JPWO2015076160A1 - 硬化性組成物、硬化膜の製造方法、硬化膜および表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
このような硬化性組成物として、例えば、特許文献1には、不飽和カルボン酸および/または不飽和カルボン酸無水物と、エポキシ基含有ラジカル重合性化合物と、モノオレフィン系不飽和化合物との共重合体が、有機溶媒に溶解されてなることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物が開示されている。
本発明は、かかる課題を解決することを目的とするものであって、低温で加熱しても、高い硬度が得られる硬化性組成物を提供することを目的とする。さらに、上記硬化性組成物を用いた、硬化膜の製造方法および硬化膜、ならびに、硬化膜を用いた有機EL表示装置および液晶表示装置を提供することを目的とする。
<1>(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂、
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)、
(C)アルコキシシラン化合物、
(D)有機溶剤、ならびに
(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子および/または平均粒子径1〜200nmのポリマー粒子を含み、無機粒子およびポリマー粒子の、電子顕微鏡による粒子の断面画像の空隙部分と粒子断面との面積比の、200個の算術平均である平均空隙率が10%未満の硬化性組成物であって、硬化性組成物を硬化させた膜のJIS−K−7136に従って測定した全光線透過率が90%以上である硬化性組成物。
<2>さらに、(F)架橋剤を含む、<1>に記載の硬化性組成物。
<3>(F)架橋剤が、ブロックイソシアネート化合物を含む、<2>に記載の硬化性組成物。
<4>(F)架橋剤が、多官能メルカプト化合物を含む、<2>または<3>に記載の硬化性組成物。
<5>硬化性組成物の固形分濃度が、20〜40質量%である、<1>〜<4>のいずれかに記載の硬化性組成物。
<6>(1)<1>〜<5>のいずれかに記載の硬化性組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布された硬化性組成物から溶剤を除去する工程、
(3)熱硬化する工程を含むことを特徴とする硬化膜の製造方法。
<7>(3)工程における熱硬化温度が150℃以下である、<6>に記載の硬化膜の製造方法。
<8>(2)溶剤を除去する工程後、(3)熱硬化する工程前に、全面露光する工程を含む、<6>又<7>に記載の硬化膜の形成方法。
<9><1>〜<5>のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化膜。
<10>保護膜である、<9>に記載の硬化膜。
<11>JIS5600に従って測定した荷重750gにおける鉛筆硬度が2H以上である、<9>または<10>に記載の硬化膜。
<12><9>〜<11>いずれかに記載の硬化膜を有する、有機EL表示装置または液晶表示装置。
本明細書における基(原子団)の表記において、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。 なお、本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本発明における固形分とは、25℃における固形分をいう。
このような構成とすることにより、低温で硬化可能であり、かつ、硬度の高い硬化膜が得られる。本発明の硬化性組成物は、さらに、架橋剤や界面活性剤等の他の成分を含んでいても良い。
本発明の硬化性組成物はエポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂(以下、「エポキシ基を有するアクリル系樹脂等」ということがある)を含有する。本発明におけるアクリル系樹脂とは、アクリル酸エステルおよび/またはメタクリル酸エステルの重合体を意味し、その他のラジカル重合性単量体も共重合していてもよい。エポキシ基を有するスチレン系樹脂とは、スチレン由来の繰り返し単位を含み、その他のラジカル重合性単量体を有していても良い。また、本明細書では、(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位とスチレン由来の繰り返し単位の両方を含む樹脂について、(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位のモル比の方が高い樹脂をアクリル系樹脂と称し、スチレン由来の繰り返し単位の繰り返し単位のモル比の方が高い樹脂をスチレン系樹脂と称する。
エポキシ基を有するアクリル系樹脂中の(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位は、70モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、95モル%以上がさらに好ましい。上限は特に定めるものではなく100モル%であってもよい。
エポキシ基を有するスチレン系樹脂中のスチレン由来の繰り返し単位は、70モル%以上が好ましく、90モル%以上がより好ましく、95モル%以上がさらに好ましい。上限は特に定めるものではなく100モル%であってもよい。
本発明におけるエポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂は、エポキシ基を有する繰り返し単位を含む。エポキシ基を有する繰り返し単位は、エポキシ基を有する(メタ)アクリレート由来の繰り返し単位またはエポキシ基を有するスチレン由来の繰り返し単位であることが好ましい。
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂等のうち、エポキシ基を有する繰り返し単位の含有率は10〜90モル%が好ましく、20〜80モル%が更に好ましく、30〜80モル%が特に好ましい。
R1は、水素原子またはメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8およびR9は、それぞれ、水素原子またはメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本発明におけるエポキシ基を有するアクリル系樹脂等は、エポキシ基を有する繰り返し単位以外の繰り返し単位を有していても良い。その他の繰り返し単位としては、上記式(3)〜(5)のいずれかで表されるラジカル重合性単量体と共重合できるものなら特に制限は無い。具体例として、スチレン、tert−ブトキシスチレン、メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、α−メチルスチレン、アセトキシスチレン、α−メチル−アセトキシスチレン、メトキシスチレン、エトキシスチレン、クロルスチレン、ビニル安息香酸メチル、ビニル安息香酸エチル、アクリル酸、メタクリル酸、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、メタクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリロニトリルなどによる繰り返し単位を挙げることができる。
これら単量体は単独または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
その他の繰り返し単位は、含まれる場合、(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂等中、50モル%以下であることが好ましく、30モル%以下であることがより好ましい。下限値としては、5モル%以上であることが好ましく、10モル%以上であることがより好ましい。
また、本発明の硬化性組成物は、(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂を固形分の20〜80質量%含むことが好ましく、25〜70質量%含むことがより好ましく、29〜60質量%含むことがさらに好ましい。
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂等は、1種のみを用いても良いし、2種以上を混合して使用することもできる。2種以上配合する場合、合計量が上記範囲であることが好ましい。本発明では、少なくとも、エポキシ基を有するアクリル系樹脂を含むことが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物を含有する。但し、(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物は、上記(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂に相当する化合物ではない。
カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物としては、公知の化合物を使用することができる。中でもアクリル系樹脂であることが好ましい。
X1、X2、X3、X4およびX5は、それぞれ、水素原子またはアルキル基が好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましい。
W1、W2、W3およびW4は、それぞれ、−O−または−NH−を表し、−O−が好ましい。
式(1)〜式(4)のいずれかで表される繰り返し単位は、1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となる。
その他の繰り返し単位としては、式(1)〜(4)のいずれかと共重合できるものである限り特に制限は無い。具体例として、スチレン、tert−ブトキシスチレン、メチルスチレン、ヒドロキシスチレン、α−メチルスチレン、アセトキシスチレン、α−メチル−アセトキシスチレン、メトキシスチレン、エトキシスチレン、クロルスチレン、ビニル安息香酸メチル、ビニル安息香酸エチル、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、メタクリル酸n−プロピル、アクリル酸イソプロピル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、アクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、アクリル酸2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル、アクリル酸ベンジル、メタクリル酸ベンジル、アクリル酸イソボルニル、メタクリル酸イソボルニル、アクリロニトリルなどによる繰り返し単位を挙げることができる。
R4及びR5における2価の連結基としては、1個から100個までの炭素原子、0個から10個までの窒素原子、0個から50個までの酸素原子、1個から200個までの水素原子、及び、0個から20個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換であっても、置換基を更に有していてもよい。
上記R3で表される(m+n)価の連結基としては、1個から60個までの炭素原子、0個から10個までの窒素原子、0個から50個までの酸素原子、1個から100個までの水素原子、及び、0個から20個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換であっても、置換基を更に有していてもよい。
また、上記式(5)中、nは2〜9を表す。nとしては、2〜8が好ましく、2〜7がより好ましく、3〜6が特に好ましい。
ポリマーの中でも、高分子骨格を構成するには、ビニルモノマーの重合体若しくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、アミド系ポリマー、エポキシ系ポリマー、シリコーン系ポリマー、及び、これらの変性物又は共重合体〔例えば、ポリエーテル/ポリウレタン共重合体、ポリエーテル/ビニルモノマーの重合体の共重合体など(ランダム共重合体、ブロック共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよい。)を含む。〕よりなる群から選択された少なくとも1種が好ましく、ビニルモノマーの重合体若しくは共重合体、エステル系ポリマー、エーテル系ポリマー、ウレタン系ポリマー、及び、これらの変性物又は共重合体よりなる群から選択された少なくとも1種がより好ましく、ビニルモノマーの重合体又は共重合体が更に好ましく、アクリル樹脂((メタ)アクリルモノマーの重合体又は共重合体)が特に好ましい。
上記高分子骨格を構成する酸基を有するポリマーとしては、例えば、酸基を有する、ポリアミドアミンとその塩、ポリカルボン酸とその塩、高分子量不飽和酸エステル、変性ポリウレタン、変性ポリエステル、変性ポリ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル系共重合体、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物)、及び、ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、アルカノールアミン、顔料誘導体等を挙げることができる。これらの中でも、(メタ)アクリル酸共重合体が好ましい。
ここで、「酸基」とは、カルボキシル基、スルホン酸基、リン酸基、フェノール性水酸基を挙げることができ、好ましくは、カルボキシル基である。
以下、これらのビニルモノマーの好ましい例について説明する。
ビニルエステル類の例としては、ビニルアセテート、ビニルクロロアセテート、ビニルプロピオネート、ビニルブチレート、ビニルメトキシアセテート、及び安息香酸ビニルなどが挙げられる。
マレイン酸ジエステル類の例としては、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、及び、マレイン酸ジブチルなどが挙げられる。
フマル酸ジエステル類の例としては、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、及び、フマル酸ジブチルなどが挙げられる。
イタコン酸ジエステル類の例としては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、及び、イタコン酸ジブチルなどが挙げられる。
ビニルケトン類の例としては、メチルビニルケトン、エチルビニルケトン、プロピルビニルケトン、フェニルビニルケトンなどが挙げられる。
オレフィン類の例としては、エチレン、プロピレン、イソブチレン、ブタジエン、イソプレンなどが挙げられる。
マレイミド類の例としては、マレイミド、ブチルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、フェニルマレイミドなどが挙げられる。
上記酸基を有するビニルモノマーの例としては、カルボキシ基を有するビニルモノマーやスルホン酸基を有するビニルモノマーが挙げられる。
カルボキシ基を有するビニルモノマーとして、(メタ)アクリル酸、ビニル安息香酸、マレイン酸、マレイン酸モノアルキルエステル、フマル酸、イタコン酸、クロトン酸、桂皮酸、アクリル酸ダイマーなどが挙げられる。また、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基を有する単量体と無水マレイン酸や無水フタル酸、シクロヘキサンジカルボン酸無水物のような環状無水物との付加反応物、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ(メタ)アクリレートなども利用できる。また、カルボキシ基の前駆体として無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸などの無水物含有モノマーを用いてもよい。なお、これらの中では、共重合性やコスト、溶解性などの観点から(メタ)アクリル酸が特に好ましい。
高分子骨格P2が酸基を含むビニルモノマー由来のモノマー単位を含む場合、酸基を有するビニルモノマー由来のモノマー単位の高分子骨格中の含有量は、質量換算で、高分子骨格の全体に対し、3質量%〜40質量%であることが好ましく、5質量%〜20質量%の範囲であることがより好ましい。
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物としては、上記の他、特開2013−83698号公報の段落番号0019〜0032に記載のカルボン酸含有樹脂を例示することができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物を1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。2種類以上含む場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、アルコキシシラン化合物を含有する。アルコキシシラン化合物を用いると、本発明の硬化性組成物により形成された膜と基板との密着性を向上できる。本発明の硬化性組成物に用いることができるアルコキシシラン化合物は、基材、例えば、シリコン、酸化シリコン、窒化シリコン等のシリコン化合物、金、銅、モリブデン、チタン、アルミニウム等の金属と絶縁膜との密着性を向上させる化合物であることが好ましい。具体的には、公知のシランカップリング剤等も有効である。エチレン性不飽和結合を有するシランカップリング剤が好ましい。
シランカップリング剤としては、例えば、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルジアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルジアルコキシシラン、γ−クロロプロピルトリアルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリアルコキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリアルコキシシラン、ビニルトリアルコキシシランが挙げられる。これらのうち、γ−メタクリロキシプロピルトリアルコキシシランやγ−アクリロキシプロピルトリアルコキシシランやビニルトリアルコキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリアコキシシランがより好ましい。これらは1種単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
市販品としては、信越化学社製、KBM−403やKBM−5103が例示される。
本発明の硬化性組成物は、溶剤を含有する。本発明の硬化性組成物は、必須成分である成分A及び成分B、成分Cと、後述の任意成分とを、溶剤に溶解した溶液として調製されることが好ましい。
本発明の硬化性組成物に使用される溶剤としては、公知の溶剤を用いることができ、エチレングリコールモノアルキルエーテル類、エチレングリコールジアルキルエーテル類、エチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノアルキルエーテル類、プロピレングリコールジアルキルエーテル類、プロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジエチレングリコールジアルキルエーテル類、ジエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、ブチレングリコールジアセテート類、ジプロピレングリコールジアルキルエーテル類、ジプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、エステル類、ケトン類、アミド類、ラクトン類等が例示できる。これらの溶剤の具体例としては、特開2009−098616号公報の段落0062を参照できる。具体的には、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートやメチルエチルジグリコールが例示される。
溶剤の沸点は、塗布性の観点から100℃〜300℃が好ましく、120℃〜250℃がより好ましい。
本発明に用いることができる溶剤は、1種単独、又は、2種以上を併用することができる。沸点の異なる溶媒を併用することも好ましい。
本発明の硬化性組成物における溶剤の含有量は、塗布に適した粘度に調整するという観点から、固形分100質量部あたり、100〜3,000質量部であることが好ましく、200〜2,000質量部であることがより好ましく、250〜1,000質量部であることが更に好ましい。
硬化性組成物の固形分濃度としては、3〜50質量%が好ましく、20〜40質量%であることがより好ましい。
本発明の硬化性組成物は、平均粒子径1〜200nmの無機粒子および/または平均粒子径1〜200nmのポリマー粒子を含有する。このような粒子を含有することにより、硬化膜の硬度がより優れたものとなる。
硬化膜の硬度の観点から粒子の空隙率は、10%未満が好ましく3%未満がより好ましく、空隙が無いことが最も好ましい。ここでいう空隙とは、粒子の断面を観察した際にみられる粒子内部の孔となった部分を意味する。粒子の空隙率は電子顕微鏡による粒子の断面画像の空隙部分と粒子断面との面積比の、200個の算術平均である。
無機粒子としては、粒子の安定性、硬化膜の硬度、透明性、屈折率調整性の観点から金属、金属酸化物、雲母の粒子などが挙げられる。
金属粒子としては、遷移金属元素、典型金属元素のいずれも適用でき、例えば、種々の用途に汎用的に用いられている、周期表第VIII族に属する鉄、コバルト、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金や、周期表第IB族に属する銅、銀、金などの適用が好ましい。中でも、導電性に優れる金、銀、白金、パラジウム、銅、ニッケルが好ましく、銅、銀、ニッケルがより好ましい。また、これらは、1種に限らず、2種以上組み合せても良く、合金であっても良い。
また、雲母は人工的に合成することが可能となっている。天然雲母の結晶構造と同じようにOHを含む合成雲母は加圧下で原料混合物を溶融することが必要であるが、天然雲母結晶中のOHをフッ素で置き換えたフッ素雲母は常圧下で溶融して合成できるので、工業的に合成されている雲母はほとんどがフッ素雲母であり、合成雲母とは通常このようなフッ素雲母を指す。例えば、合成雲母の中でも化粧品によく配合される合成カリウム金雲母[理論式:KMg3(AlSi3O10)F2]は、天然金雲母[理論式:KMg3(AlSi3O10)(OH)2]のOHがFに置き換えられた構造を有する合成フッ素金雲母である。
市販品としては、PMA−ST(日産化学社製)、MIBK−ST−L(日産化学社製)、TTO−51(石原産業社製)、銀ナノ粒子(安達新産業社製)等が例示される。
ポリマー粒子の材料としては、ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリカーボネート、ポリアミド等の線状重合体;ジビニルベンゼン、ヘキサトリエン、ジビニルエーテル、ジビニルスルホン、ジアリルカルビノール、アルキレンジアクリレート、オリゴまたはポリアルキレングリコールジアクリレート、オリゴまたはポリアルキレングリコールジメタクリレート、アルキレントリアクリレート、アルキレンテトラアクリレート、アルキレントリメタクリレート、アルキレンテトラメタクリレート、アルキレンビスアクリルアミド、アルキレンビスメタクリルアミド、両末端アクリル変性ポリブタジエンオリゴマー等を単独または他の重合性モノマーと重合させて得られる網状重合体;フェノールホルムアルデヒド樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂、ベンゾグアナミンホルムアルデヒド樹脂、尿素ホルムアルデヒド樹脂等の熱硬化性樹脂、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、トリメトキシシリルスチレン、ビニルトリメトキシシラン等のシラン含有単量体の単独または他の重合性モノマーと共重合させて得られる樹脂等が挙げられる。膜強度の観点から、ポリマー架橋粒子であることが好ましい。
市販品としては、ケミスノーMP−1451(綜研化学社製)が例示される。
これら粒子の含有量は、硬度の観点から、固形分100質量部あたり、1〜80質量部であることが好ましく、1〜50質量部であることがより好ましく、10〜40質量部であることが更に好ましい。
これらの粒子は、1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。2種類以上含む場合、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じ、架橋剤を添加することができる。
架橋剤としては、エチレン性不飽和結合を有する重合性単量体、分子内に2個以上のエポキシ基および/またはオキセタニル基を有する化合物(但し、(I)成分に該当するものは除く)、アルコキシメチル基やメチロール基含有架橋剤、ブロックイソシアネート系化合物、多官能メルカプト化合物(好ましくは、脂肪族多官能メルカプト化合物)、公知のエポキシ硬化剤(但し、(I)成分に該当するものは除く)等が挙げられる。架橋剤を添加することにより、硬化膜を強固な膜とすることができる。
本発明の硬化性組成物は、エチレン性不飽和結合を有する重合性単量体を含んでいても良い。エチレン性不飽和結合を有する重合性単量体としては、(メタ)アクリレートが好ましく、多官能(メタ)アクリレートがより好ましく、3〜6官能(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
具体的には、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレートEO変性体、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレートEO変性体などが挙げられる。
分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物の具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂等を挙げることができる。
本発明の硬化性組成物は、ブロックイソシアネート化合物を含んでいてもよい。ブロックイソシアネート化合物としては、ブロックイソシアネート基を有する化合物であれば特に制限はないが、硬化性の観点から、1分子内に2以上のブロックイソシアネート基を有する化合物であることが好ましい。上限は特に定めるものではないが、6個以下が好ましい。
また、ブロックイソシアネート系化合物としては、その骨格は特に限定されるものではなく、1分子中にイソシアネート基を2個有するものであればどのようなものでもよく、脂肪族、脂環族または芳香族のポリイソシアネートであってよいが、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−トリメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,9−ノナメチレンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、2,2’−ジエチルエーテルジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、o−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、シクロヘキサン−1,3−ジメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジメチレレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−メチレンジトリレン−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、テトラクロロフェニレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化1,3−キシリレンジイソシアネート、水素化1,4−キシリレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物およびこれらの化合物から派生するプレポリマー型の骨格の化合物を好適に用いることができる。これらの中でも、トリレンジイソシアネート(TDI)やジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)が特に好ましい。
上記ブロックイソシアネート化合物のブロック構造を形成するブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。これらの中でも、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物から選ばれるブロック剤が特に好ましい。
本発明の硬化性組成物は、多官能メルカプト化合物を含んでいてもよい。多官能メルカプト化合物としては、メルカプト基を2つ以上有する化合物であれば特に制限はないが、メルカプト基を2〜6個有する化合物が好ましく、メルカプト基を2〜4個有する化合物がより好ましい。多官能メルカプト化合物としては、脂肪族多官能メルカプト化合物が好ましい。脂肪族多官能メルカプト化合物の好ましい例としては、脂肪族炭化水素基と、−O−、−C(=O)−の組み合わせからなる化合物であって、脂肪族炭化水素基の水素原子の少なくとも2つがメルカプト基で置換された化合物が例示される。
エポキシ硬化剤としては、脂肪族アミンや芳香族アミンなどのアミン類、脂肪族酸無水物や芳香族酸無類物等の酸無水物類が挙げられる。
アルコキシメチル基やメチロール基含有架橋剤等のその他の架橋剤も、公知のものを使用でき、具体的には、特開2011−221494号公報の段落番号0187〜0199に記載の架橋剤を挙げることができ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明の硬化性組成物は、架橋剤を1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。2種類以上含む場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤としては、アニオン系、カチオン系、ノニオン系、又は、両性のいずれでも使用することができるが、好ましい界面活性剤はノニオン系界面活性剤である。界面活性剤は、ノニオン系界面活性剤が好ましく、フッ素系界面活性剤がより好ましい。
本発明に用いることができる界面活性剤としては、例えば、市販品である、メガファックF142D、同F172、同F173、同F176、同F177、同F183、同F479、同F482、同F554、同F780、同F781、同F781−F、同R30、同R08、同F−472SF、同BL20、同R−61、同R−90(DIC(株)製)、フロラードFC−135、同FC−170C、同FC−430、同FC−431、Novec FC−4430(住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG7105,7000,950,7600、サーフロンS−112、同S−113、同S−131、同S−141、同S−145、同S−382、同SC−101、同SC−102、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC−106(旭硝子(株)製)、エフトップEF351、同352、同801、同802(三菱マテリアル電子化成(株)製)、フタージェント250(ネオス(株)製)、KP(信越化学工業製)、ポリフロー(共栄社化学製)、エフトップ(JEMCO製)、メガファック(大日本インキ化学工業製)、フロラード(住友スリーエム製)、アサヒガード、サーフロン(旭硝子製)PolyFox(OMNOVA社製)等の各シリーズを挙げることができる。
式(W)におけるpとqとの和(p+q)は、p+q=100、すなわち、100質量%であることが好ましい。
上記共重合体の重量平均分子量(Mw)は、1,500以上5,000以下がより好ましい。
界面活性剤は、1種類のみ含んでいても良いし、2種類以上含んでいても良い。2種類以上含む場合は、その合計量が上記範囲となることが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて、可塑剤、重合禁止剤、熱酸発生剤、酸増殖剤、酸化防止剤等のその他の成分を添加することができる。これらの成分については、例えば、特開2009−98616号公報、特開2009−244801号公報に記載のもの、その他公知のものを用いることができる。また、“高分子添加剤の新展開((株)日刊工業新聞社)”に記載の各種紫外線吸収剤や、金属不活性化剤等を本発明の硬化性組成物に添加してもよい。
<第1の実施形態>
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂、
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(C)アルコキシシラン化合物
(D)有機溶剤
(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(C)アルコキシシラン化合物
(D)有機溶剤
(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子
(F)分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(C)アルコキシシラン化合物
(D)有機溶剤
(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子
(F)ブロックイソシアネート系化合物
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(C)アルコキシシラン化合物
(D)有機溶剤
(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子
(F)多官能メルカプト化合物
(I)エポキシ基を有するアクリル系樹脂および/またはエポキシ基を有するスチレン系樹脂、
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(C)アルコキシシラン化合物
(D)有機溶剤
(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子
(F)分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(F)ブロックイソシアネート系化合物
(I)下記式(3)で表される化合物と、(メタ)アクリル酸と、その他のラジカル重合性単量体を共重合してなるアクリル系樹脂
(J)カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物(但し(I)成分に該当するものは除く)
(C)アルコキシシラン化合物
(D)有機溶剤
(E)粒径1〜200nmの無機粒子
(F)ブロックイソシアネート系化合物
上記第1〜第6の実施形態において、(E)平均粒子径1〜200nmの無機粒子を平均粒子径1〜200nmのポリマー粒子に変えた実施形態
上記第1〜第7の実施形態において、界面活性剤をさらに配合した実施形態
本発明の硬化膜の製造方法は、以下の(1)〜(3)の工程を含むことが好ましい。
(1)本発明の硬化性組成物を基板上に塗布する工程、
(2)塗布された硬化性組成物から溶剤を除去する工程、
(3)熱硬化する工程
上記の基板としては、無機基板、樹脂、樹脂複合材料などが挙げられる。
無機基板としては、例えばガラス、石英、シリコーン、シリコンナイトライド、および、それらのような基板上にモリブデン、チタン、アルミ、銅などを蒸着した複合基板が挙げられる。
樹脂としては、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリアリレート、アリルジグリコールカーボネート、ポリアミド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリベンズアゾール、ポリフェニレンサルファイド、ポリシクロオレフィン、ノルボルネン樹脂、ポリクロロトリフルオロエチレン等のフッ素樹脂、液晶ポリマー、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、アイオノマー樹脂、シアネート樹脂、架橋フマル酸ジエステル、環状ポリオレフィン、芳香族エーテル、マレイミドーオレフィン、セルロース、エピスルフィド化合物等の合成樹脂からなる基板が挙げられる。これらの基板は、上記の形態のまま用いられる場合は少なく、通常、最終製品の形態によって、例えばTFT素子のような多層積層構造が形成されている。
また、パターン形成のために、(2)の溶剤除去工程後にパターン露光、現像の工程を行うこともできる。パターン露光の方法はマスクを用いる方法や、レーザーなどによる直接描画などの方法が好ましい。
加熱の方法は特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えばホットプレート、オーブン、赤外線ヒーターなどが挙げられる。
また、加熱時間としては、ホットプレートの場合は1分〜30分程度、それ以外の場合は20分〜120分程度が好ましい。この範囲で基板、装置へのダメージ無く硬化することができる。
本発明の硬化膜は、本発明の硬化性組成物を硬化して得られた硬化膜である。本発明の硬化膜は、JIS−K−7136に従って測定した全光線透過率を90%以上とすることができ、さらには、95%以上とすることができる。本発明の硬化膜の厚さは、用途に応じて適宜定めることができるが、例えば、0.5〜3μmとすることができる。
本発明の硬化膜は、保護膜や層間絶縁膜として好適に用いることができる。また、本発明の硬化膜は、本発明の硬化膜の形成方法により得られた硬化膜であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物により、低温で硬化しても充分な硬度のある硬化膜が得られる。例えば、JIS5600に従って測定した荷重750gにおける鉛筆硬度が2H以上である硬化膜が得られる。本発明の硬化性組成物を用いてなる保護膜は、硬化膜物性に優れるため、有機EL表示装置や液晶表示装置の用途に有用である。
本発明の有機EL表示装置は、本発明の硬化膜を有することを特徴とする。
本発明の有機EL表示装置としては、上記本発明の硬化性組成物を用いて形成される平坦化膜や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の各種有機EL表示装置や液晶表示装置を挙げることができる。
例えば、本発明の有機EL表示装置が有するTFT(Thin−Film Transistor)の具体例としては、アモルファスシリコン−TFT、低温ポリシリコンーTFT、酸化物半導体TFT等が挙げられる。本発明の硬化膜は電気特性に優れるため、これらのTFTに組み合わせて好ましく用いることができる。
図1は、有機EL表示装置の一例の構成概念図である。ボトムエミッション型の有機EL表示装置における基板の模式的断面図を示し、平坦化膜4を有している。
ガラス基板6上にボトムゲート型のTFT1を形成し、このTFT1を覆う状態でSi3N4から成る絶縁膜3が形成されている。絶縁膜3に、ここでは図示を省略したコンタクトホールを形成した後、このコンタクトホールを介してTFT1に接続される配線2(高さ1.0μm)が絶縁膜3上に形成されている。配線2は、TFT1間または、後の工程で形成される有機EL素子とTFT1とを接続するためのものである。
さらに、配線2の形成による凹凸を平坦化するために、配線2による凹凸を埋め込む状態で絶縁膜3上に平坦化膜4が形成されている。
平坦化膜4上には、ボトムエミッション型の有機EL素子が形成されている。すなわち、平坦化膜4上に、ITOからなる第一電極5が、コンタクトホール7を介して配線2に接続させて形成されている。また、第一電極5は、有機EL素子の陽極に相当する。
第一電極5の周縁を覆う形状の絶縁膜8が形成されており、この絶縁膜8を設けることによって、第一電極5とこの後の工程で形成する第二電極との間のショートを防止することができる。
さらに、図2には図示していないが、所望のパターンマスクを介して、正孔輸送層、有機発光層、電子輸送層を順次蒸着して設け、次いで、基板上方の全面にAlから成る第二電極を形成し、封止用ガラス板と紫外線硬化型エポキシ樹脂を用いて貼り合わせることで封止し、各有機EL素子にこれを駆動するためのTFT1が接続されてなるアクティブマトリックス型の有機EL表示装置が得られる。
本発明の液晶表示装置は、本発明の硬化膜を有することを特徴とする。
本発明の液晶表示装置としては、上記本発明の硬化性組成物を用いて形成される保護膜、平坦化膜や層間絶縁膜を有すること以外は特に制限されず、様々な構造をとる公知の液晶表示装置を挙げることができる。
例えば、本発明の液晶表示装置が有するTFT(Thin−Film Transistor)の具体例としては、アモルファスシリコン−TFT、低温ポリシリコンーTFT、酸化物半導体TFT等が挙げられる。本発明の硬化膜は電気特性に優れるため、これらのTFTに組み合わせて好ましく用いることができる。
また、本発明の液晶表示装置が取りうる液晶駆動方式としてはTN(TwistedNematic)方式、VA(Virtical Alignment)方式、IPS(In−Place−Switching)方式、FFS(Frings Field Switching)方式、OCB(Optical Compensated Bend)方式などが挙げられる。
パネル構成においては、COA(Color Filter on Allay)方式の液晶表示装置でも本発明の硬化膜を用いることができ、例えば、特開2005−284291の有機絶縁膜(115)や、特開2005−346054の有機絶縁膜(212)として用いることができる。また、本発明の液晶表示装置が取りうる液晶配向膜の具体的な配向方式としてはラビング配向法、光配向方などが挙げられる。また、特開2003−149647号公報や特開2011−257734号公報に記載のPSA(Polymer Sustained Alignment)技術によってポリマー配向支持されていてもよい。
また、本発明の硬化性組成物および本発明の硬化膜は、上記用途に限定されず種々の用途に使用することができる。例えば、平坦化膜や層間絶縁膜以外にも、の保護膜や、液晶表示装置における液晶層の厚みを一定に保持するためのスペーサーや固体撮像素子においてカラーフィルタ上に設けられるマイクロレンズ等に好適に用いることができる。
バックライトの光源としては、特に限定されず公知の光源を用いることができる。例えば白色LED、青色・赤色・緑色などの多色LED、蛍光灯(冷陰極管)、有機ELなどを挙げる事ができる。
また、液晶表示装置は、3D(立体視)型のものとしたり、タッチパネル型のものとしたりすることも可能である。さらにフレキシブル型にすることも可能であり、特開2011−145686号公報に記載の第2層間絶縁膜(48)や、特開2009−258758号公報に記載の層間絶縁膜(520)として用いることができる。
図3において、110は画素基板を、140は液晶層を、120は対向基板を、130はセンサ部をそれぞれ示している。画素基板110は、図3の下側から順に、偏光板111、透明基板112、共通電極113、絶縁層114、画素電極115、配向膜116を有している。対向基板120は、図3の下側から順に、配向膜121、カラーフィルタ122、透明基板123を有している。センサ部130は、位相差フィルム124、接着層126、偏光板127をそれぞれ有している。また、図3中、125は、センサ用検出電極である。本発明の硬化膜は、画素基板部分の絶縁層(114)(層間絶縁膜ともいう)や各種保護膜(図示せず)、画素基板部分の各種保護膜(図示せず)、センサ部分の各種保護膜(図示せず)、等に使用できる。
また、以下の略語を用いた。
MATHF:2−テトラヒドロフラニルメタクリレート(合成品)
MAA:メタクリル酸(和光純薬工業社製)
V−65:2,2‘−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業社製)
I−1:アルフォン UG−4000(東亞合成社製)
I−2:化合物2 (合成品、下記参照)
J−1:Joncryl 67 (BASF社製)、Mw12500
J−2:化合物3 (合成品、下記参照)
J−3:化合物4 (合成品、下記参照)
C−1:KBM−403 (信越化学社製)
C−2:KBM−5103 (信越化学社製)
D−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(ダイセル社製)
D−2:メチルエチルジグリコール(ダイセル社製)
E−1:PMA−ST(日産化学社製)、シリカ微粒子、平均粒子径10〜15nm
E−2:MIBK−ST−L(日産化学社製)、シリカ微粒子、平均粒子径40〜50nm
E−3:TTO−51(石原産業社製)酸化チタン、平均粒子径20nm
E−4:銀ナノ粒子 (安達新産業社製)、平均粒子径200nm
E−5:ケミスノーMP−1451(綜研化学社製)ポリマー架橋粒子、平均粒子径100nm
F−1:JER157S65(三菱化学社製)、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物
F−2:タケネートB870N(三井化学社製)、ブロックイソシアネート化合物
F−3:カレンズMT−PE−1 (昭和電工社製)、官能基数4のメルカプト化合物
W−1:メガファックF554 (DIC社製)、フッ素系界面活性剤
冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部とジエチレングリコールエチルメチルエーテル200質量部とを仕込んだ。引き続き、メタクリル酸12質量部(ポリマー中の19.5mol%に相当)、メタクリル酸グリシジル50質量部(49.4mol%に相当)、3−エチル(2−メタクリロイルオキシメチル)オキセタン8質量部(6.0mol%に相当)、N−シクロヘキシルマレイミド10質量部(7.9mol%に相当)、メタクリル酸テトラヒドロフルフリル15質量部(12.3mol%に相当)、アクリロイルモルホリン5質量部(4.9mol%に相当)およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)2質量部を仕込んで窒素置換した後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を70℃に上昇させ、反応溶液温度が70℃に達した時点で重合開始とした。その後、重合開始から30分後にN−シクロヘキシルマレイミド3質量部、1時間後にN−シクロヘキシルマレイミド3質量部を反応溶液に滴下した。その後、3時間保持することによって共重合体(I−2)を含む重合体溶液を得た。共重合体I−2のポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)は9,000、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
<<MATHFの合成>>
メタクリル酸(86g、1mol)を15℃に冷却しておき、カンファースルホン酸(4.6g、0.02mol)添加した。その溶液に、2−ジヒドロフラン(71g、1mol、1.0当量)を滴下した。1時間撹拌した後に、飽和炭酸水素ナトリウム(500mL)を加え、酢酸エチル(500mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥後、不溶物を濾過後40℃以下で減圧濃縮し、残渣の黄色油状物を減圧蒸留して沸点(bp.)54〜56℃/3.5mmHg留分のメタクリル酸テトラヒドロ−2H−フラン−2−イル(MATHF)125gを無色油状物として得た(収率80%)。
3つ口フラスコにPGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)(89g)を入れ、窒素雰囲気下において90℃に昇温した。その溶液にMAA(全単量体成分中の9.5mol%となる量)、MATHF(全単量体成分中の43mol%となる量)、MMA(全単量体成分中の47.5mol%に相当)、V−65(全単量体成分の合計100mol%に対して4mol%に相当)をPGMEA(89g)に室温で溶解させた溶液を、2時間かけて滴下した。滴下終了後2時間攪拌し、反応を終了させた。それにより重合体化合物3を得た。なお、溶剤以外の成分(固形分と称する。)の濃度が40質量%になるよう調整した。Mwは15000であった。
下記表に記載のように各成分を配合・撹拌して溶剤溶液とし、口径0.3μmのポリテトラフルオロエチレン製フィルターで濾過して、本発明の硬化性組成物を得た。下記表の各成分の単位は、固形分濃度を除き、質量部である。また、有機溶剤以外は、固形分換算の質量部を示す。
上記で調合された各組成物を、ガラス基板上にスピンコートし、90℃、120秒のプリベークを行い、膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次に高圧水銀灯により500mJ/cm2(i線換算)の光照射を行い、更にオーブンで120℃、60分間ベークを行うことにより硬化膜を作成した。
得られた硬化膜に対して、JIS5600に準拠した方法(荷重750g)で鉛筆硬度試験を行い、膜強度を評価した。2H以上が実用範囲である。
調合された各組成物を、ガラス基板上にスピンコートし、90℃、120秒のプリベークを行い、膜厚2.0μmの塗布膜を得た。次に高圧水銀灯により500mJ/cm2(i線換算)の光照射を行い、更にオーブンで120℃、60分間ベークを行うことにより硬化膜を作成した。
得られた硬化膜に対して、ヘイズメータNDH7000(日本電色工業社製)を用いて、全光線透過率を測定した。全光線透過率90%以上が実用範囲である。
2:配線
3:絶縁膜
4:平坦化膜
5:第一電極
6:ガラス基板
7:コンタクトホール
8:絶縁膜 10:液晶表示装置
12:バックライトユニット
14,15:ガラス基板
16:TFT
17:硬化膜
18:コンタクトホール
19:ITO透明電極
20:液晶
22:カラーフィルタ
110:画素基板
140:液晶層
120:対向基板
130:センサ部
111:偏光板
112:透明基板
113:共通電極
114:絶縁層
115:画素電極
116:配向膜
121:配向膜
122:カラーフィルタ
123:透明基板
124:位相差フィルム
126:接着層
127:偏光板
Claims (13)
- I:エポキシ基を有するアクリル系樹脂およびエポキシ基の少なくとも一方を有するスチレン系樹脂、
J:カルボキシル基を有する重量平均分子量1000〜50,000の化合物;但し、上記I成分に該当するものは除く、
C:アルコキシシラン化合物、
D:有機溶剤、ならびに
E:平均粒子径1〜200nmの無機粒子および平均粒子径1〜200nmのポリマー粒子の少なくとも一方を含み、前記無機粒子およびポリマー粒子の、電子顕微鏡による粒子の断面画像の空隙部分と粒子断面との面積比の、200個の算術平均である平均空隙率が10%未満の硬化性組成物であって、前記硬化性組成物を硬化させた膜のJIS−K−7136に従って測定した全光線透過率が90%以上である硬化性組成物。 - さらに、F:架橋剤を含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記F:架橋剤が、ブロックイソシアネート化合物を含む、請求項2に記載の硬化性組成物。
- 前記F:架橋剤が、多官能メルカプト化合物を含む、請求項2または3に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物の固形分濃度が、20〜40質量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を基板上に塗布する工程、
塗布された硬化性組成物から溶剤を除去する工程、
熱硬化する工程を含むことを特徴とする硬化膜の製造方法。 - 前記熱硬化する工程における熱硬化温度が150℃以下である、請求項6に記載の硬化膜の製造方法。
- 前記溶剤を除去する工程後、前記熱硬化する工程前に、全面露光する工程を含む、請求項6又7に記載の硬化膜の形成方法。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化性組成物を硬化してなる硬化膜。
- 保護膜である、請求項9に記載の硬化膜。
- JIS5600に従って測定した荷重750gにおける鉛筆硬度が2H以上である、請求項9または10に記載の硬化膜。
- 請求項9〜11いずれか1項に記載の硬化膜を有する、有機EL表示装置。
- 請求項9〜11いずれか1項に記載の硬化膜を有する、液晶表示装置。
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