KR101011552B1 - 향기의 유지방법 및 그 용도 - Google Patents
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Abstract
향기 유지물을 제조할 때, 향기의 유지량의 향상 및 제조된 향기 유지물이 향기를 장기간 보류함과 아울러 안정성을 부여하는 방법을 제공함을 제1의 과제로 하고, 향기를 장기간 유지함과 아울러 안정성이 우수한 향기 유지물을 확립하는 것을 제2의 과제로 하며, 이 향기 유지물을 함유하는 조성물을 제공하는 것을 제3의 과제로 하고, 더욱이는, 향기를 장기간 안정화할 수 있는 향기 유지제를 제공하는 것을 제4의 과제로 하며, 향기 유지물로 된 서방성의 살균제를 제공하는 것을 제5의 과제로 하고, 향기물질에 대하여, 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유시킴으로써 향기의 유지방법, 및 이 방법에 의하여 얻어지는 향기 유지물, 및 이 유지물을 함유하는 조성물, 더욱이는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 유효성분으로 하는 향기 유지제를 제공하고, 더욱이는 향기 유지물의 서방성을 이용한 살균제를 제공함으로써 상기 과제를 해결한다.
Description
본 발명은, 향기의 유지방법 및 그 용도, 상세히는, 향기의 유지방법, 및 그 향기의 유지방법을 이용해서 얻게 되는 향기 유지물, 및 향기 유지물을 함유하는 식품, 화장품, 의약품 또는 일용품 등의 조성물, 더욱이, 향기의 유지제, 및 서방성(徐放性)의 향기 유지제를 이용한 정균제(靜菌劑) 및/또는 살균제에 관한 것이다.
향기의 유지방법으로서는, ① 불휘발성 물질에 향기물질을 흡착시키는 방법, ② 향기물질이 투과할 수 없는 막을 향기 유지물의 바깥쪽에 형성시키는 방법, ③ 저수분으로 함으로써 향기물질의 확산을 방지하는 방법, ④ 향기물질과의 포접(包接) 화합물을 형성시키는 등의 방법이 알려져 있다(杉澤 博, 『화학과 생물』, 10권, 2호, 91 내지 92 페이지, 1972년).
향기의 유지방법으로서, 각종 당질의 이용이 제안되어 왔다. 예를 들면, 일본국 특공소52-37062호 공보에 제안되어 있는 올리고당류와 향기물질을 혼합한 뒤에 고형물로 하는 방법, 본 출원인들이 일본국 특공평5-52177호 공보에 제안한 결정성 α-말토오스(무수 말토오스)와 유성(油性) 향기물질의 혼합물로 하는 방법, 일본국 특공평8-26345호 공보에 제안한 결정성 α-말토오스(무수 말토오스)와 시클로덱스트린의 공존하에서 유성 향기물질과의 고형 혼합물로 하는 방법, 일본국의 특개소54-35251호 공보, 특공평5-986호 공보 등에 제안되어 있는 시클로덱스트린과 향기물질의 포접 화합물을 얻는 방법 등이 있다. 이들 방법은, 사용되는 당질의 차이에 따라 향기물질의 유지량이 적거나, 그 보류성이 불충분하거나, 유성 향기물질에 한정되거나, 얻어진 혼합물을 2차 가공할 때의 용해성 등에 과제가 남는다.
또한, 최근, α, α-트레할로오스가 개발되어, 예를 들면, 일본국 특개평9-111284호 공보에는 물 및 유화제의 공존하에서 향기물질과 α, α-트레할로오스를 혼합하는 유화 향료의 제조방법이 개시되어 있는데, 일본국 특개평9-111284호 공보에 의하면, 상기 유화 향료를 건조시킨 분말상의 향기 유지물의 제조방법이 제안되어 있다. 이들은 비교적 향기의 보류성(保留性) 및 안정성이 우수하지만, α, α-트레할로오스가 결정으로 석출하기 쉬우므로, 여전히 향기의 유지량, 보류성에 과제가 남는다. 더욱이, 향기의 유지량과 보류성이 우수한 당질의 탐색이 요망된다.
최근, 화학식 1로서 나타내어지는 환상 4당(이하, 본 명세서에서는 간단히 「환상 4당」이라고 함)이 게일·M·브래드부르크 등에 의해 『카보하이드레이트 리서치』, 329권, 655 내지 665 페이지(2000년)에 보고되었다. 환상 4당은, 글루코오스가 4개, α-1, 3 결합과 α-1, 6 결합으로 교대로 환상으로 연결된 비환원성의 당질이다. 그러나 그 제조 방법은 공업 생산과는 거리가 약간 멀고, 더욱이, 그것들의 용도에 관해서 자세하게 조사되어 있지 않으며, 그 물성에 관한 정보도 발견되지 않는다.
본 발명자들은, 먼저, 국제공개 WO 01/90338호 명세서(국제특허출원 PCT/JP01/04276호 명세서), 국제공개 WO 02/10361호 명세서(국제특허출원 PCT/JP01/06412호 명세서) 등에 기재한 바와 같이 환상 4당을 전분 또는 피토글리코겐으로부터 용이하게 염가로 제조하는 방법을 확립하였다.
화학식 1:
본 발명은, 지금까지 이용되어 온 향기 유지물을 제조할 때의 향기의 유지량이 적거나, 향기 유지물의 향기의 보류성(保留性) 및 안정성이 뒤떨어지고, 단기간의 보존에서 향기가 비산(飛散)하며, 또한, 향기 유지물이 변성 또는 열화하는 등, 향기물질을 이용함에 있어서 여러 가지 문제를 수반한다고 하는 결점을 해소함으로써, 향기 및 향기 유지물에 대하여 악영향을 주지 않고, 향기 유지량의 향상, 및 향기 함유물의 향기를 장기간 유지함과 아울러 안정성을 부여하며, 폭넓은 용도에 안심하고 사용할 수 있는 향기의 유지방법을 확립하는 것을 제1의 과제로 하고, 향기를 장기간 유지함과 아울러 안정성을 부여한 향기 유지물을 확립하는 것을 제2의 과제로 하며, 이 향기 유지물을 함유하는 조성물을 확립하는 것을 제3의 과제로 하고, 더욱이, 향기를 장기간 안정하게 유지할 수 있는 향기 유지제를 확립하는 것을 제4의 과제로 하며, 그 향기 유지물의 서방성을 이용한 정균제 및/또는 살균제를 제공하는 것을 제5의 과제로 한다.
본 발명자들은, 상기의 과제를 해결할 목적으로, 당질의 이용, 특히, 앞서 확립한 전분 또는 피토글리코겐으로부터의 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물의 이용에 착안하여, 예의(銳意) 연구를 계속해 왔다. 그 결과, 향기물질에 대하여, 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유시킴으로써, 우수한 향기 유지물을 얻게 되는 것을 발견하고, 신규의 향기의 유지방법을 확립하는 동시에, 향기를 유지하는 향기 유지물, 및, 신규의 향기 유지물을 함유하는 조성물을 확립하고, 더욱이 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 유효성분으로 하는 신규의 향기 유지제를 확립하고, 이 향기 유지물이 향기의 서방성을 나타내는 것을 이용한 정균제 및/또는 살균제를 확립함으로써 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
[발명을 실시하기 위한 최선의 형태]
본 발명에서 말하는 향기물질로서는 특히 제한은 없고, 예를 들면, 오렌지, 레몬, 라임, 그레이프 프루츠 등의 감귤 추출물류, 화정유(花精油), 페퍼민트 기름, 스피어민트 기름, 스파이스 기름, 허브 기름 등의 식물추출 정유류(精油類), 코라 너트 익스트랙트, 커피 익스트랙트, 바닐라 익스트랙트, 코코아 익스트랙트, 홍차 익스트랙트, 스파이스류 익스트랙트, 허브류 익스트랙트 등의 식물 추출물류, 동물조직으로부터 추출한 정유류(精油類), 또는 이들을 함유하는 조직 등을 포함한 천연향기 물질, 천연향기 물질의 유도물, 화학적 또는 반화학적으로 합성된 합성향 기 물질 등을 들 수 있다. 더욱이 상기 물질을 함유하는 혼합물 등을 들 수 있다.
또한, 일본 술, 위스키, 브랜디, 리큐어, 미린 등의 알코올류, 가다랭이포, 찐 말랭이, 말린 오징어, 다시마, 새우, 표고버섯이나 그것들의 엑기스류, 육즙, 부이욘, 어개(魚介) 엑기스, 야채, 과실 등의 엑기스류나 그것들을 원료로 하는 조미료, 간장, 생선장, 된장, 미린, 식초, 알코올류 등의 발효 식품 등과 같이, 기타의 조성물의 풍미 부여에 사용하는 이 조미료나 발효 식품 등과 같은 향기물질을 함유하는 조성물도 본 발명의 대상으로 들 수 있다.
본 발명에서, 향기물질 혹은 그것을 함유하는 조성물에 대하여 사용되는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물은, 그 유래나 제법은 묻지 않고, 발효법, 효소법, 유기 합성법 등에 의해 제조된 것이어도 좋으며, 이들 방법에 의해 얻게 되는 반응액은, 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 용액으로서, 그대로, 혹은 부분 정제하거나, 혹은 고순도로 정제해서 사용하는 것도 마음대로이다. 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물은, 예를 들면, 본 발명자들이 국제공개 WO 01/90338호 명세서에 개시한, 파노오스를 α-이소말토실 전이효소에 의해 환상 4당으로 변환하는 방법, 혹은 국제공개 WO O2/10361호 명세서에 개시한, 전분으로부터 직접 α-이소말토실글루코 당질생성 효소 및 α-이소말토실 전이효소를 조합해서 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 제조하는 방법 등의, 전분질 혹은 그것 유래의 당질을 원료로 한 효소법에 의해 제조할 수 있다. 이들 제조 방법은, 풍부하고 저렴한 전분질을 원료로 해서 고효율로 염가로 환상 4당이나 그 유도체를 제조할 수 있으므로 공업적으로 유리하게 실시할 수 있다.
또한, 환상 4당으로는 무수 비정질, 무수 결정, 1함수결정, 5함수결정이 존재하고, 그 어느 것을 사용할 수도 있다. 더욱이 환상 4당 중에서 무수 결정, 1함수결정 및 무수 비정질의 것은 우수한 탈수 능력을 가지고 있으므로, 향기물질 혹은 향기물질을 함유하는 조성물의 함수물을 분말, 고화할 경우에는, 이 함수물에 함유시킴으로써 탈수제로서도 작용하여, 환상 4당을 유효성분으로서 함유하는 고품질의 분말, 고형제품의 제조에 유리하게 사용할 수 있다.
본 발명에서 말하는 환상 4당이라 함은, 환상 4당 혹은 환상 4당에 더해서 이 환상 4당의 당질 유도체 이외의 당질을 함유하는 당질을 의미한다. 또한, 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물이라 함은, 환상 4당과 환상 4당에 1종 또는 2종 이상의 글리코실기가 1개 또는 2개 이상 결합한 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물, 혹은 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체와 함께 이들 당질 이외의 당질을 함유하는 것을 말한다. 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물은, 예를 들면, α-이소말토실글루코 당질생성 효소 및 α-이소말토실 전이효소를 조합해서 전분에 작용시켜서 얻게 되는 당액과 같이, 환상 4당과, 환상 4당 분자의 1개 또는 2개 이상의 OH기에, 1개 또는 2개 이상의 글루코오스가 결합한 당질 유도체 및/또는 이 당질 유도체와 글루코오스, 말토올리고당, 말토덱스트린 등의 당질 혼합물, 혹은 그것들을 이온교환 수지 등으로 부분 정제한 것이나 고순도로 정제한 것이어도 좋다. 또한, 당질 조성물 중에 환상 4당을 함유하고 있는 것이면, 예를 들면, 본 발명자 등이 일본국 특원2001-67282호 명세서에서 개시한 방법 등에 의해, 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당에 1개 또는 2개 이상의 글루코오스가 결합한 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물에, 더욱이, 예를 들면, 시클로말토덱스트린글루카노트란스페라아제, β-갈락토시다아제, α-갈락토시다아제, 리소자임 등의 당전이능을 가진 효소의 1종 또는 2종 이상을, 이 효소의 기질이 되는 단당, 올리고당 및/또는 다당의 존재하에서 작용시켜서, 환상 4당 및 환상 4당에 1개 또는 2개 이상의 글루코오스가 결합한 당질 유도체의 1개 또는 2개 이상의 임의인 OH기에, 더욱이, 1개 또는 2개 이상의 α-D-글루코피라노실기, β-D-갈락토피라노실기, β-D-크토사미닐기 등의 글리코실기의 1종 또는 2종 이상을 전이시켜서 얻게 되는 당질 유도체, 혹은 그것을 부분 정제한 것이나 고순도로 정제한 것이어도 좋다.
본 발명에 의하면, 앞서 설명한 향기물질 혹은 그 향기물질을 함유하는 조성물과 함께, 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 시럽, 마세퀴트(massecuite), 고상물, 분말, 또는 물과 함께 이들 당질의 고상물, 혹은 분말, 더욱이는, 필요에 따라서, 그 밖의 성분을 혼합하여 액상 또는 반고상의 향기 유지물을 얻을 수 있다. 또한, 얻게 되는 액상 또는 반고상의 향기 유지물을 통상적인 방법에 의해 건조(가열, 진공, 감압, 분무, 동결 건조를 포함한다) 함으로써, 고상의 향기 유지물(분말상의 것을 포함한다)로 할 수도 있다. 특히, 향기물질과 당질을 물 및/또는 유화제(乳化劑) 공존하에서, 될 수 있는 한 균일히 혼합하고, 이것을 통상적인 방법에 의해 건조해서 분말상의 향기 유지물을 얻는 것도 유리하게 실시할 수 있다.
본 발명에서 향기물질 혹은 향기물질에 함유시키는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물은, 이 당질을 함유하는 시럽, 마세퀴트, 고상물 혹은 분말로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상 중에서, 향기물질 및 그 밖의 함유물의 성상, 향기의 안정성, 향기 함유물의 형태나 사용시의 작업성 등을 고려해서 선택하면 좋다. 그리고 상기 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 고상물 혹은 분말이라 함은, 환상 4당의 비정질 무수 환상 4당, 환상 4당 함수결정, 결정성 무수 환상 4당으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 당질, 또는 이들 환상 4당으로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상과 환상 4당의 당질 유도체를 함유하는 당질, 더욱이는, 이들 당질에 더해서 그 이외의 당질을 함유하는 당질로서 고상 혹은 분말 형태의 것을 의미한다.
향기물질에 대하여 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유시킨 조성물은 그대로 향기 유지제로서 사용할 수 있다. 또한, 필요하면, 예를 들면, 크실로오스, 아라비노오스, 글루코오스, 프룩토오스, 프시코오스, 만노오스 등의 단당류, 말토오스, 이소말토오스, 스쿠로오스, 락토오스, α, α-트레할로오스, 네오트레할로스, 파노오스, 말토트리오스, 말토테트라오스, 말토펜타오스, α-시클로덱스트린, β-시클로덱스트린, γ-시클로덱스트린, 또는 이들의 유도체 등의 올리고당, 더욱이는, 고분자 덱스트린, 구아 검, 아라비아 검, 풀루란, 히드록시에틸 스타치 등의 다당류 등의 각종 당질로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 적당량 혼합해서 사용해도 좋다. 더욱이는, 필요에 따라서, 스쿠랄로오스, 아세설팜 K, 스테비아, 당전이 스테비아, 글리시리진, 사카린, L-아스파르틸-L-페닐알라닌메틸 에스테르 등의 고감미도 감미료를 사용하는 것도 마음대로이다.
또한, 향기물질 혹은 향기물질을 함유하는 조성물에 대하여, 혹은, 필요에 따라서, 유기용매에 용해한 향기물질에 대하여, 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 고형물 및/또는 분말, 더욱이는, 필요에 따라서 그 밖의 성분을 혼합하여 보류성 및 안정성이 우수한 고상(固狀)의 향기 유지물을 직접 얻을 수도 있다. 즉, 이들 당질과, 당질을 조금밖에 용해하지 않는 양의 유기용매를 함유하는 향기물질을, 필요에 따라서 기타의 성분을 공존시킴으로써, 직접 고상물을 얻을 수 있고, 더욱이, 통상적인 방법에 의해 고상물로부터 분말의 향기 유지물을 제조하는 것도 마음대로이다.
본 발명에서 말하는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물, 향기 유지물, 정균제, 혹은 살균제를 함유시킨다고 함은, 이 성분과 그 이외의 성분이 직접 접촉할 수 있도록, 그 이용 목적에 따라, 원료의 단계부터 제품의 단계에 이르기까지의 적당한 공정, 혹은 기존의 제품에 대하여, 예를 들면, 혼화, 혼날(混捏), 용해, 융해, 분산, 현탁, 유화, 침지, 침투, 살포, 도포, 피복, 분무, 주입, 결정석출, 고화 등의 방법으로 접촉시키는 것을 의미한다. 또한, 본 발명에서 말하는 향기 유지물, 정균제, 혹은 살균제를 공존시킨다라고 함은, 향기 유지물로부터 휘산한 향기물질의 기능을 이용하는 경우와 같이, 향기 유지물과 제품을 직접 접촉시킴이 없이, 예를 들면, 밀폐 혹은 반밀폐된 용기 내에 따로따로 공존시켜서 그 기능을 발휘시키는 경우를 말한다.
향기물질에 대하여 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유시키는 비율은, 향기물질을 유지할 수 있는 비율이면 좋은데, 특히 제한은 없지만, 통상, 환상 4당의 무수물로서의 환산으로, 향기물질 1 중량부에 대하여 1 중량부 내지 10,000 중량부, 바람직하게는 10 중량부 내지 5,000 중량부가 적당하다. 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물이 적으면, 향기 유지물의 단위 중량당의 향기의 유지량은 많아지지만, 그 보류성이 불충분해 지고, 반대로 많아지면, 향기 유지물을 함유하는 조성물의 제조시의 작업성이나 그 조성물의 물성 등에 악영향을 미친다.
본 발명의 향기 유지물은, 향기물질이 비산 소멸하는 것을 억제 또는 방지함으로써, 향기물질의 비산 소멸에 이르는 시간이 연장되어 향기가 긴 시간동안 지속하므로, 향기의 유지제 및/또는 향기의 서방제로서 적합하다. 더욱이, 향기를 함유하는 조성물이 알코올류, 맛국물을 비롯한 조미료류, 발효 식품류 등에 있어서는, 이들 향기물질에서 유래하는 특유의 풍미가 장기간 유지되므로 그 조성물의 품질을 장기간 안정하게 유지할 수 있다. 또한, 향기물질이, 향기 이외의 작용 효과를 가지고 있을 경우에는, 그 작용 효과가 서서히 발휘되는 제제(製劑)로서 이용할 수 있다. 예를 들면, 에탄올 등의 알코올류, 아세트산 등의 유기산, 히노키티올 및 와사비올 등과 같이, 정균작용 및/또는 살균작용이나 방충효과 등을 가지고 있을 경우에는, 이 향기 유지물을 기타의 음식품, 화장품, 의약품, 의류·일용품 등에 함유, 혹은 공존시킴으로써, 이 향기 유지물질로부터 서서히 방출되는 향기물질이 장기간 정균작용 및/또는 살균 작용이나 방충효과를 발휘하므로, 미생물 오염이나 해충에 의한 피해를 입을 가능성이 있는 제품에 유리하게 이용할 수 있다. 또한, 예를 들면, 라벤더, 로즈마리, 캐모마일을 비롯한 여러 가지의 허브류에서 유래하는 정유(精油)나 엑기스 등과 같이, 그것들에 함유되는 향기물질이 심신에 영향을 미치고, 또는 각종 질병에 대한 예방·치료 효과를 가질 경우에는, 향기물질이 서서히 방출되는 것을 이용한 방향제(芳香劑)로서, 혹은 입욕시에 욕조에 첨가하거나, 온수에 용해해서 허브 티로 하는 등으로 하여, 아로마 테라피(aroma therapy)용의 향기 물자(物資)의 공급원으로서 이용하는 것도 마음대로이다.
위에서 설명한 바와 같이 해서 얻게 되는 향기 유지물은, 다음과 같은 조성물, 예를 들면, 음료, 분말음료, 조미료, 감미료, 일본과자, 서양과자, 빙과, 시럽, 페이스트, 절인 야채류, 수산가공 식품, 축육(畜肉)가공 식품, 반찬, 유제품, 레토르트 식품, 건강식품, 동물용 사료, 이료 등의 식품에 이용할 수 있다. 특히, 본 발명의 향기 유지물에 사용되는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물은, 식물(食物) 섬유와 같은 작용을 가지고 있으므로, 본 발명의 향기 유지물은 향기가 장기간 유지되는 외에 정장작용이나 콜레스테롤의 저하작용 등도 기대되므로 건강식품 원료로서 적합하다. 더욱이, 비누, 샴푸, 린스, 보디 로션, 치약, 립 크림, 육모제(育母劑), 정발제(整髮劑), 욕용제 등의 화장품, 팩제, 구중제(口中劑), 퍼프제, 경구제, 경피 흡수용 약제, 경점막 흡수용 약제, 각종 분제나 정제 등의 의약품, 청식제(淸拭劑), 세제, 유연제, 마무리제, 방향제, 방취제, 소취제, 훈향제, 항균제, 항곰팡이제, 방충제 등의 일용품으로서 이용할 수 있다.
이들 식품, 화장품, 의약품, 또는 일용품에 배합되는 향기 유지물의 사용량 은, 음식품, 화장품, 의약품, 또는 일용품의 종류, 형태 등에 따라 다르지만, 일반적으로는 식품, 화장품, 의약품, 또는 일용품의 원재료 혹은 제품 1 중량부에 대하여 0.001 내지 50 중량부의 범위내에서 사용할 수 있다.
이어서 실시예를 들어서 본 발명을 더욱 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
[실시예]
우선, 본 발명에서 사용하는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 제조하기 위한 효소의 제조 예를 나타낸다.
실시예 A-1 <환상 4당 및 환상 4당의 당질 유도체 제조용의 효소의 생산: 바실루스 글로비스포루스 C9의 배양>
전분을 원료로 하여 환상 4당을 제조하기 위해서 필요한, α-이소말토실글루코 당질생성 효소 및 α-이소말토실 전이효소를 제조한다. 우선, 전분 부분 분해물(상품명 『파인덱스 #4』, 일본국의 松谷화학 주식회사 제조) 4.Ow/v％, 효모 추출물(상품명 『아사히미스트』, (아사히 맥주 주식회사 제조)) 1.8w/v％, 인산 2칼륨 0.1w/v％, 인산 1나트륨·12수염 0.06w/v％, 황산 마그네슘·7수염 0.05w/v％ 및 물로 된 액체배지를, 500ml 용량의 삼각 플라스크에 100ml 씩 넣고, 오토클레이브에서 121℃에서 20분간 멸균하고 냉각하여, 바실루스 글로비스포루스 C9(FERM BP-7143)를 접종하고, 27℃, 230rpm에서 48시간 회전진탕 배양한 것을 종배양(種培養)으로 하였다.
용량 30L의 퍼멘터에 종배양의 경우와 동일 조성의 배지를 약 20L 넣고, 가 열 멸균, 냉각해서 온도 27℃로 한 후, 종배양액 1v/v％을 접종하고, 온도 27℃, pH 6.0 내지 8.0으로 유지하면서, 48시간 통기교반 배양하였다. 원심분리(10,000rpm, 30분간) 해서 회수한 상청 약 18L 중의 두 효소의 활성량은, α-이소말토실글루코 당질생성 효소는 약 0.45 단위/ml(총 활성 약 8,110 단위), α-이소말토실 전이효소는 약 1.5 단위/ml(총 활성 약 26,900 단위)이며, 환상 4당 생성활성은 약 0.95 단위/ml이었다.
또한 효소활성은 다음과 같이 해서 측정하였다. 즉, α-이소말토실글루코 당질생성 효소의 효소활성의 측정은, 말토트리오스를 농도 2w/v％가 되도록 100mM 아세트산 완충액(pH 6.0)에 용해시켜서 기질액으로 하고, 그 기질액 0.5ml에 효소액 0.5ml을 가하여 35℃에서 60분간 효소반응하고, 그 반응액을 10분간 끓여서 반응을 정지시킨 후, 그 반응액 중에 주로 생성하는 이소말토실말토오스와 말토오스 중에서 이 말토오스량을 HPLC법으로 통상적인 방법에 따라서 정량함으로써 실시하였다. α-이소말토실글루코 당질생성 효소의 활성 1 단위는, 상기의 조건하에서 1분간에 1μmol(마이크로 몰)의 말토오스를 생성하는 효소량으로 하였다. 본 명세서를 통해서, α-이소말토실글루코 당질생성 효소의 효소활성은 이상과 같이 해서 측정되는 단위를 의미한다.
이어서, α-이소말토실 전이효소의 효소활성의 측정은, 파노오스를 농도 2w/v％가 되도록 100mM 아세트산 완충액(pH 6.0)에 용해시켜 기질액으로 하고, 그 기질액 0.5ml에 효소액 0.5ml을 가하여 35℃에서 30분간 효소반응하고, 그 반응액을 10분간 끓여서 반응을 정지시킨 후, 그 반응액 중에 주로 생성하는 환상 4당과 글루코오스 중에서, 이 글루코오스량을 글루코오스 옥시다아제법으로 정량함으로써 실시하였다. α-이소말토실 전이효소의 활성 1 단위는, 상기의 조건하에서 1분간에 1μmol의 글루코오스를 생성하는 효소량으로 하였다. 본 명세서를 통해서, α-이소말토실 전이효소의 효소활성은 이상과 같이 해서 측정되는 단위를 의미한다.
또한, 환상 4당 생성활성의 측정은, 전분 부분 분해물(상품명 『파인덱스 ＃100』, 일본국의 松谷화학 주식회사 제조)을 농도 2w/v％가 되도록 50mM 아세트산 완충액(pH 6.0)에 용해시켜 기질액으로 하고, 그 기질액 0.5ml에 효소액 0.5ml을 가하여 35℃에서 60분간 효소반응하고, 그 반응액을 100℃에서 10분간 열처리해서 반응을 정지시킨 후, 다시 α-글루코시다아제(상품명 『트란스글루코시다아제 L 「아마노」』, 일본국의 天野제약 제조) 70 단위/ml와 글루코아밀라아제(나가세 생화학 공업 주식회사 판매) 27 단위/ml를 함유하는 50mM 아세트산 완충액(pH 5.0) 1ml를 가해서 50℃에서 60분간 처리하고, 그 액을 100℃에서 10분간 열처리해서 효소를 실활시킨 후, 환상 4당량을 통상적인 방법인 HPLC법으로 정량함으로써 실시하였다. 환상 4당 생성활성 1 단위는 상기의 조건하에서 1분간에 1μmol의 환상 4당을 생성하는 효소량으로 하였다.
실시예 A-2 <바실루스 글로비스포루스 C9 유래 효소의 조제>
실시예 A-1에서 얻어진 배양 상청 약 18L을 8O％ 포화 황산 암모늄액으로 염석해서 4℃에서 24시간 방치한 후, 그 염석 침전물을 원심분리(10,000rpm, 30분간)해서 회수하고 10mM 인산 완충액(pH 7.5)에 용해후, 이 완충액에 대하여 투석해서 조(粗)효소액 약 400ml을 얻었다. 이 조효소액은, α-이소말토실글루코 당질생성 효소활성을 8,110 단위와, α-이소말토실 전이효소 활성을 24,700 단위와, 환상 4당 생성활성을 약 15,600 단위 가지고 있었다.
이 조효소액을 일본국의 미쓰비시(三菱) 화학 주식회사제 『세파비이즈(Sepabeads)FP-DA13』 겔을 사용한 이온 교환 크로마토그래피(겔 용량 1,000ml)에 사용하였다. 이때, α-이소말토실글루코 당질생성 효소, α-이소말토실 전이효소 모두가 『세파비이즈(Sepabeads)FP-DA13』 겔에 흡착하지 않고, 비흡착 획분으로 용출하였다. 이 획분을 1M 황산 암모늄을 함유하는 10mM 인산 완충액(pH 7.0)에 투석하고, 그 투석액을 원심분리해서 불순물을 제거하여, 아머샴 파아마시아 바이오테크 주식회사제 『세파크릴(Sephacryl) HR S-200』 겔을 사용한 어피니티 크로마토그래피(겔량 500ml)에 사용하였다. 이들 두 효소는, 『세파크릴(Sephacryl) HR S-200』 겔에 흡착하고, 황산 암모늄 1M로부터 OM의 리니어 그래디언트, 더욱 계속하여 말토테트라오스 OmM로부터 100mM의 리니어 그래디언트에서 용출시킨 결과, α-이소말토실글루코 당질생성 효소와 α-이소말토실 전이효소는 분리해서 용출하고, α-이소말토실글루코 당질생성 효소는 말토테트라오스의 리니어 그래디언트에서 그 농도가 약 30mM 부근에서 용출하고, α-이소말토실 전이효소는 황산 암모늄의 리니어 그래디언트에서 그 농도가 약 0M 부근에서 용출하였다. 따라서, α-이소말토실글루코 당질생성 효소 활성획분과 α-이소말토실 전이효소 활성획분을 따로따로 수집해서 회수하였다.
이하, α-이소말토실글루코 당질생성 효소와 α-이소말토실 전이효소의 각각을 정제하는 방법에 대해서 설명한다.
실시예 A-3 <C9 유래 α-이소말토실글루코 당질생성 효소의 정제>
실시예 A-2에서 얻은 α-이소말토실글루코 당질생성 효소 획분을 1M 황산 암모늄을 함유하는 10mM 인산 완충액(pH 7.0)에 투석하고, 그 투석액을 원심분리해서 불용물을 제거하고, Tosoh 주식회사제 『부틸 토요퍼얼(Butyl-Toyopearl) 650M』 겔을 사용한 소수 크로마토그래피(겔량 350ml)에 사용하였다.
이 효소는, 『부틸 토요퍼얼(Butyl-Toyopearl) 650M』 겔에 흡착하고, 황산 암모늄 1M로부터 OM의 리니어 그래디언트에서 용출시킨 결과, 황산 암모늄 농도 약 0.3M 부근에서 흡착한 효소가 용출하여, 이 효소활성을 나타내는 획분을 수집해 회수하였다. 다시, 이 회수액을 1M 황산 암모늄을 함유하는 10mM 인산 완충액(pH 7.0)에 투석하고, 그 투석액을 원심분리해서 불용물을 제거하고, 『세파크릴(Sephacryl) HR S-200』 겔을 사용한 어피니티 크로마토그래피를 이용해서 정제하였다.
실시예 A-4 <C9 유래 α-이소말토실 전이효소의 정제>
실시예 A-2에 기재한 어피니티 크로마토그래피에 의해 α-이소말토실글루코 당질생성 효소 획분과 분리한 α-이소말토실 전이효소 획분을, 1M 황산 암모늄을 함유하는 10mM 인산 완충액(pH 7.0)에 투석하고, 그 투석액을 원심분리해서 불용물을 제거하고, Tosoh 주식회사제 『부틸 토요퍼얼(Butyl-Toyopearl) 650M』 겔을 사용한 소수 크로마토그래피(겔량 350ml)에 사용하였다. 이 효소는, 『부틸 토요퍼얼(Butyl-Toyopearl) 650M』 겔에 흡착하고, 황산 암모늄 1M로부터 OM의 리니어 그래디언트에서 용출시킨 결과, 황산 암모늄 농도 약 0.3M 부근에서 흡착한 효소가 용출하여, 이 효소활성을 나타내는 획분을 수집해서 회수하였다. 다시, 이 회수액을 1M 황산 암모늄을 함유하는 10mM 인산 완충액(pH 7.0)에 투석하고, 그 투석액을 원심분리해서 불용물을 제거하고, 『세파크릴(Sephacryl) HR S-200』 겔을 사용한 어피니티 크로마토그래피를 이용해서 정제하였다.
이어서, 본 발명에서 사용하는 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 유도체와의 혼합물을 가진 당질의 제조예를 나타낸다.
실시예 B-1 <환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 시럽 제조>
감자전분을 농도 약 6％ 전분유(澱粉乳)로 하고, 여기에 농도 0.1％가 되도록 탄산 칼슘을 가해서 pH 6.0으로 조정하고, 여기에 α-아밀라아제를 첨가해서 액화한 액화액에, 전분 고형물 1g당, 실시예 A-3의 정제 α-이소말토실글루코 당질생성 효소 표품을 고형물 1 그램당 2 단위와, 실시예 A-4의 정제 α-이소말토실 전이효소 표품을 고형물 1 그램당 6 단위 가하고, 48시간 작용시켜 환상 4당 함유 당액을 제조하였다. 이 당액을 100℃에서 10분간 가열처리해서 효소를 실활시킨 후, 통상적인 방법에 의해 탈색, 탈염, 여과, 농축하여, 농도 80％, 고형물당, 글루코오스 0.6％, 이소말토오스 1.5％, 말토오스 12.3％, 환상 4당 63.5％, 환상 4당에 더욱이 1개 또는 2개 이상의 글루코오스가 결합한 환상 4당의 당질 유도체 5.2％ 및 기타 당질 16.9％를 함유하는 환상 4당 함유 시럽을 조제하였다.
실시예 B-2 <환상 4당의 조제>
옥수수 유래의 피토글리코겐(큐 피 주식회사제)의 수용액(약 100L)을 농도 4w/v％, pH 6.0, 온도 30℃로 조정한 후, 실시예 A-3의 정제 α-이소말토실글루코 당질생성 효소 표품을 고형물 1g당 1 단위와, 실시예 A-4의 정제 α-이소말토실 전이효소 표품을 고형물 1g당 10 단위 가하여 48시간 작용시킨 후, 100℃에서 10분간 열처리해서 효소를 실활시켰다. 이 반응액을 pH 5.0, 온도 45℃로 조정한 후, 실시예 A-1과 마찬가지로 α-글루코시다아제 및 글루코아밀라아제를 사용해서 처리하고, 잔존하는 환원성 올리고당 등을 가수분해하고, 더욱이, 수산화 나트륨으로 pH를 5.8로 조정하여 온도 90℃에서 1시간 유지하여 효소를 실활시키고, 불용물을 여과해서 제거하였다. 이 여액을 역침투막을 사용하여 고형분 농도 약 16％까지 농축한 후, 통상적인 방법에 따라서 탈염, 탈색, 여과, 농축한 결과, 고형분 약 3,700g을 함유하는 당액을 약 6.2kg 얻었다.
얻어진 당액을, 일본국의 오르가노사제 이온교환 수지 『암버라이트 CR-1310 (Na형)』를 충전한 칼럼(겔량 약 225L)에 제공하고, 칼럼 온도 60℃에서 유속 약 45L/h의 조건으로 크로마토그래피 분리를 하였다. 용출액의 당(糖) 조성을, 통상적인 방법인 HPLC법으로 모니터하고, 환상 4당의 순도가 약 98％ 이상인 획분을 회수하였다.
실시예 B-3 <환상 4당 함수결정의 제조>
상기의 방법으로 얻어진 순도 약 98％ 이상의 환상 4당 획분을 에바포레이터에서 고형물 농도 약 50％로 농축한 후, 이 농축 당액 약 5kg을 원통상의 플라스틱 용기에 넣고, 완만하게 회전시키면서 약 20시간 동안에서 온도를 65℃로부터 20℃까지 강하시킴으로써 결정을 석츨시킨 결과, 백색의 결정상 분말이 얻어졌다. 계속 해서, 원심 여과기를 이용해서 분밀(分蜜)하여 결정상물을 습중량으로서 1,360g을 회수하였다. 더욱이, 60℃에서 3시간 건조해서 환상 4당 결정상 분말을 1,170g 얻었다. 얻어진 결정 분말의 당조성을 HPLC법으로 측정한 결과, 환상 4당의 순도는 99.9％ 이상으로서 극히 고순도이었다.
이 결정상 분말을 X선 회절 해석법에 의해 측정한 결과, 주(主)된 회절각(2θ)으로서, 10.1°, 15.2°, 20.3° 및 25.5°를 특징으로 하는 회절 스펙트럼이 얻어졌다. 또한, 이 결정상 분말의 수분을 카알·피셔법으로 측정한 결과, 수분은 약 13.0％인 것을 알 수 있어, 환상 4당 1분자당 5분자의 물을 함유하는 결정인 것이 판명되었다.
실시예 B-4 <환상 4당 1함수결정의 조제>
실시예 B-3의 방법으로 얻어진 환상 4당 5함수결정 분말을 유리 용기에 넣고, 미리 온도 140℃로 보온한 오일 바스(oil bath) 중에서 이 유리 용기를 30분간 유지하여 가열 건조하였다. 이 분말을 X선 회절법에 의해 측정한 결과, 주된 회절각(2θ)으로서 8.3°, 16.6°, 17.0° 및 18.2°를 특징으로 하는 회절 스펙트럼이 얻어졌다. 또한, 이 분말의 수분을 카알·피셔법으로 측정한 결과, 수분이 약 2.7％인 것을 알 수 있어, 환상 4당 1분자당 1분자의 물을 함유하는 것이 판명되었다.
실시예 B-5 <결정성 무수 환상 4당의 제조>
실시예 B-3의 방법으로 얻어진 환상 4당 결정상 분말을 온도 120℃에서 16시간 진공건조하였다. 이 분말을 X선 회절 해석법에 의해 측정한 결과, 주된 회절각(2θ)으로서, 10.8°, 14.7°, 15.0°, 15.7° 및 21.5°를 특징으로 하는 회절 스펙트럼이 얻어졌다. 또한, 이 분말의 수분을 카알·피셔법으로 측정한 결과, 수분은 약 0.2％이어서 실질적으로 무수인 것이 판명되었다.
실시예 B-6 <비정질 무수 환상 4당의 제조>
실시예 B-2의 방법으로 얻어진 환상 4당의 순도가 98％ 이상인 획분을 통상적인 방법에 따라서 탈염, 탈색, 여과한 후, 그 농도를 50％로 하였다. 이것을 -80℃에서 급속히 동결한 후, 그 동결물을 동결 진공건조를 하고, 다시 80℃에서 3시간 진공건조하여 얻어진 건조물을 분쇄기에서 분쇄하였다.
이 분말을 X선 회절 해석법에 의해 측정한 결과, 얻어진 회절 스펙트럼은 결정의 존재를 나타내는 피이크를 가지고 있지 않아, 이 분말은 비정질성인 것이 판명되었다. 또한, 이 분말의 수분을 카알·피셔법으로 측정한 결과, 수분 약 0.3％이어서 실질적으로 무수인 것이 판명되었다.
이어서, 본 발명의 향기 유지물 및 이 유지물을 함유시킨 조성물의 예를 나타낸다.
실시예 C-1 <환상 4당 5함수결정, 환상 4당 1함수결정, 결정성 무수 환상 4당 또는 비정질 환상 4당에 의한 향기 유지물의 제조>
환상 4당 5함수결정, 환상 4당 1함수결정, 결정성 무수 환상 4당 또는 비정질 환상 4당에 의한 향기 유지물을 제조하기 위하여, 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정, 실시예 B-4의 방법으로 제조한 환상 4당 1함수결정, 실시예 B-5의 방법으로 제조한 결정성 무수 환상 4당 또는 실시예 B-6의 방법으로 제조한 비정질 무수 환상 4당을 사용하고, 대조로서는 시판의 분기 시클로덱스트린(상 품명 『이소에리토 P』, 일본국의 마루하 주식회사 판매), 일본국 특개평9-111284호 공보에 기재한 방법으로 제조한 무수 트레할로오스, 시판의 덱스트린(상품명 『파인 파이버』, 일본국의 松谷화학 주식회사 제조) 또는 시약급의 가용성 전분(특급, 일본국의 片山화학 주식회사 판매)을 사용하였다. 그리고 이들 대조의 당질은 80℃에서 16시간 진공건조한 후에 사용하였다.
각 당질을 10g 씩 유리제의 유발(乳鉢)에 넣고, 각각 향기물로서 에탄올 또는 아세트산을 소량 첨가하여 유리 막대로 잘 혼합하고, 이들 액상의 향기물의 첨가와 혼합을 분말상태를 유지할 수 없게 되기 직전까지 반복하여, 최종적으로 얻어진 분말상의 향기 유지물 중량을 측정해서, 혼합 전의 당질의 중량을 뺌으로써, 향기 유지물에 유지된 에탄올 또는 아세트산의 중량을 산출하였다. 각각의 분말상의 향기 유지물에 대해서, 당질 1g당 이 유지된 에탄올 또는 아세트산의 중량을 표 1에 나타낸다.
[표 1]
| 당질 | 유지된 에탄올 또는 아세트산 중량 (g) | |
| 에탄올 | 아세트산 | |
| 환상 4당 5함수결정 | 0.32 | 0.27 |
| 환상 4당 1함수결정 | 0.45 | 0.35 |
| 결정성 무수 환상 4당 | 0.50 | 0.47 |
| 비정질 무수 환상 4당 | 0.49 | 0.47 |
| 분기 시클로덱스트린 | 0.30 | 0.23 |
| 무수 트레할로오스 | 0.25 | 0.18 |
| 덱스트린 | 0.21 | 0.26 |
| 가용성 전분 | 0.12 | 0.06 |
표 1의 결과로부터 명확한 바와 같이, 환상 4당 5함수결정, 환상 4당 1함수결정, 결정성 무수 환상 4당 및 비정질 무수 환상 4당의 모두가, 액상의 향기물인 에탄올 또는 아세트산을 유지하는 작용을 가지고 있고, 그 작용은 대조의 당질과 비교하여 강한 작용인 것이 판명되었다. 또한, 이들 환상 4당 중에서, 결정성 무수 환상 4당 및 비정질 무수 환상 4당이 비교적 강한 작용을 가진 것도 밝혀졌다.
실시예 C-2 <휘산 억제 작용>
실시예 C-1의 방법으로 제조한 에탄올 유지 결정성 무수 환상 4당, 에탄올 유지 분기 시클로덱스트린, 에탄올 유지 무수 트레할로오스 또는 에탄올 유지 덱스트린을, 제조 후에 즉시, 각각 약 0.5g을 정밀하게 저울질해서 20ml 용량의 유리제 바이알 병에 넣고, 상압, 실온하에 방치해서 에탄올을 휘산시켰다. 채취 직후, 방치 2시간, 방치 4시간, 방치 8시간, 방치 24시간 각각의 시점에서 잔존하는 에탄올량을 조사하기 위해서, 물을 약 10ml 가해서 각각의 에탄올 유지물을 용해시키고, 더욱이, 이것을 유리제 메스 플라스크에 옮겨서 수용액을 100ml로 조정하여 가스 크로마토그래피로 수용액 중의 에탄올량을 정량하였다. 또한, 실시예 C-1에서 제조한 에탄올 유지 가용성 전분의 경우, 상기와 같은 조작에 의해 물에 현탁 후, 그 현탁액을 100ml로 조정한 후, 원심분리(10,000 rpm, 10분간)해서 얻은 상청 중의 에탄올량을 가스 크로마토그래피로 정량하였다. 그리고 가스 크로마토그래피는 TC-5 캐필러리 칼럼(0.53mm × 15m)[지 엘 사이언스(주) 판매]을 장착한 島津 GL 장치 GC-14B를 사용하여 실시하였다. 각 에탄올 유지물 각각 1 그램당의 잔존 에탄올량을 표 2에 나타낸다.
[표 2]
| 당질 | 잔존 에탄올량 (mg) | ||||
| 제조 직후 | 방치 2시간 | 방치 4시간 | 방치 8시간 | 방치 24시간 | |
| 결정성 무수 환상 4당 | 333 (100%) |
335 (101%) |
290 (87%) |
10 (3%) |
5 (2%) |
| 분기 시클로덱스트린 | 230 (100%) |
110 (48%) |
30 (13%) |
7 (3%) |
3 (1%) |
| 무수 트레할로오스 | 203 (100%) |
103 (51%) |
17 (8%) |
8 (4%) |
5 (2%) |
| 덱스트린 | 176 (100%) |
27 (15%) |
9 (5%) |
6 (3%) |
4 (2%) |
| 가용성 전분 | 104 (100%) |
7 (7%) |
4 (4%) |
2 (2%) |
1 (1%) |
표 중의 괄호속의 값은 제조 직후의 잔존 에탄올량을 100%로 했을 경우의 상대값.
표 2의 결과로부터 명확한 바와 같이, 제조후 방치 4시간까지는, 결정성 무수 환상 4당은 분기 시클로덱스트린이나 무수 트레할로오스, 덱스트린, 가용성 전분에 비하여 잔존하는 에탄올량은 현저한 양이며, 에탄올의 휘산은 완만해서 에탄올 휘산 억제 작용을 가진 것을 알 수 있어, 강한 향기 유지작용을 가질 뿐만 아니라, 향기의 보류성도 높은 것이 판명되었다. 그리고 방치 24시간에서는, 에탄올 유지 환상 4당 중의 에탄올의 대부분이 다른 당질과 마찬가지로 휘산하는 것도 알 수 있다. 이 결과는 향기물질이 서서히 방출되는 것을 나타내는 것이며, 본 발명의 향기 유지물의 서방제로서의 유용성을 나타내고 있다.
실시예 C-3 <결정성 무수 환상 4당에 의한 향기 유지물의 제조>
실시예 B-5의 방법으로 제조한 결정성 무수 환상 4당을 사용하고, 54 종류의 액상 향기물(메탄올, 에탄올, 1-프로판올, 1-부탄올, 1-펜탄올, 1-옥탄올, 2-프로판올, 2-메틸-1-프로판올, 2-부탄올, 2-메틸-2-프로판올, 3-메틸-1-프로판올, 벤질 알코올, 페네틸 알코올, 2-아미노에탄올, 디아세톤 알코올, 1,4-부탄디올, 1-헥산올, 0-메톡시페놀, 3-페닐-1-프로판올, 벤젠, 톨루엔, 염화 벤질, 클로로포름, 아세트산 에틸, 디에틸 에테르, 석유 에테르, α-테르피넨, α-피넨, β-피넨, α-테르피네올, 테르피넨-4-올, 리모넨, 게라니올, 리날롤, 시트로네랄, 시트로네롤, γ -도데카노락톤, 아세트산 펜틸, 아세트산 보르닐, 이소티오시안산 알릴, 이소티오시안산 t-부틸, 히노키 오일, 레몬 오일, 로즈마리 오일, 라벤더 오일, 포름산, 아세트산, 프로피온산, 부티르산, 발레르산, 카프론산, 옥탄산, 이소부티르산, 이소발레르산)을 함유하는 향기 유지물을 제조하였다.
즉, 결정성 무수 환상 4당을 4g 씩 유리제의 유발에 넣고, 여기에 액상의 향기물을 소량씩 첨가하여 유리 막대로 잘 혼합하고, 이 액상의 향기물의 첨가와 혼합을, 분말상태를 유지할 수 없게 되기 직전까지 반복하며, 최종적으로 얻어진 분말상의 향기 유지물 중량을 측정하고, 혼합 전의 결정성 무수 환상 4당의 중량을 뺌으로써, 향기 유지물로 유지된 향기물 중량을 산출하였다. 각각의 분말상의 향기 유지물에 대해서, 결정성 무수 환상 4당 1g당 유지된 향기물 중량을 표 3에 나타낸다.
[표 3]
| 향기물명 | 유지된 향기물 중량(g) |
향기물명 | 유지된 향기물 중량(g) |
| 메탄올 | 0.61 | α-피넨 | 0.35 |
| 에탄올 | 0.50 | β-피넨 | 0.30 |
| 1-프로판올 | 0.46 | α-테르피네올 | 0.33 |
| 1-부탄올 | 0.22 | 테르피넨-4-올 | 0.34 |
| 1-펜탄올 | 0.31 | 리모넨 | 0.42 |
| 1-옥탄올 | 0.28 | 게라니올 | 0.32 |
| 2-프로판올 | 0.48 | 리날롤 | 0.42 |
| 2-메틸-1-프로판올 | 0.36 | 시트로네랄 | 0.46 |
| 2-부탄올 | 0.29 | 시트로네롤 | 0.39 |
| 2-메틸-2-프로판올 | 0.32 | γ-도데카노락톤 | 0.35 |
| 3-메틸-1-프로판올 | 0.36 | 아세트산 펜틸 | 0.46 |
| 벤질 알코올 | 0.43 | 아세트산 보르닐 | 0.48 |
| 페네틸 알코올 | 0.40 | 이소티오시안산 알릴 | 0.37 |
| 2-아미노에탄올 | 0.13 | 이소티오시안산 t-부틸 | 0.36 |
| 디아세톤 알코올 | 0.28 | 히노키 오일 | 0.29 |
| 1,4-부탄디올 | 0.28 | 레몬 오일 | 0.28 |
| 1-헥산올 | 0.41 | 로즈마리 오일 | 0.31 |
| O-메톡시페놀 | 0.42 | 라벤더 오일 | 0.29 |
| 3-페닐-1-프로판올 | 0.52 | 포름산 | 0.24 |
| 벤젠 | 0.14 | 아세트산 | 0.47 |
| 톨루엔 | 0.29 | 프로피온산 | 0.50 |
| 염화 벤질 | 0.32 | 부티르산 | 0.55 |
| 클로로포름 | 0.32 | 발레르산 | 0.47 |
| 아세트산 에틸 | 0.41 | 카프론산 | 0.47 |
| 디에틸 에테르 | 0.17 | 옥탄산 | 0.47 |
| 석유 에테르 | 0.21 | 이소부티르산 | 0.51 |
| α-테르피넨 | 0.37 | 이소발레르산 | 0.46 |
표 3의 결과로부터 명확한 바와 같이, 결정성 무수 환상 4당은 알코올류, 에스테르류, 에테르류, 정유류, 유기산류 등, 각종의 액상의 향기물을 유지하는 작용을 가지고 있고, 결정성 무수 환상 4당을 이용함으로써 각종의 향기 유지물을 제조할 수 있는 것이 판명되었다.
실시예 C-4 <환상 4당 함수결정, 결정성 무수 환상 4당 또는 비정질 무수 환상 4당에 의한 향기 유지물의 제조 및 그 물성>
향기물질로서, 라벤더 오일, 시트로네롤 및 페네틸 알코올을 사용하고, 환상 4당 함수결정, 결정성 무수 환상 4당 또는 비정질 무수 환상 4당의 향기 유지물 작 용을 확인하는 시험은 아래와 같이 하였다.
당질로서, 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정, 실시예 B-5의 방법으로 제조한 결정성 무수 환상 4당 또는 실시예 B-6의 방법으로 제조한 비정질 무수환상 4당을 사용하고, 대조로서 시판의 분기 시클로덱스트린(상품명 『이소엘리트 P』, 일본국의 마루하 주식회사 판매)을 사용하였다.
라벤더 오일의 경우는, 각 당질 5 중량부를 각각 유리 접시(90Φ×20mm) 속에 넣고, 라벤더 오일 1 중량부를 가해서 교반, 혼합하여 시료를 제조하였다. 제조 직후의 시료, 또는 25℃에서 10일간 방치한 후의 시료 1g을 정밀하게 저울질하고, 이하의 방법에 의해 라벤더 오일 유지량을 구하였다. 즉, 시료에 디에틸 에테르 2ml를 가해서 라벤더 오일을 추출하고, 디에틸 에테르 중의 라벤더 오일을 TC-Wax 캐필러리 칼럼(0.53mm × 25m)[지 엘 사이언스(주) 판매]을 장착한 島津 GC-14B 가스 크로마토 장치를 사용한 가스 크로마토그래피에 의해 정량하였다.
시트로네롤 및 페네틸 알코올의 경우는, 각 당질 5 중량부를 각각 유리 접시(90φ×20mm) 속에 넣고, 시트로네롤은 페네틸 알코올 1 중량부를 가해서 교반, 혼합하여 시료를 제조하였다. 제조 직후의 시료, 또는 25℃에서 10일간 방치한 후의 시료 1g을 정밀하게 저울질하고, 아래의 방법에 의해 시트로네롤 및 페네틸 알코올 유지량을 구하였다. 즉, 시료에 디에틸 에테르 2ml을 가해서 시트로네롤 또는 페네틸 알코올을 추출하고, 디에틸 에테르 중의 시트로네롤 또는 페네틸 알코올을 DB-5 캐필러리 칼럼(0.25mm×30m)[지 엘 사이언스(주) 판매]을 장착한 島津 GC-14B 가스 크로마토 장치를 사용한 가스 크로마토그래피에 의해 정량하였다.
각각의 시료 중의 향기물질의 잔존율은 아래 식으로 구하고, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
잔존율（％）＝（10일간 방치후의 향기물질량/제조 직후의 향기물질량)×100
[표 4]
| 향기성분 | 유지량 및 잔존율 | 당 질 | |||
| 시료 1 | 시료 2 | 시료 3 | 시료 4 | ||
| 라벤더 오일 |
유지량 (mg/g 당질) | 150 | 190 | 185 | 145 |
| 잔존율 (%) | 1 | 12 | 8 | 0 | |
| 시트로네롤 | 유지량 (mg/g 당질) | 155 | 195 | 190 | 150 |
| 잔존율 (%) | 30 | 42 | 40 | 9 | |
| 페네틸 알코올 |
유지량 (mg/g 당질) | 140 | 190 | 180 | 130 |
| 잔존율 (%) | 3 | 16 | 12 | 0 | |
시료 1: 환상 4당 함수결정 시료 2: 결정성 무수 환상 4당
시료 3: 비정질 무수 황산 4당 시료 4: 분기 시클로덱스트린
표 4의 결과로부터 명확한 바와 같이, 라벤더 오일은, 제조 직후에, 환상 4당 함수결정에서는 150mg/g, 결정성 무수 환상 4당에서는 190mg/g, 비정질 무수 환상 4당에서는 185mg/g 유지되고 있어, 대조로서 사용한 분기 시클로덱스트린의 경우의 145mg/g과 비교해서 결정성 무수 환상 4당 및 비정질 무수 환상 4당에서는 약 1.3배의 유지량이었다. 시트로네롤에서는, 환상 4당 함수결정에서는 155mg/g, 결정성 무수 환상 4당에서는 195mg/g, 비정질 무수 환상 4당에서는 190mg/g 유지되고 있어, 대조로서 사용한 분기 시클로덱스트린의 경우의 150mg/g과 비교해서 결정성 무수 환상 4당 및 비정질 무수 환상 4당에서는 약 1.2배의 유지량이었다. 페네틸 알코올에서는, 환상 4당 함수결정에서는 140mg/g, 결정성 무수 환상 4당에서는 190mg/g, 비정질 무수 환상 4당에서는 180mg/g 유지되고 있어, 대조로서 사용한 분기 시클로덱스트린의 경우의 130mg/g과 비교해서 결정성 무수 환상 4당 및 비정질 무수 환상 4당에서는 약 1.4배 내지 1.5배의 유지량이었다.
한편, 향기의 보류성(保留性)은, 라벤더 오일 및 페네틸 알코올에서는 전체적으로 잔존율이 낮았지만, 4종의 당질 중에서는, 결정성 무수 환상 4당 및 비정질 무수 환상 4당의 잔존율이 비교적 높은 값이고, 또한, 환상 4당 함수결정도, 대조로 한 분기 시클로덱스트린에 비해서 높은 값을 나타내고 있어, 어느 환상 4당도 보류 효과가 있다고 판단하였다. 한편, 시트로네롤에서는 어느 시료에서도 잔존율이 비교적 많고, 어느 환상 4당도 대조로서 사용한 분기 시클로덱스트린에 비해서 높은 보류성이 나타나서, 결정성 무수 환상 4당, 비정질 무수 환상 4당 혹은 환상 4당 함수결정은 대조로서 사용한 분기 시클로덱스트린의 경우와 비교하여 약 3.3배 내지 4.7배의 잔존율이었다.
상기한 바와 같이 높은 향기의 보류성(유지작용)을 가지고, 또한, 향기에 따라서는 방치시의 보류성이 높으며, 안정한 향기 유지물을 제조할 수 있는 환상 4당 함수결정, 결정성 무수 환상 4당 또는 비정질 무수 환상 4당은 식품, 화장품, 의약품 등의 향기 유지제로서 유리하게 이용할 수 있는 것이 판명되었다.
실시예 C-5 <허브 엑기스 유지물>
물 150 중량부에 카라기난 30 중량부, 전분 분해물 50 중량부를 첨가한 것에, 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정, 수크로오스(그래뉼레이티드 당), 또는 시판의 고순도 함수결정 α,α-트레할로오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『Treha』] 의 어느 하나를 20 중량부 추가해서 용해하고, 100℃로 가온해서 15분간 살균하였다. 이것을 40℃로 냉각한 후에 허브 엑기스 1 중량부를 첨가하고 혼합한 후, TK-호모믹서로 유화하였다. 이 액을 스프레이 드라이어를 사용하여 입구온도 120℃, 출구온도 80℃에서 분무건조하여 허브 엑기스 유지물을 얻었다.
향기 유지물(허브 엑기스 유지물)의 향기의 보류성은, 향기 유지물을 개방계의 용기에 넣고, 실온에서 2개월간 방치하여 잔존하는 향기의 강도를 패널리스트 15명에 의해 평가하였다. 그 결과를 표 5에 나타내었다.
또한 잔존하는 향기의 강도는, 당질로서 환상 4당을 사용했을 경우의 향기의 강도를 「강함」으로 하고, 향기는 보류되어 있지만 환상 4당을 사용한 것보다도 약한 경우를 「보통」, 향기의 보류가 나타나지 않거나 거의 나타나지 않은 경우를 「약함」으로 하는 3단계로 나누어서 평가하였다.
[표 5]
| 당질 | 평 가 | ||
| 강함 | 보통 | 약함 | |
| 환상 4당 | 15 | 0 | 0 |
| 수크로오스 | 0 | 9 | 6 |
| α,α-트레할로오스 | 1 | 13 | 1 |
표 5의 결과로부터 명확한 바와 같이, 15명의 패널리스트 중에서 1명만이 α,α-트레할로오스를 사용한 허브 엑기스 유지물을 환상 4당과 동등한 향기 보류성이 있다고 평가한 이외는, 수크로오스 및 α,α-트레할로오스를 사용한 허브 엑기스 유지물은 환상 4당을 사용한 것에 비해서 허브 엑기스의 향기를 유지할 수 없어, 「보통」 혹은 「약한」 보류성밖에 없다고 평가하였다. 이로부터, 방치시의 보류성이 높고, 안정한 향기 함유물을 제조할 수 있는 본 발명의 환상 4당을 함유하는 향기 유지물은, 식품, 화장품, 의약품 등의 향기 부여제로서 유리하게 이용할 수 있는 것이 밝혀졌다. 또한, 환상 4당은 식물(食物)섬유와 같은 작용도 아울러 가지므로, 본 발명의 환상 4당을 함유하는 향기 유지물은 건강보조 식품 혹은 그 원재료로서 유리하게 이용할 수 있다.
실시예 C-6 <그레이프 푸르츠 오일 유지물>
물 100 중량부에 HLB 15의 수크로오스 지방산 에스테르 5 중량부, 시판의 물엿[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『테토랍푸』] 45 중량부 및 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정 40 중량부를 가해서 용해하고, 85 ~ 90℃에서 15분간 가열 살균하였다. 이 용액을 약 40℃로 냉각후, 교반하면서 그레이프 프루츠 오일 10 중량부를 첨가 혼합해서 유화액을 얻었다. 이 유화액을 -80℃에서 급속히 동결하고, 동결 건조를 하여 수분이 없어진 시점에서 50℃로 승온해서 다시 3시간 진공건조하였다. 얻어진 건조물을 분쇄기에서 분쇄하여 그레이프 푸르츠 오일을 함유하는 향기함유 분말을 얻었다.
이 제품은 높은 그레이프 푸르츠 오일의 유지능력(유지작용)을 가지고, 또한 그레이프 푸르츠 오일의 보류성이 높고 안정한 향기 함유물이어서 식품, 화장품, 의약품, 일용품 등의 향기 부여제로서 유리하게 이용할 수 있는 것이 밝혀졌다.
실시예 C-7 <멘톨 유지물>
물 10 중량부, 실시예 B-6의 방법으로 제조한 비정질 무수 환상 4당 20 중량부 및 시판의 고순도 함수결정 α,α-트레할로오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『Treha』] 10 중량부를 혼합, 가열 용해한 후에 50℃로 냉각하고, 멘톨 1 중량부를 가해서 혼합하여 멘톨을 함유하는 향기함유 용액을 얻었다.
이 제품은, 높은 멘톨의 유지능력(유지작용)을 가지고, 또한 멘톨의 보류성이 높고 안정한 향기 함유물이며, 또한 그 향기를 서방(徐放)·휘산하므로 식품, 화장품, 의약품, 일용품 등의 향기 부여제나 방향제로서 유리하게 이용할 수 있는 것이 밝혀졌다.
실시예 C-8 <커피 유지물>
물 10 중량부, 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정 20 중량부 및 시판의 말토오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『산말토-S』] 10 중량부, 시판의 물엿[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『테토랍푸』]을 혼합, 가열 용해한 뒤, 50℃로 냉각하고, 시판의 분말 커피 10 중량부를 가해서 혼련하여 커피를 함유하는 용액을 얻었다. 이 용액을 -80℃에서 급속히 동결하고, 동결 건조를 하여 수분이 없어진 시점에서 60℃로 승온하여 다시 5시간 진공건조하였다. 얻어진 건조물을 분쇄기에서 분쇄하여 커피를 함유하는 분말을 얻었다.
이 제품은, 커피의 향기가 장기간에 걸쳐서 안정하게 유지됨과 아울러, 끓인 물을 부어 용해시켜 우수한 향기와 α,α-트레할로오스에서 유래하는 적당한 단 맛을 가진 커피 음료로 하여 용이하게 섭취할 수 있어, 커피 함유 음료나 각종 커피 함유 과자류의 제조 원재료로서 용이하게 사용할 수 있다.
실시예 C-9 <홍차 유지물>
물 50 중량부, 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정 50 중량부 및 시판의 고순도 함수결정 α,α-트레할로오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『Treha』] 50 중량부를 가해서 용해하고, 이 용액을 감압 농축해서 90％ 농도로 한 후에 홍차[일본국의 三井農林(주) 판매] 5 중량부를 가해서 혼합한 후, 플라스틱제 바트 내에 넓혀 깔고, 건조한 열풍을 보내서 고화, 건조하여 블록으로 제조하였다. 얻어진 블록을 파쇄기를 사용해서 파쇄하고, 더욱 건조해서 분말제품으로 하였다.
이 제품은, 홍차의 향기가 장기간에 걸쳐 안정하게 유지됨과 아울러, 끓인 물을 부어서 용해시킨 후에, 액 중에 포함되는 차 잎을 여과함으로써 우수한 향기와 α,α-트레할로오스에서 유래하는 적당한 단 맛을 가진 홍차음료로서 용이하게 섭취할 수 있다.
실시예 C-10 <찐 말랭이>
끓인 물 95 중량부에 대하여, 실시예 B-1에서 제조한 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 시럽 5 중량부를 첨가하고 용해하여 비등시킨 다음에, 여기에 생(生)멸치 10 중량부를 소쿠리에 넣어서 침지해서 삶은 후에 소쿠리로부터 꺼내고, 통상적인 방법에 의해 건조시켜서 제품을 얻었다.
이 제품은 찐 말랭이의 향기물질이 잘 유지되어 있으므로, 삶았을 때의 우려낸 국물의 풍미가 양호하다.
실시예 C-11 <분말 미린>
미린 3 중량부에 실시예 B-6에서 얻은 무수 환상 4당 결정 분말 7 중량부를 혼합후, 바트에 옮겨 2 일간 방치하여 환상 4당 5함수결정으로 변화시켜 블록을 제조하였다. 이 블록을 절삭기에서 분말화하고, 분급(分級)하여 향기물질이 잘 유지된 풍미 양호한 분말 미린을 얻었다. 이 제품은 즉석라면이나 즉석 국물 등의 조미료로서 유리하게 이용할 수 있다.
실시예 D-1 <분말 주스>
분무건조에 의해 제조한 그레이프 프루츠 과즙분말 30 중량부에 대하여, 시판의 말토오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『산말토-S』] 50 중량부, 무수 결정 말티톨 10 중량부, 실시예 C-6의 방법으로 제조한 그레이프 프루츠 오일을 함유하는 향기 함유물 10 중량부, 무수 시트르산 0.65 중량부, 풀루란 0.5 중량부, 말산 0.1 중량부, 2-O-α-글루코실-L-아스코르브산[일본국의 (주)林原상사 판매, 상품명 『AA-2G』] 0.2 중량부 및 시트르산 소다 0.1 중량부를 잘 혼합 교반하고, 분쇄하여 미세한 분말로 하고, 이것을 유동층 조립기(造粒機)에 넣고, 배풍(排風) 온도 40℃로 하고, 여기에 시판의 말토오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『산말토-S』]의 70％ 함유액을 바인더로서 적당량 스프레이하여, 30분간 조립(造粒)하고, 계량, 포장해서 제품을 얻었다.
이 제품은 과즙 함유율 약 30％의 분말 주스이다. 이 제품은, 그레이프 후루츠의 향기가 오래 유지되고, 이상한 맛과 이상한 냄새가 없어 고품질의 분말 주스로서 상품가치가 높은 것이다.
실시예 D-2 <츄잉 검>
츄잉 검 베이스 3 중량부를 연해질 정도로 가열 용융하고, 여기에 무수 결정 말티톨 2 중량부, 크실리톨 2 중량부, 시판의 고순도 함수결정 α,α-트레할로오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『Treha』] 2 중량부, 및 시판의 말토오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『산말토-S』] 1 중량부를 가하고, 더욱이 실시예 C-7의 방법으로 제조한 멘톨을 함유한 향기 유지물 0.5 중량부, 기타의 향기물질을 적당량 및 착색료를 혼합하고, 통상적인 방법을 따라 롤에 의해 혼련하고, 성형, 포장해서 제품을 얻었다.
이 제품은, 멘톨의 향기가 오래 유지되고, 풍미(텍스처, 정미, 향기)가 양호해서 낮은 충치 유발성 및 저칼로리의 츄잉 검이다.
실시예 D-3 <풀루란 필름>
물 750 중량부, 시판의 풀루란[일본국의 (주)林原상사 판매, 상품명 『풀루란 PI-20』]을 200 중량부, 실시예 C-7의 방법으로 제조한 멘톨을 함유한 향기 보유물 20 중량부, 카라기난을 5 중량부, 차 추출 폴리페놀[일본국의 三井農林(주) 판매, 상품명 『폴리페논』]을 0.1 중량부, 데카날 0.05 중량부, 산옐로 No. 2A 색소 0.05 중량부를 혼합, 용해한 필름 원료 용해액을 제조하고, 감압 탈포(脫泡)하였다. 이 용액을 폴리에틸렌 시트 위로 연속해서 흘려 퍼지게 하고, 50℃의 열풍 속을 통과시키면서 건조하여 두께 0.03mm의 풀루란 필름을 얻었다.
이 필름은, 멘톨의 향기가 오래 유지되고, 습도변화에 대한 안정성이 우수하며, 투명하고 광택이 있으며, 용해성을 가지고 있으므로 식품이나 ２차 가공용의 원재료로서 이용할 수 있다.
실시예 D-4 <욕용제(浴用劑)>
구운 소금 90 중량부, 시판의 고순도 함수결정 α,α-트레할로오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『Treha』] 20 중량부, 무수 규산 1 중량부, 아스코르브산 2-글루코시드 결정 분말[일본국의 (주)林原상사 판매, 상품명 『AA-2G』] 2 중량부, 실시예 C-6의 방법으로 제조한 그레이프 프루츠 오일을 함유한 향기 유지물 2 중량부, 실시예 C-5의 방법으로 제조한 허브 엑기스를 함유한 향기 유지물 1 중량부, 및 α-글루코실 헤스페리딘[일본국의 (주)林原상사 판매, 상품명 『αG 헤스페리딘』] 0.5 중량부를 혼합해서 욕용제를 제조하였다.
이 제품은, 장기간 보존 후에도 허브와 그레이프 후루츠의 향기가 잘 유지되어 있고, 입욕용의 욕탕물에 100배 내지 10,000배로 희석해서 사용하면 좋다. 입욕 후에는 피부가 촉촉하고 매끈매끈하고, 한기를 느끼지 않는 고품질의 목욕용제이다.
실시예 D-5 <화장용 크림>
모노 스테아르산 폴리옥시에틸렌글리콜 2 중량부, 자기 유화형 모노 스테아르산 글리세린 5 중량부, 시판의 고순도 함수결정 트레할로오스[일본국의 (주)林原상사 판매, 등록상표 『Treha』] 5 중량부, 실시예 B-3의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정 5 중량부, α-글루코실 루틴[일본국의 주식회사 林原 판매, 상품명 『αG 루틴』] 1 중량부, 아스코르브산 2-글루코시드 결정 분말[일본국의 (주)林原상사 판매, 상품명 『AA-2G』] 1 중량부, 유동 파라핀 1 중량부, 트리옥탄산 글리세린 10 중량부 및 방부제의 적당량을 통상적인 방법을 따라서 가열 용해하고, 여기에 L-락트산 2 중량부, 1,3-부틸렌 글리콜 5 중량부 및 정제수 66 중량부를 첨가하고, 호모게나이저에서 유화하고, 더욱이 향기물질 적당량을 가해서 교반혼합하여 화장용 크림을 제조하였다.
이 제품은, 환상 4당을 사용하였기 때문에 향기가 오래 유지됨과 아울러, 항산화성을 가지고, 안정성이 높으므로, 고품질의 햇볕에 탐 방지제, 피부 미화제, 색백제 등으로서 유리하게 이용할 수 있다.
실시예 D-6 <성형 훈향(薰香)>
향목(香木; 白檀)의 분말 100 중량부에 70w/v％ 에탄올 수용액 1,000 중량부를 가하고, 40℃에서 2시간 추출하여 여과해서 향목 엑기스를 제조하였다. 이어서, 이 향목 엑기스를 먼저 사용한 것과 동일 농도의 에탄올 수용액으로 5배로 희석한 용액 5 중량부, 후박 나무 분말(미세한 분말) 60 중량부 및 삼목 분말(미세한 분말) 35 중량부, 실시예 B-2의 방법으로 제조한 환상 4당 5함수결정 6 중량부, 실시예 D-5에서 사용한 고순도 함수결정 α,α-트레할로오스 4 중량부, 및 D-3에서 사용한 풀루란 1 중량부를 가해서 혼합하고, 이후, 통상적인 방법을 따라, 적당량의 물을 가하여 혼련하여 페이스트상으로 해서 유압 성형기에서 지름 2mm, 길이 136mm의 봉상으로 압출하여 성형하고, 약 10 내지 20℃의 옥내에서 3일간 통풍 건조해서 봉상의 성형 훈향을 얻었다.
이 제품은, 백단(白檀)의 향기를 잘 유지하고, 그 경시(經時) 열화도 적으며, 또한, 변형과 파손을 일으키기 어려운, 튼튼하고 고품질의 성형 훈향이다.
실시예 E-1 <살균제>
실시예 C-1의 방법으로 제조한 에탄올 유지 결정성 무수 환상 4당 1g 또는 2g을 저울로 달아, 각각 통기성이 있는 종이로 만든 자루에 채우고, 더욱이, 이것을 알루미늄 라미네이트 자루로써 밀봉·외장해서 살균제를 제조하였다.
이 제품은, 사용시에 알루미늄 라미네이트 자루를 개봉하고, 통풍성의 종이로 만든 자루를 꺼냄으로써, 유지되어 있는 에탄올이 서서히 방출되는 서방성의 정균제 및/또는 살균제로서 유리하게 이용할 수 있다. 또한, 이 제품은, 에탄올과 환상 4당으로 되어 있으므로 경구적으로 섭취하거나, 피부나 점막에 부착되어도 독성을 나타내는 일이 없고 안전하므로, 비교적 작은 공간에 채워져 있는 도시락, 반찬 등의 정균제 및/또는 살균제로서 유리하게 이용할 수 있다.
<살균제의 살균 작용의 확인>
상기에서 제조한 에탄올 유지 결정성 무수 환상 4당으로 된 살균제를 사용하고, 항상 존재하고 있는 균으로서 대표적인 미생물인 바실루스 서브틸리스(Bacillus subtilis)(ATCC6633주), 스타필로코카스 아우레우스(Staphylococcus aureus)(ATCC6538주), 칸디다 알비칸스(Candida albicans)(ATCC10231주), 및 아스페르길루스 니거(Aspergillus niger)(ATCC16404주)에 대한 살균 작용을 조사하는 시험을 아래와 같이 하였다.
즉, 바실루스 서브틸리스(ATCC6633주) 및 스타필로코카스 아우레우스(ATCC6538주)의 경우, 뉴트리엔트 브로드(nutrient broth)(Difco사제)에서 27℃에서 1일간 배양하고, 칸디다 알비칸스(ATCC10231주)의 경우, YM 브로드(Difco사제)에서 27℃에서 1일간 배양하여, 각각 얻어진 배양액을 시험 균액으로 하였다. 또한, 아스페르길루스 니거(ATCC16404주)의 경우, 포테이토·덱스트로오스 한천 배지(Difco사제)에서 27℃에서 5일간 배양한 후, 배양에 사용한 것과 동일한 조성의 배지에 현탁하고, 여과하여 얻어진 포자 함유액을 시험 균액으로 하였다. 각각의 시험 균액 1.5ml을 흡수 패드(지름 47mm, 아도반텍크 동양주식회사 판매)에 스며들게한 후, 25℃에서 30분간 방치해서 균함유 흡수 패드를 제조하였다.
상기 알루미늄 라미네이트 자루에 밀봉, 외장한, 제조 직후와 25℃에서 30일간 보존 후의 살균제를 각각 개봉하고, 가운데의 통기성 종이 봉지에 들어있는 살균제를 꺼내고, 그 종이 봉지(1g 또는 2g의 살균제가 들어있음)를 유리 접시에 올리고, 각각을 밀폐 용기(내경 30 ×21 ×9.5cm, 내용적 약 5,985cm3) 속에 넣은 다음, 균 함유 흡수 패드를 약 10cm의 거리로 그 밀폐 용기 속에 두고, 밀폐해서 25℃에서 24시간 보존하였다. 보존 개시시와 24시간 보존 후의 생균수는, 밀봉 용기로부터 균 함유 흡수 패드를 꺼내어 생리 식염수로써 충분히 현탁하여 추출하고, 적당히 희석하여 한천배지에서 배양한 후, 형성 콜로니수를 카운트함으로써 측정하였다. 그리고 알루미늄 라미네이트 자루에 충전한 살균제는, 제조 직후의 것과 30일간의 보존 후의 것이고, 그 살균 작용의 정도에 차이는 나타나지 않았으므로, 결과는 제조 직후의 살균제에 대해서만 나타낸다. 또한, 대조로서, 에탄올 함유 환상 4당 분말을 공존시키지 않은 경우의 균의 수도 측정하였다. 시험에 사용한 각 주(株)에 대해서, 살균제와의 공존하에서 24시간 보존했을 경우의 생균수의 변화를 표 6에 나타낸다.
[표 6]
| 균주명 | 생균수 (개) * | |||
| 보존 개시시 | 보존 24시간 후 | |||
| 살균제 (1g 들이) |
살균제 (2g 들이) |
균함유 흡수 패드만 (대조) |
||
| B. 서브틸리스 (ATCC6633) |
1.4 ×104 | 1.6 ×104 | 0 | 3.0 ×107 |
| S. 아우레우스 (ATCC6538) |
1.4 ×107 | 2.0 ×107 | 0 | 4.1 ×108 |
| C. 알비칸스 (ATCC10231) |
2.8 ×107 | 2.7 ×107 | 0 | 3.9 ×107 |
| A. 니거 (ATCC16404) |
2.5 ×103 | 2.9 ×103 | 0 | 3.6 ×103 |
* 주: 생균수는 시험액 1.5ml을 스며들게한 흡수 패드 1매당임.
표 6의 결과로부터 명확한 바와 같이, 통기성 종이 봉지에 넣은 에탄올 유지 결정성 무수 환상 4당으로 된 살균제는, 에탄올을 서방·휘산하고, 용량에 의존한 정균 작용 및/또는 살균 작용을 나타내었다. 즉, 1g 들이의 살균제의 경우에는, 살균제를 사용하지 않은 경우에 비하여 어느 시험균에서도 그 균수의 증가가 억제되는 경향을 나타내어, 정균 작용이 나타났다. 더욱이 2g 들이의 살균제의 경우에는, 흡수 패드에 흡수시킨 시험균 및/또는 그 포자를 24시간 내에 완전히 사멸시키고 있어, 용적 약 6L의 밀폐 용기 내의 미생물을 완전히 살균하는 것이 확인되었다. 이들 결과는, 본 발명의 살균제가 우수한 정균 작용 및/또는 살균 작용을 가지고 있는 것을 나타내고 있다.
이상의 설명으로부터 명확한 바와 같이, 본 발명에 의하면, 향기물질에 대하여 환상 4당, 또는 이 환상 4당과 환상 4당의 당질 유도체의 혼합물을 함유하는 시럽, 마세퀴트, 고상물 및 분말로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유시킴으로써, 향기나 향기 유지물에 대하여 악영향을 주지 않고, 높은 향기 유지량, 및 향기 보류성 및 안정성이 우수한 향기 유지물을 얻을 수 있다. 더욱이, 이 향기 유지물을 사용해서 향기를 함유하는 조성물의 제조를 용이하게 실시하는 것이 가능해졌다. 한편, 본 발명의 향기 유지물은, 향기물질을 서서히 휘산, 방출하는 성질을 가지고 있으므로, 서방성의 향기 유지제로서 이용할 수 있을 뿐만 아니라, 향기물질이 살균 작용을 가질 경우에는, 서방성의 정균제 및/또는 살균제로서도 유리하게 이용할 수 있다.
이와 같이, 본 발명은 식품, 화장품, 의약품, 또는 일용품 등 폭넓은 분야에서 향기물질의 보류성과 안정성이 우수한 제품에의 용도가 열리는 등, 공업적인 분야에 있어서 극히 유용하다.
또한 본 명세서에 기재한 바실루스 글로비스포루스 C9(FERM BP-7143)는, 본 출원인이 2000년 4월 25일에 일본국 이바라키현 쯔쿠바시 동(東)1정목(丁目)1번지1 중앙 제6소재의 독립 행정법인 산업기술 종합 연구소 특허 미생물 기탁 센터에 기탁하고, 수탁되어 있다.
Claims (21)
- 향기물질 혹은 그것을 함유하는 조성물에 대하여, 화학식 1로 표시되는 환상 4당의 결정성 무수물 또는 비정질 무수물을 함유시키는 것을 특징으로 하는 향기의 유지방법:화학식 1
- 제1항에 있어서, 향기물질이 동식물 유래의 천연향기 물질 또는 그것을 함유하는 조직, 또는 합성향기 물질인 것을 특징으로 하는 향기의 유지방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 향기물질이 에탄올 또는 아세트산인 것을 특징으로 하는 향기의 유지방법.
- 제1항에 있어서, 향기물질 1 중량부에 대하여, 환상 4당의 결정성 무수물 또는 비정질 무수물을 1 내지 10,000 중량부의 범위로 함유시키는 것을 특징으로 하는 향기의 유지방법.
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- 제1항에 있어서, 화학식 1로 표시되는 환상 4당의 결정성 무수물 또는 비정질 무수물과 함께, 단당, 올리고당 및 다당류로부터 선택되는 1종 또는 2종 이상을 함유하는 것을 특징으로 하는 향기의 유지방법.
- 제1항에 있어서, 향기물질 혹은 그것을 함유하는 조성물에 대하여, 화학식 1로 표시되는 환상 4당의 결정성 무수물 또는 비정질 무수물을, 물 또는 유화제 공존하에 함유시키는 것을 특징으로 하는 향기의 유지방법.
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- 하기 화학식 1로 표시되는 환상 4당의 결정성 무수물 또는 비정질 무수물과, 향기물질을 함유하는 것을 특징으로 하는 향기물질의 서방제:화학식 1
- 에탄올 또는 아세트산과 하기 화학식 1로 표시되는 환상 4당의 결정성 무수물 또는 비정질 무수물을 함유하는 것을 특징으로 하는 정균제 또는 살균제:화학식 1
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