Blue 15: 4, C.I. Pigment Blue 15: 6, C.I. Pigment Violet 23, C.I. Pigment Black 1, C.I. Pigment black 7 and the like. Examples of the inorganic pigments include titanium oxide, titanium black and carbon black. These pigments can be used 1 type or in mixture of 2 or more types in order to make color tone sum. The content of the pigment is preferably used in 10 to 60% by weight based on the total photosensitive resin composition.
또한, 본 발명의 감광성 수지 조성물에 있어서 라) 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원적외선 등의 파장에 의해 상기 가교성 모노머의 중합을 개시할 수 있는 화합물이다. 상기 광중합 개시제로는 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 및 이미다졸계 화합물로 이루어진 군으로부터 1종 이상 선택되는 것을 사용할 수 있다.Moreover, in the photosensitive resin composition of this invention, d) a photoinitiator is a compound which can start superposition | polymerization of the said crosslinkable monomer by wavelengths, such as visible light, an ultraviolet-ray, and a far infrared ray. As the photopolymerization initiator, one or more selected from the group consisting of triazine compounds, acetophenone compounds, xanthone compounds, benzoin compounds and imidazole compounds may be used.
상기 트리아진계 화합물의 구체적인 예로는 2,4-비스트리클로로메틸-6-p-메톡시스티릴-s-트리아진, 2-p-메톡시스티릴-4,6-비스트리클로로메틸-s-트리아진, 2,4-트리클로로메틸-6-트리아진, 2-(2-브로모-4-메틸페닐)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진 등이 있다. 하지만, 상기 트리아진계 개시제의 경우 빛에 대한 반응속도가 빠르므로, 감도가 우수하지만, 노광시 할로겐 화합물의 가스가 발생되어 마스크 등의 기기를 오염시킬 수 있으며 대체로 고유한 황색의 색을 가지므로 휘도를 저하시킬 수 있다. 따라서, 상기 트리아진계 개시제의 함량은 전체 감광성 수지 조성물의 1 중량% 미만으로 사용하는 것이 바람직하다.Specific examples of the triazine-based compound include 2,4-bistrichloromethyl-6-p-methoxystyryl-s-triazine and 2-p-methoxystyryl-4,6-bistrichloromethyl-s -Triazine, 2,4-trichloromethyl-6-triazine, 2- (2-bromo-4-methylphenyl) -4,6-bis (trichloromethyl) -s-triazine and the like. However, in the case of the triazine-based initiator, the sensitivity to light is high, and thus the sensitivity is excellent. However, a halogen gas may be generated during exposure to contaminate a device such as a mask and have a unique yellow color. Can be lowered. Therefore, the content of the triazine initiator is preferably used in less than 1% by weight of the total photosensitive resin composition.
또한 상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예로는 벤조페논, p-(디메틸아미노)벤조페논, 2,2-디클로로-4-페녹시아세토페논, 4,4-비스디에틸아미노벤조페논, 2,2-디에톡시아세토페논, 2,2-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로리오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논 등이 있다. 또한 상기 크산톤계 화합물의 구체적인 예로는 크산톤, 티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 2-이소부틸티오크산톤, 2-도데실티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤 등이 있다. 또한 상기 벤조인계 화합물의 구체적인 예로는 벤조인, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 메틸 에테르, 벤조일 프로필 에테르, t-부틸 벤조일 에테르 등과 같은 화합물을 들 수 있다. 또한 이미다졸계 화합물의 구체적인 예로는 2,2-비스-2-클로로페닐-4,5,4,5-테트라페닐-2-1,2-비이 미다졸, 2,2-비스(2,4,6-트리시아노페닐)-4,4,5,5-테트라페닐-1,2-비이미다졸 등의 화합물 등이 있다.In addition, specific examples of the acetophenone-based compound include benzophenone, p- (dimethylamino) benzophenone, 2,2-dichloro-4-phenoxycetophenone, 4,4-bisdiethylaminobenzophenone, 2,2- Diethoxyacetophenone, 2,2-dibutoxyacetophenone, 2-hydroxy-2-methylproriophenone, pt-butyltrichloroacetophenone, and the like. Specific examples of the xanthone-based compound include xanthone, thioxanthone, 2-methyl thioxanthone, 2-isobutyl thioxanthone, 2-dodecyl thioxanthone, and 2,4-dimethyl thioxanthone. In addition, specific examples of the benzoin-based compound include compounds such as benzoin, benzoin ethyl ether, benzoin methyl ether, benzoyl propyl ether, t-butyl benzoyl ether and the like. In addition, specific examples of the imidazole compound include 2,2-bis-2-chlorophenyl-4,5,4,5-tetraphenyl-2-1,2-biimidazole, 2,2-bis (2,4 And compounds such as 6-tricyanophenyl) -4,4,5,5-tetraphenyl-1,2-biimidazole.
상기 광중합 개시제는 필요에 따라 증감제, 경화촉진제 등과 혼합하여 사용할 수 있으며, 그 구체적인 예로는 4-디메틸아미노 벤조페논, 이소프로필티옥산톤, 메틸-o-벤조일벤조에이트, 4-(메틸페닐티오)-페닐-페닐메탄, 2,4-디에틸티옥산톤, 2-클로로티옥산톤, 벤조페논, 에틸안트라퀴논 등의 화합물을 사용할 수 있다. The photopolymerization initiator may be mixed with a sensitizer, a curing accelerator, and the like as necessary, and specific examples thereof include 4-dimethylamino benzophenone, isopropyl thioxanthone, methyl-o-benzoylbenzoate, and 4- (methylphenylthio). Compounds, such as -phenyl- phenylmethane, 2, 4- diethyl thioxanthone, 2-chloro thioxanthone, benzophenone, and ethyl anthraquinone, can be used.
상기 광중합 개시제의 함량은 감광성 수지 조성물에 대하여 0.5 내지 5 중량%가 바람직하며, 보다 바람직하게는 1 내지 2 중량%로 사용한다. 상기 광중합 개시제의 함량이 0.5 중량% 미만이면 낮은 감도로 인해 정상적인 패턴 구현이 힘들어지고 패턴의 직진성에도 좋지 않으며, 5 중량%를 초과하면 감도가 너무 좋아 패턴 표면에 엠보싱이 생기거나, 용제에 대한 용해성 및 보존안정성에 문제가 발생할 수 있다 The content of the photopolymerization initiator is preferably 0.5 to 5% by weight, more preferably 1 to 2% by weight based on the photosensitive resin composition. If the content of the photopolymerization initiator is less than 0.5% by weight, it is difficult to implement a normal pattern due to the low sensitivity, and it is not good for the straightness of the pattern. If the content is more than 5% by weight, the embossing occurs on the surface of the pattern, or it is soluble in a solvent. And storage stability may cause problems
또한 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서, 마) 상기 실리콘계 표면 첨가제는 상기에서 정의한 바와 같다. 또한, 안료와의 분산성 향상을 위한 분산제 또는 코팅성 향상을 위한 첨가제를 더욱 포함 할 수 있으며, 이들 첨가제의 함량은 전체 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 대하여 0.1 내지 2 중량%로 사용할 수 있다.Moreover, in the photosensitive resin composition for color filters of this invention, e) The said silicone type surface additive is as having defined above. In addition, it may further include a dispersant for improving the dispersibility with the pigment or an additive for improving the coating property, the content of these additives may be used in 0.1 to 2% by weight based on the total photosensitive resin composition for color filters.
또한 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물에 있어서, 상기 바) 용제는 용해성, 안료분산성, 코팅성에 의해 선택되어지며, 구체적으로는 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에 테르아세테이트, 프로필렌글리콜메틸모노에틸에테르아세테이트, 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 사이클로핵사논, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸 등이 바람직하며, 이들을 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 용제의 함량은 상기 기술한 성분들을 제외한 잔량으로 포함되며, 바람직하게는 전체 감광성 수지 조성물에 대하여 20 내지 70 중량%로 사용하는 것이 바람직하다.In addition, in the photosensitive resin composition for color filters of the present invention, the bar) solvent is selected by solubility, pigment dispersibility and coating properties, specifically, ethylene glycol monomethyl ether acetate, propylene glycol monomethyl ether, propylene glycol mono Methyl ether acetate, propylene glycol methyl monoethyl ether acetate, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, cyclonucleanone, 3-methoxypropionate, methyl 3-ethoxypropionate, 3-ethoxypropionate ethyl Etc. are preferable, and these can be used individually or in mixture of 2 or more types. The amount of the solvent is included in the remaining amount excluding the above-described components, preferably 20 to 70% by weight based on the total photosensitive resin composition.
또한 본 발명은 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 공정을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법을 제공하는 바, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 기판에 도포하는 과정 전후에 통상적인 컬러필터의 제조방법에 사용되는 공정들이 적용될 수 있음은 물론이다. 특히 본 발명의 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법은 코팅성을 향상하고, 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 EB 부분의 최소화하여 액정 디스플레이 컬러필터의 제조시 EBR 공정을 생략할 수 있으며, 이에 따라 제조원가를 획기적으로 줄일 수 있다.In another aspect, the present invention provides a method for producing a liquid crystal display color filter comprising the step of applying the photosensitive resin composition for color filters to a substrate, before and after the process of applying the photosensitive resin composition for color filters to the substrate Of course, the processes used in the conventional manufacturing method of the color filter can be applied. In particular, the manufacturing method of the liquid crystal display color filter of the present invention can improve the coating property, and minimize the unnecessary EB portion generated at the edge of the resist film rotated on the substrate to omit the EBR process when manufacturing the liquid crystal display color filter. As a result, manufacturing costs can be significantly reduced.
이하, 본 발명을 하기 실시예에 의거하여 상세히 기재하는 바, 본 발명이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다. 하기 실시예에 있어서 별도의 언급이 없으면 백분율 및 혼합비는 중량을 기준으로 한 것이다.Hereinafter, the present invention will be described in detail based on the following examples, but the present invention is not limited to the following examples. In the following examples, unless stated otherwise, percentages and mixing ratios are by weight.
[실시예 1]Example 1
가) 알칼리 가용성 바인더로서 벤질메타크릴레이트/메타크릴산/히드록시에틸신나믹아크릴레이트의 공중합체(프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트의 용액하에 공중합비가 60/20/20이며, 고형분의 함량이 35 중량%이고, 중량평균분자량이 30,000인 공중합체) 25 중량%, 나) 적어도 2개 이상의 에틸렌계 이중결합을 갖는 가교성 모노머로서 디펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 5 중량%, 다) 안료로서 C.I.피그먼트 레드 254 및 C.I.피그먼트 옐로우 138 22 중량%, 라) 광중합 개시제로서 Irgacure369(시바스페셜티케미칼 제조) 1 중량% , 4,4-비스디에틸아미노벤조페논 0.5 중량% 및 2,4-디에틸티옥산톤 0.5 중량%, 마) 실리콘계 표면 첨가제로서 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자 용액과 폴리옥시알킬렌 티메틸렌폴리실록산 고분자 0.4 중량%(단, 여기서 이 두 종류의 첨가제 함유 성분 비율은 1:1) 및, 바) 용제로서 프로필렌글리콜메틸에테르아세테이트와 시클로헥사논이 3:1로 혼합된 혼합용매를 잔량으로 포함시킨 후, 이를 혼합하여 액상의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.A) Copolymer of benzyl methacrylate / methacrylic acid / hydroxyethyl cinnamic acrylate as an alkali-soluble binder (copolymerization ratio is 60/20/20 under the solution of propylene glycol methyl ether acetate and the solid content is 35% by weight Copolymer having a weight average molecular weight of 30,000) 25% by weight, b) 5% by weight of dipentaerythritol hexaacrylate as a crosslinkable monomer having at least two or more ethylenic double bonds, and c) Pigment Red 254 as a pigment. And CI Pigment Yellow 138 22% by weight, d) 1% by weight of Irgacure369 (manufactured by Ciba Specialty Chemical) as a photopolymerization initiator, 0.5% by weight of 4,4-bisdiethylaminobenzophenone and 0.5 of 2,4-diethylthioxanthone Wt%, e) dimethylpolysiloxane polymer solution and polyoxyalkylene thymethylenepolysiloxane polymer solution in which polyether is modified as a silicone-based surface additive (where the two types are The additive-containing component ratio is 1: 1) and, f) a solvent containing a mixed solvent in which propylene glycol methyl ether acetate and cyclohexanone are mixed 3: 1 as a residual amount, and then mixed to mix the photosensitive resin for liquid color filters. The composition was prepared.
[실시예 2][Example 2]
상기 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 제조하되, 마) 실리콘계 표면 첨가제로서 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자 용액을 0.5 중량%를 혼합하여 액상의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Prepared in the same composition and content as Example 1, e) 0.5 wt% of a dimethylpolysiloxane polymer solution in which polyether was modified as a silicone-based surface additive was mixed to prepare a photosensitive resin composition for a liquid color filter.
[실시예 3]Example 3
상기 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 제조하되, 마) 실리콘계 표면 첨가제로서 폴리옥시알킬렌 티메틸렌폴리실록산 고분자를 0.5 중량%를 혼합하여 액상의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Prepared in the same composition and content as in Example 1, e) 0.5 wt% of a polyoxyalkylene thymethylenepolysiloxane polymer was mixed as a silicone-based surface additive to prepare a photosensitive resin composition for a color filter in a liquid state.
[실시예 4] Example 4
상기 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 제조하되, 마) 실리콘계 표면 첨가제로서로서 폴리에테르가 변형된 디메틸폴리실록산 고분자를 0.2 중량%를 혼합하여 액상의 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Prepared in the same composition and content as in Example 1, e) 0.2 wt% of a dimethylpolysiloxane polymer modified with polyether as a silicone-based surface additive was mixed to prepare a photosensitive resin composition for a color filter.
[비교예 1]Comparative Example 1
상기 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 제조하되, 마) 실리콘계 표면 첨가제를 대신하여 불소계 첨가제인 BYK-340(BYK-Chemi 제조) 0.5 중량%를 사용하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.Prepared in the same composition and content as in Example 1, e) A photosensitive resin composition was prepared using 0.5 wt% of BYK-340 (manufactured by BYK-Chemi), a fluorine-based additive, in place of the silicon-based surface additive.
[비교예 2]Comparative Example 2
상기 실시예 1과 동일한 조성과 함량으로 제조하되 마) 실리콘계 표면 첨가제를 대신하여 아크릴레이트계 첨가제인 BYK-354(BYK-Chemi제조) 0.5 중량%를 사용하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다.The photosensitive resin composition was manufactured by using the same composition and content as Example 1, but using 0.5 wt% of BYK-354 (manufactured by BYK-Chemi), an acrylate-based additive, in place of the silicone-based surface additive.
[코팅 특성 비교][Coating Characteristics Comparison]
상기 실리콘계 및 비실리콘계 첨가제의 종류 및 함량을 변화시켜 얻은 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 및 2의 코팅 특성을 비교하였다.The coating properties of Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 obtained by changing the type and content of the silicon-based and non-silicone-based additives were compared.
실험방법은 상기 실시예 1 내지 4와 비교예 1 및 2를 통해서 얻어진 감광성 수지 조성물을 유리기판 위에 0.8 cc 적하시켜 300 rpm으로 회전 도포를 한 후 90 ℃ 핫플레이트 상에서 프리베이크를 통해 건조시킨 후 코팅 막을 얻었고, 회전 도포 된 기판의 가장자리 불필요한 EB 부분의 두께 및 폭을 측정하였다. 측정된 결과는 하기 표 1에 나타내었다.Experimental method was carried out by coating the photosensitive resin composition obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 by dropping 0.8 cc on a glass substrate and rotating the coating at 300 rpm, and then drying through a prebak on a 90 ° C. hot plate. A film was obtained and the thickness and width of the unnecessary EB portion of the edge of the spin coated substrate were measured. The measured results are shown in Table 1 below.
[표 1][Table 1]
상기 표 1에 나타난 바와 같이 실시예 1 내지 4의 경우 비교예 1 및 2와 비교하여 코팅된 기판의 가장자리 불필요한 막 부분(EB)의 폭과 두께가 상대적으로 감소한 결과를 보였으며, 코팅 후의 전체적인 막 상태도 대부분 코팅얼룩이 보이지 않는 양호한 상태이었다. 이에 반하여 비교예 1과 2의 경우는 EB폭과 막 두께가 실시예1과 비교하여 각각 2배정도 더 크게 관찰되었고, 또한 코팅시 약간의 코팅 얼룩이 관찰되었다. 이러한 비교예 1 및 2는 EB 부분의 두께가 두꺼워 일반적인 현상 공정에서 레지스트 막의 완전한 제거가 불리하다. 따라서 실시예 1 내지 4의 경우가 비교예 1, 2 와 비교할 때 회전 도포시의 도포성능이 월등함을 알 수 있다. As shown in Table 1, in Examples 1 to 4, the width and thickness of the edge unnecessary film portion (EB) of the coated substrate were relatively reduced in comparison with Comparative Examples 1 and 2, and the overall film after coating The state was also in a good state in which most coating spots were not seen. On the contrary, in the case of Comparative Examples 1 and 2, the EB width and the film thickness were observed to be two times larger than those of Example 1, and some coating stains were observed during the coating. These comparative examples 1 and 2 have a thick thickness of the EB portion, which disadvantageously complete removal of the resist film in a general developing process. Therefore, it can be seen that the application performance at the time of rotational coating is superior in the case of Examples 1 to 4 compared with Comparative Examples 1 and 2.
상기한 바와 같이, 본 발명의 컬러필터용 감광성 수지 조성물은 유변 특성을 개선, 변화시켜 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 EB 부분의 최소화 및 코팅성과 평준화를 향상시킬 수 있으며, 상기 컬러필터용 감광성 수지 조성물을 이용한 액정 디스플레이 컬러필터의 제조방법은 코팅성을 향상하고, 기판 위에 회전 도포되는 레지스트 막의 가장자리 부분에서 발생되는 불필요한 EB 부분의 최소화하여 액정 디스플에이 컬러필터의 제조시 EBR 공정을 생략할 수 있으며, 이에 따라 제조원가를 획기적으로 줄일 수 있다.As described above, the photosensitive resin composition for color filters of the present invention may improve and change the rheological properties, thereby minimizing unnecessary EB portions generated at the edge portions of the resist film rotated on the substrate, and improving coating property and leveling. The method for manufacturing a liquid crystal display color filter using the photosensitive resin composition for color filters improves coating properties and minimizes unnecessary EB portions generated at the edges of a resist film rotated on a substrate, thereby producing an EBR process in manufacturing a liquid crystal display color filter. Can be omitted, thereby significantly reducing the manufacturing cost.
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