JPS6230172A - カ−ペツト裏打ち用接着剤組成物 - Google Patents
カ−ペツト裏打ち用接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS6230172A JPS6230172A JP16754785A JP16754785A JPS6230172A JP S6230172 A JPS6230172 A JP S6230172A JP 16754785 A JP16754785 A JP 16754785A JP 16754785 A JP16754785 A JP 16754785A JP S6230172 A JPS6230172 A JP S6230172A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive composition
- carpet
- antioxidant
- weight
- butadiene copolymer
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- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は優れた耐熱劣化(酸化劣化防止)性能を有する
カーペット裏打ち用接着剤組成物に関する。
カーペット裏打ち用接着剤組成物に関する。
(従来の技術)
従来カーペット裏打ち用接着剤組成物は天然ゴムラテッ
クスや合成ゴムラテックスあるいは樹脂エマルジョンに
充填材、充填材分散剤、老化防止剤(酸化防止剤)、加
硫剤、加硫促進剤、増粘剤などを配合して得られており
、カーペット原反とジュートなどの二次基布との接着お
よびパイルのカーペット原反からの抜糸防止を目的とし
てカーペット原反の裏面に塗布され、使用されている。
クスや合成ゴムラテックスあるいは樹脂エマルジョンに
充填材、充填材分散剤、老化防止剤(酸化防止剤)、加
硫剤、加硫促進剤、増粘剤などを配合して得られており
、カーペット原反とジュートなどの二次基布との接着お
よびパイルのカーペット原反からの抜糸防止を目的とし
てカーペット原反の裏面に塗布され、使用されている。
なかでも、エチレン系不胞和カルボン酸で変性されたス
チレン−ブタジェン系共重合体ラテックスおよび炭酸カ
ルシウムを主成分としたカーペット裏打ち用接着剤が経
済性および接着強さの点で優れるため多用されている。
チレン−ブタジェン系共重合体ラテックスおよび炭酸カ
ルシウムを主成分としたカーペット裏打ち用接着剤が経
済性および接着強さの点で優れるため多用されている。
近年、床暖房用カーペットの需要が増えるにつれて、カ
ーペット裏打ち用接着剤組成物の高温での酸化劣化に対
する抵抗性が以前にも増して重要になって来た。このた
め、種々の老化防止剤、例えばフェノール系酸化防止剤
、フォスフェート化合物、ジスルフィドおよびチオエー
テルなどの過酸化物分解剤などを一環あるいはいくつか
を組み合わせて接着剤組成物に添加することにより、酸
化劣化に対する抵抗性の向上を計って来た。
ーペット裏打ち用接着剤組成物の高温での酸化劣化に対
する抵抗性が以前にも増して重要になって来た。このた
め、種々の老化防止剤、例えばフェノール系酸化防止剤
、フォスフェート化合物、ジスルフィドおよびチオエー
テルなどの過酸化物分解剤などを一環あるいはいくつか
を組み合わせて接着剤組成物に添加することにより、酸
化劣化に対する抵抗性の向上を計って来た。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、最近はソフトな感触のカーベツトが好ま
れるようになったため、ラテックスとして特に酸化劣化
を受は易いブタジェン含有量の高い、ソフトな共重合体
ラテックスを用いる場合が多くなり、老化防止剤の添加
のみでは酸化劣化防止に対する最近の高度な要求に対応
できなくなって来ている。
れるようになったため、ラテックスとして特に酸化劣化
を受は易いブタジェン含有量の高い、ソフトな共重合体
ラテックスを用いる場合が多くなり、老化防止剤の添加
のみでは酸化劣化防止に対する最近の高度な要求に対応
できなくなって来ている。
(問題点を解決する手段)
本発明者らは上記問題点を解決すべく、鋭意検討した結
果、驚くべきことには、特定のエチレン系不飽和ジカル
ボン酸で変性されたブタジェン系共重合体ラテックスと
金属封鎖剤および酸化防止剤とを含む接着剤組成物が従
来では得られなかった高度の酸化防止性能を示すことを
見い出し本発明に到達した。
果、驚くべきことには、特定のエチレン系不飽和ジカル
ボン酸で変性されたブタジェン系共重合体ラテックスと
金属封鎖剤および酸化防止剤とを含む接着剤組成物が従
来では得られなかった高度の酸化防止性能を示すことを
見い出し本発明に到達した。
すなわち本発明は0.5重量%ないし10重量%のエチ
レン系不飽和ジカルボン酸で変性されたブタジェン系共
重合体ラテックス100重量部(固形分)に対し0.1
重量部以上の金属封鎖剤および老化防止剤を含有するこ
とを特徴とするカーペット裏打ち用接着剤組成物を提供
するものである。
レン系不飽和ジカルボン酸で変性されたブタジェン系共
重合体ラテックス100重量部(固形分)に対し0.1
重量部以上の金属封鎖剤および老化防止剤を含有するこ
とを特徴とするカーペット裏打ち用接着剤組成物を提供
するものである。
本発明で用いるブタジェン系共重合体ラテックスはブタ
ジェン、エチレン系不飽和ジカルボン酸および他の共重
合可能な単量体を水性媒体中で公知の乳化剤、重合開始
剤、連鎖移動剤などを用いて乳化重合するいわゆる当業
者には良く知られた方法で容易に得ることができる。
ジェン、エチレン系不飽和ジカルボン酸および他の共重
合可能な単量体を水性媒体中で公知の乳化剤、重合開始
剤、連鎖移動剤などを用いて乳化重合するいわゆる当業
者には良く知られた方法で容易に得ることができる。
本発明におけるブタジェン系共重合体は0.5重量%な
いし10重量%、好ましくは1.0重量%ないし5.0
重量部のエチレン系不飽和ジカルボン酸を含有すること
が必要である。不飽和カルボン酸としてアクリル酸やメ
タクリル酸などのモノカルボン酸を用いた場合は金属封
鎖剤および老化防止剤 −が存在しても高度の酸化防止
能を有する接着剤が得られないが、ジカルボン酸を使用
した場合は金属封鎖剤および老化防止剤の存在によって
特異的に高度の酸化防止性能を有する接着剤が得られる
。
いし10重量%、好ましくは1.0重量%ないし5.0
重量部のエチレン系不飽和ジカルボン酸を含有すること
が必要である。不飽和カルボン酸としてアクリル酸やメ
タクリル酸などのモノカルボン酸を用いた場合は金属封
鎖剤および老化防止剤 −が存在しても高度の酸化防止
能を有する接着剤が得られないが、ジカルボン酸を使用
した場合は金属封鎖剤および老化防止剤の存在によって
特異的に高度の酸化防止性能を有する接着剤が得られる
。
不飽和ジカルボン酸としては例えばフマル酸、マレイン
酸、イタコン酸およびこれらのエステルなどがあり、単
独あるいは混合して使用できる。
酸、イタコン酸およびこれらのエステルなどがあり、単
独あるいは混合して使用できる。
不飽和ジカルボン酸以外にモノカルボン酸も酸化防止性
能を低下させない範囲で併用することができる。
能を低下させない範囲で併用することができる。
不飽和ジカルボン酸の割合が0.5M1−%未満の場合
はラテックスの化学的、機械的安定性が不十分で、炭酸
カルシウムを多量含む接着剤を作成することが困難とな
り、好ましくない。また10重量%を越える場合はラテ
ックス粘度が非常に高くなり(約50%濃度で)、また
接着剤組成物の乾燥皮膜の耐水性が顕著に低下し好まし
くない。
はラテックスの化学的、機械的安定性が不十分で、炭酸
カルシウムを多量含む接着剤を作成することが困難とな
り、好ましくない。また10重量%を越える場合はラテ
ックス粘度が非常に高くなり(約50%濃度で)、また
接着剤組成物の乾燥皮膜の耐水性が顕著に低下し好まし
くない。
本発明のブタジェン系共重合体中のブタジェン含有量、
他の共重合可能な単量体の種類については特に限定され
ないが、ブタジェンは約30!i%ないし70重量%の
範囲の含有量が好ましく、また他の共重合可能な単量体
としてはスチレン、αメチルスチレンなど芳香族ビニル
化合物、アクリルニトリル、メタアクリルニトリルなど
のシアン化ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート
、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、2エチルヘキシルアクリレートなどのアルキル
(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート
、(メタ)アクリルアミドなどを用いることができる。
他の共重合可能な単量体の種類については特に限定され
ないが、ブタジェンは約30!i%ないし70重量%の
範囲の含有量が好ましく、また他の共重合可能な単量体
としてはスチレン、αメチルスチレンなど芳香族ビニル
化合物、アクリルニトリル、メタアクリルニトリルなど
のシアン化ビニル化合物、メチル(メタ)アクリレート
、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリ
レート、2エチルヘキシルアクリレートなどのアルキル
(メタ)アクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート
、(メタ)アクリルアミドなどを用いることができる。
本発明で用いられる金属封鎖剤は接着剤中に存在する鉄
などの金属イオンを不活性化あるいは封鎖する作用をも
つものであり、金属不活性化剤(キレート化剤)や重金
属封鎖剤の使用が好ましく、例えば以下のものを挙げる
ことができる。
などの金属イオンを不活性化あるいは封鎖する作用をも
つものであり、金属不活性化剤(キレート化剤)や重金
属封鎖剤の使用が好ましく、例えば以下のものを挙げる
ことができる。
エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、エチレンジアミ
ンジオルトヒドロキシフェニル酢酸(EDDMA)、ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン三酢ff(EDTA−
OH)、エチレンジアミンテトラキス(メチレンホスホ
ン酸)、オキザニリド。
ンジオルトヒドロキシフェニル酢酸(EDDMA)、ヒ
ドロキシエチルエチレンジアミン三酢ff(EDTA−
OH)、エチレンジアミンテトラキス(メチレンホスホ
ン酸)、オキザニリド。
ジカルボン酸ジヒドラジド、ジカルボン酸−ビス−フェ
ニルヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド。
ニルヒドラジド、サリチル酸ヒドラジド。
N−サリチロイル−N′−サリチリデンヒドラジド。
ビス−サリチロイル−ジカルボン酸ジヒドラジド。
ビス−アシル化ジカルボン酸ジヒドラジド、サリチロイ
ル−ヒドラジノトリアジン。
ル−ヒドラジノトリアジン。
金属封鎖剤の使用量はブタジェン系共重合体ラテックス
100重量部忙対して0.011重部以上必要である。
100重量部忙対して0.011重部以上必要である。
0.01重量部未満の場合は接着剤の酸化防止性能が向
上しない。金属封鎖剤の使用量が増加するにつれて酸化
防止性能も向上するが、約2〜3重量部を越えて使用し
た場合は金属封鎖剤の増量に対する酸化防止効果の向上
はほとんど認められず、約31景部以上用いることは意
味がない。
上しない。金属封鎖剤の使用量が増加するにつれて酸化
防止性能も向上するが、約2〜3重量部を越えて使用し
た場合は金属封鎖剤の増量に対する酸化防止効果の向上
はほとんど認められず、約31景部以上用いることは意
味がない。
金属封鎖剤が水に不溶で、安定な水分散液を形底せず、
使用にたえない場合は適当な溶剤や乳化剤を用いて水分
散液を作成して用いる。また金属封鎖剤は接着剤組成物
の調製時に他の配合剤とともに配合して使用しても良い
し、あらかじめブタジェン系共重合体ラテックスに配合
して使用しても良い。
使用にたえない場合は適当な溶剤や乳化剤を用いて水分
散液を作成して用いる。また金属封鎖剤は接着剤組成物
の調製時に他の配合剤とともに配合して使用しても良い
し、あらかじめブタジェン系共重合体ラテックスに配合
して使用しても良い。
本発明のカーペット裏打ち用接着剤組成物に用い得る老
化防止剤の種類は特に限定されないが、フェノール系酸
化防止剤、硫黄系酸化防止剤およびリン系酸化防止剤な
どの一種あるいは二種以上の使用が好ましい。フェノー
ル系酸化防止剤としては2.z−メチレンビス(4−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)、2.2’−
メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェ
ノール)、4.4′−ブチリンデンビス(3−メチル−
6−tert−ブチルフェノール)、4.4’−チオビ
ス(3−メチル−6−tert −7’チルフエノール
)、スチレン化フェノール、1,1.3−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニ
ル)ブタン、1.3.5− トリメチル−2,4,6−
トリス(3,5−ジー tert −7”fルー4−ヒ
ドロキシベンジル)ベンゼンなどが挙げられ、硫黄系酸
化防止剤としてはジラウリル、チオジプロピオネート、
ジステアリル−チオジプロピオネート、2−メルカプト
ベンズイミダゾールなどが挙げられ、またリン系酸化防
止剤としてはジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリブチルフォスファイトなどが挙げられる
。
化防止剤の種類は特に限定されないが、フェノール系酸
化防止剤、硫黄系酸化防止剤およびリン系酸化防止剤な
どの一種あるいは二種以上の使用が好ましい。フェノー
ル系酸化防止剤としては2.z−メチレンビス(4−メ
チル−6−tert−ブチルフェノール)、2.2’−
メチレンビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェ
ノール)、4.4′−ブチリンデンビス(3−メチル−
6−tert−ブチルフェノール)、4.4’−チオビ
ス(3−メチル−6−tert −7’チルフエノール
)、スチレン化フェノール、1,1.3−トリス(2−
メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニ
ル)ブタン、1.3.5− トリメチル−2,4,6−
トリス(3,5−ジー tert −7”fルー4−ヒ
ドロキシベンジル)ベンゼンなどが挙げられ、硫黄系酸
化防止剤としてはジラウリル、チオジプロピオネート、
ジステアリル−チオジプロピオネート、2−メルカプト
ベンズイミダゾールなどが挙げられ、またリン系酸化防
止剤としてはジステアリルペンタエリスリトールジホス
ファイト、トリブチルフォスファイトなどが挙げられる
。
老化防止剤の使用量は、好ましくは0.IM量郡部以上
最も好ましくは0.2ないし1.5重量部である。
最も好ましくは0.2ないし1.5重量部である。
老化防止剤の使用量が増加するに従い、接着剤の酸化防
止効果も向上するが、約2〜3部を越えて使用した場合
は老化防止剤の増加による酸化防止効果の向上割合がほ
とんどないため、好ましくないO はとんどの老化防止剤は粉末状であるため、実際の使用
にあたっては乳化剤あるいは必要に応じて溶剤や可塑剤
を用いて水分散液とするか、ブタジェン系共重合体を乳
化重合により合成する際に添加することが良い。
止効果も向上するが、約2〜3部を越えて使用した場合
は老化防止剤の増加による酸化防止効果の向上割合がほ
とんどないため、好ましくないO はとんどの老化防止剤は粉末状であるため、実際の使用
にあたっては乳化剤あるいは必要に応じて溶剤や可塑剤
を用いて水分散液とするか、ブタジェン系共重合体を乳
化重合により合成する際に添加することが良い。
本発明の接着剤組成物は更に炭酸カルシウムなどの充填
材、分散剤、安定剤、消泡剤、増粘剤などの通常の配合
物をも含むことができる。
材、分散剤、安定剤、消泡剤、増粘剤などの通常の配合
物をも含むことができる。
本発明の接着剤組成物はタフテッドカーペット、ニード
ルパンチカーペット、編みカーペット、フックカーペッ
トなどの全てのカーペットの製造に適用できるが、その
乾燥皮膜は150℃で4時間以上加熱されても黄変や硬
化しないため特に高温での酸化劣化の少ない接着剤を必
要とする床暖房用カーペットの製造に好適に使用できる
。
ルパンチカーペット、編みカーペット、フックカーペッ
トなどの全てのカーペットの製造に適用できるが、その
乾燥皮膜は150℃で4時間以上加熱されても黄変や硬
化しないため特に高温での酸化劣化の少ない接着剤を必
要とする床暖房用カーペットの製造に好適に使用できる
。
以下に実施例を挙げて更に本発明を詳述するが、実施例
および比較例中の部および%はすべて重量部、重量%を
意味する。
および比較例中の部および%はすべて重量部、重量%を
意味する。
実施例1〜6
撹拌機を備えた温度調節可能な加圧反応器に窒素雰囲気
で、水110部、ドデシルベンゼンスルフオン酸ソーダ
3部、重炭酸ナトリウム0.9部、過硫酸ソーダおよび
、tF1表示す配合割合の単量体並びに連鎖移動剤を加
えて、80℃で10時間乳化重合し、実施例1〜 のラ
テックスを得た。重合率は約90〜98%であった。次
いで苛性ソーダでラテックスのPHを7〜8に調整し、
スチームス) IJツビングを行なって未反応単量体を
除去した。
で、水110部、ドデシルベンゼンスルフオン酸ソーダ
3部、重炭酸ナトリウム0.9部、過硫酸ソーダおよび
、tF1表示す配合割合の単量体並びに連鎖移動剤を加
えて、80℃で10時間乳化重合し、実施例1〜 のラ
テックスを得た。重合率は約90〜98%であった。次
いで苛性ソーダでラテックスのPHを7〜8に調整し、
スチームス) IJツビングを行なって未反応単量体を
除去した。
このようにして得られたブタジェン系共重合体を用いて
下記に示す配合のカーペットバッキング用接着剤組成物
を得た。
下記に示す配合のカーペットバッキング用接着剤組成物
を得た。
ブタジェン系共重合体ラテックス(固形分)100部炭
酸カルシウム(LW4000−清水工業) 400部
老化防止剤2LX(ビスフェノール系川口化学)1.0
部TSA7341(消泡剤、東芝シリコン) 00
6部全固形分 70% 粘度 18000cps(B
L 、#4 、12rrXT1) 得られた接着剤組成物からI NIL厚のキャストフィ
ルムを作成し、24時間室温乾燥した。次いで接着剤の
乾燥フィルムを】50℃のギヤーオープン中で一定時間
加熱し酸化促進試験を実施した。
酸カルシウム(LW4000−清水工業) 400部
老化防止剤2LX(ビスフェノール系川口化学)1.0
部TSA7341(消泡剤、東芝シリコン) 00
6部全固形分 70% 粘度 18000cps(B
L 、#4 、12rrXT1) 得られた接着剤組成物からI NIL厚のキャストフィ
ルムを作成し、24時間室温乾燥した。次いで接着剤の
乾燥フィルムを】50℃のギヤーオープン中で一定時間
加熱し酸化促進試験を実施した。
評価は接着剤フィルムの黄変程度(ブランクに比較して
)によって次の5段階に級別して決定した。
)によって次の5段階に級別して決定した。
5級 黄変なし
4級 若干黄変
3級 や工黄変
2級 かなり黄変
1級 黄変大(褐色)でフィルム硬化実施例1〜6
のブタジェン系ラテックスを用いた場合の耐熱性試験(
酸化促進試験)結果を矛1表に示す。
のブタジェン系ラテックスを用いた場合の耐熱性試験(
酸化促進試験)結果を矛1表に示す。
比較例1〜2
不飽和カルボン酸として2部のアクリル酸およびメタク
リル酸を用いた以外は実施例1と同様な方法でブタジェ
ン系共重合体ラテックスを得、接着剤フィルムを酸化促
進試験に供した。その結果を矛1表に示す。
リル酸を用いた以外は実施例1と同様な方法でブタジェ
ン系共重合体ラテックスを得、接着剤フィルムを酸化促
進試験に供した。その結果を矛1表に示す。
矛1表より金属封鎖剤および老化防止剤を所定量含む接
着剤組成物(乾燥フィルム)の酸化防止能はラテックス
として不飽和ジカルボン酸で変性されたブタジェン系共
重合体ラテックスを用いた場合に優れるが、モノカルボ
ン酸で変性されたブタジェン系共重合体ラテックスを用
いた場合には顕著に劣ることがわかる。
着剤組成物(乾燥フィルム)の酸化防止能はラテックス
として不飽和ジカルボン酸で変性されたブタジェン系共
重合体ラテックスを用いた場合に優れるが、モノカルボ
ン酸で変性されたブタジェン系共重合体ラテックスを用
いた場合には顕著に劣ることがわかる。
実施例7〜11
実施例1で得たブタジェン系共重合体ラテックスを用い
、金属封鎖剤の種類および配合割合を変化させた以外は
実施例1と同様な方法で接着剤を作成し、酸化促進試験
を実施した。結果を表2に示す。
、金属封鎖剤の種類および配合割合を変化させた以外は
実施例1と同様な方法で接着剤を作成し、酸化促進試験
を実施した。結果を表2に示す。
比較例3〜4
実施例Iにおいて、本願発明の範囲外の割合の金属封鎖
剤を用いた場合の接着剤フィルムの酸化促進試験結果を
矛2表に示す。
剤を用いた場合の接着剤フィルムの酸化促進試験結果を
矛2表に示す。
、l−2表の結果より、接着剤組成物中に金属封鎖剤を
含まないか、含んだとしても本願発明の範囲未満であれ
ば接着剤フィルムの酸化防止性能はかなり劣ることがわ
かる。
含まないか、含んだとしても本願発明の範囲未満であれ
ば接着剤フィルムの酸化防止性能はかなり劣ることがわ
かる。
実施例12〜15
実施例1で得たブタジェン系共重合体ラテックスを用い
、老化防止剤の種類および配合割合を変化させた以外は
実施例1と同様な方法で接着剤を作成し、酸化促進試験
を実施した。結果を表3に示す。
、老化防止剤の種類および配合割合を変化させた以外は
実施例1と同様な方法で接着剤を作成し、酸化促進試験
を実施した。結果を表3に示す。
比較例5〜6
実施例12〜15において老化防止剤を用いないか、わ
ずかに用いた場合の接着剤フィルムの酸化促進試験結果
を表3に示す。
ずかに用いた場合の接着剤フィルムの酸化促進試験結果
を表3に示す。
牙3表の結果より、接着剤組成物中に老化防止剤を含ま
ないか、極くわずかしか含まない場合は接着剤フィルム
の酸化防止性能がかなり劣ることがわかる。
ないか、極くわずかしか含まない場合は接着剤フィルム
の酸化防止性能がかなり劣ることがわかる。
表1
弘
1・
Claims (1)
- 0.5重量%ないし10重量%のエチレン系不飽ジカル
ボン酸で変性されたブタジエン系共重合体ラテックス1
00重量部(固形分)に対し0.01重量部以上の金属
封鎖剤および老化防止剤を含有することを特徴とするカ
ーペット裏打ち用接着剤組成物
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16754785A JPS6230172A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | カ−ペツト裏打ち用接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16754785A JPS6230172A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | カ−ペツト裏打ち用接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6230172A true JPS6230172A (ja) | 1987-02-09 |
JPH0471112B2 JPH0471112B2 (ja) | 1992-11-12 |
Family
ID=15851736
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16754785A Granted JPS6230172A (ja) | 1985-07-31 | 1985-07-31 | カ−ペツト裏打ち用接着剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6230172A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63112637A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-17 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 共重合体ラテツクス組成物 |
JPS646179A (en) * | 1987-06-23 | 1989-01-10 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Adhesive for carpet backing |
US6329402B1 (en) * | 1995-06-30 | 2001-12-11 | Eisai Co., Ltd. | Heterocycle-containing carboxylic acid derivative and drug containing the same |
Citations (2)
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JPS4944948A (ja) * | 1972-07-31 | 1974-04-27 | ||
JPS6155134A (ja) * | 1984-08-24 | 1986-03-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 耐熱劣化性高分子水分散液 |
-
1985
- 1985-07-31 JP JP16754785A patent/JPS6230172A/ja active Granted
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