JPS6372695A - 新生物の診断薬の製造方法 - Google Patents
新生物の診断薬の製造方法Info
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- JPS6372695A JPS6372695A JP62145002A JP14500287A JPS6372695A JP S6372695 A JPS6372695 A JP S6372695A JP 62145002 A JP62145002 A JP 62145002A JP 14500287 A JP14500287 A JP 14500287A JP S6372695 A JPS6372695 A JP S6372695A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
- C07F15/0093—Platinum compounds without a metal-carbon linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicines Containing Antibodies Or Antigens For Use As Internal Diagnostic Agents (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は新生物の診断に特に適している化合物の製法に
関する。
関する。
(従来の技術)
新生物の化学療法に適用された最初の金属化合物は、白
金無機化合物、いわゆる“シス−白金。
金無機化合物、いわゆる“シス−白金。
であって、ローゼ7/<−ガー(Rosenberge
r )と彼のグループによって1968年に発見された
ジアミノジクロロ白金である。
r )と彼のグループによって1968年に発見された
ジアミノジクロロ白金である。
195pl−シス−白金のような無機放射性白金化合物
の製造方法が知られている。
の製造方法が知られている。
(発明が解決すべき問題点)
特に新生物の診断を目的とした放射性白金化合物の放射
性薬品としての使用での不利益は第一に、放射性同位元
素の寿命が4日だけというように非常に短いことおよび
診断には最小量が使用されるのくもかかわらすシス白金
の毒性が高いことである。
性薬品としての使用での不利益は第一に、放射性同位元
素の寿命が4日だけというように非常に短いことおよび
診断には最小量が使用されるのくもかかわらすシス白金
の毒性が高いことである。
動物での検査で示される如く、2.59/に!7の高投
与量ではすでに病変か起きている。
与量ではすでに病変か起きている。
テトラクロロ白金酸カリウムの水溶液にメチオニンをメ
チオニン対テトラクロロ白金酸塩2:1のモル比で加え
、この混合物を5分間加熱し、この結果、ジメチオニン
白金のキレート化合物(ここで白金原子がメチオニン由
来の硫黄と窒素原子によって配位されている)が得られ
るという事実にもとづいてジメチオニン白金を製造する
方法が既知である。
チオニン対テトラクロロ白金酸塩2:1のモル比で加え
、この混合物を5分間加熱し、この結果、ジメチオニン
白金のキレート化合物(ここで白金原子がメチオニン由
来の硫黄と窒素原子によって配位されている)が得られ
るという事実にもとづいてジメチオニン白金を製造する
方法が既知である。
ジメチオニン白金の化合物は医薬の製造に使用されたこ
とはなかった。上記既知方法を医薬製造に適用する不利
益は上記化合物が環状リガンドを含むことから生じる。
とはなかった。上記既知方法を医薬製造に適用する不利
益は上記化合物が環状リガンドを含むことから生じる。
(問題を解決するための手段)
本発明によれば、工程の変化により、下記式のジクロロ
ジメチオニン白金(環状リガンドを含まない)の製造が
可能となり、予期せぬことに、薬理実験の結果、その毒
性および変異原性は非常に低く、金属塩、特にイッテル
ビウム−169塩化物による標識により、新生物組織に
対する親和性を示し、シンチグラフィーによる検査で非
常に良好な結果を示した。
ジメチオニン白金(環状リガンドを含まない)の製造が
可能となり、予期せぬことに、薬理実験の結果、その毒
性および変異原性は非常に低く、金属塩、特にイッテル
ビウム−169塩化物による標識により、新生物組織に
対する親和性を示し、シンチグラフィーによる検査で非
常に良好な結果を示した。
本発明の医薬(%に上記式の腫瘍診断のための)の製造
方法は、計算された化学食除t96%の塩酸ヒドラジン
の水溶液をヘキサクロロ白金酸カリウムに加えることか
らなる。ここで得られた反応懸濁液を50〜80℃の温
度で約2時間、次いで80〜90℃で約30分間、主と
して電磁気的混合手段によって混合する。反応混合物を
冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウムを遠心分離
し、溶液を側温し、ガラスウールまたはミリボアを通し
て濾過し、F液のpHを0.3 NNa OH溶液によ
って3〜5にする。次に、このようにして得られたテト
ラクロロ白金酸塩に、連続的に混合しながらメチオニン
を、メチオニン対テトラクロロ白金酸塩のモル比2:1
となるに充分な量加えた。約30分間注意深く混合して
、ジクロロメチオニン白金錯体をカラムクロマトグラフ
ィーで精製した。?、ff Puされたジクロロジメチ
オニン白金の錯体に金属塩、主として放射性イッテルビ
ウム−169の塩化物を加える。各成分を5〜10分間
混合し、次いで、溶液のpHを約6.5にした。少くと
も、該溶液を滅菌フィルターに浸透させ、医薬の投与に
備えた。
方法は、計算された化学食除t96%の塩酸ヒドラジン
の水溶液をヘキサクロロ白金酸カリウムに加えることか
らなる。ここで得られた反応懸濁液を50〜80℃の温
度で約2時間、次いで80〜90℃で約30分間、主と
して電磁気的混合手段によって混合する。反応混合物を
冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウムを遠心分離
し、溶液を側温し、ガラスウールまたはミリボアを通し
て濾過し、F液のpHを0.3 NNa OH溶液によ
って3〜5にする。次に、このようにして得られたテト
ラクロロ白金酸塩に、連続的に混合しながらメチオニン
を、メチオニン対テトラクロロ白金酸塩のモル比2:1
となるに充分な量加えた。約30分間注意深く混合して
、ジクロロメチオニン白金錯体をカラムクロマトグラフ
ィーで精製した。?、ff Puされたジクロロジメチ
オニン白金の錯体に金属塩、主として放射性イッテルビ
ウム−169の塩化物を加える。各成分を5〜10分間
混合し、次いで、溶液のpHを約6.5にした。少くと
も、該溶液を滅菌フィルターに浸透させ、医薬の投与に
備えた。
本発明によってへ遺された医薬の利点は、毒性と?A原
性が非常に低いことである。ジクロロジーD−メチオニ
ン白金のマウスについてのLD50は571〜/kgで
ある。いくつかの金属放射性核種、特にYb−169は
良好な放射特性および適当な生物学的および物理学的特
性を有する。たとえば、60〜300KsVの放射エネ
ルギーガンマYb−169及び部分減期32日は、シン
チグラフィーによる検査のための核種として良好なパラ
メーターである。
性が非常に低いことである。ジクロロジーD−メチオニ
ン白金のマウスについてのLD50は571〜/kgで
ある。いくつかの金属放射性核種、特にYb−169は
良好な放射特性および適当な生物学的および物理学的特
性を有する。たとえば、60〜300KsVの放射エネ
ルギーガンマYb−169及び部分減期32日は、シン
チグラフィーによる検査のための核種として良好なパラ
メーターである。
上記金属はジクロロメチオニン白金と安定した錯体をつ
くり、尿とともに***される。たとえば、検査中の動物
の器官中のYb −169錯体のイス特車は24時間後
には3〜6%、72時間後には3%以下であって、(比
較的長い部分減期であるが)1方の側から異なった長い
時間間隔で検査を行えると他方の側での生体が受ける放
射能号な減らせる。
くり、尿とともに***される。たとえば、検査中の動物
の器官中のYb −169錯体のイス特車は24時間後
には3〜6%、72時間後には3%以下であって、(比
較的長い部分減期であるが)1方の側から異なった長い
時間間隔で検査を行えると他方の側での生体が受ける放
射能号な減らせる。
(実施例)
96 μlの1%塩酸ヒドラジン水溶液を101119
のへキサクロロ白金酸カリウムに加えた。反応混合物を
水溶中で50〜60℃で2時間磁気攪拌器で混合し続け
ながら加熱した。次に、30分間かけて温度を85℃に
上昇させた。冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウ
ムを遠心分離により分離した。この溶液を側温し、ガラ
スウールを通して濾過した。0.3NNaOH溶液によ
って、溶液のpHを約4にした。次いで、D−メチオニ
ン4.5智を加え、注意深く30分混合後、ジクロロジ
ーD−メチオニン白金の錯体を精Nし、100μlのN
aC1生理塩溶液とYb−169標識塩化イツテルビウ
ム(活性?rILCi、すなわち37MB、9)100
μlを加えた。この反応混合物を0.3 NNaOHで
pH約6.5にした。
のへキサクロロ白金酸カリウムに加えた。反応混合物を
水溶中で50〜60℃で2時間磁気攪拌器で混合し続け
ながら加熱した。次に、30分間かけて温度を85℃に
上昇させた。冷却後、未反応へキサクロロ白金酸カリウ
ムを遠心分離により分離した。この溶液を側温し、ガラ
スウールを通して濾過した。0.3NNaOH溶液によ
って、溶液のpHを約4にした。次いで、D−メチオニ
ン4.5智を加え、注意深く30分混合後、ジクロロジ
ーD−メチオニン白金の錯体を精Nし、100μlのN
aC1生理塩溶液とYb−169標識塩化イツテルビウ
ム(活性?rILCi、すなわち37MB、9)100
μlを加えた。この反応混合物を0.3 NNaOHで
pH約6.5にした。
そのようにし7て得られた溶液は、ジクロロジーD−メ
チオニン白金、塩化ナトリウムおよびYb−1695f
iジクロロジーD−メチオニン白金錯体を含有している
。この溶液は+4℃で貯蔵すると安宇であることが確ソ
された。
チオニン白金、塩化ナトリウムおよびYb−1695f
iジクロロジーD−メチオニン白金錯体を含有している
。この溶液は+4℃で貯蔵すると安宇であることが確ソ
された。
マウスでの生物学的検査のために、マウス当り上記溶液
40μlf%脈注射した。対照動物および接種された選
択された腫庫内の製剤の生体内分布の結果が表1と2内
に示されている。
40μlf%脈注射した。対照動物および接種された選
択された腫庫内の製剤の生体内分布の結果が表1と2内
に示されている。
表1
BALB対照マウスおよび接種された
エールリヅヒ新生物内の生体内分布
24時間後 72時間後
器 官 対照 新生物 対照 新生物肝臓
0.08 0.08 0.07 0.06牌*
0.03 0.03 0.07 0.03腎臓 0.
45 0.43 0.27 0.30肺 0
.02 0.02 0.03 (1,02
骨 0.1B 0.15 0.22
0.23血液 0.004 0.0050.0
02 0.002筋肉 0.03 0.03 0.0
1 0.01新生物 −0,07−0,07 新生物/血液 −14−35 新生物/筋肉 −2,37 保持率 63% 3.0% 5.6% 39%表2 B−10対照マウスおよび白血病の 接種された新生物内の生体内分布 対照 新生物 肝臓 0.06 0.07 ffv40.02 0.02 腎I’m O,370,39 肺 0.02 0.01骨
0.16 0.09血液 0.0
02 0.003 筋 肉 0.006 0.002
新生物 0.06新生物/血液
20 新生物/筋肉 30 保持率 6% 5.5% (外4名)
0.08 0.08 0.07 0.06牌*
0.03 0.03 0.07 0.03腎臓 0.
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02 0.002筋肉 0.03 0.03 0.0
1 0.01新生物 −0,07−0,07 新生物/血液 −14−35 新生物/筋肉 −2,37 保持率 63% 3.0% 5.6% 39%表2 B−10対照マウスおよび白血病の 接種された新生物内の生体内分布 対照 新生物 肝臓 0.06 0.07 ffv40.02 0.02 腎I’m O,370,39 肺 0.02 0.01骨
0.16 0.09血液 0.0
02 0.003 筋 肉 0.006 0.002
新生物 0.06新生物/血液
20 新生物/筋肉 30 保持率 6% 5.5% (外4名)
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物の製造方法であって: 化学量論的計算値96%のヒドラジン塩酸塩の水溶液を
ヘキサクロロ白金酸、カリウムに加え、得られた懸濁液
を約2時間50〜60℃で混合し、次いで室温に冷却し
、未反応ヘキサクロロ白金酸カリウムを分離し、溶液を
傾瀉しろ過し、ろ液のpHを3〜5にし、次いでこの溶
液にメチオニン対テトラクロル白金酸塩のモル比が2:
1となる量のメチオニンを加え、約30分注意深く混合
し、ジクロルジメチオエンプラチネートを精製し、金属
塩を加え、各成分を混合し、該溶液のpHを約6.5と
し、少くともこの溶液を滅菌フィルターを通して浸透さ
せることを特徴とする方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PL1986259998A PL147611B1 (en) | 1986-06-10 | 1986-06-10 | Method of obtaining a pharmaceutic with affinity to neoplastic tissue |
PL259998 | 1986-06-10 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6372695A true JPS6372695A (ja) | 1988-04-02 |
Family
ID=20031587
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62145002A Pending JPS6372695A (ja) | 1986-06-10 | 1987-06-10 | 新生物の診断薬の製造方法 |
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