JPS6257481A - 二成分性エポキシ系接着剤組成物 - Google Patents
二成分性エポキシ系接着剤組成物Info
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- JPS6257481A JPS6257481A JP61165713A JP16571386A JPS6257481A JP S6257481 A JPS6257481 A JP S6257481A JP 61165713 A JP61165713 A JP 61165713A JP 16571386 A JP16571386 A JP 16571386A JP S6257481 A JPS6257481 A JP S6257481A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、二成分性の、エポキシを基体とする接着剤組
成物に関するものである。さらに詳しくは、本発明は金
属、重合体化合物及び表面処理をした又は表面処理をし
ていない材料の接着用としてとくに適した二成分性のエ
ポキシ系接着剤組成物に関するものである。
成物に関するものである。さらに詳しくは、本発明は金
属、重合体化合物及び表面処理をした又は表面処理をし
ていない材料の接着用としてとくに適した二成分性のエ
ポキシ系接着剤組成物に関するものである。
従来の技術
エポキシ基を含有する樹脂、通常エポキシ樹脂と称され
るものは適業でよく知られている。
るものは適業でよく知られている。
典型的なエポキシ樹脂は、エビクロロヒドリンとビスフ
ェノールＡの反応により製造され、その際、十分な量の
アルカリの存在下で反応を行い、反応混合物が、例えば
５０°〜１５０℃のような高温度下において実質的に中
性を維持するようにする。
ェノールＡの反応により製造され、その際、十分な量の
アルカリの存在下で反応を行い、反応混合物が、例えば
５０°〜１５０℃のような高温度下において実質的に中
性を維持するようにする。
これらのエポキシ樹脂はポリエーテル類、又はより好ま
しくは、ポリエーテル混合物であり、接着用の分野で使
用される。
しくは、ポリエーテル混合物であり、接着用の分野で使
用される。
しかしながら、公知の接着剤は性能に限界があり、接着
用途の全ての分野に適用できるものではなく、例えば、
極度の温度変化への耐性とか又、数棟の老化サイクル後
の耐性が要求されるような高レベルの結合のためには適
していない。
用途の全ての分野に適用できるものではなく、例えば、
極度の温度変化への耐性とか又、数棟の老化サイクル後
の耐性が要求されるような高レベルの結合のためには適
していない。
産業界、とくに航空機産業から、高低温と共に塩分性の
霧、恒温器その他の各様の老化サイクルにも耐えうる接
着剤への要望が大きい。
霧、恒温器その他の各様の老化サイクルにも耐えうる接
着剤への要望が大きい。
発明が解決しようとする問題点
問題点を解決するための手段
本発明者は今、上述の耐性への要求条件を備える接着剤
を見出したが、それは次のような構成をもつものである
： Ａ）エポキシ酸素当量型ｋをか１５０〜２５０の範囲に
あるエポキシ樹脂又はエポキシ樹脂混合物、及び Ｂ）アミン数２００〜６００の範囲のポリアミノイミダ
ゾリンを含む硬化剤。
を見出したが、それは次のような構成をもつものである
： Ａ）エポキシ酸素当量型ｋをか１５０〜２５０の範囲に
あるエポキシ樹脂又はエポキシ樹脂混合物、及び Ｂ）アミン数２００〜６００の範囲のポリアミノイミダ
ゾリンを含む硬化剤。
本発明の対象である接着剤組成物においては、エポキシ
樹脂と硬化剤の間の重量比は１〜０．１の間、好ましく
は０．５〜０．２の開で変り得る。
樹脂と硬化剤の間の重量比は１〜０．１の間、好ましく
は０．５〜０．２の開で変り得る。
エポキシ樹脂、硬化剤の両者とも、好ましくは無機増量
剤を添加するのがよい。
剤を添加するのがよい。
エポキシ樹脂は次の式により表わすことができる：
式中、Ｒは芳香族又はアルキル−芳香族二価基であり、
ｎは０又は１〜７の間の整数である。
ｎは０又は１〜７の間の整数である。
上述したように、典型的なエポキシ樹脂はエビクロロヒ
ドリンとビスフェノールＡの反応番こより製造されるも
のであり、後者は代りにレゾルシノール、ビス−（４−
ヒドロキシ−フェニル） −１゜ｌ−イソブタン及び各
種トリス−フェノールのような他のポリヒドロキシフェ
ノールを使用し、エビクロロヒドリンはエポキシ基の同
等反応源として作用することのできるその他化合物によ
り代置することもできる。
ドリンとビスフェノールＡの反応番こより製造されるも
のであり、後者は代りにレゾルシノール、ビス−（４−
ヒドロキシ−フェニル） −１゜ｌ−イソブタン及び各
種トリス−フェノールのような他のポリヒドロキシフェ
ノールを使用し、エビクロロヒドリンはエポキシ基の同
等反応源として作用することのできるその他化合物によ
り代置することもできる。
これら樹脂は、適業文献にあるような公知の方法により
、例えば、水酸化ナトリウムのような塩基の存在下、５
００〜１５０℃の間の高温下で製造される。エビクロロ
ヒドリンとビスフェノールＡの間のモル比は、１０／１
〜１／１０の間の広い範囲で変えることができる。樹脂
の分子量と、したがってｎ値はこのモル比が変動するこ
とにより変ることになる。例えば、エピクロロヒドリン
／ビスフェノールＡモル比が１．１ ／ １のとき、は
とんど純粋のジグリシジル−エーテル（ｎ ＝ Ｏ）が
得られ、モル比が減少すると、得られる生成物は分子量
が増加する。エピクロロヒドリン／ビスフェノールＡモ
ル比がＶ１〜１０／１の間にあるとき、樹脂は平均分子
量４５０〜３５０のものが得られる。
、例えば、水酸化ナトリウムのような塩基の存在下、５
００〜１５０℃の間の高温下で製造される。エビクロロ
ヒドリンとビスフェノールＡの間のモル比は、１０／１
〜１／１０の間の広い範囲で変えることができる。樹脂
の分子量と、したがってｎ値はこのモル比が変動するこ
とにより変ることになる。例えば、エピクロロヒドリン
／ビスフェノールＡモル比が１．１ ／ １のとき、は
とんど純粋のジグリシジル−エーテル（ｎ ＝ Ｏ）が
得られ、モル比が減少すると、得られる生成物は分子量
が増加する。エピクロロヒドリン／ビスフェノールＡモ
ル比がＶ１〜１０／１の間にあるとき、樹脂は平均分子
量４５０〜３５０のものが得られる。
接着剤調合において、充分に低分子量のエボキシ樹脂を
採用すると便利であるが、それは常温下で低粘度なため
、無機増量剤との混合が容易ということである。
採用すると便利であるが、それは常温下で低粘度なため
、無機増量剤との混合が容易ということである。
エポキシ酸素当量重量が１５０〜２５０の間、好ましく
は１８０〜２００の間のエポキシ樹脂は、本発明の対象
の接着剤組成物を製造するために好適である。
は１８０〜２００の間のエポキシ樹脂は、本発明の対象
の接着剤組成物を製造するために好適である。
ポリアミノイミダゾリンは適業によく知られており、平
均分子量約５００〜６００の二量体脂肪酸とポリアミン
の反応を、反応水を共沸化する生成物の存在下、温度１
００°〜２５０℃の間において行い入手する。
均分子量約５００〜６００の二量体脂肪酸とポリアミン
の反応を、反応水を共沸化する生成物の存在下、温度１
００°〜２５０℃の間において行い入手する。
適当なポリアミンはジエチレントリアミン、トリエチレ
ンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン等である
。
ンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン等である
。
トルエン又はキシレンは水共沸化生成物として使用し得
る。
る。
ポリアミノイミダゾリンのアミン数は０．５Ｎ塩酸の滴
定により決定される。
定により決定される。
アミン数３６０〜４４０の間のポリアミノイミダゾリン
は、本発明の対象の接着剤組成物製造用として好ましい
。
は、本発明の対象の接着剤組成物製造用として好ましい
。
無機増量剤は、ポリアミノイミダゾリンに添加すること
もエポキシ樹脂に添加することもできる。
もエポキシ樹脂に添加することもできる。
増量剤の添加は、樹脂の全体的原価に効果があるのみな
らず、硬化の間に反応熱を分散させると共に、硬化した
接着剤と硬化しない接着剤の間の容積減を和らげ、結果
として、張力を減じ接合抵抗を向上することになる。
らず、硬化の間に反応熱を分散させると共に、硬化した
接着剤と硬化しない接着剤の間の容積減を和らげ、結果
として、張力を減じ接合抵抗を向上することになる。
無機増量剤は金属性のものでも鉱物性のものでもよい。
金属性のものの中には、アルミニウム、銅、鋼その他が
あげられる。鉱物性増量剤の中には、炭酸カルシウム、
ケイ酸アルミニウム、二酸化チタン、タルク、石英、シ
リカその他がある。
あげられる。鉱物性増量剤の中には、炭酸カルシウム、
ケイ酸アルミニウム、二酸化チタン、タルク、石英、シ
リカその他がある。
実 施 例
以下の説明的な例は、本発明の理解を深めるためと実施
の方法を示すためのものであり、本発明の範囲を限定す
ることを意味するものではない。
の方法を示すためのものであり、本発明の範囲を限定す
ることを意味するものではない。
実施例 １
成分 Ａ
ビスフェノールＡのジグリシル−エーテルのエポキシ樹
脂１型景部（エポキシ酸素当量重量は１８０）を下記と
混合するニ ールチル型二酸化チタン ０．３ 重量部−ミ
クロ化したタルカムパウダー ０．３ 重量部−コ
ロイド性シリカ ０．０３重量部得られた混
合物は、ＨＢＴ粘度がｌｒ、ｐｏｍにおいて約ＬＩＯ０
，０００ｍＰａ、ｓ、５ ｒ、ｐｌｍ、において約３４
０．０００ ｍ Ｐａ、 ｓであり、擬似弾性指数３．
２であった。
脂１型景部（エポキシ酸素当量重量は１８０）を下記と
混合するニ ールチル型二酸化チタン ０．３ 重量部−ミ
クロ化したタルカムパウダー ０．３ 重量部−コ
ロイド性シリカ ０．０３重量部得られた混
合物は、ＨＢＴ粘度がｌｒ、ｐｏｍにおいて約ＬＩＯ０
，０００ｍＰａ、ｓ、５ ｒ、ｐｌｍ、において約３４
０．０００ ｍ Ｐａ、 ｓであり、擬似弾性指数３．
２であった。
成分 Ｂ
平均分子ｆｉ５７０の二量体脂肪酸及びトリエチレンテ
トラアミンから入手したアミン数４００のポリアミノイ
ミダゾリン１重量部をＦ記と混合するニ ーミクロ化したタルクパウダー ０．２ 重量部
−粉末状アルミニウム ０．１５重量部−コロ
イド性シリカ Ｏ，Ｏ５亀置部入手した混
合物は、ＨＢＴ粘度がｌｒ、ｐ０ｍにおいて約１，４０
０．０００ｍ、Ｐａ、ｓ 、５ ｒ、ｐ、ｍ、において
約５００．０００ ｍ、Ｐａ、ｓであり、擬似弾性指数
２．８であった。
トラアミンから入手したアミン数４００のポリアミノイ
ミダゾリン１重量部をＦ記と混合するニ ーミクロ化したタルクパウダー ０．２ 重量部
−粉末状アルミニウム ０．１５重量部−コロ
イド性シリカ Ｏ，Ｏ５亀置部入手した混
合物は、ＨＢＴ粘度がｌｒ、ｐ０ｍにおいて約１，４０
０．０００ｍ、Ｐａ、ｓ 、５ ｒ、ｐ、ｍ、において
約５００．０００ ｍ、Ｐａ、ｓであり、擬似弾性指数
２．８であった。
接着剤組成物
成分Ａ及び成分Ｂを使用し、下記組成物を潤製した：
成分重量部
Ａ Ｂ
組成物 １ １ ０．３５
組成物 ２ １ ０．４６
組成物 ３ １ ０．５６
各組成物の性能は次の通りである：
（１）ＨＢＴ粘度はＡＳＴＭ規格Ｄ２５５６に従い測定
した。
した。
（２）擬似弾性指数はＡＳＴＭ規格Ｄ２５５６第５章ノ
ートにより定めた。
ートにより定めた。
（３） スプレッド時間はＡＳＴＭ規格により定めた
。
。
（４） ショア硬度は５ＨＯＲＥ Ａ規格により定
めた。
めた。
（５）引張強さ試験のために、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙ
ａｎａｍｉｄ社製造のエポキシ−フェノール樹脂（ＢＲ
１２７）で下塗りし、１４０℃で１時間硬化したＡｌｃ
ｌａｄ２０２４アルミニウム合金試料について接着剤組
成物を用いた。引張強さの測定は連邦仕様ＭＭＭ−Ａ
−１３２−Ａ及びＡＳＴＭ規格０１００２により行った
。
ａｎａｍｉｄ社製造のエポキシ−フェノール樹脂（ＢＲ
１２７）で下塗りし、１４０℃で１時間硬化したＡｌｃ
ｌａｄ２０２４アルミニウム合金試料について接着剤組
成物を用いた。引張強さの測定は連邦仕様ＭＭＭ−Ａ
−１３２−Ａ及びＡＳＴＭ規格０１００２により行った
。
（６） 塩性霧中老化後、引張強さはＡＳＴＭ規格Ｂ
１１７及びＤ１００２に従い定めた。
１１７及びＤ１００２に従い定めた。
（７） 恒温器老化後、引張強さは連邦仕様ＭＭＭ−
Ａ−１３２Ａ及びＡＳＴＭ規格Ｄ１００２により定めた
。
Ａ−１３２Ａ及びＡＳＴＭ規格Ｄ１００２により定めた
。
＋８）８２℃水中の耐性は、試料を完全に８２℃水中に
所定の時間浸漬した後、ＡＳＴＭ規格Ｄ１００２により
定めた。
所定の時間浸漬した後、ＡＳＴＭ規格Ｄ１００２により
定めた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、Ａ）エポキシ酸素当量重量１５０〜２５０のエポキ
シ樹脂又はエポキシ樹脂の混合物、 及び Ｂ）アミン数２００〜６００のポリアミノイミダゾリン
を含む硬化剤 を成分とする二成分性エポキシ系接着剤組成物。 ２、エポキシ樹脂と硬化剤の間の重量比が１．０〜０．
１の間である特許請求の範囲第１項記載の二成分性エポ
キシ系接着剤組成物。 ３、重量比が０．５〜０．２の間である特許請求の範囲
第２項記載の二成分性エポキシ系接着剤組成物。 ４、エポキシ樹脂に無機増量剤を添加する特許請求の範
囲第１、２、３、項記載の二成分性エポキシ系接着剤組
成物。 ５、ポリアミノイミダゾリンに無機増量剤を添加する特
許請求の範囲第１、２、３、４項記載の二成分性エポキ
シ系接着剤組成物。 ６、無機添加剤は金属性又は鉱物性物質である特許請求
の範囲第４、５項記載の二成分性エポキシ系接着剤組成
物。 ７、鉱物性増量剤は炭酸カルシウム、ケイ酸アルミニウ
ム、二酸化チタン、石英、タルク、シリカから選ばれる
特許請求の範囲第６項記載の二成分性エポキシ系接着剤
組成物。 ８、エポキシ樹脂は式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒは芳香族又はアルキル−芳香族二価基、ｎは
０又は１〜７の整数である〕 を有する特許請求の範囲第１、２、３、４、５、６、７
項記載の二成分性エポキシ系接着剤組成物。 ９、エポキシ樹脂はエポキシ酸素当量重量が１８０〜２
００である特許請求の範囲第１、２、３、４、５、６、
７、８項記載の二成分性エポキシ系接着剤組成物。 １０、ポリアミノイミダゾリンはアミン数３６０〜４４
０である特許請求の範囲第１、２、３、４、５、６、７
、８、９項記載の二成分性エポキシ系接着剤組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT21633A/85 | 1985-07-18 | ||
| IT21633/85A IT1187693B (it) | 1985-07-18 | 1985-07-18 | Composizione adesiva bicomponente a base epossidica |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6257481A true JPS6257481A (ja) | 1987-03-13 |
Family
ID=11184623
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61165713A Pending JPS6257481A (ja) | 1985-07-18 | 1986-07-16 | 二成分性エポキシ系接着剤組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0212852A3 (ja) |
| JP (1) | JPS6257481A (ja) |
| ES (1) | ES2000684A6 (ja) |
| IT (1) | IT1187693B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008503628A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | ポリアミノアミド−モノエポキシ付加物 |
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|---|---|---|---|---|
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| US5175220A (en) * | 1990-04-02 | 1992-12-29 | Schering Ag | Imidazolyl derivatives, their use as curing agents in epoxy-resin compositions, and curable epoxy-resin compositions and molded epoxy-resin articles incorporating said imidazolyl derivatives |
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| WO2003031495A1 (de) * | 2001-10-08 | 2003-04-17 | Vantico Gmbh & Co. Kg | Addukte aus epoxiden und imidazolingruppenhaltigen polyaminoamiden |
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| CN101148572B (zh) * | 2007-11-12 | 2011-05-25 | 武汉市科达云石护理材料有限公司 | 环氧基防滑胶及其制备方法 |
| CN102604578A (zh) * | 2012-04-09 | 2012-07-25 | 湖南宏禹水利水电岩土工程有限公司 | 一种用于水下混凝土裂缝补强加固的灌浆材料 |
| RU2597912C1 (ru) * | 2015-03-11 | 2016-09-20 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Всероссийский научно-исследовательский институт авиационных материалов" (ФГУП "ВИАМ") | Высокопрочный эпоксидный пленочный клей |
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| BE576542A (ja) * | 1959-03-06 | |||
| US3139437A (en) * | 1960-07-20 | 1964-06-30 | Gen Mills Inc | Novel reaction products of polymeric fat acids and polyamines |
| BE629845A (ja) * | 1962-03-20 | |||
| FR2144724A1 (en) * | 1971-07-02 | 1973-02-16 | Ajinomoto Kk | Subst imidazolines - for hardening epoxy resins of high heat deformation point |
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-
1985
- 1985-07-18 IT IT21633/85A patent/IT1187693B/it active
-
1986
- 1986-07-16 JP JP61165713A patent/JPS6257481A/ja active Pending
- 1986-07-17 ES ES8600348A patent/ES2000684A6/es not_active Expired
- 1986-07-18 EP EP86305570A patent/EP0212852A3/en not_active Withdrawn
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008503628A (ja) * | 2004-06-21 | 2008-02-07 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・（スイッツランド）・ゲーエムベーハー | ポリアミノアミド−モノエポキシ付加物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0212852A2 (en) | 1987-03-04 |
| ES2000684A6 (es) | 1988-03-16 |
| IT1187693B (it) | 1987-12-23 |
| IT8521633A0 (it) | 1985-07-18 |
| EP0212852A3 (en) | 1988-03-09 |
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