JPS6072865A - トリアゾール及びイミダゾール化合物 - Google Patents

トリアゾール及びイミダゾール化合物

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JPS6072865A
JPS6072865A JP59184714A JP18471484A JPS6072865A JP S6072865 A JPS6072865 A JP S6072865A JP 59184714 A JP59184714 A JP 59184714A JP 18471484 A JP18471484 A JP 18471484A JP S6072865 A JPS6072865 A JP S6072865A
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fungi
plants
diseases caused
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JP59184714A
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グレゴリイ・スチーブン・バサラブ
ジヨージ・アルバート・ボスウエル・ジユニア
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EI Du Pont de Nemours and Co
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 米国特許第４，１０４８９１号は式 式中、Ｘはハロゲンでおり、そしてＲはハロゲン、アル
キル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキルスルホニル
、ハロアルキル、ＮＯｌ、ＣＮ、フェニルまたはフェノ
キシ（ｎ＝０〜３）である、 の化合物を開示している。この化合物は殺菌・殺カビ剤
（ｆｕｎｇｉｃｔｄａｓ　）として有用であることを示
唆している。
米国特許第４．２５６．７５４号は式 式中、Ｘは水素、ノ・ロゲン、低級アルキルメルカプ）
ｔたは低級アルケニルメルカプトでアシ、そしてＲはハ
ロゲン（７Ｌ＝０〜２）である、 の化合物を開示している。これらの化合物は殺虫剤（１
ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ　）として有用でおることが述
べられている。
ヨーロッパ特許第５５．９９７号は式 式中、Ｒ８はアルキル、シクロアルキルまたは置換され
たフェニルであシ；そしてＲ１は置換されたフェニルま
たはベンジルでる−　９＝ る、 の殺菌・殺カビ剤化合物を開示している。
ベルギー国特許第８６７．２４５号は式式中、Ｚはアリ
ールでめシ； Ｒ，はｃＮＸＨ，アルキル、シクロアルキル、アルケニ
ル、シクロアルケニル、アルキニル、置換されたアリー
ルまたは置換されたアラルキルであシ； Ｒ１はＨ１アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シ
クロアルケニル、アルキニル、置換されたアリール、置
換されたアラルキル、アルコキシ、アルケノキシ、アル
キノキシ、ＯＨ，［換されたアリールオキシまたは置換
されたアラルキルオキシであり：１０− ｍは０または１であり；そして ｎは１または２である、 の化合物を開示している。これらの化合物は農業用殺菌
・殺カビ剤として開示されている。
米国特許第４．３２７．１０４号は式 式中、Ｒはハロゲン、アルキル、アルコキシ、アルキル
チオ、アルキルスルホニル、ハロアルキル、Ｎｏ、　、
ＣＭ、フェニル、置換されたフェニル、フェノキシ、置
換されたフェノキシ（ｎ−θ〜３）であシ、ソしてＲ１
はアルキル、アルケニル、アルキニル、フェニル、置換
サレタフェニル、ベンジル、置換されたベンジル、スチ
リルまたは置換されたスチリルである、 の化合物を開示している。これらの化合物は殺菌・殺カ
ビ剤として開示されている。
本発明は下記式Ｉの新規化合物、該化合物の農業的に有
用な組成物及び植物の菌・カビによる病害（ｐｌａｎｔ
　ｆｒＬｎｇｒｂｓ　ｄｉｓｅａｓｅｓ　）を抑制する
ために該化合物の使用方法を提供する。
式中、ＡはｃＨ’ｌたはＮであり； ＸはＦ、Ｃ１またはＤｒでアシ； Ｒ１はＨまたはＣ１〜ｃ４アルキルであシ；Ｒ１はＣＩ
”””　ａ　７　ｋ　キル、ｃ３〜ｃ６シクロアルキル
、 す、ここに Ｒ１及びＲ４は独立して、Ｒ１ノ・ロゲン、ＯＲ，，０
ＣＦ３．ＳＲ，、ＳＯ，Ｒ，、ＣＦ、’。
Ｎｏ、、ＣＮ、Ｃ，〜Ｃ６アルキル、フェニル、或いは
Ｃ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲン、ＣＦ３またはこれらの
３つの混合物で置換されたフェニルであシ；そして Ｒ３はＣ１〜Ｃ６アルキルである。
また、本発明は式■の化合物とプロトン酸との殺菌・殺
カビ的に活性な塩及び式Ｉの化合物と金属イオンとの殺
菌・殺カビ的に活性な錯体を提供する。
その高度の活性及び合成の容易さのために、Ｘがフッ素
である一般式Ｉの化合物が好ましい。
更にその高度の活性及び／または合成の容易さのために
、好ましい範囲の化合物は、Ｒ２が＝　１３− Ｒ３及びＲ４が独立して、Ｈ、ＣＨ，、ＯＣＲ，。
ＯＣＦ、、ＳＣＨ３，５０，ＣＭ、、ハロゲンまたはフ
ェニルである化合物である。
その高度の活性及び／または合成の容易さのために最も
好ましい範囲の化合物は、Ｒ３及びＲ４が独立して、Ｈ
またはハロゲンであシ、そしてＡが窒素でおる化合物で
らる。
その殺菌・殺カビ活性及び合成の容易さのために特に好
ましい化合物は次のものである：・１−（２−フルオロ
−２，２−ビス（４−フルオロフェニル）エチル：１−
ＩＨ−１，２，４−トリアゾール； ・１−（３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フル
オロ−２−フェニルプロピル）−１Ｈ−ｘ。
１４− ２．４−）リアゾール：及び ・１−〔２−フルオロ−２，２−ビス（４−クロロフェ
ニル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−）リアゾール。
本発明の式！の化合物は一般式■の化合物を次の如く反
応させて製造することができる一■ 式中、Ｒ１−Ｒ４及びＡは上に定義した通りである。
Ｘがフッ素である式１の化合物を製造するために、式■
の化合物をジエチルアミノ三フッ化イオウと反応させる
ことができる。Ｘが塩素である式！の化合物を製造する
ために、式■の化合物を第三級アミン、例えばトリエチ
ルアミンの存在下において塩化チオニルと、またはトリ
フェニルホスフィン−四塩化炭素と反応させることがで
きる。Ｘが臭素である式ｉの化合物を製造するために、
ｘ＝Ｃ１である化合物に対する方法に従うが、しかし対
応するブロモ試薬、臭化チオニルまたはトリフェニルホ
スフィン−四臭化炭素を用いる。
これらの反応において、反応体のほぼ等モル量を用いる
ことができるが、好ましくはハロゲン化試薬を５〜ｌＯ
モル過剰量で用いる。反応は有機溶媒中で行われる。適
当な溶媒には無極性の非プロトン性溶媒、例えばジクロ
ロメタン、クロロホルムまたは１，２−ジクロロエタン
；或いはエーテル溶媒、例えばテトラヒドロフランが含
まれる。
ｔｉ有極性の不活性溶媒、例えばアセトニ）　ＩＪルを
用いるとともできる。トリフェニルホスフィン試薬を溶
媒として四塩化炭素（Ｘ、、＝Ｃｌ　）または四臭化炭
素（Ｘ＝Ｂｒ）中で用いることができる。
ハロゲン化試薬がジエチルアミノ三フッ化イオウ、塩化
チオニルまたは臭化チオニルでおる場合、反応温度は一
１００℃乃至０℃間、好ましくは一７５°Ｇ乃至−２０
℃間の範囲であることができる。
トリフェニルホスフィン−四塩化炭素またはトリフェニ
ルホスフィン−四臭化炭素を用いる場合、反応温度は約
２０〜１００℃であることができる。
当該分野に精通せる者にとって認められる如く、最適温
度及び反応時間は反応体の適確な選択及び濃度並びに溶
媒の選択によって変えることができる。一般に反応時間
は１〜２時間を必要とする。
反応は大気圧下で通常行われるが、しかし加えて自己発
生圧力下で行うことができる。
上記の反応は式！の化合物を生成し、このものは度々そ
れ自体の脱水ハロゲン化副生成物で汚染されている。Ｘ
がフッ素である式■の化合物は、当該分野においてよく
知られた方法によって、そ　１７− の副生成物からよシ容易に精製または分離され、そして
この理由のために該化合物が好ましい。
一般式■の中間体化合物は１　、２　、４−　）　ＩＪ
アゾールまたはイミダゾールを弐Ｉまたは■■　■ 式中、Ｙｌは塩素または臭素であり、そしてＲ１＋　Ｒ
１＋　Ｒ８及びＲ４は上記の通りである、 の化合物と反応させて製造することができる。
また式■の中間体化合物は式Ｖの化合物をグリニアール
試薬■と反応させて製造することができる： １８− 式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ４及びＡは上に定義した通
りであり、 そしてＹ、はハロゲン原子（好ましくはＣ１，Ｂｒまた
はＩ）である。
この反応は、グリニアール試薬及び溶媒の同一性に応じ
て、エーテル溶媒、例えばジエチルエーテルまたはテト
ラヒドロフラン中にて０乃至６０℃間の温度で行われる
。
式Ｖの化合物は１，２．４−）リアゾールまたは１，３
−イミダゾールを一般式■ 式中、ＲＩ　Ｉ　Ｒ８１Ｒ４及びＹ、は上に定義した通
りである、 の化合物と反応させて得ることができる〔式■の化合物
に対する一般的な文献、Ｊ　、Ｍａｄ、Ｃｈｔｔｍ、　
。
Ｌ盈、７８４　（１９６９）参照〕。
当該分野に精通せる者にとっては、本発明のトリアゾー
ル化合物の製造により２種のトリアゾール異性体、ＩＨ
−１，２，４−トリアゾル−１−イル化合物及び４Ｈ−
１，２，４−）リアゾル−４−イル化合物の混合物を生
じ得ることが認められよう。前者の異性体が主たるもの
であるために、式ｉはその構造式を表現するために示し
、該化合物はＩＨ１１イルトリアゾールとして示されよ
う。
しかしながら、４Ｈ，４イル異性体が存在し得ること、
そしてこの異性体もまた殺菌・殺カビ的に活性であるた
めに、本化合物の製造後にこの異性体の分離は不必要で
あることを認識されたい。
更に、式Ｉの化合物は２個までの不斉炭素原子を含み得
ることが認められよう（Ｒ、ｅ＝　（？　１〜Ｃ４アル
キル及び／またはＲ１が置換されたフェニル基と異なる
場合、即ちペテロ環式に関してβ−位置にある場合）。
生じ得る立体異性体は全て殺菌・殺カビ活性を有し、こ
れらの異性体の分離は不必要である。
以下の実施例において、核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクト
ルに対する略字は次の通シである＝８−単一線；ｄ＝二
重線Ｈｔ＝三重線；ｑ−四重線；及びｍ＝多重線。ＮＭ
Ｒに対するピーク位置は内部テトラメチルシラン基準か
ら下の範囲でｐｐ毒として示した。赤外（ＪＲ）ピーク
位置はぼの逆数（α−１）で示す。また特記せぬ限シ、
エーテルはジエチルエーテルを示す。
実施例１ ｌ−（２，２−ビス（４−クロロフェニル）−２−フル
オロエチル）−１Ｈ−ｉ、２．４−）リアゾールのり゛ 乾燥塩化メチレン３０ｍ７！中の１−１：２，２−ビス
（４−クロロフェニル）−２−ヒドロキシェチ２１− ル：］−１Ｈ−１，２，４−）リアシー＃　（Ｚ　５１
ｉ　。
７、５　ミリモル）の溶液を一７０℃に冷却した。塩化
メチレン５ゴ中のジエチルアミノ三フッ化イオウ（１，
３Ｉｉ、８．１ミリモル）の溶液を１０分間にわたって
滴下した。この溶液を約２２℃に加温し、１時間攪拌し
た。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル上でクロマトグラ
フィーにかけた（エーテル）。
最初の溶離液は極性の小さい副生成物でアシ、続いて主
題の化合物が白色固体として溶離された（１．０．９，
４０チ）：融点１８７〜１８９°Ｃ；ｌＨＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１３）：δ８．２（ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ　、ＩＪ７）、７
．８（＃、ＩＨ）、７．３（Ｊｌ、８Ｈ）、５．１　（
ｄ　、　Ｊ＝２１Ｈｚ　、　２Ｊ７）　。
実施例２ ｌ−（２−（１，１′−ビフェニル−４−イル）−２−
フルオロ−３−フェニルプロピル）−１Ｊ７−１．２．
４−トリアゾールの製造 ２２− 乾燥塩化メチレン３〇−中の１−（２−（１。
１′−ビフェニル−４−イル）−２−ヒドロキシ−３−
フェニルプロピル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
（ｔｏ、ｏｇ、２８２ミリモル）の溶液を一７８℃に冷
却した。塩化メチレン２０ｍ７！中のジエチルアミノ三
フッ化イオウ（４，９ｇ、３０．４ミリモル）の溶液を
温度が一７０℃以下に保持されるような速度で滴下した
。この溶液を約２２℃に加温し、そして１時間攪拌した
。溶媒を除去し、残渣をシリカゲル上でクロマトグラフ
ィーにかけ（４：１塩化メチレン：アセトン）、生成物
を精製した。
実施例３ １−〔２−フルオロ−２，２−ビス（４−フルオロフェ
ニル）−１−メチルエテル）−１Ｈ−１゜２．４−トリ
アゾールの製造 エタノール２００　ｍｌ中の１．１−ビス（４−フルオ
ロフェニル）−１−７０ピレンオキシド（２０，ＯＩｌ
、８１．３ミリモル）及びカリウムトリアゾール（２２
＃、ｏ、２ｏ５モル）の溶液を窒素下にて還流下で４０
分間加熱した。この溶液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を水及び塩水で洗浄し、そして乾燥（Ｍ（
１５０４）　した。溶媒を除去してゴム状の油が得られ
、このものをシリカゲル上でクロマトグラフィーにかけ
（９：１塩化メチレン−アセトン）、白色固体として１
−〔２，２−ビス（４−フルオロフェニル）−２−ヒド
ロキシ−１−メチルエチル）−１Ｊ７−ｘ、２゜４−ト
リアゾール８．（１（３１チ）を得た。この物質の一部
（４，０ｇ、１２．７ミリモル）を塩化メチレンに溶解
し、窒素雰囲気下で一７５℃に冷却した。ジエチルアミ
ン三フッ化イオウ（１，９ｍｌ。
１５、６　ミリモル）を滴下した。この溶液を室温に加
温し、溶媒を除去した。残渣をシリカゲル上でクロマト
グラフィーにかけ（１９：１塩化メチレン−アセトン）
、白色固体として生成物１．９５１１（４８％）を得た
：融点８７〜８８°Ｇ。’ＨＮＭＲ＜ｃｎｃｌｓ　）：
δ８．１　（ｄ、　Ｊ＝２Ｅｚ　、１７７）。
７．７　（ｓ　、　ＩＩＩ）、　７．４　（ｄのｄ　、
　Ｊ＝９，６１１ｚ。
２Ｈ）、７．ｚ（ｄのｄ　、　Ｊ＝９，２Ｈｚ　）　、
　７．１（ｔ　、　Ｊ＝９Ｈｚ、２Ｈ）　、　６．９　
（ｔ　、　Ｊ＝９Ｈｚ。
２Ｈ）、５．５（ｑのｄ、　Ｊ＝２９　、ＴＥｚ）。
１．５　（ｄ　、　Ｊ＝’ｌＢ　ｚ　）　。
実施例４ １−〔２−クロロ−２−（４−メトキシフェニル）−３
＋３−ジメチルブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ールの製造 乾燥テトラヒドロフラン２５０ｍ７！中の１−〔２−ヒ
ドロキシ−２−（４−メトキシフェニル）−３，３−ジ
メチルブチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（１
０，ＯＦ、３８．０ミリモル）及び２５− 塩化チオニル（４，９８，９，４１，９ミリモル）の溶
液を０°Ｃに冷却した。トリエチルアミン（４，５ｇ、
４４、５　ミＩＪモル）を３０分間にわたって滴下し、
次にこの溶液を、徐々に約２２℃に加温しながら、更に
９０分間攪拌した。この溶液を炉遇し、そして濃縮した
。残渣をシリカゲル上でクロマドグ２フイーにかけ（エ
ーテル）、生成物を精製した。
実施例５ ｌ−（２−プロモー２−シクロヘキシル−２−フェニル
エチル）−１Ｈ−ｔ、２．４−）リアゾールの製造 乾燥テトラヒドロフ２ン２５〇−中の１−（２−シクロ
ヘキシル−２−ヒドロキシ−２−フェニルエチル→−１
７−１，２，４−トリアゾール（１０，０１，３８，９
ミリモル）及び臭化チオニル（８，８９ＩＩ、４２．８
ミリモル）の溶液を０℃に冷却した。トリエチルアミン
（４，５ｇ、４４．５ミリ２６− モル）を３０分間にわたって滴下し、次に溶液を、徐々
に約２２℃に加温しながら、更に９０分間攪拌した。こ
の溶液を濾過し、そして濃縮した。残渣をシリカゲル上
でクロマトグラフィーにかけ（エーテル）、生成物を精
製しｆｃ。
実施例６ １−〔２−フルオロ−２，２−ビス（４−フルオロフェ
ニル）エチル］−１７７−１．２．４−トリアゾール及
び塩化第一銅の１：１錯体の製造テトラヒドロフラン１
５０づ中の１−（２−フルオロ−２、２−ヒス（４−フ
ルオロフェニル）エチル〕−１ｆｆ−１，２，４−）リ
アゾール３．０．９（０，０１モル）及び塩化第一銅１
．０．Ｆ（０，０１モル）の混合物をＮ、下で３０分間
還流させ、生じた濃い緑色溶液を蒸発させ、融点７５〜
７７°Ｃの緑色固体として表題の化合物を得た。
適当な金属塩を用いて、次の追加の金属錯体を同様に製
造することができた： 塩化第二銅による１：１錯体； 塩化第二銅による２；１錯体： 塩化亜鉛による１：１錯体；及び 硫酸第一マンガンによる１：１錯体。
実施例７ ｌ−（２−フルオロ−２，２−ビス（４−フルオロフェ
ニル）エチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの４
−ドデシルベンゼンスルホン酸塩の製造 ジクロロメタン３０ゴ中の１−（：２−フルオロ−２，
２−ビス（４−フルオロフェニル）エチル〕−ＩＨ−ｔ
、２．４−）リアゾール３．＋１（０，０１モル）の溶
液をジクロロメタン３０ｍ１中の４−ドデシルベンゼン
カルボンｌ１３．３＃（０，０１モル）の溶液と合液し
た。生じた溶液を蒸発させ、融点９５〜１０４℃のロウ
状固体として表題の化合物を得た。
適当な酸を用いて、更に次の酸錯体を同様に製造するこ
とができた： 塩化水素酸による１：１錯体； 硝酸によるｌ：１錯体、融点１５１〜１５２°Ｃ；及び トリフルオロ酢酸による１：１錯体。
前記及び実施例１〜５に例示した方法に従い、第１表に
示した化合物を製造することができる。
−２９＝ 特開昭ＧＯ−７２８６５（９） 町　町　喚　喚　喚　鳴 （、）（θ　（Ｊ　（Ｊ　Ｃ）　也　也Ｎ　ζ　嘔　Ｎ
　叫　Ｎ　叫　Ｎ 喚　… 哨　１：ｌ：Ｉ　哨　鳴　哨　哨　（（３１− ；　噛　也　也　也　磯　也　叱 、−鴫　叫　Ｎ　鴫　Ｎ　鴫 １　喚　鳴　哨　喚　哨　喚　喚 ３０− ト 虫　嘔　叫　叫　Ｎ　Ｎ　鳳 に　９ １−＝、？　叫　嫉　θ　（ ３３− ｋ　也　ｋ　也　ｋ　也　磯 １４１−ｑ　叫　ｕｕｒｑ　虫 ３２− 特開昭ＧＯ−７２８６５（１１） −５９５− ３５− ００寸 ００　寸 Ｎ　Ｎ　Ｎ　叫　−叫　Ｎ …　鳴　哨　哨　哨　哨　哨 （（ ３４− 、有用性 本発明の化合物は植物の病気の抑制剤として有用でおる
。本化合物は広いスペクトルの植物の病気、殊に観賞用
植物、野菜、畑作物、穀物及び果物の葉の病原体、例え
ば赤さび病（ｐｕｔ（３ｉｎｉ（Ｌｒｅｃｏｎｄｉｔａ
　）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒ
ａｍｉ−ｎｉａ　）、うどんこ病（ｐｏｄｏｓｐｈａｅ
ｒａ　１ｅｒｂｃｏｔｒｉ−ｃｈａ　）、黒星病（Ｖｅ
ｎｔｒｂｒｉａ　ｉｔ＋、ａｅｑｕａｌｉａ　）、いも
ち病（ｐｙｒｉｃｓｂｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）、
パイボラリス・オリザｘ　（Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ　ｏｒ
ｙｚａｅ　）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏａｐｏｒａ　ａｒａ
ｃｈｉｄｉｃｏｌａ　）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ　ｂｅｔｉｃｏｌａ　）及びモニリニア・フラクティ
コラ（Ｍｏｎｉｌｉｎｉａ　ｆｒｕｃｔｉｃｏｌａ　）
を抑制する際に有効である。また本化合物は腰折病（Ｒ
ｈ１ｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａ、ｎｔ　）の如き病原
体をもつ土壌を抑制する。
調製物及び用途 本発明の化合物は一般に液体もしくは固体の希釈剤また
は有機溶媒による調製物として使用されよう。式Ｉの化
合物の有用な調製物は普通の方法で製造することができ
る。調製物には粉剤、粒剤、ペレット、溶液、乳液、乳
化可能な濃厚液等が含壕れる。これらの多くのものは直
接施用することができる。噴霧可能な調製物は適轟々媒
質中で伸展することができ、そして約１００〜数’ｆａ
ＸＫｌ／ｈａの噴霧容量で使用することができる。高濃
度組成物は更に調製物にするための中間体として主に用
いられる。調製物は広く、活性成分（１種又は複数種）
約１〜９９重量−並びに少なくとも１種のα）表面活性
剤（１種又は複数種）約０．１〜２０重ｉｓ及びｂ）固
体または液体の不活性希釈剤（１種又は複数種）約５〜
９９重量％を含有する。更に特定的には、調製物はほぼ
次の割合でこれらの成分を含有する： 重量襲 水和剤　２０〜９００〜７４　１〜１０濃厚液を含む） 水性懸濁液　１０〜５０４０〜８４　１〜１０粉剤　１
〜２５　７０〜９９　０〜５ 粒剤及びペレ　１〜９５　５〜９９　０〜１５ツト 高濃度組成物　９０〜９９０〜１０　０〜２勿論、意図
する用途及び化合物の物理特性に応じて、活性成分の低
レベルまたは高レベルが存在していてもよい。活性成分
に対して高割合の表面活性剤が時には望ましく、これは
調製物中に混入３８− によって或いはタンク混合によって達成される。
典型的な固体希釈剤はワットキンス（Ｗａｔｋｉｎｓ　
）等により、”　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉｎ５ｅｃ
ｔｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａｎｄ　Ｃ
ａｒｒｉｅｒｓ”、第２版、ＤｏｒｌａｎｄＢｏｏｋｓ
、　Ｃａｌｄｗａｌｌ　、　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｔｔｙに
記載されている。水利剤に対してはより吸着的な希釈剤
が好壕しく、そして粉剤に対してはより濃い希釈剤が好
ましい。典型的な液体希釈剤及び溶媒はマースデｙ　（
Ｍａｒａｄｇｎ　）、”　５ｏｌｖｅｎｔｓ　Ｃ５ｂｔ
ｄｅ　”　、第２版、Ｉｎｔｅｒｓｃｔｅｎｃｅ　、　
Ｎｔｗ　Ｙｏｒｋ　、　１９５０　、に記載されている
。懸濁濃厚液に対しては０．１チ以下の溶解度が好まし
い；溶液濃厚物は好ましくは０℃で相分離に対して安定
々ものである。表面活性剤及び推挙された用途は“Ｍｃ
Ｃｕｔ（ＩｈａＯｎ’ｌｌＤｅｔｅｒｇａｎｔｓ　ａｎ
ｄ　Ｅｍｒｂｌｓｉｆｉｇｒｓ　Ａｎｎｕａｌ”　。
Ａ１１ｕｒｅｄ　Ｐｗｂｌ　、Ｃｏｒｐ、　、　Ｒｉｄ
ｇｅｗｏｏｄ　Ｎｅｗ　Ｊｅｒｓｅｙ。
並びにシスリ（Ｓｉｔｔｇｌｙ　）及びウラ）”　（Ｆ
ｏｏｄ　）　。
３９− “Ｅｎｃｙｃｌｏ７ｙｔｔｄｉａ　ｏｆ　５ｒｂｒｆａ
ｃｅ　Ａｃｔｉｖｅ　Ａｇｅｎｔｓ”。
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、Ｃｏ、、Ｉｎｃ、、Ｎｅ
ｗ　Ｙｏｒｋ、１９６４、に記載されている。全ての調
製物には、発泡、ケイキング、腐食、微生物の増殖等を
減じるために、少量の添加物を含ませることができる。
好ましくは各成分は意図する用途に対して米国環境保護
局によって承認されるべきである。
かかる組成物の製造方法はよく知られている。
溶液は各成分を簡単に混合することによって製造される
。細かい固体の組成物は配合及び通常、ハンマー・ミル
または液体エネルギー・ミル中で粉砕して製造される。
懸濁液は湿式粉砕によって製造される（例えばＬｉｔｔ
ｈｔｒ、米国特許第３．０６０゜０８４号参照）。粒剤
及びペレットは活性物質を予備成形した粒状担体上に噴
霧するか、或いはアグロメレーション法（ａｇｇｌｏｍ
ｅｒａｔｉｏｎ　ｔｅｃｈｎｉ−ｑｗｅｓ　）によって
製造することができる。Ｊ、Ｅ。
Ｂｒｏｗｎｉｎｇ　、”　Ａｇｇｌｏｒｎｅγａｔｉｏ
ｎ″、　ＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　、
　Ｄｅｃ、４　、１９６７　、１４７　ｆ　１頁、及び
“ｐｅｒｒｙ’ｓ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅ
ｒ’５Ｈａｎｄｂｏｏｋ”　、第４版、ＭｃＧｒａｗ−
１１ｉ　１１　、Ｎ、Ｙ、　。
１９６３、ｊ−５９ｆｆ頁参照。
調製物のこの分野に関する一層進んだ情報は例えば次の
ものを参照されたい： Ｈ，Ｍ、　Ｌｏｕｘ　、　１９６６年２月１５日付米国
特許第３．２３５．３６１号、コラム６．１６行乃至コ
ラム７．１９行及び実施例１０〜４１０ Ｒ，Ｗ、ＬｕｃｋｅｎｂａｌＬｇｈ　、　１９６７年３
月１４日付米国特許第３．３０９．１９２号、コラム５
，４３行乃至コラム７．６２行及び実施例８　、１２　
、１５゜３９．４１，５２，５３，５８，１３２，１３
８−１４０，１６２−１６４，１６６．１６７．１６９
−１８２゜ Ｈ，Ｇｙｓｉｎ及びＥ、Ｋｎｗｓｌｉ、　１９５９年６
月２３日付米国特許第２．８９１．８５５号、コラム３
゜６６行乃至コラム５，１７行及び実施例１〜４゜Ｇ、
Ｃ，Ｋｌｉｎｇｔｒｕｘｎ　、　”　Ｔｉｅｅｄ　Ｃｏ
ｎｔｒｏｌ　ａｓ　ａＳｃｉｅｎｃｅ”　、　８１〜９
６頁、　Ｊｏｈｎ　Ｗｔｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ、　Ｉ
ｎｃ、、　７Ｖｇｗ　Ｙｏｒｋ、　１９６１　。
Ｊ　、１）、Ｅｒｙｅｒ及びＳ、Ａ、Ｅｖａｎｓ、　”
Ｗｅｅｄ　ＣｏｎｔｒｏｌＥａｎｄｂｏｏｋ”　、　１
０１〜１０３頁、第５版。
Ｂｌａｃｋｗｅｌｌ　５ｃｉｅｎｔｉｆｉｃ　ｐｕｂｌ
ｉｃａｔｉｏｎｓ。
０ｘｆｏｒｄ、１９６８゜ 本発明の化合物の有用な調製物の例は次のものである。
実施例８ 水利剤 ４２− リグニンスルホン酸ナトリウム　２％ 合成非晶質シリカ　３チ カオリナイト　１３％ 各成分を配合し、ハンマー・ミルにかけ、再配合し、そ
して包装した。
実施例９ 高濃度濃厚物 シリカ・エアロゲル　０．５　ｑ６ 合成非晶質の細かいシリカ　１．０チ 各成分を配合し、ハンマー・ミル中で粉砕し、本質的に
全てがＵ、Ｓ、Ｓ、に５０ふるい（開孔０．３　ｍ　）
を通過する高濃度濃厚物を生成させた。次にこの物質を
種々な方法で調製物化することができた。
実施例１０ 水性懸濁液 ４３− １−〔２−フルオロ−２，２−ビス　２５チーＩＢ−１
，２，４−）リアゾール 水和したアクパルジャイト　３係 粗製のりゲニンスルホン酸カルシウ　１０％ム リン酸二水素ナトリウム　０．５　％ 水　６１．５％ 各成分を共にボール・ミル、サンド・ミルまたはローラ
ー・ミル中にて、固体粒子が直径１０μ以下に減じられ
るまで粉砕した。
実施例１１ 溶液 Ｈ−１，２，４−トリアゾール ジメチルホルムアミド　７０％ ０％各成合わせ、攪拌して溶液にし、このものを低容量
施用のために用いることができた。
実施例１２ −１．７７−１．２．４−トリアゾール油溶性スルホネ
ート及びポリオキシ エチレンエーテルの配合物　４チ キシレン　６６チ 各成分を合わせ、活性成分が溶解するまで攪拌した。生
成物中に異質の未溶解物質が存在せぬことを確実にする
だめに、包装操作中に細かいふるいフィルターを含ませ
た。
実施例１３ 粒剤 実施例８の水和剤　１５襲 石膏　６９ヂ 硫酸カリウム　１６係 各成分を回転ミキサーまたは液床ミキサー中で配合し、
水を噴霧して造粒した。大部分の物質が１．０〜０．４
２襲（Ｕ、Ｓ、Ｓ、Ａ　１８〜４０ふるい）の所望の範
囲に達した際、顆粒を除去し、乾燥し、そしてふるいに
かけた。これより粒径の大きい物質を粉砕し、所望の範
囲の物質を更に製造した。
これらの顆粒は活性成分１２％を含有していた。
本発明の化合物は殺菌・殺カビ剤、殺バクテリア剤（ｂ
ａｃｔｅｒｉｃｉｄｅｓ　）、殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃ
ｉ−ｄｅｓ　）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄｅｓ　
）、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ　）、または他
の生物学的に活性な化合物と混合し、時間、労力及び物
質の最少の消費に伴って所望の成果を達成させることが
できる。本発明の組成物の各重量部に対して加える生物
学的活性物質の量は０．０５〜２５重量部の範囲である
ことができる。このタイプの適当な試薬は当該分野に精
通せる者にとってはよく知られたも４６− のである。その成るものは次のものである：殺菌・殺カ
ビ剤： ２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチル〔カルペン
ダジム（ｅａｒｂｅｎｄａｚｉｍ　）　’：１テトラメ
チルチウラムジスルファイド〔チウラム（ｔｈｉｕｒａ
ｍ　）　：］ 酢酸外−ドデシルグアニジン〔ドジン（ｄｏｄｉ−ｎｅ
　）　） エチレンビスジチオカルバミン酸マンガン〔マネフ責慴
αｎａｂ　）　） １．４−ジクロロ−２，５−ジメトキシベンゼン〔りｏ
ｏネプ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ　）　）１−（ブチルカル
バモイル）−２−ベンズイミダゾールカルバミン酸メチ
ル〔ベノミル（ｂｔｔｎｏ−ｔｎｖｌ　）　：１ ２−シアノ−Ｎ−エチルカルバモイル−２−メトキシイ
ミノアセトアミド〔シモキサニル（ｃｒｔ−４７− ｍｏｘａｎ信）〕 Ａ’−）ジクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド
〔カプタン（Ｃαｐｔαｎ）〕 〕Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミドフォルペット
（ｆｏｌｐｅｔ　）　） ジメチル（４，４′−Ｏ−フェニレン）ビス（３−チオ
アロファネート）〔チオファネート−メチ／Ｉ／　（ｔ
ｈｉｏｐｈａｎａｔｇ−ｒｎｅｔｈｙｌ　）　：］２−
　（チア：、／ルー４−イル）ベンズイミダゾ−／ｌ’
〔チアベアダシ−＃　（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ　
）　：１アルミニウムトリス（０−エチルホスホネート
）〔「アリエッチ」　（“、４１ｉｅｔｔｅゝ゛）〕テ
トラクロロイソフタロニトリル［クロロタロニル（ｃｈ
ｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ　）　）］２．６−ジクロロ
−４−ニトロアニリン［シクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａ
ｎ　）　］ Ｎ−（２，６−シメチルフエニル）−＃−（メトキシア
セチル）アニリンメチルエステル〔メタラキシ）ｖ　（
ｍａｔａｌａｘｙ！　）　：１シス−＃−（（１，１，
２，２−テトラクロロエチル）チオ〕−４−シクロヘキ
セン−１，２−カルビオキシイミド〔カブタフオール（
ａａｐｔα−ｆｉｌ　）　） ａ−（ｓ　、ｓ−ジクロロフェニル）−＃−（ｘ−メチ
ル−エチル）−２，４−ジオキソ−１−イミダゾリジン
カルボキシアミド〔イプロジオン（１ｐｒｏｄｉｏｎａ
　）　〕 ａ−（ａ　、　５−ジクロロフェニル）−５−エセニル
ー５−メチルー２，４−オキサゾリジンジオ／〔ビンク
ロシリｙ　（＃１ｎｃｌｏｚｏｌｉｎ　）　：］カスガ
マイシン（ｋαａｗｇαｍｙｃ侃）ホスホルジチオン酸
〇−エチルＳ、Ｓ−ジフェニル〔エディ７：ｒ−７７オ
ス（ｅｄゼｆｅｎｐｈｏａ　）　］殺バクテリア剤： 三塩基性硫酸銅 硫酸ストレプトマイシン オキシテトラサイクリン 殺ダニ剤； スネシオン酸、２−１＃６−プチルー４，６−シニトロ
フエノールによるエステル〔ビナノくクリル（ｂｉｎａ
ｐａｃｒｙＬ　）　〕 〕６−メチルー１，３−ジチオロ２，３−β〕キノノリ
ンー２−オン〔オキシチオキシツクス（ｏｗｙｔｈｉｏ
ｑｌＬｉｎｏｒｔ　）　）２．２．２−）リクロロー１
．１−ビス（４−クロロフェニル）エタノール〔シコフ
オール（ｄイｃｏｆｏＬ　）　〕 ビス（ペンタクロロ−２，４−シクロペンタジェン−１
−イル）〔ジェノクロル（ｄｉｔｎｏｃｈｌｏｔ）〕水
酸化トリシクロヘキシルスズ〔シヘキサチン（ｃｙｈｅ
ｘａｔｔｎ　）　”］ ５０− ヘキサキス（２−メチル−２−フェニルプロピル）ジス
タノキサン〔フェンブチンオキシド（ｆａｎｂｕｔｉｎ
　ｏｘｉｄｅ　）　］殺線虫剤： ２−〔ジェトキシホスフィニルイミノ）−ｉ。
３−ジチェタン〔ホスチェタｙ　（ｆｏｓｔｈｉｇｔａ
ｎ）〕〕Ｓ−メチルー１−ジメチルカルバモイル）−Ｎ
−（メチルカルバモイルオキシ）チオホルムイミデート
〔オキサミル（ｏｘａｍｙｌ　）　）Ｓ−メチル−１−
カルバモイル−Ｎ−（）ｆルカルバモイルオキシ）チオ
ホルムイミデートＮ−イ’、／プロピルホスホルアミド
酸、Ｑ−ｘチル−〇’−（４−（メチルチオ）−竜−ト
リル〕ジエステル〔フエナミホス（ｆｅｎａｍｔｐｈｏ
ａ　）　）上羞」Ｂ ３−ヒドロキシ−Ｎ−メチルクロトンアミド（ジメチル
ホスフェート）エステル〔モノクロト５１− ホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏａ　）　）メチルカル
バミン酸、２，３−ジヒドロ−２゜２−ジメチル−７−
ベンゾフラノールによるエステル〔カルボフラｙ　（ｃ
ａｒｂｏｆｗｒａｎ　）　）０−（２，４，５−）リク
ロローα−（クロロメチル）ベンジルコリン酸　Ｑｌ、
Ｑｌ−ジメチルエステル〔テトラクロルビンホス（ｔｅ
ｔｒａｃｈｌｏｒ−Ｖ侃ｐｈｏａ　）　） ２−メルカプトコハク酸、ジエチルエステル。
チオノリン酸によるＳ−エステル、ジメチルエステル〔
マラチオｙ　（ｍａｌａｔｈｉｏｎ　）　）フオスフオ
ロチオン酸、０．０−ジメチル、０−ｐ−ニトロフェニ
ルエステル〔メチルハラチオン（ｍｅｔｈｙｌ　ｐａｒ
ａｔｈｉｏｎ　）　：）メチルカルバミン酸、α−ナフ
トールによるエステル〔カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ
　）　’）＃−（（（メチルアミン）カルボニル〕オキ
シ〕エタンイミドチオン酸メチル〔メトミル（ｍｅｔｈ
ｏ−ｍｔｔｌ　）　） ＃／（４−クロロ−ｏ−）リル）−Ｎ、Ｎ−ジメチルホ
ルムアミジン〔クロロメチルム（ｃｈ−１ｏｒｄｉｍｅ
ｆｏｒｒｎ、　）　） ０．０−ジエチル−〇−（２−イソプロピル−４−メチ
ル−６−ピリミジル）ホスホロチオエート〔ジアジノン
（ｄｉａｚｉｎｏｎ　）　〕オクタクロロカムフェン〔
トキサフエン（ｔｏ−Ｘαｐｈｅｎｅ　）　） ０−エチル０−ｐ−ニトロフェニルホスホノチオニー　
ト　＜　ＥｐＮ） シアノ（３−フェノキシフェニル）メチル４−クロロ−
α−（１−メチルエチル）ベンゼンアセテート〔フエン
パレレー）　（ｆａｎυα１ｅｒａｔｅ　）　、１（３
−フェノキシフェニル）メチル（ト）−シス。
トランス−３−（２，２−ジクロロビニル）−２、２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔パーメスリ
ン（ｐｅｒｔｙｔｈｒｉｎ　）　：］ジメチルＮ、Ｎ／
−〔チオビス〔（Ｎ−メチルイミノ）カルボニルオキシ
〕〕ビス〔エタンイミドチオエート〕〔チオシカ／ｌ／
７責ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ　）〕ホスホロチオロチオン
酸、０−エチル−〇−〔４−（メチルチオ）フェニル〕
−８−ｎ−プロピルエステル〔スルプロホス（５ｗ１ｐ
ｒｏｆｏｓ　）　）α−シアノ−３−フェノキシベンジ
ル３−（２゜２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〔サイパーメスリン（
Ｃｙｐｇｒｔｎｇｔｈｒｉｎ　）　）シアノ（３−フェ
ノキシフェニル）メチル４−（ジフルオロメトキシ）−
α−（メチルエチル）ベンゼンアセテート〔「ペイオフ
」（“Ｐαｙｏｆｆ”　））０．０−ジエチル−〇−（
３，５，６−）ジクロロ−２−ピリジル）ホスホルチオ
エート〔クロ５４− ルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ　）　）０．０
−ジメチル−５−（（４−オキソ−１゜２．３−ベンゾ
トリアジン−３−（４Ｈ）−イル）メチル〕ホスホロジ
チオエート〔アジンホス−メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ−
ｒｎａｔｈｙｌ　）　：１５．６−シメチルー２−ジメ
チルアミノ−４−ピリミジニルジメチルカルバメート〔
「ピリモル」（“ｐｉｒ伽ｏｒ″）〕 ５−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチルカルバモイルメチル）
−□、０−ジメチルホスホロジチオニー）　（＊ルモチ
オン（ｆｏｒｍｏｔｈｔｏｎ　）　：ｌＳ−２−（エチ
ルチオエチル＞−０，０−ジメチルホスホロジチオエー
ト〔ダメトン−５−メチ／ｌ／　（ｄｅｍｅｔｏｎ−５
−ｍｅｔｈｙｌ　）　：１α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジルシス−３−（２，２−ジブロモビニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〔チル、
タメス　５５− リｙ　（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ　）　）Ｎ−（２−
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）アニリンの
シアノ（３−フエノキシフエニノリメチルエステル〔「
マフリフ」（“Ｍαｖｒｉｋ”）：］施用 病気の抑制は通常、保護すべき植物の部分、例えば根、
茎、葉、果実、種子、塊茎または球根に、或いは保護す
べき植物が生育する媒質（土ＩＩ！または砂）に感染前
または後に、通常調製物として本化合物の有効量を施用
することによって達成される。また本化合物を保護すべ
き植物が生長する球茎に施用することもできる。
これらの化合物の施用割合は環境の多くの因子によって
影響され、実際の使用条件下で決定すべきである。しか
しながら、活性成分ｔｇ７ｈα以下から５００Ｊｉｌ／
ｈαの割合で処理した場合、葉を正常に保護することが
できる。活性成分約０．１〜約２０ｋｇ／ｈαの濃度で
処理した土壌に生育する植物は病気から保護され得る。
種子及び苗木は、種子１ゆ当υ活性成分約０，０６〜約
３１の割合で　・種子を処理した際、正常に保護され得
る。
本発明を更に説明する以下の実施例１４〜２８において
、試験化合物は１−〔２−フルオロ−λ２−ビス（フル
オロフェニル）エチル〕−ＩＨ−’＋２＋４−ト！ｊア
ゾールである。試験した他の化合物は随時特に示した。
実施例１４ 試験化合物を最終容量の６優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アル
コールエステル）２５０ｐｐ９ｎを含む精製水中に１０
０ｐｐｔｎの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を小麦苗にしたたυ落ちる程度に噴霧した。
翌日、この植物に小麦赤さび病原菌ｐｕｃｃｉ−ｎｉａ
　ｒｅｃｏｎｄｉｔａ　ｖａｒ、ｔｒｉｔｉｃｊの胞子
懸濁液を接種し、飽和湿度室中にて２０℃で２４時間培
養し、次に生育室中にて更に７日間培養し、病気の評価
を行った。病気の抑制は１００％でおることが示された
。処理した植物はさびの膿痘をもたず、一方、未処理植
物は各々の葉に多くのさび膿庖をもっていた。
実施例１４に述べた試験条件を用いて、１−［３−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−フェニ
ルプロピル）−１７７−１，２゜４−トリアゾール及び
１−〔２−フルオロ−２゜２−ビス（４−クロロフェニ
ル）エチル）−１Ｈ−１、２、４−）　リアゾールはそ
れぞれ赤さび病（ｐｗｃｃｔｎイａ　ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ　ｖａｒ、　ｔｒｉｔｉｃｓ　）の１００チ及び９０
％抑制を示した。
実施例１５ 試験化合物を最終容量の６優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＲＥＭＯ５８− １４（多価ｙルコールエステル）２５０ｐｐｍを含む精
製水中に１００ｐｐ飢の濃度で懸濁させた。
この懸濁液をキュウリ苗にしたたシ落る程度に噴霧した
。翌日、この植物にキュウリのうどんこ病原菌Ｓｐｈａ
ｇｒｏｔｈｇｃａ　ｆｒｂｌｉｇｉｎｅａｔ７）胞子懸
濁液を接種し、生育室で７日間培養した。次に病気の評
価を行った。処理した植物はうどんこ病なもたず、これ
に対比して未処理植物はうどんと病でおおわれていた。
実施例１５に述べた試験条件を用いて、１−（３−（２
，４−ジクロロフエニ／Ｌ／）−２−フルオロ−２−フ
ェニルプロピル）−１Ｈ−ｘ、２゜４−トリアゾール及
びｌ−〔２−フルオロ−２゜２−ビス（４−クロロフェ
ニル）エチル：］−１Ｈ−１，２，４−）リアゾールは
またうどんこ病（５ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉ
ｇｉｎｅａ　）の１００％抑制を示した。
５９− 実施例１６ 試験化合物を最終容量の６％に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤Ｔ　ＲＥ　Ｍ　０１４（多
１ｉｆ［ｉアルコールエステル）ｚ５ｏｐｐｍを含む精
製水中に懸濁させた。この懸濁液を小さなリンゴの木に
’１０１１７ｈαの割合において９３５１／ｈａで噴霧
した。翌日、この植物にリンゴのうどんこ病原菌Ｐｏｄ
ｏｓｐｈａｅｒαｌｅｗｃｏｔｒｉｃｈａの胞子懸濁液
を接種し、生育室で７〜１０日間培養した。次に病気の
評価を行った。病気の抑制は１００係であった。処理し
た植物はうどんと病をもたず、これに対比して未処理植
物はうどんこ病でおおわれていた。
実施例１７ 試験化合物を最終容量の６優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アル
コールエステル）２ｓＯｐｐｍを含む精製水中に１１０
０ｐｐの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をリンゴ苗木にしだたシ落る程度に噴霧した
。翌日、この植物にリンゴ黒星病原菌Ｖｅｎｔｗｒｉａ
　１ｎａｅｑ１１．ａｌｉｓの胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室にて２０℃で２４時間、次に生育室にて更に１
０〜１２日間培養した。次に病気の評価を行った。病気
の抑制は１００％であることがわかった。処理した植物
は黒星病の病変をもたず、これと比較して未処理植物は
黒星病の病変でおおわれていた。
実施例１７に述べた試験条件を用いて、１−（３−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−フェニ
ルプロピル）−ｔＲ−ｔ、２゜４−トリアゾール及び１
−〔２−フルオロ−２゜２−ビス（４１０ロフエニル）
エチル：］−１Ｈ−１、２、４−）　ＩＪアゾールはそ
れぞれ黒星病（Ｖ＃ｎｔｒｂｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉａ　）の９０チ及び１００チ抑制を示した。
実施例１８ 試験化合物を最終容量の６優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アル
コールエステル）２５０ｐｐｍを含む精製水中に１００
ｐｐ′ｎ′Ｌの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をイネ苗にしだたシ落る程度に噴霧した。翌
日、この植物にイネの褐色斑点病（ｂｒｏｗｎｌｅａｆ
　５ｐｏｔ　）　ｏ病原菌Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ　ｏｒｙ
ｚａｅの胞子懸濁液を接種し、飽和湿度室中にて２０℃
で２４時間、次に生育室中にて更に７日間培養し、その
後、評価を行った。病気の抑制は９４ヂであることがわ
かった。処理した植物はわずかな病変または病変をもた
ず、一方、未処理植物は各葉上に多くの病変をもってい
た。
実施例１８に述べた試験条件を用いて、１−（３−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−フルロ　２− オフ−２−フェニルプロピル：ｌ−１７７−１，２゜２
１４−　ト’）アゾールはそれぞれ褐色斑点病（Ｂｉｐ
ｏｌａｒｉｓ　ｏｒｙｚａｔｔ　）の５０％及び６０％
抑制を示した。
実施例１９ 試験化合物を最終容量の６％に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤Ｔ　ＨＥ　Ｍ　０１４（多
価アルコールエステル）２５０ｐｐｍを含む精製水中に
１１００７）ｐの濃度で懸濁させた。
この懸濁液を落花生の苗にしたたシ落る程度に噴霧した
。翌日、この植物に落花生の褐斑病原菌Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒａ　ａｒａｃｈｔｄｔｃｏｌａの胞子懸濁液を接種
し、飽和１度室中にて２７℃で２４時間、次に生育室に
て更に１４日間培養させ、その後、評価を行った。病気
の抑制は１００％であることがわ６３− かった。処理した植物は褐斑病をもたず、一方、未処理
植物は多くの褐斑病をもっていた。
実施例１９に述べた試験条件を用いて、１−（３−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−フェニ
ルプロピル）−１ｊ７−１．２゜４−トリアゾール及び
１−〔２−フルオロ−２゜２−ビス（４−クロロフェニ
ル）エチル〕−１１１−１１２１４−）　ＩＪアゾール
はそれぞれ褐斑病（Ｃｔｔｒｃｏｓｐｏｒｉｄｉｕｍ　
ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ　）の９０％及び１００％抑制を
示した。
実施例２０ 試験化合物を最終容量の６％に等しい量で溶解し、次に
表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アルコールエステル）
２ｓＯｐｐｍを含む精製水に懸濁させた。この懸濁液を
小さなてんさいにＴｏｌｌ／んαの割合において３７４
１７ｈαで噴霧した。
翌日、この植物にてんさいの褐斑病原菌Ｃｅｒｃｏｓ−
ｐｏｒａ　ｂｅｔｉｃｏｌαの胞子懸濁液を接種し、湿
度室中にて３０’Ｃで７〜１０日間培養した。次に病気
の評価を行った。病気の抑制は１００％であることがわ
かった。処理した植物は褐斑病をもたず、これと比較し
て未処理植物は多くの褐斑病をもっていた。
実施例２１ 試験化合物を最終容量の５％に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＨＥＭＯ１４（多価アル
コールエステル）’ｌｏＯｐｐｍを含む精製水中に１１
００ｐｐの濃度で懸濁させた。
かん詰めのモモの半分をこの懸濁液に３分間浸漬し、次
に無菌の容器中に入れて風乾した。乾燥した際、モモの
灰星病原菌Ｍｏｎ１ｌｉ？Ｌｉａ　ｆｒｕＣｔｉｃｏｌ
ａの菌糸体の２小片をモモの半分に接種し、無菌の容器
中で５日間培養した。この時点で、集落増殖の半径を各
モモについて測定した。処理したモモ上の集落は増殖せ
ず、一方、未処理のモモ上の集落増殖はモモの表面全体
をおおった。病気の抑制（未処理モモの集落の抑制と比
較した処理モモの集落の百分率増殖抑制）は１００チで
あった。
実施例２２ 試験化合物を最終容量の６％に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価アル
コールエステル）２５０ｐｐｍを含む精製水中に１１０
０ｐｐの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をイネの苗にしたたシ落る程度に噴霧した。
翌日、この植物にぬか及びイネの紋枯病原菌Ｒｈ１ｚｏ
ｃｔｏｎｔａ　５ｏｌａｎｉの菌糸体の混合物を接種し
、生育室中で７日間培養した。病気の評価を行った。病
気の抑制は８０係であることがわかった。処理した植物
はわずかな紋枯病をもち、これと対比して未処理植物は
紋枯病でおおわれていた。
実施例２２に述べた試験条件を用いて、１−６６− （３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−
２−フェニルプロピル）−１７７−１，２゜４−トリア
ゾール及び１−〔２−フルオロ−２゜２−ビス（４−ク
ロロフェニル）エチル］−１Ｈ−１，２，４−）リアゾ
ールは紋枯病（Ｒｈ１ｚｏ−ｃ　ｔ　ｏｎｉαｓｏｌα
ｎｉ　）の抑制を示さなかった。
実施例２３ 試験化合物をアセトンに溶解して、溶液１−が綿種子及
び鉢中の土壌に加えた場合に、０．５ｋ１７／五αの濃
度を生ずるようにした。次に種子及び土壌に砂、穀物及
び綿の腰折病原菌Ｒｈｔｚｏｃｔｏｎｔαｓｏｌαｔｒ
ｉの菌糸体の混合物を接種し、生育室で１４日間培養し
た。次に病気の評価を行った。病気の抑制は８９チであ
ることがわかった。処理した種子はよく発芽し、そして
ほとんど腰折病をもたず、これと対比した未処理植物は
発芽しなかったか−または発芽後、短時間で腰折病にな
った。
６７− 実施例２４ 試験化合物をアセトンに溶解して、溶液１−が小麦種子
５ｇを一様に被覆した場合に、種子１　ｋｇ当り０．１
ｇの濃度になるようにした。処理した種子を風乾し、こ
れをまき、生育室中で１４日間保育し、次に小麦の赤さ
び病原菌ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏ−ｎｄｉｔατα
γ、ｔｒｉｔｉｃｉの胞子懸濁液を接種した。
接種した植物を標準湿度室中にて２０℃で２４時間、次
に生育室中にて更に７日間培養し、ここで病気の評価を
行った。病気の抑制は１００チであることがわかった。
処理した種子から生長した植物はさび病の膿痕をもたず
、一方、未処理種子による植物は各葉上に多くのさび病
の膿痕をもっていた。
実施例２５ 試験化合物をアセトンに溶解して、溶液１ｒｎｌが小麦
種子５ｇを一様に被覆した場合に、種子１　ｋｇ当ｆｉ
　Ｏ，Ｉ　Ｆの濃度になるようにした。処理した種子を
風乾し、これをまき、生育室中で１４日間保育し、次に
小麦のうどんこ病原菌Ｅｒｙｓｉｐｈｅ　ｇｒａ−ｍｉ
ｎｉｓ　ｖａｒ、ｔｒｉｔｉｃｉの胞子懸濁液を接種し
、生育室中で更に７日間培養した。次に病気の評価を行
った。病気の抑制は１００％であることがわかった。処
理した種子から生長した植物はうどんこ病をもたず、こ
れと対比して未処理種子による植物はうどんと病でおお
われていた。
実施例２６ 試験化合物をアセトンに溶解して、溶液１ｍ７！が大麦
種子５ｇを一様に被覆した場合に、種子１ｋｇ当シ０．
１．９の濃度になるようにした。処理した種子を風乾し
、これをまき、生育室中にて１４日間保育し、次に大麦
うどんこ病原菌Ｅｒｙｔｔｉｐｈｅ　ｇｒａ−ｍｉｎｉ
ｓ　ｖａｒ、ｈｏｒｄｅｉ　ｔＤ胞子懸濁液を接種し、
次に生育室中で更に７日間培養した。次に病気の評価を
行った。病気の抑制は１００チであることがわかった。
処理した種子から生長した植物はうどんと病をもたず、
これと対比して未処理種子による植物はうどんこ病でお
おわれていた。
実施例２７ 試験化合物をアセトンに溶解して、溶液１−がイネの種
子５Ｉを一様に被覆した場合に、種子１１ｑｌＤｏ、１
ｆｉの濃縮になるようにした。処理した種子を風乾し、
これをまき、生育室中にて７日間保育し、イネの褐色斑
点病原菌Ｂｉｐｏｌａｒｉｓ　ｏｒｙ−２αｅの胞子懸
濁液を接種し、次に生育室中で更に７日間培養した。次
に病気の評価を行った。病気の抑制は９１チであること
がわかった。処理した種子から生長した植物はわずかな
病変または病変をもたず、これと対比して未処理種子に
よる植物は各葉に多くの病変をもっていた。
実施例２８ ７０− 試験化合物を最終容量の６優に等しい量においてアセト
ンに溶解し、次に表面活性剤ＴＲＥＭＯ１４（多価フル
コールエステル）２５０ｐｐｍを含む精製水中に１１０
０７）ｐの濃度で懸濁させた。
この懸濁液をイネ苗にしたたシ落る程度に噴霧した。翌
日、この植物にイネのいもち病原菌ｐｙｒ　′１−ｃｒ
ｂｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｇの胞子懸濁液を接種し、飽
和湿度室中にて２８℃で２４時間、次に生育室中にて更
に７日間培養し、その後に評価を行った。病気の抑制は
０％であることがわかった。
実施例２８に述べた同一条件を用いて、１−［３−（２
，４−ジクロロフェニル）−２−フルオロ−２−フェニ
ルプロピル：ｌ−１７７−１，２゜４−トリアゾール及
び１−〔２−フルオロ−２゜２−ビス（４−クロロフェ
ニル）エチル〕−ＩＨ−１．２．４−トリアゾールはそ
れぞれいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒイａ　ｏｒｙｔａ
ｔｔ　）の９０チ及び６０チア　１− 抑制を示した。
−７２−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式！ 式中、ＡはＣＨまたはＮでめシ； Ｘはｐ、ｃｔまたはＢｒでめり； Ｒ１はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルでらυ；Ｒ１はＣ１
    〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６シクロであシ、ここにＲ，
    及びＲ４は独立して、Ｈ１ハロゲン、ＯＲ１，ＯＣＦ、
    、ＳＲ，。 ５ｏｔＲ，、ＣＦ３　、ＮＯ，、ＣＮ　、Ｃ，〜Ｃ６ア
    ルキル、フェニル、或いはＣ１〜Ｃ４アルキル、ハロゲ
    ン、ＣＦ３またはこれらの３つの混合物で置換されたフ
    ェニルでアシ；そしてＲｓはＣ８〜Ｃ６アルキルである
    ； の化合物、或いは式１の化合物とプロトン酸との殺菌・
    殺カビ的に活性な塩または式ｌの化合物と金属イオンと
    の殺菌・殺カビ的に活性な錯体。 ２、Ｘがフッ素である特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 でオシ；そしてＲ３及びＲ４が独立して、Ｈ９ＣＨ，、
    ＯＣＨ，、ＯＣＦ、、ＳＣＨ，，５ｏ２ＣＨｓ、　ハ。 ゲンまたはフェニルである特許請求の範囲第２項記載の
    化合物。 ４、　Ｒ３及びＲ４が独立してＨ−ｊｆ、たけハロゲン
    である特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５、Ａが窒素である特許請求の範囲第４項記載の化合物
    。 ６．１−４２−フルオロ−２，２−ビス（４−フルオロ
    フェニル）エチル）−１４−１，２，４−トリアゾール
    である特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ７、　１−（３−（２，４−ジクロロフェニル）−２−
    ７＃オロー２−フェニルプロビル）−１Ｈ−１，２，４
    −）リアゾールである特許請求の範囲第５項記載の化合
    物。 ８．１−（２−フルオロ−２，２−ビス（４−クロロフ
    ェニル）エチル）−１７−１，２，４−トリアゾールで
    おる特許請求の範囲第５項記載の化合物。 ９、％許請求の範囲第１項記載の化合物の有効量及び少
    なくとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；また
    は液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物に
    おける菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 １０、特許請求の範囲第２項記載の化合物の有効量及び
    少なくとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 １１、特許請求の範囲第３項記載の化合物の有効量及び
    少なくとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 １２、特許請求の範囲第４項記載の化合物の有効量及び
    少なくとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 １３、特許請求の範囲第５項記載の化合物の有効量及び
    少なくとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 １４、特許請求の範囲第６項記載の化合物の有効量及び
    少々くとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    だは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するための組成物。 １５　％許請求の範囲第７項記載の化合物の有効量及び
    少なくとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 　５− １６、特許請求の範囲第８項記載の化合物の有効量及び
    少々くとも１種の表面活性剤；固体の不活性希釈剤；ま
    たは液体の不活性希釈剤からなることを特徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制するだめの組成物。 １７、特許請求の範囲第１項記載の化合物の有効量を保
    護すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物にお
    ける菌・カビによる病害を抑制する方法。 １８、特許請求の範囲第２項記載の化合物の有効量を保
    護すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物にお
    ける菌・カビによる病害を抑制する方法。 １９、特許請求の範囲第３項記載の化合物の有効量を保
    護すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物にお
    ける菌・カビによる病害を抑制する方法。 ６− ２、特許請求の範囲第４項記載の化合物の有効量を保護
    すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
    る菌・カビによる病害を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第５項記載の化合物の有効量を保護
    すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
    る菌・カビによる病害を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第６項記載の化合物の有効量を保護
    すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
    る菌・カビによる病害を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第７項記載の化合物の有効量を保護
    すべき侵入場所に施用することを’ｌ？’徴とする植物
    における菌・カビによる病害を抑制する方法。 ２、特許請求の範囲第８項記載の化合物の有効量を保護
    すべき侵入場所に施用することを特徴とする植物におけ
    る菌・カビによる病害を抑制する方法。
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