JPS5933321A - エポキシ樹脂硬化剤 - Google Patents
エポキシ樹脂硬化剤Info
- Publication number
- JPS5933321A JPS5933321A JP14184282A JP14184282A JPS5933321A JP S5933321 A JPS5933321 A JP S5933321A JP 14184282 A JP14184282 A JP 14184282A JP 14184282 A JP14184282 A JP 14184282A JP S5933321 A JPS5933321 A JP S5933321A
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- JP
- Japan
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- curing agent
- epoxy
- epoxy resin
- compound
- glycidyl
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- Paints Or Removers (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、エポキシ樹脂硬化剤に関するものである。さ
らニ訂しくけ、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒ
ドリンとの反応によって得られるポリアミン化合物を主
成分とするポリアミン類(2)とエポキシ化合物(F3
)との伺加物を含有してILるエポキシ樹脂硬化剤に関
するものである。
らニ訂しくけ、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒ
ドリンとの反応によって得られるポリアミン化合物を主
成分とするポリアミン類(2)とエポキシ化合物(F3
)との伺加物を含有してILるエポキシ樹脂硬化剤に関
するものである。
従来より、各種ポリアミン化合物がエポキシ樹脂硬化剤
として広く用いられ、それぞれアミノ基の反応性、すな
わち活性水素に起因する固有の% l’%を有している
ことはよく知られている。
として広く用いられ、それぞれアミノ基の反応性、すな
わち活性水素に起因する固有の% l’%を有している
ことはよく知られている。
しかし!fがら、これらポリアミン類をま、皮Jh障害
などの強いItl、’、I−をイjすること、またその
硬化物は大気中の炭酸ガス吸収に起因する白化現象を生
ずる場合もあり、アミンそのままの形でエポキシ樹脂硬
化剤として使用されること目、少なく、それぞれのポリ
アミン化合物に適した度1つを加えたのら、エポキシ樹
脂硬化剤として用いられている。これらポリアミン類の
うち、キシリレンジアミン、特属メタキシリレンジアミ
ンをエポキシ樹脂硬化剤として用いた場合は、脂肪族ア
ミン類を用いた場合と比較して、低温硬化に適し、硬化
が速く、その硬化物は光沢があり、硬度が高く、耐薬背
信にずぐhているなどの特徴を有しでいる。しかしなが
ら、この硬化剤およびその硬化物には大気中の炭酸ガス
吸収に起因する白化現象があり、その硬化物はかたくて
可撓慴がなく、密着)′1および耐fifli撃性が劣
るなどの欠点を有[7ている3、これらメタキシリレン
ジアミンの欠点は、各種の変性方法により改W’Aはで
きるが、いずれも十分1、(性能を有するまでには到ら
ない。
などの強いItl、’、I−をイjすること、またその
硬化物は大気中の炭酸ガス吸収に起因する白化現象を生
ずる場合もあり、アミンそのままの形でエポキシ樹脂硬
化剤として使用されること目、少なく、それぞれのポリ
アミン化合物に適した度1つを加えたのら、エポキシ樹
脂硬化剤として用いられている。これらポリアミン類の
うち、キシリレンジアミン、特属メタキシリレンジアミ
ンをエポキシ樹脂硬化剤として用いた場合は、脂肪族ア
ミン類を用いた場合と比較して、低温硬化に適し、硬化
が速く、その硬化物は光沢があり、硬度が高く、耐薬背
信にずぐhているなどの特徴を有しでいる。しかしなが
ら、この硬化剤およびその硬化物には大気中の炭酸ガス
吸収に起因する白化現象があり、その硬化物はかたくて
可撓慴がなく、密着)′1および耐fifli撃性が劣
るなどの欠点を有[7ている3、これらメタキシリレン
ジアミンの欠点は、各種の変性方法により改W’Aはで
きるが、いずれも十分1、(性能を有するまでには到ら
ない。
本発明者らは、メタキシリレンジアミン、あるいはその
変性物苓・エボ4シ(6(脂硬化剤として用いる場合の
上記欠点をψ着したエポキシ樹脂硬化剤を見出すべく鋭
意研究の結果、メタキシリレンジアミンとエビクールヒ
ドリンとの反応生成物であるポリアミン化合物に1所望
によって(」このポリアミン化合物を主成分とする他の
アミン化合物との混合物であるポリアミン類に、エポキ
シ化合物を反応させて1υられる(=J加物がエポ4゛
シ(1v1脂の硬化剤としてずぐれた性能を発揮するこ
とを見出して本発′明に到達した。
変性物苓・エボ4シ(6(脂硬化剤として用いる場合の
上記欠点をψ着したエポキシ樹脂硬化剤を見出すべく鋭
意研究の結果、メタキシリレンジアミンとエビクールヒ
ドリンとの反応生成物であるポリアミン化合物に1所望
によって(」このポリアミン化合物を主成分とする他の
アミン化合物との混合物であるポリアミン類に、エポキ
シ化合物を反応させて1υられる(=J加物がエポ4゛
シ(1v1脂の硬化剤としてずぐれた性能を発揮するこ
とを見出して本発′明に到達した。
すなわち、本発明は、メタキシリレンジアミンとエピク
ロルヒドリンとを反応させ−〔(ttられる一般式(1
) ) (式中、1]は繰り返し単位の数であって、1またけ2
の整数を表わす) で表わされるポリアミン化合物を主成分とするポリアミ
ン類(2)とエポキシ化合物0との伺加物からなるエポ
キシ樹脂硬化剤である。
ロルヒドリンとを反応させ−〔(ttられる一般式(1
) ) (式中、1]は繰り返し単位の数であって、1またけ2
の整数を表わす) で表わされるポリアミン化合物を主成分とするポリアミ
ン類(2)とエポキシ化合物0との伺加物からなるエポ
キシ樹脂硬化剤である。
本発明の硬化剤の原料として用いられるポリアミン類(
2)は、メタキシリレンジアミンとエビクロル上1゛リ
ンとを反応させて得られる前記式(+>で表わさiする
ポリアミン化合物の単独、及び前記式(1)で表わされ
るポリアミン化合物を主成分どするこれと他のアミン類
との混合物を包含する。混合して用い得る他のアミン類
としては、Jltt 肪族d’リアミン、たとえばエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ヘキザメチレンジアミンなト; 芳香hV
シアミン、たとえばフェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスIレホンなど;芳
香環をもつ脂肪族アミン、たとえば、キシリレンジアミ
ン;環状脂肪族アミン、たとえば、インオロンジアミン
、メンタンジアミン、ビスアミノブチルシクロヘキーリ
ーンなどを挙ケることが出来る。これらのうち特に好ま
しいのはメタキシリレンジアミンである。
2)は、メタキシリレンジアミンとエビクロル上1゛リ
ンとを反応させて得られる前記式(+>で表わさiする
ポリアミン化合物の単独、及び前記式(1)で表わされ
るポリアミン化合物を主成分どするこれと他のアミン類
との混合物を包含する。混合して用い得る他のアミン類
としては、Jltt 肪族d’リアミン、たとえばエチ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、ヘキザメチレンジアミンなト; 芳香hV
シアミン、たとえばフェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスIレホンなど;芳
香環をもつ脂肪族アミン、たとえば、キシリレンジアミ
ン;環状脂肪族アミン、たとえば、インオロンジアミン
、メンタンジアミン、ビスアミノブチルシクロヘキーリ
ーンなどを挙ケることが出来る。これらのうち特に好ま
しいのはメタキシリレンジアミンである。
メタキシリレンジアミンとエビクールヒドリンとの反応
生成物である前記一般式(ト)で表わされるポリアミン
化合物は、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリ
ンとの反応モル比を変えることにより、一般式中の+1
の値を変えることが出来る。nの値が2より大きくなっ
てもエポキシ化合物なイ+J加した後の硬化特性などに
は大きく影響しないが、(=J加物の粘度が高くなって
硬化反応の作業性の点で好ましくl!、<、nの値は2
以下がよい。ここで、 +1の値は平均値として2以下
であることを意味し、その限りにおいて、式(1)で表
わされるポリアミン化合物の中に!1の値が2以上に相
当する化合物が含まれていてもよい。
生成物である前記一般式(ト)で表わされるポリアミン
化合物は、メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリ
ンとの反応モル比を変えることにより、一般式中の+1
の値を変えることが出来る。nの値が2より大きくなっ
てもエポキシ化合物なイ+J加した後の硬化特性などに
は大きく影響しないが、(=J加物の粘度が高くなって
硬化反応の作業性の点で好ましくl!、<、nの値は2
以下がよい。ここで、 +1の値は平均値として2以下
であることを意味し、その限りにおいて、式(1)で表
わされるポリアミン化合物の中に!1の値が2以上に相
当する化合物が含まれていてもよい。
本発明の硬化剤の他方の原料である工+1!キシ七自物
CB)としては、具体的には、モノエポキシ化合物、及
びジェポキシ化合物を挙げることができるが、これに限
定されるものではない。
CB)としては、具体的には、モノエポキシ化合物、及
びジェポキシ化合物を挙げることができるが、これに限
定されるものではない。
モノエポキシ化合物としては、グリシジルエーテル類、
たとえば、アリルグリシジルニーデル、ブチルグリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルニーデルなど;グリシ
ジルエステル類、たとえば、グリシジルブチレート、グ
リシジルラウレート、グリシジルメタクリレ−1−1r
ど;アルキレンオキ勺イド類、たとえば、エチレンオキ
→ノイ)゛、プロピレンオキサイド、プチレンオキザイ
ドなど;芳香環をもつモノエポキシ化合物、たとえば、
スチレンオキサイドなど;エビ/)ロヒドリン類、たと
えば、エピクロルヒドリンなど;脂環族エポキシ化合物
、たとえば、シフ−ヘキセンオキサイドなどを挙げるこ
とができる。
たとえば、アリルグリシジルニーデル、ブチルグリシジ
ルエーテル、フェニルグリシジルニーデルなど;グリシ
ジルエステル類、たとえば、グリシジルブチレート、グ
リシジルラウレート、グリシジルメタクリレ−1−1r
ど;アルキレンオキ勺イド類、たとえば、エチレンオキ
→ノイ)゛、プロピレンオキサイド、プチレンオキザイ
ドなど;芳香環をもつモノエポキシ化合物、たとえば、
スチレンオキサイドなど;エビ/)ロヒドリン類、たと
えば、エピクロルヒドリンなど;脂環族エポキシ化合物
、たとえば、シフ−ヘキセンオキサイドなどを挙げるこ
とができる。
ジェポキシ化合物としては、多価アルコール、多価フェ
ノール、多価カルボン酸あるいは多価アミンノ1どのグ
リシジル化合物を代表的に挙げることができ、非グリシ
ジル化物であるジェポキシ化合物も用いることができる
。
ノール、多価カルボン酸あるいは多価アミンノ1どのグ
リシジル化合物を代表的に挙げることができ、非グリシ
ジル化物であるジェポキシ化合物も用いることができる
。
本発明のポリアミン類(Δ)とエポキシ化合物(B)と
のイXj加物な製造するに当っては、ポリアミンFit
(A)とエポキシ化合物(B)との反応比率は、得ら
jbる(す加物が活性水素を持つアミノ基を含有するよ
う11割合であればrF#に限定の必要はljいが、エ
ポキシ化合物の使用量が少ない場合には、生成する付加
物を用いたエポキシ樹脂硬化物に、性能の低下が見られ
るし、逆に、エポキシ化合物の使用)什が多いと、生成
するイ1加物の粘度が高くなり、それを用いて得られる
エポキシ樹脂硬化物は耐薬品性が低下する。ポリアミン
類(A)とエポキシ化合物(B)との反応比率は、上述
の刊加生成物の性状及び硬化物の性能を勘案し、さらに
は、本=J16門のポリアミン化合物の形状、エポキシ
化合物のaI類、溶剤又は稀釈剤の使用等挿々の要因を
考慮して決定されればよく、一義的に定め得るものでは
ない。
のイXj加物な製造するに当っては、ポリアミンFit
(A)とエポキシ化合物(B)との反応比率は、得ら
jbる(す加物が活性水素を持つアミノ基を含有するよ
う11割合であればrF#に限定の必要はljいが、エ
ポキシ化合物の使用量が少ない場合には、生成する付加
物を用いたエポキシ樹脂硬化物に、性能の低下が見られ
るし、逆に、エポキシ化合物の使用)什が多いと、生成
するイ1加物の粘度が高くなり、それを用いて得られる
エポキシ樹脂硬化物は耐薬品性が低下する。ポリアミン
類(A)とエポキシ化合物(B)との反応比率は、上述
の刊加生成物の性状及び硬化物の性能を勘案し、さらに
は、本=J16門のポリアミン化合物の形状、エポキシ
化合物のaI類、溶剤又は稀釈剤の使用等挿々の要因を
考慮して決定されればよく、一義的に定め得るものでは
ない。
本発明の硬化剤の製造は、通常、ポリアミン類を所定の
温度に保ち、攪拌下にエポキシ化合物を滴下して反応さ
せる方法で行1.cゎれる。この反応の条件は、従来の
ポリアミン化合物とエポキシ化合物との付加物の製造条
件と実質的に同じでよく、具体的には、反応温度は50
〜150℃、反応時間は1〜5時間の間で適宜選ばれる
。
温度に保ち、攪拌下にエポキシ化合物を滴下して反応さ
せる方法で行1.cゎれる。この反応の条件は、従来の
ポリアミン化合物とエポキシ化合物との付加物の製造条
件と実質的に同じでよく、具体的には、反応温度は50
〜150℃、反応時間は1〜5時間の間で適宜選ばれる
。
本発明の付加物を用いて硬化させる対象の工、ボキシ樹
脂は、公知のものが用いられる。これらのエポキシ樹脂
は、1分子当り少なくとも2個のエポキシ基を有し、多
価アルコール、多価フェノール、多価カルボン酸あるい
は多価アミンfxどのグリシジル化合物であるグリシジ
ル型エポキシ樹脂や非グリシジル型エポキシ樹脂である
。
脂は、公知のものが用いられる。これらのエポキシ樹脂
は、1分子当り少なくとも2個のエポキシ基を有し、多
価アルコール、多価フェノール、多価カルボン酸あるい
は多価アミンfxどのグリシジル化合物であるグリシジ
ル型エポキシ樹脂や非グリシジル型エポキシ樹脂である
。
本発明の硬化剤とエポキシ樹脂との配合比は、本発明の
硬化剤の活性水素当量とエポキシ樹脂の5−ボキシ当量
との比率で決定するのが通常であるが、多少当量比がく
ずれても所期の性能は十分発ノ)[されるので、特に配
合比を限定する必要は/Lい。硬化流際し、所望により
希釈剤、充填剤、顔料などの種々の添加剤を加えて使用
することも可能である。
硬化剤の活性水素当量とエポキシ樹脂の5−ボキシ当量
との比率で決定するのが通常であるが、多少当量比がく
ずれても所期の性能は十分発ノ)[されるので、特に配
合比を限定する必要は/Lい。硬化流際し、所望により
希釈剤、充填剤、顔料などの種々の添加剤を加えて使用
することも可能である。
本発明の硬化剤は、エポキシ樹脂との相溶性がよく、こ
の硬化剤を使用して硬化させたエポキシ樹脂硬化物は、
透wj性および光沢がよく、可撓性に富み、接着性が強
力ではく9強度が高く、術撃1こ耐え、耐薬品性が良好
である等、種々のすぐれた性能をイ^揮する。
の硬化剤を使用して硬化させたエポキシ樹脂硬化物は、
透wj性および光沢がよく、可撓性に富み、接着性が強
力ではく9強度が高く、術撃1こ耐え、耐薬品性が良好
である等、種々のすぐれた性能をイ^揮する。
以下に本発明の硬化剤の特長を一層明確にするために、
実施例によって具体的に説明する。
実施例によって具体的に説明する。
実施例7〜14
攪拌装置、温度尉、窒素導入管、滴下ロートお、Lびコ
ンデンサーを備えた反応容器に、第1表に示すポリアミ
ン類を所定J]仕込み、攪拌下80℃でKc1表に示す
所定量のエポキシ化合物を滴下し、窒素雰囲気下1oυ
℃で51Jo間反応を行い、ポリアミン類とエポキシ化
合物との付加物を得た3、これらの付加物をキシレンと
エヂレングリコールモノエチルエーテルとの1対1(重
量比)混合溶剤を用いて所定の濃度まで希釈し、これら
についてアミン価および粘度の測定を行った。これらの
結果を第1表に示す。
ンデンサーを備えた反応容器に、第1表に示すポリアミ
ン類を所定J]仕込み、攪拌下80℃でKc1表に示す
所定量のエポキシ化合物を滴下し、窒素雰囲気下1oυ
℃で51Jo間反応を行い、ポリアミン類とエポキシ化
合物との付加物を得た3、これらの付加物をキシレンと
エヂレングリコールモノエチルエーテルとの1対1(重
量比)混合溶剤を用いて所定の濃度まで希釈し、これら
についてアミン価および粘度の測定を行った。これらの
結果を第1表に示す。
これらの伺加物を第2表に示す蛍でエポキシ樹脂〔部品
名「エピコート$1001−X−75」、油化シェルエ
ポキシ@製品〕に配合し、これを冷間圧延鋼板に200
μの膜厚に塗布し、20℃で7日間をかけて硬化させた
。得られた硬化膜について硬化物物性を測定した。結果
を第2表1こ示し、さらに、耐薬品性試験の結果を第5
表に示す。
名「エピコート$1001−X−75」、油化シェルエ
ポキシ@製品〕に配合し、これを冷間圧延鋼板に200
μの膜厚に塗布し、20℃で7日間をかけて硬化させた
。得られた硬化膜について硬化物物性を測定した。結果
を第2表1こ示し、さらに、耐薬品性試験の結果を第5
表に示す。
第1表注
■ メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリンとの
反応生成物 ■ 一般式(1)で表わされたポリアミン化合物におけ
る繰り返し単位の数 ■ メタキシリレンジアミン ■ トリエチレンテトラミン ■ ブチルグリシジルエーテル ■ フェニルグリシジルエーテル ■ 商品名、油化シェルエポキシ■発売の合成脂肪酸グ
リシジルエステル ■ グリシジルメタクリレート ■ スチレンオキサイド ■) エチレングリフールジグリシジルエーテルOネオ
ペンチルグリコールジグリシジルエーテル (ii′l ビスフェノールAジグリシジルエーテル
、エポキシ当遍″ 190
反応生成物 ■ 一般式(1)で表わされたポリアミン化合物におけ
る繰り返し単位の数 ■ メタキシリレンジアミン ■ トリエチレンテトラミン ■ ブチルグリシジルエーテル ■ フェニルグリシジルエーテル ■ 商品名、油化シェルエポキシ■発売の合成脂肪酸グ
リシジルエステル ■ グリシジルメタクリレート ■ スチレンオキサイド ■) エチレングリフールジグリシジルエーテルOネオ
ペンチルグリコールジグリシジルエーテル (ii′l ビスフェノールAジグリシジルエーテル
、エポキシ当遍″ 190
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 メタキシリレンジアミンとエピクロルヒドリンとを反応
させて得られる一般式 (式中n(]くりかえし単位の数であって、1またけ2
の整数) で表わされるポリアミン化合物を主成分とするポリアミ
ン類(2)とエポキシ化合物■とのイ・1加物を含有し
てなるエポキシ樹脂硬化剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14184282A JPS5933321A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14184282A JPS5933321A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5933321A true JPS5933321A (ja) | 1984-02-23 |
JPH0221407B2 JPH0221407B2 (ja) | 1990-05-14 |
Family
ID=15301417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14184282A Granted JPS5933321A (ja) | 1982-08-16 | 1982-08-16 | エポキシ樹脂硬化剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5933321A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995026997A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-10-12 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy/amine barrier coatings |
WO2009143038A1 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Adducts of epoxy resins derived from alkanolamides and a process for preparing the same |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52111999A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | Hardeners for epoxy resins |
-
1982
- 1982-08-16 JP JP14184282A patent/JPS5933321A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS52111999A (en) * | 1976-03-17 | 1977-09-20 | Sanyo Chem Ind Ltd | Hardeners for epoxy resins |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1995026997A1 (en) * | 1994-03-31 | 1995-10-12 | Ppg Industries, Inc. | Epoxy/amine barrier coatings |
WO2009143038A1 (en) * | 2008-05-22 | 2009-11-26 | Dow Global Technologies Inc. | Adducts of epoxy resins derived from alkanolamides and a process for preparing the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0221407B2 (ja) | 1990-05-14 |
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