JPS62265256A - N↓6−長鎖アシル−n↓2,n↓2−ジアルキルリジンの製造法 - Google Patents
N↓6−長鎖アシル−n↓2,n↓2−ジアルキルリジンの製造法Info
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- JPS62265256A JPS62265256A JP10685586A JP10685586A JPS62265256A JP S62265256 A JPS62265256 A JP S62265256A JP 10685586 A JP10685586 A JP 10685586A JP 10685586 A JP10685586 A JP 10685586A JP S62265256 A JPS62265256 A JP S62265256A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、N2.N2−ジアルキルリジンヲ長8Mカル
ゲン酸ハロゲン化物によりアシル化せしめて、 N6−
長鎖アシル−N2.N2−ジアルキルリジンを製造する
方法に関する。
ゲン酸ハロゲン化物によりアシル化せしめて、 N6−
長鎖アシル−N2.N2−ジアルキルリジンを製造する
方法に関する。
本発明により得られるNa−長唄アシル−N2゜N2−
ジアルキルリジンは、界面活性剤、湿潤剤、帯゛9防止
剤などの用途があり、工業的に有用なアミノ酸誘導体で
ある(特公昭42−11926など)。
ジアルキルリジンは、界面活性剤、湿潤剤、帯゛9防止
剤などの用途があり、工業的に有用なアミノ酸誘導体で
ある(特公昭42−11926など)。
〈従来の技術〉
N2 、 N2−ジアルキルリジンを長」カルボン虐ハ
ロゲン化物をこよりアシル化せしめて、N6−長鎖ア/
ルーN2.N2−ジアルキルリジンを製造する方法とし
ては、N2.N2−アルキルリジンを、アセトンおよび
水の混合溶媒等を用い、pH?制御してアンル化反応を
行う方法(特開昭59−82354号公報)が知られて
いる。
ロゲン化物をこよりアシル化せしめて、N6−長鎖ア/
ルーN2.N2−ジアルキルリジンを製造する方法とし
ては、N2.N2−アルキルリジンを、アセトンおよび
水の混合溶媒等を用い、pH?制御してアンル化反応を
行う方法(特開昭59−82354号公報)が知られて
いる。
〈発明が解決しようとする間m点〉
しかしながら、この方法は収率の点では優れているが、
単離操作において問題が残るものであった。即ち、反応
終了後の反応混合物から濃、諸によって目的物を単離す
る際、反応混合物が多量の水と界面活性な生成物を含む
均一溶液になり、激しい発泡性を有するものとなる(例
えば、前記公報第2ページ左下欄および右下欄(実施例
1))ために、溶媒の除去に際しての減圧a縮が発泡シ
こより事実上困彊となり、単離の効率が極めて悪い。
単離操作において問題が残るものであった。即ち、反応
終了後の反応混合物から濃、諸によって目的物を単離す
る際、反応混合物が多量の水と界面活性な生成物を含む
均一溶液になり、激しい発泡性を有するものとなる(例
えば、前記公報第2ページ左下欄および右下欄(実施例
1))ために、溶媒の除去に際しての減圧a縮が発泡シ
こより事実上困彊となり、単離の効率が極めて悪い。
く問題点を解決するための手段および作用〉本発明の目
的は、アフル化反応によりN6−長鎖アシル−N2.N
”−ジアルキルリジンを装造スるにあたって、高収率で
しかも単離操作において全く問題のない方法を見い出す
ことにある。
的は、アフル化反応によりN6−長鎖アシル−N2.N
”−ジアルキルリジンを装造スるにあたって、高収率で
しかも単離操作において全く問題のない方法を見い出す
ことにある。
本発明者らは、面米法において、得られる反応混8物が
水を多環に含む溶液であって、減圧濃、縞時に持に発泡
が著しいこと、並びに水の共存下では、生成する気泡が
微細となり気泡が壇れにくいために発泡が著しくなるこ
とを見出した。しかしながら、一方、水は、不可欠であ
り反応溶媒を選択しないと、アフル化反応を高収率で行
なうことができない。
水を多環に含む溶液であって、減圧濃、縞時に持に発泡
が著しいこと、並びに水の共存下では、生成する気泡が
微細となり気泡が壇れにくいために発泡が著しくなるこ
とを見出した。しかしながら、一方、水は、不可欠であ
り反応溶媒を選択しないと、アフル化反応を高収率で行
なうことができない。
そこで、本発明者らは鋭意研4ルの結果、特定の混合溶
媒を見出すとともに、特定の単離操作を行うことによっ
て上記目的が達成され得ることを見出し、本発明に到J
÷した。
媒を見出すとともに、特定の単離操作を行うことによっ
て上記目的が達成され得ることを見出し、本発明に到J
÷した。
すなわち、本発明は、
一般式(+)
1(、N−(C)(、) 、 −CI(−COOI(0
,(1)RI N2 (式中、R+ 、 N2は各々炭素数1〜4のアルキル
基を示す。) で表わされるN2 、 N2−ジアルキルリジンを、長
鎖カルボン酸ハロゲン化物により、アセトニトリルおよ
び水の混合溶媒中、塩基性条件下でアンル化せしめたの
ち、アセトニトリル層と水層に分け、アセトニトリル層
から目的物を取得するとともに、水層に存在する目的物
は有機溶媒で抽出することを特徴とする、一般式(II
)R3C0N)i−(C1(2)4−C)(−CO(J
H・・・(I)RI R2 (式中、R1、R2は各々炭素数l〜4のアルキル基、
R3は炭素数5〜20のアルキル基あるいはアルケニル
基を示す。) で表わされるN6−長鎖アシル−N2 、 N2−ジア
ルキルリジ/の製造法である。
,(1)RI N2 (式中、R+ 、 N2は各々炭素数1〜4のアルキル
基を示す。) で表わされるN2 、 N2−ジアルキルリジンを、長
鎖カルボン酸ハロゲン化物により、アセトニトリルおよ
び水の混合溶媒中、塩基性条件下でアンル化せしめたの
ち、アセトニトリル層と水層に分け、アセトニトリル層
から目的物を取得するとともに、水層に存在する目的物
は有機溶媒で抽出することを特徴とする、一般式(II
)R3C0N)i−(C1(2)4−C)(−CO(J
H・・・(I)RI R2 (式中、R1、R2は各々炭素数l〜4のアルキル基、
R3は炭素数5〜20のアルキル基あるいはアルケニル
基を示す。) で表わされるN6−長鎖アシル−N2 、 N2−ジア
ルキルリジ/の製造法である。
以下、本発明の(を成を詳細に説明する。
本発明ンこおいて原料として用いられるN2 、 N2
−ジアルキルリジンは、前記式中で表わされる化合物で
あり、具体例としては、例えば、N2゜N2−ジメチル
リジン、N2.N2−ジエチルリジ/、N2 、 N2
−メチルエチルリジン、N2 、 N2−ジプロピルリ
ジン、N2.N2−ジイソプロピルリジン、凶2.N2
−ジブチルリジン、N:!、N2−ジーS−ブチルリジ
ン、N2.N2−ジイソブチルリジン等が挙げられる。
−ジアルキルリジンは、前記式中で表わされる化合物で
あり、具体例としては、例えば、N2゜N2−ジメチル
リジン、N2.N2−ジエチルリジ/、N2 、 N2
−メチルエチルリジン、N2 、 N2−ジプロピルリ
ジン、N2.N2−ジイソプロピルリジン、凶2.N2
−ジブチルリジン、N:!、N2−ジーS−ブチルリジ
ン、N2.N2−ジイソブチルリジン等が挙げられる。
好ましくは、Nz、Nz−ジメチルリジ” 、N” 、
N2−ジエチルリジン等が用いられる。これらのN2
. N2−ジアルキルリジンは、α−ジアルキルアミノ
カプロラクタムを加水分解すること?こより容易?こ得
ることができる。
N2−ジエチルリジン等が用いられる。これらのN2
. N2−ジアルキルリジンは、α−ジアルキルアミノ
カプロラクタムを加水分解すること?こより容易?こ得
ることができる。
本発明eこおいてア/ル化剤として用いられる長鎖カル
ボン酸・・ロゲン化物は、一般式冊R3COX
・・値1fl)(式中、R3は炭素数5
〜20のアルキル基あるいはアルケニル基を示し、Xは
・・ロゲン原子を示す。) で表わされる化合物であり、即ち炭素数5から20の長
鎖アルキル基あるいは長ち゛1アルケニル基を宵する醒
ハロゲン化物である。
ボン酸・・ロゲン化物は、一般式冊R3COX
・・値1fl)(式中、R3は炭素数5
〜20のアルキル基あるいはアルケニル基を示し、Xは
・・ロゲン原子を示す。) で表わされる化合物であり、即ち炭素数5から20の長
鎖アルキル基あるいは長ち゛1アルケニル基を宵する醒
ハロゲン化物である。
本発明で用いられる長鎖カルボン酸ハロゲン化物の具体
例としては、例えば、塩化カブコイル、泡化ラウロイル
、塩化ミリストイル、塩化バルミトイル、塩化ステアロ
イル、塩化オレオイルなどの単体詣肪酸・・ロゲン化物
のほか、櫛子油系脂肪醋ハロゲン化物、牛脂系脂肪酸ハ
ロゲン化物などの混合物等が挙げられる。好ましくは、
塩化バルミトイル、塩化ラウロイル、塩化ステアロイル
などが挙げられる。長唄カルボン酸ハロゲン化物は、通
常、N2.N2−ジアルキルリジンに対して0.8〜1
5倍モル、好ましくは等モル盪ないしは1.2倍モル程
度までのやや過剰量用いられる。
例としては、例えば、塩化カブコイル、泡化ラウロイル
、塩化ミリストイル、塩化バルミトイル、塩化ステアロ
イル、塩化オレオイルなどの単体詣肪酸・・ロゲン化物
のほか、櫛子油系脂肪醋ハロゲン化物、牛脂系脂肪酸ハ
ロゲン化物などの混合物等が挙げられる。好ましくは、
塩化バルミトイル、塩化ラウロイル、塩化ステアロイル
などが挙げられる。長唄カルボン酸ハロゲン化物は、通
常、N2.N2−ジアルキルリジンに対して0.8〜1
5倍モル、好ましくは等モル盪ないしは1.2倍モル程
度までのやや過剰量用いられる。
アシル化反応は、塩基性条件下で行なう。反応を塩基性
条件下に保持して行うためには、無機および有機塩基を
反応系中に共存させる。
条件下に保持して行うためには、無機および有機塩基を
反応系中に共存させる。
無機塩恭としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられる。有機塩
基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジンなど
が挙げられる。なかでも水酸化ナトソウ2ム、水酸化カ
リウムが好ましく用いられる。
カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸
カリウム、炭酸水素カリウムなどが挙げられる。有機塩
基としては、例えば、トリエチルアミン、ピリジンなど
が挙げられる。なかでも水酸化ナトソウ2ム、水酸化カ
リウムが好ましく用いられる。
塩基は、N2 、 N2−ジアルキルリジンに対して通
常塩基性条件を保持できる程度の過剰量用いる。塩基性
の条件はpH7〜14の範囲であればよく、好ましくは
75〜12の範囲であるように調整する。
常塩基性条件を保持できる程度の過剰量用いる。塩基性
の条件はpH7〜14の範囲であればよく、好ましくは
75〜12の範囲であるように調整する。
本発明において使用する溶媒は、アセトニトリルおよび
水の混合溶媒である。混合溶媒中のアセトニトリルと水
の容量比は通常、3ニアから9=1の範囲であり、好ま
しくは4:6から8:2の範囲である。混合溶媒は、通
常、N2゜N2−ジアルキルリジンに対して、10〜3
0重1倍用いる。
水の混合溶媒である。混合溶媒中のアセトニトリルと水
の容量比は通常、3ニアから9=1の範囲であり、好ま
しくは4:6から8:2の範囲である。混合溶媒は、通
常、N2゜N2−ジアルキルリジンに対して、10〜3
0重1倍用いる。
本発明において反応温度は室温で十分であり、反応圧力
も常圧でよい。
も常圧でよい。
本発明において反応方法は任意である。例えば、次のよ
うに反応を行うことができる。まずN2.N2−ジアル
キルリジンをアセトニトリルおよび水の混合溶媒に溶解
せしめ、その溶液(こ長鎖カルボン酸ハロゲン化物を少
しずつ判下して加え、同時に、塙基を徐々に加え、反応
溶、yを塩基性に保ちつつア/ル化反応を行う。
うに反応を行うことができる。まずN2.N2−ジアル
キルリジンをアセトニトリルおよび水の混合溶媒に溶解
せしめ、その溶液(こ長鎖カルボン酸ハロゲン化物を少
しずつ判下して加え、同時に、塙基を徐々に加え、反応
溶、yを塩基性に保ちつつア/ル化反応を行う。
反応終了後、反応混合物を塩酸あるいは硫酸等の鉱酸で
中和する。2層に分離した反応混合物をアセトニトリル
層と水層に分液する。
中和する。2層に分離した反応混合物をアセトニトリル
層と水層に分液する。
アセトニトリル層には、目的物のN6−長鎖アシル−N
2 、 N2−ジアルキルリジンが含有されている。塩
基として無機塩基を用いた場合に中和によって生成する
無機塩類はアセトニトリル層にはほとんど含有されず、
また未反応原料のN2゜N2−ジアルキルリジンが残っ
ていてもアセトニトリル層にはほとんど含有されない。
2 、 N2−ジアルキルリジンが含有されている。塩
基として無機塩基を用いた場合に中和によって生成する
無機塩類はアセトニトリル層にはほとんど含有されず、
また未反応原料のN2゜N2−ジアルキルリジンが残っ
ていてもアセトニトリル層にはほとんど含有されない。
アセトニトリル層から、目的物を取得する方法は任意で
あるが、減圧濃縮によるのが通常である。すなわち、ア
セトニトリル層を減圧濃縮して溶媒を除去し、濃縮液か
ら直接晶析せしめるか又は濃縮乾固せしめることによっ
てアセトニトリル層から目的物を単離取得することがで
きる。アセトリトリル層の減圧濃縮の際には、生成する
泡が大きくて壊れやすいため、発泡が減圧濃縮の障害と
はならない。
あるが、減圧濃縮によるのが通常である。すなわち、ア
セトニトリル層を減圧濃縮して溶媒を除去し、濃縮液か
ら直接晶析せしめるか又は濃縮乾固せしめることによっ
てアセトニトリル層から目的物を単離取得することがで
きる。アセトリトリル層の減圧濃縮の際には、生成する
泡が大きくて壊れやすいため、発泡が減圧濃縮の障害と
はならない。
一方、水層には、目的物のN6−長鎖アシル−N2 、
N2−ジアルキルリジン、無機塩類、未反応原料など
が含有されている。水層に存在する目的物は、有機溶媒
で抽出する。ここで用いる有tA溶媒としては、例えば
、アセトニトリル、メチルエチルケトン、酢酸メチル等
が挙げられ、アセトニトリルが好ましく用いられる。
N2−ジアルキルリジン、無機塩類、未反応原料など
が含有されている。水層に存在する目的物は、有機溶媒
で抽出する。ここで用いる有tA溶媒としては、例えば
、アセトニトリル、メチルエチルケトン、酢酸メチル等
が挙げられ、アセトニトリルが好ましく用いられる。
かくして目的物を含有した有機溶媒は、アセトニトリル
層の場合と同(末にして、目的物を単離取得することが
できる。有機溶媒eこおいても発泡が単離操作上の障害
とはならない。
層の場合と同(末にして、目的物を単離取得することが
できる。有機溶媒eこおいても発泡が単離操作上の障害
とはならない。
アセトニトリル層および有機溶媒から1縮屹固して得ら
れた目的物の粗結晶は再結晶することにより精製できる
。再結晶溶媒としては、例えは、メタノニル、エタノー
ル、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン等
の単独の溶媒の他メタノールとアセトン等の混合溶媒も
同様に使用できる。
れた目的物の粗結晶は再結晶することにより精製できる
。再結晶溶媒としては、例えは、メタノニル、エタノー
ル、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン等
の単独の溶媒の他メタノールとアセトン等の混合溶媒も
同様に使用できる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
α−ジメチルアミノカプロラクタムを水酸化す) IJ
ウム水水液液中加水分解して得た、N2゜N2−ジメチ
ルリジ:/ 4.361 (25mmol )と水酸化
ナトリウムの混合物の水溶液50dを硫酸で中和し、ア
セトニトリル50厘lを加えた (アセトニトリル:水
=1 : l)。塩化ラウロイル6.029 (27,
5mmol )を少しずつ滴下し、同時に2N水酸化ナ
トリウム水溶液を滴下して、反応溶液をp)(10〜1
1に保った。滴下時間は約0.5時間で、そのまま2時
間反応を続けた。
ウム水水液液中加水分解して得た、N2゜N2−ジメチ
ルリジ:/ 4.361 (25mmol )と水酸化
ナトリウムの混合物の水溶液50dを硫酸で中和し、ア
セトニトリル50厘lを加えた (アセトニトリル:水
=1 : l)。塩化ラウロイル6.029 (27,
5mmol )を少しずつ滴下し、同時に2N水酸化ナ
トリウム水溶液を滴下して、反応溶液をp)(10〜1
1に保った。滴下時間は約0.5時間で、そのまま2時
間反応を続けた。
反応終了後、硫酸で中和し、アセトニトリル層を分は取
った。さらに水層をアセトニトリル50m/で抽出した
。合わせたアセトニトリル溶液中のN2 、 N2−ジ
メチル−N6−ラウロイルリジンを高速液体クロマトグ
ラフィー(t(PL(、: )により分析したところ、
載承は8.47IC収率95%)であった。また抽出後
の水層中のN2 、 N2−ジメチル−N6−ラウロイ
ルリジンは、 0.095 Fであった。
った。さらに水層をアセトニトリル50m/で抽出した
。合わせたアセトニトリル溶液中のN2 、 N2−ジ
メチル−N6−ラウロイルリジンを高速液体クロマトグ
ラフィー(t(PL(、: )により分析したところ、
載承は8.47IC収率95%)であった。また抽出後
の水層中のN2 、 N2−ジメチル−N6−ラウロイ
ルリジンは、 0.095 Fであった。
次にアセトニトリル溶液をロータリー−エバポレーター
で8ffHFの減圧下に室ユでの縮乾固した(fA縮乾
固の所要時間は約45分であった。)のち、メタノール
50宥1を加え、微量の蕪機塩をろ過し、アセトンlo
o++lを加え再結晶した。析出した結晶をろ過し、ア
セトンとメタノールの混合溶媒で2回洗浄し、減圧乾燥
した。
で8ffHFの減圧下に室ユでの縮乾固した(fA縮乾
固の所要時間は約45分であった。)のち、メタノール
50宥1を加え、微量の蕪機塩をろ過し、アセトンlo
o++lを加え再結晶した。析出した結晶をろ過し、ア
セトンとメタノールの混合溶媒で2回洗浄し、減圧乾燥
した。
純度98.6 wt%のNx、N2−ジメチル−N6−
ラウロイルリジンを7.94F(収出88%)得た。
ラウロイルリジンを7.94F(収出88%)得た。
比較例1
アセトニトリルに代えてアセトンを用い、アセトンと水
の混合溶媒(アセトン:水=l:l)を使用した以外は
、実施例1と同様にして反応を行なった。
の混合溶媒(アセトン:水=l:l)を使用した以外は
、実施例1と同様にして反応を行なった。
反応終了後、 反応溶液は均一で有機
層を分は取ることは、困難であった。
層を分は取ることは、困難であった。
この溶液なHPLCで分析したところ、N2 、 N2
−ジメチル−N6−ラウロイルリジンの収虐は、8.1
1F(収率91%)であった。
−ジメチル−N6−ラウロイルリジンの収虐は、8.1
1F(収率91%)であった。
次にこの反応混合物、即ち多ユの水を含むア七トン溶液
をロータリー・エパポレータ−テ8snx)′iyの減
圧下に室温で濃縮し、粗目的物を得ようとしたが、濃縮
開始後すぐに発泡が激しくなり反応混合物が留出してし
まい、目的物を単賽取得することは不可能であった。
をロータリー・エパポレータ−テ8snx)′iyの減
圧下に室温で濃縮し、粗目的物を得ようとしたが、濃縮
開始後すぐに発泡が激しくなり反応混合物が留出してし
まい、目的物を単賽取得することは不可能であった。
比較例2
アセトニトリルに代えてベンゼンヲ用い、ベンゼンと水
の混合溶媒を使用した以外は、実施例1と同様にして反
応を行なった。
の混合溶媒を使用した以外は、実施例1と同様にして反
応を行なった。
反応終了後硫酸で中和し、分離した有機層を分は取り、
有機層および水層をそれぞれHPLCで分析したところ
、N2.N2〜ジメチル−N6−ラウロイルリジンの収
量は有機層0.346F(収率3.9%)、水層1.7
32F(収率19.4%)であった。
有機層および水層をそれぞれHPLCで分析したところ
、N2.N2〜ジメチル−N6−ラウロイルリジンの収
量は有機層0.346F(収率3.9%)、水層1.7
32F(収率19.4%)であった。
実施例2
N” 、 N2−ジメf J+/リジ74.361 (
25mmol )を水50IIlfこt容解し、アセト
ニトリル50舅lをカロえた(アセトニトリル:水=l
:l)。塩化バルミトイル7.561 (27,5mm
ol )を少しずつ滴下し、同時に2N水俊化ナトIJ
ウム水溶液を滴下して、反応溶液をp)I9.5〜11
に保った。滴下時間は、約0.5時間で、そのまま2.
5時間反応を続けた。
25mmol )を水50IIlfこt容解し、アセト
ニトリル50舅lをカロえた(アセトニトリル:水=l
:l)。塩化バルミトイル7.561 (27,5mm
ol )を少しずつ滴下し、同時に2N水俊化ナトIJ
ウム水溶液を滴下して、反応溶液をp)I9.5〜11
に保った。滴下時間は、約0.5時間で、そのまま2.
5時間反応を続けた。
反応終了後、硫酸で中和し、有様】を分は取った。さら
に水層をアセトニトリル50m+/で抽出した。合わせ
たアセトニトリル溶液中のN2゜N2−ジメチル−N6
−パルミドイルリジンをHPLCにより分析したところ
、収量は9.29F(収率90y;)であった。また、
水層中のそれは、0.12Ofであった。
に水層をアセトニトリル50m+/で抽出した。合わせ
たアセトニトリル溶液中のN2゜N2−ジメチル−N6
−パルミドイルリジンをHPLCにより分析したところ
、収量は9.29F(収率90y;)であった。また、
水層中のそれは、0.12Ofであった。
次にアセトニトリル溶液をロータリー−エバポレーター
で7flf″ifの減圧下ンこ室温で’A%B乾固した
のち、メタノール50g/を加え微量の無機塩をろ過し
、アセトン100*tを加え再結晶した。析出した結晶
をろ過し、アセトンとメタノールの混古溶媒で2回洗浄
し、減圧何局した。
で7flf″ifの減圧下ンこ室温で’A%B乾固した
のち、メタノール50g/を加え微量の無機塩をろ過し
、アセトン100*tを加え再結晶した。析出した結晶
をろ過し、アセトンとメタノールの混古溶媒で2回洗浄
し、減圧何局した。
純度98.3wt%のN2.1や一ジメチル〜N6−バ
ルミドイルリジンを8.541(収率81.596)得
た。
ルミドイルリジンを8.541(収率81.596)得
た。
〈発明の効果〉
本発明によれば、N6−長鎖ア/ルーN2.N2−ジア
ルキルリジンを高収率で得ることができる。しかも反応
混合物の減圧e縮時の発泡が障害となることなく、単離
操作において全く問題なく目的物を得ることができる。
ルキルリジンを高収率で得ることができる。しかも反応
混合物の減圧e縮時の発泡が障害となることなく、単離
操作において全く問題なく目的物を得ることができる。
また、本発明において塩基として無機塩基を使用した場
名には、無機塩類は水層に残るため目的物と無機塩類を
容易に効率良く分阻することができる。
名には、無機塩類は水層に残るため目的物と無機塩類を
容易に効率良く分阻することができる。
特許出願大東し株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼…( I ) (式中、R^1、R^2は各々炭素数1〜4のアルキル
基を示す。) で表わされるN^2,N^2−ジアルキルリジンを、長
鎖カルボン酸ハロゲン化物により、アセトニトリルおよ
び水の混合溶媒中、塩基性条件下でアシル化せしめたの
ち、アセトニトリル層と水層に分け、アセトニトリル層
から目的物を取得するとともに、水層に存在する目的物
は有機溶媒で抽出することを特徴とする、一般式(II)
▲数式、化学式、表等があります▼…(II) (式中、R^1、R^2は各々炭素数1〜4のアルキル
基、R^3は炭素数5〜20のアルキル基あるいはアル
ケニル基を示す。) で表わされるN^6−長鎖アシル−N^2、N^2−ジ
アルキルリジンの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10685586A JPS62265256A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | N↓6−長鎖アシル−n↓2,n↓2−ジアルキルリジンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10685586A JPS62265256A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | N↓6−長鎖アシル−n↓2,n↓2−ジアルキルリジンの製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62265256A true JPS62265256A (ja) | 1987-11-18 |
Family
ID=14444207
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10685586A Pending JPS62265256A (ja) | 1986-05-12 | 1986-05-12 | N↓6−長鎖アシル−n↓2,n↓2−ジアルキルリジンの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62265256A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ304894B6 (cs) * | 2012-12-31 | 2015-01-07 | Apigenex S.R.O. | Lipofilní analogy chráněných aminoalkylsubstituovaných glycinů a způsob jejich přípravy |
-
1986
- 1986-05-12 JP JP10685586A patent/JPS62265256A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CZ304894B6 (cs) * | 2012-12-31 | 2015-01-07 | Apigenex S.R.O. | Lipofilní analogy chráněných aminoalkylsubstituovaných glycinů a způsob jejich přípravy |
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