JPS61218587A - 5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 - Google Patents
5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法Info
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- JPS61218587A JPS61218587A JP18640985A JP18640985A JPS61218587A JP S61218587 A JPS61218587 A JP S61218587A JP 18640985 A JP18640985 A JP 18640985A JP 18640985 A JP18640985 A JP 18640985A JP S61218587 A JPS61218587 A JP S61218587A
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- carbazolyl
- tetrazole
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機光導電物質として有用な新規な5−(3−
(9−エチル)カルノ々ゾリル〕−1゜3.4−オキサ
ジアゾール誘導体製造用の中間体である新規な5−(3
−(9−エチル)カル/9ゾリル〕テト2ゾール及びそ
の製造方法に関する。
(9−エチル)カルノ々ゾリル〕−1゜3.4−オキサ
ジアゾール誘導体製造用の中間体である新規な5−(3
−(9−エチル)カル/9ゾリル〕テト2ゾール及びそ
の製造方法に関する。
本発明者らは特に有機光導電物質として各種化合物を合
成し種々検討した結果、s −Ca −(9−エチル)
カルバゾリル]−1.3.4−オ午サジアゾールの誘導
体が好適であることを見出した。
成し種々検討した結果、s −Ca −(9−エチル)
カルバゾリル]−1.3.4−オ午サジアゾールの誘導
体が好適であることを見出した。
本発明の目的はこの5− (3−(9−エチル)カルノ
々ゾリル)−1,3,4−オキサジアゾール誘導体製造
用の中間体である新規な5−〔3−(9−エチル)カル
/9ゾリル〕テト2ゾール及びその製造方法を提供する
ことである。
々ゾリル)−1,3,4−オキサジアゾール誘導体製造
用の中間体である新規な5−〔3−(9−エチル)カル
/9ゾリル〕テト2ゾール及びその製造方法を提供する
ことである。
前記5−(3−(9−エチル)カルノ々ソリル〕−1.
3.4−オキサジアゾール誘導体は一般C鵞)Is (但し亀はC1〜C4のアルキル基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、スチリ (4)ル基、ナフ
チル基、アントリル基及び複素環残基よりなる群から選
ばれた置換基を表わす。)
(5)で示されるものである。
3.4−オキサジアゾール誘導体は一般C鵞)Is (但し亀はC1〜C4のアルキル基、ジアルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、スチリ (4)ル基、ナフ
チル基、アントリル基及び複素環残基よりなる群から選
ばれた置換基を表わす。)
(5)で示されるものである。
なお前記一般式で表わされる1、3.4−オキサジアゾ
ール誘導体としては、例えば次のものが挙げられる。
(6)tH11 0、H。
ール誘導体としては、例えば次のものが挙げられる。
(6)tH11 0、H。
0、H。
運
0、Hl
01ム
O!H1l
これらの5−(3−(9−エチル)カルノ々ゾリル)−
1,3,4−オキサジアゾール誘導体は式 で示される5−[3−(9−エチル)カルノ々ゾリル〕
テトラゾールと一般式 %式% (但しR1は前記した基に同じ、Xはハロゲン原子) されるカルぽン酸ハライドとを有機溶媒中窒素−閉環反
応させることによフ製造される。
1,3,4−オキサジアゾール誘導体は式 で示される5−[3−(9−エチル)カルノ々ゾリル〕
テトラゾールと一般式 %式% (但しR1は前記した基に同じ、Xはハロゲン原子) されるカルぽン酸ハライドとを有機溶媒中窒素−閉環反
応させることによフ製造される。
倉機溶媒としてはピリジン、N、N−ジメチルムアミド
、ジメチルスルホキシド、ペン1/、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン又はクロルベンゼン等の一般的なも
のでよい。
、ジメチルスルホキシド、ペン1/、トルエン、キシレ
ン、エチルベンゼン又はクロルベンゼン等の一般的なも
のでよい。
反応条件は温度50〜150C,時間15分〜3時間程
度が適当で、また反応は攪拌下に行なってもよい。5−
(3−(9−エチル)カルパゾ〕テト2ゾールとカルI
ン酸ハライドの割モル比で181〜4程度である。この
反応に用いられる5−(3−(9−エチル)カルノ々ゾ
リル〕テトラゾールは前述のように新規化合物(融点2
60.5〜261.5Gの白色針状結晶)であシ、この
ものは3−シアノ−9−エチルカル/々ゾールと、この
カル/々ゾール1モルに対しアジ化ナトリウムのほぼ等
モルないし4倍モルと、 を、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド或いはメチルセ
ロノルブ中で、アジ化ナトリウムに対し等ダラム当量の
塩化リチウム又ハ塩化アンモニウムの存在下加熱還流す
ることにより容易に得られる。
度が適当で、また反応は攪拌下に行なってもよい。5−
(3−(9−エチル)カルパゾ〕テト2ゾールとカルI
ン酸ハライドの割モル比で181〜4程度である。この
反応に用いられる5−(3−(9−エチル)カルノ々ゾ
リル〕テトラゾールは前述のように新規化合物(融点2
60.5〜261.5Gの白色針状結晶)であシ、この
ものは3−シアノ−9−エチルカル/々ゾールと、この
カル/々ゾール1モルに対しアジ化ナトリウムのほぼ等
モルないし4倍モルと、 を、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド或いはメチルセ
ロノルブ中で、アジ化ナトリウムに対し等ダラム当量の
塩化リチウム又ハ塩化アンモニウムの存在下加熱還流す
ることにより容易に得られる。
カルゼン酸ハ2イドの飼鳥しては
アセチルクロライド、ジメチルカルバモイルクロライド
、ジメチルカルバモイルクロライド、ジメチルカルバモ
イルクロライド、シンナモイルクロライド、α−ナツト
イルクロライド、β−す7トイルクロ2イド、9−アン
トリイルクロライド、ニコチン酸クロライド、インニコ
チン酸クロライド、2−フロイルク四ライド、2−キノ
キサpイルクロライド等が挙げられる。
、ジメチルカルバモイルクロライド、ジメチルカルバモ
イルクロライド、シンナモイルクロライド、α−ナツト
イルクロライド、β−す7トイルクロ2イド、9−アン
トリイルクロライド、ニコチン酸クロライド、インニコ
チン酸クロライド、2−フロイルク四ライド、2−キノ
キサpイルクロライド等が挙げられる。
以下に本発明の実施例及び応用例を示す。
実施例
3−シアノ−9−エチルカルノ々ゾール8Q、0、!i
+ (0,36モル)、アジ化ナトリウム24゜7g(
0,38モル)、塩化リチウム16. I J(0,3
8モル)及びメチルセ四ソルプ12−00−の混合物を
攪拌しながら、24時間加熱還流する。室温まで冷却し
た後、反応混合物を水3.5ノ中に注ぐと均一溶液とな
る。この溶液を濃塩酸でpH4〜5にすると、白色の沈
殿が析出する。これを氷水で10C以下に冷却した後、
f過し、残査を氷水で数回洗浄し、ついで乾燥する。収
量r9.olc収率82.5%)、融点258.5〜2
59.150(分解)。
+ (0,36モル)、アジ化ナトリウム24゜7g(
0,38モル)、塩化リチウム16. I J(0,3
8モル)及びメチルセ四ソルプ12−00−の混合物を
攪拌しながら、24時間加熱還流する。室温まで冷却し
た後、反応混合物を水3.5ノ中に注ぐと均一溶液とな
る。この溶液を濃塩酸でpH4〜5にすると、白色の沈
殿が析出する。これを氷水で10C以下に冷却した後、
f過し、残査を氷水で数回洗浄し、ついで乾燥する。収
量r9.olc収率82.5%)、融点258.5〜2
59.150(分解)。
得られた粗結晶なN 、 N−ジメチルホルムアミドル
水混合液から再結晶して融点260.5〜261.50
(分解)の白色針状結晶が得られた。
水混合液から再結晶して融点260.5〜261.50
(分解)の白色針状結晶が得られた。
このものは下記によ、り 5− (3−(9−エチル)
カルノ々ゾリル〕テトラゾールであることが確認された
。
カルノ々ゾリル〕テトラゾールであることが確認された
。
元素分析(01s Hta Nsとして)OHN
計算′値(5) 6&41 4.99 26.60
実測値(1) 6&20 5.01 26.52赤
外スペクトル(KBr@剤)を第1図に示す。
実測値(1) 6&20 5.01 26.52赤
外スペクトル(KBr@剤)を第1図に示す。
応用例1
実施例で得られた5−[”3−(9−エチル)カルノン
ゾリル〕テト2ゾール1. Ofl (3,8ミリモル
)、アセチルクロ2イド6、0 # (7,6ミリモル
)及びピリジン20−の混合物を30分間加熱還流する
。室温まで放冷した後、反応混合物を水1004中に注
ぎ、これに5%苛性ソーダ水溶液2mlを加えると白色
沈殿が生成する。
ゾリル〕テト2ゾール1. Ofl (3,8ミリモル
)、アセチルクロ2イド6、0 # (7,6ミリモル
)及びピリジン20−の混合物を30分間加熱還流する
。室温まで放冷した後、反応混合物を水1004中に注
ぎ、これに5%苛性ソーダ水溶液2mlを加えると白色
沈殿が生成する。
これをr別し水で洗浄した後乾燥する。収量9、0.9
(収率91.0%)、融点126〜7.OCベンゼン
−n−ヘキサン混合溶媒から再結晶して融点127〜8
.50の白色針状結晶が得られる。
(収率91.0%)、融点126〜7.OCベンゼン
−n−ヘキサン混合溶媒から再結晶して融点127〜8
.50の白色針状結晶が得られる。
このものは下記データから2−メチル−5−(3−(9
−エチル)カルノンゾリル)−1,3゜4−オキサジア
ゾールと同定された。
−エチル)カルノンゾリル)−1,3゜4−オキサジア
ゾールと同定された。
元素分析(017Hlll ONSとして)OHN
計算値 73.63 5.45 15.15実測値
73.66 5.43 15.17エ几スペクトル(
KBr錠剤法)第2図参照シe−o−e(crn−’)
970 応用例2〜11 R100Xとして下記表のものを用いた他は応用例1と
同じ方法で各種の5−(3−(9−エチル)カルバゾリ
ル:l−1,3,4−オキサジアゾール誘導体を得た。
73.66 5.43 15.17エ几スペクトル(
KBr錠剤法)第2図参照シe−o−e(crn−’)
970 応用例2〜11 R100Xとして下記表のものを用いた他は応用例1と
同じ方法で各種の5−(3−(9−エチル)カルバゾリ
ル:l−1,3,4−オキサジアゾール誘導体を得た。
なお表中収率及び融点は精製品についての4のである。
(以下余白)
第1図は実施例で得られた5−(3−(9−エチル)カ
ルノゾリル〕テトラゾールのIRスペクトル図、第2図
は応用例1で得られた2−メチル−5−C3−(9−エ
チル)カルノゾリル)−1、s 、 4−オキサジアゾ
ールのIRス(クトル図である。
ルノゾリル〕テトラゾールのIRスペクトル図、第2図
は応用例1で得られた2−メチル−5−C3−(9−エ
チル)カルノゾリル)−1、s 、 4−オキサジアゾ
ールのIRス(クトル図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テ
トラゾール。 2、3−シアノ−9−エチルカルバゾールとアジ化ナト
リウムとを有機溶媒中で反応させることを特徴とする式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テ
トラゾールの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18640985A JPS61218587A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18640985A JPS61218587A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5683076A Division JPS52139063A (en) | 1976-05-18 | 1976-05-18 | 5-(3-(9-ethyl)carbazolyl)-1,3,4-oxadiazole derivatives and their pr eparatio n |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61218587A true JPS61218587A (ja) | 1986-09-29 |
JPH0149353B2 JPH0149353B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=16187909
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18640985A Granted JPS61218587A (ja) | 1985-08-23 | 1985-08-23 | 5−〔3−(9−エチル)カルバゾリル〕テトラゾ−ル及びその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61218587A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6314156A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1985
- 1985-08-23 JP JP18640985A patent/JPS61218587A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6314156A (ja) * | 1986-07-07 | 1988-01-21 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0149353B2 (ja) | 1989-10-24 |
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