JPS62184458A - ハロゲン化銀写真感光材料 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C7/00—Multicolour photographic processes or agents therefor; Regeneration of such processing agents; Photosensitive materials for multicolour processes
- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
- G03C7/392—Additives
- G03C7/39208—Organic compounds
- G03C7/39232—Organic compounds with an oxygen-containing function
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]。
本発明はハロゲン化銀写真感光材料に関し、更に詳しく
は湿度による黄色着色が改良されたハロゲン化銀写真感
光材料に関する。
は湿度による黄色着色が改良されたハロゲン化銀写真感
光材料に関する。
[発明の背景]
ハロゲン化銀カラー写真感光材料はり様露光された後、
芳香族第一級アミン系発色現像主薬を用いて現像され、
発色現象主薬の酸化体とカプラーとの反応により色素画
像が形成される。この方法においては、通常イエロー、
マゼンタ、シアンの色素画像を形成するためにそれぞれ
アシルアセトアミドもしくはベンゾイルメタン系イエロ
ーカプラー、ピラゾロン、シアノアセデル、インダシロ
ンもしくはピラゾロトリアゾール系マゼンタカプラー、
フェノールもしくはナフトール系シアンカプラーが用い
られる。
芳香族第一級アミン系発色現像主薬を用いて現像され、
発色現象主薬の酸化体とカプラーとの反応により色素画
像が形成される。この方法においては、通常イエロー、
マゼンタ、シアンの色素画像を形成するためにそれぞれ
アシルアセトアミドもしくはベンゾイルメタン系イエロ
ーカプラー、ピラゾロン、シアノアセデル、インダシロ
ンもしくはピラゾロトリアゾール系マゼンタカプラー、
フェノールもしくはナフトール系シアンカプラーが用い
られる。
得られた色素画像は発色現像主薬の酸化体とカプラーと
の反応によって形成されたアゾメチン色素またはインド
アニリン色素から成る。
の反応によって形成されたアゾメチン色素またはインド
アニリン色素から成る。
このようにして得られたカラー写真画像は通常記録どし
て長期保存されたり、あるいは展示されたりするが、こ
の色素画像の非発色部、すなわち白地は光、熱、湿度に
対して必ずしも安定なものではなく、長時間光にさらし
たり、高温多湿下に保存したりすると白地の変色を引き
起こし、画質の劣化をきたすことがある。
て長期保存されたり、あるいは展示されたりするが、こ
の色素画像の非発色部、すなわち白地は光、熱、湿度に
対して必ずしも安定なものではなく、長時間光にさらし
たり、高温多湿下に保存したりすると白地の変色を引き
起こし、画質の劣化をきたすことがある。
得られたカラー写真画像が長時間光にさらされたり、高
温多湿下で保存、展示されたりすると白地が黄色着色(
以下イエロースティンという。)する現象はよく知られ
ている。
温多湿下で保存、展示されたりすると白地が黄色着色(
以下イエロースティンという。)する現象はよく知られ
ている。
この現象は主としてハロゲン化銀写真感光材料中に含ま
れているマゼンタカプラーの分解にょるものとされてお
り、また、ジャーナル・オブ・アメリカン・フォトグラ
フィック・サイエンス(J。
れているマゼンタカプラーの分解にょるものとされてお
り、また、ジャーナル・オブ・アメリカン・フォトグラ
フィック・サイエンス(J。
A、 P、 S、 ) 5,200(1979)にお
いて、アール・ジエイφテユート(R,J、 Tuit
e)はイエロースティンがマゼンタカプラーを出発原料
として生成されることを報告している。
いて、アール・ジエイφテユート(R,J、 Tuit
e)はイエロースティンがマゼンタカプラーを出発原料
として生成されることを報告している。
従来よりイエロースティンを防止する具体的な方法とし
ては、光や高温多湿下で分解を起こしにくいマゼンタカ
プラーの開発や白地のイエロースティンを防止する化合
物の探索が検討されてきた。
ては、光や高温多湿下で分解を起こしにくいマゼンタカ
プラーの開発や白地のイエロースティンを防止する化合
物の探索が検討されてきた。
イエロースティンを防止する化合物として従来から知ら
れているものの例としては抗酸化剤があり、例えば2.
5−ジ−t−ブチルハイドロキノンを始めとするハイド
ロキノン誘導体、2,6−ジーt−ブチル−p−クレゾ
ール、4.4′−メチレンビス(2,6−ジーt−ブチ
ルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4−エチル
−6−t−ブチルフェノール)、4.4’ −イソプロ
ピリデンジフェノールなどのフェノール誘導体及びトコ
フェロールなどの化合物がある。これらハイドロキノン
誘導体、フェノール誘導体およびトコフェロールなどの
化合物は、保存時の湿度、熱によるイエロースティンの
防止に対しては実質的に効果がなかった。
れているものの例としては抗酸化剤があり、例えば2.
5−ジ−t−ブチルハイドロキノンを始めとするハイド
ロキノン誘導体、2,6−ジーt−ブチル−p−クレゾ
ール、4.4′−メチレンビス(2,6−ジーt−ブチ
ルフェノール)、2.2’−メチレンビス(4−エチル
−6−t−ブチルフェノール)、4.4’ −イソプロ
ピリデンジフェノールなどのフェノール誘導体及びトコ
フェロールなどの化合物がある。これらハイドロキノン
誘導体、フェノール誘導体およびトコフェロールなどの
化合物は、保存時の湿度、熱によるイエロースティンの
防止に対しては実質的に効果がなかった。
一方、マゼンタカプラー含有層には、耐光性を向上する
目的で金属錯体が用いられるが、金FAI体を用いると
耐光性は向上するものの、逆にイエロースティンが増大
してしまうという欠点があった。
目的で金属錯体が用いられるが、金FAI体を用いると
耐光性は向上するものの、逆にイエロースティンが増大
してしまうという欠点があった。
従って、保存時の湿度、熱によるイエロースティンの発
生のないハロゲン化銀写真感光材料が待ち望まれていた
。
生のないハロゲン化銀写真感光材料が待ち望まれていた
。
[発咀の目的]
本発明の目的は、保存時の湿度、熱によるイエローステ
ィンが改善されたハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。
ィンが改善されたハロゲン化銀写真感光材料を提供する
ことにある。
[発明の構成]
本発明の目的は、支持体上に少なくとも一層のハロゲン
化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において
、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層には、マゼ
ンタカプラーおよび下記一般式(1)で表わされる化合
物が含有されているハロゲン化銀写真感光材料によって
達成された。
化銀乳剤層を有するハロゲン化銀写真感光材料において
、前記ハロゲン化銀乳剤層の少なくとも一層には、マゼ
ンタカプラーおよび下記一般式(1)で表わされる化合
物が含有されているハロゲン化銀写真感光材料によって
達成された。
式中、R1およびR2は、それぞれ水素原子、脂肪族基
またはアリール基を表わす。またR1とR2は結合して
環状脂肪族基を形成してもよい。
またはアリール基を表わす。またR1とR2は結合して
環状脂肪族基を形成してもよい。
R3は脂肪族基またはアリール基を表わす。R4は水素
原子、脂肪族基、アリールまたは+J2+VCooR5
(R5は脂肪族基またはアリール基を表わす。)を表わ
すaJ+およびJ2は、それぞれ21iffiの連結基
を表わす。mおよびnは、それぞれ0または1を表わす
。
原子、脂肪族基、アリールまたは+J2+VCooR5
(R5は脂肪族基またはアリール基を表わす。)を表わ
すaJ+およびJ2は、それぞれ21iffiの連結基
を表わす。mおよびnは、それぞれ0または1を表わす
。
[発明の具体的構成]
本発明に用いられるマゼンタカプラーについて説明する
。
。
本発明に用いられるマゼンタカプラーとしては、例えば
5−ピラゾロン型、シアノアセトフェノン型、インダシ
ロン型、ピラゾリノベンズイミダゾール型、ピラゾロト
リアゾール型カプラー等が挙げられる。
5−ピラゾロン型、シアノアセトフェノン型、インダシ
ロン型、ピラゾリノベンズイミダゾール型、ピラゾロト
リアゾール型カプラー等が挙げられる。
これらのマゼンタカプラーは、例えば、米国特許第2,
600.788号、同第3,062,653号、同第3
,684.514号、同第1,183,515号、ベル
ギー特許第1.130,287号、特公昭44−265
89号、同45−20036号、同第45−41473
号及び特開昭49−111631号等に記載されている
。
600.788号、同第3,062,653号、同第3
,684.514号、同第1,183,515号、ベル
ギー特許第1.130,287号、特公昭44−265
89号、同45−20036号、同第45−41473
号及び特開昭49−111631号等に記載されている
。
本発明に用いられるマゼンタカプラーとして好ましいの
は下記一般式[XIl、]および[I]で表わされるマ
ゼンタカプラーであり、特に好ましいのは一般式[I]
で表わされるマゼンタカプラーY2 Y。
は下記一般式[XIl、]および[I]で表わされるマ
ゼンタカプラーであり、特に好ましいのは一般式[I]
で表わされるマゼンタカプラーY2 Y。
上記一般式[X[]において、×1は、水素原子、ハロ
ゲン原子 (例えば塩素原子等)、アルキル基 (例え
ばメチル基、エチル基等)、アリール基(例えばフェニ
ル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)、アリールオキシM(例えばフェノキシ基等)、
アミド基(例えばアセチルアミド基等)、ヒドロキシ基
、アミノ基またはニトロ基を表わし、Yl、Y2および
Y3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、(例えば塩
素原子等)1.アルキル基(例えばメチル基、エチル基
等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等
)、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基(例えばエ
トキシカルボニル基等)、二l−0基、アリールオキシ
基(例えばフェニルオキシ基等)、シアノ基またはアシ
ルアミノ(例えばアセチルアミノ基等)基を表わし、W
lは、水素原子、ハロゲン原子(例えば、塩素原子等)
または1lilliの有機基を表わす。
ゲン原子 (例えば塩素原子等)、アルキル基 (例え
ばメチル基、エチル基等)、アリール基(例えばフェニ
ル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ
基等)、アリールオキシM(例えばフェノキシ基等)、
アミド基(例えばアセチルアミド基等)、ヒドロキシ基
、アミノ基またはニトロ基を表わし、Yl、Y2および
Y3は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、(例えば塩
素原子等)1.アルキル基(例えばメチル基、エチル基
等)、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基等
)、カルボキシ基、アルコキシカルボニル基(例えばエ
トキシカルボニル基等)、二l−0基、アリールオキシ
基(例えばフェニルオキシ基等)、シアノ基またはアシ
ルアミノ(例えばアセチルアミノ基等)基を表わし、W
lは、水素原子、ハロゲン原子(例えば、塩素原子等)
または1lilliの有機基を表わす。
Z2は、カップリングで離脱する原子または基を表わす
。
。
Aは、−NH−1−NHCO−1−CONH−または−
NHCONH−を表わす。
NHCONH−を表わす。
Wlで表わされる1価の有機基としては、ニトロ基、そ
れぞれ置換基を有するものも含むアルキル基、アルコキ
シ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルカ
ルバモイル ルバモイル基、アルキルスルファエイル基、アリールス
ルファモイル基、アルキルコハク酸イミド基、アルコキ
シカルボアミド基、アルコキシカルボアルキルアミノ アミノ ムLアリールアミノカルボアルキルアミノアラルキルア
ミノカルボアルキルアミノ好適である。
れぞれ置換基を有するものも含むアルキル基、アルコキ
シ基、アシルアミノ基、スルホンアミド基、アルキルカ
ルバモイル ルバモイル基、アルキルスルファエイル基、アリールス
ルファモイル基、アルキルコハク酸イミド基、アルコキ
シカルボアミド基、アルコキシカルボアルキルアミノ アミノ ムLアリールアミノカルボアルキルアミノアラルキルア
ミノカルボアルキルアミノ好適である。
以下に一般式[XII]で示されるマゼンタカプラーの
例示を挙げる。
例示を挙げる。
以下余白
例示マゼンタカプラー
MC−4CL
MC−5
MC−6
CHs
t
MC−8
MC−1C−8
MC−10ct
以下余白
一般式[I]
Y
一般式[I]に於いて、2は含窒素m素環を形成するに
必要な非金属原子群を表わし、該Zにより形成される環
は置!!に基を有してもよい。
必要な非金属原子群を表わし、該Zにより形成される環
は置!!に基を有してもよい。
Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる置換基を表わす。
り離脱しうる置換基を表わす。
またRは水素原子または置換基を表わす。
前記Rの表わす置換基としては、例えばハロゲン原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基
、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニ
ル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、
スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シロキシ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミ7基
、7シル7ミ7基、スルホンアミド基、イミド基、ウレ
イド基、スル7アモイルアミ7基、フルコキシ力ルポニ
ル7ミ7基、アリールオキシカルボニル7ミ7基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキン力ルボニル基、フ
ルキルチオ基、7リールチオ基、ヘテロ環チオ基が挙げ
られる。
アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロ
アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基
、アシル基、スルホニル基、スルフィニル基、ホスホニ
ル基、カルバモイル基、スルファモイル基、シアノ基、
スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物残基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、シロキシ
基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミ7基
、7シル7ミ7基、スルホンアミド基、イミド基、ウレ
イド基、スル7アモイルアミ7基、フルコキシ力ルポニ
ル7ミ7基、アリールオキシカルボニル7ミ7基、アル
コキシカルボニル基、アリールオキン力ルボニル基、フ
ルキルチオ基、7リールチオ基、ヘテロ環チオ基が挙げ
られる。
ハロゲン原子としては、例えば塩素原子、臭素原子が挙
げられ、待に塩素原子が好ましい。
げられ、待に塩素原子が好ましい。
Rで表されるアルキル基としては、炭素数1〜32のも
の、アルケニル基、アルキニル基としては炭素数2〜3
2のもの、ジクロフルキル基、シクロアルケニル基とし
ては炭素数3〜12、特に5〜7のものが好ましく、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基は直鎖でも分岐
でもよい。
の、アルケニル基、アルキニル基としては炭素数2〜3
2のもの、ジクロフルキル基、シクロアルケニル基とし
ては炭素数3〜12、特に5〜7のものが好ましく、ア
ルキル基、アルケニル基、アルキニル基は直鎖でも分岐
でもよい。
また、これらアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、シクロアルキル基、シクロアルケニル基は1換基〔例
えばアリール、シフ)、ハロゲン原子、ヘテロ環、ジク
ロフルキル、シクロアルケニル、スピロ化合物残基、有
橋炭化水素化合物残基の他、アシル、カルボキシ、カル
バモイル、フルコキシ力ルボニル、7リールオキシカル
ポニルの如くカルボニル基を介して置換するもの、更に
はへテロ原子を介して置換するもの1兵体的にはヒドロ
キシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ環オキシ、
シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ等の酸素
原子を介して置換するもの、ニトロ、アミノ(シフルキ
ル7ミ7等を含む)、スル77モイル7ミノ、アルコキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ
、アシルアミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等
の窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、アリ
ールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スルフィニル、
スル77モイル等の硫黄原子を介して置換するもの、ホ
スホニル等の燐原子を介して置換するもの等1〕を有し
ていてもよい。
、シクロアルキル基、シクロアルケニル基は1換基〔例
えばアリール、シフ)、ハロゲン原子、ヘテロ環、ジク
ロフルキル、シクロアルケニル、スピロ化合物残基、有
橋炭化水素化合物残基の他、アシル、カルボキシ、カル
バモイル、フルコキシ力ルボニル、7リールオキシカル
ポニルの如くカルボニル基を介して置換するもの、更に
はへテロ原子を介して置換するもの1兵体的にはヒドロ
キシ、アルコキシ、アリールオキシ、ヘテロ環オキシ、
シロキシ、アシルオキシ、カルバモイルオキシ等の酸素
原子を介して置換するもの、ニトロ、アミノ(シフルキ
ル7ミ7等を含む)、スル77モイル7ミノ、アルコキ
シカルボニルアミノ、アリールオキシカルボニルアミノ
、アシルアミノ、スルホンアミド、イミド、ウレイド等
の窒素原子を介して置換するもの、アルキルチオ、アリ
ールチオ、ヘテロ環チオ、スルホニル、スルフィニル、
スル77モイル等の硫黄原子を介して置換するもの、ホ
スホニル等の燐原子を介して置換するもの等1〕を有し
ていてもよい。
具体的には例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基
、L−ブチル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、1
−へキシルノニル基、1.1’−ジペン手ルノニルJC
−9−/F m n−一番一ゴ本先宜ト1Jフルオロメ
チル基、1−エトキシトリデシル基、1−メトキシイン
プロピル基、メタンスルホニルエチル基、2.4−ノー
t−7ミルフエノキシメチル基、アニリノ基、1−フェ
ニルイソプロピル基、3−m−ブタンスルホンアミノフ
ェノキシプロビル基、3−4’−1cI (4”(p
−ヒドロキシベンゼンスルホニル)フェノキシ〕ドデカ
ノイルアミノ)フェニルプロピルIt、3−14’−(
α−(2”、4”−ジ−t−アミルフェノキシ)ブタン
アミP)フェニル)−プロピル基、4−(α−(0−ク
ロルフェノキシ)テトラデカンアミドフェノキシ〕プロ
ピル基、アリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等が挙げられる。
、L−ブチル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、1
−へキシルノニル基、1.1’−ジペン手ルノニルJC
−9−/F m n−一番一ゴ本先宜ト1Jフルオロメ
チル基、1−エトキシトリデシル基、1−メトキシイン
プロピル基、メタンスルホニルエチル基、2.4−ノー
t−7ミルフエノキシメチル基、アニリノ基、1−フェ
ニルイソプロピル基、3−m−ブタンスルホンアミノフ
ェノキシプロビル基、3−4’−1cI (4”(p
−ヒドロキシベンゼンスルホニル)フェノキシ〕ドデカ
ノイルアミノ)フェニルプロピルIt、3−14’−(
α−(2”、4”−ジ−t−アミルフェノキシ)ブタン
アミP)フェニル)−プロピル基、4−(α−(0−ク
ロルフェノキシ)テトラデカンアミドフェノキシ〕プロ
ピル基、アリル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル
基等が挙げられる。
Rで表されるアリール基としてはフェニル基が好ましく
、置換基(例えば、フルキル基、アルコキシ基、7シル
アミノ基等)を有していてもよい。
、置換基(例えば、フルキル基、アルコキシ基、7シル
アミノ基等)を有していてもよい。
具体的には、フェニル基、4−t−ブチル7エ二ル基、
2!4−ジ−t−7ミルフエニル基、4−テトラデカン
アミドフェニル基、ヘキサデシロキシフェニル基、4′
−〔α−(4”−t−ブチル7工ノキシ)テトラデカン
アミド〕フェニル基等が挙げられる。
2!4−ジ−t−7ミルフエニル基、4−テトラデカン
アミドフェニル基、ヘキサデシロキシフェニル基、4′
−〔α−(4”−t−ブチル7工ノキシ)テトラデカン
アミド〕フェニル基等が挙げられる。
Rで表されるヘテロ環基としては5〜7貝のものが好ま
しく、置換されていてもよく、又縮合していてもよい。
しく、置換されていてもよく、又縮合していてもよい。
具体的には2−フリル基、2−チェニル基、2−ピリミ
ジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
ジニル基、2−ベンゾチアゾリル基等が挙げられる。
Rで表されるアシル基としては、例えばアセチル基、フ
ェニル7セチル基、ドデカノイル基、α−2,4−ジ−
t−アミルフェノキシブタノイル基等のフルキルカルボ
ニル基、ベンゾイル基、゛3−ペンタデシルオキシベン
ゾイル基、p−クロルベンゾイル基等の7リールカルボ
ニル基等が挙げられる。
ェニル7セチル基、ドデカノイル基、α−2,4−ジ−
t−アミルフェノキシブタノイル基等のフルキルカルボ
ニル基、ベンゾイル基、゛3−ペンタデシルオキシベン
ゾイル基、p−クロルベンゾイル基等の7リールカルボ
ニル基等が挙げられる。
Rで表されるスルホニル基としてはメチルスルホニル基
、ドデシルスルホニル基の如きアルキルスルホニル基、
ベンゼンスルホニル基、p−)ルエンスルホニル基の如
きアリールスルホニル基等が挙げられる。
、ドデシルスルホニル基の如きアルキルスルホニル基、
ベンゼンスルホニル基、p−)ルエンスルホニル基の如
きアリールスルホニル基等が挙げられる。
Rで表されるスルフィニル基としては、エチルスルフィ
ニル基、オクチルスルフィニル基、3−フェノキシブチ
ルスルフィニル基の如きアルキルスルフィニルi、7z
ニルスルフイニルi、l−ペンタデシルフェニルスルフ
ィニル基の如!’ 717−ルスルフイニル基等が挙げ
られる。
ニル基、オクチルスルフィニル基、3−フェノキシブチ
ルスルフィニル基の如きアルキルスルフィニルi、7z
ニルスルフイニルi、l−ペンタデシルフェニルスルフ
ィニル基の如!’ 717−ルスルフイニル基等が挙げ
られる。
Rで表されるホスホニル基としてはブチルオクチルホス
ホニル基の如さアルキルホスホニル基、オクチルオキシ
ホスホニル基の如きアルコキシホスホニル基、フェノキ
シホスホニル基の如きアリールオキシホスホニル基、フ
ェニルホスホニル基の如きアリールホスホニル基等が挙
げられる。
ホニル基の如さアルキルホスホニル基、オクチルオキシ
ホスホニル基の如きアルコキシホスホニル基、フェノキ
シホスホニル基の如きアリールオキシホスホニル基、フ
ェニルホスホニル基の如きアリールホスホニル基等が挙
げられる。
Rで表されるカルバモイル基は、アルキル基、アリール
基(好ましくはフェニル基)等が置換していてもよく、
例えばN−メチルカルバモイル基、N、N−ジプチルカ
ルバモイルi、N−(2−ペンタデシルオクチルエチル
)カルバモイル基、N−エチル−N−ドデシルカルバモ
イルi、N−+3−(2,4−ノーt−7ミルフエノキ
シ)プロピル)カルバモイル基等が挙げられる。
基(好ましくはフェニル基)等が置換していてもよく、
例えばN−メチルカルバモイル基、N、N−ジプチルカ
ルバモイルi、N−(2−ペンタデシルオクチルエチル
)カルバモイル基、N−エチル−N−ドデシルカルバモ
イルi、N−+3−(2,4−ノーt−7ミルフエノキ
シ)プロピル)カルバモイル基等が挙げられる。
以下余白
R″ch表されるスルファモイル基はアルキル基、7リ
ール基(t?ましくはフェニル基)等が置換していても
よく、例えばN−プロピルスルファモイル基、N、N−
ノエチルスル77モイル基、N−(2−ペンタデシルオ
キシ、エチル)スルファモイル基、N−エチル−N−ド
デシルスルファモイル基、N−フェニルスル77モイル
基等が挙げられる。
ール基(t?ましくはフェニル基)等が置換していても
よく、例えばN−プロピルスルファモイル基、N、N−
ノエチルスル77モイル基、N−(2−ペンタデシルオ
キシ、エチル)スルファモイル基、N−エチル−N−ド
デシルスルファモイル基、N−フェニルスル77モイル
基等が挙げられる。
Rで表されるスピロ化合物残基としては例えばスピロ[
3,3]ヘプタン−1−イル等が挙げられる。
3,3]ヘプタン−1−イル等が挙げられる。
Rで表される有橋炭化化合物残基としては例えばビシク
ロ[2,2,1]ヘプタン−1−イル、トリシクロ[3
,3,1,1コ°7]デカン−1−イル、7.7−ノメ
チルービシクロ[2,2,11へブタン−1−イル等が
挙げられる。
ロ[2,2,1]ヘプタン−1−イル、トリシクロ[3
,3,1,1コ°7]デカン−1−イル、7.7−ノメ
チルービシクロ[2,2,11へブタン−1−イル等が
挙げられる。
Rで表されるアルコキシ基は、更に前記アルキル基への
置換基として挙げたものを置換していてもよく、例えば
メトキシ基、プロポキシ基、2−エトキシエトキシ基、
ペンタデシルオキシ基、2エトキシ基等が挙げられる。
置換基として挙げたものを置換していてもよく、例えば
メトキシ基、プロポキシ基、2−エトキシエトキシ基、
ペンタデシルオキシ基、2エトキシ基等が挙げられる。
Rで表されるアリールオキシ基としては7エ二ルオキシ
が好ましく、アリール核は更に前記アリール基への置換
基又は原子として挙げたもので置換されていてもよく、
例えばフェノキシ基、p−を−ブチルフェノキシ基、m
−ペンタデシルフェノキシ基等が挙げられる。
が好ましく、アリール核は更に前記アリール基への置換
基又は原子として挙げたもので置換されていてもよく、
例えばフェノキシ基、p−を−ブチルフェノキシ基、m
−ペンタデシルフェノキシ基等が挙げられる。
Rで表されるヘテロ環オキシ基としては5〜7貝のへテ
ロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環は更に置換基を
有していてもよ(、例えば、3゜4.5.6−テトラヒ
ドロピラニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾー
ル−5−オキシ基が挙げられる。
ロ環を有するものが好ましく該ヘテロ環は更に置換基を
有していてもよ(、例えば、3゜4.5.6−テトラヒ
ドロピラニル−2−オキシ基、1−フェニルテトラゾー
ル−5−オキシ基が挙げられる。
Rで表されるシロキシ基は、更にアルキル基等で置換さ
れていてもよく、例えば、)リンチルシロキシ基、トリ
エチルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等が挙げ
られる。
れていてもよく、例えば、)リンチルシロキシ基、トリ
エチルシロキシ基、ジメチルブチルシロキシ基等が挙げ
られる。
Rで表されるアシルオキシ基としては、例えばフルキル
カルボニルオキシ基、了り一ルカルボニー+ふ+曽4#
1−II畳+7 )柄 雷を今暮榛!九右官プいてもよ
く、具体的にはアセチルオキシ基、a−クロルアセチル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
カルボニルオキシ基、了り一ルカルボニー+ふ+曽4#
1−II畳+7 )柄 雷を今暮榛!九右官プいてもよ
く、具体的にはアセチルオキシ基、a−クロルアセチル
オキシ基、ベンゾイルオキシ基等が挙げられる。
R″C′表されるカルバモイルオキシ基は、アルキル基
、アリール基等が、置換していてもよく、例えばN−エ
チルカルバモイルオキシ基、N、N−ノエチルカルバモ
イルオキシi、N−フェニルカルバモイルオキシ基等が
挙げられる。
、アリール基等が、置換していてもよく、例えばN−エ
チルカルバモイルオキシ基、N、N−ノエチルカルバモ
イルオキシi、N−フェニルカルバモイルオキシ基等が
挙げられる。
Rで表されるアミ7基はアルキル基、アリール基(好ま
しくはフェニル基)等で置換されていてらよく、例えば
エチル7ミノ基、アニリノ基、1−クロルアニリ7基、
3−ペンタデシルオキシ力ルポニルアニリ7基、2−ク
ロル−5−ヘキサデカンアミドアニリ7基等が挙げられ
る。
しくはフェニル基)等で置換されていてらよく、例えば
エチル7ミノ基、アニリノ基、1−クロルアニリ7基、
3−ペンタデシルオキシ力ルポニルアニリ7基、2−ク
ロル−5−ヘキサデカンアミドアニリ7基等が挙げられ
る。
Rで表されるアシルアミ7基としては、アルキルカルボ
ニルアミ7基、アリールカルボニル7ミ7基(好ましく
はフェニルカルボニル7ミノ基)等が挙げられ、更に置
換基を有してもよ(具体的にはア七ドアミド基、a−エ
チルプロパンアミド基、N−フェニル7セト7ミド基、
ドデカン7ミドi、2,4−ジー【−アミルフェノキシ
アセ)7ミド基、α−3−t−ブチル4−ヒドロキシ7
エ/キシブタン7ミド基等が挙げられる。
ニルアミ7基、アリールカルボニル7ミ7基(好ましく
はフェニルカルボニル7ミノ基)等が挙げられ、更に置
換基を有してもよ(具体的にはア七ドアミド基、a−エ
チルプロパンアミド基、N−フェニル7セト7ミド基、
ドデカン7ミドi、2,4−ジー【−アミルフェノキシ
アセ)7ミド基、α−3−t−ブチル4−ヒドロキシ7
エ/キシブタン7ミド基等が挙げられる。
R″Ch表されるスルホン7ミド基としては、フルキル
スルホニルアミ7基、アリールスルホニルアミ7基等が
挙げられ、更には換基を有してもよい。
スルホニルアミ7基、アリールスルホニルアミ7基等が
挙げられ、更には換基を有してもよい。
具体的にはメチルスルホニルアミ7基、ペンタデシルス
ルホニルアミ7基、ベンゼンスルホン7ミ)’i、p−
)ルエンスルホンアミド基、2−メトキシ−5−t−7
ミルベンゼンスルホン7ミド基等が挙げられる。
ルホニルアミ7基、ベンゼンスルホン7ミ)’i、p−
)ルエンスルホンアミド基、2−メトキシ−5−t−7
ミルベンゼンスルホン7ミド基等が挙げられる。
Rで表されるイミド基は、開鎖状のものでも、環状のも
のでもよく、置換基を有していてもよく、例えばコハク
酸イミド基、3−ヘプタデシルフハク酸イミド基、7タ
ルイミド基、グルタルイミド基等が挙げられる。
のでもよく、置換基を有していてもよく、例えばコハク
酸イミド基、3−ヘプタデシルフハク酸イミド基、7タ
ルイミド基、グルタルイミド基等が挙げられる。
Rで表されるウレイド基は、フルキル基、7リール基(
好ましくはフェニル基)等に上って摸されていてもよく
、例えばN−エチルウレイド基、N−メチル−N−デシ
ルウレイドi、N−7二二ルウレイド基、N−p−)リ
ルウレイド基等が挙げられる。
好ましくはフェニル基)等に上って摸されていてもよく
、例えばN−エチルウレイド基、N−メチル−N−デシ
ルウレイドi、N−7二二ルウレイド基、N−p−)リ
ルウレイド基等が挙げられる。
Rで表されるスルフTモイル7ミ7基は、フルキル基、
アリール基(好ましくはフェニル基)等で置換されてい
でもよく、例えばN、N−ジブチルスル7アモイルアミ
7基、N−メチルスル77モイルアミノi、N−フェニ
ルスル77モイル7ミ7基等が挙げられる。
アリール基(好ましくはフェニル基)等で置換されてい
でもよく、例えばN、N−ジブチルスル7アモイルアミ
7基、N−メチルスル77モイルアミノi、N−フェニ
ルスル77モイル7ミ7基等が挙げられる。
R″t’表さ1するアルコキシカルボニルアミノ凸とし
ては、更に置換基を有しでいてもよく、例えばメトキシ
カルボニルアミノ基、メトキシエトキシカルボニル7ミ
ノ基、オクタデシルオキシカルボニル7ミ/基等が挙げ
られる。
ては、更に置換基を有しでいてもよく、例えばメトキシ
カルボニルアミノ基、メトキシエトキシカルボニル7ミ
ノ基、オクタデシルオキシカルボニル7ミ/基等が挙げ
られる。
Rで表されるアリールオキシカルボニル7ミ7基は、置
換基を有していてもよく、例えばフェノキシカルボニル
アミ7基、4−メチル7エ/キシカルボニル7ミノ基が
挙げられる。
換基を有していてもよく、例えばフェノキシカルボニル
アミ7基、4−メチル7エ/キシカルボニル7ミノ基が
挙げられる。
Rで表されるアルコキシカルボニル基は更に置換基を有
していてもよく、例えばメトキシカルボキシカルボニル
基、オクタデシルオキシカルボニル基、エトキシメトキ
シカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基等
が挙げられる。
していてもよく、例えばメトキシカルボキシカルボニル
基、オクタデシルオキシカルボニル基、エトキシメトキ
シカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニル基等
が挙げられる。
R″ch衰されるアリールオキシカルボニル基は更に置
換基を有していてもよく、例えば7エノキシカルボニル
基、p−クロルフェノキシカルボニル基、−一ペンタデ
シルオキシ7二ノキシカルポニル基等が挙げられる。
換基を有していてもよく、例えば7エノキシカルボニル
基、p−クロルフェノキシカルボニル基、−一ペンタデ
シルオキシ7二ノキシカルポニル基等が挙げられる。
Rで表されるアルキルチオ基は、更に置換基を有してい
てもよく、例えば、エチルチオ基、ドデシルチオ基、オ
クタデシルチオ基、7エネチルチオ基、3−フェノキシ
プロピルチオ基が挙げられる。
てもよく、例えば、エチルチオ基、ドデシルチオ基、オ
クタデシルチオ基、7エネチルチオ基、3−フェノキシ
プロピルチオ基が挙げられる。
Rで表されるアリールチオ基はフェニルチオ基が好まし
く更に置換基を有してもよく、例えばフェニルチオ基、
p−ノドキシフェニルチオ基、2−し−オクチルフェニ
ルチオ基、3−オクタデシルアよニルチオ基、2−カル
ボキシフェニルチオ基、p−ア七トドアミノフェニルチ
オ基が挙げられる。
く更に置換基を有してもよく、例えばフェニルチオ基、
p−ノドキシフェニルチオ基、2−し−オクチルフェニ
ルチオ基、3−オクタデシルアよニルチオ基、2−カル
ボキシフェニルチオ基、p−ア七トドアミノフェニルチ
オ基が挙げられる。
貝のへテロ環チオ基が好ましく、更に縮合環を有しても
よく、又置換基を有していてもよい。例えば2−ピリジ
ルチオ基、2−ベンゾチアゾリルチオ基、2,4−ノフ
ェノキシー1.3.5− )リアゾール−6−チオ基が
挙げられる。
よく、又置換基を有していてもよい。例えば2−ピリジ
ルチオ基、2−ベンゾチアゾリルチオ基、2,4−ノフ
ェノキシー1.3.5− )リアゾール−6−チオ基が
挙げられる。
Xの表す発色現像主薬の酸化体との反応により離脱しう
る置換基としては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭
素原子、7ツソ原子等)の他炭素原子、酸素原子、硫黄
原子または窒素原子を介して置換する基が挙げられる。
る置換基としては、例えばハロゲン原子(塩素原子、臭
素原子、7ツソ原子等)の他炭素原子、酸素原子、硫黄
原子または窒素原子を介して置換する基が挙げられる。
炭素原子を介して置換する基としては、カルボキシル基
の他例えば一般式 (R1′は前記Rと同義であり、Z′は前記Zと同義で
あり、R2’及びR3′は水素原子、7リール基、アル
キル基又はヘテロ環基を表す、)で示される基、ヒトミ
キシメチル基、トIJフェニルメチル基が挙げられる。
の他例えば一般式 (R1′は前記Rと同義であり、Z′は前記Zと同義で
あり、R2’及びR3′は水素原子、7リール基、アル
キル基又はヘテロ環基を表す、)で示される基、ヒトミ
キシメチル基、トIJフェニルメチル基が挙げられる。
酸素原子を介しでに換する基としては例えばアルコキシ
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、7シルオキ
シ基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキ
シ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルオ
キサリルオキシ基、アルコキシオキサリルオキシ基が挙
げられる。
基、アリールオキシ基、ヘテロ環オキシ基、7シルオキ
シ基、スルホニルオキシ基、アルコキシカルボニルオキ
シ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アルキルオ
キサリルオキシ基、アルコキシオキサリルオキシ基が挙
げられる。
該アルコキシ基は更に置換基を有してもよく、例えば、
エトキシ基、2−フェノキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、7エネチルオキシ基、p−クロルベンノルオ
キシ基等が挙げられる。
エトキシ基、2−フェノキシエトキシ基、2−シアノエ
トキシ基、7エネチルオキシ基、p−クロルベンノルオ
キシ基等が挙げられる。
該アリールオキシ基としては、フェノキシ基が好ましく
、該了り−ル基は、更に置換基を有していてもよい、具
体的にはフェノキシ基、3−メチル7エ/キシ基、3−
ドデシルフェノキシ基、4−メタンスルホンアミドフェ
ノキシ基、4−(α−(3’−ペンタデシルフェノキシ
)ブタンアミド〕フェノキシ基、ヘキシデシルカルバモ
イルメトキシ基、4−シアノフェノキシ基、4−メタン
スルホニルフェノキシ基、1−す7チルオキシ基、p−
ノドキシフェノキシ基等が挙げられる。
、該了り−ル基は、更に置換基を有していてもよい、具
体的にはフェノキシ基、3−メチル7エ/キシ基、3−
ドデシルフェノキシ基、4−メタンスルホンアミドフェ
ノキシ基、4−(α−(3’−ペンタデシルフェノキシ
)ブタンアミド〕フェノキシ基、ヘキシデシルカルバモ
イルメトキシ基、4−シアノフェノキシ基、4−メタン
スルホニルフェノキシ基、1−す7チルオキシ基、p−
ノドキシフェノキシ基等が挙げられる。
該ヘテロ環オキシ基としては、5〜7貝のへテロ環オキ
シ基が好ましく、綜合環であってもよく、又置換基を有
していてもよい、具体的には、1−フェニルテトラゾリ
ル−オキシ基、2−ベンゾチアゾリルオキシ基等が挙げ
られる。
シ基が好ましく、綜合環であってもよく、又置換基を有
していてもよい、具体的には、1−フェニルテトラゾリ
ル−オキシ基、2−ベンゾチアゾリルオキシ基等が挙げ
られる。
該アシルオキシ基としては、例えばアセトキシ基、ブタ
ツルオキシ基等のフルキルカルボニルオキシ基、ンンナ
モイルオキシ基の如きアルケニルカルボニルオキシ基、
ベンゾイルオキシ基の如きアリールカルボニルオキシ基
が挙げられる。
ツルオキシ基等のフルキルカルボニルオキシ基、ンンナ
モイルオキシ基の如きアルケニルカルボニルオキシ基、
ベンゾイルオキシ基の如きアリールカルボニルオキシ基
が挙げられる。
該スルホニルオキシ基としては、例えばブタンスルホニ
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基が挙げられる。
ルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基が挙げられる。
該アルコキシカルボニルオキシ基としては、例えばエト
キシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオ
キシ基が挙げられる。
キシカルボニルオキシ基、ベンジルオキシカルボニルオ
キシ基が挙げられる。
該アリールオキシカルボニル基としては7エ/キシカル
ボニルオキシ基等が挙げられる。
ボニルオキシ基等が挙げられる。
該アルキルオキサリルオキシ基としては、例えばノチル
オキサリルオキシ基が挙げられる。
オキサリルオキシ基が挙げられる。
該アルコキシオキサリルオキシ基としては、エトキシオ
キサリルオキシ基等が挙げられる。
キサリルオキシ基等が挙げられる。
硫黄原子を介して置換する基としては、例えばアルキル
チオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、フルキルオ
キシチオカルボニルチオ基が挙げられる。
チオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、フルキルオ
キシチオカルボニルチオ基が挙げられる。
該アルキルチオ基としては、ブチルチオ基、2−シアノ
エチルチオ基、7エネチルチオ基、ベンジルチオ基等が
挙げられる。
エチルチオ基、7エネチルチオ基、ベンジルチオ基等が
挙げられる。
該アリールチオ基としてはフェニルチオ基、4−メタン
スルホンアミドフェニルチオ基、4−ドデシル7エネチ
ルチオ基、4−7す7ルオロペンタン7ミド7エネチル
チオ基、4−カルボキシフェニルチオ基、2−エトキシ
−5−t−ブチルフェニルチオ基等が挙げられる。
スルホンアミドフェニルチオ基、4−ドデシル7エネチ
ルチオ基、4−7す7ルオロペンタン7ミド7エネチル
チオ基、4−カルボキシフェニルチオ基、2−エトキシ
−5−t−ブチルフェニルチオ基等が挙げられる。
該ヘテロ環チオ基としては、例えば1−7二二ルー1.
2.3.4−テトラゾリル−5−チオ基、2−ベンゾチ
アゾリルチオ基等が挙げられる。
2.3.4−テトラゾリル−5−チオ基、2−ベンゾチ
アゾリルチオ基等が挙げられる。
該アルキルオキシチオカルボニルチオ基としては、ドデ
シルオキシチオカルボニルチオ基等が挙げられる。
シルオキシチオカルボニルチオ基等が挙げられる。
えぼ一般式−N で示されるものが挙げられアリー
ル基、ヘテロ環基、スルファモイル基、カルバモイル基
、7シル基、スルホニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基を表し、R4’とR7′は
結合してヘテロ環を形成してもよい、但しR、7とR5
’が共に水素原子で−あることはない。
ル基、ヘテロ環基、スルファモイル基、カルバモイル基
、7シル基、スルホニル基、アリールオキシカルボニル
基、アルコキシカルボニル基を表し、R4’とR7′は
結合してヘテロ環を形成してもよい、但しR、7とR5
’が共に水素原子で−あることはない。
該アルキル基は直鎖でも分岐でもよく、好ましくは、炭
素数1〜22のものである。又、アルキル基は、置換基
を有していてもよく、f1換基としては例えば7リール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基
、アリールチオ基、アルキルアミ7基、アリールアミ7
基、アシルアミ7基、スルホンアミド基、イミノ基、ア
シル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基
、カルバモイル基、スル77モイル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキ
シカルボニルアミ7基、アリールオキシカルボニルアミ
7基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ハ
ロゲン原子が挙げられる。
素数1〜22のものである。又、アルキル基は、置換基
を有していてもよく、f1換基としては例えば7リール
基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルキルチオ基
、アリールチオ基、アルキルアミ7基、アリールアミ7
基、アシルアミ7基、スルホンアミド基、イミノ基、ア
シル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基
、カルバモイル基、スル77モイル基、アルコキシカル
ボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルオキ
シカルボニルアミ7基、アリールオキシカルボニルアミ
7基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、シアノ基、ハ
ロゲン原子が挙げられる。
該アルキル基の具体的なものとしては、例えばエチル基
、オキチル基、2−エチルヘキシル基、2−クロルエチ
ル基が挙げられる。
、オキチル基、2−エチルヘキシル基、2−クロルエチ
ル基が挙げられる。
R4′又はR5’で表されるアリール基としては、炭素
数6〜32、特にフェニル基、ナフチル基が好ましく、
該アリール基は、置換基を有してもよ(置換基としては
上記R4’又はRs’で表されるアルキル基への置換基
として挙げたもの及びアルキル基が挙げられる。該アリ
ール基として具体的なものとしでは、例えばフェニル基
、1−す7チル基、4−メチルスルホニルフェニル基が
挙げられる。
数6〜32、特にフェニル基、ナフチル基が好ましく、
該アリール基は、置換基を有してもよ(置換基としては
上記R4’又はRs’で表されるアルキル基への置換基
として挙げたもの及びアルキル基が挙げられる。該アリ
ール基として具体的なものとしでは、例えばフェニル基
、1−す7チル基、4−メチルスルホニルフェニル基が
挙げられる。
R4’又はR5’で表されるヘテロ環基としては5〜6
貝のものが好ましく、縮合環であってもよく、置換基を
有してもよい、具体例としては、2−フリル基、2−キ
ノリル基、2−ピリミジル基、2−ベンゾチアゾリル基
、2−ピリジル基等が挙げられる。
貝のものが好ましく、縮合環であってもよく、置換基を
有してもよい、具体例としては、2−フリル基、2−キ
ノリル基、2−ピリミジル基、2−ベンゾチアゾリル基
、2−ピリジル基等が挙げられる。
R4′又はRs/で表されるスルファモイル基としては
、N−フルキルスル77モイルf、、N、N−ノアルキ
ルスル7アモイル基、N−7リールスル7アモイル基、
N、N−ジアリールスル7アモイル基等が挙げられ、こ
れらのフルキル基及び7リール基は前記アルキル基及び
アリール基について挙げた置換基を有しでていもよい、
スルファモイル基の具体例としてはftえばN、N−ク
エチルスル7アモイル基、N−メチルスルファモイル基
、N−F7’シルスルファモイル基、N−p−)リルス
ル7Tモイル基が挙げられる。
、N−フルキルスル77モイルf、、N、N−ノアルキ
ルスル7アモイル基、N−7リールスル7アモイル基、
N、N−ジアリールスル7アモイル基等が挙げられ、こ
れらのフルキル基及び7リール基は前記アルキル基及び
アリール基について挙げた置換基を有しでていもよい、
スルファモイル基の具体例としてはftえばN、N−ク
エチルスル7アモイル基、N−メチルスルファモイル基
、N−F7’シルスルファモイル基、N−p−)リルス
ル7Tモイル基が挙げられる。
R4’又はR,7で表されるカルバモイル基としては、
N−フルキルカルバモイル基、N、N−ジアルキルカル
バモイル基、N−7リールカルバモイル基、N、N−ジ
アリールカルバモイル基等が挙げられ、これらのアルキ
ル基及びアリール基は前記アルキル基及びアリール基に
ついて挙げた置換基を有していてもよい。カルバモイル
基の具体例としでは例えばN、N−ノエチル力ルバモイ
ル基、N−メチルカルバモイル基、N−ドデシルカルバ
モイル基、N−p−シアノフェニルカルバモイル基、N
p)リルカルバモイル基が挙げられろ。
N−フルキルカルバモイル基、N、N−ジアルキルカル
バモイル基、N−7リールカルバモイル基、N、N−ジ
アリールカルバモイル基等が挙げられ、これらのアルキ
ル基及びアリール基は前記アルキル基及びアリール基に
ついて挙げた置換基を有していてもよい。カルバモイル
基の具体例としでは例えばN、N−ノエチル力ルバモイ
ル基、N−メチルカルバモイル基、N−ドデシルカルバ
モイル基、N−p−シアノフェニルカルバモイル基、N
p)リルカルバモイル基が挙げられろ。
、R1″又はRs’で表されるアシル基としては、例え
ばフルキルカルボニル基、7リールカルボニル基、ヘテ
ロ環カルボニル基が挙げられ、該アルキル基、該了り−
ル基、該ヘテロ環基は置換基を有していてもよい。アシ
ル基として具体的なものとしては、例えばヘキサフルオ
ロブタノイル基、2゜3.4,5.6−ペンタフルオロ
ベンゾイル基、アセチル基、ベンゾイル基、ナフトニル
基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。
ばフルキルカルボニル基、7リールカルボニル基、ヘテ
ロ環カルボニル基が挙げられ、該アルキル基、該了り−
ル基、該ヘテロ環基は置換基を有していてもよい。アシ
ル基として具体的なものとしては、例えばヘキサフルオ
ロブタノイル基、2゜3.4,5.6−ペンタフルオロ
ベンゾイル基、アセチル基、ベンゾイル基、ナフトニル
基、2−フリルカルボニル基等が挙げられる。
R4’又はR5’で表されるスルホニル基としでは、ア
ルキルスルホニル基、アリールスルホこル基、ヘテロ環
スルホニル基が挙げられ、置換基を有してもよく、具体
的なものとしては例えばエタンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基、オクタンスルホニル基、ナフタレンスル
ホニルa、p−90ルベンゼンスルホニル基等が挙げら
れる。
ルキルスルホニル基、アリールスルホこル基、ヘテロ環
スルホニル基が挙げられ、置換基を有してもよく、具体
的なものとしては例えばエタンスルホニル基、ベンゼン
スルホニル基、オクタンスルホニル基、ナフタレンスル
ホニルa、p−90ルベンゼンスルホニル基等が挙げら
れる。
R4′又はR5′で表されるアリールオキシカルボニル
基は、前記アリール基について挙げたものを置換基とし
て有してもよく、具体的にはフェノキシカルボニル基等
が挙げられる。
基は、前記アリール基について挙げたものを置換基とし
て有してもよく、具体的にはフェノキシカルボニル基等
が挙げられる。
R4’又はR〆で表さ・れるアルコキシカルボニル基は
、前記アルキル基について挙げた置換基を有してもよく
、具体的なものとしては/トキシカルボニル基、ドデシ
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等
が挙げられる。
、前記アルキル基について挙げた置換基を有してもよく
、具体的なものとしては/トキシカルボニル基、ドデシ
ルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等
が挙げられる。
R4′及ゾR5’が結合して形成するヘテロ環としては
5〜6貝のものが好ましく、飽和でも、−不飽和でもよ
く、又、芳香族性を有していても、いなくてもよく、又
、縮合環でもよい、該ヘテロ環としては例えばN−7タ
ルイミド基、N−コハク酸イミド基、4−N−ウラゾリ
ル基、1−N−ヒグントイニル基、3−N−2,4−ジ
オキンオキサゾリジニル基、2−N−1,1−ジオキソ
−3−(2H)−オキソ−1,2−ベンズチアゾリル基
、1−ピロリル基、1−ピロリノニル基、1−ピラゾリ
ル基、1−ピペリジニル基、1−ピペリノニル基、1−
ピロリニル基、1−イミダゾリル基、1−インドリル基
、1−インドリル基、1−イソインドリニル基、2−イ
ンインドリル基、2−イソインドリニル基、1−ベンゾ
トリアゾリル基、1−ペンシイミグゾリル基、1−(1
,2,4−)リアゾリル)基、1−<1.2.3−)
+77ゾリル)基、1−(1,2,3,4−テFラゾリ
ル)基、N−モルホリニル基、1,2,3.4−テトラ
ヒドロキノリル基、2−オキソ−1−ピロリジニル基、
2−IH−ピリドン基、7タラシオン基、2−オキソ−
1−ピペリジニル基等が挙げられ、これらへテロ環基は
アルキル基、了り−ル基、アルキルオキシ基、アリール
オキシ基、アシル基、スルホニル基、アルキルアミノ基
、7リールアミ7基、アシルアミ7基、スルホンアミ7
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、7リールオキシカルポニル基、イミド基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子等により
置換されていでもよい。
5〜6貝のものが好ましく、飽和でも、−不飽和でもよ
く、又、芳香族性を有していても、いなくてもよく、又
、縮合環でもよい、該ヘテロ環としては例えばN−7タ
ルイミド基、N−コハク酸イミド基、4−N−ウラゾリ
ル基、1−N−ヒグントイニル基、3−N−2,4−ジ
オキンオキサゾリジニル基、2−N−1,1−ジオキソ
−3−(2H)−オキソ−1,2−ベンズチアゾリル基
、1−ピロリル基、1−ピロリノニル基、1−ピラゾリ
ル基、1−ピペリジニル基、1−ピペリノニル基、1−
ピロリニル基、1−イミダゾリル基、1−インドリル基
、1−インドリル基、1−イソインドリニル基、2−イ
ンインドリル基、2−イソインドリニル基、1−ベンゾ
トリアゾリル基、1−ペンシイミグゾリル基、1−(1
,2,4−)リアゾリル)基、1−<1.2.3−)
+77ゾリル)基、1−(1,2,3,4−テFラゾリ
ル)基、N−モルホリニル基、1,2,3.4−テトラ
ヒドロキノリル基、2−オキソ−1−ピロリジニル基、
2−IH−ピリドン基、7タラシオン基、2−オキソ−
1−ピペリジニル基等が挙げられ、これらへテロ環基は
アルキル基、了り−ル基、アルキルオキシ基、アリール
オキシ基、アシル基、スルホニル基、アルキルアミノ基
、7リールアミ7基、アシルアミ7基、スルホンアミ7
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アルキルチオ
基、アリールチオ基、ウレイド基、アルコキシカルボニ
ル基、7リールオキシカルポニル基、イミド基、ニトロ
基、シアノ基、カルボキシル基、ハロゲン原子等により
置換されていでもよい。
またZ又はZ′により形成される含窒素複素環としては
、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環また
はテトラゾール環等゛が挙げられ、前記環が有してもよ
い置換基としては前記Rについて述べたものが挙げられ
る。
、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環また
はテトラゾール環等゛が挙げられ、前記環が有してもよ
い置換基としては前記Rについて述べたものが挙げられ
る。
、2又、一般式(1)及び後述の一般式(II)〜【■
〕に於ける複素環上の置換基(例えば、R。
〕に於ける複素環上の置換基(例えば、R。
R1−R1)が
部分(ここにR”、X及びZ /7は一般式(I)にお
けるR、X、Zと同義である。)を有する場合、所謂ビ
ス体型カプラーを形成するが勿論本発明に包含される。
けるR、X、Zと同義である。)を有する場合、所謂ビ
ス体型カプラーを形成するが勿論本発明に包含される。
又、z 、z ’、z ”及び後述の21により形成さ
れる環は、更に他の環(例えば5〜7只のジクロフルケ
ン)が縮合していてもよい0例えば一般式(V)におい
てはR3とR6が、一般式(Vl)においてはR,とR
1とが、互いに結合して環(例えば5〜7貝のジクロフ
ルケン、ベンゼン)を形成してもよい。
れる環は、更に他の環(例えば5〜7只のジクロフルケ
ン)が縮合していてもよい0例えば一般式(V)におい
てはR3とR6が、一般式(Vl)においてはR,とR
1とが、互いに結合して環(例えば5〜7貝のジクロフ
ルケン、ベンゼン)を形成してもよい。
以下余白
一般式CI)で表されるものは更に具体的には例えば下
記一般式(I[]〜〔■〕により表される。
記一般式(I[]〜〔■〕により表される。
一般式(III
一般式(II)
N −N −N
一般式〔■〕
N −N −Nl(
一般式(V)
一般式(W)
N −N −NH
一般式〔■〕
前記一般式(II)〜〔■〕に於いてR1−R8及びX
は前記R及びXと同義である。
は前記R及びXと同義である。
又、一般式(1)の中でも好ましいのは、下記一般式〔
)1〕で表されるものである。
)1〕で表されるものである。
一般式〔■〕
式中R、、X及び2.は一般式CI)におけるRlX及
びZと同義である。
びZと同義である。
前記一般式(n)〜〔■〕で表されるマゼンタカプラー
の中で特に好ましいのものは一般式(II)で表される
マゼンタカプラーである。
の中で特に好ましいのものは一般式(II)で表される
マゼンタカプラーである。
又、一般式(1)〜〔■〕における複素環上の置換基に
ついていえば、一般式(1)においてはRが、また一般
式〔■〕〜〔■〕においてはRIが下記条件1を満足す
る場合が好ましく更に好ましいのは下記条件1及び2を
満足する場合であり、待に好ましいのは下記条件1,2
及び3を満足する場合である。
ついていえば、一般式(1)においてはRが、また一般
式〔■〕〜〔■〕においてはRIが下記条件1を満足す
る場合が好ましく更に好ましいのは下記条件1及び2を
満足する場合であり、待に好ましいのは下記条件1,2
及び3を満足する場合である。
条件1 複素環に直結する根元原子が炭素原子である。
条件2 該炭素原子に水素原子が1個だけ結合している
、または全く結合していない。
、または全く結合していない。
条件3 該炭素原子と隣接原子との間の結合が全て単結
合である。
合である。
前記複素環上の置換基R及びR1として最も好ましいの
は、下記一般式([)により表されるものである。
は、下記一般式([)により表されるものである。
一般式(IIり
R1
R3゜−C−
RI
式中R,,R,。及びRIIはそれぞれ水素原子、)1
0デン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、717−ル
基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、ホスホニル基、カルバモイル基、スルファモイル
基、シアノ基、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物
残基、アルコキシ基、717−ルオキシ基、ヘテロ環オ
キシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、アミ7基、アシル7ミ7基、スルホンアミド基
、イミド基、ウレイド基、スル7アモイルアミ7基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニ
ルアミ7基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロ環チオ基を表し、R91R1,+1及びR1の少なく
とも2つは水素原子ではなし1゜ 又、前記R,,R,。及びR11の中の2つ例えばR1
とR1゜は結合して飽和又は不飽和の環(例えばシクロ
アルカン、シクロアルケン、ヘテロ環)を形成してもよ
く、更に該環にR1が結合して有橋炭化水素化合物残基
を構成してもよい。
0デン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニ
ル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、717−ル
基、ヘテロ環基、アシル基、スルホニル基、スルフィニ
ル基、ホスホニル基、カルバモイル基、スルファモイル
基、シアノ基、スピロ化合物残基、有橋炭化水素化合物
残基、アルコキシ基、717−ルオキシ基、ヘテロ環オ
キシ基、シロキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオ
キシ基、アミ7基、アシル7ミ7基、スルホンアミド基
、イミド基、ウレイド基、スル7アモイルアミ7基、ア
ルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニ
ルアミ7基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシ
カルボニル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテ
ロ環チオ基を表し、R91R1,+1及びR1の少なく
とも2つは水素原子ではなし1゜ 又、前記R,,R,。及びR11の中の2つ例えばR1
とR1゜は結合して飽和又は不飽和の環(例えばシクロ
アルカン、シクロアルケン、ヘテロ環)を形成してもよ
く、更に該環にR1が結合して有橋炭化水素化合物残基
を構成してもよい。
R5−R1,により表される基は置換基を有してもよく
、R5〜R11により表される基の具体例及び該基が有
してもよい、置換基としては、前述の一般式(1)にお
けるRが表す基の具体例及び置換基が挙げられる。
、R5〜R11により表される基の具体例及び該基が有
してもよい、置換基としては、前述の一般式(1)にお
けるRが表す基の具体例及び置換基が挙げられる。
又、例えばR3とRIoが結合して形成する環及びR9
〜R11により形成される有橋炭化水素化合物残基の具
体例及びその有してもよい置換基としては、前述の一般
式(1)におけるRが表すシクロアルキル、シクロアル
ケニル、ヘテロ環基有橋炭化水素化合物残基の具体例及
びその置換基が挙げられる。
〜R11により形成される有橋炭化水素化合物残基の具
体例及びその有してもよい置換基としては、前述の一般
式(1)におけるRが表すシクロアルキル、シクロアル
ケニル、ヘテロ環基有橋炭化水素化合物残基の具体例及
びその置換基が挙げられる。
一般式([X ]の中でも好ましいのは、(i)R,〜
RI+の中の2つがフルキル基の場合、(ii)R=〜
RI +の中の1つ例えばR1,が水素原子であって、
他の2っRsとR10が結合して根元炭素原子と共にジ
クロフルキルを形成する場合、 である。
RI+の中の2つがフルキル基の場合、(ii)R=〜
RI +の中の1つ例えばR1,が水素原子であって、
他の2っRsとR10が結合して根元炭素原子と共にジ
クロフルキルを形成する場合、 である。
更に(i)の中でも好ましいのは、Rg〜R1+の中の
2つがアルキル基であって、池の1つが水素原子または
アルキル基の場合である。
2つがアルキル基であって、池の1つが水素原子または
アルキル基の場合である。
ここに該アルキル、該シクロアルキルは更に置換基を有
してもよく該アルキル、該シクロアルキル及びその置換
基の具体例としては前記一般式(13におけるR II
/表すフルキル、シクロアルキル及びその置換基の具体
例が挙げられる。
してもよく該アルキル、該シクロアルキル及びその置換
基の具体例としては前記一般式(13におけるR II
/表すフルキル、シクロアルキル及びその置換基の具体
例が挙げられる。
又、一般式(1)におけるZにより形成される環及び一
般式〔■〕におけるZlにより形成される環が有しても
よい置換基、並びに一般式[U)〜(Vl)におけるR
2−R8としては下記一般式(X)で表されるものが好
ましい。
般式〔■〕におけるZlにより形成される環が有しても
よい置換基、並びに一般式[U)〜(Vl)におけるR
2−R8としては下記一般式(X)で表されるものが好
ましい。
一般式(X)
−R’−5Q、−R”
式中R1はアルキレンを% R”はアルキル、シクロア
ルキルまたはアリールを表す。
ルキルまたはアリールを表す。
R1で示されるアルキレンは好ましくは直鎖部分の炭素
数が2以上、より好ましくは3ないし6であり、直鎖1
公岐を問わない、またこのアルキレンは置換基を有して
もよい。
数が2以上、より好ましくは3ないし6であり、直鎖1
公岐を問わない、またこのアルキレンは置換基を有して
もよい。
該置換基の例としては、前述の一般式(I)におけるR
がアルキル基の場合該フルキル基が有してもよいra置
換基して、示したものが挙げられる。
がアルキル基の場合該フルキル基が有してもよいra置
換基して、示したものが挙げられる。
置換基として好ましいものとしてはフェニルが挙げられ
る。
る。
R1で示されるアルキレンの、好ましい具体例を以下に
示す。
示す。
R2で示されろアルキル基は1llf frt、分岐を
間ゎなり1 。
間ゎなり1 。
具体的にはメチル、エチル、プロピル、1so−プロピ
ル、ブチル、2−エチルヘキシル、オクチル、ドデシル
、テトラデシル、ヘキサテ°ンル、オフタグシル、2−
へキシルデシルなどが挙げられる。
ル、ブチル、2−エチルヘキシル、オクチル、ドデシル
、テトラデシル、ヘキサテ°ンル、オフタグシル、2−
へキシルデシルなどが挙げられる。
R2で示されるシクロアルキル基としては5〜6貝のも
のが好ましく、例えばシクロヘキシルが挙げられる。
のが好ましく、例えばシクロヘキシルが挙げられる。
R2で示されるアルキル、ジクロフルキルは置換基を有
してもよく、その例としては、前述のR1への置換基と
して例示したものが挙げられる。
してもよく、その例としては、前述のR1への置換基と
して例示したものが挙げられる。
R2で示されるアリールとしては具体的には、フェニル
、ナフチルが挙げられる。該アリール基は置換基を有し
てもよい、該置換基としては例えば石頭ないし分岐のフ
ルキルの他、前述のR1への置換基として例示したもの
が挙げられる。
、ナフチルが挙げられる。該アリール基は置換基を有し
てもよい、該置換基としては例えば石頭ないし分岐のフ
ルキルの他、前述のR1への置換基として例示したもの
が挙げられる。
また、置換基が2個以上ある場合それらの置換基は、同
一であっても異なっていてもよい。
一であっても異なっていてもよい。
一般式〔I〕で表される化合物の中でも特に好ましいの
は、下記一般式(XI)で表されるものである。
は、下記一般式(XI)で表されるものである。
一般式は〕
式中、R,Xは一般式(1)におけるR、Xと同義であ
F)R’、R2は、一般式[X]におけるR ’IR2
と同義である。
F)R’、R2は、一般式[X]におけるR ’IR2
と同義である。
以下に本発明に用いられる化合物の具体例を示す。
以下余白
OR。
C氾
■
CI(]
以下余白
4H9
CH3
CH。
C,H,。
2H5
C1l。
CI。
CH。
CI。
CI(。
CJ+s
しl、
L;5tlt(tJCI。
L;5tlt(tJCI。
CsH+3
I:−
CH3
OCR,C0NHCH2C1(20CH30CH,CH
25O2CH。
25O2CH。
I
C!Hs
H3
し2NS
10フ
CH3
CH。
C2H5
11フ
H3
Hz
UJ+t(t)
区
H3
H3
12フ
■
H3
CH1
■
C?H15
H3CCH3
4B
0(CH2)20C12H2!1
N −fi −N
fiNN C,。Hz+
1゛68 N N Nl1 N 2H5 ■ また前記カプラーはツヤ−ナル・オプ・ザ・ケミカル・
ソサイアテイ(J ournal of theCh
emical S ociety) * パーキン(
P erkin) I(1977) 、 2047〜
2052、米国特許3,725.067号、特開昭59
−99437号、同58−42045号、同59−16
2548号、同59−171956号、同60−335
52号、同8G−43659号、同6G−172982
号及び同60−190779号等を参考にして合成する
ことができる。
1゛68 N N Nl1 N 2H5 ■ また前記カプラーはツヤ−ナル・オプ・ザ・ケミカル・
ソサイアテイ(J ournal of theCh
emical S ociety) * パーキン(
P erkin) I(1977) 、 2047〜
2052、米国特許3,725.067号、特開昭59
−99437号、同58−42045号、同59−16
2548号、同59−171956号、同60−335
52号、同8G−43659号、同6G−172982
号及び同60−190779号等を参考にして合成する
ことができる。
本発明のカプラーは通常7%ロデン化銀1モル当り1×
10−コモルー1モル、好ましくはlXl0−”モル〜
8X10−’モルの範囲で用いることができる。
10−コモルー1モル、好ましくはlXl0−”モル〜
8X10−’モルの範囲で用いることができる。
また本発明のカプラーは他の種類のマゼンタカプラーと
併用することもできる。
併用することもできる。
以下余白
次に前記一般式(1)で表わされる化合物について説明
する。前記一般式(1)において、R1およびR2は互
いに同じであっても異なっていてもよいが、それぞれ水
素原子、脂肪族基またはアリール基を表わす。R1およ
びR2で表わされる脂肪族基としては例えばアルキル基
、アルケニル基等が挙げられる。
する。前記一般式(1)において、R1およびR2は互
いに同じであっても異なっていてもよいが、それぞれ水
素原子、脂肪族基またはアリール基を表わす。R1およ
びR2で表わされる脂肪族基としては例えばアルキル基
、アルケニル基等が挙げられる。
アルキル基は、直鎖でも分岐のものでもよく、例えばブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘ
キサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ1シル基等が挙
げられ、アルケニル基は例えばヘキセニル基、ヘプテニ
ル基、オクタデセニル基等が挙げられる。またR1およ
びR2で表わされるアリール基としては例えばフェニル
基、ナフチル基等が挙げられる。これらのアルキル基、
アルケニル基およびアリール基はそれぞれ置換基を有す
るものも含み、アルキル基の置換基としては、例えばハ
ロゲン原子、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基
、アリールオキシ基、アルケニル基、アルコキシカルボ
ニル基、−O−P−+OR’ )2 (R’ はアル
キル基またはアリール基を表わす。)等が挙げられる。
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘ
キサデシル基、ヘプタデシル基、オクタ1シル基等が挙
げられ、アルケニル基は例えばヘキセニル基、ヘプテニ
ル基、オクタデセニル基等が挙げられる。またR1およ
びR2で表わされるアリール基としては例えばフェニル
基、ナフチル基等が挙げられる。これらのアルキル基、
アルケニル基およびアリール基はそれぞれ置換基を有す
るものも含み、アルキル基の置換基としては、例えばハ
ロゲン原子、アルケニル基、アルコキシ基、アリール基
、アリールオキシ基、アルケニル基、アルコキシカルボ
ニル基、−O−P−+OR’ )2 (R’ はアル
キル基またはアリール基を表わす。)等が挙げられる。
アルケニル基の置換基としては、例えばアルケニル基を
除く前記アルキル基の置換基と同様なもの、およびアル
キル基等が挙げられる。またアリール基の置換基として
は、例えばアリール基を除く前記アルキル基の置換基と
同様なもの、およびアルキル基等が挙げられる。
除く前記アルキル基の置換基と同様なもの、およびアル
キル基等が挙げられる。またアリール基の置換基として
は、例えばアリール基を除く前記アルキル基の置換基と
同様なもの、およびアルキル基等が挙げられる。
またR1とR2は結合して環状脂肪族基(例えばシクロ
アルケニル基等)を形成してもよい。
アルケニル基等)を形成してもよい。
R1およびR2として好ましいのは、それぞれ水素原子
である。
である。
R3は脂肪族基(例えば、アルキル基、アルケニル基等
)またはアリール基を表わす。これらアルキル基、アル
ケニル基、アリール基等の具体例としては前記のR1お
よびR2と同様なものが挙げられる。また、これら各基
はそれぞれ置換基を有するものも含み、置換基の具体例
についても前記のR1およびR2と同様なものが挙げら
れる。
)またはアリール基を表わす。これらアルキル基、アル
ケニル基、アリール基等の具体例としては前記のR1お
よびR2と同様なものが挙げられる。また、これら各基
はそれぞれ置換基を有するものも含み、置換基の具体例
についても前記のR1およびR2と同様なものが挙げら
れる。
R3として好ましいのは脂肪族基であり、特に好ましい
のはアルキル基である。
のはアルキル基である。
R4は水素原子、脂肪族基、アリール基またはfJ2
当rCOORs (Rsは脂肪族基またはアリール基
を表わす。)を表わすが、R4およびR5で表わされる
脂肪族基およびアリール基の具体例としては前記のR1
およびR2と同様なものが挙げられ、またこれら各基は
それぞれ置換基を有するものも含み、置換基の具体例に
ついても前記のR1およびR2と同様なものが挙げられ
る。
当rCOORs (Rsは脂肪族基またはアリール基
を表わす。)を表わすが、R4およびR5で表わされる
脂肪族基およびアリール基の具体例としては前記のR1
およびR2と同様なものが挙げられ、またこれら各基は
それぞれ置換基を有するものも含み、置換基の具体例に
ついても前記のR1およびR2と同様なものが挙げられ
る。
R4として好ましいのは−f−J 2−b「−COOR
5であり、特にR5が脂肪族基、中でもアルキル基であ
る場合が好ましい。
5であり、特にR5が脂肪族基、中でもアルキル基であ
る場合が好ましい。
JlおよびJ2はそれぞれ2価の連結基を表わすが、2
価のM結基として好ましいのはアルキレン基(例えばメ
チレン基、エチレン基等)である。
価のM結基として好ましいのはアルキレン基(例えばメ
チレン基、エチレン基等)である。
一般式(1)において、置換基を含めたR3およびR4
で表わされる基の炭素原子数の総和は、8乃至30が好
ましく、12乃至20が特に好ましい。
で表わされる基の炭素原子数の総和は、8乃至30が好
ましく、12乃至20が特に好ましい。
以下に、前記一般式(1)で表わされる化合物の代表的
具体例を示すが、これらに限定されない。
具体例を示すが、これらに限定されない。
以下余白
り嘔−I HCC00CxHsHC−
COOC−Hs M−2HC−COOC,H。
COOC−Hs M−2HC−COOC,H。
HCC00C48*
M−3HC−COOCaH,。
HCC00C*H+t
M−4HC−COOC,H。
H,C,00C−CH
M−5HC−C00C*H+t
I
M−8CH2=C−C00CH2CH20−P→OC4
Hs ) 2CH。
Hs ) 2CH。
M−9CH,=CH−C00CH,CH20−P−+O
C,HI)!h4−10 CH2=C−C00CHz
CHzO−is→OC,H,、)。
C,HI)!h4−10 CH2=C−C00CHz
CHzO−is→OC,H,、)。
CH・ 0
M−11CH,=CH−C00CH2CH,0−P−+
Oc、H,,)m以下余白 前記一般式(1)で表わされる化合物の使用層は、前記
マゼンタカプラー11伍に対し0.25〜2重母の割合
が好ましく、05〜1.5重Gの割合がより好ましい。
Oc、H,,)m以下余白 前記一般式(1)で表わされる化合物の使用層は、前記
マゼンタカプラー11伍に対し0.25〜2重母の割合
が好ましく、05〜1.5重Gの割合がより好ましい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料においては、ハロゲ
ン化銀乳剤層の少なくとも一層に、前記マゼンタカプラ
ーおよび一般式(1)で表わされる化合物が含有される
ものであるが、これらのハロゲン化銀写真感光材料への
添加方法としては、例えば水中油滴型乳化分散法がある
。水中油滴型乳化分散法は、マゼンタカプラーを前記一
般式(1)で表わされる化合物に溶解し、ゼラチン水溶
液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて撹拌
器、ホモジナイザー、コロイドミル、フロージェットミ
キサー、超音波装置等の分散手段を用いて、乳化分散し
た後、目的とするハロゲン化銀乳剤層中に添加すればよ
い。
ン化銀乳剤層の少なくとも一層に、前記マゼンタカプラ
ーおよび一般式(1)で表わされる化合物が含有される
ものであるが、これらのハロゲン化銀写真感光材料への
添加方法としては、例えば水中油滴型乳化分散法がある
。水中油滴型乳化分散法は、マゼンタカプラーを前記一
般式(1)で表わされる化合物に溶解し、ゼラチン水溶
液などの親水性バインダー中に界面活性剤を用いて撹拌
器、ホモジナイザー、コロイドミル、フロージェットミ
キサー、超音波装置等の分散手段を用いて、乳化分散し
た後、目的とするハロゲン化銀乳剤層中に添加すればよ
い。
本発明において、マゼンタカプラーを分散する際に前記
一般式(1)で表わされる化合物に他の高沸点有機溶媒
を併用してもよい。
一般式(1)で表わされる化合物に他の高沸点有機溶媒
を併用してもよい。
本発明において、マゼンタカプラーを分散する際に前記
一般式(1)で表わされる化合物と併用することのでき
る高沸点有機溶媒としては、誘電率が6.0以下の化合
物が好ましく、例えば、誘電率6.0以下のフタル酸エ
ステル、リン酸エステル等のエステル類、有機酸アミド
類、ケトン類、炭化水素化合物等が挙げられる。好まし
くは、誘電率6.0以下1.9以上で100℃における
蒸気圧が0.5mmH(l以下の高沸点有機溶媒である
。またより好ましくは、該高沸点有機溶媒中のフタル酸
エステル類或いはリン酸エステル類である。更に該高沸
点有機溶媒は2種以上の混合物であってもよい。
一般式(1)で表わされる化合物と併用することのでき
る高沸点有機溶媒としては、誘電率が6.0以下の化合
物が好ましく、例えば、誘電率6.0以下のフタル酸エ
ステル、リン酸エステル等のエステル類、有機酸アミド
類、ケトン類、炭化水素化合物等が挙げられる。好まし
くは、誘電率6.0以下1.9以上で100℃における
蒸気圧が0.5mmH(l以下の高沸点有機溶媒である
。またより好ましくは、該高沸点有機溶媒中のフタル酸
エステル類或いはリン酸エステル類である。更に該高沸
点有機溶媒は2種以上の混合物であってもよい。
なお、本発明における誘電率とは、30℃における誘電
率を示している。
率を示している。
本発明において有利に用いられるフタル酸エステルとし
ては、下記一般式[a ]で示されるものが挙げられる
。
ては、下記一般式[a ]で示されるものが挙げられる
。
以下余白
一般式[al
式中、R1およびR2は、そねぞれアルキル基、アルケ
ニル基またはアリール基を表わす。但し、R1およびR
2で表わされる基の炭素原子数の総和は8乃至32であ
る。また、より好ましくは炭素原子数の総和が16乃至
24である。
ニル基またはアリール基を表わす。但し、R1およびR
2で表わされる基の炭素原子数の総和は8乃至32であ
る。また、より好ましくは炭素原子数の総和が16乃至
24である。
本発明において、前記一般式[a ]のR1およびR2
で表わされるアルキル基は、直鎖でも分岐のものでもよ
く、例えばブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデ
シル基等である。R1およびR2で表わされるアリール
旦は、例えばフェニル基、ナフチル基等であり、アルケ
ニル基は、例えばヘキセニル基、ヘプテニル基、オクタ
デセニル基等である。これらのアルキル基、アルケニル
基およびアリール基は、単一もしくは複数の置換基を有
していても良く、アルキル基およびアルケニル基の置換
基としては、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルコキシ
カルボニル基等が舗げられ、アリール基の置換基として
は、例えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルコ
キシカルボニル基等を挙げることができる。
で表わされるアルキル基は、直鎖でも分岐のものでもよ
く、例えばブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタ
デシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデ
シル基等である。R1およびR2で表わされるアリール
旦は、例えばフェニル基、ナフチル基等であり、アルケ
ニル基は、例えばヘキセニル基、ヘプテニル基、オクタ
デセニル基等である。これらのアルキル基、アルケニル
基およびアリール基は、単一もしくは複数の置換基を有
していても良く、アルキル基およびアルケニル基の置換
基としては、例えばハロゲン原子、アルコキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルコキシ
カルボニル基等が舗げられ、アリール基の置換基として
は、例えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、アルケニル基、アルコ
キシカルボニル基等を挙げることができる。
本発明において有利に用いられるリン酸エステルとして
は、下記一般式[b]で示されるものが挙げられる。
は、下記一般式[b]で示されるものが挙げられる。
一般式[b ]
式中、R3、R4およびR5は、それぞれアルキル基、
アルケニル基またはアリール基を表わす。
アルケニル基またはアリール基を表わす。
但し、R3、R+およびR5で表わされる炭素原子数の
総和は24乃至54である。
総和は24乃至54である。
一般式[b ]のR3、R4およびR5で表わされるア
ルキル基は、例えばブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基
、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、
オクタデシル基、ノナデシル基等であり、アリール基と
しては、例えばフェニル基、ナフチル基等であり、また
アルケニル基としては、例えばヘキセニル基、ヘプテニ
ル基、オクタデセニル基等である。
ルキル基は、例えばブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウン
デシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基
、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、
オクタデシル基、ノナデシル基等であり、アリール基と
しては、例えばフェニル基、ナフチル基等であり、また
アルケニル基としては、例えばヘキセニル基、ヘプテニ
ル基、オクタデセニル基等である。
これらのアルキル基、アルケニル基およびアリール基は
、単一もしくは複数の置換基を有していても良い。好ま
しくはR3、R4およびR5はアルキル基であり、例え
ば、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、3.5.
5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル
基、5ec−デシル基、5ec−ドデシル基、t−オク
チル基等が挙げられる。
、単一もしくは複数の置換基を有していても良い。好ま
しくはR3、R4およびR5はアルキル基であり、例え
ば、2−エチルヘキシル基、n−オクチル基、3.5.
5−トリメチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル
基、5ec−デシル基、5ec−ドデシル基、t−オク
チル基等が挙げられる。
以下に本発明に用いられる有機溶媒の代表的具体例を示
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下余白
例示有機溶媒
謬
C,H。
5−12 C28S■
0 C*H+5(i)
0C1,H21(; )
0−C+oHz+(n)
0 =P −0−C+ o H* I(n )0−C+
oH2+(n) −2O これらの高沸点有機溶媒と一般式(1)で表わされる化
合物とを併用する場合、高沸点有機溶媒の使用但は一般
式(1)で表わされる化合物に対して10〜20011
m%の範囲で用いるのが好ましく、50〜100重口
%の範囲で用いるのが特に好ましい。
oH2+(n) −2O これらの高沸点有機溶媒と一般式(1)で表わされる化
合物とを併用する場合、高沸点有機溶媒の使用但は一般
式(1)で表わされる化合物に対して10〜20011
m%の範囲で用いるのが好ましく、50〜100重口
%の範囲で用いるのが特に好ましい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料のマゼンタカプラー
含有層には、耐光性向上の目的で種々の金属錯体を用い
ることができる。
含有層には、耐光性向上の目的で種々の金属錯体を用い
ることができる。
本発明に用いる金属錯体としては、下記一般式[L−1
1〜[1−V]で示されるものが好ましい。
1〜[1−V]で示されるものが好ましい。
一般式[L−I]
一般式[1−III
Zo
■
一般式[L−I[[]
[一般式[L−II、一般式[L−IIIおよび一般式
[L−I[[]において、MGま金属原子を表わす。
[L−I[[]において、MGま金属原子を表わす。
×1および×2は、それぞれ酸素原子、イオウ原子また
は−NR’ −(R’は水素原子、アルキル基、アリー
ル基またはヒドロキシル基を表わす)を表わす。×3は
ヒドロキシル基また番よメルカプト基を表わす、Yは酸
素原子また(よイオウ原子を表わす。R3、R4、R5
およびR6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基または直接もしくは2価の連結基を介して炭素原子
に結合するアルキル基、アリール基、シクロアルキル基
もしくは複素m M @表わす。またR3とR4および
R5とR6の組合せの少なくとも1つは、互いに連結し
て結合する炭素原子と共に5員または6員の環を形成し
てもよい。
は−NR’ −(R’は水素原子、アルキル基、アリー
ル基またはヒドロキシル基を表わす)を表わす。×3は
ヒドロキシル基また番よメルカプト基を表わす、Yは酸
素原子また(よイオウ原子を表わす。R3、R4、R5
およびR6は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、シア
ノ基または直接もしくは2価の連結基を介して炭素原子
に結合するアルキル基、アリール基、シクロアルキル基
もしくは複素m M @表わす。またR3とR4および
R5とR6の組合せの少なくとも1つは、互いに連結し
て結合する炭素原子と共に5員または6員の環を形成し
てもよい。
Zo は、M!:配位可能な化合物もしくはその残基
を表わす。] 一般式[L−IV] 【式中R21、R22、R23及びR2今はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基または
直接もしくは2価の連結基を介して間接的にベンゼン環
上の炭素原子に結合するアルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基もしくは複素環基を表わす。またR2+と
R22、R22とR23またはR23とR2+とが互い
に結合して6員環を形成してもよい。
を表わす。] 一般式[L−IV] 【式中R21、R22、R23及びR2今はそれぞれ水
素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基または
直接もしくは2価の連結基を介して間接的にベンゼン環
上の炭素原子に結合するアルキル基、アリール基、シク
ロアルキル基もしくは複素環基を表わす。またR2+と
R22、R22とR23またはR23とR2+とが互い
に結合して6員環を形成してもよい。
R25は、水素原子、アルキル基またはアリール基を表
わす。Aは水素原子、アルキル基、アリール基又はヒド
ロキシ基を表わす。Mは金mi子を表わす。] 前記一般式[L−11、一般式[L−n]及び一般式[
1−1[[]の×1及び×2は互いに同じでも異なって
いてもよいが、それぞれ酸素原子、イオウ原子または−
NR?−(R7は水素原子、アルキル基(例えばメチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−
ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、ベンジル慕等
)、アリール基(例えばフェニル基、トリル基、ナフチ
ル基等)またはヒドロキシル基を表わす。)を表わし、
好ましくは酸素原子またはイオウ原子であり、更に好ま
しくは酸素原子である。
わす。Aは水素原子、アルキル基、アリール基又はヒド
ロキシ基を表わす。Mは金mi子を表わす。] 前記一般式[L−11、一般式[L−n]及び一般式[
1−1[[]の×1及び×2は互いに同じでも異なって
いてもよいが、それぞれ酸素原子、イオウ原子または−
NR?−(R7は水素原子、アルキル基(例えばメチル
基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−
ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基、ベンジル慕等
)、アリール基(例えばフェニル基、トリル基、ナフチ
ル基等)またはヒドロキシル基を表わす。)を表わし、
好ましくは酸素原子またはイオウ原子であり、更に好ま
しくは酸素原子である。
一般式[L−[[]の×3は、ヒドロキシル基またはメ
ルカプト基を表わすが、好ましくはヒドロキシル基であ
る。
ルカプト基を表わすが、好ましくはヒドロキシル基であ
る。
一般式[L−II、一般式[1−IIIおよび一般式[
L−[1のYは(一般式[L−IIにおいては2個存在
するYが互いに同じでも異なっていてもよい)酸素原子
またはイオウ原子を表わすが、好ましくはイオウ原子で
ある。
L−[1のYは(一般式[L−IIにおいては2個存在
するYが互いに同じでも異なっていてもよい)酸素原子
またはイオウ原子を表わすが、好ましくはイオウ原子で
ある。
一般式[1−II、一般式[L−IIIおよび一般式[
L−III]のR3、R4、R5およびR6は互いに同
じであっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン
原子(フッ素、塩素、臭素、沃素)シアムL直接または
2価の連結基[例えば−〇−1−S−1−N R”−1
(R7′は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基(例
えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピ
ル基、n−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基等)
、アリール基(例えばフェニル基、トリル基、ナフチル
基等)等の一価の基を表わす。)、−0CO−5−CO
−1−NHCO−1−CONH−1−COO−1−S
02 N H−1=NH8O2−1−3O2−等]を介
して炭素原子に結合するアルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基等であり、これらの
アルキル基は直鎖のアルキル基でも分岐のアルキル基で
もよい。)、アリール基(LfAえばフェニル基、ナフ
チル基等)、シクロアルキル基(例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基)もしくは複素口塞(例えばピリ
ジル基、イミダゾリル基、フリル基、チェニル基、ピロ
リル基、ピロリジニル基、キノリル基、モルホリニル基
等)を表わす。これらのうち、2価の連結基を介して炭
素原子に結合するアルキル基、アリール基、シクロアル
キル基もしくは複素環基が該21i1[iの連結基と共
に形成する基としては、例えばアルコキシ基(例えばメ
トキシ基、エトキシ基、n−ブチルオキシ基、オクチル
オキシ基等の直鎖または分岐のアルキルオキシ基)、ア
ルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、n−ヘキサデシルオキシカルボ
ニル基等の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル
基)、アルキルカルボニル基(例えばアセチル基、バレ
リル基、ステアロイル基等の直鎖または分岐のアルキル
カルボニル基)、アリールカルボニル基(例えばベンゾ
イル基等)、アルキルアミノ基(例えばN−n −ブチ
ルアミノ基、N、N−ジ−n−ブチルアミノ基、N、N
−ジ−n−オクチルアミノ基等の直鎖または分岐のアル
キルアミノ基)、アルキルカルバモイル基(例えばn−
ブチルカルバモイルロードデシルカルバモイル基等の直
鎖または分岐のアルキルカルバモイル モイル基(例えばn−ブチルスルファモイル基、n−ド
デシルスルファモイル基等の直鎖または分岐のアルキル
スルファモイル基)、アルキルアシルアミノ基(例えば
アセヂールアミムLパルミ1〜イルアミノ基等の直鎖ま
たは分岐のアルキルカルボニルアミノ基)、アリールオ
キシ基(例えばフェノキシ基、ナフトキシ基等)、アリ
ールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル
基、ナフトキシカルボニル基等)、アリールアミノ基(
例えばN−フェニルアミノ基、N−7エニルーN−メチ
ルアミン基等)、アリールカルバモイル基(例えばフェ
ニルカルバモイル基等)、アリールスルファモイル基(
例えばフェニルスルファモイル基等)、アリールアシル
アミノ基(例えばベンゾイルアミノ基等)などを挙げる
ことができる。
L−III]のR3、R4、R5およびR6は互いに同
じであっても異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン
原子(フッ素、塩素、臭素、沃素)シアムL直接または
2価の連結基[例えば−〇−1−S−1−N R”−1
(R7′は水素原子、ヒドロキシル基、アルキル基(例
えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピ
ル基、n−ブチル基、t−ブチル基、i−ブチル基等)
、アリール基(例えばフェニル基、トリル基、ナフチル
基等)等の一価の基を表わす。)、−0CO−5−CO
−1−NHCO−1−CONH−1−COO−1−S
02 N H−1=NH8O2−1−3O2−等]を介
して炭素原子に結合するアルキル基(例えばメチル基、
エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基等であり、これらの
アルキル基は直鎖のアルキル基でも分岐のアルキル基で
もよい。)、アリール基(LfAえばフェニル基、ナフ
チル基等)、シクロアルキル基(例えばシクロペンチル
基、シクロヘキシル基)もしくは複素口塞(例えばピリ
ジル基、イミダゾリル基、フリル基、チェニル基、ピロ
リル基、ピロリジニル基、キノリル基、モルホリニル基
等)を表わす。これらのうち、2価の連結基を介して炭
素原子に結合するアルキル基、アリール基、シクロアル
キル基もしくは複素環基が該21i1[iの連結基と共
に形成する基としては、例えばアルコキシ基(例えばメ
トキシ基、エトキシ基、n−ブチルオキシ基、オクチル
オキシ基等の直鎖または分岐のアルキルオキシ基)、ア
ルコキシカルボニル基(例えばメトキシカルボニル基、
エトキシカルボニル基、n−ヘキサデシルオキシカルボ
ニル基等の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル
基)、アルキルカルボニル基(例えばアセチル基、バレ
リル基、ステアロイル基等の直鎖または分岐のアルキル
カルボニル基)、アリールカルボニル基(例えばベンゾ
イル基等)、アルキルアミノ基(例えばN−n −ブチ
ルアミノ基、N、N−ジ−n−ブチルアミノ基、N、N
−ジ−n−オクチルアミノ基等の直鎖または分岐のアル
キルアミノ基)、アルキルカルバモイル基(例えばn−
ブチルカルバモイルロードデシルカルバモイル基等の直
鎖または分岐のアルキルカルバモイル モイル基(例えばn−ブチルスルファモイル基、n−ド
デシルスルファモイル基等の直鎖または分岐のアルキル
スルファモイル基)、アルキルアシルアミノ基(例えば
アセヂールアミムLパルミ1〜イルアミノ基等の直鎖ま
たは分岐のアルキルカルボニルアミノ基)、アリールオ
キシ基(例えばフェノキシ基、ナフトキシ基等)、アリ
ールオキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル
基、ナフトキシカルボニル基等)、アリールアミノ基(
例えばN−フェニルアミノ基、N−7エニルーN−メチ
ルアミン基等)、アリールカルバモイル基(例えばフェ
ニルカルバモイル基等)、アリールスルファモイル基(
例えばフェニルスルファモイル基等)、アリールアシル
アミノ基(例えばベンゾイルアミノ基等)などを挙げる
ことができる。
また、一般式[1−I]、一般式[L−IIIおよび一
般式[1−1[[]のR3、R4、R5およびR6は、
R3とR4およびR5とR6の組合せの少なくとも1つ
が互いに連結して結合する炭素原子と共に5員または6
員の環を形成してもよい。
般式[1−1[[]のR3、R4、R5およびR6は、
R3とR4およびR5とR6の組合せの少なくとも1つ
が互いに連結して結合する炭素原子と共に5員または6
員の環を形成してもよい。
この場合、R3とR4およびR5とR6との組合せの少
なくとも1つが互いに連結して結合する炭素原子と共に
形成する5員または6山の環としては、例えばシクロペ
ンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環(但し、この
ベンゼン環には縮合ベンゼン環、即ち例えばナフタリン
環、アントラセン環を包含する)等の少なくとも1つの
不飽和結合を有する炭化水素環、複素環(例えば含窒素
5員または6員複素環)などが挙げられる。これらの5
員または6員の環が置換基を有する場合、この置換基と
しては、例えばハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、沃
素)、シアノ基、アルキル基(例えばメチル基、エチル
基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチル基、
t−オクチル基、n−ヘキサデシル基等の炭素原子数1
〜20個の直鎖または分岐のアルキル基)、アリール基
(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アルコキシ基(
例えばメトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基等
の直鎖または分岐のアルキルオキシ基)、アリールオキ
シ基(例えばフェノキシ基等)、アルコキシカルボニル
基(例えばn−ペンチルオキシカルボニル基、t−ペン
チルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニ
ル チルオキシカルボニル基等の直鎖または分岐のアルキル
オキシカルボニル ルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基等)、アシ
ル基(例えばアセチル基、ステアロイル基等の直鎖また
は分岐のアルキルカルボニル基等)、アシルアミノ基(
例えばアセトアミド基等の直鎖または分岐のアルキルカ
ルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の7リールカ
ルボニルアミノ基)、アリールアミノ基(例えばN−フ
ェニルアミノ基等)、アルキルアミノ幕(例えばN−n
−ブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノ基等の直
鎖または分岐のアルキルアミン1、カルバモイル基(例
えばn−ブチルカルバモイル基等の直鎖または分岐のア
ルキルカルバモイル基等)、スルファモイル基(例えば
N、N−ジ−n−ブチルスルファモイルI、N−n−ド
デシルスルファモイル基等の直鎖または分岐のアルキル
スルファモイル基等)、スルホンアミド基(例えばメチ
ルスルホニルアミノ基等の直鎖または分岐のフルキルス
ルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミン基等のア
リールスルホニルアミン基)、スルホニル基(例えばメ
シル基等の直鎖または分岐のアルキルスルホニル基、ト
シル基等のアリールスルホニル基)、シクロアルキル基
(例えばシクロヘキシル基等)などを挙げることができ
る。
なくとも1つが互いに連結して結合する炭素原子と共に
形成する5員または6山の環としては、例えばシクロペ
ンテン環、シクロヘキセン環、ベンゼン環(但し、この
ベンゼン環には縮合ベンゼン環、即ち例えばナフタリン
環、アントラセン環を包含する)等の少なくとも1つの
不飽和結合を有する炭化水素環、複素環(例えば含窒素
5員または6員複素環)などが挙げられる。これらの5
員または6員の環が置換基を有する場合、この置換基と
しては、例えばハロゲン原子(フッ素、塩素、臭素、沃
素)、シアノ基、アルキル基(例えばメチル基、エチル
基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチル基、
t−オクチル基、n−ヘキサデシル基等の炭素原子数1
〜20個の直鎖または分岐のアルキル基)、アリール基
(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アルコキシ基(
例えばメトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基等
の直鎖または分岐のアルキルオキシ基)、アリールオキ
シ基(例えばフェノキシ基等)、アルコキシカルボニル
基(例えばn−ペンチルオキシカルボニル基、t−ペン
チルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニ
ル チルオキシカルボニル基等の直鎖または分岐のアルキル
オキシカルボニル ルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基等)、アシ
ル基(例えばアセチル基、ステアロイル基等の直鎖また
は分岐のアルキルカルボニル基等)、アシルアミノ基(
例えばアセトアミド基等の直鎖または分岐のアルキルカ
ルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等の7リールカ
ルボニルアミノ基)、アリールアミノ基(例えばN−フ
ェニルアミノ基等)、アルキルアミノ幕(例えばN−n
−ブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミノ基等の直
鎖または分岐のアルキルアミン1、カルバモイル基(例
えばn−ブチルカルバモイル基等の直鎖または分岐のア
ルキルカルバモイル基等)、スルファモイル基(例えば
N、N−ジ−n−ブチルスルファモイルI、N−n−ド
デシルスルファモイル基等の直鎖または分岐のアルキル
スルファモイル基等)、スルホンアミド基(例えばメチ
ルスルホニルアミノ基等の直鎖または分岐のフルキルス
ルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミン基等のア
リールスルホニルアミン基)、スルホニル基(例えばメ
シル基等の直鎖または分岐のアルキルスルホニル基、ト
シル基等のアリールスルホニル基)、シクロアルキル基
(例えばシクロヘキシル基等)などを挙げることができ
る。
一般式[L−II、一般式[L−IIIおよび一般式C
L−1[1]は好ましくは、R3、R4、R5およびR
6の表わすアルキル基、アリール基またはR3とR4お
よびR5とR6の組合せの少なくとも1つが互いに連結
して結合する炭素原子と共に5員または6員の環を形成
する場合から選ばれるものであり、更に好ましくは、R
3とR4およびR5とR6の組合せがそれぞれ互いに連
結して結合する炭素原子と共に6員環、特に好ましくは
ベンゼン環を形成する場合である。
L−1[1]は好ましくは、R3、R4、R5およびR
6の表わすアルキル基、アリール基またはR3とR4お
よびR5とR6の組合せの少なくとも1つが互いに連結
して結合する炭素原子と共に5員または6員の環を形成
する場合から選ばれるものであり、更に好ましくは、R
3とR4およびR5とR6の組合せがそれぞれ互いに連
結して結合する炭素原子と共に6員環、特に好ましくは
ベンゼン環を形成する場合である。
また一般式[L−II、一般式[L−M]および一般式
[1−nl]のMは金属原子を表わすが、好ましくは遷
移金属原子であり、更に好ましくはニッケル原子、銅原
子、鉄原子、コバルト原子、パラジウム原子、白金原子
であり、最も好ましくはニッケル原子である。
[1−nl]のMは金属原子を表わすが、好ましくは遷
移金属原子であり、更に好ましくはニッケル原子、銅原
子、鉄原子、コバルト原子、パラジウム原子、白金原子
であり、最も好ましくはニッケル原子である。
一般式[1−IIIに於けるZo で表わされるMに配
位可能な化合物は好ましくは直鎖または分岐のアルキル
基を有するアルキルアミンであり、特に好ましくはアル
キル基の炭素原子数の総和が2〜36個、更には3〜2
4個であるジアルキルアミン、トリアルキルアミンであ
り、これらの具体例としてはブチルアミン、オクチルア
ミン(例えば【−オクチルアミン)、ドデシルアミン(
例えばn−ドデシルアミン)、ヘキサデシルアミン、オ
クタツールアミン等のモノアルキルアミン、ジエチルア
ミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジドデシル
アミン、ジェタノールアミン、ジェタノールアミン等の
ジアルキルアミン、およびトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、トリオクチルアミン、トリエタノールアミン
、トリブタノールアミン、トリオクタツールアミン等の
トリアルキルアミン等を挙げることができる。
位可能な化合物は好ましくは直鎖または分岐のアルキル
基を有するアルキルアミンであり、特に好ましくはアル
キル基の炭素原子数の総和が2〜36個、更には3〜2
4個であるジアルキルアミン、トリアルキルアミンであ
り、これらの具体例としてはブチルアミン、オクチルア
ミン(例えば【−オクチルアミン)、ドデシルアミン(
例えばn−ドデシルアミン)、ヘキサデシルアミン、オ
クタツールアミン等のモノアルキルアミン、ジエチルア
ミン、ジブチルアミン、ジオクチルアミン、ジドデシル
アミン、ジェタノールアミン、ジェタノールアミン等の
ジアルキルアミン、およびトリエチルアミン、トリブチ
ルアミン、トリオクチルアミン、トリエタノールアミン
、トリブタノールアミン、トリオクタツールアミン等の
トリアルキルアミン等を挙げることができる。
一般式[1−II、一般式[L−IIIおよび一般式[
1−1[[]で示される本発明に係る金属錯体のより好
ましいものは、下記一般式[1−Ia ]、一般式[L
−I[a ]および一般式[L−1[[a ]で示され
る金禽錯体である。
1−1[[]で示される本発明に係る金属錯体のより好
ましいものは、下記一般式[1−Ia ]、一般式[L
−I[a ]および一般式[L−1[[a ]で示され
る金禽錯体である。
以下余白
一般式[L−Ia ]
一般式[1−I[a ]
O
↓
一般式[L−1[[a ]
一般式[L−Ia ]、一般式[L−I[a ]および
一般式[L−I[[a ]におイテ、M、X’ 、X2
、×3、Yおよびzo は、それぞれ前記と同義であ
る。
一般式[L−I[[a ]におイテ、M、X’ 、X2
、×3、Yおよびzo は、それぞれ前記と同義であ
る。
一般式[1−Ia]、一般式[L−IIa ]および一
般式[L−1[Ia ]において、R11、R12、R
+3、R14はそれぞれアルキル基(例えばメチル基、
エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチ
ル基、t−オクチル基、n−ヘキサデシル基等の炭素原
子数1〜20個の直鎖または分岐のアルキル基)、アリ
ール基(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アルコキ
シ基(例えばメトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキ
シ基等の直鎖または分岐のアルキルオキシ基)、アリー
ルオキシ基(例えばフェノキシ基等)、アルコキシカル
ボニル基(例えばn−ペンチルオキシカルボニル基、【
−ペンチルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカ
ルボニル基、(−オクチルオキシカルボニル基等の直鎖
または分岐のアルキルオキシカルボニル基)、アリール
オキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基等
)、アシル基(例えばアセチル基、ステアロイル基等の
直鎖または分岐のアルキルカルボニル基等)、アシルア
ミノ基(例えばアセトアミド基等の直鎖または分岐のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のア
リールカルボニルアミノ基)、アリールアミノ基(例え
ばN−フェニルアミノ基等)、アルキルアミノ基(例え
ばN−n−ブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミン基
等の直鎖または分岐のアルキルアミノ基)、カルバモイ
ル基(例えばn−ブチルカルバモイル基等の直鎖または
分岐のアルキルカルバモイル 基(例えばN.N−ジ−n−ブチルスルファモイル基、
N−n−ドデシルスルファモイル基等の直鎖または分岐
のアルキルスルファモイル基等)、スルホンアミド基(
例えばメチルスルホニルアミノ基等の直鎖または分岐の
アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミ
ノ基等のアリールスルホニルアミノ基)、スルホニル基
(例えばメシル基等の直鎖または分岐のアルキルスルホ
ニル基、トシル基等のアリールスルホニル基)またはシ
クロアルキル基(例えばシクロヘキシル基等)を表わす
。mおよびnは、それぞれO〜4の整数を表わす。
般式[L−1[Ia ]において、R11、R12、R
+3、R14はそれぞれアルキル基(例えばメチル基、
エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−オクチ
ル基、t−オクチル基、n−ヘキサデシル基等の炭素原
子数1〜20個の直鎖または分岐のアルキル基)、アリ
ール基(例えばフェニル基、ナフチル基等)、アルコキ
シ基(例えばメトキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキ
シ基等の直鎖または分岐のアルキルオキシ基)、アリー
ルオキシ基(例えばフェノキシ基等)、アルコキシカル
ボニル基(例えばn−ペンチルオキシカルボニル基、【
−ペンチルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカ
ルボニル基、(−オクチルオキシカルボニル基等の直鎖
または分岐のアルキルオキシカルボニル基)、アリール
オキシカルボニル基(例えばフェノキシカルボニル基等
)、アシル基(例えばアセチル基、ステアロイル基等の
直鎖または分岐のアルキルカルボニル基等)、アシルア
ミノ基(例えばアセトアミド基等の直鎖または分岐のア
ルキルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基等のア
リールカルボニルアミノ基)、アリールアミノ基(例え
ばN−フェニルアミノ基等)、アルキルアミノ基(例え
ばN−n−ブチルアミノ基、N、N−ジエチルアミン基
等の直鎖または分岐のアルキルアミノ基)、カルバモイ
ル基(例えばn−ブチルカルバモイル基等の直鎖または
分岐のアルキルカルバモイル 基(例えばN.N−ジ−n−ブチルスルファモイル基、
N−n−ドデシルスルファモイル基等の直鎖または分岐
のアルキルスルファモイル基等)、スルホンアミド基(
例えばメチルスルホニルアミノ基等の直鎖または分岐の
アルキルスルホニルアミノ基、フェニルスルホニルアミ
ノ基等のアリールスルホニルアミノ基)、スルホニル基
(例えばメシル基等の直鎖または分岐のアルキルスルホ
ニル基、トシル基等のアリールスルホニル基)またはシ
クロアルキル基(例えばシクロヘキシル基等)を表わす
。mおよびnは、それぞれO〜4の整数を表わす。
一般式[L−Ia ]、[L−IIa]、[L−ma
]のうちより好ま°しい化合物は一般式[L−ffal
で示される化合物である。一般式[L−I[alで示さ
れる化合物のうち最も好ましい化合物は一般式[L−1
1b ]で示される。
]のうちより好ま°しい化合物は一般式[L−ffal
で示される化合物である。一般式[L−I[alで示さ
れる化合物のうち最も好ましい化合物は一般式[L−1
1b ]で示される。
一般式[L−Ib ]
や“
RIS N−Rn
↓
一般式[L−I[b ]においてM%×1、×2、y,
RI+ 、R+2 、m 、 nは前記と同様であり、
RIS、RISおよびR 17は水素原子、アルキル基
(例えばブチル基、オクチル基、ステアリル基など)ま
たはアリール基(例えばフェニル基、ナフチル基など)
を表わす。但しR15、R16、R17、のうち少なく
とも二つはアルキル基またはアリール基を表わす。
RI+ 、R+2 、m 、 nは前記と同様であり、
RIS、RISおよびR 17は水素原子、アルキル基
(例えばブチル基、オクチル基、ステアリル基など)ま
たはアリール基(例えばフェニル基、ナフチル基など)
を表わす。但しR15、R16、R17、のうち少なく
とも二つはアルキル基またはアリール基を表わす。
以下余白
前記一般式[L−IV]において、R20Rz2y R
2コ及びR24で表わされるハロゲン原子は、弗素原子
、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
2コ及びR24で表わされるハロゲン原子は、弗素原子
、塩素原子、臭素原子、沃素原子が挙げられる。
R211Rzzy R2コ及びR24で表わされるアル
キル基は、好ましくは炭素数1ないし19のアルキル基
であり、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれであ
ってもよく、また置換基を有するものも含む。
キル基は、好ましくは炭素数1ないし19のアルキル基
であり、直鎖アルキル基、分岐アルキル基のいずれであ
ってもよく、また置換基を有するものも含む。
R211R2□tR2コ及びR24で表わされるアリー
ル基は、好ましくは炭素数が6ないし14の了り−ル基
であり、置換基を有するものも含む。
ル基は、好ましくは炭素数が6ないし14の了り−ル基
であり、置換基を有するものも含む。
R2+v R2□、R2,及びR2,で表わされる複素
環基は、好ましくは5貝環または6貝環であり、置換基
を有するものも含む。
環基は、好ましくは5貝環または6貝環であり、置換基
を有するものも含む。
Rz+t R2ze R2)及びR24で表わされろシ
クロアルキル基は、好ましくは5貝環基または6貝環基
であり、置換基を有するものも含む。
クロアルキル基は、好ましくは5貝環基または6貝環基
であり、置換基を有するものも含む。
R21とR22とが互いに結合して形成される6F1環
は、例えば 等を挙げることができる。
は、例えば 等を挙げることができる。
R22とR2zもしくはR23とR24とが互いに結合
して形成される6貝環は、好ましくはベンゼン環であり
、このベンゼン環は置換基を有するものも含み、また、
結合したものであってもよい6R2+1 R221R
za及びR24で表わされるアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、し−
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基を挙げることができる。
して形成される6貝環は、好ましくはベンゼン環であり
、このベンゼン環は置換基を有するものも含み、また、
結合したものであってもよい6R2+1 R221R
za及びR24で表わされるアルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、し−
ブチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシ
ル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル
基を挙げることができる。
R2□ R221R23及ゾR24で表わされるアリー
ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げ
ることができる。
ル基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基を挙げ
ることができる。
R211Rzz* R23及びR24で表わされる複素
環基は、好ましくはへテロ原子として、環中に少なくと
も1個の窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含む
5ないし6員の複素環基であり、例えば、フリル基、ヒ
ドロフリル基、チェニル基、ピラゾリル基、ピロリノル
基、ピリノル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、キノ
リル基、インドリル基、オキサシリル基、チアゾリル基
等を挙げることがで軽る。
環基は、好ましくはへテロ原子として、環中に少なくと
も1個の窒素原子、酸素原子もしくはイオウ原子を含む
5ないし6員の複素環基であり、例えば、フリル基、ヒ
ドロフリル基、チェニル基、ピラゾリル基、ピロリノル
基、ピリノル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、キノ
リル基、インドリル基、オキサシリル基、チアゾリル基
等を挙げることがで軽る。
Rz+t R22t R23及びR24で表わされるシ
クロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサ
ジェニル基等を挙げることができる。
クロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、シクロヘキサ
ジェニル基等を挙げることができる。
R211R2□lR23及びR24とが互いに結合して
形成される6貝環としては、例えばベンゼン環、ナフタ
レン環、インベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環
、インイントン環等を挙げることができる。
形成される6貝環としては、例えばベンゼン環、ナフタ
レン環、インベンゾチオフェン環、イソベンゾフラン環
、インイントン環等を挙げることができる。
上記のR211R:! 21 R2s及びR24で表
わされるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基ま
たは複素環基は2価の連結基、例えば、オキシ基(−o
−)、チオ基(−s−)、アミ7基ミオキシカルボニル
基、カルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基
、カルボニルアミ7基、スルホニルアミ7基、スルホニ
ル基またはカルボニルオキシ基等を介して、ベンゼン環
上の炭素原子に結合してもよく、この中に好ましい基が
あるものもある。
わされるアルキル基、シクロアルキル基、アリール基ま
たは複素環基は2価の連結基、例えば、オキシ基(−o
−)、チオ基(−s−)、アミ7基ミオキシカルボニル
基、カルボニル基、カルバモイル基、スルファモイル基
、カルボニルアミ7基、スルホニルアミ7基、スルホニ
ル基またはカルボニルオキシ基等を介して、ベンゼン環
上の炭素原子に結合してもよく、この中に好ましい基が
あるものもある。
R211R2□、R2,及びR24で表わされるアルキ
ル基が上記の2価の連結基を介してベンゼン環上の炭素
原子に結合している例としては、アルコキシ基(例えば
、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基
、2−エチルへキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、
n−ドデシルオキシ基、またはn−ヘキサデシルオキシ
基等)、アルフキジカルボニル基(例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、n−デシルオキシカルボニル基またはn−ヘキサデ
シルオキシカルボニル基等)、アシル基(例えば、アセ
チル基、バレリル基、ステアロイル基、ベンゾイル基ま
たはトルオイル基等)、アシルオキシ基(例えばアセト
キシ基またはヘキサデシルカルボニルオキシ基等)、ア
ルキルアミ7基(例えば、n−ブチルアミ7基、N、N
−ジエチルアミ/基またはN、N−ノブシルアミツ基等
)、アルキルカルバモイル基(例えば、ブチルカルバモ
イル基、N、N−ジエチルカルバモイル基、またハn
)’fンルカルバモイル基等)、アルキルスルファモ
イル基(例えば、ブチルスルファモイル基、N、N−ノ
エチルスル77モイル基またはn−ドデシルスルファモ
イル基等)、スルホニルアミノ基(例えば、メチルスル
ホニルアミ7基、またはブチルスルホニルアミ7基等)
、スルホニル基(例えば、メシル基、またはエタンスル
ホニル基等)、またはアシルアミ7基(例えば、アセチ
ルアミ7基、バレリルアミ7基、バルミトイルアミ7基
、ベンゾイルアミ7基またはトルオイルアミノ基等)等
をあげることができる。
ル基が上記の2価の連結基を介してベンゼン環上の炭素
原子に結合している例としては、アルコキシ基(例えば
、メトキシ基、エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基
、2−エチルへキシルオキシ基、n−デシルオキシ基、
n−ドデシルオキシ基、またはn−ヘキサデシルオキシ
基等)、アルフキジカルボニル基(例えばメトキシカル
ボニル基、エトキシカルボニル基、ブトキシカルボニル
基、n−デシルオキシカルボニル基またはn−ヘキサデ
シルオキシカルボニル基等)、アシル基(例えば、アセ
チル基、バレリル基、ステアロイル基、ベンゾイル基ま
たはトルオイル基等)、アシルオキシ基(例えばアセト
キシ基またはヘキサデシルカルボニルオキシ基等)、ア
ルキルアミ7基(例えば、n−ブチルアミ7基、N、N
−ジエチルアミ/基またはN、N−ノブシルアミツ基等
)、アルキルカルバモイル基(例えば、ブチルカルバモ
イル基、N、N−ジエチルカルバモイル基、またハn
)’fンルカルバモイル基等)、アルキルスルファモ
イル基(例えば、ブチルスルファモイル基、N、N−ノ
エチルスル77モイル基またはn−ドデシルスルファモ
イル基等)、スルホニルアミノ基(例えば、メチルスル
ホニルアミ7基、またはブチルスルホニルアミ7基等)
、スルホニル基(例えば、メシル基、またはエタンスル
ホニル基等)、またはアシルアミ7基(例えば、アセチ
ルアミ7基、バレリルアミ7基、バルミトイルアミ7基
、ベンゾイルアミ7基またはトルオイルアミノ基等)等
をあげることができる。
Rz+ + R2□、R2,及びR24で表わされるシ
クロアルキル基が上記の2価の連結基を介して環上の炭
素原子に結合している例としては、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロへキシルカルボニル基、シクロヘキシルオ
キシカルボニル基、シクロヘキシルアミ7基、シクロヘ
キセニルカルボニル基またはシクロへキセニルオキシ基
等を挙げることがで外る。
クロアルキル基が上記の2価の連結基を介して環上の炭
素原子に結合している例としては、シクロヘキシルオキ
シ基、シクロへキシルカルボニル基、シクロヘキシルオ
キシカルボニル基、シクロヘキシルアミ7基、シクロヘ
キセニルカルボニル基またはシクロへキセニルオキシ基
等を挙げることがで外る。
R211R221R2:l及びR24で表わされるアリ
ール基が上記の2価の連結基を介して環上の炭素原子に
結合している例としては、アリールオキシ基(例えば、
フェノキシ基またはす7トキシ基等)、アリールオキシ
カルボニル基(例えば、7エ/キシカルボニル基または
す7トキシカルボニル基等)、アシル基(例えば、ベン
ゾイル基またはす7トイル基等)、アニリノ基(例えば
フェニルアミ/基、N−メチル7ニリノ基またはN−7
セチルアニリ7基等)、 アシルオキシ基(例えば、ベ
ンゾイルオキシ基またはトルオイルオキシ基等)、アリ
ールカルバモイル!(例えばフェニルカルバモイル基等
)、了り一ルスル7アモイル基(例えばフェニルスルフ
ァモイル基等> 、アリールスルホニルアミノ基(例え
ば、フェニルスルホニルアミ7基、p−)リルスルホニ
ルアミ7基等)、アリールスルホニル基(例えば、ベン
ゼンスルホニル基、トシル基等)、またはアシルアミ7
基(例えばベンゾイルアミ/基等)を挙げることができ
る。
ール基が上記の2価の連結基を介して環上の炭素原子に
結合している例としては、アリールオキシ基(例えば、
フェノキシ基またはす7トキシ基等)、アリールオキシ
カルボニル基(例えば、7エ/キシカルボニル基または
す7トキシカルボニル基等)、アシル基(例えば、ベン
ゾイル基またはす7トイル基等)、アニリノ基(例えば
フェニルアミ/基、N−メチル7ニリノ基またはN−7
セチルアニリ7基等)、 アシルオキシ基(例えば、ベ
ンゾイルオキシ基またはトルオイルオキシ基等)、アリ
ールカルバモイル!(例えばフェニルカルバモイル基等
)、了り一ルスル7アモイル基(例えばフェニルスルフ
ァモイル基等> 、アリールスルホニルアミノ基(例え
ば、フェニルスルホニルアミ7基、p−)リルスルホニ
ルアミ7基等)、アリールスルホニル基(例えば、ベン
ゼンスルホニル基、トシル基等)、またはアシルアミ7
基(例えばベンゾイルアミ/基等)を挙げることができ
る。
上記のR2□R2□、R2,及びR24で表わされるア
ルキル基、了り−ル基、複素環基、シクロアルキル基ま
たはR21とR2□、R22とR2コもしくはR23と
R21とが互いに結合して形成される6員環は、ハロゲ
ン原子(例えば塩素原子、臭素原子または弗素原子*)
、シアノ基、アルキル基 (例えば、メチル基、エチル
基、i−プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ド′デシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、またはメ
トキシエトキシエチル基等)、了り−ル基(例えば、フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、クロロ7エ二ル基、
メトキシフェニル基またはアセチル7エ二ル基等)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、ニドキシ基、ブトキ
シ基、プロポキシ基またはメトキシエトキシ基等)、ア
リールオキシ基(例えばフェノキシ基、トリロキシ基、
ナフトキシ基またはメトキシフェノキシ基等)、アルコ
キシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、ブ
トキシカルボニル基またはフェノキシメトキシカルボニ
ル基等)、アリーロキシカルボニル基(例えば、7エ/
キシカルボニル基、トリロキシカルボニル基またはメト
キシフェノキシカルボニル基等)、アシル基(例えば、
ホルミル基、アセチル基、バレリル基、ステアロイル基
、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基またはp
−ノドキシベンゾイル基等)、アシルオキシ基(例えば
、アセトキシ基またはアシルオキシ基等)、アシルアミ
7基(例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、また
はメトキシアセトアミド基等)、アニリノ基(例えば、
フェニルアミ7基、N−メチルアニリノ基、N−フェニ
ルアミ/基、またはN−アセチルアニリノ基等)、アル
キルアミ/基(例えば。−ブチルアミノ基、N、N−ジ
エチルアミ7基・4−メトキシ−n−ブチルアミノ基等
)、カルバモイル基[例えば、n−ブチルカルバモイル
基、N、N−ジエチルカルバモイル基、n−ブチルスル
ファモイル基、N、N−ノエチルスル7アモイル基、n
−ドデシルスルファモイル基、またはN=(4−7トキ
シーn−ブチル)スルファモイル基等]、スルホニルア
ミ7基(例えば、メチルスルホニルアミ7基、フェニル
スルホニルアミ7基、またはメトキシメチルスルホニル
アミ7基 等)、またはスルホニル基(例えば、メシル
基、トシル基またはメトキシメタンスルホニル基等)h
4の基で置換されていてもよい。
ルキル基、了り−ル基、複素環基、シクロアルキル基ま
たはR21とR2□、R22とR2コもしくはR23と
R21とが互いに結合して形成される6員環は、ハロゲ
ン原子(例えば塩素原子、臭素原子または弗素原子*)
、シアノ基、アルキル基 (例えば、メチル基、エチル
基、i−プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、オクチル
基、デシル基、ド′デシル基、テトラデシル基、ヘキサ
デシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、またはメ
トキシエトキシエチル基等)、了り−ル基(例えば、フ
ェニル基、トリル基、ナフチル基、クロロ7エ二ル基、
メトキシフェニル基またはアセチル7エ二ル基等)、ア
ルコキシ基(例えば、メトキシ基、ニドキシ基、ブトキ
シ基、プロポキシ基またはメトキシエトキシ基等)、ア
リールオキシ基(例えばフェノキシ基、トリロキシ基、
ナフトキシ基またはメトキシフェノキシ基等)、アルコ
キシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、ブ
トキシカルボニル基またはフェノキシメトキシカルボニ
ル基等)、アリーロキシカルボニル基(例えば、7エ/
キシカルボニル基、トリロキシカルボニル基またはメト
キシフェノキシカルボニル基等)、アシル基(例えば、
ホルミル基、アセチル基、バレリル基、ステアロイル基
、ベンゾイル基、トルオイル基、ナフトイル基またはp
−ノドキシベンゾイル基等)、アシルオキシ基(例えば
、アセトキシ基またはアシルオキシ基等)、アシルアミ
7基(例えば、アセトアミド基、ベンズアミド基、また
はメトキシアセトアミド基等)、アニリノ基(例えば、
フェニルアミ7基、N−メチルアニリノ基、N−フェニ
ルアミ/基、またはN−アセチルアニリノ基等)、アル
キルアミ/基(例えば。−ブチルアミノ基、N、N−ジ
エチルアミ7基・4−メトキシ−n−ブチルアミノ基等
)、カルバモイル基[例えば、n−ブチルカルバモイル
基、N、N−ジエチルカルバモイル基、n−ブチルスル
ファモイル基、N、N−ノエチルスル7アモイル基、n
−ドデシルスルファモイル基、またはN=(4−7トキ
シーn−ブチル)スルファモイル基等]、スルホニルア
ミ7基(例えば、メチルスルホニルアミ7基、フェニル
スルホニルアミ7基、またはメトキシメチルスルホニル
アミ7基 等)、またはスルホニル基(例えば、メシル
基、トシル基またはメトキシメタンスルホニル基等)h
4の基で置換されていてもよい。
R25及1/Aで表わされるアルキル基は置換基を有す
るものも含み、直鎖または分岐のいずれであってもよい
。これらのアルキル基は、置換基部分の炭素原子を除い
て、好ましくは炭素数1ないし20のアルキル基であり
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基または
オクタデシル基等を挙げることができる。
るものも含み、直鎖または分岐のいずれであってもよい
。これらのアルキル基は、置換基部分の炭素原子を除い
て、好ましくは炭素数1ないし20のアルキル基であり
、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、テ
トラデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基または
オクタデシル基等を挙げることができる。
R2S及びAで表わされるアリール基は、置換基を有す
るものも含み、置換基部分の炭素原子を除いて、好まし
くは炭素数6ないし14の7リール基であり、例えば、
フェニル基、トリル基またはす7チル基などを挙げるこ
とができる。又Aを介して、2つの配位子が連結されて
いてもよい。
るものも含み、置換基部分の炭素原子を除いて、好まし
くは炭素数6ないし14の7リール基であり、例えば、
フェニル基、トリル基またはす7チル基などを挙げるこ
とができる。又Aを介して、2つの配位子が連結されて
いてもよい。
式中Mは金属原子を表わす、好ましくは遷移金属原子で
ある。さらに好ましくはCLl、 CO+ N l +
Pd、FeまたはPtであり、特に好ましくはN iで
ある。Aの好ましい基はヒドロキシ基である。
ある。さらに好ましくはCLl、 CO+ N l +
Pd、FeまたはPtであり、特に好ましくはN iで
ある。Aの好ましい基はヒドロキシ基である。
また、上記した一般式(L−IV)で表わされる錯体の
中で、好ましく用いられるものは、R21がオキシ基、
チオ基、カルボニル基を介したアルキル基、シクロアル
キル基、了り−ル基または複素環基、ヒドロキシ基また
は77素であり、R22、R23またはR24で表わさ
れる基の少なくとも1つが水素原子、ヒドロキシ基、フ
ルキル基またはアルコキシ基である。その中でも更に好
ましいものは、R2Sが水素原子であるものであり、R
2,。
中で、好ましく用いられるものは、R21がオキシ基、
チオ基、カルボニル基を介したアルキル基、シクロアル
キル基、了り−ル基または複素環基、ヒドロキシ基また
は77素であり、R22、R23またはR24で表わさ
れる基の少なくとも1つが水素原子、ヒドロキシ基、フ
ルキル基またはアルコキシ基である。その中でも更に好
ましいものは、R2Sが水素原子であるものであり、R
2,。
R2□、R2,またはR24で表わされる基の炭素数の
合計が少なくとも4以上である錯体である。
合計が少なくとも4以上である錯体である。
以下に、本発明に係わる金属錯体の具体例を示すが、本
発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
例示金属錯体
H
C8H17(t) C11H17(t)(4)
NH2C8H17(す↓ −Ni−0 1 ↑ I H (5) NR2C8
H17(す↓ −Ni−0 (5) NH2C8H17
↓ 0− Ni−0 (73N R2,C12R2s ↓ −Ni−O C8H17(リ C11H17(すC5Hr叡t
) CaHtt(t)(”0)NH2C5Hty
(t) ↓ (11) NH2C8H1メt)↓ (12)NH2C・Hty(t) ↓ Q−Ni−0 NH(C4H80H)2 ↓ 0− Ni −0 (14) N(C4H1lOH)3↓ −Ni−0 ↓ 0−Niニー0 (17) NH(C4H9)2↓ (18)NH(C,Hg)2 ↓ 0−Ni−0 (19) N(CzHs)3↓ C3H17(リ C11H17(t)(21)
C2H5H−N−CsHr7 (25)NH(。5Hty)z ■ NH(Cl2H25)2 C111(17(t) C5Ht 7(すOC+
sH3コ OCHzC)l(C2Hs)C,Hs tζ 1 ) (52) C2H5C4Hs
(CzHs )CHCH:OOCHzC)l(C2H
s )C<Hs(7つ) (IQ3) (i i 2) H! 5) /i i 91 r19’J為 <127> 以下余白 CFlx ’−Fix 一般式IL−V] 式中、R6およびR8はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす。
NH2C8H17(す↓ −Ni−0 1 ↑ I H (5) NR2C8
H17(す↓ −Ni−0 (5) NH2C8H17
↓ 0− Ni−0 (73N R2,C12R2s ↓ −Ni−O C8H17(リ C11H17(すC5Hr叡t
) CaHtt(t)(”0)NH2C5Hty
(t) ↓ (11) NH2C8H1メt)↓ (12)NH2C・Hty(t) ↓ Q−Ni−0 NH(C4H80H)2 ↓ 0− Ni −0 (14) N(C4H1lOH)3↓ −Ni−0 ↓ 0−Niニー0 (17) NH(C4H9)2↓ (18)NH(C,Hg)2 ↓ 0−Ni−0 (19) N(CzHs)3↓ C3H17(リ C11H17(t)(21)
C2H5H−N−CsHr7 (25)NH(。5Hty)z ■ NH(Cl2H25)2 C111(17(t) C5Ht 7(すOC+
sH3コ OCHzC)l(C2Hs)C,Hs tζ 1 ) (52) C2H5C4Hs
(CzHs )CHCH:OOCHzC)l(C2H
s )C<Hs(7つ) (IQ3) (i i 2) H! 5) /i i 91 r19’J為 <127> 以下余白 CFlx ’−Fix 一般式IL−V] 式中、R6およびR8はそれぞれアルキル基、シクロア
ルキル基またはアリール基を表わす。
わす。
R6およびR8で表わされるアルキル基としては、具体
的にメチル基、エチル基、t−ブチル基、t−オクチル
基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル
基、n−ドデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタ
デシル基等が挙げられる。R6およびR8で表わされる
シクロアルキル基としては、具体的にシクロペンチル基
、シクロヘキシル基等が挙げられる。R6およびR8で
表わされるアリール基としては、具体的にフェニル基、
ナフチル基等が挙げられる。またR6、R8は互いに同
じであっても異なっていてもよい。
的にメチル基、エチル基、t−ブチル基、t−オクチル
基、2−エチルヘキシル基、n−ノニル基、n−デシル
基、n−ドデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタ
デシル基等が挙げられる。R6およびR8で表わされる
シクロアルキル基としては、具体的にシクロペンチル基
、シクロヘキシル基等が挙げられる。R6およびR8で
表わされるアリール基としては、具体的にフェニル基、
ナフチル基等が挙げられる。またR6、R8は互いに同
じであっても異なっていてもよい。
上記のアルキル基、シクロアルキル基およびアリール基
はそれぞれ置換基を有するものも含まれる。アルキル基
の置換基としては、例えばハロゲン原子、シアノ基、シ
クロアルキル基、アリール基または複素環基等が挙げら
れる。シクロアルキル基の置換基としては、シクロアル
キル基を除くアルキル基の置換基と同様なもの、および
アルキル基が挙げられる。アリール基の置換基としては
、アリール基を除くアルキル基の置換基と同様なもの、
およびアルキル基が挙げられる。また上記R6およびR
8で表わされるアルキル基、シクロアルキル基およびア
リール基は、2価の゛連結基R′ [具体的には一〇−1−S−1−N−1(R’ は水素
原子、ヒドロキシル基、アルキル基(例えば、メチル基
、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、ローブ
デル基、t−ブチル基、i−ブチル基等)、アリール基
(例えばフェニル基、1−リル基、ナフチル基等)等の
一価の基を表わす)、−COO−1−OCO−1−CO
−1−NHCO−1−CONH−1−3O2N)I−1
−NH8O2−1−8O2−等]を介してアルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基が置換されていても
よい。
はそれぞれ置換基を有するものも含まれる。アルキル基
の置換基としては、例えばハロゲン原子、シアノ基、シ
クロアルキル基、アリール基または複素環基等が挙げら
れる。シクロアルキル基の置換基としては、シクロアル
キル基を除くアルキル基の置換基と同様なもの、および
アルキル基が挙げられる。アリール基の置換基としては
、アリール基を除くアルキル基の置換基と同様なもの、
およびアルキル基が挙げられる。また上記R6およびR
8で表わされるアルキル基、シクロアルキル基およびア
リール基は、2価の゛連結基R′ [具体的には一〇−1−S−1−N−1(R’ は水素
原子、ヒドロキシル基、アルキル基(例えば、メチル基
、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、ローブ
デル基、t−ブチル基、i−ブチル基等)、アリール基
(例えばフェニル基、1−リル基、ナフチル基等)等の
一価の基を表わす)、−COO−1−OCO−1−CO
−1−NHCO−1−CONH−1−3O2N)I−1
−NH8O2−1−8O2−等]を介してアルキル基、
シクロアルキル基またはアリール基が置換されていても
よい。
置換基としてのハロゲン原子は具体的に、フッ素原子、
塩素原子、臭素原子、沃素原子等が挙げられ、アルキル
基は具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、シクロア
ルキル基は具体的に、シクロヘキシル基等が挙げられ、
アリール基は具体的に、フェニル基、ナフチル基等が挙
げられ、また複素環基は具体的に、ピリジル基、インダ
ゾリル基、フリル基、チェニル基、ピロリル基、ピロリ
ジル基、キノリル基、モルホニル基等が挙げられる。
塩素原子、臭素原子、沃素原子等が挙げられ、アルキル
基は具体的に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられ、シクロア
ルキル基は具体的に、シクロヘキシル基等が挙げられ、
アリール基は具体的に、フェニル基、ナフチル基等が挙
げられ、また複素環基は具体的に、ピリジル基、インダ
ゾリル基、フリル基、チェニル基、ピロリル基、ピロリ
ジル基、キノリル基、モルホニル基等が挙げられる。
R7はアルキル基、シクロアルキル基、アリ−子、アル
キル基またはアリール基を表わす、)または−N HC
OR++ (RHは水素原子、アルキルルキル基および
アリール基についての具体例、および置換基を有する場
合の置換基の具体例として基、2,4−ジー【−アミル
−アニリノ基等、−N HCOR11の具体例としては
t−オクチルカルボンアミド基、n−ドデシルカルボン
アミドフェニルカルボンアミド カルボンアミド、フェニルアミノカルボンアミド基等が
挙げられる。ここでR 9 、R +oおよびRhで表
わされるアルキル基およびアリール基は置換基を有する
ものも含み、その置換基の具体例としては前記のRs
、Raと同様なものが挙げられる。
キル基またはアリール基を表わす、)または−N HC
OR++ (RHは水素原子、アルキルルキル基および
アリール基についての具体例、および置換基を有する場
合の置換基の具体例として基、2,4−ジー【−アミル
−アニリノ基等、−N HCOR11の具体例としては
t−オクチルカルボンアミド基、n−ドデシルカルボン
アミドフェニルカルボンアミド カルボンアミド、フェニルアミノカルボンアミド基等が
挙げられる。ここでR 9 、R +oおよびRhで表
わされるアルキル基およびアリール基は置換基を有する
ものも含み、その置換基の具体例としては前記のRs
、Raと同様なものが挙げられる。
R6として好ましいのはアリール基であり、R7および
R8として好ましいのはそれぞれアルキル基である。
R8として好ましいのはそれぞれアルキル基である。
また、Rs 、R?およびR8の置換基も含めた炭素原
子数の総和は16以上である事が好ましく、さらには2
4以上で42以下である事がより好ましい。
子数の総和は16以上である事が好ましく、さらには2
4以上で42以下である事がより好ましい。
前記一般式[L−VlにおいてMは、金属原子を表わす
が、好ましくは、遷移金属原子であり、より好ましくは
Fe,Ni,Co,Cu,pd、Pt原子であり特に好
ましくはNi原子である。
が、好ましくは、遷移金属原子であり、より好ましくは
Fe,Ni,Co,Cu,pd、Pt原子であり特に好
ましくはNi原子である。
前記一般式[L−Vlで表わされる金Ii1&R体は2
座配位子であるが、2つの配位子は互いに同じであって
も異なっていてもよい。
座配位子であるが、2つの配位子は互いに同じであって
も異なっていてもよい。
以下に前記一般式[L−Vlで表わされる金属錯体の具
体例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない
。
体例を示すが本発明はこれらに限定されるものではない
。
以下余白
14ヰ
Il
1九
以下余白
+1;ff
し1
19?
1&’7
+l′l。
本発明において前記一般式[L−I]、[L−■]、[
L−1[[]、[L−IV] おc[F [1−V]で
表わされる金属錯体のうち好ましくは、−重項酸素の消
光速度定数が3X 10’ M” −sec −1以上
の金属錯体であり、より好ましくはlX10”M−+・
5ec−1以上である。また本発明において、これらの
一般式で表わされない金1!錯体であっても、−重項酸
素の消光速度定数が3X10’M−1・sec −1以
上の金属錯体は好ましく用いることができ、1 x 1
08M”−5ec −1以上の範囲(7)モ(7)はよ
り好ましく用いることができる。
L−1[[]、[L−IV] おc[F [1−V]で
表わされる金属錯体のうち好ましくは、−重項酸素の消
光速度定数が3X 10’ M” −sec −1以上
の金属錯体であり、より好ましくはlX10”M−+・
5ec−1以上である。また本発明において、これらの
一般式で表わされない金1!錯体であっても、−重項酸
素の消光速度定数が3X10’M−1・sec −1以
上の金属錯体は好ましく用いることができ、1 x 1
08M”−5ec −1以上の範囲(7)モ(7)はよ
り好ましく用いることができる。
上記−重項酸素の消光速度定数はジャーナル・オブ・フ
ィジカル・ケミストリー(J ournal 0fph
ysical Chemistry) 83. 591
(1979)等に記載されているルブレンの光°退色
を測定する方法により決定される。
ィジカル・ケミストリー(J ournal 0fph
ysical Chemistry) 83. 591
(1979)等に記載されているルブレンの光°退色
を測定する方法により決定される。
すなわち、ルブレンのクロロホルム溶液およびルブレン
と被測定化合物を混合したクロロホルム溶液に等エネル
ギーの光を照射する。
と被測定化合物を混合したクロロホルム溶液に等エネル
ギーの光を照射する。
この時のルブレンの初期濃度を[R]とし、被測定化合
物の濃度を[Q]とし、試験後のルブレン単独溶液のル
ブレンの濃度を[R]、 とし、試験後のルブレンと被
測定化合物の混合溶液のルブレンの濃度を[R]:
とすると、−ffi項酸素の消光速度定数(kq)は によって算出される。
物の濃度を[Q]とし、試験後のルブレン単独溶液のル
ブレンの濃度を[R]、 とし、試験後のルブレンと被
測定化合物の混合溶液のルブレンの濃度を[R]:
とすると、−ffi項酸素の消光速度定数(kq)は によって算出される。
前記一般式[L−I]〜[L−Dllで表わされる金属
錯体は、英国特許858,890号、ドイツ特許出願公
開2,042,652号等に記載されている方法により
合成することができる。
錯体は、英国特許858,890号、ドイツ特許出願公
開2,042,652号等に記載されている方法により
合成することができる。
前記一般式[L−rV]で表わされる金属錯体は、イー
・ジー・コックス、エフ・ダブル・ピンカード、ダブル
・ワードローおよびシー・シー・ウェブスター、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイティ−(E、 G、 C
ox、 F、 W、 Pinkard、 W。
・ジー・コックス、エフ・ダブル・ピンカード、ダブル
・ワードローおよびシー・シー・ウェブスター、ジャー
ナル・オブ・ケミカル・ソサイティ−(E、 G、 C
ox、 F、 W、 Pinkard、 W。
Wardlaw and K、 C,Webste’
r、 J 、 Chem。
r、 J 、 Chem。
Sac、 、 ) 1935. 459に記載されてい
る方法によって合成することができる。
る方法によって合成することができる。
前記一般式[L−I]〜[L−rV]で表わされる金属
錯体は、使用する金属錯体の種類および使用するカプラ
ーの種類によっても異なるが、カプラー1モルに対して
0.1モル〜2モルの範囲で使用されるのが好ましく、
0.5モル〜1モルの範囲で使用されるのがさらに好ま
しい。
錯体は、使用する金属錯体の種類および使用するカプラ
ーの種類によっても異なるが、カプラー1モルに対して
0.1モル〜2モルの範囲で使用されるのが好ましく、
0.5モル〜1モルの範囲で使用されるのがさらに好ま
しい。
前記一般式[L−Vlで表わされる金属錯体は、特開昭
58−216244号公報に記載されている方法と同様
の方法で合成される。
58−216244号公報に記載されている方法と同様
の方法で合成される。
一般式[1−Vlで表わされる金属錯体の使用1は、カ
プラー1モルに対し、0.01乃至1モルの割合で用い
られ、好ましくは0.05乃至0.5モルで用いられる
。
プラー1モルに対し、0.01乃至1モルの割合で用い
られ、好ましくは0.05乃至0.5モルで用いられる
。
本発明のハロゲン化銀写−真感光材料は、例えばカラー
ネガのネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙な
どであることができるが、とりわけ直接鑑賞用に供され
るカラー印画紙を用いた場合に本発明の効果が有効に発
揮される。
ネガのネガ及びポジフィルム、ならびにカラー印画紙な
どであることができるが、とりわけ直接鑑賞用に供され
るカラー印画紙を用いた場合に本発明の効果が有効に発
揮される。
このカラー印画紙をはじめとする本発明のハロゲン化銀
写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでも良
い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料の場合には、減色
法色再現を行うために、通常は写真用カプラーとして、
マゼンタ、イエロー、及びシアンの各カプラーを含有す
るハロゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に
適宜の層数及び層順で積層した構造を有しているが、該
層数及び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更し
ても良い。
写真感光材料は、単色用のものでも多色用のものでも良
い。多色用ハロゲン化銀写真感光材料の場合には、減色
法色再現を行うために、通常は写真用カプラーとして、
マゼンタ、イエロー、及びシアンの各カプラーを含有す
るハロゲン化銀乳剤層ならびに非感光性層が支持体上に
適宜の層数及び層順で積層した構造を有しているが、該
層数及び層順は重点性能、使用目的によって適宜変更し
ても良い。
本発明のハロゲン化゛銀写真感光材料が多色用感光材料
である場合、具体的な層構成としては、支持体上に、支
持体側より順次、黄色色素両独形成層、中間層、マゼン
タ色素画像形成層、中間層、シアン色素画像形成層、中
間層、保護層と配列したものが特に好ましい。
である場合、具体的な層構成としては、支持体上に、支
持体側より順次、黄色色素両独形成層、中間層、マゼン
タ色素画像形成層、中間層、シアン色素画像形成層、中
間層、保護層と配列したものが特に好ましい。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に用いられるハロゲ
ン化銀乳剤(以下、本発明のハロゲン化銀乳剤という。
ン化銀乳剤(以下、本発明のハロゲン化銀乳剤という。
)には、ハロゲン化銀としての臭化銀、沃臭化銀、沃塩
化銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳
剤に使用される任意のものを用いる事が出来る。
化銀、塩臭化銀、及び塩化銀等の通常のハロゲン化銀乳
剤に使用される任意のものを用いる事が出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒
子は、酸性法、中性法、アンモニア法のいずれかで得ら
れたものでもよい。該粒子は一時に成長させても良いし
、種粒子をつくった後、成長させても良い。種粒子をつ
くる方法と成長させる方法は同じであっても、異なって
も良い。
子は、酸性法、中性法、アンモニア法のいずれかで得ら
れたものでもよい。該粒子は一時に成長させても良いし
、種粒子をつくった後、成長させても良い。種粒子をつ
くる方法と成長させる方法は同じであっても、異なって
も良い。
ハロゲン化銀乳剤はハライドイオンと銀イオンを同時に
混合しても、いずれか一方が存在する中に、他方を混合
してもよい。また、ハロゲン化銀結晶の臨界成長速度を
考慮しつつ、ハライドイオンと銀イオンを混合釜内のI
)H,I)A!Ifをコントロールしつつ逐次同時に添
加する事により、生成させても良い。成長後にコンバー
ジョン法を用いて、粒子のハロゲン組成を変化させても
良い。
混合しても、いずれか一方が存在する中に、他方を混合
してもよい。また、ハロゲン化銀結晶の臨界成長速度を
考慮しつつ、ハライドイオンと銀イオンを混合釜内のI
)H,I)A!Ifをコントロールしつつ逐次同時に添
加する事により、生成させても良い。成長後にコンバー
ジョン法を用いて、粒子のハロゲン組成を変化させても
良い。
本発明のハロゲン化銀乳剤の製造時に、必要に応じてハ
ロゲン化銀溶剤を用いる事により、ハロゲン化銀粒子の
粒子サイズ、粒子の形状、粒子サイズ分布、粒子の成長
速度をコントロール出来る。
ロゲン化銀溶剤を用いる事により、ハロゲン化銀粒子の
粒子サイズ、粒子の形状、粒子サイズ分布、粒子の成長
速度をコントロール出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられる八ロゲン化銀粒
子は、粒子を形成する過程及び/又は成長させる過程で
、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム塩、イリジウ
ム塩又は錯塩、ロジウム塩又は錯塩、鉄塩又は錯塩、を
用いて金属イオンを添加し、粒子内部に及び/又は粒子
表面に包合させる事が出来、また適当な還元的雰囲気に
おく事により、粒子内部及び/又は粒子表面に還元増感
核を付与出来る。
子は、粒子を形成する過程及び/又は成長させる過程で
、カドミウム塩、亜鉛塩、鉛塩、タリウム塩、イリジウ
ム塩又は錯塩、ロジウム塩又は錯塩、鉄塩又は錯塩、を
用いて金属イオンを添加し、粒子内部に及び/又は粒子
表面に包合させる事が出来、また適当な還元的雰囲気に
おく事により、粒子内部及び/又は粒子表面に還元増感
核を付与出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、ハロゲン化銀粒子の成長
の終了後に下戸な可溶性塩類を除去しても良いし、ある
いは含有させたままで良い。該塩類を除去する場合には
、リサーチ・ディスクロージャー17643号記載の方
法に基づいて行う事が出来る。
の終了後に下戸な可溶性塩類を除去しても良いし、ある
いは含有させたままで良い。該塩類を除去する場合には
、リサーチ・ディスクロージャー17643号記載の方
法に基づいて行う事が出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒
子は、内部と表面が均一な層から成っていても良いし、
異なる層から成っても良い。
子は、内部と表面が均一な層から成っていても良いし、
異なる層から成っても良い。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒
子は、潜像が主として表面に形成されるような粒子であ
っても良く、また主として粒子内部に形成されるような
粒子でも良い。
子は、潜像が主として表面に形成されるような粒子であ
っても良く、また主として粒子内部に形成されるような
粒子でも良い。
本発明のハロゲン化銀乳剤に用いられるハロゲン化銀粒
子は、規則的な結晶形を持つものでも良いし、球状や板
状のような変則的な結晶形を持つものでも良い。これら
粒子において、(1oo)面と(111)面の比率は任
意のものが使用出来る。
子は、規則的な結晶形を持つものでも良いし、球状や板
状のような変則的な結晶形を持つものでも良い。これら
粒子において、(1oo)面と(111)面の比率は任
意のものが使用出来る。
又、これら結晶形の複合形を持つものでも良く、様々な
結晶形の粒子が混合されても良い。
結晶形の粒子が混合されても良い。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、別々に形成した2[1以
上のハロゲン化銀乳剤を混合して用いても良い。
上のハロゲン化銀乳剤を混合して用いても良い。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、常法により化学増感され
る。即ち、銀イオンと反応できる硫黄を含む化合物や、
活性ゼラチンを用いる硫黄増感法、セレン化合物を用い
るセレン増感法、還元性物質を用いる還元増感法、金そ
の他の貴金属化合物を用いる員金馬増感法などを単独又
は組み合わせて用いる事が出来る。
る。即ち、銀イオンと反応できる硫黄を含む化合物や、
活性ゼラチンを用いる硫黄増感法、セレン化合物を用い
るセレン増感法、還元性物質を用いる還元増感法、金そ
の他の貴金属化合物を用いる員金馬増感法などを単独又
は組み合わせて用いる事が出来る。
本発明のハロゲン化銀乳剤は、写真業界において増感色
素として知られている色素を用いて、所望の波長域に光
学的に増感出来る。増感色素は単独で用いても良いが、
2種以上を組み合わせて用いても良い。増感色素と共に
それ自身分光増感作用を持たない色素、あるいは可視光
を実質的に吸収しない化合物であって、増感色素の増感
作用を強める強色増感剤を乳剤中に含有させても良い。
素として知られている色素を用いて、所望の波長域に光
学的に増感出来る。増感色素は単独で用いても良いが、
2種以上を組み合わせて用いても良い。増感色素と共に
それ自身分光増感作用を持たない色素、あるいは可視光
を実質的に吸収しない化合物であって、増感色素の増感
作用を強める強色増感剤を乳剤中に含有させても良い。
本発明のハロゲン化銀乳剤には、感光材料の゛製造工程
、保存中、あるいは写真処理中のカプリの防止及び/又
は写真性能を安定に保つ事を目的として、化学熟成中、
及び/又は化学熟成の終了時、及び/又は化学熟成の終
了後、ハロゲン化銀乳剤を塗布するまでに、写真業界に
おいてカブリ防止剤又は安定剤として知られている化合
物を加える事が出来る。
、保存中、あるいは写真処理中のカプリの防止及び/又
は写真性能を安定に保つ事を目的として、化学熟成中、
及び/又は化学熟成の終了時、及び/又は化学熟成の終
了後、ハロゲン化銀乳剤を塗布するまでに、写真業界に
おいてカブリ防止剤又は安定剤として知られている化合
物を加える事が出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料のバインダー(又は
保護コロイド)としては、ゼラチンを用いるのが有利で
あるが、それ以外にゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高
分子のグラフトポリマー、蛋白質、糖誘導体、セルロー
ス銹導体、単一あるいは共重合体の如き合成親水性高分
子物質等の親水性コロイドも用いる事が出来る。
保護コロイド)としては、ゼラチンを用いるのが有利で
あるが、それ以外にゼラチン誘導体、ゼラチンと他の高
分子のグラフトポリマー、蛋白質、糖誘導体、セルロー
ス銹導体、単一あるいは共重合体の如き合成親水性高分
子物質等の親水性コロイドも用いる事が出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の写真乳剤層、その
他の親水性コロイド層は、バインダー(又は保践コロイ
ド)分子を架橋させ、膜強度を^める硬膜剤を単独又は
併用することにより硬膜される。硬膜剤は、処理液中に
硬膜剤を加える必要がない程度に、感光材料を硬膜出来
るm添加する事が望ましいが、処理液中に硬膜剤を加え
る事も可能である。
他の親水性コロイド層は、バインダー(又は保践コロイ
ド)分子を架橋させ、膜強度を^める硬膜剤を単独又は
併用することにより硬膜される。硬膜剤は、処理液中に
硬膜剤を加える必要がない程度に、感光材料を硬膜出来
るm添加する事が望ましいが、処理液中に硬膜剤を加え
る事も可能である。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料のハロゲン化銀乳剤
層及び/又は他の親水性コロイド層の柔軟性を高める目
的で可塑剤を添加出来る。
層及び/又は他の親水性コロイド層の柔軟性を高める目
的で可塑剤を添加出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の写真乳剤層その他
の親水性コロイド層に寸度安定性の改良などを目的とし
て、水不溶゛又は難溶性合成ポリマーの分散物(ラテッ
クス)を含む事が出来る。
の親水性コロイド層に寸度安定性の改良などを目的とし
て、水不溶゛又は難溶性合成ポリマーの分散物(ラテッ
クス)を含む事が出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の乳剤層には、発色
現性処理において、芳香族第1級アミン現像剤(例えば
p−フェニレンジアミン誘導体や、アミノフェノール誘
導体など)の酸化体とカップリング反応を行い色素を形
成する色素形成カプラーが用いられる。該色素形成カプ
ラーは、各々の乳剤層に対して乳剤層の感光スペクトル
光を吸収する色素が形成されるように選択されるのが普
通であり、青色光感光性乳剤層にはイエロー色素形成カ
プラーが、B色光感光性乳剤層には7ゼンタ色素形成カ
プラーが、赤色光感光性乳剤層にはシアン色素形成カプ
ラーが用いられる。しかしながら目的に応じて上記組み
合わばと異なった用い方でハロゲン化銀カラー・写真感
光材料をつくっても良い。
現性処理において、芳香族第1級アミン現像剤(例えば
p−フェニレンジアミン誘導体や、アミノフェノール誘
導体など)の酸化体とカップリング反応を行い色素を形
成する色素形成カプラーが用いられる。該色素形成カプ
ラーは、各々の乳剤層に対して乳剤層の感光スペクトル
光を吸収する色素が形成されるように選択されるのが普
通であり、青色光感光性乳剤層にはイエロー色素形成カ
プラーが、B色光感光性乳剤層には7ゼンタ色素形成カ
プラーが、赤色光感光性乳剤層にはシアン色素形成カプ
ラーが用いられる。しかしながら目的に応じて上記組み
合わばと異なった用い方でハロゲン化銀カラー・写真感
光材料をつくっても良い。
本発明に用いられるシアン色素形成カプラーとしては、
フェノール系、ナフトール系の4当mもしくは2当m型
シアン色素形成カプラーが代表的であり、その具体例は
米国特許第2.423.730号、同第2,474,2
93号、同第3,227,554号及び同第3.488
.193号の各明細書、並びに特開昭50−10135
号、同50−25228号、同50−130441号、
同51−37647号、同51−108841号、特公
昭45−6993号の各公報などに記載されている。
フェノール系、ナフトール系の4当mもしくは2当m型
シアン色素形成カプラーが代表的であり、その具体例は
米国特許第2.423.730号、同第2,474,2
93号、同第3,227,554号及び同第3.488
.193号の各明細書、並びに特開昭50−10135
号、同50−25228号、同50−130441号、
同51−37647号、同51−108841号、特公
昭45−6993号の各公報などに記載されている。
さらに本発明のハロゲン化銀乳剤に用いるシアン色素形
成カプラーとしては、下記一般式[(、C−11が好ま
しい。
成カプラーとしては、下記一般式[(、C−11が好ま
しい。
一般式[CG−1コ
乙
式中、R1はアルキル基またはアリール基を表わす。R
2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または
複素環基を表わす、R3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を表わす。またR3はR1
と結合して環を形成しても良い。Zは水素原子または芳
香族第1級アミン系発色現像主薬の酸化体との反応によ
りt1脱可能な基を表わす。
2はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基または
複素環基を表わす、R3は水素原子、ハロゲン原子、ア
ルキル基またはアルコキシ基を表わす。またR3はR1
と結合して環を形成しても良い。Zは水素原子または芳
香族第1級アミン系発色現像主薬の酸化体との反応によ
りt1脱可能な基を表わす。
本発明において、一般式[CG−1]のR1で表わされ
るアルキル基は、直鎖もしくは分岐のものであり、例え
ば、メチル基、エチル基、iso −プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、トリデシル
基等であり、またアリール基は、例えばフェニル基、ナ
フチル基等である。
るアルキル基は、直鎖もしくは分岐のものであり、例え
ば、メチル基、エチル基、iso −プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、オクチル基、ノニル基、トリデシル
基等であり、またアリール基は、例えばフェニル基、ナ
フチル基等である。
これらのR1で表わされる基は、単一もしくは複数の置
換基を有するものも含み、例えばフェニル基に導入され
る置換基としては、代表的なものにハロゲン原子(例え
ば、フッ素、塩素、臭素等の各原子)、アルキルM(例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ド
デシル基等)、ヒドロキシル基、シアムLニトロ基、ア
ルコキシ基(@えば、メトキ、シ基、エトキシ基)、ア
ルキルスルホンアミド基(例えば、メチルスルホンアミ
ド基、オクチルスルホンアミド基等)、アリールスルホ
ン7ミド基(例えば、フェニルスルホンアミド基、ナフ
チルスルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基
(例えば、ブヂルスルフ?モイル基等)、アリールスル
ファモイル基(例えば、フェニルスルファモイル基等)
、アルキルオキシhルボニル基(例えば、メチルオキシ
カルボニル基等)、アリールオキシカルボニル塁(例え
ば、フェニルオキシカルボニル基等)、アミノスルホン
アミド基(例えば、N、N−ジメチルアミノスルホンア
ミド基等)、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホ
ニル基、スルフィニル基、スルホオキシ基、スルホ基、
アリールオキシ基、アルコキシ基、カルボキシル ができる。
換基を有するものも含み、例えばフェニル基に導入され
る置換基としては、代表的なものにハロゲン原子(例え
ば、フッ素、塩素、臭素等の各原子)、アルキルM(例
えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ド
デシル基等)、ヒドロキシル基、シアムLニトロ基、ア
ルコキシ基(@えば、メトキ、シ基、エトキシ基)、ア
ルキルスルホンアミド基(例えば、メチルスルホンアミ
ド基、オクチルスルホンアミド基等)、アリールスルホ
ン7ミド基(例えば、フェニルスルホンアミド基、ナフ
チルスルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基
(例えば、ブヂルスルフ?モイル基等)、アリールスル
ファモイル基(例えば、フェニルスルファモイル基等)
、アルキルオキシhルボニル基(例えば、メチルオキシ
カルボニル基等)、アリールオキシカルボニル塁(例え
ば、フェニルオキシカルボニル基等)、アミノスルホン
アミド基(例えば、N、N−ジメチルアミノスルホンア
ミド基等)、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホ
ニル基、スルフィニル基、スルホオキシ基、スルホ基、
アリールオキシ基、アルコキシ基、カルボキシル ができる。
これらの置換基は2種以上がフェニル基に導入されてい
ても良い。
ても良い。
R3で表わされるハロゲン原子は、例えば、フッ素、塩
素、臭素等の各原子であり、アルキル基は、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデシル基
等であり、また、アルコキシ基は、例えばメトキシ基、
エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基Yである。
素、臭素等の各原子であり、アルキル基は、例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデシル基
等であり、また、アルコキシ基は、例えばメトキシ基、
エトキシ基、プロピルオキシ基、ブトキシ基Yである。
R3がR1と結合して環を形成してもよい。
本発明において前記一般式[CG−1]のR2で表わさ
れるアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、ブチル
基、ヘキシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプ
タデシル基、フッ素原子で置換された、いわゆるポリフ
ルオロアルキル基などである。
れるアルキル基は、例えばメチル基、エチル基、ブチル
基、ヘキシル基、トリデシル基、ペンタデシル基、ヘプ
タデシル基、フッ素原子で置換された、いわゆるポリフ
ルオロアルキル基などである。
R2で表わされるアリール基は、例えばフェニル基、ナ
フチル基であり、好ましくはフェニル基、である。R2
で表わされる複素環基は、例えばピリジル基、フラン基
等である。R2で表わされるシクロアルキル基は、例え
ば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等である。こ
れらのR2で表わされる基は、単一もしくは複数の置換
基を有するものも含み、例えば、2エニル基に導入され
る置換基としては、代表的なものにハロゲン原子(PA
えばフッ素、塩素、臭素等の各原子)、アルキル基(例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデ
シル基等)、ヒドロキシル基、シアムLニトロ基、アル
コキシ!S(例えばメトキシ基、エトキシ基等)、アル
キルスルホンアミド基(例えばメチルスルホンアミド基
、オクチルスルホンアミド基等)、アリールスルホンア
ミド基〈例えば、フェニルスルホンアミド基、°ナフチ
ルスルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基(
例えばブチルスルファモイル基等)、アリールスルファ
モイル基(例えば、フェニルスルファモイル基等)、ア
ルキルオキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカル
ボニル オキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニ
ル基等)、アミノスルホンアミド基、アシルアミノ基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スル
ホオキシ基、スルホ基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、カルボキシルアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基などを挙げることができる。これらの置換基は
2種以上がフェニル基に導入されていても良い。
フチル基であり、好ましくはフェニル基、である。R2
で表わされる複素環基は、例えばピリジル基、フラン基
等である。R2で表わされるシクロアルキル基は、例え
ば、シクロプロピル基、シクロヘキシル基等である。こ
れらのR2で表わされる基は、単一もしくは複数の置換
基を有するものも含み、例えば、2エニル基に導入され
る置換基としては、代表的なものにハロゲン原子(PA
えばフッ素、塩素、臭素等の各原子)、アルキル基(例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ドデ
シル基等)、ヒドロキシル基、シアムLニトロ基、アル
コキシ!S(例えばメトキシ基、エトキシ基等)、アル
キルスルホンアミド基(例えばメチルスルホンアミド基
、オクチルスルホンアミド基等)、アリールスルホンア
ミド基〈例えば、フェニルスルホンアミド基、°ナフチ
ルスルホンアミド基等)、アルキルスルファモイル基(
例えばブチルスルファモイル基等)、アリールスルファ
モイル基(例えば、フェニルスルファモイル基等)、ア
ルキルオキシカルボニル基(例えば、メチルオキシカル
ボニル オキシカルボニル基(例えば、フェニルオキシカルボニ
ル基等)、アミノスルホンアミド基、アシルアミノ基、
カルバモイル基、スルホニル基、スルフィニル基、スル
ホオキシ基、スルホ基、アリールオキシ基、アルコキシ
基、カルボキシルアルキルカルボニル基、アリールカル
ボニル基などを挙げることができる。これらの置換基は
2種以上がフェニル基に導入されていても良い。
R2で表わされる好ましい基としては、ポリフルオロア
ルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、アルキルスルホンアミド基、アリール
スルホンアミド基、アルキルスルファモイル基、アリー
ルスルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基もしくはシアノ基を置換基として1つまたは2つ
以上有するフェニル基である。
ルキル基、フェニル基またはハロゲン原子、アルキル基
、アルコキシ基、アルキルスルホンアミド基、アリール
スルホンアミド基、アルキルスルファモイル基、アリー
ルスルファモイル基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボ
ニル基もしくはシアノ基を置換基として1つまたは2つ
以上有するフェニル基である。
本発明において一般式[CG−11で表わされるシアン
色素形成カプラーの好ましくは、下記一般式[CC−2
]で表わされる化合物である。
色素形成カプラーの好ましくは、下記一般式[CC−2
]で表わされる化合物である。
一般式[CC−2]
一1式[CC−21において、R6はフェニル基を表わ
す。このフェニル基は単一もしくは複数の置換基を有す
るものも含み、導入される置換基としては代表的なもの
にハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等の各原子
)、アルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基等)、ヒドロキ
シル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えばメ
トキシ基、エトキシ基等)、アルキルスルホンアミド基
(例えばメチルスルホンアミド基、オクチルスルホンア
ミド基等)、アリールスルホンアミド基(例えばフェニ
ルスルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、
アルキルスルファモイル基(例えばブチルスルファモイ
ル基等)、アリールスルファモイル基(例えばフェニル
スルファモイル基等)、アルキルオキシカルボニル基(
例えばメチルオキシカルボニル基等)、アリールオキシ
カルボニル基(例えばフェニルオキシカルボニル基等)
などを挙げることができる。これらの置換基は2種以上
がフェニル基に置換されていても良い。R6で表わされ
る好末しい基としては、フェニル基、またはハロゲン原
子(好ましくはフッ素、塩素、臭素の各原子)、アルキ
ルスルホンアミド基(好ましくは0−メチルスルホンア
ミド基、p−オクチルスルホンアミド基、0−ドデシル
スルホンアミド基)、アリールスルホンアミド基(好ま
しくはフェニルスルホンアミド基)、アルキルスルファ
モイル基(好ましくはブチルスルファモイル基)、アリ
ールスルファモイル基(好ましくはフェニルスルファモ
イル基)、アルキル基(好ましくはメチル基、トリフル
オロメチル基)、アルコキシ基(好ましくはメトキシ基
、エトキシ基)を置換基として1つまたは2つ以上有す
るフェニル基である。
す。このフェニル基は単一もしくは複数の置換基を有す
るものも含み、導入される置換基としては代表的なもの
にハロゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等の各原子
)、アルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基等)、ヒドロキ
シル基、シアノ基、ニトロ基、アルコキシ基(例えばメ
トキシ基、エトキシ基等)、アルキルスルホンアミド基
(例えばメチルスルホンアミド基、オクチルスルホンア
ミド基等)、アリールスルホンアミド基(例えばフェニ
ルスルホンアミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、
アルキルスルファモイル基(例えばブチルスルファモイ
ル基等)、アリールスルファモイル基(例えばフェニル
スルファモイル基等)、アルキルオキシカルボニル基(
例えばメチルオキシカルボニル基等)、アリールオキシ
カルボニル基(例えばフェニルオキシカルボニル基等)
などを挙げることができる。これらの置換基は2種以上
がフェニル基に置換されていても良い。R6で表わされ
る好末しい基としては、フェニル基、またはハロゲン原
子(好ましくはフッ素、塩素、臭素の各原子)、アルキ
ルスルホンアミド基(好ましくは0−メチルスルホンア
ミド基、p−オクチルスルホンアミド基、0−ドデシル
スルホンアミド基)、アリールスルホンアミド基(好ま
しくはフェニルスルホンアミド基)、アルキルスルファ
モイル基(好ましくはブチルスルファモイル基)、アリ
ールスルファモイル基(好ましくはフェニルスルファモ
イル基)、アルキル基(好ましくはメチル基、トリフル
オロメチル基)、アルコキシ基(好ましくはメトキシ基
、エトキシ基)を置換基として1つまたは2つ以上有す
るフェニル基である。
R7はアルキル基またはアリール基である。アルキル基
またはアリール基は単一もしくは複数の置換基を有する
ものも含み、この置換基としては代表的なものに、ハロ
ゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等の各原子)、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基(例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基
、ドデシル基等)、アラルキル基、シアノ基、ニトロ基
、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基)、ア
リールオキシ基、アルキルスルホンアミド基(例えばメ
チルスルホンアミド基、オクチルスルホンアミド基等)
、アリールスルホンアミド基(例えばフェニルスルホン
アミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、アルキルス
ルファモイル基(例えばブチルスルファモイル塁等)、
アリールスルファモイル基(例えばフェニルスルファモ
イル基等)、アルキルオキシカルボニル基(例えばメチ
ルオキシカルボニル カルボニル基(例えばフェニルオキシカルボニル基等)
、アミノスルホンアミド基(例えばジメチルアミノスル
ホンアミド基等)、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基、アミノカルボニルアミド基、カルバモイル基、ス
ルフィニル基などを挙げることができる。これらの置換
基は2種以上が導入されても良い。
またはアリール基は単一もしくは複数の置換基を有する
ものも含み、この置換基としては代表的なものに、ハロ
ゲン原子(例えばフッ素、塩素、臭素等の各原子)、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、アルキル基(例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基
、ドデシル基等)、アラルキル基、シアノ基、ニトロ基
、アルコキシ基(例えばメトキシ基、エトキシ基)、ア
リールオキシ基、アルキルスルホンアミド基(例えばメ
チルスルホンアミド基、オクチルスルホンアミド基等)
、アリールスルホンアミド基(例えばフェニルスルホン
アミド基、ナフチルスルホンアミド基等)、アルキルス
ルファモイル基(例えばブチルスルファモイル塁等)、
アリールスルファモイル基(例えばフェニルスルファモ
イル基等)、アルキルオキシカルボニル基(例えばメチ
ルオキシカルボニル カルボニル基(例えばフェニルオキシカルボニル基等)
、アミノスルホンアミド基(例えばジメチルアミノスル
ホンアミド基等)、アルキルスルホニル基、アリールス
ルホニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニ
ル基、アミノカルボニルアミド基、カルバモイル基、ス
ルフィニル基などを挙げることができる。これらの置換
基は2種以上が導入されても良い。
R7で表わされる好ましい基としては、nl=Oのとき
はアルキル基、n1=1以上のときはアリール基である
。R7で表わされているさらに好ましい基としては、r
l+=0のときは炭素数1〜22個のアルキル基(好ま
しくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オ
クチル基、ドデシル基)であり、n1=1以上のときは
フェニル基、またはアルキル基(好ましくはt−ブチル
基、t−アミル基、オクチル基)、アルキルスルホンア
ミド基(好ましくはブチルスルホンアミド基、オクチル
スルホンアミド基、ドデシルスルホンアミド基)、アリ
ールスルホンアミド基(好ましくはフェニルスルホンア
ミド基)、アミノスルホンアミド基(好ましくはジメチ
ルアミノスルホンアミド基)、アルキルオキシカルボニ
ルM(好ましくはメチルオキシカルボニル基、ブチルオ
キシカルボニル基)を置換基として1つまたは2つ以上
有するフェニル基である。
はアルキル基、n1=1以上のときはアリール基である
。R7で表わされているさらに好ましい基としては、r
l+=0のときは炭素数1〜22個のアルキル基(好ま
しくはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、オ
クチル基、ドデシル基)であり、n1=1以上のときは
フェニル基、またはアルキル基(好ましくはt−ブチル
基、t−アミル基、オクチル基)、アルキルスルホンア
ミド基(好ましくはブチルスルホンアミド基、オクチル
スルホンアミド基、ドデシルスルホンアミド基)、アリ
ールスルホンアミド基(好ましくはフェニルスルホンア
ミド基)、アミノスルホンアミド基(好ましくはジメチ
ルアミノスルホンアミド基)、アルキルオキシカルボニ
ルM(好ましくはメチルオキシカルボニル基、ブチルオ
キシカルボニル基)を置換基として1つまたは2つ以上
有するフェニル基である。
R8はアルキレン基を表わす。直鎮または分岐の炭素原
子数1〜20個、更には炭素原子数1〜12個のアルキ
レン基を表わす。
子数1〜20個、更には炭素原子数1〜12個のアルキ
レン基を表わす。
R9は水素原子またはハロゲン原子(フッ素、塩素、臭
素または沃素等の各原子)を表わす。好ましくは水素原
子である。
素または沃素等の各原子)を表わす。好ましくは水素原
子である。
nlは0または正の整数であり、好ましくは0または1
である。
である。
Xは一〇−、−CO−、−COO−、
−OCO−、−SO2NR−、−NR’ 802NR″
−、−S−、− s o −マタハ− 302−塁の2
価基を表わす。ここで、R / 、R ITはアルキル
基を表わし、R / 、R LJはそれぞれ置換基を有
するものも含む。Xの好ましくは、−〇−、−S−、−
SO−、−SO2 −ESである。
−、−S−、− s o −マタハ− 302−塁の2
価基を表わす。ここで、R / 、R ITはアルキル
基を表わし、R / 、R LJはそれぞれ置換基を有
するものも含む。Xの好ましくは、−〇−、−S−、−
SO−、−SO2 −ESである。
一般式[CC−1]および[CC−2]において、それ
ぞれZで表わされる芳香族第1級アミン系発色現像主薬
の酸化体との反応により離脱可能な基は、当業者に周知
のものであり、カプラーの反応性を改質し、またはカプ
ラーからII!fflB2Lで、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料中のカプラーを含む塗布層もしくはその他の
層において、yA像抑制、漂白抑制、色補正などの機能
を果たすことにより有利に作用するものである。代表的
なものとしては、例えば塩素、フッ素に代表されるハロ
ゲン原子、置換・無置株のアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、カルバモイルオキシ基、アシル
オキシ基、スルホニルオキシ基、スルホンアミド基また
はへテロイルチオ基、ヘテロイルオキシ基などが挙げら
れる。Zの特に好ましいものは、水素原子または塩素原
子である。
ぞれZで表わされる芳香族第1級アミン系発色現像主薬
の酸化体との反応により離脱可能な基は、当業者に周知
のものであり、カプラーの反応性を改質し、またはカプ
ラーからII!fflB2Lで、ハロゲン化銀カラー写
真感光材料中のカプラーを含む塗布層もしくはその他の
層において、yA像抑制、漂白抑制、色補正などの機能
を果たすことにより有利に作用するものである。代表的
なものとしては、例えば塩素、フッ素に代表されるハロ
ゲン原子、置換・無置株のアルコキシ基、アリールオキ
シ基、アリールチオ基、カルバモイルオキシ基、アシル
オキシ基、スルホニルオキシ基、スルホンアミド基また
はへテロイルチオ基、ヘテロイルオキシ基などが挙げら
れる。Zの特に好ましいものは、水素原子または塩素原
子である。
更に具体的には、特開昭50−10135号、同50−
120334号、同 50−130441号、同54−
48237号、同 51ー146828号、同54−1
4736号、同47−37425号、同5〇−1233
41号、同58−95346号、特公昭48−3f3f
l194号、米国特許3,476.563号、同3.7
37.316号、同3.227551号各公報に記載さ
れている。
120334号、同 50−130441号、同54−
48237号、同 51ー146828号、同54−1
4736号、同47−37425号、同5〇−1233
41号、同58−95346号、特公昭48−3f3f
l194号、米国特許3,476.563号、同3.7
37.316号、同3.227551号各公報に記載さ
れている。
以下余白
以下に一般式[CC−1,1で表わされるシアンカプラ
ーの代表的具体例を示すが、これらに限定されるも(n
)Ctg&s 5O2NH C4Hs(n) Cxx上らs LnJ CL 本発明に用いられるイエロー色素形成カプラーとしては
、下記の一般式[Ylで表わされる化合物が好ましい。
ーの代表的具体例を示すが、これらに限定されるも(n
)Ctg&s 5O2NH C4Hs(n) Cxx上らs LnJ CL 本発明に用いられるイエロー色素形成カプラーとしては
、下記の一般式[Ylで表わされる化合物が好ましい。
一般式[Yl
式中、R11はアルキル基(例えばメチル基、エチル基
、プロピル基、ブチル基等)またはアリール基(例えば
フェニル基、p−メトキシフェニル等)を表わし、R1
2はアリール基を表わし、Ylは水素原子または発色現
像反応の過程で離脱する基を表わす。
、プロピル基、ブチル基等)またはアリール基(例えば
フェニル基、p−メトキシフェニル等)を表わし、R1
2はアリール基を表わし、Ylは水素原子または発色現
像反応の過程で離脱する基を表わす。
さらに、イエロー色素形成カプラーとして特に好ましい
ものは、下記一般式[Y′]で表わされる化合物が好ま
しい。
ものは、下記一般式[Y′]で表わされる化合物が好ま
しい。
一般式[Y′ ]
式中R+3はハロゲン原子、アルコキシ基またはアリー
ロキシ基を表わし、RI4、R15、およびR+sは、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アリール基、アリーロキシ基、
カルボニル基、スルフォニル基、カルボキシル カルバミル スルフォンアミド基、アシルアミド基、ウレイド基また
はアミノ基を表わし、Ylは前述の意味を有する。
ロキシ基を表わし、RI4、R15、およびR+sは、
それぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基、アリール基、アリーロキシ基、
カルボニル基、スルフォニル基、カルボキシル カルバミル スルフォンアミド基、アシルアミド基、ウレイド基また
はアミノ基を表わし、Ylは前述の意味を有する。
これらは、例えば米国特許第2,778,658号、同
第2,875,057号、同第2,908,573号、
同第3.227155号、同第3,227,550号、
同第3, 253, 924号、同第3, 265,
506号、同第3,277、 155号、同第3,34
1、331号、同第3, 369, 895号、同第3
,384,657号、同第3, 408, 194号、
同第3,415,652号、同第3.447、 928
号、同第3, 551, 155号、同第3, 582
, 322号、同第3, 725, 012号、3,
894, 875号等の各明細書、ドイツ特許公開筒1
, 547, 868号、同第2,057,941号、
同第2,162,899号、同第2, 163, 81
2号、同第2、213,461号、同第2,219,9
17号、同第2,261,361号、同第2,263,
875号、特公昭49−13576号、特開昭48−2
9432号、同48−66834号、同49−1073
6号、同49−122335号、同50−28834号
、および同50−132926号公報等に記載されてい
る。
第2,875,057号、同第2,908,573号、
同第3.227155号、同第3,227,550号、
同第3, 253, 924号、同第3, 265,
506号、同第3,277、 155号、同第3,34
1、331号、同第3, 369, 895号、同第3
,384,657号、同第3, 408, 194号、
同第3,415,652号、同第3.447、 928
号、同第3, 551, 155号、同第3, 582
, 322号、同第3, 725, 012号、3,
894, 875号等の各明細書、ドイツ特許公開筒1
, 547, 868号、同第2,057,941号、
同第2,162,899号、同第2, 163, 81
2号、同第2、213,461号、同第2,219,9
17号、同第2,261,361号、同第2,263,
875号、特公昭49−13576号、特開昭48−2
9432号、同48−66834号、同49−1073
6号、同49−122335号、同50−28834号
、および同50−132926号公報等に記載されてい
る。
以下に一般式[Ylで表わされるイエロー色素形成カプ
ラーの代表的具体例を示すが、これらに限定されるもの
ではない。
ラーの代表的具体例を示すが、これらに限定されるもの
ではない。
以下余白
Y−3
コ)
以下余白
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の乳剤層間で(同−
感色性層間及び/又は異なった感色性層間)、現像主薬
の酸化体又は電子移動剤が移動して色濁りが生じたり、
鮮鋭性の劣化、粒状性が目立つのを防止するために色カ
ブリ防止剤が用いられる。
感色性層間及び/又は異なった感色性層間)、現像主薬
の酸化体又は電子移動剤が移動して色濁りが生じたり、
鮮鋭性の劣化、粒状性が目立つのを防止するために色カ
ブリ防止剤が用いられる。
該色カブリ防止剤は、乳剤層自身に用いても良いし、中
間層を隣接乳剤層間に設けて、該中間層に用いても良い
。
間層を隣接乳剤層間に設けて、該中間層に用いても良い
。
本発明のハロゲン化銀乳剤を用いたカラー感光材料には
、色素画象の劣化を防止する画像安定剤を用いることが
できる。
、色素画象の劣化を防止する画像安定剤を用いることが
できる。
本発明において好ましく用いられる画像安定剤としては
、下記一般式[A]〜[H]及び[J]、[K]を挙げ
ることができる。
、下記一般式[A]〜[H]及び[J]、[K]を挙げ
ることができる。
以下余白
一般式[AI
式中、R1は水素原子、アルキル基、アルケニル基、ア
リール基、又は複素環基を表し、R2、R1、Rs、R
=はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
フルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基
またはアシルアミ7基をあられし、R1はアルキル基、
ヒドロキシ基、アリール基又はアルコキシ基を表す。
リール基、又は複素環基を表し、R2、R1、Rs、R
=はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、
フルキル基、アルケニル基、アリール基、アルコキシ基
またはアシルアミ7基をあられし、R1はアルキル基、
ヒドロキシ基、アリール基又はアルコキシ基を表す。
又R+とR7は互いに閉環し、5貝または6貝環を形成
してもよく、その時のR1はヒドロキシ基またはアルコ
キシ基をあられす、又R1とR1が閉環し、5貝の炭化
水素環を形成してもよく、そのと終のR,はアルキル基
、アリール基、または複素環基をあられす、但し、R3
が水素原子で、かつ、R1がヒドロキシ基の場合を除く
。
してもよく、その時のR1はヒドロキシ基またはアルコ
キシ基をあられす、又R1とR1が閉環し、5貝の炭化
水素環を形成してもよく、そのと終のR,はアルキル基
、アリール基、または複素環基をあられす、但し、R3
が水素原子で、かつ、R1がヒドロキシ基の場合を除く
。
前記一般式[AIにおいて、R1は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基または複素環基をあられ
すが、このうち、アルキル基としては、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、n−オクチル基、tert−
オクチル基、ヘキサデシル基なとの直鎖または分岐のフ
ルキル基を挙げることができる。またR1であられされ
るアルケニル −基としては、例えばアリル、ヘキセニ
ル、オクテニル基などが挙げられる。さらに、R1の7
リール基としては、フェニル、ナフチルの各基が挙げら
れる。さらにR9で示される複素環基としては、テトラ
ヒドロピラニル基、ピリミジル基などが具体的に挙げら
れる。これら各基は置換基を有することができ、例えば
置換基を有するアルキル基としてベンジル基、ニドキシ
メチル基、置換基をあられすが有する7 17−ル基と
してメトキシ7エ二ル基、クロルフェニルi、4−ヒ)
”ロキシー3.5−ジブチルフェニル基などが挙げられ
る。
基、アルケニル基、アリール基または複素環基をあられ
すが、このうち、アルキル基としては、例えばメチル基
、エチル基、プロピル基、n−オクチル基、tert−
オクチル基、ヘキサデシル基なとの直鎖または分岐のフ
ルキル基を挙げることができる。またR1であられされ
るアルケニル −基としては、例えばアリル、ヘキセニ
ル、オクテニル基などが挙げられる。さらに、R1の7
リール基としては、フェニル、ナフチルの各基が挙げら
れる。さらにR9で示される複素環基としては、テトラ
ヒドロピラニル基、ピリミジル基などが具体的に挙げら
れる。これら各基は置換基を有することができ、例えば
置換基を有するアルキル基としてベンジル基、ニドキシ
メチル基、置換基をあられすが有する7 17−ル基と
してメトキシ7エ二ル基、クロルフェニルi、4−ヒ)
”ロキシー3.5−ジブチルフェニル基などが挙げられ
る。
一般式[AIにおいて、R2、R3、R2およびR6は
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基またはアシル
アミノ基をあられすが、このうち、フルキル基、アルケ
ニル基、アリール基については前記R6について述べた
アルキル基、アルケニル基、7リール基と同一のものが
挙げられる。また前記ハロゲン原子としては、例えばフ
ッ素、塩素、臭素などを挙げることができる。さらに前
記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基など
を具体的に挙げることができる。さらに前記7シルアミ
7基はR’ C0NH−で示され、ここにおいて、R゛
はフルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、
n−ブチル、n−オクチル、tert−オクチル、ペン
シルなとの各基)、アルケニル基(例乏ばアリル、オク
テニル、オレイルなどの各基)、了り−ル基(例えばフ
ェニル、メトキシフェニル、ナフチルなどの各基)、ま
たはへテロ環基(例えばピリジル、ピリミジルの各基)
を挙げることができる。
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アルキル基、
アルケニル基、アリール基、アルコキシ基またはアシル
アミノ基をあられすが、このうち、フルキル基、アルケ
ニル基、アリール基については前記R6について述べた
アルキル基、アルケニル基、7リール基と同一のものが
挙げられる。また前記ハロゲン原子としては、例えばフ
ッ素、塩素、臭素などを挙げることができる。さらに前
記アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基など
を具体的に挙げることができる。さらに前記7シルアミ
7基はR’ C0NH−で示され、ここにおいて、R゛
はフルキル基(例えばメチル、エチル、n−プロピル、
n−ブチル、n−オクチル、tert−オクチル、ペン
シルなとの各基)、アルケニル基(例乏ばアリル、オク
テニル、オレイルなどの各基)、了り−ル基(例えばフ
ェニル、メトキシフェニル、ナフチルなどの各基)、ま
たはへテロ環基(例えばピリジル、ピリミジルの各基)
を挙げることができる。
また前記一般式[AIにおいて、R4はアルキル基、ヒ
ドロキシ基、アリール基またはアルコキシ基を表すが、
このうちアルキル基、アリール基については、前記R1
で示されるアルキル基、了り−ル基と同一のものを具体
的に挙げることができる。またR4のアルケニル基につ
いては前記R2、R3、R9およびR6について述べた
アルコキシ基と同一のものを挙げることができる。
ドロキシ基、アリール基またはアルコキシ基を表すが、
このうちアルキル基、アリール基については、前記R1
で示されるアルキル基、了り−ル基と同一のものを具体
的に挙げることができる。またR4のアルケニル基につ
いては前記R2、R3、R9およびR6について述べた
アルコキシ基と同一のものを挙げることができる。
R1とR2は互いに閉環してベンゼン環と共に形成する
環としては、例えばクロマン、クマラン、メチレンクオ
キシベンゼンが挙1デられる。
環としては、例えばクロマン、クマラン、メチレンクオ
キシベンゼンが挙1デられる。
また、R3とR1が閉環してベンゼン環と共に形成する
環としては、たとえばインゲンが挙げられる。これらの
環は、置換基(例えばアルキル、アルコキシ、アリール
)を有してもよい。
環としては、たとえばインゲンが挙げられる。これらの
環は、置換基(例えばアルキル、アルコキシ、アリール
)を有してもよい。
又、R1とR2、またはR5とR4が閉環して形成する
環中の原子をスピロ原子としてスピロ化合物を形成して
もよいし、R2、R4などを連結基として、ビス体を形
成してもよい。
環中の原子をスピロ原子としてスピロ化合物を形成して
もよいし、R2、R4などを連結基として、ビス体を形
成してもよい。
前記一般式[A]で表されるフェノール系化合物または
フェニルエーテル系化合物のうち、好ましいものは、R
〇−基(Rはアルキル基、アルケニル基、アリール基、
またはへテロ環基を表す、)を4個有するビイングン化
合物であり、特に好ましくは下記一般式[A−1]で表
すことができる。
フェニルエーテル系化合物のうち、好ましいものは、R
〇−基(Rはアルキル基、アルケニル基、アリール基、
またはへテロ環基を表す、)を4個有するビイングン化
合物であり、特に好ましくは下記一般式[A−1]で表
すことができる。
一般式[A−1]
式中Rはアルキル基(例えばメチル、エチル、プロピル
、n−オクチル、tert−オクチル、ベンジル、ヘキ
サデシル)、アルケニル基(例えば、アリル、オクテニ
ル、オレイル)、了り−ル基(例えば、フェニル、ナフ
チル)またはへテロ環基(例えば、テトラヒドロピラニ
ル、ピリミジル)で表される基をあられす、R9および
R1゜は各々水素原子、ハロゲン原子、(例えば、フッ
素、塩素、臭l)、フルキル基(例えばメチル、エチル
、n−ブチル、ベンジル)、アルコキシ基(例えばアリ
ル、ヘキセニル、オクテニル)、またはアルコキシ基(
例えぼメトキシ、エトキシ、ペンシルオキシ)を衰し、
R1は水素原子、アルキル基(例えばメチル、エチル、
n−ブチル、ベンジル)、フルケニルit(Mえば、2
−プロペニル、ヘキセニル、オクテニル)、またはアリ
ール基(例えばフェニル、メトキシフェニル、クロルフ
ェニル、ナフチル)を衰t。
、n−オクチル、tert−オクチル、ベンジル、ヘキ
サデシル)、アルケニル基(例えば、アリル、オクテニ
ル、オレイル)、了り−ル基(例えば、フェニル、ナフ
チル)またはへテロ環基(例えば、テトラヒドロピラニ
ル、ピリミジル)で表される基をあられす、R9および
R1゜は各々水素原子、ハロゲン原子、(例えば、フッ
素、塩素、臭l)、フルキル基(例えばメチル、エチル
、n−ブチル、ベンジル)、アルコキシ基(例えばアリ
ル、ヘキセニル、オクテニル)、またはアルコキシ基(
例えぼメトキシ、エトキシ、ペンシルオキシ)を衰し、
R1は水素原子、アルキル基(例えばメチル、エチル、
n−ブチル、ベンジル)、フルケニルit(Mえば、2
−プロペニル、ヘキセニル、オクテニル)、またはアリ
ール基(例えばフェニル、メトキシフェニル、クロルフ
ェニル、ナフチル)を衰t。
前記一般式[A]で表される化合物は、米国特許第3,
935,016号、同第3.982,944号、同第4
.254,216号、特開昭55−21004号、同5
4−145530号、英国特許公開2,0177.45
5号、同2,062号、888号、米国特許第3,76
4,337、同第3.432300号、同vJ3,57
4,627号、同第3.573.050号、特開昭52
−152225号、同53−20327号、同53−1
7729号、同55−6321号、英国特許第1,34
7,556号、同公開2.066.975号、特公昭5
4−12337号、同48−31625号、米国特許f
:1IJ3,700,455号などに記載の化合物をも
含む。
935,016号、同第3.982,944号、同第4
.254,216号、特開昭55−21004号、同5
4−145530号、英国特許公開2,0177.45
5号、同2,062号、888号、米国特許第3,76
4,337、同第3.432300号、同vJ3,57
4,627号、同第3.573.050号、特開昭52
−152225号、同53−20327号、同53−1
7729号、同55−6321号、英国特許第1,34
7,556号、同公開2.066.975号、特公昭5
4−12337号、同48−31625号、米国特許f
:1IJ3,700,455号などに記載の化合物をも
含む。
前記一般式[A]で表される化合物の使用量は、マゼン
タカプラーに対して5〜300モル%が好ましく、より
好ましくは10〜200モル%である。
タカプラーに対して5〜300モル%が好ましく、より
好ましくは10〜200モル%である。
以下に前記一般式[A]で表される化合物の代表タイプ
(1) RI タイプ(2) タイプ(3) タイプ(4) タイプ(5) タイプ(6) タイプ(7) K1 タ イ プ (2) 以下余白 タ イ プ (4) 以下余白 タ イ プ (5) 以下余白 タ イ プ (6) 以下余白 A−7 以下余白 一般式[B] (式中R1およびR1はそれぞれ水素原子、))ロデン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
ケニルオキシ基、ヒドロキン基、了り−ル基、71J−
ルオキシ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
基、スルホンアミド基、シクロアルキルまたはアルコキ
シカルボニル基をあられし、R2は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アシル基、シクロアル
キル基またはへテロ環基をあられし、R1は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、71ノール
基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ス
ルホンアミド基、シクロアルキルたはアルコキシカルボ
ニル基をあられす。
(1) RI タイプ(2) タイプ(3) タイプ(4) タイプ(5) タイプ(6) タイプ(7) K1 タ イ プ (2) 以下余白 タ イ プ (4) 以下余白 タ イ プ (5) 以下余白 タ イ プ (6) 以下余白 A−7 以下余白 一般式[B] (式中R1およびR1はそれぞれ水素原子、))ロデン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アル
ケニルオキシ基、ヒドロキン基、了り−ル基、71J−
ルオキシ基、アシル基、アシルアミノ基、アシルオキシ
基、スルホンアミド基、シクロアルキルまたはアルコキ
シカルボニル基をあられし、R2は水素原子、アルキル
基、アルケニル基、アリール基、アシル基、シクロアル
キル基またはへテロ環基をあられし、R1は水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、71ノール
基、アリールオキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ス
ルホンアミド基、シクロアルキルたはアルコキシカルボ
ニル基をあられす。
以上に挙げた基はそれぞれ他の置換基で置換されてもよ
い.例えばアルキル基、アルケニルアルコキシ基、7リ
ール基、アリールオキシ基・ヒドロキシ基、アルコキシ
カルボニル基、了り一ルオキシカルボニル基、アシルア
ミノ基、7シルオキシ基、カルバモイル基、スルホンア
ミド基、スルファモイル基などが挙げられる。
い.例えばアルキル基、アルケニルアルコキシ基、7リ
ール基、アリールオキシ基・ヒドロキシ基、アルコキシ
カルボニル基、了り一ルオキシカルボニル基、アシルア
ミノ基、7シルオキシ基、カルバモイル基、スルホンア
ミド基、スルファモイル基などが挙げられる。
またR2とR,は互いに閉環し、5貝または6貝環を形
成してもよい.R,とR,が閉環しベンゼン環と共に形
成する環としては例えばクロマン環、メチレンジオキシ
ベンゼン環が挙げられる。
成してもよい.R,とR,が閉環しベンゼン環と共に形
成する環としては例えばクロマン環、メチレンジオキシ
ベンゼン環が挙げられる。
Yはクロマンもしくはクマラン環を形成するのに必要な
原子群をあられす。
原子群をあられす。
クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、フルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基%
フルケニルオキシ基、ヒドロキン基、アリール基、7リ
ールオキシ基、もしくはヘテロ環で置換されてもよく、
さらにスピロ環を形成してもよい。
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基%
フルケニルオキシ基、ヒドロキン基、アリール基、7リ
ールオキシ基、もしくはヘテロ環で置換されてもよく、
さらにスピロ環を形成してもよい。
一般式[B]で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は一般式[B−1]、[B − 2 ]、[
B − 3 ]、[B−4]、[B − 5 ]で示さ
れる化合物に包含される。
用な化合物は一般式[B−1]、[B − 2 ]、[
B − 3 ]、[B−4]、[B − 5 ]で示さ
れる化合物に包含される。
一般式[B−1]
一般式[B−2]
一般式[B−3]
一般式[B−4]
一般式[B−51
一般式[B−1]、[B−2]、[B −3]、[B
−4]および[B−5]におけるR1、R2、R3およ
びR4は前記一般式[B]におけるのと同じ意味を持ち
、R5、R61,R2、R8、R1およびR3゜は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アリー
ル基、7リールオキシ基もしくはヘテロ環基をあられす
。
−4]および[B−5]におけるR1、R2、R3およ
びR4は前記一般式[B]におけるのと同じ意味を持ち
、R5、R61,R2、R8、R1およびR3゜は水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒド
ロキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、アリー
ル基、7リールオキシ基もしくはヘテロ環基をあられす
。
さらにR5とRい R6とR1、R7とRい R,とR
9およびR3とR3゜とが互いに環化して炭素環を形成
してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換されて
もよい。
9およびR3とR3゜とが互いに環化して炭素環を形成
してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換されて
もよい。
前記一般式[B−1]、[B −2]、[B −3]、
[B−4]および[B −5]においてR3およVR、
が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基
またはシクロアルキル基、R1、R6、R1、R−1R
1およびR+oが水素原子、アルキル基、またはシクロ
アルキル基である化合物が特に有用である。
[B−4]および[B −5]においてR3およVR、
が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基
またはシクロアルキル基、R1、R6、R1、R−1R
1およびR+oが水素原子、アルキル基、またはシクロ
アルキル基である化合物が特に有用である。
一般式[B]で表される化合物はテトラヘドロン(Te
trahedron)、1970.vo126,474
3−4751頁、日本化学会誌、1972.No1ff
、0987−1990頁、ケミカル(ehem、Let
t、 )−1972(4)315〜316頁、特開昭5
5−139383号に記載されている化合物を表し、含
み、かつこれらに記載されている方法に従って合成する
ことができる。
trahedron)、1970.vo126,474
3−4751頁、日本化学会誌、1972.No1ff
、0987−1990頁、ケミカル(ehem、Let
t、 )−1972(4)315〜316頁、特開昭5
5−139383号に記載されている化合物を表し、含
み、かつこれらに記載されている方法に従って合成する
ことができる。
前記一般式[B]″t’衰される化合物のうち使用量は
、前記本発明乳剤係るマゼンタカプラーに対して5〜3
00モル%該好虚しく、より好ましくは10〜200モ
ル%である。
、前記本発明乳剤係るマゼンタカプラーに対して5〜3
00モル%該好虚しく、より好ましくは10〜200モ
ル%である。
以下にこれらの化合物の代表的具体例を示す。
以下余白
一般式[C]
8貫
一般式[DI
−I=
式中R,およびR3は水素原子、ハr:Iグン原子、ア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオ
キシ基、ヒドロキシ基、アリール基、7リールオキシ基
、7シル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、スルホ
ン7ミド基もしくはアルコキシカルボニル基をあられす
。
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオ
キシ基、ヒドロキシ基、アリール基、7リールオキシ基
、7シル基、アシルアミノ基、アシルオキシ基、スルホ
ン7ミド基もしくはアルコキシカルボニル基をあられす
。
以上に挙げた基はそれぞれ他の置換基で置換されてもよ
い8例えばハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アル
コキシカルボニル基、7リールオキシカルボニル基、ア
シルアミ7基、カルバモイル基、スルホン7ミド基、ス
ルファモイル基などが挙げられる。
い8例えばハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アル
コキシカルボニル基、7リールオキシカルボニル基、ア
シルアミ7基、カルバモイル基、スルホン7ミド基、ス
ルファモイル基などが挙げられる。
Yはベンゼン環と共にシクロマンもしくはノクマラン環
を形成するのに必要な原子群をあらゎす。
を形成するのに必要な原子群をあらゎす。
クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、フルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されてもよく、
さらにスピロ環を形成してもよい。
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されてもよく、
さらにスピロ環を形成してもよい。
一般式[C]および[DIで示される化合物のうち、本
発明に特に有用な化合物は一般式[C−11、[C−2
]、[D−1]お上り[D −2]で示される化合物に
包含される。
発明に特に有用な化合物は一般式[C−11、[C−2
]、[D−1]お上り[D −2]で示される化合物に
包含される。
一般式[C−1]
一般式[C−2]
一般式[D−1]
一般式[D −2]
一般式(e−B、[C−2]、[D−1]お上り[D−
2]におけるR8およびR2は前記一般式[C]およI
FI’DIにおけス刀)間1°香井九旌乞 p−R4、
R6、R,%R7およびR3は水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、了り−ル基、アリールオキ
シ基もしくはヘテロ環基をあられす、さらにR1とR1
、R1とRいR6とR6、R6とR7およびR2とR8
とが互いに環化して炭素環を形成してもよく、さらに該
炭素環はアルキル基で置換されてもよい。
2]におけるR8およびR2は前記一般式[C]およI
FI’DIにおけス刀)間1°香井九旌乞 p−R4、
R6、R,%R7およびR3は水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アルケニ
ル基、アルケニルオキシ基、了り−ル基、アリールオキ
シ基もしくはヘテロ環基をあられす、さらにR1とR1
、R1とRいR6とR6、R6とR7およびR2とR8
とが互いに環化して炭素環を形成してもよく、さらに該
炭素環はアルキル基で置換されてもよい。
前記一般式[C−13、[C−2]、[D−1]および
[D−2]荷おいて、R3およびR2が水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはシクロアル
キル基、R1、R4、R1、RいR7およびR,が水素
原子、アルキル基、またはシクロアルキル基である化合
物が特に有用である。
[D−2]荷おいて、R3およびR2が水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基またはシクロアル
キル基、R1、R4、R1、RいR7およびR,が水素
原子、アルキル基、またはシクロアルキル基である化合
物が特に有用である。
一般式[C]、[D]で表される化合物は日本化学学会
誌(J、 Chew、 Soc、 part C) 1
968.(14)、 1937〜18頁、有機合成化学
協会跡197G、 2B(1)、 60〜65頁、テト
ラヘドロン(Tetrahedron Letters
)1973、(29)、2707〜2710真に記載さ
れている化合物を含み、かつこれらに記載されている方
法に従って合成することができる。
誌(J、 Chew、 Soc、 part C) 1
968.(14)、 1937〜18頁、有機合成化学
協会跡197G、 2B(1)、 60〜65頁、テト
ラヘドロン(Tetrahedron Letters
)1973、(29)、2707〜2710真に記載さ
れている化合物を含み、かつこれらに記載されている方
法に従って合成することができる。
前記一般式[C]、[D]で表される化合物の使用量は
、前記本発明に係るマゼンタカプラーに対して5〜30
0モル%が好ましく、より好ましくは10〜200モル
%である。
、前記本発明に係るマゼンタカプラーに対して5〜30
0モル%が好ましく、より好ましくは10〜200モル
%である。
以下にこれらの化合物の具体的代表例を示す。
以下余白
以下余白
一般式(El
式中R1は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、7シル基、ジクロフルキル基もしくはヘテロ環
基を表わし% R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルケニル基、7り−ル基、7リールオキシ基、
アシル基、アシルアミ7基、アシルオキシ基、スルホン
アミド基、シクロアルキル基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を表わす。
ール基、7シル基、ジクロフルキル基もしくはヘテロ環
基を表わし% R3は水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルケニル基、7り−ル基、7リールオキシ基、
アシル基、アシルアミ7基、アシルオキシ基、スルホン
アミド基、シクロアルキル基もしくはアルコキシカルボ
ニル基を表わす。
R2お上りR4は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルケニル基、アリール基、アシル基、アシルアミ7
基、スルホンアミド基、シクロアルキル基もしくはアル
コキシカルボニル基を表わす。
、アルケニル基、アリール基、アシル基、アシルアミ7
基、スルホンアミド基、シクロアルキル基もしくはアル
コキシカルボニル基を表わす。
以上にあげた基はそれぞれ他の置換基で置換されていて
もよい0例えばフルキル基、フルテニル基、アルコキシ
基、アリール基、7リールオキシ基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
7シル7ミノ基、カルノずモイル基、スルホン7ミド基
、スルフ1モイル基等が挙げられる。
もよい0例えばフルキル基、フルテニル基、アルコキシ
基、アリール基、7リールオキシ基、ヒドロキシ基、ア
ルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、
7シル7ミノ基、カルノずモイル基、スルホン7ミド基
、スルフ1モイル基等が挙げられる。
またR’とR2は互いに閉環し、5貝または6貝環を形
成してもよい。
成してもよい。
その時R3お上りR4は水素原子、ハロゲン原子、フル
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、ヒドロキシ基、7リール基、アリールオキシ基、
7シル基、アシル7ミ7基、7シルオキシ基、スルホン
アミド基もしくはアルコキシカルボニル基を表わす。
キル基、アルケニル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基、ヒドロキシ基、7リール基、アリールオキシ基、
7シル基、アシル7ミ7基、7シルオキシ基、スルホン
アミド基もしくはアルコキシカルボニル基を表わす。
Yはクロマンもしくはクマラン環を形成するのに必要な
原子群を表わす。
原子群を表わす。
クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、フルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基・
、アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、7リール基、7
リールオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されていても
よく、さらにスピロ環を形成してもよい。
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基・
、アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、7リール基、7
リールオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されていても
よく、さらにスピロ環を形成してもよい。
一般式(E)で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は一般式(E−13゜(E−2)、(E−3
3,(E−4)および(E−5)で示される化合物に包
含される。
用な化合物は一般式(E−13゜(E−2)、(E−3
3,(E−4)および(E−5)で示される化合物に包
含される。
一般式(E−13
OR+
一般式(E−2)
nR皿
一般式[E−3)
一般式(E−4)
一般式(E−5)
一般式(E−1)〜(E−53におけるR′、R2、R
’およびR4は前記一般式(E)におけるのと同じ意味
を持ち、R5,R’、R’、R’、Rりお上りRIoは
水素原子、/%ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、
アリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ環基を表
わす、f−らにR5とR6、RaとRフ、RフとRa、
R8とR1およびR9とR1゜とが互いに環化して炭素
環を形成してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置
換されてもよい。
’およびR4は前記一般式(E)におけるのと同じ意味
を持ち、R5,R’、R’、R’、Rりお上りRIoは
水素原子、/%ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基
、ヒドロキシ基、アルケニル基、アルケニルオキシ基、
アリール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ環基を表
わす、f−らにR5とR6、RaとRフ、RフとRa、
R8とR1およびR9とR1゜とが互いに環化して炭素
環を形成してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置
換されてもよい。
前記一般式(E−1)−(E−5)において、R’、R
2,R’およI/R’が水素原子、フルキル基、または
シクロアルキル基、前記一般式(E−5)において、R
3およびR4が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、さらに前記一般
式(E−1)〜(E−5)ニオイテ、R’、Ra、R’
、R・、R’およ(/R”が水素原子、アルキル基、ま
たはシクロアルキル基である化合物が特に有用である。
2,R’およI/R’が水素原子、フルキル基、または
シクロアルキル基、前記一般式(E−5)において、R
3およびR4が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、さらに前記一般
式(E−1)〜(E−5)ニオイテ、R’、Ra、R’
、R・、R’およ(/R”が水素原子、アルキル基、ま
たはシクロアルキル基である化合物が特に有用である。
一般式[E]により表される化合物はテトラヘドロン(
Tetrahedron Letters) 1985
.(8)、457〜460頁日本化学学会誌(J、 C
hew、 Soc、 part C) 1966゜(2
2)、 2013−2016頁、(Zh、 erg、K
him) 1970=(6)。
Tetrahedron Letters) 1985
.(8)、457〜460頁日本化学学会誌(J、 C
hew、 Soc、 part C) 1966゜(2
2)、 2013−2016頁、(Zh、 erg、K
him) 1970=(6)。
1230〜1237真に記載されている化合物を含み、
かつこれらに記載されている方法に従って合成すること
ができる。
かつこれらに記載されている方法に従って合成すること
ができる。
前記一般式[E−1]で表される化合物の使用量5〜3
00モル%が好ましく、より好ましくは10〜200モ
ル%である。
00モル%が好ましく、より好ましくは10〜200モ
ル%である。
以下にこれらの化合物の具体的代表例を示す。
以下余白
一般式(F)
式中R0は水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、7シル基、シクロアルキル基もしくはヘテロ環
基を表し、R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルケニル基、アリール基、7リールオキシ基、アシ
ル基、アシルアミ7基、7シルオキシ基、スルホンアミ
ド基、ジクロフルキル基、もしくはアルコキシカルボニ
ル基をあられす。
ール基、7シル基、シクロアルキル基もしくはヘテロ環
基を表し、R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
、アルケニル基、アリール基、7リールオキシ基、アシ
ル基、アシルアミ7基、7シルオキシ基、スルホンアミ
ド基、ジクロフルキル基、もしくはアルコキシカルボニ
ル基をあられす。
R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
ル基、了り−ル基、アシル基、アシルアミノ基、スルホ
ン7ミド基、シクロアルキル基もしくはアルコキシカル
ボニル基をあられす。
ル基、了り−ル基、アシル基、アシルアミノ基、スルホ
ン7ミド基、シクロアルキル基もしくはアルコキシカル
ボニル基をあられす。
R1は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ヒドロキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アシル
アミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、もしく
はアルコキシカルボニル基をあられす。
ル基、アルコキシ基、アルケニルオキシ基、ヒドロキシ
基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、アシル
アミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、もしく
はアルコキシカルボニル基をあられす。
以上に挙げた基はそれぞれ他の置換基で置換されてもい
い0例えばアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、フルフ
キジカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、7シ
ルアミ7基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スル
フアモイル基などが挙げられる。
い0例えばアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、フルフ
キジカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、7シ
ルアミ7基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スル
フアモイル基などが挙げられる。
又R1とR2は互いに閉環し、5貝または6貝環を形成
してもよい、その時R3およびR1は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、7リー
ルオキシ基、7シル基、アシル7ミ7基、アシルオキシ
基、スルホンアミド基、もしくはアルコキシカルボニル
基をあられす。
してもよい、その時R3およびR1は水素原子、ハロゲ
ン原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ア
ルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、7リー
ルオキシ基、7シル基、アシル7ミ7基、アシルオキシ
基、スルホンアミド基、もしくはアルコキシカルボニル
基をあられす。
Yはクロマンもしくはクマラン環を形成するのに必要な
原子群をあられす。
原子群をあられす。
クロマンもしくはクマラン環はハロゲン原子、フルキル
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、71
7−ルオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されていても
よく、さらにスピロ環を形成してもよい。
基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、
アルケニルオキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、71
7−ルオキシ基もしくはヘテロ環基で置換されていても
よく、さらにスピロ環を形成してもよい。
一般式[F]で示される化合物のうち、本発明に特に有
用な化合物は一般式[F−11、[F−2]、[F−3
]、[F −4]および[F−51で示される化合物に
包含される。
用な化合物は一般式[F−11、[F−2]、[F−3
]、[F −4]および[F−51で示される化合物に
包含される。
以下余白
一般式(F−1)
一般式CF−23
一般式CF−3)
OR’
一般式(F−4)
一般式(F−5)
一般式[F−1]および[F−5]におけるR3、R2
、R,およびR1は前記一般式[F]におけるのと同じ
意味を持ち、R2、R2、R7、R6、R,およびR1
゜は水素原子、ノ10デン原子、フルキル基・アルコキ
シ基、ヒドロキシ基、アルケニル基、フルケニルオキシ
基、7リール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ環基
をあられす。
、R,およびR1は前記一般式[F]におけるのと同じ
意味を持ち、R2、R2、R7、R6、R,およびR1
゜は水素原子、ノ10デン原子、フルキル基・アルコキ
シ基、ヒドロキシ基、アルケニル基、フルケニルオキシ
基、7リール基、アリールオキシ基もしくはヘテロ環基
をあられす。
さらにR1とRい R6とR1、R2とR8、R,とR
9およびRsとR10とが互いに環化して炭素環を形成
してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換されて
もよい。
9およびRsとR10とが互いに環化して炭素環を形成
してもよく、さらに該炭素環はアルキル基で置換されて
もよい。
また[F −3]、[F −4]および[F−5]にお
いて2つのR1−R3゜はそれぞれ同一でも異なってい
てもよい。
いて2つのR1−R3゜はそれぞれ同一でも異なってい
てもよい。
前記一般式[F−1]、[F−2]、IF−31、[F
−4]および[F −5]においでR,,R,、および
R2が水素原子、フルキル基、ジクロフルキル基、R4
が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基
またはシクロアルキル基、さらにR6、R1、R7、R
1、R1およびRIGが水素原子、アルキル基、または
シクロアルキル基である化合物が特に有用である。
−4]および[F −5]においでR,,R,、および
R2が水素原子、フルキル基、ジクロフルキル基、R4
が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基
またはシクロアルキル基、さらにR6、R1、R7、R
1、R1およびRIGが水素原子、アルキル基、または
シクロアルキル基である化合物が特に有用である。
一般式[F]により表される化合物はテトラヘドロン(
Tetrahedron Letters) 1970
. Vol 2B、4743〜4751頁、日本化学学
会誌1972. No、10.1987〜1990頁、
シンセサイズ(Synthesis) 1975v V
ol 6w392−393頁、 (Bul 5oce
Chins Be1g ) 1975*
Vo184(7)、 747〜759頁に記載されてい
る化合物を含み、かつこれらに記載されている方法に従
って合成することができる。
Tetrahedron Letters) 1970
. Vol 2B、4743〜4751頁、日本化学学
会誌1972. No、10.1987〜1990頁、
シンセサイズ(Synthesis) 1975v V
ol 6w392−393頁、 (Bul 5oce
Chins Be1g ) 1975*
Vo184(7)、 747〜759頁に記載されてい
る化合物を含み、かつこれらに記載されている方法に従
って合成することができる。
前記一般式[F]″Ch表される化合物の使用量は、前
記本発明に係るマゼンタカプラーに対して5〜300モ
ル%が好ましく、より好ましくは10〜200モル%で
ある。
記本発明に係るマゼンタカプラーに対して5〜300モ
ル%が好ましく、より好ましくは10〜200モル%で
ある。
以下に一般式[F]″Ch表される化合物の共体的代表
例を示す。
例を示す。
以下余白
一般式CG)
R
Rコ
式中R1及びR3は、それぞれ水素原子、ノ10デン原
子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、ア
シルアミノ基、7シルオキシ基、スルホンアミド基、シ
クロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。
子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、ヒドロ
キシ基、アリール基、アリールオキシ基、アシル基、ア
シルアミノ基、7シルオキシ基、スルホンアミド基、シ
クロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。
R2は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニ
ル基、ヒドロキシ基、7リール基、アシル基、アシルア
ミ/基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、シクロア
ルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。
ル基、ヒドロキシ基、7リール基、アシル基、アシルア
ミ/基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、シクロア
ルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す。
上に挙げた基は、それぞれ他の置換基で置換されてもよ
い、置換基として、例えばアルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシカルボニル基、7リールオキシカル
ボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホン
アミド基、スルフ7モイル基等が挙げられる。
い、置換基として、例えばアルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ヒドロ
キシ基、アルコキシカルボニル基、7リールオキシカル
ボニル基、アシルアミノ基、カルバモイル基、スルホン
アミド基、スルフ7モイル基等が挙げられる。
またR2とR3は互いに閉環し、5貝または6貝の炭化
水素環を形成してもよい、この5貝または6真の炭化水
素環はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、ヒドロキシ基、アリール
基、アリールオキシ基またはへテロ環基等で置換されて
もよい。
水素環を形成してもよい、この5貝または6真の炭化水
素環はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシ基、アルケニル基、ヒドロキシ基、アリール
基、アリールオキシ基またはへテロ環基等で置換されて
もよい。
Yはインダン環を形成するのに必要な原子群を表す、イ
ンゲン環はハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、またはへテロ環基等で置換
されてもよく、更にスピロ環を形成してもよい。
ンゲン環はハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、
アルコキシ基、シクロアルキル基、ヒドロキシ基、アリ
ール基、アリールオキシ基、またはへテロ環基等で置換
されてもよく、更にスピロ環を形成してもよい。
一般式(G)で示される化合物の中、本発明に特に有用
な化合物は一般式(G−1)〜(G−3)で示される化
合物に包含される。
な化合物は一般式(G−1)〜(G−3)で示される化
合物に包含される。
以下余白
一般式CG−1)
h+
一般式(G−2)
一般式CG−3)
一般式(G−1)〜(G−3)におけるR’、R2及び
R3は一般式CG)におけるものと同義であり、R’、
R’、R’、R’、R”及(/R’l!、ツレツレ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、ヒドロキシ基、アリール基、7リールオキシ
基またはへテロ環基を表す、R4とR5、R1とR’%
R’とRフ、R’とR”及VR@とR1は互いに閉環
して炭化水素環を形成してもよく、更に該炭化水素環は
アルキル基で置換されてもよい。
R3は一般式CG)におけるものと同義であり、R’、
R’、R’、R’、R”及(/R’l!、ツレツレ水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基、ヒドロキシ基、アリール基、7リールオキシ
基またはへテロ環基を表す、R4とR5、R1とR’%
R’とRフ、R’とR”及VR@とR1は互いに閉環
して炭化水素環を形成してもよく、更に該炭化水素環は
アルキル基で置換されてもよい。
前記一般式(G−1)〜(G−3)において、R’及び
R3が水素原子、アルキル基、フルコキシ基、ヒドロキ
シ基またはシクロアルキル基、R2が水素原子、アルキ
ル基、ヒドロキシ基またはジクロフルキル基、R’、R
’、R’、RフIR”及びR’が水素原子、フルキル基
またはシクロアルキル基である化合物が特に有用である
。
R3が水素原子、アルキル基、フルコキシ基、ヒドロキ
シ基またはシクロアルキル基、R2が水素原子、アルキ
ル基、ヒドロキシ基またはジクロフルキル基、R’、R
’、R’、RフIR”及びR’が水素原子、フルキル基
またはシクロアルキル基である化合物が特に有用である
。
前記一般式[G]で表される化合物のうち使用量は、マ
ゼンタカプラーに対して5〜300モル%が好ましく、
より好ましくは10〜200モル%である。
ゼンタカプラーに対して5〜300モル%が好ましく、
より好ましくは10〜200モル%である。
以下に一般式[G]で表される化合物の代表的具体例を
示す。
示す。
以下余白
一般式(H)
R″′
式中R’及びR2は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基、
7シル7ミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、
シクロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す
。
、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アシル基、
7シル7ミノ基、アシルオキシ基、スルホンアミド基、
シクロアルキル基またはアルコキシカルボニル基を表す
。
R3は水素原子、ハロゲン原子、フルキル基、アルケニ
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、7シル基、アシルアミ7基、7シルオキ
シ基、スルホンアミド基、ジクロフルキル基またはアル
コキシカルボニル基を表す。
ル基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アリール基、アリ
ールオキシ基、7シル基、アシルアミ7基、7シルオキ
シ基、スルホンアミド基、ジクロフルキル基またはアル
コキシカルボニル基を表す。
上に挙げた基は、それぞれ他の置換基で置換されてもよ
く、例えばフルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ルアミ7基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スル
ファモイル基等が挙げられる。
く、例えばフルキル基、アルケニル基、アルコキシ基、
アリール基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、アルコ
キシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシ
ルアミ7基、カルバモイル基、スルホンアミド基、スル
ファモイル基等が挙げられる。
またR1とR2及びR2とR3は互いに閉環し、5貝ま
たは6貝の炭化水素環を形成してもよく、該炭化水素環
はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、ヒドロキシ基、アリール基、
7リールオキシ基、ヘテロ環基等で置換されてもよい。
たは6貝の炭化水素環を形成してもよく、該炭化水素環
はハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アルケニル基、ヒドロキシ基、アリール基、
7リールオキシ基、ヘテロ環基等で置換されてもよい。
Yはインゲン環を形成するのに必要な原子群を表し、該
インダン環は上記炭化水素環を置換し得る置換基で置換
されてもよく、更にスピロ環を形成してもよい。
インダン環は上記炭化水素環を置換し得る置換基で置換
されてもよく、更にスピロ環を形成してもよい。
一般式[H)で示される化合物の中、本発明に特に有用
な化合物は一般式(H−1)〜(H−2)で示される化
合物に包含される。
な化合物は一般式(H−1)〜(H−2)で示される化
合物に包含される。
一般式[H−2]
一般式(H−3)
一般式(H−1)〜(H−3)におけるR’、R2及び
R3は一般式(H)におけるものと同義であり、R’、
R’、R’、R’、R”及(/’R’l!、それeれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルケニル基、アリール基、アリールオキ
シ基またはへテロ環基な表す。またR4とR5,R5と
RG、R1とR)、RフとR”及びR8とR’は互いに
閉環して炭化水素環を形成してもよく、更に該炭化水素
環はアルキル基で置換されてもよい。
R3は一般式(H)におけるものと同義であり、R’、
R’、R’、R’、R”及(/’R’l!、それeれ水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、ヒ
ドロキシ基、アルケニル基、アリール基、アリールオキ
シ基またはへテロ環基な表す。またR4とR5,R5と
RG、R1とR)、RフとR”及びR8とR’は互いに
閉環して炭化水素環を形成してもよく、更に該炭化水素
環はアルキル基で置換されてもよい。
前記一般式(H−1)〜(H−3)において、R1及び
R2がそれぞれ水素原子、アルキル基またはジクロフル
キル基、R3が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、R’、R’、R
’、R?、R”及びR1が、それぞれ水素原子、アルキ
ル基またはシクロアルキル基である化合物が特に有用で
ある。
R2がそれぞれ水素原子、アルキル基またはジクロフル
キル基、R3が水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシ基またはシクロアルキル基、R’、R’、R
’、R?、R”及びR1が、それぞれ水素原子、アルキ
ル基またはシクロアルキル基である化合物が特に有用で
ある。
前記一般式[H1m’衰される化合物の合成方法は既知
であって、米国特許3.057929号、Chem。
であって、米国特許3.057929号、Chem。
B er、 1972.95(5)= 1673−1
674頁、Chemist−ry Letters、
1980,739−742頁に従って!l!造でき
る。
674頁、Chemist−ry Letters、
1980,739−742頁に従って!l!造でき
る。
前記一般式[H]で表される化合物マゼンタカプラーに
対して5〜300モル%が好ましく、より好ましくは1
0〜200モル%である。
対して5〜300モル%が好ましく、より好ましくは1
0〜200モル%である。
以下に一般式[H]″C表される具体的代表例を示す。
以下余白
R1−NY
〔式中、R’は脂肪−入幕、シクロアルキル基またはア
リール基を表し、Yは窒素原子と共に5〜7貝環の複素
環を形成するのに必要な非金属原子群を表す、但し、該
複索環を形成する窒素原子を含む非金属原子中、2以上
のへタロ原子がある場合、少なくとも2つのへテロ原子
は互いに隣接しないヘテロ原子である。〕 R1で衰される脂肪族基としては、置換基を有してもよ
い飽和アルキル基、及び置換基を有してもよい不飽和フ
ルキル基が挙げられる。飽和アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられ
、不飽和アルキル基としては、例えば、エチニル基、プ
ロペニル基等が挙げられる。
リール基を表し、Yは窒素原子と共に5〜7貝環の複素
環を形成するのに必要な非金属原子群を表す、但し、該
複索環を形成する窒素原子を含む非金属原子中、2以上
のへタロ原子がある場合、少なくとも2つのへテロ原子
は互いに隣接しないヘテロ原子である。〕 R1で衰される脂肪族基としては、置換基を有してもよ
い飽和アルキル基、及び置換基を有してもよい不飽和フ
ルキル基が挙げられる。飽和アルキル基としては、例え
ば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデ
シル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられ
、不飽和アルキル基としては、例えば、エチニル基、プ
ロペニル基等が挙げられる。
R’″C′表されるジクロフルキル基としては、置換基
を有してもよい5〜7貝のシクロアルキル基で例えば、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
を有してもよい5〜7貝のシクロアルキル基で例えば、
シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R1で表されるアリール基としては、それぞれ置換基を
有してもよいフェニル基、ナフチル基を衰す。
有してもよいフェニル基、ナフチル基を衰す。
R’で表される脂肪族基、シクロアルキル基、了り−ル
基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、カルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ
基、スルファモイル基、スルホン7ミド基、カルボニル
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、フルキルチオ基、アリ
ールチオ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換
基を有してもよい。
基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、カルボニル基、カルバモイル基、アシルアミノ
基、スルファモイル基、スルホン7ミド基、カルボニル
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、フルキルチオ基、アリ
ールチオ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換
基を有してもよい。
前記一般式(J)において、Yは窒素原子と共に5〜7
貝環の複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す
が、該複素環を形成する窒素原子を含む非金属原子群の
少なくとも2つはへテロ原子でなければならず、また、
この少なくとも2つのへテロ原子は互いに隣接してはな
らない、一般式(J)で表される化合物の複素環におい
て、全てのヘテロ原子が互いに隣接した場合は、マゼン
タ色素画像安定化剤としての機能を発揮することが8米
ないので好ましくない。
貝環の複素環を形成するのに必要な非金属原子群を表す
が、該複素環を形成する窒素原子を含む非金属原子群の
少なくとも2つはへテロ原子でなければならず、また、
この少なくとも2つのへテロ原子は互いに隣接してはな
らない、一般式(J)で表される化合物の複素環におい
て、全てのヘテロ原子が互いに隣接した場合は、マゼン
タ色素画像安定化剤としての機能を発揮することが8米
ないので好ましくない。
前記一般式(J)で表される化合物の前記5〜7R環の
複素環は置換基を有してもよく、置換基としては、アル
キル基、7リール基、7シル基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、スルホニル基、スル77モイル基
等であり、更に置換基を有してもよい、また、該5〜7
貝環の複素環は飽和であってもよいが、飽和の複素環が
好ましい、又、該複素環にベンゼン環等が縮合していて
もよ(、スピロ環を形成してもよい。
複素環は置換基を有してもよく、置換基としては、アル
キル基、7リール基、7シル基、カルバモイル基、アル
コキシカルボニル基、スルホニル基、スル77モイル基
等であり、更に置換基を有してもよい、また、該5〜7
貝環の複素環は飽和であってもよいが、飽和の複素環が
好ましい、又、該複素環にベンゼン環等が縮合していて
もよ(、スピロ環を形成してもよい。
本発明の前記一般式(J)で表される化合物の使用量は
、本発明の前記一般式(1)で表されるマゼンタカプラ
ーに対して5〜300モル%が好ましく、より好ましく
は10〜200モル%である。
、本発明の前記一般式(1)で表されるマゼンタカプラ
ーに対して5〜300モル%が好ましく、より好ましく
は10〜200モル%である。
以下に一般式(J)で表される代表的具体例を示す。
以下余白
J−63
J−64
J−フO
■
■
CI2 I25
前記一般式(J)で表される化合物の中で、ピペラノン
呆化合物及びホモビペラノン系化合物は特に好ましく、
さらに好ましくは、下記一般式( J−1 )または(
J−2 3で表される化合物である。
呆化合物及びホモビペラノン系化合物は特に好ましく、
さらに好ましくは、下記一般式( J−1 )または(
J−2 3で表される化合物である。
一般式(J−1)
一般式(J−2)
式中、R2及びR3は、それぞれ水素原子、アルキル基
またはアリール基を表す.但し、R2とR2が同時に水
素となることはない.R4〜R I 3は、それぞれ水
素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
またはアリール基を表す.但し、R2とR2が同時に水
素となることはない.R4〜R I 3は、それぞれ水
素原子、アルキル基またはアリール基を表す。
前記一般式(J−13及び(J−23においてR2及び
R3は、それぞれ水素原子、アルキル基または了りール
基を表すが% R”またはR3で表されるフルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、オク
チル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
、オクタデシル基等が挙げられる R2またはR3で表
される7リール基としては、フェニル基等が挙げられる
,R2またはR3で表されるアルキル基、アリール基は
置換基を有してもよく、置換基としては、ハロゲン原子
、フルキル基、7リール基、アルコキシ基、アリールオ
キン基、複索環基等が早げられる。
R3は、それぞれ水素原子、アルキル基または了りール
基を表すが% R”またはR3で表されるフルキル基と
しては、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、オク
チル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
、オクタデシル基等が挙げられる R2またはR3で表
される7リール基としては、フェニル基等が挙げられる
,R2またはR3で表されるアルキル基、アリール基は
置換基を有してもよく、置換基としては、ハロゲン原子
、フルキル基、7リール基、アルコキシ基、アリールオ
キン基、複索環基等が早げられる。
R2とR3(lt置換基含む)の炭素原子数の合計は6
〜40が好ましい。
〜40が好ましい。
前記一般式(J−1)または(J−2)i二おいて、R
4〜R”は、それぞれ水素原子、アルキル基または7
17−ル基を表すが、R4−R13で表されるフルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられ
る,R4〜R”で表されるアリール基としてはフェニル
基等が挙げられる。
4〜R”は、それぞれ水素原子、アルキル基または7
17−ル基を表すが、R4−R13で表されるフルキル
基としては、例えば、メチル基、エチル基等が挙げられ
る,R4〜R”で表されるアリール基としてはフェニル
基等が挙げられる。
前記一般式(J−1)または(J−2)で2!される化
合物の具体例は、前記した例示ピペラジン系化合物(J
−1)−(J−30)及び例示ホモピペラジン系化合
物(J−51)〜(J−62)の中に記載した通りであ
る。
合物の具体例は、前記した例示ピペラジン系化合物(J
−1)−(J−30)及び例示ホモピペラジン系化合
物(J−51)〜(J−62)の中に記載した通りであ
る。
次に、前記一般式(J)で表される本発明の代表的なマ
ゼンタ色素画像安定化剤の合成例を示す。
ゼンタ色素画像安定化剤の合成例を示す。
合成例−1(化合物J−2の合成)
ピペラジン9.0g及びミリスチルブロマイド55gを
溶解した100 mllの7七トン中に、無水炭酸カリ
ウム15gを加え、10時間煮沸還流して反応させた。
溶解した100 mllの7七トン中に、無水炭酸カリ
ウム15gを加え、10時間煮沸還流して反応させた。
反応後、反応液を500 、Qの水にあけた後、酢酸エ
チル500−で抽出した。酢酸エチル層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを留去すると、白色結晶の目
的物が得られた。7セトン300 mll で再結晶し
て、白色鱗片状の結晶34g(収率7o%)を得た。
チル500−で抽出した。酢酸エチル層を硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、酢酸エチルを留去すると、白色結晶の目
的物が得られた。7セトン300 mll で再結晶し
て、白色鱗片状の結晶34g(収率7o%)を得た。
融点55−58℃
合成例−2(化合物J−34の合*)
4−モルホリノアニリン18gを#酸エチル100.1
に溶解した後、攪袢下、反応液を20℃に保ちながら、
無水酢酸12−を少しずつ加えた。無水酢酸添加後、水
冷し、析出する結晶をろ取した後、酢酸エチルで再結晶
し、白色粉末状結晶16.5g(収″4175%)を得
た。
に溶解した後、攪袢下、反応液を20℃に保ちながら、
無水酢酸12−を少しずつ加えた。無水酢酸添加後、水
冷し、析出する結晶をろ取した後、酢酸エチルで再結晶
し、白色粉末状結晶16.5g(収″4175%)を得
た。
融点207〜210℃
一般式(K)
式中、R1は脂肪族基、シクロアルキル基または717
−ル基を表し、Yは窒素原子と共に5〜7貝環の複素環
を形成するのに必要な単なる結合手または2価の炭化水
素基を表す* R’、R’、R4tR5,Ri、 R7
は、それぞれ水素原子、脂肪族基、シクロアルキル基ま
たlよアリール基を表す、但し、R2とR4及びR3と
R6は互いに結合して単なる結合手を形成して窒素原子
、Yと共に不飽和の5〜7貝環の複素環を形成してもよ
い、*た、Yが単なる結合手のときは、R5とR7が互
いに結合して単なる結合手を形成して窒素原子、Yと共
に不飽和の5貝環の複素環を形成してもよい、また、Y
が単なる結合手でないときは、R1と7%R7とYまた
はY自身で不飽和結合を形成して窒素原子、Yと共に不
飽和の6貝または7貝の複素環を形成してもよい。
−ル基を表し、Yは窒素原子と共に5〜7貝環の複素環
を形成するのに必要な単なる結合手または2価の炭化水
素基を表す* R’、R’、R4tR5,Ri、 R7
は、それぞれ水素原子、脂肪族基、シクロアルキル基ま
たlよアリール基を表す、但し、R2とR4及びR3と
R6は互いに結合して単なる結合手を形成して窒素原子
、Yと共に不飽和の5〜7貝環の複素環を形成してもよ
い、*た、Yが単なる結合手のときは、R5とR7が互
いに結合して単なる結合手を形成して窒素原子、Yと共
に不飽和の5貝環の複素環を形成してもよい、また、Y
が単なる結合手でないときは、R1と7%R7とYまた
はY自身で不飽和結合を形成して窒素原子、Yと共に不
飽和の6貝または7貝の複素環を形成してもよい。
R1で衰される脂肪族基としては、置換基を有してもよ
い飽和フルキル基、及1/jl換基を有してもよい不飽
和フルキル基が挙げられる。飽和フルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げ
られ、不飽和フルキル基としては、例えば、エチニル基
、プロペニル基等が挙げられる。
い飽和フルキル基、及1/jl換基を有してもよい不飽
和フルキル基が挙げられる。飽和フルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、
ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げ
られ、不飽和フルキル基としては、例えば、エチニル基
、プロペニル基等が挙げられる。
R1で表されるジクロフルキル基としては、置換基を有
してもよい5〜7貝のシクロアルキル基で例えば、シフ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
してもよい5〜7貝のシクロアルキル基で例えば、シフ
ペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
R’t%表されるアリール基としては、置換基を有して
もよいフェニル基、ナフチル基を表す。
もよいフェニル基、ナフチル基を表す。
R’で表される脂肪族基、シクロアルキル基、アリール
基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、カルボニル基、カルバモイル基、アシル7ミ7
基、スルファモイル基、スルホン7ミド基、カルボニル
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換
基を有してもよい。
基の置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコ
キシ基、カルボニル基、カルバモイル基、アシル7ミ7
基、スルファモイル基、スルホン7ミド基、カルボニル
オキシ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル
基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、アルキルチオ基、アリ
ールチオ基等が挙げられ、これらの置換基はさらに置換
基を有してもよい。
前記一般式(K)において、Yは窒素原子と共に5〜7
貝環の複素環を形成するのに必要な単なる結合手または
2価の炭化水素基を表すが、Yが単なる結合手のときは
、さらにR5とR7が互いに結合して単なる結合手を形
成して不飽和の5R環の複素環を形成してもよく、また
Yが2価の単価水素基の場合、即ち、メチレン基の場合
には、R5とYまたはR7とYとで不飽和結合を形成し
、不飽和の6貝環の複素環を形成してもよ(、またエチ
レン基の場合には、R5とY%R7とYまたはY自身で
不飽和結合を形成し、不飽和の7貝環の複葉環を形成し
てもよい、さらにYで表される2価の炭化水素基は置換
基を有してもよく、この置換基には、アルキル基、カル
バモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、スルファモイル基、7リール
基、ヘテロ環基等が早げられる。
貝環の複素環を形成するのに必要な単なる結合手または
2価の炭化水素基を表すが、Yが単なる結合手のときは
、さらにR5とR7が互いに結合して単なる結合手を形
成して不飽和の5R環の複素環を形成してもよく、また
Yが2価の単価水素基の場合、即ち、メチレン基の場合
には、R5とYまたはR7とYとで不飽和結合を形成し
、不飽和の6貝環の複素環を形成してもよ(、またエチ
レン基の場合には、R5とY%R7とYまたはY自身で
不飽和結合を形成し、不飽和の7貝環の複葉環を形成し
てもよい、さらにYで表される2価の炭化水素基は置換
基を有してもよく、この置換基には、アルキル基、カル
バモイル基、アルキルオキシカルボニル基、アシルアミ
ノ基、スルホンアミド基、スルファモイル基、7リール
基、ヘテロ環基等が早げられる。
前記一般式(K)において、R2,R3,R’、R5゜
R″及1/R’は、それぞれ水素原子、脂肪族基、シク
ロアルキル基またはアリール基を表すが、R2−R7で
表される脂肪族基としては、置換基を有してもよい飽和
フルキル基及び置換基を有してもよい不飽和アルキル基
が挙げられる。飽和アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられ、不飽和
アルキル基としては、例えば、エチニル基、プロペニル
基等が挙げられる。
R″及1/R’は、それぞれ水素原子、脂肪族基、シク
ロアルキル基またはアリール基を表すが、R2−R7で
表される脂肪族基としては、置換基を有してもよい飽和
フルキル基及び置換基を有してもよい不飽和アルキル基
が挙げられる。飽和アルキル基としては、例えば、メチ
ル基、エチル基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基等が挙げられ、不飽和
アルキル基としては、例えば、エチニル基、プロペニル
基等が挙げられる。
R2−R7で表されるシクロアルキル基としては、置換
基を有してもよい5〜7貝環のシクロアルキル基で、例
えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れる。
基を有してもよい5〜7貝環のシクロアルキル基で、例
えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げら
れる。
R2−R7で表されるアリール基としては、置換基を有
してもよいフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
してもよいフェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
上記R2〜Rtで表される脂肪族基、ジクロフルキル基
、アリール基の置換基としては、フルキル基、アリール
基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、ア
シルアミ7基、スルファモイル基、スルホン7ミド基、
カルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、フルキルチ
オ基等が挙げられる。
、アリール基の置換基としては、フルキル基、アリール
基、アルコキシ基、カルボニル基、カルバモイル基、ア
シルアミ7基、スルファモイル基、スルホン7ミド基、
カルボニルオキシ基、アルキルスルホニル基、アリール
スルホニル基、ヒドロキシ基、ヘテロ環基、フルキルチ
オ基等が挙げられる。
前記一般式(K)で表される化合物は、5〜7貝環の飽
和の複素環を有する場合が、不飽和であるよりも好まし
い。
和の複素環を有する場合が、不飽和であるよりも好まし
い。
以下に前記一般式(K)で表される化合物の使用量は、
本発明の前記一般式(1)で表されるマゼンタカプラー
に対し″c5〜300モル%が好ましく、より好ましく
は10〜200モル%である。
本発明の前記一般式(1)で表されるマゼンタカプラー
に対し″c5〜300モル%が好ましく、より好ましく
は10〜200モル%である。
前記一般式(K)で表される化合物の代表的具体例を示
す。
す。
以下余白
に−34
に−35
に−36
に−37
に−39
に°−40
に−41
次に、前記一般式(K)で衰される化合物の代衰的合成
例を示す。
例を示す。
合成例−1(化合@ K−14の合成)ピペラジン9.
OgXVミリスチルブロマイド28gをf#屏した60
.11の7七トン中に、無水炭酸カリウム6、Ogを加
え、20時間需沸還流して反応させた。
OgXVミリスチルブロマイド28gをf#屏した60
.11の7七トン中に、無水炭酸カリウム6、Ogを加
え、20時間需沸還流して反応させた。
反応後、反応液を300゛−の水に注ぎ込んだ後、酢酸
エチル300 m(Iで抽出した。酢酸エチル層を硫酸
マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去すると、白色
結晶の目的物が得られた。アセトン100 +J で再
結晶して、白色鱗片状の結晶12g(収率43%)を得
た。
エチル300 m(Iで抽出した。酢酸エチル層を硫酸
マグネシウムで乾燥後、酢酸エチルを留去すると、白色
結晶の目的物が得られた。アセトン100 +J で再
結晶して、白色鱗片状の結晶12g(収率43%)を得
た。
融i、175−180℃
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の保護層、中間層等
の親水性コロイド層に感光材料が摩擦等で帯電する事に
起因する放電によるカブリ防止、画像のU■光による劣
化を防止するために紫外線吸収剤を含んでいても良い。
の親水性コロイド層に感光材料が摩擦等で帯電する事に
起因する放電によるカブリ防止、画像のU■光による劣
化を防止するために紫外線吸収剤を含んでいても良い。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料には、フィルタ一層
、ハレーション防止層、及び/又はイラジェーション防
止層等の補助層を設ける事が出来る。これらの層中及び
/又は乳剤層中には、現像処理中にカラー感光材料より
流出するか、もしくは漂白される染料が含有させられて
も良い。
、ハレーション防止層、及び/又はイラジェーション防
止層等の補助層を設ける事が出来る。これらの層中及び
/又は乳剤層中には、現像処理中にカラー感光材料より
流出するか、もしくは漂白される染料が含有させられて
も良い。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料のハロゲン化銀乳剤
層、及び/又はその他の親水性コロイド層に感光材料の
光沢を低減する加筆性を高める、感材相互のくつつき防
止等を目標としてマット剤を添加出来る。
層、及び/又はその他の親水性コロイド層に感光材料の
光沢を低減する加筆性を高める、感材相互のくつつき防
止等を目標としてマット剤を添加出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の清りWi擦を低減
させるために滑剤を添加出来る。
させるために滑剤を添加出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料に、帯電防止を目的
とした帯電防止剤を添加出来る。帯電防止剤は支持体の
乳剤を積層してない側の帯電防止層に用いられる事もあ
るし、乳剤層及び/又は支持体に対して乳剤層が積層さ
れている側の乳剤層以外の保護コロイド層に用いられて
も良い。
とした帯電防止剤を添加出来る。帯電防止剤は支持体の
乳剤を積層してない側の帯電防止層に用いられる事もあ
るし、乳剤層及び/又は支持体に対して乳剤層が積層さ
れている側の乳剤層以外の保護コロイド層に用いられて
も良い。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の写真乳剤層及び/
又は他の親水性コロイド層には、塗布性改良、帯電防止
、スベリ性改良、乳化分散、接着防止、及び(現象促進
、硬調化、増感等の)写真特性改良等を目的として、種
々の界面活性剤が用いられる。
又は他の親水性コロイド層には、塗布性改良、帯電防止
、スベリ性改良、乳化分散、接着防止、及び(現象促進
、硬調化、増感等の)写真特性改良等を目的として、種
々の界面活性剤が用いられる。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、写真乳剤層、そ
の他の層はバライタ紙又はα−オレフレインボリマー等
をラミネートした紙、合成紙等の可撓性反射支持体、酢
酸セルロース、1111Mセルロース、ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネイト、ポリアミド等の半合成又は合成高分子から
なるフィルムや、ガラス、金属、陶器などの剛体等に塗
布出来る。
の他の層はバライタ紙又はα−オレフレインボリマー等
をラミネートした紙、合成紙等の可撓性反射支持体、酢
酸セルロース、1111Mセルロース、ポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリカ
ーボネイト、ポリアミド等の半合成又は合成高分子から
なるフィルムや、ガラス、金属、陶器などの剛体等に塗
布出来る。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、必要に応じて支
持体表面にコロナ放電、紫外線照割、火焔処理等を施し
た後、直接又は(支持体表面の接着性、帯電防止性、寸
度安定性、耐摩耗性、硬さ、ハレーション防止性、摩擦
特性、及び/又はその他のfIl’l−:向上するため
の、1または2以上の下塗層)を介して塗布されても良
い。
持体表面にコロナ放電、紫外線照割、火焔処理等を施し
た後、直接又は(支持体表面の接着性、帯電防止性、寸
度安定性、耐摩耗性、硬さ、ハレーション防止性、摩擦
特性、及び/又はその他のfIl’l−:向上するため
の、1または2以上の下塗層)を介して塗布されても良
い。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料の塗布に際して、塗
布性を向上させる為に増粘剤を用いても良い。塗布法と
しては2種以上の層を同時に塗布する事の出来るエクス
ドールジョンコーティング及びカーテンコーティングが
特に有用である。
布性を向上させる為に増粘剤を用いても良い。塗布法と
しては2種以上の層を同時に塗布する事の出来るエクス
ドールジョンコーティング及びカーテンコーティングが
特に有用である。
本発明のハロゲン化銀写真感光材料は、該感光材料を構
成する乳剤層が感度を有しているスペクトル領域の電磁
波を用いて露光出来る。光源としては、自然光(日光)
、タングステン電灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク
灯、炭素アーク灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フ
ライングスポット、各種レーザー光、発光ダイオード光
、電子線、X線、γ線、α線などによって励起された蛍
光体から放出する光等、公知の光源のいずれでも用いる
ことが出来る。
成する乳剤層が感度を有しているスペクトル領域の電磁
波を用いて露光出来る。光源としては、自然光(日光)
、タングステン電灯、蛍光灯、水銀灯、キセノンアーク
灯、炭素アーク灯、キセノンフラッシュ灯、陰極線管フ
ライングスポット、各種レーザー光、発光ダイオード光
、電子線、X線、γ線、α線などによって励起された蛍
光体から放出する光等、公知の光源のいずれでも用いる
ことが出来る。
露光時間は通常カメラで用いられる1ミリ秒から1秒の
露光時間は勿論、1マイクロ秒より短い露光、例えば陰
匝線管やキセノン閃光灯を用いて100マイクロ秒〜1
マイクロ秒の露光を用いることも出来るし、1秒以上よ
り長い露光も可能である。該露光は連続的に行なわれて
も、間欠的に行なわれても良い。
露光時間は勿論、1マイクロ秒より短い露光、例えば陰
匝線管やキセノン閃光灯を用いて100マイクロ秒〜1
マイクロ秒の露光を用いることも出来るし、1秒以上よ
り長い露光も可能である。該露光は連続的に行なわれて
も、間欠的に行なわれても良い。
本発明のハロゲン化銀、写真感光材料は、当業界公知の
カラー現像を、行う事により画像を形成することが出来
る。
カラー現像を、行う事により画像を形成することが出来
る。
本発明において発色現像液に使用される芳香族第1級ア
ミン系発色現像主薬は、種々のカラー写真プロセスにお
いて広範囲に使用されている公知のものが包含される。
ミン系発色現像主薬は、種々のカラー写真プロセスにお
いて広範囲に使用されている公知のものが包含される。
これらの現像剤はアミノフェノール系及びp−フェニレ
ンジアミン系誘導体が含まれる。これらの化合物は遊離
状態より安定のため一般に塩の形、例えば塩酸塩または
硫M塩の形で使用される。また、これらの化合物は一般
に発色現像液11について約0.1g〜約30gの濃度
、好ましくは発色現像液111について約1g〜約15
CIのよ:度で使用する。
ンジアミン系誘導体が含まれる。これらの化合物は遊離
状態より安定のため一般に塩の形、例えば塩酸塩または
硫M塩の形で使用される。また、これらの化合物は一般
に発色現像液11について約0.1g〜約30gの濃度
、好ましくは発色現像液111について約1g〜約15
CIのよ:度で使用する。
アミンフェノール系現像剤としては、倒えば0−アミノ
フェノール、p−アミノフェノール、5−アミノ−2−
オキシトルエン、2−アミノ−3−オキシトルエン、2
−オキシ−3〜アミノ−1,4−ジメチルベンゼンなど
が含まれる。
フェノール、p−アミノフェノール、5−アミノ−2−
オキシトルエン、2−アミノ−3−オキシトルエン、2
−オキシ−3〜アミノ−1,4−ジメチルベンゼンなど
が含まれる。
特に有用な第1級芳香族アミン系発色現像剤はN、N’
−ジアルキル−〇−フェニレンジアミン系化合物であり
、アルキル基及びフェニル基は任意のIi!換基でW1
換されていてもよい。その中でも特に有用な化合’I!
7!’Aとしては、N、N’ −ジエチル−p−フェニ
レンジアミン[1f塩、N−メチル−p−フェニレンジ
アミン塩酸塩、N、N’ −ジメチル−p−フェニレン
ジアミン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N−
ドデシルアミノ)−トルエン、N−エチル−N−β−メ
タンスルホンアミドエチル−3−メチル−4−アミノア
ニリン硫[!1N−エチルーN−β−ヒドロキシエチル
アミノアニリン、4−アミノ−3−メチル−NN′−ジ
エチルアニリン、4−アミノ−N−(2−メトキシエチ
ル)−N−エチル−3−メチルアニリン−p−トルエン
スルホネートなどを挙げることができる。
−ジアルキル−〇−フェニレンジアミン系化合物であり
、アルキル基及びフェニル基は任意のIi!換基でW1
換されていてもよい。その中でも特に有用な化合’I!
7!’Aとしては、N、N’ −ジエチル−p−フェニ
レンジアミン[1f塩、N−メチル−p−フェニレンジ
アミン塩酸塩、N、N’ −ジメチル−p−フェニレン
ジアミン塩酸塩、2−アミノ−5−(N−エチル−N−
ドデシルアミノ)−トルエン、N−エチル−N−β−メ
タンスルホンアミドエチル−3−メチル−4−アミノア
ニリン硫[!1N−エチルーN−β−ヒドロキシエチル
アミノアニリン、4−アミノ−3−メチル−NN′−ジ
エチルアニリン、4−アミノ−N−(2−メトキシエチ
ル)−N−エチル−3−メチルアニリン−p−トルエン
スルホネートなどを挙げることができる。
本発明の処理において使用される発色現像液には、前記
第1級芳香族アミン系発色現像剤に加えて更に発色現像
液に通常添加されている梯々の成分、例えば水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
剤、アルカリ全屈亜硫酸塩、アルカリ金B重亜硫酸塩、
アルカリ金属チオシアン酸塩、アルカリ金属ハロゲン化
物、ベンジルアルコール、水軟化剤及びcJ厚化剤など
を任意に含有せしめることもできる。この発色現像液の
pHfiiは、通常7以上であり、最も一般的には約1
0〜約13である。
第1級芳香族アミン系発色現像剤に加えて更に発色現像
液に通常添加されている梯々の成分、例えば水酸化ナト
リウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどのアルカリ
剤、アルカリ全屈亜硫酸塩、アルカリ金B重亜硫酸塩、
アルカリ金属チオシアン酸塩、アルカリ金属ハロゲン化
物、ベンジルアルコール、水軟化剤及びcJ厚化剤など
を任意に含有せしめることもできる。この発色現像液の
pHfiiは、通常7以上であり、最も一般的には約1
0〜約13である。
本発明においては、発色現像処理した後、定着能を有す
る処理液で処理するが、該定着能を有する処理液が定着
液である場合、その前に漂白処理が行なわれる。該漂白
工程に用いる漂白剤としては有機酸の金属錯塩が用いら
れ、該金属錯塩は、現像によって生成した金属銀を酸化
してハロゲン化銀にかえすと同時に発色剤の未発色部を
発色させる作用を有するもので、その構成はアミノポリ
カルボン酸または蓚酸、クエン酸等の有mraで鉄、コ
バルト、銅等の全屈イオンを配位したものである。この
ような有機酸の金属錯塩を形成するために用いられる最
も好ましい有機酸としては、ポリカルボン酸またはアミ
ツボリカフレボン酸が挙げられる。これらのポリカルボ
ン酸またはアミノポリカルボン酸はアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩もしくは水溶性アミン塩であってもよい。
る処理液で処理するが、該定着能を有する処理液が定着
液である場合、その前に漂白処理が行なわれる。該漂白
工程に用いる漂白剤としては有機酸の金属錯塩が用いら
れ、該金属錯塩は、現像によって生成した金属銀を酸化
してハロゲン化銀にかえすと同時に発色剤の未発色部を
発色させる作用を有するもので、その構成はアミノポリ
カルボン酸または蓚酸、クエン酸等の有mraで鉄、コ
バルト、銅等の全屈イオンを配位したものである。この
ような有機酸の金属錯塩を形成するために用いられる最
も好ましい有機酸としては、ポリカルボン酸またはアミ
ツボリカフレボン酸が挙げられる。これらのポリカルボ
ン酸またはアミノポリカルボン酸はアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩もしくは水溶性アミン塩であってもよい。
これらの具体的代表例としては、次のものを挙げること
ができる。
ができる。
[1]エチレンジアミンテトラ酢酸
[2]ニトリロトリ酢醍
[3]イミノジ酢r、り
[4]エチレンジアミンテトラ酢酸ジナトリウム塩
[5]エチレンジアミンテトラ酢酸テトラ(トリメチル
アンモニウム)塩 [6]エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナトリウム塩 [7]ニトリロトリ酢酸ナトリウム塩 使用される漂白剤は、前記の如き有殿酸の金属錯塩を漂
白剤として含有すると共に、種々の添加剤を含むことが
できる。添加剤としては、特にアルカリハライドまたは
アンモニウムハライド、例えば臭化カリウム、臭化ナト
リウム、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム等の再ハロ
ゲン化剤、金汎塩、キレート剤を含有させることが望ま
しい。
アンモニウム)塩 [6]エチレンジアミンテトラ酢酸テトラナトリウム塩 [7]ニトリロトリ酢酸ナトリウム塩 使用される漂白剤は、前記の如き有殿酸の金属錯塩を漂
白剤として含有すると共に、種々の添加剤を含むことが
できる。添加剤としては、特にアルカリハライドまたは
アンモニウムハライド、例えば臭化カリウム、臭化ナト
リウム、塩化ナトリウム、臭化アンモニウム等の再ハロ
ゲン化剤、金汎塩、キレート剤を含有させることが望ま
しい。
また硼酸塩、M酸塩、酢酸塩、炭酸塩、燐酸塩等のpH
緩衝剤、アルキルアミン類、ポリエチレンオキサイド類
等の通常漂白液に添加することが知られているものを適
宜添加することができる。
緩衝剤、アルキルアミン類、ポリエチレンオキサイド類
等の通常漂白液に添加することが知られているものを適
宜添加することができる。
更に、定着液及び漂白定着液は、亜硫酸アンモニウム、
亜硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウム、重亜Iii!
!酸カリウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜Lm W
アンモニウム、メタ重亜硫酸カリウム、メタ重亜硫酸ナ
トリウム等の亜硫酸塩や硼酸、硼砂、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重
亜硫酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム
、酢酸、酢酸すトリウム、水酸化アンモニウム等の各種
の塩から成るIIH緩衝剤を単独或いは2種以上含むこ
とができる。
亜硫酸カリウム、重亜硫酸アンモニウム、重亜Iii!
!酸カリウム、重亜硫酸ナトリウム、メタ重亜Lm W
アンモニウム、メタ重亜硫酸カリウム、メタ重亜硫酸ナ
トリウム等の亜硫酸塩や硼酸、硼砂、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重
亜硫酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム
、酢酸、酢酸すトリウム、水酸化アンモニウム等の各種
の塩から成るIIH緩衝剤を単独或いは2種以上含むこ
とができる。
漂白定着液(浴)に漂白定着補充剤を補充しながら本発
明の処理を行なう場合、該漂白定着液(浴)にヂオ硫酸
塩、チオシアン酸塩又は亜硫酸塩等を含有せしめてもよ
いし、該漂白定着補充液にこれらの塩類を含有せしめて
処理浴に補充してもよい。
明の処理を行なう場合、該漂白定着液(浴)にヂオ硫酸
塩、チオシアン酸塩又は亜硫酸塩等を含有せしめてもよ
いし、該漂白定着補充液にこれらの塩類を含有せしめて
処理浴に補充してもよい。
本発明においては漂白定着液の活性度を高める為に、漂
白定着浴中ノ及び漂白定着補充液の貯蔵タンク内で所望
により空気の吹き込み、又は[の吹き込みをおこなって
もよく、或いは適当な酸化剤、例えば過酸化水素、臭素
M塩、過硫酸塩等を適宜添加してもよい。
白定着浴中ノ及び漂白定着補充液の貯蔵タンク内で所望
により空気の吹き込み、又は[の吹き込みをおこなって
もよく、或いは適当な酸化剤、例えば過酸化水素、臭素
M塩、過硫酸塩等を適宜添加してもよい。
[発明の効果]
ハロゲン化銀写真感光材料のハロゲン化銀乳剤層に、本
発明のマゼンタカプラーおよび前記一般式(1)で表わ
される化合物を含有させることにより、保存時の湿度、
温度によるイエロースティンを改善できた。
発明のマゼンタカプラーおよび前記一般式(1)で表わ
される化合物を含有させることにより、保存時の湿度、
温度によるイエロースティンを改善できた。
[実施例]
以下に具体的実施例を示して本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明の実施の態様は、これらにより限定され
ない。
するが、本発明の実施の態様は、これらにより限定され
ない。
実施例1
ポリエチレン被覆紙からなる支持体上に例示マゼンタカ
プラーMC−1を4 mQ/ dm’ 、緑感性塩臭化
銀乳剤を銀に換算して4m1J/d12、ジブチルフタ
レートを41110/d1128°よびゼラチンを16
mq/d12の塗布材mとなる様に塗設した。
プラーMC−1を4 mQ/ dm’ 、緑感性塩臭化
銀乳剤を銀に換算して4m1J/d12、ジブチルフタ
レートを41110/d1128°よびゼラチンを16
mq/d12の塗布材mとなる様に塗設した。
さらにその上層にゼラチンを9m+1/ dm”の塗布
付口となる様に塗設した。
付口となる様に塗設した。
かくして作製した試料を試料1とする。次に上記試料1
のカプラー含有層において、カプラーおよび有機溶媒の
組み合せを表−1に示す様に変化させた以外は、試料1
と同一の試料2乃至8を作製した。但し、試料7および
8の銀塗布量は2mO/ dm’とした。また試料3お
よび4で併用する有機溶媒の塗布材mは411117/
d1?とじた。
のカプラー含有層において、カプラーおよび有機溶媒の
組み合せを表−1に示す様に変化させた以外は、試料1
と同一の試料2乃至8を作製した。但し、試料7および
8の銀塗布量は2mO/ dm’とした。また試料3お
よび4で併用する有機溶媒の塗布材mは411117/
d1?とじた。
これらの試料に感光針(小西六写真工業■製KS−7型
)を用いて緑色光の光楔露光を行なった後、次の処理を
行なった。
)を用いて緑色光の光楔露光を行なった後、次の処理を
行なった。
基準処理工程(処理濃度と処理時間)
[1]発色現像 38℃ 3分30秒[2]漂
漂白者 33℃ 1分30秒[3]水洗処理
25〜30℃ 3分[4]乾 燥 75〜80℃
約2分[発色現像液] ベンジルアルコール 15舖エチレン
グリコール 151Q亜硫酸カリウム
2.0 (]臭化ナトリウム
0.7g塩化すI・リウム
0.2g炭酸カリウム
30.0 (]ヒドロキシルアミン硫酸塩
3.0gポリリン酸(TPPS)
2.5(13−メチル−4−アミノ−N− (β−メタンスルホンアミドエチル) −アニリン硫酸塩 5.5g蛍光増
白剤(4,4’ −ジアミノ スチルベンズスルホン酸誘導体) 1.OQ水酸
化カリウム 2.0g水を加えて
全量を12とし、11H10,20に調製する。
漂白者 33℃ 1分30秒[3]水洗処理
25〜30℃ 3分[4]乾 燥 75〜80℃
約2分[発色現像液] ベンジルアルコール 15舖エチレン
グリコール 151Q亜硫酸カリウム
2.0 (]臭化ナトリウム
0.7g塩化すI・リウム
0.2g炭酸カリウム
30.0 (]ヒドロキシルアミン硫酸塩
3.0gポリリン酸(TPPS)
2.5(13−メチル−4−アミノ−N− (β−メタンスルホンアミドエチル) −アニリン硫酸塩 5.5g蛍光増
白剤(4,4’ −ジアミノ スチルベンズスルホン酸誘導体) 1.OQ水酸
化カリウム 2.0g水を加えて
全量を12とし、11H10,20に調製する。
[漂白定着液]
エチレンジアミンテトラ酢酸第2鉄
アンモニウム2水塩 60 Qエチレ
ンジアミンテトラ酢M 3゜チオ硫酸アンモ
ニウム(70%溶液) 100i亜硫酸アンモニウ
ム(40%溶液) 27.5顧炭酸カリウムまたは
氷酢酸でl)87.1に調製し水を加えて全量を12と
する。
ンジアミンテトラ酢M 3゜チオ硫酸アンモ
ニウム(70%溶液) 100i亜硫酸アンモニウ
ム(40%溶液) 27.5顧炭酸カリウムまたは
氷酢酸でl)87.1に調製し水を加えて全量を12と
する。
処理後得られた各試料のイエロースティンを以下の要領
で行なった。
で行なった。
[イエロースティンの測定]
各試料を70℃、相対湿度80%の恒温槽に7日間保存
し初期の青色濃度と保存後の青色濃度の差をイエロース
ティンとした。
し初期の青色濃度と保存後の青色濃度の差をイエロース
ティンとした。
結果を表−1に示す。
以下余白
表−1
表−1から明らかな如く、本発明の試料では、いずれの
マゼンタカプラーに対してもイエロースティンの減少効
果が大きいことがわかる。
マゼンタカプラーに対してもイエロースティンの減少効
果が大きいことがわかる。
実施例2
ポリエチレン被覆紙からなる支持体上に、下記の各層を
支持体側から順次塗設し、多色用ハロゲン化銀写真感光
材料を作製した。
支持体側から順次塗設し、多色用ハロゲン化銀写真感光
材料を作製した。
第is:青感性ハロゲン化銀乳剤層
イエローカプラーとしてα−ビバリルーα−(1−ベン
ジル−2,4−ジオキシ−イミダリジン−3−イル)−
2−クロロ−5−[γ−(2゜4−ジ−t−アミルフェ
ノキシ)ブチルアミド]−アセトアニリドを8 mQ/
dt’ 、青感性塩臭化銀乳剤を銀に換算して3ma
/ dmt、2.4−ジー【−ブチルフェノール−3’
、5’−ジ−t−アミル−4′−ヒドロキシベンゾエ
ートを3m+1/d12、ジオクチルフタレートを31
11(+/d、?およびゼラチンを16mo/ (11
’の塗布骨mとなる様に塗設した。
ジル−2,4−ジオキシ−イミダリジン−3−イル)−
2−クロロ−5−[γ−(2゜4−ジ−t−アミルフェ
ノキシ)ブチルアミド]−アセトアニリドを8 mQ/
dt’ 、青感性塩臭化銀乳剤を銀に換算して3ma
/ dmt、2.4−ジー【−ブチルフェノール−3’
、5’−ジ−t−アミル−4′−ヒドロキシベンゾエ
ートを3m+1/d12、ジオクチルフタレートを31
11(+/d、?およびゼラチンを16mo/ (11
’の塗布骨mとなる様に塗設した。
第2ffl:中間層
ゼラチンを4mg/d12の塗布村山となる様に塗設し
た。
た。
第3層:緑感性塩臭化銀乳剤層
前記例示マゼンタカプラー(MC−1)を4ma/ d
m2、緑感性塩臭化銀乳剤を銀に換算して4m。
m2、緑感性塩臭化銀乳剤を銀に換算して4m。
/dw2、ジブチルフタレートを4fllll/dt’
およびゼラチンを16mo/ dm’の塗布付量となる
様に塗設した。
およびゼラチンを16mo/ dm’の塗布付量となる
様に塗設した。
第4層:中間層
紫外線吸収剤2−ヒドロキシ−3’ 、5’ −ジー【
−アミルフェニル)−ベンゾトリアゾールを3mg/d
f、2− (2’ −ヒドロキシ−3′。
−アミルフェニル)−ベンゾトリアゾールを3mg/d
f、2− (2’ −ヒドロキシ−3′。
5′−ジ−t−ブチルフェニル)−ベンゾトリアゾール
を3 mQ/ dm’ 、ジオクチルフタレートを41
mg/dfおよびゼラチンを14 mg/ dm’の塗
布付量どなる様に塗設した。、。
を3 mQ/ dm’ 、ジオクチルフタレートを41
mg/dfおよびゼラチンを14 mg/ dm’の塗
布付量どなる様に塗設した。、。
第5層:赤感性塩臭化銀乳剤層
シアンカプラーとして2.4−ジクロo−3−メチル−
6−[α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチ
ルアミド]−フェノールをlll1g/d v2.2−
(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ア
シルアミノ−4−クロロ−5−[α−(2,4−ジーt
ert−アミルフェノキシ)ペンデルアミド]を3 m
g / (1v2、ジオクチルフタレートを2mQ/
d12および赤感光性塩臭化銀乳剤を銀に換算して3
mMdfの塗布付量となる様に塗設した。
6−[α−(2,4−ジ−t−アミルフェノキシ)ブチ
ルアミド]−フェノールをlll1g/d v2.2−
(2,3,4,5,6−ペンタフルオロフェニル)ア
シルアミノ−4−クロロ−5−[α−(2,4−ジーt
ert−アミルフェノキシ)ペンデルアミド]を3 m
g / (1v2、ジオクチルフタレートを2mQ/
d12および赤感光性塩臭化銀乳剤を銀に換算して3
mMdfの塗布付量となる様に塗設した。
第611!:中間層
紫外線吸収剤として2− (2’ −ヒドロキシ−3’
、5’−ジ−t−アミルフェニル)−ベンゾトリアゾ
ールを2mQ/ df、2− (2’ −ヒト0キシ−
3’ 、5’−ジ−t−ブチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾールを2 mQ/ d12 、ジオクチルフタレー
トを211O/ dv2およびゼラチンを6mMdfの
塗布付かとする様に塗設した。
、5’−ジ−t−アミルフェニル)−ベンゾトリアゾ
ールを2mQ/ df、2− (2’ −ヒト0キシ−
3’ 、5’−ジ−t−ブチルフェニル)−ベンゾトリ
アゾールを2 mQ/ d12 、ジオクチルフタレー
トを211O/ dv2およびゼラチンを6mMdfの
塗布付かとする様に塗設した。
第7層:保護層
ゼラチンを9II1g/d12の塗布付量となる様に塗
設した。
設した。
かくして作製した試料を試料9とする。
次に上記試料9の第3層にマゼンタカプラー、全屈錯体
、有機溶媒および画像安定剤を表−2に示す組合せで添
加した以外は、試料9と同一の試料10乃至33を作製
した。
、有機溶媒および画像安定剤を表−2に示す組合せで添
加した以外は、試料9と同一の試料10乃至33を作製
した。
但し、試料13乃至33については、第3層の塗布銀口
を2mg/dfとした。
を2mg/dfとした。
かくして作製した試料に実施例1と同一の露光および処
理を行なった。処理後に得られた各試料について実施例
1と同様にして、イエロースティンを、また以下の要領
で耐光性を測定した。
理を行なった。処理後に得られた各試料について実施例
1と同様にして、イエロースティンを、また以下の要領
で耐光性を測定した。
結果を表−2に示す。
[耐光性試験]
各試料をアンダーグラス屋外曝露台を用いて、30日間
太陽光を曝射した時の退色前後での緑色光濃度を測定し
た。
太陽光を曝射した時の退色前後での緑色光濃度を測定し
た。
光による退色の度合゛(退色率)を以下の様にして求め
た。
た。
退色率= (Do −D) /DOX 10G(%)D
o=光退色前濃度 D=光光退色製濃 度下余白 金m1体はカプラー1モルに対し1モル、併用高沸点有
機溶媒は前記一般式(1)で表わされる化合物と同ff
l (4mM dr ) 、両会安定剤はカプラー1モ
ルに対し1モルをそれぞれ添加した。
o=光退色前濃度 D=光光退色製濃 度下余白 金m1体はカプラー1モルに対し1モル、併用高沸点有
機溶媒は前記一般式(1)で表わされる化合物と同ff
l (4mM dr ) 、両会安定剤はカプラー1モ
ルに対し1モルをそれぞれ添加した。
表−2から明らかな如く、本発明の試料は比較の試料よ
りイエロースティンが改善されていることがわかる。
りイエロースティンが改善されていることがわかる。
特に試料14.16を比較すると、前記一般式[I]で
表わされるマゼンタカプラーに金属錯体を併用した場合
、比較試料に較べ、本発明の試料は、耐光性を損なうこ
となくイエロースティンを著しく減少させたことがわか
る。また、本発明で、一般式(1)で表わされる化合物
に誘電率6.0以下の高沸点有機溶媒を併用した試料3
0〜32では、さらにイエロースティンが減少している
ことがわかる。
表わされるマゼンタカプラーに金属錯体を併用した場合
、比較試料に較べ、本発明の試料は、耐光性を損なうこ
となくイエロースティンを著しく減少させたことがわか
る。また、本発明で、一般式(1)で表わされる化合物
に誘電率6.0以下の高沸点有機溶媒を併用した試料3
0〜32では、さらにイエロースティンが減少している
ことがわかる。
Claims (3)
- (1)支持体上に少なくとも一層のハロゲン化銀乳剤層
を有するハロゲン化銀写真感光材料において、前記ハロ
ゲン化銀乳剤層の少なくとも一層には、マゼンタカプラ
ーおよび下記一般式(1)で表わされる化合物が含有さ
れていることを特徴とするハロゲン化銀写真感光材料。 一般式(1) ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1およびR_2は、それぞれ水素原子、脂
肪族基またはアリール基を表わす。またR_1とR_2
は結合して環状脂肪族基を形成してもよい。 R_3は脂肪族基またはアリール基を表わす。R_4は
水素原子、脂肪族基、アリール基または −(J2)−_nCOOR_5(R_5は脂肪族基また
はアリール基を表わす。)を表わす。J_1およびJ_
2は、それぞれ2価の連結基を表わす。mおよびnは、
それぞれ0または1を表わす。] - (2)金属錯体が、前記マゼンタカプラーおよび一般式
(1)で表わされる化合物が含有されているハロゲン化
銀乳剤層に添加されていることを特徴とする特許請求の
範囲第(1)項記載のハロゲン化銀写真感光材料。 - (3)マゼンタカプラーは下記一般式[ I ]で表わさ
れるマゼンタカプラーであることを特徴とする特許請求
の範囲第(2)項記載のハロゲン化銀写真感光材料。 一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、Zは含窒素複素環を形成するに必要な非金属原
子群を表わし、該Zにより形成される環は置換基を有し
てもよい。 Xは水素原子または発色現像主薬の酸化体との反応によ
り離脱しうる置換基を表わす。 またRは水素原子または置換基を表わす。](4)マゼ
ンタカプラーは一般式(1)で表わされる化合物および
誘電率6.0以下の高沸点有機溶媒を用いて前記ハロゲ
ン化銀乳剤層に添加されたものであることを特徴とする
特許請求の範囲第(1)項記載のハロゲン化銀写真感光
材料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2643886A JPS62184458A (ja) | 1986-02-08 | 1986-02-08 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2643886A JPS62184458A (ja) | 1986-02-08 | 1986-02-08 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62184458A true JPS62184458A (ja) | 1987-08-12 |
JPH0569416B2 JPH0569416B2 (ja) | 1993-10-01 |
Family
ID=12193509
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2643886A Granted JPS62184458A (ja) | 1986-02-08 | 1986-02-08 | ハロゲン化銀写真感光材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62184458A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535817A (ja) * | 2007-08-10 | 2010-11-25 | リーガス,バジル | 抗炎症性化合物とその用途 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51149028A (en) * | 1975-02-18 | 1976-12-21 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Method of adding photographic additives |
JPS6286363A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
JPS6292946A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-04-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
-
1986
- 1986-02-08 JP JP2643886A patent/JPS62184458A/ja active Granted
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS51149028A (en) * | 1975-02-18 | 1976-12-21 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Method of adding photographic additives |
JPS6286363A (ja) * | 1985-10-11 | 1987-04-20 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
JPS6292946A (ja) * | 1985-10-19 | 1987-04-28 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀カラ−写真感光材料 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010535817A (ja) * | 2007-08-10 | 2010-11-25 | リーガス,バジル | 抗炎症性化合物とその用途 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0569416B2 (ja) | 1993-10-01 |
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