JPS6072865A - トリアゾール及びイミダゾール化合物 - Google Patents
トリアゾール及びイミダゾール化合物Info
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- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
米国特許第4,104891号は式
式中、Xはハロゲンでおり、そしてRはハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、ハロアルキル、NOl、CN、フェニルまたはフェノ
キシ(n=0〜3)である、 の化合物を開示している。この化合物は殺菌・殺カビ剤
(fungictdas )として有用であることを示
唆している。
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、ハロアルキル、NOl、CN、フェニルまたはフェノ
キシ(n=0〜3)である、 の化合物を開示している。この化合物は殺菌・殺カビ剤
(fungictdas )として有用であることを示
唆している。
米国特許第4.256.754号は式
式中、Xは水素、ノ・ロゲン、低級アルキルメルカプ)
tたは低級アルケニルメルカプトでアシ、そしてRはハ
ロゲン(7L=0〜2)である、 の化合物を開示している。これらの化合物は殺虫剤(1
nsecticides )として有用でおることが述
べられている。
tたは低級アルケニルメルカプトでアシ、そしてRはハ
ロゲン(7L=0〜2)である、 の化合物を開示している。これらの化合物は殺虫剤(1
nsecticides )として有用でおることが述
べられている。
ヨーロッパ特許第55.997号は式
式中、R8はアルキル、シクロアルキルまたは置換され
たフェニルであシ;そしてR1は置換されたフェニルま
たはベンジルでる− 9= る、 の殺菌・殺カビ剤化合物を開示している。
たフェニルであシ;そしてR1は置換されたフェニルま
たはベンジルでる− 9= る、 の殺菌・殺カビ剤化合物を開示している。
ベルギー国特許第867.245号は式式中、Zはアリ
ールでめシ; R,はcNXH,アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル、アルキニル、置換されたアリー
ルまたは置換されたアラルキルであシ; R1はH1アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シ
クロアルケニル、アルキニル、置換されたアリール、置
換されたアラルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アル
キノキシ、OH,[換されたアリールオキシまたは置換
されたアラルキルオキシであり:10− mは0または1であり;そして nは1または2である、 の化合物を開示している。これらの化合物は農業用殺菌
・殺カビ剤として開示されている。
ールでめシ; R,はcNXH,アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル、アルキニル、置換されたアリー
ルまたは置換されたアラルキルであシ; R1はH1アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シ
クロアルケニル、アルキニル、置換されたアリール、置
換されたアラルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アル
キノキシ、OH,[換されたアリールオキシまたは置換
されたアラルキルオキシであり:10− mは0または1であり;そして nは1または2である、 の化合物を開示している。これらの化合物は農業用殺菌
・殺カビ剤として開示されている。
米国特許第4.327.104号は式
式中、Rはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、No、 、
CM、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、置
換されたフェノキシ(n−θ〜3)であシ、ソしてR1
はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、置換
サレタフェニル、ベンジル、置換されたベンジル、スチ
リルまたは置換されたスチリルである、 の化合物を開示している。これらの化合物は殺菌・殺カ
ビ剤として開示されている。
チオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、No、 、
CM、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、置
換されたフェノキシ(n−θ〜3)であシ、ソしてR1
はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、置換
サレタフェニル、ベンジル、置換されたベンジル、スチ
リルまたは置換されたスチリルである、 の化合物を開示している。これらの化合物は殺菌・殺カ
ビ剤として開示されている。
本発明は下記式Iの新規化合物、該化合物の農業的に有
用な組成物及び植物の菌・カビによる病害(plant
frLngrbs diseases )を抑制する
ために該化合物の使用方法を提供する。
用な組成物及び植物の菌・カビによる病害(plant
frLngrbs diseases )を抑制する
ために該化合物の使用方法を提供する。
式中、AはcH’lたはNであり;
XはF、C1またはDrでアシ;
R1はHまたはC1〜c4アルキルであシ;R1はCI
””” a 7 k キル、c3〜c6シクロアルキル
、 す、ここに R1及びR4は独立して、R1ノ・ロゲン、OR,,0
CF3.SR,、SO,R,、CF、’。
””” a 7 k キル、c3〜c6シクロアルキル
、 す、ここに R1及びR4は独立して、R1ノ・ロゲン、OR,,0
CF3.SR,、SO,R,、CF、’。
No、、CN、C,〜C6アルキル、フェニル、或いは
C1〜C4アルキル、ハロゲン、CF3またはこれらの
3つの混合物で置換されたフェニルであシ;そして R3はC1〜C6アルキルである。
C1〜C4アルキル、ハロゲン、CF3またはこれらの
3つの混合物で置換されたフェニルであシ;そして R3はC1〜C6アルキルである。
また、本発明は式■の化合物とプロトン酸との殺菌・殺
カビ的に活性な塩及び式Iの化合物と金属イオンとの殺
菌・殺カビ的に活性な錯体を提供する。
カビ的に活性な塩及び式Iの化合物と金属イオンとの殺
菌・殺カビ的に活性な錯体を提供する。
その高度の活性及び合成の容易さのために、Xがフッ素
である一般式Iの化合物が好ましい。
である一般式Iの化合物が好ましい。
更にその高度の活性及び/または合成の容易さのために
、好ましい範囲の化合物は、R2が= 13− R3及びR4が独立して、H、CH,、OCR,。
、好ましい範囲の化合物は、R2が= 13− R3及びR4が独立して、H、CH,、OCR,。
OCF、、SCH3,50,CM、、ハロゲンまたはフ
ェニルである化合物である。
ェニルである化合物である。
その高度の活性及び/または合成の容易さのために最も
好ましい範囲の化合物は、R3及びR4が独立して、H
またはハロゲンであシ、そしてAが窒素でおる化合物で
らる。
好ましい範囲の化合物は、R3及びR4が独立して、H
またはハロゲンであシ、そしてAが窒素でおる化合物で
らる。
その殺菌・殺カビ活性及び合成の容易さのために特に好
ましい化合物は次のものである:・1−(2−フルオロ
−2,2−ビス(4−フルオロフェニル)エチル:1−
IH−1,2,4−トリアゾール; ・1−(3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フル
オロ−2−フェニルプロピル)−1H−x。
ましい化合物は次のものである:・1−(2−フルオロ
−2,2−ビス(4−フルオロフェニル)エチル:1−
IH−1,2,4−トリアゾール; ・1−(3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フル
オロ−2−フェニルプロピル)−1H−x。
14−
2.4−)リアゾール:及び
・1−〔2−フルオロ−2,2−ビス(4−クロロフェ
ニル)エチル)−1H−1,2,4−)リアゾール。
ニル)エチル)−1H−1,2,4−)リアゾール。
本発明の式!の化合物は一般式■の化合物を次の如く反
応させて製造することができる一■ 式中、R1−R4及びAは上に定義した通りである。
応させて製造することができる一■ 式中、R1−R4及びAは上に定義した通りである。
Xがフッ素である式1の化合物を製造するために、式■
の化合物をジエチルアミノ三フッ化イオウと反応させる
ことができる。Xが塩素である式!の化合物を製造する
ために、式■の化合物を第三級アミン、例えばトリエチ
ルアミンの存在下において塩化チオニルと、またはトリ
フェニルホスフィン−四塩化炭素と反応させることがで
きる。Xが臭素である式iの化合物を製造するために、
x=C1である化合物に対する方法に従うが、しかし対
応するブロモ試薬、臭化チオニルまたはトリフェニルホ
スフィン−四臭化炭素を用いる。
の化合物をジエチルアミノ三フッ化イオウと反応させる
ことができる。Xが塩素である式!の化合物を製造する
ために、式■の化合物を第三級アミン、例えばトリエチ
ルアミンの存在下において塩化チオニルと、またはトリ
フェニルホスフィン−四塩化炭素と反応させることがで
きる。Xが臭素である式iの化合物を製造するために、
x=C1である化合物に対する方法に従うが、しかし対
応するブロモ試薬、臭化チオニルまたはトリフェニルホ
スフィン−四臭化炭素を用いる。
これらの反応において、反応体のほぼ等モル量を用いる
ことができるが、好ましくはハロゲン化試薬を5〜lO
モル過剰量で用いる。反応は有機溶媒中で行われる。適
当な溶媒には無極性の非プロトン性溶媒、例えばジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン
;或いはエーテル溶媒、例えばテトラヒドロフランが含
まれる。
ことができるが、好ましくはハロゲン化試薬を5〜lO
モル過剰量で用いる。反応は有機溶媒中で行われる。適
当な溶媒には無極性の非プロトン性溶媒、例えばジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは1,2−ジクロロエタン
;或いはエーテル溶媒、例えばテトラヒドロフランが含
まれる。
ti有極性の不活性溶媒、例えばアセトニ) IJルを
用いるとともできる。トリフェニルホスフィン試薬を溶
媒として四塩化炭素(X、、=Cl )または四臭化炭
素(X=Br)中で用いることができる。
用いるとともできる。トリフェニルホスフィン試薬を溶
媒として四塩化炭素(X、、=Cl )または四臭化炭
素(X=Br)中で用いることができる。
ハロゲン化試薬がジエチルアミノ三フッ化イオウ、塩化
チオニルまたは臭化チオニルでおる場合、反応温度は一
100℃乃至0℃間、好ましくは一75°G乃至−20
℃間の範囲であることができる。
チオニルまたは臭化チオニルでおる場合、反応温度は一
100℃乃至0℃間、好ましくは一75°G乃至−20
℃間の範囲であることができる。
トリフェニルホスフィン−四塩化炭素またはトリフェニ
ルホスフィン−四臭化炭素を用いる場合、反応温度は約
20〜100℃であることができる。
ルホスフィン−四臭化炭素を用いる場合、反応温度は約
20〜100℃であることができる。
当該分野に精通せる者にとって認められる如く、最適温
度及び反応時間は反応体の適確な選択及び濃度並びに溶
媒の選択によって変えることができる。一般に反応時間
は1〜2時間を必要とする。
度及び反応時間は反応体の適確な選択及び濃度並びに溶
媒の選択によって変えることができる。一般に反応時間
は1〜2時間を必要とする。
反応は大気圧下で通常行われるが、しかし加えて自己発
生圧力下で行うことができる。
生圧力下で行うことができる。
上記の反応は式!の化合物を生成し、このものは度々そ
れ自体の脱水ハロゲン化副生成物で汚染されている。X
がフッ素である式■の化合物は、当該分野においてよく
知られた方法によって、そ 17− の副生成物からよシ容易に精製または分離され、そして
この理由のために該化合物が好ましい。
れ自体の脱水ハロゲン化副生成物で汚染されている。X
がフッ素である式■の化合物は、当該分野においてよく
知られた方法によって、そ 17− の副生成物からよシ容易に精製または分離され、そして
この理由のために該化合物が好ましい。
一般式■の中間体化合物は1 、2 、4− ) IJ
アゾールまたはイミダゾールを弐Iまたは■■ ■ 式中、Ylは塩素または臭素であり、そしてR1+ R
1+ R8及びR4は上記の通りである、 の化合物と反応させて製造することができる。
アゾールまたはイミダゾールを弐Iまたは■■ ■ 式中、Ylは塩素または臭素であり、そしてR1+ R
1+ R8及びR4は上記の通りである、 の化合物と反応させて製造することができる。
また式■の中間体化合物は式Vの化合物をグリニアール
試薬■と反応させて製造することができる: 18− 式中、R,、R,、R,、R4及びAは上に定義した通
りであり、 そしてY、はハロゲン原子(好ましくはC1,Brまた
はI)である。
試薬■と反応させて製造することができる: 18− 式中、R,、R,、R,、R4及びAは上に定義した通
りであり、 そしてY、はハロゲン原子(好ましくはC1,Brまた
はI)である。
この反応は、グリニアール試薬及び溶媒の同一性に応じ
て、エーテル溶媒、例えばジエチルエーテルまたはテト
ラヒドロフラン中にて0乃至60℃間の温度で行われる
。
て、エーテル溶媒、例えばジエチルエーテルまたはテト
ラヒドロフラン中にて0乃至60℃間の温度で行われる
。
式Vの化合物は1,2.4−)リアゾールまたは1,3
−イミダゾールを一般式■ 式中、RI I R81R4及びY、は上に定義した通
りである、 の化合物と反応させて得ることができる〔式■の化合物
に対する一般的な文献、J 、Mad、Chttm、
。
−イミダゾールを一般式■ 式中、RI I R81R4及びY、は上に定義した通
りである、 の化合物と反応させて得ることができる〔式■の化合物
に対する一般的な文献、J 、Mad、Chttm、
。
L盈、784 (1969)参照〕。
当該分野に精通せる者にとっては、本発明のトリアゾー
ル化合物の製造により2種のトリアゾール異性体、IH
−1,2,4−トリアゾル−1−イル化合物及び4H−
1,2,4−)リアゾル−4−イル化合物の混合物を生
じ得ることが認められよう。前者の異性体が主たるもの
であるために、式iはその構造式を表現するために示し
、該化合物はIH11イルトリアゾールとして示されよ
う。
ル化合物の製造により2種のトリアゾール異性体、IH
−1,2,4−トリアゾル−1−イル化合物及び4H−
1,2,4−)リアゾル−4−イル化合物の混合物を生
じ得ることが認められよう。前者の異性体が主たるもの
であるために、式iはその構造式を表現するために示し
、該化合物はIH11イルトリアゾールとして示されよ
う。
しかしながら、4H,4イル異性体が存在し得ること、
そしてこの異性体もまた殺菌・殺カビ的に活性であるた
めに、本化合物の製造後にこの異性体の分離は不必要で
あることを認識されたい。
そしてこの異性体もまた殺菌・殺カビ的に活性であるた
めに、本化合物の製造後にこの異性体の分離は不必要で
あることを認識されたい。
更に、式Iの化合物は2個までの不斉炭素原子を含み得
ることが認められよう(R、e= (? 1〜C4アル
キル及び/またはR1が置換されたフェニル基と異なる
場合、即ちペテロ環式に関してβ−位置にある場合)。
ることが認められよう(R、e= (? 1〜C4アル
キル及び/またはR1が置換されたフェニル基と異なる
場合、即ちペテロ環式に関してβ−位置にある場合)。
生じ得る立体異性体は全て殺菌・殺カビ活性を有し、こ
れらの異性体の分離は不必要である。
れらの異性体の分離は不必要である。
以下の実施例において、核磁気共鳴(NMR)スペクト
ルに対する略字は次の通シである=8−単一線;d=二
重線Ht=三重線;q−四重線;及びm=多重線。NM
Rに対するピーク位置は内部テトラメチルシラン基準か
ら下の範囲でpp毒として示した。赤外(JR)ピーク
位置はぼの逆数(α−1)で示す。また特記せぬ限シ、
エーテルはジエチルエーテルを示す。
ルに対する略字は次の通シである=8−単一線;d=二
重線Ht=三重線;q−四重線;及びm=多重線。NM
Rに対するピーク位置は内部テトラメチルシラン基準か
ら下の範囲でpp毒として示した。赤外(JR)ピーク
位置はぼの逆数(α−1)で示す。また特記せぬ限シ、
エーテルはジエチルエーテルを示す。
実施例1
l−(2,2−ビス(4−クロロフェニル)−2−フル
オロエチル)−1H−i、2.4−)リアゾールのり゛ 乾燥塩化メチレン30m7!中の1−1:2,2−ビス
(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシェチ21− ル:]−1H−1,2,4−)リアシー# (Z 51
i 。
オロエチル)−1H−i、2.4−)リアゾールのり゛ 乾燥塩化メチレン30m7!中の1−1:2,2−ビス
(4−クロロフェニル)−2−ヒドロキシェチ21− ル:]−1H−1,2,4−)リアシー# (Z 51
i 。
7、5 ミリモル)の溶液を一70℃に冷却した。塩化
メチレン5ゴ中のジエチルアミノ三フッ化イオウ(1,
3Ii、8.1ミリモル)の溶液を10分間にわたって
滴下した。この溶液を約22℃に加温し、1時間攪拌し
た。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた(エーテル)。
メチレン5ゴ中のジエチルアミノ三フッ化イオウ(1,
3Ii、8.1ミリモル)の溶液を10分間にわたって
滴下した。この溶液を約22℃に加温し、1時間攪拌し
た。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた(エーテル)。
最初の溶離液は極性の小さい副生成物でアシ、続いて主
題の化合物が白色固体として溶離された(1.0.9,
40チ):融点187〜189°C;lHNMR(CD
C13):δ8.2(d、J=2Hz 、IJ7)、7
.8(#、IH)、7.3(Jl、8H)、5.1 (
d 、 J=21Hz 、 2J7) 。
題の化合物が白色固体として溶離された(1.0.9,
40チ):融点187〜189°C;lHNMR(CD
C13):δ8.2(d、J=2Hz 、IJ7)、7
.8(#、IH)、7.3(Jl、8H)、5.1 (
d 、 J=21Hz 、 2J7) 。
実施例2
l−(2−(1,1′−ビフェニル−4−イル)−2−
フルオロ−3−フェニルプロピル)−1J7−1.2.
4−トリアゾールの製造 22− 乾燥塩化メチレン3〇−中の1−(2−(1。
フルオロ−3−フェニルプロピル)−1J7−1.2.
4−トリアゾールの製造 22− 乾燥塩化メチレン3〇−中の1−(2−(1。
1′−ビフェニル−4−イル)−2−ヒドロキシ−3−
フェニルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール
(to、og、282ミリモル)の溶液を一78℃に冷
却した。塩化メチレン20m7!中のジエチルアミノ三
フッ化イオウ(4,9g、30.4ミリモル)の溶液を
温度が一70℃以下に保持されるような速度で滴下した
。この溶液を約22℃に加温し、そして1時間攪拌した
。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかけ(4:1塩化メチレン:アセトン)、生成物
を精製した。
フェニルプロピル)−1H−1,2,4−トリアゾール
(to、og、282ミリモル)の溶液を一78℃に冷
却した。塩化メチレン20m7!中のジエチルアミノ三
フッ化イオウ(4,9g、30.4ミリモル)の溶液を
温度が一70℃以下に保持されるような速度で滴下した
。この溶液を約22℃に加温し、そして1時間攪拌した
。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかけ(4:1塩化メチレン:アセトン)、生成物
を精製した。
実施例3
1−〔2−フルオロ−2,2−ビス(4−フルオロフェ
ニル)−1−メチルエテル)−1H−1゜2.4−トリ
アゾールの製造 エタノール200 ml中の1.1−ビス(4−フルオ
ロフェニル)−1−70ピレンオキシド(20,OIl
、81.3ミリモル)及びカリウムトリアゾール(22
#、o、2o5モル)の溶液を窒素下にて還流下で40
分間加熱した。この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水及び塩水で洗浄し、そして乾燥(M(
1504) した。溶媒を除去してゴム状の油が得られ
、このものをシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
(9:1塩化メチレン−アセトン)、白色固体として1
−〔2,2−ビス(4−フルオロフェニル)−2−ヒド
ロキシ−1−メチルエチル)−1J7−x、2゜4−ト
リアゾール8.(1(31チ)を得た。この物質の一部
(4,0g、12.7ミリモル)を塩化メチレンに溶解
し、窒素雰囲気下で一75℃に冷却した。ジエチルアミ
ン三フッ化イオウ(1,9ml。
ニル)−1−メチルエテル)−1H−1゜2.4−トリ
アゾールの製造 エタノール200 ml中の1.1−ビス(4−フルオ
ロフェニル)−1−70ピレンオキシド(20,OIl
、81.3ミリモル)及びカリウムトリアゾール(22
#、o、2o5モル)の溶液を窒素下にて還流下で40
分間加熱した。この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水及び塩水で洗浄し、そして乾燥(M(
1504) した。溶媒を除去してゴム状の油が得られ
、このものをシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
(9:1塩化メチレン−アセトン)、白色固体として1
−〔2,2−ビス(4−フルオロフェニル)−2−ヒド
ロキシ−1−メチルエチル)−1J7−x、2゜4−ト
リアゾール8.(1(31チ)を得た。この物質の一部
(4,0g、12.7ミリモル)を塩化メチレンに溶解
し、窒素雰囲気下で一75℃に冷却した。ジエチルアミ
ン三フッ化イオウ(1,9ml。
15、6 ミリモル)を滴下した。この溶液を室温に加
温し、溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかけ(19:1塩化メチレン−アセトン)
、白色固体として生成物1.9511(48%)を得た
:融点87〜88°G。’HNMR<cncls ):
δ8.1 (d、 J=2Ez 、177)。
温し、溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかけ(19:1塩化メチレン−アセトン)
、白色固体として生成物1.9511(48%)を得た
:融点87〜88°G。’HNMR<cncls ):
δ8.1 (d、 J=2Ez 、177)。
7.7 (s 、 III)、 7.4 (dのd 、
J=9,611z。
J=9,611z。
2H)、7.z(dのd 、 J=9,2Hz ) 、
7.1(t 、 J=9Hz、2H) 、 6.9
(t 、 J=9Hz。
7.1(t 、 J=9Hz、2H) 、 6.9
(t 、 J=9Hz。
2H)、5.5(qのd、 J=29 、TEz)。
1.5 (d 、 J=’lB z ) 。
実施例4
1−〔2−クロロ−2−(4−メトキシフェニル)−3
+3−ジメチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾ
ールの製造 乾燥テトラヒドロフラン250m7!中の1−〔2−ヒ
ドロキシ−2−(4−メトキシフェニル)−3,3−ジ
メチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール(1
0,OF、38.0ミリモル)及び25− 塩化チオニル(4,98,9,41,9ミリモル)の溶
液を0°Cに冷却した。トリエチルアミン(4,5g、
44、5 ミIJモル)を30分間にわたって滴下し、
次にこの溶液を、徐々に約22℃に加温しながら、更に
90分間攪拌した。この溶液を炉遇し、そして濃縮した
。残渣をシリカゲル上でクロマドグ2フイーにかけ(エ
ーテル)、生成物を精製した。
+3−ジメチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾ
ールの製造 乾燥テトラヒドロフラン250m7!中の1−〔2−ヒ
ドロキシ−2−(4−メトキシフェニル)−3,3−ジ
メチルブチル)−1H−1,2,4−トリアゾール(1
0,OF、38.0ミリモル)及び25− 塩化チオニル(4,98,9,41,9ミリモル)の溶
液を0°Cに冷却した。トリエチルアミン(4,5g、
44、5 ミIJモル)を30分間にわたって滴下し、
次にこの溶液を、徐々に約22℃に加温しながら、更に
90分間攪拌した。この溶液を炉遇し、そして濃縮した
。残渣をシリカゲル上でクロマドグ2フイーにかけ(エ
ーテル)、生成物を精製した。
実施例5
l−(2−プロモー2−シクロヘキシル−2−フェニル
エチル)−1H−t、2.4−)リアゾールの製造 乾燥テトラヒドロフ2ン25〇−中の1−(2−シクロ
ヘキシル−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル→−1
7−1,2,4−トリアゾール(10,01,38,9
ミリモル)及び臭化チオニル(8,89II、42.8
ミリモル)の溶液を0℃に冷却した。トリエチルアミン
(4,5g、44.5ミリ26− モル)を30分間にわたって滴下し、次に溶液を、徐々
に約22℃に加温しながら、更に90分間攪拌した。こ
の溶液を濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかけ(エーテル)、生成物を精
製しfc。
エチル)−1H−t、2.4−)リアゾールの製造 乾燥テトラヒドロフ2ン25〇−中の1−(2−シクロ
ヘキシル−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチル→−1
7−1,2,4−トリアゾール(10,01,38,9
ミリモル)及び臭化チオニル(8,89II、42.8
ミリモル)の溶液を0℃に冷却した。トリエチルアミン
(4,5g、44.5ミリ26− モル)を30分間にわたって滴下し、次に溶液を、徐々
に約22℃に加温しながら、更に90分間攪拌した。こ
の溶液を濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかけ(エーテル)、生成物を精
製しfc。
実施例6
1−〔2−フルオロ−2,2−ビス(4−フルオロフェ
ニル)エチル]−177−1.2.4−トリアゾール及
び塩化第一銅の1:1錯体の製造テトラヒドロフラン1
50づ中の1−(2−フルオロ−2、2−ヒス(4−フ
ルオロフェニル)エチル〕−1ff−1,2,4−)リ
アゾール3.0.9(0,01モル)及び塩化第一銅1
.0.F(0,01モル)の混合物をN、下で30分間
還流させ、生じた濃い緑色溶液を蒸発させ、融点75〜
77°Cの緑色固体として表題の化合物を得た。
ニル)エチル]−177−1.2.4−トリアゾール及
び塩化第一銅の1:1錯体の製造テトラヒドロフラン1
50づ中の1−(2−フルオロ−2、2−ヒス(4−フ
ルオロフェニル)エチル〕−1ff−1,2,4−)リ
アゾール3.0.9(0,01モル)及び塩化第一銅1
.0.F(0,01モル)の混合物をN、下で30分間
還流させ、生じた濃い緑色溶液を蒸発させ、融点75〜
77°Cの緑色固体として表題の化合物を得た。
適当な金属塩を用いて、次の追加の金属錯体を同様に製
造することができた: 塩化第二銅による1:1錯体; 塩化第二銅による2;1錯体: 塩化亜鉛による1:1錯体;及び 硫酸第一マンガンによる1:1錯体。
造することができた: 塩化第二銅による1:1錯体; 塩化第二銅による2;1錯体: 塩化亜鉛による1:1錯体;及び 硫酸第一マンガンによる1:1錯体。
実施例7
l−(2−フルオロ−2,2−ビス(4−フルオロフェ
ニル)エチル)−1H−1,2,4−トリアゾールの4
−ドデシルベンゼンスルホン酸塩の製造 ジクロロメタン30ゴ中の1−(:2−フルオロ−2,
2−ビス(4−フルオロフェニル)エチル〕−IH−t
、2.4−)リアゾール3.+1(0,01モル)の溶
液をジクロロメタン30m1中の4−ドデシルベンゼン
カルボンl13.3#(0,01モル)の溶液と合液し
た。生じた溶液を蒸発させ、融点95〜104℃のロウ
状固体として表題の化合物を得た。
ニル)エチル)−1H−1,2,4−トリアゾールの4
−ドデシルベンゼンスルホン酸塩の製造 ジクロロメタン30ゴ中の1−(:2−フルオロ−2,
2−ビス(4−フルオロフェニル)エチル〕−IH−t
、2.4−)リアゾール3.+1(0,01モル)の溶
液をジクロロメタン30m1中の4−ドデシルベンゼン
カルボンl13.3#(0,01モル)の溶液と合液し
た。生じた溶液を蒸発させ、融点95〜104℃のロウ
状固体として表題の化合物を得た。
適当な酸を用いて、更に次の酸錯体を同様に製造するこ
とができた: 塩化水素酸による1:1錯体; 硝酸によるl:1錯体、融点151〜152°C;及び トリフルオロ酢酸による1:1錯体。
とができた: 塩化水素酸による1:1錯体; 硝酸によるl:1錯体、融点151〜152°C;及び トリフルオロ酢酸による1:1錯体。
前記及び実施例1〜5に例示した方法に従い、第1表に
示した化合物を製造することができる。
示した化合物を製造することができる。
−29=
特開昭GO−72865(9)
町 町 喚 喚 喚 鳴
(、)(θ (J (J C) 也 也N ζ 嘔 N
叫 N 叫 N 喚 … 哨 1:l:I 哨 鳴 哨 哨 ((31− ; 噛 也 也 也 磯 也 叱 、−鴫 叫 N 鴫 N 鴫 1 喚 鳴 哨 喚 哨 喚 喚 30− ト 虫 嘔 叫 叫 N N 鳳 に 9 1−=、? 叫 嫉 θ ( 33− k 也 k 也 k 也 磯 141−q 叫 uurq 虫 32− 特開昭GO−72865(11) −595− 35− 00寸 00 寸 N N N 叫 −叫 N … 鳴 哨 哨 哨 哨 哨 (( 34− 、有用性 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用でおる
。本化合物は広いスペクトルの植物の病気、殊に観賞用
植物、野菜、畑作物、穀物及び果物の葉の病原体、例え
ば赤さび病(put(3ini(Lrecondita
)、うどんこ病(Sphaerothecafuli
ginea )、うどんこ病(Erysiphe gr
ami−nia )、うどんこ病(podosphae
ra 1erbcotri−cha )、黒星病(Ve
ntrbria it+、aequalia )、いも
ち病(pyricsblaria oryzae )、
パイボラリス・オリザx (Bipolaris or
yzae )、褐斑病(Cercoapora ara
chidicola )、褐斑病(Cercospor
a beticola )及びモニリニア・フラクティ
コラ(Monilinia fructicola )
を抑制する際に有効である。また本化合物は腰折病(R
h1zoctonia 5ola、nt )の如き病原
体をもつ土壌を抑制する。
叫 N 叫 N 喚 … 哨 1:l:I 哨 鳴 哨 哨 ((31− ; 噛 也 也 也 磯 也 叱 、−鴫 叫 N 鴫 N 鴫 1 喚 鳴 哨 喚 哨 喚 喚 30− ト 虫 嘔 叫 叫 N N 鳳 に 9 1−=、? 叫 嫉 θ ( 33− k 也 k 也 k 也 磯 141−q 叫 uurq 虫 32− 特開昭GO−72865(11) −595− 35− 00寸 00 寸 N N N 叫 −叫 N … 鳴 哨 哨 哨 哨 哨 (( 34− 、有用性 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用でおる
。本化合物は広いスペクトルの植物の病気、殊に観賞用
植物、野菜、畑作物、穀物及び果物の葉の病原体、例え
ば赤さび病(put(3ini(Lrecondita
)、うどんこ病(Sphaerothecafuli
ginea )、うどんこ病(Erysiphe gr
ami−nia )、うどんこ病(podosphae
ra 1erbcotri−cha )、黒星病(Ve
ntrbria it+、aequalia )、いも
ち病(pyricsblaria oryzae )、
パイボラリス・オリザx (Bipolaris or
yzae )、褐斑病(Cercoapora ara
chidicola )、褐斑病(Cercospor
a beticola )及びモニリニア・フラクティ
コラ(Monilinia fructicola )
を抑制する際に有効である。また本化合物は腰折病(R
h1zoctonia 5ola、nt )の如き病原
体をもつ土壌を抑制する。
調製物及び用途
本発明の化合物は一般に液体もしくは固体の希釈剤また
は有機溶媒による調製物として使用されよう。式Iの化
合物の有用な調製物は普通の方法で製造することができ
る。調製物には粉剤、粒剤、ペレット、溶液、乳液、乳
化可能な濃厚液等が含壕れる。これらの多くのものは直
接施用することができる。噴霧可能な調製物は適轟々媒
質中で伸展することができ、そして約100〜数’fa
XKl/haの噴霧容量で使用することができる。高濃
度組成物は更に調製物にするための中間体として主に用
いられる。調製物は広く、活性成分(1種又は複数種)
約1〜99重量−並びに少なくとも1種のα)表面活性
剤(1種又は複数種)約0.1〜20重is及びb)固
体または液体の不活性希釈剤(1種又は複数種)約5〜
99重量%を含有する。更に特定的には、調製物はほぼ
次の割合でこれらの成分を含有する: 重量襲 水和剤 20〜900〜74 1〜10濃厚液を含む) 水性懸濁液 10〜5040〜84 1〜10粉剤 1
〜25 70〜99 0〜5 粒剤及びペレ 1〜95 5〜99 0〜15ツト 高濃度組成物 90〜990〜10 0〜2勿論、意図
する用途及び化合物の物理特性に応じて、活性成分の低
レベルまたは高レベルが存在していてもよい。活性成分
に対して高割合の表面活性剤が時には望ましく、これは
調製物中に混入38− によって或いはタンク混合によって達成される。
は有機溶媒による調製物として使用されよう。式Iの化
合物の有用な調製物は普通の方法で製造することができ
る。調製物には粉剤、粒剤、ペレット、溶液、乳液、乳
化可能な濃厚液等が含壕れる。これらの多くのものは直
接施用することができる。噴霧可能な調製物は適轟々媒
質中で伸展することができ、そして約100〜数’fa
XKl/haの噴霧容量で使用することができる。高濃
度組成物は更に調製物にするための中間体として主に用
いられる。調製物は広く、活性成分(1種又は複数種)
約1〜99重量−並びに少なくとも1種のα)表面活性
剤(1種又は複数種)約0.1〜20重is及びb)固
体または液体の不活性希釈剤(1種又は複数種)約5〜
99重量%を含有する。更に特定的には、調製物はほぼ
次の割合でこれらの成分を含有する: 重量襲 水和剤 20〜900〜74 1〜10濃厚液を含む) 水性懸濁液 10〜5040〜84 1〜10粉剤 1
〜25 70〜99 0〜5 粒剤及びペレ 1〜95 5〜99 0〜15ツト 高濃度組成物 90〜990〜10 0〜2勿論、意図
する用途及び化合物の物理特性に応じて、活性成分の低
レベルまたは高レベルが存在していてもよい。活性成分
に対して高割合の表面活性剤が時には望ましく、これは
調製物中に混入38− によって或いはタンク混合によって達成される。
典型的な固体希釈剤はワットキンス(Watkins
)等により、” Handbook of In5ec
ticide DustDiluents and C
arriers”、第2版、DorlandBooks
、 Caldwall 、 New Jersttyに
記載されている。水利剤に対してはより吸着的な希釈剤
が好壕しく、そして粉剤に対してはより濃い希釈剤が好
ましい。典型的な液体希釈剤及び溶媒はマースデy (
Maradgn )、” 5olvents C5bt
de ” 、第2版、Intersctence 、
Ntw York 、 1950 、に記載されている
。懸濁濃厚液に対しては0.1チ以下の溶解度が好まし
い;溶液濃厚物は好ましくは0℃で相分離に対して安定
々ものである。表面活性剤及び推挙された用途は“Mc
Cut(IhaOn’llDetergants an
d Emrblsifigrs Annual” 。
)等により、” Handbook of In5ec
ticide DustDiluents and C
arriers”、第2版、DorlandBooks
、 Caldwall 、 New Jersttyに
記載されている。水利剤に対してはより吸着的な希釈剤
が好壕しく、そして粉剤に対してはより濃い希釈剤が好
ましい。典型的な液体希釈剤及び溶媒はマースデy (
Maradgn )、” 5olvents C5bt
de ” 、第2版、Intersctence 、
Ntw York 、 1950 、に記載されている
。懸濁濃厚液に対しては0.1チ以下の溶解度が好まし
い;溶液濃厚物は好ましくは0℃で相分離に対して安定
々ものである。表面活性剤及び推挙された用途は“Mc
Cut(IhaOn’llDetergants an
d Emrblsifigrs Annual” 。
A11ured Pwbl 、Corp、 、 Rid
gewood New Jersey。
gewood New Jersey。
並びにシスリ(Sittgly )及びウラ)” (F
ood ) 。
ood ) 。
39−
“Encyclo7yttdia of 5rbrfa
ce Active Agents”。
ce Active Agents”。
Chemical Publ、Co、、Inc、、Ne
w York、1964、に記載されている。全ての調
製物には、発泡、ケイキング、腐食、微生物の増殖等を
減じるために、少量の添加物を含ませることができる。
w York、1964、に記載されている。全ての調
製物には、発泡、ケイキング、腐食、微生物の増殖等を
減じるために、少量の添加物を含ませることができる。
好ましくは各成分は意図する用途に対して米国環境保護
局によって承認されるべきである。
局によって承認されるべきである。
かかる組成物の製造方法はよく知られている。
溶液は各成分を簡単に混合することによって製造される
。細かい固体の組成物は配合及び通常、ハンマー・ミル
または液体エネルギー・ミル中で粉砕して製造される。
。細かい固体の組成物は配合及び通常、ハンマー・ミル
または液体エネルギー・ミル中で粉砕して製造される。
懸濁液は湿式粉砕によって製造される(例えばLitt
htr、米国特許第3.060゜084号参照)。粒剤
及びペレットは活性物質を予備成形した粒状担体上に噴
霧するか、或いはアグロメレーション法(agglom
eration techni−qwes )によって
製造することができる。J、E。
htr、米国特許第3.060゜084号参照)。粒剤
及びペレットは活性物質を予備成形した粒状担体上に噴
霧するか、或いはアグロメレーション法(agglom
eration techni−qwes )によって
製造することができる。J、E。
Browning 、” Agglorneγatio
n″、 ChemicalEngineering 、
Dec、4 、1967 、147 f 1頁、及び
“perry’s Chemical Enginee
r’5Handbook” 、第4版、McGraw−
11i 11 、N、Y、 。
n″、 ChemicalEngineering 、
Dec、4 、1967 、147 f 1頁、及び
“perry’s Chemical Enginee
r’5Handbook” 、第4版、McGraw−
11i 11 、N、Y、 。
1963、j−59ff頁参照。
調製物のこの分野に関する一層進んだ情報は例えば次の
ものを参照されたい: H,M、 Loux 、 1966年2月15日付米国
特許第3.235.361号、コラム6.16行乃至コ
ラム7.19行及び実施例10〜410 R,W、LuckenbalLgh 、 1967年3
月14日付米国特許第3.309.192号、コラム5
,43行乃至コラム7.62行及び実施例8 、12
、15゜39.41,52,53,58,132,13
8−140,162−164,166.167.169
−182゜ H,Gysin及びE、Knwsli、 1959年6
月23日付米国特許第2.891.855号、コラム3
゜66行乃至コラム5,17行及び実施例1〜4゜G、
C,Klingtruxn 、 ” Tieed Co
ntrol as aScience” 、 81〜9
6頁、 John Wtley andSons、 I
nc、、 7Vgw York、 1961 。
ものを参照されたい: H,M、 Loux 、 1966年2月15日付米国
特許第3.235.361号、コラム6.16行乃至コ
ラム7.19行及び実施例10〜410 R,W、LuckenbalLgh 、 1967年3
月14日付米国特許第3.309.192号、コラム5
,43行乃至コラム7.62行及び実施例8 、12
、15゜39.41,52,53,58,132,13
8−140,162−164,166.167.169
−182゜ H,Gysin及びE、Knwsli、 1959年6
月23日付米国特許第2.891.855号、コラム3
゜66行乃至コラム5,17行及び実施例1〜4゜G、
C,Klingtruxn 、 ” Tieed Co
ntrol as aScience” 、 81〜9
6頁、 John Wtley andSons、 I
nc、、 7Vgw York、 1961 。
J 、1)、Eryer及びS、A、Evans、 ”
Weed ControlEandbook” 、 1
01〜103頁、第5版。
Weed ControlEandbook” 、 1
01〜103頁、第5版。
Blackwell 5cientific publ
ications。
ications。
0xford、1968゜
本発明の化合物の有用な調製物の例は次のものである。
実施例8
水利剤
42−
リグニンスルホン酸ナトリウム 2%
合成非晶質シリカ 3チ
カオリナイト 13%
各成分を配合し、ハンマー・ミルにかけ、再配合し、そ
して包装した。
して包装した。
実施例9
高濃度濃厚物
シリカ・エアロゲル 0.5 q6
合成非晶質の細かいシリカ 1.0チ
各成分を配合し、ハンマー・ミル中で粉砕し、本質的に
全てがU、S、S、に50ふるい(開孔0.3 m )
を通過する高濃度濃厚物を生成させた。次にこの物質を
種々な方法で調製物化することができた。
全てがU、S、S、に50ふるい(開孔0.3 m )
を通過する高濃度濃厚物を生成させた。次にこの物質を
種々な方法で調製物化することができた。
実施例10
水性懸濁液
43−
1−〔2−フルオロ−2,2−ビス 25チーIB−1
,2,4−)リアゾール 水和したアクパルジャイト 3係 粗製のりゲニンスルホン酸カルシウ 10%ム リン酸二水素ナトリウム 0.5 % 水 61.5% 各成分を共にボール・ミル、サンド・ミルまたはローラ
ー・ミル中にて、固体粒子が直径10μ以下に減じられ
るまで粉砕した。
,2,4−)リアゾール 水和したアクパルジャイト 3係 粗製のりゲニンスルホン酸カルシウ 10%ム リン酸二水素ナトリウム 0.5 % 水 61.5% 各成分を共にボール・ミル、サンド・ミルまたはローラ
ー・ミル中にて、固体粒子が直径10μ以下に減じられ
るまで粉砕した。
実施例11
溶液
H−1,2,4−トリアゾール
ジメチルホルムアミド 70%
0%各成合わせ、攪拌して溶液にし、このものを低容量
施用のために用いることができた。
施用のために用いることができた。
実施例12
−1.77−1.2.4−トリアゾール油溶性スルホネ
ート及びポリオキシ エチレンエーテルの配合物 4チ キシレン 66チ 各成分を合わせ、活性成分が溶解するまで攪拌した。生
成物中に異質の未溶解物質が存在せぬことを確実にする
だめに、包装操作中に細かいふるいフィルターを含ませ
た。
ート及びポリオキシ エチレンエーテルの配合物 4チ キシレン 66チ 各成分を合わせ、活性成分が溶解するまで攪拌した。生
成物中に異質の未溶解物質が存在せぬことを確実にする
だめに、包装操作中に細かいふるいフィルターを含ませ
た。
実施例13
粒剤
実施例8の水和剤 15襲
石膏 69ヂ
硫酸カリウム 16係
各成分を回転ミキサーまたは液床ミキサー中で配合し、
水を噴霧して造粒した。大部分の物質が1.0〜0.4
2襲(U、S、S、A 18〜40ふるい)の所望の範
囲に達した際、顆粒を除去し、乾燥し、そしてふるいに
かけた。これより粒径の大きい物質を粉砕し、所望の範
囲の物質を更に製造した。
水を噴霧して造粒した。大部分の物質が1.0〜0.4
2襲(U、S、S、A 18〜40ふるい)の所望の範
囲に達した際、顆粒を除去し、乾燥し、そしてふるいに
かけた。これより粒径の大きい物質を粉砕し、所望の範
囲の物質を更に製造した。
これらの顆粒は活性成分12%を含有していた。
本発明の化合物は殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤(b
actericides )、殺ダニ剤(acaric
i−des )、殺線虫剤(nematicides
)、殺虫剤(1nsecticides )、または他
の生物学的に活性な化合物と混合し、時間、労力及び物
質の最少の消費に伴って所望の成果を達成させることが
できる。本発明の組成物の各重量部に対して加える生物
学的活性物質の量は0.05〜25重量部の範囲である
ことができる。このタイプの適当な試薬は当該分野に精
通せる者にとってはよく知られたも46− のである。その成るものは次のものである:殺菌・殺カ
ビ剤: 2−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル〔カルペン
ダジム(earbendazim ) ’:1テトラメ
チルチウラムジスルファイド〔チウラム(thiura
m ) :] 酢酸外−ドデシルグアニジン〔ドジン(dodi−ne
) ) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン〔マネフ責慴
αnab ) ) 1.4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン〔りo
oネプ(chloroneb ) )1−(ブチルカル
バモイル)−2−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチ
ル〔ベノミル(bttno−tnvl ) :1 2−シアノ−N−エチルカルバモイル−2−メトキシイ
ミノアセトアミド〔シモキサニル(crt−47− moxan信)〕 A’−)ジクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド
〔カプタン(Cαptαn)〕 〕N−トリクロロメチルチオフタルイミドフォルペット
(folpet ) ) ジメチル(4,4′−O−フェニレン)ビス(3−チオ
アロファネート)〔チオファネート−メチ/I/ (t
hiophanatg−rnethyl ) :]2−
(チア:、/ルー4−イル)ベンズイミダゾ−/l’
〔チアベアダシ−# (thiabendazole
) :1アルミニウムトリス(0−エチルホスホネート
)〔「アリエッチ」 (“、41ietteゝ゛)〕テ
トラクロロイソフタロニトリル[クロロタロニル(ch
lorothalonil ) )]2.6−ジクロロ
−4−ニトロアニリン[シクロラン(dichlora
n ) ] N−(2,6−シメチルフエニル)−#−(メトキシア
セチル)アニリンメチルエステル〔メタラキシ)v (
matalaxy! ) :1シス−#−((1,1,
2,2−テトラクロロエチル)チオ〕−4−シクロヘキ
セン−1,2−カルビオキシイミド〔カブタフオール(
aaptα−fil ) ) a−(s 、s−ジクロロフェニル)−#−(x−メチ
ル−エチル)−2,4−ジオキソ−1−イミダゾリジン
カルボキシアミド〔イプロジオン(1prodiona
) 〕 a−(a 、 5−ジクロロフェニル)−5−エセニル
ー5−メチルー2,4−オキサゾリジンジオ/〔ビンク
ロシリy (#1nclozolin ) :]カスガ
マイシン(kαawgαmyc侃)ホスホルジチオン酸
〇−エチルS、S−ジフェニル〔エディ7:r−77オ
ス(edゼfenphoa ) ]殺バクテリア剤: 三塩基性硫酸銅 硫酸ストレプトマイシン オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤; スネシオン酸、2−1#6−プチルー4,6−シニトロ
フエノールによるエステル〔ビナノくクリル(bina
pacryL ) 〕 〕6−メチルー1,3−ジチオロ2,3−β〕キノノリ
ンー2−オン〔オキシチオキシツクス(owythio
qlLinort ) )2.2.2−)リクロロー1
.1−ビス(4−クロロフェニル)エタノール〔シコフ
オール(dイcofoL ) 〕 ビス(ペンタクロロ−2,4−シクロペンタジェン−1
−イル)〔ジェノクロル(ditnochlot)〕水
酸化トリシクロヘキシルスズ〔シヘキサチン(cyhe
xattn ) ”] 50− ヘキサキス(2−メチル−2−フェニルプロピル)ジス
タノキサン〔フェンブチンオキシド(fanbutin
oxide ) ]殺線虫剤: 2−〔ジェトキシホスフィニルイミノ)−i。
actericides )、殺ダニ剤(acaric
i−des )、殺線虫剤(nematicides
)、殺虫剤(1nsecticides )、または他
の生物学的に活性な化合物と混合し、時間、労力及び物
質の最少の消費に伴って所望の成果を達成させることが
できる。本発明の組成物の各重量部に対して加える生物
学的活性物質の量は0.05〜25重量部の範囲である
ことができる。このタイプの適当な試薬は当該分野に精
通せる者にとってはよく知られたも46− のである。その成るものは次のものである:殺菌・殺カ
ビ剤: 2−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル〔カルペン
ダジム(earbendazim ) ’:1テトラメ
チルチウラムジスルファイド〔チウラム(thiura
m ) :] 酢酸外−ドデシルグアニジン〔ドジン(dodi−ne
) ) エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン〔マネフ責慴
αnab ) ) 1.4−ジクロロ−2,5−ジメトキシベンゼン〔りo
oネプ(chloroneb ) )1−(ブチルカル
バモイル)−2−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチ
ル〔ベノミル(bttno−tnvl ) :1 2−シアノ−N−エチルカルバモイル−2−メトキシイ
ミノアセトアミド〔シモキサニル(crt−47− moxan信)〕 A’−)ジクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド
〔カプタン(Cαptαn)〕 〕N−トリクロロメチルチオフタルイミドフォルペット
(folpet ) ) ジメチル(4,4′−O−フェニレン)ビス(3−チオ
アロファネート)〔チオファネート−メチ/I/ (t
hiophanatg−rnethyl ) :]2−
(チア:、/ルー4−イル)ベンズイミダゾ−/l’
〔チアベアダシ−# (thiabendazole
) :1アルミニウムトリス(0−エチルホスホネート
)〔「アリエッチ」 (“、41ietteゝ゛)〕テ
トラクロロイソフタロニトリル[クロロタロニル(ch
lorothalonil ) )]2.6−ジクロロ
−4−ニトロアニリン[シクロラン(dichlora
n ) ] N−(2,6−シメチルフエニル)−#−(メトキシア
セチル)アニリンメチルエステル〔メタラキシ)v (
matalaxy! ) :1シス−#−((1,1,
2,2−テトラクロロエチル)チオ〕−4−シクロヘキ
セン−1,2−カルビオキシイミド〔カブタフオール(
aaptα−fil ) ) a−(s 、s−ジクロロフェニル)−#−(x−メチ
ル−エチル)−2,4−ジオキソ−1−イミダゾリジン
カルボキシアミド〔イプロジオン(1prodiona
) 〕 a−(a 、 5−ジクロロフェニル)−5−エセニル
ー5−メチルー2,4−オキサゾリジンジオ/〔ビンク
ロシリy (#1nclozolin ) :]カスガ
マイシン(kαawgαmyc侃)ホスホルジチオン酸
〇−エチルS、S−ジフェニル〔エディ7:r−77オ
ス(edゼfenphoa ) ]殺バクテリア剤: 三塩基性硫酸銅 硫酸ストレプトマイシン オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤; スネシオン酸、2−1#6−プチルー4,6−シニトロ
フエノールによるエステル〔ビナノくクリル(bina
pacryL ) 〕 〕6−メチルー1,3−ジチオロ2,3−β〕キノノリ
ンー2−オン〔オキシチオキシツクス(owythio
qlLinort ) )2.2.2−)リクロロー1
.1−ビス(4−クロロフェニル)エタノール〔シコフ
オール(dイcofoL ) 〕 ビス(ペンタクロロ−2,4−シクロペンタジェン−1
−イル)〔ジェノクロル(ditnochlot)〕水
酸化トリシクロヘキシルスズ〔シヘキサチン(cyhe
xattn ) ”] 50− ヘキサキス(2−メチル−2−フェニルプロピル)ジス
タノキサン〔フェンブチンオキシド(fanbutin
oxide ) ]殺線虫剤: 2−〔ジェトキシホスフィニルイミノ)−i。
3−ジチェタン〔ホスチェタy (fosthigta
n)〕〕S−メチルー1−ジメチルカルバモイル)−N
−(メチルカルバモイルオキシ)チオホルムイミデート
〔オキサミル(oxamyl ) )S−メチル−1−
カルバモイル−N−()fルカルバモイルオキシ)チオ
ホルムイミデートN−イ’、/プロピルホスホルアミド
酸、Q−xチル−〇’−(4−(メチルチオ)−竜−ト
リル〕ジエステル〔フエナミホス(fenamtpho
a ) )上羞」B 3−ヒドロキシ−N−メチルクロトンアミド(ジメチル
ホスフェート)エステル〔モノクロト51− ホス(monocrotophoa ) )メチルカル
バミン酸、2,3−ジヒドロ−2゜2−ジメチル−7−
ベンゾフラノールによるエステル〔カルボフラy (c
arbofwran ) )0−(2,4,5−)リク
ロローα−(クロロメチル)ベンジルコリン酸 Ql、
Ql−ジメチルエステル〔テトラクロルビンホス(te
trachlor−V侃phoa ) ) 2−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル。
n)〕〕S−メチルー1−ジメチルカルバモイル)−N
−(メチルカルバモイルオキシ)チオホルムイミデート
〔オキサミル(oxamyl ) )S−メチル−1−
カルバモイル−N−()fルカルバモイルオキシ)チオ
ホルムイミデートN−イ’、/プロピルホスホルアミド
酸、Q−xチル−〇’−(4−(メチルチオ)−竜−ト
リル〕ジエステル〔フエナミホス(fenamtpho
a ) )上羞」B 3−ヒドロキシ−N−メチルクロトンアミド(ジメチル
ホスフェート)エステル〔モノクロト51− ホス(monocrotophoa ) )メチルカル
バミン酸、2,3−ジヒドロ−2゜2−ジメチル−7−
ベンゾフラノールによるエステル〔カルボフラy (c
arbofwran ) )0−(2,4,5−)リク
ロローα−(クロロメチル)ベンジルコリン酸 Ql、
Ql−ジメチルエステル〔テトラクロルビンホス(te
trachlor−V侃phoa ) ) 2−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル。
チオノリン酸によるS−エステル、ジメチルエステル〔
マラチオy (malathion ) )フオスフオ
ロチオン酸、0.0−ジメチル、0−p−ニトロフェニ
ルエステル〔メチルハラチオン(methyl par
athion ) :)メチルカルバミン酸、α−ナフ
トールによるエステル〔カルバリル(carbaryl
) ’)#−(((メチルアミン)カルボニル〕オキ
シ〕エタンイミドチオン酸メチル〔メトミル(meth
o−mttl ) ) #/(4−クロロ−o−)リル)−N、N−ジメチルホ
ルムアミジン〔クロロメチルム(ch−1ordime
forrn、 ) ) 0.0−ジエチル−〇−(2−イソプロピル−4−メチ
ル−6−ピリミジル)ホスホロチオエート〔ジアジノン
(diazinon ) 〕オクタクロロカムフェン〔
トキサフエン(to−Xαphene ) ) 0−エチル0−p−ニトロフェニルホスホノチオニー
ト < EpN) シアノ(3−フェノキシフェニル)メチル4−クロロ−
α−(1−メチルエチル)ベンゼンアセテート〔フエン
パレレー) (fanυα1erate ) 、1(3
−フェノキシフェニル)メチル(ト)−シス。
マラチオy (malathion ) )フオスフオ
ロチオン酸、0.0−ジメチル、0−p−ニトロフェニ
ルエステル〔メチルハラチオン(methyl par
athion ) :)メチルカルバミン酸、α−ナフ
トールによるエステル〔カルバリル(carbaryl
) ’)#−(((メチルアミン)カルボニル〕オキ
シ〕エタンイミドチオン酸メチル〔メトミル(meth
o−mttl ) ) #/(4−クロロ−o−)リル)−N、N−ジメチルホ
ルムアミジン〔クロロメチルム(ch−1ordime
forrn、 ) ) 0.0−ジエチル−〇−(2−イソプロピル−4−メチ
ル−6−ピリミジル)ホスホロチオエート〔ジアジノン
(diazinon ) 〕オクタクロロカムフェン〔
トキサフエン(to−Xαphene ) ) 0−エチル0−p−ニトロフェニルホスホノチオニー
ト < EpN) シアノ(3−フェノキシフェニル)メチル4−クロロ−
α−(1−メチルエチル)ベンゼンアセテート〔フエン
パレレー) (fanυα1erate ) 、1(3
−フェノキシフェニル)メチル(ト)−シス。
トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2、2−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔パーメスリ
ン(pertythrin ) :]ジメチルN、N/
−〔チオビス〔(N−メチルイミノ)カルボニルオキシ
〕〕ビス〔エタンイミドチオエート〕〔チオシカ/l/
7責thiodicarb )〕ホスホロチオロチオン
酸、0−エチル−〇−〔4−(メチルチオ)フェニル〕
−8−n−プロピルエステル〔スルプロホス(5w1p
rofos ) )α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル3−(2゜2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔サイパーメスリン(
Cypgrtngthrin ) )シアノ(3−フェ
ノキシフェニル)メチル4−(ジフルオロメトキシ)−
α−(メチルエチル)ベンゼンアセテート〔「ペイオフ
」(“Pαyoff” ))0.0−ジエチル−〇−(
3,5,6−)ジクロロ−2−ピリジル)ホスホルチオ
エート〔クロ54− ルピリホス(chlorpyrifos ) )0.0
−ジメチル−5−((4−オキソ−1゜2.3−ベンゾ
トリアジン−3−(4H)−イル)メチル〕ホスホロジ
チオエート〔アジンホス−メチル(azinphos−
rnathyl ) :15.6−シメチルー2−ジメ
チルアミノ−4−ピリミジニルジメチルカルバメート〔
「ピリモル」(“pir伽or″)〕 5−(N−ホルミル−N−メチルカルバモイルメチル)
−□、0−ジメチルホスホロジチオニー) (*ルモチ
オン(formothton ) :lS−2−(エチ
ルチオエチル>−0,0−ジメチルホスホロジチオエー
ト〔ダメトン−5−メチ/l/ (demeton−5
−methyl ) :1α−シアノ−3−フェノキシ
ベンジルシス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔チル、
タメス 55− リy (deltamethrin ) )N−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)アニリンの
シアノ(3−フエノキシフエニノリメチルエステル〔「
マフリフ」(“Mαvrik”):]施用 病気の抑制は通常、保護すべき植物の部分、例えば根、
茎、葉、果実、種子、塊茎または球根に、或いは保護す
べき植物が生育する媒質(土II!または砂)に感染前
または後に、通常調製物として本化合物の有効量を施用
することによって達成される。また本化合物を保護すべ
き植物が生長する球茎に施用することもできる。
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔パーメスリ
ン(pertythrin ) :]ジメチルN、N/
−〔チオビス〔(N−メチルイミノ)カルボニルオキシ
〕〕ビス〔エタンイミドチオエート〕〔チオシカ/l/
7責thiodicarb )〕ホスホロチオロチオン
酸、0−エチル−〇−〔4−(メチルチオ)フェニル〕
−8−n−プロピルエステル〔スルプロホス(5w1p
rofos ) )α−シアノ−3−フェノキシベンジ
ル3−(2゜2−ジクロロビニル)−2,2−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔サイパーメスリン(
Cypgrtngthrin ) )シアノ(3−フェ
ノキシフェニル)メチル4−(ジフルオロメトキシ)−
α−(メチルエチル)ベンゼンアセテート〔「ペイオフ
」(“Pαyoff” ))0.0−ジエチル−〇−(
3,5,6−)ジクロロ−2−ピリジル)ホスホルチオ
エート〔クロ54− ルピリホス(chlorpyrifos ) )0.0
−ジメチル−5−((4−オキソ−1゜2.3−ベンゾ
トリアジン−3−(4H)−イル)メチル〕ホスホロジ
チオエート〔アジンホス−メチル(azinphos−
rnathyl ) :15.6−シメチルー2−ジメ
チルアミノ−4−ピリミジニルジメチルカルバメート〔
「ピリモル」(“pir伽or″)〕 5−(N−ホルミル−N−メチルカルバモイルメチル)
−□、0−ジメチルホスホロジチオニー) (*ルモチ
オン(formothton ) :lS−2−(エチ
ルチオエチル>−0,0−ジメチルホスホロジチオエー
ト〔ダメトン−5−メチ/l/ (demeton−5
−methyl ) :1α−シアノ−3−フェノキシ
ベンジルシス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,
2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔チル、
タメス 55− リy (deltamethrin ) )N−(2−
クロロ−4−トリフルオロメチルフェニル)アニリンの
シアノ(3−フエノキシフエニノリメチルエステル〔「
マフリフ」(“Mαvrik”):]施用 病気の抑制は通常、保護すべき植物の部分、例えば根、
茎、葉、果実、種子、塊茎または球根に、或いは保護す
べき植物が生育する媒質(土II!または砂)に感染前
または後に、通常調製物として本化合物の有効量を施用
することによって達成される。また本化合物を保護すべ
き植物が生長する球茎に施用することもできる。
これらの化合物の施用割合は環境の多くの因子によって
影響され、実際の使用条件下で決定すべきである。しか
しながら、活性成分tg7hα以下から500Jil/
hαの割合で処理した場合、葉を正常に保護することが
できる。活性成分約0.1〜約20kg/hαの濃度で
処理した土壌に生育する植物は病気から保護され得る。
影響され、実際の使用条件下で決定すべきである。しか
しながら、活性成分tg7hα以下から500Jil/
hαの割合で処理した場合、葉を正常に保護することが
できる。活性成分約0.1〜約20kg/hαの濃度で
処理した土壌に生育する植物は病気から保護され得る。
種子及び苗木は、種子1ゆ当υ活性成分約0,06〜約
31の割合で ・種子を処理した際、正常に保護され得
る。
31の割合で ・種子を処理した際、正常に保護され得
る。
本発明を更に説明する以下の実施例14〜28において
、試験化合物は1−〔2−フルオロ−λ2−ビス(フル
オロフェニル)エチル〕−IH−’+2+4−ト!jア
ゾールである。試験した他の化合物は随時特に示した。
、試験化合物は1−〔2−フルオロ−λ2−ビス(フル
オロフェニル)エチル〕−IH−’+2+4−ト!jア
ゾールである。試験した他の化合物は随時特に示した。
実施例14
試験化合物を最終容量の6優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤THEMO14(多価アル
コールエステル)250pp9nを含む精製水中に10
0pptnの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤THEMO14(多価アル
コールエステル)250pp9nを含む精製水中に10
0pptnの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を小麦苗にしたたυ落ちる程度に噴霧した。
翌日、この植物に小麦赤さび病原菌pucci−nia
recondita var、triticjの胞子
懸濁液を接種し、飽和湿度室中にて20℃で24時間培
養し、次に生育室中にて更に7日間培養し、病気の評価
を行った。病気の抑制は100%でおることが示された
。処理した植物はさびの膿痘をもたず、一方、未処理植
物は各々の葉に多くのさび膿庖をもっていた。
recondita var、triticjの胞子
懸濁液を接種し、飽和湿度室中にて20℃で24時間培
養し、次に生育室中にて更に7日間培養し、病気の評価
を行った。病気の抑制は100%でおることが示された
。処理した植物はさびの膿痘をもたず、一方、未処理植
物は各々の葉に多くのさび膿庖をもっていた。
実施例14に述べた試験条件を用いて、1−[3−(2
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル)−177−1,2゜4−トリアゾール及び
1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェニ
ル)エチル)−1H−1、2、4−) リアゾールはそ
れぞれ赤さび病(pwcctnイa recondit
a var、 tritics )の100チ及び90
%抑制を示した。
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル)−177−1,2゜4−トリアゾール及び
1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェニ
ル)エチル)−1H−1、2、4−) リアゾールはそ
れぞれ赤さび病(pwcctnイa recondit
a var、 tritics )の100チ及び90
%抑制を示した。
実施例15
試験化合物を最終容量の6優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO58− 14(多価yルコールエステル)250ppmを含む精
製水中に100pp飢の濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO58− 14(多価yルコールエステル)250ppmを含む精
製水中に100pp飢の濃度で懸濁させた。
この懸濁液をキュウリ苗にしたたシ落る程度に噴霧した
。翌日、この植物にキュウリのうどんこ病原菌Spha
grothgca frbligineat7)胞子懸
濁液を接種し、生育室で7日間培養した。次に病気の評
価を行った。処理した植物はうどんこ病なもたず、これ
に対比して未処理植物はうどんと病でおおわれていた。
。翌日、この植物にキュウリのうどんこ病原菌Spha
grothgca frbligineat7)胞子懸
濁液を接種し、生育室で7日間培養した。次に病気の評
価を行った。処理した植物はうどんこ病なもたず、これ
に対比して未処理植物はうどんと病でおおわれていた。
実施例15に述べた試験条件を用いて、1−(3−(2
,4−ジクロロフエニ/L/)−2−フルオロ−2−フ
ェニルプロピル)−1H−x、2゜4−トリアゾール及
びl−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェ
ニル)エチル:]−1H−1,2,4−)リアゾールは
またうどんこ病(5phaerotheca fuli
ginea )の100%抑制を示した。
,4−ジクロロフエニ/L/)−2−フルオロ−2−フ
ェニルプロピル)−1H−x、2゜4−トリアゾール及
びl−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェ
ニル)エチル:]−1H−1,2,4−)リアゾールは
またうどんこ病(5phaerotheca fuli
ginea )の100%抑制を示した。
59−
実施例16
試験化合物を最終容量の6%に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤T RE M 014(多
1if[iアルコールエステル)z5oppmを含む精
製水中に懸濁させた。この懸濁液を小さなリンゴの木に
’10117hαの割合において9351/haで噴霧
した。翌日、この植物にリンゴのうどんこ病原菌Pod
osphaerαlewcotrichaの胞子懸濁液
を接種し、生育室で7〜10日間培養した。次に病気の
評価を行った。病気の抑制は100係であった。処理し
た植物はうどんと病をもたず、これに対比して未処理植
物はうどんこ病でおおわれていた。
ンに溶解し、次に表面活性剤T RE M 014(多
1if[iアルコールエステル)z5oppmを含む精
製水中に懸濁させた。この懸濁液を小さなリンゴの木に
’10117hαの割合において9351/haで噴霧
した。翌日、この植物にリンゴのうどんこ病原菌Pod
osphaerαlewcotrichaの胞子懸濁液
を接種し、生育室で7〜10日間培養した。次に病気の
評価を行った。病気の抑制は100係であった。処理し
た植物はうどんと病をもたず、これに対比して未処理植
物はうどんこ病でおおわれていた。
実施例17
試験化合物を最終容量の6優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO14(多価アル
コールエステル)2sOppmを含む精製水中に110
0ppの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO14(多価アル
コールエステル)2sOppmを含む精製水中に110
0ppの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をリンゴ苗木にしだたシ落る程度に噴霧した
。翌日、この植物にリンゴ黒星病原菌Ventwria
1naeq11.alisの胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室にて20℃で24時間、次に生育室にて更に1
0〜12日間培養した。次に病気の評価を行った。病気
の抑制は100%であることがわかった。処理した植物
は黒星病の病変をもたず、これと比較して未処理植物は
黒星病の病変でおおわれていた。
。翌日、この植物にリンゴ黒星病原菌Ventwria
1naeq11.alisの胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室にて20℃で24時間、次に生育室にて更に1
0〜12日間培養した。次に病気の評価を行った。病気
の抑制は100%であることがわかった。処理した植物
は黒星病の病変をもたず、これと比較して未処理植物は
黒星病の病変でおおわれていた。
実施例17に述べた試験条件を用いて、1−(3−(2
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル)−tR−t、2゜4−トリアゾール及び1
−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(410ロフエニル)
エチル:]−1H−1、2、4−) IJアゾールはそ
れぞれ黒星病(V#ntrbria 1naequal
ia )の90チ及び100チ抑制を示した。
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル)−tR−t、2゜4−トリアゾール及び1
−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(410ロフエニル)
エチル:]−1H−1、2、4−) IJアゾールはそ
れぞれ黒星病(V#ntrbria 1naequal
ia )の90チ及び100チ抑制を示した。
実施例18
試験化合物を最終容量の6優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤THEMO14(多価アル
コールエステル)250ppmを含む精製水中に100
pp′n′Lの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤THEMO14(多価アル
コールエステル)250ppmを含む精製水中に100
pp′n′Lの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をイネ苗にしだたシ落る程度に噴霧した。翌
日、この植物にイネの褐色斑点病(brownleaf
5pot ) o病原菌Bipolaris ory
zaeの胞子懸濁液を接種し、飽和湿度室中にて20℃
で24時間、次に生育室中にて更に7日間培養し、その
後、評価を行った。病気の抑制は94ヂであることがわ
かった。処理した植物はわずかな病変または病変をもた
ず、一方、未処理植物は各葉上に多くの病変をもってい
た。
日、この植物にイネの褐色斑点病(brownleaf
5pot ) o病原菌Bipolaris ory
zaeの胞子懸濁液を接種し、飽和湿度室中にて20℃
で24時間、次に生育室中にて更に7日間培養し、その
後、評価を行った。病気の抑制は94ヂであることがわ
かった。処理した植物はわずかな病変または病変をもた
ず、一方、未処理植物は各葉上に多くの病変をもってい
た。
実施例18に述べた試験条件を用いて、1−(3−(2
,4−ジクロロフェニル)−2−フルロ 2− オフ−2−フェニルプロピル:l−177−1,2゜2
14− ト’)アゾールはそれぞれ褐色斑点病(Bip
olaris oryzatt )の50%及び60%
抑制を示した。
,4−ジクロロフェニル)−2−フルロ 2− オフ−2−フェニルプロピル:l−177−1,2゜2
14− ト’)アゾールはそれぞれ褐色斑点病(Bip
olaris oryzatt )の50%及び60%
抑制を示した。
実施例19
試験化合物を最終容量の6%に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤T HE M 014(多
価アルコールエステル)250ppmを含む精製水中に
11007)pの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤T HE M 014(多
価アルコールエステル)250ppmを含む精製水中に
11007)pの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を落花生の苗にしたたシ落る程度に噴霧した
。翌日、この植物に落花生の褐斑病原菌Cercosp
ora arachtdtcolaの胞子懸濁液を接種
し、飽和1度室中にて27℃で24時間、次に生育室に
て更に14日間培養させ、その後、評価を行った。病気
の抑制は100%であることがわ63− かった。処理した植物は褐斑病をもたず、一方、未処理
植物は多くの褐斑病をもっていた。
。翌日、この植物に落花生の褐斑病原菌Cercosp
ora arachtdtcolaの胞子懸濁液を接種
し、飽和1度室中にて27℃で24時間、次に生育室に
て更に14日間培養させ、その後、評価を行った。病気
の抑制は100%であることがわ63− かった。処理した植物は褐斑病をもたず、一方、未処理
植物は多くの褐斑病をもっていた。
実施例19に述べた試験条件を用いて、1−(3−(2
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル)−1j7−1.2゜4−トリアゾール及び
1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェニ
ル)エチル〕−111−11214−) IJアゾール
はそれぞれ褐斑病(Cttrcosporidium
personatum )の90%及び100%抑制を
示した。
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル)−1j7−1.2゜4−トリアゾール及び
1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェニ
ル)エチル〕−111−11214−) IJアゾール
はそれぞれ褐斑病(Cttrcosporidium
personatum )の90%及び100%抑制を
示した。
実施例20
試験化合物を最終容量の6%に等しい量で溶解し、次に
表面活性剤THEMO14(多価アルコールエステル)
2sOppmを含む精製水に懸濁させた。この懸濁液を
小さなてんさいにToll/んαの割合において374
17hαで噴霧した。
表面活性剤THEMO14(多価アルコールエステル)
2sOppmを含む精製水に懸濁させた。この懸濁液を
小さなてんさいにToll/んαの割合において374
17hαで噴霧した。
翌日、この植物にてんさいの褐斑病原菌Cercos−
pora beticolαの胞子懸濁液を接種し、湿
度室中にて30’Cで7〜10日間培養した。次に病気
の評価を行った。病気の抑制は100%であることがわ
かった。処理した植物は褐斑病をもたず、これと比較し
て未処理植物は多くの褐斑病をもっていた。
pora beticolαの胞子懸濁液を接種し、湿
度室中にて30’Cで7〜10日間培養した。次に病気
の評価を行った。病気の抑制は100%であることがわ
かった。処理した植物は褐斑病をもたず、これと比較し
て未処理植物は多くの褐斑病をもっていた。
実施例21
試験化合物を最終容量の5%に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤THEMO14(多価アル
コールエステル)’loOppmを含む精製水中に11
00ppの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤THEMO14(多価アル
コールエステル)’loOppmを含む精製水中に11
00ppの濃度で懸濁させた。
かん詰めのモモの半分をこの懸濁液に3分間浸漬し、次
に無菌の容器中に入れて風乾した。乾燥した際、モモの
灰星病原菌Mon1li?Lia fruCticol
aの菌糸体の2小片をモモの半分に接種し、無菌の容器
中で5日間培養した。この時点で、集落増殖の半径を各
モモについて測定した。処理したモモ上の集落は増殖せ
ず、一方、未処理のモモ上の集落増殖はモモの表面全体
をおおった。病気の抑制(未処理モモの集落の抑制と比
較した処理モモの集落の百分率増殖抑制)は100チで
あった。
に無菌の容器中に入れて風乾した。乾燥した際、モモの
灰星病原菌Mon1li?Lia fruCticol
aの菌糸体の2小片をモモの半分に接種し、無菌の容器
中で5日間培養した。この時点で、集落増殖の半径を各
モモについて測定した。処理したモモ上の集落は増殖せ
ず、一方、未処理のモモ上の集落増殖はモモの表面全体
をおおった。病気の抑制(未処理モモの集落の抑制と比
較した処理モモの集落の百分率増殖抑制)は100チで
あった。
実施例22
試験化合物を最終容量の6%に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO14(多価アル
コールエステル)250ppmを含む精製水中に110
0ppの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO14(多価アル
コールエステル)250ppmを含む精製水中に110
0ppの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をイネの苗にしたたシ落る程度に噴霧した。
翌日、この植物にぬか及びイネの紋枯病原菌Rh1zo
ctonta 5olaniの菌糸体の混合物を接種し
、生育室中で7日間培養した。病気の評価を行った。病
気の抑制は80係であることがわかった。処理した植物
はわずかな紋枯病をもち、これと対比して未処理植物は
紋枯病でおおわれていた。
ctonta 5olaniの菌糸体の混合物を接種し
、生育室中で7日間培養した。病気の評価を行った。病
気の抑制は80係であることがわかった。処理した植物
はわずかな紋枯病をもち、これと対比して未処理植物は
紋枯病でおおわれていた。
実施例22に述べた試験条件を用いて、1−66−
(3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−
2−フェニルプロピル)−177−1,2゜4−トリア
ゾール及び1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−ク
ロロフェニル)エチル]−1H−1,2,4−)リアゾ
ールは紋枯病(Rh1zo−c t oniαsolα
ni )の抑制を示さなかった。
2−フェニルプロピル)−177−1,2゜4−トリア
ゾール及び1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−ク
ロロフェニル)エチル]−1H−1,2,4−)リアゾ
ールは紋枯病(Rh1zo−c t oniαsolα
ni )の抑制を示さなかった。
実施例23
試験化合物をアセトンに溶解して、溶液1−が綿種子及
び鉢中の土壌に加えた場合に、0.5k17/五αの濃
度を生ずるようにした。次に種子及び土壌に砂、穀物及
び綿の腰折病原菌Rhtzoctontαsolαtr
iの菌糸体の混合物を接種し、生育室で14日間培養し
た。次に病気の評価を行った。病気の抑制は89チであ
ることがわかった。処理した種子はよく発芽し、そして
ほとんど腰折病をもたず、これと対比した未処理植物は
発芽しなかったか−または発芽後、短時間で腰折病にな
った。
び鉢中の土壌に加えた場合に、0.5k17/五αの濃
度を生ずるようにした。次に種子及び土壌に砂、穀物及
び綿の腰折病原菌Rhtzoctontαsolαtr
iの菌糸体の混合物を接種し、生育室で14日間培養し
た。次に病気の評価を行った。病気の抑制は89チであ
ることがわかった。処理した種子はよく発芽し、そして
ほとんど腰折病をもたず、これと対比した未処理植物は
発芽しなかったか−または発芽後、短時間で腰折病にな
った。
67−
実施例24
試験化合物をアセトンに溶解して、溶液1−が小麦種子
5gを一様に被覆した場合に、種子1 kg当り0.1
gの濃度になるようにした。処理した種子を風乾し、こ
れをまき、生育室中で14日間保育し、次に小麦の赤さ
び病原菌puccinia reco−nditατα
γ、triticiの胞子懸濁液を接種した。
5gを一様に被覆した場合に、種子1 kg当り0.1
gの濃度になるようにした。処理した種子を風乾し、こ
れをまき、生育室中で14日間保育し、次に小麦の赤さ
び病原菌puccinia reco−nditατα
γ、triticiの胞子懸濁液を接種した。
接種した植物を標準湿度室中にて20℃で24時間、次
に生育室中にて更に7日間培養し、ここで病気の評価を
行った。病気の抑制は100チであることがわかった。
に生育室中にて更に7日間培養し、ここで病気の評価を
行った。病気の抑制は100チであることがわかった。
処理した種子から生長した植物はさび病の膿痕をもたず
、一方、未処理種子による植物は各葉上に多くのさび病
の膿痕をもっていた。
、一方、未処理種子による植物は各葉上に多くのさび病
の膿痕をもっていた。
実施例25
試験化合物をアセトンに溶解して、溶液1rnlが小麦
種子5gを一様に被覆した場合に、種子1 kg当fi
O,I Fの濃度になるようにした。処理した種子を
風乾し、これをまき、生育室中で14日間保育し、次に
小麦のうどんこ病原菌Erysiphe gra−mi
nis var、triticiの胞子懸濁液を接種し
、生育室中で更に7日間培養した。次に病気の評価を行
った。病気の抑制は100%であることがわかった。処
理した種子から生長した植物はうどんこ病をもたず、こ
れと対比して未処理種子による植物はうどんと病でおお
われていた。
種子5gを一様に被覆した場合に、種子1 kg当fi
O,I Fの濃度になるようにした。処理した種子を
風乾し、これをまき、生育室中で14日間保育し、次に
小麦のうどんこ病原菌Erysiphe gra−mi
nis var、triticiの胞子懸濁液を接種し
、生育室中で更に7日間培養した。次に病気の評価を行
った。病気の抑制は100%であることがわかった。処
理した種子から生長した植物はうどんこ病をもたず、こ
れと対比して未処理種子による植物はうどんと病でおお
われていた。
実施例26
試験化合物をアセトンに溶解して、溶液1m7!が大麦
種子5gを一様に被覆した場合に、種子1kg当シ0.
1.9の濃度になるようにした。処理した種子を風乾し
、これをまき、生育室中にて14日間保育し、次に大麦
うどんこ病原菌Eryttiphe gra−mini
s var、hordei tD胞子懸濁液を接種し、
次に生育室中で更に7日間培養した。次に病気の評価を
行った。病気の抑制は100チであることがわかった。
種子5gを一様に被覆した場合に、種子1kg当シ0.
1.9の濃度になるようにした。処理した種子を風乾し
、これをまき、生育室中にて14日間保育し、次に大麦
うどんこ病原菌Eryttiphe gra−mini
s var、hordei tD胞子懸濁液を接種し、
次に生育室中で更に7日間培養した。次に病気の評価を
行った。病気の抑制は100チであることがわかった。
処理した種子から生長した植物はうどんと病をもたず、
これと対比して未処理種子による植物はうどんこ病でお
おわれていた。
これと対比して未処理種子による植物はうどんこ病でお
おわれていた。
実施例27
試験化合物をアセトンに溶解して、溶液1−がイネの種
子5Iを一様に被覆した場合に、種子11qlDo、1
fiの濃縮になるようにした。処理した種子を風乾し、
これをまき、生育室中にて7日間保育し、イネの褐色斑
点病原菌Bipolaris ory−2αeの胞子懸
濁液を接種し、次に生育室中で更に7日間培養した。次
に病気の評価を行った。病気の抑制は91チであること
がわかった。処理した種子から生長した植物はわずかな
病変または病変をもたず、これと対比して未処理種子に
よる植物は各葉に多くの病変をもっていた。
子5Iを一様に被覆した場合に、種子11qlDo、1
fiの濃縮になるようにした。処理した種子を風乾し、
これをまき、生育室中にて7日間保育し、イネの褐色斑
点病原菌Bipolaris ory−2αeの胞子懸
濁液を接種し、次に生育室中で更に7日間培養した。次
に病気の評価を行った。病気の抑制は91チであること
がわかった。処理した種子から生長した植物はわずかな
病変または病変をもたず、これと対比して未処理種子に
よる植物は各葉に多くの病変をもっていた。
実施例28
70−
試験化合物を最終容量の6優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO14(多価フル
コールエステル)250ppmを含む精製水中に110
07)pの濃度で懸濁させた。
ンに溶解し、次に表面活性剤TREMO14(多価フル
コールエステル)250ppmを含む精製水中に110
07)pの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をイネ苗にしたたシ落る程度に噴霧した。翌
日、この植物にイネのいもち病原菌pyr ′1−cr
blaria oryzagの胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室中にて28℃で24時間、次に生育室中にて更
に7日間培養し、その後に評価を行った。病気の抑制は
0%であることがわかった。
日、この植物にイネのいもち病原菌pyr ′1−cr
blaria oryzagの胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室中にて28℃で24時間、次に生育室中にて更
に7日間培養し、その後に評価を行った。病気の抑制は
0%であることがわかった。
実施例28に述べた同一条件を用いて、1−[3−(2
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル:l−177−1,2゜4−トリアゾール及
び1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェ
ニル)エチル〕−IH−1.2.4−トリアゾールはそ
れぞれいもち病(Pyricularイa oryta
tt )の90チ及び60チア 1− 抑制を示した。
,4−ジクロロフェニル)−2−フルオロ−2−フェニ
ルプロピル:l−177−1,2゜4−トリアゾール及
び1−〔2−フルオロ−2゜2−ビス(4−クロロフェ
ニル)エチル〕−IH−1.2.4−トリアゾールはそ
れぞれいもち病(Pyricularイa oryta
tt )の90チ及び60チア 1− 抑制を示した。
−72−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式! 式中、AはCHまたはNでめシ; Xはp、ctまたはBrでめり; R1はHまたはC1〜C4アルキルでらυ;R1はC1
〜C6アルキル、C1〜C6シクロであシ、ここにR,
及びR4は独立して、H1ハロゲン、OR1,OCF、
、SR,。 5otR,、CF3 、NO,、CN 、C,〜C6ア
ルキル、フェニル、或いはC1〜C4アルキル、ハロゲ
ン、CF3またはこれらの3つの混合物で置換されたフ
ェニルでアシ;そしてRsはC8〜C6アルキルである
; の化合物、或いは式1の化合物とプロトン酸との殺菌・
殺カビ的に活性な塩または式lの化合物と金属イオンと
の殺菌・殺カビ的に活性な錯体。 2、Xがフッ素である特許請求の範囲第1項記載の化合
物。 でオシ;そしてR3及びR4が独立して、H9CH,、
OCH,、OCF、、SCH,,5o2CHs、 ハ。 ゲンまたはフェニルである特許請求の範囲第2項記載の
化合物。 4、 R3及びR4が独立してH−jf、たけハロゲン
である特許請求の範囲第3項記載の化合物。 5、Aが窒素である特許請求の範囲第4項記載の化合物
。 6.1−42−フルオロ−2,2−ビス(4−フルオロ
フェニル)エチル)−14−1,2,4−トリアゾール
である特許請求の範囲第5項記載の化合物。 7、 1−(3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−
7#オロー2−フェニルプロビル)−1H−1,2,4
−)リアゾールである特許請求の範囲第5項記載の化合
物。 8.1−(2−フルオロ−2,2−ビス(4−クロロフ
ェニル)エチル)−17−1,2,4−トリアゾールで
おる特許請求の範囲第5項記載の化合物。 9、%許請求の範囲第1項記載の化合物の有効量及び少
なくとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;また
は液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物に
おける菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 10、特許請求の範囲第2項記載の化合物の有効量及び
少なくとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 11、特許請求の範囲第3項記載の化合物の有効量及び
少なくとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 12、特許請求の範囲第4項記載の化合物の有効量及び
少なくとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 13、特許請求の範囲第5項記載の化合物の有効量及び
少なくとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 14、特許請求の範囲第6項記載の化合物の有効量及び
少々くとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
だは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 15 %許請求の範囲第7項記載の化合物の有効量及び
少なくとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 5− 16、特許請求の範囲第8項記載の化合物の有効量及び
少々くとも1種の表面活性剤;固体の不活性希釈剤;ま
たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 17、特許請求の範囲第1項記載の化合物の有効量を保
護すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物にお
ける菌・カビによる病害を抑制する方法。 18、特許請求の範囲第2項記載の化合物の有効量を保
護すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物にお
ける菌・カビによる病害を抑制する方法。 19、特許請求の範囲第3項記載の化合物の有効量を保
護すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物にお
ける菌・カビによる病害を抑制する方法。 6− 2、特許請求の範囲第4項記載の化合物の有効量を保護
すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
る菌・カビによる病害を抑制する方法。 2、特許請求の範囲第5項記載の化合物の有効量を保護
すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
る菌・カビによる病害を抑制する方法。 2、特許請求の範囲第6項記載の化合物の有効量を保護
すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
る菌・カビによる病害を抑制する方法。 2、特許請求の範囲第7項記載の化合物の有効量を保護
すべき侵入場所に施用することを’l?’徴とする植物
における菌・カビによる病害を抑制する方法。 2、特許請求の範囲第8項記載の化合物の有効量を保護
すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
る菌・カビによる病害を抑制する方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US52962683A | 1983-09-06 | 1983-09-06 | |
US529626 | 1983-09-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6072865A true JPS6072865A (ja) | 1985-04-24 |
Family
ID=24110675
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59184714A Pending JPS6072865A (ja) | 1983-09-06 | 1984-09-05 | トリアゾール及びイミダゾール化合物 |
JP18471584A Pending JPS6072870A (ja) | 1983-09-06 | 1984-09-05 | トリアゾールエタノール類 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP18471584A Pending JPS6072870A (ja) | 1983-09-06 | 1984-09-05 | トリアゾールエタノール類 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0137717A2 (ja) |
JP (2) | JPS6072865A (ja) |
DK (1) | DK424584A (ja) |
GR (1) | GR80284B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0194064A3 (en) * | 1985-03-06 | 1988-11-17 | Imperial Chemical Industries Plc | Azolyl substituted aralkyl compounds |
US4761483A (en) * | 1985-06-26 | 1988-08-02 | G. D. Searle & Co. | Chloro-substituted ketone imidazole derivatives |
EP0321211A1 (en) * | 1987-12-17 | 1989-06-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Antifungal carbinols |
US5223178A (en) * | 1990-12-10 | 1993-06-29 | Rohm And Haas Company | Use of certain triazoles to protect materials from fungal attack, articles and compositions |
-
1984
- 1984-09-04 GR GR80284A patent/GR80284B/el unknown
- 1984-09-05 JP JP59184714A patent/JPS6072865A/ja active Pending
- 1984-09-05 JP JP18471584A patent/JPS6072870A/ja active Pending
- 1984-09-05 EP EP19840306063 patent/EP0137717A2/en not_active Withdrawn
- 1984-09-05 DK DK424584A patent/DK424584A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DK424584A (da) | 1985-03-07 |
GR80284B (en) | 1985-01-07 |
EP0137717A2 (en) | 1985-04-17 |
DK424584D0 (da) | 1984-09-05 |
JPS6072870A (ja) | 1985-04-24 |
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