JPS6275267A - Production of polymer particle including magnetic material particles - Google Patents
Production of polymer particle including magnetic material particlesInfo
- Publication number
- JPS6275267A JPS6275267A JP60214629A JP21462985A JPS6275267A JP S6275267 A JPS6275267 A JP S6275267A JP 60214629 A JP60214629 A JP 60214629A JP 21462985 A JP21462985 A JP 21462985A JP S6275267 A JPS6275267 A JP S6275267A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- nitrocellulose
- particles
- magnetic material
- magnetic particles
- mixture
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は磁性体粒子を包含した重合体粒子の製造方法に
関する。さらに詳しく言えば磁性塗料、電子写真用トナ
ー、様々な蛋白質の担体、細胞のマーカーおよび分離、
医薬投与用担体などに有用な磁性を有する重合体粒子の
製造方法に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to a method for producing polymer particles containing magnetic particles. More specifically, magnetic paints, electrophotographic toners, various protein carriers, cell markers and separations,
The present invention relates to a method for producing magnetic polymer particles useful as carriers for pharmaceutical administration.
磁性体粒子を包含した重合体粒子の製造方法としては、
特開昭ｊ７−／４弘ｊＯ３号公報および特開昭５９−２
２１３０２号公報等が提案されているが、これらは磁性
体粒子の表面と単量体の親和性を向上させることを目的
としてシランカップリング剤、チタンカップリング剤、
高沸点の炭化水素などを用いている。しかし、これらの
添加剤は磁性体粒子を重合体中に分散するには有効であ
るが、磁性体粒子を含む単量体全水性媒体中に分散せし
めて重合を行なう場合には、単量体の溶液粘度が低いた
めに、水性分散液中で比重の高い磁性体粒子は沈降し、
磁性体粒子と単量体粒子、あるいは単量体重合中の重合
体粒子とが分離してし゛まうという問題点があった。As a method for producing polymer particles containing magnetic particles,
JP-A No. 7-/4 Hiroj-O3 and JP-A No. 59-2
No. 21302 and other publications have been proposed, which use silane coupling agents, titanium coupling agents,
Hydrocarbons with high boiling points are used. However, although these additives are effective for dispersing magnetic particles in a polymer, when polymerizing monomers containing magnetic particles in an entirely aqueous medium, they Due to the low solution viscosity of the aqueous dispersion, magnetic particles with high specific gravity settle,
There is a problem in that the magnetic particles and the monomer particles, or the polymer particles during monomer polymerization, separate.
本発明者らは、磁性体粒子を包含する重合体粒子を水性
媒体中で製造する方法について鋭意検討を加え、上記問
題点のない製造法を見い出し、本発明を完成するに至っ
た。The present inventors have conducted intensive studies on a method for producing polymer particles including magnetic particles in an aqueous medium, and have found a production method that does not have the above-mentioned problems, thereby completing the present invention.
すなわち本発明は、少なくとも１種の磁性体粒子、アク
リル酸アルキルエステルおよびメタクリル酸アルキルエ
ステルから選ばれた少なくとも１種の単量体、およびニ
トロセルロースおよびカルボキシルｉｔ−含有スる部分
酸化ニトロセルロースから選ばれた少なくとも１種を混
合し、懸濁安定剤の存在下で該混合物を水性媒体中へ分
散せしめ、この分散液中の単量体が重合されうる条件に
服せしめ、これによって磁性体粒子を少なくとも２種の
重合体の実質的に均一な混合物が包含した粒子を生成せ
しめることを特徴とする磁性体粒子を包含した重合体粒
子の製造方法に関するものである。That is, the present invention provides at least one type of magnetic material particles, at least one type of monomer selected from acrylic acid alkyl esters and methacrylic acid alkyl esters, and partially oxidized nitrocellulose selected from nitrocellulose and carboxyl it-containing sulfur nitrocellulose. The mixture is dispersed in an aqueous medium in the presence of a suspension stabilizer, and the monomers in this dispersion are subjected to conditions that allow polymerization, thereby forming magnetic particles. The present invention relates to a method for producing polymer particles containing magnetic particles, the method comprising producing particles containing a substantially uniform mixture of at least two types of polymers.
本発明に用いられる磁性体粒子の具体例としては、Ｆｅ
３０ａまたけＦｅ２０３の酸化鉄、またはこれらと他の
酸化物、例えばコバルト、マンガン、バリウム、亜鉛、
希土類の酸化物との混合物、鉄、ニッケル、コバルト、
マンガンなどの金属単体またはこれらの金属同士の合金
、二酸化クロムなどが挙げられる。Specific examples of magnetic particles used in the present invention include Fe
30a straddling Fe203 iron oxides, or these and other oxides, such as cobalt, manganese, barium, zinc,
Mixtures with oxides of rare earths, iron, nickel, cobalt,
Examples include simple metals such as manganese, alloys of these metals, and chromium dioxide.
本発明に用いられるアクリル酸アルキルエステル、メタ
クリル酸アルキルエステルの例としては、アクリル酸メ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタク
リル酸エチル、アクリル酸ブチル、メタクリル酸ブチル
、アクリル酸コーエチルヘキシルなどを挙げることがで
きる。Examples of the acrylic acid alkyl ester and methacrylic acid alkyl ester used in the present invention include methyl acrylate, methyl methacrylate, ethyl acrylate, ethyl methacrylate, butyl acrylate, butyl methacrylate, and coethylhexyl acrylate. be able to.
また、所望によりこれらの単量体と共重合しうる単量体
も併用することができる。例えば、アクリル酸、メタア
クリル酸、イタコン酸、マレインｅ、無水マレイン酸、
フマール酸、→レイ／酸モツプチルなどの不飽和カルボ
ン酸類、アクリル酸２−ヒドロキシエチル、メタアクリ
ル酸−一ヒドロキシエチル、アクリル酸２−ヒドロキシ
プロピル、メタアクリル酸２−ヒドロキシプロピル、ア
クリル酸ポリプロピレングリコール、メタクリル酸ポリ
プロピレングリコール、アクリル酸ポリエチレングリコ
ール、メタクリル酸ポリエチレングリコールなどの水酸
基を持った不飽和単量体類、アクリルアミド、メタアク
リルアミド等のアミド基を持った不飽和単量体類、アク
ロレインなどのアルデヒド基を持った不飽和単量体類、
アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジルなどの
グリンジル基を持った不飽和単量体類、ジメチルアミノ
エチルアクリレート、ジメチルアミノエチルメタクリレ
ート、ジエチルアミノエチルアクリレ−、ト、ジエチル
アミノエチルメタクリレートなどのアミン系の不飽和単
量体類、スチレン、クロルスチレン、ビニルトルエン、
フタル酸ジアリル、ジビニルベンゼンなどの芳香族単量
体類、アクリロニトリル、メタアクリロニトリルなどの
シアン化ビニル類、アクリル酸アリル、メタアクリル酸
アリル、ポリオキシエチレンジアクリレート、ポリオキ
ンエチレンジメタクリレート、トリメチロールプロパン
トリアクリレート、トリメチロールプロパントリメタク
リレートなどの分子内に不飽和基を２個以上持った単量
体類、その柿にス手１７ンスルホ／酸ナトリウム、ビニ
ルスルホン駿ナトリウム１アルキル了りルスルホフハク
酸ナトリウム、塩化ビニル、塩化ビニリデンなどのハロ
ゲン化ビニル類、さらにはエチレン、ブタジェン、クロ
ロプレン、イソプレン、インブチレン、Ｎ−メチロール
アクリルアミド、Ｎ−ブトキシメチルアクリルアミド、
メタクリル酸３−クロロ−一−アシッドホスホオキシプ
ロビル、メタクリル酸アシッドホスホオキシエチル、メ
チルプロパンスルホン酸アクリルアミドなどを挙げるこ
とができる。Further, monomers copolymerizable with these monomers can also be used in combination, if desired. For example, acrylic acid, methacrylic acid, itaconic acid, maleic acid, maleic anhydride,
Fumaric acid, unsaturated carboxylic acids such as →rei/acid motuptil, 2-hydroxyethyl acrylate, monohydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, polypropylene glycol acrylate, Unsaturated monomers with hydroxyl groups such as polypropylene glycol methacrylate, polyethylene glycol acrylate, and polyethylene glycol methacrylate, unsaturated monomers with amide groups such as acrylamide and methacrylamide, and aldehyde groups such as acrolein. unsaturated monomers with
Unsaturated monomers with a grindyl group such as glycidyl acrylate and glycidyl methacrylate; amine-based unsaturated monomers such as dimethylaminoethyl acrylate, dimethylaminoethyl methacrylate, diethylaminoethyl acrylate, and diethylaminoethyl methacrylate; polymers, styrene, chlorostyrene, vinyltoluene,
Aromatic monomers such as diallyl phthalate and divinylbenzene, vinyl cyanide such as acrylonitrile and methacrylonitrile, allyl acrylate, allyl methacrylate, polyoxyethylene diacrylate, polyoxyethylene dimethacrylate, trimethylolpropane Monomers with two or more unsaturated groups in the molecule such as triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, etc., sodium sulfo/acid, vinyl sulfone sodium 1 alkyl, sodium sulfofuccinate, Vinyl halides such as vinyl chloride and vinylidene chloride, as well as ethylene, butadiene, chloroprene, isoprene, imbutylene, N-methylolacrylamide, N-butoxymethylacrylamide,
Examples include 3-chloro-1-acid phosphooxyprobyl methacrylate, phosphooxyethyl methacrylate acid, and methylpropanesulfonic acid acrylamide.
本発明において、ニトロセルロースおよびカルボキシル
基を含有する部分酸化ニトロセルロースは、単１体への
溶解性および磁性粒子の分散性から、好ましくは窒素量
ｒチ以上および重合度１０〜ｊＯＯの範囲のニトロセル
ロースおよび部分酸化ニトロセルロースが用いられ、さ
らに好ましくは窒素量２％以上および重合度１０〜３０
０の範囲のニトロセルロースおよヒ部分酸化ニド０−１
＝ Ａ／ ｅ＋−スが用いられる。In the present invention, nitrocellulose and partially oxidized nitrocellulose containing a carboxyl group are preferably nitrocellulose with a nitrogen content r or more and a polymerization degree in the range of 10 to Cellulose and partially oxidized nitrocellulose are used, more preferably a nitrogen content of 2% or more and a polymerization degree of 10 to 30.
Nitrocellulose and hydrogen partially oxidized in the range 0-1
= A/e+-s is used.
本発明では懸濁安定剤を使用するがが、これは磁性体粒
子を含んだ単量体粒子をラジカル重合せしめる際の粒子
の融着防止など、粒子の分散安定性全付与する目的で使
用される。Although a suspension stabilizer is used in the present invention, it is used for the purpose of imparting complete dispersion stability to particles, such as preventing particle fusion during radical polymerization of monomer particles containing magnetic particles. Ru.
本発明で用いられる懸濁安定剤としては、例えば、ヒド
ロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース
、ホリビニルアルコール、ポリアクリル酸塩、ポリビニ
ルピロリドンなどの親水性高分子、またカルシウム、マ
グネシウムなどのリン酸塩、水酸化マグネシウム、水酸
化アルミニウムなどの水難溶性の無機化合物など、およ
び種々の界面活性剤、例えば、脂肪酸石鹸、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキル
スルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩
、ポリオキシエチルアルキルアリール硫酸塩、ポリオキ
シエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンソル
ビタン脂肪酸エステル、オキシエチレンオキシプロピレ
ンフ゛ロックコポリマーなどがある。そして懸濁安定剤
としては、親水性高分子と界面活性剤を併用することが
好ましい。な・お、懸濁安定剤の用いられる好ましい量
としては、単量体に対し、ｏ、ｉ−２０重量％である。Suspension stabilizers used in the present invention include, for example, hydrophilic polymers such as hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, polyvinyl alcohol, polyacrylates, and polyvinylpyrrolidone, as well as phosphates such as calcium and magnesium, hydroxylated Slightly water-soluble inorganic compounds such as magnesium and aluminum hydroxide, and various surfactants such as fatty acid soaps, alkyl sulfonates, alkylaryl sulfonates, alkyl sulfosuccinates, polyoxyethylene alkyl sulfates, and polystyrene. Examples include oxyethyl alkylaryl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and oxyethylene oxypropylene block copolymer. As the suspension stabilizer, it is preferable to use a hydrophilic polymer and a surfactant in combination. The preferred amount of the suspension stabilizer used is o,i-20% by weight based on the monomer.
本発明において、アルキルメルカプタン、ハロゲン化炭
化水素などの連鎖移動剤を併用することもできる。In the present invention, chain transfer agents such as alkyl mercaptans and halogenated hydrocarbons can also be used in combination.
本発明において、磁性体粒子を含んだニトロセルロース
または部分酸化ニトロセルロースト単量体の混合物を水
媒体中へ分散せしめるＫは、高速攪拌機、超音波振動機
、ホモジナイザーなどを使用できる。In the present invention, a high-speed stirrer, an ultrasonic vibrator, a homogenizer, etc. can be used to disperse the mixture of nitrocellulose or partially oxidized nitrocellulose monomer containing magnetic particles in an aqueous medium.
本発明において、単量体を重合体に変換させるにあたっ
ては、従来公知の方法によることができる。すなわち、
重合開始剤として、熱または還元物質の存在下でラジカ
ル分解して単量体を付加重合せしめるもので、例えば、
過酸化水素、過硫酸塩、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ
−ブチルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキ
シベンゾエートなどの過酸化物、２，２−アゾビスイン
ブチルニトリルなどのアゾビス化合物を用いる方法や、
放射線照射による方法が挙げられる７これらのうち、単
量体に可溶な過酸化物、アゾビス化合物を用いるのが好
ましく、その量は単量体に対しｏ、ｉ−よＯ重量−チ、
好ましくは０．３〜３．０重量％である。In the present invention, monomers can be converted into polymers by conventionally known methods. That is,
As a polymerization initiator, it causes addition polymerization of monomers by radical decomposition in the presence of heat or a reducing substance, for example,
hydrogen peroxide, persulfate, benzoyl peroxide, t
A method using a peroxide such as -butyl hydroperoxide or t-butyl peroxybenzoate, or an azobis compound such as 2,2-azobisinbutylnitrile,
Among these methods, it is preferable to use peroxides and azobis compounds that are soluble in the monomer, and the amount thereof is o, i-yo, O weight-ti, relative to the monomer.
Preferably it is 0.3 to 3.0% by weight.
以下に実施例を示す。係は重量％を表わす。 Examples are shown below. The percentage represents weight %.
実施例／
ベンガラｒＭＴＢ−ｔｏＪ （傘下弁柄■製）２ｏｑ、
メタクリル酸メチル１００り、メタクリル酸２−ヒドロ
キシエチルｘｏｇ 、ニトロセルロースｒｓＬ−／」（
イソプロピルアルコール含有量３ｉ４．旭化成工業株製
） ２ｏｇを６０℃の温度下で２時間攪拌混合した。温
度をｔＩＯ′ＣＶＣ下げた後、ベンゾイルパーオキサイ
ド０．１９．２ｊ％ドデシルベンゼンスルホン門ナトリ
ウム水溶液／ｓ９を加え３０分間攪拌混合した。この混
合物を室温に戻した後、この混合物に激し、い攪拌下で
ヒドロキシエチルセルロースｒＱｐ−ｔｒＯｏｏ■（Ｊ
（ユニオンカーバイド社製）の０． Ａ ％水溶液弘
ＯＯｇを加えた。さらにホモジナイザーｔｏｏｏ回転で
ｔＯ分間攪拌を行なった。この懸濁液’ｅ／ｉのセパラ
ブルフラスコへ移し、窒素雰囲気下において、ゆっくり
攪拌しながら温度１０℃で３時間にわた９懸濁重合を行
なった。重合後、この反応液を遠心分離機を用いて分離
精製し、沈殿物として球状で黒色の磁性体粒子を包含し
た重合体粒子を得た。粒子径けｏ、ｓ−Ｊ：ｏμの範囲
にあった。また、顕微錠装置を用いて磁性体粒子が重合
体粒子内圧含まれているのを確認した。Example/ Bengara rMTB-toJ (manufactured by Bengara ■) 2 oz,
Methyl methacrylate 100, 2-hydroxyethyl methacrylate xog, nitrocellulose rsL-/'' (
Isopropyl alcohol content 3i4. (manufactured by Asahi Kasei Industries, Ltd.) were stirred and mixed at a temperature of 60° C. for 2 hours. After lowering the temperature by tIO'CVC, a 0.19.2j% benzoyl peroxide aqueous solution of sodium dodecylbenzenesulfonate/s9 was added and mixed with stirring for 30 minutes. After returning the mixture to room temperature, add hydroxyethylcellulose rQp-trOoo■ (J
(manufactured by Union Carbide) 0. A% aqueous solution HiroOOg was added. Further, the mixture was stirred for t0 minutes by rotating the homogenizer too much. This suspension was transferred to an 'e/i separable flask, and suspension polymerization was carried out at a temperature of 10° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere with slow stirring. After polymerization, this reaction solution was separated and purified using a centrifuge to obtain spherical polymer particles containing black magnetic particles as a precipitate. The particle size was in the range of o, s-J:oμ. Furthermore, it was confirmed using a micro-tablet device that the magnetic particles contained the internal pressure of the polymer particles.
この磁性粒子を包含した重合体粒子は、磁石を用いて容
器の壁へ引き寄せることができた。The polymer particles containing the magnetic particles could be attracted to the walls of the container using a magnet.
比較例１
ニトロセルロースを使用しない以外、実施例／と同様に
行なった。黒色の大きな塊状物ができてしまい、目的と
する粒子は得られなかった。Comparative Example 1 The same procedure as in Example 1 was carried out except that nitrocellulose was not used. Large black lumps were formed, and the desired particles could not be obtained.
比較例２
実施例／のメタクリル酸メチル１００りの代わりに、ス
チレンｌθｏｑｔ使用し、それ以外はすべて実施例／と
同様に行なった結果、磁性体粒子とポリマーが分離して
しまい、目的とする粒子は得られなかった＠
実施例２
分散媒が水である磁性流体［ＦＷ−μＯＪ （松本油脂
製薬■製）３０ｇ、メタクリル酸メチル ／Ｑθり、ア
クリル酸コーヒドロキンエチルλＯｇ、カルボキシル化
ニトロセルロース「ｌ／ｒ秒」（水含有率ｊｊ％ 、旭
化成工業■製）ｉｒｑをｔｏ℃の温度下で２時間攪拌混
合した。温度を≠θ℃に下げた後、λ、コーアゾビスイ
ンプチロニトリル／、０９．２ｊ％ドデシルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム水溶液ｌ−りを加え、３０分間攪拌
混合した。Comparative Example 2 Styrene lθoqt was used in place of 100% of methyl methacrylate in Example/, and everything else was carried out in the same manner as in Example/. As a result, the magnetic particles and polymer were separated, and the desired particles were not obtained. @ Example 2 Magnetic fluid whose dispersion medium was water [FW-μOJ (manufactured by Matsumoto Yushi Seiyaku ■) 30 g, methyl methacrylate/Qθ, cohydroquinethyl acrylate λOg, carboxylated nitrocellulose” IRQ (water content: jj%, manufactured by Asahi Kasei Corporation) was stirred and mixed at a temperature of to° C. for 2 hours. After lowering the temperature to ≠θ°C, an aqueous solution of λ, co-azobisimptilonitrile/09.2j% sodium dodecylbenzenesulfonate was added, and the mixture was stirred and mixed for 30 minutes.
この混合物を室温へ戻した後、激し、い攪拌下でこの混
合物にヒドロキシエチルセルロースｒＱｐ −１！０Ｏ
ＯＨＪの０． ｔチ水溶液μｏｏ９を加えた。さらにホ
モジナイザーでｔｏｏｏ回転で１０分間攪拌を行なった
。この懸濁液を／ｌのセパラブルフラスコへ移し、窒素
雰囲気下において、ゆっくり攪拌しながら温度ｔｏ℃で
３時間にわたり懸濁重合を行なった。重合後、この反応
液を遠心分離機を用いて、分離精製し、沈殿物として球
状で茶色の磁性体粒子を包含した重合体粒子を得た。粒
子径けＯ，ｊ〜Ｊ、（７μの範囲にあった。まだ顕微鏡
装置を用いて磁性体粒子が重合体粒子内ＩＩれているの
を確認した。この磁性粒子全包含した重合体粒子は磁石
を用いて容器の壁へ引き寄せることができたＯ
実施例３
磁性体粒子としてスビネルフエライ）ｒＮＰ−ＨＪ （
戸田工業■）ｌｊ９、メタクリル酸メチル１ｊＯｑ、カ
ルボキシル化ニトロセルロース「ｓＬ−／Ｊ（水含有率
３３％、旭化成工業■製）コｊりを１０℃の温度下で２
時間攪拌混合した。温度を≠θ℃へ下けた後、ベンゾイ
ルパーオキサイドＯ１♂ｑ、５０％アルキルジフェニル
エーテルジスルホン酸ナトリウム水溶液［ベレック゛ス
５Ｓ−ＨＪ（花王石鹸■製）！９を加え、３０分間攪
拌混合した。この混合物を室温に戻した後、激しい攪拌
下でこの混合物にヒドロキシエチルセルロースｒＱＰ−
ｔｓｏｏｏ ＨＪの０． Ａ ％水溶液！ｒ００９を
加えた０さらにホモジナイザーｔｏｏｏ回転で７θ分間
攪拌を行なった。この懸濁液’ｒ／ｌのセパラブルフラ
スコへ移し、窒素雰囲気下において、ゆつくり攪拌しな
がら温度１０℃で３時間にわたりＲ濁重合を行なった。After returning the mixture to room temperature, hydroxyethyl cellulose rQp -1!0O was added to the mixture under vigorous stirring.
OHJ's 0. An aqueous solution μoo9 was added. Further, the mixture was stirred for 10 minutes using a homogenizer at too many rotations. This suspension was transferred to a /l separable flask, and suspension polymerization was carried out at a temperature of to° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere with slow stirring. After polymerization, this reaction solution was separated and purified using a centrifuge to obtain spherical brown polymer particles containing brown magnetic particles as a precipitate. The particle diameter was in the range of O,j~J, (7μ).It was confirmed using a microscope that the magnetic particles were still inside the polymer particles.The polymer particles containing all the magnetic particles were Example 3 O could be attracted to the wall of the container using a magnet.
Toda Kogyo ■) lj9, methyl methacrylate 1jOq, carboxylated nitrocellulose "sL-/J (water content 33%, manufactured by Asahi Kasei Kogyo ■)" at a temperature of 10℃ for 2 hours.
Stir and mix for hours. After lowering the temperature to ≠θ℃, benzoyl peroxide O1♂q, 50% aqueous sodium alkyl diphenyl ether disulfonate solution [Berex 5S-HJ (manufactured by Kao Soap ■)] 9 was added and mixed with stirring for 30 minutes. After the mixture returned to room temperature, hydroxyethylcellulose rQP-
tsooo HJ's 0. A% aqueous solution! r009
The mixture was stirred for 70 minutes by rotating the homogenizer too much. This suspension was transferred to a r/l separable flask, and R turbid polymerization was carried out at a temperature of 10° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere with gentle stirring.
重合後、この反応液を遠心分離機を用いて分離精製し、
沈殿物として球状で茶色の磁性体粒子を包含した重合体
粒子を得た。粒子径はＯｊ〜３．０μの範囲にあった。After polymerization, this reaction solution is separated and purified using a centrifuge,
As a precipitate, spherical polymer particles containing brown magnetic particles were obtained. The particle size was in the range of Oj to 3.0μ.
また、顕微鏡装置を用いて磁性体粒子が、重合体粒子内
だ含まれているのを確認した。この磁性粒子を包含した
重合体粒子は磁石を用いて容器の壁へ引き寄せることが
できた。Furthermore, using a microscope device, it was confirmed that magnetic particles were contained within the polymer particles. The polymer particles containing the magnetic particles could be attracted to the walls of the container using a magnet.
実施例グ
磁性体粒子としてＣｏ−γ−Ｆｅ２Ｏ３ｒＰｈａｒｒｉ
ｃｏ ！０７０ Ｊ（関東電化工業■製）／ｊ９、メタ
クリル酸メチル１００９、スチレン＋ｚｏｇ、ニトロセ
ルロース「ｓＬ−／Ｊｒイノプロピルアルコール含有率
３／チ）λｊりを６０℃の温度下で２時間攪拌混合した
。Example: Co-γ-Fe2O3rPharri as magnetic particles
Co! 070 J (manufactured by Kanto Denka Kogyo ■)/j9, methyl methacrylate 1009, styrene + zog, and nitrocellulose "sL-/Jr inopropyl alcohol content 3/th) λj" were mixed with stirring at a temperature of 60°C for 2 hours. .
温度を弘Ｏ℃に下げた後、ベンゾイルパーオキサイドθ
ｇｇ、ｓｏ％アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸
ナトナトリウム水溶液レックスｓｓ−ＨＪｓｇを加え、
３０分間攪拌混合した。この混合物を室温へ戻した後、
激しい攪拌下でこの混合物へメチルセルロース［ハイメ
トローズ９０５Ｈ３ｏｏｏｏ Ｊ （信越化学工業■製
）の０． ｊ ％水溶液３００９を加えた。さらにホモ
ジナイザーｔｏｏｏ回転で１０分間攪拌を行なった。こ
の懸濁液を／ｌのセパラブルフラスコへ移し、窒素雰囲
気下において、ゆっくり攪拌しながら温度１０℃で３時
間にわたり懸濁重合を行なった。重合後、この反応液を
遠心分離機を用いて分離精製し、沈殿物として球状で茶
色の磁性体粒子を包含した重合体粒子を得た。粒子径け
Ｏ，ｊ−よＯμの範囲だあった。また顕微鏡装置を用い
て磁性体粒子が、重合体粒子内に含まれているのを確認
した。この磁性粒子を包含した重合体粒子は磁石を用い
て容器の壁へ引き寄せることができた。After lowering the temperature to 0℃, benzoyl peroxide θ
gg, so% sodium alkyl diphenyl ether disulfonate aqueous solution Rex ss-HJsg,
The mixture was stirred and mixed for 30 minutes. After returning the mixture to room temperature,
0.0% of methylcellulose [Himetrose 905H3ooo J (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)] was added to this mixture under vigorous stirring. j% aqueous solution 3009 was added. Further, the mixture was stirred for 10 minutes by rotating the homogenizer too much. This suspension was transferred to a /l separable flask, and suspension polymerization was carried out at a temperature of 10° C. for 3 hours under a nitrogen atmosphere with slow stirring. After polymerization, this reaction solution was separated and purified using a centrifuge to obtain spherical brown polymer particles containing magnetic particles as a precipitate. The particle size ranged from O,j to Oμ. It was also confirmed using a microscope that magnetic particles were contained within the polymer particles. The polymer particles containing the magnetic particles could be attracted to the walls of the container using a magnet.
Claims (1)
キルエステルおよびメタクリル酸アルキルエステルから
選ばれた少なくとも１種の単量体、およびニトロセルロ
ースおよびカルボキシル基を含有する部分酸化ニトロセ
ルロースから選ばれた少なくとも１種を混合し、懸濁安
定剤の存在下で該混合物を水性媒体中へ分散せしめ、こ
の分散液中の単量体が重合されうる条件に服せしめ、こ
れによつて磁性体粒子を少なくとも２種の重合体の実質
的に均一な混合物が包含した粒子を生成せしめることを
特徴とする磁性体粒子を包含した重合体粒子の製造方法
。(1) at least one magnetic particle, at least one monomer selected from alkyl acrylates and alkyl methacrylates, and partially oxidized nitrocellulose containing nitrocellulose and carboxyl groups; At least one of these is mixed, the mixture is dispersed in an aqueous medium in the presence of a suspension stabilizer, and the monomers in this dispersion are subjected to conditions that can polymerize, thereby forming magnetic particles. 1. A method for producing polymer particles containing magnetic particles, the method comprising producing particles containing a substantially uniform mixture of at least two types of polymers.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214629A JPS6275267A (en) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Production of polymer particle including magnetic material particles |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60214629A JPS6275267A (en) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Production of polymer particle including magnetic material particles |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6275267A true JPS6275267A (en) | 1987-04-07 |
Family
ID=16658900
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60214629A Pending JPS6275267A (en) | 1985-09-30 | 1985-09-30 | Production of polymer particle including magnetic material particles |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6275267A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02155952A (en) * | 1988-12-08 | 1990-06-15 | Nordson Kk | Mixed granular, highly water-absorptive polymer and its production |
| US6350397B1 (en) | 1999-03-10 | 2002-02-26 | Aspen Research Corporation | Optical member with layer having a coating geometry and composition that enhance cleaning properties |
| JP2007224213A (en) * | 2006-01-25 | 2007-09-06 | Jsr Corp | Organic polymer particle and method for producing the same and probe-binding particle |
| JP2007262113A (en) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Jsr Corp | Carboxy group-containing particle and method for producing the same |
| US8703289B2 (en) | 2005-11-01 | 2014-04-22 | Jsr Corporation | Organic polymer particles and process for producing the same, magnetic particles for diagnostics, carboxyl group-containing particles and process for producing the same, and probe-bound particles and process for producing the same |
| JP2015025735A (en) * | 2013-07-26 | 2015-02-05 | コニカミノルタ株式会社 | Water dispersion, pathology stain solution, and reagent bottle for automatic dyeing apparatus |
-
1985
- 1985-09-30 JP JP60214629A patent/JPS6275267A/en active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02155952A (en) * | 1988-12-08 | 1990-06-15 | Nordson Kk | Mixed granular, highly water-absorptive polymer and its production |
| US6350397B1 (en) | 1999-03-10 | 2002-02-26 | Aspen Research Corporation | Optical member with layer having a coating geometry and composition that enhance cleaning properties |
| US8703289B2 (en) | 2005-11-01 | 2014-04-22 | Jsr Corporation | Organic polymer particles and process for producing the same, magnetic particles for diagnostics, carboxyl group-containing particles and process for producing the same, and probe-bound particles and process for producing the same |
| JP2007224213A (en) * | 2006-01-25 | 2007-09-06 | Jsr Corp | Organic polymer particle and method for producing the same and probe-binding particle |
| JP2007262113A (en) * | 2006-03-27 | 2007-10-11 | Jsr Corp | Carboxy group-containing particle and method for producing the same |
| JP2015025735A (en) * | 2013-07-26 | 2015-02-05 | コニカミノルタ株式会社 | Water dispersion, pathology stain solution, and reagent bottle for automatic dyeing apparatus |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4358388A (en) | Magnetic polymer latex and preparation process | |
| US5356713A (en) | Magnetizable composite microspheres of hydrophobic crosslinked polymer, process for preparing them and their application in biology | |
| US4339337A (en) | Process for the preparation of magnetic beads of vinylaromatic polymers | |
| KR880000472A (en) | Latex agglomeration method, the use of the agglomerated latex and thermoplastic matrix produced by the method to modify it to be impact-resistant | |
| US20060223126A1 (en) | Magnetic particles having porous surfaces, method of producing the same, carrier for biochemical use, and biotin-bonding particles | |
| JPS6275267A (en) | Production of polymer particle including magnetic material particles | |
| JPS61215602A (en) | Production of polymer particle | |
| JP2002212210A5 (en) | ||
| US4231919A (en) | Suspension polymerization of styrene monomers in the presence of carbon black | |
| EP0097516B1 (en) | Filler-containing polymer particles useful as carriers for supporting a biological substance | |
| JPS61215603A (en) | Production of polymer particle | |
| JPS61215604A (en) | Production of polymer particle | |
| JP2007099897A (en) | Nano resin particle and its manufacturing method | |
| JPS6410004B2 (en) | ||
| JPS591573A (en) | Polymer particle | |
| JPS62121701A (en) | Production of polymer particle | |
| JPH0149722B2 (en) | ||
| JP3149487B2 (en) | Method for producing methacrylic resin particles | |
| JPH01318027A (en) | Preparation of aqueous resin composition | |
| JPH11181003A (en) | Production of polymer particle | |
| JP2964662B2 (en) | Method for producing vinyl polymer particles | |
| JP2662243B2 (en) | Dispersant for emulsion polymerization | |
| JPH0689082B2 (en) | Method for producing monodisperse polymer | |
| JPH02147602A (en) | Polymerization | |
| JP4404208B2 (en) | Magnetic particle dispersion and diagnostic particle |